JPS6263335A - 化学反応情報の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の分野］ 本発明は、化学反応情報の処理方法に関するものであり
、さらに詳しくは、二段階以上の連続する化学反応に関
与する物質の構造変化に関する情報の処理方法に関する
ものである。

［発明の技術的背景］ 近年において、コンピュータの発達に伴ない、化学物質
、特に有機化合物の構造情報の記録方法について各種の
方法が提案され、利用されつつある。今日までに研究さ
れ、解明された有機化合物および有機化学反応は膨大な
量にのぼるが、これらの既知の情報を有機に利用して公
知の化学物質または化学反応を短時間のうちに検索した
り、さらには所望の特性を有する新規物質の合成方法を
見い出すことが望まれている。そのためには、化学物質
および化学反応の表現形態として、技術者にとってその
構造的特徴を把握することが容易な従来の化学構造式の
代りに、コンピュータが処理できる（すなわち、コンピ
ュータが論理判断しうる）表現形態を開発し、利用する
ことが要求されている。

化学物質の記録方法としては、Ｗ　Ｌ　Ｎ　（Ｗｉｓｗ
ｅｇｓｅｒ　Ｌ＜ｎｅａｒ　Ｎｏｔａｔｉｏｎ　）など
の線型表記法および結合表による方法が代表的なもので
あり、その詳細はたとえば、Ｗ、Ｔ、１１ｉｐｋｅ、　
Ｓ、Ｒ，Ｈｅ１ｌｅｒ、　Ｒ，Ｊ、Ｆｅｌｄｍａｎｎ、
　Ｅ、Ｈｙｄｅ（Ｅｄｓ）　：　”Ｃｏｍｐｕｔｅｒ　
ＲｅｐｒｅＳｅｎｔａｔｉａｎ　　ａｎｄ　　Ｍａｎｉ
ｐｕｌａｔｉｏｎ　　ｏｆ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｉ
ｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ″（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎ
ｄ　５ｏｎｓ、　Ｎｅｗ　Ｙａｒｋ、　１９７４）　［
ウィプケ、ヘラ−、フェルトマン、ハイＦ　（！ｌ）　
：「化学情報のコンピュータ表現および取扱い」（ジョ
ンΦウィリーアンドサンズ社）］に記載されている。結
合表（ｃ、ｏｎｎｅｃｔｉａｎ　ｔａｂｌｅ）は、たと
えば化学物質の構造式における各原子の種類、そ、れに
結合する相手の原子および結合の種類などを一覧表にま
とめたものであり、上記の線型表記法に比べて化学物質
を原子単位で検索することができるとの利点がある。

また、化学物質の構造変化（化学反応）に関する情報を
記録する方法についても提案されているが、今までのと
ころ満足できる表現方法は知られていない、たとえば、
化学反応に関する情報を記録する方法として反応コード
による方法があり。

具体的にはＪ、Ｖａｌｌｇ、　０．５ｃｈｅ＜ｎｅｒ：
　’″Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　　
５ｙｓｔｅ＋ｓｓ″、　　Ｅ、Ａｓｈ、　　Ｅ、　　Ｈ
ｙｄｅ（Ｅｄｓ）、　　（Ｅｌｌｉｓ　　Ｈｏｒｗｏｏ
ｄ　　Ｌｉｍ１ｔｅｄ、　　１９７５）ｐ、２４１−２
５８　　［バール、シャイナー：　「化学情報システム
」、アッシュ、ハイド編（エリス・ホアウッド社）］に
記載された方法、Ｍ、Ａ、Ｌｏｂｅｃｋ、　Ａｎｇｅｗ
、　Ｃｈｅｗ、　Ｉｎｔｅｒｎ。

Ｅｄ、　Ｅｎｇｌ、、　９．５７８（１９７０）　［ロ
ベツク、アンゲバンテ・ヒエミー・インターナショナル
・エディシ璽ンーイン・イングリッシュ］に記載された
方法、およびＨｊ、Ｚｉｅｇｌｅｒ、　Ｊ、　Ｃｈｅ＋
＊、　Ｉｎｆ、　Ｃｏｍｐｕｔ。

Ｓｃｉ、、　　朋、　１４１（１９７９）　　［ジ−グ
ラ−、ジャーナル・オブ・ケミカル・インフォメーシ璽
ン・アンド・コンビューテーショナル・サイエンス］に
記載された方法などがある。この方法では化学反応表現
の観点が固定されているために、新しい化学反応が見い
出された場合に記録できないとの欠点がある。また、化
学物質の構造情報とその変化の情報とが別個の形態で記
録されているので有効な情報検索を行なうことができな
いとの欠点がある。

別に、化学物質の合成経路を設計する立場から案出され
た記録方法も知られている。たとえば、Ｅ、Ｊ、Ｇｏｒ
ｅｙ、　　Ｒ，Ｄ、Ｃｒａｍｅｒ、　　Ｗ、Ｊ、Ｈｏｗ
ｅ、　　Ｊ、　　Ａｓｈ、　　Ｃｂａｍ、　Ｓａｃ、　
、　９４．４４０（１９７２）　　［：Ｉ−リ、クラマ
ー、ホウエ、ジャーナル・オブ・ア゛メリカン・ケミカ
ル・ソサエテ４　］　、　１．Ｕｇｉ、　Ｊ、Ｂａｕｅ
ｒ、　Ｊ、Ｂｒａｕｄｔ。

Ｊ、Ｆｒ１ｅｄｒｊｃｈ、　　Ｊ、Ｇａｓｔｅｉｇｅｒ
、　　Ｌ、Ｊｏｃｈｕｓ＋、　　Ｗ、５ｃｈｕｂｅｒｔ
、Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｗ、　　Ｉｎｔｅｒｎ、Ｅｄ、Ｅ
ｎｇｌ、、　　１８，１１１（１９７９）　　［ウギ、
バウアー、ブラウト、フリードリッヒ、ガスタイガー、
ジゴッチャム、シューベルト、アンゲバンテ・ヒエミー
・インターナショ、ナル・エディジョンΦインΦイング
リッシュ］に記載された方法がある。しかしながら、こ
の方法は個々の化学反応を記録するのには適していない
。

［発明の要旨］ 本発明は、連続する複数の化学反応における物質の構造
変化に関する情報を記録保存するための新規な処理方法
を提供することをその目的とするものである。

また本発明は、連続する複数の化学反応における出発物
質、生成物質およびこれらの間の構造変化に関する情報
を統合した化学反応情報を、コンピュータ処理が可能な
表現形態で記録保存または表示記録するための処理方法
を提供することもその目的とするものである。

すなわち、本発明は、 ［１］少なくとも一つの出発物質から少なくとも一つの
生成物質を生ずる化学反応が連続してなる二段階以上の
反応に関する情報を処理する方法であって、 ｊ段階の反応の出発物質およびに段階の反応の生成物質
それぞれの構造に関する情報に基づいて［ただし、ｊお
よびｋはそれぞれｌ≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正
整数であり、ｎは全反応の織段階数を表わす２以上の正
整数である］、該出発物質の構造と生成物質の構造とを
トポロジカルに重ね合わせたのち、（１）出発物質およ
び生成物質に共通して存在するノード間の結合、（２）
出発物質のみに存在するノード間の結合および（３）生
成物質のみに存在するノード間の結合をそれぞれ区別し
、次いでｊ段階からに段階までの反応における物質の構
造変化を表現する構造図を作成することからなる化学反
応情報の処理方法、および ［２］少なくとも一つの出発物質から少なくとも一つの
生成物質を生ずる化学反応が連続してなる二段階以上の
反応に関する情報を記録保存するための処理方法であっ
て、 ｊ段階の反応の出御物質およびに段階の反応の生成物質
それぞれの構造に関する情報に基づいて、［ただし％　
ｊおよびｋはそれぞれ１≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足す
る正整数であり、ｎは全反応の織段階数を表わす２以上
の正整数である］、該出発物質の構造と生成物質の構造
とをトポロジカルに重ね合わせたのち、（１）出発物質
および生成物質に共通して存在するノード間の結合、（
２）出発物質のみに存在するノード間の結合および（３
）生成物質のみに存在するノード間の結合をそれぞれ区
別し、次いでｊ段階からに段階までの反応について、各
ノード、該ノードに結合する結合相手のノードおよび該
ノード間の結合に関する情報を含む結合表を作成するこ
とからなる化学反応情報の処理方法、 を提供するものである。

さらに本発明は１個々の化学反応情報に基づいて連続す
る複数の反応に関する情報を統合的に得るための新規な
処理方法を提供することもその目的とするものである。

また本発明は、個々の化学反応情報に基づいて連続する
複数の反応に関する統合された情報をコンピュータ処理
が可能な表現形態で記録保存または表示記録するための
処理方法を提供することもその目的とするものである。

すなわち、本発明は、少なくとも一つの出発物質から少
なくとも一つの生成物質を生ずる化学反応が連続してな
る二段階以上の反応に関する情報を処理する方法であっ
て。

各段階の反応に関する情報がそれぞれ、トポロジカルに
重ね合わされた各段階の反応の出発物質の構造と生成物
質の構造との間で各ノード間の結合が一対の数字（ａｘ
’、　ｂｘ’）　　［ただし、ｉはｌ≦ｉ≦ｎの範囲の
正整数であり、ｎは全反応の織段階数を表わす２以上の
正整数であり、＆ｘＩはｉ段階の反応の出発物質におけ
る結合多重度を表わす整数であり、ｂＸｌはｉ段階の反
応における結合多重度の変化を表わす整数であり、そし
てＸはノード間の結合を表わす］によって区別して表わ
されてなる結合情報として与えられ、 そしてこの結合情報に基づいて、 ａｘＪｋ：ａ×ｊ ＝　　ｂ×ｊｋ　＝　ｂＸｊ＋　ｂＸ’・ｌ＋、、、＋
　１）ｘｋ−１＋ｂＸｋ［ただし、ｊおよびｋはそれぞ
れ１≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正整数であり、ａ
、ｊｋはｊ段階からに段階までの反応の出発物質におけ
る結合多重度を表わす整数であり、ｌ）　×４にはｊ段
階からに段階までの反応における結合多重度の変化を表
わす整数であり、そしてｘはノード間の結合を表わす］ なる演算を行なうことにより、ｊ段階からに段階までの
反応に関する情報を、各ノード間の結合がそれぞれ（ａ
ｘｊｋ、ｂｙ”　）で表わされてなる結合情報として得
ることからなる化学反応情報の処理方法を提供するもの
である。

第一に、本発明の方法によれば、連続する複数の反応（
多段階反応）に関与する出発物質および生成物質それぞ
れについての入力情報に基づいて、多段階に渡る化学反
応情報を統合して二次元もしくは三次元の構造図および
／または結合表として自動的に得ることができる。

本発明において構造図とは、化学反応に関与する物質の
構造変化を、（１）出発物質のみに存在する結合、（２
）生成物質のみに存在する結合および（３）両者に共通
に存在する結合からなる三種類に区別して表わした図形
（これをｒ虚遷移構造１と呼ぶ）をいう、この構造図に
より、化合物についての従来の構造式および三次元的構
造図に準じて技術者が視覚的になじみゃすく、また容易
に理解できる形態で化学反応を表わすことができる。ま
た、結合表は、化学反応におけるノードの種類、該ノー
ドに結合する相手）−ドおよび上記三種類に区別して表
わしたこれらノード間の結合などの組合せからなる簡単
かつ明瞭な一覧表であり、この結合表によれば化学反応
情報をたいして大きな容量゛を必要とせずに記録媒体に
蓄積保存することができる。

本発明においては、多段階に渡る化学反応における最初
の出発物質および最終の生成物質などの化学物質に関す
る情報のみに基づいて、これら物質が関与する多段階尽
忠について体系的な情報を導き出すことができる。さら
に、多段階に渡る一１連の化学反応において任意の段階
の出発物質およびそれ以降の段階の生成物質などの化学
物質に関する情報のみに基づいて、これら物質が関与す
る任意の中間反応について体系的な情報を導き出すこと
ができる。すなわち、複雑な合成反応あるいはその中間
反応などの多段階反応を上記構造図もしくは結合表とし
て簡単に表現することができ、そしてこの形態で記録保
存（登録）および表示記録することができる。

これら構造図および結合表において、一連の化学反応は
基本的に原子、原子団等からなるノード（ｍ、　ｎｏｄ
ｅ）とノードとの間の結合についての簡易な表現で表わ
され、かつ反応系におけるノード間の結合は上記三種類
に区別して表わされる。換言すれば、各ノードを結ぶ結
合は出発物質および生成物質に関連して表わされるから
、構造図および結合表は一連の化学反応それ自体の他に
反応に関与する物質についての情報をも総合的に含蓄し
ている。従って、これらの登録形態は従来の種々の登録
形態と比較して、化学物質情報および化学反応情報の両
方を同時に記録保存することができる点で非常に優れた
ものであり、登録された構造図および／または結合表を
利用して化学反応および化学物質を、一連の反応（物質
）としであるいは一連の反応に位置づけられた単位反応
（物質）として原子単位で検索、照合することができる
。

また１本発明の方法によって得られる登録形態を利用す
ることにより、コンピュータ処理が容易となり、かつそ
れほど大きな記憶容量をとることもない、そして、記録
媒体への多段階反応の登録を簡便に行なうことができる
ため、これらの情報の蓄積、管理が容易となる。

さらに、本発明においては、結合表が各ノードの位置座
標についての情報をも包含する場合には、上記構造図と
結合表との間で相互に任意に変換することが可能であり
、いずれの形態でも一連の化学反応を表示記録すること
ができる。

第二に、本発明の別の方法によれば、個々の化学反応に
関する情報が、その出発物質および生成物質における結
合変化として各ノード間の結合に、ついて一対の数字（
ａ、ｂ）［ただし、ａは出発物質における結合多重度を
表わす整数であり、ｂは化学反応における結合多重度の
変化を表わす整数である］で表わされている場合には、
この入力情報に好適な演算処理を行なうことにより連続
する複数の化学反応をも同様にして簡易に表わすことが
できる。さらには、一連の化学反応を構造図および／ま
たは結合表として表わすことができる。

すなわち、個々の化学反応情報が結合表等の形態で一対
の数字（ａ、ｂ）としてコンピュータに登録されていれ
ば、これらの反応が連続する多段階反応をも同様の表現
形態で簡単に表わすことができ、複雑な合成反応および
該反応に関与する物質に関する情報の蓄積、管理を一層
容易にすることができる。また同時に、個々の反応およ
び反応物質を複雑な合成反応に関係する単位反応および
その中間生成物として位置づけることができ、化学反応
情報をより一層有効に役立てることが可能である。

以上のようにして出発物質および生成物質から直接的に
得られた多段階反応情報、あるいは個々の化学反応情報
を演算処理して得られた多段階反応情報に基づいて、化
学物質、化学反応等に関する情報検索を短時間のうちに
効率良く行なうことができるため、技術者の個々の研究
において情報の収集、調査等に要する時間を短縮化し、
かつ得られる情報の密度を高めることが可能であり、研
究を効率的に進めることができる。

これらの利点に加えて、本発明の方法によって得られた
多段階反応情報を利用することにより、薬品製造等にた
ずされる技術者にとって要望が大である化学物質の構造
解析、分子設計（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｍｏｄｅｌ＜ｎ
ｇ）　、有機合成経路設計（ｈｅｕｒｉｓｔｉｃ　ａｎ
ａｌＢｉｇ　ａｔ　ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ　）を有効に行なうことが可能である。さらに、化学
物質の部分構造検索、構造−活性相関、未知化合物の構
造自動決定、および複雑な化合物をある条件下で反応さ
せた場合の反応機構および反応生成物の予測（ｍｅｃｈ
ａｎｉｓｔｉｃ　ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｏｒｇ
ａｎｉｃ　ｒｅａｃｔｉｏｎ）など−を短時間のうちに
十分実用可能な範囲内で行なうことが可能である。

［発明の構成］ 本発明の多段階に渡る化学反応情報の処理方法において
は、第一にｊ段階の反応の出発物質の構造およびに段階
の反応の生成物質の構造それぞれに関する入力された情
報に基づいて、まずこれらの構造をトポロジカルに重ね
合わせ、次いでノード間の結合を出発物質のみに存在す
る結合、生成物質のみに存在する結合および両者に共通
に存在する結合からなる三種類に区別し、そしてｊ段階
からに段階までの一連の化学反応における化学物質の構
造変化を構造図（虚遷移構造）および／または結合表の
形態で表わす操作が行なわれる。

ここで、ｊおよびｋはそれぞれ、ｎ段階（ただし、ｎは
２以上の正整数である）に渡る化学反応において１≦ｊ
＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正整数である。

本発明の方法を、具体的に酢酸エチルに対するグリニヤ
ール反応を例に挙げて説明する。

この化学反応は、 Ｉ ＣＨ２Ｃ−ＯＣＨ２ＣＨｓ　＋ＣＨ３ＭｇＢ　ｒ＋Ｈ２
０ （反応式１） からなる連続する二段階の反応で表わすことができる。

一番目の段階の反応に関与する全ての出発物質（原糸）
および二番目の段階の反応に関与する全ての生成物質（
生成系）を通常の構造式で表わし、ノードを以下のよう
にとって順に番号を付ける。ただし、ノード番号は原糸
と生成系で相互に一対応するように付けられている。

区瀝　　　　（６） （２）　　Ｏ（３）　　（４）　　（５）（１）　ＣＨ
２Ｇ　−０−ＣＨ２ＣＨｘ＋　　ＣＨ３−ＭｇＢｒ　　
＋　　ＨＯ−Ｈ１虚Ｍ　　（ｍ　　　　　　− 本発明の情報処理を行なうに際して、出発物質および生
成物質の構造に関する物質情報を上記のような構造式（
二次元構造）の形、あるいは三次元構造の形など技術者
が理解判断しやすい図形的形態で入力することができる
。またあるいは、たとえば、「ノード（１）とノード　
（２）との間に多重度ｌの結合がある」など、各物質の
ノードおよびノード間の結合に関する情報を個別に文字
情報として会話形式で入力してもよい０文字、数字等の
形態で入力する際に、各ノードの二次元もしくは三次元
の座標など位置情報を含ませることもできる。

これらの入力情報に基づいて、原糸（出発物質群）と生
成系（生成物質群）とをトポロジカルに、すなわち位相
を同じくして重ね合わせる。ここで、「トポロジカルに
重ね合わせる１とは具体的に、出発物質の構造に現れる
ノードと生成物質の構造に現れるノードとを一致させて
これらの構造を一つに組み合わせることをいう、この結
果、以下余白 で表わされる構造が得られる。

次に、構造１′を各７一ド間の結合について、ｉ）出発
物質および生成物質に共通して存在する結合を記号−で
表わし、 ｉｉ）出発物質にのみ存在する結合を記号率で表わし、
そして １ｉｉ）生成物質にのみ存在する結合を記号・・・で表
わすと、 Ｈ で表わされる構造が得られる。

得られた構造１が上記二段階反応に関与する物質の構造
変化を統合して表現する二次元の構造図であり、本発明
においては虚遷移構造（ｉｍａｇ＜ｎａｒ２　ｔｒａｎ
ｓｉｔｉｏｎ　５ｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　、以下において
ＩＴＳと略称する）と呼ぶ、すなわち、虚遷移構造（工
ＴＳ）とは、出発物質の構造と生成物質の構造とをトポ
ロジカルに重ね合わせて、各ノード間の結合を上記ｉ）
〜１ｉｉ）の三種類で区別した二次元もしくは三次元の
構造をいう。

上記二段階反応（反応式１および反応式２）をまとめて
、次のように表わすことができる。

ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３＋　　２　　ＣＨ３Ｍ　　ｇ
　　Ｂ　　ｒ＋２Ｈ２０ →（ＣＨ＊　）　３　ＣＯＨ＋　ＣＨ３ＣＨ２０Ｈ＋２
ＭｇＢｒ（ＯＨ）　　　　　（反応式３）従って、得ら
れたＩＴＳＩ（構造ｌ）は反応式３についての虚遷移構
造を表わしているともいえる。

上記のような二次元の虚遷移構造のみならず、化学物質
の三次元的構造情報に基づいて三次元の虚遷移構造を作
成することも勿論可能である。従って、虚遷移構造を作
成する場合には、入力情報として各ノードの相対的な空
間配置に関する情報（二次元もしくは三次元座標）が含
まれている必要がある。

本発明に係る虚遷移構造（Ｉ　ＴＳ）において、化学反
応に関与する物質のノードとして、原糸および生成系に
含まれる全ての原子をとってもよいし、あるいはメチル
基［上記ノード（５）　］　、メチレン基［上記ノード
（０］のような官能基などの原子団をとってもよい、ま
た、化学反応を表現するに際して、原糸および生成系に
現れるノードを一部省略して表わすへとも可能であり、
これも本発明に含まれる。

また、三種類の結合の区別は上記ｉ）〜ｉｉ）のような
記号による表示に限定されるものではなく、たとえば数
字（１，２，３）等の簡単な文字による表示、あるいは
色彩（黒色、赤色、緑色）による色分は表示など利用者
が五感により判断でき。

かつコンピュータ処理が可能であればいかなる手段を用
いて行なってもよい、　　　　−以下本発明において、 ｉ）出発物質および生成物質に共通の結合（記号−）を
ｒ無色の結合」と呼び、 ｉｉ）出発−物質にのみ存在する結合（記号子）をｒ高
結合１と呼び。

１ｉｉ）生成物質にのみ存在する結合（記号・・・）を
ｒ人結合」と呼び、 そして、高結合と入結合とを総称して「有色の結合」と
呼ぶことにする′。

具体的に、本発明における構遷移構造に現れる結合の種
類を第１表にまとめて示す、なお、第１表において横の
数値は結合の出入の指標を意味する。

第１表において、たとえば記号ｒ・・・」で表わされた
結合は単入結合（ｓ＜ｎｇｌｅ　１ｎ−ｂｏｎｄ）　テ
あって、一対の数字（ｏ＋１）で表わすことができる。

ここで、Ｏは反応前の原系において結合が存在しないこ
とを意味し、＋１は反応後の生成系において単結合が生
じていることを意味する。同様にして、ｊ　＋　Ｊで表
わされた結合は卓出結合（ｓ＜ｎｇｌｅ　ｏｕｔ−ｂｏ
ｎｄ　）であって（１−１）で表わし。

反応前の原系において単結合が存在するが反応後の生成
系において単結合が消滅していることを意味する。また
、（２−１）で表わされる結合は卓出ノ二重結合（ｄｏ
ｕｂｌｅ　ｂｏｎｄ　ｓ＜ｎｇｌｙ　ｃｌｅａｖｅｄ）
であり、ｒ＝Ｊで表記される。

このように結合の種類はまた。一対の数字＝（ａ、ｂ）
［ただし、ａは出発物質における結合多重度を表わす整
数であり、ｂは化学反応における結合多重度の変化を表
わす整数である］で表わすことができ、この場合には結
合多重度が二以上であっても簡潔に表記することができ
る。なお、（ａ、ｂ）の表記のうちコンマ（１）−は省
略してもよい、また、この表記によれば、記憶容量をそ
れほど必要としなく、かつ直接にコンピュータ処理が可
能である点で化学反応の記録保存に特に好ましいもので
あり、後述する結合表の作成に際して好適に用いられる
表現方法である。

連続する複数の化学反応は、得られた二次元もしくは三
次元の虚遷移構造（図形）の形態でコンピュータに記録
保存（登録）することができる。

この登録形態は、化学反応情報を利用しようとする者が
視覚的に直ちに理解し判断できる構造式または三次元の
構造図の形をとっている点で非常に優れている。

あるいは、本発明の処理方法においては、出発物質およ
び生成物質に関する上記の入力情報に基づいて、各ノー
ド、該ノードに結合する結合相手のノードおよび該ノー
ド間の結合に関する情報を含む結合表（ｃｏｎｎｅｃｔ
ｉｏｎ　ｔａｂｌｅ）を作成し、化学反応情報を結合表
として表わすこともできる。。

まず、原系と生成予とをトポロジカルに重ね合わせたの
ち、各ノード間の結合を無色または有色の結合および出
または入結合の区別をつけて表現し、虚遷移構造（構造
１）を作成する。得られた虚遷移構造から、各ノードの
種類、各ノードに結合する相手ノードの種類およびこれ
ら２１１間の結合の種類、更には所望により各ノードの
位置座標についての情報を数字、文字等の形で表現し、
これをノード番号順に記載してなる一覧表を作成する。

上記グリニヤール反応について得られた結合表を第２表
に示す、結合表は、加水分解反応に関与する原糸（酢酸
エチル、水、塩酸）・および生成系（酢酸、エタノール
、塩酸）について、全てのノード、その二次元座標（ノ
ード（１）を原点にとっである）、各ノードに結合する
全てのノードおよびこれらノード間の結合の種類がノー
ド番号順に記載された一覧表である。

結合表はまた。虚遷移構造を作成することなく直接に上
記入力情報から作成することもできる。

この場合において「トボロジ力、ルに重ね合わせるＪと
は・出発物質の構造と生成物質の構造とをノードを一致
させて図形的に重ね合わせることのみならず、両者の構
造について対応するノード間の結合を比較照合すること
をも意味する。

個々の化学反応は、結合表の形態でコンピュータに登録
することができる。この登録形態は、多大な記憶容量を
要せず、直接にコンピュータ処理ができる形態とされて
いる点で優れている。なお、結合表と虚遷移構造とを組
み合わせて登録することも勿論可能であり、本発明にお
いて好ましいものである。

なお、上記においては二段階反応（すなわち。

ｊ＝１．に＝ｎ＝２）を例にとって本発明の詳細な説明
したが、本発明は連続する反応が二段階である場合に限
定されるものではなく、゛三段階以上の多段階反応であ
っても適用することができるものである。すなわち、ｎ
〉３である場合には、ｊおよびｋがｌ≦ｊ＜ｋ≦ｎなる
条件を満足する限りにおいて、任意の多段階反応につい
て虚遷移構造および／または結合表を得ることができる
。

具体的には１ 、ｊ＝１、ｋ＝ｎのとき、全反応が虚遷移構造および／
または結合表で表現される； ｊ＝ｌ、ｋ＜ｎのとき、一番目の段階からに番目の段階
までの中間反応が虚遷移構造および／または結合表で表
現される： ｊ≧２、ｋ≦ｎのとき、ｊ番目の段階からに番目の段階
までの中間反応が虚遷移構造および／または結合表で表
現される。

このようにして、多段階に渡る反応における任意の連続
する複数段階の反応を虚遷移構造および／または結合表
として表わすことができる。

結合表には、各ノードの位置座標等に関する入力情報が
併記されていてもよい、さらに、虚遷移構造および／゛
または結合表には所望により、各ノードの電荷および立
体化学等に関する情報；反応に関与する化学物質の各種
の物性値、スペクトル情報；および反応のエンタルピー
、温度１時間、使用する触媒、雰囲気、反応相、反応の
収率、副生成物の有無等に量大る情報を記載してもよい
。

コンピュータに登録された虚遷移構造または結合表がこ
れらの付加情報を含蓄している場合には、虚遷移構造ま
たは結合表をデータベースとして化学物質の構造検索シ
ステム、化学反応の検索システム、または有機合成設計
システムなどに広く利用することが可能である。

上記の虚遷移構造および／または結合表をコンピュータ
に登録するに際して、化学反応情報の蓄積、管理および
検索を容易にするために、虚遷移構造および／または結
合表ごとに反応番号を付してもよいし、また、虚遷移構
造および／または結合表ごとに反応基を一緒に登録して
もよい。

また、登録された結合表に基づいて虚遷移構造を作成す
ることも可能であり、上記の種々の検索システムにおい
て化学反応について結合表と虚遷移構造とを相互に任意
に変換することができる。

このことにより、各種の検索を一層容易にすることが可
能であり、検索システムの汎用性および利用度を高める
ことが可能である。

虚遷移構造および／または結合表のコンピュータへの登
録は、コンピュータ内の主記憶装置に品温保存すること
により行なってもよいし、あるいは適当な記録媒体（ｍ
気ディスク、光ディスク、磁気テープなど）を介して記
録保存してもよい。

登録された虚遷移構造および／または結合表は、適当な
記録装置によりプレインペーパーなど各種の記録材料上
に記録したり、あるいはコンピュータや電子機器に接続
したカラーブラウン管などに表示することができる。

この登録された虚遷移構造および／または結合表に基づ
いて更に種々の処理を行なうことにより所望の情報を得
ることが可能である。たとえば。

上記虚遷移構造および／または結合表から、入結合のみ
を削除する（無結合とする）ことにより一番目の段階の
反応の出発物質（二段階反応における最初の出発物質）
の構造が得られ、また重結合のみを削除すれば二番目の
段階の反応の生成物質（二段階反応における最終生成物
質）の構造が得られる。すなわち、本発明に係る虚遷移
構造および／または結合表は化。学反応情報のみならず
化学物質情報をも含んでおり、この登録形態を利用して
反応検索だけではなく化合物の構造検索をも実施するこ
とができる。

また、上記ＩＴＳＩにおいて無色結合のみを削除すれば
出結合と入結合と、が交互に連結した構造［（２）　−
（３）　＋（１０）−（９）　＋（８）　−（７）　＋
（２）および（２）　−（８）　＋　（１４）−（１３
）＋　（１２）−（１１）＋　（２）］を得ることがで
き、これを反応線（ｒｅａｃｔｉｏｎｓｔｒ＜ｎｇ　）
と呼ぶ、なお、ここで−および＋はそれぞれ出結合およ
び入結合を意味している０反応線は個々の反応型に特有
な形として取り出すことができ、この場合にはグリニヤ
ール反応に固有の表現となっている。すなわち、登録さ
れた虚遷移構造および／または結合表を利用して個々の
反応型に固有の構造表現である反応線のみを抽出するこ
とが可能であり、反応検索を一層容易にすることができ
る。そしてこの反応は二段階反応であるために反応線が
二本存在する。このほかに、反応に関与する環構造（開
環の環、閉環の環など）のみを抽出することなども可能
である。

これらの化学反応情報を更に処理する方法の詳、細につ
いては１本出願人による昭和６０年８月２２日出願の特
願昭６０−　　　号、昭和６０年８月２７日出願の特願
昭６０−　　　号、昭和６０年９月５日出願の特願昭６
０−　　　号および昭和６０年９月９日出願の特願昭６
０−　　　号の各明細書に記載されている。

従って、物質の特定の性質に注目した分子設計、有機化
合物の合成経路の決定、未知化合物の構造自動決定など
化学におけるコンピュータ利用分野において広範囲に渡
って、この虚遷移構造および結合表を最適の登録形態と
して利用することができる。

第二に、本発明の多段階に渡る化学反応情報の処理方法
においては１個々の反応ごとに各ノード間の結合を一対
の数字（ａｘｔ、ｂｘ＋）［ただし、ｉは１≦ｉ≦ｎの
範囲の正整数であり、ｎは反応の総段階数を表わす２以
上の正整数であり、ａＸｌはｉ段階の反応の出発物質に
おける結合多重度を表わす整数であり、　　ｂｌ、Ｘ’
はｉ段階の反応における結合多重度の変化を表わす整数
であり、そしてｘはノード間の結合を表わす］で表、わ
してなる各段階の化学反応情報に好適な演算処理を行な
うことにより、ｊ段階からに段階までの一連の反応に関
する情報を同様に一対の数字（ａｘｊｋ、ｂｘ”　）［
ただし、ｊおよびｋはｌ≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足す
る正整数である］で表わす操作が行なわれる。

さらに、多段階反応について（＠、ｌｊｋ、ｂｘｊｋ　
）で表わされた情報に基づいて適当な処理を行なうこと
により、多段階反応を虚遷移構造および／または結合表
の形態で表現することができる。

具体的に上記の酢酸エチルに対するグリニヤール反応を
例に挙げて説明する。この反応は、反応式１および反応
式２で表わされる二段階反応であり、各段階の反応の虚
遷移構造はそれぞれ以下のように表わされる。

反応式ｌに対応する虚遷移構造： 反応式２に対応する虚遷移構造： また、各段階の反応の結合表をそれぞれ第３表および第
４表に示す。

第３表および第４表の各結合表に示すように、各段階の
反応情報はそれぞれ、ノード間の結合ごとに一対の数字
（ＢＸｌ、ｂｘ’）および（ａｘ２゜））　ｘ２）で表
わされている。

マス、全てのノード間の結合に゛ついて、ａＸ１２＝ａ
、１１ ｂｘｌ？＝ｂ、＋１＋ｂｘ２ なるｒ結合の演算ｊを行なう。

次いで、各ノード間の結合について（ａ、ｌ＋ｚ。

１）×１２）を得る。　′ たとえば、ノード（２）と（８）の間の結合について結
合の演算は次のように表わすことができる。

（２＋Ｏ）＋　（２−１）＝　（２−１）このとき、 ａｘｉ＋　ｂ、Ｉ＝　ａ、２ なる関係が成り立っている。

このようにして、上記二段階反応に関する情報を一群の
（ａｘ”、ｂｘ１２）（ｘは全テノノード間の結合を動
く）により結合情報として得ることができる。

この結果、上記第２表に示した結合表に相当する情報が
得られる。

また、得られた二段階反応についての結合情報に基づい
て、各７一ド間の結合を無色の結合、出−結合および入
結合によって区別しながら各ノードを結ぶことにより、
前記の二段階反応の虚遷移構造（ＩＴＳＩ）を得ること
ができる。

三段階以上の反応は二段階反応の連続であると看做する
ことができるから、以上に述べたことをｎ段階よりなる
多段階反応に一般化することができる。

すなわち、ｎ段階よりなる多段階反応においであるノー
ド間の結合が各段階ごとに順次、（ａｌ、１）ｌ　）、
（ａ２．ｂ２　）　、　、、。

（ａｌ、ｂｌ　）　、　−・−（ａｎ、ｂｎ　）なる変
化を経る場合に、任意のｊ段階からに段階に至る反応（
ただし、ｊおよびｋはｌ≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足す
る正整数である）におけるこのノード間の結合を、 （ａｊ、ｂｊ　）＋　（ａｊｌｌ、ｂｊｉ　）＋−（ａ
ｋ−１，ｂｋ−１）　＋（ａｋ、ｂｋ　）＝　（ａｊｋ
、　ｂｊり で表わすと、次の関係式１が成立する。

ａｊｋ＝　　ａｊ １）ｊｋ＝　ｂｊ　＋ｌ）ｊ＋１　＋・・・＋ｂｋ−１
＋ｂｋ（関係式１） また、任意の段階におけるノード間の結合（ａｌ、ｂｌ
）については、次の関係式２が成立する。

ａｉ−１＋ｂｌ−１＝　ａｌ　　　　　　　（関係式２
）関係式１を、ｊ段階からに段階までの一連の反応にお
ける結合（ａｊｋ、　ｂｊｋ）を求めるための１結合の
演算１と称する。関係式２を、ｊ段階からに段階までの
連続反応の条件と称する。

ｉ−１段階の反応のＩＴＳとｉ段階の反応の工ＴＳとに
おいて、全ての結合について関係式２が成立するとき、
ＩＴＳ（ｉ−１）とＩＴＳ　（ｉ）とは連続する反応で
あるといえる０反対に、結合（ａｊｋ、ｌ）ｊりについ
て、ｊ段階からに段階に至る各段階ごとに関係式２を用
いて検算を行なうことにより、得られた結果が正しいこ
とを確認することができる。

特に、ｊおよびｋが、 ＋　　ｊ＝ｌ、に＝ｎのとき、全反応についての結合情
報（ａｘ、ｂｘ　）が得られる； ｊ＝１、ｋ＜ｎのとき、一番目の段階からに番目の段階
までの中間反応についての結合情報（ａｘＩｋ、ｂｘｌ
ｋ、）が得られる；ｊ≧２、ｋ≦ｎのとき、ｊ番目の段
階からに番目の段階までの中間反応についての結合情報
（ａｘｊｋ、ｂｘｊｋ）が得られる。

このようにして、多段階反応における任意の連続する複
数段階の反応に関する情報を、一群の（ａｘＪｋ、ｂｘ
ｊｋ）表示、　虚Ｍ移ＪＩＪ造オヨヒ／マタは結合表と
して得ることができる。

なお、上記のｎ段階反応において、関与する全てのノー
ドに共通の番号を付けておくのが好ましく、たとえば任
意のｉ段階の反応におけるノード番号を共通化して用い
ることができる。

また、上記グリニヤール反応′において二段階反応の虚
遷移構造（ＩＴＳＩ）から、二番目の段階の反応におけ
る入結令（記号・・・）を削除して無結合とし、重結合
（記号＋）を無色の結合（記号−）に換え、さらに残っ
た反応緒（すなわち、重結合および入結合を含む連結し
た結合群）に結合していないノードを削除することによ
り、反応前のＩＴＳ　（ＩＴＳ２）が得られる。

すなわち、ｎ段階よりなる多段階反応の虚遷移構造から
、最ｉ段階の反応における入結合（記号・・・）を削除
して無結合とし、重結合（記号中）を無色の結合（記号
−）に換え、さらに残った反応緒（すなわち、重結合お
よび入結合を含む連結した結合群）に結合していない独
立のノードｉ削除することにより、ｎ−１段階の反応の
ＩＴＳを得ることができる。

この多段階反応のＩＴＳからその一段階前の工ＴＳに戻
す操作をｒ中間系への投影ｊ　　（ｐｒｏｊｅｃｔｉｏ
ｎ　ｔｏ　ｔｈｅ　＜ｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ　ｓｔａ
ｇｅ、　Ｐ　Ｉと略称する）と呼ぶ。

さらに、連続する多段階反応を合成Ｊレートとして記録
保存する場合には、まずｒ合成空間１を作成し、これに
基づいて各段階の反応のＩＴＳを作成し、更に本発明の
方法に従って任意の中間段階の反応のＩＴＳを作成し、
次し１で作成された一群のＩＴＳ（これをｒ合成ルート
属１と呼Ｌ；）を登録する。

たとえば、上記グリニヤール反応におｌ、％て、合成空
間は、反応式１および２に現われるノードを全て列挙し
て一つの集合を作ることにより得られる。各ノードには
番号が付されてｌ、ＸてもよＩ／）。

合成空間　　　　　Ｈ Ｏ（１３） （１２）　Ｂｒａｇ　　　　Ｈ（１４）（ｉｔ）　ｃＨ
３０（ｅ） Ｕ）　ＣＨ３Ｃ（２）　（３）　（４）　　（５）（７
）　Ｃ）１３　　０　０Ｈ２ａｎ。

（８）　Ｂｒａｇ　　　　Ｈ（１０） この合成空間内で、各段階の反応のＩ　Ｔ　Ｓ　’（Ｉ
ＴＳ２および３）は次のように表わされる。

ＩＴＳ２’　　　　　Ｈ Ｏ（１３） （１２）　Ｂｒａｇ　　　　Ｈ（１４）さらに、これら
のＩＴＳ２’およびＩＴＳ３゜を重ねたＩＴＳ、すなわ
ち二段階反応のＩＴＳは、前記結合の演算を行なうこと
によりＩＴＳＩとして得られる。

得られた三種のＩＴＳの集合を合成ルート属（ｒｅａｃ
ｔｉｏｎ−ｒｏｕｔｅ　ｃｌａｓｓｅｓ）、と称する。

なお、同様にして結合表についても合成ルート属を作成
するのが好ましい。

また別の例として、下記五段階よりなる逐次反応を挙げ
て説明する。

５４Ｆ、→Ｐ２→Ｐ、→Ｐ４→Ｐ、　　　：ＦＲＢＣＤ
Ｅ ここで、ＦＲは五段階反応の合成空間を意味し、Ｓは五
段階反応の出発物質を意味し、Ｐ　ｌ””’　Ｐ　ｓは
各段階の反応の生成物質を意味する。

各段階のＩＴＳをそれぞれ単にＡ、Ｂ、Ｃ，・・・で表
わすと、上記逐次反応の合成ルート属は、第５表のよう
にファイルにしてまとめることができる。

第５表に示した゛合成ルート属ファイルにおいであるＩ
ＴＳに着目すると、このＩＴＳより右側であってかつ下
側に位置するＩＴＳは全てこのＩＴＳの部分反応を表わ
している。たとえば、ＤＣＢ、についてはＣＢ、Ｂ％Ｄ
Ｃ，ＣおよびＤがその部分反応を表わすＩＴＳであると
いえる。

この合成ルート属ファイルを利用して化学反応の検索を
行なった場合には、ＩＴＳ　（ＤＣＢ）が見い出された
（ヒツトした）とき、該ファイルを解いてこのＤＣＨに
関係する全、ての反応を出力させることができる。なお
このとき、上記ＰＩ操作（ＰＩモジュール）等を用いて
ＤＣＢを個々の反応（単位反応）に分解する処理操作を
行なうのが便利である。

従って、入力されている個々の反応情報に基づいて、あ
る一連の反応（合成ルート）に含まれる全ての中間反応
（部分反応）について、前述の直接的な方法を用いであ
るいは結合の演算処理方法を用いて虚遷移構造および／
または結合表を作成することにより、合成ルートとして
作成された虚遷移構造および／または結合表を登録した
り、適当な記録手段を介して表示記録することができる
。これにより、個名の反応および任意の中間反応を合成
ルートの中で位置づけることができ、登録された合成ル
ートは反応検索、物質の構造検索、更には有機合成設計
１分子設計などに有利に利用することができる。

以下に、本発明の化学反応情報の処理方法を別の実施例
を用いて更に説明する。

以下余白 ［実施例１］シクロヘプタノンのメチル化反応この化学
反応はＡ−Ｃの一連の反応： で表わされる。

（１）Ａ、Ｂからなる二段階の反応について、Ａ段階の
反応の出発物質およびＢ段階の反応の生成物質それぞれ
の構造式に基づいて反応の虚遷移構造を作成した。

また、この虚遷移構造に対応する結合表を作成した。得
られた結合表を第６表に示す、なお、結合表は各７−ド
の二次元座ｍ（ｘｙ座標）に関する情報をも含んでいる
。

以下余白 （２）Ａ−Ｃの一連の反応の合成空間およびこの合成空
間内での各段階の虚遷移構造はそれぞれ、以下のように
表わすことができる。

ｄ　　　　（１０）ＣＩ　　　ＣＨ，（１１）（９）　
　　ＯＨ，（１２） （２Ｇ）　　　ＯＨＳ＋　　　　ＣＨ３−（１３）（８
）　ＯＨ（１９）　Ｉ（１Ｂ） （１）　ＣＣＨ２（１５）　　Ｚｎ（１８）（７）　Ｃ
（２）ＣＩ（１７） （８）　Ｃ（３）Ｉｌｌ：　　Ｈ（１４）（５）　ＣＣ
（４） Ｂ　　　　　　　・　　ＩＴＳ ｔた、Ａ、Ｂ、Ｃの各段階の反応についての結合表をそ
れぞれ第７表〜第９表に示す。

−結合表に表わされた一群の（＆　ｘ’　ｒ　ｂ　ｘ’
）を用いて結合の演算を行ない、Ａ−Ｃまでの三段階反
応をまとめて（ａ、ｂ、）で表わした。

たとえば、ノード（１）と（２）の間の結合は、（１＋
１）＋　Ｃ２−１）＋　（１＋０）＝　（１＋０） であった・ 得られた結果を第１θ表に示す。

また、第１θ表の結合表に基づいて、Ａ−Ｃまでの三段
階反応の虚遷移構造を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも一つの出発物質から少なくとも一つの生
   成物質を生ずる化学反応が連続してなる二段階以上の反
   応に関する情報を記録保存するための処理方法であって
   、 ｊ段階の反応の出発物質およびｋ段階の反応の生成物質
   それぞれの構造に関する情報に基づいて［ただし、ｊお
   よびｋはそれぞれ１≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正
   整数であり、ｎは全反応の総段階数を表わす２以上の正
   整数である］、該出発物質の構造と生成物質の構造とを
   トポロジカルに重ね合わせたのち、（１）出発物質およ
   び生成物質に共通して存在するノード間の結合、（２）
   出発物質のみに存在するノード間の結合および（３）生
   成物質のみに存在するノード間の結合をそれぞれ区別し
   、次いでｊ段階からｋ段階までの反応における物質の構
   造変化を表現する構造図を作成することからなる化学反
   応情報の処理方法。 ２、上記構造図において、ノード間の結合を文字、記号
   、色彩またはこれらの組合せによって区別して表わすこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化学反応情
   報の処理方法。 ３、上記ｊ段階からｋ段階までの反応を、作成された構
   造図の形態で記録保存することを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載の化学反応情報の処理方法。 ４、上記ｊ段階からｋ段階までの反応を、作成された構
   造図の形態で記録材料もしくは表示装置の画面上に表示
   記録することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
   化学反応情報の処理方法。 ５、少なくとも一つの出発物質から少なくとも一つの生
   成物質を生ずる化学反応が連続してなる二段階以上の反
   応に関する情報を記録保存するための処理方法であって
   、 ｊ段階の反応の出発物質およびｋ段階の反応の生成物質
   それぞれの構造に関する情報に基づいて［ただし、ｊお
   よびｋはそれぞれ１≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正
   整数であり、ｎは全反応の総段階数を表わす２以上の正
   整数である］、該出発物質の構造と生成物質の構造とを
   トポロジカルに重ね合わせたのち、（１）出発物質およ
   び生成物質に共通して存在するノード間の結合、（２）
   出発物質のみに存在するノード間の結合および（３）生
   成物質のみに存在するノード間の結合をそれぞれ区別し
   、次いでｊ段階からｋ段階までの反応について、各ノー
   ド、該ノードに結合する結合相手のノードおよび該ノー
   ド間の結合に関する情報を含む結合表を作成することか
   らなる化学反応情報の処理方法。 ６、上記結合表において、各ノード間の結合を一対の数
   字（ａ＿ｘ＾ｊ＾ｋ、ｂ＿ｘ＾ｊ＾ｋ）［ただし、ｊお
   よびｋはそれぞれ１≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正
   整数であり、ｎは全反応の総段階数を表わす２以上の正
   整数であり、ａ＿ｘ＾ｊ＾ｋはｊ段階からｋ段階までの
   反応の出発物質における結合多重度を表わす整数であり
   、ｂ＿ｘ＾ｊ＾ｋはｊ段階からｋ段階までの反応におけ
   る結合多重度の変化を表わす整数であり、そしてｘはノ
   ード間の結合を表わす］によって区別して表わすことを
   特徴とする特許請求の範囲第５項記載の化学反応情報の
   処理方法。 ７、上記ｊ段階からｋ段階までの反応を、作成された結
   合表の形態で記録保存することを特徴とする特許請求の
   範囲第５項記載の化学反応情報の処理方法。 ８、上記ｊ段階からｋ段階までの反応を、作成された結
   合表の形態で記録材料もしくは表示装置の画面上に表示
   記録することからなる特許請求の範囲第５項記載の化学
   反応情報の処理方法。 ９、少なくとも一つの出発物質から少なくとも一つの生
   成物質を生ずる化学反応が連続してなる二段階以上の反
   応に関する情報を処理する方法であって、 各段階の反応に関する情報がそれぞれ、トポロジカルに
   重ね合わされた各段階の反応の出発物質の構造と生成物
   質の構造との間で各ノード間の結合が一対の数字（ａ＿
   ｘ＾ｉ、ｂ＿ｘ＾ｉ）［ただし、ｉは１≦ｉ≦ｎの範囲
   の正整数であり、ｎは全反応の総段階数を表わす２以上
   の正整数であり、ａ＿ｘ＾ｉはｉ段階の反応の出発物質
   における結合多重度を表わす整数であり、ｂ＿ｘ＾ｉは
   ｉ段階の反応における結合多重度の変化を表わす整数で
   あり、そしてｘはノード間の結合を表わす］によって区
   別して表わされてなる結合情報として与えられ、 そしてこの結合情報に基づいて、 ａ＿ｘ＾ｊ＾ｋ＝ａ＿ｘ＾ｊ ｂ＿ｘ＾ｊ＾ｋ＝ｂ＿ｘ＾ｊ＋ｂ＿ｘ＾ｊ＾＋＾１＋・
   ・・＋ｂ＿ｘ＾ｋ＾ｉ＋ｂ＿ｘ＾ｋ［ただし、ｊおよび
   ｋはそれぞれ１≦ｊ＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正整数
   であり、ａ＿ｘ＾ｊ＾ｋはｊ段階からｋ段階までの反応
   の出発物質における結合多重度を表わす整数であり、ｂ
   ＿ｘ＾ｊ＾ｋはｊ段階からｋ段階までの反応における結
   合多重度の変化を表わす整数であり、そしてｘはノード
   間の結合を表わす］ なる演算を行なうことにより、ｊ段階からｋ段階までの
   反応に関する情報を、各ノード間の結合がそれぞれ（ａ
   ＿ｘ＾ｊ＾ｋ、ｂ＿ｘ＾ｊ＾ｋ）で表わされてなる結合
   情報として得ることからなる化学反応情報の処理方法。 １０、上記（ａ＿ｘ＾ｉ、ｂ＿ｘ＾ｉ）についてｊ段階
   からｋ段階までの各段階に関して、 ａ＿ｘ＾ｍ＾−＾１＋ｂ＿ｘ＾ｍ＾−＾１＝ａ＿ｘ＾ｍ
   ［ただし、ｍはｊ≦ｍ≦ｋの範囲でなる条件を満足する
   正整数であり、ａ＿ｘ＾ｍ＾−＾１およびａ＿ｘ＾ｍは
   それぞれｍ−１段階の反応およびｍ段階の反応の出発物
   質における結合多重度を表わす整数であり、ｂ＿ｘ＾ｍ
   ＾−＾１はｍ−１段階の反応における結合多重度の変化
   を表わす整数であり、そしてｘはノード間の結合を表わ
   す］ なる演算を行なうことにより（ａ＿ｘ＾ｊ＾ｋ、ｂ＿ｘ
   ＾ｊ＾ｋ）について検算をすることを特徴とする特許請
   求の範囲第９項記載の化学反応情報の処理方法。 １１、上記演算において、ｊが１でありかつｋがｎであ
   り、そして１段階からｎ段階までの全反応に関する情報
   を得ることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の化
   学反応情報の処理方法。 １２、上記演算において、ｊが１でありかつｋが２≦ｋ
   ＜ｎの範囲の正整数であり、そして１段階からｋ段階ま
   での中間反応に関する情報を得ることを特徴とする特許
   請求の範囲第９項記載の化学反応情報の処理方法。 １３、上記演算において、ｊおよびｋがそれぞれ２≦ｊ
   ＜ｋ≦ｎなる条件を満足する正整数であり、そしてｊ段
   階からｋ段階までの中間反応に関する情報を得ることを
   特徴とする特許請求の範囲第９項記載の化学反応情報の
   処理方法。 １４、上記（ａ＿ｘ＾ｊ＾ｋ、ｂ＿ｘ＾ｊ＾ｋ）で表わ
   されてなる結合情報に基づいてさらに、化学反応におけ
   る物質の構造変化を表現する構造図を作成することによ
   り、ｊ段階からｋ段階までの反応に関する情報を構造図
   として得ることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載
   の化学反応情報の処理方法。 １５、上記（ａ＿ｘ＾ｊ＾ｋ、ｂ＿ｘ＾ｊ＾ｋ）で表わ
   されてなる結合情報に基づいてさらに、各ノード、該ノ
   ードに結合する結合相手のノードおよび該ノード間の結
   合に関する情報を含む結合表を作成することにより、ｊ
   段階からｋ段階までの反応に関する情報を結合表として
   得ることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の化学
   反応情報の処理方法。 １６、上記ｊ段階からｋ段階までの反応に関する情報を
   記録保存することを特徴とする特許請求の範囲第９項、
   第１４項および第１５項のいずれかの項記載の化学反応
   情報の処理方法。 １７、上記ｊ段階からｋ段階までの反応に関する情報を
   記録材料もしくは表示装置の画面上に表示記録すること
   を特徴とする特許請求の範囲第９項、第１４項および第
   １５項のいずれかの項記載の化学反応情報の処理方法。