JPS62126181A - ポリオキシプチレンポリオキシアルキレングリコ−ル及びポリオキシプチレンポリオキシアルキレンエ−テルの解重合法 - Google Patents
ポリオキシプチレンポリオキシアルキレングリコ−ル及びポリオキシプチレンポリオキシアルキレンエ−テルの解重合法Info
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- JPS62126181A JPS62126181A JP61252163A JP25216386A JPS62126181A JP S62126181 A JPS62126181 A JP S62126181A JP 61252163 A JP61252163 A JP 61252163A JP 25216386 A JP25216386 A JP 25216386A JP S62126181 A JPS62126181 A JP S62126181A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、例えばテトラヒトＨフランと１．２−γル１
〜レンオキシドとをｈヂオン系触媒の（ｆ７１Ｆに重合
して製造される。１？リオキシプチレンポリオキシアル
キレングリコール及び／或はポリ（↑−シプチレンポリ
オキシアルキレノエーテルを解１Ｒ合して、テトラヒド
ロフラ″ン、ジオキサ７及び２−メチルジオキソラン−
１，３とする解重合法に係る。
〜レンオキシドとをｈヂオン系触媒の（ｆ７１Ｆに重合
して製造される。１？リオキシプチレンポリオキシアル
キレングリコール及び／或はポリ（↑−シプチレンポリ
オキシアルキレノエーテルを解１Ｒ合して、テトラヒド
ロフラ″ン、ジオキサ７及び２−メチルジオキソラン−
１，３とする解重合法に係る。
（従来技術）
英国特許８５４９５８号明細書には、反応性水素をイ「
する化合物の存在下に白土（旧ｃｉｃＩＩａｒｄｃ）触
媒による重合法で、テトラヒドロフランと１．２−アル
キレンオキシドとの共重合を行わせるブノ法が１？ｉ！
桟されている。この方法においては相当に人Ｈ【の低分
子量生成物が副生物として生成するが、その大部分は環
状エーテル及びグリコールのオリゴマーから成る。
する化合物の存在下に白土（旧ｃｉｃＩＩａｒｄｃ）触
媒による重合法で、テトラヒドロフランと１．２−アル
キレンオキシドとの共重合を行わせるブノ法が１？ｉ！
桟されている。この方法においては相当に人Ｈ【の低分
子量生成物が副生物として生成するが、その大部分は環
状エーテル及びグリコールのオリゴマーから成る。
この好ましくない環状エーテルのオリゴマーにおいて不
純物と不活性材料が間型であって、重合グリ；１−ルを
ボリウレクン”ＡＴｔ川の出発材料として使用し得るよ
うにするためには、（Ｒ合体からこれらを除去すること
が必要である。従って環状エーテルオリゴマーの生成を
回避するための研究には不足していない。米国特許４１
２７５Ｈ号及び同４２２８２７２号明５ｌＨ ＋’７に
は、特別に処Ｑされたモンモリ［１）石（＊ｏｎｔｍｏ
ｒｉｌｌｏｎｉｔｃ）で環状エーグ°ルの生成を部分的
に制約する方法が記載されている。
純物と不活性材料が間型であって、重合グリ；１−ルを
ボリウレクン”ＡＴｔ川の出発材料として使用し得るよ
うにするためには、（Ｒ合体からこれらを除去すること
が必要である。従って環状エーテルオリゴマーの生成を
回避するための研究には不足していない。米国特許４１
２７５Ｈ号及び同４２２８２７２号明５ｌＨ ＋’７に
は、特別に処Ｑされたモンモリ［１）石（＊ｏｎｔｍｏ
ｒｉｌｌｏｎｉｔｃ）で環状エーグ°ルの生成を部分的
に制約する方法が記載されている。
また共重合体から環状エーテルオリゴマーを蒸溜により
除去する研究も行われている。米国特許４３０００５８
号明細書によれば、超臨界ガスで抽出することにより環
状エーテルオリゴマーを除去する方法が開示されている
。短縮几空蒸溜乃至分子蒸溜による溜去の場合にも、ま
た超臨界ガスを以てする抽出の場合にも、環状エーテル
オリゴマーと共にほぼ同量のグリコール構造の低分子量
ＪＱ ｉｎ合体が出て来る。ヨーロッパ特許６１０７号
明細書には、共ｉＴ′Ｉ：合体中における環状エーテル
オリゴマーを、白土の作用により７０−１５０℃、こと
に８０−１２０℃の温度において、選択的にテトラヒド
ロフラン、水及び桂々の副生成物とする方法が記載され
ている。しかしながらこの反応条件下においては、共重
合体ポリエーテルグリコールは反応せず変化しない。
除去する研究も行われている。米国特許４３０００５８
号明細書によれば、超臨界ガスで抽出することにより環
状エーテルオリゴマーを除去する方法が開示されている
。短縮几空蒸溜乃至分子蒸溜による溜去の場合にも、ま
た超臨界ガスを以てする抽出の場合にも、環状エーテル
オリゴマーと共にほぼ同量のグリコール構造の低分子量
ＪＱ ｉｎ合体が出て来る。ヨーロッパ特許６１０７号
明細書には、共ｉＴ′Ｉ：合体中における環状エーテル
オリゴマーを、白土の作用により７０−１５０℃、こと
に８０−１２０℃の温度において、選択的にテトラヒド
ロフラン、水及び桂々の副生成物とする方法が記載され
ている。しかしながらこの反応条件下においては、共重
合体ポリエーテルグリコールは反応せず変化しない。
（発明の要約）
しかる所、今般高分子量共ｍ合体から低分子Ｌｋグリコ
ール及び／′或はエーテルを真空蒸溜或は抽出により分
離し、これを１にタイプの合成ゼオライト或は白土の存
在下に１５０−２５０℃の温度に加熱するときは、共重
合体ポリエーテルグリコールも分解し、そのモノマーも
新たに重合に供給し得ることが見出されるに至った。
ール及び／′或はエーテルを真空蒸溜或は抽出により分
離し、これを１にタイプの合成ゼオライト或は白土の存
在下に１５０−２５０℃の温度に加熱するときは、共重
合体ポリエーテルグリコールも分解し、そのモノマーも
新たに重合に供給し得ることが見出されるに至った。
この本発明方法によれば、ｊ’モ空蒸溜或は例えば超臨
界ガスによる抽出で得られる、共重合体エーテルグリコ
ール及び環状エーテルオリゴマーの混合物は、白土の存
在下、常圧或は減圧における加熱により、完全に水、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン及び２−メチルジオキソ
ラン−１，３とし、あらためて市合用に使用することが
できる。
界ガスによる抽出で得られる、共重合体エーテルグリコ
ール及び環状エーテルオリゴマーの混合物は、白土の存
在下、常圧或は減圧における加熱により、完全に水、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン及び２−メチルジオキソ
ラン−１，３とし、あらためて市合用に使用することが
できる。
上記の本発明条件下において、温度範囲１５〇−２５０
℃で解重合するとき、共重合体エーテルグリコールは環
状エーテルと共に分解される。このような高い温度範囲
において環状エーテル及びエーテルグリコールの分解が
、従来技術における低い温度範囲７０−１５０℃におけ
るよりも更に選択的に行われることは予想されなかった
驚くべき事実である。このような低い温度範囲において
は、分解生成物としてテトラヒドロフラン及び水のほか
に、種々の副生成物がもたらされる。これに対して本発
明方法によれば９９モル％以上の選択性を以て水、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン及びジオキンランが得られ
る。
℃で解重合するとき、共重合体エーテルグリコールは環
状エーテルと共に分解される。このような高い温度範囲
において環状エーテル及びエーテルグリコールの分解が
、従来技術における低い温度範囲７０−１５０℃におけ
るよりも更に選択的に行われることは予想されなかった
驚くべき事実である。このような低い温度範囲において
は、分解生成物としてテトラヒドロフラン及び水のほか
に、種々の副生成物がもたらされる。これに対して本発
明方法によれば９９モル％以上の選択性を以て水、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン及びジオキンランが得られ
る。
（発明の構成）
本発明方法においては、分解及びテトラヒドロンラン、
ジオキサン−１，４及びジオキンランの再使用のほかに
、例えば分子量調整装置を他の装置に代える場合に生ず
るような、必ずしも規格限界にないポリマーも完全にテ
トラヒドロフラン、ジオキサ７及びジオキソランとする
ことができるという大きな利点もある。これは合成に際
し制御されない過程において、望ましい正確な規格を充
足しない重合体が生成するときに特に重要である。また
これにより技術的に満足すべき基礎に立ってテトラヒト
＋１フラン及びエヂレンオキシトのＪｌｊ ！ｒｉ：合
を行うべき課題も解決される。
ジオキサン−１，４及びジオキンランの再使用のほかに
、例えば分子量調整装置を他の装置に代える場合に生ず
るような、必ずしも規格限界にないポリマーも完全にテ
トラヒドロフラン、ジオキサ７及びジオキソランとする
ことができるという大きな利点もある。これは合成に際
し制御されない過程において、望ましい正確な規格を充
足しない重合体が生成するときに特に重要である。また
これにより技術的に満足すべき基礎に立ってテトラヒト
＋１フラン及びエヂレンオキシトのＪｌｊ ！ｒｉ：合
を行うべき課題も解決される。
本発明により重合体は簡単な方法でしかも収量を減少さ
せることなく分解して、テトラヒト稟」フラン、ジオー
トサン及びジオキソランのモノマーに再分解される。上
記の最後のものはイ「川な溶媒である。得られるテトラ
ヒドロフランは十分にｉ１′、ｂ足ずべき純度をイｒす
るものであり、従ってこれを乾燥すれば後処理をする必
要な（そのまま取合用に使用することができる。
せることなく分解して、テトラヒト稟」フラン、ジオー
トサン及びジオキソランのモノマーに再分解される。上
記の最後のものはイ「川な溶媒である。得られるテトラ
ヒドロフランは十分にｉ１′、ｂ足ずべき純度をイｒす
るものであり、従ってこれを乾燥すれば後処理をする必
要な（そのまま取合用に使用することができる。
本発明方法を実施するに使用される白土としては、モン
モリロン石の類に属する天然産出の含水アルミニウムヒ
ドロシリカート、例えば使用前に酸処理により精製され
、活性化されるべ／トナイト陶土がΔ当である。この処
理により朽伏に形成されるアルミニウムヒドロシリカー
トにおｌｆる土類アルカリイオン及びアルカリイオンは
Ｈイオンにより代替される。この天然産の酸性活性化ベ
ントリ゛イトの代りに、合成ゼオライトを本発明方法に
おいて使用することもできる。
モリロン石の類に属する天然産出の含水アルミニウムヒ
ドロシリカート、例えば使用前に酸処理により精製され
、活性化されるべ／トナイト陶土がΔ当である。この処
理により朽伏に形成されるアルミニウムヒドロシリカー
トにおｌｆる土類アルカリイオン及びアルカリイオンは
Ｈイオンにより代替される。この天然産の酸性活性化ベ
ントリ゛イトの代りに、合成ゼオライトを本発明方法に
おいて使用することもできる。
ポリエーテルグリコール及び環状ポリエーテルの解重合
を行う場合、白土はほんの少量を使用するだけでよい。
を行う場合、白土はほんの少量を使用するだけでよい。
良好な結果は、ポリマーに対し０、１−５重量％ことに
１−２正量％の割合でこの白土を使用するときに達成さ
れる。これよりも少Ｘｌ（を、或は多量を使用すること
も可能である。−ｊ−１，使用した白土を解重合用に再
使用することができる。
１−２正量％の割合でこの白土を使用するときに達成さ
れる。これよりも少Ｘｌ（を、或は多量を使用すること
も可能である。−ｊ−１，使用した白土を解重合用に再
使用することができる。
解重合処理を行うため、目的のポリマーは白１−と混合
され、次いで反応Ｑ５に加熱される。１５０℃以上にお
いて活発な反応が生起するが、これはやがて徐々に緩慢
となる。そとで反応温度を好ましい温度範囲内において
１５０℃から２１０℃まで１５１させる。反応は次第に
上昇するＱｇと」（に促進される６例えばポリマーに対
して２重量％の白土を添加して、１８θ−２０θ℃の・
［均反応潟度で解重合するときは、反応は３−４時間で
完了する。分解反応容器中には触媒と、無視し得る程度
に微量のＨ機物質とが存在する。この触媒は新たな処理
のためそのまま使用することができる。温度を更に高め
或は白土の使用Ｌｌ ？ｊ１合を更に高めるときは、反
応は更に短時間で完結する。−ヒ述した非連続処理でな
（、連続的に処理して解重合容器中に共重合ポリエーテ
ルを次々に供給するとともできる。供給速度は解重合速
度に対応して調整されるが、この場合解重合容器の充ｉ
１．ＩＪ度は一定に維ｔ１ｊすることが好ましい。解重
合容器の生成物を長０Ｈ間経過後に取出すべき場合には
、新たな披処理宙合体の供給を保留し、容器内容物が完
全に解重合するまで長時間にわたりこれを２００乃至２
５０℃に加熱する。
され、次いで反応Ｑ５に加熱される。１５０℃以上にお
いて活発な反応が生起するが、これはやがて徐々に緩慢
となる。そとで反応温度を好ましい温度範囲内において
１５０℃から２１０℃まで１５１させる。反応は次第に
上昇するＱｇと」（に促進される６例えばポリマーに対
して２重量％の白土を添加して、１８θ−２０θ℃の・
［均反応潟度で解重合するときは、反応は３−４時間で
完了する。分解反応容器中には触媒と、無視し得る程度
に微量のＨ機物質とが存在する。この触媒は新たな処理
のためそのまま使用することができる。温度を更に高め
或は白土の使用Ｌｌ ？ｊ１合を更に高めるときは、反
応は更に短時間で完結する。−ヒ述した非連続処理でな
（、連続的に処理して解重合容器中に共重合ポリエーテ
ルを次々に供給するとともできる。供給速度は解重合速
度に対応して調整されるが、この場合解重合容器の充ｉ
１．ＩＪ度は一定に維ｔ１ｊすることが好ましい。解重
合容器の生成物を長０Ｈ間経過後に取出すべき場合には
、新たな披処理宙合体の供給を保留し、容器内容物が完
全に解重合するまで長時間にわたりこれを２００乃至２
５０℃に加熱する。
使用した触媒の再使用可能性のために、触媒相対使用Ｘ
ｊｔは僅少である。本発明方法の利点として、天然産出
の非活性無機物質から成る触媒を使用するため、何の危
険もなく解重合を実施し得ることが挙げられる。
ｊｔは僅少である。本発明方法の利点として、天然産出
の非活性無機物質から成る触媒を使用するため、何の危
険もなく解重合を実施し得ることが挙げられる。
以下において本発明の実施例により更に具体的にこれを
説明するが、ここで使用される部は重１．１部である。
説明するが、ここで使用される部は重１．１部である。
実施例
加ＦＡ器、撹拌器及び順次冷却器を備えた反応容器に、
３０重量％の環状エーテルオリゴマーを含有し、平均分
子量２８０をａする。１０００部のポリオキシアルレ／
にポリオキシアル・トレングリコールと、４５０ｇ／〕
の見掛は比重をイ１−する２０部の白１−とを装置ＪＩ
する。２２０°Ｃ％ １ミリバールの条件Ｆに行われる
分子蒸溜により、環状、ｒ、−チルオリゴマーとポリオ
キシブチレンポリオ↑−シγルキレングリコールから成
る混合物が上記」（重合体から得られる。この共重合体
は３０ ｉｎ： ｋｔ％までがエチレンオキシドから派
生する化合物、７０Ｉｒ１′Ｈ１％までがテトラヒドロ
フランから派生ずる化合物より成るものであった。１５
０℃を超える所で水、テトラヒドロフラン、ジオキサ７
−１．４及びメチルジオキソラ／−１，３の分解が始っ
た。
３０重量％の環状エーテルオリゴマーを含有し、平均分
子量２８０をａする。１０００部のポリオキシアルレ／
にポリオキシアル・トレングリコールと、４５０ｇ／〕
の見掛は比重をイ１−する２０部の白１−とを装置ＪＩ
する。２２０°Ｃ％ １ミリバールの条件Ｆに行われる
分子蒸溜により、環状、ｒ、−チルオリゴマーとポリオ
キシブチレンポリオ↑−シγルキレングリコールから成
る混合物が上記」（重合体から得られる。この共重合体
は３０ ｉｎ： ｋｔ％までがエチレンオキシドから派
生する化合物、７０Ｉｒ１′Ｈ１％までがテトラヒドロ
フランから派生ずる化合物より成るものであった。１５
０℃を超える所で水、テトラヒドロフラン、ジオキサ７
−１．４及びメチルジオキソラ／−１，３の分解が始っ
た。
反応の途中で温度を２１０℃まで上昇させた。５時間後
反応は終了し、解重合反応容器中には実質的に白土の乾
燥粉末が残存するのみであった。得られた溜出物中には
、少量の水のほかに、７０％のテトラヒドロフラン、２
５％のジオ↑・サン−１４及び３％の２−メチルジオキ
サラン−１，３が見出された。そのほかにアセトアルデ
ヒド、エチレンオキシド及びエチレングリコールの痕跡
り七が存在した。分別蒸溜及び乾燥により純イ↑なデト
ラヒドロフラン、ジオキサノー１，４及びジオキサラン
が得られた。
反応は終了し、解重合反応容器中には実質的に白土の乾
燥粉末が残存するのみであった。得られた溜出物中には
、少量の水のほかに、７０％のテトラヒドロフラン、２
５％のジオ↑・サン−１４及び３％の２−メチルジオキ
サラン−１，３が見出された。そのほかにアセトアルデ
ヒド、エチレンオキシド及びエチレングリコールの痕跡
り七が存在した。分別蒸溜及び乾燥により純イ↑なデト
ラヒドロフラン、ジオキサノー１，４及びジオキサラン
が得られた。
撹拌容器中に残存した水分を含イｆしない白土は、上述
組成のポリオキシブテレ／ポリオートジアルキレングリ
コール８００部に添加して更に２同解山台に使用された
。触媒活性の減少はこの場合も確認されなかった。この
変換も本グ１的に定量的に進行する。
組成のポリオキシブテレ／ポリオートジアルキレングリ
コール８００部に添加して更に２同解山台に使用された
。触媒活性の減少はこの場合も確認されなかった。この
変換も本グ１的に定量的に進行する。
またｐｌ想的な結果は、白土の３０部をＨタイプの合成
アルミニウムシリカートゼオライト（ＫＣ−ｒ’ｃｒｌ
ｋａｔｏｒ ０１０＾０）で代替したものを解市会剤と
して使用し、」ユ述した反応条件下に解重合を行うこと
により達成される。
アルミニウムシリカートゼオライト（ＫＣ−ｒ’ｃｒｌ
ｋａｔｏｒ ０１０＾０）で代替したものを解市会剤と
して使用し、」ユ述した反応条件下に解重合を行うこと
により達成される。
Claims (3)
- （１）ポリオキシブチレンポリオキシアルキレングリコ
ール及び／或はポリオキシブチレンポリオキシアルキレ
ンエーテルを解重合してテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン及び２−メチルジオキソラン−１，３とする方法にお
いて、高分子量共重合体から低分子量グリコール及び／
或はエーテルを真空蒸溜或は抽出により分離し、これを
白土或はＨタイプの合成ゼオライトの存在下に１５０−
２５０℃、ことに１６０−２２０℃の温度に加熱するこ
とを特徴とする解重合法。 - （２）特許請求の範囲（１）による解重合法において、
上記共重合体エーテルに対し１乃至５重量％の白土を使
用することを特徴とする方法。 - （３）特許請求の範囲（１）或は（２）による解重合法
において、重合体の完全な分解に至るまで解重合処理を
行うことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853541155 DE3541155A1 (de) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | Verfahren zur depolymerisation von polyoxibutylenpolyoxialkylenglykolen und polyoxibutylenpolyoxialkylenethern |
| DE3541155.4 | 1985-11-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126181A true JPS62126181A (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=6286461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61252163A Pending JPS62126181A (ja) | 1985-11-21 | 1986-10-24 | ポリオキシプチレンポリオキシアルキレングリコ−ル及びポリオキシプチレンポリオキシアルキレンエ−テルの解重合法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0226759B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62126181A (ja) |
| DE (2) | DE3541155A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114558530B (zh) * | 2022-01-28 | 2023-09-26 | 杭州三隆新材料有限公司 | 一种四氢呋喃与新戊二醇共聚物分解及分解产物中的四氢呋喃和新戊二醇分离回收方法及其装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4115408A (en) * | 1977-08-05 | 1978-09-19 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Conversion of poly(tetramethylene ether) glycol in aqueous effluent stream to tetrahydrofuran |
| US4192943A (en) * | 1978-06-13 | 1980-03-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for reducing oligomeric cyclic ether content of a polymerizate |
| EP0004273A1 (en) * | 1978-03-16 | 1979-10-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copolyether glycols of tetrahydrofuran and alkylene oxides having low oligomeric cyclic ether content and method for preparing the same |
| DE3042960A1 (de) * | 1980-11-14 | 1982-07-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur depolymerisation von polytetramethylenglykolether |
| DE3407183A1 (de) * | 1984-02-28 | 1985-08-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur verminderung des gehaltes an oligomeren cyclischen ethern in polyoxibutylen-polyoxialkylenglykolen |
-
1985
- 1985-11-21 DE DE19853541155 patent/DE3541155A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-10-24 JP JP61252163A patent/JPS62126181A/ja active Pending
- 1986-10-27 DE DE8686114926T patent/DE3678681D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-27 EP EP86114926A patent/EP0226759B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0226759A3 (en) | 1988-01-27 |
| DE3678681D1 (de) | 1991-05-16 |
| EP0226759A2 (de) | 1987-07-01 |
| EP0226759B1 (de) | 1991-04-10 |
| DE3541155A1 (de) | 1987-05-27 |
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