JPS60252609A - 架橋性重合体、その製法及び架橋重合体の製法 - Google Patents

架橋性重合体、その製法及び架橋重合体の製法

Info

Publication number
JPS60252609A
JPS60252609A JP60007327A JP732785A JPS60252609A JP S60252609 A JPS60252609 A JP S60252609A JP 60007327 A JP60007327 A JP 60007327A JP 732785 A JP732785 A JP 732785A JP S60252609 A JPS60252609 A JP S60252609A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
represented
group
structural units
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60007327A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02366B2 (ja
Inventor
マルチン・ロス
ローランド・ダルムス
ヨゼフ・プフアイフアー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS60252609A publication Critical patent/JPS60252609A/ja
Publication of JPH02366B2 publication Critical patent/JPH02366B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F246/00Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12Unsaturated polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36Amides or imides
    • C08F222/40Imides, e.g. cyclic imides
    • C08F222/404Imides, e.g. cyclic imides substituted imides comprising oxygen other than the carboxy oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な架橋性重合体、その製造法、及び架橋し
た重合体を製清する場合にこの新規な架橋性重合体を利
用することに関する。
本発明の新規な架橋性重合体は少くとも1000の平均
分子量を有し2、 次式I: で表わされる反復構造単位1乃至50モルチと式「: で表わされる反復構造単位99乃至50モルチからなり
、少くとも5個の式■で表わされる構造単位を含有し、
そして式lの−C0−a、基はベンゼン環の5,4−位
又は5,5−位に結合していることを特徴とする。
上記式■において、瓜は水酸基、非置換フェノキシ基又
は炭素原子数1乃至18、好ましくは1乃至12のアル
コキシ基を表わす。
本発明の架橋性重合体は、 式va: (式中、鳥は前記の意味を表わす) で表わされる化合物1乃至50モルチを式■: で表わされる化合物99乃至50モルチと重合させるこ
とによって製造することができる。
本発明の重合体は、平均分子量約10,000乃至70
0,000を有するものが好ましい。
アルコキシ基であるR1は直鎖であっても枝分れ鎖であ
ってもよい。例として掲げればメトキシ基、エトキシ基
、n−ゾロボキシ基、イソプーロポキシ基、n−ブトキ
シ基、第三ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクトキシ
基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシル
オキシ基、及びオクタデシルオキシ基である。炭素原子
数1乃至12、特に1乃至4の非置換アルコキシ基が望
ましい。
式■及び弐■で表わされる構造単位からなる本発明の重
合体は、式■と式■の構造単位が統計的分布を有するい
わゆる統計的共重合体(8tatisticalICo
poJyxner )である。
特に望ましい重合体としては、−〇〇R,基がベンゼン
環の5,5−位にある式■で表わされる構造単位1乃至
50モルチと、瓜が−OH又は炭素原子数1乃至12、
特に1乃至4のアルコキシ基であるような式■で表わさ
れる構造単位50乃至99モルチから成るものである。
式■a でぺわされる出発物質は、 次式■a: CUR工 で表わされるアミンを、 次式X: 1 1 で表わされる無水物と反応させ、生じた次式Ma: (Xta> で表わされるアミド−カルボン酸を続いて閉環し、@合
によっては、既に尼義した式Vaの誘導体に転換するこ
とによって得られる。
上記の式に於て、几! は水酸基、非置換フェノキシ基
又は電気的に陰性なiff換基1例えばニトロ基又はハ
ロゲン原子等以外のもので置換されたフェノキシ基、炭
素原子数1乃至18のアー + ルコキシ基、又は−0M 基(式中、Mはアルカリ金属
陽イオン、炭素原子R3乃至24、特に6乃至12のト
リアルキルアンモニウム陽イオン、又は第四級アンモニ
ウム陽イオンを表わす。)を表わす。
式■a で表わされるアミンと式Xで表わされる無水物
との反応は溶融して行うか、水性或は水比−有機性、又
は有機性媒体中で行うことができる。
式Ma で表わされるアミド−カルボン酸の閉環には、
酢酸ナトljウム又はトリエチルアミンの如き慣用され
ている触媒、及び/又は無水酢酸の如き脱水剤が使用で
きるが、この閉環(イミド形成)は熱の作用によっても
行うことができる。
得られた式va で表わさバるイミジル化合物を前に定
義した他の誘導体に転化させるのは公知の方法で行うこ
とが出来る。
式■aで表わさ7Lるエステルは、例えばR1が−OH
である相当する化合物を適当なアルコールと反応させる
か又はエステル転移反応によって製造することが出来る
R1が−OH,非置換フヱノキ7基、又は炭素原子数1
乃至12、特に1乃至4のアルコキシ基であるような式
va で表わされる化合物が、式■で表わされる化合物
との重合に有利に使用される。
式■a で表わされる化合物の単独重合、或は式■で表
わされる化合物との#重合は、公知の方法、例えば慣用
の陰イオン性又は陰イオン性の開始剤の存在下、或は混
合触媒(チーグラ−ナツタ触媒)の存在下で行うことが
できる。
フリーラジカル![(合反応が望ましい。この場合、モ
ノマーの総重楡に対し、0.01乃至5重量%、望まし
くは0.01乃至1.5重量%の公知のフリーラジカル
開始剤、例えば3〕&酸化水素、ベルオキシジ硫酸カリ
ウム、7BニプチルヒドロベAyオキ7ド、ジー第三−
ブチルペルオキシド、過酢酸、過酸化ベンゾイル、ジア
シルベルオキシト、クメンヒドロペルオキシド、11′
S三ブチルベルベンゾエイト、第三アルキルベルオキシ
カルボネイト及びα、α−アゾ−イソブチロニトリルの
ような無機及び有機の過酸化物、或はアゾ化合物を使用
するのが適当である。フリーラジカル重合反応の温度は
通常約30°C乃至100°Cである。
低温でのフリーラジカル重合反応にはレドックス(酸化
還元)峯、例えば過酸化水素の如き過酸化物と二価鉄イ
オンの77111き還元剤の混合物も上記の濃度で使用
できる。
重合反応は均−系、例えば塊状(塊状重合)又は溶液で
、或は不均一系、いわしφる沈1)エフ重合、乳化重合
、又は懸濁重合等で行うことが出来る。
望ましいのは溶液中での重合反応である。
溶剤として適当なものの例としては、水、芳香族の炭化
水素でこれは塩素(でよって置換されティてもよ<、S
:Uえばベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、塩素化された脂肪族炭化水素、例えばメチレンクロ
リド、クロロフォルム、テt−5クロロエニクン、テト
ラクロロエチレン、脂肪族及び脂環式りトン、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン、環状エーテル、例えばテトラヒドロフ5
″ン、テトラヒドロピラン、ンオキサン、環状アミド、
例えばN−メチル−2−ピロリドン、N−アセチル−2
−ピロリドン、N−メチル−1−カゾロラクタム、酸部
分が炭素原子数1乃至6の脂肪族モノカルボン酸のN。
N−ジアルキルアミド、例えばN、N−ジエチルアセト
アミド、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジエ
チルアセトアミド、N、N−ジメチル−メトキシアセト
アミド、全炭素原子数2乃至6の脂肪族モノカルボン酸
のアルキルエステル、例えば蟻酸メチル−、エチル−及
びn−ブチル−エステル或は酢酸メチル−、エチル−1
及びn−ブチル−エステル、更にヘキサメチル燐酸トリ
アミド(ヘキサメタボール)、N・N・マ・N′−テト
ラメチルウレア、テトラヒドロチオフェン ジオキシド
(スルフオラン)及びジアルキルスル7オキシド、例え
ばジメチルスルフオキシド、ジエチルスルフオキシド等
である。
このような溶剤全混合して使用することも出来る。
望ましい溶媒としては水、ベンゼン、トルエy、N、N
−ジメチルフォルムアミ)”、N、N−ジメチルアセタ
ミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、クロロフォル
ム、メチルエチルヶトン及びこれらの混合物である。
本発明の重合物の架橋は公知の方法、例えば熱の作用に
こり、温度を約50°乃至350°Cに上昇させて行う
か、化学的に行う。例えば式■及び式■で表わされる構
造単位から成る重合物は、ジアミン、ジオール、或はア
ルコール例えば式■: HY−Q−Xd (ロ) (式中、 几4 X及びYはそれぞれ独立に−N−又は−〇−を表わし、 R4は水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、又
はフェニル基を表わし、 Qは炭素原子数少くとも2の脂肪族基、或は脂環式基、
アルアリファチック(芳香脂肪族)基、炭素環式−芳香
族基又は4Jl素環式−芳香族基を表わし、又は、 −Y−Q−X−は 次式: で表わされる基を表わし、 八及び島はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はフ
ェニル基勿表わす。) で表わされる化合物の存在下で架橋させることができる
。架橋は、通常的250°C迄の温度で行われる。
上記式■に於いて、X及びYは好ましくは同じ意味を有
する。R4がアルキル基を表わすとき1この基は将に炭
素原子数1又は2のものである。
しかしながら、R4は水素原子が好ましい。
Qで示す脂肪族、芳香脂肪族、脂環式、炭素環式−芳香
族又は複素環式−芳香族基は、置換されないもの或は、
例えば弗素、塩素、臭素等のハロゲン原子、それぞれ炭
素原子数1乃至4のアルギル又はアルコキシ基によって
置換されたものでもよい。
Qが脂肪族基の場合、炭素原子数2乃至12の直鎖又は
側鎖を有するアルキレン基が特に使用可能であシ、又、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子等の炭素以外の原子が間
にはいったアルキレン鎖でもよい。
Qが脂環式基の場合は、例えば1,5−又は1.4−シ
クロヘキシレン基、1.4−ビス−(メチレン)−シク
ロヘキサン基、或はジシクロヘキシルメタン基であり、
芳香脂肪族基としては、特に1.5−11.4−1又は
2,4−ビス−アルキレンベンゼンS % ’ l ”
−ビス−フルキレン−ジフェニル基及び4,4−ビス−
アルキレン−ジフェニルエーテル基でアル。
Qが炭素環式−芳香族基の場合、モノサイクリック、縮
合したポリサイクリック又は縮合しないビサイクリック
芳香族栽が望ましく、後者の場合、芳香核はたがいに架
橋基によって結合されている。
ここに云う架橋基として有用なものの例としては、−o
 −、−Cr−t□CH,+ 、C1−12−2CH−
9区 2 2 −C−,−5−8−+−80−,−802−、−8O2
NH−。
2 (Qzは炭素原子数1乃至6、望ましくは1乃至4のア
ルキル基、或はフェニル基を表わす)等である。
縮合されていないビサイクリック芳香族基Qも又に二個
の′″502− のy目き二個の架橋基によってたがい
に結付されている。
Qが複素環式−芳香族晶を表Iりす場合、特に(J、N
及び/又はSt@んだ5負環又id6員環の複橘環式−
芳香族基である。
望ましくはそれぞれのQは、それぞれ独立に炭素原子数
2乃至10の非置換アルキレン基、ビス=(メチレン)
−シクロヘキサンg、 非を換単環式芳香脂肪族基、或
は単環式又は非縮合二環式芳香族基で、これらは・・ロ
グン原子、或は炭素原子数1乃至4のアルキル又はアル
コヤシ基によって置換されていてもよい。
本発明の方法に於いて使用する式■の化合物は公知であ
るか、公知の方法によって製造することが出来る。
°式■で表わされる化合物 (ジアミン、ジオール及びアミノアルコール)o−1m
−及びp−フェニレンジアミン、2゜4−ジアミノトル
エン、1,4−ジアミノ−2−,71トキシベンゼン、
2,5−ンアミノキ/しy、1.5−ジlミ/−4−ク
ロロベンゼン、4.4′−ジアミノ−ジフェニルメタン
、4.l−ジアミノジフェニルエーテル、4.4’−ジ
アミノジフェニル チオエーテル、4.4’−ジアミノ
ジフェニルスルホン、2.2’−ジアミノベンゾフェノ
ン、4.4’−ンアミノジフェニルウV7及び1.・3
−又ンよ1,5−ジアミノナフタI/ンの如きジアミノ
トルエン:2,6−ジアミツビリジン、1,4−ビベノ
ジン、2,4−ジアミノトルエンン、2,4−ジアミノ
−8−トリアジン、ジー、トリー、テトラ−、ヘキサ−
、ヘゲター、オクタ−及びデカ−メチジ/ジアミン、2
,2−ジメチルプロビレ/ジアミン、2゜5−ジメチル
へキサメチレンジアミン、4,4−ジメチルへゲタメチ
レンジアミン、3−メチルへブタメチノンジアミン、5
−メトキシへギザメチレンジ°アミン、2.11−ジア
ミノドデカン、2.2.4−及び2.4.4−トリメチ
ルへキサメチレンジアミン、1,2−ビス−(5−アミ
ノゾロボキシ)−エタン、N、N−ジメチルエチレンジ
アミン、N、N−ジメチル−1゜6−ジアミノへ・(−
サン、及び式: H□N (CH2)。
0(CH,1)20(C1l□)sNH2及U l−l
2N(CH2)3 S (CHI! )sNI(、で表
わされるジアミン;1,4−ジアミノシクロヘギサン、
1,4−ビス−(2−メチル−4−アミノペンチル)−
ベンゼン及ヒ1.4−ビスー(アミノメチル)−ベンゼ
ン;エチレングリコール、プロピレンクリコール、1.
5−プロパンジオール、1.4−11,6−及び2.3
−ブタンジオール、2,2−ジメチル−1,6−プロパ
ンジオール(ネオペンチル グリコール)、1.5=及
び2,4−ベンタンジオール、1,6−及び2.5−へ
キサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,12
−トチカンジオール、2−エチル−2−ブチル−1゜3
−プロパンジオール、1.10−デカンジオール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、及びN、N
−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エチルアミン(N
−エチル ジェタノールアミン);エタノールアミン、
3−アミノ−1−ゾロパノール、2−アミノ−1−ブタ
ノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1
−ペンタノール及び6−アミノ−1−ヘキサノ・−ル;
1,2−,1.3−及び1゜4−シクロヘキサンジオー
ル、1,4−ビス−(ヒトロギゾメブール)−7タロヘ
キザ/及び4−アミノ/クロヘヤーザノール;1,2−
.1゜5−及(J 1 、 4−ジヒドロキシベンゼン
、1t2−′)ヒドロキシ−3−メトキンベンゼン、1
゜2−ジヒドロキツー4−ニトロベンゼン、2゜6−シ
ヒドロキシトルエン、1,3−.1.4−.1.5−及
び1,6−ジヒドロキシナ7りL/ン、2. 2−ジヒ
ドロキンビフェニル、4゜4′−ジヒドロキシビフェニ
ル、4.4’−ジヒドロキ7−ジフェニルメタン、2.
2’−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−フロパノ(
ビスフェノールA)、2,2′−及び4,4′−ジヒド
ロキシ ジフェニル エーテル及t) 5 + ” &
び4t4’−ジヒドロキシ−ジフェニルスルホン、及び
2,4−ジヒドロキシ−5−メチル−ピリミジン、2.
3−ジヒドロキシビリジン及び6゜6−シヒドロキシー
ビリダジン。
本発明の方法によれば、前に定義した範囲内に於いて、
望み通りの数及び統計学的分布を有する架橋性基を持つ
!に合物を製造することが出来、又、その重合物を必要
に応じた架橋度を持つ重合物に転化することができる。
本発明の重合物、特に式I及び弐■で表わされる構造単
位3乃至50モルチを含む重合体は際立って良好な利用
性を有し、特にN、N−ジメチルフォルムアミド、N、
N−ジメチルアセタミド、クロロフォルム及びテトラク
ロロエタン等の公知の有機溶媒に高い溶解性を持つと共
に溶融した時良好なWr、動性を示す。
本発明の重合体には公知の方法により、必要とあらば色
素、充填剤その他の公知の添加剤を使用して種々のタイ
プの成形物、例えば繊維、薄膜、厚膜、コーティング組
成物、ラッカー、フオーム、接着剤、ラミネーティング
樹脂、薄板、成形粉末、圧縮成形物その他の工業製品を
製造するのに適している。架橋によって得られた製品は
通常耐溶剤性であり良好な機械的、電気的及び又は熱に
対する性質を示す。
本発明の重合体には公知の方法により、必要とあらば色
素、充填剤その他の公知の添加剤を使用して種々のタイ
プの成形物、例えば繊維、薄M1厚膜、コーティング組
成物、ラッカー。
フオーム、接着剤、ラミネーテイング樹脂、薄板、成形
粉末、圧縮成形物その他の工業製品を製造するのに適し
ている。架橋によって得られた製品は通常耐溶剤性であ
り良好な機械的、電気的及び又は熱に対する性質を示す
実施例1 スチレン51.2 g (0,3モル)、5−マレイミ
ジルーイソフタール酸ジメチルエステル10g (a0
55モル)及びα、α′−アゾーイソブチロニトリル0
.1gを500m1のDMAに溶解し、この溶液を窒素
雰囲気下600に加熱する。
反応溶液ケこの温度で8時間攪拌した後、溶媒を蒸溜し
て除く。残液をミロベンゼンで煮沸して抽出する。反応
生成物を100’Qで真空乾燥する。この処理により、
共重合物が得られ、これは元素分析の結果から5−マレ
イミジルーインフタール酸ジメチルエステルを50モル
チ含有する。
実施例1で使用した5−マレイミジルーイソフタール酸
ジメチルエステルは次のようにして製造する。
5−アミノ−イソ7タール酸ジメチルエステル4 t 
8 g (0,2モル)及び500−の塩化メfL/:
/中(Dm水マレイン酸19.6 g (0,2モル)
の混合物fr−20°及至25℃で4時間攪拌する。
生じた固体の生成物を戸別し、40’Qで一夜乾燥する
。融点205−207℃の白色のアミド−tR6五8g
が得られ、これを中間体の分離なしで以後使用する。
上記アミド−酸6A8g(0,2モル)と無水酢酸ソー
ダ4.4gを50ローの無水酢酸中で80℃に60分間
加熱する。得られた黄色の溶液をロータリーエバポレー
ター中で蒸発乾固する。
褐色の残渣を250.dのメタノールで2回煮沸抽出す
る。融点18B−190°Cの5−マレイミジルーイソ
フタール酸ジメチルエステル42.5g(理論値の70
チ)が残る。
NMRスペクトル(60メガヘルツ、ジメチルスルフォ
ギサイドーdII)J = 6.95ppm /2H(
メチンプロトン) 元素分析 C14Hll No6(分子!#、289.
24 ) 、:計算値 C3a14% H&84% N
484%測定値 C57,90%H五88襲N 4.7
9.%実施例2 の共重合物。
スチレン100 g(0,96モル)及び5−マレイミ
ジル−イソ7タール酸100 g (0,5g5モル)
をα2gのa、ff−アゾ−イソブチロニトリルと共に
N、N−ジメチルホルムアミド1000ゴに懸濁する。
反応槽を十分に窒素でフラッシュした後3反応液を60
0に加熱する。
次いでこの混合物はこの温度で攪拌しながら6時間重合
させる。この時間で反応液は完全に溶液状となる。更に
12gのα、α−アゾ−イソブチロニトリルを加え重合
反応を10時間継続する。得られた粘稠なI音数全71
の水に攪拌しながら加え、沈殿した重合物(i、−炉別
し70゛Cで真空乾燥する。この重合物を煮沸ベンゼン
で2時間抽出し、濾過後、生成物を170υで真空乾燥
する。
煮沸ベンゼン抽出によって1↓Jられた共重合物は、 次式: で表わされる宿造単イ■それぞfL約約5壬つから成る
こと,バ元5に分析ンこよってわかる。
特許出願人 チバ・−r1イギー アクチェンゲゼルシャフト ( l’s.か1名)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1) 式■: (式中、R1は水酸基、非置換フェノキシ基又は炭素原
    子数1乃至18のアルコキシ基を表わす。) で表わされる反復構造単位1乃至50モルチと、 式■: で表わされる反復構造単位99乃至50モル−とからな
    り、かつ式■で表わされる構造単位を少くとも3個含有
    することを特徴とする少くとも1000の平均分子fi
    t(I−有する架橋性重合体。
  2. (2)式va: (式中、几1は水酸基、非置換フェノキシ基又は炭素原
    子数1乃至18のアルコキシ基を表わす。) で表わされる化合物1乃至50モルチを式■: で表わされる化合物99乃至50モルチと重合させるこ
    とを特徴とする 式■: (式中、凡1は前記の意味を表わす。)で表わされる反
    復構造単位1乃至50モルチと 弐II: で表わされる反復構造単位99乃至50モルチとからな
    り゛、式Iで表わされる構造即位を少くとも6個Sづイ
    する、少くとも1000の平均分子量全有する架橋性J
    j【合体の製法。
  3. (3)式■: (式中、几1は水酸基、非置換フェノキシ基又は炭素原
    子数1乃至18のアルコキシ基を表わす。) で表わされる反復構造単位1乃至50モルチ式■: で表わされる反復構造単位99乃至50モルチとからな
    り、式Iで表わされる構造単位を少くとも5個含有する
    少くとも1000の平均分子量を有する架橋性重合体を
    、ジアミン、ジオール、或はアミノ−アルコールの存在
    下で約250℃までの温度で加熱することを特徴とする
    式I及び式■で表わされる構造単位から成る架橋重合体
    の製造法。
JP60007327A 1975-06-18 1985-01-18 架橋性重合体、その製法及び架橋重合体の製法 Granted JPS60252609A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH7954/75 1975-06-18
CH795475A CH617447A5 (ja) 1975-06-18 1975-06-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60252609A true JPS60252609A (ja) 1985-12-13
JPH02366B2 JPH02366B2 (ja) 1990-01-08

Family

ID=4332913

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51072125A Granted JPS523683A (en) 1975-06-18 1976-06-18 Crosslinkable polymer and preparation thereof
JP60007327A Granted JPS60252609A (ja) 1975-06-18 1985-01-18 架橋性重合体、その製法及び架橋重合体の製法
JP61146318A Granted JPS62161834A (ja) 1975-06-18 1986-06-24 架橋重合体の製造方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51072125A Granted JPS523683A (en) 1975-06-18 1976-06-18 Crosslinkable polymer and preparation thereof

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61146318A Granted JPS62161834A (ja) 1975-06-18 1986-06-24 架橋重合体の製造方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4115368A (ja)
JP (3) JPS523683A (ja)
BE (1) BE843072A (ja)
CA (1) CA1082839A (ja)
CH (2) CH617447A5 (ja)
DE (1) DE2626832A1 (ja)
FR (1) FR2316255A1 (ja)
GB (1) GB1533665A (ja)
NL (1) NL7606656A (ja)
SE (1) SE7606952L (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52107533U (ja) * 1977-01-13 1977-08-16
CH634851A5 (de) * 1977-09-09 1983-02-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von imidyl- und silylgruppenhaltigen polymeren.
FR2405964A1 (fr) * 1977-10-14 1979-05-11 Rhone Poulenc Ind Polymeres a groupements imide
GB8628003D0 (en) * 1986-11-22 1986-12-31 Ciba Geigy Ag Polymerisable compounds
US4851494A (en) * 1987-07-24 1989-07-25 Ciba-Geigy Corporation Crosslinkable polyether-amide
JP2001503040A (ja) * 1996-10-23 2001-03-06 ジェイディーエス ユニフェイス フォトニクス シー.ヴィ. 架橋性光学ポリカーボネート用架橋剤
WO2006008991A1 (ja) * 2004-07-16 2006-01-26 Asahi Kasei Emd Corporation ポリアミド
US20130034741A1 (en) * 2011-08-04 2013-02-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Branched polyester polymers comprising isophthalic acid and coatings comprising the same

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1274986A (fr) 1960-09-20 1961-11-03 Saint Gobain Articles luminescents et procédé de fabrication de ces articles
NL129050C (ja) * 1963-06-18
FR1401621A (fr) * 1963-06-18 1965-06-04 Ici Ltd Copolymères de chlorure de vinyle
SE316011B (ja) 1964-11-13 1969-10-13 Rhodiaceta
AT275157B (de) * 1966-12-16 1969-10-10 Beck & Co Ag Dr Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen ungesättigten Polyestern
FR1537135A (fr) * 1967-07-12 1968-08-23 Rhone Poulenc Sa Nouveaux polyimides réticulés
US3639357A (en) * 1968-03-01 1972-02-01 Eastman Kodak Co Process for preparing substituted maleimide polymers
US3625912A (en) * 1968-07-26 1971-12-07 Desota Inc Polyimide lacquers
US3689464A (en) * 1970-12-18 1972-09-05 Gen Electric Imido-substituted polyamide compositions
FR2142740B1 (ja) * 1971-06-24 1973-06-29 Rhone Poulenc Sa
US3781249A (en) * 1971-12-30 1973-12-25 Trw Inc Polyamide-imides and precursors thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CA1082839A (en) 1980-07-29
JPS523683A (en) 1977-01-12
SE7606952L (sv) 1976-12-19
FR2316255A1 (fr) 1977-01-28
DE2626832C2 (ja) 1989-08-03
JPS6411213B2 (ja) 1989-02-23
BE843072A (fr) 1976-12-17
CH616167A5 (ja) 1980-03-14
JPH02366B2 (ja) 1990-01-08
DE2626832A1 (de) 1976-12-30
JPS6152172B2 (ja) 1986-11-12
CH617447A5 (ja) 1980-05-30
NL7606656A (nl) 1976-12-21
US4115368A (en) 1978-09-19
GB1533665A (en) 1978-11-29
FR2316255B1 (ja) 1979-08-17
JPS62161834A (ja) 1987-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4189560A (en) Crosslinkable polymers of unsaturated imides
Liaw et al. Highly organosoluble and flexible polyimides with color lightness and transparency based on 2, 2‐bis [4‐(2‐trifluoromethyl‐4‐aminophenoxy)‐3, 5‐dimethylphenyl] propane
Wang et al. Synthesis and properties of fluorinated polyimides with multi-bulky pendant groups
DE2657033C2 (de) Vernetzbare Gemische aus Oligomeren oder Polymeren und Diaminen
JPS60228538A (ja) 架橋生成物
JPS60252609A (ja) 架橋性重合体、その製法及び架橋重合体の製法
JPH08231719A (ja) ポリ(イミド−アミックエステル)及びその製造方法並びにそれを用いたポリイミド、ポリイミドフィルム、ポリイミドファイバー及びそれらの製造方法
US5120825A (en) Polymers containing both imidazole and imidazolone structural units
JP3012903B2 (ja) 新規の可溶性ポリイミド樹脂
EP0439916B1 (en) Polyimide resins prepared by addition reaction
US2971944A (en) Maleimide polymers
JPH02251509A (ja) 新規なアリル系オリゴマーおよびその製法
US5066765A (en) Poly(azomethine-ester) having film-forming ability, and heat resistance pre and regulated monomer sequences in the polymer backbone
US3515695A (en) Polydisalicylide polymers
US3931224A (en) Aromatic imidodicarboxylic acid diallyl esters, prepolymers thereof, cured resins thereof, and processes for producing these
WO1995015350A1 (en) Novel bisimides and thermoplastic polymers thereof
CA1074492A (en) Crosslinkable polymers
CA1084514A (en) Crosslinkable tetra-imidyl derivatives
JP2595925B2 (ja) 熱硬化性ポリアリーレート樹脂
US3074915A (en) Diels-alder polymers
JP2651219B2 (ja) イミド環を含む硬化性樹脂の製造法
JPH05155935A (ja) 重合性化合物、その製造方法、及び重合性化合物を含む硬化性組成物
US3991040A (en) Aromatic imidodicarboxylic acid diallyl esters, prepolymers thereof, cured resins thereof, and processes for producing these
SU598569A3 (ru) Способ получени отвержденной смолы
US3793296A (en) Heterocyclized polymer