JPS6258354B2 - - Google Patents

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JPS6258354B2
JPS6258354B2 JP54139712A JP13971279A JPS6258354B2 JP S6258354 B2 JPS6258354 B2 JP S6258354B2 JP 54139712 A JP54139712 A JP 54139712A JP 13971279 A JP13971279 A JP 13971279A JP S6258354 B2 JPS6258354 B2 JP S6258354B2
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JP
Japan
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hydrogen
formula
compound
alkoxy
represents hydrogen
Prior art date
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JP54139712A
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JPS5562076A (en
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Omodeiisare Amedeo
Konsoni Pietoro
Gariani Giurio
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Gruppo Lepetit SpA
Original Assignee
Lepetit SpA
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Publication date
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Publication of JPS5562076A publication Critical patent/JPS5562076A/ja
Publication of JPS6258354B2 publication Critical patent/JPS6258354B2/ja
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は避姙活性を有する新らしい種類の１，
２，４−トリアゾール類、それらの製造法、避姙
剤としてのそれらの使用、およびそれらを含有す
る医薬組成物に関する。
本発明の新規１，２，４−トリアゾール類は、
次の一般式 〔式中、ＲおよびR1は水素あるいはＲおよび
R1は一緒になつて炭素と酸素原子との間のもう
１つの結合を表わすことができ、R2は水素を表
わし、R3は（C1−C4）アルコキシ、クロロ、フル
オロまたはブロモを表わし、そしてR4は水素を
表わす〕を有する。
ここで使用する“（C1−C4）アルコキシ”なる
語は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メ
チルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキ
シ、２−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチ
ルエトキシから選択される、炭素原子多くても４
個を有する直鎖または分枝鎖のアルコキシ基を意
味する。
他の５−（２−ヒドロキシメチル）フエニル−
1H−１，２，４−トリアゾール類、そしてより
特定的には３−位に未置換またはニトロ置換され
たフエニル基を有するものは、ベルギー特許第
786562号中に記載されている。該特許はCNS抑
制活性を有する新らしい種類の１−アルキル−
３，５−ジ置換−１，２，４−トリアゾール類を
含み、それらはまた対応の１−未置換誘導体をＮ
−アルキル化することによつて製造できる。
この技術分野において熟練している者には理解
しうるように、１，２，４−トリアゾール類の水
素原子の大きな移動性〔ポツツ（K.T.Potts）、
ケミカル、レビユー（Chem.Rew.）、61、99、
1961、そしてまたK.T.Potts、ザ、ジヤーナル、
オブ、ザ、ケミカル、ソサエテイ（J.Chem.Soc.
）、3451、1954〕の故に、本発明の化合物はまた
次式 〔式中、水素原子はトリアゾール核の他の２個
の窒素原子の１つに位置する〕の対応の互変異性
形として存在しうる。
互変異性形はお互いに急速に変換し、動的平衡
の状態にあるので、本明細書全体を通して本発明
の３，５−ジ置換−1H−１，２，４−トリアゾ
ール誘導体は式に従つて番号をつけるけれど
も、該互変異性形は本発明の１部分として考慮し
なければならないことを意図している。
本発明の化合物は顕著な避姙（antifertility）
および抗生殖（antireproductive）性質を有して
いる。
本発明の第２の目的は、本新規１，２，４−ト
リアゾール類を製造するための一般的方法であ
り、それは第１工程として、２−ヒドロキシメチ
ル誘導体、即ちＲおよびR1が水素を示す式の
化合物の製造を包含し、それは次式 の置換ベンズアルデヒドと４−ヒドラジノ−1H
−２，３−ベンズオキサジンとのヒドラゾンの転
位によつて合成できる。
実際の実施においては、転位は、ザ、ジヤーナ
ル、オブ、ザ、ヘテロサイクリツク、ケミストリ
ー（J.Heterocycl.Chem.）９、58（1972）に従
い、出発ヒドラゾンを単に高沸点の不活性有機溶
媒たとえばキシレン、ハロゲン化芳香族炭化水
素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の中で約30
ないし120分間還流し、ついで最終化合物を過
により回収することによつて行なわれる。
それら２−ヒドロキシメチル化合物の酸化剤た
とえば二酸化マンガン、クロム酸、無水クロム酸
とピリジン、四酢酸鉛または第二セリウム塩によ
る処理は、対応のアルデヒドを生成する。
予想されたように、本発明の３，５−ジ置換−
１，２，４−トリアゾール類は、顕著な抗生殖活
性を有している。
更に詳しくは、それらは実験動物たとえばラツ
ト、ハムスター、イヌ、サルおよびヒトに対し、
各種の薬理学的経路で投与したとき、非常に興味
深い交接後−着床後避姙活性を示す。
更に、それら新規化合物の避姙活性は、ホルモ
ン性物質に普通である他の生物学的作用と結合し
ていない。
姙娠調節は通常ホルモン性物質の投与を経る各
種の方法によつて達成されうる。それらは排卵阻
止、卵輸送、受精卵の着床、胎児の吸収または流
産を包含しうる。排卵阻止についてのみ、臨床的
に有用な成功する方法が開発された。
本発明の化合物は、非ホルモン性化合物が“失
敗期間（missed period）”の後に、またはより
進んだ姙娠の停止を誘導するために、必要に応じ
て、経皮、経口または膣内経路により、１回もし
くはそれ以上投与できるというこの問題に対する
全く新らしい接近を許容する。
避姙活性を評価する例示の実験を体重100ない
し130ｇの雌シリアン（Syrian）ゴールデンハム
スターで行なつた。動物を交尾させ、そして膣内
における精子の存在を交尾の証拠とした。我々の
実験室および他の実験者達の実験室において、膣
内精子によつて証拠づけて、交尾した動物の90な
いし100％が姙娠しているので、精子が検出され
た日を姙娠の第１日目と考えた。
姙娠は後に剖検時に、子宮内における胎児また
は着床部位の存在によつて確認した。
動物がたとえ胎児を流産したとしても、着床痕
が動物が姙娠していた証拠としてなお残つてい
る。
普通に使用される医薬担体中における高い溶解
性を有している本発明の化合物をゴマ油に溶か
し、そして１日10mg／Kgの用量で姙娠の４日目に
始まる５日間（４−８日）皮下投与した。動物を
姙娠の14日目に剖検し、そして子宮を姙娠の証拠
（着床部位、胎児吸収、生存胎児）、出血、および
子宮、胎盤または胎児の異常の証拠につき試験し
た。もしも処理動物の少なくとも60％において生
存胎児の減少があり、そして着床部位の存在が動
物の姙娠していたことを説明するならば、化合物
は活性と考えられる。例示の実験において、例１
および３の化合物は、上記の基準に従い活性であ
ることが証明された。化合物をついで用量−活性
相関につき試験し、そして対応のED50値、即ち
動物の50％における100％活性（生存胎児なし）
をまた決定した。次の表に本発明の若干の代表化
合物のED50値を報告する： 表 例の化合物 ED50mg／Kg、皮下、ハムスター １ 0.08 ３ 0.1 本発明の化合物を経口経路により投与すること
によつて好ましい結果がまた得られた。この性質
を評価するための実験を、化合物皮下の代りに経
口的に投与したことを除いて上記と同じ方法に従
いハムスターで行なつた。
生存胎児の約60％の減少が例１および３の化合
物の20mg／Kgの経口用量で観察された。ED50値
をまた決定し、そして次表に報告する： 表 例の化合物 ED50mg／Kg、経口、ハムスター １ 10 ３ ＞10 ＜20 本発明の化合物は、非常に低い毒性を示す。事
実、それらのLD50値は、リヒトフイールド
（Lichtfield）およびウイルコクソン
（Wilcoxon）〔ジヤーナル、オブ、フアーマコロ
ジー、アンド、エキスペリメンタル、セラピユー
テイツクス（Jaurn.Pharm.Expt.Ther.）、96，
99、1949〕に従い決定して、マウスに腹腔内経路
で投与したとき、600mg／Kgより決して低くはな
い。
本発明の化合物が経口経路で投与したときでさ
えも顕著な抗生殖活性を有し、そして普通の医薬
担体中に非常に溶解性であるという事実は、うた
がいなく更に重要な性質を提供する。１例とし
て、高い溶解性は、担体中に懸濁している対応形
に比しより少ない欠点しか有せず、容易に吸収し
えそして適当なそしてより耐えうる注射投薬形中
に活性成分を合体しうるものとする。他方、ま
た、経口経路での活性は、化合物がより受容しう
る医薬製剤中に合体されることを許容する。ステ
ロイド性質の物質でありそして排卵を遮断するこ
とによりそれらの活性を発揮する経口避姙剤は別
として経口で活性であることが知られている他の
抗生殖化合物または製剤はないことがまた認めら
れる。
本発明の更に他の目的は、医薬組成物中への本
新規化合物の合体を包含し、すべての工業的に適
用しうる見地および使用の行為に関係する抗生殖
剤としての本新規１，２，４−トリアゾール誘導
体の使用である。
経口投与のためには本物質はたとえば錠剤、分
散性粉末、カプセル剤、顆粒、シロツプ、エリキ
シルおよび溶液のような形中に混合される。
経口用組成物は、上品なそして味のよい製剤を
提供するために、たとえば甘味料、賦香料、着色
料、被覆剤および防腐剤のような１種もしくはそ
れ以上の通常の補助剤を含有しうる。錠剤は、通
常の医薬的に受容しうる賦形剤、たとえば、炭酸
カルシウム、炭酸ナトリウム、乳糖およびタルク
のような不活性希釈剤、たとえばデンプン、アル
ギン酸およびナトリウムカルボキシメチルセルロ
ースのような顆粒化剤および崩壊剤、たとえばデ
ンプン、ゼラチン、アラビアゴムおよびポリビニ
ールピロリドンのような結合剤、およびたとえば
ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸および
タルクのような滑沢剤との混合において活性成物
を含有しうる。シロツプ、エリキシルおよび溶液
はこの技術分野において知られているように調合
される。活性化合物と一緒で、それらはたとえば
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、トラガカントおよびアルギン酸ナトリウムの
ような懸濁化剤、たとえばレシチン、ポリオキシ
エチレンステアレート類およびポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエートのような湿潤剤、そ
して普通の防腐剤、甘味料および緩衝化剤を含有
しうる。
カプセル剤または錠剤は、活性成分を単独で、
あるいはたとえば炭酸カルシウム、リン酸カルシ
ウムおよびカオリンのような不活性の固体希釈剤
との混合で含有しうる。
経口投与の他に、本発明の化合物を投与するた
めの他の有用な経路、たとえば皮下または筋肉内
投与が適当に使用しうる。
従つて活性成分は、注射用投薬形中に合体され
る。該組成物は、この技術に従い調合され、そし
て上に示したと同一または類似の適当な分散また
は湿潤剤および懸濁化または緩衝化剤を含有しう
る。
ゴマ油、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジ
ル、ピーナツツ油およびそれらの混合物がまた担
体として適当に使用できる。
膣挿入剤はまた、活性成分を普通の担体たとえ
ばゼラチン、アジピン酸、重炭酸ナトリウム、乳
糖および類似物質との混合において含有しうる。
本発明の化合物はまたそれらの無毒性の医薬的
に受容しうる酸付加塩の形で投与しうる。該塩
は、遊離塩基と同じ程度の活性を有し、それらは
塩基を適当な酸と反応させることによつて容易に
製造され、従つて本発明の範囲内に包含される。
該塩の例示は鉱酸塩たとえば塩酸塩、臭化水素酸
塩、硫酸塩等、および有機酸塩たとえばサクシネ
ート、ベンゾエート、アセテート、ｐ−トルエン
スルホネート、ベンゼンスルホネート、マレエー
ト、タータレート、メタンスルホネート、シクロ
ヘキシルスルホネート等である。
生殖を阻止するために使用される活性成分の用
量は、化合物の性質に依存し広い範囲内で変化さ
せうる。
一般的に、上記式の化合物を約0.8ないし約
50mg／Kgの１回用量で筋肉内に投与するかまたは
1.0ないし50mg／Kgの多数回用量（５ないし10日
間）で経口または膣内に投与するとき、よい結果
が得られる。
この目的に有用な投薬形は、一般に、活性成分
約10ないし約600mgを固体または液体の医薬的に
受容しうる担体または希釈剤との混合において含
有する。
以下の非限定的な実施例で、本発明の若干の例
示化合物およびそれらの製造に使用される方法を
詳細に説明する。
例 １ ５−（２−ヒドロキシメチルフエニル）−３−
（３−メトキシフエニル）−1H−１，２，４−
トリアゾール 無水キシレン160c.c.中の４−〔２−（３−メトキ
シベンジリデン）ヒドラジノ〕−1H−２，３−ベ
ンズオキサジン16ｇの懸濁液を45分間還流し、つ
いで氷浴中で冷却する。沈澱した固体を過によ
り回収し、そしてエタノールから再結晶して、表
題化合物14.7ｇが生成する、融点157−159℃。
例 ２ ３−（４−クロロフエニル）−５−（２−ヒドロ
キシメチルフエニル）−1H−１，２，４−トリ
アゾール 表題の化合物を、４−〔２−（４−クロロベンジ
リデン）ヒドラジノ〕−1H−２，３−ベンズオキ
サジンから出発し、上記例に記載した方法に従つ
て製造する。収率57％。融点252−254℃（エタノ
ールから）。
例 ３ ２−〔５−（３−メトキシフエニル）−1H−１，
２，４−トリアゾール−３−イル〕ベンズアル
デヒド ５−（２−ヒドロキシメチルフエニル）−３−
（３−メトキシフエニル）−1H−１，２，４−ト
リアゾール５ｇを無水ベンゼン500c.c.中の二酸化
マンガン25ｇの懸濁液に加え、そして混合物を室
温で６時間撹拌する。ついで二酸化マンガン各５
ｇずつを４回１時間間隔で加え、薄層クロマトグ
ラフイにより追跡して反応が完了したとき、混合
物をセライトに通して過する。液を濃縮乾固
して表題化合物0.78ｇが生成し、残渣を水に取
り、そして10％水酸化ナトリウムによりPH10にす
る。室温で20分間撹拌した後、混合物を再度セラ
イトに通して過し、そして液を８％塩酸の添
加によりPH６に調節する。沈澱が形成し、それを
過により回収しそして乾燥して、表題化合物
3.34ｇが生成する。２つの群0.78ｇと3.34ｇを一
緒に集め、そしてイソプロピルエーテル／メチレ
ンクロライドから再結晶して純化合物３ｇが生成
する、融点163−165℃。
例 ４ ２−〔５−（４−クロロフエニル）−1H−１，
２，４−トリアゾール−３−イル）〕ベンズア
ルデヒド 上記例の方法に実質的に従い、そして対応の３
−（４−クロロフエニル）−５−（２−ヒドロキシ
メチルフエニル）−1H−１，２，４−トリアゾー
ルから出発して、表題化合物が84％の収率で得ら
れる、融点198−200℃。
例 ５ 注射用のバイアルを次のものから製造する： ５−（２−ヒドロキシメチルフエニル）−３−
（３−メトキシフエニル）−1H−１，２，４−
トリアゾール 20mg ベンジルアルコール 100mg ヒマシ油 適量、全量 ２ml 例 ６ 注射用のバイアルを次のものから製造する： ２−〔５−（３−メトキシフエニル）−1H−１，
２，４−トリアゾール−３−イル〕ベンズアル
デヒド 30mg 安息香酸ベンジル 250mg ゴマ油 適量、全量 ２ml 例 ７ カプセル剤を次のものから製造する： ５−（２−ヒドロキシメチルフエニル）−３−
（３−メトキシフエニル）−1H−１，２，４−
トリアゾール 150mg ステアリン酸 30mg 乳 糖 120mg

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 〔式中、ＲおよびR1は水素あるいはＲおよび
    R1は一緒になつて炭素と酸素原子との間のもう
    １つの結合を表わすことができ、R2は水素を表
    わし、R3は（C1−C4）アルコキシ、クロロ、フル
    オロまたはブロモを表わし、そしてR4は水素を
    表わす〕を有する新規１，２，４−トリアゾール
    誘導体。 ２ ５−（２−ヒドロキシメチルフエニル）−３−
    （３−メトキシフエニル）−1H−１，２，４−ト
    リアゾールである、特許請求の範囲第１項の化合
    物。 ３ ２−〔５−（３−メトキシフエニル）−1H−
    １，２，４−トリアゾール−３−イル〕ベンズア
    ルデヒドである、特許請求の範囲第１項の化合
    物。 ４ 次の一般式 〔式中、ＲおよびR1は水素あるいはＲおよび
    R1は一緒になつて炭素と酸素原子との間のもう
    １つの結合を表わすことができ、R2は水素を表
    わし、R3は（C1−C4）アルコキシ、クロロ、フル
    オロまたはブロモを表わし、そしてR4は水素を
    表わす〕を有する新規１，２，４−トリアゾール
    誘導体の製造方法であつて、高沸点不活性有機溶
    媒中で次式 〔式中、R2，R3およびR4は上記と同じ意味を
    有する〕の置換ベンズアルデヒドと４−ヒドラジ
    ノ−1H−２，３−ベンズオキサジンとのヒドラ
    ゾンを加熱してＲおよびR1が水素である式の
    化合物を生成させることを特徴とする方法。 ５ 次の一般式 〔式中、ＲおよびR1は水素あるいはＲおよび
    R1は一緒になつて炭素と酸素原子との間のもう
    １つの結合を表わすことができ、R2は水素を表
    わし、R3は（C1−C4）アルコキシ、クロロ、フル
    オロまたはブロモを表わし、そしてR4は水素を
    表わす〕を有する新規１，２，４−トリアゾール
    誘導体の製造方法であつて、高沸点不活性有機溶
    媒中で次式 〔式中、R2，R3およびR4は上記と同じ意味を
    有する〕の置換ベンズアルデヒドと４−ヒドラジ
    ノ−1H−２，３−ベンズオキサジンとのヒドラ
    ゾンを加熱してＲおよびR1が水素である式の
    化合物を生成させ、次いで酸化剤で処理して、Ｒ
    およびR1が一緒になつて炭素と酸素原子との間
    のもう１つの結合を表わす式の化合物を生成さ
    せることを特徴とする方法。 ６ 次の一般式 〔式中、ＲおよびR1は水素あるいはＲおよび
    R1は一緒になつて炭素と酸素原子との間のもう
    １つの結合を表わすことができ、R2は水素を表
    わし、R3は（C1−C4）アルコキシ、クロロ、フル
    オロまたはブロモを表わし、そしてR4は水素を
    表わす〕を有する新規１，２，４−トリアゾール
    誘導体を含有する避姙剤。
JP13971279A 1978-10-30 1979-10-29 Novel 1*2*44triazole derivative Granted JPS5562076A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7842416 1978-10-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5562076A JPS5562076A (en) 1980-05-10
JPS6258354B2 true JPS6258354B2 (ja) 1987-12-05

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ID=10500682

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JP13971279A Granted JPS5562076A (en) 1978-10-30 1979-10-29 Novel 1*2*44triazole derivative

Country Status (9)

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US (1) US4409388A (ja)
EP (1) EP0011129B1 (ja)
JP (1) JPS5562076A (ja)
AT (1) ATE383T1 (ja)
BE (1) BE879727A (ja)
CH (1) CH649082A5 (ja)
DE (1) DE2961326D1 (ja)
FR (1) FR2440363A1 (ja)
IT (1) IT1207255B (ja)

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FR2440363A1 (fr) 1980-05-30
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