JPS61287952A - Sealing epoxy resin composition - Google Patents
Sealing epoxy resin compositionInfo
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- JPS61287952A JPS61287952A JP13015385A JP13015385A JPS61287952A JP S61287952 A JPS61287952 A JP S61287952A JP 13015385 A JP13015385 A JP 13015385A JP 13015385 A JP13015385 A JP 13015385A JP S61287952 A JPS61287952 A JP S61287952A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
この発明は、ＩＣ封止用途等に使用される１液性のエポ
キシ樹脂組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Technical Field] The present invention relates to a one-component epoxy resin composition used for IC sealing applications and the like.
近年のエレクトロニクス技術の急激な発達に伴い、封止
半導体チップとして様々なものが市場に出ている。半導
体チップを温度、湿度、衝撃などの外的ストレスから保
護するための樹脂封止方法としては、大別すると、
■ エポキシ樹脂成形材料を使用した低圧トランスファ
成形による方法、
■ 液状エポキシ樹脂を、ドリッピング、ポツティング
、ディッピング等によって封止し、熱硬化させる方法、
等が知られている。With the rapid development of electronics technology in recent years, various types of sealed semiconductor chips have appeared on the market. Resin encapsulation methods for protecting semiconductor chips from external stress such as temperature, humidity, and shock can be roughly divided into two methods: ■ Low-pressure transfer molding using epoxy resin molding materials; ■ Low-pressure transfer molding using liquid epoxy resin Methods of sealing by ripping, potting, dipping, etc. and thermally curing are known.
前記■の方法は、成形金型などに莫大な投資を必要とし
、大量生産には向いているが、少量多品種生産向きでは
ない。これに対して、■の方法（特に、■液の液状材料
の場合）は、ディスペンサによる定量吐出が可能であり
、自動化されやすく、ＨＩＣ等の少量多品種生産あるい
は、チツプオーンボード向きの方法であると言える。The method (2) requires a huge investment in molds and the like, and is suitable for mass production, but is not suitable for low-volume, high-mix production. On the other hand, the method (particularly in the case of liquid materials) allows for constant dispensing with a dispenser, is easy to automate, and is suitable for low-volume, high-mix production such as HIC, or for chip-on-board. I can say that there is.
ところが、■の方法では、液状材料を硬化し、固化する
際の硬化収縮、あるいは、加熱硬化する際の熱膨張、冷
却時の収縮などによって、封止物内部に応力が発生する
ため、これが問題となる。However, with method (2), stress is generated inside the sealant due to curing shrinkage when the liquid material is cured and solidified, thermal expansion during heating and curing, and contraction during cooling, which is a problem. becomes.
特に、半導体チップと封止樹脂との界面、および、基板
と封止樹脂との界面に、硬化収縮によるストレス、ある
いは、熱膨張や冷却収縮の差に起因するストレスが発生
する。そのために、半導体チップと封止樹脂との密着性
が悪くなり、外部から水分、湿度等の侵入を許すことに
なって、信頼性が低下してしまう。特に、プレッシャー
クツカー試験（加圧下、飽和蒸気圧中での促進試験：以
下、ｒＰＣＴＪと記す）を行うと、前記■の方法にくら
べてこれが顕著な差となってあられれるのである。In particular, stress due to curing shrinkage or stress due to differences in thermal expansion and cooling contraction occurs at the interface between the semiconductor chip and the sealing resin, and at the interface between the substrate and the sealing resin. As a result, the adhesion between the semiconductor chip and the sealing resin deteriorates, allowing moisture, humidity, etc. to enter from the outside, resulting in a decrease in reliability. In particular, when a pressure couture test (accelerated test under pressure and saturated vapor pressure: hereinafter referred to as rPCTJ) is performed, this results in a remarkable difference compared to the method (2) above.
一般に、封止樹脂の熱膨張率を低下させるために、無機
充填剤を添加することが行われる。ところが、こうすれ
ば、たしかに熱膨張率は低下するが、逆にヤング率は大
きくなる。このため、内部応力の低下には、封止材料に
無機充填剤を添加するだけでは不十分である。ＰＣＴで
満足する結果を得るためには、熱膨張率やヤング率の双
方を低下させて、内部応力を低下させることが必要であ
る。そこで、種々の添加物に関して検討を行った結果、
このように封止樹脂の内部応力を低下させるためには、
末端カルボキシル基の液状アクリロニトリル−ブタジエ
ン共重合体（以下、ｒＣＴＢＮ」と記す）を応力緩和剤
としてエポキシ樹脂中に分散させればよいことがわかっ
た。ＣＴＢＮを分散させることにより、封止樹脂のＰＣ
Ｔの結果は、飛躍的に改善される。ところが、ＣＴＢＮ
はエポキシ樹脂との相溶性が悪く、しかも、硬化前の樹
脂組成物を長期間保存しておくとＣＴＢＮ末端のカルボ
キシル基がエポキシ樹脂のエポキシ基と反応してしまい
、硬化後の樹脂の物性、が劣化してＰＣＴの結果が悪化
してしまうため、問題となっていた。Generally, an inorganic filler is added to reduce the coefficient of thermal expansion of the sealing resin. However, if this is done, the coefficient of thermal expansion will certainly decrease, but on the contrary, the Young's modulus will increase. Therefore, simply adding an inorganic filler to the sealing material is not sufficient to reduce internal stress. In order to obtain satisfactory results in PCT, it is necessary to reduce both the coefficient of thermal expansion and Young's modulus to reduce internal stress. Therefore, as a result of considering various additives,
In order to reduce the internal stress of the sealing resin in this way,
It has been found that a liquid acrylonitrile-butadiene copolymer (hereinafter referred to as "rCTBN") having terminal carboxyl groups can be dispersed in an epoxy resin as a stress relaxation agent. By dispersing CTBN, the sealing resin PC
The results of T are dramatically improved. However, CTBN
has poor compatibility with epoxy resins, and furthermore, if the resin composition before curing is stored for a long period of time, the carboxyl groups at the terminals of CTBN will react with the epoxy groups of the epoxy resin, which will affect the physical properties of the resin after curing. This has been a problem because it deteriorates the PCT results.
この発明は、硬化後に信頼性の高い封止樹脂を得ること
ができ、しかも、硬化前に長期間保存しておいても劣化
しないため、硬化後の信頼性が低下することのない封止
用エポキシ樹脂組成物を提供することを目的としている
。This invention enables a highly reliable sealing resin to be obtained after curing, and also does not deteriorate even if stored for a long period of time before curing. The purpose is to provide an epoxy resin composition.
以上の目的を達成するため、この発明は、末端カルボキ
シル基を有するアクリロニトリル−ブタジエン共重合体
とエポキシ基を有する化合物とをあらかじめ反応させて
形成された反応生成物が応力緩和剤として配合されてい
る封止用エポキシ樹脂組成物を、その要旨としている。In order to achieve the above object, the present invention provides a method in which a reaction product formed by reacting an acrylonitrile-butadiene copolymer having a terminal carboxyl group with a compound having an epoxy group is blended as a stress relaxation agent. The gist is an epoxy resin composition for sealing.
以下に、この発明を、くわしく説明する。This invention will be explained in detail below.
ＣＴＢＮとの間に反応生成物を形成するエポキシ基を有
する化合物としては、特に限定されないが、封止用エポ
キシ樹脂組成物の主成分である液状エポキシ樹脂との相
溶性が良いものを使用するのが好ましい。このような条
件を満足する化合物としては、例えば、ビスフェノール
型、脂環型あるいはトリグリシジルイソシアヌレート等
のエポキシ樹脂やエポキシシラン化合物等があげられる
が、エポキシ基を有するものであれば以上の化合物には
限らない。エポキシ基を有する化合物としてエポキシ樹
脂を使用する場合には、主成分である液状エポキシ樹脂
と同一のエポキシ樹脂を使用することが、相溶性や経済
性の点からみても最も好ましいが、相溶性を有するもの
でありさえすれば、別のエポキシ樹脂を使用することも
可能である。The compound having an epoxy group that forms a reaction product with CTBN is not particularly limited, but it is preferable to use a compound that has good compatibility with the liquid epoxy resin that is the main component of the epoxy resin composition for sealing. is preferred. Examples of compounds that satisfy these conditions include epoxy resins and epoxysilane compounds such as bisphenol type, alicyclic type, and triglycidyl isocyanurate. is not limited. When using an epoxy resin as a compound having an epoxy group, it is most preferable to use the same epoxy resin as the liquid epoxy resin that is the main component, from the viewpoint of compatibility and economic efficiency. It is also possible to use other epoxy resins as long as they have the same properties.
エポキシ基を有する好ましい化合物としては以下のもの
があげられる。Preferred compounds having an epoxy group include the following.
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビニルシクロヘキサ
ンジオキシド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
トリグリシジルイソシアヌレート、グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン。 ・
以上のようなエポキシ基を有する化合物と、ＣＴＢＮと
を反応させることで応力緩和剤となる反応生成物が得ら
れる。反応の条件は特に限定されないが、反応に使用さ
れる各化合物に見合った条件を適用するのが好ましいこ
とは言うまでもない。−例として、エポキシ基を有する
化合物に、前述した５つの化合物のうちのいずれかを用
いる場合を以下に示す。Bisphenol A type epoxy resin, vinylcyclohexane dioxide, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate,
Triglycidyl isocyanurate, glycidoxypropyltrimethoxysilane. - A reaction product that becomes a stress relaxation agent can be obtained by reacting a compound having an epoxy group as described above with CTBN. Although the reaction conditions are not particularly limited, it goes without saying that it is preferable to apply conditions suitable for each compound used in the reaction. - As an example, the case where any one of the five compounds mentioned above is used as the compound having an epoxy group will be shown below.
窒素置換され、窒素雰囲気となった反応容器中にＣＴＢ
Ｎとエポキシ基を有する化合物とを入れ、混合しながら
、好ましくは１００〜２００℃。CTB was placed in a reaction vessel that was replaced with nitrogen and created a nitrogen atmosphere.
N and a compound having an epoxy group are added and mixed at preferably 100 to 200°C.
より好ましくは１４０〜１６０℃の温度に保持し、反応
を行う。このとき、必要ならば、トリフェニルホスフィ
ン系のような１Ｊン系の反応触媒を少量添加してもよ（
、反応触媒を添加せずにＣＴＢＮとエポキシ基を有する
化合物のみで反応を行ってもよい。ＣＴＢＮとエポキシ
基を有する化合物の混合比は、ＣＴＢＮ中のカルボキシ
ル基とエポキシ基を有する化合物中のエポキシ基との比
でみて、カルボキシル基／エポキシ基＝１．０〜０．８
の範囲となるように設定されることが好ましいが、前述
したように、主成分である液状エポキシ樹脂とこのエポ
キシ基を有する化合物とが同一である場合には、エポキ
シ基を有する化合物をＣＴＢＮに対して大過剰加えて反
応させることもできる。More preferably, the reaction is carried out while maintaining the temperature at 140 to 160°C. At this time, if necessary, a small amount of a 1J type reaction catalyst such as triphenylphosphine type may be added (
Alternatively, the reaction may be carried out using only CTBN and a compound having an epoxy group without adding a reaction catalyst. The mixing ratio of CTBN and a compound having an epoxy group is carboxyl group/epoxy group = 1.0 to 0.8 in terms of the ratio of the carboxyl group in CTBN to the epoxy group in the compound having an epoxy group.
However, as mentioned above, if the liquid epoxy resin that is the main component and the compound having an epoxy group are the same, the compound having an epoxy group may be set to CTBN. It is also possible to carry out the reaction by adding a large excess.
この場合には、未反応のエポキシ基を有する化合物を主
成分である液状エポキシ樹脂として転用することができ
るからである。なお、エポキシ基を有する化合物が主成
分である液状エポキシ樹脂とは異なる場合であっても、
未反応のエポキシ基を有する化合物が樹脂の物性に影響
を与えない場合には、このエポキシ基を有する化合物を
ＣＴＢＮに対して大過剰加えてやってもよい。反応を続
けながら、反応容器中０ＣＴＢＮを滴定してその酸価を
測定し、酸価の変化から反応に消費されたカルボキシル
基の量を算出する。カルボキシル基の反応率が初期値の
９５〜９９％になったときに、反応を終了する。反応時
間は使用する化合物にもよるが、およそ３〜２０時間の
範囲内である。This is because in this case, the compound having an unreacted epoxy group can be used as the liquid epoxy resin as the main component. In addition, even if it is different from a liquid epoxy resin whose main component is a compound having an epoxy group,
If the compound having an unreacted epoxy group does not affect the physical properties of the resin, the compound having an epoxy group may be added in large excess to CTBN. While the reaction continues, 0CTBN in the reaction vessel is titrated to measure its acid value, and the amount of carboxyl groups consumed in the reaction is calculated from the change in acid value. The reaction is terminated when the reaction rate of carboxyl groups reaches 95 to 99% of the initial value. The reaction time is approximately 3 to 20 hours depending on the compound used.
液状のエポキシ樹脂を主成分とし、このエポキシ樹脂に
以上のように形成された反応生成物を応力緩和剤として
配合し、さらに、硬化剤、充填剤等を配合すると、この
発明の対土用エポキシ樹脂組成物が得られる。When a liquid epoxy resin is the main component, the reaction product formed as described above is blended with the epoxy resin as a stress relaxation agent, and a curing agent, filler, etc. are further blended, the epoxy for soil use of the present invention can be obtained. A resin composition is obtained.
液状のエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノール
型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂
等があげられるが、通常の使用環境において液状であれ
ば特に限定はしない。硬化剤としては、通常に使用され
ているものであればあらゆるものを使用することができ
る。硬化剤として使用できるものとしては、例えば、ジ
シアンジアミド、ジヒドラジド系化合物、グアナミン誘
導体、イミダゾール誘導体等があげられる。充填剤とし
ては、シリカ、アルミナ、水和アルミナ等をあげること
ができ、その添加量は全成分中の３０〜７０重景％（以
下「％」と記す）であることが好ましい。充填剤の添加
量が３０％未満では充分に熱膨張率を低下させることが
できず、７０％を超えると樹脂組成物の粘度が高くなり
すぎて液状とはいえなくなってしまうからである。Examples of liquid epoxy resins include bisphenol type epoxy resins and phenol novolac type epoxy resins, but there are no particular limitations as long as they are liquid in a normal usage environment. As the curing agent, any commonly used curing agent can be used. Examples of the curing agent that can be used include dicyandiamide, dihydrazide compounds, guanamine derivatives, and imidazole derivatives. Examples of the filler include silica, alumina, hydrated alumina, etc., and the amount added thereof is preferably 30 to 70% (hereinafter referred to as "%") based on the total components. This is because if the amount of filler added is less than 30%, the coefficient of thermal expansion cannot be sufficiently lowered, and if it exceeds 70%, the viscosity of the resin composition becomes too high and it cannot be said to be liquid.
この発明の封止用エポキシ樹脂組成物では、以上の成８
分の他に、さらに、カップリング剤、硬化促進剤、界面
活性剤、チクソ性付与剤２分散剤。The epoxy resin composition for sealing of this invention has the above-mentioned properties.
In addition to these, there are also coupling agents, curing accelerators, surfactants, thixotropic agents, 2 dispersants.
イオントラップ剤、顔料等をも添加して種々の使用条件
に適応させることも可能である。It is also possible to add ion trapping agents, pigments, etc. to adapt to various usage conditions.
以上のように、この発明の封止用エポキシ樹脂組成物に
は、ＣＴＢＮとエポキシ基を有する化合物との反応生成
物が応力緩和剤として配合されているため、硬化後に信
軌性の高い（ＰＣＴで満足する結果が得られる）封止番
行うことができ、しかも、成分中のＣＴＢＮの末端カル
ボキシル基はあらかじめエポキシ基を有する化合物と反
応してしまっているため、硬化前の状態で長期間保存し
ても主成分であるエポキシ樹脂がＣＴＢＮと反応してし
まうことがなく、硬化後の信頼性が低下してしまうこと
がない。As described above, the epoxy resin composition for sealing of the present invention contains a reaction product of CTBN and a compound having an epoxy group as a stress relaxation agent, so that it has high reliability (PCT) after curing. In addition, the terminal carboxyl group of CTBN in the component has already reacted with a compound having an epoxy group, so it can be stored for a long time in the uncured state. Even if the epoxy resin is the main component, it will not react with CTBN, and the reliability after curing will not deteriorate.
次に、この発明の実施例について、比較例とあわせて説
明する。Next, examples of the present invention will be described together with comparative examples.
（実施例）
冷却管、かく押棒を取り付けた３００ｍ１丸底フラスコ
内に、第１表に示した成分を入れ、同表に示した条件で
反応を行い、カルボキシル基の反応率が表中に示した値
になったときに反応を終了して応力緩和剤Ａ−Ｅを作成
した。(Example) The components shown in Table 1 were placed in a 300 m1 round bottom flask equipped with a cooling tube and a stirring rod, and the reaction was carried out under the conditions shown in the table.The reaction rate of carboxyl groups was as shown in the table. The reaction was terminated when this value was reached, and stress relaxation agents A-E were prepared.
ここで、カルボキシル基の反応率は次のようにして測定
算出した。Here, the reaction rate of the carboxyl group was measured and calculated as follows.
反応途中のサンプルを適時フラスコ中からとり出してメ
タノール−トルエンの３＝７溶液に溶解する。ここに、
ブロムチモールブルーメチルレッド混合指示薬を配合し
、ＫＯＨメタノール溶液で滴定を行う。滴定値から、次
式（１）によりカルボキシル基の反応率を求める。During the reaction, the sample is taken out from the flask at appropriate times and dissolved in a 3=7 methanol-toluene solution. Here,
Mix bromothymol blue methyl red mixed indicator and titrate with KOH methanol solution. From the titration value, the reaction rate of carboxyl group is determined by the following formula (1).
（１−（未反応カルボキシル基モル数／仕込みカルボキ
シル基モル数））Ｘ１００・・・（１）
この応力緩和剤と、その他の成分を第２表に示した割合
で配合、し、真空ニーグーで３０分間混練して、実施例
１〜５の液状封止エポキシ樹脂組成物を得た。(1-(Number of moles of unreacted carboxyl groups/Number of moles of charged carboxyl groups)) The liquid sealing epoxy resin compositions of Examples 1 to 5 were obtained by kneading for 30 minutes.
Ｓｉウェハー上に蒸着により厚み１μｍのＡＩパターン
を形成したチップを、セラミック基板上にＡｕ線を用い
てボンディングし、この上に、以上の工程で得られた実
施例１〜５の封止用エポキシ樹脂組成物をディスペンサ
ーによって滴下し、１６０℃、２４時間の加熱によって
硬化させ、封止を行った。以上のサンプルを複数個用意
し、それぞれのサンプルに対して１３１℃、３気圧の条
件の下にＰＣＴを行い、適時ＡＩパターンの導通を測定
してサンプルの５０％が導通破壊されるまでの時間を記
録した。硬化前の状態で２５℃、３ヶ月間保存した同じ
封止用エポキシ樹脂組成物に対しても同様の処理および
試験を行い、封止用エポキシ樹脂の保存による劣化を調
べた。A chip with a 1 μm thick AI pattern formed by vapor deposition on a Si wafer is bonded onto a ceramic substrate using an Au wire, and on top of this, the sealing epoxy of Examples 1 to 5 obtained in the above steps is applied. The resin composition was dropped using a dispenser and cured by heating at 160° C. for 24 hours to perform sealing. Prepare multiple samples as described above, perform PCT on each sample under the conditions of 131°C and 3 atm, and measure the continuity of the AI pattern at appropriate times to determine the time until 50% of the samples are destroyed due to continuity. was recorded. The same epoxy resin composition for sealing was stored at 25° C. for 3 months before being cured, and the same treatments and tests were performed to examine the deterioration of the epoxy resin for sealing due to storage.
以上の結果を第３表に示す。The above results are shown in Table 3.
（比較例）
応力緩和剤を配合しなかったものを比較例１、応力緩和
剤として未反応のＣＴＢＮを配合したものを比較例２と
し、実施例と同様にして試験をおこなった。各成分の配
合を第２表に、試験の結果を第３表にそれぞれ示す。(Comparative Example) Comparative Example 1 was a sample in which no stress reliever was blended, and Comparative Example 2 was a sample in which unreacted CTBN was blended as a stress reliever, and tests were conducted in the same manner as in the Examples. The formulation of each component is shown in Table 2, and the test results are shown in Table 3.
この発明の、封止用エポキシ樹脂組成物は、以上にみた
ように、応力緩和剤が配合されているため硬化後に信頼
性の高い封止を行うことができ、しかも、応力緩和剤が
主成分であるエポキシ樹脂と反応しないため硬化前の状
態で長期間保存しても硬化後の信頼性が低下してしまう
こともない。As seen above, the epoxy resin composition for sealing of this invention contains a stress relaxation agent, so it is possible to perform highly reliable sealing after curing, and moreover, the stress relaxation agent is the main component. Since it does not react with the epoxy resin, the reliability after curing will not deteriorate even if it is stored for a long period of time before curing.
Claims (5)
ブタジエン共重合体とエポキシ基を有する化合物とをあ
らかじめ反応させて形成された反応生成物が応力緩和剤
として配合されている封止用エポキシ樹脂組成物。(1) Acrylonitrile with terminal carboxyl group
An epoxy resin composition for sealing in which a reaction product formed by reacting a butadiene copolymer and a compound having an epoxy group in advance is blended as a stress relaxation agent.
ルＡ型エポキシ樹脂である特許請求の範囲第１項記載の
封止用エポキシ樹脂組成物。(2) The epoxy resin composition for sealing according to claim 1, wherein the compound having an epoxy group is a liquid bisphenol A type epoxy resin.
ンジオキシドおよび３、４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３、４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
トのうちいずれかである特許請求の範囲第１項記載の封
止用エポキシ樹脂組成物。(3) The epoxy resin for sealing according to claim 1, wherein the compound having an epoxy group is either vinylcyclohexane dioxide or 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate. Composition.
シアヌレートである特許請求の範囲第１項記載の封止用
エポキシ樹脂組成物。(4) The epoxy resin composition for sealing according to claim 1, wherein the compound having an epoxy group is triglycidyl isocyanurate.
ルトリメトキシシランである特許請求の範囲第１項記載
の封止用エポキシ樹脂組成物。(5) The epoxy resin composition for sealing according to claim 1, wherein the compound having an epoxy group is glycidoxypropyltrimethoxysilane.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13015385A JPS61287952A (en) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | Sealing epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13015385A JPS61287952A (en) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | Sealing epoxy resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61287952A true JPS61287952A (en) | 1986-12-18 |
Family
ID=15027251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13015385A Pending JPS61287952A (en) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | Sealing epoxy resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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