JPS621369B2 - - Google Patents

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JPS621369B2
JPS621369B2 JP54137834A JP13783479A JPS621369B2 JP S621369 B2 JPS621369 B2 JP S621369B2 JP 54137834 A JP54137834 A JP 54137834A JP 13783479 A JP13783479 A JP 13783479A JP S621369 B2 JPS621369 B2 JP S621369B2
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weight
methyl
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JP54137834A
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Jatsuku Berunaru
Papantoniuu Kurisutosu
Banreruberuge Gui
Maiuu Kuroodo
Zoraian Baan
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LOreal SA
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Publication date
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Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPS5560507A publication Critical patent/JPS5560507A/ja
Publication of JPS621369B2 publication Critical patent/JPS621369B2/ja
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    • Y10S424/02Resin hair settings

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規の化粧料組成物とくに毛髪用ラツ
カー及びセツトローシヨンに関する。 ラツカー及びセツトローシヨンに通常用いられ
ている多数のコポリマーのうち、酢酸ビニルとク
ロトン酸とのコポリマー、酢酸ビニルとクロトン
酸とステアリン酸ビニル又はステアリン酸アリル
などビニル―又はアリルエステルとのコポリマー
をあげることができる。 これらのコポリマーの諸特性を改良しようとし
て永らく努めているがつや出し性能及び手触りの
改良については全く有効な結果が得られていな
い。 とくにこれらのコポリマーの他の化粧料諸特性
を保持しながらそれらの耐久性(duration)を増
大することはできなかつた。 実際に耐久性を改良しようと努めるとき、これ
らのコポリマーは多くは脆くなりそうしてその存
在が使用者によつて美的でないと判断されるふけ
の発生を起し易い傾向がある。 これらのコポリマーがα―又はβ―シクロ・カ
ルボン酸のビニル―、アリル―又はメタリル―エ
ステルの反復単位を含んでいるときはこれらの短
所を排除しつや出し性能がよく手触りの申し分の
ないコポリマーを得ることができるのが確かめら
れた。 本発明は化粧料組成物とくにラツカー及びセツ
トローシヨンにおいて、樹脂として下記の式 〔ただしm,n,s及びtは1又は2であり、
R,R′及びR″は水素原子又はメチル基を表わ
し、Zは―CH2―、―CH2―O―CH2―及び―
CH2―O―(CH22―からなる群から選ばれた二
価の基を表わし、R′は炭素原子数2乃至21の直
鎖の又は側鎖がある飽和又は不飽和アルキル基を
表わし、s=1のときはCycはたとえば(i)式
【式】の基、(ii)式
【式】(ただしR2は水素原子又は メチル基を表わしpは1又は2である)の基、(iii)
【式】の基及び(iv)式
【式】(ただしR3は水素原子、メチル ―、エチル―、tertブチル―、エトキシ―、ブト
キシ―又はドデコキシ―基及びR4は水素原子、
炭素原子数1乃至4のアルキル基又は炭素原子数
1乃至4のアルコキシ基を表わす)の基など飽和
又は不飽和のモノ―又はポリ―シクロ基を表わ
し、s=2のときCycは式
【式】(ただ しR′3及びR′4はR3及びR4と同じ意味を表わす)の
基を表わし、vは10乃至91%望ましくは36乃至84
重量%、wは3乃至20%望ましくは6乃至12重量
%、xは4乃至60%望ましくは6乃至40重量%及
びyは0乃至40%望ましくは2乃至30重量%を表
わしv+w+x+yは100%に等しいものとす
る〕に相当するコポリマーの少なくとも1つを含
んでなる化粧料組成物を要旨とする。 式(b)の反復単位は下記の式 R−CH=CH−(Z)o-1−COOH () (ただしR.Z及びnは上記と同じ意味のもので
ある)に相当する不飽和カルボン酸の重合から導
かれる。 これらのうちとくにクロトン酸、アリルオキシ
酢酸、アリルオキシプロピオン酸及びビニル酢酸
をあげることができる。特定な実施法によると望
ましくはクロトン酸が用いられる。 式(c)の反復単位は下記の式 (ただしCyC,R′,m及びsは上記と同じ意
味のもの)に相当するα―又はβ―シクロ・カル
ボン酸のビニル―、アリル―又はメタリル―エス
テルの重合から導かれる。 これらのうちとくに、アダマンタン―1―カル
ボン酸、シクロヘキサン―カルボン酸、シクロペ
ンタンカルボン酸、安息香酸、フエニル酢酸、4
―tertブチル―1―安息香酸、シクロペンタン―
1―メチル―1―カルボン酸、シクロヘキサン―
1―メチル―1―カルボン酸、トリシクロ〔5,
2,1,02,6〕―デカン―3―カルボン酸及び
トリシクロ〔5,2,1,02,6〕―デカン―4
―カルボン酸のビニル―、アリル―及びメタリル
―エステルをあげることができる。后二者の酸は
ヘキスト社からTCD Carboxylic Acid Sの商品
名で市販されている。 一般式()が示すとおり、これらのコポリマ
ーはまた式(α)の反復単位で下記の式 (ただしR1、R″及びtは上記と同じ意味のも
の)に相当するビニル―、アリル―又はメタリル
―エステルの重合から導かれるものを含んでいる
こともできる。 これらのうちとくに、プロピオン酸、酪酸、ピ
バリンル酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、2
―エチルヘキサン酸、2,2―ジメチル・ペンタ
ン酸、2,2―ジメチルヘキサン酸、2,2―ジ
メチルオクタン酸、2,2―ジメチル・デカン
酸、2,2,4,4―テトラメチル・吉草酸、2
―イソプロピル―2,3―ジメチル酪酸、2―メ
チル―2―エチルヘプタン酸、2―メチル―2―
プロピル・ヘキサン酸、2―メチル―2―イソプ
ロピル・ヘキサン酸、3,5,5―トリメチル・
ヘキサン酸及びそれらの異性体ならびにこれらの
酸の若干の混合物とくにSHELL社からAcide
Versatiqueの商品名で市販の混合物及びユージ
ン・クルマン社からAcides CEKANOIC C8,C9
及びC10の商品名で市販の混合物のビニル―、ア
リル―及びメタリル―エステルをあげることがで
きる。 これらのエステルとくに脂肪族鎖を有するもの
のコポリマー中の存在は化粧料組成物とくにラツ
カー又はセツトローシヨンの形をしているものの
製造に用いられる溶媒中の溶解度の改良を可能に
する。 一般に式()のコポリマーは平均分子量が
5000乃至60000とくに10000乃至45000とすること
ができる。これらの分子量は滲透圧測定による多
数のものの平均である。 本発明の化粧料組成物は上記に規定した式
()のコポリマー少なくとも1種を0.5乃至10重
量%の割合で含んでいるのが好ましい。 本発明によると、セツトローシヨンは水溶液又
はアルコール20乃至70重量%を含む水性アルコー
ル溶液の形をしており、コポリマーの濃度は望ま
しくは1乃至3重量%であるのが好ましい。 この種セツトローシヨンに一般に用いられるア
ルコールは望ましくはエタノール又はイソプロパ
ノールなど分子量の小さい低級脂肪族アルコール
である。 本発明による毛髪用エーロゾル・ラツカーは上
記に規定したコポリマー少なくとも1種をアルコ
ールに溶かして作られ、この溶液を加圧ボンベ又
は無圧の容器に収容することができる。 この実施形式では、コポリマーは望ましくは
0.7乃至8重量%の比率で用いられる。 エーロゾル・ラツカーはまた第3の溶媒を3乃
至35重量%の比率で含むことができる。 これら第3の溶媒のうちとくに、塩化メチレ
ン、トリクロルエタン、塩化エチル、アセトン、
酢酸エチル及びジクロルジフルオルエタンをあげ
ることができる。 本発明によるエーロゾルラツカーでは、アルコ
ールはエタノールかイソプロパノールとすること
ができ、一般に5乃至80望ましくは6乃至70重量
%の比率で存在できる。 エーロゾルラツカー用の噴射剤としてはとく
に、フルオルクロル炭化水素を単独で又は相互混
合してとくにフレオンとくにフレオン11,12,
22,133A及び142bの商品名で知られたものが使
用できる。 また噴射剤として二酸化炭素、亜酸化窒素
(N2O)ジメチルエーテル、プロパン・ブタン・
イソブタンなどの炭化水素も使用でき、これらの
噴射剤は単独に又は相互に又は上記のフレオン1
種又は数種と混合して用いられる。 本発明の組成物はまたこの型の組成物に一般に
用いられるさまざまな成分、可塑剤、つや出し
剤・香料・着色剤・改質剤及びアニオン系・カチ
オン系又は非イオン系界面活性剤なども含むこと
ができる。 本発明の一方式によると上記の式()のコポ
リマーは他のアニオン性又はカチオン性のポリマ
ーと組合せて本発明の組成物に使用することもで
き、そのときこれらの組成物はクリーム、ゲル、
乳液、溶液、分散液などの形をしている。 本発明の望ましい方式によると上記に規定した
コポリマーは、とくに水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、アンモニア、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イ
ソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミ
ン、トリ〔(2―ヒドロキシ)―1―プロピル〕
アミン、2―アミノ―2―メチル―1―プロパノ
ール、2―アミノ―2―メチル―1,3―プロパ
ンジオール及び2―アミノ―2―ヒドロキシメチ
ル―1,3―プロパンジオールからなるグループ
から選ばれた無機又は有機の塩基によつて中和し
た形で化粧料組成物に用いられ該中和は完全な又
は部分的なものとすることができる。 本発明の組成物に使用される下記一般式() 〔ただしm,n,s及びtは1又は2であり、
R,R′及びR″は水素原子又はメチル基を表わ
し、Zは―CH2―、―CH2―O―CH2―及び―
CH2―O―(CH2)―からなる群から選ばれた二
価の基を表わし、R1は炭素原子数2乃至21の直
鎖の又は側鎖がある飽和又は不飽和アルキル基を
表わし、s=1のときはCycはたとえば(i)式
【式】の基、(ii)式
【式】(ただしR2は水素原子又は メチル基を表わし、pは1又は2であるもの)の
基、(iii)式
【式】の基及び(iv)式
【式】(ただしR3は水素原原子、メチ ル―、エチル―、tert―ブチル、エトキシ―、ブ
トキシ―又はドデコキシ―基をR4は水素原子、
炭素原子数1乃至4のアルキル基又は炭素原子1
乃至4のアルコキシ基を表わしR3とRとはm=
1のときまたRがメチル基を表わすときは同時に
水素原子を表わし得ぬもの)の基を表わし、s=
2のときはCycは式
【式】(ただしR′3 は水素原子、メチル―、エチル―、tert―ブチル
―、エトキシ―、ブトキシ―又はドデコキシ―基
を、R′4は水素原子、炭素原子数1乃至4のアル
キル基又は炭素原子数1乃至4のアルコキシ基を
表わすもの)の基を表わし、vは10乃至91%望ま
しくは36乃至84重量%、wは3乃至20%望ましく
は6乃至12重量%、xは4乃至60%望ましくは6
乃至40重量%及びyは0乃至40%望ましくは2乃
至30重量%を表わしv+w+x+yは100%に等
しいもの〕によつて表わされるコポリマーは新規
である。 これらのコポリマーは在来のすなわち溶媒中に
溶液として、塊状で、また不活性液中に懸濁液と
して又は乳濁液としての重合法により製造でき
る。 望ましい実施形式によると重合反応は水中に懸
濁液として保護コロイド又は懸濁剤たとえばポリ
ビニルアルコール、橋かけ構造のポリアクリル
酸、Cellosize WP―09の商品名で知られている
製品の存在において行なわせるがこれによつて反
応の終了時にポリマーが真球様の粒として取得で
きる。 重合法に使用できる共重合開始剤のうちとく
に、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニト
リル、2―エチル―ペルヘキサン酸tert―ブチ
ル、ペルピバリン酸tert―ブチル、またとくにペ
ルオキシジカルボン酸ビス(4―tert―ブチルシ
クロヘキシル)などをあげることができる。これ
らの開始剤は単独に又は混合して用いられる。 開始剤の量は一般に共重合させるべきモノマー
全重量に対して0.1乃至6%である。 共重合反応は望ましくは45乃至100℃の温度と
くに反応混合物の還流温度で行なわせる。 反応時間は望ましくは6乃至24時間である。 本発明をよりよい理解のために以下説明として
また何ら限定的な性格なしにコポリマー調製の実
施例若干ならびにセツトローシヨン及びエーロゾ
ルラツカーの形をした化粧料組成物の実施例若干
について記述する。 実施例 1 撹拌機、冷却器及び窒素送入口を備えた2フ
ラスコに酢酸ビニル160g、クロトン酸20g、4
―tert―ブチル安息香酸ビニル20g、ペルオキシ
ジカルボン酸ビス(4―tertブチルシクロヘキシ
ル)・AK20社からPerkadox―16の商品名で市販
のもの3.6g及びCellosize WP―09 1.2%水溶液
600gを導入する。次に反応混合物を還流下に8
時間加熱する。 共重合反応終了后、残りの酢酸ビニルを溜去
し、得られた粒状物を別し洗浄する。 ポリマーは減圧下で乾燥后酸価64、粘度(34.6
℃の5%ジメチルホルムアミド溶液中で測定)
277cPoである。 上記実施例1に記載のものと同じ要領でただし
ペルオキシジカルボン酸(4―tertブチル・シク
ロヘキシル)3.6gの代りに過酸化ベンゾイル3.4
gを用いて、下記第表及び表のコポリマーを
調製することもできた。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 A 本発明により下記成分を調合してエーロゾル・
ラツカーを調製する: 実施例1により調製したコポリマー 7.6g 2―アミノ―2―メチル―1―プロパノールを
加えて PH7 エタノールを加えて 全体100g こうして得られた組成物22gをフレオン11/フ
レオン12(61.5/38.5)混合物78gとともにエー
ロゾル・ボンベ中に収容する。 このラツカーを毛髪に適用后、髪は耐久性がす
ぐれ手触りも申し分なくそのうえ時間がたつても
ふけまみれにならないことが確められた。 実施例 B 下記成分をエーロゾル・ボンベに収容して本発
明によるエーロゾル・ラツカーを調製する: 実施例4により調製したコポリマー 2g エタノール 40g 塩化メチレン 20g 2―アミノ―2―メチル―1―プロパノールを
加えて PH=7 噴射剤:プロパン35%/ブタン65%の混合物
40g この実施例では実施例4により調製したコポリ
マーの代りに、同量の実施例5乃至8及び14乃至
21により調製したコポリマーのうちの一つを用い
たが、同様の結果が得られた。 実施例 C 本発明により下記成分を混合してセツトローシ
ヨンを調製する: 実施例9により調製したコポリマー 2g エタノール 45g 香 料 0.1g 2―アミノ―2―メチル―1,3―プロパンジ
オールを加えて PH=7 水を加えて 100g このセツトローシヨン30cm3を髪に適用した后、
セツトローラに毛髪を巻きつけ次に乾燥にかか
る。セツトの持続性乃至耐久性がすぐれ、つや出
し性能がよく、そのほか時間がたつてもふけまみ
れにならないことが確かめられた。 この実施例で、実施例9により調製したコポリ
マーの代りに同量の実施例10乃至13により調製し
たコポリマーのうちの一つを用いても同様な結果
を得た。 実施例 D 下記の成分を混合してエーロゾルラツカーを調
製する: 実施例20により調製したコポリマー 3g エタノール 60g 噴射剤:プロパン35%/ブタン65%の混合物
37g この実施例では実施例20により調製したポリマ
ーの代りに実施例21によつて調製したポリマーを
用いても同様の結果を得ることができた。 実施例 E 本発明により下記成分を混合してシヤンプーを
調製する: 実施例1により調製したコポリマー 0.4g 塩化ジメチル・アリル・アンモニウム・アクリ
ルアミド(分子量>500000) 0.6g アルキル硫酸トリエタノールアミン(アルキル
基C12―C14) 12g 椰子油酸ジエタノールアミド 3g 乳酸を加えて PH=7.5 水を加えて 100g 実施例 F 本発明により下記成分を混合してリンス組成物
を調製する: 実施例22により調製したコポリマー 0.6g 仏国特許第2077143号記載のGAFQUAT755の
商品名で公知のコポリマー 0.6g セチルステアリルアルコールと酸化エチレン15
モルでオキシ・エチレン化したセチルステアリ
ルアルコールとの混合物 5g トリエタノールアミンを加えて PH=8.7 水を加えて 100g この実施例では実施例22により調製したコポリ
マーの代りに同量の実施例23、24及び実施例1乃
至8により調製したコポリマーのうちの一つを用
いても、同様な結果を得ることができた。 比較試験 式(c)の単位を有することを特徴とするコ
ポリマーを配合した本発明の組成物とかゝる単位
を含まない対応する従来技術に従うコポリマーを
配合した組成物との技術的効果を比較する目的で
つぎの試験を行なつた。 組成物(本発明の組成物) 酢酸ビニル単位65%、クロトン酸単位10%及び
4―t―ブチル安息香酸ビニル単位25%からな
るコポリマー(実施例19のコポリマー) 2.4g 2―アミノ―2―メチル―1―プロパノールを
加えて PH7 エタノールを加えて 100g 組成物 22gをフレオン11及びフレオン12の
61.5:38.5の比率の混合物78gとともにエーロゾ
ル容器中に導入した。 組成物(従来技術による対照組成物) 酢酸ビニル単位92%及びクロトン酸単位8%か
らなるコポリマー 2.4g 2―アミノ―2―メチル―1―プロパノールを
加えて PH7 エタノールを加えて 100g 組成物 22gを上記と同様にフレオン11及び
フレオン12の61.5:38.5の比率の混合物78gとと
もにエーロゾル容器中に導入した。 各組成物を予めローラ上に巻き付けた頭髪上に
噴霧した。噴霧後に頭髪をローラから取りはずし
そして相対湿度79%、温度25℃に保持された密閉
空間中に置き、30分後に巻き毛状態を保持してい
る毛髪部分の長さを測定した。 その結果、組成物を噴霧された毛髪の固定化
状態については約62%の保持率が認められた。 一方、組成物を噴霧された毛髪の固定化状態
については保持率は僅かに約48%であつた。 上記比較から、本発明の組成物は顕著に優れた
耐久性を示すことが認められる。 組成物と同等の結果は実施例A〜Fで使用し
た本発明の特徴とするコポリマーを使用して行な
つた同様の試験においても達成された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式 〔ただしm,n,s及びtは1又は2であり、
    R,R′及びR″は水素原子又はメチル基を表わ
    し、Zは―CH2―,―CH2―O―CH2―及び―
    CH2―O―(CH22―からなる群から選ばれた二
    価の基を表わし、R1は炭素数2乃至21の直鎖の
    又は側鎖がある飽和又は不飽和アルキル基を表わ
    し、s=1のときCycはたとえば(i)式
    【式】の基、(ii)式 【式】(ただしR2は水素原子又は メチル基を表わし、pは1又は2である)の基、
    (iii)式【式】の基及び式 【式】(ただしR3は水素原子、メチル 基,エチル基,tert―ブチル基,エトキシ基,ブ
    トキシ基又はドデコキシ基を、R4は水素原子,
    炭素数1乃至4のアルキル基又は炭素数1乃至4
    のアルコキシ基を表わす)の基などの飽和又は不
    飽和のモノ―又はポリ―シクロ基を表わし、s=
    2のときはCycは式 【式】(ただしR′3及びR′4はR3及びR4と 同じ意味である)の基を表わし、vは10乃至91%
    を、wは3乃至20%を、xは4乃至60%を、また
    yは0乃至40%を表わし、v+w+x+yは100
    %に等しいものとする〕に相当するコポリマーの
    少なくとも1種を樹脂として含んでいることを特
    徴とする化粧料組成物。 2 式()において、vが36乃至84重量%を表
    わし、wが6乃至12重量%を表わし、xが6乃至
    40重量%を表わし、yが2乃至30重量%を表わす
    特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3 式()のコポリマーを0.5乃至10重量%含
    んでいる特許請求の範囲第1又は2項記載の組成
    物。 4 水溶液又は水性アルコール溶液の形でありそ
    のコポリマー濃度は1乃至3重量%である特許請
    求の範囲第1乃至3項の何れかに記載の組成物。 5 アルコール溶液の形として噴射剤と混合して
    エーロゾルボンベに収容してあり、そのコポリマ
    ー濃度は0.7乃至8%である特許請求の範囲第1
    乃至3項の何れかに記載の組成物。 6 アルコールはエタノール又はイソプロパノー
    ルである特許請求の範囲第4項記載の組成物。 7 第3の溶媒を組成物の全重量に対して3乃至
    35重量%の比率で含んでいる特許請求の範囲第5
    又は6項記載の組成物。 8 さらに可塑剤、つや出し剤、香料、着色料、
    改質剤及びアニオン系―、カチオン系―又は非イ
    オン系界面活性剤を含んでいる特許請求の範囲第
    1乃至7項の何れかに記載の組成物。 9 コポリマーの反復単位(b)はクロトン
    酸、アリルオキシ酢酸、アリルオキシプロピオン
    酸及びビニル酢酸からなる群から選ばれた不飽和
    カルボン酸の重合により導かれるものである特許
    請求の範囲第1乃至8項の何れかに記載の組成
    物。 10 コポリマーの反復単位(c)はアダマン
    タン―1―カルボン酸、シクロヘキサンカルボン
    酸、シクロペンタンカルボン酸、安息香酸、フエ
    ニル酢酸、4―tert―ブチル―1―安息香酸、シ
    クロペンタン―1―メチル―1―カルボン酸、シ
    クロヘキサン―1―メチル―1―カルボン酸、ト
    リシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン―3―カルボン酸
    及びトリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン―4―カル
    ボン酸のビニル―、アリル―及びメタリル―エス
    テル及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
    α―又はβ―シクロ・カルボン酸のビニル―、ア
    リル―又はメタリル―エステルの重合から導かれ
    るものである特許請求の範囲第1乃至9項の何れ
    かに記載の組成物。 11 コポリマーの反復単位(d)はプロピオ
    ン酸、酪酸、ピバリン酸、ヘキサン酸、オクタン
    酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
    ミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベ
    ヘン酸、2―エチル・ヘキサン酸、2,2―ジメ
    チル・ペンタン酸、2,2―ジメチル・ヘキサン
    酸、2,2―ジメチルオクタン酸、2,2―ジメ
    チルデカン酸、2,2,4,4―テトラメチル・
    吉草酸、2―イソプロピル―2,3―ジメチル・
    酪酸、2―メチル―2―エチル・ヘプタン酸、2
    ―メチル―2―プロピル―ヘキサン酸、2―メチ
    ル―2―イソプロピル・ヘキサン酸、3,5,5
    ―トリメチル・ヘキサン酸、それらの異性体及び
    これらの酸の混合物のビニル―、アリル―及びメ
    タリル―エステルからなる群から選ばれたビニル
    ―、アリル―又はメタリル―エステルの重合から
    導かれるものである特許請求の範囲第1乃至10
    項の何れかに記載の組成物。
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