JPS6185355A - フエニル‐アセトニトリル誘導体、その製造法、ならびに該化合物を含有する、心臓‐及び循環器系の疾病を治療する医薬品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野： 本発明は、新規のフェニルーアセトニ）　ＩＪル誘導体
、その薬理学的に認容性の塩、該化合物の製造法、なら
びに該化合物を含有する、心臓−及び循環器系の疾病を
治療するための医薬品に関する。

発明を達成するための手段： 本発明の対象は、一般式Ｉ： （式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は同一か又は異なり水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基、アミン基及びアシルアミノ基を表わし、またこの
場合それぞれ２個の基は隣接位置で一緒になってメチレ
ンジオキシ−又はエチレンジオキシ環を形成することが
でき、Ａは 又は 〔但し、 Ｒ６は直鎖状、環式又は分校鎖状の、２〜１２個の炭素
原子を有する飽和又は不飽和アルキル基を表わし、 Ｒ９は水素原子を表わすか又は直鎖状又は分枝鎖状の、
１〜６個の炭素原子を有する飽和アルキル基を表わし、 ｍ及びｎは、同一か又は異なり、２及び乙の数を衣わす
〕を表わし、 （２］） ｐは１及び２の数を表わし、 Ｘはアミン基によってなお置換されていてもよい２〜１
０個の炭素原子を有する直鎖状、環式又は分枝鎖状アル
キル基を表わすか又は一般式■又は■′： 〔上記式中、Ｙ及びＺは、同一か又は異なり、１〜８個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表
わすか又はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル
基もしくはシクロアルキルアルキル基を表わし、この場
合これらの基は、酸累−又は硫黄原子によってなお中断
されていてもよく、式■中の基Ｚの１つは、水素原子で
あってもよいか又は双方の基Ｚは、閉鎖され℃、アルキ
ル又はアルカノイルによって置換されていてもよいもう
１つの窃素原子によってなお中断されていてもよい４〜
６個の炭素原子を有する環に変えられており、その際〇
−Ｎ０２基はＹの置換分であってもＺの置換分であって
もよい〕で示される基を懺わす）で示される新規のフェ
ニル−アセトニトリル誘導体、ならびにその生理的に認
容性の酸との塩である。

生理的に認容性の酸としては、例えば、次のものがこれ
に該当する：塩酸、臭化水素酸、硫酸、　燐酸、６酸、
マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、クエン酸
、酒石酸、乳酸、アミドスルホン酸、安息香酸、蓚酸、
アジピン酸、サリチル酸、ナフトエ酸及びＯ−アセトキ
シ安息香酸。

本発明による新規化合物は、少なくとも１個の不斉炭素
原子を有する。従って、本発明の対象は、本発明による
化合物の全部の予想されるジアステレオマー混合物、ラ
セミ体及び全部の光学活性形である。

既に一連の類似化合物は、公知である（西ドイン国特許
明細書第１１５４８１０号、参照）。

しかし、一般式Ｉの本発明（よる化合物は、２個のフェ
ニル核の少なくとも１個中に基ニーｏ−ｘ−（○ＮＯ２
）ｐ を有する、前記西ドイツ国特許明細省に記載された化合
物と区別される。

一般式Ｉの化合物は、西ドイツ国特許明細書第１１５４
８１０号に記載された化合物にしして卓越せる薬理作用
を有する。

西ドイツ国特許明細＠棺１１５４８１０号に記載の物質
を用いる目覚めているイヌに対する試験（例えば、ベラ
パミル（Ｖｅｒａｐａｍｉｌ　）　）により、動脈血圧
の用量に依存する減少及び右心房内圧の用量に依存せる
上昇、すなわち初期負荷の上昇に対して後負荷は減少す
ることが示される。これとは異なり、一般式Ｉの特許保
護を請求された物質は、動脈血圧の用量に依存せる減少
ならびに心房内圧の用量に依存せる減少、ひいては初期
負荷の用量に依存せる減少を示す。

このことは、重要な治療上の利点と見なすことができる
。それというのも、初期負荷が減少することは、心臓−
循環器系の種々の疾病、例えは狭心症又は心不全におい
て一般に認められている有効な療法原理であるからであ
る。

更に、血管に対する試験管内試験により、一般式Ｉの化
合物は、西ドイツ国特許明細書第１１５４８１０号に記
載の化合物とは異なり環式グアノシン−燐酸（Ｃ−ＧＭ
Ｐ　）の濃度を上昇させることが示される。血管の弛緩
に対する今日の見解によれば、Ｃ−ＧＭＰ−濃度を上昇
させることにより、心臓循環器系疾病においてＩＬ袂な
療法原理が導かれる。

Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｘ及びｐがそれぞ
れ前記のものを表わすような一般式Ｉの本発明による化
合物は、 ａ）一般式Ｉ： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｘ及びｐ
はそれぞれ前記のものを嚢わし、−Ｒ９は水素原子又は
容易に離脱可能な基を表わす〕で示される化合物を硝酸
エステル−形成反応に与えるか、又は ｂ）一般式■： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及びＹはそれぞれ
前記のものを表わし、Ｒ８は水素原子又は低級アルキル
基を表わす〕で示される化合物を、一般式Ｖ： Ｈ２Ｎ−Ｚ−（ＯＮＯ２）　　　　　　　　Ｖ〔式中、
Ｚ及びｐは前記のものを表わす〕で示される化合物との
アミド形成反応に与えるか、又は Ｃ）一般式■： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及び２はそ
れぞれ前記のものを表わす〕で示される化合物を、一般
式■： Ｒ８０−Ｃ−Ｙ−（ＯＮＯ７）ｐ 〔式中、Ｒｅ、Ｙ及びｐはそれぞれ前記のものを表わす
〕で示される化合物とのアミド形成反応に与え、得られ
る化合物を場合によっては酸又は塩基で相当する塩に変
換するか又はそれから遊離することにより、製出するこ
とができる。

一般式Ｉの化合物は、一般式■の化合物を、一般式Ｖ′
： Ｈ２Ｎ−ｚ−（ＯＲ９）ｐ　　　　　　　Ｖ’〔式中、
Ｚ及びｐは前記のものを表わし、Ｒ９は水素原子又は容
易に離脱可能な保役基を表わす〕で示される化合物と反
応させることによるか、又は 一般式■の化合物を、一般式■′： 〔式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｙ及びｐはそれぞれ前記のものを
懺わす〕で示される化合物と反応させることにより得ら
れる。

Ｒ９が水素原子又は容易に離脱可能な保護基を宍わすよ
うな一般式Ｉの化合物の硝酸エステルー形成反応は、発
煙硝酸及び無水酢酸又は発煙硝酸と濃硫酸とからの混合
物のような硝酸エステル形成試薬と、低い温度で不活性
溶剤の存在下又は不在下で反応させることにより実施す
ることができる。反応温度は、室温と一６０°Ｃとの間
にあり、好ましくは一１０℃と一３０°Ｃとの間にある
。モル比は、１〜１０の間にある。

Ｒ９の保護基としては、有利にニトロ化反応の酸性条件
下で容易に離脱されるかないしはニトロ基と交換される
エステル基がこれに該当する。好ましくは、ベンゾイル
オキシ基、アルコキシカルビニル基、アルカノイル基及
びスルホニル基である。塩基性で離脱可能な基は、場合
により予備反応で除去されなければならない。

また、硝酸エステル−形成反応は、　Ｒ９が水素原子を
表わすか又は活性エステル、例えばスルホニル基を表わ
すような一般式Ｉの化合物中で基○Ｒ９をハロゲン化し
、引続きこの反応生成物を硝酸銀と、溶剤の存在下又は
不在下で室温と１００℃との間の温度で反応させること
により実施することもできる。

ハロゲン化反応は、刊行物に公知の方法によれば、一般
式Ｉの化合物を塩化メシル又は塩化トシルと、酸結合剤
の存在下で反応させ、引続きこの反応生成物をアルカリ
金属ハロゲン化物と、有機溶剤、例えばジメチルホルム
アミド中で反応させることにより実施することができる
。

ハロゲン化物と硝酸銀との間の混合反応のモル比は、重
要ではない。それは、１〜１０の間にあることができる
。また、この反応は、通常２０°Ｃ〜１００℃の間で実
施される。

一般式■の化合物と、一般式■の化合物とのアミド形成
反応は、一般式■中のＲ８が低級アルキル基である場合
、これら双方の化合物を、例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンの
ような不活性溶剤中で反応させることにより実施するこ
とができる。この反応は、室温と１００℃との間で実施
することができる。反応時間は、１時間ないし１０時間
であることができる。反応体のモル比は、１〜３の間に
あることができる。

一般式■中のＲ８が水素原子である場合には一般式■の
化合物とのアミド形成反応は、ジシクロへキシルカルボ
ジイミぜ又はカルボニルジイミダゾールのようなカップ
リング試薬を用いてか又は一般式■の化合物中のカルざ
キシル基を、例えばカルボン酸ハロゲン化物又は混合し
た無水物のような活性化されたカルボン酸誘導体に変換
することによって自体公知の方法により実施することが
できる。溶剤としては、例えばテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンのよ
うな不活性の有機溶剤がこれに該当する。反応温度は、
−６０°Ｃ〜＋５０℃の間にある。反応時間は、３０分
間ないし１０時間である。反応体のモル比は、１〜５の
間にあることができる。

一般式■の化合物と、一般式ｖ′の化合物とのアミド形
成反応は、一般式■中のＲ８が低級アルキル基でありか
つ一般式Ｖ′中のＲ９が水素原子又は保護基を表わす場
合、これら双方の化合物を直接にか又は例えばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又は塩
化メチレンのような不活性溶剤中で反応させることによ
り実施することができる。

この反応は、室温ないし１００℃の間で実施することが
できる。反応時間は、１時間ないし１０時間であること
ができる。反応体のモル比は、１〜乙の間＆Ｃあること
ができる。

一般式Ｉｖ中のＲ８が水素原子である場合には、一般式
Ｖ′の化合物とのアミ）Ｉ形成反応は、ジシクロへキシ
ルカルボジイミド又はカルボニルシイミダゾールのよう
なカンプリング試薬を用いてか又は一般式■の化合物中
のカルボキシル基を、例えばカルボン酸ハロゲン化物又
は混合した無水物のような活性化されたカルボン酸誘導
体に、例えばハロゲン化蟻酸エステルで変換スることに
よって自体公知の方法により実施することができる。溶
剤としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンのような不活性
の有機溶剤が使用される。反応温度は、−３０’Ｃ〜＋
５０℃の間にある。反応時間は、６０分間ないし１０時
間である。反応体のモル比は、１〜５０間にあることが
できる。

一般式■又は■′の化合物と、一般式■の化合物とのア
ミド形成反応は、原則的に、一般式■の化合物と一般式
■又はｖ′の化合物とからのアミド形成反応の場合の記
載と同様の方法により実施することができる。

一般式ＩＩＶ及び■の化合物は、一般式ｖｉ　：Ｈ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＡはそれぞ
れ前記のものを表わす〕で示される化合物を自体公知の
方法により一般式■： ）（ａｌ−Ｘ’−Ｗ　　　　　　　　　　　　　　　　
　■〔式中、Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子のようなハ
ロゲン原子を表わし、 Ｘ′はアミノ基によってなお置換されていてもよい１〜
８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基
であり、 Ｗはヒドロキシル基、アミン基、力Ａ／ボキシル基もし
くはカルだアルコキシ基であるか又はこれらの基に事後
に変換可能な原子団であるか、又は Ｘ′及びＷの炭素原子は一緒になってエポキシ環を形成
することができる〕で示される化合物と反応させること
により製出することができる。

一般式■の化合物は、例えば一般式Ｘ；〔式中、Ｒ１、
Ｂ２、鳥、Ｈａｌ、及びｍはそれぞれ前記のものを表わ
し、 ＲＩＯはベンジル基を表わす〕で示される化合物を、一
般式ＸＩ： Ｒ。

〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びｎはそれぞれ前記
のものを表わす〕で示される化合物と、自体公知の方法
により反応させ、引続きベンジル基を水添分解により離
脱することにより製出することができる。

また、一般式■の化合物は、一般式Ｘ■：Ｒ２Ｒ。

〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ前記の
ものを表わす〕で示される化合物を、一般式Ｘ■： 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＨａｌＳｍ及びｎは
それぞれ前記のものを表わす〕で示される化合物と反応
させ、引続きベンジル基を水添分解により離脱すること
により製出することができる。

式■、■、■及び■の化合物は、新規であり、一部は同
様に薬理作用を有する。

一般式Ｘの化合物は、一般に公知の方法と同様に、例え
ば一般式ＸＨの化合物を５、一般式Ｘ■：Ｈａｌ（ＣＨ
２）ｎＨａｌ　　　　　　ＸＩＶ〔式中、Ｈａｌは塩素
−又は臭素原子を表わす〕で示される化合物と、相転移
触媒反応により反応させることによって得られる。触媒
としては四級アンモニウム塩及びホスホニウム塩又はり
ラウンエーテルが使用される。

一般式Ｘ■の化合物は、同様に公知方法のように、例え
ば一般式Ｘ■： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲＩＯはそれぞれ前記のものを
表わす〕で示される化合物を、一般式ｘＶＩ：Ｒ６−Ｈ
ａ　１ 〔式中、Ｒ６及びＨａｌは前記のものを表わす〕で示さ
れる化合物と、相転移触媒反応により反応させることに
よって得られる。触媒としては、四級アンモニウム塩及
びホスホニウム塩又はクラウンエーテルが使用される。

本明細書中のハロゲノは、弗素、塩素、臭素及び沃素を
表わし、この場合弗素及び塩素は好ましい。また、アル
コキシ中のアルキルは、別記しない限り、１〜６個の炭
素原子を有する基、殊にメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基及びブチル基を表わす。

環式アルキル基は、モノ環式基及びビ穣式基、殊に環式
プロ２ル、環式ペンチル及び環式ヘキシルである。

特に好ましいのは、式Ｉ中のＡが基： であるような化合物である。

アシルアミノ基は、１〜６個の炭素原子を有するアルカ
ノイルアミノ基、殊にホルミルアミノ基及びアセチルア
ミノ基である。

本発明による新規物質Ｉ及びその塩は、液状又は固体の
形で経腸投与することができるか又は非経口的投与する
ことができる。注射用媒質としては、特に注射溶液にお
いて安定剤、溶解助剤又は緩衝剤のような常用の添ｆＪ
Ｄ剤を含有する水が使用される。この種の添加剤は、例
えば酒石酸塩緩衝液及びクエン酸塩緩衝液、エタノール
、錯形成剤（例えば、エチレンジアミンテトラ酢酸及び
その非責性塩）、粘度調節のための高分子量重合体（例
えば、液状ポリエチレンオキシド）である。固体の担持
剤は、例えは澱粉、乳糖、マンニット、メチルセルロー
ス、タルク、高分散性珪酸、高分子量脂肪酸（例えばス
テアリン酸）、ゼラチン、寒天、燐酸カルシウム、ステ
アリン酸マグネシウム、動物脂肪及び植物脂肪ならびに
固体の高分子量重合体（例えば、ポリエチレングリコー
ル）であり、経口投与に適当な調剤は、所望される場合
に矯味剤及び甘味剤を含有することができる。

本発明による化合物は、通常体ｍ７５ｋｌｉ’に対して
１日当り５０〜５００■の量で投与される。

好ましくは、２０〜２００ｍ９の作用物質含量を有する
錠剤１〜２個を１日当り２〜３回投与することができる
。また、錠剤は、遅延させることができ、それによって
作用物質５０〜５００■を有する錠剤１〜２個は、１日
当り１回だけ与えられなければならない。更に、作用物
質は注射によって１日当り１〜８回与えることかできる
かないしは持続注入によって与えることができ、この場
合には、通常１日当り１０〜２００ｍノの量で十分であ
る。

有利な化合物は、次のようなものである。

２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−４２−（３，４１メトキシ
−フェニル）−エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フェノ
キシ−Ｎ−（３−ニトロオキシ−プロビル−１）−アセ
トアミド ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−ＣＮ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−１メトキ
シ−フェニル）−エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ピペリジ
ルアミド ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４１メトキシ
−フェニル）−エチル〕−アミノープチル〕〉−フェノ
キシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピペ
リジルアミド ２−メトキン−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ゾメ）
キシ−フェニル）−エチル〕−アミノーゾチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ−（４−メチル−６−ニトロ−オキシ−ペ
ンチル−２−アセトアミド ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−ｒＮ−メチル−Ｎ−［２−＜ｓ＋４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチル〕−アミノーゾチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（４゜４−ジメチ、ＴＩ／　−３−ニト
ロ−オキシ−ペンチル−２）アセトアミド ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−ＣＮ−メチル−Ｎ−Ｃ２−（３、４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチル〕−アミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−ｋｌ　−（２＋４−ジメチル−３−ニトロ−オ
キシ−ペンチル−２）アセトアミド ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−シメトキ
シーフエニ／Ｉ／）−エチル〕−アミノープチル〕〉−
フェノキシ−Ｎ　−（２゜４　、４−　）　ＩＪメチル
−６−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−１’メト
キシ−フェニル）−エチルシーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキ’：’　−Ｎ　−（２＋２−ジメチル−３−ニト
ロ−オキシ−プロピル−１）−アセトアミド ２−クロル−３−エチル−４−く１−シアノ−１−（メ
チルエチル）−１４Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−
ジメチル−フェニル）エチル〕−アミノープロぎル〕〉
−７二ノキシー下Ｊ−（３−ニトロ−オキシ−プロざル
ー１）−アセトアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）　−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−４２−（３，４−ジメ）
キシ−フェニル）−エチル〕−アミノーゾチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−プロピル−１）
−アセトアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３、４−１’メト
キシ−フェニル）−エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ピペリ
ジルアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−ＣＮ−メチル−Ｎ−［：２−（３，４−１メト
キシ−フェニル）−エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−
ピペリジルアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−４Ｎ−メチル−Ｎ−４２−（３，４−１’メト
キシ−フェニル）−エチルシーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ−（４−メチル−６−二トローオキシーペ
ンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチＡ
／）−４−ＣＮ−メチル−Ｎ−［２−（ｉ４１メトキシ
−フェニル）−エチルシーアミノ−ブチル〕〉−フェノ
キシ−Ｎ　−（４゜４−ジメチル−３−ニトロ−オキシ
−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチル〕−アミノーゾチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２゜４−ジメチル−３−ニトロ−オキシ
−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチル〕一アミノーブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２゜４．４−）ジメチル−６−ニトロ−
オキシ−ベンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−１メトキ
シ−フェニル）−エチル〕−アミノープチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（２゜２−ジメチル−６−ニトロ−オキ
シ−プロビル−１）−アセトアミド ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（Ｃ。

ヘキシル）−４−ＣＮ−エチル−Ｎ−Ｃ２−（３，４−
メチレン−ジオキシ−フェニル）−エチルシーアミノ−
ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−
プロピル−１）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ＝〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−７”チル〕−アミノーエチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−プロピル−１）
−アセドアミド ２−メトキシ−４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（６，４−ジメトキ
シーフエニ／ｌ／）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−
フェノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−キペ
リジルアミド ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−１メトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ酢酸−４＝（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピ
ペリジルアミド ２−メトキシ−４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（４−メチル−６−二トローオキシーペン
チルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（４゜４−ジメチル−６−ニトロ−オキシ
−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ゾチル〕−アミノーエチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（２゜４−ジメチル−６−二トローオキ
シーペンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２＋４．４−トリメチル−６−ニトロ−
オキシ−ペンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチル〕−アミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（２゜２−ジメチル−６−ニトロ−オキ
シ−プロビル−１）−アセトアミド ２−プロポキシ−４−＜２−Ｎ−［４−シアノ−４−（
メチルエチル）−４−（４−フルオロ−フェニル）−フ
チル〕−アミノエチル〕〉−７エ／−？シー（２−ニト
ロ−オキシ−エチル−１）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−プロピＡ／−１）
−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ピペリジ
ルアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−１４−〔４−
シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フ
ェノキシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−
ピペリジルアミド　５ ２−メトキシ−５−＜２−　［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−
シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ−（４−メチル−６−二トローオキシーペ
ンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜　２−　［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４
−シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメ
トキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−
フェノキ７−Ｎ−（４゜４−ジメチル−３−ニトロ−オ
キシ−ペンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−１４−〔４−
シアノ−４−（メチルエチ／Ｉ／）−４−（３，４−ジ
メトキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ　−（２゜４−ジメチル−６−二トロ
ーオキシーペンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２゜４．４−）リメチ）ｖ−３−ニトロ
−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（６，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（２゜２−ジメチル−６−ニトロ−オキ
シ−プロビル−１）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３−二トロー４−
メ）キシ−フェニル）−フチル〕−アミノーエチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オキシ−プロピル−
１）　−７セトアミド ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３−アミノ−４−
メトキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉
−７エノキシーＮ−（２−ニトロ−オキシ−プロピル−
１）−７セトアミド ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４＝（６−アセトアミド
−４−メトキシ−フェニル）−プチル〕−アミノーエチ
ル〕〉−フェノキシ−１，１−（２−ニトロ−オキシ−
プロピル−１）−アセトアミド ２−メトキン−５−く２〜〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−トリ
メトキシ−フェニル〕−ブチル〕−アミノーエチル〕〉
−フェノキシ−１４−にドローオキシ−エチル）−アセ
トアミド２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−
〔４−シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，
５−）リメトキシーフェニル）−ブチル−アミノ−エチ
ル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オキシ−プロ
ぎル）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル〕−ブチル〕−アミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−ブチル−２
）−７セトアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−Ｃ２−メｆルー３−ニトローオキシ
ープロピル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４＝（３，４，５−トリ
メトキシ−フェニル）−ブチル〕−アミノーエチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（１，３４”スーニトローオキシー
シクロへキシル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（６−ニトロ−オキシ−プロピル−
１）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−　［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−
シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）
リメトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕
〉−７エノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−
ピペリジルアミド ２−メトキシ−５−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル
）−ヒペリシルアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉
−７エノキシーＮ−（４−メチル−３−ニトロ−オキシ
−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（４，４−ジメチル−３−ニトロ−
オキシ−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−
シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３、４、５−）
　ＩＪメトキシ−フェニル）−ブチルツーアミノ−エチ
ル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ろ−ニ
トロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル〕−ブチル〕−アミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（２，４，４−トリメチル−３−ニ
トロ−オキシ−ペンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（２，２−ジメチル−６−ニトロ−
オキシ−プロビル−１）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−（：Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−
シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）
リメトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕
〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−プロピル
−１）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ピ
ペリジルアミド ２−メトギｙ−４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３、４、５−）リ
メトキシーフェニル〕−ブチル〕−アミノ−エチル〕〉
−フェノキシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル
）−ピペリジルアミド ２−メトキシ−４−＜２−４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルジ−アミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（４−メチル−６−二トローオキシ
ーペンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチル〕　−アミノ−エチル〕
〉−フェノキシ−Ｎ−（４，４−ジメチル−３−ニトロ
−オキシ一ペンチルー２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルジ−アミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（２，４−ジメチ／ｌ／　−３−ニ
トロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミド ２−メトキシ−４−＜２−４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルジ−アミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（２，４，４−）ジメチル−６−ニ
トロ−オキシ−ペンチ／ｌ／−２）−アセトアミド２−
メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ
−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−トリメト
キシ−フェニル）−ブチルジ−アミノ−エチル〕〉−フ
ェノキシ−１４−（２，２−ジメチル−６−ニトロ−オ
キシ−プロぎルー１）アセトアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルジ−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
−ニトロ−オキシ−プロぎル）−アセトアミド ３−＜２−［−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデシ
ル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−ゾ
チル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−
ニトロ−オキシ−ブチル−２）−アセトアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチル〕−アミ／−：ｒ−ｆル〕＞−フェノキシ−Ｎ−
（３−ニトロ−オキシ−プロピル−１）−アセトアミド ３−＜２−［：Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ド
デシ／Ｌ／−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニ
ル）−ブチルジ−アミノ−エチル〕〉−フエノキシ酢酸
−４−にドローオキシ−メチル）−ぎペリジルアミド ３−＜２−４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
フチル〕−アミノーエチル〕シーフエノギシ酢酸−４−
（α−ニトローオキシーエチ／Ｉ／）　−ピペリジルア
ミドろ−＜２−１１：Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−
４−ドデシル−４−（３、４、５−１−リメトキシーフ
ェニル）−ブチルジ−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ
−Ｎ　−（４−メチル−３−二トローオキシτペンチル
−２）−アセトアミド ３−　＜　２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−（４−シアン−４
−ドデシル−４−（ろ。４，５−トリメトキシ−フェニ
ル）−ブチルジ−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ
−（４，４−ジメチル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル
−２）−アセトアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−ドデ
シル−４−（ろ、４．５−）リメトキシーフェニル）−
ソチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
，４−ジメチル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）
−アセトアミド ３−＜２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
−７”チルツーアミノ−エチル〕〉−７二ノキシーＮ−
（２，４，４−）ジメチル−３−二トローオキシ−ベン
チルー２）アセトアミド ろ−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
７”チルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（
２，２−ジメチル−ローニトロ−オキシ−プロピル−１
）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−にド
ローオキシ−エチル）−アセトアミド ４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシフェニル）−ブ
チルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２−
ニトロ−オキシ−プロぎル）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシフェニル〕−フ
チル〕−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−
ニトロ−オキシ−ブチル−２）−アセトアミド ４−＜２−　［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ド
デシル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）
−７”チルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−
（３−ニトロ−オキシ−ゾロぎルー１）−アセトアミド ４−＜２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−）
’デシルー４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル
）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ酢酸−
４−にドローオキシ−メチル）−ピペリジルアミド ４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ　−［４〜シアン（胡） −４−ドデシル−４−（３，４，５−）リメトキシフェ
ニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ酢
酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピペリジル
アミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４
−メチル−ろ−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセ
トアミド ４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４
，４−ジメチル−６−二トローオキシーペンチルー２）
−アセトアミド ４−＜２−　［：　Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４
−ドデシル−４−（３，４，５−トリメトキシ−フェニ
ル）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ
−（２，４−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル
−２）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
，４，４−）リフチル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル
−２）−アセトアミド ４−＜２−４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシフェニル）−ｆ
チル〕−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，
２−ジメチル−６−ニトロ−オキシ−プロビル−１）−
アセトアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シ／Ｉ／−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ゾ
チル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−
ニトロ−オキシ−ジチル−２）−アセトアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−−１”
チルツーアミノ−エチル〕〉−７二ノキシーＮ−（３−
ニトロ−オキシ−プロぎルー１）−アセトアミド ５−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−（４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フチル
〕−アミノーエチル〕〉−７二ノキシ酢酸−４−にドロ
ーオキシ−メチル）−ピペリジルアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチル
〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−（α−
ニトロ−オキシ−エチル）−２ペリジルアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フチル
〕−アミノーエチル〕＞−フェノキシ−Ｎ−（４−メチ
ル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミ
ド３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン（品） −４−ドデシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル
’）−ｆチル〕−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ
−（４，４−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル
−２）−アセトアミｒ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔
４−シアノ−４−ドデシル−４−（３，４−ジメトキシ
−フェニル）−ｆチル〕−アミノ−エチル）＞−フェノ
キシーＮ−（２，４−ジメチル−６−二トローオキシー
ペンチルー２）−アセトアミド３−＜２−［：Ｎ−メチ
ル−Ｎ　−［４−シアノ−４−ドデシ／′Ｌ／−４−（
５，４−ジメトキシ−フェニル）−ｆチル〕−アミノ−
エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４，４−）ジメチ
ル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−７セトアミ
ド ３−＜３−［Ｎ−メチル−Ｎ　−［４−シアノ−４−ド
デシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ソチ
ル］−アミノーエチル〕〉−フエノキシーＮ−（２，２
−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−プロピル−１）−ア
セトアミド４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ
−４−ドデシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル
）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−
にドローオキシ−エチル）−アセトアミド ４−＜２−４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フチル
〕−アミノーエチル〕〉−７二ノキシーＮ−（２−ニト
ロ−オキシ−プロピル）−アセトアミド ４−＜２４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデシ
ル−４−（３，４−ジメトキシーフエニｌＬ／）−ゾチ
ル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニ
トロ−オキシ−ブチル−２）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フチル
〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニト
ロ−オキシ−プロざルー１）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フチル
〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−にドロ
ーオキシ−メチ／Ｉ／）−ピペリジルアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル’）−ｆチ
ル〕−アミ／　−ｘ　ｆ　／ｌ／　：］　＞　−フェノ
キシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピペ
リジルアミド ４−＜２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ド
デシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フチ
ル〕−アミノーエチル〕〉−７二ノキシーＮ−（４−メ
チル−６−二トローオキシーペンチルー２）−アセトア
ミＶ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−
ドデシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブ
チル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ　−（４
、４−ジメチル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）
−アセトアミド４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−ドデシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェ
ニル）−−ｆチル〕−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ
−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−ペン
チル−２）−アセトアミド４−＜２−　ＣＮ−メチル−
Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデシル−４−（３，４−ジメ
トキシーフエニ／Ｉ／）−ブチルツーアミノ−エチル〕
〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４，４−）ジメチル−６−
二トローオキシーペンチルー２）アセトアミド ４−＜２−　［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ド
デシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチ
ル〕−アミノーエｆ）Ｌ〕＞−フェノキシ−Ｎ−（２，
２−ジメチル−６−ニトロ−オキシ−ゾロビル−１）−
アセトアミド４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シア
ノ−４−ヘキシル−４−（３，４，５−）リメトキシー
フェニル）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキ
シ−Ｎ−にトローオキシーエチル）−アセトアミド ４−　＜　２−　［Ｎ−メチル−Ｎ＝〔４−シアノ−４
−へキシル−４−（３，４，５−トリメトキシ−フェニ
ル）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ
−（２−ニトロ−オキシ−プロぎル）−アセトアミド ４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ　−（４−シアノ−４−ヘ
キシル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）
−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（
３−ニトロ−オキシ−ブチル−２）−アセトアミド ４−＜２−ＣＮ、メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−へキ
シル−４−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−
ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３
−ニトロ−オキシ−プロピル−１）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ヘキ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ソチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ酸ｍ−４−
にドローオキシーメチル）−ピペリジルアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−へキ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−
（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピペリジルアミド ４−＜２−４Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアン−４−ヘキ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４
−メチル−６−二トローオキシーペンチルー２）−アセ
トアミド ４−＜２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアン＝４−へ
キシル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）
−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（
４，４−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２
）−アセトアミド ４−＜２−　［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−へ
牛シル−４−（ろ、４．５−）リメトキシーフェニル）
−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（
２，４−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２
）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ヘキ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル〕−
ブチル〕−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
，４，４−）ジメチル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル
−２）−アセトアミド ４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ヘキ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
，２−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−プロぎルー１）
−７セトアミド ４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フチル
〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−にドローオ
キ７−エチル）−アセトアミド ４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シＮ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチル
ツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２−ニト
ロ−オキシ−プロピル）−アセトアミド ３−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ペキ
ン／Ｉ／−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フ
チル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−
ニトロ−オキシ−ブチル−２）−アセトアミド ろ−＜２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−へ
キシ／Ｉ／−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−
フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３
−ニトロ−オキシ−プロピル−１）−アセトアミド ３−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ヘキ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ソチル
〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−にドロ
ーオキシ−メチル）−ぎペリジルアミド ３−　＜　２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−［４−シアノ−４
−ヘキシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−
フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−
（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピペリジルアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ヘキ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ゾチル
〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４−メチ
ル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミ
ド３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ド
デシル−４−（３，４−ジメトキターフェニル）−ブチ
ルツーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４，４
−ジメチル−ろ一ニトローオキシーベンチルー２）−ア
セトアミド３−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ
−４−ドデシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル
）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−
（２，４−ジメチル−３−二ドローオキシ−ペンチル−
２）−アセトアミド３−＜２−　ＣＮ−メチル−Ｎ−〔
４−シアノ−４−ドデシ／Ｌ／−４−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〕〉−フ
エノキシーＮ−（２１４，４−トリメチル−３−ニトロ
−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミド ３−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ゾチル
〕−アミノーエチル〕〉−フェノキシ−Ｎ　−（２＋　
２−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−プロピル−１）−
アセトアミド４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−
エチルツーアミノ−ブチル］＞−フェノキシ−Ｎ−にド
ローオキクーエチル）−アセトアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル）＞−フェノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オ
キシ−プロピル）−アセトアミド ４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オ
キ７−プロピル−１）−アセトアミド ４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ酸９−４−にドローオキ
シ−メチル）−ピペリジルアミド ４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（３−メトキシーフエニ／Ｉ／）−エチル〕
−アミノーゾチル〕〉−フェノキク酸！−４−（α−ニ
トロ−オキシ−エチル）−一ペリジルアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−４２−（ろ−メトキシーフエニ／ｌ／）−エチルツ
ーアミノ−ブチル〕〉−フエノキシ−Ｎ−（４−メチル
−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−４２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−［４，４−ジメチ
ル−３−ニトロ−オキシ−ペンチルー２）−アセトアミ
ド４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチル
ーＮ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツー
アミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４−ジメ
チ）ｖ−６−二トローオキシーペンチルー２）−アセト
アミド４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチル
ツーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４，
４−）ジメチル−６−二トローオキシーペンチルー２）
−アセトアミド４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル〕
−エチル〕−アミノーブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（
２，２−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−プロピル−１
）−アセトアミド４−く１−シアノ−１−へキシル−４
−〔Ｎ−メチル−Ｎ４２−（４−メトキシ−フェニル）
−エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−に
ドローオキシ−エチル）−アセトアミド ４−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オ
キシ−プロピル）−アセトアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オ
キシ−プロぎルー１）−アセトアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−にドローオキ
シ−メチル）−ピペリジルアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−７エノキシ酢酸−４−（α−ニトロ
−オキシ−エチル）−ピペリジルアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−Ｃ２−＜４−メトキシ−フェニル）−エチル〕−ア
ミノーゾチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４−メチル−６
−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）アセトアミド ４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−４２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４，４−ジメチ
ル−３−ニトロ−オキシ−ペンチルー２）−アセトアミ
ド４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−Ｃ２−＜４−メトキシ−フェニル）−エチルツー
アミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４−ジメ
チル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトア
ミド４−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツ
ーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４，４
−トリメチル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−
アセトアミド４−く１−シアノ−１−へキシル−４−［
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−
エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
，２−ジメチル−６−二トローオキシーゾロビルー１）
−アセトアミド６−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−
〔Ｎ−メチルーＮ−［２−（３−メトキシ−フェニル〕
−エチル〕−アミノーブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−に
ドローオキシ−エチル）−アセトアミド ６−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ　−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツー
アミノ−ブチル〕〉−フエノｑシーＮ　−（２−ニトロ
−オキシ−プロピル）−アセトアミド ろ−く１−７アノー１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトローオ
キシープロヒｏｕｔ＝１　）−アセトアミド ６−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−４２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ酸１ｔ−４−にドローオ
キシ−メチ／Ｉ／）　−ざペリゾルアミド ６−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−（α−ニトロ
−オキシ−エチル）−一ペリジルアミド ３−く１−シアノ−１−ペキン／Ｉ／−４−［Ｎ−メチ
ルーＮ−４２−（３−メトキシーフエニ／Ｌ／）−エチ
ルツーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４−メ
チル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトア
ミド ６−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４，４−ジメチ
ル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミ
ド３−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチル
ーＮ−Ｃ２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツー
アミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４−ジメ
チル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトア
ミド６−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルツ
ーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，４，４
−トリメチル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−
アセトアミド３−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔
Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−Ｃろ−メトキシーフェニル〕−
エチル〕−アミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
，２−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−プロぎルー１）
−アセトアミド６−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−
〔Ｎ−メチルーＮ−（２−（４−メトキシ−フェニル）
−エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−に
ドローオキシ−エチル）−アセトアミド ６−く１−シアノ−１−へキシ／ｌ／　−４−（：　Ｎ
−メチル−Ｎ−４２−（４−メトキシーフエニ／Ｉ／）
−エチルツーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（
２−ニトロ−オキシ−プロぎル）−アセトアミド ３−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ４２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツーアミ
ノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキ
シ−プロぎルー１）−アセトアミド ３−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−［２−（４−メトキシ＝フェニル〕−エチル〕−ア
ミノーゾチル〕〉−フェノキシ酢酸−４−にドローオキ
シ−メチル）−ざペリジルアミド ３−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−［２−（４−メトキシーフエニ／ｌ／）−エチルツ
ーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ酸ｉ＆−４−（α−
ニトロ−オキシ−エチル）−ピペリジルアミド ６−く１−シアノ−１−ヘキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（４−メトキシ−フエニ／ｌ／）−エチルツ
ーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４−メチル
−６−ニトロ−オキシ−ペンチルー２）−アセトアミド ３−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エチルツーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（４，４−ジメチ
ル−６−ニトロ−オキシ−ペンチル−２）−アセトアミ
ド３−く１−シアノ−１−ペキンＡ／−４−（：　Ｎ−
メチル−Ｎ−Ｃ２−Ｃ４−メトキシ−フェニル）−エチ
ルツーアミノ−ブチル〕〉−フエノキシ−Ｎ−（２，４
−ジメチル−５−ニトロ−オキシ−ベンチルー２）−ア
セトアミド６−く１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ
−メチル−Ｎ−［２−（４−メトキシ−フェニル）−エ
チルシーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２，
４，４−）ダメチル−３−ニトロ−オキシ−ペンチル−
２）−アセトアミド３−く１−シアノ−１−へキシル−
４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−４２−（４−メトキシ−フェニ
ル）−エチルシーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ
−（２，２−ジメチル−３−ニトロ−オキシ−プロピル
−１）−アセトアミドα−イソプロピル−α−［（Ｎ−
メチル−Ｎ−ホモベラトリル）−アミノ−γ−プロざル
〕−３−メトキシ−４−（２−ニトロ−オキシ−エトキ
シ）−フェニルアセトニトリル α−イソプロぎルーα〔（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモベラト
リ／Ｉ／）−アミノ−ｒ−プロピルクー６−メドキシー
４−（２−ニトローオキシープロポキシ）−フェニルア
セトニトリル α−イソプロピル−α−［（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモベラ
トリル）−アミノ−ｒ−プロピル〕＝６−メドキシー４
−（３−アミノ−２−ニトロ−オキシ−プロポキシ）−
フェニルアセトニトリル α−インプロピル−α−［（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモベラ
トリ／Ｉ／）−アミノ−ｒ−プロピル〕−３−メトキシ
−４−（３−ジメチルアミン−２−ニトロ−オキシ−プ
ロポキシ）−フェニルアセトニトリル α−イングロビルーα−［（Ｎ−メチル−１９−ホモベ
ラトリル）−アミノ−ｒ−プロピル〕−３−（２−ニト
ロ−オキシ−エトキシ）−４−メトキシ−フェニルアセ
トニトリル α−イソゾロビル−α−［（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモペラ
トリル）−アミノ−γ−プロピル〕−３−（２−ニトロ
−オキシ−プロポキシ）−４−メトキシ−フェニルアセ
トニトリルα−インプロピル−α−〔（１ｑ−メチル−
１１−ホモベラトリル）−アミノ−ｒ−プロピル〕−３
−（ろ−アミノ−２−ニトローオキシーゾｏ＆キシ）−
４−メトキシ−フェニルアセトニトリル α−イソプロピル−α−［（Ｎ　−メｆｙｖ−Ｎ−ホモ
ベラトリル）−アミノ−ｒ−プロピル〕−６−（３−ジ
メチルアミノ−２−ニトロ−オキシ−プロポをシ）−４
−メトキシーフェニルア　セ　ト　ニ　ト　リ　ル α−イソゾロビル−α−＜［Ｎ−メチル−Ｎ−４２−（
３−メトキシ−４−（２−ニトロ−オキシ−エトキシ）
−フェニル）エチル〕〕−アミノーγ−プロピル＞−３
，４−ジメトキシ−フェニルアセトニトリル α−インプロピル−α−＜［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
３−メトキシ−４−（２−ニトローオキシープロポキシ
）フェニル）−エチル］〕−アミノーγ−プロぎル＞−
３，４−ジメトキシ−フェニル−アセトニトリル α−イソゾロビル−α−く〔Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（
３−メトキシ−４−（３−アミノ−２−ニトローオキシ
ープロポキン）フェニル）−エチル〕〕−アミノーｒ−
プロピル〉−５゜４−ジメトキシ−フェニルアセトニト
リルα−インプロぎルーα−＜ＣＮ−メチル−Ｎ−［２
−（ろ−メトキシ−４−（３−ジメチルアミノ−２−ニ
トローオキシープロポキシ）フェニル）−エチル〕〕−
アミノ−１−７’　ｏ　ヒル）−３，４−ジメトキシ−
フェニルアセトニトリル α−イソプロピル−α−＜［Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−＜
４−メトキシ−６−（２−ニトロ−オキシ−エトキシ）
−フェニル）−エチル〕〕−アミノーγ−プロピル＞−
３、４−ジメトキシ−フェニルアセトニトリル α−イソプロぎルーα−＜［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（
４−メトキシ−３−（２−ニトロ−オキシ−プロポキシ
）−フェニル）−エチル〕〕−７ミノーγ−プロピル−
３，４−ジメトキシ−フェニルアセトニトリル α−イソプロ２ルーα−＜［Ｎ−メチル−Ｎ−１２−＜
４−メトキシ−３−（６−アミノ−２−ニトロ−オキシ
−プロポキシ）−フェニル）−エチル〕〕−アミノーｒ
−プロピル〉−３゜４−ジメトキシ−フェニルアセトニ
トリルα−イソゾロビル−α−く〔Ｎ−メチル−Ｎ−［
２−（４−メトキシ−６−（６−ジメチルアミノ−２−
ニトローオキシープロボキシーフエニ／Ｉ／）−エチル
〕〕−アミノーγ−プロピル〉−３，４−ジメトキシ−
フェニルアセトニトリル ２−にドローオキシ）−Ｎ−＜２−メトキシ−４−く１
−シアノ−１−（メチルエチ／Ｉ／）−４−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−４２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）エチ
ル〕−アミノーブチル〕〉−フェノキシ−エチル−２＞
−７’ロビオン酸アミド ４−にドローオキシ）−Ｎ−＜２−メトキシ−４−く１
−シアノ−１−（メチルエチル）−４−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル
〕−アミノープチル〕〉−フェノキシ−エチル−２＞−
酪酸アミド ３−にドローオキシ）−２，２−ジメチル−Ｎ−＜２−
メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル）−
４４Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フ
ェニル）−エチル〕−アミノーブチル〕〉−フェノキシ
−エチル−２〉−酪酸アミド ２−にドローオキシ）−Ｎ−＜２−メトキシ−４−４−
＜１−シアノ−１−（メチルエチル）−４−ＣＮ−メチ
ル−Ｎ−（：　２−（ろ、４−ジメトキシ−フェニル）
−エチル〕−アミノーフチル〕〉−フェノキシ−エチル
−２〉−シクロヘキサン−カルボン酸アミド ４−にドローオキシ）−Ｎ−＜２−メトキシ−４−く１
−シアノ−１−（メチルエチル）−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル
〕−アミノーブチル〕〉−フェノキシ−エチル−２〉−
シクロヘキサンカルボン酸アミド ２−にドローオキシ）−Ｎ−＜２−メトキシ−４−＜２
−＜Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−（メチルエチ
ル）−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）ブチル〕
−アミノエチル〉〉−フェノキシ−エチル−２〉−プロ
ーオン酸アミド ４−にドローオキシ）−Ｎ−＜２−メトキシ−４−＜２
−＜Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４二（メチルエチ
ル）−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチル
ツーアミノ−エチル〉〉−フェノキシ−エチル−２〉酪
酸アミド ３−にドローオキシ）−２、２−ジメチル−Ｎ−＜２−
メトキシ−４−＜２−＜Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ
−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキシ−
フェニル）−ブチルツーアミノ−エチル〉〉−フェノキ
シ−エチル−２〉−酪酸アミド ２−にドローオキシ）−Ｎ−＜２−メトキシ−４−＜２
−＜Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−（メチルエチ
ル）−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチル
〕−アミノ〜エチル〉〉−フェノキシ−エチル−２〉−
シクロヘキサンカルざン酸アミド ４−にドローオキシ）　−Ｎ−＜２−メトキシ−４−＜
２−＜Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−（メチルエ
チＡ／）−４−（ろ、４−ジメトキシ−フェニル）−ブ
チルツーアミノ−エチル〉〉−フェノキシ−エチル−２
〉−シクロヘキサンカルボン酸アミド さらに、６ニトローオキシ”−基の箇所に、ヒト、ロキ
シ基を、出発物質ならびに場合により薬学作用物質とし
、て有する、同様の化合物が有利である。

次表で、他の本発明の意味で使用できる化合物を見やす
く表にｌ−で挙げる。当業者が容易に補うことのできる
、和尚する物質名の記載は避けた。

特開口ＲＧＩ−８５３５５（６０） Ｒ６ −−Ｆ＋１６− 特開’ＩＵＧＩ−８５３５５（６９） 特開昭Ｇｌ−８５３５５（７０） 特開昭Ｇｌ−８５３５５（７１） 特開ＩＩＵ６１−８５３５５（７２） 特開昭Ｇｌ−８５３５５（７３） 特開昭Ｇｌ−８５３５５（７４） 特開昭Ｇｌ−８５３５５（７５） 特開昭Ｇｌ−Ｅ５３５５（７６） 実施例 例　　１ ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−にドローオキシ−エチル）−アセトアミド
−オキサレート−２水和物 ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−（Ｉ４−１．’メト
キシーフェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ酢酸３．１−塩化メチレン６０ｒｎｔおよびト
リエチルアミン１．２７−から成る混合物中に溶かす。

これに、−１５°Ｃで攪拌しながら塩化メチレン３ｏ−
中のクロルヤ酸エチルエステ／Ｌ／１７の溶液を滴下す
る。硲加の終了後−１５°Ｃでさらに４５分間攪拌し、
その後二トローオキシエチルーアンモニウムニトレー）
１．６．！ｉ’を添加する。引続き一１５°Ｃで攪拌し
ながら、環化メチレン２５ｍｔ甲のトリエチルアミン２
．７５−の溶液を滴加する。さらに−１５℃で６０分間
攪拌し、反応溶液全塩化メチレン５０−で希釈し、水で
数回洗飴する。塩化メチレン相を誠ハナトリウム上で乾
燥し、蒸発濃縮する。

残＆を、さらに梢装するために、シリカゾルカラムのク
ロマトグラフィーにかける（シリカゾル−６０２２０，
！ｉ＋：展開剤：塩化メチレン／４饅メタノール）。得
られたカラム画分を蒸発濃縮し、残渣をメタノール中に
溶かし、溶液ニシュウ酸−二水和物０．８ｇのメタノー
ルの溶液を加える。〆液を蒸発濃縮し、残渣をジイソゾ
ロビルエーテルで処理する。

融点１２４〜１２５℃での精品３．７５．９（−理論値
の８７％）が得られる。

同様にして次のものを製造しｆｃ、： 例　　２ ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オキシ−プロピル）−アセ
トアミド−オキサレート融点：１１５〜１１６°Ｃ＠解
入例　　ろ ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチル〕−アミノープチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（６−ニトロ−オキシ−ブチル−２）−ア
セトアミド−オキサレート融点：１３６〜１６７℃（分
解）例　　４ ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２−メチル−６−二トローオキシープロ
ビルー２）−アセトアミド 例　　５ ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−［：２−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ−（１゜６−ビス−二トローオキシーシク
ロへキシル−２）−アセトアミド 例　　６ ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ、Ｎ−ビス−にドローオキシ−エチル）−ア
セトアミド−オキサレート−２水オロ物、融点：１０５
〜１０７　’Ｏ（分解）。

例　　７ ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−［：２−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ　、　Ｎ　−ビス−（２−ニトローオキシ
ーゾロビル）−アセトアミド−オキサレート−水オロ物
、融点：１１８〜１２０”Ｏ（分解） 出発物質として必要な２−メトキシ−４−く１−シアノ
−１−（メチルエチル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−アミ
ノーフチル）＞−フェノキシ昨醒は仄のように製造した
。

第１工程：６−メトキシ−４−ベンジルオキシ−α−イ
ソゾロビル−ベンジルシア ニド ６−メトキシ−４−ベンシルオキシ−ペンゾルシアニド
１５０ｇを５０％力性ンーダ浴液４７０ｍ、２−ブロム
プロパン７６−およびベンシルトリブチルアンモニウム
−プロミド＜Ｓ、！；’と一緒に、５５℃で５時間攪拌
する。その後反応混合物を、水４！ｌｌｌ上に注ぎ、塩
化メチレンで数回抽出する。果めた塩化メチレン相を、
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発濃縮し、ｊ６よび残
漬を尚度真空中で蒸留する。

６−メドキシー４−ペンシルオキシ−α−イソプロピル
−ベンシルシアニド１５５ｇ（＝理論値の９０チ）が得
られる。

那点：　１８４〜１８６−（Ｄ７６．１０−”ａｍＨｇ
　：　ｐ＄点６８〜７０”Ｃ 第２工程：α−イソゾロビル−α−（（Ｎ−メチル−Ｎ
−ホモベラトリル）−アミノ−ｒ−プロピル）−３−メ
トキシ−４−ペンシルオキシ−フェニルアセトニトリル ６−メトキシ−４−ベンジルオキシ−α−イソゾロビル
−ベンジルシアニド３６．６ｇを無水ジメチルホルムア
ミド１５０　ｍｌ中に浴かす。これに（Ｎ−メチル−Ｎ
−ホモベラトリル）−アミノ−γ−クロルゾロパン３０
．３．９（ｒ加え、混合物を５０”Ｃに加熱する。これ
に、１時間の科過で、攪拌しながら５５％水素化す）　
ＩＪウム５．７　ｇ’ｅ加える。添加の終了後、５０℃
でさらに２時間攪拌し、その後反応混合物を水４石上に
注ぐ。塩化メチレンで数回抽出し、采めた塩化メチレン
相ｋ　ＩＩＩｔＣＵナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾固
する。残漬を誼製するために、シリカゾルカラムのクロ
マトグラフィーにかける（シリカゾル１．２にｇ；溶離
剤：瓜化メチレン／２％メタノール）。

カラム画分の蒸発嬢靴佼、油状の生成物としてα−イソ
プロピル−α−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモベラトリル）
−アミノ−γ−プロピル〕−３−メ）＃シー４−ベンジ
ルオキシーフェニルアセトニトリル４５ｇ（理論値の７
０チ）が得られる。

第６エ程：α−イソゾロビル−α−Ｃ（Ｎ−メチル−Ｎ
−ホモベラトリル）−アミノ−γ−プロピル〕−６−メ
ドキシー４−ヒドロキシ−フェニルアセトニトリル α−イソゾロビル−α−（（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモベラ
トリル）−アミノ−γ−プロピル〕−６−メドキシー４
−ベンジルオキシ−フェニルアセトニトリル４５ｇを、
メタノール４０〇−中に浴かし、ｐａ、／ｃ（１０％）
触媒４ｇの添加抜水素化する。計算量の水素の吸収後に
、触媒（ｌｌ−濾別し、蒸発嬢縮する。油状生成物とし
て、α−イングロビルーα−（（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモ
ベラトリル）−アミノ−ｒ−プロピル〕−３−メ）キシ
−４−ヒドロキシ−フェニル−アセトニトリル３６，９
（＝理論値の９７条）が得られる。

第４工程：２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メ
チルエチル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（５，４
−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−アミノーブチル
〕〉−フェノキシ−酢酸エチルエステル α−イソプロピル−α−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−ホモ−ベ
ラトリル）−アミノ−γ−プロピル〕−６−メドキシー
４−ヒドロキシ−フェニルアセトニトリル３４．５　ｇ
を、ジメチルホルムアミド２００　ｍｅ中罠溶かし、室
温で攪拌しながら水素化ナトリウム（５５％）　３．５
１　’ｃ加える。

１５分間さらに攪拌し、その後ジメチルホルムアミド５
〇−中のブロム酢酸エチルエステル９．８　ｍｌの浴液
を崗加する。その際温度は、６０°Ｃを越えるべきでな
い。鉦加の終了後、さらに１時間攪拌し、反応混合物を
水４．８上に注ぎ、塩化メチレンで数回抽出する。呆め
た塩化メチレン相會硫ハナ）　ＩＪウム上で乾燥させ、
その後蒸発嬢縮する。ＩＡ＆を精製するために、シリカ
ケ９ルカ２ムのクロマトグラフィーにかける（シリカｒ
／Ｉ／１．２にｇ；溶離剤二塩化メチレン７３俸メタノ
ール）。

カラム画分の蒸発譲縮後に、２−メトキシ−４−〈１−
シアノ−１−（メチルエチル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ
−１：２−　（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチ
ルクーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ酢酸エチルエス
テル３３．３　ｇ（＝理論値の８１％）が油状生成物と
して得られる。

第５工程＝２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メ
チルエチ＃　）　−４−ＣＮ−メチル−Ｎ−［２−（３
，４−ジメトキシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブ
チル〕〉−フェノキシ酢酸 ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−［：２−（３，４−ジメト
キシーフエニ／ｌ／）−エチル〕−アミノープチル〕〉
−フェノキシ酢酸エチルエステルをエタノール１５０ゴ
中に浴かす。これに至１品で撹拌しながら、１Ｎ苛１生
ソーダｄ液１２５−を崗加する。曜加の終了後、室温で
ざらに１時間攪拌し、その恢アルコール會照発する。ぞ
の後１Ｎ囁酸１２５−全添加し、騙化メチレンで載面抽
出する。

染めた塩化メチレン相を、誠酸ナトリウム上で乾燥させ
、蒸発（展縮する。油状の生成りとして、２−メトキシ
−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル−４−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）
−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェノキシ酢ｉｔ？
　２９．５．９（＝理論値の９４裂）が得られる。

例　　８ ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−ＣＮ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−にトローオギシーエチル）−アセトアミ
ド−オキサレート−水和物 ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−［：２−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ酢酸４．５　ｇｅｉ化メチレン８０ｒｎｔおよ
びトリエチルアミン１．９ｇから成る混合物中に溶かす
。これに、−１５’Ｃで攪拌しながら塩化メチレン６〇
−中のクロルイ咳エチルエステル１．３５−の浴液ヲ滴
加する。添加終了後、−１５℃で４５分間さらに攪拌し
、その後ニトロ−オキシエチル−アンモニウムニトレー
ト２．３．９　ｋ添加する。引続き一１５°Ｃで攪拌し
ながら塩化メチレン２５ゴ中のトリエチルアミン３．８
　ｒＦＬｔの溶液を滴加する。

−１５℃で６０分間さらに攪拌し、反応溶液を塩化メチ
レン５０１ｎｔで希釈し、水で数回況浄する。塩化メチ
レン相ｋ　Ｉｔｉ　ｔＲナナトリウム上乾燥し、蒸＠濃
縮する。残？ｆを精製するために、シリカゲルカラムの
クロマトグラフィーにかける（シリカゾル２５０．９；
溶離剤：塩化メチレン７６％メタノール）。

得られたカラム画分を蒸発磯縮し、沃７１をメタノール
に浴かし、浴液にシュウ醒−２水４０９勿１．２５ｇの
メタノールの浴液會〃口える。ｔｄＷｌ金癌発函幅し、
浅漬をシイングロビルエーテルで処理する。融点１２７
〜１２９”Ｃ（分解）の結晶４．９＆（＝理＠１直の７
８％）が得られる。

同様にして装造した： 例　　９ ２−メトキシ−５−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
−４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−（３，４−ソメトキシ
ーフェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェノ
キシ−Ｎ−（２−ニトロ−オキシ−プロピル）−アセト
アミド−オキサレート−水和物。融点１６２〜１６４℃
（分解）。

例１０ ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−〔Ｎ−メチル−Ｎ　−（２−（６，４−ジメト
キシーフエニＡ／）−エチル〕−アミノ−ブチル〕〉−
フェノキシ−Ｎ−（５−ニトロ−オキシ−ブチル−２）
−アセトアミド−オキサレート−２水昶物。融点１２６
〜１２５’Ｏ（分解）。

例１１ ２−メトキシ−５−〈１−シアノ−１−〔メチルエチル
）−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ２−（３，４−７メトキ
シーフエニル）−エチル〕−アミノープチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２−メチル−３−ニトローオキシーゾロ
ビル−２）−アセトアミドーオキサレートー水和物。融
点１２５〜１２７°Ｃ（分解）。

例１２ ２−メトキシ−５−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−７メトキ
シーフエニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（１゜６−ビス−ニトロ−オキシ−シク
ロへキシル−２）−アセトアミド−オキサレート−水和
物。

融点１４０〜１４２°Ｇ（分解）。

例１ろ ２−メトキシ−５−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ　−（２−（６，４−ジメト
キシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ、Ｎ−ビス−にドローオキシ−エチル）−
アセトアミドーオギサレートー水オロ物。融点１０５〜
１０７’Ｏ（分Ｍ）。

例１４ ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−７メトキ
シーフエニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　、　Ｎ　−ビス−（２−ニトロ−オキシ−
ゾロビル）−７セトアミドーオキサレートー水オロ物。

一点１１８〜１２０”Ｃ（分解） 出発物置として必安な２−メトキシ−５−く１−シアノ
−１−（メチルエチル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−［２
−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル〕−アミ
／−−ｆチル）＞−フェノキ７１ｇ酸は、出発？ｉ！Ｉ
２としてろ一メトキシー４−ペンジルオキシーペンシル
シアニト（７）代わりに６−ペンシルオキシ−４−メト
キシ−ベンジルシアニドを使用し、かつ２−ニトローオ
ギシープロビルーアンモニウムニトレートト反応させる
点を除き、２−メトキシ−４−＜１−シアノ−１−（メ
チルエチル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４
−ジメトキシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル
）＞−フェノキシ酢酸と同様に製造する。

例１５ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−デチル〕−アミノーエチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−にドローオキシ−エチル）−アセトアミド
−オキサレート−水和物 ２−メトキシ−４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチル〕ｒｕ＋ｎ） 一アミノーエチル〕〉−フェノキシ酢酸５ｇ＋、、塩化
メチレン６Ｑ＋ａ／およびトリエチルアミン１．５ｍｌ
から成る混合物中に溶かす。これに−１５℃で攪拌しな
がら、塩化メチレフ６０１ｄ中のクロルギ酸エチルエス
テル１ゴの溶液を滴下する。添加終了後に、−１５℃で
４５分間さらニ攪拌シ、ニトロ−オキシ−エチル−アン
モニウム−ニトレート１．６ｇを添加し、その後塩化メ
チレン３０ｍｔ甲のトリエチルアミン２．９艷の溶液を
量論する。−１５°Ｃで６０分間さらに攪拌し、反応浴
液ヲ塩化メチレン５０−で希釈し、水で数回洗浄する。

塩化メチレン相全硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発濃縮
する。残渣をさらにｆｅＮするために、シリカゾルカラ
ムでクロマトグラフィーにかける（シリカゾル２２０Ｆ
；溶離剤：メタノール／４％塩化メチレン）。

得られたカラム画分を蒸発譲縮し、残渣をメタノールに
浴かし、浴液にシュウｉ！−２水オロ物８５０〜のメタ
ノールの浴液全加える。浴液を蒸発−輪し、残＆？ゾイ
ソプロビルエーテルで処理する。融点１３２°Ｃ（分解
）の結晶６．７ｇ（＝理６面１直の８５％）が得られる
。

同様に次のものを製造した： 例１６ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−７，、’
）キシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−
フェノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オキシ−プロビル）−
アセトアミド−オキサレート−水和物。融点１６５〜１
６６°Ｃ（分解入 例１７ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−７二
ノキシーＮ−（６−ニトロ−オキシ−ブチル−２）−ア
セトアミド−オキサレート−水和物。融点１６２〜１６
４℃（分解）。

例１８ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−フテル〕−アミノーエチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（２−メチル−６−二トローオキシーゾ
ロビルー２）−７セトアミドーオキサレートー水第１１
物。融点１２２〜１２４℃（分解） 例１９ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（１゜６−ビス−ニトロ−オキシ−シク
ロへキシル−２）−アセトアミド−オキサレート。融点
９０〜９２°０（分解） 例２０ ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−１９−〔４−
シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−−７”チル〕−アミノーエチル〕ン
ーフエノキシーＮ　、　Ｎ　−ビス−にドローオキシ−
エチル）−アセトアミド−オキサレート−ヒトレート。

融点１１０〜１１２’Ｏ（分解）。

例２１ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ニトロ−オキシ−プロピ
ル）−アセトアミド−オキサレート−２水和物。融点１
１０〜１１２℃（分解） 例２２ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−にドローオキシ−エチル）アセトア
ミドーオキサレートージヒドレート。融点１２８〜１６
０℃（分解）。

例２６ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−トリ
ットキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オキシ−プロピル）
−アセトアミドーオキサレートージヒドレート。融点１
６５〜１６６°Ｃ（分解入 例２４ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−シ
アノ−４−（メチルエチ／Ｉ／）−４−（３，４，５−
）リメトキシーフェニル）−ブチルクーアミノ−エチル
〕〉−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−ブチル
−２）−アセトアミド−オキサレート−２水和物。融点
１２３〜１２４°Ｃ（分解） 例２５ ２−メトキシ−４−＜２−　［：　Ｎ−メチル−Ｎ−（
４−シアノ−４−（メチルエチル）−４＝（３，４，５
−トリメトキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチ
ル〕〉−フェノキシ−Ｎ（ｕｓ） −（１，３−ビス−ニトロ−オキシ−シクロへキシル−
２）−アセトアミド−オキサレート。

融点１４７〜１４９”Ｃ（分解） 出発動員として必要な２−メトキシ−４−く２−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−（メチルエチル）−４
−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチルクーアミ
ノ−エチル〕〉−フェノキシ酢酸は、次のように製造し
た。

第１工程：α−イソプロピル−α−＜［Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（３−メトキシ−４−ベンジル−オキシ）−エ
チル〕〕−アミノーγ−プロ＋６ル＞−３、４−ジメト
キシ−フェニルアセトニトリル γ−イソゾロビルー３．４−ジメチル−フェニルアセト
ニトリル４８．５ｇを、ジメチルホルムアミド２００−
中に浴かす。これにＮ−メチル−Ｎ−（２−（３−メト
キシ−４−ベンシルオキシ）−エチル）−Ｎ−（γ−ク
ロループロピル）−アミン４０．８．９を与え、浴液を
５０’０に加熱する。これに１時間の経過で、水素化ナ
トリウム（５５％）８．１５ｇ’、ｒ加える。添加の終
Ｊ’佼、５０−Ｃで６時間さらに）た拌し、反応混合物
勿水４沼に圧ざ、九ａ化メチレンで数回抽出する。１つ
にされた塩化メチレン相を、水で尻側し、ｌｌ１ｆ酸ナ
トリウム上で乾燥させ、μ（発−イイｉする。筬＆に、
硝製するために、シリカカラムラムのクロマトグラフィ
ーにかける（シリカゾル１．８ＩＣ９；ｔＧ離剤：塩化
メチレン／６裂メタノール）。

カラム画分の蒸発副線後、油状生成物としてα−インプ
ロピル−α−＜（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３−メトキ
シ−４−ベンシルオキシ）−エチル〕〕−アミノーγ−
プロピル＞−３゜４−ジメトキシ−フェニルアセトニト
リル５２．８ｇ＜＝理論値の８６％）が得られる。

第２１根：α−イソプロピル−α−＜（Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−フェニル）
−エチル〕〕−アミノーγ−プロピル＞−３，４−ジメ
トキシ−フェニル−アセトニトリル α−イソプロピル−α−＜（Ｎ−メチル−Ｎ＜２−（３
−メトキシ−４−ベンジルオキシ）−エチル〕〕−アミ
ノーγ−プロピル）−３゜４−ジメトキシ−フェニル−
アセトニトリル４７．９　ｇ全メタノ−／ｌ／４０〇−
甲に浴かし、Ｐｄ／Ｃ触媒（１０％）２ｙの添加後水素
添加する。

計算量の水嵩の吸収後に、触媒を濾別し、蒸発護縮する
。油状生成物として、α−イソプロピル−α−＜（Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ）
−エチル〕〕−アミノーｒ−プロピル＞−３，４−ジメ
トキシ−フェニル−アセトニトリルろ８Ｉ（＝理論値の
９５％）が得られる。

第６エ８：２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ
−〔４−シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４
−ジメトキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル
〕〉−フェノキシ酢酸エチルエステル α−イソゾロビル−α−＜［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
３−メトキシ−４−ヒドロキシ）−エチル〕〕−アミノ
ーγ−プロピル＞−３，４−ジメトキシ−フェニルアセ
トニトリル３７．７ｙケ無水ジメチルホルムアミド２０
〇−中にＲｊかし、攪拌しながら水素化ナトリウム（５
５％）３．７　ｇｋ加える。１５分間さらに攪拌し、そ
の後ジメチルホルムアミド１００ｍｇ中のブロム酢酸エ
チルエステル１１］、７ｇの浴液を摘加する。

温度はこの際、６０°Ｃを越えるべきではない。

硝加終了後に、さらに１時間攪拌し、反応混合物を水４
２上に江ぎ、塩化メチレンで数回抽出する。果めた塩化
メチレン相を、水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾
燥させ、蒸発１縮する。

残渣を、梢装するためにシリカゲルのクロマトグラフィ
ーにかける（シリカゲル１．２に９　；　溶［剤：塩化
メチレン／３％メタノール）。カラム画分の然発−縮後
に、２−メトキシ−４−〈２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４
−シアノ−４−（メチル−エチル）−４−（３，４−ジ
メトキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル３＞
−フェノキシ−酢酸エチルエステル３６．６．９（＝理
！１１の８１％）が油状生成物として得られる。

第４工程：２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ
−〔４−シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４
−ジメトキシ−フェニル）−ブチル〕−アミノーエチル
〕〉−フェノキシ酢９２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−（メチルエチル）−４
−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチルクーアミ
ノ−エチル〕〉−フェノキシ酢酸エチルエステル６６．
５ｇをエタノール１５０−中に溶かす。これに室温で攪
拌しながら、１Ｎ力性ソーダ溶１１４ｔｌＴｎｔを滴下
する。室温で、さらに１時間攪拌し、その後１Ｎ塩酸１
４０−を添加し、アルコールを溜去する。水相を塩化メ
チレンで抽出する。塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上
で乾燥させ、蒸発濃縮する。油状生成物として、２−メ
トキシ−４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−［４−シアノ−
４−（メチル−エチル）−４−（”）、４−ジメトキシ
−フェニル）−デチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノ
キシ酢酸３３．７　ｇ（−理論値の９７％）が得られる
。

第１工程で使用したＮ−メチル−Ｎ−（２−（３−メト
キシ−４−ベンジル−オキシ）−エチル）−Ｎ−（γ−
プロピル）−アミンは次のように製造した。

３−メトキシ−４−ベンジルオキシ−ペンゾルシアニド
１４８．９’にメグノール２．５．８中に浴かし、液状
アンモニア５５０ｍ１Ｊ６よびラネー・ニッケル１６ｇ
の添■後１［１０’Ｃおよび８０気圧で水嵩添加する。

この水素添加は４時間後に終了する。側媒を濾別し、蒸
発濃縮し、残渣をシリカゲルカラムのクロマトグラフィ
ーにより精製する（シリカｒル１．６ｔｇ；溶離剤；塩
化メチレン１５％イソプロピルアミン）。

カラム画分の蒸発濃縮後、３−メトキシ−４−ペンシル
オキシ−β−フェニル−エチル−アミン１２６ｇが得ら
れる（＝理論値の８４％）。

これを、ドルオール５００　ｍｌ中に浴かし、ベンズア
ルデヒド４８．５−の曜加佐に、水分離器を付して加熱
する。水分離の終了後、室温に冷却し、鎖酸ジメチ／ｌ
／４６−を添加する。引続き６０分間還流下に加熱する
。至温に冷却する。

この際、２つのＪｆｌｌ　カ生じる。上部のドルオール
Ｊ−を分離し、をてる。下部層に８０％エタノール５０
０ｍ１を加え、引続き６０分間還流下に加熱する。その
後アルコールを溜去し、残渣を塩化メチレン中に入れる
。塩化メチレン相ヲ、濃塩酸で佃出し、その後播てる。

水相を冷却下に濃苛性ソーダ溶液でアルカリ性に調節し
、その際油状物が析出する。これを塩化メチレン中に入
れ、塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸
発濃縮する。油状生成物として、６−メドキシー４−ベ
ンジルオキシ−β−フェニル−Ｎ−メチル−エチルアミ
ン１０６＆（＝理論段の８０％）が得られる。

これ全ジメチルホルムアミド５．００−中に溶かし、苛
性カリ１６２ｇおよび１−ブロム−６−クロル−プロパ
ン５２−の麻加後、室温で５時間攪拌する。その後反応
混合物を塩化メチレンで希釈し、年齢の残渣を吸引濾過
する。濾液を、水で希釈し、塩化メチレンで数回抽出す
る。

塩化メチレン相を集め、Ｉｍｔ、Ｉｅナナトリウム上就
床させ、蒸発濃縮する。残渣を、精製のため邑シリカゾ
ルのクロマトグラフィーにかける（シリカゾル１．２に
ｇ；俗離剤：塩化メチレン／６％メタノール）。カラム
画分の蒸発ｒＡ　Ｍｄ俊に、油状生成物として、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−（６−メドキシー４−ベンジルオキシ
）−エチル〕−Ｎ−（ｒ−クロル−ゾロビル）−アミン
４８．５ｇ＜＝理論値の６６％）が得られる。

例２６ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（ｉ４−７メトキシ
ーフエニル）−ブチル〕−アミノーエチル〕ンーフエノ
キシーＮ−にドローオキシ−エチル）−アセトアミドー
オキサレニト ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−メチル〕（２Ｑ１　） −アミノ−エチル〕〉−フェノキシ酢酸４．５　ｇｒ１
塩化メチジメチレン８０びトリエチルアミン１．９−か
ら成る混合物中に浴かす。これに、−１５°Ｃで攪拌し
ながら、塩化メチレン３　［１ｍｌ中のクロ／Ｖギ酸エ
チルエステル１．４−の溶液を量論する。麻加終了佼に
一１５゛Ｃでさらに４５分間攪拌し、ニトロ−オキシ−
エチル−アンモニウム−ニトレート２．３　、！ｉ’　
ｅ添加し、その後無水塩化メチレンろ〇−中のトリエチ
ルアミン６．８艷の漬液を量論する。−１５゛Ｃで６０
分間さらに攪拌し、反応溶成ヲ塩化メチレン５０＋＋＋
ｇで希釈し、水で数回洗浄する。塩化メチレン相を、鎖
酸す）　ＩＪウム上で乾燥させ、蒸発固綿する。残？ｆ
をさらにＮ製するために、シリカゲルカラムのクロマト
グラフィーにかける（シリカゾル２２０ｇ；溶離剤；塩
化メチレン／ろチメタノール）。カラム画分子蒸発濃縮
し、残渣をメタノール中に溶かし、溶液にシュウ酸−２
水和物１．２ｇのメタノールの溶液を加える。溶液金魚
発碌縮し、ジインプロピルエーテルで処理する。一点１
２８〜１６０”Ｃ（分解）の結晶４．５ｇ＜＝埋−稙の
７４％）が得られる。

同様にして次のものｆｉｌ”　’ＪＪ　’ＩＭした；例
２７ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２−ニトローオキシーゾロビル）−アセ
トアミド−オキサレート−水和物。融点１６６〜１３５
°Ｃ（分解）。

例２８ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−［４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−フ＋ル］−アミノーエチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−ブチル−２）−ア
セトアミド−オキサレート−２水和物。融点１２６〜１
２５℃。

例２９ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ−オキシ−プロ
ピル−２）−アセトアミド−オキサレート−水和物。融
点１２８〜１ろｏ　’ｃ　＜分解入 例３０ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ　−（１゜６−ビス−二トローオキシーシク
ロへキシル−２）−アセトアミド−オキサレート−水和
物。

融点１４６〜１４５℃（分解） 例６１ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−”メトキ
シ−フェニル）−フチル〕−アミノーエチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ、Ｎ−ビＸ−にドローオキシ−エチル）−ア
セトアミド−オキサレート−水和物。融点１１０〜１１
２’Ｃ（分Ｍ　）。

例′５２ ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ニトロ−オキシ−ゾロビ
ル）−アセトアミド−オキサレート−水和物。融点１１
８〜１２０℃（分解） 出発物置として必要な２−メトキシ−５−く２−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−（メチルエチル）−４
−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチルクーアミ
ノ−エチル）＞−フェノキシ酢酸は、２−メトキシ−４
−＜２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−（メチ
ルエチル）−４−（３，４−ジメトキシーフエニｋ）−
−１’チル〕−アミノ−エチル〕〉−フェノキシ酢酸と
同体にして製造した。

（２ｎ５） 同様にして次のものを製造した： 例６６ ３−＜２−　［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ド
デシル−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ブチ
ルクーアミノ−エチル）＞−フェノキシ−Ｎ−にドロー
オキシ−エチル）−７セトアミドーオキサレート。融点
１６４〜１３６”Ｏ（分解入 例６４ ５−〈２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（ろ、４−ジメトキシ−フェニル）−ブチル
クーアミノ−エチル）＞−フェノキシ−Ｎ−（２−ニト
ロ−オキシ−プロピル）−アセトアミド−オキサレート
−水和物。

融点１４０〜１４２℃（分Ｍ） 例ろ５ ３−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シアノ−４−ドデ
シル−４−（３，４，５−）リメトキシーフェニル）−
ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２
−ニトロ−オキシ−エチル）−アセトアミド−オキサレ
ート−水和物。融点１２７〜１２９”０（分解） 例ろ６ ６−〈１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチルー
Ｎ−（２−（６−メドキシーフエニル）−エテル）−ア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−（２−ニトロ−オ
キシ−プロピル）−アセトアミド−オキサレート。融点
１６４〜１６６°Ｃ 例６７ ６−〈１−シアノ−１−へキシル−４−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−（３−メトキシ−フェニル）−エチルクーア
ミノ−ブチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−にドローオキシ−
エチル）−アセトアミド−オキサレート。油状物。

例６８ ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）　−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
エノギシーＮ　−（２１２−ジメチル−６−二トローオ
キシープロビルー１）−アセトアミドーオキサレートー
ジーヒドレート。融点１４０°Ｃ（分解）。

例６９ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−ｉ、４−ジメトキシ
−フェニル）−ブチル〕−アミノーエチル〕〉−フェノ
キシ−Ｎ、−（２゜２−ジメチル−６−ニトロ−オキシ
−プロビル−１）−アセトアミド−オキサレート−２水
和物。融点１４０°Ｃ（分解） 例４Ｄ ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（６，４−ジメトキ
シーフエニ／ｖ）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ−Ｎ　−（２゜２−ジメチル−６−ニトロ−オ
キツープロピル−１）−アセトアミド−オキサレート−
２水和物。融点１４０℃（分解） 例４１ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−１・１−〔４
−シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメ
トキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−
フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−プロピル−１
）−アセトアミド−オキサレート−水和物。融点１６２
〜１６５℃（分解）。

例４２ ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−Ｐメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル］〉−フェ
ノキシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ビ
ペリジルアミドーシトレートーヒドレート。融点１４２
〜１４５°Ｃ（分Ｍ）。

例４６ ２−メトキシ−５−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチ／Ｌ／）−４−（３，４−ジメ
トキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−
フェノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ヒペ
リゾルアミドーシ、トレードー水罪物。融点１４６〜１
４７−Ｃ（分解λ 例４４ ２−メトキシ−４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔，４−
シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメト
キシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フ
ェノキシを作醒−４−にドローオキシ−メチル）−ピペ
リジルアミド−シトレート−水札物。融点１４４〜１４
６℃（分解）。

例４５ ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ酢ｍ−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピ
ペリジルアミド−シトレート−水木口物。融点１４３〜
１４４℃（分解）。

例４６ ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−ＣＮ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−７メトキ
シーフエニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ピペリジ
ルアミド−シトレート−水和物。融点１４２〜１４５’
Ｏ（分解）。

例４７ ンーメトキシー５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ＜２−（３，４−ジメトキシ
−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェノ
キシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピペ
リジルアミド−シトレート−水和物。融点１４４〜１４
６℃（分解）。

例４８ ２−メトキシ−５−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ−Ｎ−（３−ニトロ−オキシ−プロピル−
１）−７セトアミドーシトレートー水オロ物。融点１４
１〜１４２−０（分解）９ 例４９ ２−メトキシ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−）リ
メトキシーフェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ピ
ペリジルアミド−シトレート−水和物。融点１６９〜１
４２℃（分解） 例５０ ２−メトキシ−４−＜２−［Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（５，４，５−トリ
メトキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉
−フェノキシ酢酸−４−（α−ニトロ−オキシ−エチル
）−ピペリゾルアミド−シトレート−水和物。融点１４
６〜１４４℃（分解） 例５１ ２−メトキシ−４−＜　２−　（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４
−シアノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４，５−
トリメトキシ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル
〕〉−フェノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）
−ピペリジルアミド−シトレート−水和物。融点１４２
〜１４４℃（分解入 例５２ ２−メトキシ−４−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−［：２−（３，４−ジメ）
キシ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フ
ェノキシ酢酸−４−にドローオキシ−メチル）−ピペリ
ジルアミド−シトレート−水和物。融点１４５〜１４７
°Ｃ（分解入 例５６ ２−メトキシ−４−〈１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ酢酸−４（α−ニトロ−オキシ−エチル）−ピペ
リジルアミド−シトレート−水オロ物。融点１４３〜１
４５’Ｃ（分解入 例５４ ３−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−シアノ−４−へキ
シル−４−（３−メトキシ−フェニル）−メチル）−ア
ミノ−エチル〕〉−フェノキシ−Ｎ−にドローオキシ−
エチル）−アセトアミド−オキサレート−水利物。融点
１６４〜１３５℃（分解） 例５５ ３−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−シアノ−４−へキ
シル−４−（３−メトキシーフエニ／ｌ／　）　−−７
”チル）−アミノーエチ／−）＞−フェノキシ−Ｎ−（
２−ニトロ−オキシ−プロピル）−アセトアミドーオキ
サレートー水和物。融点１３６〜１３７ＴＣ（分解） 例５６ ２−メトキシ−４−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−ノ二
ノキシーＮ　−（Ｓ（＋）−２−ニトロ−オキシ−ゾロ
ビル）−アセトアミド−オキサレート−水和物。融点１
３４〜１３５”０（分解入 例５７ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−（Ｒ（−）−２−ニトロ−オキシ−プロピ
ル）−アセトアミド−オキサレート−水和物。融点１２
６〜１２８°Ｃ（分解入 例５８ ２−メトキシ−４−＜２−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−［メチ、ｕ−（２−ニトロ−オキシ−シク
ロヘキシル）〕−〕シトレートー水和物融点１４４〜１
４６℃（分解入 例５９ ２−メトキシ−５−く１−シアノ−１−（メチルエチル
）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−７メトキ
シーフエニル）−エチルクーアミノ−ブチル〕〉−フェ
ノキシ−Ｎ−〔’チルー（２−ニトロ−オキシ−シクロ
ヘキシル）〕−〕アセトアミドーシトレートー水オロ物
ｍ１点１４２〜１４６℃（分解入 例６０ ２−メトキシ−５−＜２−ＣＮ−メチル−Ｎ−〔４−シ
アノ−４−（メチルエチル）−４−（３，４−ジメトキ
シ−フェニル）−ブチルクーアミノ−エチル〕〉フェノ
キシ−Ｎ−〔メチ＃−（２−ニトローオギシーシクロヘ
キシル）〕−〕アセトアミドーシトレートー水オロ物融
点８０　”Ｏ（分Ｗ４）。

出発物質として必要なフェノキシ−酢酸は、前記例と同
様にして製造する。

（２＋６） 薬理効果試験 １、麻酔をかけたラットに対する試験 方法：緊張正常なラットにおいて、ベントパルビタール
ーナトリウムでの麻酔後、カテーテルを大腿動脈中（血
圧測定のため）及び大腿静脈中（静脈内物質投与のため
）に挿入する。更に、頚動脈を介してミラー−マイクロ
チップ−カテーテル（Ｍｉｌ！ａｒ−Ｍｉｋｒｏｔｌｐ
−Ｋａｔｈｅｔｅｒ）を左心室中に挿入する。このカテ
ーテルを用いると、左心室中の圧力及び殊に圧力上昇速
度ｄｐ／ｄｔを測定することができる。物質投与前に、
自律神経系をプロプラノール（１ｍ９／ｋｉ？静脈内）
及びアトロビン（１，５ｍ９７ｋｇ静脈内及びそれに続
＜　４０　ｍｃｇ／ｋｇ／Ｍの持続注入）の添加によっ
て遮断する。その後に、それぞれ試験すべき物質を注入
する。大抵の物質の場合、最初に１０分間で体重１　ｋ
ｇ当り１ｍｌ？を注入し、その次に再び１０分間体重１
　ｋｇ当り２ｒｖを注入する。第１表に特に示した幾つ
かの場合には、半分の用量のみ、すなわち最初の１０分
間で０．５ｒｖ／ｋ１７及び次の１０分間で１ｍ９／ｋ
ｌ？を注入した。

結果： 第１表には、血圧及び圧力上昇速度（左心室内圧５（１
ｍｆ−１ｇで測定した、前記ｄｐ／ｄｔ５ｏ）に対する
一連の物質の作用が記載されている。圧力上昇速度の減
少は、マイナスの変力作用を表わし、圧力上昇速度の上
昇は、プラスの変力作用を表わす。第１表には、それぞ
れ物質を試験した動物の数、初期値及び１ダ／ゆないし
は３ｍ９　／　ｋｌｉ＋の注入後の値（すなわち、１０
分後ないしは２０分後の注入）が記載されている。記載
したのは、常に算術的平均値士平均値の平均的誤差であ
る。全部の試験した物質は、動脈の平均圧力の減少及び
圧力上昇速度の減少、すなわちマイナスの変力作用を示
す。この作用は、全ての物質において用量に依存する。

すなわち、注入される物質量全体が３ｍｇ／ｋｇである
場合の作用は、ｌ　ｍ９　／　ｋｌ？である場合よりも
大きい。

２、　目覚めているイヌに対する試験 麻酔をかけたラットに対する前記試験には、（２１Ｂ） 物質が血圧低下作用を示しかつマイナスの変力作用を示
すことが呈示されているのに応じて、イヌに対する試験
を、原理的にはラットの場合と同じ作用を示す構造類似
のベラ・ソミルと比較して行なった。

方法： イヌの場合には、予備手術において次のものを挿入する
二連続せる血圧測定のための大動脈中へのカテーテル、
物質を静脈内投与するだめの大腿静脈中へのカテーテル
、右心房内圧を連続的に測定するための右心房中へのカ
テーテル、心拍容量を連続的に測定するための上行大動
脈を包囲する電磁流量計−測定ゾンデ及びＥＫＧ−測定
のための皮下電極。手術後、早くとも８白目ないし１ｏ
日目にイヌを物質試験に与える。

そのために、イヌを適当な檻の中に入れ、カテーテルな
いしは電磁流量計−測定ゾンデ及びＥにＧ−電極を適当
な記録装置に接続する。実験動物を実験室条件で飼育し
た後、初期値を記録し、その後に試験すべき物質を増加
する用量で静脈内投与する。２回の注入の間の時間間隔
は、１５分間である。更に、物質の経口投与による試験
を実施した。そのために、物質をメチルセルロース中に
（１％）懸濁させ、この懸濁液を食道ゾンデと一緒に直
接胃中に投与した。

結果： 第２表には、ベラ・ぐミルを用いて得られる結果が記載
されている。縮刷の血圧と心拡張期の血圧の用量に依存
せる減少が認められる。右心房内圧は、０．２ｒｖ／に
９の用量にまで統計的に重要な変化を全く示さない〔ウ
ィルコキソン　（Ｗｉｌｃｏｘｏｎ　）−試験〕。これ
に対して、用量０．７１１９／ｋｇ及び２　ｍ９７　ｋ
ｌｉ’は、右心房内圧の上昇を導く。この右心房内圧の
上昇は、ベラ・クミルのこの場合に開始するマイナスの
変力作用を表わすことができる。末梢血管抵抗（動脈の
平均圧力と、心拍容量との商として計算した；初期値の
百分率での記載、初期値は１００％に等しい）は余り変
化しない。ＥＫＧから読み取られるＰＱ一時間は、０．
７ダ／ｋｇから重要な上昇を示す。

最大で試験される用量の場合には、既に幾つかの場合に
ＡＶ−ブロック画像第３グレードを認めることができる
。心拍頻度は、容易に上昇する傾向にある。

縮期血圧及び心拡張期血圧に対する作用に関連して、８
Ｍ５１．２６９（第３表）はベラノぞミルと比較可能で
ある。同様のことは、ＰＱ一時間及び心拍頻度に対する
作用についても云える。

しかし、ベラパミルとは異なり、　ＢＭ　５１．２６９
は、末梢血管抵抗の用量に依存せる減少を生じる。全（
同様に、それは、右心房内圧の用量に依存せる減少を生
じる。８Ｍ５１．２６９は、最大で注入される用量の際
に初めてベラ・ぞミルの場合と同様に右心房内圧の上昇
を生じる。８Ｍ５１．２６９を用いた場合と同様の結果
は、８Ｍ５１．３４７（第４表）を用いても得られた。

この場合も、ベラ・ソミルとは異なり０．３ｍ９／ｋｇ
で心房内圧の減少を生じる。最大で注入される用量で初
めて、ベラパミルと同様に右心房内圧の上昇を導く。

原理的には、同様の結果が経口投与により得られた。ベ
ラノミミルは、右心房内圧の上昇を導き、８Ｍ５１．２
６にｌ及び８Ｍ５１．３４−７は、右心房内圧の減少を
生じた。

討議： ４う・クミル型のカルシウム−拮抗質は、心臓−循環器
系の疾病を治療するのに重要な物質である。その抗アン
ギナ作用は、多数の作用機構、とくに冠状動脈に対する
直接の作用、血圧低下作用及び場合により又はマイナス
の変力作用に対する貢献に帰因される。これに対して、
ベラ）Ｒミル及びそのほぼガロノソミルと同様の使用は
、前負荷の減少を導かない。このことは、この場合用意
された、イヌについての試験にも明らかである：例えば
、インソルビット−５−モノニトレート又はインツルピ
ッＰジニトレートのような有機ニトレートのような典型
的な前負荷減少剤は、右心房内圧の減少を導き〔ストレ
イン（５ｔｒｅｉｎ　）他〕、ペラノソミルは、低い用
量では右心房内圧に対する作用を全く示さず、むしろ高
い用量により右心房内圧の上昇を導く。これとは異なり
、ＢＭ　５１．２６９及び８Ｍ５１．３４７を用いると
、ベラ・クミルに典型の作用（血圧減少、ＰＱ一時間の
延長）が得られるだけでなく、付加的に前負荷減少の表
われとしての右心房内圧の減少が得られる。有機ニトレ
ートを用いての狭心症の効果ある治療は、前負荷減少そ
れ自体が抗アンギナ作用を導くことを明らかに証明する
。従って、８Ｍ５１．２６９及び８Ｍ５１．３４７の型
の物質は、その付加的な前負荷減少作用のために心臓−
循環器系の疾病の治療においてベラ・ぞミルを凌駕する
ことを期待することができる。

更に、ＢＭ　５１．２６９は、ベラ、Ｒミルとは異なり
全血管抵抗の強い減少を生じた。このことは、末梢血管
抵抗がまさに高められている場合の高血圧症の治療に有
利であろう。

７ケイーストレイン（Ｋ　、　５ｔｒｅｌｎ　）、イー
　・ｙｌ？ス（Ｅ、　Ｖｏｓｓ　）、シー・スボｆ　−
（Ｇ、　５ｐｏｎｅｒ）、ヒ−・ミュラー　・ヘツクマ
ン（Ｂ、ＩＶＬ＋ｌｌｅｒ−ＢｅＣｋｍａｎｎ　）、イ
ー−レツシュ（Ｅ、Ｒｏｅｓｃｈ　）著：“エフエクツ
・オプ・イソソルノ々イドー５−モノニトレート・オン
・ヘモダイナミック・パラメーターズ・アンド・オン・
レジオナル・ミオカルシアル・イシエミア・イン・コン
ジャス・ドラクズ（Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　１ｓｏｓｏ
ｒｂｉｄｅ　−５−Ｍｏｎ。

ｎ１ｔｒａｔｅ　ｏｎ　Ｈｅｍｏｄｙｎａｍｉｃ　Ｐａ
ｒａｍｅｔｅｒｓ　ａｎｄ　ｏｎＲｅｇｉｏｎａｌ　Ｍ
ｙｏｃａｒｄｉａｌ　　ｌｓｃｈｅｍｉａ　ｉｎ　Ｃｏ
ｎｓｃｉｏｕｓＤｏｇｓ　）　”。　この論文は次の刊
行物中に含まれテイル：“モノニドｖ　−ツ（Ｍｏｎｏ
ｎｉｔｒａｔｅｓ　）″；ジエイ・エヌ・コーン（Ｊ、
Ｎ、Ｃｏｈｎ　）及びアール・リツチングスハウゼｙ　
（Ｒ，Ｒｉｔｔｉｎｇｓ−ｈａｕｓｅｎ　）編、第２３
頁、シュプリンガー社〔（Ｓｐｒｌｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌ
ａｇ）、Ａ　／ｌ／　リン、ハイデルベルク、ニューヨ
ーク、東京布〕刊（１９８５年）。

第１表　麻酔をかけたラットの平均動脈血圧（ｐ）及び
左心室の圧力上昇速度（ （ｄｐ／ｄｔ）５ｏ（左心室内圧５０龍Ｈｇの場合に測
定した）に対する種々 の物質の作用

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｛式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一か又は
   異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、ニトロ基、アミノ基及びアシルアミノ基を表わ
   し、またこの場合それぞれ２個の基は隣接位置で一緒に
   なつてメチレンジオキシ−又はエチレンジオキシ環を形
   成することができ、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、 Ｒ＿６は直鎖状、環式又は分枝鎖状の、２〜１２個の炭
   素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子を表わすか又は直鎖状又は分枝鎖状の
   、１〜６個の炭素原子を有する飽和アルキル基を表わし
   、 ｍ及びｎは、同一か又は異なり、２及び３ の数を表わす〕を表わし、 ｐは１及び２の数を表わし、 Ｘはアミノ基によつてなお置換されていて もよい２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、環式又は
   分枝鎖状アルキル基を表わすか又は一般式II又はII′： ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼II′ 〔上記式中、Ｙ及びＺは、同一か又は異なり、１〜８個
   の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表
   わすか又はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル
   基もしくはシクロアルキルアルキル基を表わし、この場
   合これらの基は、酸素−又は硫黄原子によつてなお中断
   されていてもよく、式II中の基Ｚの１つは、水素原子で
   あつてもよいか又は双方の基Ｚは、閉鎖されて、アルキ
   ル又はアルカノイルによつて置換されていてもよいもう
   １つの窒素原子によつてなお中断されていてもよい４〜
   ６個の炭素原子を有する環に変えられており、その際Ｏ
   −ＮＯ＿２基はＹの置換分であつてもＺの置換分であつ
   てもよい〕で示される基を表わす｝で示されるフェニル
   −アセトニトリル誘導体、ならびにその生理的に認容性
   の酸との塩。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｛式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一か又は
   異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、ニトロ基、アミノ基及びアシルアミノ基を表わ
   し、またこの場合それぞれ２個の基は隣接位置で一緒に
   なつてメチレンジオキシ−又はエチレンジオキシ環を形
   成することができ、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、 Ｒ＿６は直鎖状、環式又は分枝鎖状の、２〜１２個の炭
   素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子を表わすか又は直鎖状又は分枝鎖状の
   、１〜６個の炭素原子を有する飽和アルキル基を表わし
   、 ｍ及びｎは、同一か又は異なり、２及び３ の数を表わす〕を表わし、 ｐは１及び２の数を表わし、 Ｘはアミノ基によつてなお置換されていて もよい２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、環式又は
   分枝鎖状アルキル基を表わすか又は一般式II又はII′ ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼II′ 〔上記式中、Ｙ及びＺは、同一か又は異なり、１〜８個
   の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表
   わすか又はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル
   基もしくはシクロアルキルアルキル基を表わし、この場
   合これらの基は、酸素−又は硫黄原子によつてなお中断
   されていてもよく、式II中の基Ｚの１つは、水素原子で
   あつてもよいか又は双方の基Ｚは、閉鎖されて、アルキ
   ル又はアルカノイルによつて置換されていてもよいもう
   １つの窒素原子によつてなお中断されていてもよい４〜
   ６個の炭素原子を有する環に変えられており、その際Ｏ
   −ＮＯ＿２基はＹの置換分であつてもＺの置換分であつ
   てもよい〕で示される基を表わす｝で示されるフェニル
   −アセトニトリル誘導体、ならびにその生理的に認容性
   の酸との塩の製造法において、 一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ａ
   、Ｘ及びｐはそれぞれ前記のものを表わし、Ｒ＿９は水
   素原子又は容易に離脱可能な基を表わす〕で示される化
   合物を硝酸エステル−形成反応に与え、得られる化合物
   を場合によつては酸又は塩基で相当する塩に変換するか
   又はそれから遊離することを特徴とする、一般式 I の
   化合物の製造法。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｛式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一か又は
   異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、ニトロ基、アミノ基及びアシルアミノ基を表わ
   し、またこの場合それぞれ２個の基は隣接位置で一緒に
   なつてメチレンジオキシ−又はエチレンジオキシ環を形
   成することができ、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、 Ｒ＿６は直鎖状、環式又は分枝鎖状の、２〜１２個の炭
   素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子を表わすか又は直鎖状又は分枝鎖状の
   、１〜６個の炭素原子を有する飽和アルキル基を表わし
   、 ｍ及びｎは、同一か又は異なり、２及び３ の数を表わす〕を表わし、 ｐは１及び２の数を表わし、 Ｘはアミノ基によつてなお置換されていて もよい２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、環式又は
   分枝鎖状アルキル基を表わすか又は一般式II又はII′： ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼II′ 〔上記式中、Ｙ及びＺは、同一か又は異なり、１〜８個
   の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表
   わすか又はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル
   基もしくはシクロアルキルアルキル基を表わし、この場
   合これらの基は、酸素−又は硫黄原子によつてなお中断
   されていてもよく、式II中の基Ｚの１つは、水素原子で
   あつてもよいか又は双方の基Ｚは、閉鎖されて、アルキ
   ル又はアルカノイルによつて置換されていてもよいもう
   １つの窒素原子によつてなお中断されていてもよい４〜
   ６個の炭素原子を有する環に変えられており、その際Ｏ
   −ＮＯ＿２基はＹの置換分であつてもＺの置換分であつ
   てもよい〕で示される基を表わす｝で示されるフェニル
   −アセトニトリル誘導体、ならびにその生理的に認容性
   の酸との塩の製造法において、一般式IV：▲数式、化学
   式、表等があります▼IV 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ａ及びＹは
   それぞれ前記のものを表わし、Ｒ＿８は水素原子又は低
   級アルキル基を表わす〕で示される化合物を、一般式Ｖ
   ： Ｈ＿２Ｎ−Ｚ−（ＯＮＯ＿２）＿ｐＶ 〔式中、Ｚ及びｐは前記のものを表わす〕で示される化
   合物とのアミド形成反応に与え、得られる化合物を場合
   によつては酸又は塩基で相当する塩に変換するか又はそ
   れから遊離することを特徴とする、一般式 I の化合物
   の製造法。 ４、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｛式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一か又は
   異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、ニトロ基、アミノ基及びアシルアミノ基を表わ
   し、またこの場合それぞれ２個の基は隣接位置で一緒に
   なつてメチレンジオキシ−又はエチレンジオキシ環を形
   成することができ、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、 Ｒ＿６は直鎖状、環式又は分枝鎖状の、２〜１２個の炭
   素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子を表わすか又は直鎖状又は分枝鎖状の
   、１〜６個の炭素原子を有する飽和アルキル基を表わし
   、 ｍ及びｎは、同一か又は異なり、２及び３ の数を表わす〕を表わし、 ｐは１及び２の数を表わし、 Ｘはアミノ基によつてなお置換されていて もよい２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、環式又は
   分枝鎖状アルキル基を表わすか又は一般式II又はII′： ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼II′ 〔上記式中、Ｙ及びＺは、同一か又は異なり、１〜８個
   の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表
   わすか又はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル
   基もしくはシクロアルキルアルキル基を表わし、この場
   合これらの基は、酸素−又は硫黄原子によつてなお中断
   されていてもよく、式II中の基Ｚの１つは、水素原子で
   あつてもよいか又は双方の基Ｚは、閉鎖されて、アルキ
   ル又はアルカノイルによつて置換されていてもよいもう
   １つの窒素原子によつてなお中断されていてもよい４〜
   ６個の炭素原子を有する環に変えられており、その際Ｏ
   −ＮＯ＿２基はＹの置換分であつてもＺの置換分であつ
   てもよい〕で示される基を表わす｝で示されるフェニル
   −アセトニトリル誘導体、ならびにその生理的に認容性
   の酸との塩の製造法において、一般式IV：▲数式、化学
   式、表等があります▼VI 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ａ
   及びＺはそれぞれ前記のものを表わす〕で示される化合
   物を、一般式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿８、Ｙ及びｐはそれぞれ前記のものを表わ
   す〕で示される化合物とのアミド形成反応に与え、得ら
   れる化合物を場合によつては酸又は塩基で相当する塩に
   変換するか又はそれから遊離することを特徴とする、一
   般式 I の化合物の製造法。 ５、心臓−及び循環器系の疾病を治療するための医薬品
   において、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｛式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一か又は
   異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、ニトロ基、アミノ基及びアシルアミノ基を表わ
   し、またこの場合それぞれ２個の基は隣接位置で一緒に
   なつてメチレンジオキシ−又はエチレンジオキシ環を形
   成することができ、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、 Ｒ＿６は直鎖状、環式又は分枝鎖状の、２〜１２個の炭
   素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子を表わすか又は直鎖状又は分枝鎖状の
   、１〜６個の炭素原子を有する飽和アルキル基を表わし
   、 ｍ及びｎは、同一か又は異なり、２及び３ の数を表わす〕を表わし、 ｐは１及び２の数を表わし、 Ｘはアミノ基によつてなお置換されていて もよい２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、環式又は
   分枝鎖状アルキル基を表わすか又は一般式II又はII′： ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼II′ 〔上記式中、Ｙ及びＺは、同一か又は異なり、１〜８個
   の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を表
   わすか又はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル
   基もしくはシクロアルキルアルキル基を表わし、この場
   合これらの基は、酸素−又は硫黄原子によつてなお中断
   されていてもよく、式II中の基Ｚの１つは、水素原子で
   あつてもよいか又は双方の基Ｚは、閉鎖されて、アルキ
   ル又はアルカノイルによつて置換されていてもよいもう
   １つの窒素原子によつてなお中断されていてもよい４〜
   ６個の炭素原子を有する環に変えられており、その際Ｏ
   −ＮＯ＿２基はＹの置換分であつてもＺの置換分であつ
   てもよい〕で示される基を表わす｝で示されるフェニル
   −アセトニトリル誘導体、ならびにその生理的に認容性
   の酸との塩ならびに常用の担持剤及び助剤を含有するこ
   とを特徴とする、心臓−及び循環器系の疾病を治療する
   医薬品。