JPS61215380A - 2−フエニルベンゾトリアゾ−ル−n−オキシド類の製造法 - Google Patents
2−フエニルベンゾトリアゾ−ル−n−オキシド類の製造法Info
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- JPS61215380A JPS61215380A JP60055117A JP5511785A JPS61215380A JP S61215380 A JPS61215380 A JP S61215380A JP 60055117 A JP60055117 A JP 60055117A JP 5511785 A JP5511785 A JP 5511785A JP S61215380 A JPS61215380 A JP S61215380A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線吸収剤として有用な、2−フェニルベン
ゾトリアゾール類の中間体である2−フェニルベンゾト
リアゾール−N−オキシド類の製造法に関する。
ゾトリアゾール類の中間体である2−フェニルベンゾト
リアゾール−N−オキシド類の製造法に関する。
一般式■
O
(但しR2は水素又は塩素原子、炭素数1〜4の低級ア
ルキル基、炭素数1〜4の低級アルコキシル基、カルボ
キシル基又はスルホン酸基を表わし、R2は水素又は塩
素原子、炭素数1〜4の低級アルキル基又は炭素数1〜
4の低級アルコキシル基を表わし、R1は水素又は塩素
原子。
ルキル基、炭素数1〜4の低級アルコキシル基、カルボ
キシル基又はスルホン酸基を表わし、R2は水素又は塩
素原子、炭素数1〜4の低級アルキル基又は炭素数1〜
4の低級アルコキシル基を表わし、R1は水素又は塩素
原子。
炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜4の低級アル
コキシル基、フェニル基。
コキシル基、フェニル基。
炭素数1〜8のアルキル基で置換されたフェニル基、フ
ェノキシ基又はアルキル部分の炭素数が1〜4のフェニ
ルアルキル基を表わし、R4は水素又は塩素原子、ヒド
ロキシル基又は炭素数1〜4のアルコキシル基を表わす
。) で示される2−フェニルベンゾトリアゾール−N−オキ
シド類はプラスチック、塗料、油等に添加される紫外線
吸収剤の重要な中間体として知られている。
ェノキシ基又はアルキル部分の炭素数が1〜4のフェニ
ルアルキル基を表わし、R4は水素又は塩素原子、ヒド
ロキシル基又は炭素数1〜4のアルコキシル基を表わす
。) で示される2−フェニルベンゾトリアゾール−N−オキ
シド類はプラスチック、塗料、油等に添加される紫外線
吸収剤の重要な中間体として知られている。
従来、これらの2−フェニルベンゾトリアゾール−N−
オキシド類は一般式I (但しR,、R2,R,、R4は一般式■に同じ)で示
される0−ニトロアゾベンゼン誘導体を化学的又は電解
的に還元して製造されている。しかし従来法は夫々一長
一短があって充分満足し得る方法ではない。
オキシド類は一般式I (但しR,、R2,R,、R4は一般式■に同じ)で示
される0−ニトロアゾベンゼン誘導体を化学的又は電解
的に還元して製造されている。しかし従来法は夫々一長
一短があって充分満足し得る方法ではない。
例えば特公昭37−5934号公報及び米国特許第3.
773,751号明細書ではO−ニトロアゾベンゼン誘
導体をアルコール性水酸化ナトリウム溶液中、亜鉛末で
化学的に還元して相当する2−フェニルベンゾトリアゾ
ール−N−オキシド類を良好な収率で得ているが、この
水酸化ナトリウム−亜鉛末系は亜鉛スラッジを生じる点
で排水汚染の問題を含んでいる。
773,751号明細書ではO−ニトロアゾベンゼン誘
導体をアルコール性水酸化ナトリウム溶液中、亜鉛末で
化学的に還元して相当する2−フェニルベンゾトリアゾ
ール−N−オキシド類を良好な収率で得ているが、この
水酸化ナトリウム−亜鉛末系は亜鉛スラッジを生じる点
で排水汚染の問題を含んでいる。
硫化アンモニウム、アルカリスルフィド、亜鉛−アンモ
ニア系、硫化水素−ナトリウム系及び亜鉛−塩酸系も米
国特許第2.362,988号明細書に開示されるよう
に前記還元反応の化学的還元剤として使用されているが
、この方法は多量の亜硫酸塩又は亜鉛酸ガスが、また使
用した硫化系還元剤からは有毒な硫化水素が発生するた
め、大気汚染の問題にもつながる。
ニア系、硫化水素−ナトリウム系及び亜鉛−塩酸系も米
国特許第2.362,988号明細書に開示されるよう
に前記還元反応の化学的還元剤として使用されているが
、この方法は多量の亜硫酸塩又は亜鉛酸ガスが、また使
用した硫化系還元剤からは有毒な硫化水素が発生するた
め、大気汚染の問題にもつながる。
特開昭51−138679号公報及び同51−1386
80号公報には加圧水素の添加による還元法が記載され
ているが、これらの方法は収率及び経済の面で不満足で
あり、しかも反応中、副反応が起こる等の理由で目的物
を高純度で得ることは不可能であり、特にこの傾向は塩
素原子を含む目的物を得る場合(この場合は脱塩素反応
等の副反応が起こる)に強い。
80号公報には加圧水素の添加による還元法が記載され
ているが、これらの方法は収率及び経済の面で不満足で
あり、しかも反応中、副反応が起こる等の理由で目的物
を高純度で得ることは不可能であり、特にこの傾向は塩
素原子を含む目的物を得る場合(この場合は脱塩素反応
等の副反応が起こる)に強い。
本発明の目的は以上の従来技術が内包していた問題を全
て解消し得る2−フェニルベンゾトリアゾール−N−オ
キシド類の製造法を提供することである。
て解消し得る2−フェニルベンゾトリアゾール−N−オ
キシド類の製造法を提供することである。
本発明者は従来の2−フェニルベンゾトリアゾール−N
−オキシド類の製造法における前述のような問題を解消
するため、種々検討した結果、一般式■の0−ニトロア
ゾベンゼン誘導体を芳香族ケトン化合物よりなる触媒及
び塩基の存在下にアルデヒド類で還元すれば、一般式■
の目的物が技術的にも経済的にも有利に、また公害的に
も問題なく得られることを見出した。
−オキシド類の製造法における前述のような問題を解消
するため、種々検討した結果、一般式■の0−ニトロア
ゾベンゼン誘導体を芳香族ケトン化合物よりなる触媒及
び塩基の存在下にアルデヒド類で還元すれば、一般式■
の目的物が技術的にも経済的にも有利に、また公害的に
も問題なく得られることを見出した。
本発明方法は下記反応式によって示される。
(II)
(但しRは水素、アルキル基、フェニル基又は置換フェ
ニル基を表わす。) なお反応温度は20〜130°C程度が適当で、好まし
くは40〜100℃である。
ニル基を表わす。) なお反応温度は20〜130°C程度が適当で、好まし
くは40〜100℃である。
本発明方法は反応を円滑にするため、通常。
水溶液、又はアルコール類、トルエン、アセトン、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリルのような不活性溶媒
、或いは前記不活性溶媒と水との混合物中で行なわれる
。また必要−に応じて更に界面活性剤、相間移動触媒等
を添加してもよい。
チルスルホキシド、アセトニトリルのような不活性溶媒
、或いは前記不活性溶媒と水との混合物中で行なわれる
。また必要−に応じて更に界面活性剤、相間移動触媒等
を添加してもよい。
本発明方法で原料として用いられる一般式Iの化合物の
具体例としては下記のものが挙げられる。
具体例としては下記のものが挙げられる。
1)2−ニトロ−2′〜ヒドロキシ。5′−メチルアゾ
ベンゼン 2)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−シーオクチ
ルアゾベンゼン 3)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−t−ブチル
アゾベンゼン 4)2−ニトロ−2’ 、4’−ジ−ヒドロキシアゾベ
ンゼン 5)2−二1−ロー4−クロル−2’ 、4’ −ジヒ
ドロキシアゾベンゼン 6)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−4′ メトキシア
ゾベンゼン 7)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′〜し〜アミル
アゾベンゼン 8)2−二1−ロー4′−クロルー2′−ヒドロキシ−
5′−し−アミルアゾベンゼン 9)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−n−ドデシ
ルアゾベンゼン 10)2−ニトロ−4−クロル−2′−ヒドロキシ−5
’ −n−ドデシルアゾベンゼン 11)2−二トロー4−クロル−2′−ヒドロキシ−5
’ −t−オクチルアゾベンゼン 【2)2−ニトロ−4−メチル−2′−ヒドロキシ−5
′−メチルアゾベンゼン 13)2−ニトロル4.6−ジクロルー2′−ヒドロキ
シ−5′−L−ブチルアゾベンゼン 14)2−ニトロ−4−カルボキシ−2′−ヒドロキシ
−5−メチルアゾベンゼン 本発明の還元剤であるアルデヒド類の具体例としてはホ
ルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド等が挙げら
れるが、中でもホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ドが好ましい。その使用量は0−ニトロアゾベンゼン誘
導体1モル分子に対し、1〜2モル分子が適当である。
ベンゼン 2)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−シーオクチ
ルアゾベンゼン 3)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−t−ブチル
アゾベンゼン 4)2−ニトロ−2’ 、4’−ジ−ヒドロキシアゾベ
ンゼン 5)2−二1−ロー4−クロル−2’ 、4’ −ジヒ
ドロキシアゾベンゼン 6)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−4′ メトキシア
ゾベンゼン 7)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′〜し〜アミル
アゾベンゼン 8)2−二1−ロー4′−クロルー2′−ヒドロキシ−
5′−し−アミルアゾベンゼン 9)2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−n−ドデシ
ルアゾベンゼン 10)2−ニトロ−4−クロル−2′−ヒドロキシ−5
’ −n−ドデシルアゾベンゼン 11)2−二トロー4−クロル−2′−ヒドロキシ−5
’ −t−オクチルアゾベンゼン 【2)2−ニトロ−4−メチル−2′−ヒドロキシ−5
′−メチルアゾベンゼン 13)2−ニトロル4.6−ジクロルー2′−ヒドロキ
シ−5′−L−ブチルアゾベンゼン 14)2−ニトロ−4−カルボキシ−2′−ヒドロキシ
−5−メチルアゾベンゼン 本発明の還元剤であるアルデヒド類の具体例としてはホ
ルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド等が挙げら
れるが、中でもホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ドが好ましい。その使用量は0−ニトロアゾベンゼン誘
導体1モル分子に対し、1〜2モル分子が適当である。
本発明の触媒である芳香族ケトン化合物の具体例として
はベンゾフェノン;アルキル基、アルコキシル基、ハロ
ゲン原子又は水酸基で置換されたベンゾフェノン;ベン
ズアントロン;アントロン;9−フルオレノン;9−キ
サンテノン等の少くとも1種が挙げられるが、中でも9
−フルオレノン、アントロン、ベンズアントロンが好ま
しい。これらは2種以上混合して使用してもよく、むし
ろ好ましい場合がある。いずれにしてもその使用量は1
式IのO−ニトロアゾベンゼン誘導体の重量に対して0
.2〜30重量%が適当であり、好ましくは2〜20重
量%である。
はベンゾフェノン;アルキル基、アルコキシル基、ハロ
ゲン原子又は水酸基で置換されたベンゾフェノン;ベン
ズアントロン;アントロン;9−フルオレノン;9−キ
サンテノン等の少くとも1種が挙げられるが、中でも9
−フルオレノン、アントロン、ベンズアントロンが好ま
しい。これらは2種以上混合して使用してもよく、むし
ろ好ましい場合がある。いずれにしてもその使用量は1
式IのO−ニトロアゾベンゼン誘導体の重量に対して0
.2〜30重量%が適当であり、好ましくは2〜20重
量%である。
塩基としては水酸化ナトルウム又は水酸化カリウムが好
ましい。その使用量は一般式Iの0−二1−ロアゾベン
ゼン誘導体1モル分子に対し、1〜12モル分子が適当
であり、好ましくは2〜8モル分子である。
ましい。その使用量は一般式Iの0−二1−ロアゾベン
ゼン誘導体1モル分子に対し、1〜12モル分子が適当
であり、好ましくは2〜8モル分子である。
以下に本発明を実施例によって説明する。
実施例1
メタノール60m Q、水30m Q及び97%苛性ソ
ーダ12.4gの混合物に2−ニトロ−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルアゾベンゼン12.9gを加え、攪拌
しながら65℃に昇温後、40℃に冷却し、これに9−
フルオレノン0.8gについで80%パラホルムアルデ
ヒド2.1gを1時間に亘って加えてから21時間で沸
点(75°C)に昇温し、沸点で6時間攪拌反応させる
と、アゾベンゼンの殆んどが消失して、2−(2−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール−N
−オキシドが生成する。この反応液に水50+IIQを
加え、62%硫酸16gでpH8に中和し、析出した結
晶を吸引l過して乾燥すると。
ーダ12.4gの混合物に2−ニトロ−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルアゾベンゼン12.9gを加え、攪拌
しながら65℃に昇温後、40℃に冷却し、これに9−
フルオレノン0.8gについで80%パラホルムアルデ
ヒド2.1gを1時間に亘って加えてから21時間で沸
点(75°C)に昇温し、沸点で6時間攪拌反応させる
と、アゾベンゼンの殆んどが消失して、2−(2−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール−N
−オキシドが生成する。この反応液に水50+IIQを
加え、62%硫酸16gでpH8に中和し、析出した結
晶を吸引l過して乾燥すると。
10.7gの収量で目的物を得た。収率89.0%、融
点138〜140℃。
点138〜140℃。
実施例2
2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−メチルアゾベン
ゼン12.9gの代りにイ)2−ニトロ−21−ヒドロ
キシ−5′−ブチルアゾベンゼン14.9g、口)2−
二トロー2′−ヒドロキシ−5′−1−オクチルアゾベ
ンゼン17.8g及びハ)2−ニトロ−2’ 、4’−
ジヒドロキシアゾベンゼン14.9gを夫々使用した他
は実施例1と同じ方法を繰返し、夫々次の結果を得た。
ゼン12.9gの代りにイ)2−ニトロ−21−ヒドロ
キシ−5′−ブチルアゾベンゼン14.9g、口)2−
二トロー2′−ヒドロキシ−5′−1−オクチルアゾベ
ンゼン17.8g及びハ)2−ニトロ−2’ 、4’−
ジヒドロキシアゾベンゼン14.9gを夫々使用した他
は実施例1と同じ方法を繰返し、夫々次の結果を得た。
なお精製法も実施例1と同様である。
イ) 2−(2−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール−N−オキシド 収−@ 12.7g、 収率 90.0%。
ル)ベンゾトリアゾール−N−オキシド 収−@ 12.7g、 収率 90.0%。
融点 73〜78℃。
口) 2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール−N−オキシド 収量 14.2g 、 収率 84.0%。
ニル)ベンゾトリアゾール−N−オキシド 収量 14.2g 、 収率 84.0%。
融点 106〜111℃
ハ) 2−(2,4’−ジヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール−N−オキシド 収量 9.7g 、 収率 80.0%。
ゾトリアゾール−N−オキシド 収量 9.7g 、 収率 80.0%。
融点 246〜248℃
実施例3
エチルアルコール80m Qの混合物に95%苛性カリ
17.7gを加えて溶解後、50〜60℃で2−二トロ
ー21−ヒドロキシ−5′−メチルアゾベンゼン12.
9gを攪拌下に30分間に亘って加え、更に9−フルオ
レノン0.6g及び35%ホルマリン5.6gを30分
間で加え、65〜70℃で1時間攪拌反応させてから沸
点(85℃)で4時間反応させると、アゾベンゼンの殆
んどが消失し、 2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール−N−オキシドが生成する
。この反応液に水50+a Qを加え、62%硫酸で中
和しくpH8)、析出した結晶を吸引」過により分離し
、充分水洗後、エチルアルコールで洗浄して乾燥すると
、10.6 gの収量で目的物を得た。収率88.0%
、融点138〜140℃。
17.7gを加えて溶解後、50〜60℃で2−二トロ
ー21−ヒドロキシ−5′−メチルアゾベンゼン12.
9gを攪拌下に30分間に亘って加え、更に9−フルオ
レノン0.6g及び35%ホルマリン5.6gを30分
間で加え、65〜70℃で1時間攪拌反応させてから沸
点(85℃)で4時間反応させると、アゾベンゼンの殆
んどが消失し、 2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール−N−オキシドが生成する
。この反応液に水50+a Qを加え、62%硫酸で中
和しくpH8)、析出した結晶を吸引」過により分離し
、充分水洗後、エチルアルコールで洗浄して乾燥すると
、10.6 gの収量で目的物を得た。収率88.0%
、融点138〜140℃。
k施例4
メタノール60m0+水30mg、97%苛性ソーダ1
2.4g及び2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−メ
チルアゾベンゼンを混合攪拌し、65〜70℃の温度で
ベンズアントロン1.2g加えてから80%バラホルム
アルデヒド2.3gを2時間に亘って添加し。
2.4g及び2−ニトロ−2′−ヒドロキシ−5′−メ
チルアゾベンゼンを混合攪拌し、65〜70℃の温度で
ベンズアントロン1.2g加えてから80%バラホルム
アルデヒド2.3gを2時間に亘って添加し。
添加終了後、5時間線点(75℃)で攪拌反応させると
0−ニトロアゾベンゼンが消失し、2− (2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール−N−
オキシドが生成する。この反応液に水50−Qを加え、
62%硫酸16gでpH8に中和し、析出した結晶を吸
引f浄により分離し、充分水洗後、メタノールで洗浄し
て乾燥すると、)0.1gの収量で目的物を得た。収率
83.5%、融点138〜140℃。
0−ニトロアゾベンゼンが消失し、2− (2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール−N−
オキシドが生成する。この反応液に水50−Qを加え、
62%硫酸16gでpH8に中和し、析出した結晶を吸
引f浄により分離し、充分水洗後、メタノールで洗浄し
て乾燥すると、)0.1gの収量で目的物を得た。収率
83.5%、融点138〜140℃。
実施例5
メタノール601L水30■Q及び97%苛性ソーダ1
2.4gの混合物に2−二トロー2′−ヒドロキシ−5
′−メチルアゾベンゼン12.9gを加え、攪拌しなが
う65℃に昇温後、9−フルオレノン1,2gについで
90%アセトアルデヒド3.2%を1時間に亘って加え
、沸点(75℃)で6時間攪拌反応させると、アゾベン
ゼンの殆んどが消失して2−(2−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール−N−オキシドが生
成する。この反応液に水50IIQを加え、62%硫酸
16区で中和しくpH8)、析出した結晶を吸引f浄に
より分離し、充分水洗後、メタノールで洗浄し乾燥する
と、 10.5gの収量で目的物を得た。収率87.0
%、融点138〜140℃。
2.4gの混合物に2−二トロー2′−ヒドロキシ−5
′−メチルアゾベンゼン12.9gを加え、攪拌しなが
う65℃に昇温後、9−フルオレノン1,2gについで
90%アセトアルデヒド3.2%を1時間に亘って加え
、沸点(75℃)で6時間攪拌反応させると、アゾベン
ゼンの殆んどが消失して2−(2−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール−N−オキシドが生
成する。この反応液に水50IIQを加え、62%硫酸
16区で中和しくpH8)、析出した結晶を吸引f浄に
より分離し、充分水洗後、メタノールで洗浄し乾燥する
と、 10.5gの収量で目的物を得た。収率87.0
%、融点138〜140℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ (但しR_1は水素又は塩素原子、炭素数1〜4の低級
アルキル基、炭素数1〜4の低級 アルコキシル基、カルボキシル基又はスル ホン酸基を表わし、R_2は水素又は塩素原子、炭素数
1〜4の低級アルキル基又は炭 素数1〜4の低級アルコキシル基を表わし、R_3は水
素又は塩素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数
1〜4の低級アルコキ シル基、フェニル基、炭素数1〜8のアル キル基で置換されたフェニル基、フェノキ シ基又はアルキル部分の炭素数が1〜4の フェニルアルキル基を表わし、R_4は水素又は塩素原
子、ヒドロキシル基又は炭素数 1〜4のアルコキシル基を表わす。) で示されるO−ニトロアゾベンゼン誘導体を芳香族ケト
ン化合物及び塩基の存在下にアルデヒド類で還元するこ
とを特徴とする一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼ (但しR_1、R_2、R_3、R_4は一般式 I に
同じ)で示される2−フェニルベンゾトリアゾール−N
−オキシド類の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60055117A JPS61215380A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 2−フエニルベンゾトリアゾ−ル−n−オキシド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60055117A JPS61215380A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 2−フエニルベンゾトリアゾ−ル−n−オキシド類の製造法 |
EP86306514A EP0257151B1 (en) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles and 2-phenylbenzotriazole-n-oxides |
EP19860307057 EP0259530B1 (en) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles and 2-phenylbenzotriazole-n-oxides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61215380A true JPS61215380A (ja) | 1986-09-25 |
JPH0524910B2 JPH0524910B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=27229314
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Patent Citations (2)
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