JPS61194050A - ビス（３−ニトロフエノキシ）化合物の製造方法 - Google Patents
ビス（３−ニトロフエノキシ）化合物の製造方法Info
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- JPS61194050A JPS61194050A JP60032567A JP3256785A JPS61194050A JP S61194050 A JPS61194050 A JP S61194050A JP 60032567 A JP60032567 A JP 60032567A JP 3256785 A JP3256785 A JP 3256785A JP S61194050 A JPS61194050 A JP S61194050A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ビス（３−ニトロフェノキシ）化合物の製造
方法に関する。更に詳しくは、一般式（１）（式中、Ｘ
は炭素数１〜′１０の２価の炭化水素基、あるいは−Ｃ
（ＣＦ３）２−１−ＣＯ−、−５−１−８Ｏ−、−３Ｏ
２−または−〇−の２価の基を示す。
方法に関する。更に詳しくは、一般式（１）（式中、Ｘ
は炭素数１〜′１０の２価の炭化水素基、あるいは−Ｃ
（ＣＦ３）２−１−ＣＯ−、−５−１−８Ｏ−、−３Ｏ
２−または−〇−の２価の基を示す。
またＸが単結合で直接結合していてもよい。）で表わさ
れる４、４′−ビスフェノール類トｍ −ジニトロベン
ゼンとを塩基の存在下、非プロトン性極性溶媒中で縮合
することを特徴とする一般式（ＩＩ） （式中、Ｘは一般式（１）の場合と同じ意味である）で
表わされるビス（３−二）ロフェノキシ）化合物の製造
方法に関する。
れる４、４′−ビスフェノール類トｍ −ジニトロベン
ゼンとを塩基の存在下、非プロトン性極性溶媒中で縮合
することを特徴とする一般式（ＩＩ） （式中、Ｘは一般式（１）の場合と同じ意味である）で
表わされるビス（３−二）ロフェノキシ）化合物の製造
方法に関する。
前記、一般式（ＩＩ）で表わされるビス（３−ニトロフ
ェノキシ）化合物は耐熱性高分子のモノマー。
ェノキシ）化合物は耐熱性高分子のモノマー。
特にポリアミドおよびポリイミドの原料となるジアミン
類の中間体として重要な化合物である。即ち、該化合物
を還元して得られるエーテルジアミン類をジアミン成分
とするポリイミドから優れた耐熱性を有する接着剤が得
られる。
類の中間体として重要な化合物である。即ち、該化合物
を還元して得られるエーテルジアミン類をジアミン成分
とするポリイミドから優れた耐熱性を有する接着剤が得
られる。
（従来技術）
従来、芳香族ニトロ化合物において、０−またはｐ−位
の電子吸引性基により活性化されているニトロ基をアル
コール類またはフェノール類により置換する反応が多数
知られている（例えば、Ｈ，Ｍ、 Ｒｅ１ｉｅｓら、
Ｊ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ。
の電子吸引性基により活性化されているニトロ基をアル
コール類またはフェノール類により置換する反応が多数
知られている（例えば、Ｈ，Ｍ、 Ｒｅ１ｉｅｓら、
Ｊ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｅｄ、、１５．２４４１（１９７７）： Ｊ
、Ｒ。
、Ｒ。
Ｂ ｅｃｋら、 Ｊ、 Ｏｒ’ｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ３
９．１８３９（１９７４）；Ｔ、 Ｔａｋｅｋｏｓｈｉ
ら、Ｊ、Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ。
９．１８３９（１９７４）；Ｔ、 Ｔａｋｅｋｏｓｈｉ
ら、Ｊ、Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｅｄ、、１８．３０６９（１９８０）などの
論文およびＪ、 Ｒ−Ｂｅｃｋ、、 Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ、 ３４．２０５７（１９７８）の総説がある
）。しかしながら１ｍ−ジニトベンゼンのように活性化
されていないニトロ基の反応に関しては、専らアルコー
ル類による置換反応の例が幾つか知られているにすぎな
い。
論文およびＪ、 Ｒ−Ｂｅｃｋ、、 Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ、 ３４．２０５７（１９７８）の総説がある
）。しかしながら１ｍ−ジニトベンゼンのように活性化
されていないニトロ基の反応に関しては、専らアルコー
ル類による置換反応の例が幾つか知られているにすぎな
い。
例えは、（１）ｍ−ジニトロベンセンとナトリウムメト
キシドとをヘキサメチルホスホトリアミド（ＨＭ Ｐ
Ａ ）溶媒中、２５℃で１６時間反応させｍ−ニトロア
ニソールを製造する方法（ト）、Ｋｏｒｎｂ ｌｕｍら
、 Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ４１．１５６０（
１９７６））、（２）大環状ポリエーテルの存在下、極
性有機溶媒中１ｍ−ジニトロベンゼンとアルカリ金属の
アルコキシドとを反応させ１ｍ−二トロフェニルアルキ
ルエーテルを製造する方法（豊田ら、特開昭５４−３９
０３０ ＞ 。
キシドとをヘキサメチルホスホトリアミド（ＨＭ Ｐ
Ａ ）溶媒中、２５℃で１６時間反応させｍ−ニトロア
ニソールを製造する方法（ト）、Ｋｏｒｎｂ ｌｕｍら
、 Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ４１．１５６０（
１９７６））、（２）大環状ポリエーテルの存在下、極
性有機溶媒中１ｍ−ジニトロベンゼンとアルカリ金属の
アルコキシドとを反応させ１ｍ−二トロフェニルアルキ
ルエーテルを製造する方法（豊田ら、特開昭５４−３９
０３０ ＞ 。
（３）ｍ−ジニトロベンゼンとナトリウム・メトキシド
とをクロルベンゼン中、相聞移動触媒の存在下に反応さ
せ１ｍ−ニトロアニソールを製造、する方法（Ｆ、 Ｍ
ｏｎｔａｎａｒｉら、 Ｃｈｅｍ、 ＆ Ｉｎｄ、。
とをクロルベンゼン中、相聞移動触媒の存在下に反応さ
せ１ｍ−ニトロアニソールを製造、する方法（Ｆ、 Ｍ
ｏｎｔａｎａｒｉら、 Ｃｈｅｍ、 ＆ Ｉｎｄ、。
１９８２．４１２）が知られている。しかしながら。
（１）の方法では、用いるＨＭＰＡ溶媒が特殊で高価で
あり、一方、 （２）、 （３）の方法では、高価なり
ラウンエーテル類や４級アンモニウム塩を用いる必要が
あり、これらの回収が困難である等の点で問題である。
あり、一方、 （２）、 （３）の方法では、高価なり
ラウンエーテル類や４級アンモニウム塩を用いる必要が
あり、これらの回収が困難である等の点で問題である。
また、最近、これらの改良方法として、アルカリ金属の
炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸三アルカリ金属塩又は炭酸
ガスの存在下にｍ−ジニトロベンゼンとアルコール類と
を反応させて１ｍ−ニトロフェニルアルキルエーテルを
製造する方法も報告されている（特開昭５８−１８０４
６１． 同 ５９−２５３５３および同５９−４４３
４３）。
炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸三アルカリ金属塩又は炭酸
ガスの存在下にｍ−ジニトロベンゼンとアルコール類と
を反応させて１ｍ−ニトロフェニルアルキルエーテルを
製造する方法も報告されている（特開昭５８−１８０４
６１． 同 ５９−２５３５３および同５９−４４３
４３）。
一方１ｍ−ジニトロベンゼンのフェノール類による置換
反応に関しては、従来、大環状ポリエーテルの存在下、
極性有機溶媒中１ｍ−ジニトロベンゼンとフェノール類
のアルカリ金属塩とを反応させて３−ニトロジフェニル
エーテル類を製造する方法が知られているにすぎない（
特開昭 ５４−３９０３０）。
反応に関しては、従来、大環状ポリエーテルの存在下、
極性有機溶媒中１ｍ−ジニトロベンゼンとフェノール類
のアルカリ金属塩とを反応させて３−ニトロジフェニル
エーテル類を製造する方法が知られているにすぎない（
特開昭 ５４−３９０３０）。
しかしながら、この場合には、高価なりラウンエーテル
のような特殊な試薬を反応促進剤として用いる必要があ
り、しかもその回収が困難であるという欠点を有してい
る。このように１ｍ−ジニトロベンゼンのフェノール類
による置換反応はアルコール類の場合に比べてかなり困
難なことが予想され、工業的に考えられる通常の条件下
には従来例がなかった。
のような特殊な試薬を反応促進剤として用いる必要があ
り、しかもその回収が困難であるという欠点を有してい
る。このように１ｍ−ジニトロベンゼンのフェノール類
による置換反応はアルコール類の場合に比べてかなり困
難なことが予想され、工業的に考えられる通常の条件下
には従来例がなかった。
（発明が解決しようとする問題点）
このように、公知技術より判断して１本発明の課題はｍ
−ジニトロベンゼンとフェノール類トの縮合反応による
３−ニトロジフェニルエーテル類の製造例から予想され
る困難さを克服して、殊に２個の水酸基を有するビスフ
ェノール類とｍ−ジニトロベンゼンとを縮合させてビス
（３−ニトロフェノキシ）化合物を製造する工業的な方
法を提供することである。
−ジニトロベンゼンとフェノール類トの縮合反応による
３−ニトロジフェニルエーテル類の製造例から予想され
る困難さを克服して、殊に２個の水酸基を有するビスフ
ェノール類とｍ−ジニトロベンゼンとを縮合させてビス
（３−ニトロフェノキシ）化合物を製造する工業的な方
法を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
この本発明の課題を解決するために１本発明者らは、
４ 、４’−ビスフェノール類とｍ−ジニトロベンゼン
との縮合反応について鋭意検討した。その結呆、前記一
般式（Ｉｌで秋わされる４、４′−ビスフェノール類と
ｍ−ジニトロベンゼンと’＝、塩基の存在下、非プロト
ン性極性溶媒中で反応させることにより、前記一般式（
ｎ）で表わされるビス（３−ニトロフェノキシ）化合物
が工業的に有利に製造でさることを見出し１本発明を完
成するに至った。
４ 、４’−ビスフェノール類とｍ−ジニトロベンゼン
との縮合反応について鋭意検討した。その結呆、前記一
般式（Ｉｌで秋わされる４、４′−ビスフェノール類と
ｍ−ジニトロベンゼンと’＝、塩基の存在下、非プロト
ン性極性溶媒中で反応させることにより、前記一般式（
ｎ）で表わされるビス（３−ニトロフェノキシ）化合物
が工業的に有利に製造でさることを見出し１本発明を完
成するに至った。
すなわち、不発明は、一般式（Ｉｌで表わされる４、４
’−ヒスフェノール類とｍ−ジニトロベンゼンとを塩基
の存在下、非プロトン性極性溶媒中で縮合することを特
徴とするビス（３−ニトロフェノキシ）化合物の新規な
製造方法である。
’−ヒスフェノール類とｍ−ジニトロベンゼンとを塩基
の存在下、非プロトン性極性溶媒中で縮合することを特
徴とするビス（３−ニトロフェノキシ）化合物の新規な
製造方法である。
本発明の方法で製造される化合物は、前記一般式叫で衣
わされるビス（３−ニトロフェノキシ）化合物である。
わされるビス（３−ニトロフェノキシ）化合物である。
具体的には、４．４’−ビス（３−ニトロフェノキシ）
ピフェニル、４．４’−ビス（３−ニトロフェノキシ）
ジフェニルメタン、２．２−ビス（４−（３−ニトロフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、２，４−ビス［４−（
３−ニトロフェノキシ）フェニル〕−２−メチルペンタ
ン、２゜４−ビス（４−（３−ニトロフェノキシ）フェ
ニル〕−４−メチルー１−ペンテン、２，２−ビス［４
（３−ニトロフェノキシ〕−へキサフルオロプロパン、
４．４’−ビス（３−ニトロフェノキシ）ベンゾフェノ
７．４．４’−ビス（３−ニトロ７’ｚ′ ツキシン
ジフェニルスルフィド −ニトロフェノキシ）ジフェニルスルホキシド、４、４
′−ビス（３−ニトロフェノキシ）ジフェニルスルホン
、４．４’−ヒス（３−ニトロフェノキシ）ジフェニル
エーテルなどが挙げられる。
ピフェニル、４．４’−ビス（３−ニトロフェノキシ）
ジフェニルメタン、２．２−ビス（４−（３−ニトロフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、２，４−ビス［４−（
３−ニトロフェノキシ）フェニル〕−２−メチルペンタ
ン、２゜４−ビス（４−（３−ニトロフェノキシ）フェ
ニル〕−４−メチルー１−ペンテン、２，２−ビス［４
（３−ニトロフェノキシ〕−へキサフルオロプロパン、
４．４’−ビス（３−ニトロフェノキシ）ベンゾフェノ
７．４．４’−ビス（３−ニトロ７’ｚ′ ツキシン
ジフェニルスルフィド −ニトロフェノキシ）ジフェニルスルホキシド、４、４
′−ビス（３−ニトロフェノキシ）ジフェニルスルホン
、４．４’−ヒス（３−ニトロフェノキシ）ジフェニル
エーテルなどが挙げられる。
本発明の方法で使用される原料は、ｍ−ジニトロベンゼ
ンと前記一般式（Ｉｌで表わされる４．４・−ビスフェ
ノール類である。４．４′−ビスフェノ−、ルとして具
体的には．４．４’−ジヒドロキシビフェニル、 ４
、 ４’−ジヒドロキシジフェニルメタン。
ンと前記一般式（Ｉｌで表わされる４．４・−ビスフェ
ノール類である。４．４′−ビスフェノ−、ルとして具
体的には．４．４’−ジヒドロキシビフェニル、 ４
、 ４’−ジヒドロキシジフェニルメタン。
２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フロパン、２
．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルペ
ンタン、２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４
−メチル−１−ペンテン、２、２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−ヘキＶフルオロプロパン％ ４，４１−
ジヒドロキシベンゾフェノン、 ４ ＋ ４’− ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホキシド、４ 、 ４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、４．４′−ジヒドロキシジフ
ェニルエーテルナどが挙げられる。これら原料の使用量
は，と（に眠定的なものではないが，通常ｍ−ジニトロ
ベンゼンが． ４ 、 ４’−ビスフェノール類に対し
て１．５〜４、０倍モルであるように使用する。使用さ
れる塩基は，アルカリ金属の酸化物，水酸化物，炭酸塩
、炭酸水素塩、水素化物または，アルコキシド類である
。
．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルペ
ンタン、２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４
−メチル−１−ペンテン、２、２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−ヘキＶフルオロプロパン％ ４，４１−
ジヒドロキシベンゾフェノン、 ４ ＋ ４’− ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホキシド、４ 、 ４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、４．４′−ジヒドロキシジフ
ェニルエーテルナどが挙げられる。これら原料の使用量
は，と（に眠定的なものではないが，通常ｍ−ジニトロ
ベンゼンが． ４ 、 ４’−ビスフェノール類に対し
て１．５〜４、０倍モルであるように使用する。使用さ
れる塩基は，アルカリ金属の酸化物，水酸化物，炭酸塩
、炭酸水素塩、水素化物または，アルコキシド類である
。
具体酌交は，酸化ナトリウム、酸化リチウム。
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブ
トキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ドなどが使用される。
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブ
トキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ドなどが使用される。
これらは単独は勿論．２種類以上併用しても何らさしつ
かえない。塩基の使用量は原料のビスフェノール類に対
し１１〜５倍モルあればよ（、好ましくは１．５〜３倍
モルである。
かえない。塩基の使用量は原料のビスフェノール類に対
し１１〜５倍モルあればよ（、好ましくは１．５〜３倍
モルである。
本発明の方法においては，４級アンモニウム塩。
４級リン塩，クラウンエーテルのような大環状ポリエー
テル、クリブテートのような含蓋素犬環状ポリエーテル
、含窒素鎖状ポリエーテル、ポリエチレングリコールお
よびそのアルキルエーテルのような相聞移動触媒．銅粉
および銅塩などを反応促進剤として加えてもよい。
テル、クリブテートのような含蓋素犬環状ポリエーテル
、含窒素鎖状ポリエーテル、ポリエチレングリコールお
よびそのアルキルエーテルのような相聞移動触媒．銅粉
および銅塩などを反応促進剤として加えてもよい。
反応溶媒としては，非プロトン性極性溶媒が使用される
。具体的には，Ｎ−メチルホルムアミド。
。具体的には，Ｎ−メチルホルムアミド。
Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ．Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、
スルホラン、■ーメチルー２ーピロリジノン、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ．Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルウレアヘキサメチルホスホトリアミド、
１．３−ジメチル−３、４，５．６−チトラヒドロー２
（ ＩＨ）−ピリミジンなどが挙げられる。これらの
溶媒の使用量は特に味定されないが．通常，原料に対し
て１〜１０重量倍で十分である。
トアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、
スルホラン、■ーメチルー２ーピロリジノン、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ．Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルウレアヘキサメチルホスホトリアミド、
１．３−ジメチル−３、４，５．６−チトラヒドロー２
（ ＩＨ）−ピリミジンなどが挙げられる。これらの
溶媒の使用量は特に味定されないが．通常，原料に対し
て１〜１０重量倍で十分である。
本発明の方法の実施に際しては、原料の装入方法など特
に制限はないが１例えば、 （１）Ｍ定量のビスフェノ
ール類、塩基および溶媒を装入してビスフェノール類の
アルカリ金属塩をあらかじめ調製した後１ｍ−ジニトロ
ベンゼンを添加して反応させる方法あるいは１２）ｍ−
ジニトロベンゼンを含むすべての原料を最初から装入し
て、そのまま反応させる方法などがあり、いずれの方法
でも反応は進行し、とくに限定されない。
に制限はないが１例えば、 （１）Ｍ定量のビスフェノ
ール類、塩基および溶媒を装入してビスフェノール類の
アルカリ金属塩をあらかじめ調製した後１ｍ−ジニトロ
ベンゼンを添加して反応させる方法あるいは１２）ｍ−
ジニトロベンゼンを含むすべての原料を最初から装入し
て、そのまま反応させる方法などがあり、いずれの方法
でも反応は進行し、とくに限定されない。
塩基としてアルカリ金属の酸化物、水酸化物などを用（
・て反応系に生成した水は１例えば、窒素ガスを通気さ
せることにより反応中に系外へ徐々に除＜カ、マタハヘ
ンゼン、トルエン、キシレン。
・て反応系に生成した水は１例えば、窒素ガスを通気さ
せることにより反応中に系外へ徐々に除＜カ、マタハヘ
ンゼン、トルエン、キシレン。
クロルベンゼンなどを少量使用して、共沸混合物として
系外へ除去する方法が用いられる。一方。
系外へ除去する方法が用いられる。一方。
炭酸塩、炭酸水素塩などを用いる場合には、特に脱水操
作を必要としない。
作を必要としない。
反応温度は、通常、１００〜２４０℃、好ましくは１２
０〜１８０℃の範囲であり１反応時間は５〜３０時間の
範囲である。反応の終点は、薄層クロマトグラフィーお
よび高速液体クロマトグラフィーなどにより決定できる
。
０〜１８０℃の範囲であり１反応時間は５〜３０時間の
範囲である。反応の終点は、薄層クロマトグラフィーお
よび高速液体クロマトグラフィーなどにより決定できる
。
反応終了後、溶媒を留去した後、あるいは反応液をその
まま水中に排出すると目的物の粗製品が得られる。この
粗製品は再結晶などにより精製することができる。
まま水中に排出すると目的物の粗製品が得られる。この
粗製品は再結晶などにより精製することができる。
（作用および効果）
本発明の方法によれば、従来、困難であると考えられて
いたビスフェノール類とｍ−ジニトロベンゼンとの縮合
反応を、特に相間移動触媒のような反応促進剤を添加す
ることな〈実施して、比較的容易に好収率で種々のビス
（３−ニトロフェノキシ）化合物を製造できる。従って
工業的にも極めて優れた方法である、 （実施例） 以下１本発明を実施例により具体的に説明する。
いたビスフェノール類とｍ−ジニトロベンゼンとの縮合
反応を、特に相間移動触媒のような反応促進剤を添加す
ることな〈実施して、比較的容易に好収率で種々のビス
（３−ニトロフェノキシ）化合物を製造できる。従って
工業的にも極めて優れた方法である、 （実施例） 以下１本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
４．４′−ジヒドロキシビフェニル１８６Ｌ！（１，０
モル）１ｍ−ジニトロベンゼン４３８９（２，６モル）
。
モル）１ｍ−ジニトロベンゼン４３８９（２，６モル）
。
炭酸カリウム３６３ｇおよびＮ、Ｎ’−ジメチルホルム
アミド２０００−を装入し１４５〜１５０’Ｃで１６時
間反応する。反応終了後、冷却、濾過しＫ Ｎ Ｏ□を
除去し１次にＰ液の溶剤を減圧蒸留により留去したのち
、６５℃に冷却し、メタノール２０００、、ｚを装入し
１時間攪拌する。結晶を炉別。
アミド２０００−を装入し１４５〜１５０’Ｃで１６時
間反応する。反応終了後、冷却、濾過しＫ Ｎ Ｏ□を
除去し１次にＰ液の溶剤を減圧蒸留により留去したのち
、６５℃に冷却し、メタノール２０００、、ｚを装入し
１時間攪拌する。結晶を炉別。
水洗、メタノール洗浄、乾燥して４，４′−ビス（３−
ニトロフェノキシ）ビフェニルの茶褐色結晶を得た。収
量４２６Ｆ （収率９９．５％）粗結晶をジメチルスル
ホキシドにより再結晶を行ない純品を得た。
ニトロフェノキシ）ビフェニルの茶褐色結晶を得た。収
量４２６Ｆ （収率９９．５％）粗結晶をジメチルスル
ホキシドにより再結晶を行ない純品を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ １３４〜１３６℃ＣＨＮ
分析（Ｗｍ ６７．３４ ３．７０ ６．４８＊ ）
Ｃ２４ＨＩ６ Ｎ２０ａとしてＭＳ： ４２８（Ｍ
） Ｉ Ｒ（ＫＢｒ、 ＯＲ’） ： １５２０． ｌ ３
５０ （ＮＯ７基）：１２４０（エーテル結合） 実施例２ ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン８５
．６ｆ（０，３７５モル）％ｍ−ジニトロベンゼン１５
１．２９（０，９モル）、炭酸カリウム１２４．６Ｆお
よびＮ 、 Ｎ’−ジメチルホルムアミド６６０−を装
入し、１４５〜１５０℃で１０時１ｉ５反応する。反応
終了後冷却、濾過し、ＫＮＯ２を除去し１次にＰ液の溶
剤を減圧蒸留により留去したのち６５℃て冷却しメタノ
ール４５０−を装入し。
Ｃ２４ＨＩ６ Ｎ２０ａとしてＭＳ： ４２８（Ｍ
） Ｉ Ｒ（ＫＢｒ、 ＯＲ’） ： １５２０． ｌ ３
５０ （ＮＯ７基）：１２４０（エーテル結合） 実施例２ ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン８５
．６ｆ（０，３７５モル）％ｍ−ジニトロベンゼン１５
１．２９（０，９モル）、炭酸カリウム１２４．６Ｆお
よびＮ 、 Ｎ’−ジメチルホルムアミド６６０−を装
入し、１４５〜１５０℃で１０時１ｉ５反応する。反応
終了後冷却、濾過し、ＫＮＯ２を除去し１次にＰ液の溶
剤を減圧蒸留により留去したのち６５℃て冷却しメタノ
ール４５０−を装入し。
１．０時間攪拌する。結晶を戸別し、水洗、メタノール
洗浄、乾燥して２．２−ビス（４−（３−ニトロフェノ
キシ）フェニル〕 プロパンの黄ｍ色結晶を得た。収量
１６４．８ｙ（収率９３，５％）。
洗浄、乾燥して２．２−ビス（４−（３−ニトロフェノ
キシ）フェニル〕 プロパンの黄ｍ色結晶を得た。収量
１６４．８ｙ（収率９３，５％）。
粗結晶をメチルセロソルブにより再結晶を行ない純品を
得た。
得た。
淡黄色プリズム晶 ｍｐＨ１〜１１３℃ＣＨＮ
分析値開 ６９．０５ ４．６５．５．９４＊）Ｃ
２□Ｈ２□Ｎ２０６ ＭＳ： ４７０（Ｍ”）、４５５（Ｍ−ＣＩ（３）”
ＩＲ（ＫＢｒ、０１”）： １５２０と１３４０
（Ｎｏ２基）１２４０（エーテル結合） 実施例３ ２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル
ペンタン２７．１９ （０，１モル）、ｍ−ジニトロベ
ンゼン４０．３ｇ（０，２４モル）、無水炭酸カリウム
２７．６９ （０，２モル）、ジメチルホルムアミド２
００Ｊｎｌを装入する。還流下に８．５Ｈｒ反応を行な
った後、水に排出し、水をデカンテーションにより除去
すると褐色タールが得られる。
２□Ｈ２□Ｎ２０６ ＭＳ： ４７０（Ｍ”）、４５５（Ｍ−ＣＩ（３）”
ＩＲ（ＫＢｒ、０１”）： １５２０と１３４０
（Ｎｏ２基）１２４０（エーテル結合） 実施例３ ２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル
ペンタン２７．１９ （０，１モル）、ｍ−ジニトロベ
ンゼン４０．３ｇ（０，２４モル）、無水炭酸カリウム
２７．６９ （０，２モル）、ジメチルホルムアミド２
００Ｊｎｌを装入する。還流下に８．５Ｈｒ反応を行な
った後、水に排出し、水をデカンテーションにより除去
すると褐色タールが得られる。
これをベンゼン５０−とシクロヘキサン１５０ｒｎｌに
溶解し５シリカゲル１０９と活性炭３ｆを加えて濾過後
、減圧濃縮して、２，４−ビス（４−（３−ニトロフェ
ノキシ）フェニル）−２−メチルペンタンの粗結晶が得
られる。トルエン／メタノールより再結晶を行ない純品
を得た。
溶解し５シリカゲル１０９と活性炭３ｆを加えて濾過後
、減圧濃縮して、２，４−ビス（４−（３−ニトロフェ
ノキシ）フェニル）−２−メチルペンタンの粗結晶が得
られる。トルエン／メタノールより再結晶を行ない純品
を得た。
収量３５．９ｇ（収率７０％）
淡褐色プリズム晶 ｍｐ８４〜８６℃ＣＨＮ
分析値％ ７０．５４ ５．２５ ５．２３＊
） Ｃ３ｏ Ｎ２８ Ｎ２０ａとして実施例４ ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−／＼キサフ
ルオロプロパン２Ｏｆ（０，０５９モル）。
） Ｃ３ｏ Ｎ２８ Ｎ２０ａとして実施例４ ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−／＼キサフ
ルオロプロパン２Ｏｆ（０，０５９モル）。
ｍ−ジニトロベンゼン２４ｆ（０，１４モル）、炭酸カ
リウム１９．４９およびＮ 、 Ｎ’−ジメチルホルム
アミド１００−を装入し、１４０〜１５０℃で７時間反
応する。反応終了後、冷却し水１０００．ｚに排出し、
粗２．２−ビス（４−（３−ニトロフェノキシ）フェニ
ル〕−へキサフルオロプロパンをタール状物として分離
した。このタール状物をベンゼンに溶解し、水洗後ベン
ゼン層を硫酸マグネシウムにより脱水後、シリカゲルを
用いてカラムクロマトグラフィーな行ない、黄色オイル
状の精２．２−ビス（４−（３−ニトロフェノキシ）フ
ェニル〕 −ヘキサフルオロプロパンヲ２８．３Ｎ（収
率８３％）得た。
リウム１９．４９およびＮ 、 Ｎ’−ジメチルホルム
アミド１００−を装入し、１４０〜１５０℃で７時間反
応する。反応終了後、冷却し水１０００．ｚに排出し、
粗２．２−ビス（４−（３−ニトロフェノキシ）フェニ
ル〕−へキサフルオロプロパンをタール状物として分離
した。このタール状物をベンゼンに溶解し、水洗後ベン
ゼン層を硫酸マグネシウムにより脱水後、シリカゲルを
用いてカラムクロマトグラフィーな行ない、黄色オイル
状の精２．２−ビス（４−（３−ニトロフェノキシ）フ
ェニル〕 −ヘキサフルオロプロパンヲ２８．３Ｎ（収
率８３％）得た。
ＩＲ測測定より水酸基の吸収がなくエーテル結合の吸収
が認められることから目的物であることが確認された。
が認められることから目的物であることが確認された。
Ｉ Ｒ（ＮａＣ１！、ｎｅａｔ、Ｃ１１’）： １５
３０と１３５０（ＮＯ２基）；１２４０（エーテル結合
） 実施例５ ４ 、４′−ジヒドロキシベンゾフェノン ２０ｆ（０
，０９３モル）１ｍ−ジニトロベンゼン３７．５ｙ（０
，２２モル）、炭酸カリウム３（ｌおよびスルホラン３
５０−を装入し、１６０〜１７０℃で１０時間反応する
。反応終了後、水２０００−に投入し、３０分間攪拌す
る。次に結晶を戸別し。
３０と１３５０（ＮＯ２基）；１２４０（エーテル結合
） 実施例５ ４ 、４′−ジヒドロキシベンゾフェノン ２０ｆ（０
，０９３モル）１ｍ−ジニトロベンゼン３７．５ｙ（０
，２２モル）、炭酸カリウム３（ｌおよびスルホラン３
５０−を装入し、１６０〜１７０℃で１０時間反応する
。反応終了後、水２０００−に投入し、３０分間攪拌す
る。次に結晶を戸別し。
水洗、 乾ｓして４．４′−ビス（３−ニトロフェノキ
シ）ベンゾフェノンの茶褐色結晶を得た。収量３９ノ（
収率９２％）粗結晶をメチルセロソルブにより再結晶を
行ない純品を得た。
シ）ベンゾフェノンの茶褐色結晶を得た。収量３９ノ（
収率９２％）粗結晶をメチルセロソルブにより再結晶を
行ない純品を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ１８９〜１９１℃
ＣＨＮ
分析値（へ） ６６．０７ ３．４２ ６．０４
＊ ） Ｃ２５Ｎ１６ Ｎ２０７としてＩＲ（ＫＢｒ
、 ａｌ＋）’ １６５０（カルボニル基）、１５２
０とエーテ １３４５（Ｎｏ□基） ；１２４５（）刈給 実施例６ ４．４１−ジヒドロキシジフェニルスホン２０ｆ（Ｏ，
ＯＳモル）１ｍ−ジニトロベンゼン３２．３９（０，１
９モル）、炭酸カリウム２６．１ ｆおよびＮＮ／−ジ
メチルホルムアミド１５０ｆｆｉ／を装入し１４５〜１
５０℃で１５時間反応する。反応終了後、水２０００．
ｚに投入し、３０分間攪拌する。
＊ ） Ｃ２５Ｎ１６ Ｎ２０７としてＩＲ（ＫＢｒ
、 ａｌ＋）’ １６５０（カルボニル基）、１５２
０とエーテ １３４５（Ｎｏ□基） ；１２４５（）刈給 実施例６ ４．４１−ジヒドロキシジフェニルスホン２０ｆ（Ｏ，
ＯＳモル）１ｍ−ジニトロベンゼン３２．３９（０，１
９モル）、炭酸カリウム２６．１ ｆおよびＮＮ／−ジ
メチルホルムアミド１５０ｆｆｉ／を装入し１４５〜１
５０℃で１５時間反応する。反応終了後、水２０００．
ｚに投入し、３０分間攪拌する。
次に結晶を戸別し、水洗、乾燥して、４．４′−ビス（
３−ニトロフェノキシ）ジフェニルスルホンの茶褐色結
晶を得た。収量３５．４９（収率９０％）粗結晶をベン
ゼンにより再結晶を行ない純品を得た。
３−ニトロフェノキシ）ジフェニルスルホンの茶褐色結
晶を得た。収量３５．４９（収率９０％）粗結晶をベン
ゼンにより再結晶を行ない純品を得た。
淡黄色結晶 ｍｐ １４８〜ｂ
ＨＮＳ
分析値卵 ５８．６９ ３．１２ ５．６ ６．６＊）
Ｃ２４Ｈｌａ Ｎ２０＠ ＳとしてＩ Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃ＋ａ’） ： １５２０と１３５５（ＮＯ２基）
、１３４０と１１５０（８０２基）、１２４０（、：；
ｉｉ’客）特許出願人 三井東圧化学株式会社 手 続 補 正 書 （自発） 昭和６０年５月７ａ日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第３２５６７号 ２、発明の名称 ビス（３−ニトロフェノキシ）化合物の製造方法３、補
正をする者 ４、補正の対称 １）明細書、第４頁、１行目の「ｍ−ジニトベンゼン」
を「ｍ−ジニトロベンゼン」と訂正スル。
Ｃ２４Ｈｌａ Ｎ２０＠ ＳとしてＩ Ｒ（ＫＢｒ
、 ｃ＋ａ’） ： １５２０と１３５５（ＮＯ２基）
、１３４０と１１５０（８０２基）、１２４０（、：；
ｉｉ’客）特許出願人 三井東圧化学株式会社 手 続 補 正 書 （自発） 昭和６０年５月７ａ日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第３２５６７号 ２、発明の名称 ビス（３−ニトロフェノキシ）化合物の製造方法３、補
正をする者 ４、補正の対称 １）明細書、第４頁、１行目の「ｍ−ジニトベンゼン」
を「ｍ−ジニトロベンゼン」と訂正スル。
２）同じく、第８頁、２行目のｒ（４（３−ニトロフェ
ノキシ〕ＪをｒＣ４−Ｃ３−ニトロフェノキシ）フェニ
ル〕」と訂正スル。
ノキシ〕ＪをｒＣ４−Ｃ３−ニトロフェノキシ）フェニ
ル〕」と訂正スル。
３）同じく、第１０頁、１５５行目ＩＮ’、Ｎ、Ｎ・。
Ｎ′−テトラメチルウレアヘキサ」をＩＮ、Ｎ、Ｎ’。
Ｎ′−テトラメチルウレア、ヘキサ」と訂正する。
４）同じく、第１５頁、７行目のｒ８．５ＨｒＪを「８
．５時間」と訂正する。
．５時間」と訂正する。
５）同じく、第１５頁、下２行目のｒ５．５６Ｊを「５
．５１Ｊと訂正する。
．５１Ｊと訂正する。
６）同じく、第１７頁、１２２行目「（収率９２％）」
を「（収率９２％）。」と訂正する。
を「（収率９２％）。」と訂正する。
７）同じく、第１７頁、１６６行目ｒ６５．０９Ｊを「
６５．７９」と訂正する。
６５．７９」と訂正する。
８）同じく、第１８頁、４〜５行目のｒＮ、Ｎ′−ジメ
チルホルムアミド」をｒＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
」と訂正する。
チルホルムアミド」をｒＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
」と訂正する。
９）同じく、第１８頁、１５５行目ｌ’−５，７Ｊおよ
び「６．５」をｒ５．７０コおよびｒ６．５０Ｊと訂正
する０ １０）同じく、第１８頁、１６６行目［５，６Ｊおよび
ｒ ６．６ ＪをＪ５．６０Ｊおよびｒ６．６０Ｊと訂
正する。
び「６．５」をｒ５．７０コおよびｒ６．５０Ｊと訂正
する０ １０）同じく、第１８頁、１６６行目［５，６Ｊおよび
ｒ ６．６ ＪをＪ５．６０Ｊおよびｒ６．６０Ｊと訂
正する。
以 上
手続補正書（方式）
％式％
１、事件の表示
昭和６０年特許願第３２５６７号
２、発明の名称
ビス（３−ニトロンエノキシ）化合物の製造方法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号４、補
正命令の日付 昭和６０年５月２８日 （発送日） １）明細書、第３頁、１４〜１５行目のｌ’−Ｈ，Ｍ。
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号４、補
正命令の日付 昭和６０年５月２８日 （発送日） １）明細書、第３頁、１４〜１５行目のｌ’−Ｈ，Ｍ。
Ｒｅ１ｌｅｓ ら、 Ｊ、 Ｐｏｌｙｍ、
Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ。
Ｅｄ、、Ｊを［ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス、ポリマー・ケミストリー・エディッション（Ｊ、
Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｅｄ。）、」と訂正する。
ス、ポリマー・ケミストリー・エディッション（Ｊ、
Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｅｄ。）、」と訂正する。
２）同じく、第３頁、１５〜１６行目の「Ｊ、Ｒ。
Ｂｅｃｋら、Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 Ｊを「ジ
ャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、）、」と訂正する。
ャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、）、」と訂正する。
３）同じ（、第３頁、１７〜１８行目の［Ｔ。
Ｔａｋｅｋｏｓｈｉら、Ｊ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、
、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ。
、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ。
Ｅｄ、、Ｊを「ジャーナル・オプ・ポリマー・サイエン
ス、ポリマー・ケミストリー・エディノション（Ｊ、
Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｅｄ、 ） 、 Ｊと訂正する。
ス、ポリマー・ケミストリー・エディノション（Ｊ、
Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｅｄ、 ） 、 Ｊと訂正する。
４）同じく、第３頁、１９行目の「Ｊ、 Ｒ，Ｂｅｃｋ
、。
、。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、Ｊを［テトラヘドロン（Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄ−ｒｏｎ、 ） ＋ Ｊと訂正する。
ｔｒａｈｅｄ−ｒｏｎ、 ） ＋ Ｊと訂正する。
５）同じく、第４頁、８〜９行目の「Ｎ、 ＫＯｒｎｂ
ｌｕｍら、Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、Ｊを［ジャー
ナＡｚ−オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、）、」と訂正する。
ｌｕｍら、Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、Ｊを［ジャー
ナＡｚ−オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、）、」と訂正する。
６）同じく、第４頁、下３〜２行目の［Ｆ、 Ｍｏｎ−
ｔａｎａｒ ｉら、Ｃｈｅｍ、 ＆ Ｉｎｄ、、 Ｊを
［ケミストリー・アンド・インダストリー（Ｃｈｅｍ、
＆ Ｉｎｄ、 ） 、 Ｊと訂正する。
ｔａｎａｒ ｉら、Ｃｈｅｍ、 ＆ Ｉｎｄ、、 Ｊを
［ケミストリー・アンド・インダストリー（Ｃｈｅｍ、
＆ Ｉｎｄ、 ） 、 Ｊと訂正する。
以上
手続補正書（自発）
昭和６０年８月１３日
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示
昭和６０年特許願第３２５６７号
２、発明の名称
ビス（３−ニトロフェノキシ）化合物の製造方法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号４、補
正の対称 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 〜゛二、 − １）明細書、第１８頁、１９行目の次に次の実施列７を
追加する。
正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号４、補
正の対称 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 〜゛二、 − １）明細書、第１８頁、１９行目の次に次の実施列７を
追加する。
［実施例７
４．４／−ジヒドロキシジフェニルスルフィド２１８ｐ
（１モル）１ｍ−ジニトロベンゼン４０３ｙ（２，４モ
ル）、炭酸カリウム３３１４（２，４モル）閏よびＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５１！を装入し、１４５
〜１５０℃で２０時間反応させた。
（１モル）１ｍ−ジニトロベンゼン４０３ｙ（２，４モ
ル）、炭酸カリウム３３１４（２，４モル）閏よびＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５１！を装入し、１４５
〜１５０℃で２０時間反応させた。
叉応終了後、冷却、濾過し、Ｐ液の溶媒を減圧蒸胃によ
り留去する。６５℃に冷却後、メタノール８００−を装
入して１時間攪拌する。
り留去する。６５℃に冷却後、メタノール８００−を装
入して１時間攪拌する。
晴晶を戸別、メタノール洗浄後、乾燥して４．４′−ヒ
ス（３−ニトロフェノキシ）ジフェニルスルフィドの結
晶を得た。収量４２９ｆ （収率９２．３％）１’ｆｌ
結Ａをメチルセロソルブにより再結晶を行ない陣品を得
た。
ス（３−ニトロフェノキシ）ジフェニルスルフィドの結
晶を得た。収量４２９ｆ （収率９２．３％）１’ｆｌ
結Ａをメチルセロソルブにより再結晶を行ない陣品を得
た。
淡黄色結晶 ｍｐ、９７〜９９℃（ｃｏｒｒ、）ＣＨ
ＮＳ 分析値□□□ ６２．８７ ３．２９ ６．０２ ６
，７７＊Ｃ２４Ｉ’ＩＩ ｔ＋ Ｎ２０． ＳとしてＭ
Ｓ （Ｆｌ） ） ： ４６０ （Ｍ”）ｒ Ｉｔ、
（ＫＢｒ、♂’） −１５１０と１３４５（Ｎｏ２基）
。
ＮＳ 分析値□□□ ６２．８７ ３．２９ ６．０２ ６
，７７＊Ｃ２４Ｉ’ＩＩ ｔ＋ Ｎ２０． ＳとしてＭ
Ｓ （Ｆｌ） ） ： ４６０ （Ｍ”）ｒ Ｉｔ、
（ＫＢｒ、♂’） −１５１０と１３４５（Ｎｏ２基）
。
１２３０（エーテル結合） 」
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは、炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、あ
るいは−Ｃ（ＣＦ＿３）＿２−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−
ＳＯ−、−ＳＯ＿２−または−Ｏ−の２価の基を示す。 またＸが単結合で直接結合していてもよい。）で表わさ
れる４，４′−ビスフェノール類とｍ−ジニトロベンゼ
ンとを塩基の存在下、非プロトン性極性溶媒中で縮合さ
せることを特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは一般式（ I ）の場合と同じ意味である）
で表わされるビス（３−ニトロフェノキシ）化合物の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60032567A JPH0710812B2 (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | ビス（３−ニトロフエノキシ）化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60032567A JPH0710812B2 (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | ビス（３−ニトロフエノキシ）化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194050A true JPS61194050A (ja) | 1986-08-28 |
| JPH0710812B2 JPH0710812B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=12362484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60032567A Expired - Fee Related JPH0710812B2 (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | ビス（３−ニトロフエノキシ）化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710812B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212748A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-21 | Teijin Ltd | ニトロ置換ジフェニルエ−テル類の製造方法 |
| EP0435659A2 (en) * | 1989-12-28 | 1991-07-03 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Preparation process of bis(3-nitrophenoxy) compound |
| JP2006219969A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-08-24 | Sekisui Chem Co Ltd | 床下収納装置 |
| CN102399152A (zh) * | 2011-09-16 | 2012-04-04 | 华东理工大学 | 2,4-双（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）-硝基苯的合成新工艺 |
| CN113563240A (zh) * | 2021-06-28 | 2021-10-29 | 常州市阳光药业有限公司 | 4,4`-双（3-氨基苯氧基）二苯砜的合成方法 |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP60032567A patent/JPH0710812B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212748A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-21 | Teijin Ltd | ニトロ置換ジフェニルエ−テル類の製造方法 |
| JPH0415773B2 (ja) * | 1985-07-10 | 1992-03-19 | Teijin Ltd | |
| EP0435659A2 (en) * | 1989-12-28 | 1991-07-03 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Preparation process of bis(3-nitrophenoxy) compound |
| US5296635A (en) * | 1989-12-28 | 1994-03-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation of bis(3-nitrophenoxy) compound |
| JP2006219969A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-08-24 | Sekisui Chem Co Ltd | 床下収納装置 |
| CN102399152A (zh) * | 2011-09-16 | 2012-04-04 | 华东理工大学 | 2,4-双（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）-硝基苯的合成新工艺 |
| CN102399152B (zh) * | 2011-09-16 | 2014-02-12 | 华东理工大学 | 2,4-双（2-氯-4-三氟甲基苯氧基）-硝基苯的合成工艺 |
| CN113563240A (zh) * | 2021-06-28 | 2021-10-29 | 常州市阳光药业有限公司 | 4,4`-双（3-氨基苯氧基）二苯砜的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710812B2 (ja) | 1995-02-08 |
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