JPS6058422A - 炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS6058422A JPS6058422A JP16563683A JP16563683A JPS6058422A JP S6058422 A JPS6058422 A JP S6058422A JP 16563683 A JP16563683 A JP 16563683A JP 16563683 A JP16563683 A JP 16563683A JP S6058422 A JPS6058422 A JP S6058422A
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- epoxy resin
- resin composition
- dicyandiamide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れたコンポジット物性を有し、かつ耐熱ＩＪ
１の（デ：１い１．ｉ？素繊維強化プラスチック（以下
ＣＦ ＲＰど略称リ−る）を製造するためのエポキシ樹
脂組成物に関する。更に詳しくは室温でのプリプレグの
ｌｋ： （ｒ安定性が良好で、かつ低温硬化性を有する
耐熱性の優れたＣＦＲＰを製造するためのプリプレグ用
樹脂として好適なエポキシ樹脂組成物に関する。
１の（デ：１い１．ｉ？素繊維強化プラスチック（以下
ＣＦ ＲＰど略称リ−る）を製造するためのエポキシ樹
脂組成物に関する。更に詳しくは室温でのプリプレグの
ｌｋ： （ｒ安定性が良好で、かつ低温硬化性を有する
耐熱性の優れたＣＦＲＰを製造するためのプリプレグ用
樹脂として好適なエポキシ樹脂組成物に関する。
従来エポキシ樹脂をマトリックス樹脂とりるＣＦＲＰに
は２５０ ’Ｆ硬化型のプリプレグと３５０６Ｆ硬化型
のプリプレグが広く使われている。前者の耐熱性は９０
℃程度であるが硬化）０度が低いこととプリプレグの保
存安定性が良好なことがらＪレミアムスポーツ用品等に
使われている。−プ）、後者は物性が優れていて、１５
０−・１８０″Ｃｌ７）耐熱性を有することから航空機
用途に使用され（いる。しかし室温でのプレプレグの保
ひ安定性ｈすυく、かつ硬化温度が高いことから、一般
産業用途を中心とする汎用のプリプレグとしては問題が
多いため、耐熱性が高く、かつ低温で硬化し、室温での
プリプレグの保存安定性の良好なプリプレグが強く要望
されていてた。
は２５０ ’Ｆ硬化型のプリプレグと３５０６Ｆ硬化型
のプリプレグが広く使われている。前者の耐熱性は９０
℃程度であるが硬化）０度が低いこととプリプレグの保
存安定性が良好なことがらＪレミアムスポーツ用品等に
使われている。−プ）、後者は物性が優れていて、１５
０−・１８０″Ｃｌ７）耐熱性を有することから航空機
用途に使用され（いる。しかし室温でのプレプレグの保
ひ安定性ｈすυく、かつ硬化温度が高いことから、一般
産業用途を中心とする汎用のプリプレグとしては問題が
多いため、耐熱性が高く、かつ低温で硬化し、室温での
プリプレグの保存安定性の良好なプリプレグが強く要望
されていてた。
そこで本発明者らは、低湿硬化性をイｊし、かつプリプ
レグの保存安定性が良好で耐熱性の優れた高性能ＣＦＲ
Ｐ用エポキシ樹脂組成物に関しＣ３）２意研究した結果
、本発明に到達しｌこ。
レグの保存安定性が良好で耐熱性の優れた高性能ＣＦＲ
Ｐ用エポキシ樹脂組成物に関しＣ３）２意研究した結果
、本発明に到達しｌこ。
すなわち本発明は、
少なくとも、
△、デ１−ラグリシジルジアミノジフエニノメタン及び
／又はその縮合生成物と、 Ｂ、ノボラック型エポキシ樹脂と、 Ｃ，ジシアンジアミド及び硬化促進剤とを含有すること
を特徴とする炭素ｍ ｍ［強化用エポキシ樹脂組成物、
に関する。
／又はその縮合生成物と、 Ｂ、ノボラック型エポキシ樹脂と、 Ｃ，ジシアンジアミド及び硬化促進剤とを含有すること
を特徴とする炭素ｍ ｍ［強化用エポキシ樹脂組成物、
に関する。
かかる（ｊ１１成を採ることによって、１３０〜１５０
゛Ｃで硬化し、かつ２０’Ｃにおりるプリプレグの保存
安定１１１か１．５ケ月以上にもなる。さらに本発明に
、Ｊ、る樹脂組成物を用いて製造されたＣＦＲＰはＩＦ
−＋Ｏ’Ｃの耐熱性を有し、かつ優れたコンボジノ１〜
物１１を有しているのである。
゛Ｃで硬化し、かつ２０’Ｃにおりるプリプレグの保存
安定１１１か１．５ケ月以上にもなる。さらに本発明に
、Ｊ、る樹脂組成物を用いて製造されたＣＦＲＰはＩＦ
−＋Ｏ’Ｃの耐熱性を有し、かつ優れたコンボジノ１〜
物１１を有しているのである。
本発明に使用りるブトラグリシジルジアミノジフェニル
メタンは、４，４′−ジアミノジフェニルメタンとエピ
クロルヒドリンから合成されるエポキシ４９１脂で基本
的には一般式、 で表わされる４官能のエポキシ樹脂であり、山版品とし
ては住人化学工業〈株）製のＥ Ｌ Ｍ ／Ｉ ３ ／
１などがあり、アミン窒素原子を合イｊしているＩこめ
炭素繊維との接着性が良好であるうえに、多官能エポキ
シ樹脂であるために硬化物の架橋密度が高（なる。その
ため硬化剤にジシアンジアミドを用いた硬化物は１５０
℃以上の耐熱性を右するが、ジシアンジアミド単独では
１７０部程度のＩ＆ ｌｌ’ｌｌｔにしなければ十分硬
化反応が進行しない。しかし、ジシアンジアミドにイミ
ダゾール類や一般式％式％ ＣＩ、−Ｈを表わす）で表わされる尿素化合物＜ｒどを
硬化促進剤としてｖ１用することにより、１３０〜１５
０℃の比較的低温で硬化し、室温にお（）る保存安定性
の良好な樹脂組成物がＷｌられる。しかし、かかる樹脂
組成物は乾燥時の耐熱性Ｌｌ良好であるが、吸水性が大
きいためＣＦＲＰが吸水）〜／′ ると習しく耐熱性が低下するという欠点を有している。
メタンは、４，４′−ジアミノジフェニルメタンとエピ
クロルヒドリンから合成されるエポキシ４９１脂で基本
的には一般式、 で表わされる４官能のエポキシ樹脂であり、山版品とし
ては住人化学工業〈株）製のＥ Ｌ Ｍ ／Ｉ ３ ／
１などがあり、アミン窒素原子を合イｊしているＩこめ
炭素繊維との接着性が良好であるうえに、多官能エポキ
シ樹脂であるために硬化物の架橋密度が高（なる。その
ため硬化剤にジシアンジアミドを用いた硬化物は１５０
℃以上の耐熱性を右するが、ジシアンジアミド単独では
１７０部程度のＩ＆ ｌｌ’ｌｌｔにしなければ十分硬
化反応が進行しない。しかし、ジシアンジアミドにイミ
ダゾール類や一般式％式％ ＣＩ、−Ｈを表わす）で表わされる尿素化合物＜ｒどを
硬化促進剤としてｖ１用することにより、１３０〜１５
０℃の比較的低温で硬化し、室温にお（）る保存安定性
の良好な樹脂組成物がＷｌられる。しかし、かかる樹脂
組成物は乾燥時の耐熱性Ｌｌ良好であるが、吸水性が大
きいためＣＦＲＰが吸水）〜／′ ると習しく耐熱性が低下するという欠点を有している。
そこで、本発明者らは、かかる樹脂組成物の耐水性の改
善について鋭意研究した結果、硬化物の耐熱性を低下さ
せることなく耐水性を改善する方法を見出した。
善について鋭意研究した結果、硬化物の耐熱性を低下さ
せることなく耐水性を改善する方法を見出した。
リーナわら、テ１−ラグリシジルジアミノジフェニルメ
タン１００部に、ノボラック型樹脂とエピクロルヒドリ
ンから合成される一般式 て表わされるノボラック型エポキシ樹脂を１０〜Ｇ５部
添加り−ることによってテトラグリシジルレジ）′ミノ
シフＩニルメタン硬化物の耐熱性を低下さゼることなく
、耐水性を改善Ｊ゛ることが可能となったので（りる。
タン１００部に、ノボラック型樹脂とエピクロルヒドリ
ンから合成される一般式 て表わされるノボラック型エポキシ樹脂を１０〜Ｇ５部
添加り−ることによってテトラグリシジルレジ）′ミノ
シフＩニルメタン硬化物の耐熱性を低下さゼることなく
、耐水性を改善Ｊ゛ることが可能となったので（りる。
次に、本発明を実施するに当って、硬化物の可ＩＩ ＋
！！を改ｉレツる目的で、テ１へラグリシジルジアミノ
ジフェニルメタン１００部に対してウレタン変性エポキ
シ樹脂を５〜２０部添加すること（ま極めて有効な手段
である。かかるウレタン変１１王ポー１シ樹脂としては
、分子内に平均１ケより多・（の隣接エポキシ基と平均
０．１ケ以上のＯｌ−Ｉ ｋｌとをイｊする液状エポキ
シ化合物と、ポリエーテルまた【Ｊポリニスデルとポリ
イソシアネートより宥ら１しるＮＣＯ基含量１〜１０％
の末端イソジノ７ネー１−基含有ポリウレタンポリマー
とを、ｏ＋＋入ｔｙＮｃ。
！！を改ｉレツる目的で、テ１へラグリシジルジアミノ
ジフェニルメタン１００部に対してウレタン変性エポキ
シ樹脂を５〜２０部添加すること（ま極めて有効な手段
である。かかるウレタン変１１王ポー１シ樹脂としては
、分子内に平均１ケより多・（の隣接エポキシ基と平均
０．１ケ以上のＯｌ−Ｉ ｋｌとをイｊする液状エポキ
シ化合物と、ポリエーテルまた【Ｊポリニスデルとポリ
イソシアネートより宥ら１しるＮＣＯ基含量１〜１０％
の末端イソジノ７ネー１−基含有ポリウレタンポリマー
とを、ｏ＋＋入ｔｙＮｃ。
基の比率が１より人なる割合で反応させてｉ！７ ’３
ｔするエポキシ樹脂で、市販のエポキシ樹脂でＧ、ｌ
Ｉｔ！ｌ ｊ”ｉｉ化工業株式会社製アデカ・ウレタ
ン変性］−・１：）シ樹脂ＥＰＵ−６、ＥＰＵ−１０な
どが好適−Ｃ（ｖる。
ｔするエポキシ樹脂で、市販のエポキシ樹脂でＧ、ｌ
Ｉｔ！ｌ ｊ”ｉｉ化工業株式会社製アデカ・ウレタ
ン変性］−・１：）シ樹脂ＥＰＵ−６、ＥＰＵ−１０な
どが好適−Ｃ（ｖる。
ウレタン変性エポキシ樹脂の添加量が１１−ラグ１ノシ
ジルジアミノジフ工ニルメタン１００部に対して２０部
を越えると耐熱性が低下してりｒましくイ。
ジルジアミノジフ工ニルメタン１００部に対して２０部
を越えると耐熱性が低下してりｒましくイ。
いし、一方添加ｍが５％より少ないと可撓性の改善効果
が得られない。
が得られない。
ざらに、本発明を実施するに当っては、不発ＩＪＩＪの
目的を害しない範囲内でビスフェノール△！１２］ボキ
シ樹脂などのエポキシ樹脂や熱可塑性樹脂などを添加し
ても差支えないし、また本発明による樹脂組成物をプリ
プレグ用樹脂組成物として用いるために、樹脂組成物の
粘度を調ｉする目的で少量のジアミノシフｌニルメタン
（ＤＤＭ＞やジアミノシフ１ニルスルホン＜ＤＤＳ）で
、予めｍ 脂を予備重合しても差支えない。
目的を害しない範囲内でビスフェノール△！１２］ボキ
シ樹脂などのエポキシ樹脂や熱可塑性樹脂などを添加し
ても差支えないし、また本発明による樹脂組成物をプリ
プレグ用樹脂組成物として用いるために、樹脂組成物の
粘度を調ｉする目的で少量のジアミノシフｌニルメタン
（ＤＤＭ＞やジアミノシフ１ニルスルホン＜ＤＤＳ）で
、予めｍ 脂を予備重合しても差支えない。
ざらに本発明の実施に当っては炭素Ｎ維の他にガラス１
ｌＪｉ紐や有機繊維など炭素繊維以外の補強繊維が含ま
れていても差支えない。
ｌＪｉ紐や有機繊維など炭素繊維以外の補強繊維が含ま
れていても差支えない。
またΔ＼発明に使用する炭素繊維はレーヨン系、ポリア
クリル系、ピッチ系などいずれの炭素ｗ４麓であっても
差支えないし、繊辛１１の形態も長繊維を一方向に引１
１ηえたものでも、織物や編物などであっても；イ支え
ない、。
クリル系、ピッチ系などいずれの炭素ｗ４麓であっても
差支えないし、繊辛１１の形態も長繊維を一方向に引１
１ηえたものでも、織物や編物などであっても；イ支え
ない、。
以下、実施例によって本発明の内容をさらに詳細に説明
づる。
づる。
実施例１
０友化学工業株式会社製ＥＬＭ４３４を７０重小部ど油
化シェルエポキシ株式会社製Ｅｐ−１５４を３０重量部
、加熱ニーダ−に入れて十分拡販した後、ジシアンジア
ミドを４重量部と３．４−ジクロロフェニル−１，１ジ
メチルウレアを５）小石部添加して十分攪拌してプリプ
レグ用樹脂組成物を得た。
化シェルエポキシ株式会社製Ｅｐ−１５４を３０重量部
、加熱ニーダ−に入れて十分拡販した後、ジシアンジア
ミドを４重量部と３．４−ジクロロフェニル−１，１ジ
メチルウレアを５）小石部添加して十分攪拌してプリプ
レグ用樹脂組成物を得た。
次にアクリルニトリル繊維を焼成して表面処理して作ら
れた炭素繊維゛′トレカ”Ｔ−３００を一方向に引揃え
た後、前記樹脂組成物を加熱溶融して含浸さヒて一方向
性炭素繊維プリプレグをｉ！？た。
れた炭素繊維゛′トレカ”Ｔ−３００を一方向に引揃え
た後、前記樹脂組成物を加熱溶融して含浸さヒて一方向
性炭素繊維プリプレグをｉ！？た。
得られたプリプレグは適度の粘着性をイｊしており、２
０℃の室内に１．５ケ月放置したが、顕七（、−粘着性
の変化は認められず、保存安定性は良好でｄｊった。
０℃の室内に１．５ケ月放置したが、顕七（、−粘着性
の変化は認められず、保存安定性は良好でｄｊった。
そこで得られたプリプレグを長さ３０ｃｍに哉…ｉし、
４Ｈ［［が同一方向になるように積層しくｊ１〜１１ン
タフタで包み、さらに２枚のテ［−ロンフィルｌ＼間に
挿入して１３０℃に加熱されたプレスに入れて７ ｋｖ
／ ａＫに加圧し、１時間保持して硬化２ｔ １４、
その後ざらに１５０℃のオーブンに入れて２１１間硬化
させ工成形品を得た。冑られた成形品について東し社内
法に従って測定した曲げ強度は１９３にツ／ｍｍ ２
、 層ｔｆｌ剪断強度は１０．５ｋｑ／ｍｍ２であった
。Ｊ、た１５０°Ｃにおける曲げ強度の保持率は７１．
０％で良好な耐熱性を有していた。さらに試験ハを７２
℃の渇水中に１４０間浸漬させた後、１２０℃で曲げ強
度を測定したところ、曲げ強度の保１、ｓ率は６９．５
％で耐水性も良好であった。
４Ｈ［［が同一方向になるように積層しくｊ１〜１１ン
タフタで包み、さらに２枚のテ［−ロンフィルｌ＼間に
挿入して１３０℃に加熱されたプレスに入れて７ ｋｖ
／ ａＫに加圧し、１時間保持して硬化２ｔ １４、
その後ざらに１５０℃のオーブンに入れて２１１間硬化
させ工成形品を得た。冑られた成形品について東し社内
法に従って測定した曲げ強度は１９３にツ／ｍｍ ２
、 層ｔｆｌ剪断強度は１０．５ｋｑ／ｍｍ２であった
。Ｊ、た１５０°Ｃにおける曲げ強度の保持率は７１．
０％で良好な耐熱性を有していた。さらに試験ハを７２
℃の渇水中に１４０間浸漬させた後、１２０℃で曲げ強
度を測定したところ、曲げ強度の保１、ｓ率は６９．５
％で耐水性も良好であった。
実施例２
住友化学工業株式会社製ＬＬＭ４３４を６５部、油化シ
Ｉ、ルエボキシ株式会社製Ｅｐ−１５４を２５部、旭電
化工業株式会社製ＥＰＵ−６を１０部、加熱−一グーで
十分混合した後、４．４’−ジアミノシフＩニルメクン
４部を添加して１３０℃で２時間子ｌｌ１ｉｉ 重合し
た後、ジシアンジアミドを４部と３．／ｌ−ジク［＋１
１−１．１−ジメチルウレアを５部添加して十分攪拌し
て樹脂組成物を得た他は、実施例１と同様の方法で一方
向性炭素繊維プリプレグを作成し、実施例１と同様の方
法で成形品をｆ１成し、物性を評価した。その結果１ワ
られた成形品の曲げ強度は１９６１ｑ／ｍｍ２で居間剪
断強度は１１ 、８ ｋｉ／ｍｍ２で、実施例１で得ら
れた成形品より優れていた。しかも１５０℃にＪ３１ブ
る曲げ強度の保持率は６９．０％で吸水させた試験１１
の１２０℃にＪ３りる曲げ強度の保持率も（３７，０％
で耐熱性、耐水性も良好であった。
Ｉ、ルエボキシ株式会社製Ｅｐ−１５４を２５部、旭電
化工業株式会社製ＥＰＵ−６を１０部、加熱−一グーで
十分混合した後、４．４’−ジアミノシフＩニルメクン
４部を添加して１３０℃で２時間子ｌｌ１ｉｉ 重合し
た後、ジシアンジアミドを４部と３．／ｌ−ジク［＋１
１−１．１−ジメチルウレアを５部添加して十分攪拌し
て樹脂組成物を得た他は、実施例１と同様の方法で一方
向性炭素繊維プリプレグを作成し、実施例１と同様の方
法で成形品をｆ１成し、物性を評価した。その結果１ワ
られた成形品の曲げ強度は１９６１ｑ／ｍｍ２で居間剪
断強度は１１ 、８ ｋｉ／ｍｍ２で、実施例１で得ら
れた成形品より優れていた。しかも１５０℃にＪ３１ブ
る曲げ強度の保持率は６９．０％で吸水させた試験１１
の１２０℃にＪ３りる曲げ強度の保持率も（３７，０％
で耐熱性、耐水性も良好であった。
比較例
住友化学工業株式会社製Ｅ １Ｍ４３４を１００部とジ
シアンジアミドを４部、３．４−ジクｌ］ Ｉ−１ジフ
ェニル−１，１−ジメチルウレアを５部、加熱ニーダ−
で十分攪拌して樹脂組成物を胃た１１１．、Ｌ、実施例
１ど同様の方法で成形品を作成し、物１１１を評価した
。その結果曲げ強度は１８２ ｋｉ ／ ｍｍ２、層間
剪ｖｊｉ強１３ｊハ９ 、１ ｋＣＪ／＋ｎｍ２ テ、
１５０℃Ｌ Ｊｊ（プる曲げ強１良の保持率は７３．５
％で実施例１に比べて強度は若干低く、耐熱性は若干良
好という結果であったが、吸水させた試験片の１２０℃
にお【プる曲げ強度の保持率は４９．３％で実施例１に
比べて著しく劣っていた。
シアンジアミドを４部、３．４−ジクｌ］ Ｉ−１ジフ
ェニル−１，１−ジメチルウレアを５部、加熱ニーダ−
で十分攪拌して樹脂組成物を胃た１１１．、Ｌ、実施例
１ど同様の方法で成形品を作成し、物１１１を評価した
。その結果曲げ強度は１８２ ｋｉ ／ ｍｍ２、層間
剪ｖｊｉ強１３ｊハ９ 、１ ｋＣＪ／＋ｎｍ２ テ、
１５０℃Ｌ Ｊｊ（プる曲げ強１良の保持率は７３．５
％で実施例１に比べて強度は若干低く、耐熱性は若干良
好という結果であったが、吸水させた試験片の１２０℃
にお【プる曲げ強度の保持率は４９．３％で実施例１に
比べて著しく劣っていた。
Claims (1)
- （１） 少なくとも、 Ａ、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン及び／
又（よその縮合生成物と、 Ｂ、、ノボラック型エポキシ樹脂と、 Ｃ，ジシアンジアミド及び硬化促進剤とを含有すること
をｑ、′Ｉｉｊ夕と１）る炭素繊維強化用エポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16563683A JPS6058422A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16563683A JPS6058422A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058422A true JPS6058422A (ja) | 1985-04-04 |
| JPS6244768B2 JPS6244768B2 (ja) | 1987-09-22 |
Family
ID=15816124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16563683A Granted JPS6058422A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058422A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513110A (ja) * | 1998-05-20 | 2003-04-08 | サイテック テクノロジー コーポレーション | 空隙のない積層品の製造およびその使用法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5516056A (en) * | 1978-07-23 | 1980-02-04 | Toho Rayon Co Ltd | Epoxy resin composition for carbon fiber prepreg and preparation |
| JPS5571749A (en) * | 1978-11-24 | 1980-05-30 | Toray Ind Inc | Epoxy resin varnish |
| JPS581719A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Toho Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS5874674A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-05-06 | 英国 | エポキシ化合物 |
| JPS5883032A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-18 | Toho Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂含浸プリプレグ |
-
1983
- 1983-09-08 JP JP16563683A patent/JPS6058422A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5516056A (en) * | 1978-07-23 | 1980-02-04 | Toho Rayon Co Ltd | Epoxy resin composition for carbon fiber prepreg and preparation |
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| JPS581719A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Toho Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS5874674A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-05-06 | 英国 | エポキシ化合物 |
| JPS5883032A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-18 | Toho Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂含浸プリプレグ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513110A (ja) * | 1998-05-20 | 2003-04-08 | サイテック テクノロジー コーポレーション | 空隙のない積層品の製造およびその使用法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6244768B2 (ja) | 1987-09-22 |
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