JPS6116981A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
- Publication number
- JPS6116981A JPS6116981A JP13674184A JP13674184A JPS6116981A JP S6116981 A JPS6116981 A JP S6116981A JP 13674184 A JP13674184 A JP 13674184A JP 13674184 A JP13674184 A JP 13674184A JP S6116981 A JPS6116981 A JP S6116981A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- acid
- dissolved
- water
- butanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は抗酸化剤に関し、より詳しくは天然物中にも
含まれる極めて安全性が高く従って食品、化粧料等その
利用範囲が大きいゲニボシディソク アシッドを必須成
分とする抗酸化剤の提供にある。
含まれる極めて安全性が高く従って食品、化粧料等その
利用範囲が大きいゲニボシディソク アシッドを必須成
分とする抗酸化剤の提供にある。
（従来の技術及びその欠点）
従来から、食品や化粧料には保存性向−ヒの為に各種抗
酸化剤が添加されている。
酸化剤が添加されている。
これらの抗酸化剤は、通常化学合成品であるα−トコフ
ェロール、やＢＨＡ、、ＢＨＴ等であったため、その安
全性に多いに問題があった。
ェロール、やＢＨＡ、、ＢＨＴ等であったため、その安
全性に多いに問題があった。
（解決手段）
この発明者らは、長年に亘り、天然物及び漢方薬剤の研
究に従事し、その過程で天然物及漢方薬剤にも含まれて
いるゲニボシディ・７り アシ１．ド（次式（１））が
、 （但し、Ｉｌｌ及びｌ？２はＩＩ 、 ＣＩ＋３ 、
Ｃ２１１５を示す、）優れた抗酸化作用を有することを
解明しこの発明に到達した。
究に従事し、その過程で天然物及漢方薬剤にも含まれて
いるゲニボシディ・７り アシ１．ド（次式（１））が
、 （但し、Ｉｌｌ及びｌ？２はＩＩ 、 ＣＩ＋３ 、
Ｃ２１１５を示す、）優れた抗酸化作用を有することを
解明しこの発明に到達した。
即ちこの発明は、ゲニボシデイソク アシッド（上記式
（１））を必須成分とする抗酸化剤に係るものである。
（１））を必須成分とする抗酸化剤に係るものである。
この発明に於いて使用するゲニボシデイツクアシッドは
、合成、半合成されたものであっても良（、天然物から
抽出したものであっても良いが、以下天然物から抽出し
て得る場合の実施例について述べる。
、合成、半合成されたものであっても良（、天然物から
抽出したものであっても良いが、以下天然物から抽出し
て得る場合の実施例について述べる。
尚、抽出方法に次の例に限定されるものでは無い。
出発天然物としては、車前子（ＰＬＡＮＴＡＧＩＮＴＳ
ＲＡＤＩＸ） （オオバコ利の植物オオバコ（Ｐｌａ
ｔａｇｏ ｍａｊｏｒＬ、ｖａｒ、ａｓｉａｔｉｃａ
Ｉ’１ｅｃａｉｓｎｅ）の乾燥種子）等が好適に使用で
きる。
ＲＡＤＩＸ） （オオバコ利の植物オオバコ（Ｐｌａ
ｔａｇｏ ｍａｊｏｒＬ、ｖａｒ、ａｓｉａｔｉｃａ
Ｉ’１ｅｃａｉｓｎｅ）の乾燥種子）等が好適に使用で
きる。
この乾燥種子を粉砕し、この粉砕物をまずメタノールを
用いて、還流させながら加温抽出する。
用いて、還流させながら加温抽出する。
その後、このメタノールを減圧留去して乾燥物を得る。
この乾燥物は純度が低いがこのまま抗酸化剤として使用
できる。
できる。
次いで、この乾燥物を水にとかし、濾別して濾液をｎ−
ヘキサン−水で分液精製し、更に水溶出層の水を減圧留
去して乾燥粉末を得る。
ヘキサン−水で分液精製し、更に水溶出層の水を減圧留
去して乾燥粉末を得る。
この乾燥粉末も純度が低いがこのまま抗酸化剤として使
用できる。
用できる。
次いで、この乾燥物を水にとかし、ｎ−ブタノール−水
で更に分液精製し、このｎ−ブタノール溶出層のｎ−ブ
タノールを減圧留去して乾燥粉末を得る。
で更に分液精製し、このｎ−ブタノール溶出層のｎ−ブ
タノールを減圧留去して乾燥粉末を得る。
この乾燥粉末も純度が低いがこのまま抗酸化剤として使
用できる。
用できる。
この乾燥粉末をメタノールに熔解し、カラムクロマト手
法で分離すると、ゲニポシディック アシッドが９９．
９％以」二の純度で得られる。
法で分離すると、ゲニポシディック アシッドが９９．
９％以」二の純度で得られる。
このゲニボシディック アシッドは無色の無定形粉末で
、その構造は次の方法で同定された。
、その構造は次の方法で同定された。
赤外線吸収スペクトルｊ ＫＲｒ法
３３００−３４００ ｃｍ−１，１６８Ｏｒ、＋１１
−１． １６３０ ｃｍ−１。
−１． １６３０ ｃｍ−１。
（以下余白）
核磁気共鳴法；旧−ＮＭＲ及びＣ１Ｃ１３−Ｎ旧−ＮＭ
Ｒ（０２０） ５．３０（Ｄ、Ｊ＝ ７．０ｌｌｚ Ｃ−Ｉ Ｉｔ）。
Ｒ（０２０） ５．３０（Ｄ、Ｊ＝ ７．０ｌｌｚ Ｃ−Ｉ Ｉｔ）。
５．９６（ｍ Ｃ−７Ｈ）
７．５７（ｓ Ｃ−３Ｈ）
（以下余白）
Ｃ１３−ＮＭＲ９０Ｍｌ１ｚ 標準物質ＴＭＳ（１３
２０，６ｐ卯） Ｃａｒｂｏｎ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ５ｈｉｆｔ１
９９．７（ｄ）３ １５３
．０（ｄ）４ １１２．８
（ｓ）５ ３５．２（Ｄ
）６ ３８．９（ｔ）７
１２９．６（ｄ）８
１４２．４（ｓ）９
４６．６ （ｄ）１０
６１．６（ｔ）１１
１７１．８（ａ）１’
９７．９（ｄ）２’
７３．６（ｄ）３’
７６．５（ｄ）４°
７０．３（ｄ）５’
７６．９（ｄ）６”
６０．５（ｔ）（ｓ）はシングレット、
（ｄ）はダブレット、（１）はトリプレットを示す。
２０，６ｐ卯） Ｃａｒｂｏｎ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ５ｈｉｆｔ１
９９．７（ｄ）３ １５３
．０（ｄ）４ １１２．８
（ｓ）５ ３５．２（Ｄ
）６ ３８．９（ｔ）７
１２９．６（ｄ）８
１４２．４（ｓ）９
４６．６ （ｄ）１０
６１．６（ｔ）１１
１７１．８（ａ）１’
９７．９（ｄ）２’
７３．６（ｄ）３’
７６．５（ｄ）４°
７０．３（ｄ）５’
７６．９（ｄ）６”
６０．５（ｔ）（ｓ）はシングレット、
（ｄ）はダブレット、（１）はトリプレットを示す。
以上の結果から、ゲニボシディソク アシッドを同定し
、クロロホルム−メタノール−水を展開剤として薄層ク
ロマトグラフで確認した。
、クロロホルム−メタノール−水を展開剤として薄層ク
ロマトグラフで確認した。
この様なゲニボシディソク アシッドを必須成分とする
この発明に係る抗酸化剤は、化粧料及び食品に対し適量
添加して使用すれば、次の実施例及び試験例で示す如く
、従来の合成抗酸化剤であるα−トコフェロールやＢＨ
Ａ、ＢＨＴ等と同等の効果が得られる上、極めて安全性
の高い抗酸化剤となる効果を有する。
この発明に係る抗酸化剤は、化粧料及び食品に対し適量
添加して使用すれば、次の実施例及び試験例で示す如く
、従来の合成抗酸化剤であるα−トコフェロールやＢＨ
Ａ、ＢＨＴ等と同等の効果が得られる上、極めて安全性
の高い抗酸化剤となる効果を有する。
実施例
出発天然物として日本薬局法の車前子（ＰＬＡＮＴＡＧ
ＩＮＩＳ ＲＡ旧Ｘ）５００ ｇを使用した。
ＩＮＩＳ ＲＡ旧Ｘ）５００ ｇを使用した。
この乾燥物を粉砕し、この粉砕物をまずメタノール３リ
ツトルを用いて６時間速流させながら加温抽出した。
ツトルを用いて６時間速流させながら加温抽出した。
この抽出は３回繰り返した。
その後、このメタノールを減圧留去し、８０ｇの乾燥物
を得た。 抗酸化剤（１）。
を得た。 抗酸化剤（１）。
次いで、この抗酸化剤（１）を水にとかし、濾別して濾
液をｎ−ヘキサン−水で分液精製し、更に水溶出層の水
を減圧留去して乾燥粉末７ｇ得た。
液をｎ−ヘキサン−水で分液精製し、更に水溶出層の水
を減圧留去して乾燥粉末７ｇ得た。
抗酸化剤（２）。
この抗酸化剤（２）を水に点かし、ｎ−ブタノール−水
で更に分液精製し、このｎ−ブタノール溶出層のｎ−ブ
タノールを減圧留去して乾燥粉末を２ｇ得た。
で更に分液精製し、このｎ−ブタノール溶出層のｎ−ブ
タノールを減圧留去して乾燥粉末を２ｇ得た。
抗酸化剤（３）。
この抗酸化剤（３）をメタノールに溶解し、カラムクロ
マト手法で分離して、ゲニボシディック アシッドを９
９．９％以上の純度で３０６ｍｇ得た。抗酸化剤（４）
。
マト手法で分離して、ゲニボシディック アシッドを９
９．９％以上の純度で３０６ｍｇ得た。抗酸化剤（４）
。
このケニボシディック アシッド（抗酸化剤（４））は
無色の無定形粉末であった。
無色の無定形粉末であった。
試験例Ｉ
上記実施例で得た抗酸化剤（１）乃至（４）を使用して
次の試験を行った。
次の試験を行った。
リノール酸（和光純薬■社製）１０ｇにツイーン８０（
米国アトラス社製界面活性剤）０．Ｆｌｇ及び前記実施
例で得た抗酸化剤（１）又は（４）若しくは比較例１（
ＦＩＩＩＡ和光純薬■社製）、比較例２（ＢＩＩＴ和光
純薬■社製）、比較例３（α−トコフェロール 東京化
成−社ｍ＞を０゜１ｇずつ加えた試料を７個調製し、こ
の試料を６０’ Ｃの恒温槽に入れ、エアポンプで３時
間通気した。
米国アトラス社製界面活性剤）０．Ｆｌｇ及び前記実施
例で得た抗酸化剤（１）又は（４）若しくは比較例１（
ＦＩＩＩＡ和光純薬■社製）、比較例２（ＢＩＩＴ和光
純薬■社製）、比較例３（α−トコフェロール 東京化
成−社ｍ＞を０゜１ｇずつ加えた試料を７個調製し、こ
の試料を６０’ Ｃの恒温槽に入れ、エアポンプで３時
間通気した。
３時間後の酸化抑制率をｐｏν（過酸化物価）及びＴＢ
ＡＶ（チオバルビッル酸価）で測定した。
ＡＶ（チオバルビッル酸価）で測定した。
結果を第１ 表に示す。
又、リノール酸（和光純薬■社製）１０ｇにツイーン８
０（米国アトラス社製界面活性剤）０．８ｇを加え、更
にこの試料を６０°Ｃの恒温槽に入れ、エアポンプで３
時間通気した状態で、５０χ酸化を防止できる濃度を抗
酸化剤（１）乃至（４）、比較例１ （Ｂｌ（Ａ和光純
薬■社製）、比較例２ （ＢＩＴ和光純薬■社製）、比
較例３（α−トコフェロール 東京化成−社製）に付い
て調べた。
０（米国アトラス社製界面活性剤）０．８ｇを加え、更
にこの試料を６０°Ｃの恒温槽に入れ、エアポンプで３
時間通気した状態で、５０χ酸化を防止できる濃度を抗
酸化剤（１）乃至（４）、比較例１ （Ｂｌ（Ａ和光純
薬■社製）、比較例２ （ＢＩＴ和光純薬■社製）、比
較例３（α−トコフェロール 東京化成−社製）に付い
て調べた。
結果を第２ 表に示す。
（以下余白）
第 １ 表
１ Ｉ ＴＲＡＶ
（Ｘ） ｌ ＰＯＶ（Ｘ） Ｉ
Ｉ抗酸化剤（＋ｌ ｌ １ｏ０ １１０ｏ
１１抗酸化剤＋２１ １ １００ ．１１
００ １Ｈ← （抗酸化剤（３１１１００１１００１ １抗酸化剤１４１ １ １００ １１００
１Ｈ← １比較例 （１１１１００１１００１ →← １比較例 （２） ｌ １００ １ｉｏ０１
１比較例 （３１１１７１２０１ 第 ２ 表 １ Ｉ ＴＢＡＶ （
５０χ） ｌ ｐｏｖ（ｂｏｘ）
１１抗酸化剤ｆｌ） １４．０２ＸＯ，ｏｌ １５
．９３ｘＯ，０１１１抗酸化剤ｆ２１ １１．２５ＸＯ
，ｏｌ、 ｌ １．２１ＸＯ，Ｏｌ ｌＩ抗酸化剤
（３１１１，２３Ｘ０．０１ ＋ １．２１Ｘ０．０
１ １１抗酸化剤＋４１ １１．５６ｘｏ、旧 ｌ １
．８２ｘ０．０１ ｌヒ← １比較例 ｆｌ） １３．３７Ｘ０．００１ ＋３
．７５Ｘ０．００１ １１比較例 ＋２） １１．９
２ｘｏ、００１ １２．２４ｘｏ、ｏｏｌ １１比較
例 （３１１１，９５Ｘ０．１ １２．４８Ｘ０．１
１注）数字の単位はＭｏｌ。
（Ｘ） ｌ ＰＯＶ（Ｘ） Ｉ
Ｉ抗酸化剤（＋ｌ ｌ １ｏ０ １１０ｏ
１１抗酸化剤＋２１ １ １００ ．１１
００ １Ｈ← （抗酸化剤（３１１１００１１００１ １抗酸化剤１４１ １ １００ １１００
１Ｈ← １比較例 （１１１１００１１００１ →← １比較例 （２） ｌ １００ １ｉｏ０１
１比較例 （３１１１７１２０１ 第 ２ 表 １ Ｉ ＴＢＡＶ （
５０χ） ｌ ｐｏｖ（ｂｏｘ）
１１抗酸化剤ｆｌ） １４．０２ＸＯ，ｏｌ １５
．９３ｘＯ，０１１１抗酸化剤ｆ２１ １１．２５ＸＯ
，ｏｌ、 ｌ １．２１ＸＯ，Ｏｌ ｌＩ抗酸化剤
（３１１１，２３Ｘ０．０１ ＋ １．２１Ｘ０．０
１ １１抗酸化剤＋４１ １１．５６ｘｏ、旧 ｌ １
．８２ｘ０．０１ ｌヒ← １比較例 ｆｌ） １３．３７Ｘ０．００１ ＋３
．７５Ｘ０．００１ １１比較例 ＋２） １１．９
２ｘｏ、００１ １２．２４ｘｏ、ｏｏｌ １１比較
例 （３１１１，９５Ｘ０．１ １２．４８Ｘ０．１
１注）数字の単位はＭｏｌ。
以上の試験例の結果から判る如く、この発明に係る抗酸
化剤は優れた効果をもっことが判る。
化剤は優れた効果をもっことが判る。
Claims (1)
- （１）ゲニポシディックアシッド（次式（１））を必須
成分とする抗酸化剤 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、Ｒ１及びＲ２はＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５を示す。 ）（２）前記ゲニポシディックアシッド（式（１））が
車前子（Ｐｌａｎｔａｇｉｎｉｓ Ｓｅｍｅｎ）の抽出
成分であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13674184A JPS6116981A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13674184A JPS6116981A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6116981A true JPS6116981A (ja) | 1986-01-24 |
Family
ID=15182416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13674184A Pending JPS6116981A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6116981A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62293273A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-19 | Canon Inc | 画像形成装置 |
-
1984
- 1984-07-02 JP JP13674184A patent/JPS6116981A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62293273A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-19 | Canon Inc | 画像形成装置 |
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