JPS62219229A - Magnetic recording medium curable by radiation - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は磁気特性および機械特性の優れた放射線硬化型
磁気記録媒体に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a radiation-curable magnetic recording medium with excellent magnetic and mechanical properties.
(従来の技術)
汎用的磁気テープは長軸1μm以下の針状磁性粒子を適
当な添加剤(分散剤、潤滑剤、帯電防止剤等)と共にバ
インダー溶液中に分散させて磁性塗料を作り、これをポ
リエチレンテレフタレートフィルムに塗布して作られる
。(Prior art) General-purpose magnetic tape is made by dispersing acicular magnetic particles with a long axis of 1 μm or less in a binder solution with appropriate additives (dispersants, lubricants, antistatic agents, etc.) to create a magnetic coating. It is made by coating polyethylene terephthalate film.
磁性記録媒体では磁気記録の高密度化、高再生出力が要
求され、そのためには高保磁力の磁性粒子を高充填、高
配向させることが必要である。高充填、高配向させるに
は、磁性粒子を一次粒子まで分散させなければならない
。磁性粒子の分散には、バインダーの影響が大きく、い
かに分散効率のよい分散機を用いてもバインダーの分散
能が低いと塗料中に磁性粒子は分散しない。また高保磁
力の磁性粒子が開発されているが、保磁力が大きくなる
にしたがって磁性粒子は分散しにくくなる。Magnetic recording media are required to have high magnetic recording density and high reproduction output, and for this purpose, it is necessary to highly fill and highly align magnetic particles with high coercive force. In order to achieve high filling and high orientation, the magnetic particles must be dispersed down to the primary particles. The dispersion of magnetic particles is greatly influenced by the binder, and no matter how efficient a dispersion machine is used, if the binder's dispersibility is low, the magnetic particles will not be dispersed in the paint. Furthermore, although magnetic particles with high coercive force have been developed, as the coercive force increases, the magnetic particles become more difficult to disperse.
従来、磁性塗料のバインダーとしては、塩化ビニル・酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル・酢酸ビニル・ビニルア
ルコール共重合体、塩化ヒニル・塩化ビニリデン共重合
体、熱可塑ポリウレタン樹脂、熱硬化ポリウレタン樹脂
、ポリエステル樹脂、アクリロニトリル・ブタジェン共
重合体、ニトロセルロース、セルロースeアセテート・
ブチレート、エポキシ樹脂あるいはアクリル樹脂等が使
用されている。一方、放射線硬化型バインダーとしては
、アクリル系二重結合を有する塩化ビニル・ご
酢酸ビニル共重合体、工lキシ樹脂、ポリエステル樹脂
、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂等が提案されている
が、ビデオテープ、電子計算機用テープのような高性能
を要求される用途には、特に、磁気特性において十分な
ものとはいえないのが現状である。磁気特性の向上のた
めに界面活性剤を分散剤として使用することが知られて
いるが、磁性塗膜中に低分子量の界面活性剤が存在する
ことによる物性の低下、経時変化を生じる欠点がある。Traditionally, binders for magnetic paints include vinyl chloride/vinyl acetate copolymer, vinyl chloride/vinyl acetate/vinyl alcohol copolymer, vinyl chloride/vinylidene chloride copolymer, thermoplastic polyurethane resin, thermosetting polyurethane resin, and polyester. Resin, acrylonitrile-butadiene copolymer, nitrocellulose, cellulose e-acetate,
Butyrate, epoxy resin, acrylic resin, etc. are used. On the other hand, as radiation-curable binders, vinyl chloride/vinyl acetate copolymers with acrylic double bonds, synthetic resins, polyester resins, polyurethane resins, acrylic resins, etc. have been proposed; Currently, the magnetic properties are not sufficient for applications that require high performance, such as computer tapes. It is known that surfactants are used as dispersants to improve magnetic properties, but the presence of low molecular weight surfactants in magnetic coatings has the disadvantage of deterioration of physical properties and changes over time. be.
磁気テープは優れた磁気特性だけではなく、耐摩耗性、
走行性、可撓性、支持体との接着性等の機械的特性が優
れていなくてはならない。ポリエステル樹脂、ポリウレ
タン樹脂をバインダーとして使用した磁気テープは、特
公昭44−17947、特公昭44−18222.
特公昭45−24900゜特公昭44−23500.
特公昭45−24902、特公昭49−48126、
特公昭48−31611、特公昭48−31610.
特公昭42−15432、特公昭51−6522号公
報にみられるように、機械的特性が優れ、磁気テープバ
インダーとして有用な素材である。Magnetic tape not only has excellent magnetic properties, but also wear resistance,
It must have excellent mechanical properties such as runnability, flexibility, and adhesion to the support. Magnetic tapes using polyester resins and polyurethane resins as binders are disclosed in Japanese Patent Publication No. 17947-1970 and Japanese Patent Publication No. 18222-1973.
Special Publication Showa 45-24900゜Special Publication Showa 44-23500.
Special Publication No. 45-24902, Special Publication No. 49-48126,
Special Publication No. 48-31611, Special Publication No. 48-31610.
As seen in Japanese Patent Publication Nos. 42-15432 and 51-6522, it has excellent mechanical properties and is a useful material as a magnetic tape binder.
(発明が解決しようとする問題点)
ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂にスルホン酸の金
属塩を導入することによシ磁性粒子の分散性が飛躍的に
向上することは特開昭54−28603、特開昭54−
157603号公報に開示されているが、スルホン酸の
金属塩の効果は、その親水性によるものであり、ホスフ
ィン酸、ホスホン酸等の燐化合物の金属塩も同様な効果
が期待でき、さらには放射線硬化型樹脂においても同様
な効果が期待できる。しかしホスフィン酸、ホスホン酸
等の燐化合物の金属塩はポリエステル樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂、アクリレート
化合物などの製造時に触媒の失活現象が起きたり、エー
テル結合が生成して得られるポリマーの物性が低下した
り、あるいは極性が異なるため均一に反応することなく
分離してしまったりする。(Problems to be Solved by the Invention) It has been disclosed in JP-A-54-28603 and JP-A-54-28603 that the dispersibility of magnetic particles is dramatically improved by introducing a metal salt of sulfonic acid into polyester resin or polyurethane resin. 1972-
As disclosed in Japanese Patent No. 157603, the effect of metal salts of sulfonic acid is due to its hydrophilicity, and metal salts of phosphorus compounds such as phosphinic acid and phosphonic acid can also be expected to have similar effects, and furthermore, they are effective against radiation. Similar effects can be expected with curable resins. However, metal salts of phosphorus compounds such as phosphinic acid and phosphonic acid may cause deactivation of the catalyst during the production of polyester resins, polyurethane resins, polyester acrylate resins, acrylate compounds, etc., or the physical properties of the resulting polymer due to the formation of ether bonds. or because they have different polarities, they may separate without reacting uniformly.
ポリウレタン樹脂、ポリウレタンアクリレート樹脂、エ
ポキシアクリレート樹脂などでもホスフィン酸、ホスホ
ン酸等の燐化合物の金属塩は無機性が大きいため、汎用
溶剤中あるいは無溶剤中の反応で、樹脂中に、との親水
基を導入することは不可能であった。Even in polyurethane resins, polyurethane acrylate resins, epoxy acrylate resins, etc., metal salts of phosphorus compounds such as phosphinic acid and phosphonic acid are highly inorganic, so they can be reacted in a general-purpose solvent or without a solvent to form hydrophilic groups in the resin. It was impossible to introduce
(問題点を解決するだめの手段)
本発明者等は、以上のような事情に鑑み、硬化した塗膜
がポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、の有する機械
的特性を保持したまま、磁性粒子の分散性を向上させる
ことを目的として、鋭意検討した結果、特定の燐化合物
を用いれば、ポリウレタンアクリレート樹脂の安定した
製造が可能であシ、目的とする磁性粒子の分散性の著し
い向上が得られることを見出した。(Means to Solve the Problem) In view of the above circumstances, the inventors of the present invention aimed to improve the dispersibility of magnetic particles while the cured coating film retains the mechanical properties of polyester resin and polyurethane resin. As a result of intensive studies with the aim of improving the properties of magnetic particles, we have found that by using a specific phosphorus compound, stable production of polyurethane acrylate resin is possible, and the desired dispersibility of magnetic particles can be significantly improved. I found it.
すなわち本発明は非磁性支持体に、強磁性粉末を結合剤
中に分散させた磁性材料を塗布し放射線硬化した磁気記
録媒体において、分子内にアクリル系二重結合を少なく
とも1個有し、下記式(1)〜(至)で示される燐化合
物の少なくとも1種および燐以外の親水性極性基含有化
合物を反応させた放射線硬化型樹脂を上記結合剤の成分
として使用することを特徴とする放射線硬化型磁気記録
媒体である。That is, the present invention provides a magnetic recording medium in which a magnetic material in which ferromagnetic powder is dispersed in a binder is coated on a non-magnetic support and cured by radiation, which has at least one acrylic double bond in the molecule, and which has the following: A radiation curable resin obtained by reacting at least one phosphorus compound represented by formulas (1) to (to) with a hydrophilic polar group-containing compound other than phosphorus as a component of the binder. It is a curable magnetic recording medium.
OM 0M
Cx+yはエステル形成性官能基、R1は炭素数3〜1
0の3価の炭化水素基、R2は炭素数1〜12のアルキ
ル基、シクロアルキル基、了り−ル基、炭素数1〜12
のアルコキシ基、シクロアルコキシ基、又は了り−ルオ
キシ基を示す。アリール基、およびアリールオキシ基は
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−0M’(M’はアルカ
リ金属を示す)、またはアミノ基が結合したものでも良
い。R,、R4は、炭素数1〜12のアルキレン基、シ
クロアルキレン基、アリーレン基、次式ニー(CH2−
ORs、tで表わされる基(Rsは炭素数1〜12のア
ルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基を示す
。OM 0M Cx+y is an ester-forming functional group, R1 has 3 to 1 carbon atoms
0 trivalent hydrocarbon group, R2 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aryol group, and 1 to 12 carbon atoms.
represents an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or an aryoloxy group. The aryl group and the aryloxy group may have a halogen atom, a hydroxy group, -0M'(M' represents an alkali metal), or an amino group bonded thereto. R,, R4 is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group, an arylene group, or a group of the following formula (CH2-
ORs, a group represented by t (Rs represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group, or an arylene group);
mは1〜4の任意の数値をとることができる。Mはアル
カリ金属原子、水素、1価の炭化水素基、又はアミノ基
を示す。〕
本発明の放射線硬化型樹脂は分子内にアクリル系二重結
合を少なくとも1個有し、前記式(1)〜(至)に示さ
れた燐化合物の少なくとも1種および燐原子以外の親水
性極性基含有化合物を反応させた燐含有放射線硬化型樹
脂である。具体的にはアクリル系二重結合含有化合物(
8)とウレタン結合、エステル結合、エーテル結合、ア
ミド結合のうち、少なくとも1種の結合を介して結合し
ている樹脂、例えばポリウレタンアクリレート樹脂、ポ
リエステルアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹
脂、種々のアクリレート化合物等が挙げられる。m can take any value from 1 to 4. M represents an alkali metal atom, hydrogen, a monovalent hydrocarbon group, or an amino group. ] The radiation-curable resin of the present invention has at least one acrylic double bond in the molecule, at least one of the phosphorus compounds shown in formulas (1) to (to) above, and a hydrophilic compound other than the phosphorus atom. This is a phosphorus-containing radiation-curable resin that has been reacted with a polar group-containing compound. Specifically, acrylic double bond-containing compounds (
8) and a resin bonded through at least one type of bond among urethane bonds, ester bonds, ether bonds, and amide bonds, such as polyurethane acrylate resins, polyester acrylate resins, epoxy acrylate resins, various acrylate compounds, etc. Can be mentioned.
本発明の結合剤に含まれるアクリル系二重結合メタクリ
ル酸アミド等の残基(アクリロイル基又はメタクリロイ
ル基)をいう。Refers to a residue (acryloyl group or methacryloyl group) of acrylic double bond methacrylic acid amide, etc. contained in the binder of the present invention.
アクリル系二重結合含有化合物(2)としては(メタ)
アクリル酸などのカルボキシル基含有アクリル系化合物
(A−1)、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ヘキサメチレンクリコール等のグリコールのモノ(
メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン、グリセ
リン、トリメチロールエタン等のトリオール化合物のモ
ノ(メタ)アクリレートおよびジ(メタ)アクリレート
、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の
4価以上のポリオールのモノ(メタ)アクリレート、ジ
(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、グ
リセリンモノアリルエーテル、グリセリンジアリルエー
テル等のヒドロキシル基含有アクリル系化合物(A−2
)、グリシジル(メタ)アクリレートなどのグリシジル
基含有アクリル系化合物(A−3)、(メタ)アクリル
アミド、モノメチロール(メタ)アクリルアミド等のア
ミン基含有アクリル系化合物(A−4)、シアンエチル
(メタ)アクリレートなどのイソシアネート基含有アク
リル系化合物(A−5)などがある。The acrylic double bond-containing compound (2) is (meth)
Carboxyl group-containing acrylic compounds (A-1) such as acrylic acid, glycol monomers (A-1) such as ethylene glycol, diethylene glycol, hexamethylene glycol, etc.
Mono(meth)acrylates and di(meth)acrylates of triol compounds such as meth)acrylate, trimethylolpropane, glycerin, and trimethylolethane, mono(meth)acrylates of polyols with 4 or more valences such as pentaerythritol and dipentaerythritol, Hydroxyl group-containing acrylic compounds such as di(meth)acrylate, tri(meth)acrylate, glycerin monoallyl ether, glycerin diallyl ether (A-2
), glycidyl group-containing acrylic compounds (A-3) such as glycidyl (meth)acrylate, amine group-containing acrylic compounds (A-4) such as (meth)acrylamide, monomethylol (meth)acrylamide, cyanethyl (meth) ) Isocyanate group-containing acrylic compounds (A-5) such as acrylate.
これらのアクリル系二重結合は結合剤の分子内に少なく
とも1個以上存在する必要がある。1個に満たない場合
は、充分に架橋密度が高くならず、機械的強度の劣った
皮膜となり、好ましくない。At least one of these acrylic double bonds must exist in the molecule of the binder. If the number is less than one, the crosslinking density will not be sufficiently high, resulting in a film with poor mechanical strength, which is not preferable.
ポリウレタンアクリレート樹脂とは一般に、ヒドロキシ
ル基含有樹脂およびヒドロキシル基含有アクリル系化合
物(A−2)とポリイソシアネート含有化合物との反応
により得られるものである。A polyurethane acrylate resin is generally obtained by reacting a hydroxyl group-containing resin and a hydroxyl group-containing acrylic compound (A-2) with a polyisocyanate-containing compound.
ヒドロキシル基含有樹脂としてはポリエチレングリコー
ル、ポリブチレングリコール、ポリプロピレンクリコー
ルナトのポリアルキレングリコール、ビスフェノールA
のアルキレンオキサイド付加物、各種のグリコールおよ
びヒドロキシル基を分子鎖末端に有するポリエステルポ
リオール(B)などがあげられる。これらの中でもポリ
エステルボリオール(B)を1成分として得られるポリ
ウレタンアクリレート樹脂が好ましい。Hydroxyl group-containing resins include polyethylene glycol, polybutylene glycol, polyalkylene glycol such as polypropylene glycol, and bisphenol A.
alkylene oxide adducts, polyester polyols (B) having various glycols and hydroxyl groups at the molecular chain ends, and the like. Among these, polyurethane acrylate resins obtained using polyester polyol (B) as one component are preferred.
ポリエステルポリオール(B)のカルボン酸成分として
は、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、1
,5−ナフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、p−オキ
シ安息香酸、p−(ヒドロキシエトキシ)安息香酸など
の芳香族オキシカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セパシン酸、ドデカンジカルボン酸などの
脂肪族ジカルボン酸、フマール酸、マレイン酸、イタコ
ン酸、テトラヒドロ7タル酸、ヘキサヒドロフタル酸等
の不飽脂肪族および脂環族ジカルボン酸、トリメリット
酸、トリメシン酸、ピロメリット酸などのトリおよびテ
トラカルボン酸などを挙げることができる。The carboxylic acid component of the polyester polyol (B) includes terephthalic acid, isophthalic acid, orthophthalic acid, 1
, aromatic dicarboxylic acids such as 5-naphthalic acid, aromatic oxycarboxylic acids such as p-oxybenzoic acid, p-(hydroxyethoxy)benzoic acid, succinic acid, adipic acid, azelaic acid, cepacic acid, dodecanedicarboxylic acid, etc. unsaturated aliphatic and cycloaliphatic dicarboxylic acids such as fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, tetrahydroheptalic acid, hexahydrophthalic acid, trimellitic acid, trimesic acid, pyromellitic acid, etc. and tetracarboxylic acids.
またポリエステルポリオール(B)のグリコール成分と
してはエチレングリコール、プロピレングリコール、1
,3−プロパンジオール、1.4=フタンジオール、1
,5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、2.2.4−トリメチル−1,3−
ベンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタツー
ル、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物およ
びプロピレンオキサイド付加物、水素化ビスフェノール
Aのエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド付
加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリテトラメチレングリコールなどがある。また
トリメチロ−/I/ x pン、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン、ペンタエリスリトールなどのトリおよ
びテトラオールを併用してもよい。ポリエステルポリオ
ールとしては他にε−カプロラクトン等のラクトン類を
開環重合して得られるラクトン系ポリエステルジオール
類があげられる。In addition, the glycol components of the polyester polyol (B) include ethylene glycol, propylene glycol, 1
, 3-propanediol, 1.4=phthanediol, 1
, 5-bentanediol, 1,6-hexanediol,
Neopentyl glycol, diethylene glycol, diethylene glycol, 2.2.4-trimethyl-1,3-
Bentanediol, 1,4-cyclohexane dimetatool, ethylene oxide and propylene oxide adducts of bisphenol A, ethylene oxide and propylene oxide adducts of hydrogenated bisphenol A, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, etc. be. Further, tri- and tetraols such as trimethylo-/I/x pn, trimethylolpropane, glycerin, and pentaerythritol may be used in combination. Other examples of polyester polyols include lactone-based polyester diols obtained by ring-opening polymerization of lactones such as ε-caprolactone.
本発明で使用されるポリイソシアネート(C)としては
2.4−トリレンジイソシアネート、2.6−トリレン
ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、
ビフェニルメタンジイソシアネート、m−7二二レンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、テ
トラメチレンジイソシアネート、3,3−ジメトギシー
4,4−ビフェニレンジイソシアネート、2,4−ナフ
タレンジイソシアネート、3.3’−ジメチル−4,4
′−ビフェニレンジイソシアネート、4.4−ジフェニ
レンジインシアネー)、4.4−ジインシアネ−)−ジ
フェニルエーテル、1.5−f7タレンジイソシアネー
ト、p−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレン
ジイソシアネート、1.3−ジイソシアネートメチルシ
クロヘキサン、1.4−ジインシアネートメチルシクロ
ヘキサン、4.4′−ジインシアネートジシクロヘキサ
ン、4.4′−ジイソシアネートシクロヘキシルメタン
、インホロンジイソシアネート等のジイソシアネート化
合物、あるいは全インシアネート基のうち7モル%以下
の2.4−)リレンジイソシアネートの三量体、ヘキサ
メチレンジイソシアネートの三量体等のトリイソシアネ
ート化合物があげられる。The polyisocyanate (C) used in the present invention includes 2.4-tolylene diisocyanate, 2.6-tolylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate,
Biphenylmethane diisocyanate, m-7 22 diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, 3,3-dimethoxy 4,4-biphenylene diisocyanate, 2,4-naphthalene diisocyanate, 3,3'-dimethyl-4,4
'-biphenylene diisocyanate, 4.4-diphenylene diisocyanate), 4.4-diynecyane-)-diphenyl ether, 1.5-f7 tale diisocyanate, p-xylylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, 1.3 - Diisocyanate compounds such as diisocyanatemethylcyclohexane, 1,4-diincyanatomethylcyclohexane, 4,4'-diincyanatodicyclohexane, 4,4'-diisocyanatecyclohexylmethane, inphorone diisocyanate, or 7 moles of all incyanate groups % or less of triisocyanate compounds such as a trimer of lylene diisocyanate and a trimer of hexamethylene diisocyanate.
ポリエステルアクリレート樹脂とはヒドロキシル基を含
有するポリエステルポリオール(B)と、または該ポリ
エステルポリオール(B)の製造時に前記のアクリル系
化合物(A−1)〜(A−4)とを反応させて得られる
ものである。Polyester acrylate resin is obtained by reacting a polyester polyol (B) containing a hydroxyl group or with the above-mentioned acrylic compounds (A-1) to (A-4) during the production of the polyester polyol (B). It is something.
エポキシアクリレート樹脂としてはグリシジル基を含有
するエピビス型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ横
脂等と前記アクリル系化合物(A−1)〜(A−5)と
を反応させることにより得られるものである。The epoxy acrylate resin is obtained by reacting the acrylic compounds (A-1) to (A-5) with glycidyl group-containing epibis type epoxy resin or novolac type epoxy resin.
種々のアク、リレート化合物とはエチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のグリコ
ール類とアクリル系化合物(A−1)〜(A−4)との
反応などによシ得られるものである。Various acid and rylate compounds include ethylene glycol,
These compounds can be obtained by reacting glycols such as neopentyl glycol, diethylene glycol, trimethylolpropane, and pentaerythritol with acrylic compounds (A-1) to (A-4).
本発明の放射線硬化型樹脂の形成性成分の1つは前記式
(1)〜菌で示される燐化合物である。One of the formative components of the radiation-curable resin of the present invention is a phosphorus compound represented by the above formula (1).
これらの燐化合物の代表例の構造式を以下に示す。The structural formulas of representative examples of these phosphorus compounds are shown below.
式(1)の例
式(2)の例
O0
式[相]の例
ONa 0KO
Li ONa
0HOK OHONm
OK 0Li
P(CH20H2CH20HzOH)2CIA)ONa
ONa
Na
ONa
■
HOCH2CH20CH2−P−CH20CH2CH2
0HG?7)式ωの例
Oo
I
P(CH2CH2CH2CH20H)2 (至)
)OH
ONa
HOCIhCHzOCH2−P−CHzOCHzCHz
OH(46)?ゝ。Example of formula (1) Example of formula (2) O0 Example of formula [phase] ONa 0KO
Li ONa
0HOK OHONm OK 0Li
P(CH20H2CH20HzOH)2CIA)ONa ONa Na ONa ■ HOCH2CH20CH2-P-CH20CH2CH2
0HG? 7) Example of formula ω Oo I P(CH2CH2CH2CH20H)2 (to)
)OH ONa HOCIhCHzOCH2-P-CHzOCHzCHz
OH (46)?ゝ.
HOOCCHI CH2CH20CH2−P −CH2
0CH2CH2C0OH(48)OH
HOCH2CH20CH2−P−CH20CH2CH2
0H(49)C2H6
HOCH2CH20CH2−P −CH20CH2CH
20H(5o)式(至)の例
本発明の放射線硬化型樹脂の形成性成分の1つである燐
原子以外の現水性極性基含有化合物が有ルカリ金属、テ
トラアルキルアンモニウム、テトラアルキルホスホニウ
ムを表わし、R1−R3は水素原子炭素数1〜8のアル
キル、アリール、アラルキルを表わす。)を挙げること
ができる。HOOCCHI CH2CH20CH2-P -CH2
0CH2CH2C0OH(48)OH HOCH2CH20CH2-P-CH20CH2CH2
0H(49)C2H6 HOCH2CH20CH2-P -CH20CH2CH
Example of formula (to) 20H(5o) The compound containing an aqueous polar group other than a phosphorus atom, which is one of the forming components of the radiation-curable resin of the present invention, represents an alkali metal, a tetraalkylammonium, or a tetraalkylphosphonium. , R1-R3 represent alkyl, aryl, or aralkyl having 1 to 8 hydrogen atoms. ) can be mentioned.
これらの親水性極性基を含有する具体的な化合物として
は下記の通りである。Specific compounds containing these hydrophilic polar groups are as follows.
(1)−COOM
前記のポリエステルポリオール■の酸成分であるポリカ
ルボン酸、グリセリン酸、ジメチロールプロピオン酸、
N、N−ジェタノールグリシン、ヒドロキシエチルオキ
シ安息香酸等のオキシカルボン酸、ジアミノプロピオン
酸、ジアミノ安息香酸等のアミノカルボン酸及びその誘
導体。(1) -COOM Polycarboxylic acid, glyceric acid, dimethylolpropionic acid, which is the acid component of the above polyester polyol (■),
Oxycarboxylic acids such as N,N-jetanolglycine and hydroxyethyloxybenzoic acid, aminocarboxylic acids such as diaminopropionic acid and diaminobenzoic acid, and derivatives thereof.
N−メチルジェタノールアミン、2−メチル−I2−ジ
メチルアミンメチル−1,3−プロパツール、2−メチ
ル−I2−ジメチルアミン−1,3−プロパンジオール
等の含窒素アルコール及びそピコリン酸、ジピコリン酸
、アミノピリジン、ジアミノピリジン、ヒドロキシピリ
ジン、ジヒドロキシピリジン、アミノヒドロキシピリジ
ン、ピリジンジメタツール、ピリジンプロパンジオール
、ピリジンエタノール等のピリジン環含有化合物及びそ
の誘導体。Nitrogen-containing alcohols such as N-methylgetanolamine, 2-methyl-I2-dimethylamine-methyl-1,3-propanol, 2-methyl-I2-dimethylamine-1,3-propanediol, and their picolinic acid, dipicolin Pyridine ring-containing compounds such as acids, aminopyridine, diaminopyridine, hydroxypyridine, dihydroxypyridine, aminohydroxypyridine, pyridine dimetatool, pyridinepropanediol, pyridineethanol, and derivatives thereof.
(4)−803M
5−ナトリウムスルホイソフタル酸、5−テトラブチル
ホスホニウム、スルホイソフタル酸、ナトリウムスルホ
コハク酸、等のポリカルボン酸及び誘導体、ナトリウム
スルホハイドロキノンおよびアルキレンオキサイド付加
物、ナトリウムスルd′
ホゾスフエノールAおよびアルキレンオキサイド付加物
等。(4)-803M Polycarboxylic acids and derivatives such as 5-sodium sulfoisophthalic acid, 5-tetrabutylphosphonium, sulfoisophthalic acid, sodium sulfosuccinic acid, sodium sulfohydroquinone and alkylene oxide adducts, sodium sulfoisophthalic acid, sodium d' hozosphenol A and alkylene oxide adducts, etc.
これら特定の燐化合物は種々の過程を経て反応させるこ
とができる。例えば、ポリエステルポリオール(B)、
ポリアルキレングリコール、エポキシ樹脂等の原料樹脂
を製造する際に、その1成分として用いられることがで
きる。特に、ポリエステルポリオール(H)を製造する
際、上記式(I)〜(至)で表わされる燐化合物をポリ
エステルポリオール(B)の重合完結前の任意の段階で
添加し、反応させることができる。製造時の操業上の点
からエステル交換反応後またはエステル化反応後の段階
で添加するのが好ましい。These specific phosphorus compounds can be reacted through various processes. For example, polyester polyol (B),
It can be used as one component when producing raw material resins such as polyalkylene glycols and epoxy resins. In particular, when producing the polyester polyol (H), the phosphorus compounds represented by the above formulas (I) to (2) can be added and reacted at any stage before the completion of polymerization of the polyester polyol (B). From the operational point of view during production, it is preferable to add it after the transesterification reaction or after the esterification reaction.
また、これらの特定の燐化合物はポリウレタンアクリレ
ート樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂、エポキシア
クリレート樹脂、アクリレート化合物等の放射線硬化型
樹脂の原料の1成分として用いられることができる。例
えば、ヒドロキシル基を含有する燐化合物は直接イソシ
アネート化合物(C)、ポリエステルポリオール(B)
やアクリレート化合物(A)と反応させることにより、
ポリウレタンアクリレート樹脂を製造することができる
。Further, these specific phosphorus compounds can be used as one component of a raw material for radiation-curable resins such as polyurethane acrylate resins, polyester acrylate resins, epoxy acrylate resins, and acrylate compounds. For example, phosphorus compounds containing hydroxyl groups can be directly converted into isocyanate compounds (C) and polyester polyols (B).
By reacting with or acrylate compound (A),
Polyurethane acrylate resins can be produced.
さらに本発明の特定の燐化合物のうちジオールをポリウ
レタンアクリレート樹脂の鎖延長剤として、ジカルボン
酸をエポキシアクリレート樹脂の鎖延長剤として、ジオ
ール、ジカルボン酸をポリエステルアクリレート樹脂の
鎖延長剤として使用して吃よい。またこれらの特定の燐
化合物のうち、ジオールのモノ(メタ)アクリレートを
ポリウレタンアクリレート樹脂の鎖延長剤として、ジカ
ルボン酸のモノエチルオキシ(メタ)アクリレートをエ
ポキシアクリレート樹脂の末端停止剤として使用しても
よい。さらに特定の燐化合物のポリ(メタ)アクリレー
トをアクリル系化合物として使用してもよい。Furthermore, among the specific phosphorus compounds of the present invention, diols are used as chain extenders for polyurethane acrylate resins, dicarboxylic acids are used as chain extenders for epoxy acrylate resins, and diols and dicarboxylic acids are used as chain extenders for polyester acrylate resins. good. Among these specific phosphorus compounds, mono(meth)acrylate of diol can be used as a chain extender for polyurethane acrylate resin, and monoethyloxy(meth)acrylate of dicarboxylic acid can be used as a terminal stopper for epoxy acrylate resin. good. Furthermore, poly(meth)acrylates of specific phosphorus compounds may be used as the acrylic compound.
本発明の放射線硬化型樹脂は公知の方法により、アクリ
ル系二重結合含有化合物(A)と特定の燐系化合物およ
び/″i!たけ特定の燐系化合物と反応させた原料樹脂
などを含む原料とを溶剤中、または無溶剤中で反応させ
ることにより得られる。得られる樹脂の分子量は500
〜1(10,000であることが望ましい。The radiation-curable resin of the present invention is a raw material containing a raw material resin, etc., which is made by reacting an acrylic double bond-containing compound (A) with a specific phosphorus-based compound and a specific phosphorus-based compound by a known method. The molecular weight of the resulting resin is 500.
~1 (preferably 10,000).
上記一般式(1)〜(至)で示される燐化合物は、樹脂
中に燐原子として200ppm〜50000ppm含ま
れるように使用するのが適当であり、上記範囲より小さ
くなれば磁性粒子に対する分散性が低下し、一方、上記
範囲より大きくなれば吸湿性の増大、物理的特性の低下
、非att支持体に対する密着性の低下等を生じ、実用
性が少なくなる。It is appropriate to use the phosphorus compounds represented by the above general formulas (1) to (to) so that the phosphorus atoms are contained in the resin in an amount of 200 ppm to 50,000 ppm, and if the amount is smaller than the above range, the dispersibility for magnetic particles will be poor. On the other hand, if it exceeds the above range, there will be an increase in hygroscopicity, a decrease in physical properties, a decrease in adhesion to a non-att support, and the practicality will decrease.
これら特定の燐化合物以外の親水性極性基を含有する化
合物は、特定の燐化合物と園様にして原料樹脂製造の際
、1成分として反応させることが可能である。特に鎖延
長剤又は末端停止剤として、用いることが好ましい。ポ
リウレタンアクリレート樹脂では、鎖延長剤としてジオ
ール等を、又は末端停止剤として、HOCH2CH2S
O1Na、後記第2表のグリコール(1)のモノアクリ
レート等を使用してもよい。エポキシアクリレート樹脂
では鎖延長剤としてジカルボン酸等を、又は末端停止剤
としてジカルボキシアミン等を使用してもよい。ポリエ
ステルアクリレート樹脂としては上記ポリウレタンアク
リレート樹脂およびエポキシ樹脂の鎖延長剤又は末端停
止剤が使用できる。これらの親水性極性基は燐原子に対
し0.01〜100(当量比)の範囲にあることが望ま
しい。さらに好ましくは0.1〜lOの範囲である。Compounds containing a hydrophilic polar group other than these specific phosphorus compounds can be reacted as one component with the specific phosphorus compound in the same manner as when producing the raw material resin. It is particularly preferable to use it as a chain extender or terminal stopper. For polyurethane acrylate resin, diol etc. are used as a chain extender, or HOCH2CH2S is used as a terminal stopper.
O1Na, monoacrylate of glycol (1) listed in Table 2 below, etc. may also be used. For epoxy acrylate resins, dicarboxylic acid or the like may be used as a chain extender, or dicarboxyamine or the like may be used as a terminal stopper. As the polyester acrylate resin, chain extenders or terminal stoppers for the above-mentioned polyurethane acrylate resins and epoxy resins can be used. It is desirable that these hydrophilic polar groups exist in a range of 0.01 to 100 (equivalent ratio) to the phosphorus atom. More preferably, it is in the range of 0.1 to 1O.
親水性極性基が燐原子に対し100(当量比)を超える
場合は、基材に対する密着性が低下し好ましくなく、0
.01に満たない場合は磁気塗料の安定性が極端に損な
われ、好ましくない。If the hydrophilic polar group exceeds 100 (equivalent ratio) to the phosphorus atom, the adhesion to the base material will decrease, which is undesirable.
.. If it is less than 01, the stability of the magnetic coating material will be extremely impaired, which is not preferable.
本発明においては一般式(1)〜(至)で示される燐化
合物を反応させた樹脂以外に、磁気テープの可撓性の調
整、耐熱性・耐寒性の向上、耐摩耗性の向上等の目的で
他の相溶性のある樹脂を添加するか、本発明の樹脂と反
応して架橋する化合物を混合することが望ましい。In the present invention, in addition to resins reacted with phosphorus compounds represented by general formulas (1) to (2), we have developed a resin that can be used to adjust the flexibility of magnetic tapes, improve heat resistance, cold resistance, and abrasion resistance. For this purpose, it is desirable to add other compatible resins or to mix compounds that react with and crosslink with the resin of the present invention.
本発明の樹脂と相溶性のある樹脂としては、塩化ビニル
系樹脂、ポリエステル系樹脂、セルロース系樹脂、アク
リル系樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニ
ルブチラール、アクリロニトリル−ブタジェン共重合体
等が挙げられる。さらに、本発明の放射線硬化型樹脂と
架橋する化合物としてはエポキシ系アクリルオリゴマー
、スピラン環含有アクリル系オリゴマー、エーテルアク
リル系オリゴマー、アクリル糸多価アルコール等の分子
31200〜10000のアクリル系オリゴマーなどが
ある。Examples of resins that are compatible with the resin of the present invention include vinyl chloride resins, polyester resins, cellulose resins, acrylic resins, epoxy resins, phenoxy resins, polyvinyl butyral, acrylonitrile-butadiene copolymers, and the like. Furthermore, examples of compounds that crosslink with the radiation-curable resin of the present invention include epoxy-based acrylic oligomers, spiran ring-containing acrylic oligomers, ether acrylic oligomers, acrylic threads, and acrylic oligomers with molecules of 31,200 to 10,000, such as polyhydric alcohols. .
本発明において使用される強磁性粒子としてばr −F
e203 、 r−F’e20B とFe3O4ノ混晶
、 CrO2、コバルト7エライト、コバルト吸着酸化
鉄、バリウムフェライト、Fe−Co、Fe −Co−
Ni等の強磁性合金粉末などがあげるこ七ができる。As the ferromagnetic particles used in the present invention, bar-F
e203, r-F'e20B and Fe3O4 mixed crystal, CrO2, cobalt 7-elite, cobalt adsorbed iron oxide, barium ferrite, Fe-Co, Fe-Co-
Ferromagnetic alloy powder such as Ni can be used.
本発明の磁気記録媒体には必要に応じてジブチル7タレ
ート、トリフェニルホスフェートのような可塑剤、ジオ
クチルスルホナトリウムサクシネ−4、t−7’チルフ
ェノール−ポリエチレンエーテル、エチルナフタレン−
スルホン酸ソータ、ジラウリルサクシネート、ステアリ
ン酸亜鉛、大豆油レシチン、シリコーンオイルのような
潤滑油や種々の帯電防止剤を添加することもできる。The magnetic recording medium of the present invention may optionally contain a plasticizer such as dibutyl 7-thalerate, triphenyl phosphate, dioctyl sulfonodium succinate-4, t-7'-thylphenol-polyethylene ether, ethylnaphthalene-4, etc.
Lubricating oils and various antistatic agents can also be added, such as sulfonic acid sorta, dilauryl succinate, zinc stearate, soybean oil lecithin, silicone oil.
強磁性粉末を結合剤中に分散させた磁性材料は一般に溶
剤を使用するが、その溶剤としては、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルインブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、メタノールなどのアルコール類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酪酸エチルなどの
エステル類、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジオキサンなど
ツクリコールエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタンなどの
脂肪族炭化水素類またはこれらの混合物などが使用でき
る。Magnetic materials in which ferromagnetic powder is dispersed in a binder generally use a solvent, and examples of the solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl imbutyl ketone, and cyclohexanone, alcohols such as methanol, methyl acetate, Esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl butyrate, glycol ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and aliphatics such as hexane and heptane. Hydrocarbons or mixtures thereof can be used.
本発明の放射線硬化型磁気記録媒体は上記磁性材料を非
磁性支持体上に塗布する。使用できる非磁性支持体の素
材としては、例えばポリエチレンテレフタレートなどの
ポリエステル、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、
セルローストリアセテートヤセルロースジアセテートな
どのセルロース誘導体、ポリカーボネート、ポリ塩化ビ
ニル、ポリイミド、アルミニウムや銅などの金属、紙な
どが挙げられる。In the radiation-curable magnetic recording medium of the present invention, the magnetic material described above is coated on a non-magnetic support. Materials for the non-magnetic support that can be used include, for example, polyesters such as polyethylene terephthalate, polyolefins such as polypropylene,
Examples include cellulose derivatives such as cellulose triacetate and cellulose diacetate, polycarbonate, polyvinyl chloride, polyimide, metals such as aluminum and copper, and paper.
磁性材料を非磁性支持体上に常法に従って塗布し乾燥さ
せた後、その塗膜を必要によりカレンダー処理してから
放射線処理する。放射線処理後にカレンダー処理するこ
ともできる。特に、照射する放射線としては、電子線の
ほかに中性子線、γ線などの電離性放射線が使用でき、
その照射量は約1〜10 Mradがよく、特に約2〜
8 Mradであることが好ましい。After a magnetic material is coated on a non-magnetic support according to a conventional method and dried, the coating film is calendered if necessary and then subjected to radiation treatment. Calendar treatment can also be performed after radiation treatment. In particular, as the radiation to be irradiated, in addition to electron beams, ionizing radiation such as neutron beams and gamma rays can be used.
The irradiation amount is preferably about 1 to 10 Mrad, especially about 2 to 10 Mrad.
8 Mrad is preferred.
(作 用)
結合剤の少なくとも一成分として用いることにより、得
られる放射線硬化した塗膜が優れた機械的特性を保持し
たまま、磁性粒子の分散性を向上させることができ、分
散性に起因する特性、たとえば、磁性粒子の充填性、配
向性、磁性層の平滑性が優れ、粉落ちの少ない耐久性の
良いものとなる。(Function) By using it as at least one component of the binder, the resulting radiation-cured coating film can improve the dispersibility of magnetic particles while retaining its excellent mechanical properties. The properties, for example, the filling properties and orientation of the magnetic particles, and the smoothness of the magnetic layer are excellent, and the product has good durability with little powder falling off.
(実施例)
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。実施
例中、単に部とあるのは重量部を示す。(Examples) Hereinafter, the present invention will be specifically explained using examples. In the examples, parts simply indicate parts by weight.
ポリエステルジオールの製造例
温度計、攪拌機を具備したオートクレーブ中に、ジメチ
ルテレフタレート485部、ジメチルインフタレート4
85部、エチレングリコール409部、ネオペンチルグ
リコール485部およびテトラプトキシチタネー) 0
.68部を仕込み、150〜230℃で120分間加熱
しエステル交換を行い。Example of producing polyester diol In an autoclave equipped with a thermometer and a stirrer, 485 parts of dimethyl terephthalate and 4 parts of dimethyl inphthalate were added.
85 parts of ethylene glycol, 409 parts of ethylene glycol, 485 parts of neopentyl glycol and tetrapoxy titanium) 0
.. 68 parts were charged and heated at 150 to 230°C for 120 minutes to perform transesterification.
次いで前記燐化合物(13) 50.1部を仕込み、2
20〜230℃で更に1時間反応を行った。次いで反応
系を30分間で250℃まで昇温し、系の圧力を徐々に
減じ45分後に10 mmHfとし、この条件で更に6
0分間反応を続けた。得られたポリエステルジオールA
の分子量は2500.燐含有率は1600ppmであっ
た。Next, 50.1 parts of the phosphorus compound (13) was charged, and 2
The reaction was further carried out at 20-230°C for 1 hour. Next, the temperature of the reaction system was raised to 250°C in 30 minutes, the pressure of the system was gradually reduced to 10 mmHf after 45 minutes, and the pressure was further increased under these conditions for 6
The reaction continued for 0 minutes. Obtained polyester diol A
The molecular weight of is 2500. The phosphorus content was 1600 ppm.
同様の製造方法により得られたポリエステルジオールB
、Eを第1表に示した。樹脂組成はNMRより分析した
。81表中のポリエステルジオールEは重合中に粘度の
上昇が見られなかった。Polyester diol B obtained by a similar manufacturing method
, E are shown in Table 1. The resin composition was analyzed by NMR. Polyester diol E in Table 81 showed no increase in viscosity during polymerization.
ポリエステルジオールEの構成単位は原料仕込み時の酸
成分及びグリコール成分のモル比を表わす。The structural unit of polyester diol E represents the molar ratio of the acid component and glycol component at the time of charging the raw materials.
ポリウレタンアクリレート樹脂の展造例温度計、攪拌機
、還流式冷却器を具備した反応容器中にトルエン72部
、メチルエチルケトン72部、ポリエステルジオールA
100部を溶解後、4.4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート21部およびジブチル錫ジラウレート0.0
5部を仕込み、70〜80℃で3時間反応させた後、更
にペンタエリスリトールトリアクリレート15部を加え
、70〜80℃で2時間反応させ、さらに2−メチル−
2ジメチルアミノ;”113−プロパンジオール7.1
部を加え、さらに5時間反応させ固形分濃度40M1%
のポリウレタンアクリレート樹脂溶液を得た。反応液よ
シ溶剤を蒸発させた。ポリウレタンアクリレート樹脂A
の分子量は1soo。Example of developing polyurethane acrylate resin In a reaction vessel equipped with a thermometer, a stirrer, and a reflux condenser, 72 parts of toluene, 72 parts of methyl ethyl ketone, and polyester diol A were placed.
After dissolving 100 parts, 21 parts of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate and 0.0 parts of dibutyltin dilaurate.
After 5 parts of 2-methyl-
2 dimethylamino; 113-propanediol 7.1
of solids was added and reacted for further 5 hours until the solid content concentration was 40M1%.
A polyurethane acrylate resin solution was obtained. The solvent was evaporated from the reaction solution. Polyurethane acrylate resin A
The molecular weight of is 1 soo.
であり、燐含有電は1l100ppであった。The phosphorus content was 1 l 100 pp.
同様の製造方法により、ポリエステルジオールB〜D、
F、Gからポリウレタンアクリレート樹脂B−c、I、
Jを得た。得られたポリウレタンアクリレート樹脂を第
2表に示す。By the same manufacturing method, polyester diols B to D,
From F, G to polyurethane acrylate resin B-c, I,
I got J. The obtained polyurethane acrylate resins are shown in Table 2.
実施例1 比較例1
磁性粉末(コバルト被覆γ−F’e20.) 6
0部ポリウレタンアクリレート樹脂A浴溶液 30部(
固形分濃度50%、溶剤メチルエチルケトン/トルエン
=1/1fit比)
メチルエチルケトン 25部ト
ル エ ン
25部メチルイソブチルケトン 2
5部上記組成物をボールミルで24時間混合した後、こ
の磁性塗料を25μのポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上に乾燥後の厚みが6μmとなるように塗布した。Example 1 Comparative Example 1 Magnetic powder (cobalt coated γ-F'e20.) 6
0 parts Polyurethane acrylate resin A bath solution 30 parts (
Solid content concentration 50%, solvent methyl ethyl ketone/toluene = 1/1 fit ratio) 25 parts methyl ethyl ketone
Le en
25 parts methyl isobutyl ketone 2
After mixing 5 parts of the above composition in a ball mill for 24 hours, the magnetic paint was applied onto a 25 μm polyethylene terephthalate film to a dry thickness of 6 μm.
次いで0.05秒間、2500ガウスの直流磁場により
フィルムの長さ方向に磁場配向処理を行ない、100℃
、1分間熱風乾燥した後、カレンダー処理を行い、5M
rad の放射線処理を行なった。Next, magnetic field orientation treatment was performed in the length direction of the film using a DC magnetic field of 2500 Gauss for 0.05 seconds, and the temperature was 100°C.
, after drying with hot air for 1 minute, calendering was performed, and 5M
rad radiation treatment was performed.
第2表に示したウレタン変性アクリレート樹脂B〜工の
メチルエチルケトン/トルエン(1/1重゛瞼比)溶液
を用いて、同様の方法によりポリエチレンテレフタレー
トフィルム上に磁化可能層を形成させた。A magnetizable layer was formed on a polyethylene terephthalate film in the same manner using a methyl ethyl ketone/toluene (1/1 heavy eyelid ratio) solution of the urethane-modified acrylate resin B shown in Table 2.
各々の磁性塗料および磁化可能層の測定結果を第3表に
示した。Table 3 shows the measurement results for each magnetic paint and magnetizable layer.
第 3 表
(*):試験管に磁性塗料を10cInの高さになるよ
うに入れ、室温で24hrs放置した後、分離した磁性
塗料の液面の高さを測定した。Table 3 (*): Magnetic paint was placed in a test tube to a height of 10 cIn, and after being left at room temperature for 24 hours, the height of the liquid level of the separated magnetic paint was measured.
(**) :磁化可能層の表面の目視判定。(**): Visual judgment of the surface of the magnetizable layer.
(***) :メチルエチルケトン含浸ガーゼを用い塗
膜をこする。(***) : Rub the paint film using methyl ethyl ketone-impregnated gauze.
(基材が露出するのに要したこすり回数)エポキシアク
リレート樹脂の製造側
温度計、攪拌機、還流式冷却器を具備した反応容器中に
、トルエン150部、エピコート828(シェル石油化
学工業■IJ)100部を溶解後、前記燐化合物(12
)2.8部を仕込み、80〜100℃で160分間加熱
し、反応させ、次いでアクリル酸54部、安定剤として
ハイドロキノン0.01部を仕込み、80〜100℃で
180分間反応させた。得うれたエポキシアクリレート
(A)の分子fは700、燐含有1tIIi2600
ppm、酸化は0.8KU)I
(〜h)であった。(Number of rubbings required to expose the base material) Production side of epoxy acrylate resin In a reaction vessel equipped with a thermometer, a stirrer, and a reflux condenser, 150 parts of toluene and Epicoat 828 (Shell Petrochemical Industries ■IJ) were placed. After dissolving 100 parts of the phosphorus compound (12
), and heated at 80 to 100°C for 160 minutes to react.Next, 54 parts of acrylic acid and 0.01 part of hydroquinone as a stabilizer were charged, and reacted at 80 to 100°C for 180 minutes. The molecule f of the obtained epoxy acrylate (A) is 700, and the phosphorus content is 1tIIi 2600.
ppm, oxidation was 0.8 KU) I (~h).
実施例2
実施例1のポリウレタンアクリレート樹脂A溶液に代え
て、エポキシアクリレート樹脂Aを用いる以外は実施例
1と同様にしてポリエチレンテレフタレートフィルムに
磁化可能層を形成させた。Example 2 A magnetizable layer was formed on a polyethylene terephthalate film in the same manner as in Example 1 except that epoxy acrylate resin A was used instead of the polyurethane acrylate resin A solution in Example 1.
各々の磁性塗料および磁化可能層の測定結果を第4表に
示した。Table 4 shows the measurement results for each magnetic paint and magnetizable layer.
第 4 表
((ホ):500μのアルミニュームのシートを基材に
用いている。Table 4 ((E): A 500μ aluminum sheet is used as the base material.
(発明の効果)
本発明では燐化合物と他の親水性極性基含有化合物を含
有する放射線硬化型樹脂が、いずれか一方を含有するも
の(ポリウレタンアクリレート樹脂戸およびJ)に比較
して、磁性塗料の安定性、角型比(Br/8m)、平滑
性に優れる。(Effects of the Invention) In the present invention, the radiation-curable resin containing a phosphorus compound and another hydrophilic polar group-containing compound is more effective for magnetic coatings than those containing either one of them (polyurethane acrylate resin door and J). Excellent stability, squareness ratio (Br/8m), and smoothness.
Claims (1)
材料を塗布し放射線硬化した放射線硬化型磁気記録媒体
において、分子内にアクリル系二重結合を少なくとも1
個有し、下記式( I )(V)で示される燐化合物の少
なくとも1種および燐原子以外の親水性極性基含有化合
物を反応させた放射線硬化型樹脂を上記結合剤の成分と
して使用することを特徴とする放射線硬化型磁気記録媒
体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )▲数式、化
学式、表等があります▼(II)▲数式、化学式、表等が
あります▼(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV)▲数式、化学
式、表等があります▼(V) 〔X、Yはエステル形成性官能基、R_1は炭素数3〜
10の3価の炭化水素基、R_2は炭素数1〜12のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素数1〜
12のアルコキシ基、シクロアルコキシ基、又はアリー
ルオキシ基を示す。 アリール基およびアリールオキシ基はハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、−OM′(M′はアルカリ金属を示す)
またはアミノ基が結合したものでも良い。R_3、R_
4は、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレ
ン基、アリーレン基、次式:−(CH_2−OR_5)
−_mで表される基(R_5は炭素数1〜12のアルキ
レン基、シクロアルキレン基、アリーレン基を示す。m
は1〜4の任意の数値をとることができる。)、Mはア
ルカリ金属原子、水素、1価の炭化水素基、又はアミノ
基を示す。〕[Claims] A radiation-curable magnetic recording medium in which a magnetic material in which ferromagnetic powder is dispersed in a binder is coated on a non-magnetic support and cured by radiation, wherein at least one acrylic double bond is present in the molecule.
A radiation-curable resin that is made by reacting at least one phosphorus compound represented by the following formulas (I) and (V) with a hydrophilic polar group-containing compound other than a phosphorus atom is used as a component of the above-mentioned binder. A radiation-curable magnetic recording medium characterized by: ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (I) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (III) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ( IV) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(V) [X, Y are ester-forming functional groups, R_1 has 3 to 3 carbon atoms
10 trivalent hydrocarbon groups, R_2 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aryl group, and 1 to 12 carbon atoms.
12 shows an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or an aryloxy group. Aryl and aryloxy groups are halogen atoms, hydroxyl groups, -OM'(M' represents an alkali metal)
Alternatively, it may be one with an amino group bonded to it. R_3, R_
4 is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group, an arylene group, the following formula: -(CH_2-OR_5)
A group represented by -_m (R_5 represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkylene group, or an arylene group. m
can take any value from 1 to 4. ), M represents an alkali metal atom, hydrogen, a monovalent hydrocarbon group, or an amino group. ]
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2014061750A1 (en) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 大日本印刷株式会社 | Dispersant, metal particle dispersion for conductive substrate, and production method for conductive substrate |
-
1986
- 1986-03-19 JP JP6312086A patent/JPH0789409B2/en not_active Expired - Fee Related
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WO2014061750A1 (en) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 大日本印刷株式会社 | Dispersant, metal particle dispersion for conductive substrate, and production method for conductive substrate |
US9953740B2 (en) | 2012-10-18 | 2018-04-24 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Dispersant, metal particle dispersion for electroconductive substrates, and method for producing electroconductive substrate |
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