JPS62106053A - アクリル酸エステル類の製造法 - Google Patents
アクリル酸エステル類の製造法Info
- Publication number
- JPS62106053A JPS62106053A JP24677085A JP24677085A JPS62106053A JP S62106053 A JPS62106053 A JP S62106053A JP 24677085 A JP24677085 A JP 24677085A JP 24677085 A JP24677085 A JP 24677085A JP S62106053 A JPS62106053 A JP S62106053A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- acrylic
- peroxide
- catalyst
- alcoholic component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は感光性制脂の反応性希釈剤に使用する事が出来
るアクリル酸エステル類の製造方法に関し、更にくわし
くはアルコールのアクリレート又はメタクリレートて必
り、インキ、塗料等として使用される紫外線硬化樹脂の
ベースレジンに粘度調整の為使用する事が出来る紫外線
手合性アクリルモノマーであるアクリル酸ニスデル類の
’１２方法に関する。
るアクリル酸エステル類の製造方法に関し、更にくわし
くはアルコールのアクリレート又はメタクリレートて必
り、インキ、塗料等として使用される紫外線硬化樹脂の
ベースレジンに粘度調整の為使用する事が出来る紫外線
手合性アクリルモノマーであるアクリル酸ニスデル類の
’１２方法に関する。
［従来の技術］
アクリル酸又はメタクリル酸とアルコール成分から触媒
の存在下にエステルを製造するに当り最も困難な点は製
品を無色に仕上げる事にある。これらエステルを従来の
方法で製造すると黄色に着色し、使用するさい様々の不
都合な結果を引起η。
の存在下にエステルを製造するに当り最も困難な点は製
品を無色に仕上げる事にある。これらエステルを従来の
方法で製造すると黄色に着色し、使用するさい様々の不
都合な結果を引起η。
一般にこれらの着色したエステルを無色に１−るには蒸
留法かある。その地唄着剤による脱色の方法もおる。
留法かある。その地唄着剤による脱色の方法もおる。
［発明が解決しようとする問題点１
しかし前者は沸点が高い物が多くエネルギーを多く消費
したり場合によると重合を起したりするので適当でない
。後者はエステルの粘度が高い場合は適用しかたく又製
造ニス１〜か高くつく等問題が多い。
したり場合によると重合を起したりするので適当でない
。後者はエステルの粘度が高い場合は適用しかたく又製
造ニス１〜か高くつく等問題が多い。
［問題点を解決するための手段］
本弁明考らはアクリル酸又はメタクリル酸とアルコール
成分からエステルを製造する際に＠色したり、反応中に
重合を起したりする事のないアクツル酸エステル類の製
）青法に関（）鋭意検討の端末本発明に到達した。すな
わら本発明はアクリル酸本発明に到達した。すなわら本
発明はアクリル酸又はメタクリル酸とアルコール成分を
触媒の存在下でエステル化する際に、該アルコール成分
として過酸化物言ｉ ５０ｐｐｍ以下のアルコール成分
を使用する事を特徴とする、アクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステルのＩ！Ａ造方法である。
成分からエステルを製造する際に＠色したり、反応中に
重合を起したりする事のないアクツル酸エステル類の製
）青法に関（）鋭意検討の端末本発明に到達した。すな
わら本発明はアクリル酸本発明に到達した。すなわら本
発明はアクリル酸又はメタクリル酸とアルコール成分を
触媒の存在下でエステル化する際に、該アルコール成分
として過酸化物言ｉ ５０ｐｐｍ以下のアルコール成分
を使用する事を特徴とする、アクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステルのＩ！Ａ造方法である。
本発明に用いられるアルコール成分としては多価アルコ
ール、多価アルコールのアルキレンオキシド（エチレン
オキシド、プロピレンオキシドなど）付７Ｊ［］物、多
価アルコールの部分エステルたとえば１，３−ブチレン
グリコール、１，３−ブタンジオール、１，５−ベンタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール エチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、トリプロピレングリコール、ヒドロ
キシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、トリ
メチロールプロパン、トリメチロールプロパンＰＯ（プ
ロピレンオキシドをいう。
ール、多価アルコールのアルキレンオキシド（エチレン
オキシド、プロピレンオキシドなど）付７Ｊ［］物、多
価アルコールの部分エステルたとえば１，３−ブチレン
グリコール、１，３−ブタンジオール、１，５−ベンタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール エチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、トリプロピレングリコール、ヒドロ
キシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、トリ
メチロールプロパン、トリメチロールプロパンＰＯ（プ
ロピレンオキシドをいう。
以下同種）付加物、グリセリンＰＯ付加物、ペンタエリ
スリトール、ペンタエリスリトールモノ脂肪酸、ポリブ
タジェングリフ１−ル、ジペンタエリスリトール、ソル
ビトールのＰＯ付加物、蔗′糖のＰＯ付加物等、ビスフ
ェノール類のアルキレンオキシド（エチレンオキシド、
ＰＯなど）付加物たとえばビスエノールＡの［０（エチ
レンオキシドをいう。以下同種）付加物、ビスエノール
ＳのＥＯ（Ｊ加物、ビスエノールＡのＰＯ付加物、さら
にトリスヒドロキシエチルホスフェート、１へリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートなどがめげられる。
スリトール、ペンタエリスリトールモノ脂肪酸、ポリブ
タジェングリフ１−ル、ジペンタエリスリトール、ソル
ビトールのＰＯ付加物、蔗′糖のＰＯ付加物等、ビスフ
ェノール類のアルキレンオキシド（エチレンオキシド、
ＰＯなど）付加物たとえばビスエノールＡの［０（エチ
レンオキシドをいう。以下同種）付加物、ビスエノール
ＳのＥＯ（Ｊ加物、ビスエノールＡのＰＯ付加物、さら
にトリスヒドロキシエチルホスフェート、１へリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートなどがめげられる。
アルコール成分の過酸化物含量は５０ｐｐｍ以下、好ま
しくは４０〜１ｐｐｍである。過酸化物言■が５０ｐｐ
ｍを越えるとエステルを製造する際に着色か茗しく、ざ
らにエステル化途中で手合を起こずこともある。
しくは４０〜１ｐｐｍである。過酸化物言■が５０ｐｐ
ｍを越えるとエステルを製造する際に着色か茗しく、ざ
らにエステル化途中で手合を起こずこともある。
エステル化方法としては、アルコール成分とアクリル酸
又はメタクリル酸との、触媒と手合禁止剤の存在下での
直接法があげられる。
又はメタクリル酸との、触媒と手合禁止剤の存在下での
直接法があげられる。
触媒としては種々の酸、例えば硫酸、塩酸、トルエンス
ルホン酸等が用いられ、又三ぶつ過ホウ素、Ｍ＋／Ｉイ
オン交換樹脂等が用いられる。
ルホン酸等が用いられ、又三ぶつ過ホウ素、Ｍ＋／Ｉイ
オン交換樹脂等が用いられる。
重合禁止剤としてはハイドロキノン、ｔ−プチルカテ］
−ル、ジフェニルアミン、ジフェニルピクリルヒトラジ
ン、硫黄、ｐ−ベンゾキノン、ニトロベンゼン、ＤＰＰ
Ｈ、力゛ルビツキシル、７エルダジン等が用いられる。
−ル、ジフェニルアミン、ジフェニルピクリルヒトラジ
ン、硫黄、ｐ−ベンゾキノン、ニトロベンゼン、ＤＰＰ
Ｈ、力゛ルビツキシル、７エルダジン等が用いられる。
エステル化は通常溶媒（トルエン、キシレン、ヘンビン
、ｎ−ヘキサンなど）の存在下で行われる。エステル化
Ｍ後の溶液は、室温でアルカリ液を用いて中和し、分液
する等の方法で精製する事ができる。
、ｎ−ヘキサンなど）の存在下で行われる。エステル化
Ｍ後の溶液は、室温でアルカリ液を用いて中和し、分液
する等の方法で精製する事ができる。
［実施例１
以下、本発明の実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
温度計、撹拌機、、）Ｆ流冷即答をとりつけた容ｔ１［
の反応器にポリプロピレングリコール（ＯＨ−Ｖ５８０
、過酸化物言ｆｆｉ３０００ｍ ） １５５ｇ、トルエ
ン１１７ｇ、パラトルエンスルホン酸６ｇ、ハイドロキ
ノン１ｇ、アクリルｉｌ１５０（］を仕込み、撹拌下に
１１０〜１ ２ ０ °Ｃに昇温した。１２時間還流し
、生成水の流出かなくなったので反応を終了した。 生
成物を室温に冷却し１５％ＮａＯＨ水溶液８３（］を加
え０．５時間撹拌１稔静置すると上層の液として３５０
ｇが得られた。
の反応器にポリプロピレングリコール（ＯＨ−Ｖ５８０
、過酸化物言ｆｆｉ３０００ｍ ） １５５ｇ、トルエ
ン１１７ｇ、パラトルエンスルホン酸６ｇ、ハイドロキ
ノン１ｇ、アクリルｉｌ１５０（］を仕込み、撹拌下に
１１０〜１ ２ ０ °Ｃに昇温した。１２時間還流し
、生成水の流出かなくなったので反応を終了した。 生
成物を室温に冷却し１５％ＮａＯＨ水溶液８３（］を加
え０．５時間撹拌１稔静置すると上層の液として３５０
ｇが得られた。
この液を、温度計、撹拌機、冷却管をとりつけた容弔且
の反応器に仕込み減圧下、７５〜８０Ｃで５時間加熱し
トルエンを除去し、と濾過すると無色透明の液２２０ｇ
が１ｑられた。生成物のケン化価３７１、粘度１３ｃｐ
ｓ （ ２５°Ｃ）、色相ガードナー１以下であった
。
の反応器に仕込み減圧下、７５〜８０Ｃで５時間加熱し
トルエンを除去し、と濾過すると無色透明の液２２０ｇ
が１ｑられた。生成物のケン化価３７１、粘度１３ｃｐ
ｓ （ ２５°Ｃ）、色相ガードナー１以下であった
。
実施例２
温度計、撹拌機、還流冷ＦＡ管をとりつけた容但且の反
応器にトリメチロールプロパン１９１ｊｊ （過酸化物
含量４０ｐｐｍ）、トルエン１４４ｇ、パラトルエンス
ルホンＭ１９ｏ 、ハイドロキノン３ｇ、を仕込み、撹
拌下に１１０〜１２０Ｃに昇温する。同温度でメタクリ
ル１３９１ｇを約２時間で滴下し８１１３時間還流し、
生成水の流出がなくなったので反応を終了した。
応器にトリメチロールプロパン１９１ｊｊ （過酸化物
含量４０ｐｐｍ）、トルエン１４４ｇ、パラトルエンス
ルホンＭ１９ｏ 、ハイドロキノン３ｇ、を仕込み、撹
拌下に１１０〜１２０Ｃに昇温する。同温度でメタクリ
ル１３９１ｇを約２時間で滴下し８１１３時間還流し、
生成水の流出がなくなったので反応を終了した。
生成物を窄湿に冷ムｆ］Ｌ１５％ｊ軸０■水溶液２２１
ｇを加え０．５時間撹拌後静置すると上層の液としてｅ
ｌｓｇか１ｑられた。
ｇを加え０．５時間撹拌後静置すると上層の液としてｅ
ｌｓｇか１ｑられた。
この液を、温度計、撹拌機、冷却管をとりつけた’３４
１１の反応器コルベンに仕込み減圧下、７５〜８０Ｃで
５時間加熱しトルエンを除去し、濾過すると無色透明の
液４６５ｇが１ｑられだ。生成物のケン化価４９１、粘
度４４ｃｐｓ （２５°Ｃ）、色相ガードナー１以下
であった。
１１の反応器コルベンに仕込み減圧下、７５〜８０Ｃで
５時間加熱しトルエンを除去し、濾過すると無色透明の
液４６５ｇが１ｑられだ。生成物のケン化価４９１、粘
度４４ｃｐｓ （２５°Ｃ）、色相ガードナー１以下
であった。
比較例１
温度計、撹拌機１、還流冷却管をとりつけた容串且の反
応器にポリプロピレングリコール（ＯＨ−Ｖ５８０１過
駿化物含ｆｆ吻合０ｐｐｍ ＞ １５５ｇ、トルエン１
１７ｇ、パラトルエンスルホン酸６ｇ、ハイドロキノン
１ｇ、アクリル１１５０ｇを仕込み、撹拌下に１１０〜
１２０’Ｃに昇温する。１２時間還流し、生成水の流出
がなくなったので反応を終了した。 生成物を室温に冷
却し１５％ＮａＯＨ水溶液８３Ｃ］を加え０．５時間撹
拌後静置すると上層の液として３５０ｇが得られた。
応器にポリプロピレングリコール（ＯＨ−Ｖ５８０１過
駿化物含ｆｆ吻合０ｐｐｍ ＞ １５５ｇ、トルエン１
１７ｇ、パラトルエンスルホン酸６ｇ、ハイドロキノン
１ｇ、アクリル１１５０ｇを仕込み、撹拌下に１１０〜
１２０’Ｃに昇温する。１２時間還流し、生成水の流出
がなくなったので反応を終了した。 生成物を室温に冷
却し１５％ＮａＯＨ水溶液８３Ｃ］を加え０．５時間撹
拌後静置すると上層の液として３５０ｇが得られた。
この液を、温度計、撹拌機、冷却管をとりつけた容♀且
の反応器に仕込み減圧下、７５〜８０°Ｃで５時間加熱
しトルエンを除去し、ｉ濾過すると２２００か１野られ
た。生成物のケン化価３５０、粘度１９ｃｐｓ（２５°
Ｃ）、色相カートナー２てあった。
の反応器に仕込み減圧下、７５〜８０°Ｃで５時間加熱
しトルエンを除去し、ｉ濾過すると２２００か１野られ
た。生成物のケン化価３５０、粘度１９ｃｐｓ（２５°
Ｃ）、色相カートナー２てあった。
比較例２
温度計、撹拌機、還流冷却管をとりつけた容吊且の反応
器にポリプロピレングリ」−ル（ＯＨ−ｖ５８０、過酸
化吻合ｆｆｉ８０ｐｐｍ ） １５５（＋、トルエン１
１７ｇ、パラトルエンスルホン酸６ｇ、 ハイドロキノン１ｇ、アクリル［１５０ｇを仕込み、撹
拌下に１１０〜１２０°Ｃに胃温する。２時間速流した
ところでコルベンの内容物がゼリー状のゲル化物となっ
た。
器にポリプロピレングリ」−ル（ＯＨ−ｖ５８０、過酸
化吻合ｆｆｉ８０ｐｐｍ ） １５５（＋、トルエン１
１７ｇ、パラトルエンスルホン酸６ｇ、 ハイドロキノン１ｇ、アクリル［１５０ｇを仕込み、撹
拌下に１１０〜１２０°Ｃに胃温する。２時間速流した
ところでコルベンの内容物がゼリー状のゲル化物となっ
た。
［発明の効果］
Claims (1)
- １、アクリル酸又はメタクリル酸とアルコール成分を触
媒の存在下でエステル化する際に、該アルコール成分と
して過酸化物含量５０ｐｐｍ以下のアルコール成分を使
用する事を特徴とする、アクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24677085A JPS62106053A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | アクリル酸エステル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24677085A JPS62106053A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | アクリル酸エステル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106053A true JPS62106053A (ja) | 1987-05-16 |
Family
ID=17153405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24677085A Pending JPS62106053A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | アクリル酸エステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106053A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6166112A (en) * | 1997-03-10 | 2000-12-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Cement admixture and cement composition |
| CN103030558A (zh) * | 2012-12-07 | 2013-04-10 | 江苏三木集团有限公司 | 改性二缩三丙二醇二丙烯酸酯及其制备方法 |
| JP2014162763A (ja) * | 2013-02-26 | 2014-09-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50148309A (ja) * | 1974-04-22 | 1975-11-27 |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP24677085A patent/JPS62106053A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50148309A (ja) * | 1974-04-22 | 1975-11-27 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6166112A (en) * | 1997-03-10 | 2000-12-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Cement admixture and cement composition |
| CN103030558A (zh) * | 2012-12-07 | 2013-04-10 | 江苏三木集团有限公司 | 改性二缩三丙二醇二丙烯酸酯及其制备方法 |
| CN103030558B (zh) * | 2012-12-07 | 2017-05-17 | 江苏三木集团有限公司 | 改性二缩三丙二醇二丙烯酸酯及其制备方法 |
| JP2014162763A (ja) * | 2013-02-26 | 2014-09-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
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