JPS63101363A - 新規なピリジン化合物 - Google Patents
新規なピリジン化合物Info
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- JPS63101363A JPS63101363A JP62232727A JP23272787A JPS63101363A JP S63101363 A JPS63101363 A JP S63101363A JP 62232727 A JP62232727 A JP 62232727A JP 23272787 A JP23272787 A JP 23272787A JP S63101363 A JPS63101363 A JP S63101363A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なピリジン化合物に関する。
西独特許出願公開２２２７５９７号明細書によれば、２
位及び６位にフェニル基及びｐ−メトキシフェニル基を
有する対称ピリジン化合物が知られている。英国特許２
０２９５９１号明細書には、２位及び６位に４−クロロ
フェニル基を有するピリジン化合物を、色素形成体とし
て写真的複写法に使用することが記載されてい・る。ピ
リジン環の２位及び６位にアミン置換フェニル基を有す
る化合物は、欧州特許６１１２８号により知られている
。この色素形成体は感圧記録系に適するが、例えば溶解
性が低いこと、移行性の強いこと、及び塗被厚紙をひど
く着色することにおいて、使用上の欠点を有する。
位及び６位にフェニル基及びｐ−メトキシフェニル基を
有する対称ピリジン化合物が知られている。英国特許２
０２９５９１号明細書には、２位及び６位に４−クロロ
フェニル基を有するピリジン化合物を、色素形成体とし
て写真的複写法に使用することが記載されてい・る。ピ
リジン環の２位及び６位にアミン置換フェニル基を有す
る化合物は、欧州特許６１１２８号により知られている
。この色素形成体は感圧記録系に適するが、例えば溶解
性が低いこと、移行性の強いこと、及び塗被厚紙をひど
く着色することにおいて、使用上の欠点を有する。
本発明の課題は、溶解性、移行性及び塗被厚紙の着色等
に関して改善された色素形成体を開発することであった
。
に関して改善された色素形成体を開発することであった
。
本発明は、一般式
（一方のＸはフェニル基、他方のＸは１個又は２個のハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ３−アルコキシ基もしくは０１〜Ｃ３−アルコキシ
カルボニル基により置換されたフェニル基であり、ある
いは両方のＸが４−フルオロフェニル基であり、ｘｌは
基 ■ （Ｉｔ） （ＩＩＩ）であり、
この式中のＲ１及びＲ２は互いに無関係に直鎖状又は分
岐状の０１〜Ｃ８−アルキル基、シアノ−０２〜Ｃ３−
アルキル基、ハロケｙ −Ｃ１〜Ｃ５−アルキル基、ア
リール基又は合計７〜１４個の炭素原子を有するアルア
ルキル基、あるいはしてＲ３は直鎖状又は分岐状の０１
〜Ｃ４−アルキル基を意味する）で表わされるピリジン
化合物である。
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ３−アルコキシ基もしくは０１〜Ｃ３−アルコキシ
カルボニル基により置換されたフェニル基であり、ある
いは両方のＸが４−フルオロフェニル基であり、ｘｌは
基 ■ （Ｉｔ） （ＩＩＩ）であり、
この式中のＲ１及びＲ２は互いに無関係に直鎖状又は分
岐状の０１〜Ｃ８−アルキル基、シアノ−０２〜Ｃ３−
アルキル基、ハロケｙ −Ｃ１〜Ｃ５−アルキル基、ア
リール基又は合計７〜１４個の炭素原子を有するアルア
ルキル基、あるいはしてＲ３は直鎖状又は分岐状の０１
〜Ｃ４−アルキル基を意味する）で表わされるピリジン
化合物である。
このピリジン化合物は、淡黄色ないし無色ｐの化合物で
ある。氷酢酸に溶解すると黄色ないし橙色が得られる。
ある。氷酢酸に溶解すると黄色ないし橙色が得られる。
中性又は塩基性の有機溶剤中では、無色溶液が得られる
。色の生成は、カオリン、ゼオライト、ベントナイト、
珪酸、明ばん、硫酸亜鉛、しゆう酸又はフェノール性縮
合生成物の作用によって得られる。この性質によってこ
の化合物は、感圧性記録材料のための色素形成体、特に
複写紙の製造に適する。
。色の生成は、カオリン、ゼオライト、ベントナイト、
珪酸、明ばん、硫酸亜鉛、しゆう酸又はフェノール性縮
合生成物の作用によって得られる。この性質によってこ
の化合物は、感圧性記録材料のための色素形成体、特に
複写紙の製造に適する。
技術水準の黄色ないし橙色の着色を与えるピリジン誘導
体と比較して、式Ｉのピリジン誘導体は色の移行が明ら
かに少ない。そのほか化合物Ｉは、塗被紙を室温でも１
５０ Ｔ）でも色で汚すことがな（、使用媒質に従来の
ピリジン化合Ｘの一方はフェニル基で、他方のＸはハロ
ゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６−アルコキシ基又は０１〜Ｃ５−アルコキシカルボ
ニル基により置換されたフェニル基であるか、あるいは
両方のＸが４−フルオロフェニル基である。ハロゲンは
臭素、好ましくは塩素又は弗素である。Ｘにおける置換
基の数は１個又は２個で好ましくは１個、塩素の場合は
１個又は２個である。
体と比較して、式Ｉのピリジン誘導体は色の移行が明ら
かに少ない。そのほか化合物Ｉは、塗被紙を室温でも１
５０ Ｔ）でも色で汚すことがな（、使用媒質に従来の
ピリジン化合Ｘの一方はフェニル基で、他方のＸはハロ
ゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６−アルコキシ基又は０１〜Ｃ５−アルコキシカルボ
ニル基により置換されたフェニル基であるか、あるいは
両方のＸが４−フルオロフェニル基である。ハロゲンは
臭素、好ましくは塩素又は弗素である。Ｘにおける置換
基の数は１個又は２個で好ましくは１個、塩素の場合は
１個又は２個である。
他方のＸの個々の例は次の基である。３−及び４−メト
キシフェニル、２−及び４−メトキシフェニル、４−ク
ロルフェニル、４−７’ロモフエニル、４−フルオロフ
ェニル、２−カルボエトキシフェニル、４−シアノフェ
ニル及ヒ３．４−ジクロルフェニル、ソの５ち４−フル
オロフェニル及び特に４−クロロフェニルが優れている
。
キシフェニル、２−及び４−メトキシフェニル、４−ク
ロルフェニル、４−７’ロモフエニル、４−フルオロフ
ェニル、２−カルボエトキシフェニル、４−シアノフェ
ニル及ヒ３．４−ジクロルフェニル、ソの５ち４−フル
オロフェニル及び特に４−クロロフェニルが優れている
。
ｘｌは式■又は■の基である。■においてＲ１及びＲ２
は互いに無関係に、直鎖状、分岐状又は環三級ブチル基
、ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル
基又はオクチル基、シアノ−０２〜Ｃ６−アルキル基例
えば２−シアンエチル基、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３−アル
キル基例えば２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基
、２−１０ロプロビル基、６−プロモグロピル基又は４
−りｏｏブチル基である。
は互いに無関係に、直鎖状、分岐状又は環三級ブチル基
、ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル
基又はオクチル基、シアノ−０２〜Ｃ６−アルキル基例
えば２−シアンエチル基、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３−アル
キル基例えば２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基
、２−１０ロプロビル基、６−プロモグロピル基又は４
−りｏｏブチル基である。
アリール基は好ましくは置換されていてもよいフェニル
基であり、アルアルキル基は合計で７〜１４個の炭素原
子を有するフェノアルキル基、例えばｐ−キシリル基、
ｍ−キシリル基、ｏ−キシリル基、クミル基、１−フェ
ニルヘキシル基、ベンジル基又は２−フェニルエチル基
である。
基であり、アルアルキル基は合計で７〜１４個の炭素原
子を有するフェノアルキル基、例えばｐ−キシリル基、
ｍ−キシリル基、ｏ−キシリル基、クミル基、１−フェ
ニルヘキシル基、ベンジル基又は２−フェニルエチル基
である。
Ｒ１及びＲ２としては、メチル基、エチル基、ブチル基
、２−シアノエチル基、２−クロロエチル基及びベンジ
ル基が優れている。
、２−シアノエチル基、２−クロロエチル基及びベンジ
ル基が優れている。
口ｌ
環残基であって、その例はピペリジニル基、モルホリニ
ル基、ピペラジニル基、ピロリジニル基又はＮ’−ｃ、
〜Ｃ４−アルキルピペラジニル基テある。■においてＲ
３はＣ１〜Ｃ２−アルキル基、好ましくはメチル基又は
エチル基である。
ル基、ピペラジニル基、ピロリジニル基又はＮ’−ｃ、
〜Ｃ４−アルキルピペラジニル基テある。■においてＲ
３はＣ１〜Ｃ２−アルキル基、好ましくはメチル基又は
エチル基である。
ｘｌは好ましくは４−Ｎ−ベンジル−Ｎ −工ｆルアミ
ノフェニル基、４−Ｎ−（２’−シアノエチル） −Ｎ
−ブチルアミノフェニル基、４−Ｎ−（２’−シアノエ
チル）−Ｎ−メチルアミノフェニル基、特に４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノフェニル基である。
ノフェニル基、４−Ｎ−（２’−シアノエチル） −Ｎ
−ブチルアミノフェニル基、４−Ｎ−（２’−シアノエ
チル）−Ｎ−メチルアミノフェニル基、特に４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノフェニル基である。
ピリジン化合物Ｉは、次式
のビニルケトンを、次式
の四級アンモニウム塩と、酢酸中でアンモニア又はアン
モニア供与剤の存在下に反応させることにより得られる
。
モニア供与剤の存在下に反応させることにより得られる
。
式ＶにおいてＡは次式
（Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに無関係に、直鎖状又は分
岐状の０１〜Ｃ８−アルキル基であり、あるいはＲ４及
びＲ５はアンモニウム基のＮ原子と一緒に飽和の５員又
は６員の複素環を形成してもよい）のアンモニウム基を
意味するか、あるいは次式（Ｒ？は水素原子又は直鎖状
又は分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基で、Ｙｏは有機又
は無機のアーオン、好ましくは０１°又はＢｒ”で、あ
る）のピリジニウム残基な意味する。
岐状の０１〜Ｃ８−アルキル基であり、あるいはＲ４及
びＲ５はアンモニウム基のＮ原子と一緒に飽和の５員又
は６員の複素環を形成してもよい）のアンモニウム基を
意味するか、あるいは次式（Ｒ？は水素原子又は直鎖状
又は分岐状のＣ１〜Ｃ４−アルキル基で、Ｙｏは有機又
は無機のアーオン、好ましくは０１°又はＢｒ”で、あ
る）のピリジニウム残基な意味する。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１
１− （４’−フルオロフェナシル）−ビリジニウムク
゛ロリド１０．０６部及び１− （４’−フルオロフェ
ニル）−３−（４“−ジメチルアミノフェニル）−１−
オキソプロペン−（２） １０．７６部を、氷酢酸５０
部中で酢酸アンモニウム６４部と共に１６０°Ｃに８．
５時間加熱する。次いで室温で１７時間攪拌したのち、
沈殿した無色結晶を吸引濾過し、メタノール及び水で洗
浄し、乾燥器で６０℃で乾燥する。４−（４’−ジメチ
ルアミノフェニル） −２，６−ビス（４“−フェニル
）−ピリジンが１０．５部得られ、これは氷酢酸に橙黄
色に溶解する（％ｚ”’ ４３１ ｎｍ ）。
゛ロリド１０．０６部及び１− （４’−フルオロフェ
ニル）−３−（４“−ジメチルアミノフェニル）−１−
オキソプロペン−（２） １０．７６部を、氷酢酸５０
部中で酢酸アンモニウム６４部と共に１６０°Ｃに８．
５時間加熱する。次いで室温で１７時間攪拌したのち、
沈殿した無色結晶を吸引濾過し、メタノール及び水で洗
浄し、乾燥器で６０℃で乾燥する。４−（４’−ジメチ
ルアミノフェニル） −２，６−ビス（４“−フェニル
）−ピリジンが１０．５部得られ、これは氷酢酸に橙黄
色に溶解する（％ｚ”’ ４３１ ｎｍ ）。
実施例２
実施例１と同様に操作し、ただし１−（４’−フルオロ
フェニル）−ピリジニウムクロリドの代ワリニ、（４′
−フルオロフェニル） −トＩＪエチルアンモニウムク
ロリド１０．９４部を使用する。１２０℃で１３時間加
熱したのち、４−（４′−ジメチルアミノフェニル）
−２，６−ビス（４“−フルオロフェニル）−ビリシン
カ２．３部得られる。
フェニル）−ピリジニウムクロリドの代ワリニ、（４′
−フルオロフェニル） −トＩＪエチルアンモニウムク
ロリド１０．９４部を使用する。１２０℃で１３時間加
熱したのち、４−（４′−ジメチルアミノフェニル）
−２，６−ビス（４“−フルオロフェニル）−ビリシン
カ２．３部得られる。
実施例６
１−フェナシルピリジニウムプロミド１３．９部及び１
−（４’−クロロフェニル）−３−（４“ラム３４部と
共に１２０°Ｃに３．５時間加熱する。
−（４’−クロロフェニル）−３−（４“ラム３４部と
共に１２０°Ｃに３．５時間加熱する。
実施例１と同様に仕上げ処理したのち、４−（４′−ジ
メチルアミノフェニル）−２−（４“−クロロフェニル
）−６−フエニルビリシンカ無色粉末として得られ、こ
れは氷酢酸に黄色に溶解する（λｍａｘ＝４２５ｎｍ）
。
メチルアミノフェニル）−２−（４“−クロロフェニル
）−６−フエニルビリシンカ無色粉末として得られ、こ
れは氷酢酸に黄色に溶解する（λｍａｘ＝４２５ｎｍ）
。
実施例４〜１５
前記実施例と同様にして次表に示すピリジン化合物（１
）が得られる。
）が得られる。
実施例１６
ローメチルー１−フェナシルピリジニウムクロリド９．
９部、１− （４’−クロロフェニル）−６−（４“−
ジメチルアミノフェニル）−１−オキソプロペン−（２
） １１．４部及び塩化アンモニウム６４部を、氷酢酸
５０部中で２．５時間還流加熱する。赤色溶液から１時
間後に、２−（４’−クロロフェニル）−４−（４“−
ジメチルアミノフェニル）−６−フェニルビリシンカ白
色結晶として析出する。室温で１７時間攪拌したのち吸
引濾過し、メタノール及び水で洗浄し、６０°Ｃで乾燥
する。収量１２部。この化合物は実施例６で得られたも
のと同一である。
９部、１− （４’−クロロフェニル）−６−（４“−
ジメチルアミノフェニル）−１−オキソプロペン−（２
） １１．４部及び塩化アンモニウム６４部を、氷酢酸
５０部中で２．５時間還流加熱する。赤色溶液から１時
間後に、２−（４’−クロロフェニル）−４−（４“−
ジメチルアミノフェニル）−６−フェニルビリシンカ白
色結晶として析出する。室温で１７時間攪拌したのち吸
引濾過し、メタノール及び水で洗浄し、６０°Ｃで乾燥
する。収量１２部。この化合物は実施例６で得られたも
のと同一である。
出願人 バス７・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄 手続補正書（自発 ） 昭和６２年１２月１７日
理士 小 林 正 雄 手続補正書（自発 ） 昭和６２年１２月１７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （一方のＸはフェニル基、他方のＸは１個又は２個のハ
ロゲン原子、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキシ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿５
−アルコキシカルボニル基により置換されたフェニル基
であり、あるいは両方のＸが４−フルオロフェニル基で
あり、Ｘ＾１は基 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ であり、この式中のＲ＾１及びＲ＾２は互いに無関係に
直鎖状又は分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、シア
ノ−Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルキル基、ハロゲノ−Ｃ＿１〜
Ｃ＿５−アルキル基、アリール基又は合計７〜１４個の
炭素原子を有するアルアルキル基、あるいは▲数式、化
学式、表等があります▼は５員又は６員の飽和複素環残
基、そしてＲ＾３は直鎖状又は分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿４
−アルキル基を意味する）で表わされるピリジン化合物
。 ２、他方のＸが４−フルオロフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、２−カルボエトキシフ
ェニル基、４−シアノフェニル基又は３，４−ジクロロ
フェニル基であることを特徴とする、特許請求の範囲第
１項に記載のピリジン化合物。 ３、Ｘ＾１が４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、
４−Ｎ−（２′−シアノエチル）−Ｎ−メチルアミノフ
ェニル基、４−Ｎ−（２′−シアノエチル）−Ｎ−ブチ
ルアミノフェニル基、４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルア
ミノフェニル基、４−Ｎ−（２′−クロロエチル）−Ｎ
−エチルアミノフェニル基又は９−エチルカルバゾール
−３−イル基であることを特徴とする、特許請求の範囲
第１項又は第２項に記載のピリジン化合物。 ４、Ｘ＾１が４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノフェ
ニル基、４−Ｎ−（２′−シアノエチル）−Ｎ−ブチル
アミノフェニル基、４−Ｎ−（２′−シアノエチル）−
Ｎ−メチルアミノフェニル基又は４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノフェニル基であることを特徴とする、特許請求の
範囲第１項又は第２項に記載のピリジン化合物。 ５、Ｘ＾１が４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基で
あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項又は第２
項に記載のピリジン化合物。 ６、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載のピリジン化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863632009 DE3632009A1 (de) | 1986-09-20 | 1986-09-20 | Pyridinverbindungen und deren verwendung |
| DE3632009.9 | 1986-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101363A true JPS63101363A (ja) | 1988-05-06 |
Family
ID=6309989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62232727A Pending JPS63101363A (ja) | 1986-09-20 | 1987-09-18 | 新規なピリジン化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908447A (ja) |
| EP (1) | EP0261602A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63101363A (ja) |
| DE (1) | DE3632009A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006307952A (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Toyota Motor Corp | ピストンリング |
| JP2012046556A (ja) * | 2010-08-24 | 2012-03-08 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物及びそれを内包した可逆熱変色性マイクロカプセル顔料 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5126233A (en) * | 1991-02-20 | 1992-06-30 | The Mead Corporation | Oil soluble color precursor involving certain crystalline 6-phenyl pyridine derivatives |
| AU6807994A (en) * | 1993-05-28 | 1994-12-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicinal use of pyridine derivative |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3985376A (en) * | 1973-06-04 | 1976-10-12 | Basf Aktiengesellschaft | Dye precursors for pressure-sensitive recording material |
| JPS5518647A (en) * | 1978-07-26 | 1980-02-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Light transmittable particle for forming color images |
| US4363503A (en) * | 1981-03-16 | 1982-12-14 | Sterling Drug Inc. | Pyridine color formers |
| BR8201305A (pt) * | 1981-03-16 | 1983-01-25 | Sterling Drug Inc | Processo de preparacao de piridinas substituidas sistema de duplicacao sem carbono sensivel a pressao |
-
1986
- 1986-09-20 DE DE19863632009 patent/DE3632009A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-09-18 JP JP62232727A patent/JPS63101363A/ja active Pending
- 1987-09-18 EP EP87113686A patent/EP0261602A3/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-01-17 US US07/298,267 patent/US4908447A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006307952A (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Toyota Motor Corp | ピストンリング |
| JP2012046556A (ja) * | 2010-08-24 | 2012-03-08 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物及びそれを内包した可逆熱変色性マイクロカプセル顔料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3632009A1 (de) | 1988-04-07 |
| EP0261602A3 (de) | 1990-05-23 |
| US4908447A (en) | 1990-03-13 |
| EP0261602A2 (de) | 1988-03-30 |
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