JPS6164714A - 改良末端基を有するポリアミドイミド - Google Patents
改良末端基を有するポリアミドイミドInfo
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- JPS6164714A JPS6164714A JP60190019A JP19001985A JPS6164714A JP S6164714 A JPS6164714 A JP S6164714A JP 60190019 A JP60190019 A JP 60190019A JP 19001985 A JP19001985 A JP 19001985A JP S6164714 A JPS6164714 A JP S6164714A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアミドイミドの製造方法およびその合成樹
脂としての使用に関するものである。
脂としての使用に関するものである。
ポリイソシアネートと環状ポリカルボン酸無水物および
ラクタム（ＤＥ−ＡＳｌ、７７０，２０２）またはポリ
アミド（ＤＥ−ＡＳＩ、９５６．５１２）との反応によ
り得られる脂肪族−芳香族ポリアミドイミドが高い軟化
烹や良好な弾性のような特殊な性質を持っていて、たと
えば電気絶縁ラッカーの分野における高温液覆材として
使用し得ることは公知の事実である。
ラクタム（ＤＥ−ＡＳｌ、７７０，２０２）またはポリ
アミド（ＤＥ−ＡＳＩ、９５６．５１２）との反応によ
り得られる脂肪族−芳香族ポリアミドイミドが高い軟化
烹や良好な弾性のような特殊な性質を持っていて、たと
えば電気絶縁ラッカーの分野における高温液覆材として
使用し得ることは公知の事実である。
有はポリイソシアネート、たとえば脂肪族、脂肪族−芳
香族または芳香族ノイソシアネートと環状ポリカルボン
酸無水物およびラクタムまたはボ１７７ ミドとの縮合
をＯ乃至４００ ’Ｃの温度で、がっ、任意に溶媒中で
、０．１乃至１０モル％、好ましくは０．２乃至４モル
％の下記一般式（■）：す 式中 Ｒ１およびＲ２は脂肪族、脂肪族−芳香族または芳香族
基を表わし、かつ、Ｒ１は環状イミド基に加えて少なく
とも１種の環状無水物基またはカルボキシル基を含有す
る に相応するイミドカルボン酸とともに実行すれば、特に
サーモプラストとして用いたときに優れた特性を有する
重合体が得られることが見出だされた。
香族または芳香族ノイソシアネートと環状ポリカルボン
酸無水物およびラクタムまたはボ１７７ ミドとの縮合
をＯ乃至４００ ’Ｃの温度で、がっ、任意に溶媒中で
、０．１乃至１０モル％、好ましくは０．２乃至４モル
％の下記一般式（■）：す 式中 Ｒ１およびＲ２は脂肪族、脂肪族−芳香族または芳香族
基を表わし、かつ、Ｒ１は環状イミド基に加えて少なく
とも１種の環状無水物基またはカルボキシル基を含有す
る に相応するイミドカルボン酸とともに実行すれば、特に
サーモプラストとして用いたときに優れた特性を有する
重合体が得られることが見出だされた。
さらに、これらの重合体を、たとえば溶媒中で製造し、
ついで蒸発押出し機（ｅｖａｐｏｒａＬｉｏｎ ｅｘ
ｔｒｕｄｅｒ）中で２５０°乃至４００℃の温度で、任
意に真空下で濃縮してもよいことも見出だされた。
ついで蒸発押出し機（ｅｖａｐｏｒａＬｉｏｎ ｅｘ
ｔｒｕｄｅｒ）中で２５０°乃至４００℃の温度で、任
意に真空下で濃縮してもよいことも見出だされた。
本発明の記載に従がって製造されるポリアミドイミドは
その有利な機械的特性、たと、えば寸法熱安定性、衝！
ｌｌ！強度、良好な耐火特性、高度の抗トラッキング性
（ｈｉｇｈ ＬｒａｅｋｉＢ ｒｅｓｉｓｔａｎｃ
ｅ）、明るい色相分解温度が高いことおよび良好な流動
特性（ｆｌｏ＠ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ）を、
特色としている。
その有利な機械的特性、たと、えば寸法熱安定性、衝！
ｌｌ！強度、良好な耐火特性、高度の抗トラッキング性
（ｈｉｇｈ ＬｒａｅｋｉＢ ｒｅｓｉｓｔａｎｃ
ｅ）、明るい色相分解温度が高いことおよび良好な流動
特性（ｆｌｏ＠ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ）を、
特色としている。
相応するインシアネートが得難いものであろか、または
その揮発性のために反応中に困難を生じさせ易いもので
あろときには、本件製法はアミンの替わりの末端基を組
み込むことも可能にする。
その揮発性のために反応中に困難を生じさせ易いもので
あろときには、本件製法はアミンの替わりの末端基を組
み込むことも可能にする。
本発明の記載に従がって用いられるべきイミドカルボン
酸は、たとえば相応するポリカルボン酸またはカルボン
酸−カルボン酸無水物、たとえばトリメリド酸無水物と
アミンとから得られる。これらは別個に調製しても、反
応過程中で調製してもよい。
酸は、たとえば相応するポリカルボン酸またはカルボン
酸−カルボン酸無水物、たとえばトリメリド酸無水物と
アミンとから得られる。これらは別個に調製しても、反
応過程中で調製してもよい。
本発明の記載に従がって使用するイミドカルボン酸は下
記一般式（Ｉ）： 、 式中 Ｒ１はさらに置換されていることもあるＣ２〜Ｃ７゜の
脂肪族基もしくはＣ５〜Ｃ１゜の脂環状基、脂肪族部分
に１乃至１０個の炭素原子を有し、芳香族部分に６乃至
１０個の炭素原子を有する脂肪族−芳香族基、または６
乃至１０個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１個のカ
ルボン酸らしくは環状カルボン酸無水物基を含有する芳
香族基を表わし、 Ｒ２は置換されでいることもあろＣ７〜Ｃ２ｓの脂肪族
基もしくはＣ１〜０１゜の脂環状基、脂肪族部分に１乃
至２０個の炭素原子を有し、芳香族部分に６乃至１０個
の炭素原子を有する脂肪族−芳香族基もしくは６乃至１
０個の炭素原子を有する芳香族基、または重合体残基を
表わす、 に相応する化合物であってもよい。
記一般式（Ｉ）： 、 式中 Ｒ１はさらに置換されていることもあるＣ２〜Ｃ７゜の
脂肪族基もしくはＣ５〜Ｃ１゜の脂環状基、脂肪族部分
に１乃至１０個の炭素原子を有し、芳香族部分に６乃至
１０個の炭素原子を有する脂肪族−芳香族基、または６
乃至１０個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１個のカ
ルボン酸らしくは環状カルボン酸無水物基を含有する芳
香族基を表わし、 Ｒ２は置換されでいることもあろＣ７〜Ｃ２ｓの脂肪族
基もしくはＣ１〜０１゜の脂環状基、脂肪族部分に１乃
至２０個の炭素原子を有し、芳香族部分に６乃至１０個
の炭素原子を有する脂肪族−芳香族基もしくは６乃至１
０個の炭素原子を有する芳香族基、または重合体残基を
表わす、 に相応する化合物であってもよい。
プロパン、ブタン、ベンゼン、ノフェニルおよびす７タ
レンは基Ｒ３の例である。
レンは基Ｒ３の例である。
トリメリドイミドカルボン酸のＮ−１１換誘導体（■）
式中
Ｒ２は一般式（１）との関連で定義したものと同様であ
る を用いるのが特に好ましい。
る を用いるのが特に好ましい。
下記は基Ｒ２の例である。メタン、エタン、ｎ＋。
１ｓｏ−お上りｔ−ブタン、ヘキサン、ドデカン、オフ
タデカン、プロペン、ブチン、シクａヘキサン、ベンゼ
ン、ナフタレン、ノフェニルエーテル、ω−または核−
置換トルエン、ドデシルベンゼンおよび、ハロゲンたと
えば７７素、塩素、臭素もしくはフルオロフルキル基で
、またはアルキル、７リール、ヒドロキシ、アルコキシ
またはアリールオキシ基で一置換または予置換されてい
てもよいポリエーテル。
タデカン、プロペン、ブチン、シクａヘキサン、ベンゼ
ン、ナフタレン、ノフェニルエーテル、ω−または核−
置換トルエン、ドデシルベンゼンおよび、ハロゲンたと
えば７７素、塩素、臭素もしくはフルオロフルキル基で
、またはアルキル、７リール、ヒドロキシ、アルコキシ
またはアリールオキシ基で一置換または予置換されてい
てもよいポリエーテル。
本発明記載の方法に用いるポリイソシアネートは好マシ
＜ハ、たとｉばＤＥ−Ｏ３１，７７０，２０２に記載さ
れたようなものである。
＜ハ、たとｉばＤＥ−Ｏ３１，７７０，２０２に記載さ
れたようなものである。
特に好ましいものはポリフェニレン−メチレン構造を有
する７ニリンとホルムアルデヒドとの縮合物をホスデン
化したもの、トリレンツイソシアネートの市販の混合物
、−一フェニレンクインシアネートおよび対称性化合物
、たとえば４．４′−ノインシアナトノフェニルメタン
、４．４’ −ノイソシアナトノフェニルエーテル、ナ
フチレン−（１，５）−ノイソシアネート、ｌ）−フェ
ニレンノイソシ７ネート、４，４′−ジイソシ７ナトノ
７工二ルノメチルメタン、同様なヒドロ芳香族ノイソシ
アネートたとえば４．４′−ノイソンアナトノシクロヘ
キシルメタン、ならびに２乃至１２個の炭素原子を有す
る脂肪族ノイソシアネート、たとえばヘキサメチレンツ
イソシアネート、トリメチルヘキサ／チレンノイソシ７
ネート各異性体、イソホロンから誘導されたノイソシア
ネートおよびこれらの混合物である。
する７ニリンとホルムアルデヒドとの縮合物をホスデン
化したもの、トリレンツイソシアネートの市販の混合物
、−一フェニレンクインシアネートおよび対称性化合物
、たとえば４．４′−ノインシアナトノフェニルメタン
、４．４’ −ノイソシアナトノフェニルエーテル、ナ
フチレン−（１，５）−ノイソシアネート、ｌ）−フェ
ニレンノイソシ７ネート、４，４′−ジイソシ７ナトノ
７工二ルノメチルメタン、同様なヒドロ芳香族ノイソシ
アネートたとえば４．４′−ノイソンアナトノシクロヘ
キシルメタン、ならびに２乃至１２個の炭素原子を有す
る脂肪族ノイソシアネート、たとえばヘキサメチレンツ
イソシアネート、トリメチルヘキサ／チレンノイソシ７
ネート各異性体、イソホロンから誘導されたノイソシア
ネートおよびこれらの混合物である。
本件製法の一つの特定な具体例は、芳香族ノイソシ７ネ
ート、たとえば４．４−ノイソシ７ナトノフェニルメタ
ンまたは２，４−もしくは２．６−ドリレンノイソシア
ネート４０乃至９５重１％と脂肪族ツインシアネートた
とえば４．４″−シインシ７ナトノシクロヘキシルメタ
ン、インホロンツインシフ本−ト、ヘキサメチレンツイ
ンシアネートおよびトリノチルヘキサメチレンノイソン
アネート５乃至６０重量％との混合物、または４゜４′
−ノイソシアナトノフェニル／タン４０乃至９５重量％
と２，４−およＣ／／＊たは２．６−）リレンジイソシ
アネート５乃至６０重量％との混合物またはこれらの市
販の混合物の使用を包含する。
ート、たとえば４．４−ノイソシ７ナトノフェニルメタ
ンまたは２，４−もしくは２．６−ドリレンノイソシア
ネート４０乃至９５重１％と脂肪族ツインシアネートた
とえば４．４″−シインシ７ナトノシクロヘキシルメタ
ン、インホロンツインシフ本−ト、ヘキサメチレンツイ
ンシアネートおよびトリノチルヘキサメチレンノイソン
アネート５乃至６０重量％との混合物、または４゜４′
−ノイソシアナトノフェニル／タン４０乃至９５重量％
と２，４−およＣ／／＊たは２．６−）リレンジイソシ
アネート５乃至６０重量％との混合物またはこれらの市
販の混合物の使用を包含する。
これらのインシアネートを用いるかわりに、本件製法は
本件反応条件下でインシアネートと同様に反応する化合
物、特にアルコール類、７エ／−ル類とラクタム類との
付加化合物、たとえば７二ノール、市販クレゾール混合
物とカプロラクタムとの付加化合物またはインシアネー
トに相応するアミンの混合物と脂肪族および芳香族の炭
酸エステル、たとえばＲａミノエチルエステル炭ａノフ
ェニルエステルおよび炭酸エチレンとの付加化合物（こ
れはあらかじめ部分的に反応していてもよい）またはポ
リカルボッイミドと上記ポリイソシアネートから得られ
るインシアナトイソシアヌレートとの付加化合物を用い
て行なってもよい。
本件反応条件下でインシアネートと同様に反応する化合
物、特にアルコール類、７エ／−ル類とラクタム類との
付加化合物、たとえば７二ノール、市販クレゾール混合
物とカプロラクタムとの付加化合物またはインシアネー
トに相応するアミンの混合物と脂肪族および芳香族の炭
酸エステル、たとえばＲａミノエチルエステル炭ａノフ
ェニルエステルおよび炭酸エチレンとの付加化合物（こ
れはあらかじめ部分的に反応していてもよい）またはポ
リカルボッイミドと上記ポリイソシアネートから得られ
るインシアナトイソシアヌレートとの付加化合物を用い
て行なってもよい。
本発明記載の方法に用いる環状ポリカルボン酸無水物＋
１ＤＥ−Ｏ３Ｉ、７７０．２０２およｌ／ＤＥ−Ｏ５２
，５４２，７０６に記載された型の化合物、好ましくは
下記一般式（■）： 式中、 Ｒ１は置換されていることらあるＣ２〜Ｃ７゜の脂肪族
基、Ｃ６〜Ｃ１ｏの脂環状基、脂肪族部分に１乃至１０
個の炭素原子を有し、芳香族部分に６乃至１０個の炭素
原子を有する脂肪族−芳香族基または６乃至１０個の炭
素原子を有し、すでに存在する現状態本物基以外に少な
くとも１個のカルボキシル基または環状無水物基を含有
する芳香族基を表わす、に相応するポリカルボン酸無水
物である。
１ＤＥ−Ｏ３Ｉ、７７０．２０２およｌ／ＤＥ−Ｏ５２
，５４２，７０６に記載された型の化合物、好ましくは
下記一般式（■）： 式中、 Ｒ１は置換されていることらあるＣ２〜Ｃ７゜の脂肪族
基、Ｃ６〜Ｃ１ｏの脂環状基、脂肪族部分に１乃至１０
個の炭素原子を有し、芳香族部分に６乃至１０個の炭素
原子を有する脂肪族−芳香族基または６乃至１０個の炭
素原子を有し、すでに存在する現状態本物基以外に少な
くとも１個のカルボキシル基または環状無水物基を含有
する芳香族基を表わす、に相応するポリカルボン酸無水
物である。
下記はその例であるニブタンテトラカルボン酸二無水物
、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリ
ト酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物およびトリメリ）ｌｌｌ無水物、最後のちのは特に好
適である。
、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリ
ト酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物およびトリメリ）ｌｌｌ無水物、最後のちのは特に好
適である。
カルボン酸無水物を用いるかわりに本件製法はその誘導
体、たとえばアルキルエステルもしくはフェニルエステ
ルを、またはポリカルボン酸自体を用いて行なってもよ
しこれらは反応過程中で酸無水物に転化する。
体、たとえばアルキルエステルもしくはフェニルエステ
ルを、またはポリカルボン酸自体を用いて行なってもよ
しこれらは反応過程中で酸無水物に転化する。
本発明記載の製法に適したラクタムの例には、下記一般
式（■） 式中 Ｘは２乃至２０ｆ）整数を表わす に相応するものが含まれる。カプロラクタムは好適に用
いられる。
式（■） 式中 Ｘは２乃至２０ｆ）整数を表わす に相応するものが含まれる。カプロラクタムは好適に用
いられる。
ＤＡＳＩ、９５６．５１２に記載されたもののようなポ
リアミドはラクタムのかわりに、またはラクタムととも
に使用し得る。以下はその例である：ポリカプロンアミ
ド（ナイロン６）、ポリカプロンアミドならびにノカル
ボンｒＲたとえば７ノビン酸、セパシン酸、シュウ酸、
ノブチルマロン酸、イソフタル酸およびテレ７りｌし酸
とジアミンたとえばエチレンジアミン、ヘキサメチレン
ツアミン、デカメチレンジアミンおよび−一お上りｐ−
７二二レンノアミンとのポリアミド、ポリカプロンアミ
ド（ナイロン６）およびポリヘキサメチレン７ノノ（ミ
ド（ナイロン６６）が好適に用（１られる。
リアミドはラクタムのかわりに、またはラクタムととも
に使用し得る。以下はその例である：ポリカプロンアミ
ド（ナイロン６）、ポリカプロンアミドならびにノカル
ボンｒＲたとえば７ノビン酸、セパシン酸、シュウ酸、
ノブチルマロン酸、イソフタル酸およびテレ７りｌし酸
とジアミンたとえばエチレンジアミン、ヘキサメチレン
ツアミン、デカメチレンジアミンおよび−一お上りｐ−
７二二レンノアミンとのポリアミド、ポリカプロンアミ
ド（ナイロン６）およびポリヘキサメチレン７ノノ（ミ
ド（ナイロン６６）が好適に用（１られる。
本発明記載の反応はＤＥ−ＡＳｌ、７７０，２０２に記
載されたように、溶媒中で実施する。用−られる溶媒は
好ましくは７エ／−ル類、たとえ１ｒ７エ／−ルもしく
は市販のＱ−、Ｉａ−およｃ／ｐ−クレゾールの混合物
、またはラクタム類、たとえ１ｒカプロラクタムもしく
はＮ−メチルカプロラクタム、ブチロラクタムまたはテ
トラメチレンスルホンである１本発明記載の反応を実施
するには、溶媒力Ｃある場合にも、ない場合にも、各成
分を数分乃至数時間の間、Ｏ乃至４００℃の温度に保つ
１反応の進行は、たとえば気体の発生、粘度の増加お上
りＩＲスペクトルにより確かめられる。
載されたように、溶媒中で実施する。用−られる溶媒は
好ましくは７エ／−ル類、たとえ１ｒ７エ／−ルもしく
は市販のＱ−、Ｉａ−およｃ／ｐ−クレゾールの混合物
、またはラクタム類、たとえ１ｒカプロラクタムもしく
はＮ−メチルカプロラクタム、ブチロラクタムまたはテ
トラメチレンスルホンである１本発明記載の反応を実施
するには、溶媒力Ｃある場合にも、ない場合にも、各成
分を数分乃至数時間の間、Ｏ乃至４００℃の温度に保つ
１反応の進行は、たとえば気体の発生、粘度の増加お上
りＩＲスペクトルにより確かめられる。
本発明の記載に従がって製造される、１％クレゾール溶
液を用いて２５℃で測定した相対粘度１゜５乃至３．０
ｍＰａ５．好ましくは１．７乃至２゜６ｍＰａ５のポリ
アミドイミドは特に適していることが見出だされている
。
液を用いて２５℃で測定した相対粘度１゜５乃至３．０
ｍＰａ５．好ましくは１．７乃至２゜６ｍＰａ５のポリ
アミドイミドは特に適していることが見出だされている
。
時には、本件化合物の製造のための反応を数段階に分け
て行なう、または個々の成分を別々に、または違う温度
で添加して実施するのが有利であることもある。したが
って、本件重合体を７二／−ル性溶媒中で９１遺し、つ
いで、非溶媒たとえばメタノールを用いて？８液から沈
澱させ、任意に押出し機中で後縮合させてもよい。
て行なう、または個々の成分を別々に、または違う温度
で添加して実施するのが有利であることもある。したが
って、本件重合体を７二／−ル性溶媒中で９１遺し、つ
いで、非溶媒たとえばメタノールを用いて？８液から沈
澱させ、任意に押出し機中で後縮合させてもよい。
本件製法の好ましい具体例によれば、本件重合体を溶媒
中で製造し、このとさ、任意に、すでに反応穿器中で濃
縮して流動性溶液もしくは注入可能な樹脂とするか、ま
たは、本件反応を加圧下で２００乃至２５０℃、好まし
くは２１０乃至２３０°Ｃの温度に１乃至１０時間加熱
して行ない、残った濃縮操作は、必要ならば後縮合とと
もに蒸発押出し機中で、任意に真空下で２４０乃至４０
０℃、好ましくは２８０乃至３５０℃の温度で行なう。
中で製造し、このとさ、任意に、すでに反応穿器中で濃
縮して流動性溶液もしくは注入可能な樹脂とするか、ま
たは、本件反応を加圧下で２００乃至２５０℃、好まし
くは２１０乃至２３０°Ｃの温度に１乃至１０時間加熱
して行ない、残った濃縮操作は、必要ならば後縮合とと
もに蒸発押出し機中で、任意に真空下で２４０乃至４０
０℃、好ましくは２８０乃至３５０℃の温度で行なう。
本件反応は一般に、イランアネート１当ｉ１ （Ｖ ａ
ｌ）あたり０．１乃至１０当量（Ｖ ａｌ−％）のイミ
ドカルボン酸とカルボン酸無水物１当量あたり０゜５乃
至２当量のラクタムまたは７ミドとを含有する１当量の
カルボン酸または環状カルボンａ無水物を用いて実施す
るが、比率は大きく変えてもより１゜ 本件製法の他の一つの可能な具体例によれば、過剰のイ
ンシアネートをシーまたはトリーカルボン酸、たとえば
７ノピン酸、テレフタル酸、イソフタルｗ！＊たけトリ
ノシン酸と反応させ、過剰のカルボン酸を多官能性アル
コール、たとえばエチレングリフール、ネオベンチフレ
グリコール、ヘキサンノオール、トリメチロールプロパ
ン、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス
ヒドロキシエチルウラゾールおよび末端水酸基を有する
ボリエ入チルと反応させる。
ｌ）あたり０．１乃至１０当量（Ｖ ａｌ−％）のイミ
ドカルボン酸とカルボン酸無水物１当量あたり０゜５乃
至２当量のラクタムまたは７ミドとを含有する１当量の
カルボン酸または環状カルボンａ無水物を用いて実施す
るが、比率は大きく変えてもより１゜ 本件製法の他の一つの可能な具体例によれば、過剰のイ
ンシアネートをシーまたはトリーカルボン酸、たとえば
７ノピン酸、テレフタル酸、イソフタルｗ！＊たけトリ
ノシン酸と反応させ、過剰のカルボン酸を多官能性アル
コール、たとえばエチレングリフール、ネオベンチフレ
グリコール、ヘキサンノオール、トリメチロールプロパ
ン、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス
ヒドロキシエチルウラゾールおよび末端水酸基を有する
ボリエ入チルと反応させる。
本発明記載の重合体の製造工程は、触媒により、たとえ
ばトリエチルアミン、１．４−ノアゾビシクロ−（２，
２，２）−オクタン、Ｎ−二チルモルホリン、Ｎ−メチ
ルレイミグゾールおよび２−メチルイミダゾールのよう
なアミン類により、または無はまたは有磯の金属化合物
、特に鉄、鉛、亜鉛、スズ、銅、コバルトもしくはチタ
ニウムの化合物、たとえば塩化鉄（Ｉｌｌ）、酢酸コバ
ルト、酸化鉛、酢酸鉛、オクタン酸スズ、ノブチルスズ
ノラウレー）、＃！７セチル７セトネート、チタニウム
テトラブチレート、アルカリ金属７エ７レートもしくは
シアン化ナトリツムにより、またはリン化合物たとえば
トリアルキルホスフィンおよび酸化ノチレンホスホリン
により影響を受ける。
ばトリエチルアミン、１．４−ノアゾビシクロ−（２，
２，２）−オクタン、Ｎ−二チルモルホリン、Ｎ−メチ
ルレイミグゾールおよび２−メチルイミダゾールのよう
なアミン類により、または無はまたは有磯の金属化合物
、特に鉄、鉛、亜鉛、スズ、銅、コバルトもしくはチタ
ニウムの化合物、たとえば塩化鉄（Ｉｌｌ）、酢酸コバ
ルト、酸化鉛、酢酸鉛、オクタン酸スズ、ノブチルスズ
ノラウレー）、＃！７セチル７セトネート、チタニウム
テトラブチレート、アルカリ金属７エ７レートもしくは
シアン化ナトリツムにより、またはリン化合物たとえば
トリアルキルホスフィンおよび酸化ノチレンホスホリン
により影響を受ける。
本発明記載のポリアミドイミドはその比類のない引張り
強度、Ｅ−モノニラ入および寸法熱安定性が特色である
。この特性は種々の応用分野に応じて、化学量論的比率
や縮合度を変えることにより、また低分子量の、または
高分子量の成分、たとえば充填剤、顔料、老化防止剤（
ａｎｔｉ ａｇｅｒ）、潤滑剤、可塑剤および他の重
合体を添加して変えることができる。ラクタム類、たと
えばドデカンラクタムお上び７エ／−ルたとえばドデシ
ルフェノールの添加は、特に、本件ポリアミドイミドを
サーモブラストとして使用するのに有利であることが見
出だされている。
強度、Ｅ−モノニラ入および寸法熱安定性が特色である
。この特性は種々の応用分野に応じて、化学量論的比率
や縮合度を変えることにより、また低分子量の、または
高分子量の成分、たとえば充填剤、顔料、老化防止剤（
ａｎｔｉ ａｇｅｒ）、潤滑剤、可塑剤および他の重
合体を添加して変えることができる。ラクタム類、たと
えばドデカンラクタムお上び７エ／−ルたとえばドデシ
ルフェノールの添加は、特に、本件ポリアミドイミドを
サーモブラストとして使用するのに有利であることが見
出だされている。
犬湾且
実施例１
カプロラクタム１１３ｇを７エノールと市販の混合クレ
ゾールとの等量混合物３８０ｇに溶解した溶液に４，４
゛−ノイソシアナトシフェニルメタン２２５ｇ、２．４
−）リレンジイソシアネート８０％と２，６−異性体２
０％との混合物１７゜４ｇ、Ｎ−ドデシルトリメリド酸
イミド７．１８ｇお上りトリメリド酸無水物１９０ｇを
１２０乃至１３ Ｇ ’Ｃで導入する。ポリアミドイミ
ドの縮合は１７０℃で２時間、１９０℃で２時間および
２０５℃で４＃間攪拌して行なう、ついで溶１ｃ２２５
ｇをわずかな減圧下で留去し、残留物を２１５°Ｃに４
時間加熱する。冷却して得られる生成物は固体分含量約
７５指部％のもろい樹脂である。１５％クレゾール溶液
の粘度９２５は８５０ｍＰａ５である。
ゾールとの等量混合物３８０ｇに溶解した溶液に４，４
゛−ノイソシアナトシフェニルメタン２２５ｇ、２．４
−）リレンジイソシアネート８０％と２，６−異性体２
０％との混合物１７゜４ｇ、Ｎ−ドデシルトリメリド酸
イミド７．１８ｇお上りトリメリド酸無水物１９０ｇを
１２０乃至１３ Ｇ ’Ｃで導入する。ポリアミドイミ
ドの縮合は１７０℃で２時間、１９０℃で２時間および
２０５℃で４＃間攪拌して行なう、ついで溶１ｃ２２５
ｇをわずかな減圧下で留去し、残留物を２１５°Ｃに４
時間加熱する。冷却して得られる生成物は固体分含量約
７５指部％のもろい樹脂である。１５％クレゾール溶液
の粘度９２５は８５０ｍＰａ５である。
二の樹脂の試料を窒素気流中で、まず２５０℃で、つい
で３００℃で蒸発させて濃縮する。１％クレゾール溶液
を用い２５℃で測定した相対粘度り＝２．１０の透明な
、可溶融性のしなやかな樹脂が得られる。
で３００℃で蒸発させて濃縮する。１％クレゾール溶液
を用い２５℃で測定した相対粘度り＝２．１０の透明な
、可溶融性のしなやかな樹脂が得られる。
実施例２
ｆｌｙ脂の製造は実施例１と同様に什なう、用いるイミ
ドカルボン酸は２．６０ｇのＮ−［３，３，５−トリメ
チルシクロヘキシル］−トリメリド酸イミドである。樹
脂の１５％クレゾール溶液を用いで測定した’７”＝５
３０■Ｐａｓの粘度を有する褐色のもろい樹脂が得られ
る。この樹脂１００ｇを窒素気流中で、まず２５０℃で
、ついで３００°Ｃで蒸発させて濃縮する。１％クレゾ
ール溶液を用いて２５℃で測定しなり＝１．８５の相対
粘度を有する淡褐色のしなやかな樹脂が得られる。
ドカルボン酸は２．６０ｇのＮ−［３，３，５−トリメ
チルシクロヘキシル］−トリメリド酸イミドである。樹
脂の１５％クレゾール溶液を用いで測定した’７”＝５
３０■Ｐａｓの粘度を有する褐色のもろい樹脂が得られ
る。この樹脂１００ｇを窒素気流中で、まず２５０℃で
、ついで３００°Ｃで蒸発させて濃縮する。１％クレゾ
ール溶液を用いて２５℃で測定しなり＝１．８５の相対
粘度を有する淡褐色のしなやかな樹脂が得られる。
実施例３
樹脂の製造は実施例１と同様に竹なう、イミドカルボン
酸としては４．４３ｇのＮ−オクタデシルトリメリド酸
イミドを用いる。ポリアミドイミドは固体分含量約７５
ｆｆｉ量％を有するもろいＵｌ脂として得られる。１５
％クレゾール溶液の粘度り２５は１０３０ｓＰａｓであ
る。１００ｇの熔融樹脂に市販の／ニルフェノール混合
物２ｇを添加し、ついで、これを窒素気流中でまず２５
０°Ｃで、つぎに３００℃で蒸発させて濃縮する。得ら
れる樹脂はり＝２．１５の相対粘度を有する可溶融性の
しなやかなり（脂である。
酸としては４．４３ｇのＮ−オクタデシルトリメリド酸
イミドを用いる。ポリアミドイミドは固体分含量約７５
ｆｆｉ量％を有するもろいＵｌ脂として得られる。１５
％クレゾール溶液の粘度り２５は１０３０ｓＰａｓであ
る。１００ｇの熔融樹脂に市販の／ニルフェノール混合
物２ｇを添加し、ついで、これを窒素気流中でまず２５
０°Ｃで、つぎに３００℃で蒸発させて濃縮する。得ら
れる樹脂はり＝２．１５の相対粘度を有する可溶融性の
しなやかなり（脂である。
実施例４
ポリカプロンアミド（ナイロン６）９０．を３７５ｇの
７二ノール／クレゾール（１：１ ）に溶解する。
７二ノール／クレゾール（１：１ ）に溶解する。
ついで１２０乃至１３０℃で４，４′−ツインシアナト
ノフェニルメタン２５０ｇ、Ｎ−［２−エチルヘキシル
１−トリメリド酸イミド２４．２４ｇおよびトリメリド
酸無水物１８４ｇを混入し、この反応混合物を攪拌しな
がら１７０℃に２時間、１９０℃に２時間、２０５℃に
８時間加熱する。ついで、フェノール／クレゾール（１
：１ ）６９０ｇを添加して反応混合物を固体分含量約
３０重量％に希釈する。ポリアミドイミドは淡褐色の粘
稠な溶液として得られる。１５％クレゾールｉ′８液の
粘度η２５は３９０ｍＰａ５である。
ノフェニルメタン２５０ｇ、Ｎ−［２−エチルヘキシル
１−トリメリド酸イミド２４．２４ｇおよびトリメリド
酸無水物１８４ｇを混入し、この反応混合物を攪拌しな
がら１７０℃に２時間、１９０℃に２時間、２０５℃に
８時間加熱する。ついで、フェノール／クレゾール（１
：１ ）６９０ｇを添加して反応混合物を固体分含量約
３０重量％に希釈する。ポリアミドイミドは淡褐色の粘
稠な溶液として得られる。１５％クレゾールｉ′８液の
粘度η２５は３９０ｍＰａ５である。
この溶液の試料をクレゾールを用いて固体分会ｆｉ２０
重量％に希釈し、メタノールに攪ｎ ｉＪｌ 人する。
重量％に希釈し、メタノールに攪ｎ ｉＪｌ 人する。
ポリアミドイミドは黄色粉末として得られ、３００℃で
熔融すると硬い黄褐色樹脂となる。
熔融すると硬い黄褐色樹脂となる。
実施例５
市販の２．４−トリレンジイソシアネート８０重量％お
よび２，６−異性体２０重量％の混合物１７４ｇ、 ４
＋４ ′−ノインシ７ナトノフェニルメタン２２５０
ｇ１Ｎ−フェニルトリメリド酸イミと５３．４ｇおよび
トリメ９と酸無水物１９００ｇを、カプロラクタム１１
３０ｇを３８００ｇの７二ノール／クレゾール（１：１
）に溶解した溶液に１２０乃至１３０℃で混入する８
この反応混合物を１９０℃で２時間、２００乃至２０５
℃で４時間攪拌する。ついで溶媒混合物２２６０ｇを減
圧下で留去し、残留物を２１５°Ｃで２時間後締合させ
る。ついでドデカンラクタム１３９ｇを攪拌混入する。
よび２，６−異性体２０重量％の混合物１７４ｇ、 ４
＋４ ′−ノインシ７ナトノフェニルメタン２２５０
ｇ１Ｎ−フェニルトリメリド酸イミと５３．４ｇおよび
トリメ９と酸無水物１９００ｇを、カプロラクタム１１
３０ｇを３８００ｇの７二ノール／クレゾール（１：１
）に溶解した溶液に１２０乃至１３０℃で混入する８
この反応混合物を１９０℃で２時間、２００乃至２０５
℃で４時間攪拌する。ついで溶媒混合物２２６０ｇを減
圧下で留去し、残留物を２１５°Ｃで２時間後締合させ
る。ついでドデカンラクタム１３９ｇを攪拌混入する。
ポリアミドイミドは約７５重量％の固体分含量を有する
褐色のもろい樹脂として得られる。
褐色のもろい樹脂として得られる。
１５％クレゾール溶液の粘度η２５は６５０ｏＰａｓで
ある。この樹脂をカッティングミル中で切断し、ＺＳＫ
３２型蒸発押出し眼中で、ノヤケγトの最高温度を３３
０℃に、蒸発帯域中の圧力を１０ミリバールにして濃縮
する。１％クレゾール溶液を用いて２５℃で測定した相
対粘度２．１３の透明なしなやかな樹脂が得られる。
ある。この樹脂をカッティングミル中で切断し、ＺＳＫ
３２型蒸発押出し眼中で、ノヤケγトの最高温度を３３
０℃に、蒸発帯域中の圧力を１０ミリバールにして濃縮
する。１％クレゾール溶液を用いて２５℃で測定した相
対粘度２．１３の透明なしなやかな樹脂が得られる。
実施例６
樹脂の製造は実施例５と同様に行なう。イミドカルボン
酸としては８，７０８のＮ−［４−ドデシルフェニル１
−トリメリド酸無水物を用いる。ポリアミドイミドは固
体分含量約７５指部％のもろいり（脂として得られる。
酸としては８，７０８のＮ−［４−ドデシルフェニル１
−トリメリド酸無水物を用いる。ポリアミドイミドは固
体分含量約７５指部％のもろいり（脂として得られる。
１５％クレゾール溶液の粘度η２５は７２０ｍＰａ５で
ある。メタンホスホン酸ツメチルエステル溶液は１７１
５および１７７５ｃ＋ｓ−’にイミドの特性吸収帯を示
す。
ある。メタンホスホン酸ツメチルエステル溶液は１７１
５および１７７５ｃ＋ｓ−’にイミドの特性吸収帯を示
す。
この樹脂の試料を窒素気流中で、まず２５０℃で、つぎ
に３００℃で蒸発させて濃縮する。１％クレゾール溶液
を用いて２５℃″ｃｍ定した相対粘度η＝２．０３のし
なやかな可溶融性樹脂が得られる。
に３００℃で蒸発させて濃縮する。１％クレゾール溶液
を用いて２５℃″ｃｍ定した相対粘度η＝２．０３のし
なやかな可溶融性樹脂が得られる。
実施例７
４．４゛−ノイソシアナトノシクロヘキシルメタン１３
１ｇ、 ４．４ ’−ノイソシアナトノ７二二ルメタン
１２５ｇ、）リメリド酸イミド４．１０ｇおよびトリメ
リド酸無水物１９０．を１２０ ’Ｃで、３９０ｇのク
レゾールと１１３１？のカブ。ラクタムとの中に混入す
る。ついで、この反応混合物を１７０′ｃで２時間、１
９０℃で２時間、２００乃至２０５℃で４時間攪拌する
。ついで、２３０．の溶媒を真空下で情夫し、残留物を
２１５℃に４時間加熱する６ボリ７ミドイミドが固体分
含量約７５重量％のもろいｕ（店として得られる。１５
％クレゾール溶成の粘度り２Ｓは５９０ｍＰａ５である
。
１ｇ、 ４．４ ’−ノイソシアナトノ７二二ルメタン
１２５ｇ、）リメリド酸イミド４．１０ｇおよびトリメ
リド酸無水物１９０．を１２０ ’Ｃで、３９０ｇのク
レゾールと１１３１？のカブ。ラクタムとの中に混入す
る。ついで、この反応混合物を１７０′ｃで２時間、１
９０℃で２時間、２００乃至２０５℃で４時間攪拌する
。ついで、２３０．の溶媒を真空下で情夫し、残留物を
２１５℃に４時間加熱する６ボリ７ミドイミドが固体分
含量約７５重量％のもろいｕ（店として得られる。１５
％クレゾール溶成の粘度り２Ｓは５９０ｍＰａ５である
。
この樹脂の試料を窒素気流中２５０ ℃で、ついで３０
０℃で蒸発させて濃縮する。相対粘度ｌ＝１゜９８の可
溶融性のしなやかな樹脂が得られる。
０℃で蒸発させて濃縮する。相対粘度ｌ＝１゜９８の可
溶融性のしなやかな樹脂が得られる。
実施例８
樹脂のＳｌａは実施例７と同様にイテなう。用いるイミ
ドカルボン酸は５．６２ｇのＮ−ベンノルトリ／リド酸
イミドである。固体分合！７５重量％、１５％クレゾー
ル溶液を用いて測定した粘度り２５＝６２０のもろい樹
脂が得られる。
ドカルボン酸は５．６２ｇのＮ−ベンノルトリ／リド酸
イミドである。固体分合！７５重量％、１５％クレゾー
ル溶液を用いて測定した粘度り２５＝６２０のもろい樹
脂が得られる。
この樹脂の試料を窒素気流中２５０ ’Ｃおよ１３００
’Ｃで蒸発させて濃縮すると相対粘度り＝２．０６のし
なやかな樹脂となる。
’Ｃで蒸発させて濃縮すると相対粘度り＝２．０６のし
なやかな樹脂となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、０．１乃至１０当量％のイミドカルボン酸を添加し
て縮合を行なうことを特徴とする、ポリイソシアネート
、環状ポリカルボン酸無水物およびラクタムまたはポリ
アミドを原料として０乃至４００℃の温度で、任意に溶
媒中で行なうポリアミドイミドの製造方法。 ２、第１段階では、溶媒中で任意に加圧下で、または反
応混合物の濃縮後に２００乃至２５０℃の温度に加熱し
、ついで、蒸発押出し機中で、２４０乃至４００℃の温
度で任意に真空中でさらに濃縮し、縮合させて最終生成
物を得る手法でポリアミドイミドを製造することを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載のポリアミドイミドの
製造方法。 ３、使用するイミドカルボン酸が下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＿２は脂肪族、脂肪族一芳香族または芳香族の基を表
わす、 に相応する化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載のポリアミドイミドの製造方法。 ４、特許請求の範囲第１項記載の方法により得られるポ
リアミドイミド。 ５、特許請求の範囲第１項記載のポリアミドイミドのサ
ーモブラストとしての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3431858.5 | 1984-08-30 | ||
| DE19843431858 DE3431858A1 (de) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | Polyamidimide mit modifizierten endgruppen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6164714A true JPS6164714A (ja) | 1986-04-03 |
Family
ID=6244252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60190019A Pending JPS6164714A (ja) | 1984-08-30 | 1985-08-30 | 改良末端基を有するポリアミドイミド |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4829140A (ja) |
| EP (1) | EP0173207B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6164714A (ja) |
| DE (2) | DE3431858A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006279161A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Mitsumi Electric Co Ltd | アンテナ装置及びアンテナ素子 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3829959A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Herstellung von polyamidimiden |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3238181A (en) * | 1960-11-03 | 1966-03-01 | Soto Chemical Coatings Inc De | Heat resistant polymers containing recurring cyclic imide groups connected by amide or ester linkages |
| DE1495098A1 (de) * | 1962-06-20 | 1969-02-20 | Beck & Co Gmbh Dr | Verfahren zur Herstellung von Traenklacken mit erhoehter Dauerwaermebestaendigkeit |
| DE1795752C3 (de) * | 1968-04-13 | 1980-02-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hochmolekulare Polyamidimide |
| DE1770202C3 (de) * | 1968-04-13 | 1975-02-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamid-tmiden |
| US3682860A (en) * | 1969-03-03 | 1972-08-08 | Toray Industries | Thermally stable polymers and method of their production |
| BE758753A (fr) * | 1969-11-11 | 1971-04-16 | Bayer Ag | Procede de preparation de polyamide-imides |
| US3817926A (en) * | 1970-12-14 | 1974-06-18 | Gen Electric | Polyamide-imides |
| DE2542706C3 (de) * | 1975-09-25 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden Polykondensaten |
| DE3332031A1 (de) * | 1983-09-06 | 1985-03-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von polyamidimiden als thermoplaste |
-
1984
- 1984-08-30 DE DE19843431858 patent/DE3431858A1/de active Pending
-
1985
- 1985-08-19 US US06/766,538 patent/US4829140A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-19 DE DE8585110357T patent/DE3579775D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-19 EP EP85110357A patent/EP0173207B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-30 JP JP60190019A patent/JPS6164714A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006279161A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Mitsumi Electric Co Ltd | アンテナ装置及びアンテナ素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0173207A3 (en) | 1988-03-02 |
| EP0173207B1 (de) | 1990-09-19 |
| US4829140A (en) | 1989-05-09 |
| DE3579775D1 (de) | 1990-10-25 |
| EP0173207A2 (de) | 1986-03-05 |
| DE3431858A1 (de) | 1986-03-06 |
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