JPS63145250A - α，β―オレフィン性不飽和モノカルボン酸からのアルデヒドの分離法 - Google Patents
α，β―オレフィン性不飽和モノカルボン酸からのアルデヒドの分離法Info
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- JPS63145250A JPS63145250A JP62300313A JP30031387A JPS63145250A JP S63145250 A JPS63145250 A JP S63145250A JP 62300313 A JP62300313 A JP 62300313A JP 30031387 A JP30031387 A JP 30031387A JP S63145250 A JPS63145250 A JP S63145250A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα、β−不飽和カルボン酸から夾雑するアルデ
ヒドを除去する方法に関する。
ヒドを除去する方法に関する。
対応するアルケンの接触気相酸化により製造される３〜
４個の炭素原子を有するα、β−オレフイン性不飽和カ
ルボン酸、特にアクリル酸及びメタクリル酸は、その製
造に由来する少量のカルボニル化合物特にアルデヒド例
えばフルフロールを含有する場合が多（、これは後の加
工の妨げとなる。例えばプロピレンの気相酸化により製
造された工業用アクリル酸は、しばしば２５０〜４００
ｐ１１０のフルフロールを含有スる。
４個の炭素原子を有するα、β−オレフイン性不飽和カ
ルボン酸、特にアクリル酸及びメタクリル酸は、その製
造に由来する少量のカルボニル化合物特にアルデヒド例
えばフルフロールを含有する場合が多（、これは後の加
工の妨げとなる。例えばプロピレンの気相酸化により製
造された工業用アクリル酸は、しばしば２５０〜４００
ｐ１１０のフルフロールを含有スる。
このα、β−オレフイン性不飽和カルボン酸を硫酸を添
加してエステル化すると、装置に妨害となる付着物を生
ずる。そのほかフルフロールはアクリル酸の重合におい
て抑制作用するので、高分子重合体の製造が困難になる
。
加してエステル化すると、装置に妨害となる付着物を生
ずる。そのほかフルフロールはアクリル酸の重合におい
て抑制作用するので、高分子重合体の製造が困難になる
。
したがってヒドラジン又はヒドラジン水溶液を添加し、
そしてα、β−不飽和カルボン酸を蒸・ 留することに
より、アルデヒド特にフルフロール含量を極度に減少さ
せることが試みられた。
そしてα、β−不飽和カルボン酸を蒸・ 留することに
より、アルデヒド特にフルフロール含量を極度に減少さ
せることが試みられた。
しかしこの場合は約４モルの過剰のヒドラジンを使用す
るだけで特別の蒸留条件下で、フルフロール含量が５卿
以下のα、β−オレフイン性不飽和カルボン酸を製造で
きるが、蒸留塔に急速に副生物が付着するので、数日後
には装置を清掃することが必要である。
るだけで特別の蒸留条件下で、フルフロール含量が５卿
以下のα、β−オレフイン性不飽和カルボン酸を製造で
きるが、蒸留塔に急速に副生物が付着するので、数日後
には装置を清掃することが必要である。
粗製アクリル酸からアルデヒドを除去するため、米国特
許１３４６７３７号の方法によれば、ヒドラジンのほか
フェニルヒドラジン、アニリン、モノエタノールアミン
及びエチレンジアミンも用いられた。しかしこの場合は
ヒドラジ／及びフェニルヒドラジンによると、少量のア
ルデヒドが残留する。
許１３４６７３７号の方法によれば、ヒドラジンのほか
フェニルヒドラジン、アニリン、モノエタノールアミン
及びエチレンジアミンも用いられた。しかしこの場合は
ヒドラジ／及びフェニルヒドラジンによると、少量のア
ルデヒドが残留する。
ボン酸に、アミノグアニジン及び／又はアミノグアニジ
ン塩を含有アルデヒドの１モルに対し１〜３モルの量で
添加し、そして不飽和モノカルボン酸を蒸留することを
特徴とする、前記不飽和カルボン酸からアルデヒドを分
離する方法である。
ン塩を含有アルデヒドの１モルに対し１〜３モルの量で
添加し、そして不飽和モノカルボン酸を蒸留することを
特徴とする、前記不飽和カルボン酸からアルデヒドを分
離する方法である。
アミノグアニジン及びその塩特にアミノグアニジン水素
炭酸塩は市販品として入手できろ。
炭酸塩は市販品として入手できろ。
これらはヒドラジンより毒性が少なく、約９９％の純度
で使用できる。したがってヒドラジンを使用する場合の
ように水が持ち込まれることはない。本方法においては
アミノグアニジン又はその塩、例えば水素炭酸塩、硝酸
塩、硫酸塩又は塩酸塩が用いられ、その中でも水素炭酸
塩を、アルデヒド１モルに対し１〜３モルの量で使用す
ることが好ましい。多（の場合、アルデヒド１モルに対
し１．１〜２モルの量で足りる。
で使用できる。したがってヒドラジンを使用する場合の
ように水が持ち込まれることはない。本方法においては
アミノグアニジン又はその塩、例えば水素炭酸塩、硝酸
塩、硫酸塩又は塩酸塩が用いられ、その中でも水素炭酸
塩を、アルデヒド１モルに対し１〜３モルの量で使用す
ることが好ましい。多（の場合、アルデヒド１モルに対
し１．１〜２モルの量で足りる。
アミノグアニジン又はその塩とアクリル酸の反応は、対
応するヒドラジンとアクリル酸の反応より進行が著しく
遅く、そしてアミノグアニジン又はその塩と夾雑物とし
て存在するアルデヒドからの生成物は、純粋なα、β−
オレフイン性不飽和モノカルボン酸の分留分離において
再分解し又は次の反応を起こすことがない。そのほかア
ミノグアニジン又はその塩は夾雑するすべてのアルデヒ
ドと確実に結合し、後反応による妨げとなるベンズアル
デヒドの生成は認められない。
応するヒドラジンとアクリル酸の反応より進行が著しく
遅く、そしてアミノグアニジン又はその塩と夾雑物とし
て存在するアルデヒドからの生成物は、純粋なα、β−
オレフイン性不飽和モノカルボン酸の分留分離において
再分解し又は次の反応を起こすことがない。そのほかア
ミノグアニジン又はその塩は夾雑するすべてのアルデヒ
ドと確実に結合し、後反応による妨げとなるベンズアル
デヒドの生成は認められない。
本方法の実施に際しては、アミノグアニジン及び／又は
α、β−オレフイン性不飽和モノカルボン酸のアミノグ
アニジン塩は、普通はアルデヒド１モルに対し１〜２モ
ルの量で、特に１．１〜１．５モルの量で用いられる。
α、β−オレフイン性不飽和モノカルボン酸のアミノグ
アニジン塩は、普通はアルデヒド１モルに対し１〜２モ
ルの量で、特に１．１〜１．５モルの量で用いられる。
次いでα、β−オレフイン性不飽和モノカルボン酸を蒸
留精製し、その際一般に１０〜１００ｍバールの減圧が
用いられる。蒸留はアミノグアニジン又はその塩を添加
してすぐに、あるいは数時間又は数日後に行うことがで
き、蒸留の際に重合防止剤例えばハイドロキノン又は）
−イドロキノンモノメチルエーテルを、普通の量で添加
できる。
留精製し、その際一般に１０〜１００ｍバールの減圧が
用いられる。蒸留はアミノグアニジン又はその塩を添加
してすぐに、あるいは数時間又は数日後に行うことがで
き、蒸留の際に重合防止剤例えばハイドロキノン又は）
−イドロキノンモノメチルエーテルを、普通の量で添加
できる。
実施例１
プロピレンから常法により接触気相酸化により製造され
、フルフロール（Ｆ）３８０１１Ｆ及びベンズアルデヒ
ド（Ｂ） ３０ 咽を含有する工業用アクリル酸に、室
温でアルデヒド１モルに対し１．５又は２．５モルのア
ミノグアニジン水素炭酸塩（ＡＯＨＣ）を添加した。混
合物を時間的間隔をおいてガスクロマトグラフィにより
アルデヒド含量を調べると、次の結果が得られた。
、フルフロール（Ｆ）３８０１１Ｆ及びベンズアルデヒ
ド（Ｂ） ３０ 咽を含有する工業用アクリル酸に、室
温でアルデヒド１モルに対し１．５又は２．５モルのア
ミノグアニジン水素炭酸塩（ＡＯＨＣ）を添加した。混
合物を時間的間隔をおいてガスクロマトグラフィにより
アルデヒド含量を調べると、次の結果が得られた。
第 １ 表
０．５時間 １５ ３ （１（
１１，５時間 く１ く１ く１
く１４時間 く１ く１ く
１ 〈１１日 く１ く１
く１ く１５日 く１ く１
く１ く１混合物を４時間後に５０ｍバール
の減圧で蒸留すると、５日後も′同様に蒸留生成物とし
て、アルデヒド含量が１咽より低いアクリル酸が得られ
た。蒸留工程における障害は起こらなかった。
１１，５時間 く１ く１ く１
く１４時間 く１ く１ く
１ 〈１１日 く１ く１
く１ く１５日 く１ く１
く１ く１混合物を４時間後に５０ｍバール
の減圧で蒸留すると、５日後も′同様に蒸留生成物とし
て、アルデヒド含量が１咽より低いアクリル酸が得られ
た。蒸留工程における障害は起こらなかった。
比較例１
実施例１の工業用アクリル酸にアルデヒド１モルに対し
１．５〜２．５モルのヒドラジンを添加し、その際ヒド
ラジンの２５％水溶液を使用した。ガスクロマトグラフ
ィにより試験すると、次表に示すアルデヒド残量が認め
られた。
１．５〜２．５モルのヒドラジンを添加し、その際ヒド
ラジンの２５％水溶液を使用した。ガスクロマトグラフ
ィにより試験すると、次表に示すアルデヒド残量が認め
られた。
第 ２ 表
０．５時間 １ １ １ １２時
間 ２ （１（１（１５時間 １０
１３ （１１日 ５２ １９
１ ６２５日 ４０ １１１
（１１７８ヒドラジンを添加した直後に混合物
を減圧（５０ｒｎバール）で蒸留すると、実際上アルデ
ヒド不含のアクリル酸が得られた。しかし短時間後に蒸
留装置の表面にアクリル酸に不溶の重合生成物が付着し
、これは蒸留に用いられる安定剤例えばフェノチアジン
の量を増加しても、避けられなかった。
間 ２ （１（１（１５時間 １０
１３ （１１日 ５２ １９
１ ６２５日 ４０ １１１
（１１７８ヒドラジンを添加した直後に混合物
を減圧（５０ｒｎバール）で蒸留すると、実際上アルデ
ヒド不含のアクリル酸が得られた。しかし短時間後に蒸
留装置の表面にアクリル酸に不溶の重合生成物が付着し
、これは蒸留に用いられる安定剤例えばフェノチアジン
の量を増加しても、避けられなかった。
アクリル酸とヒドラジンヒトラードの混合物を、ヒドラ
ジン添加の２時間以上のちに蒸留すると、アルデヒドを
含有する蒸留生成物が得られ、そのベンズアルデヒド量
は出発量以上であった。
ジン添加の２時間以上のちに蒸留すると、アルデヒドを
含有する蒸留生成物が得られ、そのベンズアルデヒド量
は出発量以上であった。
実施例２
メタクロレイン図の気相酸化により製造されたメタクリ
ル酸（メタクロレイン２０泗、フルフロール２０卿及び
ベンズアルデヒド１５ｐ−を含有する）に、アミノグア
ニジン水素炭酸塩２゜５モルを添加した。ガスクロマト
グラフィによると混合物中には、ＡＧＨＣ添加の直後に
もはやアルデヒドが検出されなかった（検出限界ｌｐｐ
ｍ ）。
ル酸（メタクロレイン２０泗、フルフロール２０卿及び
ベンズアルデヒド１５ｐ−を含有する）に、アミノグア
ニジン水素炭酸塩２゜５モルを添加した。ガスクロマト
グラフィによると混合物中には、ＡＧＨＣ添加の直後に
もはやアルデヒドが検出されなかった（検出限界ｌｐｐ
ｍ ）。
混合物を６時間後に又は６日後に減圧（５０ｍバール）
で蒸留すると、ガスクロマトグラフィによりアルデヒド
が検出されないメタクリル酸が得られた。
で蒸留すると、ガスクロマトグラフィによりアルデヒド
が検出されないメタクリル酸が得られた。
比較例２
実施例２の組成のメタクリル酸に、ヒドラジン２．５モ
ルを２５６％ヒドラジンヒトラード水溶液の形で添加し
た。混合物についてガスクロマトグラフィによりアルデ
ヒド含量を調べると、次の結果が得られた。
ルを２５６％ヒドラジンヒトラード水溶液の形で添加し
た。混合物についてガスクロマトグラフィによりアルデ
ヒド含量を調べると、次の結果が得られた。
第 ３ 表
期間 １）Ｉｎ Ｍ ｐｐｍ Ｐ Ｐ Ｂｏ
２０ ２０ １５ １．５時間 ６ ４ ２３時間 （
１２（１
２０ ２０ １５ １．５時間 ６ ４ ２３時間 （
１２（１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、３〜４個の炭素原子を有するα，β−オレフイン性
不飽和モノカルボン酸に、アミノグアニジン及び／又は
アミノグアニジン塩を含有するアルデヒドの１モルに対
し１〜３モルの量で添加し、そして不飽和モノカルボン
酸を蒸留することを特徴とする、前記不飽和カルボン酸
からアルデヒドを分離する方法。 ２、アミノグアニジン塩としてアミノグアニジン水素炭
酸塩を使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863641996 DE3641996A1 (de) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Verfahren zum abtrennen von aldehyden aus (alpha),(beta)-olefinisch ungesaettigten carbonsaeuren |
| DE3641996.6 | 1986-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63145250A true JPS63145250A (ja) | 1988-06-17 |
| JPH0819036B2 JPH0819036B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=6315780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62300313A Expired - Lifetime JPH0819036B2 (ja) | 1986-12-09 | 1987-11-30 | α，β―オレフィン性不飽和モノカルボン酸からのアルデヒドの分離法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4828652A (ja) |
| EP (1) | EP0270999B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0819036B2 (ja) |
| DE (2) | DE3641996A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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