JPS6066952A - 鹹味付与剤 - Google Patents
鹹味付与剤Info
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- JPS6066952A JPS6066952A JP58173080A JP17308083A JPS6066952A JP S6066952 A JPS6066952 A JP S6066952A JP 58173080 A JP58173080 A JP 58173080A JP 17308083 A JP17308083 A JP 17308083A JP S6066952 A JPS6066952 A JP S6066952A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグリシンの低級アルキルニスデル、リジルタウ
リン、Aルニチルタウリン又はその塩を含有78鍼味付
与剤に関する。
リン、Aルニチルタウリン又はその塩を含有78鍼味付
与剤に関する。
IIR味を呈する物質として代表的なものは塩化す;−
リウムであるが、ナトリウムの摂取乃至は過剰摂取が医
療上の理由で制限される場合がある。特に、高血圧、腎
臓病、四面性心不全、lIl硬変の治療、或いは妊娠期
間中などにおいては、ナトリウムの摂取を積極的に制限
するために、鍼味剤に用いる塩化す1〜リウムのmを減
少したり、全く排除する場合がある。治療を目的としな
い場合でも、上記の如き成人病等の予防のために、近年
、塩化ナトリウムの摂取を減らそうとする傾向が^い。
リウムであるが、ナトリウムの摂取乃至は過剰摂取が医
療上の理由で制限される場合がある。特に、高血圧、腎
臓病、四面性心不全、lIl硬変の治療、或いは妊娠期
間中などにおいては、ナトリウムの摂取を積極的に制限
するために、鍼味剤に用いる塩化す1〜リウムのmを減
少したり、全く排除する場合がある。治療を目的としな
い場合でも、上記の如き成人病等の予防のために、近年
、塩化ナトリウムの摂取を減らそうとする傾向が^い。
塩化ナトリウムの減少又は排除に伴う鋺味の不足を補う
目的で使用される、いわゆる代用食塩としてII!型的
なものに、塩化カリウムがあるが、酸味と共に若干の苦
みも有ダる。従って、この塩化カリウムに由来する苫み
を酸味成分、1.1味成分等により緩和し、塩化ナトリ
ウムの呈味に近似さμようとするのが、従来の低す1〜
リウム化対策にJ3【ノる取り組みであっlc、、塩化
カリウム或いは塩化アンモニウム、カルボン酸類等を成
分とする食塩代替の組成物に関する文献としては、特公
昭47−13698、同54i2543、同5G−17
892、特開昭49−126854、同52−1427
0、同52−14721、同52−83979、同56
−55177、同57−22666、同57−7986
0、同57−138359、同57−186160、米
国時ff 2,601,112、同2,742,366
、同=2,806,793、同2,824,008、同
2,829,056、同2,910,369、同2,9
06,416、同2,968.!166、同3.505
,082、同3,782,974、同3,782,97
5、同3,860,732、同/1,181,743、
同4.21(i、244、同4,220.6671同4
,216,244、同4,243,691、独公Un
3,107,800、ソ連特FF 048,196、ダ
ーウェント社すリ“−チデスクロージャーN o、20
7,079等がある。これらの方法の内、グリシンアミ
ド塩を添加丈るものく特公昭5(i−17892)等を
除りは、ナトリウムイオンの代替として、カリウムイオ
ンを使用りることから、カリウムイオンの過剰摂取に由
来Jる好ましくない医学的特性が問題になるおそれがあ
り、苦味等の好ましくない呈味特性も加わって、必ずし
も満足な結果はjηられていない。
目的で使用される、いわゆる代用食塩としてII!型的
なものに、塩化カリウムがあるが、酸味と共に若干の苦
みも有ダる。従って、この塩化カリウムに由来する苫み
を酸味成分、1.1味成分等により緩和し、塩化ナトリ
ウムの呈味に近似さμようとするのが、従来の低す1〜
リウム化対策にJ3【ノる取り組みであっlc、、塩化
カリウム或いは塩化アンモニウム、カルボン酸類等を成
分とする食塩代替の組成物に関する文献としては、特公
昭47−13698、同54i2543、同5G−17
892、特開昭49−126854、同52−1427
0、同52−14721、同52−83979、同56
−55177、同57−22666、同57−7986
0、同57−138359、同57−186160、米
国時ff 2,601,112、同2,742,366
、同=2,806,793、同2,824,008、同
2,829,056、同2,910,369、同2,9
06,416、同2,968.!166、同3.505
,082、同3,782,974、同3,782,97
5、同3,860,732、同/1,181,743、
同4.21(i、244、同4,220.6671同4
,216,244、同4,243,691、独公Un
3,107,800、ソ連特FF 048,196、ダ
ーウェント社すリ“−チデスクロージャーN o、20
7,079等がある。これらの方法の内、グリシンアミ
ド塩を添加丈るものく特公昭5(i−17892)等を
除りは、ナトリウムイオンの代替として、カリウムイオ
ンを使用りることから、カリウムイオンの過剰摂取に由
来Jる好ましくない医学的特性が問題になるおそれがあ
り、苦味等の好ましくない呈味特性も加わって、必ずし
も満足な結果はjηられていない。
本発明者は、ナトリウムイオンに由来ターる上記問題点
を回避づる目的で、ナトリウムイオンを他のイオンに置
き換えての呈味実験を行い、呈味の発現機構を解明し、
更にペプチドを中心とする呈味挙動と化学構造との相関
を究明する中でグリシンの低級アルキルエステル、リジ
ルタウリン、Aルニチルタウリン又はその塩類がナトリ
ウムイオン、カリウムイオンの非存在下で鍼味をエラる
こと並びにグリシンの低級アルキルエステルにありては
、L−グルタミン酸モノナ1〜リウム(MSG)の1/
4倍に相当する旨味も呈づるとの知見を得た。 ペプチ
ドの呈味については、従来、疎水性アミノ酸、アルギニ
ン、プロリンを含む多くの苦味ペプチドに関す−る報告
があり、び−[−アスパルチル−L−フェニルアラニン
低級アルキルエステルに代表される甘味ペプチドも知ら
れている。
を回避づる目的で、ナトリウムイオンを他のイオンに置
き換えての呈味実験を行い、呈味の発現機構を解明し、
更にペプチドを中心とする呈味挙動と化学構造との相関
を究明する中でグリシンの低級アルキルエステル、リジ
ルタウリン、Aルニチルタウリン又はその塩類がナトリ
ウムイオン、カリウムイオンの非存在下で鍼味をエラる
こと並びにグリシンの低級アルキルエステルにありては
、L−グルタミン酸モノナ1〜リウム(MSG)の1/
4倍に相当する旨味も呈づるとの知見を得た。 ペプチ
ドの呈味については、従来、疎水性アミノ酸、アルギニ
ン、プロリンを含む多くの苦味ペプチドに関す−る報告
があり、び−[−アスパルチル−L−フェニルアラニン
低級アルキルエステルに代表される甘味ペプチドも知ら
れている。
更に、旨味を有するペプチドとしては、グルタミン酸又
はアスパラギン酸とオルニチン又はリジンからなるジペ
プチド(特公昭43−11730) 、L−グルタミル
−L−グリシル−し−セリン(持分111749−18
228)等が知られている。一方、鍼味についてムま、
アラニルリジン、グリシルアラニン及び自イシルロイシ
ン<Pbystolon & Behaivor VO
I。
はアスパラギン酸とオルニチン又はリジンからなるジペ
プチド(特公昭43−11730) 、L−グルタミル
−L−グリシル−し−セリン(持分111749−18
228)等が知られている。一方、鍼味についてムま、
アラニルリジン、グリシルアラニン及び自イシルロイシ
ン<Pbystolon & Behaivor VO
I。
17 Llll 523−535.197G)について
若干報告されているにづぎない。
若干報告されているにづぎない。
本発明においては、リジルタウリン及びΔルニチルタウ
リンが物質として新規であり、グリシンの低級アルキル
エステルは公知物質であるが、その呈味機能に関しては
全く知られていない。これらの物質は、化学的合成或い
は微生物m酵による方法等、いかなる方法で得られるも
のでもよく、その製法に特別の限定はない。 上記グリ
シンの低級アルキルニス手ル、リジルタウリン、オルニ
チルタウリンは、それ自体でも又は塩酸塩等の塩の形で
もその鍼味発現機能に変りはなく、何れの形態でも使用
iす能であり、例えば、化学的合成法により得られた最
終目的物(グリシンの低級アルギルエステル、リジルタ
ウリン、オルニチルタウリン)の物性が不安定であった
り、取扱いが、困難な場合には、J!i酸塩、′@酸塩
、グルタミン酸塩、クエン?ll!塩、酒石酸塩、マレ
イン酸塩、フマル酸塩等の形での使用が望ましく、特に
塩酸塩での使用が鍼味4=J与上好ましい。。
リンが物質として新規であり、グリシンの低級アルキル
エステルは公知物質であるが、その呈味機能に関しては
全く知られていない。これらの物質は、化学的合成或い
は微生物m酵による方法等、いかなる方法で得られるも
のでもよく、その製法に特別の限定はない。 上記グリ
シンの低級アルキルニス手ル、リジルタウリン、オルニ
チルタウリンは、それ自体でも又は塩酸塩等の塩の形で
もその鍼味発現機能に変りはなく、何れの形態でも使用
iす能であり、例えば、化学的合成法により得られた最
終目的物(グリシンの低級アルギルエステル、リジルタ
ウリン、オルニチルタウリン)の物性が不安定であった
り、取扱いが、困難な場合には、J!i酸塩、′@酸塩
、グルタミン酸塩、クエン?ll!塩、酒石酸塩、マレ
イン酸塩、フマル酸塩等の形での使用が望ましく、特に
塩酸塩での使用が鍼味4=J与上好ましい。。
上記グリシンの低級アルキルエステル(メチルエステル
、エチルエステル)、リジルタウリン、オルニチルタウ
リンは、L体、0体、DL体の何れもでもよい。また、
グリシンの低級アルキルニスデル、リジルタウリン、オ
ルニチルタウリン又はこれらの塩を各単独で使用しても
、或いは2種以上を組み合せてもよい。
、エチルエステル)、リジルタウリン、オルニチルタウ
リンは、L体、0体、DL体の何れもでもよい。また、
グリシンの低級アルキルニスデル、リジルタウリン、オ
ルニチルタウリン又はこれらの塩を各単独で使用しても
、或いは2種以上を組み合せてもよい。
呈味に関する実験
倍a希釈による官能検査法により、呈味を評価した。結
果は、グリシンのメチルエステルG、tlK味と旨味の
いずれも有し、鍼味についてはりジルタウリン及びオル
ニチルタウリンがそれぞれ呈しIC0その呈味力はそれ
ぞれ塩化すl〜ツリウム約0.5−1倍(モル濃度比)
であった。
果は、グリシンのメチルエステルG、tlK味と旨味の
いずれも有し、鍼味についてはりジルタウリン及びオル
ニチルタウリンがそれぞれ呈しIC0その呈味力はそれ
ぞれ塩化すl〜ツリウム約0.5−1倍(モル濃度比)
であった。
(尚、同時に行った呈味実験によれば、β−アラニル−
リジン、γ−アミノ酪酸−Aルニチン、γ−アミノ酪酸
−リジン等のジペプチドがU味を呈づる(単純水溶液系
での呈味閾値−1−1−5III°ことが判明した。) 第1表 物質 呈味 H−Gly−OMe M味/旨味 LyS−Tau 酢味 Qrn−Tau 酢味 β−△1a−Lys−1−1c、f: tl味/V味7
−Abu−Orn−1−ICJ!、 甘味/酸味r−A
bu−LVs−1−ICe 旧味/酸味β−Ala−Q
r++・HCl、 酸味/甘味G IV−01・11・
l−I Cf 酸味/1:l味G ly−L ys・l
−I C2酸味/H味基塩化ナトリウム 酢味 MSG 旨味 本発明の酢味付与剤は、グリシンの低級アルキルエステ
ル、リジルタウリン、Aルニチルタウリン及びこれらの
塩類の中から選ばれた1種又は2種以上の成分のみで構
成するか、或いは他の成分と01用して構成づる。併用
される他の成分としては、塩化すI〜リウム、塩化カリ
ウムその他の酢味f=J与成分、アミノ酸、その塩類、
L−グルタミン酸、L−グルタミン酸塩類、5′−イノ
シン酸及び5−−グアニルIII塩等の5′ヌクレAチ
ドの塩類、コハク酸塩、動物蛋白加水分解物、植物蛋白
加水分解物、酵母エキス等のエキス類その他の旨味付与
成分、グルタミン酸、フマル酸、クエン酸、リンゴ酸、
酒?:i耐、アスコルビン酸等の酸味イNJ与成分、シ
ョ糖、ブドウ糖、乳糖、アスパルテーム、ステビオナイ
ド、クリチルリチンその他の目味イ]与成分その他のい
ずれの成分を組合せることも可能である。
リジン、γ−アミノ酪酸−Aルニチン、γ−アミノ酪酸
−リジン等のジペプチドがU味を呈づる(単純水溶液系
での呈味閾値−1−1−5III°ことが判明した。) 第1表 物質 呈味 H−Gly−OMe M味/旨味 LyS−Tau 酢味 Qrn−Tau 酢味 β−△1a−Lys−1−1c、f: tl味/V味7
−Abu−Orn−1−ICJ!、 甘味/酸味r−A
bu−LVs−1−ICe 旧味/酸味β−Ala−Q
r++・HCl、 酸味/甘味G IV−01・11・
l−I Cf 酸味/1:l味G ly−L ys・l
−I C2酸味/H味基塩化ナトリウム 酢味 MSG 旨味 本発明の酢味付与剤は、グリシンの低級アルキルエステ
ル、リジルタウリン、Aルニチルタウリン及びこれらの
塩類の中から選ばれた1種又は2種以上の成分のみで構
成するか、或いは他の成分と01用して構成づる。併用
される他の成分としては、塩化すI〜リウム、塩化カリ
ウムその他の酢味f=J与成分、アミノ酸、その塩類、
L−グルタミン酸、L−グルタミン酸塩類、5′−イノ
シン酸及び5−−グアニルIII塩等の5′ヌクレAチ
ドの塩類、コハク酸塩、動物蛋白加水分解物、植物蛋白
加水分解物、酵母エキス等のエキス類その他の旨味付与
成分、グルタミン酸、フマル酸、クエン酸、リンゴ酸、
酒?:i耐、アスコルビン酸等の酸味イNJ与成分、シ
ョ糖、ブドウ糖、乳糖、アスパルテーム、ステビオナイ
ド、クリチルリチンその他の目味イ]与成分その他のい
ずれの成分を組合せることも可能である。
食品(又は医薬)に好ましい酢味を(=J与り−るには
、例えばオルニチルタウリンの単独添加の場合、等モル
′a度比で塩化す[−リウムに相当覆る酢味が得られる
が、ハ存する池の呈味成分、食用拐料、目的とづる酢味
の強さ等に応じて、好ましい添加量は変化する。
、例えばオルニチルタウリンの単独添加の場合、等モル
′a度比で塩化す[−リウムに相当覆る酢味が得られる
が、ハ存する池の呈味成分、食用拐料、目的とづる酢味
の強さ等に応じて、好ましい添加量は変化する。
本発明の酢味(J与剤は、調味1rIl自体として或い
は各種の食品、飲料、医薬成分として、酢味イ4与を必
要とするあらゆる種類の食用月料に対しても適用可能で
あり、ナトリウムイオンを含まず(又はナトリウムイオ
ン含量の少ない)、かつアミン酸から4^1成される誠
味イ1与剤としてその有用性が明らかである。
は各種の食品、飲料、医薬成分として、酢味イ4与を必
要とするあらゆる種類の食用月料に対しても適用可能で
あり、ナトリウムイオンを含まず(又はナトリウムイオ
ン含量の少ない)、かつアミン酸から4^1成される誠
味イ1与剤としてその有用性が明らかである。
次に実施例により本発明を更に説明する。なL13、実
施例にa3ける略号は以下の通りである。
施例にa3ける略号は以下の通りである。
−1’au: タウリン
Z−: ベンジルオキシカル、ボニル基1−10sLI
:N−ヒドロキシ−スクシンイミドOCC: ジシクロ
へキシルカルボジイミドDCI−IA: ジシクロヘギ
シルアミンDCUrea : N、 N−−ジシクロへ
キシルウレア ]“ll F : デ1−ラヒドロフラン−r E△:
トリエチルアミン [3A I) W + 1−ブタノール:耐酸:ビリジ
ン:水 CM: クロロホルム:メタノール 実施例1 111−1−Gly−O塩酸塩おにび下記のh法ににり
得/=Lys−Tau塩酸塩、Q rn −7au塩酸
塩を各単独で酢味イ」与剤としてスープペニスに添加し
たものを用い、官能デストを実施した。
:N−ヒドロキシ−スクシンイミドOCC: ジシクロ
へキシルカルボジイミドDCI−IA: ジシクロヘギ
シルアミンDCUrea : N、 N−−ジシクロへ
キシルウレア ]“ll F : デ1−ラヒドロフラン−r E△:
トリエチルアミン [3A I) W + 1−ブタノール:耐酸:ビリジ
ン:水 CM: クロロホルム:メタノール 実施例1 111−1−Gly−O塩酸塩おにび下記のh法ににり
得/=Lys−Tau塩酸塩、Q rn −7au塩酸
塩を各単独で酢味イ」与剤としてスープペニスに添加し
たものを用い、官能デストを実施した。
1 y5 ’j aujJa lFt塩ノ塩酸合成1
) Lys−1−I Cl (50mmol、9.13
g) 、ニーフル(10ml)及び2N Na OH(
50m l >を水冷下撹拌し7CQこれにZ −Ct
(120mmol 、20m1>、2N−Na OH
(80ml)をそれぞれ6回に分けて10分間隔で加え
た。反応終了後、反応液をニーデルで洗浄し、水層を6
N −HCtを用いてpl」2−3にした。酢酸エチル
で抽出した後水洗し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加
え一夜放置した。
) Lys−1−I Cl (50mmol、9.13
g) 、ニーフル(10ml)及び2N Na OH(
50m l >を水冷下撹拌し7CQこれにZ −Ct
(120mmol 、20m1>、2N−Na OH
(80ml)をそれぞれ6回に分けて10分間隔で加え
た。反応終了後、反応液をニーデルで洗浄し、水層を6
N −HCtを用いてpl」2−3にした。酢酸エチル
で抽出した後水洗し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加
え一夜放置した。
無水硫酸す1−リウムを濾去し減圧濃縮後、油状残漬に
エーテル(+001111 ) 、 D C1」A (
50mmol、10m1)を加え、Z−Lys(Z)−
Of−1−DCI−lΔを得た。
エーテル(+001111 ) 、 D C1」A (
50mmol、10m1)を加え、Z−Lys(Z)−
Of−1−DCI−lΔを得た。
収量(率) 28.5Gす(96%)
m、1. 123− 125℃
[cX Ip + bo (Ct 、 Me 0l−1
)R[0,89 (展開溶媒 BAPW −4: 1: 1: 2) Cz撃rl+t Ot N3 (分子式)とし−cの、
計算値 C:68,54 +−1: 8.29 N :
7,05 %実測値 C: 68,63 +−1:
8,28 N : 7.(14(2) Z−LyS(Z
) −0H−DCHA (10mmol、5.95(1
)をN−1−+2 Soa (51tll )−酎(l
jxチル混合溶液中10分間撹拌し、有機層を水洗した
後、無水硫酸ナトリウムを加え一夜放置した。無水硫酸
ナトリウムを濾去した後、水冷下撹拌し、l−10S
u (20mmol、2,30(1) 、D CC(2
0mmol、4.120>を加えた。1 ff、’を間
接室温に6どし更に一夜撹拌した。I) CU rca
を濾去し、濾液を減圧濃縮して析出した結晶にエーテル
を加えた。更に熱酢酸エチルにより再結し、Z−Lys
(Z)−0Suを得た。
)R[0,89 (展開溶媒 BAPW −4: 1: 1: 2) Cz撃rl+t Ot N3 (分子式)とし−cの、
計算値 C:68,54 +−1: 8.29 N :
7,05 %実測値 C: 68,63 +−1:
8,28 N : 7.(14(2) Z−LyS(Z
) −0H−DCHA (10mmol、5.95(1
)をN−1−+2 Soa (51tll )−酎(l
jxチル混合溶液中10分間撹拌し、有機層を水洗した
後、無水硫酸ナトリウムを加え一夜放置した。無水硫酸
ナトリウムを濾去した後、水冷下撹拌し、l−10S
u (20mmol、2,30(1) 、D CC(2
0mmol、4.120>を加えた。1 ff、’を間
接室温に6どし更に一夜撹拌した。I) CU rca
を濾去し、濾液を減圧濃縮して析出した結晶にエーテル
を加えた。更に熱酢酸エチルにより再結し、Z−Lys
(Z)−0Suを得た。
収量<率) 4.0’Ju (80%)鋼、11. 1
07−’ ioa℃ (α]p i5° (Ct、DMF> F<f+0.92 (展開溶I BAPW = 4: 1: 1: 2) Rr20.7[3 (展開溶媒 CM= 5: 1) C241−by Oy N 3 (分子式)としての、
詐1算値 0 : (31,05l−l : 5.71
N + 8.22%実測値 C:61.17 1−1
: 5.69 N + 8.18(3) Z−Lys
(Z) −0su(2,21mIol 、1.1311
)のT I−I F (20m1 )溶液にT’au
(3mm of、0.375g)及び1°EA (0,
42n+l )の水(20m l )溶液を加え一夜撹
拌した。反応液を減圧濃縮によりT 11Fを除去し、
残った水溶液を酢酸エチルで洗浄シタ。水ff4ヲ6N
−1−1(、tヲ用イTp l−11−2にし、酢酸エ
チルで抽出し、更に飽和食塩水で洗浄した。イi1M層
に無粋Mllナトリウムを加え一夜放置しIζ。無粋曲
損す1−リウムを濾去し、減圧濃縮して析出した結晶に
ニーデルを加え、Z 7 L ys(Z)−Tauを得
た。
07−’ ioa℃ (α]p i5° (Ct、DMF> F<f+0.92 (展開溶I BAPW = 4: 1: 1: 2) Rr20.7[3 (展開溶媒 CM= 5: 1) C241−by Oy N 3 (分子式)としての、
詐1算値 0 : (31,05l−l : 5.71
N + 8.22%実測値 C:61.17 1−1
: 5.69 N + 8.18(3) Z−Lys
(Z) −0su(2,21mIol 、1.1311
)のT I−I F (20m1 )溶液にT’au
(3mm of、0.375g)及び1°EA (0,
42n+l )の水(20m l )溶液を加え一夜撹
拌した。反応液を減圧濃縮によりT 11Fを除去し、
残った水溶液を酢酸エチルで洗浄シタ。水ff4ヲ6N
−1−1(、tヲ用イTp l−11−2にし、酢酸エ
チルで抽出し、更に飽和食塩水で洗浄した。イi1M層
に無粋Mllナトリウムを加え一夜放置しIζ。無粋曲
損す1−リウムを濾去し、減圧濃縮して析出した結晶に
ニーデルを加え、Z 7 L ys(Z)−Tauを得
た。
収量 (率) 0.69o (00% )m、p、 1
39℃ [α]、 −11° (Ct 、 f−120>1でf
10.83 (展開溶媒 B A P W セ4: 1: 1: 2) Rf2 0.21 (展開溶111CM= 5: 1) Czq HJI Oy N 3 S (分子式)として
の、計算値 C: 55.2G l−I : 5..9
.9 N : 8.06 %実測値 G :55,27
1−1 : 5.96 1’J : 8.01(4)
Z−Lys(Z) −Tau(1,1+amol、0
,57(1)を酢[9(5ml)に溶かし、パラジウム
黒(200u )を加え、水素ガスを通し撹拌した。1
時間後反応終了を確認し、パラジウム黒を罐ムした。a
a′aを減圧濃縮し、油状残漬に5.6N −l−I
Ct /ジオキサン(1,1mmol、0.20 M
+−)を加えエタノールで結晶化し、L ys −Ta
u・HClを得た。
39℃ [α]、 −11° (Ct 、 f−120>1でf
10.83 (展開溶媒 B A P W セ4: 1: 1: 2) Rf2 0.21 (展開溶111CM= 5: 1) Czq HJI Oy N 3 S (分子式)として
の、計算値 C: 55.2G l−I : 5..9
.9 N : 8.06 %実測値 G :55,27
1−1 : 5.96 1’J : 8.01(4)
Z−Lys(Z) −Tau(1,1+amol、0
,57(1)を酢[9(5ml)に溶かし、パラジウム
黒(200u )を加え、水素ガスを通し撹拌した。1
時間後反応終了を確認し、パラジウム黒を罐ムした。a
a′aを減圧濃縮し、油状残漬に5.6N −l−I
Ct /ジオキサン(1,1mmol、0.20 M
+−)を加えエタノールで結晶化し、L ys −Ta
u・HClを得た。
収ff1(率) 0.279 (85%)e+、1+、
bygroscopic [α]。 +10° (Ct 、 1−120>Rf+
0.19 (展開溶W 13 A I−’ W = 4: 1: 1: 2) C,l−1ユ、o、N3 SCf (分子式)としての
、Jl算値 C: 33.15 H: 6.96 N
: 14.50%実測11fi C: 33.2G +
−1: 6.91 N : 1/1.47Qrn−Ta
u塩酸塩の合成 (1) 0rn−1−l Cl (50Il1mol、
8.430> 、エーデル(101111)及び2N−
Na OH(50n I )の混合液を水冷撹拌した。
bygroscopic [α]。 +10° (Ct 、 1−120>Rf+
0.19 (展開溶W 13 A I−’ W = 4: 1: 1: 2) C,l−1ユ、o、N3 SCf (分子式)としての
、Jl算値 C: 33.15 H: 6.96 N
: 14.50%実測11fi C: 33.2G +
−1: 6.91 N : 1/1.47Qrn−Ta
u塩酸塩の合成 (1) 0rn−1−l Cl (50Il1mol、
8.430> 、エーデル(101111)及び2N−
Na OH(50n I )の混合液を水冷撹拌した。
これにZ −Ct (1,20mmol、20m1)、
2N−Na 0f−1(80ml)をそれぞれ6回に分
けて10分間隔で加えた。反応終了後、反応液を土−デ
ルで洗浄し、水層を6N−1−ICtを用いて111−
12−3にした。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗し無水硫酸プ用〜リウムを加え一夜放置した。無水
硫酸ナトリウムを濾去し、減圧濃縮後、エーテル(5(
1m l > 、D CI−I A (50mmol、
10m1)を加え、Z−Orn(Z)−0ti ・DC
I−IAを結晶で得た。
2N−Na 0f−1(80ml)をそれぞれ6回に分
けて10分間隔で加えた。反応終了後、反応液を土−デ
ルで洗浄し、水層を6N−1−ICtを用いて111−
12−3にした。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗し無水硫酸プ用〜リウムを加え一夜放置した。無水
硫酸ナトリウムを濾去し、減圧濃縮後、エーテル(5(
1m l > 、D CI−I A (50mmol、
10m1)を加え、Z−Orn(Z)−0ti ・DC
I−IAを結晶で得た。
収量(率) 28.86!1 (99%)111、p、
133−135℃ [α]、 +3° (C+ 、Me 0f−1>+<r
o、8g (展間溶媒 BΔ1)W = 4: 1: 1: 2) C33l−19−To4N3 (分子式)としての、計
陣ftIC:68,13 +−1: 8.14 N:
7.22%実+111値 C: 68.31 +−1:
8,11 N + 7.19(2) Z−Orn(Z
) −OH・ DCI」 A (10mmol 、5
.82(1)をN−1−la 804 (51111)
−酢酸エチル(50m l 、) nu合溶液中10分
間1?!拌し、有機層を水洗した後、無水硫酸ノー1−
リウムを加え−イy、装置した。無水硫酸ナトリウムを
濾去した後、水冷下撹拌し、t−10S u (20f
f1mol、2.30(1) 、D CC(201II
I1101.4.12(1)を加えた。1時間後室温に
もどし更に一夜撹拌した。D G U reaを濾去し
、濾液を減圧濃縮して1qられた固形物にエーテルを加
えた。
133−135℃ [α]、 +3° (C+ 、Me 0f−1>+<r
o、8g (展間溶媒 BΔ1)W = 4: 1: 1: 2) C33l−19−To4N3 (分子式)としての、計
陣ftIC:68,13 +−1: 8.14 N:
7.22%実+111値 C: 68.31 +−1:
8,11 N + 7.19(2) Z−Orn(Z
) −OH・ DCI」 A (10mmol 、5
.82(1)をN−1−la 804 (51111)
−酢酸エチル(50m l 、) nu合溶液中10分
間1?!拌し、有機層を水洗した後、無水硫酸ノー1−
リウムを加え−イy、装置した。無水硫酸ナトリウムを
濾去した後、水冷下撹拌し、t−10S u (20f
f1mol、2.30(1) 、D CC(201II
I1101.4.12(1)を加えた。1時間後室温に
もどし更に一夜撹拌した。D G U reaを濾去し
、濾液を減圧濃縮して1qられた固形物にエーテルを加
えた。
51に、熱酢酸]−ヂルニJ:り再結し、Z−Or++
(Z)−OSUを19た。
(Z)−OSUを19た。
収量(率) 2.38g(4g%)
、、p、99−101℃
[α]、−8° (C+ 、DMF)
Rfl 0.96
(展間溶媒 BAPW
子4: 1: 1: 2>
((f 2 0.77
(展開溶媒 CM−5: 1)
Cxg 1」2709 N 3 (分子式)としての、
5目>h(I C: Go、35 I」: b、47
j’J : 8,45%実測値 C: Go、41 H
: 5.41 N : 8,47(3) Z−Orn(
Z)−0su(5mmol、2.490>のI’ I−
I F (20m1 )溶液に−l’au (5111
R1of、0.63 g)及びTIEA (0,701
81)の水(20+nl)溶液を加え一夜撹拌した。反
応液を減圧濃縮によりTHFを除去し、残った水溶液を
ff1ffiエチルで洗浄しIこ。
5目>h(I C: Go、35 I」: b、47
j’J : 8,45%実測値 C: Go、41 H
: 5.41 N : 8,47(3) Z−Orn(
Z)−0su(5mmol、2.490>のI’ I−
I F (20m1 )溶液に−l’au (5111
R1of、0.63 g)及びTIEA (0,701
81)の水(20+nl)溶液を加え一夜撹拌した。反
応液を減圧濃縮によりTHFを除去し、残った水溶液を
ff1ffiエチルで洗浄しIこ。
水層を6N −HC!、を用いてp I」1−2にし、
酢酸エチルで抽出し、更に飽和食塩水で洗浄した。
酢酸エチルで抽出し、更に飽和食塩水で洗浄した。
有機層を減圧濃縮しエーテルを加えて結晶化し、Z−O
nn(Z ) −−1−auを 1h t= 。
nn(Z ) −−1−auを 1h t= 。
収量(率) 2,320 (92%)
n+、p、 167℃
[α〕。 −11°(C1,1」20)Rft 0.0
5 (展開溶媒 B A I) W = 4: 1: 1: 2) Rf2 0.14 (展開溶媒 CM= 5: 1) C;2B +1J? OHN x S (分子式)トシ
テノ、4粋WJ ’ C: 54.42 1−1 +
5.70 N + If、28 %実測値 C:54.
OI II : 5.09 N : 8.20(4)Z
−Orn (Z )−Tau (1,1mmol、 0
.5G(1)を酢M(5811)に溶かし、パラジウム
黒(2ooH)を加え、水素ガスを通゛シ1rt1′1
′シた。I O,’i間後後反応終了確認し、パラジウ
ム黒を濾去した。濾液を減圧濃縮し、油状残渣に5.6
N−110t/ジAキサン(1,1111Il101.
0.2(+++1)を加えエタノールで結晶化し、0r
n−Tau−1−1czを得た。
5 (展開溶媒 B A I) W = 4: 1: 1: 2) Rf2 0.14 (展開溶媒 CM= 5: 1) C;2B +1J? OHN x S (分子式)トシ
テノ、4粋WJ ’ C: 54.42 1−1 +
5.70 N + If、28 %実測値 C:54.
OI II : 5.09 N : 8.20(4)Z
−Orn (Z )−Tau (1,1mmol、 0
.5G(1)を酢M(5811)に溶かし、パラジウム
黒(2ooH)を加え、水素ガスを通゛シ1rt1′1
′シた。I O,’i間後後反応終了確認し、パラジウ
ム黒を濾去した。濾液を減圧濃縮し、油状残渣に5.6
N−110t/ジAキサン(1,1111Il101.
0.2(+++1)を加えエタノールで結晶化し、0r
n−Tau−1−1czを得た。
収fft(率) 0.35(+(11!1%)麟、D、
bygroscopic [α]+6°(CI、Had) Rf O,14 (展開溶* BAPW =、4: 1: 1: 2) C7F11902 N35Ct(分子式)としての、計
綽値 C: 30,48 H: 6.58 N : 1
5.24%実測1i11 C: 30,59 1−1
: (i、49 N : 15.21スープベースの
製 鳥ガラ500g、豚骨500gに水8tを加え、3時間
微沸させながらアクを除去づる。後、濾過して6℃のス
ープベースを49だ。
bygroscopic [α]+6°(CI、Had) Rf O,14 (展開溶* BAPW =、4: 1: 1: 2) C7F11902 N35Ct(分子式)としての、計
綽値 C: 30,48 H: 6.58 N : 1
5.24%実測1i11 C: 30,59 1−1
: (i、49 N : 15.21スープベースの
製 鳥ガラ500g、豚骨500gに水8tを加え、3時間
微沸させながらアクを除去づる。後、濾過して6℃のス
ープベースを49だ。
テスt・方法
スープの調製法は第2表の如くである。官能検査は、ス
ープの旨味の強さ、塩味の強さ、味全体の好ましさの各
項目について、訓練されたパネル10名により二点比較
法を用いて行な一つlζ。
ープの旨味の強さ、塩味の強さ、味全体の好ましさの各
項目について、訓練されたパネル10名により二点比較
法を用いて行な一つlζ。
第2表 スープの調製法
原 別 配合
食 塩 2g
(又はH−131y−OMe塩酸塩 10g)(又はl
−1−1−Gly−O硫酸塩 10g)(又はLys−
1−au塩酸塩 16g)(又はL VST aur1
!l酸塩 16g)(又はQrn−1’au塩酸塩 1
0g)(又はQ rn −TauliQ 酸塩 10g
)MSo 3 g スーブベース 500m1 結果 結果は第3表の如くCあり、H−Gly−OMe塩1l
l12塩、H−GIV−OMe硫酸塩、1ys−Tau
aulJj、L VS −1−aul jl塩、Q l
−Tauj、fa 53塩、0rn−1−au硫酸塩を
添加したものは食塩単独添加したものと、塩味の強さは
同等であった。
−1−1−Gly−O硫酸塩 10g)(又はLys−
1−au塩酸塩 16g)(又はL VST aur1
!l酸塩 16g)(又はQrn−1’au塩酸塩 1
0g)(又はQ rn −TauliQ 酸塩 10g
)MSo 3 g スーブベース 500m1 結果 結果は第3表の如くCあり、H−Gly−OMe塩1l
l12塩、H−GIV−OMe硫酸塩、1ys−Tau
aulJj、L VS −1−aul jl塩、Q l
−Tauj、fa 53塩、0rn−1−au硫酸塩を
添加したものは食塩単独添加したものと、塩味の強さは
同等であった。
第3表
サンプル 旨味の 塩味の 味全体に好強い方 強い方
ましい方 H−G1y OMe 6 4 3 .1 1M−一一一一先−6フーーーーif−Gly−
OMe 5 3 /1 −埼Min−−−−−−−−−−−−−−−−一−−−
−−−良一肌−−−−−足−7−−−更−一一一ザンプ
ル 旨味の 塩味の 味全体に好強い方 強い方 まし
い方 Lys−Tau 6 4 3 −創B 4 6−−−ユーーーー Lys−Tau 5 3 4 @j)4− 5−一二−−一旦一一一−Or++−’I
−au 4 5 5 −創、+= 6 5 5−m− 0rn−−1−au 4 4 3 □ −1315−一−ヱー 7−一一 実施例2 実施例1ど同様の方法・でvA製したスープベース50
0 m lに食塩2gを添加溶解し、食塩添加スーブベ
ースを得た。食塩添加スープベースを用い第4表に従い
スープを調製した。
ましい方 H−G1y OMe 6 4 3 .1 1M−一一一一先−6フーーーーif−Gly−
OMe 5 3 /1 −埼Min−−−−−−−−−−−−−−−−一−−−
−−−良一肌−−−−−足−7−−−更−一一一ザンプ
ル 旨味の 塩味の 味全体に好強い方 強い方 まし
い方 Lys−Tau 6 4 3 −創B 4 6−−−ユーーーー Lys−Tau 5 3 4 @j)4− 5−一二−−一旦一一一−Or++−’I
−au 4 5 5 −創、+= 6 5 5−m− 0rn−−1−au 4 4 3 □ −1315−一−ヱー 7−一一 実施例2 実施例1ど同様の方法・でvA製したスープベース50
0 m lに食塩2gを添加溶解し、食塩添加スーブベ
ースを得た。食塩添加スープベースを用い第4表に従い
スープを調製した。
このスープについて、訓練され1=パネル10名にJζ
す、旨味の強さ、塩味の強さ、基金体の好ましさの各項
目について官能検査を行なった。
す、旨味の強さ、塩味の強さ、基金体の好ましさの各項
目について官能検査を行なった。
第4表
原 わ1 配合
度 j” 2 Q
(又はl−1−GI V OM O塩1lllI塩 1
00)(又はQ I’ll −Tau塩酸塩 10C]
>(又はL yS −’I−auJli 51塩 ′I
6 (J )MSG 3 g 食塩添加スーブベース 500m1 結末は第5表の如くであり、H−GIV−ove塩酸塩
と食塩、1ys−Tau塩酸塩と食塩、Q rn −1
−auJ!!酸塩と食塩を[1用したものは、食塩単独
添加したものと塩味の強さは1fi1智であった。
00)(又はQ I’ll −Tau塩酸塩 10C]
>(又はL yS −’I−auJli 51塩 ′I
6 (J )MSG 3 g 食塩添加スーブベース 500m1 結末は第5表の如くであり、H−GIV−ove塩酸塩
と食塩、1ys−Tau塩酸塩と食塩、Q rn −1
−auJ!!酸塩と食塩を[1用したものは、食塩単独
添加したものと塩味の強さは1fi1智であった。
第5表
サンプル 旨味の 塩味の 基金体に好強い方 強い方
ましい方 1−1−1−Gly−O634 −1−豊−4−一−ヨー 6−−−− ・LyS−Tau 4 4 5 −1−皇−665−一一一 0rn−Tau 5 4 5 I ILLS J!J−−一一一−−−−−−−−−−
−−−−1−豊−55−m=5−−−− 実施例3 実施例1ど同様の方法で調整したスープベースり00
m lに食JM 2 (Jを添加溶解して得た食塩添加
スーブベースに第6表に従い食塩、Ll−Gly−OM
eJ321ijp及び塩化カリウム、Lys−Tau塩
酸J1.i及び塩化カリウム、Q rn −−1−au
jM a W及び塩化カリウムをそれぞれ加え、更にM
SGを加えスープを得た。訓練されたパネル10名によ
り、旨味の強さ、塩味の強さ、基金体の好ましさの各項
目について官能検査を行ない、第7表のごとき結果を得
た。
ましい方 1−1−1−Gly−O634 −1−豊−4−一−ヨー 6−−−− ・LyS−Tau 4 4 5 −1−皇−665−一一一 0rn−Tau 5 4 5 I ILLS J!J−−一一一−−−−−−−−−−
−−−−1−豊−55−m=5−−−− 実施例3 実施例1ど同様の方法で調整したスープベースり00
m lに食JM 2 (Jを添加溶解して得た食塩添加
スーブベースに第6表に従い食塩、Ll−Gly−OM
eJ321ijp及び塩化カリウム、Lys−Tau塩
酸J1.i及び塩化カリウム、Q rn −−1−au
jM a W及び塩化カリウムをそれぞれ加え、更にM
SGを加えスープを得た。訓練されたパネル10名によ
り、旨味の強さ、塩味の強さ、基金体の好ましさの各項
目について官能検査を行ない、第7表のごとき結果を得
た。
第6表
原 料 配合
度 塩 29
又はl−1−1−Gly−O塩酸塩 5gJM化カリウ
ム 1.59 又はLys−Tau塩酸塩 8g 塩化カリウム 1.5g 又ハQ l −’ T au塩酸場 5g塩化〕jリウ
ム 1.5g M5G ”’ 食塩添加スープベース 5 Q Q rn 1第7表 サンプル 旨味の 塩味の 基金1本に(lf−−一一
一−−−員亘互一豆Σ五−工旦公工−−H−Gly−O
Me 6 3 /1 −皮一見−47−−−更−一 り、yS−−1−au 5 4 F5 −棗一見−5−一一旦一一一旦一一 〇rn−’1−au 5 4 5 塩酸塩 11M 565−一 醒味剤として、l−1−G ly −OM、e塩酸塩、
塩化カリウム及び食塩、LyS−TauJM酸塩、塩化
カリウム及び食塩、Qrn−1−au塩酸塩、塩化カリ
ウム及びQ塩を01用したスープは、食塩のみを用いた
ものと塩味の強さは同等であった。
ム 1.59 又はLys−Tau塩酸塩 8g 塩化カリウム 1.5g 又ハQ l −’ T au塩酸場 5g塩化〕jリウ
ム 1.5g M5G ”’ 食塩添加スープベース 5 Q Q rn 1第7表 サンプル 旨味の 塩味の 基金1本に(lf−−一一
一−−−員亘互一豆Σ五−工旦公工−−H−Gly−O
Me 6 3 /1 −皮一見−47−−−更−一 り、yS−−1−au 5 4 F5 −棗一見−5−一一旦一一一旦一一 〇rn−’1−au 5 4 5 塩酸塩 11M 565−一 醒味剤として、l−1−G ly −OM、e塩酸塩、
塩化カリウム及び食塩、LyS−TauJM酸塩、塩化
カリウム及び食塩、Qrn−1−au塩酸塩、塩化カリ
ウム及びQ塩を01用したスープは、食塩のみを用いた
ものと塩味の強さは同等であった。
特W[出願人 岡月 秀雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、グリシンの低級アルキルエステル、リジルタウリン
、Aルニチルタウリン及びこれらのJn類の中から選ば
れた1 1ffi又は2種以上を含有することを特徴と
づ゛る鍼味イ]与剤。 2、塩類が塩酸塩であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の酸味付与剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58173080A JPS6066952A (ja) | 1983-09-21 | 1983-09-21 | 鹹味付与剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58173080A JPS6066952A (ja) | 1983-09-21 | 1983-09-21 | 鹹味付与剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6066952A true JPS6066952A (ja) | 1985-04-17 |
JPH0461624B2 JPH0461624B2 (ja) | 1992-10-01 |
Family
ID=15953831
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58173080A Granted JPS6066952A (ja) | 1983-09-21 | 1983-09-21 | 鹹味付与剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6066952A (ja) |
-
1983
- 1983-09-21 JP JP58173080A patent/JPS6066952A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0461624B2 (ja) | 1992-10-01 |
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