JPS6023442A - 難燃性コポリエステル−カ−ボネ−ト組成物 - Google Patents
難燃性コポリエステル−カ−ボネ−ト組成物Info
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- JPS6023442A JPS6023442A JP58145790A JP14579083A JPS6023442A JP S6023442 A JPS6023442 A JP S6023442A JP 58145790 A JP58145790 A JP 58145790A JP 14579083 A JP14579083 A JP 14579083A JP S6023442 A JPS6023442 A JP S6023442A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/18—Homopolymers or copolymers or tetrafluoroethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、有機スルホン酸アルカリ金属塩、又は有機
スルホン酸アルカリ土類金属塩又はそれらの混合物を混
合して得られる芳香族ポリエステル−カーボネートから
成り、さらにポリエステルーカーボネ−１・組成物の滴
下を防止するのに十分な量のふっ素化ポリオンフィンを
混合した改良難燃性ポリエステル−カーボネート組成物
に係る。
スルホン酸アルカリ土類金属塩又はそれらの混合物を混
合して得られる芳香族ポリエステル−カーボネートから
成り、さらにポリエステルーカーボネ−１・組成物の滴
下を防止するのに十分な量のふっ素化ポリオンフィンを
混合した改良難燃性ポリエステル−カーボネート組成物
に係る。
発明の背景
有機スルホン酸アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩
及びふっ素化ポリオレフィンを混合することによって、
ポリカーボネート樹脂を難燃性で滴Ｆしないようにする
ことは当分野では既に知られている（ ／９７ｇ年７０
月７０日出願米国特許出願第９弘ワ、９６弘号ン。しか
し、ポリエステル−カーボネート樹脂はポリカーボイ・
−ト樹脂と全く異なる。
及びふっ素化ポリオレフィンを混合することによって、
ポリカーボネート樹脂を難燃性で滴Ｆしないようにする
ことは当分野では既に知られている（ ／９７ｇ年７０
月７０日出願米国特許出願第９弘ワ、９６弘号ン。しか
し、ポリエステル−カーボネート樹脂はポリカーボイ・
−ト樹脂と全く異なる。
例えばポリエステル−カーボネートはより高い熱変形温
度をもち、通常ポリカーボネートよりも加工がより困難
（固有粘度が高いため）である。
度をもち、通常ポリカーボネートよりも加工がより困難
（固有粘度が高いため）である。
ある用途においてポリカーボネートにかえポリエステル
−カーボネートを用いる主な理由の一つとなるのは、こ
の性質の違い、特に熱変形温度である。高温の環境にあ
るときは特にそうである。
−カーボネートを用いる主な理由の一つとなるのは、こ
の性質の違い、特に熱変形温度である。高温の環境にあ
るときは特にそうである。
ポリエステル−カーボネート樹脂は加工が困難であると
いう欠点をもつにもかかわらず、その高い熱変形温度の
ため、ある用途においてはポリカーボネートよりも好ま
しい。しかし、着火及び燃焼の機会が増す高温の環境で
用いられる場合、ポリエステル−カーボネートのこの主
要な利点からして、それらを難燃性で滴下しないように
することが重要となる。
いう欠点をもつにもかかわらず、その高い熱変形温度の
ため、ある用途においてはポリカーボネートよりも好ま
しい。しかし、着火及び燃焼の機会が増す高温の環境で
用いられる場合、ポリエステル−カーボネートのこの主
要な利点からして、それらを難燃性で滴下しないように
することが重要となる。
重合体の物理的性質、例えば難燃性を、ある添加剤を加
えることにより変えることは、ある添加剤がある重合体
系に及ぼす影響についてほとんど予測できないため、予
測の科学というよりほとんど実験による技術であること
は当分野の技術者にはよく知られている。このようにあ
る添加剤があ７、）重合体系に何らかの効果をもつ一方
、他の異なった重合体系に用いろと同じ添加剤が全く異
なる結果をひきおこすことがよくある。同じく、二種の
か１より関連のある添加剤を、同じ連合体に混合した場
合、全く異なる結果を生じろこともある。
えることにより変えることは、ある添加剤がある重合体
系に及ぼす影響についてほとんど予測できないため、予
測の科学というよりほとんど実験による技術であること
は当分野の技術者にはよく知られている。このようにあ
る添加剤があ７、）重合体系に何らかの効果をもつ一方
、他の異なった重合体系に用いろと同じ添加剤が全く異
なる結果をひきおこすことがよくある。同じく、二種の
か１より関連のある添加剤を、同じ連合体に混合した場
合、全く異なる結果を生じろこともある。
この発明の場合は、二種の完全に異なる添加剤、即チ（
ｉｌ有機スルホノ酸アルカリ金属塩又は有機スルホン酸
アルカリ土類金属塩、及び（１１）ふっ素化ポリオレフ
ィンを用いる点でより複雑である。
ｉｌ有機スルホノ酸アルカリ金属塩又は有機スルホン酸
アルカリ土類金属塩、及び（１１）ふっ素化ポリオレフ
ィンを用いる点でより複雑である。
このように難燃性で滴］τしないポリエステル−カーボ
ネート樹脂が必要とされている・発明の記載 薦＜へぎことに、芳香族ポリエステル−カーボネートに
（１）有機スルホン酸アルカリ金属塩、有機スルホン酸
アルカリ土類金属塩又はそれらの混合物、及び （１１）ふっ素化ポリオレフィン を導入することにより芳香族ポリエステル−カーボネー
トをより難燃性であり滴下しないものとすることかでき
ることが見出された。
ネート樹脂が必要とされている・発明の記載 薦＜へぎことに、芳香族ポリエステル−カーボネートに
（１）有機スルホン酸アルカリ金属塩、有機スルホン酸
アルカリ土類金属塩又はそれらの混合物、及び （１１）ふっ素化ポリオレフィン を導入することにより芳香族ポリエステル−カーボネー
トをより難燃性であり滴下しないものとすることかでき
ることが見出された。
本発明で用いるポリエステル−カーボネートとその製造
方法は米国特許第３，０３０．３３／号、第３．／乙フ
、／２／号、第グ、／り４１，０３ｇ号及び第１／ｌ、
１５乙、０乙ワ号、また／９７９年ケ月２４旧出願の係
属中の米国特許出願第３３．３ ｇ ９号に示されてい
るよ５に当分前ではよく知られている。
方法は米国特許第３，０３０．３３／号、第３．／乙フ
、／２／号、第グ、／り４１，０３ｇ号及び第１／ｌ、
１５乙、０乙ワ号、また／９７９年ケ月２４旧出願の係
属中の米国特許出願第３３．３ ｇ ９号に示されてい
るよ５に当分前ではよく知られている。
ポリエステル−カーボネートは一般に重合体鎖にカーボ
ネート基、カルボキンレート基、及び芳香族炭素環基を
有し、カルボキンレート基及びカーボネート基の少くと
もいくつかが芳香族炭素環基の環炭素原子に直接結合し
たコポリエステルである。これらのボリエステルーカー
ボイ・−トは一般に、二官能性カルボン酸又はその酸の
反応性誘導体（例えば酸・・ロゲン化物）、二価フェノ
ール、及びカーボネート前駆体を反応させて製造される
。
ネート基、カルボキンレート基、及び芳香族炭素環基を
有し、カルボキンレート基及びカーボネート基の少くと
もいくつかが芳香族炭素環基の環炭素原子に直接結合し
たコポリエステルである。これらのボリエステルーカー
ボイ・−トは一般に、二官能性カルボン酸又はその酸の
反応性誘導体（例えば酸・・ロゲン化物）、二価フェノ
ール、及びカーボネート前駆体を反応させて製造される
。
本発明実施に用いろポリエステル−カーボネートを調製
するのに有用な二価フェノールは一般式によって一般に
表わされる。式中Ａはフェニレン、ビフェニＶン、ナフ
チレン等の芳香族基を表わす。
するのに有用な二価フェノールは一般式によって一般に
表わされる。式中Ａはフェニレン、ビフェニＶン、ナフ
チレン等の芳香族基を表わす。
１シはメチンン、エチレン、プロピレン、プロピリデン
、イノプロピリデン、ブチレン、ブチリデン、インブチ
リデン、アミレン、インアミレ／、アミリデン、イノア
ミリデン等のアルキレン又はアルキリデン基である。Ｅ
がアルキレン又はアルキリデン基の場合、芳香族結合、
第三アミノ結合、エーテル結合、カルボニル結合、ケイ
素含有結合のような非アルキレン又は非アルキリデンで
結合されり、するいはスルフィド、スルホキシド、スル
ホン等のイオン含有結合で結合されたノ個以上のアルキ
レン又はアルキリデン基であってもよい。
、イノプロピリデン、ブチレン、ブチリデン、インブチ
リデン、アミレン、インアミレ／、アミリデン、イノア
ミリデン等のアルキレン又はアルキリデン基である。Ｅ
がアルキレン又はアルキリデン基の場合、芳香族結合、
第三アミノ結合、エーテル結合、カルボニル結合、ケイ
素含有結合のような非アルキレン又は非アルキリデンで
結合されり、するいはスルフィド、スルホキシド、スル
ホン等のイオン含有結合で結合されたノ個以上のアルキ
レン又はアルキリデン基であってもよい。
さらにＥは脂環式基（例えばシクロペンチル、シクロヘ
キシル等）、スルフィド、スルホキシド又はスルホンの
ようプエイオウ含有結合、エーテル結合、カルボニル基
、第三級チッ素基、シラン又はシロキシのようなケイ素
含有結合でもよい。Ｉｔｌ−１水素又はアルキル（メチ
ル、エテル、プロピルアリール（フェニル、ナフチル等
）、アルアルキル又はｌｌａ環式（シクロペンチル、シ
クロヘキシル等）のよっな−何次化水素基を表わす。Ｙ
はノ゛ロゲン（フッ素、臭素、塩素、ヨウ素）のような
無機の原子、ニトロ基のような無機の基、上記１（のよ
５な有機基、又はＯ）Ｌのようなオキシ基であり、Ｙカ
ー反応物及び反応条件に不活性そしてそれらに影１され
ないことが必要である。文字ｍは０から、Ａ上の置換可
能な位置の数までの任意の整数を表λつず。ｐは０から
、Ｅ上の置換可能な位置の数まで・の整数を表わす。ｔ
は少くとも／である。ｓ４ま０又はハ Ｕは０を含む任
意の整数を表」つす。
キシル等）、スルフィド、スルホキシド又はスルホンの
ようプエイオウ含有結合、エーテル結合、カルボニル基
、第三級チッ素基、シラン又はシロキシのようなケイ素
含有結合でもよい。Ｉｔｌ−１水素又はアルキル（メチ
ル、エテル、プロピルアリール（フェニル、ナフチル等
）、アルアルキル又はｌｌａ環式（シクロペンチル、シ
クロヘキシル等）のよっな−何次化水素基を表わす。Ｙ
はノ゛ロゲン（フッ素、臭素、塩素、ヨウ素）のような
無機の原子、ニトロ基のような無機の基、上記１（のよ
５な有機基、又はＯ）Ｌのようなオキシ基であり、Ｙカ
ー反応物及び反応条件に不活性そしてそれらに影１され
ないことが必要である。文字ｍは０から、Ａ上の置換可
能な位置の数までの任意の整数を表λつず。ｐは０から
、Ｅ上の置換可能な位置の数まで・の整数を表わす。ｔ
は少くとも／である。ｓ４ま０又はハ Ｕは０を含む任
意の整数を表」つす。
上記式１で表わされる二価フェノール化合１勿において
、Ｙ置換基が１個より多い場合、上身ｔらし工同じでも
異なってもよい。Ｒ置換基についても１川様である。Ｓ
が式Ｉにおいて０であり、ｕ′／Ｊ″−０でない場合、
芳香族環はアルキレン又はその他の架橋結合が介在せず
に直接結合している。芳香核残基Ａ上の水Ｙ便基及びＹ
の位置は、オルト、メタ又はパラの位ｉ４のどこでもよ
く、炭化水素残基のユ個以上の環炭素原子なＹ及び水酸
基で置換する場合、組み合わせは隣接、非対称又は対称
の関係である。
、Ｙ置換基が１個より多い場合、上身ｔらし工同じでも
異なってもよい。Ｒ置換基についても１川様である。Ｓ
が式Ｉにおいて０であり、ｕ′／Ｊ″−０でない場合、
芳香族環はアルキレン又はその他の架橋結合が介在せず
に直接結合している。芳香核残基Ａ上の水Ｙ便基及びＹ
の位置は、オルト、メタ又はパラの位ｉ４のどこでもよ
く、炭化水素残基のユ個以上の環炭素原子なＹ及び水酸
基で置換する場合、組み合わせは隣接、非対称又は対称
の関係である。
式ｌの範囲内の二価フェノールをいくつか例示すると、
ユ、ニービス＜ｑ−−ヒドロキシフェニル）プロパン（
ビスフェノールＡ）、 ビス（，２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（／１．−ヒドロキ
シ−ターニトロフェニル）メタン、 ビス（ｑ−ヒドロキシ−、ｚ、ｂｏ−ｙメチル−３−７
トキシフエニル）メタン、 ／、／−ビス＜ｑ−ヒドロキシフェニル）エタン、／、
／−ビス（４−ヒドロキシ−ニークロルフェニル）エタ
ン、 ス、ニーヒス（３−フェニル−ｔ−ヒドロキシフェニル
）プロパン、 ビス（１１，−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシルメ
タン、及び ユ、ニービス＜ｔｉ−ヒドロキシフェニル）−／−フェ
ニルプロパン があげられる。
ビスフェノールＡ）、 ビス（，２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（／１．−ヒドロキ
シ−ターニトロフェニル）メタン、 ビス（ｑ−ヒドロキシ−、ｚ、ｂｏ−ｙメチル−３−７
トキシフエニル）メタン、 ／、／−ビス＜ｑ−ヒドロキシフェニル）エタン、／、
／−ビス（４−ヒドロキシ−ニークロルフェニル）エタ
ン、 ス、ニーヒス（３−フェニル−ｔ−ヒドロキシフェニル
）プロパン、 ビス（１１，−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシルメ
タン、及び ユ、ニービス＜ｔｉ−ヒドロキシフェニル）−／−フェ
ニルプロパン があげられる。
これらの二価フェノールは単独で用いても、２種以上の
異なる二価フェノールの混合物として用いてもよい。
異なる二価フェノールの混合物として用いてもよい。
一般に、ポリエステルの製造に慣用的に用いられる任意
の二官能性カルボン酸又は酸ジハロゲン化物のようなそ
の反応性誘導体を、本発明の難燃性で滴下しない組成物
を調製するのに有用なポリエステル−カーボネートの製
造に用いればよい。
の二官能性カルボン酸又は酸ジハロゲン化物のようなそ
の反応性誘導体を、本発明の難燃性で滴下しない組成物
を調製するのに有用なポリエステル−カーボネートの製
造に用いればよい。
一般に使用されろカッｙボン酸は脂肪族カルボン酸、脂
肪族芳香族カルボン酸又は芳香族カルボン酸である。芳
香族ジカルボン酸又は芳香族酸ハロゲン化物のようなそ
れらの反応性誘導体が、本発明の実施に最も有用な芳香
族ポリエステル−カーボネートを製造するのに好ましい
。
肪族芳香族カルボン酸又は芳香族カルボン酸である。芳
香族ジカルボン酸又は芳香族酸ハロゲン化物のようなそ
れらの反応性誘導体が、本発明の実施に最も有用な芳香
族ポリエステル−カーボネートを製造するのに好ましい
。
これらのカルボン酸は一般式
％式％
で表わされる。式中Ｒ’は式ｌ中のＥについて前に示し
たと同じように、アルキレン、アルキリデン肛 又はＰＩ環弐基、エチレン性不飽和結合を含むアルキレ
ン、アルキリデン又は脂環式基フェニレン、ナフチレン
、ビフェニレン、置換フェニレン等ノ芳香族基、式ｌの
Ｅで明らかにされた非芳香族結合で結合された２個以上
の芳香族基、又はトリレン、ギシレン等のアルアルキル
基を表わす。１ｔ２はカルボキシル又は水酸基である。
たと同じように、アルキレン、アルキリデン肛 又はＰＩ環弐基、エチレン性不飽和結合を含むアルキレ
ン、アルキリデン又は脂環式基フェニレン、ナフチレン
、ビフェニレン、置換フェニレン等ノ芳香族基、式ｌの
Ｅで明らかにされた非芳香族結合で結合された２個以上
の芳香族基、又はトリレン、ギシレン等のアルアルキル
基を表わす。１ｔ２はカルボキシル又は水酸基である。
文字ｑはｌｔ２カ水酸基の場合に／を表わし、ｌ（、′
がカルボキシルの場合０又は／を表わす。このように二
官能性酸はモノヒドロキシモノカルボン酸であるかジカ
ルボン酸である。本発明の目的にはジカルボン酸又は酸
ジハロゲン化物のようなそれらの反応性誘導体が好まし
く、芳香族ジカルボン酸又はそれらのジハロゲン化物が
より好ましい。このようにより好ましい酸ではＲ２はカ
ルボキシル基であり、Ｒ’はフェニレン、ナフチレン、
ビフエニレ７”、置換フェニレンのような二価芳香族基
、非芳香族結合で結合されたス個以上の芳香族基、又は
二価アルアルキル−カーボネートを製造する際に用いる
のに適した好ましい芳香族及び脂肪族芳香族ジカルボン
酸の例には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
ホモフタル酸、０−、ｍ−及びｐ−フエニレンニ酢酸、
ジフェン酸や／、ｑ−ナフタル酸のような多核芳香族酸
がある。
がカルボキシルの場合０又は／を表わす。このように二
官能性酸はモノヒドロキシモノカルボン酸であるかジカ
ルボン酸である。本発明の目的にはジカルボン酸又は酸
ジハロゲン化物のようなそれらの反応性誘導体が好まし
く、芳香族ジカルボン酸又はそれらのジハロゲン化物が
より好ましい。このようにより好ましい酸ではＲ２はカ
ルボキシル基であり、Ｒ’はフェニレン、ナフチレン、
ビフエニレ７”、置換フェニレンのような二価芳香族基
、非芳香族結合で結合されたス個以上の芳香族基、又は
二価アルアルキル−カーボネートを製造する際に用いる
のに適した好ましい芳香族及び脂肪族芳香族ジカルボン
酸の例には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
ホモフタル酸、０−、ｍ−及びｐ−フエニレンニ酢酸、
ジフェン酸や／、ｑ−ナフタル酸のような多核芳香族酸
がある。
これらの酸は独立であるいは二種以上の異１よつた酸の
混合物として用いられろ。
混合物として用いられろ。
カーボネート前駆体は、ハロゲン化カルボニル、炭酸エ
ステル又は）・ロホルメ−１・である。ここで用いろハ
ロゲン化カルボニルは塩化カルボニル、臭化カルボニル
及びその混合物である。ここで用いろ炭酸エステルの代
表例としては、炭酸ジフェニル、炭酸ジ（クロルフェニ
ル）、炭酸ジ（トリブロムフェニル）等の炭酸シ（）−
ロフエニル）、炭酸ジ（トリル〕等の炭酸ジ（アルキル
フェニル）、炭酸ジ（ナフチル）、炭酸ジ（クロルナフ
チル）、炭酸フェニルトリル、炭酸クロルフェニルクロ
ル。
ステル又は）・ロホルメ−１・である。ここで用いろハ
ロゲン化カルボニルは塩化カルボニル、臭化カルボニル
及びその混合物である。ここで用いろ炭酸エステルの代
表例としては、炭酸ジフェニル、炭酸ジ（クロルフェニ
ル）、炭酸ジ（トリブロムフェニル）等の炭酸シ（）−
ロフエニル）、炭酸ジ（トリル〕等の炭酸ジ（アルキル
フェニル）、炭酸ジ（ナフチル）、炭酸ジ（クロルナフ
チル）、炭酸フェニルトリル、炭酸クロルフェニルクロ
ル。
ナフチル等又はそれらの混合物がある。ここで用いるの
に適したハロホルメートには、二価フェノールのビスハ
ロホルメート（ヒドロキノンのビスハロホルメート）、
又はグリコールのビスハロホルメ−１・（エチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、フロピレンクリコー
ルのビスハロホルメート等）がある。ホスゲンとして知
られる塩化カルボニルが好マシイ。
に適したハロホルメートには、二価フェノールのビスハ
ロホルメート（ヒドロキノンのビスハロホルメート）、
又はグリコールのビスハロホルメ−１・（エチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、フロピレンクリコー
ルのビスハロホルメート等）がある。ホスゲンとして知
られる塩化カルボニルが好マシイ。
二価フェノール、カーボ不−ｌ・ｉｌｌ鉢体びジカルボ
ン酸又はその反応誘導体間の共反応中、触媒、分子量調
節剤及び酸結合剤も存在する。適した分子量調節剤の例
にはフェノール、ｐ−１−ブチルフェノールなどがある
。適当な触媒には第三アミン、第四アンモニウム化合物
、第四ホスホニウム化合物等がある。適した酸結合剤の
例としては第三アミン、アルカリ又はアルカリ土類金属
の水酸化物等がある。
ン酸又はその反応誘導体間の共反応中、触媒、分子量調
節剤及び酸結合剤も存在する。適した分子量調節剤の例
にはフェノール、ｐ−１−ブチルフェノールなどがある
。適当な触媒には第三アミン、第四アンモニウム化合物
、第四ホスホニウム化合物等がある。適した酸結合剤の
例としては第三アミン、アルカリ又はアルカリ土類金属
の水酸化物等がある。
本発明実施に有用なポリエステル−カーボネートは二価
フェノール、芳香族ジカルボン酸又は芳香族酸のジハロ
ゲン化物（二塩化物等）のようなそれらの反応性誘導体
及びホスゲンから誘導された芳香族ボリエステルーカー
ボイ・−トである。非常に有用な種類の芳香族ポリエス
テル−カーボネートｔま、ビスフェノールＡ１テレフタ
ル酸、イソフタル酸又はその混合物、又は二塩化テレフ
タロイノベニ塩化インフタロイル又はその混合物、及び
ホスゲンから誘導されたものである。二塩化テレフタロ
イル及びイソフタロイルの混合物を用いる場合は、二塩
化テレフタロイル対二塩化インフタロイルの重量比は約
３：９５〜９ｓ：５である。
フェノール、芳香族ジカルボン酸又は芳香族酸のジハロ
ゲン化物（二塩化物等）のようなそれらの反応性誘導体
及びホスゲンから誘導された芳香族ボリエステルーカー
ボイ・−トである。非常に有用な種類の芳香族ポリエス
テル−カーボネートｔま、ビスフェノールＡ１テレフタ
ル酸、イソフタル酸又はその混合物、又は二塩化テレフ
タロイノベニ塩化インフタロイル又はその混合物、及び
ホスゲンから誘導されたものである。二塩化テレフタロ
イル及びイソフタロイルの混合物を用いる場合は、二塩
化テレフタロイル対二塩化インフタロイルの重量比は約
３：９５〜９ｓ：５である。
本発明は
（ａｌ ”！香族ポリエステルーカーボネート樹脂（ｂ
ｌ 有機スルホン酸アルカリ金属塩、及び有機スルホン
酸アルカリ土類金属塩から選択された少くとも一種の化
合物 （Ｃ１ふっ素化ポリオレフィンを混合して得られる新規
な難燃性で滴下しない組成物に係る。
ｌ 有機スルホン酸アルカリ金属塩、及び有機スルホン
酸アルカリ土類金属塩から選択された少くとも一種の化
合物 （Ｃ１ふっ素化ポリオレフィンを混合して得られる新規
な難燃性で滴下しない組成物に係る。
滴下防止剤としてこの発明で用いるふっ素化ポリオレフ
ィンは市販されているし、また既知の方法で製造するこ
ともできる。それらは、例えば１００〜／、０００ ｐ
ｓｉで０〜２０θ℃、好ましくはユθ〜１００°Ｃにお
いてベルオキシニ硫酸ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウムのようなフリーラジカル触媒とともに水性媒体中で
、テトラフルオロエチレンの重合によって得られる白色
固体である。
ィンは市販されているし、また既知の方法で製造するこ
ともできる。それらは、例えば１００〜／、０００ ｐ
ｓｉで０〜２０θ℃、好ましくはユθ〜１００°Ｃにお
いてベルオキシニ硫酸ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウムのようなフリーラジカル触媒とともに水性媒体中で
、テトラフルオロエチレンの重合によって得られる白色
固体である。
Ｂ ｒｕｂａｋｅｒの米国特許第２．３９３．９６７号
参照のこと。
参照のこと。
必須ではないが、比較的太ぎい粒子、例えば平均θ３〜
θ７ ｍｍ主に０３朋の太ぎさのフッ素化ポリオレフィ
ンを用いるのがよい。これらは粒径θＯ５〜０．５ミリ
ミクロンの通常のポリテトラフルオロエチレン粉末より
もよい。重合体中にはやく分散し、結合して繊維状物質
になるため、比較的大きい粒径の材料を用いるのが好ま
しい。このような好ましいポリテトラフルオロエチレン
はＡｓ′ｒＭによってタイプ３と呼ばれ、Ｅ、１．デュ
ポン社によりテフロン（’ｒｅｆｌｏｎ ）の商標名で
市販されている。
θ７ ｍｍ主に０３朋の太ぎさのフッ素化ポリオレフィ
ンを用いるのがよい。これらは粒径θＯ５〜０．５ミリ
ミクロンの通常のポリテトラフルオロエチレン粉末より
もよい。重合体中にはやく分散し、結合して繊維状物質
になるため、比較的大きい粒径の材料を用いるのが好ま
しい。このような好ましいポリテトラフルオロエチレン
はＡｓ′ｒＭによってタイプ３と呼ばれ、Ｅ、１．デュ
ポン社によりテフロン（’ｒｅｆｌｏｎ ）の商標名で
市販されている。
この発明の組成物に用いろふっ素化ポリオレフィンの量
は滴下を防ぐ量である。これは燃焼している芳香族ポリ
エステル−カーボネート成形品から、燃焼中の粒子が滴
下することを防止するのに効果的なふっ素化ポリオレフ
ィンの量を意味する。
は滴下を防ぐ量である。これは燃焼している芳香族ポリ
エステル−カーボネート成形品から、燃焼中の粒子が滴
下することを防止するのに効果的なふっ素化ポリオレフ
ィンの量を意味する。
一般に、この量は芳香族ポリエステル−カーボネート樹
脂重量の約００／〜約３重量パーセントである。
脂重量の約００／〜約３重量パーセントである。
好ましくは組成物はポリエステル−カーボネートの重量
に対し約００２〜約Ω重量パーセントのポリオレフィン
を含み、より好ましくは約θθＳ〜 約０、’ ５０
Ｍ 量バーセントのポリオレフィノヲ含ム。
に対し約００２〜約Ω重量パーセントのポリオレフィン
を含み、より好ましくは約θθＳ〜 約０、’ ５０
Ｍ 量バーセントのポリオレフィノヲ含ム。
ココで用イる有機スルホン酸アルカリ金属塩及び有機ス
ルホン酸アルカリ土類金属塩は以下の特許出願又は特許
に十分に記載されている。
ルホン酸アルカリ土類金属塩は以下の特許出願又は特許
に十分に記載されている。
（Ａ＋ 米国特許第３．９３３．７３ ｌｌ−号、Ｖｉ
ｃｔｏｒ ｍａｒｋ及びＴｈｏｍａｓ Ｊ 、 Ｈｏｏ
ｇｅｂｏｏｍ、この特許は芳香族カーボネート重合体及
び単量体又は多量体芳香族スルホン酸の金属塩又はその
混合物である難燃剤を混合したものから成る難燃性ポリ
カーボネート組成物を開示している。
ｃｔｏｒ ｍａｒｋ及びＴｈｏｍａｓ Ｊ 、 Ｈｏｏ
ｇｅｂｏｏｍ、この特許は芳香族カーボネート重合体及
び単量体又は多量体芳香族スルホン酸の金属塩又はその
混合物である難燃剤を混合したものから成る難燃性ポリ
カーボネート組成物を開示している。
（Ｂｌ 米国特許第３．９ ｌ１ｇ、ｇ ５ ／号、Ｖ
ｉｃｔｏｒ ｍａｒｋ ０この特許は芳香族カーボネー
ト重合体及び単量体又は多量体芳香族スルホンスルホン
酸の金属塩又はその混合物であろ難燃剤を混合したもの
から成る難燃性ポリカーボネート組成物を開示している
。
ｉｃｔｏｒ ｍａｒｋ ０この特許は芳香族カーボネー
ト重合体及び単量体又は多量体芳香族スルホンスルホン
酸の金属塩又はその混合物であろ難燃剤を混合したもの
から成る難燃性ポリカーボネート組成物を開示している
。
（Ｃ１米国特許第３．９．２乙、９０ｇ号、Ｖｉｃｔｏ
ｒ ｍａ ｒｋ 。
ｒ ｍａ ｒｋ 。
この特許は、芳香族カーボネート重合体及び芳香族ケト
ンのスルホン酸金属塩又はその混合物である難燃剤を混
合したものから成る難燃性ポリカーボネート組成物を開
示１−でいる。
ンのスルホン酸金属塩又はその混合物である難燃剤を混
合したものから成る難燃性ポリカーボネート組成物を開
示１−でいる。
（ｌ〕）米国特許ｍ３．９／９．／Ｉり７号、Ｖｉｃｔ
ｏｒ ｍａｒｋ 。
ｏｒ ｍａｒｋ 。
この特許は芳香族ツノーボイ・−ト重合体及び複素環ス
ルホン酸の金属塩又はその混合物である難燃剤を混合し
たものから成ろツ；Ｉｆ＋燃性ポリカーボネート組成物
を開示している。
ルホン酸の金属塩又はその混合物である難燃剤を混合し
たものから成ろツ；Ｉｆ＋燃性ポリカーボネート組成物
を開示している。
（１；ｌ 米国ｖｆ許出願第ψユ９．／ユＳ号、難燃性
ポリカーボネート組成物の名称で７７７３年７２月２ｇ
日出願、本出願と同じ譲受人に譲渡。この出願は芳香族
刃−ボイ・−ト重合体及びハロゲン化メタンスルホン酸
のアルカリ金属塩又はその混合物、又はアルカリ金属塩
とアルカリ土類金属塩の混合物である難燃剤を混合した
ものから成ろ難燃性ポリカーボネート組成物を開示して
いる。
ポリカーボネート組成物の名称で７７７３年７２月２ｇ
日出願、本出願と同じ譲受人に譲渡。この出願は芳香族
刃−ボイ・−ト重合体及びハロゲン化メタンスルホン酸
のアルカリ金属塩又はその混合物、又はアルカリ金属塩
とアルカリ土類金属塩の混合物である難燃剤を混合した
ものから成ろ難燃性ポリカーボネート組成物を開示して
いる。
（Ｆｌ 米国特許第３．９０９．’１９０号、Ｖｉｃｔ
ｏｒ ｍａ ｒｋｏこの特許は芳香族カーボイ、−ト重
合体及び芳香族スルフィドのスルホン酸金属塩又はその
混合物である難燃剤を混合したものから成ろ難燃性ボリ
カーホ坏−）組成物を開示している。
ｏｒ ｍａ ｒｋｏこの特許は芳香族カーボイ、−ト重
合体及び芳香族スルフィドのスルホン酸金属塩又はその
混合物である難燃剤を混合したものから成ろ難燃性ボリ
カーホ坏−）組成物を開示している。
Ｇ） 米国特許第３．９ ｑ ３．３ Ｌ？乙号、Ｖ
１ｃｔｏｒ ｍａ ｒ ｋ。
１ｃｔｏｒ ｍａ ｒ ｋ。
この特許は芳香族カーボイ・−ト重合体及び単量体また
は多量体芳香族エーテルスルホン酸の金属塩又はその混
合物である離燃剤を混合したものから成ろ難燃性ポリカ
ーボネート組成物を開示している。
は多量体芳香族エーテルスルホン酸の金属塩又はその混
合物である離燃剤を混合したものから成ろ難燃性ポリカ
ーボネート組成物を開示している。
０］）米国特許第３．９３／、／ ００号、Ｖｉｃｔｏ
ｒ ｍａｒｋ 。
ｒ ｍａｒｋ 。
この特許は芳香族カーボネー１−息合体及び脂肪族及び
オレフィンスルホン酸の金属塩又はその混合物であろ難
燃剤を混合したものから成ろ離燃性ボリカーボイ・−ト
組酸物を開示している〇山 米国特許第３．９７ ｇ、
０．２１１号、Ｖｉｃｔｏｒ ｍａｒｋ 。
オレフィンスルホン酸の金属塩又はその混合物であろ難
燃剤を混合したものから成ろ離燃性ボリカーボイ・−ト
組酸物を開示している〇山 米国特許第３．９７ ｇ、
０．２１１号、Ｖｉｃｔｏｒ ｍａｒｋ 。
この特許は芳香族カーボネート重合体及び単量体または
多量体フェノールエステルスルホン酸の金属塩又はその
混合物であろ難燃剤を混合したものから成ろ難燃性ポリ
カーボネート組成物を開示している。
多量体フェノールエステルスルホン酸の金属塩又はその
混合物であろ難燃剤を混合したものから成ろ難燃性ポリ
カーボネート組成物を開示している。
山 米国特許第３．９３３．３９９号、ｖｉｃｔｏｒ
ｍａｒｋ。
ｍａｒｋ。
この特許は芳香族カーボネート重合体及び単量体または
多量体芳香族カルボン酸及びエステルのスルホン酸金属
塩及びその混合物であろ難燃剤を混合したものから成る
難燃性ポリカーボネート組成物を開示している。
多量体芳香族カルボン酸及びエステルのスルホン酸金属
塩及びその混合物であろ難燃剤を混合したものから成る
難燃性ポリカーボネート組成物を開示している。
鉤 米国特許第３．９ ／ ７，５５９号、Ｖｉｃｔｏ
ｒ ｍａ ｒｋ。
ｒ ｍａ ｒｋ。
この特許は芳香族カーボネート重合体及びノ・ロ脂環式
芳香族スルホン酸の金属塩又はその混合物である難燃剤
を混合したものから成る難燃性ポリカーボネート組成物
を開示している○ （■、）米国特許第３．９３１．９ ／ Ｑ号、Ｖｉｃ
ｔｏｒ ｍａｒｋ。
芳香族スルホン酸の金属塩又はその混合物である難燃剤
を混合したものから成る難燃性ポリカーボネート組成物
を開示している○ （■、）米国特許第３．９３１．９ ／ Ｑ号、Ｖｉｃ
ｔｏｒ ｍａｒｋ。
この特許は芳香族カーボネート重合体及び単量体または
多量体芳香族アミドスルホン酸の金属塩又はその混合物
である難燃剤を混合したものから成る難燃性ボリカーボ
イ・−ト組酸物を開示している。
多量体芳香族アミドスルホン酸の金属塩又はその混合物
である難燃剤を混合したものから成る難燃性ボリカーボ
イ・−ト組酸物を開示している。
間 米国特許第３．９ ’ｌ−０，３４４号、Ｖｉｃｔ
ｏｒ ｍａｒｋ ０この特許は芳香族ポリカーボネート
重合体及び単量体または多量体芳香族スルホン酸の金属
塩又はその混合物である難燃剤を混合したものから成る
難燃性ポリカーボネート組成物を開示している。
ｏｒ ｍａｒｋ ０この特許は芳香族ポリカーボネート
重合体及び単量体または多量体芳香族スルホン酸の金属
塩又はその混合物である難燃剤を混合したものから成る
難燃性ポリカーボネート組成物を開示している。
これらの引用文献のアルカリ又はアルカリ土類金属塩、
またこれらのうち任意のアルカリ又はアルカリ土類金属
塩の混合物を用いることができる。
またこれらのうち任意のアルカリ又はアルカリ土類金属
塩の混合物を用いることができる。
これらの塩は難燃化に必要な量を用いる。これは、芳香
族ポリエステル−カーボネート組成物に難燃性を付与す
るのに有効な塩の量である。一般にこの量は芳香族ポリ
エステル−カーボネート樹脂の重量に対して約００／〜
約１０重量ノ；−セントであり、好ましくは芳香族ポリ
エステル−カーボネート樹脂の重量に対して約θ／〜約
Ｓ重量・４−セント、さらに好ましくは約θス〜約２係
である。
族ポリエステル−カーボネート組成物に難燃性を付与す
るのに有効な塩の量である。一般にこの量は芳香族ポリ
エステル−カーボネート樹脂の重量に対して約００／〜
約１０重量ノ；−セントであり、好ましくは芳香族ポリ
エステル−カーボネート樹脂の重量に対して約θ／〜約
Ｓ重量・４−セント、さらに好ましくは約θス〜約２係
である。
好ましい塩には、コ、グ、５−トリクロルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ブ
ーフタＶンーユ、乙−ジスルホン酸二ナトリウム、弘、
り′−ジブロムビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム
、グ、ｑ′−ジブロムビフェニル−３−スルホンｅ−）
−ト＋）ラム、２．３、り、３、 ｌ、 −ヘアｐ り
Ｉ：Ｉ／レベータスチレンスルホン酸ナトリウム、４’
、４Ｚ’−ジクロルジフェニルスルフィド−３−スルホ
／酸すトリウム、テトラクロルジフェニルエーテルジス
ルホン酸二ナトリウム、り、り′−ジクロルベンゾフェ
ノンー３．３′−ジスルホン酸二すＩ・リウム１．２、
左−ジクロルチオフェン−３−スルホン酸すｌ−１，１
ラム、シンェニルスルホンー３−スルホン酸のナトリウ
ム塩、」、ｑ、乙−トリクロル−Ｓ−スルホイソフタル
ルのすトリウム塩、ス、ダ、汐−トリクロルベンゼンス
ルホノ酸ジクロルフェニルのスルホン酸力’） ラム塩
、、２、ゲ、５ − １− １） クロルベンゼンスル
ホンアニリド−ｑ′−スルホン酸カル／ウム塩、ｔ′（
／、１．３．乙、７、ツーへキサクロルビシクロ−〔ス
．．２．／）−ヘプタ−Ｓ−コーン−エンド−２−イル
）ベノゼンスルホン酸すトリウムがあろ□既に述べたよ
うに、これらのスルホン酸塩は単独でも、二種以上の異
なった塩の混合物とじて用いてもよい。
ホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ブ
ーフタＶンーユ、乙−ジスルホン酸二ナトリウム、弘、
り′−ジブロムビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム
、グ、ｑ′−ジブロムビフェニル−３−スルホンｅ−）
−ト＋）ラム、２．３、り、３、 ｌ、 −ヘアｐ り
Ｉ：Ｉ／レベータスチレンスルホン酸ナトリウム、４’
、４Ｚ’−ジクロルジフェニルスルフィド−３−スルホ
／酸すトリウム、テトラクロルジフェニルエーテルジス
ルホン酸二ナトリウム、り、り′−ジクロルベンゾフェ
ノンー３．３′−ジスルホン酸二すＩ・リウム１．２、
左−ジクロルチオフェン−３−スルホン酸すｌ−１，１
ラム、シンェニルスルホンー３−スルホン酸のナトリウ
ム塩、」、ｑ、乙−トリクロル−Ｓ−スルホイソフタル
ルのすトリウム塩、ス、ダ、汐−トリクロルベンゼンス
ルホノ酸ジクロルフェニルのスルホン酸力’） ラム塩
、、２、ゲ、５ − １− １） クロルベンゼンスル
ホンアニリド−ｑ′−スルホン酸カル／ウム塩、ｔ′（
／、１．３．乙、７、ツーへキサクロルビシクロ−〔ス
．．２．／）−ヘプタ−Ｓ−コーン−エンド−２−イル
）ベノゼンスルホン酸すトリウムがあろ□既に述べたよ
うに、これらのスルホン酸塩は単独でも、二種以上の異
なった塩の混合物とじて用いてもよい。
この発明の難燃性で滴下しない組成物は、酸化防止剤、
帯電防止剤、離型剤、着色剤、耐衝撃性改良剤、紫外線
安定剤、可塑剤、充填剤、ガラス繊維、色安定剤及び加
水分解安定剤のような普通に知らｉｔ用いられている添
加剤を任意に含むことができる。
帯電防止剤、離型剤、着色剤、耐衝撃性改良剤、紫外線
安定剤、可塑剤、充填剤、ガラス繊維、色安定剤及び加
水分解安定剤のような普通に知らｉｔ用いられている添
加剤を任意に含むことができる。
本発明をさらに説明ずろために次の実施例を示すが、こ
れは本発明を限定するものと解釈されるべきではＩぷい
。時に記載のない限り、記載された部またはパーセント
は重量部またはパーセ／１・である。
れは本発明を限定するものと解釈されるべきではＩぷい
。時に記載のない限り、記載された部またはパーセント
は重量部またはパーセ／１・である。
例／（対照）
かく拌機を備えた反応器へ、脱イオン水４６、塩化ノチ
ンン１０１、ビスフェノールＡＩ，ｑ／Ｑ９（ｇ．３乙
モル）、トリエチルアミン、２ ／１ｍ４、ダルシコン
酸ナトリウム３．’１ｇ及びｐ−ｔ−ブチルフェノール
４５，？ （θｌＪｔ３モル）を入れろ。この反応混合
物をかく拌し、かく拌した混合物へ／５分にわたって、
二塩化テレフタロイルｇ９０ｇ及び二塩化イソフタロイ
ル／乙０ｇの混合物を２５正量バーセン１−固形分の塩
化メチレン射液として加える。酸塩化物の添加の間、水
酸化ナトリウム、２５％水溶液を加えてＰ ｌｌをｇ．
５〜／／．Ｓの範囲に保つ。得られる反応混合物を次に
、水酸化ナトリウムの添加によりＩ）ｌ−１を７．Ｓ〜
／２に調整しながら、／汐分間３４ｇ／分の速度でホス
ゲンを導入することによってホスゲン化ずろ。ホスゲン
化が終丁した後、塩化メチレン乙ｅを〃１」え、塩水の
層を遠心により分離し、樹脂温７ｆｆｌ’ｌｒ酸水溶液
及び水で洗う。樹脂を蒸気で沈澱さぜ、約２ケθ下にお
いてチノ素流動床乾燥機で乾燥する。この樹脂生成物へ
、エポキシ安定剤と混合したホスファイト色安定剤を少
量（樹脂１００重量部につぎ約０７Ｍ量部ン加える。こ
の安定化樹脂生成物を次いで約６００°Ｆの温度で作動
している押出機に供給し、ストランドに押出し、そして
この押出されたストランドをベレットに切断する。次に
ペレットを約６．２０°Ｆで射出成形して／／，、／ 約．２／２”Ｘ ／， Ｘ ／，” の試験片にする。
ンン１０１、ビスフェノールＡＩ，ｑ／Ｑ９（ｇ．３乙
モル）、トリエチルアミン、２ ／１ｍ４、ダルシコン
酸ナトリウム３．’１ｇ及びｐ−ｔ−ブチルフェノール
４５，？ （θｌＪｔ３モル）を入れろ。この反応混合
物をかく拌し、かく拌した混合物へ／５分にわたって、
二塩化テレフタロイルｇ９０ｇ及び二塩化イソフタロイ
ル／乙０ｇの混合物を２５正量バーセン１−固形分の塩
化メチレン射液として加える。酸塩化物の添加の間、水
酸化ナトリウム、２５％水溶液を加えてＰ ｌｌをｇ．
５〜／／．Ｓの範囲に保つ。得られる反応混合物を次に
、水酸化ナトリウムの添加によりＩ）ｌ−１を７．Ｓ〜
／２に調整しながら、／汐分間３４ｇ／分の速度でホス
ゲンを導入することによってホスゲン化ずろ。ホスゲン
化が終丁した後、塩化メチレン乙ｅを〃１」え、塩水の
層を遠心により分離し、樹脂温７ｆｆｌ’ｌｒ酸水溶液
及び水で洗う。樹脂を蒸気で沈澱さぜ、約２ケθ下にお
いてチノ素流動床乾燥機で乾燥する。この樹脂生成物へ
、エポキシ安定剤と混合したホスファイト色安定剤を少
量（樹脂１００重量部につぎ約０７Ｍ量部ン加える。こ
の安定化樹脂生成物を次いで約６００°Ｆの温度で作動
している押出機に供給し、ストランドに押出し、そして
この押出されたストランドをベレットに切断する。次に
ペレットを約６．２０°Ｆで射出成形して／／，、／ 約．２／２”Ｘ ／， Ｘ ／，” の試験片にする。
例２〜７は、スルホン酸のアルカリ又はアルカリ土類金
属塩を含むが、ふっ素化ポリオレフィンを含まないため
にこの発明の範囲からはずれている組成物を説明するも
のである。
属塩を含むが、ふっ素化ポリオレフィンを含まないため
にこの発明の範囲からはずれている組成物を説明するも
のである。
例コ
はとんど例／の方法に従って、製造された芳香族ポリエ
ステルーカーボネートヘユ、４’，５−）ジクロルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムｏ．、２５ｉｉ部をポリエス
テルーカーボイ・−ト樹脂１００重量部につき加える。
ステルーカーボネートヘユ、４’，５−）ジクロルベン
ゼンスルホン酸ナトリウムｏ．、２５ｉｉ部をポリエス
テルーカーボイ・−ト樹脂１００重量部につき加える。
混合物を押出して例／と同じく試験片に成形する。
例３
例／の方法にほとんど従って製造された芳香族ポリエス
テル−カーボネートに、ポリエステル−カーボネート樹
脂７００重量部にっきコ、ダ、、１−トリクロルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムθり重量部を加える。混合物を
押出して例／と同じく試験片に成形する。
テル−カーボネートに、ポリエステル−カーボネート樹
脂７００重量部にっきコ、ダ、、１−トリクロルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムθり重量部を加える。混合物を
押出して例／と同じく試験片に成形する。
例グ
例／とほぼ同じ方法で製造、された芳香族ポリエステル
ーカーボイ、−トに、ポリエステルーカ・−ボイ、−ト
樹脂１００重量部につきユ、４，５−ト’Ｊクロルベン
ゼンスルホン酸すｌ−ＩＪウムθ７５ｆｆｉ量置部加え
る。混合物を押出して例／と同じく試験片に成形する。
ーカーボイ、−トに、ポリエステルーカ・−ボイ、−ト
樹脂１００重量部につきユ、４，５−ト’Ｊクロルベン
ゼンスルホン酸すｌ−ＩＪウムθ７５ｆｆｉ量置部加え
る。混合物を押出して例／と同じく試験片に成形する。
例Ｓ
例／とほぼ同じ方法で製造された芳香族ポリエステル−
カーボネートに、ポリエステル−カーボネート樹脂７０
０車量部につき（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸カリウム塩及ヒ（１１）ジフェニルスルホン−３、
Ｊ−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物０３重量部を加
えろ。混合物を押出し、例／に記載の方法で試験片を成
形すイン。
カーボネートに、ポリエステル−カーボネート樹脂７０
０車量部につき（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸カリウム塩及ヒ（１１）ジフェニルスルホン−３、
Ｊ−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物０３重量部を加
えろ。混合物を押出し、例／に記載の方法で試験片を成
形すイン。
１列乙
例／とほぼ同じ方法で製造した芳香族ポリエステル−カ
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
重量部につき、（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸カリウム塩及び（１１）ジフェニルスルホン−３，
３′−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物Ｏ３重量部及
びガラス繊維１３重量部を加える。混合物を押出して例
／に記載の方法で試験片を成形する。
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
重量部につき、（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸カリウム塩及び（１１）ジフェニルスルホン−３，
３′−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物Ｏ３重量部及
びガラス繊維１３重量部を加える。混合物を押出して例
／に記載の方法で試験片を成形する。
例７
例／とほぼ同じ方法で製造した芳香族ポリエステル−カ
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
Ｍ量部につぎ、（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸カリウム塩及び（ＩＩ）ジフェニルスルホン−３，
３′−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物０３重量部及
びガラス繊維３．０重量部を加えろ。混合物を押出して
例／に記載の方法で試験片を成形する。
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
Ｍ量部につぎ、（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸カリウム塩及び（ＩＩ）ジフェニルスルホン−３，
３′−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物０３重量部及
びガラス繊維３．０重量部を加えろ。混合物を押出して
例／に記載の方法で試験片を成形する。
例ｇ〜１０は本発明の難燃性で滴下しない組成物を説明
するものである。
するものである。
例ｇ
例／とほぼ同じ方法で製造した芳香族ポリエステル−カ
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
重量部につぎユ、ｑ、ｓ−トリクロルベンゼンスルホン
酸ナトリウム０．７３Ｍｆｊｋｆａ及びポリテトラフル
オロエチレンθ７２重量部を加える。混合物を押出して
例／に記載の方法で試験片に成形する。
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
重量部につぎユ、ｑ、ｓ−トリクロルベンゼンスルホン
酸ナトリウム０．７３Ｍｆｊｋｆａ及びポリテトラフル
オロエチレンθ７２重量部を加える。混合物を押出して
例／に記載の方法で試験片に成形する。
例フ
例／とほぼ同じ方法で製造した芳香族ポリエステルーカ
ーボイ・−トへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１０
０止量部につぎ、ユ、ダ、３−トリクロルベンゼンスル
ホン酸ナトリウムθり重量部及びボリテＩ・ラフルオロ
エチレンθ、！を重量部を加えろ。混合物を押出して例
／に記載の方法で試験片に成形する。
ーボイ・−トへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１０
０止量部につぎ、ユ、ダ、３−トリクロルベンゼンスル
ホン酸ナトリウムθり重量部及びボリテＩ・ラフルオロ
エチレンθ、！を重量部を加えろ。混合物を押出して例
／に記載の方法で試験片に成形する。
例１０
例／とほぼ同じ方法で製造した芳香族ポリエステルーカ
ーボイ、−トヘ、ポリエステル−カーボネート（！ｆ月
旨１００重量部につき、ス、グ、Ｓ−トリクロルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム０．７３ｆＬ量部及びポリテト
ラフルオロエチレンθ２’ｌ−Ｍ量ｆａを加える。混合
物を押出して例／に記載の方法で試験片に成形する。
ーボイ、−トヘ、ポリエステル−カーボネート（！ｆ月
旨１００重量部につき、ス、グ、Ｓ−トリクロルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム０．７３ｆＬ量部及びポリテト
ラフルオロエチレンθ２’ｌ−Ｍ量ｆａを加える。混合
物を押出して例／に記載の方法で試験片に成形する。
以下の例は任意にガラス繊維を含む、本発明の組成物を
示す。
示す。
例／／
例／とほぼ同じ方法で製造した芳香族ポリエステル−カ
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
重量部につき、（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸のカリウム塩及び（１１）ジフェニルスルホン−３
，３’−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物０３重量部
及びポリテトラフルオロエチレンθ、２１１点置部及び
ガラス繊維／Ｓ止置部を加える。混合物を押出して例／
に記載の方法で試験片に成形する。
ーボネートへ、ポリエステル−カーボネート樹脂１００
重量部につき、（１）ジフェニルスルホン−３−スルホ
ン酸のカリウム塩及び（１１）ジフェニルスルホン−３
，３’−ジスルホン酸二カリウム塩の混合物０３重量部
及びポリテトラフルオロエチレンθ、２１１点置部及び
ガラス繊維／Ｓ止置部を加える。混合物を押出して例／
に記載の方法で試験片に成形する。
例／〜／／で製造された試験片は燃焼性と滴下の性質を
みろために試験を行なう。この試験方法はＡｓＴＭ Ｄ
−３７／３の変形である。変えたのは、各ロットの３個
の試料だけを試験し、炎に当てろ時間を４０秒とする点
である。この変形試験方法に従って、調べられた材料は
３個の試料の試験から得られる結果に基ぎ゛°合格″又
は′°不合格゛′として評価される。合格又は不合格の
基準は簡単には次の通りである。
みろために試験を行なう。この試験方法はＡｓＴＭ Ｄ
−３７／３の変形である。変えたのは、各ロットの３個
の試料だけを試験し、炎に当てろ時間を４０秒とする点
である。この変形試験方法に従って、調べられた材料は
３個の試料の試験から得られる結果に基ぎ゛°合格″又
は′°不合格゛′として評価される。合格又は不合格の
基準は簡単には次の通りである。
”合格ｎ＝試料が炎をとり去った後３０秒以内に消火し
、試料のいずれもが／２“下においた脱脂綿を発火させ
る燃焼粒子を滴下しない場合。
、試料のいずれもが／２“下においた脱脂綿を発火させ
る燃焼粒子を滴下しない場合。
バネ合格”：ｆｉｌいずれか７つの試料が炎の除去後３
０秒以内消火しない、及び／又は （用いずれか７つの試料カー炎に接している間又は炎の
除去後、／２“下の脱脂ｆＪ８を発火させる燃焼した小
滴を生じろ。
０秒以内消火しない、及び／又は （用いずれか７つの試料カー炎に接している間又は炎の
除去後、／２“下の脱脂ｆＪ８を発火させる燃焼した小
滴を生じろ。
さらに合格となるには、５個の試料すべてが合格でなけ
ればならない。５個の試料のうちいずれか７つでも不合
格であれば、！ｉ′個の試料片はすべて不合格とみなさ
れろ。
ればならない。５個の試料のうちいずれか７つでも不合
格であれば、！ｉ′個の試料片はすべて不合格とみなさ
れろ。
この試験の結果を表１に示す・
例に〜／／で製造された試料は矢の試験も行なう０
成形試料の熱変形温度（１）’Ｉ”ＵＬ ）は例／の型
の片を用いてＡｓＴＭＤ−ろｔｇの変形法によって測定
される。
の片を用いてＡｓＴＭＤ−ろｔｇの変形法によって測定
される。
成形試料のノツチ付アイゾノ） （Ｎｌ）衝撃はＡｓＴ
ｈ４ Ｄ−，２５乙によって測定する。
ｈ４ Ｄ−，２５乙によって測定する。
これらの試験の結果を表■に示す。
表１のデータからＡＳ’ｒＭ Ｄ−３’／／３の方法に
おいて合格となるには、ポリエステル−カーボネート組
成物がふっ素化ポリオレフィン及びスルホン酸のアルカ
リ又はアルカリ土類金属塩の両方を含まなり“ればなら
ないことがわかる。しかし、さらにガラス繊維を含む必
要はない。これはＡＳＴ＋Ｖ ＩＪ −３７７３で合格
するには（１）ふっ素化ポリオンフィン（１１）スルホ
ン酸のアルカリ又はアルカリ土類金属塩及び（ｉｉｉｌ
ガラス繊維を含まなければならないポリカーボネート組
成物と対照的である。これは前述のポリエステル−カー
ボネートとボリカーボイ・−１・どの間の違いを別の面
から示すものである。
おいて合格となるには、ポリエステル−カーボネート組
成物がふっ素化ポリオレフィン及びスルホン酸のアルカ
リ又はアルカリ土類金属塩の両方を含まなり“ればなら
ないことがわかる。しかし、さらにガラス繊維を含む必
要はない。これはＡＳＴ＋Ｖ ＩＪ −３７７３で合格
するには（１）ふっ素化ポリオンフィン（１１）スルホ
ン酸のアルカリ又はアルカリ土類金属塩及び（ｉｉｉｌ
ガラス繊維を含まなければならないポリカーボネート組
成物と対照的である。これは前述のポリエステル−カー
ボネートとボリカーボイ・−１・どの間の違いを別の面
から示すものである。
こり貝以ト′爺τ自
表Ｕのデータは、難燃性てあり滴下しない性質が、芳香
族ポリエステル−カーボネート樹脂のその他の有利な物
理的性質に不利な影響をあまり及ぼすことなく得られる
ことを示している（例／の樹脂＋７） ｌ）’ｒｔＪＬ
＆−１１，３，２３Ｆ”Ｉ） リ、” Ｉ Ｉｔｓ
７，１ｌＨ１ｌｂ７ｉｎ、である）。
族ポリエステル−カーボネート樹脂のその他の有利な物
理的性質に不利な影響をあまり及ぼすことなく得られる
ことを示している（例／の樹脂＋７） ｌ）’ｒｔＪＬ
＆−１１，３，２３Ｆ”Ｉ） リ、” Ｉ Ｉｔｓ
７，１ｌＨ１ｌｂ７ｉｎ、である）。
前述したように、本発明の組成物は任意にガラス繊維を
含む。ガラス繊維とは、グラスシルクまたは、それから
得られるガラス繊維織物、ロービング、ステーグルファ
イバー及びガラス繊維マントを含むガラス繊維材料が含
まれる。グラスフィラメントの長さ及び、それらが繊維
に束ねられ、更に糸、ロープ又はロービングに束ねられ
ているかどうが、又はマットに織られているがどうが等
々は本発明にとって■要ではない。しかし、グラスフィ
ラメントを用いろ場合それらはまず成形され、ストラン
ドとして知られる東に集められる・フィラメントを、扱
いやすくするためストランドへと束ねるには、結合剤を
グラスフィラメントへ塗付する。次いでストランドは望
みの種々の長さに切断できる。約／／ｇ“〜約７“長さ
、好ましくは／ｌ’ｌ“より短いストランドを用いるの
が便利である。組成物は約／〜約ＳＯ重量パーセントの
ガラス繊維を含むのが好ましい。
含む。ガラス繊維とは、グラスシルクまたは、それから
得られるガラス繊維織物、ロービング、ステーグルファ
イバー及びガラス繊維マントを含むガラス繊維材料が含
まれる。グラスフィラメントの長さ及び、それらが繊維
に束ねられ、更に糸、ロープ又はロービングに束ねられ
ているかどうが、又はマットに織られているがどうが等
々は本発明にとって■要ではない。しかし、グラスフィ
ラメントを用いろ場合それらはまず成形され、ストラン
ドとして知られる東に集められる・フィラメントを、扱
いやすくするためストランドへと束ねるには、結合剤を
グラスフィラメントへ塗付する。次いでストランドは望
みの種々の長さに切断できる。約／／ｇ“〜約７“長さ
、好ましくは／ｌ’ｌ“より短いストランドを用いるの
が便利である。組成物は約／〜約ＳＯ重量パーセントの
ガラス繊維を含むのが好ましい。
これまでの記載から明らかにされたものの中で、上記に
示されている目的が効果的に達成されていることがわか
り、上記方法を実施する際及び示された組成物において
本発明の範囲を逸脱しない範囲である程度の変更を行う
ことができろから、ここに含まれろすべての事柄は例示
であり、限定の意味でとらえろべきではない。
示されている目的が効果的に達成されていることがわか
り、上記方法を実施する際及び示された組成物において
本発明の範囲を逸脱しない範囲である程度の変更を行う
ことができろから、ここに含まれろすべての事柄は例示
であり、限定の意味でとらえろべきではない。
この明細卦及び特許請求の範囲を通して用いられている
ように、コポリエステル−カーボネート中に存在するジ
カルボン酸又はジカルボン酸の反応性誘導体からの残基
の最少量は、コポリエステルーカーボ坏−ト中のジフェ
ノニル残基のモル数に対して約、２５モルパーセントで
ある。ポリエステル−カーボネートを製造するための反
応は実質的に完結するから、コポリエステル−カーボネ
ート中の残基のモルパーセントは、反応物のモルパーセ
ントとほとんど同じである。約、２５〜約７θモルパー
セントのジカルボン酸又はジカルボン酸の反応性誘導体
残基が一般に適している。好ましい範囲は約３Ｓ〜約ｇ
θモルパーセントである。
ように、コポリエステル−カーボネート中に存在するジ
カルボン酸又はジカルボン酸の反応性誘導体からの残基
の最少量は、コポリエステルーカーボ坏−ト中のジフェ
ノニル残基のモル数に対して約、２５モルパーセントで
ある。ポリエステル−カーボネートを製造するための反
応は実質的に完結するから、コポリエステル−カーボネ
ート中の残基のモルパーセントは、反応物のモルパーセ
ントとほとんど同じである。約、２５〜約７θモルパー
セントのジカルボン酸又はジカルボン酸の反応性誘導体
残基が一般に適している。好ましい範囲は約３Ｓ〜約ｇ
θモルパーセントである。
第１頁の続き
２７：１２ ） ７３４９−４Ｊ
３１９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／（Ｉ） 二価フェノール、芳香族ジカルボン酸又はそ
の反応性誘導体又はそれらの混合物、及びカーボネート
前駆体から誘導され、この芳香族ジカルボン酸又は７Ｃ
の反応性誘導体が残基として芳香族ポリエステル−カー
ボネート中に二１曲フェノールのモル数に対して約２Ｓ
〜約ｑＯモルノく−セントの割合で存在する芳香族コポ
リエステル−カーボネート、 （１１）難燃化に有効な量の、有４幾スルホン酸アルカ
リ金属塩及び有機スルホン酸アルカリ土類金属塩から成
る群より選択された少くとも７種の化合物〜 （ｉｉｉｌ 滴下防止に有効な量のふっ素化ポリオレフ
ィ／及び（１ｖ）ガラス繊維（本質的な量で存在しない
〕 を混合したものから成る、ＡＳＴＭ Ｄ−３７／３の方
法で合格の評価を得る芳香族コポリエステル−カーボネ
ート組成物。 ユ有機スルホ／酸アルカリ金属塩及び有機スルホン酸ア
ルカリ土類金属塩が、 非置換単量体又は多量体スルホン酸、 単量体又は多量体芳香族スルホンスルホン酸、芳香族ケ
トンのスルホン酸、 複素環スルホン酸、 芳香族スルフィドのスルホ／酸、 単量体又は多量体芳香族エーテルスルホン酸、オレフィ
ンスルホン酸、 単量体又は多量体フェノールエステルスルホン酸、 単量体又は多量体芳香族カルボン酸及びエステルのスル
ホン酸、 ハロ脂環式芳香族スルホン酸、 単量体又は多量体芳香族スルホン酸、 及びこれらの混合物 から成る群より選択された酸から誘導されたものである
特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３ 前記ふっ素化ポリオレフィンがポリテトラフルオロ
エチＶンである特許請求の範囲第氾項に記載の組成物。 グ、前記ポリテトラフルオロエチレンノ量が、ポリエス
テル−カーボネート樹脂の重量に対して約０．Ｏ３〜Ｏ
，ＳＮ量パーセントである特許請求の範囲第３項に記載
の組成物。 Ｓ、前記難燃剤の量がポリエステル−カーボネート樹脂
に対して約０２〜約ユ重量パーセントである特許請求の
範囲第ユ項に記載の組成物。 乙、前記二価フェノールがビスフェノール−Ａである特
許請求の範囲第１項に記載の組成物・７、前記カーボネ
ート前駆体がホスゲンである特許請求の範囲第ろ項に記
載の組成物。 ｇ、コポリエステル−カーボネートがジカルボン酸の反
応性誘導体から誘導され、その反応性誘導体が二塩化イ
ノフタロイル、二塩化テレフタロイル及びその混合物か
ら成る群より選択されたものである特許請求の範囲第７
項に記載の組成物。 ９・ ジカルボン酸反応性誘導体の残基が約３Ｓ〜約ｇ
θモルパーセントの割合で芳香族コポリエステル−カー
ボネート中に存在する特許請求の範囲第５項に記載の組
成物。 ／θ有機スルホン酸アルカリ金属塩がス、グ、５− ト
！Ｊクロルベンゼンスルホン酸ナトリウムである特許請
求の範囲第１／項に記載の組成物。 ／ｌ （ｉｌ 二価フェノール、芳香族ジカルボン酸又
はその反応性誘導体、及びカーボネート前駆体から誘導
され、この芳香族ジカルボン酸又はその反応性誘導体が
二価フェノールのモル数に対し約２５〜約９０モルパー
セントの割合で芳香族ポリエステル−カーボネート中に
存在する芳香族ポリエステル−カーボネート、 （１１）難燃化に有効な量の、有機スルホン酸アルカリ
金属塩及び有機スルホン酸アルカリ土類金属塩から成る
群より選択された少くとも一種の化合物の、 及び （ｉｉｉｌ 滴下防止に有効な量のふっ素化ポリ
オレフィンを混合したものから本質的に成り、ＡＳＴＭ
Ｄ−３７／３の方法で合格の評価を得る芳香族コポリエ
ステルーカーボ不−ト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/407,129 US4454275A (en) | 1981-02-20 | 1982-08-11 | Flame retardant copolyester-carbonate compositions |
| US407129 | 1982-08-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023442A true JPS6023442A (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=23610719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58145790A Pending JPS6023442A (ja) | 1982-08-11 | 1983-08-11 | 難燃性コポリエステル−カ−ボネ−ト組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4454275A (ja) |
| EP (1) | EP0103123A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6023442A (ja) |
| AU (1) | AU1787583A (ja) |
| BR (1) | BR8304383A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6076555A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-05-01 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 難燃性コポリエステル−カ−ボネ−ト組成物 |
| JP2007502347A (ja) * | 2003-08-11 | 2007-02-08 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 流動性の向上した難燃性繊維強化組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4663391A (en) * | 1986-03-06 | 1987-05-05 | General Electric Company | Polycarbonate composition exhibiting improved wear resistance |
| DE3729872A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-16 | Bayer Ag | Thermoplastische formmassen aus aromatischem polyester und fluoriertem polyolefin |
| DE3841183A1 (de) * | 1988-12-07 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Polyester-formmassen mit flammwidrigen eigenschaften |
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| EP0618945B1 (en) * | 1992-10-23 | 1997-07-30 | General Electric Company | Fire retarding thermoformable blends of copolymer resins |
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| ES2251233T3 (es) | 1998-10-29 | 2006-04-16 | General Electric Company | Copoliestercarbonatos de bloque resistentes a la interperie, procedimientos para su preparacion y mezclas que los contienen. |
| ES2214046T3 (es) | 1998-10-29 | 2004-09-01 | General Electric Company | Copoliestercarbonatos de bloque resistentes a la intemperie y mezclas que los contienen. |
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| US6426125B1 (en) | 1999-03-17 | 2002-07-30 | General Electric Company | Multilayer article and method of making by ARC plasma deposition |
| US6420032B1 (en) | 1999-03-17 | 2002-07-16 | General Electric Company | Adhesion layer for metal oxide UV filters |
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| CN1946874A (zh) | 2004-03-09 | 2007-04-11 | 埃克阿泰克有限责任公司 | 用于非平面基材的等离子体涂覆体系 |
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| US20070066737A1 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Gallucci Robert R | Flame retardant polymer blends |
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| CN102408651B (zh) * | 2011-06-20 | 2014-06-04 | 上海鲁聚聚合物技术有限公司 | 防滴落剂及其制备方法和含有它的热塑性树脂制品 |
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1982
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-
1983
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- 1983-08-11 BR BR8304383A patent/BR8304383A/pt unknown
- 1983-08-11 AU AU17875/83A patent/AU1787583A/en not_active Abandoned
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