JPS6153233A - キシレン異性体の浸透気化分離法 - Google Patents
キシレン異性体の浸透気化分離法Info
- Publication number
- JPS6153233A JPS6153233A JP17418184A JP17418184A JPS6153233A JP S6153233 A JPS6153233 A JP S6153233A JP 17418184 A JP17418184 A JP 17418184A JP 17418184 A JP17418184 A JP 17418184A JP S6153233 A JPS6153233 A JP S6153233A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xylene
- carbon tetrabromide
- eutectic
- mixed
- membrane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ）技術分野
本発明は選択透過膜分離法に関する。更に詳しくは分離
膜を境にして一方側に混合液体をおき他方側を真空にひ
いて減圧にするか、戒は不活性ガスを流して低蒸気圧に
保ち、その圧力差によって液を透過させ、低圧側で蒸発
させる事により混合液を芥離する浸透気化分離（バー・
ペーパレーション）Ｈ分離方法に関する。
膜を境にして一方側に混合液体をおき他方側を真空にひ
いて減圧にするか、戒は不活性ガスを流して低蒸気圧に
保ち、その圧力差によって液を透過させ、低圧側で蒸発
させる事により混合液を芥離する浸透気化分離（バー・
ペーパレーション）Ｈ分離方法に関する。
ｂ）技術背景
浸透気化法は、通常の蒸留法では分離膜ｊない液状混合
物の分離を目的として考え癩１さくれた分離方法である
。この様な例として１王共沸混合物、近沸点混合物、熱
要嵩性混合’ＷｊＬどをあげる事が出来る。この様な分
離方法としては、米国特許２，９５３，５０２号明、Ｉ
Ｉ［ｌｉ？にポリビニルアルコール系膜を利用して共沸
混合物液を分離する事が、また、米国特許第 ３．７２６，９３４号Ｋ、ポリアクリロニトリル系膜を
使用ｊ−て、有機物混合液を分離し５る事が記５載され
ている。この様な技術を背景に、キシレン異性体の分離
を浸透気化法で行う事が提唱されている。米国特許３，
２９９，１５７号及び３．３２０，３２８号明細書には
、あらかじめｐ−キシレンで含浸処理したポリエチレン
フィルムを用いる事で、ｐ−キシレンの相対的な透過性
を向上させる方法が開示されている。また。
物の分離を目的として考え癩１さくれた分離方法である
。この様な例として１王共沸混合物、近沸点混合物、熱
要嵩性混合’ＷｊＬどをあげる事が出来る。この様な分
離方法としては、米国特許２，９５３，５０２号明、Ｉ
Ｉ［ｌｉ？にポリビニルアルコール系膜を利用して共沸
混合物液を分離する事が、また、米国特許第 ３．７２６，９３４号Ｋ、ポリアクリロニトリル系膜を
使用ｊ−て、有機物混合液を分離し５る事が記５載され
ている。この様な技術を背景に、キシレン異性体の分離
を浸透気化法で行う事が提唱されている。米国特許３，
２９９，１５７号及び３．３２０，３２８号明細書には
、あらかじめｐ−キシレンで含浸処理したポリエチレン
フィルムを用いる事で、ｐ−キシレンの相対的な透過性
を向上させる方法が開示されている。また。
米国特許３，５０４，０４８号明＃Ｉ書には、ポリ−パ
ラ−キシリレンの均一フィルムを用いて、ｐ−キシレン
とｍ−キシレンの浸透気化分離法が開示されている。こ
れらの先行技術は分離率及び透堝性能も悪く、例えば上
述の米国特許第３．２９９．１５７号の発明では、ｐ−
キシレン／ｍ−キシレン１０−キシレン＝５％：Ｓｓ％
：３０％の三液混合液から７チ： ７２．１ ％： ２
０．９ ％のものが得られているが、ｐ−キシレンとｍ
−キシレンに関しては、分＃を率が悪く両者の間の選択
係数は１．２６程度で余り高くない。また、米国特許３
，５０４．０４８号も選択係数は１．２１〜１．３０程
度である事が実施例に記載されている。この様な選択性
の低さは、本浸透気化法を工業的技術として応用するＫ
ＶＡしては、致命的な欠陥になる事は容易に想像される
。
ラ−キシリレンの均一フィルムを用いて、ｐ−キシレン
とｍ−キシレンの浸透気化分離法が開示されている。こ
れらの先行技術は分離率及び透堝性能も悪く、例えば上
述の米国特許第３．２９９．１５７号の発明では、ｐ−
キシレン／ｍ−キシレン１０−キシレン＝５％：Ｓｓ％
：３０％の三液混合液から７チ： ７２．１ ％： ２
０．９ ％のものが得られているが、ｐ−キシレンとｍ
−キシレンに関しては、分＃を率が悪く両者の間の選択
係数は１．２６程度で余り高くない。また、米国特許３
，５０４．０４８号も選択係数は１．２１〜１．３０程
度である事が実施例に記載されている。この様な選択性
の低さは、本浸透気化法を工業的技術として応用するＫ
ＶＡしては、致命的な欠陥になる事は容易に想像される
。
本発明者らは、上記の如き欠点を有さないキシレン異性
体膜分離方法について悦意研究した結果、本発明に到達
したものである。
体膜分離方法について悦意研究した結果、本発明に到達
したものである。
Ｃ）発明の開示
本発明は、パラキシレンを含む混合キシレンと四臭化炭
素とを１３〜５５℃の温度条件下混合するととｋより、
キシレンと四臭化炭素との共晶が形成された系を生起せ
しめ、その系を浸透気化分離膜の上に配置せしめた状態
で静電し、しかして系を＄１＃系を形成せしめた温度よ
り高められた温度に加熱して共晶を融解せしめ、上記分
離膜の反対側を減圧にするか不活性ガスで掃引すること
により、パラキシレン分率の高められたキシレン成分を
積り出すことを特徴とするキシレン異性体の浸透気化分
離法である。
素とを１３〜５５℃の温度条件下混合するととｋより、
キシレンと四臭化炭素との共晶が形成された系を生起せ
しめ、その系を浸透気化分離膜の上に配置せしめた状態
で静電し、しかして系を＄１＃系を形成せしめた温度よ
り高められた温度に加熱して共晶を融解せしめ、上記分
離膜の反対側を減圧にするか不活性ガスで掃引すること
により、パラキシレン分率の高められたキシレン成分を
積り出すことを特徴とするキシレン異性体の浸透気化分
離法である。
本発明にお；する浸透気化分離膜には、緻密構造を有し
ている機械的強度に優れたものが退ばれる。特に１本分
離方法においては混合キシレン及び四臭化炭素に接する
事から、これらの＠ｆｆに対して変性、又は、溶解する
事のない材質からなる膜が選ばれる。かかる膜材料とし
ては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−４−メチ
ルペンテン−１，ポリープテン−１＠の低温では混合キ
シレンに不溶性のポリオレフィン類；ポリフッ化ビニリ
デン、ポリテトラフルオルエチレン、ポリ塩化ビニル等
のハロゲン化ポリオレフィン類；ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル
類；ナイロン−６、ナイロン−１１，ナイロン−６，６
等のポリアミド類；全芳香族ポリイミド、ポリベンツア
ミダゾーン等の複素環含有重縮合体類などが選ばれるが
、透過流量の観点からポリオレフィン類が特に好適に用
いられる。
ている機械的強度に優れたものが退ばれる。特に１本分
離方法においては混合キシレン及び四臭化炭素に接する
事から、これらの＠ｆｆに対して変性、又は、溶解する
事のない材質からなる膜が選ばれる。かかる膜材料とし
ては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−４−メチ
ルペンテン−１，ポリープテン−１＠の低温では混合キ
シレンに不溶性のポリオレフィン類；ポリフッ化ビニリ
デン、ポリテトラフルオルエチレン、ポリ塩化ビニル等
のハロゲン化ポリオレフィン類；ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル
類；ナイロン−６、ナイロン−１１，ナイロン−６，６
等のポリアミド類；全芳香族ポリイミド、ポリベンツア
ミダゾーン等の複素環含有重縮合体類などが選ばれるが
、透過流量の観点からポリオレフィン類が特に好適に用
いられる。
各種キシレン異性体と四臭化炭素の共晶形成は、両者を
混合する事により達成させられる。形成された共晶の融
点は、キシレンと四臭化炭素の混合比により決定される
。かかる組成と共晶体の融点との関係は、インダストリ
アル・アンド・エンジニアリング・ケミスト リ −
（Ｉｎｄｕｓｔｒｌａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅ
ｅｒｉｒ＋）ｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）４７巻、
２５０ （１９５５年）Ｋ詳しく述べられている。共晶
体を形成させるには、キシレンと四臭化炭素をキシレン
の融点以上、かつ。
混合する事により達成させられる。形成された共晶の融
点は、キシレンと四臭化炭素の混合比により決定される
。かかる組成と共晶体の融点との関係は、インダストリ
アル・アンド・エンジニアリング・ケミスト リ −
（Ｉｎｄｕｓｔｒｌａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅ
ｅｒｉｒ＋）ｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）４７巻、
２５０ （１９５５年）Ｋ詳しく述べられている。共晶
体を形成させるには、キシレンと四臭化炭素をキシレン
の融点以上、かつ。
ＣＢｒ、の融点以下で混合する事により達成させられる
が、ｐ−キシレンのみを効率的に選択的に吸着し社共晶
を形成させる為には、１３℃以上５５℃以下の温度で行
う事が、形成された共晶体が融解しない観点から望まし
い。
が、ｐ−キシレンのみを効率的に選択的に吸着し社共晶
を形成させる為には、１３℃以上５５℃以下の温度で行
う事が、形成された共晶体が融解しない観点から望まし
い。
更に望ましくは、後述する如く界面において形成された
共晶を更に融解するという観点からは、出来ろだ１す低
い温度で行う事が望ましく、より好適には１０〜４０℃
で行われる。
共晶を更に融解するという観点からは、出来ろだ１す低
い温度で行う事が望ましく、より好適には１０〜４０℃
で行われる。
この様にして形成された共晶体そのものは上述の浸透気
化膜を透過する事が出来ないか、或は透過したとしても
、その流速は極端に低くなる。この時、混合キシレンと
四臭化炭素の存在モル比により共晶体組成が決定され、
しかしてその融点も決定される。特徴的なのは、ｐ−キ
シレンの共晶体は他のキシレン異性体の共晶体とは異り
、共晶体の融点はｐ−キシレンの割合の増加につれ℃一
様には低（ならない。即ち、ｐ−キシレン濃度Ｏ〜２０
モルチ迄は次第に９０〜４０℃位まで低下した後、再び
高くなりｐ−キシレン濃度５０モ、ルチで極大値５３℃
まで至り、再び、ｐ−キシレン濃度の増大につれて（６
下してゆく。一方、ｍ−キシレン、０−キシレンのそれ
は一様に低下する。従って、例えば５０−５０モルチ共
晶体についていえば、ｐ−キシレン１モル対四臭化炭素
１モルの共晶体は融点が５３℃であるのに対し、ｍ−キ
シレン１モル対四臭化炭素１モルの共晶体の融点は４℃
であり、０−キシレンの場合は約１０℃であろうこの様
な融点差を生起させる為には、混合キｒでンと四臭化炭
素との混合モル比は重要で（衿１−ろチ以上、９５七ル
係以下とする事が好まｌ、 （、より好適には１２モル
チ以〉、９０七ル係以下であれば、本発明の目的には好
適に用いられる。
化膜を透過する事が出来ないか、或は透過したとしても
、その流速は極端に低くなる。この時、混合キシレンと
四臭化炭素の存在モル比により共晶体組成が決定され、
しかしてその融点も決定される。特徴的なのは、ｐ−キ
シレンの共晶体は他のキシレン異性体の共晶体とは異り
、共晶体の融点はｐ−キシレンの割合の増加につれ℃一
様には低（ならない。即ち、ｐ−キシレン濃度Ｏ〜２０
モルチ迄は次第に９０〜４０℃位まで低下した後、再び
高くなりｐ−キシレン濃度５０モ、ルチで極大値５３℃
まで至り、再び、ｐ−キシレン濃度の増大につれて（６
下してゆく。一方、ｍ−キシレン、０−キシレンのそれ
は一様に低下する。従って、例えば５０−５０モルチ共
晶体についていえば、ｐ−キシレン１モル対四臭化炭素
１モルの共晶体は融点が５３℃であるのに対し、ｍ−キ
シレン１モル対四臭化炭素１モルの共晶体の融点は４℃
であり、０−キシレンの場合は約１０℃であろうこの様
な融点差を生起させる為には、混合キｒでンと四臭化炭
素との混合モル比は重要で（衿１−ろチ以上、９５七ル
係以下とする事が好まｌ、 （、より好適には１２モル
チ以〉、９０七ル係以下であれば、本発明の目的には好
適に用いられる。
この様圧して形成されたキシレン−四臭化炭素混合系（
キシレン−四臭化炭素共晶体を含有）は浸透気化膜上に
静置されろ。この共晶の形成条件を側索することＫより
、ｐ−キシレン−四臭化炭素共晶体を他に優先して生成
せしめろことが出来、しかして残液中のｐ−キシレン濃
度を低下せしめることができる。
キシレン−四臭化炭素共晶体を含有）は浸透気化膜上に
静置されろ。この共晶の形成条件を側索することＫより
、ｐ−キシレン−四臭化炭素共晶体を他に優先して生成
せしめろことが出来、しかして残液中のｐ−キシレン濃
度を低下せしめることができる。
一方、静置中Ｋｐｐ−キクノン−臭化炭素共晶体は膜面
近傍に沈積１−てゆく。しかして、この系をｐ−キシレ
ン−四臭化炭素共晶体の融点以上に昇温することにより
膜面近傍のｐ−キシレン−ＣＢｒ、共晶体も融解し、結
果として膜面のｐ−キシレン濃度が高められた液相が形
成される。この様な状態で浸透気化分離膜の片側の化学
ポテンシャルを低下させる方法で容易にｐ−キシレンの
含率を上昇せしめたキシレン成分を取り出す事が出来る
。化学ポテンシャルを低下させる方法としては、数多（
の方法が存在するが、一般的には浸透気化装置側を減圧
にするか、或は窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガ
スを掃引する事で透過液側のキシレン分圧を低下させる
事などＫより効率良（行われろ。
近傍に沈積１−てゆく。しかして、この系をｐ−キシレ
ン−四臭化炭素共晶体の融点以上に昇温することにより
膜面近傍のｐ−キシレン−ＣＢｒ、共晶体も融解し、結
果として膜面のｐ−キシレン濃度が高められた液相が形
成される。この様な状態で浸透気化分離膜の片側の化学
ポテンシャルを低下させる方法で容易にｐ−キシレンの
含率を上昇せしめたキシレン成分を取り出す事が出来る
。化学ポテンシャルを低下させる方法としては、数多（
の方法が存在するが、一般的には浸透気化装置側を減圧
にするか、或は窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガ
スを掃引する事で透過液側のキシレン分圧を低下させる
事などＫより効率良（行われろ。
本方法によれば、従来、分離が困難であったキシレン混
合物より、ｐ−キシレンを有利に選択的に分離する事が
可能となる。
合物より、ｐ−キシレンを有利に選択的に分離する事が
可能となる。
以下に実施例により本発明を更に説明する。
有機液体混合液の供給側圧力は大気圧とし、透過側は特
記しない限り０．３ ｔｍｎ■ｇの減圧下で行った。膜
の有効面積は２６．２８６！であった。
記しない限り０．３ ｔｍｎ■ｇの減圧下で行った。膜
の有効面積は２６．２８６！であった。
膜透過成分は凝縮させて採集し、透過量（Ｆｌｕｘ）は
Ｋｇ／ ｔｒ？ 、 ｈｒの単位で求めた。又、採集液
中、及び原液中の組成比ＴＣＤ−ガスクロマトグラフィ
により定量【１、膜の分離係数（α）を求めた。尚、分
離係数α８は次式により定義されるものである。
Ｋｇ／ ｔｒ？ 、 ｈｒの単位で求めた。又、採集液
中、及び原液中の組成比ＴＣＤ−ガスクロマトグラフィ
により定量【１、膜の分離係数（α）を求めた。尚、分
離係数α８は次式により定義されるものである。
ただし、ＸＡ 及びｘＢは供給液中のＡ成分及びＢ成分
の重量％、ＹＡ及びｙＢは採集液（透過側）中のＡ成分
及びＢ成分の重ｆ＆％を示す。
の重量％、ＹＡ及びｙＢは採集液（透過側）中のＡ成分
及びＢ成分の重ｆ＆％を示す。
実施例１
ポリエチレン（膜厚９０μ）を浸透気化装置に装填し、
これＫｐ−キシレンとｍ−キシレンの混合液６ｏｙＣｐ
−キシ１／ンとｍ−キシレンの組成比は５０．１ ：
４９．９ ）を加える。、２０℃に冷却ｔ、た混合液に
四臭化炭素３０ ｆ （１３，８ｍｏｌｅ％）を加え攪
拌して共晶を十分形成せしめ、静止、沈降した後、浸透
気化装置を４０℃に加温し浸透気化運転を行った所、ｆ
ｌｕｘは０．６３にり／−・ｈとなり透過液の組成はｐ
−キシレン６２’％＋ｍ−キシレン３８％であった。一
方、供給液中の組成はｐ−キシレン４１．８％、ｍ−キ
シ実施例２ ｐ−キシレンとｍ−キシレンの混合液６０１’（ｐ−キ
シレン５０．１％１ｍ−キシレン４９．９％）をポリ−
４−メチルペンテソー１を装填した浸透気化袋ＲＫ加え
る。これに四臭化炭素３００ Ｆ （６１，６モルチ）
を１４℃で加える。
これＫｐ−キシレンとｍ−キシレンの混合液６ｏｙＣｐ
−キシ１／ンとｍ−キシレンの組成比は５０．１ ：
４９．９ ）を加える。、２０℃に冷却ｔ、た混合液に
四臭化炭素３０ ｆ （１３，８ｍｏｌｅ％）を加え攪
拌して共晶を十分形成せしめ、静止、沈降した後、浸透
気化装置を４０℃に加温し浸透気化運転を行った所、ｆ
ｌｕｘは０．６３にり／−・ｈとなり透過液の組成はｐ
−キシレン６２’％＋ｍ−キシレン３８％であった。一
方、供給液中の組成はｐ−キシレン４１．８％、ｍ−キ
シ実施例２ ｐ−キシレンとｍ−キシレンの混合液６０１’（ｐ−キ
シレン５０．１％１ｍ−キシレン４９．９％）をポリ−
４−メチルペンテソー１を装填した浸透気化袋ＲＫ加え
る。これに四臭化炭素３００ Ｆ （６１，６モルチ）
を１４℃で加える。
充分攪拌して共晶を形成せしめ、静止、沈降した後、４
０℃に昇温１−て減圧運転を行った所、透過側の組成は
ｐ−キシレン７２．１チ＊ ｍ −’ｔシレン２７．９
％であり、供給液の組成は各々２５．４％、７４．６
チとなり、αｐ＝ ７．５９となつた。この時のｆ ｌ
ｕ ｘ は、０．０１５Ｋｆ／ｎ１． ｈであった
。
０℃に昇温１−て減圧運転を行った所、透過側の組成は
ｐ−キシレン７２．１チ＊ ｍ −’ｔシレン２７．９
％であり、供給液の組成は各々２５．４％、７４．６
チとなり、αｐ＝ ７．５９となつた。この時のｆ ｌ
ｕ ｘ は、０．０１５Ｋｆ／ｎ１． ｈであった
。
実施例３
温度を４５℃にする以外は実施例２とまった（同じ方法
で行った所、透過液組成はｐ−キシレン７３．３チ１ｍ
−キシレン２６．７チとなり、託較例 実施例２において、四臭化炭素を加えずに透過実験を行
った所、透過液組成はｐ−キシレン５４．３％１ｍ−キ
シレン４５．７％であり、α２＝１．１９であった。
で行った所、透過液組成はｐ−キシレン７３．３チ１ｍ
−キシレン２６．７チとなり、託較例 実施例２において、四臭化炭素を加えずに透過実験を行
った所、透過液組成はｐ−キシレン５４．３％１ｍ−キ
シレン４５．７％であり、α２＝１．１９であった。
特許出厘人 工 業 技術 院
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、パラキシレンを含む混合キシレンと四臭化炭素とを
１３〜５５℃の温度条件下混合することによりキシレン
と四臭化炭素との共晶が形成された系を生起せしめ、そ
の系を浸透気化分離膜の上に配置せしめた状態で静置し
、しかして系を当該系を形成せしめた温度より高められ
た温度に加熱して共晶を融解せしめ、上記分離膜の反対
側を減圧にするか、不活性ガスで掃引することによりパ
ラキシレン分率の高められたキシレン成分を取り出すこ
とを特徴とするキシレン異性体の浸透気化分離法。 ２、当該混合キシレンと四臭化炭素との混合が混合キシ
レン・四臭化炭素総量に対する四臭化炭素の混合割合が
１２モル％以上９０モル％以下とすべく行なわれるもの
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、当該混合キシレンと四臭化炭素の混合を１０〜４０
℃の温度で行う特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17418184A JPS6153233A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | キシレン異性体の浸透気化分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17418184A JPS6153233A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | キシレン異性体の浸透気化分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153233A true JPS6153233A (ja) | 1986-03-17 |
| JPH0222737B2 JPH0222737B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=15974128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17418184A Granted JPS6153233A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | キシレン異性体の浸透気化分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6153233A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007055934A (ja) * | 2005-08-24 | 2007-03-08 | Showa Denko Kk | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
| WO2018118675A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex |
| WO2018118595A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex |
-
1984
- 1984-08-23 JP JP17418184A patent/JPS6153233A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007055934A (ja) * | 2005-08-24 | 2007-03-08 | Showa Denko Kk | ペンタフルオロエタンの製造方法 |
| WO2018118675A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex |
| WO2018118595A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222737B2 (ja) | 1990-05-21 |
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