JPS61106611A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS61106611A JPS61106611A JP22939884A JP22939884A JPS61106611A JP S61106611 A JPS61106611 A JP S61106611A JP 22939884 A JP22939884 A JP 22939884A JP 22939884 A JP22939884 A JP 22939884A JP S61106611 A JPS61106611 A JP S61106611A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- urethane
- acrylate
- photocurable resin
- meth
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は光重合開始剤の存在下、紫外線によって単独重
合あるいは適当な反応性モノマーと共重合しうる光硬化
性樹脂組成物に関するものであり、塗料、インキ、接着
剤、酵母の固定化、歯科充填材等、又、紫外線で硬化す
るという特異な性質を利用し、印刷版材、フォトレジス
ト、プ１１ント配線用レジストインキ等にも有用な光重
合性樹脂組成物に関するものである。
合あるいは適当な反応性モノマーと共重合しうる光硬化
性樹脂組成物に関するものであり、塗料、インキ、接着
剤、酵母の固定化、歯科充填材等、又、紫外線で硬化す
るという特異な性質を利用し、印刷版材、フォトレジス
ト、プ１１ント配線用レジストインキ等にも有用な光重
合性樹脂組成物に関するものである。
Ｂ、従来の技術
光硬化型樹脂は、光によって液状から固形に変化するよ
うな樹脂であジ、第１ノゴマー、反応性稀釈剤、光重合
開始剤から構成されている。上記オＩＩゴマ−の主流を
なすのがアク１）ル系第１１ゴマ−であり、このアクリ
ル系第１１ゴマ−を大別するとボ１１エステルアク１ル
−ト型決ボキシアク１ル−ト盟、ウレタンアク１ル−ト
型の３種となり、種々の用塗に応じて、これらの中から
最適な第１１ゴマ−が選ば九利用されている。
うな樹脂であジ、第１ノゴマー、反応性稀釈剤、光重合
開始剤から構成されている。上記オＩＩゴマ−の主流を
なすのがアク１）ル系第１１ゴマ−であり、このアクリ
ル系第１１ゴマ−を大別するとボ１１エステルアク１ル
−ト型決ボキシアク１ル−ト盟、ウレタンアク１ル−ト
型の３種となり、種々の用塗に応じて、これらの中から
最適な第１１ゴマ−が選ば九利用されている。
中でもウレタンアク１ル−ト製は、特公昭４８−４１７
０８、特公＠５５−８０１３等で指摘されているように
、空気硬化性がよく、しかもその硬化物は強じんで密着
性に優れること、又、インシアネートの反応性によって
種々のウレタンオＩＪゴマ−の開発が期待できる等の理
由で、将来的にも有望視されている。
０８、特公＠５５−８０１３等で指摘されているように
、空気硬化性がよく、しかもその硬化物は強じんで密着
性に優れること、又、インシアネートの反応性によって
種々のウレタンオＩＪゴマ−の開発が期待できる等の理
由で、将来的にも有望視されている。
Ｃ０発明が解決しようとする問題点
芳香族ジイソシアネート、例えばト１ルンジイソシアネ
ート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネートＣ
ＭＤＩ）等をベースにしたウレタン第１１ゴマ−を主取
分とする光硬化性樹脂は、経時的に黄変する定め、長期
間にわ友る色彩の維持が要求される用途には使えない。
ート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネートＣ
ＭＤＩ）等をベースにしたウレタン第１１ゴマ−を主取
分とする光硬化性樹脂は、経時的に黄変する定め、長期
間にわ友る色彩の維持が要求される用途には使えない。
又、ウレタンオリゴマーはウレタン基の水素結合により
、他のオリゴマーに比べ高粘度となるｔめ、例えばある
一定の粘度を持つ光硬化性樹脂ｔ−調製しようとするな
らば、ベースレジンの量を減らし、反応性稀釈剤の量を
増やさねばならず、その結果、該樹脂中に占めるウレタ
ン結合の量が減少するため、つＶタン第１１ゴマ−の特
徴である空気硬化性、強じん性、密着性など優れ念性質
が損なわれるといった難点１： ・：′１ を生じる。
、他のオリゴマーに比べ高粘度となるｔめ、例えばある
一定の粘度を持つ光硬化性樹脂ｔ−調製しようとするな
らば、ベースレジンの量を減らし、反応性稀釈剤の量を
増やさねばならず、その結果、該樹脂中に占めるウレタ
ン結合の量が減少するため、つＶタン第１１ゴマ−の特
徴である空気硬化性、強じん性、密着性など優れ念性質
が損なわれるといった難点１： ・：′１ を生じる。
Ｄ０問題を解決するための手段
本発明者らにこのような状況に＠み、鋭意研究した結果
、ベースレジン、反応性稀釈剤及び光重合開始剤を主成
分とする光硬化性樹脂組成物において、ベースレジ／の
一部又は全部として一般式ｃ式中、Ｒｔは水素又はメチ
ル基、Ｒ１ハ低級アルキレン基を意味するって表わされ
るウレタン（メタ）アクリレート金含有することを特徴
とする光硬化性樹脂組成物が無黄変性でしかも投置、鉄
面への密着性の点で優れた性質を示すこと全見出し、本
発明を成すに至った。
、ベースレジン、反応性稀釈剤及び光重合開始剤を主成
分とする光硬化性樹脂組成物において、ベースレジ／の
一部又は全部として一般式ｃ式中、Ｒｔは水素又はメチ
ル基、Ｒ１ハ低級アルキレン基を意味するって表わされ
るウレタン（メタ）アクリレート金含有することを特徴
とする光硬化性樹脂組成物が無黄変性でしかも投置、鉄
面への密着性の点で優れた性質を示すこと全見出し、本
発明を成すに至った。
ここで一般式（＋）におゆる°Ｒ２について説明すると
、メ Ｒ，の低級アルキレン基ｆ＠、エチレン、エチレン、ｎ
−７０ピレン、イノプロピレン、ｎ−ブチレン等を表わ
すものである。
、メ Ｒ，の低級アルキレン基ｆ＠、エチレン、エチレン、ｎ
−７０ピレン、イノプロピレン、ｎ−ブチレン等を表わ
すものである。
なお、本発明者らは、該ウレタン（メタ）アク１１レー
トについては先にその有用性を認め、特許出願済（昭和
５９年１０月１８日〕であり、本発明はかかる知見にも
とづいてなされ友ものである。
トについては先にその有用性を認め、特許出願済（昭和
５９年１０月１８日〕であり、本発明はかかる知見にも
とづいてなされ友ものである。
８１作用
本発明において反応性稀釈剤は重合できるエチレン性不
飽和基を有すればよいが、例え・ば代表的なものとして
、トＩＪメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
、１，６−ヘキサフグ１１コールジ（メタ）アク１１レ
ート、テ」ラヒドロフルフＩＪル（メタ）アク１１レー
ト、スチレン、メチル（メタアクリレート等及びそれら
の混合物が挙げられる。
飽和基を有すればよいが、例え・ば代表的なものとして
、トＩＪメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
、１，６−ヘキサフグ１１コールジ（メタ）アク１１レ
ート、テ」ラヒドロフルフＩＪル（メタ）アク１１レー
ト、スチレン、メチル（メタアクリレート等及びそれら
の混合物が挙げられる。
本発明において光重合開始剤としてはベンゾフェノン、
アセト７二ノン、ベンジル、Ｏ−ベンゾイル−安息香酸
、−一ペンゾイルー安息香酸メチルなど光の照射によっ
てラジカルを発生するタイプの公知の開始剤から任意に
選択して使用することが可能である。
アセト７二ノン、ベンジル、Ｏ−ベンゾイル−安息香酸
、−一ペンゾイルー安息香酸メチルなど光の照射によっ
てラジカルを発生するタイプの公知の開始剤から任意に
選択して使用することが可能である。
本発明Ｇ光硬化性樹脂組成物においては、前記のウレタ
ン（メタ）了りＩＩレート（化合物（Ｉ））、反応性稀
釈剤の配合割合に用途により巾広く変えられるが、通常
化合物（１）：反応性稀釈剤＝ｌＯ：１〜１０：１０の
配合割合が好適である。又、光重合開始剤は化合物（１
）及び反応性稀釈剤１００部に対し、０．０１〜１０部
、好ましくは０．５〜４部を配合するのが適当である。
ン（メタ）了りＩＩレート（化合物（Ｉ））、反応性稀
釈剤の配合割合に用途により巾広く変えられるが、通常
化合物（１）：反応性稀釈剤＝ｌＯ：１〜１０：１０の
配合割合が好適である。又、光重合開始剤は化合物（１
）及び反応性稀釈剤１００部に対し、０．０１〜１０部
、好ましくは０．５〜４部を配合するのが適当である。
このようにして得られた本発明の光硬化を樹脂組成物は
、キセノ／ランプ、殺菌灯、低圧〜超高圧水銀灯などで
光照射を行ない、その硬化物？得ることができる。
、キセノ／ランプ、殺菌灯、低圧〜超高圧水銀灯などで
光照射を行ない、その硬化物？得ることができる。
Ｆ、実施例
次に実施例によって本発明の内容を更に具体的に説明す
る。なお、本夾施例によって本発明が限定されるもので
はない。実施例、比較例中の１部２に重量部である。
る。なお、本夾施例によって本発明が限定されるもので
はない。実施例、比較例中の１部２に重量部である。
なお、以上の本文中で（ジメタグアクリレートと書かれ
友ものに、メタアクリレート及びまたはアクリレートの
意味に用いた。
友ものに、メタアクリレート及びまたはアクリレートの
意味に用いた。
実施例−１
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた１ｔの４ツロフラス
コに、１，３−ビス（インシアナトメチル）シクロヘキ
サン（式日薬品■）１９４Ｆ（１モル）に２−ヒドロキ
シエチルアク１ル−ト２３２ｆｃ２モル）、ｐ−メトキ
シフェノール１？、ジブチルスズジラウレート２００ｆ
ｆ、及びテトラヒドロフラン３００−を加え攪拌する。
コに、１，３−ビス（インシアナトメチル）シクロヘキ
サン（式日薬品■）１９４Ｆ（１モル）に２−ヒドロキ
シエチルアク１ル−ト２３２ｆｃ２モル）、ｐ−メトキ
シフェノール１？、ジブチルスズジラウレート２００ｆ
ｆ、及びテトラヒドロフラン３００−を加え攪拌する。
反応温度は４０℃となるように適宜冷却及び加熱し、約
１０時間反応する。反応後、テトラヒドロフランを留去
し、無色透明な液体（１）を得る。
１０時間反応する。反応後、テトラヒドロフランを留去
し、無色透明な液体（１）を得る。
粘度８０００ｃｐｓ（２５℃）
（１） ’Ｉｒ 実施化合物（１）と命名する。
この実施化合物（１）は次の物性を有する。
〔赤外吸収スペクトル（液膜ｃｍ” ） 〕３３５ＯＮ
−Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−Ｈ Ｃ’Ｈ−ＮＭＲＩ δ（化学シフト値） ピーク数 プロトン
数４．３２ ″ＡＣｘ Ｈ−ＯＣＣ＝Ｃ”
８５．０３ ／′ｗＮＨ△ヘ ブロード２
６．００付近八へ０ＣＣＨ＝ＣＨ言 ９６笑施例−
２ 実Ｍ例−１の２−ヒドロキシエチルアク１１レート２３
２ｆ（２モル）を、２−ヒドロキシメタアクリレート２
６０Ｐ（２モル）に変えた以外はすべて同様の反応を行
ない、無色透明な液体（２）を得る。
−Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−Ｈ Ｃ’Ｈ−ＮＭＲＩ δ（化学シフト値） ピーク数 プロトン
数４．３２ ″ＡＣｘ Ｈ−ＯＣＣ＝Ｃ”
８５．０３ ／′ｗＮＨ△ヘ ブロード２
６．００付近八へ０ＣＣＨ＝ＣＨ言 ９６笑施例−
２ 実Ｍ例−１の２−ヒドロキシエチルアク１１レート２３
２ｆ（２モル）を、２−ヒドロキシメタアクリレート２
６０Ｐ（２モル）に変えた以外はすべて同様の反応を行
ない、無色透明な液体（２）を得る。
粘度 ８９α０ｃｐｓ（２５℃）
この化合物ヲ災施化合物（２）と命名する。
この実施化合物（２）は次の物性を有する。
〔赤外吸収スペクトル（液膜ｃｍ１） ）３３５ＯＮ−
Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−Ｈ 山 Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ帰選プロトン（下線）〕δ（化学シフト
値） ピーク数 プロトン数５．０７ ハヘ
Ｎ＾〜〜 ブロード ２旦 比較例−１ 実施例−１の１．３−ビス（インシアナートメチルクシ
クロヘキサン１９４ｆ（１モル）１−、ト１ルンジイソ
シアネート１７４ｔ（１モル〕に変えた以外は同様の反
応を行い、ト１ルンジ（エチルアクリルウレタン〕金得
る。この化合物を比較化合物（１）と命名する。
Ｈ １５３０Ｃ−Ｎ及びＮ−Ｈ 山 Ｃ’Ｈ−ＮＭＲ帰選プロトン（下線）〕δ（化学シフト
値） ピーク数 プロトン数５．０７ ハヘ
Ｎ＾〜〜 ブロード ２旦 比較例−１ 実施例−１の１．３−ビス（インシアナートメチルクシ
クロヘキサン１９４ｆ（１モル）１−、ト１ルンジイソ
シアネート１７４ｔ（１モル〕に変えた以外は同様の反
応を行い、ト１ルンジ（エチルアクリルウレタン〕金得
る。この化合物を比較化合物（１）と命名する。
比較例−２
比較例−１の２−ヒドロキシエチルアク１ル−ト２３２
ＰＣ２モル）’ｔ、２−ヒドロキシエチルメタアク１ル
−ト２６０ｆ（２モル〕に変えた以外は同様の反応を行
い、トｌルンジ（エチルメタアクＩＩルウレタン〕を得
る。この化合物を比較化合物、 （２１
、！：命名“机比較例−３ 温度計、冷却管、攪拌装置を備えた１ｔの４ツロフラス
コにインホロンジイソシアネート２２２ｒ（１モル）、
ポリエチレングリコール（平均分子量４００）２０Ｃ１
（０，５モル）、ジブチルスズジラウレート０．２ｆ、
テトラヒドロ７ラン３００ｄ’に刀０え５０℃、４時間
反応した後、２−ヒドロキシエチルアクリレート５８ｆ
（０，５モル）、 ヒドロキノンモノメチルエーテル
０．０２ｔ’ｊｒ加え、４０℃で６時間反応した。エバ
ポレーターでテトラヒドロフランを留去してから、更に
４０℃、１晩減圧乾燥し完全に溶媒を除去し、透明な液
状物（比較化合物（３）と命名）を得る。
ＰＣ２モル）’ｔ、２−ヒドロキシエチルメタアク１ル
−ト２６０ｆ（２モル〕に変えた以外は同様の反応を行
い、トｌルンジ（エチルメタアクＩＩルウレタン〕を得
る。この化合物を比較化合物、 （２１
、！：命名“机比較例−３ 温度計、冷却管、攪拌装置を備えた１ｔの４ツロフラス
コにインホロンジイソシアネート２２２ｒ（１モル）、
ポリエチレングリコール（平均分子量４００）２０Ｃ１
（０，５モル）、ジブチルスズジラウレート０．２ｆ、
テトラヒドロ７ラン３００ｄ’に刀０え５０℃、４時間
反応した後、２−ヒドロキシエチルアクリレート５８ｆ
（０，５モル）、 ヒドロキノンモノメチルエーテル
０．０２ｔ’ｊｒ加え、４０℃で６時間反応した。エバ
ポレーターでテトラヒドロフランを留去してから、更に
４０℃、１晩減圧乾燥し完全に溶媒を除去し、透明な液
状物（比較化合物（３）と命名）を得る。
〔比較例−４〕
比較例−３の２−ヒドロキシアク】ル−ト５８ｆ（０，
５モル〕全２−ヒドロキシメタアク１ル−ト６５ｆ（０
，５モル）に変えた以外は同様の反応を行い、ウレタン
メタアク１１レート（比較化合物（４）と命名）を得る
。
５モル〕全２−ヒドロキシメタアク１ル−ト６５ｆ（０
，５モル）に変えた以外は同様の反応を行い、ウレタン
メタアク１１レート（比較化合物（４）と命名）を得る
。
Ｇ６発明の効果
実施化合物（１） 、 （２１及び比較化合物（１）
、 （２）については、表−１のような配合で、比較化
合物（３）。
、 （２）については、表−１のような配合で、比較化
合物（３）。
（４）についてに表−２のような配合で、元硬化性樹組
成物を調製した。この樹脂を鋼板上に塗布し、１２０Ｗ
／α出力の高圧水銀灯１０ａｒ＋直下に１０秒静止して
露光させ塗膜を得た。得られた塗膜の物性試験結果を表
−３に示す。なお表−３における実施組成物（１） 、
（２）、比較組成物（１） 、 （２）、 （３）
、 （４）はそれぞれ実施化合物（１）、（２）、比較
化合物（１）、（２）。
成物を調製した。この樹脂を鋼板上に塗布し、１２０Ｗ
／α出力の高圧水銀灯１０ａｒ＋直下に１０秒静止して
露光させ塗膜を得た。得られた塗膜の物性試験結果を表
−３に示す。なお表−３における実施組成物（１） 、
（２）、比較組成物（１） 、 （２）、 （３）
、 （４）はそれぞれ実施化合物（１）、（２）、比較
化合物（１）、（２）。
（３） 、 （４） ｋベースレジンとする光硬化性樹
脂組成物を意味する。
脂組成物を意味する。
表−１
重量部
ウレタン（゛メタ）アクリレート ７０部トリ
メチロールプロパントリアクＩＩレート １０部
テトラヒドロフルフリルアクリレート １４
部Ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル ６部ウレ
タンオリゴマー ５０部トＩＩメチロール
プロバント１１アクｌル−ト ２０部テトラヒド
ロフルフリルアク＋ル−ト ２４部０−ベン
ゾイル安息香酸メチル ６部表−３ 骨１） 塗膜の残存率 皆２）ノフインズータックの有無で評価◎全くなし Δ
ややタンク有 Ｘ表面未硬化 。
メチロールプロパントリアクＩＩレート １０部
テトラヒドロフルフリルアクリレート １４
部Ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル ６部ウレ
タンオリゴマー ５０部トＩＩメチロール
プロバント１１アクｌル−ト ２０部テトラヒド
ロフルフリルアク＋ル−ト ２４部０−ベン
ゾイル安息香酸メチル ６部表−３ 骨１） 塗膜の残存率 皆２）ノフインズータックの有無で評価◎全くなし Δ
ややタンク有 Ｘ表面未硬化 。
ベースレジンとして一般式（１）で示されるようなウレ
タン（メタ）アク１ル−トを使用することにより、黄変
のない、硬度、密着性、空気硬化性に優れた光硬化性樹
脂組成物を得ることができた。
タン（メタ）アク１ル−トを使用することにより、黄変
のない、硬度、密着性、空気硬化性に優れた光硬化性樹
脂組成物を得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ベースレジン、反応性稀釈剤及び光重合開始剤を主成分
とする光硬化性樹脂組成物において、ベースレジンの一
部又は全部として下記一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１）
・・・ （式中、Ｒ＿１は水素又はメチル基、Ｒ＿３は低級アル
キレン基を意味する〕で表わされるウレタン（メタ）ア
クリレートを含有することを特徴とする光硬化性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22939884A JPS61106611A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22939884A JPS61106611A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106611A true JPS61106611A (ja) | 1986-05-24 |
Family
ID=16891578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22939884A Pending JPS61106611A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61106611A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004083327A1 (en) * | 2003-03-19 | 2004-09-30 | Umade Fine Chemicals Co. Ltd. | Uv curable paint composition with high operating efficiency |
| WO2024049137A1 (ko) * | 2022-08-29 | 2024-03-07 | 울산과학기술원 | 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름 |
-
1984
- 1984-10-31 JP JP22939884A patent/JPS61106611A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004083327A1 (en) * | 2003-03-19 | 2004-09-30 | Umade Fine Chemicals Co. Ltd. | Uv curable paint composition with high operating efficiency |
| WO2024049137A1 (ko) * | 2022-08-29 | 2024-03-07 | 울산과학기술원 | 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름 |
| KR20240031472A (ko) * | 2022-08-29 | 2024-03-08 | 울산과학기술원 | 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름 |
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