JPS62148571A - 蛍光性のアリ−ルオキシ置換ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド - Google Patents
蛍光性のアリ−ルオキシ置換ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドInfo
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- JPS62148571A JPS62148571A JP29782486A JP29782486A JPS62148571A JP S62148571 A JPS62148571 A JP S62148571A JP 29782486 A JP29782486 A JP 29782486A JP 29782486 A JP29782486 A JP 29782486A JP S62148571 A JPS62148571 A JP S62148571A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3437—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な蛍光性ペリレンテトラカルボン酸ジイ
ミド化合物に関する。
ミド化合物に関する。
合成樹脂中に混合された蛍光染料により可視光線を集中
しうる装置は、例えば西独特許出願公開３００１８５７
号、同２６２０１１５号及び同２５５４２２６号各明細
書に記載されている。
しうる装置は、例えば西独特許出願公開３００１８５７
号、同２６２０１１５号及び同２５５４２２６号各明細
書に記載されている。
蛍光性化合物は、光エネルギーを電気又は熱エネルギー
に変えるため高い光堅牢性を有することを要し、これに
より一般に透明な合成樹脂から成る装置は、特定の用途
にとって充分な寿命を有しうる。
に変えるため高い光堅牢性を有することを要し、これに
より一般に透明な合成樹脂から成る装置は、特定の用途
にとって充分な寿命を有しうる。
さらに、使用される化合物がその用途に使用される媒質
中で吸光バンド及び発光バンドを良好に分離する場合に
は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する際に特（
有利である。単独で又は他の蛍光染料と組合せて、使用
される化合物がきわめて広範囲の可視太陽光線を吸収し
、これを蛍光として発光する場合も、特に有利である。
中で吸光バンド及び発光バンドを良好に分離する場合に
は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する際に特（
有利である。単独で又は他の蛍光染料と組合せて、使用
される化合物がきわめて広範囲の可視太陽光線を吸収し
、これを蛍光として発光する場合も、特に有利である。
集光における効率に関して決定的な他の因子は、蛍光染
料が使用される媒質例えば重合体マトリックスに溶解す
ることである。散乱した各粒子は、光を望ましくない方
向に偏向させる結果として、光の透過の妨害を来たす。
料が使用される媒質例えば重合体マトリックスに溶解す
ることである。散乱した各粒子は、光を望ましくない方
向に偏向させる結果として、光の透過の妨害を来たす。
本発明の課題は、集光用の普通の装置に適し、そして高
い蛍光及び使用される媒質への良好な溶解性と共に良好
な光堅牢性及び広い吸収範囲を有する化合物を提供する
ことである。
い蛍光及び使用される媒質への良好な溶解性と共に良好
な光堅牢性及び広い吸収範囲を有する化合物を提供する
ことである。
本発明者らは、一般式
（式中Ｒ１及びＲ２は同−又は異なる脂肪族、脂環族、
芳香族又は複素環族の残基であって水溶性にする基を含
有しないものを意味し、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ塩素原
子、臭素原子又は基ＯＲ３を意味し、Ｒ３は非置換の又
は置換されたフェニル基、ナフチル基又はアントリル基
を意味する）で表わされるペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボン酸ジイミドを用いるとき、合成樹脂の
シート又はフィルム中で特別の面積上に光を集中する際
に優れた結果が得られることを見出した。
芳香族又は複素環族の残基であって水溶性にする基を含
有しないものを意味し、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ塩素原
子、臭素原子又は基ＯＲ３を意味し、Ｒ３は非置換の又
は置換されたフェニル基、ナフチル基又はアントリル基
を意味する）で表わされるペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボン酸ジイミドを用いるとき、合成樹脂の
シート又はフィルム中で特別の面積上に光を集中する際
に優れた結果が得られることを見出した。
一般式
（式中ＲＩ及びＲ３は前記の意味を有し、Ｘは塩素原子
又は基ＯＲ３を意味する）で表わされる化合物は特に重
要である。
又は基ＯＲ３を意味する）で表わされる化合物は特に重
要である。
Ｘ及びＯＲ３が１位、６位、７位及び１２位に存在する
化合物は、工業上特に有用である。
化合物は、工業上特に有用である。
式（１）及び（■）の化合物は、置換基の型及び数によ
り、ペリレン核が置換されていない対応するペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドと比較し
て、吸光バンド及び／又は発光バンドの深色移行を示す
。深色移行は存在する置換基ＯＲ３の数が大きいほど大
きくなる。こうして極大蛍光を５５０〜６３０ ｎｍの
波長範囲に調整することができ、その結果蛍光性化合物
（１）及び（■）を光電池系に最適に適合させることが
できる。
り、ペリレン核が置換されていない対応するペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドと比較し
て、吸光バンド及び／又は発光バンドの深色移行を示す
。深色移行は存在する置換基ＯＲ３の数が大きいほど大
きくなる。こうして極大蛍光を５５０〜６３０ ｎｍの
波長範囲に調整することができ、その結果蛍光性化合物
（１）及び（■）を光電池系に最適に適合させることが
できる。
予想外にも新規化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）は、ペリレン
核が置換されていない化合物よりも著しく広い吸光バン
ド及び発光バンドをも有する。
核が置換されていない化合物よりも著しく広い吸光バン
ド及び発光バンドをも有する。
さらに集光用に普通に用いられる材料中で、式（１）及
び（［１）の化合物はきわめて光堅牢であり、そして広
い波長範囲において光を高い効率で蛍光に変換する。
び（［１）の化合物はきわめて光堅牢であり、そして広
い波長範囲において光を高い効率で蛍光に変換する。
媒質として普通に用いられる重合体中での高い熱安定性
も注目すべきである。例えばポリスチレン及びポリメチ
ルメタクリレート中の着色は３００°Ｃまで熱安定であ
る。さらに新規化合物は基質及び液状パラフィンを包含
する有機溶剤中のきわめて高い溶解性により優れている
。
も注目すべきである。例えばポリスチレン及びポリメチ
ルメタクリレート中の着色は３００°Ｃまで熱安定であ
る。さらに新規化合物は基質及び液状パラフィンを包含
する有機溶剤中のきわめて高い溶解性により優れている
。
好適な置換基Ｒ１及びＲ２（これらは同一でも異なって
もよい）は、脂肪族、脂環族、芳香族又は複素環族の残
基である。これらの残基は水溶性にする基を含有しては
ならない。
もよい）は、脂肪族、脂環族、芳香族又は複素環族の残
基である。これらの残基は水溶性にする基を含有しては
ならない。
脂肪族残基の例は０１〜Ｃｌ８−アルキル基であり、こ
れは直鎖状でも分岐状でもよく、−〇−１−８−もしく
は−Ｎ−により中断されていてもよく、そして置換され
ていてもよい。置換基の例はＣ，〜Ｃ１８−アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃｌ８−アルキルチオ基、水酸基、アルカノ
イルオキシ基、脂環族基、複素環族基、フェニル基、フ
ェノキシ基及び／又はフェニルチオ基である。２個以上
の置換基が存在する場合には、これらの置換基は同一で
も異なってもよい。アルキル基における置換基の数は好
ましくは０又は１である。
れは直鎖状でも分岐状でもよく、−〇−１−８−もしく
は−Ｎ−により中断されていてもよく、そして置換され
ていてもよい。置換基の例はＣ，〜Ｃ１８−アルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃｌ８−アルキルチオ基、水酸基、アルカノ
イルオキシ基、脂環族基、複素環族基、フェニル基、フ
ェノキシ基及び／又はフェニルチオ基である。２個以上
の置換基が存在する場合には、これらの置換基は同一で
も異なってもよい。アルキル基における置換基の数は好
ましくは０又は１である。
好適な脂環族残基Ｒ１及びＲ２は１〜６個の炭素環状環
員子を含有するもので、この残基は通常は４〜６０個の
炭素原子を有する。脂環族残キシ、エトキシ、０１−又
はＣ２−アルキルチオ０．０１〜Ｃ１８−アルカノイル
オキシ又は０１〜Ｃ８−アルコキシカルボニル。脂環族
残基はシクロヘキサンから、あるいはジエンとしてのシ
クロペンタジェン又はシクロヘキサジエンとジェノフィ
ル成分としてのＣ２〜ｅｔａ−アルケン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、非置換の又は置換されたエノール
エーテル又は不飽和カルボン酸とのディールス−アルダ
−付加物から誘導される。
員子を含有するもので、この残基は通常は４〜６０個の
炭素原子を有する。脂環族残キシ、エトキシ、０１−又
はＣ２−アルキルチオ０．０１〜Ｃ１８−アルカノイル
オキシ又は０１〜Ｃ８−アルコキシカルボニル。脂環族
残基はシクロヘキサンから、あるいはジエンとしてのシ
クロペンタジェン又はシクロヘキサジエンとジェノフィ
ル成分としてのＣ２〜ｅｔａ−アルケン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、非置換の又は置換されたエノール
エーテル又は不飽和カルボン酸とのディールス−アルダ
−付加物から誘導される。
水溶性にする基を含有しない、好適な芳香族及び複素環
族の残基Ｒ１及びＲ２の例は、下記のものである。
族の残基Ｒ１及びＲ２の例は、下記のものである。
（ａ） 次式の残基
■
この式中Ｖは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子
、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基好ましくはｃｌ。は０．１又
は２、Ｔは弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ，〜Ｃ，
Ｃブーキル基、−ＮＨＣＯＲ’、Ｒ４はＣ８〜Ｃ４−ア
ルキル基又はフェニル基、Ｒ５は水素原子、０１〜Ｃ４
−アルキル基又はフェニル基、Ｒ６は水素原子又はＣ１
〜Ｃ２−アルキル基複素環を形成してもよく、この環は
環員子として一〇−１−８−又は−ＮＲ７−を含有して
もよく、Ｒ７は水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基を
意味し、ｎ ＝ ２の場合は置換基は同一でも異なって
もよい。
、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基好ましくはｃｌ。は０．１又
は２、Ｔは弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ，〜Ｃ，
Ｃブーキル基、−ＮＨＣＯＲ’、Ｒ４はＣ８〜Ｃ４−ア
ルキル基又はフェニル基、Ｒ５は水素原子、０１〜Ｃ４
−アルキル基又はフェニル基、Ｒ６は水素原子又はＣ１
〜Ｃ２−アルキル基複素環を形成してもよく、この環は
環員子として一〇−１−８−又は−ＮＲ７−を含有して
もよく、Ｒ７は水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基を
意味し、ｎ ＝ ２の場合は置換基は同一でも異なって
もよい。
Ｔにおけるフェニル基は非置換であるか、あるいは弗素
原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換されており
、置換基の数は１．２又は３、好ましくは１又は２であ
る。
原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換されており
、置換基の数は１．２又は３、好ましくは１又は２であ
る。
（ｂ） 次式の残基
（ＩＶａ） （ＩＶｂ）
（Ｖ）これらの式中Ｔ及びｎは前記の意味を有する。
（Ｖ）これらの式中Ｔ及びｎは前記の意味を有する。
ＦＣｌ 次式のピラゾリル−（５）ヒ中≠基この式中
Ｒ８はｃ、 ４ Ｃｌ２−アルキル基、フルフリル−（
２）基、フェニル基又はＣ７〜ＣＯＯ−７エナルキル基
（フェニル残基は非置換であるか又は塩素原子、臭素原
子もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル基により置換されてお
り、そして置換基の数は１．２又は３、好ましくは１又
は２である）、Ｒ９は水素原子又はメチル基を意味する
。
Ｒ８はｃ、 ４ Ｃｌ２−アルキル基、フルフリル−（
２）基、フェニル基又はＣ７〜ＣＯＯ−７エナルキル基
（フェニル残基は非置換であるか又は塩素原子、臭素原
子もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル基により置換されてお
り、そして置換基の数は１．２又は３、好ましくは１又
は２である）、Ｒ９は水素原子又はメチル基を意味する
。
（ａ） 次式のベンゾイソチアゾリル−（３）＝ヰ事
基Ｒ１及びＲ２の個々の例は下記のものである。
基Ｒ１及びＲ２の個々の例は下記のものである。
１、非置換の又は置換されたアルキル基：１．１ エ
チル、ｎ−又はイソプロピル、メチル、ｎ−ブチル、二
級ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、２，６−
シメチルブチル、ネオペンチル、ヘプチル、２−メチル
ヘキシル、６−メチルヘキシル、ｎ−又はインオクチル
、２−エチルヘキシル、６−メチルへフチルー２．１−
又は２−ノニル、１−又は２−デシ □ル、２−メチ
ルノニル−（１）、２−メチルノニル−＋２） 、ウン
デシル、ドテシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサ
デシル又はオクタデシル。
チル、ｎ−又はイソプロピル、メチル、ｎ−ブチル、二
級ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、２，６−
シメチルブチル、ネオペンチル、ヘプチル、２−メチル
ヘキシル、６−メチルヘキシル、ｎ−又はインオクチル
、２−エチルヘキシル、６−メチルへフチルー２．１−
又は２−ノニル、１−又は２−デシ □ル、２−メチ
ルノニル−（１）、２−メチルノニル−＋２） 、ウン
デシル、ドテシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサ
デシル又はオクタデシル。
１．２ ベンジル、２−フェニルエチル、２−又ハ３
− フェニルプロピル、３−’Ｉ４−フェニルブチル、
フェニルチオエチル、２−又は６−フェニルチオプロピ
ル、２−フェノキシエチル、２−又は３−フェノキシプ
ロビル。
− フェニルプロピル、３−’Ｉ４−フェニルブチル、
フェニルチオエチル、２−又は６−フェニルチオプロピ
ル、２−フェノキシエチル、２−又は３−フェノキシプ
ロビル。
１．３ −（ＣＨ，ＣＨ２０） −Ｒ”又は−（ＣＨ，
）３−（○ＣＨ，ＣＨ２）ｐ−ＯＲ”、〔これらの式中
Ｒ”はＨ，ＣＨ３、Ｃ’、Ｈ，、ＣＨ（ＣＨ３）２又は
ｎｎ−Ｃ４Ｊ（、ｐは１．２．３．４又は５である〕、
（ＣＨ２）、ＯＲ１ｌはＣ１〜Ｃ１３−アルキル基例
えばメチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−又は
イソブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ドデシル、トリデシル、デシル又
は２−エチルブチルである〕、又は２−ドデシルチオエ
チル。
）３−（○ＣＨ，ＣＨ２）ｐ−ＯＲ”、〔これらの式中
Ｒ”はＨ，ＣＨ３、Ｃ’、Ｈ，、ＣＨ（ＣＨ３）２又は
ｎｎ−Ｃ４Ｊ（、ｐは１．２．３．４又は５である〕、
（ＣＨ２）、ＯＲ１ｌはＣ１〜Ｃ１３−アルキル基例
えばメチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−又は
イソブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ドデシル、トリデシル、デシル又
は２−エチルブチルである〕、又は２−ドデシルチオエ
チル。
、４２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル−（１）、
８−ヒドロキソ−８−メチルノニル−（２）又ハ４−ヒ
ドロキシブチル−（２）。
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル−（１）、
８−ヒドロキソ−８−メチルノニル−（２）又ハ４−ヒ
ドロキシブチル−（２）。
、５ ２．３−ジメチル−４−ステアロイルオキシブチ
ル−ｆｌ）又は−（２）、 ３−ステアロイルオキシ
−２，２−ジメチルプロピル−（１）、２−（６′−ヘ
プタノイルオキシ）−２−メチルノニル−（８Ｌ２−ス
テアロイルオキシ−２−メチルノニル−（８）、４−
（３’−ヘプタノイルオキシ）−ブチル−（２）、４−
ステアロイルオキシブチル−（１）、４−ブタノイルオ
キシブチル−（２）、４−（２’−ブタノイルオキシ）
−ブチル−（２Ｌ ８−ブタノイルオキシ−８−メチル
ノニル−（２）、８−（２’−ブタノイルオキシ）−一
（１）、２，６−シメチルー４−アクリロイルオキシブ
チル−（１）又は２，６−シメチルー４−メタクリロイ
ルオキシブチル−（１）。
ル−ｆｌ）又は−（２）、 ３−ステアロイルオキシ
−２，２−ジメチルプロピル−（１）、２−（６′−ヘ
プタノイルオキシ）−２−メチルノニル−（８Ｌ２−ス
テアロイルオキシ−２−メチルノニル−（８）、４−
（３’−ヘプタノイルオキシ）−ブチル−（２）、４−
ステアロイルオキシブチル−（１）、４−ブタノイルオ
キシブチル−（２）、４−（２’−ブタノイルオキシ）
−ブチル−（２Ｌ ８−ブタノイルオキシ−８−メチル
ノニル−（２）、８−（２’−ブタノイルオキシ）−一
（１）、２，６−シメチルー４−アクリロイルオキシブ
チル−（１）又は２，６−シメチルー４−メタクリロイ
ルオキシブチル−（１）。
１．６６−シアツプロビルー（２）、６−ジアツー２−
メチルプロピル−（１）、 １−シアノシクロヘキシ
ル又は６−ジアツー２−メチルプロピル−（２）。
メチルプロピル−（１）、 １−シアノシクロヘキシ
ル又は６−ジアツー２−メチルプロピル−（２）。
１．７２−シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルメチ
ル、ビシクロオクチルメチル、アダマンチルメチル、ア
ダマンチルエチル又はノルボルニルメチル。
ル、ビシクロオクチルメチル、アダマンチルメチル、ア
ダマンチルエチル又はノルボルニルメチル。
ルメチル。
λ好適な脂環族残基の例：
２．１ ２．６−ジインプロビルシクロヘキシル、２．
６−シメチルシクロヘキシル、３．３．５−及ヒ２，４
，６−ドリメチルシクロヘキシル、２，６−ビス−）
ＩＪ フルオルメチルシクロヘキシル、１−カルボエト
キシシクロへキシル−（１）、 １−カルボメトキシシ
クロへキシル−（１）、４−インプロビルシクロヘキシ
ル、４−メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又は２
，８−ジイングロビルシクロオクテル。
６−シメチルシクロヘキシル、３．３．５−及ヒ２，４
，６−ドリメチルシクロヘキシル、２，６−ビス−）
ＩＪ フルオルメチルシクロヘキシル、１−カルボエト
キシシクロへキシル−（１）、 １−カルボメトキシシ
クロへキシル−（１）、４−インプロビルシクロヘキシ
ル、４−メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又は２
，８−ジイングロビルシクロオクテル。
２．２ ビシクロ［２，２，２］オクチル、ジシクロ
ペンタジェニル、トリシクロ（［１，２，１０〕テデシ
ルアダマンチル、ビナニル、ノルボルニル、ボルニル又
はデカヒドロアントリル−（１０）。
ペンタジェニル、トリシクロ（［１，２，１０〕テデシ
ルアダマンチル、ビナニル、ノルボルニル、ボルニル又
はデカヒドロアントリル−（１０）。
３、好適な芳香族及び複素環族の残基の例。
６．１フエニル、及びアニリンから誘導される式１式％
： −１２，６−又は６，５−ジメチルフェニル、２゜４．
６−トリメチルフエニル、２−メチル−５−クロルフェ
ニル、２−メチル−４−Ｉ’クロルフェニル２−メチル
−４−メトキシフェニル、２，５−ジメチル−４−メト
キシフェニル、２−メチル−４−メトキシ−５−クロル
フェニル、２−メチル−５−（ジメチルスルファモイル
）−フェニル、２−エチルフェニル、２．６−シエチル
フエニル、２．６−シエチルー４−メチルフェニル、２
−インプロピルフェニル、２，４−１２，５−及び２，
６−ジイソプロビルフェニル、２−ｎ−ブチルフェニル
、２− 二級ブチルフェニル、’１−ｎ−ベンチルフェ
＝ ／ｌ／、 ２− ｎ−へキシルフェニル、２−（τ
−メチルペンチル）−フェニル、２−ｎ−オクチルフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、
２，５−ジメトキシツークロルフェニル、２．４−ジェ
トキシフェニル、２．３−ジメトキシフェニル、２．３
−ジェトキシフェニル、２．６−メチレンジオキシフェ
ニル、２−メトキシ−５−アセチルアミノフェニル、２
−メトキシ−４−アセチルアミノフェニル、２−メトキ
シ−５−クロルフェニル、２−メトキシ−５−クロルフ
ェニル、２−メトキシ−５−（Ｎ−フェニルカルバモイ
ル）−フェニル、２−メチル−５−（４’−メトキシベ
ンゾイル）−アミノフェニル、２−フェニルフェニル、
２−フェニルスルホニルフェニル、 ２−１０ルフエニ
ル、２．！１−１２．４−１２，５−又は２，６−ジク
ロルフェニル、２．４．５−又は２，４．６− トリク
ロルフェニル、２− フロムフェニル、 ２．５−ジク
ロル−４−ペンソイルアミノフェニル、２．５−シ”ロ
ル−４−フロピオニルアミノフェニル、 ２−１０ルー
４−Ｎ−メチルスルファモイルフェニル、２−クロル−
４−スルホピロリシトフェニル、２．５−ジクロル−４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイルフェニル、２−クロ
ル−４−メトキシフェニル、２−クロル−４−エトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニ
ル、２−三級ブチルフェニル、２．４−又は２，５−ジ
三級ブチルフェニル。
： −１２，６−又は６，５−ジメチルフェニル、２゜４．
６−トリメチルフエニル、２−メチル−５−クロルフェ
ニル、２−メチル−４−Ｉ’クロルフェニル２−メチル
−４−メトキシフェニル、２，５−ジメチル−４−メト
キシフェニル、２−メチル−４−メトキシ−５−クロル
フェニル、２−メチル−５−（ジメチルスルファモイル
）−フェニル、２−エチルフェニル、２．６−シエチル
フエニル、２．６−シエチルー４−メチルフェニル、２
−インプロピルフェニル、２，４−１２，５−及び２，
６−ジイソプロビルフェニル、２−ｎ−ブチルフェニル
、２− 二級ブチルフェニル、’１−ｎ−ベンチルフェ
＝ ／ｌ／、 ２− ｎ−へキシルフェニル、２−（τ
−メチルペンチル）−フェニル、２−ｎ−オクチルフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、
２，５−ジメトキシツークロルフェニル、２．４−ジェ
トキシフェニル、２．３−ジメトキシフェニル、２．３
−ジェトキシフェニル、２．６−メチレンジオキシフェ
ニル、２−メトキシ−５−アセチルアミノフェニル、２
−メトキシ−４−アセチルアミノフェニル、２−メトキ
シ−５−クロルフェニル、２−メトキシ−５−クロルフ
ェニル、２−メトキシ−５−（Ｎ−フェニルカルバモイ
ル）−フェニル、２−メチル−５−（４’−メトキシベ
ンゾイル）−アミノフェニル、２−フェニルフェニル、
２−フェニルスルホニルフェニル、 ２−１０ルフエニ
ル、２．！１−１２．４−１２，５−又は２，６−ジク
ロルフェニル、２．４．５−又は２，４．６− トリク
ロルフェニル、２− フロムフェニル、 ２．５−ジク
ロル−４−ペンソイルアミノフェニル、２．５−シ”ロ
ル−４−フロピオニルアミノフェニル、 ２−１０ルー
４−Ｎ−メチルスルファモイルフェニル、２−クロル−
４−スルホピロリシトフェニル、２．５−ジクロル−４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイルフェニル、２−クロ
ル−４−メトキシフェニル、２−クロル−４−エトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニ
ル、２−三級ブチルフェニル、２．４−又は２，５−ジ
三級ブチルフェニル。
６．２１−ナフチルアミン又は８−アミノキノリンから
誘導される式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）及び（Ｖ）の残基
、例えばナフチル−（１）、５，６，７．８−テトラヒ
ドロナフチル−（１）又はキノリル−（８）。
誘導される式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）及び（Ｖ）の残基
、例えばナフチル−（１）、５，６，７．８−テトラヒ
ドロナフチル−（１）又はキノリル−（８）。
６．６ 式（２）のピラゾリル−（５）残基：１−メ
チルピラゾリル−（５）、１−エチルピラゾリル−（５
）、１− ｎ−ブチルピラゾリル−（５）、１−（２’
−エチルヘキシル）−ヒラソリルー（５）、１−フェニ
ルピラゾリル−（５）、１− （４’−クロルフェニル
）−ヒラゾリル−（５１，１−フェニル−３−メチルピ
ラゾリル−（５）、１−（４’−１０ルフエニル’）−
３−メチルヒラソリルー（５）、１−ベンジルピラゾリ
ル−（５）、１−（２’−フェニルプロピル）−ヒラゾ
リル−（５）、１− （２’−クロルベンジル）−ピラ
ゾリル−（５）、１−（２’、６’−ジクロルベンジル
）−ピラゾリル−（５）、１− （２’、３′−ジメト
キシベンジル）−ピラゾリル−（５）、１−（２’−メ
トキシベンジル）−ピラゾリル−（５）又は１−（フル
フリル−２）−ピラゾリル−（５）。
チルピラゾリル−（５）、１−エチルピラゾリル−（５
）、１− ｎ−ブチルピラゾリル−（５）、１−（２’
−エチルヘキシル）−ヒラソリルー（５）、１−フェニ
ルピラゾリル−（５）、１− （４’−クロルフェニル
）−ヒラゾリル−（５１，１−フェニル−３−メチルピ
ラゾリル−（５）、１−（４’−１０ルフエニル’）−
３−メチルヒラソリルー（５）、１−ベンジルピラゾリ
ル−（５）、１−（２’−フェニルプロピル）−ヒラゾ
リル−（５）、１− （２’−クロルベンジル）−ピラ
ゾリル−（５）、１−（２’、６’−ジクロルベンジル
）−ピラゾリル−（５）、１− （２’、３′−ジメト
キシベンジル）−ピラゾリル−（５）、１−（２’−メ
トキシベンジル）−ピラゾリル−（５）又は１−（フル
フリル−２）−ピラゾリル−（５）。
６．４ ベンゾイソチアゾリル−（３）。
Ｒ１及びＲ２についてあげた残基のうち好ましいものは
、臭素原子により置換されていないものである。
、臭素原子により置換されていないものである。
特に好まし℃・残基Ｒ１及びＲ２は、例えばＣ１〜Ｃ６
−アルキル基及び／又は塩素原子によりモノ置換されて
いるか又は特にオルト位でジ置換されたフェニル基、及
びネオペンチル基である。
−アルキル基及び／又は塩素原子によりモノ置換されて
いるか又は特にオルト位でジ置換されたフェニル基、及
びネオペンチル基である。
好ましい残基Ｒ１及びＲ２の個々の例は次のものである
。ネオペンチル、２−メチルフェニル、２．６−１２，
４−１２，５−又は２，６−シメチルフエニル、２，４
．６− ） ’） ）チルフェニル、２−エチルフェニ
ル、２．６−ジクロルフェニル、２−イソプロピルフェ
ニル、２．４−１２，５−又は２゜６−ジインプロビル
フエニル、２−三級ブチルフェニル、２．４−又は２，
５−ジ三級ブチルフェニル、２−メトキシフェニル、２
−クロルフェニル、２，４−１２，５−又は２．６−ジ
クロルフェニル、２−フェニルスルホフェニル、２．５
−シクロルー４−ベンゾイルアミノフェニル、２−クロ
ル−４−Ｎ−メチルスルファモイルフエニ＃ 又ハ２．
５− シクロルー４− Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイ
ルフェニル。
。ネオペンチル、２−メチルフェニル、２．６−１２，
４−１２，５−又は２，６−シメチルフエニル、２，４
．６− ） ’） ）チルフェニル、２−エチルフェニ
ル、２．６−ジクロルフェニル、２−イソプロピルフェ
ニル、２．４−１２，５−又は２゜６−ジインプロビル
フエニル、２−三級ブチルフェニル、２．４−又は２，
５−ジ三級ブチルフェニル、２−メトキシフェニル、２
−クロルフェニル、２，４−１２，５−又は２．６−ジ
クロルフェニル、２−フェニルスルホフェニル、２．５
−シクロルー４−ベンゾイルアミノフェニル、２−クロ
ル−４−Ｎ−メチルスルファモイルフエニ＃ 又ハ２．
５− シクロルー４− Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイ
ルフェニル。
Ｘ、Ｙ及び２はそれぞれ好ましくは塩素原子又は基ＯＲ
３で、その際Ｒ３は特に非置換フェニル基又はシアノ基
、ニトロ基、ハロゲン原子及び／又は１〜１８個の炭素
原子を有するアルキル基により置換されたフェニル基、
又はナフチル基又はアン） ＩＪル基である。
３で、その際Ｒ３は特に非置換フェニル基又はシアノ基
、ニトロ基、ハロゲン原子及び／又は１〜１８個の炭素
原子を有するアルキル基により置換されたフェニル基、
又はナフチル基又はアン） ＩＪル基である。
Ｒ３の個々の例は次のものである。フェニル、２−１３
−又は４−フルオロフェニル、２−１３−又は４−クロ
ルフェニル、２−１３−又は４−ブロムフェニル、２−
１５−又ハ４−三級ブチルフェニル、２−フェニルフェ
ニル、２−イソプロピル−４−メチルフェニル、２．５
−１２．４−１２，５−又は２，６−ジクロルフェニル
、２．４．５−又は２．４．６− トリクロルフェニル
、２−１３−又は４−メチルフェニル、２．６−１２゜
４−１２，５−１２，６−又は６，５−ジメチルフェニ
ル、２＋５＋６ ） ’）メチルフェニル、２−メチ
ル−４−クロルフェニル、２−メチル−５−クロルフェ
ニル、２−メチル−６−クロルフェニル、４−ｎ−ドデ
シルフェニル、４−クロル−２−ニトロフェニル、４−
シアノフェニル−０−ニトロフェニル、２−１０ルー５
−二トロフェニル、６−メチル−４−１０ルフエニル、
２−メチル−４−二トロフェニル、６−メチル−４−ニ
トロフェニル、４−メチル−２−−トロフェニル、２−
シクロヘキシル−４−１ｆルフエニル、２−シクロへキ
シルフェニル、４−シクロへキシルフェニル、ｊ 、
５ Ｘは４−ペンジルフェニル、２−ベンジル−４−
クロルフェニル、４−ｎ−７’口ピルフェニル又は４−
ｎ−ブチルフェニル。
−又は４−フルオロフェニル、２−１３−又は４−クロ
ルフェニル、２−１３−又は４−ブロムフェニル、２−
１５−又ハ４−三級ブチルフェニル、２−フェニルフェ
ニル、２−イソプロピル−４−メチルフェニル、２．５
−１２．４−１２，５−又は２，６−ジクロルフェニル
、２．４．５−又は２．４．６− トリクロルフェニル
、２−１３−又は４−メチルフェニル、２．６−１２゜
４−１２，５−１２，６−又は６，５−ジメチルフェニ
ル、２＋５＋６ ） ’）メチルフェニル、２−メチ
ル−４−クロルフェニル、２−メチル−５−クロルフェ
ニル、２−メチル−６−クロルフェニル、４−ｎ−ドデ
シルフェニル、４−クロル−２−ニトロフェニル、４−
シアノフェニル−０−ニトロフェニル、２−１０ルー５
−二トロフェニル、６−メチル−４−１０ルフエニル、
２−メチル−４−二トロフェニル、６−メチル−４−ニ
トロフェニル、４−メチル−２−−トロフェニル、２−
シクロヘキシル−４−１ｆルフエニル、２−シクロへキ
シルフェニル、４−シクロへキシルフェニル、ｊ 、
５ Ｘは４−ペンジルフェニル、２−ベンジル−４−
クロルフェニル、４−ｎ−７’口ピルフェニル又は４−
ｎ−ブチルフェニル。
使用技術上の性質が特に有利であるため、特に好ましい
式Ｈの化合物は、Ｒ１が２−モノ置換された又は２，６
−ジ置換されたフェニル基、例えば２，６−ジイソプロ
ピルフェニル基、２，６−シメチルフエニル基、２，４
．６−１リメチルフエニル基、２．６−ジクロルフェニ
ル基、２１４−ジイソプロピルフェニル基、２．６−シ
メチルー４−オクチルフェニル基、２，６−シメチルー
４−） ＩＪ デシルフェニル基、２．６−ピストリフ
ルオルメチルフエニル基、ナフチル−（１）基、アント
リル−（９）基、９− （２’、６’−ジイソプロピル
フェニル）−アン） ＩＪルー（１０）基、２−三級ブ
チルフェニル基、２．４＝又は２．５−ジ三級ブチルフ
ェニル基、あるいはアルキル基例えばネオペンチル基、
オクチル基、ブチル基、２−ヘプチル基、２−エチルへ
キシル−ｍ基、４−（ステアロイルオキシ）−ブチル−
（２）基又は４−（ステアロイルオキシ）−ブチル−（
１）基であり、Ｘが塩素原子又は基ＯＲ３であり、Ｒ３
が前記の意味を有するものである。
式Ｈの化合物は、Ｒ１が２−モノ置換された又は２，６
−ジ置換されたフェニル基、例えば２，６−ジイソプロ
ピルフェニル基、２，６−シメチルフエニル基、２，４
．６−１リメチルフエニル基、２．６−ジクロルフェニ
ル基、２１４−ジイソプロピルフェニル基、２．６−シ
メチルー４−オクチルフェニル基、２，６−シメチルー
４−） ＩＪ デシルフェニル基、２．６−ピストリフ
ルオルメチルフエニル基、ナフチル−（１）基、アント
リル−（９）基、９− （２’、６’−ジイソプロピル
フェニル）−アン） ＩＪルー（１０）基、２−三級ブ
チルフェニル基、２．４＝又は２．５−ジ三級ブチルフ
ェニル基、あるいはアルキル基例えばネオペンチル基、
オクチル基、ブチル基、２−ヘプチル基、２−エチルへ
キシル−ｍ基、４−（ステアロイルオキシ）−ブチル−
（２）基又は４−（ステアロイルオキシ）−ブチル−（
１）基であり、Ｘが塩素原子又は基ＯＲ３であり、Ｒ３
が前記の意味を有するものである。
式（１）及び（ＩＩ）の化合物は従来の方法により、例
えばまずペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン
酸無水物をハロゲン化してテトラハロペリレン５，４，
９．１０−テトラカルボン酸無水物にすることにより製
造できる。この生成物を次いで式Ｒ’ ＮＨ２及びＲ
２−ＮＨ２のアミンと反応させることにより、置換され
たテトラハロペリルイミドを得ることができ、式Ｒ３−
○Ｈの化合物を用いてハロゲン原子を交換すると、式（
Ｉ）及び（■）の化合物が生成する。
えばまずペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン
酸無水物をハロゲン化してテトラハロペリレン５，４，
９．１０−テトラカルボン酸無水物にすることにより製
造できる。この生成物を次いで式Ｒ’ ＮＨ２及びＲ
２−ＮＨ２のアミンと反応させることにより、置換され
たテトラハロペリルイミドを得ることができ、式Ｒ３−
○Ｈの化合物を用いてハロゲン原子を交換すると、式（
Ｉ）及び（■）の化合物が生成する。
特に好ましいノ・ロゲン化剤は塩素である。前記の製造
経路は、ペリレン核の特定の位置で塩素化されたテトラ
クロルペリルイミドを得ることが可能であり、次いでこ
れを式（１）及び（Ｉｔ）のアリールオキシペリルイミ
ドに変えることができる点で、西独特許出願公開３２３
５５２６号明細書に記載の製法よりも特に有利である。
経路は、ペリレン核の特定の位置で塩素化されたテトラ
クロルペリルイミドを得ることが可能であり、次いでこ
れを式（１）及び（Ｉｔ）のアリールオキシペリルイミ
ドに変えることができる点で、西独特許出願公開３２３
５５２６号明細書に記載の製法よりも特に有利である。
このことは置換基Ｒ１及びＲ２が塩素化されつる場合に
もあてはまる。西独特許出願公開３２３５５２６号明細
書に記載の製造経路において、塩素化可能な基Ｒ１及び
Ｒ２を有するペリルイミドは塩素化反応を行い、不特定
な位置で塩素化されたポリクロルペリルイミドを生成す
る。
もあてはまる。西独特許出願公開３２３５５２６号明細
書に記載の製造経路において、塩素化可能な基Ｒ１及び
Ｒ２を有するペリルイミドは塩素化反応を行い、不特定
な位置で塩素化されたポリクロルペリルイミドを生成す
る。
反応生成物は必要により精製することができ、そして場
合により例えば濃硫酸から分別沈殿させ、容易に除去し
うる高ｖ１８点溶剤から再結晶し又は磨砕条件下で溶剤
と共に煮沸することＫより、各成分に分離する。精製は
大気圧又は加圧下でクロマトグラフィによる分離法によ
って行うこともできる。
合により例えば濃硫酸から分別沈殿させ、容易に除去し
うる高ｖ１８点溶剤から再結晶し又は磨砕条件下で溶剤
と共に煮沸することＫより、各成分に分離する。精製は
大気圧又は加圧下でクロマトグラフィによる分離法によ
って行うこともできる。
必要により精製工程を１回又は数回繰返す。
極めて純粋な化合物（１）及び（旧を得るために、異な
る精製法を組合せることも可能である。
る精製法を組合せることも可能である。
新規化合物は通常は特定の用途に適する合成樹脂中に混
合加工することにより使用される。
合加工することにより使用される。
このためには粒状物の形の合成樹脂に必要量の（１）を
散布し、次いで粒状物を押出してシート様構造物にする
。合成樹脂への混合加工は、必要量の（１）を合成樹脂
中に拡散させるか又は必要量の（Ｉ）を合成樹脂の単量
体に添加し、重合させて合成樹脂を生成することにより
行うこともできる。
散布し、次いで粒状物を押出してシート様構造物にする
。合成樹脂への混合加工は、必要量の（１）を合成樹脂
中に拡散させるか又は必要量の（Ｉ）を合成樹脂の単量
体に添加し、重合させて合成樹脂を生成することにより
行うこともできる。
太陽電池用の光の集中のために好ましい合成樹脂（媒質
）は、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリスチレン及びポリジエチレングリコールジア
リルビスカーボネートならびにナイロン及びポリカーボ
ネートである。
）は、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリスチレン及びポリジエチレングリコールジア
リルビスカーボネートならびにナイロン及びポリカーボ
ネートである。
本化合物は有機溶剤に容易に溶解するので、注型により
合成樹脂シートを製造する場合にも使用できる。
合成樹脂シートを製造する場合にも使用できる。
光集中系は例えば太陽エネルギーを利用するため太陽電
池と結合して、また従来のシンチレータ−中で使用でき
る〔例えばジェイ・ビー・ピルクス著ザ・セオリイ・ア
ンド・プラクテイス命オブ・シンチレーション−カウン
ティング、パーガモン出版社ロンドン１９６４年＋ Ｊ
、 Ｏｐｔ。
池と結合して、また従来のシンチレータ−中で使用でき
る〔例えばジェイ・ビー・ピルクス著ザ・セオリイ・ア
ンド・プラクテイス命オブ・シンチレーション−カウン
ティング、パーガモン出版社ロンドン１９６４年＋ Ｊ
、 Ｏｐｔ。
Ａｍ、 ３９ （１９４９年）９１２頁； Ｊ、 Ａｐ
ｐｌ、Ｐｈｙｓ。
ｐｌ、Ｐｈｙｓ。
４０（１９６９年）３５４４頁；ニューフレア春インス
ツルメンツ・アンド・メソッズ８７（１９７０年）１ｊ
１〜１２３頁；リサーチ・ディスクロージャー４３頁（
１９７７年）及び西独特許出願公開２６２９６４１号明
細書参照〕。光集中系は電子制御装置と結合して、エネ
ルギー消費のきわめて低い表示装置としても有用である
。さらに電子部品なしで、例えば受動表示素子、指示用
看板、交通用看板例えば信号灯及び製図用具において、
表示、指示及び標識の多くの目的のために適している。
ツルメンツ・アンド・メソッズ８７（１９７０年）１ｊ
１〜１２３頁；リサーチ・ディスクロージャー４３頁（
１９７７年）及び西独特許出願公開２６２９６４１号明
細書参照〕。光集中系は電子制御装置と結合して、エネ
ルギー消費のきわめて低い表示装置としても有用である
。さらに電子部品なしで、例えば受動表示素子、指示用
看板、交通用看板例えば信号灯及び製図用具において、
表示、指示及び標識の多くの目的のために適している。
本発明の化合物はさらにレーザー染料としても使用でき
る。
る。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１
１．６．７．１２−テトラクロル−Ｎ、Ｎ’ −２，６
−ジインプロビルフエニルペリレ７−３１４．９１ｉｏ
−テトラカルボン酸ジイミド１６９６部及びナトリウム
フェノラート７１．４部をＮ −メチ／Ｌ／ピロリドン
１０００部中に加えたのち、室温で０．５時間攪拌を続
け、次いで混合物を４部℃で１４時間加熱する。濾過し
たのち、反応混合物を水中に注入り、濾過し、残留物を
希塩酸及び水で洗浄して乾燥する。エタノールから再結
晶すると、次式の蛍光染料が１２０部得６れる。
−ジインプロビルフエニルペリレ７−３１４．９１ｉｏ
−テトラカルボン酸ジイミド１６９６部及びナトリウム
フェノラート７１．４部をＮ −メチ／Ｌ／ピロリドン
１０００部中に加えたのち、室温で０．５時間攪拌を続
け、次いで混合物を４部℃で１４時間加熱する。濾過し
たのち、反応混合物を水中に注入り、濾過し、残留物を
希塩酸及び水で洗浄して乾燥する。エタノールから再結
晶すると、次式の蛍光染料が１２０部得６れる。
融点；２６６°Ｃ
λ 吸光： ５６６ ｎｍ （ＣＨＣｌ３中）ａｘ
λｌＴ］ａＸ発光： ６０５ ｎｍ （ＣＨＣｌ３中）
φ＝０□９９ （ＣＨＣｌ３中） １．６．７．１２−テトラクロル−Ｎ、ゴージインプロ
ピルフェニルペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸ジイミドのための出発物質として必要な１，６，
７．１２−テトラクロルペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸は、西独特許４１２１２２号明細書に
記載の方法により製造できる。
φ＝０□９９ （ＣＨＣｌ３中） １．６．７．１２−テトラクロル−Ｎ、ゴージインプロ
ピルフェニルペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸ジイミドのための出発物質として必要な１，６，
７．１２−テトラクロルペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸は、西独特許４１２１２２号明細書に
記載の方法により製造できる。
実施例２
１．６，７．１２−テトラクロル−Ｎ、Ｎ’−２，６−
ジインプロピルフエニルベリレンー３．４，９．１０−
テトラカルボン酸ジイミド６７．８部、フェノール６１
．７部及び粉砕された炭酸カリウム６６．１部を、窒素
雰囲気下でＮ−メチルピロリドン９０００部中に加える
。混合物を２時間１１０°Ｃで攪拌し、冷却したのち、
４０〜５０℃で石英砂により濾過する。反応溶液から、
氷酢酸／エタノール／水混合物により染料を沈殿させる
。生成物を戸別し、中性に水洗し、減圧下に８０℃で乾
燥すると、次式の蛍光染料が７８部６られる。
ジインプロピルフエニルベリレンー３．４，９．１０−
テトラカルボン酸ジイミド６７．８部、フェノール６１
．７部及び粉砕された炭酸カリウム６６．１部を、窒素
雰囲気下でＮ−メチルピロリドン９０００部中に加える
。混合物を２時間１１０°Ｃで攪拌し、冷却したのち、
４０〜５０℃で石英砂により濾過する。反応溶液から、
氷酢酸／エタノール／水混合物により染料を沈殿させる
。生成物を戸別し、中性に水洗し、減圧下に８０℃で乾
燥すると、次式の蛍光染料が７８部６られる。
融点：）６ＯＯ℃
λｍａｘ吸光： ５７８ ｎｍ （ＣＨＣｌ、中）２ｍ
ａｘ発光： ６１６部ｍ （ＣＨＣｌ３中）φ＝０．９
６ 下記実施例において、実施例２と同様に操作して、それ
ぞれ表中に示すテトラクロルペリルイミド化合物Ａをフ
ェノール化合物Ｂと反応させると、テトラアリールオキ
シペリルイミド化合物Ｃが得られる。
ａｘ発光： ６１６部ｍ （ＣＨＣｌ３中）φ＝０．９
６ 下記実施例において、実施例２と同様に操作して、それ
ぞれ表中に示すテトラクロルペリルイミド化合物Ａをフ
ェノール化合物Ｂと反応させると、テトラアリールオキ
シペリルイミド化合物Ｃが得られる。
使用例１
溶融されたポリメチルメタクリレートに実施例１かもの
染料０．０１％を溶解し、均質な溶液に分散させ、そし
て蛍光性シートに加工する。
染料０．０１％を溶解し、均質な溶液に分散させ、そし
て蛍光性シートに加工する。
使用例２
ポリメチルメタクリレート（粒状物）１０００部に実施
例２かもの染料０．０１部を一様に散布する。次℃・で
この混合物をシートに押出し加工する。
例２かもの染料０．０１部を一様に散布する。次℃・で
この混合物をシートに押出し加工する。
使用例６〜２２
使用例１又は２と同様にして、蛍光性シート又はフィル
ムが製造される。
ムが製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一又は異なる脂肪族、脂環
族、芳香族又は複素環族の残基であって水溶性にする基
を含有しないものを意味し、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ塩
素原子、臭素原子又は基ＯＲ＾３を意味し、Ｒ＾３は非
置換の又は置換されたフェニル基、ナフチル基又はアン
トリル基を意味する）で表わされる化合物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾３は特許請求の範囲第１項に記載
の意味を有し、Ｘは塩素原子又は基ＯＲ＾３を意味する
）で表わされる、特許請求の範囲第１項に記載の化合物
。 ３、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＯＲ＾３が１位、６位、７位及び１
２位に存在することを特徴とする、特許請求の範囲第１
項に記載の化合物。 ４、Ｘ及びＯＲ＾３が１位、６位、７位及び１２位に存
在することを特徴とする、特許請求の範囲第２項に記載
の化合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はオルト位においてＣ＿１〜Ｃ＿５−アル
キル基もしくは塩素原子によりモノ置換又はジ置換され
たフェニル基を意味し、この置換基は同一でも異なって
もよく、Ｘは塩素原子又は基ＯＲ＾３を意味し、Ｒ＾３
は非置換フェニル基、又はシアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子もしくはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基により置換
されたフェニル基、又はナフチル基又はアントリル基を
意味する）で表わされる、特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ６、ＸがＯＲ＾３であることを特徴とする、特許請求の
範囲第５項に記載の化合物。 ７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は２，６−ジイソプロピルフェニル基、２
，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフ
ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，４−ジイ
ソプロピルフェニル基、２，６−ジメチル−４−オクチ
ルフェニル基、２，６−ジメチル−４−トリデシルフェ
ニル基、２，６−ビストリフルオルメチルフェニル基、
ナフチル−（１）基、アントリル−（９）基、９−（２
′，６′−ジイソプロピルフェニル）−アントリル−（
１０）基、２−三級ブチルフェニル基、２，４−ジ三級
ブチルフェニル基、２，５−ジ三級ブチルフェニル基、
ネオペンチル基、オクチル基、ブチル基、２−ヘプチル
基、２−エチルヘキシル−（１）基、４−（ステアロイ
ルオキシ）−ブチル−（２）基又は４−（ステアロイル
オキシ）−ブチル−（１）基を意味し、Ｘは塩素原子又
は基ＯＲ＾３を意味し、Ｒ＾３は非置換フェニル基、又
は臭素原子、塩素原子、弗素原子もしくはＣ＿１〜Ｃ＿
８−アルキル基により置換されたフェニル基、又はナフ
チル基又はアントリル基を意味する）で表わされる、特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ８、Ｒ＾１が２，６−ジイソプロピルフェニル基又はネ
オペンチル基、Ｘが基ＯＲ＾３を意味し、Ｒ＾３が非置
換フェニル基、又は臭素原子、塩素原子、弗素原子もし
くは三級ブチル基により置換されたフェニル基を意味す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第７項に記載の化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853545004 DE3545004A1 (de) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Fluoreszierende aroxysubstituierte perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide und ihre verwendung zur flaechenmaessigen konzentriertung von licht |
| DE3545004.5 | 1985-12-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148571A true JPS62148571A (ja) | 1987-07-02 |
| JP2513650B2 JP2513650B2 (ja) | 1996-07-03 |
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-
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- 1986-12-06 DE DE8686116988T patent/DE3681898D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-16 JP JP29782486A patent/JP2513650B2/ja not_active Expired - Lifetime
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