JPS61271253A - アルキリデンビスアニリン類の製造方法 - Google Patents
アルキリデンビスアニリン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS61271253A JPS61271253A JP11307885A JP11307885A JPS61271253A JP S61271253 A JPS61271253 A JP S61271253A JP 11307885 A JP11307885 A JP 11307885A JP 11307885 A JP11307885 A JP 11307885A JP S61271253 A JPS61271253 A JP S61271253A
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- Japan
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- catalyst
- ion
- solid acid
- reaction
- bisaniline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アルキリデンビスアニリン類の新規な製造方
法に関する。とくに非対称型のアルキリデンビスアニリ
ン類を高収率で製造しうる方法に関する。
法に関する。とくに非対称型のアルキリデンビスアニリ
ン類を高収率で製造しうる方法に関する。
アルキリデンビスアニリン類は、染料、農薬等の中間体
、合成樹脂原料、ゴム薬原料、樹脂添加剤などとして有
用である。アルキリデンビスアニリン類のうち、アミン
基が互いにｐ−位に入った対称型のものを製造する方法
として、ｐ−モノアルケニルアニリン類とアニリン類を
陽イオン交換樹脂の存在下で反応させる方法が特開昭５
８−１８９１４３号において提案されている。しかしな
がら陽イオン交換樹脂は低温度における活性が低いため
、や＼高温にして反応を行わなければならないが、その
ため副生成物が多く。
、合成樹脂原料、ゴム薬原料、樹脂添加剤などとして有
用である。アルキリデンビスアニリン類のうち、アミン
基が互いにｐ−位に入った対称型のものを製造する方法
として、ｐ−モノアルケニルアニリン類とアニリン類を
陽イオン交換樹脂の存在下で反応させる方法が特開昭５
８−１８９１４３号において提案されている。しかしな
がら陽イオン交換樹脂は低温度における活性が低いため
、や＼高温にして反応を行わなければならないが、その
ため副生成物が多く。
しかも触媒寿命が短かいという欠点があるので工業的に
有利な方法とは言えない。とくに本発明者らが、ｐ−モ
ノアルケニルアニリン類の代りにｍ−モノアルケニルア
ニリン類を用いた反応を試みたところ、収率はさらに低
下する傾向にあることが判った。
有利な方法とは言えない。とくに本発明者らが、ｐ−モ
ノアルケニルアニリン類の代りにｍ−モノアルケニルア
ニリン類を用いた反応を試みたところ、収率はさらに低
下する傾向にあることが判った。
本発明者らは、従来技術における上述の欠点を改善すべ
く検討を行いその改良法を見出するに至った。したがっ
て本発明はモノアルケニルアニリン類とアニ＋）ン類を
工業的に一層有利に反応させる方法を提供するものであ
る。本発明はまたモノアルケニルアニリン類としてメタ
体を使用した場合にも高収率でアルキリデンビスアニリ
ン類を製造することが可能な新規な製造法を提供するも
のである。
く検討を行いその改良法を見出するに至った。したがっ
て本発明はモノアルケニルアニリン類とアニ＋）ン類を
工業的に一層有利に反応させる方法を提供するものであ
る。本発明はまたモノアルケニルアニリン類としてメタ
体を使用した場合にも高収率でアルキリデンビスアニリ
ン類を製造することが可能な新規な製造法を提供するも
のである。
本発明によればモノアルケニルアニリン類とアニリン類
を固体酸触媒の存在下で反応させることを特徴とするア
ルキリデンビスアニリン類（Ｄ Ｈ遣方法が提供される
。
を固体酸触媒の存在下で反応させることを特徴とするア
ルキリデンビスアニリン類（Ｄ Ｈ遣方法が提供される
。
本発明におけるモノアルケニルアニリン類は、一般式
（式中、Ｒ′、 Ｒ２、Ｂｓ 、 Ｒ４、Ｒ５は、それ
ぞれ独立に水素、アルキル基又はアリール基であり％Ｒ
６は水素又はメチル基である。好ましくはＲ１が低級ア
ルキル基、とくにメチル基であり、Ｒ’、Ｒ３及び−基
に対いメタ又はバラの位置にある）で示されるものであ
って、具体的にはｐ−ビニルアニリｙ、ｍ−ビニルアニ
リン％ ｐ−（ンプロベニルアニリン、ｍ−インプロペ
ニルアニリン、ｐ−インブテニルアニリン、ｍ−インブ
テニルアニリン、６−メｆルー３−インプロペニルアニ
！Ｊ ｙｓ ｍ−インプロペニル−Ｎ−メチルアニリ
ン、ｍ−インプロペニル−Ｎ％Ｎ−ジメチルアニリン、
ナトヲ例示することができる。
ぞれ独立に水素、アルキル基又はアリール基であり％Ｒ
６は水素又はメチル基である。好ましくはＲ１が低級ア
ルキル基、とくにメチル基であり、Ｒ’、Ｒ３及び−基
に対いメタ又はバラの位置にある）で示されるものであ
って、具体的にはｐ−ビニルアニリｙ、ｍ−ビニルアニ
リン％ ｐ−（ンプロベニルアニリン、ｍ−インプロペ
ニルアニリン、ｐ−インブテニルアニリン、ｍ−インブ
テニルアニリン、６−メｆルー３−インプロペニルアニ
！Ｊ ｙｓ ｍ−インプロペニル−Ｎ−メチルアニリ
ン、ｍ−インプロペニル−Ｎ％Ｎ−ジメチルアニリン、
ナトヲ例示することができる。
もう一方の原料となるアニリン類は、一般式れぞれ独立
に水素、アルキル基又はアリール基を示す）で示された
ものであって、具体的にはア二！Ｊ ンｓ Ｎ −メチ
ルアリニン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−シクロヘキシル
アニリン、Ｎ−フェニルアニリン＊ Ｎｓ Ｎ ’／
メチルアニリン、Ｎ％Ｎ−ジエチルアニリン、〇−トル
イジン、２．／）−ジメチルアニリンなどを例示するこ
とができる。
に水素、アルキル基又はアリール基を示す）で示された
ものであって、具体的にはア二！Ｊ ンｓ Ｎ −メチ
ルアリニン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−シクロヘキシル
アニリン、Ｎ−フェニルアニリン＊ Ｎｓ Ｎ ’／
メチルアニリン、Ｎ％Ｎ−ジエチルアニリン、〇−トル
イジン、２．／）−ジメチルアニリンなどを例示するこ
とができる。
本発明においては、前記モノアルケニルアニリン類とア
ニリン類を反応させるのに固体酸触媒を用いる。固体酸
触媒としては例えば活性白土、酸性白土、ベントナイト
、合成シリカアルミナ、シリカチタニア、モンモリロナ
イトおよび合成雲母と１−てフッ素金雲母四ケイ素雲母
、テンオライド。
ニリン類を反応させるのに固体酸触媒を用いる。固体酸
触媒としては例えば活性白土、酸性白土、ベントナイト
、合成シリカアルミナ、シリカチタニア、モンモリロナ
イトおよび合成雲母と１−てフッ素金雲母四ケイ素雲母
、テンオライド。
ヘクトライトなどを例示することができる。これらの固
体酸触媒の中でベントナイト、モンモリロナイト、合成
雲母などは適当なイオンで一部又は全部がイオン交換さ
れていてもよい。とくに好ましい触媒は、モンモリロナ
イト系の触媒、中でも層間イオンの一部又は全部が水素
イオン又はアルミニウムイオン、ジルコンニウム、ある
いはチタニウムイオンで交換されたものが好ましい。
体酸触媒の中でベントナイト、モンモリロナイト、合成
雲母などは適当なイオンで一部又は全部がイオン交換さ
れていてもよい。とくに好ましい触媒は、モンモリロナ
イト系の触媒、中でも層間イオンの一部又は全部が水素
イオン又はアルミニウムイオン、ジルコンニウム、ある
いはチタニウムイオンで交換されたものが好ましい。
モンモリロナイト系の触媒は、ベントナイトなどの粘度
を構成する主要鉱物の一部で、主にケイ酸アルミニウム
からなり、かつアルミニウムの一部が鉄、マグネシウム
、マンガン等で置換された一ｍの固体酸である。このよ
うなモンモリロナイトとしては、３層構造のうち、８面
体層にギブサイト層をもち、主成分として一般的には、
下記の構造式で示されているものがある。
を構成する主要鉱物の一部で、主にケイ酸アルミニウム
からなり、かつアルミニウムの一部が鉄、マグネシウム
、マンガン等で置換された一ｍの固体酸である。このよ
うなモンモリロナイトとしては、３層構造のうち、８面
体層にギブサイト層をもち、主成分として一般的には、
下記の構造式で示されているものがある。
Ｒ＋７ｓ （Ａｌｓ ／ｓ Ｍｇｌ／ｓ ） Ｓ１４０
１０ （○Ｈ）、−ｍＨ２０ここでＲは眉間陽イオンで
あり、 Ｋ 、 ＮａあるいはＣａ” などが例示さ
れ、ｍは任意の値をとり得る。
１０ （○Ｈ）、−ｍＨ２０ここでＲは眉間陽イオンで
あり、 Ｋ 、 ＮａあるいはＣａ” などが例示さ
れ、ｍは任意の値をとり得る。
モンモリロナイト系の触媒として市販され一部いるもの
に、豊順洋行（株）販売の一スーン■、ペン、■ ケル などがあり、いずれも使用することができる０ 上記層間イオンの一部又は全部例えば１０％ないし１０
０％を水素イオン又はアルミニウムイオンでイオン交換
した触媒が本発明に２いて触媒活性が高く、特に好適に
用いられる。
に、豊順洋行（株）販売の一スーン■、ペン、■ ケル などがあり、いずれも使用することができる０ 上記層間イオンの一部又は全部例えば１０％ないし１０
０％を水素イオン又はアルミニウムイオンでイオン交換
した触媒が本発明に２いて触媒活性が高く、特に好適に
用いられる。
これら固体酸触媒は粉末状であるいは粒状で用いられる
。
。
モノアルケニルアニリン類とアニリン類の反応は後者の
大過剰の状態で反応させるのが好ましく、通常前者１モ
ルに対し後者を３モル以上、より好ましくは５ないし２
０モルの割合で使用するのが好ましい。反応温度は触媒
の種類によっても若干異なるが通常１３０ないし２００
℃、とくに１５０ないし１８０℃の範囲で選択するのが
好ましい。
大過剰の状態で反応させるのが好ましく、通常前者１モ
ルに対し後者を３モル以上、より好ましくは５ないし２
０モルの割合で使用するのが好ましい。反応温度は触媒
の種類によっても若干異なるが通常１３０ないし２００
℃、とくに１５０ないし１８０℃の範囲で選択するのが
好ましい。
反応に際し適当な稀釈剤を用いてもよい。かかる稀釈剤
として各棚炭化水素類、デカン、ドデカンクメン、サイ
メン、メシチレン、ジイソヲ°ロビルベンゼン、ニトロ
ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどを挙
げることができる。
として各棚炭化水素類、デカン、ドデカンクメン、サイ
メン、メシチレン、ジイソヲ°ロビルベンゼン、ニトロ
ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどを挙
げることができる。
反応は回分式であるいは連続式で行うことができる。回
分式反応においては、固体酸触媒の使用量は、反応原料
１００重量部当り、通常６ないし２０重量部程度と＜Ｋ
５ないし１５重量部程度とするのが好ましい。また連巳
式反応においては、滞留時間が０．２ないし１時間程度
となるように反応を行うのが好ましい。
分式反応においては、固体酸触媒の使用量は、反応原料
１００重量部当り、通常６ないし２０重量部程度と＜Ｋ
５ないし１５重量部程度とするのが好ましい。また連巳
式反応においては、滞留時間が０．２ないし１時間程度
となるように反応を行うのが好ましい。
反応終了後は、固体酸触媒を除いた反応混合物から蒸留
、再結晶などの通常の分離手段を採用することにより、
目的とするアルキリデンビスアニリン類、すなわち、 を単離することができる。
、再結晶などの通常の分離手段を採用することにより、
目的とするアルキリデンビスアニリン類、すなわち、 を単離することができる。
一方、使用した触媒はアセトン、メタノール、エタノー
ルなどを用い、加温下に洗浄することにより、再使用が
可能である。
ルなどを用い、加温下に洗浄することにより、再使用が
可能である。
本発明によれば、比較的低温度で選択性よ〈アルキリデ
ンビスアニリン類を製造することができる。とくにｍ−
アルケニルアニリン酸を原料に用いた場合にも高収率で
ｍ、ｐ−ビスアニリン類を製造することができる。また
触媒の活性低下が小さいので繰返し使用することができ
る。
ンビスアニリン類を製造することができる。とくにｍ−
アルケニルアニリン酸を原料に用いた場合にも高収率で
ｍ、ｐ−ビスアニリン類を製造することができる。また
触媒の活性低下が小さいので繰返し使用することができ
る。
以下に実施例を示す。
実施例１
畳１１ス洋行社製ベントナイト（商品名 ペンゲル）１
０Ｉを１４の水に懸濁し、２４時間よく撹拌した後５％
−Ａｌ（Ｎｏ、）、水溶液１５０ｍ／を加えさらに２０
分間撹拌を続はアルミニウム型にイオン交換した。アル
ミニウム型にイオン交換されたベントナイトは遠心分離
により回収し、水でよく洗浄し更に乾燥（４０℃、５０
ｍｍＥ（ｇ、１０時間）した後反応に使用した。
０Ｉを１４の水に懸濁し、２４時間よく撹拌した後５％
−Ａｌ（Ｎｏ、）、水溶液１５０ｍ／を加えさらに２０
分間撹拌を続はアルミニウム型にイオン交換した。アル
ミニウム型にイオン交換されたベントナイトは遠心分離
により回収し、水でよく洗浄し更に乾燥（４０℃、５０
ｍｍＥ（ｇ、１０時間）した後反応に使用した。
なおこのアルミニウムイオン交換ベントナイトのイオン
交換率は８５モル％であった。
交換率は８５モル％であった。
こうして得られたアルミニウムイオン交換型ベントナイ
ト７ｙとアニリン１７０９とを５０（］ｍｌフｍスフに
入れ、１６０℃に保ち、これにｍ−インプロペニルアニ
リン３０＆を約２時間にわたって滴下し、その後約１時
間にわたって１６０℃で撹拌を継続して反応させた。生
成物をガスクロマトグラフィーで分析したところｍ−イ
ンプロペニルアニリンは全量が反応しており、生成物は
下表の通りであった。
ト７ｙとアニリン１７０９とを５０（］ｍｌフｍスフに
入れ、１６０℃に保ち、これにｍ−インプロペニルアニ
リン３０＆を約２時間にわたって滴下し、その後約１時
間にわたって１６０℃で撹拌を継続して反応させた。生
成物をガスクロマトグラフィーで分析したところｍ−イ
ンプロペニルアニリンは全量が反応しており、生成物は
下表の通りであった。
表 １
来１ ２−（３−アミノフェニル）−２−（４−アミノ
フェニル）プロパン 来２ ２−（２−アミノフェニル）−２−（３−７ミ／
フエニル）フロパン 反応液を濾過することにより触媒を除去し、減圧蒸留に
よりｍ、ｐ−ビスアニリンＡ４２．？を得た０ 実施例２ ４００℃で２時間焼成した和光紬薬製活性白±５．ＯＩ
Ｉとパラインフロベニルアニリン４０ｇおよびアニリン
１７０．！；’とを１５０℃で３時間撹拌を続けて反応
させた。
フェニル）プロパン 来２ ２−（２−アミノフェニル）−２−（３−７ミ／
フエニル）フロパン 反応液を濾過することにより触媒を除去し、減圧蒸留に
よりｍ、ｐ−ビスアニリンＡ４２．？を得た０ 実施例２ ４００℃で２時間焼成した和光紬薬製活性白±５．ＯＩ
Ｉとパラインフロベニルアニリン４０ｇおよびアニリン
１７０．！；’とを１５０℃で３時間撹拌を続けて反応
させた。
反応終了後反応液を分析したところ、パラインプロベニ
ルアニリンはすべて反応していた。生成物の選択性（バ
ラインプロペニルアニリン基準）は２％ Ｐ−ビスアニ
リンＡ９７．７％ｏ、ｐ−ビスアニリンＡ１．８％、パ
ラインプロベニルアニリン２量体０．５％であった０ 触媒を戸別し、アニリンを蒸留で除去した後、トルエン
で晶析したところ、純度９９９％、融点が１６２℃の白
色結晶が６６Ｆが得られた。
ルアニリンはすべて反応していた。生成物の選択性（バ
ラインプロペニルアニリン基準）は２％ Ｐ−ビスアニ
リンＡ９７．７％ｏ、ｐ−ビスアニリンＡ１．８％、パ
ラインプロベニルアニリン２量体０．５％であった０ 触媒を戸別し、アニリンを蒸留で除去した後、トルエン
で晶析したところ、純度９９９％、融点が１６２℃の白
色結晶が６６Ｆが得られた。
実施例３
水沢化学工業（株）製酸性白土７Ｉ！およびｍ −イン
プロペニルアニリン３０Ｆを１７０ｇのアニリンと混合
した後撹拌しながら温度を上昇し、１８０℃で２時間反
応した。反応液を分析したところ、メタイソプロペニル
アニリンはすべて反応していた。生成物の選択率（ｍ−
インプロペニルアニリン基準）で次の通りであった。
プロペニルアニリン３０Ｆを１７０ｇのアニリンと混合
した後撹拌しながら温度を上昇し、１８０℃で２時間反
応した。反応液を分析したところ、メタイソプロペニル
アニリンはすべて反応していた。生成物の選択率（ｍ−
インプロペニルアニリン基準）で次の通りであった。
ｍ、ｐ−ビス７＝すｙＡ ８６．５ｏ、ｍ−
ビスアニリンＡ６．８ インプロペニルアニリン２量体 ３．８その他高沸点
物 ２．９ 減圧蒸留によｐｍ％ｐ−ビスアニリンＡ３９．９を得た
。
ビスアニリンＡ６．８ インプロペニルアニリン２量体 ３．８その他高沸点
物 ２．９ 減圧蒸留によｐｍ％ｐ−ビスアニリンＡ３９．９を得た
。
実施例４
トビ−工業社製合成雲母、ナトリウムテドッシリシツク
マイカの１０ｗｔ％水溶液１００１１を１２の水に懸濁
し、よく撹拌しながら５％−ＡＥ（ＮＯｓ）ｓ水溶液２
００１１ｔｌ！を加え、さらに２５分間撹拌を続はアル
ミニウム型にイオン交換した。アルミニウム型にイオン
交換された合成雲母は遠心分離により回収し、水でよく
洗浄し、更に乾燥（４０℃、５０ｍｍＨｇ、 １０時間
） Ｌ７’Ｃ後１反応ニ使用した。なお、このアルミニ
ウムイオン交換合成雲母のイオン交換率は７２モル％で
あった。
マイカの１０ｗｔ％水溶液１００１１を１２の水に懸濁
し、よく撹拌しながら５％−ＡＥ（ＮＯｓ）ｓ水溶液２
００１１ｔｌ！を加え、さらに２５分間撹拌を続はアル
ミニウム型にイオン交換した。アルミニウム型にイオン
交換された合成雲母は遠心分離により回収し、水でよく
洗浄し、更に乾燥（４０℃、５０ｍｍＨｇ、 １０時間
） Ｌ７’Ｃ後１反応ニ使用した。なお、このアルミニ
ウムイオン交換合成雲母のイオン交換率は７２モル％で
あった。
こうして得られたアルミニウム交換型口ケイ素雲母５Ｌ
ｍ−インプロペニルアニリン３０！Ｉおよびアニリン１
８０ｇとを混合した後１７０℃で６時間反応した。
ｍ−インプロペニルアニリン３０！Ｉおよびアニリン１
８０ｇとを混合した後１７０℃で６時間反応した。
反応液を分析したところ、使用したｍ−インプロペニル
アニリンの７８％が反応しており、生成物の選択率（ｍ
−インプロペニルアニリン基準）はｍ％ ｐ−ビスアニ
リンＡ９０．０％、ｏ、 ｍ−ビスアニリンＡ５．７％
、メタイソグロベニルアニリンオリゴマ−４，３％であ
った。減圧蒸留により粗ｍ、ｐ−ビスアニリンＡ３５ｇ
を得た。サイメンからの晶析により融点７４〜７５℃、
純度９９９％の白色結晶を得た。
アニリンの７８％が反応しており、生成物の選択率（ｍ
−インプロペニルアニリン基準）はｍ％ ｐ−ビスアニ
リンＡ９０．０％、ｏ、 ｍ−ビスアニリンＡ５．７％
、メタイソグロベニルアニリンオリゴマ−４，３％であ
った。減圧蒸留により粗ｍ、ｐ−ビスアニリンＡ３５ｇ
を得た。サイメンからの晶析により融点７４〜７５℃、
純度９９９％の白色結晶を得た。
比較例１
米国ローム・アンド・ハース社製強酸型イオン交換樹脂
アンバーリスト−１５，１０＆を触媒に用い、実施例と
同じ方法でメタイソプロペニルアニリンとアニリンとの
反応を行った。反応終了後、反応液を分析したところ、
反応したメタイソプロペニルアニリンはわずかに８％の
みであり、そのほとんどが、メタイソプロペニルアニリ
ンの２．３を体であり、ｍ、ｐ−ビスアニリンＡの収率
はわずか２％であっだ０ 比較例２ 触媒として濃硫酸５ｆ！を使用する以外は、実施例と全
く同じ方法で、メタインプロペニルアニリンとの反応を
行った。メタインプロペニルアニリンの転化率は２５％
であり、生成物の選択率（（メタイソプロペニルアニリ
ン基準）はｍＤ′−ビスアニリンＡ４５．０％、０、ｍ
′ −ビスアニリンＡ５．８％、イソフロベニルアニリ
ン２，３を体４９．２％であった。
アンバーリスト−１５，１０＆を触媒に用い、実施例と
同じ方法でメタイソプロペニルアニリンとアニリンとの
反応を行った。反応終了後、反応液を分析したところ、
反応したメタイソプロペニルアニリンはわずかに８％の
みであり、そのほとんどが、メタイソプロペニルアニリ
ンの２．３を体であり、ｍ、ｐ−ビスアニリンＡの収率
はわずか２％であっだ０ 比較例２ 触媒として濃硫酸５ｆ！を使用する以外は、実施例と全
く同じ方法で、メタインプロペニルアニリンとの反応を
行った。メタインプロペニルアニリンの転化率は２５％
であり、生成物の選択率（（メタイソプロペニルアニリ
ン基準）はｍＤ′−ビスアニリンＡ４５．０％、０、ｍ
′ −ビスアニリンＡ５．８％、イソフロベニルアニリ
ン２，３を体４９．２％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 モノアルケニルアニリン類とアニリン類を 固体酸触媒の存在下で反応させることを特徴とするアル
キリデンビスアニリン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11307885A JPS61271253A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | アルキリデンビスアニリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11307885A JPS61271253A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | アルキリデンビスアニリン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271253A true JPS61271253A (ja) | 1986-12-01 |
Family
ID=14602919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11307885A Pending JPS61271253A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | アルキリデンビスアニリン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61271253A (ja) |
-
1985
- 1985-05-28 JP JP11307885A patent/JPS61271253A/ja active Pending
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