JPS6017777B2 - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents
シクロヘキサン誘導体Info
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- JPS6017777B2 JPS6017777B2 JP54000119A JP11979A JPS6017777B2 JP S6017777 B2 JPS6017777 B2 JP S6017777B2 JP 54000119 A JP54000119 A JP 54000119A JP 11979 A JP11979 A JP 11979A JP S6017777 B2 JPS6017777 B2 JP S6017777B2
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
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Description
本発明はシクロヘキサン誘導体、それらの製造方法およ
びそれらを液晶材料の成分、特に液晶表示要素用誘電体
の成分として用いることに関する。 液晶表示要素に対しては、雷場の影響下に光学的性質、
例えば光透過、光散乱、複屈折、反射または色が著しく
変化するというネマチックまたはネマチックーコレステ
リック液晶材料の性質が利用される。 このような表示要素の作用は例えば、動的散乱現象、整
列相の変形(電気的に制御された光学的複屈折)または
ねじれセルにおけるシャット−へルフリッヒ(Scha
dt一日elfrich)効果に基づいている。これら
の効果を液晶表示要素に工業的に適用するには、多くの
要件を満たさねばならない液晶材料が要求される。 特に重要な要件は、水分、空気および物理的影響、例え
ば熱、赤外部、可視部および紫外部の放射線および連続
および交代電場などに対する化学的安定性である。更に
、少なくとも0℃〜十60午0、好ましくは−200C
〜+80℃の温度範囲の液晶メゾフェーズおよび7比P
を超えない室温での粘性が要求される。更に、これらの
材料は、可視光帯城に特徴的な吸収を有してはならない
。すなわちそれらは無色でなければならない。電子構成
要素用誘電体に要求される安定性要件を満たし、しかも
無色である多くの液晶化合物が既に知られている。 例えば特にp・p′−ジ置換フェニルベンゾェート(西
独国特許出願公開第2139628号明細書参照)およ
びp・p′−ジ置換ビフェニル誘導体(西独国特許出願
公開第2356085号明細書参照)が挙げられる。い
ずれのカテゴリーに属する化合物においても、また液晶
メゾフェーズを有する他の系統の化合物においても、単
独で、要求される000〜60ooの温度範囲で液晶ネ
マチツクメゾフェーズを形成する化合物はない。従って
、一般に液晶誘電体として使用できる物質を得るために
、二種以上の化合物の混合物が調製される。それには、
通常、低い融点および透明点を有する少なくとも一種の
化合物を、それよりも有意に高い融点および透明点を有
する別の化合物と混合する。通常、これによって得られ
る混合物は、低い方の融点を有する成分の融点よりも低
いかあるいはそれとほぼ同じ融点を有するが透明点はそ
れら成分の透明点の間にくる。これまで用いられている
、高い方の融点および透明点を有する化合物としては例
えば一般式く〇)で表わされる4・4″−ジ置換フェニ
ルp−ペンゾィルオキシベンゾェート、あるいは一般式
(m)で表わされるビフェニルェステル誘導体が挙げら
れる(両式において、RおよびRはアルキルまたはアル
コキシ基であり、そしてXはカルポニルオキシ基である
。 )しかしながら、一般式(ロ)の化合物は広い分野にわ
たっては適用されていない。その理由は、これらの化合
物はそれを含む液晶誘電体に高粘性を付与し、その結果
、これら化合物を用いて製造された液晶表示要素のスイ
ッチング時間が延長され望ましくないからである。一般
式(m)のビフェニルェステルを用いる場合には確かに
この効果はみられないが、これらの化合物は特に低温で
は最も重要な液晶基材に易溶でない(このことは透明点
を上げるには望ましいことである)。本発明者は今般、
一般式(1) (式中、環AおよびBは同一かまたは異なり、そして各
々1・4−ジ置換されたフェニルまたはシクロヘキシル
環を意味し、×は−CO−0−または一○一CO−であ
り、R,は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであり
そしてR2は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであ
り、また環Bがフェニル環である場合にはR2は8個以
下の炭素原子を有するアルコキシまたはアルカノイルオ
キシ、あるいは一CNであってもよい)で表わされるシ
クロヘキサン誘導体が液晶誘電体用混合成分として著し
く適していることを見出した。 一般式(1)のシク。 へキサン誘導体は融点および透明点を類似のビフェニル
ェステルのそれに似た温度範囲に有するが、ある種の液
晶基材、例えば袴開昭53−23957号公報に記載の
フェニルシクロヘキサン議導体に対し、これらビフヱニ
ルェステルよりも可成易溶である。その結果、従来から
用いられている匹敵し得る性質を有する譲亀体よりも少
数の構成要素から成る液晶表示要素用誘電体を製造する
ことが可能となる。更にまた、本発明者は、少なくとも
一種の一般式(1)のシクロヘキサン譲導体を含む液晶
表示要素用誘電体においては、しさし、電圧の温度依存
性が特に小さくなることを見出した。 この特徴は高い情報収納密度を有する液晶表示要素、特
にマルチプレックス方式で動作するものにとって不可欠
なものである。このように本発明は一般式(1)のシク
ロヘキサン誘導体およびそれらの製造方法に関する。 更に本発明は、一般式(1)のシクロヘキサン誘導体を
、他の液晶物質との混合物として液晶表示要素の誘電体
として用いることに関する。また本発明は、少なくとも
一種類が一般式(1)のシクロヘキサン誘導体である少
なくとも二種の液晶成分を含む液晶表示要素用議電体に
関する。 好ましい一般式(1)のシクロヘキサン誘導体群は、一
般式(la)〜(ld)の化合物である。 すなわち、一般式(la) で表わされるフェニル4一(4−アルキルシクロヘキシ
ル)ーベンゾェートおよびパラ置換4一(4ーアルキル
シクoヘキシル)一フエニルベンゾエート;一般式(l
b) で表わされる4ーアルキルシクロヘキシル4−(4−ア
ルキルシクロヘキシル)−ペンゾヱートおよび4一(4
ーアルキルシクロヘキシル)ーフエニル4ーアルキルー
シクロヘキサンカルボキシレート;一般式(lc) で表わされるフェニル4一(4ーアルキルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキサンカルボキシレートおよびパラ−置
換4一(4−アルキルシクロヘキシル)ーシクロヘキシ
ー1ーイルベンゾエート;および一般式(ld)で表わ
される4−アルキルシクロヘキシル4一(4ーアルキル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレ−トお
よび4一(4ーアルキルシクロヘキシル)−シクロヘキ
シー1−イル4−アルキルシクロヘキサンカルボキシレ
ート。 これらの式(la)〜(ld)において、R,、R2お
よび×は一般式(1)で示された意味を有する。 本発明の一般式(1)および(la)〜(ld)のすべ
てのシクロヘキサン誘導体において、シクロヘキサン環
の1一および4一位の個々の置換分はトランスの位置に
存在する。構造式ではこのことはシクロヘキサン環の右
側の黒印で表わしてある。一般式(1)のうち×が−C
O−○−である本発明のシクロヘキサン誘導体は特に容
易に入手し得る出発物質から製造され、従って好ましい
。 一般式(1)の化合物の置換分R,は直鎖または分枝鎖
であってよい。R,が直鏡である場合すなわちメチル、
エチル、nープロピル、nーブチル、nーベンチル、n
ーヘキシル、nーヘプチルまたはnーオクチルである場
合には、この点で特徴付けられる一般式(1)の化合物
は一般に特に高い透明点を有する。一般式(1)のR,
が1〜7、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアル
キル基である化合物が特に好まましい。しかしながら時
には、分枝鎖状置換分であるR,を含む一般式(1)の
化合物もまた重要である。なぜならこれらはいよいよ、
通常の液晶基材に対しより良好な可溶性を有するからで
ある。直鎖状でない置換分R,は1個よりも多くない分
枝鎖を含有するのが好ましい。好ましい分枝置換分は結
合炭素原子で、または二個の隣接炭素原子の一方におい
て炭素鎖が分枝しているものである。これらの置換分の
うち、重要な分枝基はメチルまたはエチル基がさらに長
い炭素鎖の1一、2−または3一位に位置するものであ
り、例えば、ィソプロピル、1‐メチルプロピル、2ー
メチルプロピル、1ーメチルブチル、2ーメチルブチル
、3ーメチルブチル、1−メチルベンチル、1−エチル
ベンチル、2ーメチルベンチル、1ーメチルヘキシル、
2ーエチルヘキシルまたは1ーメチルヘプチルなどであ
る。一般式(1)の化合物の置換分R2がアルキル基で
ある場合には置換分R,に関連して既に記した事項がこ
の基についてもあてはまる。 同様に、このことは、フェニル環Bに位置するアルコキ
シまたはアルカノィルオキシ基のアルキル部分について
もあてはまるが、アルカノイルオキシ基のこのアルキル
部分は7個よりも多くない炭素原子を有する。しかしな
がら一般式(1)の化合物は分枝炭素鎖を有する置換分
を1個よりも多く含有しない方が好ましい。最も重要な
本発明のシクロヘキサン誘導体はその2個の末端基R,
およびR2が直鏡状炭素鎖を含んでいるものである。環
Bがフェニル環である場合、末端基R2としてシアノ基
を含む化合物が特に好ましい。本発明によるシクロヘキ
サン誘導体は、カルボン酸ェステルに関して本献にいよ
いよ記載されている標準的な方法によって製造される。
好ましくは、本発明の新規化合物は一般式(W)(式中
ZはOH、OMe、COO日またはカルポキシル基の反
応性議導体であり、またMeは当量の金属陽イオンであ
る)で表わされるシクロヘキサン化合物を−50つ0〜
十250qoの温度で、所望により有機溶媒および(ま
たは)通常のェステル化反応触媒の存在下に、一般式(
V)(式中Z′はZがOHまたはOMeである場合には
COO日またはカルボキシル基の反応性誘導体であり、
またZ′はZがCOO日または反応怪力ルボキシル基誘
導体である場合にはOHまたはOMeである)で表わさ
れる化合物と反応させることにより製造される。 ZがCOO日またはその反応性議導体、好ましくは−C
Oーハロゲン、特に一COCI−、一COO−低級アル
キル、特に一COOCH3、または無水物基、好ましく
は混合無水物、例えば一COOCOCH8などである場
合には4−(4一R,ーシクロヘキシル)一安息香酸ェ
ステルまたは4一(4−R,一シクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボン酸ェステルが得られる。この場合の
式(V)の化合物の基Z′はヒドロキシル基またはアル
コラート基、好ましくはアルカリ金属アルコラートまた
はアルカリ士類金属アルコラート基である。この本発明
の方法の反応条件は基ZおよびZ′の性質によって実質
的に決定される。すなわち、カルボン酸とアルコ−ル(
Z、Z=COO日、OH)との反応は一般に強酸、例え
ば鉱酸、例えば塩酸または硫酸などの存在下に行なわれ
る。好ましい反応手順は酸無水物、または特に酸クロラ
イドとアルコール(Z、Z:COC1、OH)とを反応
させることである。好ましくは、これらのェステル化反
応はアルカリ性媒質中で行なわれ、また重要な塩基とし
ては特に、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩および
アルカリ金属重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム.炭酸カリウムまたは重炭酸カリウム、アル
カリ金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウムまたは酢酸カ
リウム、アルカリ士類金属水酸化物例えば水酸化カルシ
ウム、または有機塩基、例えばトリェチルアミン、ピリ
ジン、ルチジン、コリジンまたはキ/リンなどが挙げら
れる。前述のェステル化反応は不活性溶剤の存在下に行
なうのが有利である。 極めて適当な溶剤としては特にエーテル類、例えばジェ
チルェーテル、ジーnーブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、またはアニソール、ケトン類、例
えばアセトン、ブタノン、ベンタンー3ーオンまたはシ
クロヘキサノン、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、またはへキサメチルりん酸トリアミド、炭化水素類
、例えばベンゼン、トルェン、またはキシレン、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば四塩化炭素またはテトラクロロェ
チレン、およびスルホキシド類、例えばジメチルスルホ
キシドまたはスルホランなどが挙げられる。有利なこと
には、水と混和しない溶剤を、ェステル化反応中に形成
された水を共沸蒸留により除去するために同時に使用す
ることができる。また時には使用される有機塩基、例え
ば、ピリジン、キノリンまたはトリェチルアミンなどを
過剰に用いてそれをェステル化反応溶剤として用いるこ
ともできる。原則的には、本発明によるェステル化反応
は溶剤を存在させずに行なうことができ、例えば酢酸ナ
トリウムの存在下に成分を単に加熱することにより行な
うことができる。反応温度は通常−50つ○〜十250
00、好ましくは一20qo〜十80℃である。 これらの温度では、ヱステル化反応は一般に15分〜4
糊時間で終了する。本発明による方法のもう一つの好ま
しい態様は、ェステル化すべき式WまたはV(Zまたは
Z′=OH)のアルコールを例えばエタノール性の水酸
化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液で処理する
ことによりまずそのナトリウムまたはカリウム塩に変え
、この塩を単離しそしてそれをかきまぜながらアセトン
またはジエチルエーテル中で重炭酸ナトリウムまたは炭
酸カリウムと共にけん濁し、そしてジヱチルェーテル、
アセトンまたはジメチルホルムアミド中の駿クロラィド
または酸無水物の溶液をこの懸濁液にかきまぜながら滴
放することからなる。その反応混合物を−25℃〜十2
5qo、好ましくは−10qo〜一20qoの温度に保
つ。この手順を用いれば、ェステル化反応は通常15〜
50分で終了する。本発明によるシクロヘキサン誘導体
を製造するための出発物質はある場合には、例えば、4
一位が置換された一般式(V)のアルコールまたはカル
ボン酸などは既知であり、またある場合には文献上知ら
れた化合物から有機化学の標準的方法により容易に製造
することができる。 すなわち、例えば、一般式(W)(Z;COOH)のカ
ルボン酸は特開昭53−23957号公報および特関昭
球一92745号公報に記載されたフヱニルシクロヘキ
サン類およびシクロヘキシルシクロヘキサン類の合成中
間体である。一般式(W)(Z=OH)の4一(4一R
.−シクロヘキシル)−フェノールは例えば相当する4
−R,ーシクロヘキサノンを4−メトキシフエニルマグ
ネシウムプロマイドと反応させ、その反応生成物を酸処
理に付してマグネシウム−有機化合物を加水分解すると
同時にメトキシ基のエーテル部を切り、得られた立体異
性体の混合物をクロマトグラフィーにより分離しそして
第三級脂環式ヒドロキシ基を配置を保持または反転させ
つつ触媒の作用下に還元することにより製造することが
できる。 4一(4一R,ーシクロヘキシル)ーシクロヘキサノー
ルはこのように得られた4−(4−R,−シクロヘキシ
ル)−フェノールから「より苛酷な条件下に接触水素添
加により製造することができる。 一般式(1)の化合物は、電気光学表示要素の製造に用
いられる液晶誘電体の有用な成分である。 本発明による誘電体は少なくとも一種の一般式(1)の
化合物を含む2種以上の成分から成る。 その他の成分は、好ましくは、アゾベンゼン類、アゾキ
シベンゼン類、ビフヱニル類、シッフ塩基、特にペンジ
リデン誘導体、フェニルベンゾェート類、フェニルシク
ロヘキサン類、所望によりハロゲン化されたスチルベン
類、ジフェニルアセチレン譲導体、ジフヱニルニトロン
類および置換桂皮酸の系統のネマチックまたはネマトゲ
ニック物質である。このようなその他の成分として使用
できる最も重要な化合物は、一般式(汎)(式中Aは またはC−C単結合であり、 Aが−CO−0−、一〇一CO−またはC‐C単結合で
ある場合には、2個のフェニル嬢の一方をトランスーシ
クロヘキシル環で置き換えることもでき、Xはハロゲン
、好ましくはCIであり、 R3およびR4は同一かまたは異なり、18個以下、好
ましくは8個以下のC原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルオキシ基であり、更にこれらの基のうちの
一つはシアノ・ニトロ、またはィソニトリル基であって
もよい)により特徴付けることができる。 大部分のこれらの化合物において、R3およびR4は異
なっているのが好ましく、またこれらの基のうちの一方
は通常アルキルまたはアルコキシ基である。しかしなが
ら、前述の置換分を変形した他の多くのものが通常用い
られる。多くのこのようなネマチック物質は市販されて
いる。本発明による誘導体は一種以上の式(1)の化合
物を5の重量部以下、通常は1〜4の重量部、好ましく
は5〜4の重量部含有する。 これらを添加することにより(液晶基材物質の性質およ
び組成に依存して)、透明点を5〜40o増加させるこ
とができ、この際基材物質の粘性を増大させることなく
、そのためこのような誘電体を用いて製造された表示要
素のスイッチング時間を望ましくない方向に変えること
はない。 同時に、本発明による誘電体のしきい電圧の温度依存性
は意外な程低い。適当な添加物によって、本発明による
液晶誘電体を、これまで開示されているすべてのタイプ
の表示要素に使用できるように改変することができる。 このような添加物は当業者に知られており、また関連の
文献に詳述されている。例えば、誘電異万性および/ま
たはネマチックフェーズの配向を変える物質を添加する
ことができる。このような物質は、例えば西独国特許出
願公開第2209127号、2321632号および2
611453号明細書に記載されている。次に実施例を
挙げて本発明を説明するが、これらは本発明を限定する
ものではない。 実施例中、m.p.は融点を表わし、S./N.はスメ
クチックフェーズからネマチックフヱーズへの転移点を
表わし、そしてCIは液晶物質の透明点を表わし、また
沸点はb.p.で示される。温度は摂氏温度である。特
にことわりのない限り、部または百分率の数値は重量部
および重量%である。実施例 1 トルエン120のZの29.3夕の4−(4−n−ベン
チルシクロヘキシル)−ペンゾイルクロライド(特開昭
53−23957号公報の実施例1に従って製造)の溶
液を2時間の間に、トルエン120必中の16.5夕の
4一nーベンチルフエノールおよび10の
びそれらを液晶材料の成分、特に液晶表示要素用誘電体
の成分として用いることに関する。 液晶表示要素に対しては、雷場の影響下に光学的性質、
例えば光透過、光散乱、複屈折、反射または色が著しく
変化するというネマチックまたはネマチックーコレステ
リック液晶材料の性質が利用される。 このような表示要素の作用は例えば、動的散乱現象、整
列相の変形(電気的に制御された光学的複屈折)または
ねじれセルにおけるシャット−へルフリッヒ(Scha
dt一日elfrich)効果に基づいている。これら
の効果を液晶表示要素に工業的に適用するには、多くの
要件を満たさねばならない液晶材料が要求される。 特に重要な要件は、水分、空気および物理的影響、例え
ば熱、赤外部、可視部および紫外部の放射線および連続
および交代電場などに対する化学的安定性である。更に
、少なくとも0℃〜十60午0、好ましくは−200C
〜+80℃の温度範囲の液晶メゾフェーズおよび7比P
を超えない室温での粘性が要求される。更に、これらの
材料は、可視光帯城に特徴的な吸収を有してはならない
。すなわちそれらは無色でなければならない。電子構成
要素用誘電体に要求される安定性要件を満たし、しかも
無色である多くの液晶化合物が既に知られている。 例えば特にp・p′−ジ置換フェニルベンゾェート(西
独国特許出願公開第2139628号明細書参照)およ
びp・p′−ジ置換ビフェニル誘導体(西独国特許出願
公開第2356085号明細書参照)が挙げられる。い
ずれのカテゴリーに属する化合物においても、また液晶
メゾフェーズを有する他の系統の化合物においても、単
独で、要求される000〜60ooの温度範囲で液晶ネ
マチツクメゾフェーズを形成する化合物はない。従って
、一般に液晶誘電体として使用できる物質を得るために
、二種以上の化合物の混合物が調製される。それには、
通常、低い融点および透明点を有する少なくとも一種の
化合物を、それよりも有意に高い融点および透明点を有
する別の化合物と混合する。通常、これによって得られ
る混合物は、低い方の融点を有する成分の融点よりも低
いかあるいはそれとほぼ同じ融点を有するが透明点はそ
れら成分の透明点の間にくる。これまで用いられている
、高い方の融点および透明点を有する化合物としては例
えば一般式く〇)で表わされる4・4″−ジ置換フェニ
ルp−ペンゾィルオキシベンゾェート、あるいは一般式
(m)で表わされるビフェニルェステル誘導体が挙げら
れる(両式において、RおよびRはアルキルまたはアル
コキシ基であり、そしてXはカルポニルオキシ基である
。 )しかしながら、一般式(ロ)の化合物は広い分野にわ
たっては適用されていない。その理由は、これらの化合
物はそれを含む液晶誘電体に高粘性を付与し、その結果
、これら化合物を用いて製造された液晶表示要素のスイ
ッチング時間が延長され望ましくないからである。一般
式(m)のビフェニルェステルを用いる場合には確かに
この効果はみられないが、これらの化合物は特に低温で
は最も重要な液晶基材に易溶でない(このことは透明点
を上げるには望ましいことである)。本発明者は今般、
一般式(1) (式中、環AおよびBは同一かまたは異なり、そして各
々1・4−ジ置換されたフェニルまたはシクロヘキシル
環を意味し、×は−CO−0−または一○一CO−であ
り、R,は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであり
そしてR2は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであ
り、また環Bがフェニル環である場合にはR2は8個以
下の炭素原子を有するアルコキシまたはアルカノイルオ
キシ、あるいは一CNであってもよい)で表わされるシ
クロヘキサン誘導体が液晶誘電体用混合成分として著し
く適していることを見出した。 一般式(1)のシク。 へキサン誘導体は融点および透明点を類似のビフェニル
ェステルのそれに似た温度範囲に有するが、ある種の液
晶基材、例えば袴開昭53−23957号公報に記載の
フェニルシクロヘキサン議導体に対し、これらビフヱニ
ルェステルよりも可成易溶である。その結果、従来から
用いられている匹敵し得る性質を有する譲亀体よりも少
数の構成要素から成る液晶表示要素用誘電体を製造する
ことが可能となる。更にまた、本発明者は、少なくとも
一種の一般式(1)のシクロヘキサン譲導体を含む液晶
表示要素用誘電体においては、しさし、電圧の温度依存
性が特に小さくなることを見出した。 この特徴は高い情報収納密度を有する液晶表示要素、特
にマルチプレックス方式で動作するものにとって不可欠
なものである。このように本発明は一般式(1)のシク
ロヘキサン誘導体およびそれらの製造方法に関する。 更に本発明は、一般式(1)のシクロヘキサン誘導体を
、他の液晶物質との混合物として液晶表示要素の誘電体
として用いることに関する。また本発明は、少なくとも
一種類が一般式(1)のシクロヘキサン誘導体である少
なくとも二種の液晶成分を含む液晶表示要素用議電体に
関する。 好ましい一般式(1)のシクロヘキサン誘導体群は、一
般式(la)〜(ld)の化合物である。 すなわち、一般式(la) で表わされるフェニル4一(4−アルキルシクロヘキシ
ル)ーベンゾェートおよびパラ置換4一(4ーアルキル
シクoヘキシル)一フエニルベンゾエート;一般式(l
b) で表わされる4ーアルキルシクロヘキシル4−(4−ア
ルキルシクロヘキシル)−ペンゾヱートおよび4一(4
ーアルキルシクロヘキシル)ーフエニル4ーアルキルー
シクロヘキサンカルボキシレート;一般式(lc) で表わされるフェニル4一(4ーアルキルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキサンカルボキシレートおよびパラ−置
換4一(4−アルキルシクロヘキシル)ーシクロヘキシ
ー1ーイルベンゾエート;および一般式(ld)で表わ
される4−アルキルシクロヘキシル4一(4ーアルキル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレ−トお
よび4一(4ーアルキルシクロヘキシル)−シクロヘキ
シー1−イル4−アルキルシクロヘキサンカルボキシレ
ート。 これらの式(la)〜(ld)において、R,、R2お
よび×は一般式(1)で示された意味を有する。 本発明の一般式(1)および(la)〜(ld)のすべ
てのシクロヘキサン誘導体において、シクロヘキサン環
の1一および4一位の個々の置換分はトランスの位置に
存在する。構造式ではこのことはシクロヘキサン環の右
側の黒印で表わしてある。一般式(1)のうち×が−C
O−○−である本発明のシクロヘキサン誘導体は特に容
易に入手し得る出発物質から製造され、従って好ましい
。 一般式(1)の化合物の置換分R,は直鎖または分枝鎖
であってよい。R,が直鏡である場合すなわちメチル、
エチル、nープロピル、nーブチル、nーベンチル、n
ーヘキシル、nーヘプチルまたはnーオクチルである場
合には、この点で特徴付けられる一般式(1)の化合物
は一般に特に高い透明点を有する。一般式(1)のR,
が1〜7、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアル
キル基である化合物が特に好まましい。しかしながら時
には、分枝鎖状置換分であるR,を含む一般式(1)の
化合物もまた重要である。なぜならこれらはいよいよ、
通常の液晶基材に対しより良好な可溶性を有するからで
ある。直鎖状でない置換分R,は1個よりも多くない分
枝鎖を含有するのが好ましい。好ましい分枝置換分は結
合炭素原子で、または二個の隣接炭素原子の一方におい
て炭素鎖が分枝しているものである。これらの置換分の
うち、重要な分枝基はメチルまたはエチル基がさらに長
い炭素鎖の1一、2−または3一位に位置するものであ
り、例えば、ィソプロピル、1‐メチルプロピル、2ー
メチルプロピル、1ーメチルブチル、2ーメチルブチル
、3ーメチルブチル、1−メチルベンチル、1−エチル
ベンチル、2ーメチルベンチル、1ーメチルヘキシル、
2ーエチルヘキシルまたは1ーメチルヘプチルなどであ
る。一般式(1)の化合物の置換分R2がアルキル基で
ある場合には置換分R,に関連して既に記した事項がこ
の基についてもあてはまる。 同様に、このことは、フェニル環Bに位置するアルコキ
シまたはアルカノィルオキシ基のアルキル部分について
もあてはまるが、アルカノイルオキシ基のこのアルキル
部分は7個よりも多くない炭素原子を有する。しかしな
がら一般式(1)の化合物は分枝炭素鎖を有する置換分
を1個よりも多く含有しない方が好ましい。最も重要な
本発明のシクロヘキサン誘導体はその2個の末端基R,
およびR2が直鏡状炭素鎖を含んでいるものである。環
Bがフェニル環である場合、末端基R2としてシアノ基
を含む化合物が特に好ましい。本発明によるシクロヘキ
サン誘導体は、カルボン酸ェステルに関して本献にいよ
いよ記載されている標準的な方法によって製造される。
好ましくは、本発明の新規化合物は一般式(W)(式中
ZはOH、OMe、COO日またはカルポキシル基の反
応性議導体であり、またMeは当量の金属陽イオンであ
る)で表わされるシクロヘキサン化合物を−50つ0〜
十250qoの温度で、所望により有機溶媒および(ま
たは)通常のェステル化反応触媒の存在下に、一般式(
V)(式中Z′はZがOHまたはOMeである場合には
COO日またはカルボキシル基の反応性誘導体であり、
またZ′はZがCOO日または反応怪力ルボキシル基誘
導体である場合にはOHまたはOMeである)で表わさ
れる化合物と反応させることにより製造される。 ZがCOO日またはその反応性議導体、好ましくは−C
Oーハロゲン、特に一COCI−、一COO−低級アル
キル、特に一COOCH3、または無水物基、好ましく
は混合無水物、例えば一COOCOCH8などである場
合には4−(4一R,ーシクロヘキシル)一安息香酸ェ
ステルまたは4一(4−R,一シクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボン酸ェステルが得られる。この場合の
式(V)の化合物の基Z′はヒドロキシル基またはアル
コラート基、好ましくはアルカリ金属アルコラートまた
はアルカリ士類金属アルコラート基である。この本発明
の方法の反応条件は基ZおよびZ′の性質によって実質
的に決定される。すなわち、カルボン酸とアルコ−ル(
Z、Z=COO日、OH)との反応は一般に強酸、例え
ば鉱酸、例えば塩酸または硫酸などの存在下に行なわれ
る。好ましい反応手順は酸無水物、または特に酸クロラ
イドとアルコール(Z、Z:COC1、OH)とを反応
させることである。好ましくは、これらのェステル化反
応はアルカリ性媒質中で行なわれ、また重要な塩基とし
ては特に、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩および
アルカリ金属重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム.炭酸カリウムまたは重炭酸カリウム、アル
カリ金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウムまたは酢酸カ
リウム、アルカリ士類金属水酸化物例えば水酸化カルシ
ウム、または有機塩基、例えばトリェチルアミン、ピリ
ジン、ルチジン、コリジンまたはキ/リンなどが挙げら
れる。前述のェステル化反応は不活性溶剤の存在下に行
なうのが有利である。 極めて適当な溶剤としては特にエーテル類、例えばジェ
チルェーテル、ジーnーブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、またはアニソール、ケトン類、例
えばアセトン、ブタノン、ベンタンー3ーオンまたはシ
クロヘキサノン、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、またはへキサメチルりん酸トリアミド、炭化水素類
、例えばベンゼン、トルェン、またはキシレン、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば四塩化炭素またはテトラクロロェ
チレン、およびスルホキシド類、例えばジメチルスルホ
キシドまたはスルホランなどが挙げられる。有利なこと
には、水と混和しない溶剤を、ェステル化反応中に形成
された水を共沸蒸留により除去するために同時に使用す
ることができる。また時には使用される有機塩基、例え
ば、ピリジン、キノリンまたはトリェチルアミンなどを
過剰に用いてそれをェステル化反応溶剤として用いるこ
ともできる。原則的には、本発明によるェステル化反応
は溶剤を存在させずに行なうことができ、例えば酢酸ナ
トリウムの存在下に成分を単に加熱することにより行な
うことができる。反応温度は通常−50つ○〜十250
00、好ましくは一20qo〜十80℃である。 これらの温度では、ヱステル化反応は一般に15分〜4
糊時間で終了する。本発明による方法のもう一つの好ま
しい態様は、ェステル化すべき式WまたはV(Zまたは
Z′=OH)のアルコールを例えばエタノール性の水酸
化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液で処理する
ことによりまずそのナトリウムまたはカリウム塩に変え
、この塩を単離しそしてそれをかきまぜながらアセトン
またはジエチルエーテル中で重炭酸ナトリウムまたは炭
酸カリウムと共にけん濁し、そしてジヱチルェーテル、
アセトンまたはジメチルホルムアミド中の駿クロラィド
または酸無水物の溶液をこの懸濁液にかきまぜながら滴
放することからなる。その反応混合物を−25℃〜十2
5qo、好ましくは−10qo〜一20qoの温度に保
つ。この手順を用いれば、ェステル化反応は通常15〜
50分で終了する。本発明によるシクロヘキサン誘導体
を製造するための出発物質はある場合には、例えば、4
一位が置換された一般式(V)のアルコールまたはカル
ボン酸などは既知であり、またある場合には文献上知ら
れた化合物から有機化学の標準的方法により容易に製造
することができる。 すなわち、例えば、一般式(W)(Z;COOH)のカ
ルボン酸は特開昭53−23957号公報および特関昭
球一92745号公報に記載されたフヱニルシクロヘキ
サン類およびシクロヘキシルシクロヘキサン類の合成中
間体である。一般式(W)(Z=OH)の4一(4一R
.−シクロヘキシル)−フェノールは例えば相当する4
−R,ーシクロヘキサノンを4−メトキシフエニルマグ
ネシウムプロマイドと反応させ、その反応生成物を酸処
理に付してマグネシウム−有機化合物を加水分解すると
同時にメトキシ基のエーテル部を切り、得られた立体異
性体の混合物をクロマトグラフィーにより分離しそして
第三級脂環式ヒドロキシ基を配置を保持または反転させ
つつ触媒の作用下に還元することにより製造することが
できる。 4一(4一R,ーシクロヘキシル)ーシクロヘキサノー
ルはこのように得られた4−(4−R,−シクロヘキシ
ル)−フェノールから「より苛酷な条件下に接触水素添
加により製造することができる。 一般式(1)の化合物は、電気光学表示要素の製造に用
いられる液晶誘電体の有用な成分である。 本発明による誘電体は少なくとも一種の一般式(1)の
化合物を含む2種以上の成分から成る。 その他の成分は、好ましくは、アゾベンゼン類、アゾキ
シベンゼン類、ビフヱニル類、シッフ塩基、特にペンジ
リデン誘導体、フェニルベンゾェート類、フェニルシク
ロヘキサン類、所望によりハロゲン化されたスチルベン
類、ジフェニルアセチレン譲導体、ジフヱニルニトロン
類および置換桂皮酸の系統のネマチックまたはネマトゲ
ニック物質である。このようなその他の成分として使用
できる最も重要な化合物は、一般式(汎)(式中Aは またはC−C単結合であり、 Aが−CO−0−、一〇一CO−またはC‐C単結合で
ある場合には、2個のフェニル嬢の一方をトランスーシ
クロヘキシル環で置き換えることもでき、Xはハロゲン
、好ましくはCIであり、 R3およびR4は同一かまたは異なり、18個以下、好
ましくは8個以下のC原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルオキシ基であり、更にこれらの基のうちの
一つはシアノ・ニトロ、またはィソニトリル基であって
もよい)により特徴付けることができる。 大部分のこれらの化合物において、R3およびR4は異
なっているのが好ましく、またこれらの基のうちの一方
は通常アルキルまたはアルコキシ基である。しかしなが
ら、前述の置換分を変形した他の多くのものが通常用い
られる。多くのこのようなネマチック物質は市販されて
いる。本発明による誘導体は一種以上の式(1)の化合
物を5の重量部以下、通常は1〜4の重量部、好ましく
は5〜4の重量部含有する。 これらを添加することにより(液晶基材物質の性質およ
び組成に依存して)、透明点を5〜40o増加させるこ
とができ、この際基材物質の粘性を増大させることなく
、そのためこのような誘電体を用いて製造された表示要
素のスイッチング時間を望ましくない方向に変えること
はない。 同時に、本発明による誘電体のしきい電圧の温度依存性
は意外な程低い。適当な添加物によって、本発明による
液晶誘電体を、これまで開示されているすべてのタイプ
の表示要素に使用できるように改変することができる。 このような添加物は当業者に知られており、また関連の
文献に詳述されている。例えば、誘電異万性および/ま
たはネマチックフェーズの配向を変える物質を添加する
ことができる。このような物質は、例えば西独国特許出
願公開第2209127号、2321632号および2
611453号明細書に記載されている。次に実施例を
挙げて本発明を説明するが、これらは本発明を限定する
ものではない。 実施例中、m.p.は融点を表わし、S./N.はスメ
クチックフェーズからネマチックフヱーズへの転移点を
表わし、そしてCIは液晶物質の透明点を表わし、また
沸点はb.p.で示される。温度は摂氏温度である。特
にことわりのない限り、部または百分率の数値は重量部
および重量%である。実施例 1 トルエン120のZの29.3夕の4−(4−n−ベン
チルシクロヘキシル)−ペンゾイルクロライド(特開昭
53−23957号公報の実施例1に従って製造)の溶
液を2時間の間に、トルエン120必中の16.5夕の
4一nーベンチルフエノールおよび10の
【のピリジン
の沸とう溶液にかきまぜながら満加する。 その反応混合物を更に3時間還流下に加熱沸とうさせ、
次いで蒸発させる。残留物に100の‘の水を添加し、
そしてその混合物を150の‘のジェチルェーテルで3
回抽出する。そのエーテル抽出液を200の‘の水、1
50の‘の5%重炭酸ナトリウム溶液、および再度20
0の‘の水で抽出し、そして硫酸ナトリウムを用いて乾
燥する。エーテルを蟹去後、残留4−n−ベンチルーフ
ェニル4一(4−nーベンチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエートをエタノールから再結晶する。m.p.97℃
、S./N.133q○、CI.16900。同機にし
て次の化合物を製造する。 4′ーメチルフエニル4一(4ーメチルシク。 へキシル)−ペンゾエート、4′ーエチルフエニル4−
(4一メチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ー
nープロピルフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4一nープチルフエニル4−(4一
メチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′−n−ベ
ンチルフエニル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーベ
ンゾヱート、4一n−へキシルフエニル4一(4一メチ
ルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−n−へプチル
フエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、4一nーオクチルフエニル4一(4−メチルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4−(2−メチルブチル
)−フエニル4−(4一メチルシクロヘキシル)−ペン
ゾエート、4−シアノフエニル4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾエート、m.p.1530、CI.
202〇・4′ーメトキシフエニル4一(4−メチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、4′−エトキシフエニ
ル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーn−プロポキシフエニル4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾエート、4′ーnーブトキシフエニ
ル4−(4一メチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、
4′一n−ベンチルオキシフエニル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、イーn−へキシルオキ
シフエニル4−(4−メチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、イーアセトキシフエニル4−(4−メチルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4′ープロピオニルオキ
シフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーベンゾ
エート、4′−n−ブタノイルオキシフエニル4−(4
−メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーnー
ベンタノイルオキシフエニル4−(4−メチルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4′ーnーヘキサ/イルオキ
シフエニル4−(4−メチルシクロヘキシル)−ペンゾ
ヱート、4」n−へプタノイルオキシフエニル4一(4
一メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーメチ
ルフエニル4一(4一エチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、m.p.1140、CI.162〇・4′ーエ
チルフヱニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.94o、CI.1490、4−nー
プロピルフエニル4−(4一エチルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、m.p.740、CI.1600、4′
ーn−ブチルフヱニル4一(4一エチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、m.p.83o、CI.148〇・
4一nーベンチルフエニル4−(4一エチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、m.p.790、CI.152
0、4′ーn−へキシルフエニル4−(4一エチルシク
ロヘキシル)−ペンゾェート、m.p.750、CI.
1410、イーn−へプチルフェニル4−(4一エチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4一(2ーメチルブ
チル)ーフヱニル4一(4ーエチルシク。 へキシル)ーベンゾエート、4ーシアノフエニル4−(
4ーエチルシクロへキシル)−ペンゾエート、m.p.
1130、CI.215〇・4ーメトキシフヱニル4−
(4一エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ー
エトキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、4′−n−プロポキシフヱニル4−(4
−エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーnー
ブトキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシル)−
ペンゾエート、4′一nーベンチルオキシフエニル4一
(4−エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ー
n−へキシルオキシフエニル4−(4−エチルシクoヘ
キシル)−ペンゾエート、4′ーアセトキシフエニル4
一(4−エチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4−
プロピオニルオキシフエニル4−(4一エチルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4一nーブタノイルオキシフ
エニル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーベンゾヱー
ト、4一nーベンタノイルオキシフエニル4−(4−エ
チルシクロヘキシル)−ペンゾヱート、4′−nーヘキ
サノイルオキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、4′一nーヘプタノイルオキシフ
エニル4一(4−エチルシクロヘキシル)−ペンゾエー
ト、4′ーメチルフエニル4一(4一nープロピルシク
ロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.1220、CI
.1890、4ーエチルフエニル4−(4−nープロピ
ルシクロヘキシル)ーベンゾヱート、m.p.1050
、CI.1770 、4′ーn−プロピルフエニル4−
(4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
m.p.78o、S./N.87、CI.1860、4
′一nーブチルフエニル4−(4−nープロピルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、m.p.88o 、CI.
1650、4′ーn−ベンチルフエニル4一(4−n−
プロピルシクoヘキシル)ーベンゾエート、m.p.8
60、CI.1730、4一n−へキシルフエニル4一
(4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
m.p.72o、S./N.1030、CI.1650
、4′−n−へプチルフエニル4一(4一nープロピル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.720、C
I.1630、4′ー(2ーメチルブチル)−フエニル
4一(4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエー
ト、4′−シアノフエニル4一(4一nープロピルシク
oヘキシル)ーベンゾェート、m.p.1220 、C
I.2270、4′ーメトキシフヱニル4−(4一n−
プロピルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ーエト
キシフエニル4一(4−nープロピルシクロヘキシル)
ーベンゾエート、4′ーnープロポキシフエニル4−(
4−nープロピルシクoヘキシル)ーベンゾエート、4
′−nーブトキシフエニル4一(4一nープロピルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4′−nーベンチルオキ
シフエニル4一(4一n−プロピルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート、4′ーn−へキシルオキシフエニル4−
(4一n−プロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーアセトキシフエニル4−(4−nープロピルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4′ープロピオニルオキ
シフエニル4一(4一nープロピルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、4′ーnーブタノイルオキシフエニル4
−(4−nープロピルシクロヘキシル)−ペンゾエート
、4′−n−ペンタノイルオキシフエニル4−(4一n
ープロピルシクロヘキシル)−ペンゾエ−ト、4′一n
ーヘキサノイルオキシフエニル4一(4一nープロピル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、4′−n−へプタノ
イルオキシフエニル4一(4一nープロピルシクロヘキ
シル)−ペンゾエ−ト、4−メチルフエニル4一(4一
nーブチルシクoヘキシル)−ペンゾヱート、m.p.
1150「CI.1800、4ーエチルフエニル4一(
4一n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.
p.1010、CI.1総〇、4′一nープロピルフエ
ニル4一(4一n一プチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、m.p.86o、S./N.90o、CI.17
60、4′一nーブチルフエニル4一(4−n一ブチル
シクロヘキシル)ーベンゾヱート、m.p.910、S
./N.1100、CI.1650、4一nーベンチル
フエニル4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.830、S./N.10y、CI.
1650、4−nーヘキシルフエニル4−(4一n−ブ
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.88o
、S./N.120o、K.1590、
Z4′一nーヘプチルフエニル4一(4一n一ブチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4一(2−メチルブ
チル)−フヱニル4−(4−n−ブチルシクロヘキシル
)−ペンゾエート、4′ーシアノフエニル4一(4一n
ープチルシクZロヘキシル)−ペンゾエート、m.p。 1040 、CI.2240、 4−メトキシフエニル4−(4一n一ブチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4′ーエトキシフエニル4一(
4一n−ブチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−
nープロポキシフエニル4一(4−n一フチルシクロヘ
キシル)−ペンゾヱート、4′ーn−ブトキシフエニル
4一(4−n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエート
、4′一nーベソチルオキシフエニル4一(4−n一ブ
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−nーヘキシ
ルオキシフエニル4−(4−n一ブチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4ーアセトキシフエニル4−(4−
n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエートt4′ープ
ロピオニルオキシフヱニル4−(4一n一ブチルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、4−n−ブタノイルオキシ
フエニル4−(4一n−ブチルシクロヘキシル)−ペン
ゾエート、4−nーベンタノイルオキシフエニル4−(
4一nーブチルシクoヘキシル)−ペンゾエート、4一
n−へキサノイルオキシフエニル4−(4一n一ブチル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、4ーメチルフエニル
4一(4一nーベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエー
ト、m.p.1080、CI.1830、4ーエチルフ
エニル4一(4−nーベンチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート「m.p.900、S./N.106o、CI
.1710、4′一nープロピルフエニル4一(4−n
−ベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.p.
660、S./N.119o、CI.1840、4一n
ーブチルフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、m.p.74o、S./N.13
グ、CI.1690、4′ーnーヘキシルフエニル4一
(4一n−ベンチルシクoヘキシル)−ペンゾエート、
m.p.103o、S./N.13が、CI.16ず、
4一nーヘプチルフヱニル4一(4一n−ベンチルシク
ロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.49o、CI.
16〆、4′一(2−メチルブチル)ーフエニル4一(
4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4
−シアノフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシ
ル)−ペンゾエート、m.p.1080、CI.217
0、4′ーメトキシフエニル4一(4一nーベンチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、4′−ヱトキシフエニ
ル4−(4−nーベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、4′一nープロポキシフエニル4一(4一n−ベ
ンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4一nーブト
キシフエニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)
ーベンゾエート、4′−n−ベンチルオキシフヱニル4
一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート
、4一nーヘキシルオキシフエニル4一(4−n−ベン
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−アセトキシ
フヱニル4一(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベ
ンゾエート、4′−プロピオニルオキシフエニル4一(
4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート「4
−nープタノイルオキシフエニル4−(4一nーベンチ
ルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′一nーベンタ
ノイルオキシフエニル4−(4一n−ベンチルシクロヘ
キシル)−ペンゾエート、4′一nーヘキサノイルオキ
シフエニル4−(4−nーベソチルシクoヘキシル)ー
ベンゾエート、4′−メチルフエニル4一(4一nーヘ
キシルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4−エチルフ
エニル4−(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、4一n−プロピルフエニル4−(4一n−へ
キシルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4−nーブチ
ルフエニル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート、4−nーベンチルフエニル4一(4一n
ーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−nー
ヘキシルフエニル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、イー(2−メチルプチル)ーフエ
ニル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′ーシアノフエニル4一(4−n−へキシル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.1010、
CI.2080、4′ーメトキシフエニル4一(4一n
ーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエ−ト、4′ーエ
トキシフエニル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4′ーnープロポキシフヱニル4−
(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーnーブトキシフエニル4一(4一n−へキシルシ
クロヘキシル)−ペンゾエート、4ーアセトキシフエニ
ル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、4ープロピオニルオキシフヱニル4一(4−nー
ヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′一nー
ブタノイルオキシフエニル4一(4−nーヘキシルシク
oヘキシル)ーベンゾエート、4一n−ペン夕/イルオ
キシフエニル4一(4一nーヘキシルシクoヘキシル)
−ペンゾエ−ト、4′ーメチルフエニル4−(4一nー
ヘプチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′−エチ
ルフエニル4一(4−n−へプチルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート、4′−nープロピルフヱニル4一(4一
nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ー
nーブチルフエニル4−(4一nーヘプチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4−nーベンチルフエニル4一
(4一nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、
m.p.115o、S./N.1470、CI.16〆
、4一(2ーメチルブチル)ーフエニル4一(4一n−
へプチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーシア
ノフエニル4−(4一nーヘプチルシクロヘキシル)−
ペンゾエート、m.p.IMO、CI.2110、4ー
メトキシフエニル4−(4−nーヘプチルシクoヘキシ
ル)−ペンゾエート、4′ーエトキシフエニル4−(4
一nーヘプチルシクoヘキシル)ーベンゾエート、4′
一nープロポキシフエニル4一(4一nーヘプチルシク
ロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーn−ブトキシフエ
ニル4一(4−nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′−アセトキシフエニル4一(4−nーヘプ
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−プロピオニ
ルオキシフエニル4一(4−nーヘプチルシクロヘキシ
ル)−ペンゾエート、4′ーnーブタノイルオキシフエ
ニル4一(4一nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′−nーベンタノイルオキシフエニル4−(
4一n−へプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4
′ーメチルフヱニル4一(4一nーオクチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4′−エチルフエニル4−(4
一nーオクチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−
nープロピルフヱニル4一(4−nーオクチルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4′−nーブチルフエニル4
一(4−n−オクチルシクロヘキシル)ーベンゾエート
、4′−(2ーメチルプチル)ーフエニル4−(4−n
ーオクチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′−シ
アノフエニル4一(4一nーオクチルシクロヘキシル)
ーベンゾエート、4′−メトキシフエニル4一(4一n
ーオクチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ーエ
トキシフエニル4一(4一nーオクチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4′−n−プロポキシフエニル4一
(4−nーオクチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、
4′−n−ブトキシフエニル4−(4一n−オクチルシ
クロヘキシル)ーベンゾヱート、4′−アセトキシフエ
ニル4一(4一nーオクチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′ープロピオニルオキシフエニル4一(4−
nーオクチルシクロヘキシル)ーベンゾヱート、4′一
n−ブタノイルオキシフエニル4一(4一nーオクチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4ーメチルフエニル
4−〔4−(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ー
ベンゾエート、4′−エチルフエニル4一〔4一(2−
メチルプチル)−シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4
−n−プロピルフエニル4−〔4一(2ーメチルブチル
)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーブチ
ルフエニル4一〔4−(2−メチルブチル)−シクロヘ
キシル〕ーベンゾエート、4′ーnーベンチルフエニル
4一〔4−(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ー
ベンゾエート、4一nーヘキシルフエニル4一〔4−(
2ーメチルブチル)−シクoヘキシル〕ーベンゾエ−ト
、4−nーヘプチルフエニル4一〔4−(2−メチルプ
チル)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエ−ト、4′ーn−
オクチルフエニル4−〔4一(2−メチルブチル)ーシ
クロヘキシル〕ーベンゾエート、4′−シアノフエニル
4−〔4一(2−メチルプチル)−シクロヘキシル〕ー
ベンゾエート、4′ーメトキシフエニル4−〔4−(2
ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕−ペンゾエート、
4ーエトキシフエニル4−〔4一(2−メチルブチル)
−シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4一nープロポキ
シフエニル4−〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘ
キシル〕ーベンゾエート、4′ーn−ブトキシフエニル
4一〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ー
ベンゾエ−ト、4′ーベンチルオキシフヱニル4−〔4
−(2−メチルブチル)ーシクoヘキシル〕−ペンゾエ
ート、4′−nーヘキシルオキシフヱニル4一〔4−(
2−メチルブチル)ーシクoヘキシル〕ーベンゾエート
、4′ーアセトキシフエニル4−〔4一(2ーメチルプ
チル)ーシクロヘキシル〕−ペンゾエート、4′ープロ
ピオニルオキシフエニル4−〔4一(2−メチルブチル
)−シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーブタ
ノイルオキシフエニル4−〔4一(2−メチルプチル)
ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーベンタ
ノイルオキシフエニル4−〔4一(2ーメチルブチル)
ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーヘキサ
ノイルオキシフエニル4一〔4−(2ーメチルプチル)
ーシクoヘキシル〕ーベンゾエート、4−n−へプタノ
イルオキシフエニル4−〔4一(2ーメチルブチル)−
シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′ーシアノフエニ
ル4一〔4一(1−メチルプチル)ーシクoヘキシル〕
ーベンゾヱート、m.p.940、CI.1480、4
′ーメチルシクロヘキシル4−(4一メチルシクロヘキ
シル)−ペンゾエート、4′−エチルシク。 へキシル4一(4−メチルシク口ヘキシル)ーベンゾェ
ート、m.p.1120、CI.1000 、4−nー
プロピルシクロヘキシル4一(4一メチルシクロヘキシ
ル)−ペンゾエート、m.p.95o 、CI.125
0、4′ーn−ブチルシクロヘキシル4M(4ーメチル
シクoヘキシル)ーベンゾエート、m.p.750、S
./N.830、CI.1150、4−nーベンチルシ
クロヘキシル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.88o、CI.12〆、4′ーnー
ヘキシルシクロヘキシル4一(4一メチルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、4′−nーヘプチルシクロヘキシ
ル4−(4一メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーnーオクチルシクロヘキシル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)−ペンゾエート、4′−メチルシクロヘ
キシル4−(4一エチルシクロヘキシル)−ペンゾエー
ト、4′ーエチルシクロヘキシル4−(4−エチルシク
ロヘキシル)ーベンゾェート、m.p.18が、CI.
1110、4−nープロピルシクロヘキシル4一(4一
エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.93
0、CI.1330、4′−n一ブチルシクロヘキシル
4一(4一エチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4
一nーベンチルシクoヘキシル4−(4−エチルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、m.p.磯Z〇、CI.1
280、4−nーヘキシルシクロヘキシル4−(4ーエ
チルシクoヘキシル)ーベンゾエート、4一nーヘプチ
ルシクロヘキシル4−(4−エチルシクロヘキシル)−
ペンゾエート、 Z4′−メチルシクロヘキシル4
−(4−nープロピルシクoヘキシル)ーベンゾエート
、m.p.90o 、CI.127.50、4′−エチ
ルシクoヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、m.p.9320、CI.135
0、4′ーnープロピルシクロヘキシル4−(4−n−
プロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.9
〆 、CI.1580、4′一n一ブチルシクロヘキシ
ル4−(4一n一2プロピルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、m.p.760、CI.1470、4−nーベ
ンチルシクロヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘ
キシル)ーベソゾエート、m.p.68o、S./N.
74o、CI.15〆、 34′一nーヘキ
シルシクロヘキシル4一(4一nープロピルシクoヘキ
シル)ーベンゾエート、4一nーヘプチルシクロヘキシ
ル4−(4一nープロピルシクoヘキシル)ーベンゾエ
ート、4一メチルシクロヘキシル4−(4−n−ブチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4′−エチルシクロ
ヘキシル4−(4−n一ブチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.76o 、CI.1250、4′ー
nープロピルシクロヘキシル4一(4−n−ブチルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、m.p.690、CI.
1500、4′一n一ブチルシクロヘキシル4一(4−
n−ブチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.
810、CI.1430、4−n−ベンチルシクロヘキ
シル4−(4一n−ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、m.p.6ぞ、CI.147o 、4′ーnーヘ
キシルシクロヘキシル4−(4一n−プチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4′−nーヘブチルシクロヘキ
シル4一(4−n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、m.p.5ず、S./N.77o、CI.13ず
、4一メチルシクロヘキシル4−(4−nーベンチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.67.50、
S./N.70o、CI−1230、4′ーエチルシク
oヘキシル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、m.p.750、CI.1340、4一
n−プロピルシクoヘキシル4一(4一nーベンチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.600、CI
.1450、4一n一ブチルシクロヘキシル4一(4一
nーベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.p
.7〆、S./N.8〆、CI.1470、4′一n−
ベンチルシクロヘキシル4一(4−nーベンチルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、m.p.700、S./N
.900、CI.1560、4−n−へキシルシクロヘ
キシル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、4′ーnーヘプチルシクロヘキシル4一(4
一nーベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′
一メチルシクロヘキシル4一(4一nーヘキシルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、4′ーエチルシクロヘキシ
ル4一(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーベンゾエ
ート、4′ーn−プロピルシクロヘキシル4一(4一n
ーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4一n−
ブチルシクロヘキシル4−(4一nーヘキシルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4一n−ベンチルシクoヘキ
シル4−(4−nーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾ
エート、4′一n−へキシルシクロヘキシル4一(4−
nーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′一
n−へプチルシクロヘキシル4一(4−n−へキシルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.65o、S.
/N.1150、CI.1410、4′ーメチルシクロ
ヘキシル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーベ
ンゾエート、4′一エチルシクロヘキシル4−(4−n
−へブチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.
780、CI.1230、4′ーnープロピルシクロヘ
キシル4−(4−n−へプチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.650、S./N.8y、CI.1
410、4′一n−プチルシクロヘキシル4一(4−n
−へプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.p.
68o、S./N.103o、CI.1390、4′一
n−ベンチルシクoヘキシル4−(4一nーヘプチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.60o、S.
/N.100o、CI.13?、4′ーメチルシクロヘ
キシル4−(4一n−オクチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、4′一エチルシクロヘキシル4−(4−nー
オクチルシクロヘキシル)ーベンゾヱート、4′ーnー
プロピルシクロヘキシル4一(4一nーオクチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾエート、4一メチルシクロヘキシル
4一〔4一(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ペ
ンゾエート、4′−エチルシクロヘキシル4−〔4−(
2ーメチルプチル)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエ−ト
、4′一nープロピルシクロヘキシル4−〔4一(2−
メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4
′−n−ブチルシクロヘキシル4一〔4−(2ーメチル
ブチル)ーシクロヘキシル〕−ペンゾエート、4一nー
ベンチルシクロヘキシル4一〔4−(2−メチルブチル
)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4一nーヘキシ
ルシクロヘキシル4一〔4−(2ーメチルブチル)−シ
クロヘキシル〕−ペンゾエート、4一nーヘプチルシク
oヘキシル4−〔4−(2ーメチルプチル)ーシクロヘ
キシル〕ーベンゾエート、4′ーnーオクチルシクロヘ
キシル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシ
ル〕ーベンゾエート、4′一メチルシクロヘキシル4一
(4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、 −4−エチルシクロヘキシル4一(4
一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レ−ト、イーnープロピルシクロヘキシル4−(4一メ
チルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、イーn−ブチルシクロヘキシル4−(4−メチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4
′一n−ベンチルシクロヘキシル4−(4一メチルシク
ロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′
ーnーヘキシルシクロヘキシル4−(4一メチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′−
nーヘプチルシクロヘキシル4一(4−メチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4一nー
オクチルシクロヘキシル4一(4−メチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一メチル
シクロヘキシル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレート、4′一エチルシクロヘ
キシル4一(4一エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−nープロピルシクロヘキシ
ル4一(4−エチルシクロヘキシル)ーシクoヘキサン
カルボキシレ−ト、4′−n一ブチルシクロヘキシル4
一(4一エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート、4一n−ベンチルシクロヘキシル4一(
4ーエチルシク。 へキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一
nーヘキシルシクロヘキシル4一(4−エチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4一nー
ヘプチルシクロヘキシル4一(4一エチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4−メチルシ
クロヘキシル4一(4一nープロビルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一エチルシク
ロヘキシル4−(4一n−プロピルシクロヘキシル)−
シクロヘキサンカルボキシレート、4一nープロピルシ
クロヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、m.p.550、
S./N.152o 、CI.1890、4一n−ブチ
ルシクロヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4一nーベン
チルシクロヘキシル4一(4一n−プロピルシクoヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.5
30 、CI.1880 、4一nーヘキシルシクロヘ
キシル4−(4−nープロピルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′−nーヘプチルシク
ロヘキシル4−(4一nープロピルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.540、C
I.18が 、4一メチルシクロヘキシル4−(4−n
一ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーエチルシクロヘキシル4−(4一n−ブ
チルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、m.p.590 、CI、1630 、4一n−プ
ロピルシクロヘキシル4−(4一n一ブチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.4
20、S./N.169o、CI.184〇・4一n−
ブチルシクロヘキシル4一(4−n一ブチルシクロヘキ
シル)ーシク。 へキサンカルボキシレート、4−nーベンチルシクロヘ
キシル4一(4一n一ブチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、m.p.360、S./N
.1800、C】.186〇・4一nーヘキシルシクロ
ヘキシル4一(4−n一ブチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレート、4一n−へプチルシクo
ヘキシル4一(4−n−ブチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレート、4−メチルシクロヘキシ
ル4一(4−n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルポキシレート、m.p.斑0 、CI.15
50 、4−エチルシクロヘキシル4一(4一n−ベン
チルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4一nープロピルシクoヘキシル4一(4一nーベ
ンチルシクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ
ート、m.p.640、CI.18〆、4′ーn一ブチ
ルシクロヘキシル4−(4一nーベンチルシクロヘキシ
ル)−シクoヘキサンカルポキシレート、4′−n−ベ
ンチルシクロヘキシル4一(4一nーベンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.
420 、CI.1880 、4一nーヘキシルシクロ
ヘキシル4−(4−n−ベンチルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレート、4−nーヘプチルシク
ロヘキシル4一(4−n−ベンチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4一メチルシクロヘ
キシル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4一エチルシクロヘキシ
ル4一(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4′一nープロピルシク。 へキシル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレート、4一n一ブチルシクロ
ヘキシル4一(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーシ
ク。 へキサンカルボキシレート、4−nーベンチルシクoヘ
キシル4−(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′一メチルシクロヘキ
シル4一(4山n−へブチルシクロヘキシル)−シクロ
ヘキサンカルポキシレート、4′−エチルシクロヘキシ
ル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−nープロピルシクロヘキ
シル4−(4−nーヘプチルシクoヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一n一ブチルシクロヘ
キシル4一(4一nーヘプチルシク。 へキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′−
n−ベンチルシクロヘキシル4−(4−nーヘプチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4
一メチルシクロヘキシル4−(4一nーオクチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
エチルシク。 へキシル4−(4−n−オクチルシクロヘキシル)−シ
クロヘキサンカルボキシレート、4′一n−ブロピルシ
クoヘキシル4−(4−nーオクチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサソカルボキシレート、4′ーメチルシク
ロヘキシル4−〔4一(2ーメチルブチル)−シクロヘ
キシル〕ーシクロヘキシルカルボキシレート、4一エチ
ルシクロヘキシル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシ
クロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレート、4
′ーn−プロピルシクロヘキシル4一〔4一(2−メチ
ルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、4′一n一ブチルシクロヘキシル4一〔4
一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4′ーnーベンチルシク。 ヘキシル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキ
シル〕シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーヘ
キシルシクロヘキシル4一〔4−(2ーメチルブチル)
−シクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルボキシレート
、イーnーヘプチルシクロヘキシル4−〔4−(2−メ
チルブチル)−シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′一nーオクチルシクロヘキシル4−〔
4−(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕−シクロ
ヘキサンカルボキシレート、41ー(4一メチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4ーシアノベンゾエート、4′ー
(4一エチルシクロヘキシル)ーフエニル4−シアノベ
ンゾエート、4一(4−n−プロピルシクロヘキシル)
−フエニル4ーシアノベンゾエート、m.p.160o
、CI.2540、4′ー(4一n−ブチルシクロヘ
キシル)ーフエニル4ーシアノベンゾ工−ト、m.p.
1780 、CI.25〆、4′ー(4一n−ベンチル
シクロヘキシル)ーフエニル4−シアノベンゾ工−ト、
4′−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル
4−シア/ペンゾエート、4′一(4一n−へプチルシ
クロヘキシル)ーフエニル4−シアノベンゾエート、m
.p.15〆、S./N.1670、CI.22ぴ、ム
ー(4−n−オクチルシクロヘキシル)ーフエニル4ー
シアノベンゾエート、イー〔4一(2ーメチルブチル)
ーシクロヘキシル〕ーフエニル4ーシアノベンゾエート
、4′一(4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキシ
ル4ーシアノベンゾエート、4′ー(4一エチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキシル4−シアノベンゾエート、
4′−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キシル4ーシアノベンゾエート、4′ー(4一n−ブチ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキシル4−シアノベンゾ
エート、4′一(4−n−ベンチルシクoヘキシル)ー
シクロヘキシル4−シアノベンゾエート、4′−(4一
nーヘキシルシクロヘキシル)−シクロヘキシル4ーシ
アノベンゾエート、4′ー(4一nーヘプチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル4ーシアノベンゾエート、4
′−(4一nーオクチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
シル4ーシアノベンゾエート、4′一〔4一(2−メチ
ルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキシル4−シ
アノベンゾエート、4′−(4一n−プチルシクロヘキ
シル)−フエニル4−アセトキシベンゾエート、m.p
.108o 、CI.2180、4′一(4−n−ブチ
ルシクロヘキシル)−フエニル4−オクタノイルオキシ
ベンゾエート、m.p.890、CI.18? 、4′
−(4−n一ブチルシクロヘキシル)−フエニル4−オ
クチルオキシベンゾエート、m.p.86o、S./N
.87.?、CI.17び、4一(4一メチルシクロヘ
キシル)ーフエニル4−メチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、4−(4一エチルシクロヘキシル)−フヱニ
ル4ーメチルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(
4一nーブロピルシクロヘキシル)ーフエニル4−メチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4−n一ブ
チルシクロヘキシル)ーフエニル4ーメチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−(4一nーベンチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4ーメチルシクロヘキサンカルボ
キシレ−ト、4−(4一n−へキシルシクロヘキシル)
ーフエニル4ーメチルシクロヘキサンカルボキシレート
、4−(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーフエニル
4−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4
一メチルシクロヘキシル)ーフエニル4−エチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4−(4−エチルシクロヘ
キシル)ーフエニル4−エチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、4一(4−nープロピルシクロヘキシル)−
フエニル4ーエチルシクロヘキサンカルボキシレート、
4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)ーフエニル4ー
エチルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4一n
ーベンチルシクロヘキシル)ーフエニル4ーエチルシク
ロヘキサンカルボキシレート、4−(4一nーヘキシル
シクロヘキシル)−フエニル4ーエチルシクロヘキサン
カルボキシレ−ト、4−(4−nーヘプチルシクロヘキ
シル)ーフヱニル4−エチルシクロヘキサンカルボキシ
レート、4−(4一メチルシクロヘキシル)−フエニル
4−nープロピルシクロヘキサンカルボキシレート、4
一(4一エチルシクロヘキシル)−フエニル4−n−プ
ロピルシクロヘキサンカルボキシレート、m.p.46
0、CI.1700、4一(4−nープロピルシクロヘ
キシル)ーフヱニル4−nープロピルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、m.p.1100 、CI.1900
、4−(4−n一ブチルシクロヘキシル)ーフエニル
4一nープロピルシクロヘキサンカルボキシレート、m
.p.11? 、CI.1850 、4一(4一nーベ
ンチルシクoヘキシル)ーフエニル4−nープロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート、4一(4−nーヘキシ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4−nープロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4一(4−nーヘプチルシ
クロヘキシル)ーフエニル4一nープロピルシクoヘキ
サンカルボキシレート、4一(4−メチルシク。 へキシル)ーフエニル4−nーブチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4−(4一エチルシクロヘキシル)−
フエニル4−n−ブチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、m.p.6〆 、CI.165o 、4−(4一n
ーブロピルシクロヘキシル)ーフエニル4一nーブチル
シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.640 、
CI.1890 、4一(4一n−ブチルシクロヘキシ
ル)−フエニル4一nーブチルシクロヘキサンカルポキ
シレート、m.p.7ヅ 、CI.18?、4一(4一
nーベンチルシクロヘキシル)ーフヱニル4一n−ブチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4一nーヘ
キシルシクロヘキシル)ーフエニル4−nーブチルシク
ロヘキサンカルボキシレート、4−(4−nーヘプチル
シクロヘキシル)ーフエニル4一nーブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、4一(4一メチルシクロヘキシ
ル)ーフエニル4一n−ベンチルシクロヘキサンカルポ
キシレート、4−(4一エチルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4−n−ベンチルシクロヘキサンカルボキシレート
、m.p.560、CI.1680、4一(4一nープ
ロピルシクロヘキシル)フエニル4一n−ベンチルシク
ロヘキサンカルボキシレート、m.p.4〆、S./N
.12が、CI.18で、4−(4一n−ブチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4一nーベンチルシクロヘキサン
カルボキシレート、m.p.450 、CI.1850
、4−(4一n−ベンチルシクロヘキシル)−フエニ
ル4一n−ベンチルシクロヘキサンカルポキシレート、
4一(4一n−へキシルシクロヘキシル)−フエニル4
一nーベンチルシクロヘキサンカルポキシレート、4一
(4一nーヘプチルシクoヘキシル)−フエニル4一n
ーベンチルシクロヘキサンカルボキシレート、m.p.
3〆 、CI.180o 、4一(4一メチルシクロヘ
キシル)−フエニル4一n−へキシルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4一(4一エチルシクロヘキシル)ー
フエニル4−nーヘキシルシクロヘキサンカルボキシレ
ート、4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4一nーヘキシルシクロヘキサンカルポキシレート
、4−(4一n一ブチルシクロヘキシル)−フエニル4
一n−へキシルシクロヘキサンカルボキシレート、4−
(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n
ーヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4
−nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル4一nーヘ
キシルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4一n
ーヘプチルシクロヘキシル)−フエニル4一n−へキシ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4一メチル
シクロヘキシル)ーフエニル4一n−へプチルシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−(4−エチルシクロヘキ
シル)−フエニル4一n−へブチルシクロヘキサンカル
ボキシレート、4−(4一nープロピルシクロヘキシル
)−フエニル4−n−へプチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)ーフ
エニル4−n−へプチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)−フエニ
ル4一nーヘプチルシクロヘキサンカルポキシレート、
4一(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーフエニル4
−nーヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート、4−
(4−nーヘブチルシクロヘキシル)−フヱニル4−n
ーヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4
一nープロピルシクoヘキシル)ーシクロヘキシル4−
n−ベンチルシクロヘキサンカルポキシレート、m.p
.130 、CI.2070 。 実施例 216.5夕の4一nープロピル安息香酸およ
び24.7夕の4−(4−nーベンチルシクロヘキシル
)ーフェノールを水分離器を設けた丸底フラスコ内で、
トルェン250必中の0.25夕の濃硫酸および0.1
5夕のほう酸と共に還流下に24時間加熱沸騰させる。 約0.8の‘の水を共鍵により分離する。その反応混合
物を各200叫の水で3回洗浄し、200叫の5%重炭
酸ナトリウム水溶液で1回洗浄しそして更に2回各20
0泌の水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムを用いて乾燥
する。トルェンを蟹去後、生成した4′−(4一nーベ
ンチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n一プロピルベ
ンゾエートをメタノールから再結晶する。同様にして次
の化合物を製造する。 4一(4−メチルシクロヘキシル)−フエニル4ーメチ
ルベンゾエート、4′−(4一エチルシクロヘキシル)
ーフエニル4ーメチルベンゾエート、4′−(4一nー
プロピルシクロヘキシル)ーフエニル4ーメチルベンゾ
エート、4一(4一n−ブチルシクロヘキシル)−フエ
ニル4ーメチルベンゾエート、4′一(4一n−ベンチ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4−メチルベンゾエート
、4一(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル
4−メチルベンゾエート、4′ー(4一nーヘプチルシ
クロヘキシル)ーフエニル4−メチルベンゾエート、4
′ー(4一n−オクチルシクロヘキシル)ーフエニル4
ーメチルベンゾエート、4一〔4−(2ーメチルブチル
)−シクロヘキシル〕−フエニル4ーメチルベンゾエー
ト、4−(4一メチルシクロヘキシル)ーフエニル4−
エチルベンゾエート、イー(4一エチルシクロヘキシル
)−フエニル4ーエチルベンゾエート、4′一(4−n
ープロピルシクロヘキシル)ーフエニル4ーエチルベン
ゾエート、4一(4一n一ブチルシクロヘキシル)−フ
エニル4−エチルベンゾエート、4′一(4一nーベン
チルシクロヘキシル)ーフエニル4ーエチルベンゾエー
ト、4′一(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4ーヱチルベンゾエート、4一(4一nーヘプチル
シクoヘキシル)−フエニル4ーエチルベンゾエート、
4′一(4一n−オクチルシクロヘキシル)−フエニル
4−エチルベンゾエート、4′一〔4一(2ーメチルブ
チル)−シクロヘキシル〕−フヱニル4ーエチルベンゾ
ヱート、4′一(4−メチルシクロヘキシル)ーフエニ
ル4一n−プロピルベンゾエート、4′一(4−エチル
シクロヘキシル)−フヱニル4−n−プロピルベンゾエ
ート、4′ー(4一nープロピルシクロヘキシル)−フ
エニル4−n一プロピルベンゾエート、4′ー(4一n
一ブチルシクロヘキシル)ーフヱニル4−n一プロピル
ベンゾエート、4一(4−n−へキシルシクロヘキシル
)ーフエニル4一n一プロピルベンゾエート、4′一(
4一nーヘプチルシクロヘキシル)−フエニル4一n一
プロピルベンゾエート、4−(4−nーオクチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4−n一プロピルベンゾエート、
4一〔4一(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ー
フエニル4一nーブロピルベンゾエート、4′一(4−
メチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n−ブチルベン
ゾエート、4′ー(4一エチルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4−n−ブチルベンゾエート、4一(4一n−プロ
ピルシクロヘキシル)−フエニル4一n−プチルベンゾ
ヱート、4′−(4−n−ブチルシクロヘキシル)−フ
エニル4−n−ブチルベンゾエート、4′ー(4−nー
ベンチルシクロヘキシル)−フエニル4一nーブチルベ
ンゾエート、4′−(4−nーヘキシルシクロヘキシル
)−フエニル4一n−ブチルベンゾエ−ト、4′−(4
−n一プチルシクロヘキシル)ーフエニル4−n−プチ
ルベンゾエート、4′−(4一n−オクチルシクロヘキ
シル)ーフエニル4一nーブチルベンゾエート、4′ー
〔4−(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーフエ
ニル4−nーブチルベンゾエート、4′一(4一メチル
シクロヘキシル)−フエニル4一n一ベンチルベンゾエ
ート、4一(4−エチルシクロヘキシル)−フヱニル4
−n−ベンチルベンゾヱート、4′一(4一n−プロピ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4−n一ベンチルベンゾ
エート、m.p.98o 、CI.1800、4一(4
一n一プチルシクロヘキシル)−フエニル4一n−ベン
チルベンゾエート、m.p.960、CI.1710、
4一(4一nーベンチルシクoヘキシル)ーフエニル4
‐n−ベンチルベンゾエート、4′−(4−n−へキシ
ルシクロヘキシル)ーフヱニル4一n一ベンチルベンゾ
エート、4一(4−n−へプチルシクロヘキシル)ーフ
エニル4−n一ベンチルベンゾエート、m.p.780
、S./N.lo40、CI.1650、4一(4一n
ーオクチルシクロヘキシル)−フエニル4−n−ベンチ
ルベンゾヱート、4−〔4一(2−メチルブチル)ーシ
クロヘキシル〕ーフエニル4−nーベンチルベンゾエー
ト、4′一(4一メチルシクロヘキシル)ーフエニル4
−n−へキシルベンゾエート、4−(4一エチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4一n一ヘキシルベンゾエート、
4′ー(4一n−プロピルシクoヘキシル)−フエニル
4−n−へキシルベンゾエート、4′一(4一n一ブチ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4一n一ヘキシルベンゾ
エート、4′ー(4−n−ベンチルシクoヘキシル)ー
フエニル4−n−へキシルベンゾエート、.4′一(4
−nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル4一n−へ
キシルベンゾエート、4′−(4−nーヘプチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4一n−へキシルベンゾエート、
4′ー(4一n−オクチルシクロヘキシル)−フエニル
4一n一ヘキシルベンゾエート、4一〔4−(2ーメチ
ルブチル)−シクロヘキシル〕ーフエニル4−nーヘキ
シルベンゾエート、4′一(4一メチルシクロヘキシル
)ーフエニル4一n−ヘプチルベンゾエート、4−(4
一エチルシクロヘキシル)ーフエニル4−n一へプチル
ベンゾヱート、イー(4−n−プロピルシクロヘキシル
)ーフエニル4一n一へプチルベンゾエート、4′一(
4一n−ブチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n一へ
プチルベンゾエート、4′−(4−nーベンチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4一n−へプチルベンゾエート、
4−(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーフエニル4
一n一へプチルベンゾヱート、4′ー(4−n−へプチ
ルシクロヘキシル)−フエニル4−n一へプチルベンゾ
エート、4′一(4一n−オクチルシクロヘキシル)−
フエニル4−n−へプチルベンゾエート、4′ー〔4一
(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ーフエニル4
一nーヘプチルベンゾエート、4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4一n−オクチルベンゾエート、
4−(4一エチルシクロヘキシル)ーフエニル4−n−
オクチルベンゾエート、4′一(4一nーブロピルシク
oヘキシル)−フエニル4−n一オクチルベソゾエート
、4′−(4一n−ブチルシクロヘキシル)ーフエニル
4−n−オクチルベンゾエート、4′一(4一nーベン
チルシクロヘキシル)−フエニル4一n−オクチルベン
ゾエート、4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−
フエニル4一n−オクチルベンゾエート、4−(4−n
ーヘプチルシクロヘキシル)−フエニル4一n一オクチ
ルベンゾエート、4′ー(4−nーオクチルシクロヘキ
シル)ーフエニル4一n一オクチルベンゾエート、4−
〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕−フエ
ニル4−nーオクチルベンゾエート、4′−(4−メチ
ルシクロヘキシル)−フエニル4−(1−メチルブチル
)−ペンゾヱート、4′ー(4一エチルシクロヘキシル
)ーフエニル4一(1ーメチルプチル)−ペンゾエート
、4−(4−nープロピルシクロヘキシル)−フエニル
4−(1−メチルブチル)−ペンゾエート、4′ー(4
一n一ブチルシクロヘキシル)÷フエニル4−(1ーメ
チルブチル)ーベンゾエート、4′一(4一nーベンチ
ルシクロヘキシル)−フヱニル4−(1ーメチルブチル
)ーベンゾエート、4′ー(4一n−へキシルシクロヘ
キシル)−フエニル4−(1ーメチルブチル)ーベンゾ
エート、4−(4−n−へプチルシクロヘキシル)−フ
エニル4一(1−メチルブチル)−ペンゾエート、4′
ー(4−nーオクチルシクロヘキシル)−フエニル4−
(1−メチルブチル)−ペンゾエート、4′−メチルフ
エニル4一(4一メチルシクロヘキシル)−シクロヘキ
サンカルボキシレート、4′ーエチルフエニル4一(4
一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4一nープロピルフエニル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4
一nーブチルフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′−nーベン
チルフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレート、4−n−へキシルフエニ
ル4一(4一メチルシクロヘキシル)−シクロヘキサン
カルボキシレ−ト、4一nーヘブチルフエニル4一(4
−メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキシ
レート、4−n−オクチルフエニル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)−シクoヘキサンカルボキシレ−ト、4
′ー(2−メチルブチル)−フエニル4一(4一メチル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、
4′ーシアノフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルポキシレート、4ーメトキシフ
エニル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4′ーエトキシフエニル4一(
4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4′一n−プロポキシフエニル4−(4−メ
チルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4一n−ブトキシフエニル4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、4−n
ーベンチルオキシフエニル4一(4−メチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnー
ヘキシルオキシフエニル4一(4−メチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーアセト
キシフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′ープロピオニルオキ
シフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)−シクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一n−ブタ/イルオキ
シフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一nーベンタノイルオ
キシフヱニル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーヘキサ/イル
オキシフヱニル4−(4一メチルシクロヘキシル)−シ
クロヘキサンカルポキシレート、4′ーnーヘプタノイ
ルオキシフヱニル4−(4一メチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルポキシレート、4′ーメチルフエニ
ル4一(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、4ーエチルフエニル4一(4一エチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート
、4′一nープロピルフエニル4一(4一エチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一
nーブチルフエニル4一(4一エチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nーベンチル
フエニル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−nーヘキシルフエニル4
−(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ポキシレート、4′一nーヘプチルフヱニル4−(4一
エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ
−ト、4′ー(2ーメチルブチル)−フエニル4一(4
一エチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーシアノフエニル4−(4−エチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキサンカルポキシレート、4′ー
メトキシフエニル4一(4−エチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルポキシレート、4′ーメトキシフエ
ニル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンカルボキシレート、4−nープロポキシフエニル4一
(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、イーnーブトキシフエニル4一(4一エチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレ−ト
、4′一n−ベンチルオキシフエニル4−(4−エチル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキシレート、
イーn−へキシルオキシフエニル4−(4−エチルシク
ロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′
ーアセトキシフエニル4−(4−エチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、4′ープロピオ
ニルオキシフエニル4一(4−エチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルポキシレート、4一n−ブタノイ
ルオキシフヱニル4一(4一エチルシクロヘキシル)−
シクロヘキサンカルボキシレート、4′一n−ペンタノ
イルオキシフエニ/し4−(4一エチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーn−へキ
サノイルオキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーヘ
プタノイルオキシフエニル4一(4一エチルシクロヘキ
シル)ーシクロヘキサンカルポキシレート、4′ーメチ
ルフエニル4一(4一nープロピルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4ーエチルフヱニル
4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ
サンカルボキシレート、4−n−プロピルフエニル4一
(4一nープロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、m.p.600、S./N.152
o、CI.20y、4′一n−ブチルフエニル4−(4
一nープロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート、4一nーベソチルフエニル4−(4−n
ープロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、m.p.340、S./N.159o、CI
.19が、4−nーヘキシルフエニル4−(4一n−プ
ロピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレ
ート、4′ーnーヘプチルフエニル4−(4一nープロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′−(2ーメチルブチル)ーフエニル4一(4一
nープロピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′ーシアノフエニル4−(4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、m.p.930、CI.210o 、4ーメトキシ
フエニル4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)−シ
クロヘキサンカルボキシレート、4ーヱトキシフエニル
4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4一nーブロポキシフエニル4
一(4一n−プ。 ピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′一nーブトキシフエニル4一(4一nープロピ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート
、4−n−ベンチルオキシフエニル4一(4ープロピル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、
4′一nーヘキシルオキシフエニル4一(4一n−プロ
ピルシクoヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′ーアセトキシフエニル4一(4一n−プロピル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、
4′ープロピオニルオキシフエニル4−(4−nープロ
ピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′一nーブタノイルオキシフエニル4一(4一n
ープロピオニルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート、4一nーベンタノイルオキシフエニル4
−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンカルボキシレートト4′ーnーヘキサノイルオキシフ
エニル4−(4一n−プロピルシクoヘキシル)ーシク
oヘキサンカルボキシレート、4一nーヘプタノイルオ
キシフエニル4−(4一nーブロピルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーメチルフエ
ニル4−(4一n−ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4ーエチルフエニル4一(4
一n一ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、4′ーn−プロピルフエニル4−(4−n
一ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4−nープチルフエニル4−(4一n一ブチル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、
4一nーベンチルフエニル4一(4一n−プチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキシレート、4′ー
n−へキシルフエニル4一(4一n−ブチルシクロヘキ
シル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一nー
ヘプチルフエニル4一(4−n一ブチルシクロヘキシル
)−シクロヘキサンカルボキシレート、イー(2ーメチ
ルブチル)−フエニル4−(4一n一ブチルシクロヘキ
シル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′−シア
ノフエニル4−(4−n一プチルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレ−ト、4−メトキシフエニル
4−(4−n一プチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ
ンカルボキシレ−ト、m.p.128.50、CI.2
27o 、4′ーエトキシフエニル4一(4−n−ブチ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート
、4一n−プロポキシフヱニル4一(4一n−フチルシ
クロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4
−nーブトキシフエニル4一(4−n一ブチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4−nー
ベンチルオキシフエニル4−(4−n一ブチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーn
−へキシルフエニル4一(4−n一ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーアセト
キシフエニル4−(4一n一ブチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4′ープロピオニル
オキシフヱニル4−(4一n一ブチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nーブタノイ
ルオキシフエニル4一(4一n一ブチルシクロヘキシル
)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′一nーベン
タノイルオキシフエニル4−(4一n一プチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、イーnー
ヘキサノイルオキシフエニル4−(4一n一プチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′
ーメチルフヱニル4一(4一nーベンチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4−エチルフ
エニル4−(4−n−ベンチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレートト4′ーnープロピルフエ
ニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一n−ブチルフエニル
4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−nーベンチルフエニル4−
(4一n÷ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、4−nーヘキシルフエニル4一(4
一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート「4一n−へプチルフエニル4−(4一n
ーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、イー(2ーメチルブチル)ーフエニル4−(
4−nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4′ーシアノフェニル4−(4−n−
ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、m.p.920、CI.2320、4′−メト
キシフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)
−シクロヘキサンカルボキシレート、4ーエトキシフエ
ニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′−nープロポキシフエ
ニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルポキシレート、4′−n−ブトキシフエニ
ル4一(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4′−nーベンチルオキシフ
エニル4一(4一nーベンチルシクoヘキシル)ーシク
ロヘキサン力ルボキシレート、4′ーnーヘキシルオキ
シフエニル4一(4−nーベンチルシクoヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、イーアセトキシフエ
ニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4ープロピオニルオキシフ
エニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーブタノイルオ
キシフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)
−シクoヘキサンカルボキシレート、4′一n−ペンタ
ノイルオキシフエニル4−(4一nーベンチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、4′一n
ーヘキサノイルオキシフエニル4一(4−nーベンチル
シクロヘキシル)ーシクoヘキサンカルボキシレート、
4′ーメチルフエニル4一(4−n−へキシルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーエ
チルフエニル4一(4−n−へキシルシクoヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnープロピ
ルフエニル4一(4−n−へキシルシクロヘキシル)ー
シクoヘキサンカルボキシレート、4′一nーブチルフ
エニル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4一nーベンチルフエニ
ル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート、イーn−へキシルフエニル4
−(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンカルボキシレート、4′ー(2−メチルブチル)ーフ
エニル4−(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4−シアノフエニル4一
(4一nーヘキシルシクロヘキシル)−シクoヘキサン
カルボキシレート、4−メトキシフエニル4一(4一n
ーヘキシルシクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキ
シレート、4−エトキシフエニル4一(4一n−へキシ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート
、4′ーn−プロポキシフエニル4一(4−nーヘキシ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート
、4一n−ブトキシフエニル4−(4−nーヘキシルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサソカルボキシレート、4
ーアセトキシフエニル4一(4一nーヘキシルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4ープロ
ピオニルオキシフエニル4一(4一n−へキシルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
n−ブタノイルオキシフエニル4一(4一n−へキシル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、
4一nーベンタノイルオキシフエニル4一(4一nーヘ
キシルシク。 へキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
メチルフエニル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル
)−シクロヘキサンカルボキシレート、4ーエチルフエ
ニル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルポキシレート、4′−n−プロピルフエニ
ル4一(4−n−へプチルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート、4−nーブチルフエニル4−
(4日n−へプチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、4′一n−ベンチルフエニル4−(
4−nーヘプチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4′−(2ーメチルブチル)−フエニ
ル4一(4一nーヘブチルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート、4′ーシアノフエニル4一(
4一nーヘプチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカ
ルボキシレ−ト、m.p.9び、S./N.1180、
CI.22〆、4ーメトキシフエニル4−(4一n−へ
プチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ
ート、4−エトキシフエニル4一(4−nーヘプチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4
一n−プロポキシフエニル4一(4一nーヘプチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′
−nーブトキシフエニル4一(4−nーヘプチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
アセトキシフエニル4−(4−nーヘプチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′−プロ
ピオニルオキシフエニル4一(4一nーヘプチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
nーブタノイルオキシフヱニル4−(4一nーヘプチル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、
4′一n−ペンタノイルオキシフヱニル4−(4一n−
へブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーメチルフエニル4−(4一n−オクチル
シクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、
4′ーエチルフエニル4一(4−n−オクチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一n
−プロピルフエニル4−(4一nーオクチルシクoヘキ
シル)ーシクoヘキサンカルボキシレート、4−n−ブ
チルフエニル4一(4−nーオクチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一(2ーメチル
ブチル)ーフエニル4−(4−nーオクチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーシア
ノフエニル4一(4−n−オクチルシクロヘキシル)ー
シク。 へキサンカルボキシレート、4ーメトキシフエニル4一
(4−n−オクチルシクoヘキシル)−シクロヘキサン
カルボキシレート、4ーエトキシフエニル4−(4−n
ーオクチルシクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4′一nープロポキシフエニル4一(4一n
ーオクチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4′一nーブトキシフエニル4一(4−nー
オクチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーアセトキシフエニル4一(4一nーオク
チルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′−プロピオニルオキシフエニル4一(4−nー
オクチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシ
レート、4一nーブタノイルオキシフエニル4一(4−
n−オクチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′−メチルフエニル4一〔4一(2−メ
チルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカル
ポキシレート、4′ーエチルフエニル4一〔4一(2ー
メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4一nープロピルフエニル4−〔4一
(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4一nープチルフエニル4一〔
4−(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4一n−ベンチルフエニル
4一〔4−(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4一nーヘキシルフ
エニル4−〔4一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシ
ル〕−シクロヘキサンカルボキシレート、4′一nーヘ
プチルフエニル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシク
ロヘキシル〕−シクロヘキサンカルポキシレート、4′
−nーオクチルフエニル4−〔4−(2ーメチルブチル
)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルポキシレー
ト、4′−シアノフエニル4−〔4一(2−メチルブチ
ル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレ
ート、4′ーメトキシフエニル4一〔4−(2−メチル
ブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4ーエトキシフエニル4−〔4−(2−メチ
ルブチル)ーシクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′一nープロポキシフエニル4−〔4−
(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキ
シルカルボキシレート、4′−nーブトキシフエニル4
−〔4一(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕−シ
クロヘキサンカルボキシレート、4一n−ベンチルオキ
シフエニル4−〔4−(2ーメチルプチル)−シクロヘ
キシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nー
ヘキシルオキシフエニル4−〔4−(2−メチルブチル
)ーシクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4−アセトキシフエニル4一〔4−(2−メチルブ
チル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ープロピオニルオキシフエニル4一〔4−
(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−nープタノイルオキシフエ
ニル4−〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル
〕ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nーベンタ
ノイルオキシフエニル4一〔4−(2ーメチルブチル)
−シクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルポキシレート
、4′ーn−へキサノオイルオキシフエニル4一〔4一
(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキ
サンカルボキシレートおよび4−nーヘプタノイルオキ
シフエニル4一〔4−(2−メチルブチル)−シクロヘ
キシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレート。 次の実施例は本発明による液晶誘電体に関する。 実施例 3 55%の4一n−プロピルフエニル4一nーヘキサノイ
ルオキシベンゾエートと45%の4′一n−へフ。 チルフエニル4一nーヘキサノイルオキシベンゾェート
との混合物は20oのm.p.および5がのCi.を有
する。この基村混合物94%と4′ーシアノフエニル4
−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンー1ーカルボキシレート6%とから成る本発明の譲露
体は200より低い(過冷却現象が生じるので正確な測
定は極めて困難である)m.p.および66.5oのC
I.を有する。実施例 44一nーベンチル−4ーシア
ノビフエニルは22.50のm.p.および350のC
I.を有する。 本発明による4′−nーヘプチルシクロヘキシル4一(
4−n−へキシルシクロヘキシル)ーベンゾエートを1
0%(混合物の総重量に基づく)添加すると、m.p.
は220に下がりCI.は44.50に上がる。実施例
567%の4−nーベンチルフエニルアニセートと3
3%の4′−nーベンチルフエニル4一nーヘキシルオ
キシベンゾェートとから成る混合物は160のm.p.
および490のCI.を有する。 この基材混合物90%と本発明による4′−nーベンチ
ルフェニル4一(4一nーヘプチルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート10%から成る誘電体は約100のm.p
.および610のCI.を有する。実施例 6 4−(4−nーヘプチルシクロヘキシル)ーベンゾニト
リルは300のm.p.および570のCI.を有する
。 本発明による4′−シアノフェニル4一(4−n−へプ
チルシクロヘキシル)−ペンゾエートを20%添加する
とm.p.は実質的に不変であるがCI.は790に上
がる。実施例 7 等重量部の4−nーベンチル−4′ーシアノビフエニル
および4一nーヘプチルー4′ーシアノビフェニルの混
合物は38.50のCI.を有する。 本発明による4一nーベンチルフエニル4−(4−n−
へプチルシクロヘキシル)ーベンゾヱートを10%添加
するとCI.は470に上がる。実施例 8 19%の4一(4−nープロピルシクoヘキシル)ーベ
ンゾニトリル、28%の4一(4−nーベンチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾニトリル、20%の4−(4一n−
へプチルシクoヘキシル)−ペンゾニトリル、12%の
4−(4−n−ベンチルシクロヘキシル)一4−シアノ
ピフエニル、11%の4一nープロピルフエニル4−(
4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエートおよ
び10%の4′ーn−プロピルシクロヘキシル4一(4
−n−プロピルシクロヘキシル)ーベンゾェートから成
る混合物は−1oo〜十860という異例に広いネマチ
ック域を有しまた3&Pの粘度を有する。 実施例 924%の4一(4一nープロピルシクロヘキ
シル)−ペンゾニトリル、35%の4−(4−nーベン
チルシクロヘキシル)ーベンゾニトリル、13%の4′
一n−プロピルフエニル4−(4一n−プロピルシクo
ヘキシル)ーベンゾエート、12%の4′ーn−プロピ
ルシクロヘキシル)ーベンゾエート、12%の4′一n
−プロピルシクoヘキシル4一(4一n−プロピルシク
ロヘキシル)ーベンゾエートおよび16%の4′一n−
プロピルシクロヘキシル4一(4−nーベンチルシクo
ヘキシル)ーベンゾェートから成る混合物は−5o〜十
8がのネマチック城および4次Pの粘度を有し、またし
きい電圧の温度依存性は極めて低い。
の沸とう溶液にかきまぜながら満加する。 その反応混合物を更に3時間還流下に加熱沸とうさせ、
次いで蒸発させる。残留物に100の‘の水を添加し、
そしてその混合物を150の‘のジェチルェーテルで3
回抽出する。そのエーテル抽出液を200の‘の水、1
50の‘の5%重炭酸ナトリウム溶液、および再度20
0の‘の水で抽出し、そして硫酸ナトリウムを用いて乾
燥する。エーテルを蟹去後、残留4−n−ベンチルーフ
ェニル4一(4−nーベンチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエートをエタノールから再結晶する。m.p.97℃
、S./N.133q○、CI.16900。同機にし
て次の化合物を製造する。 4′ーメチルフエニル4一(4ーメチルシク。 へキシル)−ペンゾエート、4′ーエチルフエニル4−
(4一メチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ー
nープロピルフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4一nープチルフエニル4−(4一
メチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′−n−ベ
ンチルフエニル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーベ
ンゾヱート、4一n−へキシルフエニル4一(4一メチ
ルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−n−へプチル
フエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、4一nーオクチルフエニル4一(4−メチルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4−(2−メチルブチル
)−フエニル4−(4一メチルシクロヘキシル)−ペン
ゾエート、4−シアノフエニル4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾエート、m.p.1530、CI.
202〇・4′ーメトキシフエニル4一(4−メチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、4′−エトキシフエニ
ル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーn−プロポキシフエニル4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾエート、4′ーnーブトキシフエニ
ル4−(4一メチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、
4′一n−ベンチルオキシフエニル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、イーn−へキシルオキ
シフエニル4−(4−メチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、イーアセトキシフエニル4−(4−メチルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4′ープロピオニルオキ
シフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーベンゾ
エート、4′−n−ブタノイルオキシフエニル4−(4
−メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーnー
ベンタノイルオキシフエニル4−(4−メチルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4′ーnーヘキサ/イルオキ
シフエニル4−(4−メチルシクロヘキシル)−ペンゾ
ヱート、4」n−へプタノイルオキシフエニル4一(4
一メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーメチ
ルフエニル4一(4一エチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、m.p.1140、CI.162〇・4′ーエ
チルフヱニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.94o、CI.1490、4−nー
プロピルフエニル4−(4一エチルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、m.p.740、CI.1600、4′
ーn−ブチルフヱニル4一(4一エチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、m.p.83o、CI.148〇・
4一nーベンチルフエニル4−(4一エチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、m.p.790、CI.152
0、4′ーn−へキシルフエニル4−(4一エチルシク
ロヘキシル)−ペンゾェート、m.p.750、CI.
1410、イーn−へプチルフェニル4−(4一エチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4一(2ーメチルブ
チル)ーフヱニル4一(4ーエチルシク。 へキシル)ーベンゾエート、4ーシアノフエニル4−(
4ーエチルシクロへキシル)−ペンゾエート、m.p.
1130、CI.215〇・4ーメトキシフヱニル4−
(4一エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ー
エトキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、4′−n−プロポキシフヱニル4−(4
−エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーnー
ブトキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシル)−
ペンゾエート、4′一nーベンチルオキシフエニル4一
(4−エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ー
n−へキシルオキシフエニル4−(4−エチルシクoヘ
キシル)−ペンゾエート、4′ーアセトキシフエニル4
一(4−エチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4−
プロピオニルオキシフエニル4−(4一エチルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4一nーブタノイルオキシフ
エニル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーベンゾヱー
ト、4一nーベンタノイルオキシフエニル4−(4−エ
チルシクロヘキシル)−ペンゾヱート、4′−nーヘキ
サノイルオキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、4′一nーヘプタノイルオキシフ
エニル4一(4−エチルシクロヘキシル)−ペンゾエー
ト、4′ーメチルフエニル4一(4一nープロピルシク
ロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.1220、CI
.1890、4ーエチルフエニル4−(4−nープロピ
ルシクロヘキシル)ーベンゾヱート、m.p.1050
、CI.1770 、4′ーn−プロピルフエニル4−
(4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
m.p.78o、S./N.87、CI.1860、4
′一nーブチルフエニル4−(4−nープロピルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、m.p.88o 、CI.
1650、4′ーn−ベンチルフエニル4一(4−n−
プロピルシクoヘキシル)ーベンゾエート、m.p.8
60、CI.1730、4一n−へキシルフエニル4一
(4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
m.p.72o、S./N.1030、CI.1650
、4′−n−へプチルフエニル4一(4一nープロピル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.720、C
I.1630、4′ー(2ーメチルブチル)−フエニル
4一(4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエー
ト、4′−シアノフエニル4一(4一nープロピルシク
oヘキシル)ーベンゾェート、m.p.1220 、C
I.2270、4′ーメトキシフヱニル4−(4一n−
プロピルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ーエト
キシフエニル4一(4−nープロピルシクロヘキシル)
ーベンゾエート、4′ーnープロポキシフエニル4−(
4−nープロピルシクoヘキシル)ーベンゾエート、4
′−nーブトキシフエニル4一(4一nープロピルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4′−nーベンチルオキ
シフエニル4一(4一n−プロピルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート、4′ーn−へキシルオキシフエニル4−
(4一n−プロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーアセトキシフエニル4−(4−nープロピルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、4′ープロピオニルオキ
シフエニル4一(4一nープロピルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、4′ーnーブタノイルオキシフエニル4
−(4−nープロピルシクロヘキシル)−ペンゾエート
、4′−n−ペンタノイルオキシフエニル4−(4一n
ープロピルシクロヘキシル)−ペンゾエ−ト、4′一n
ーヘキサノイルオキシフエニル4一(4一nープロピル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、4′−n−へプタノ
イルオキシフエニル4一(4一nープロピルシクロヘキ
シル)−ペンゾエ−ト、4−メチルフエニル4一(4一
nーブチルシクoヘキシル)−ペンゾヱート、m.p.
1150「CI.1800、4ーエチルフエニル4一(
4一n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.
p.1010、CI.1総〇、4′一nープロピルフエ
ニル4一(4一n一プチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、m.p.86o、S./N.90o、CI.17
60、4′一nーブチルフエニル4一(4−n一ブチル
シクロヘキシル)ーベンゾヱート、m.p.910、S
./N.1100、CI.1650、4一nーベンチル
フエニル4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.830、S./N.10y、CI.
1650、4−nーヘキシルフエニル4−(4一n−ブ
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.88o
、S./N.120o、K.1590、
Z4′一nーヘプチルフエニル4一(4一n一ブチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4一(2−メチルブ
チル)−フヱニル4−(4−n−ブチルシクロヘキシル
)−ペンゾエート、4′ーシアノフエニル4一(4一n
ープチルシクZロヘキシル)−ペンゾエート、m.p。 1040 、CI.2240、 4−メトキシフエニル4−(4一n一ブチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4′ーエトキシフエニル4一(
4一n−ブチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−
nープロポキシフエニル4一(4−n一フチルシクロヘ
キシル)−ペンゾヱート、4′ーn−ブトキシフエニル
4一(4−n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエート
、4′一nーベソチルオキシフエニル4一(4−n一ブ
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−nーヘキシ
ルオキシフエニル4−(4−n一ブチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4ーアセトキシフエニル4−(4−
n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエートt4′ープ
ロピオニルオキシフヱニル4−(4一n一ブチルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、4−n−ブタノイルオキシ
フエニル4−(4一n−ブチルシクロヘキシル)−ペン
ゾエート、4−nーベンタノイルオキシフエニル4−(
4一nーブチルシクoヘキシル)−ペンゾエート、4一
n−へキサノイルオキシフエニル4−(4一n一ブチル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、4ーメチルフエニル
4一(4一nーベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエー
ト、m.p.1080、CI.1830、4ーエチルフ
エニル4一(4−nーベンチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート「m.p.900、S./N.106o、CI
.1710、4′一nープロピルフエニル4一(4−n
−ベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.p.
660、S./N.119o、CI.1840、4一n
ーブチルフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、m.p.74o、S./N.13
グ、CI.1690、4′ーnーヘキシルフエニル4一
(4一n−ベンチルシクoヘキシル)−ペンゾエート、
m.p.103o、S./N.13が、CI.16ず、
4一nーヘプチルフヱニル4一(4一n−ベンチルシク
ロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.49o、CI.
16〆、4′一(2−メチルブチル)ーフエニル4一(
4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4
−シアノフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシ
ル)−ペンゾエート、m.p.1080、CI.217
0、4′ーメトキシフエニル4一(4一nーベンチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、4′−ヱトキシフエニ
ル4−(4−nーベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、4′一nープロポキシフエニル4一(4一n−ベ
ンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4一nーブト
キシフエニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)
ーベンゾエート、4′−n−ベンチルオキシフヱニル4
一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート
、4一nーヘキシルオキシフエニル4一(4−n−ベン
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−アセトキシ
フヱニル4一(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベ
ンゾエート、4′−プロピオニルオキシフエニル4一(
4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート「4
−nープタノイルオキシフエニル4−(4一nーベンチ
ルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′一nーベンタ
ノイルオキシフエニル4−(4一n−ベンチルシクロヘ
キシル)−ペンゾエート、4′一nーヘキサノイルオキ
シフエニル4−(4−nーベソチルシクoヘキシル)ー
ベンゾエート、4′−メチルフエニル4一(4一nーヘ
キシルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4−エチルフ
エニル4−(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、4一n−プロピルフエニル4−(4一n−へ
キシルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4−nーブチ
ルフエニル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート、4−nーベンチルフエニル4一(4一n
ーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−nー
ヘキシルフエニル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、イー(2−メチルプチル)ーフエ
ニル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′ーシアノフエニル4一(4−n−へキシル
シクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.1010、
CI.2080、4′ーメトキシフエニル4一(4一n
ーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエ−ト、4′ーエ
トキシフエニル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4′ーnープロポキシフヱニル4−
(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーnーブトキシフエニル4一(4一n−へキシルシ
クロヘキシル)−ペンゾエート、4ーアセトキシフエニ
ル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、4ープロピオニルオキシフヱニル4一(4−nー
ヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′一nー
ブタノイルオキシフエニル4一(4−nーヘキシルシク
oヘキシル)ーベンゾエート、4一n−ペン夕/イルオ
キシフエニル4一(4一nーヘキシルシクoヘキシル)
−ペンゾエ−ト、4′ーメチルフエニル4−(4一nー
ヘプチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′−エチ
ルフエニル4一(4−n−へプチルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート、4′−nープロピルフヱニル4一(4一
nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ー
nーブチルフエニル4−(4一nーヘプチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4−nーベンチルフエニル4一
(4一nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、
m.p.115o、S./N.1470、CI.16〆
、4一(2ーメチルブチル)ーフエニル4一(4一n−
へプチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーシア
ノフエニル4−(4一nーヘプチルシクロヘキシル)−
ペンゾエート、m.p.IMO、CI.2110、4ー
メトキシフエニル4−(4−nーヘプチルシクoヘキシ
ル)−ペンゾエート、4′ーエトキシフエニル4−(4
一nーヘプチルシクoヘキシル)ーベンゾエート、4′
一nープロポキシフエニル4一(4一nーヘプチルシク
ロヘキシル)ーベンゾエート、4′ーn−ブトキシフエ
ニル4一(4−nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′−アセトキシフエニル4一(4−nーヘプ
チルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−プロピオニ
ルオキシフエニル4一(4−nーヘプチルシクロヘキシ
ル)−ペンゾエート、4′ーnーブタノイルオキシフエ
ニル4一(4一nーヘプチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′−nーベンタノイルオキシフエニル4−(
4一n−へプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4
′ーメチルフヱニル4一(4一nーオクチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4′−エチルフエニル4−(4
一nーオクチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4−
nープロピルフヱニル4一(4−nーオクチルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4′−nーブチルフエニル4
一(4−n−オクチルシクロヘキシル)ーベンゾエート
、4′−(2ーメチルプチル)ーフエニル4−(4−n
ーオクチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′−シ
アノフエニル4一(4一nーオクチルシクロヘキシル)
ーベンゾエート、4′−メトキシフエニル4一(4一n
ーオクチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4′ーエ
トキシフエニル4一(4一nーオクチルシクロヘキシル
)ーベンゾエート、4′−n−プロポキシフエニル4一
(4−nーオクチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、
4′−n−ブトキシフエニル4−(4一n−オクチルシ
クロヘキシル)ーベンゾヱート、4′−アセトキシフエ
ニル4一(4一nーオクチルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、4′ープロピオニルオキシフエニル4一(4−
nーオクチルシクロヘキシル)ーベンゾヱート、4′一
n−ブタノイルオキシフエニル4一(4一nーオクチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4ーメチルフエニル
4−〔4−(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ー
ベンゾエート、4′−エチルフエニル4一〔4一(2−
メチルプチル)−シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4
−n−プロピルフエニル4−〔4一(2ーメチルブチル
)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーブチ
ルフエニル4一〔4−(2−メチルブチル)−シクロヘ
キシル〕ーベンゾエート、4′ーnーベンチルフエニル
4一〔4−(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ー
ベンゾエート、4一nーヘキシルフエニル4一〔4−(
2ーメチルブチル)−シクoヘキシル〕ーベンゾエ−ト
、4−nーヘプチルフエニル4一〔4−(2−メチルプ
チル)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエ−ト、4′ーn−
オクチルフエニル4−〔4一(2−メチルブチル)ーシ
クロヘキシル〕ーベンゾエート、4′−シアノフエニル
4−〔4一(2−メチルプチル)−シクロヘキシル〕ー
ベンゾエート、4′ーメトキシフエニル4−〔4−(2
ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕−ペンゾエート、
4ーエトキシフエニル4−〔4一(2−メチルブチル)
−シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4一nープロポキ
シフエニル4−〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘ
キシル〕ーベンゾエート、4′ーn−ブトキシフエニル
4一〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ー
ベンゾエ−ト、4′ーベンチルオキシフヱニル4−〔4
−(2−メチルブチル)ーシクoヘキシル〕−ペンゾエ
ート、4′−nーヘキシルオキシフヱニル4一〔4−(
2−メチルブチル)ーシクoヘキシル〕ーベンゾエート
、4′ーアセトキシフエニル4−〔4一(2ーメチルプ
チル)ーシクロヘキシル〕−ペンゾエート、4′ープロ
ピオニルオキシフエニル4−〔4一(2−メチルブチル
)−シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーブタ
ノイルオキシフエニル4−〔4一(2−メチルプチル)
ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーベンタ
ノイルオキシフエニル4−〔4一(2ーメチルブチル)
ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′一nーヘキサ
ノイルオキシフエニル4一〔4−(2ーメチルプチル)
ーシクoヘキシル〕ーベンゾエート、4−n−へプタノ
イルオキシフエニル4−〔4一(2ーメチルブチル)−
シクロヘキシル〕ーベンゾエート、4′ーシアノフエニ
ル4一〔4一(1−メチルプチル)ーシクoヘキシル〕
ーベンゾヱート、m.p.940、CI.1480、4
′ーメチルシクロヘキシル4−(4一メチルシクロヘキ
シル)−ペンゾエート、4′−エチルシク。 へキシル4一(4−メチルシク口ヘキシル)ーベンゾェ
ート、m.p.1120、CI.1000 、4−nー
プロピルシクロヘキシル4一(4一メチルシクロヘキシ
ル)−ペンゾエート、m.p.95o 、CI.125
0、4′ーn−ブチルシクロヘキシル4M(4ーメチル
シクoヘキシル)ーベンゾエート、m.p.750、S
./N.830、CI.1150、4−nーベンチルシ
クロヘキシル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.88o、CI.12〆、4′ーnー
ヘキシルシクロヘキシル4一(4一メチルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、4′−nーヘプチルシクロヘキシ
ル4−(4一メチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、
4′ーnーオクチルシクロヘキシル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)−ペンゾエート、4′−メチルシクロヘ
キシル4−(4一エチルシクロヘキシル)−ペンゾエー
ト、4′ーエチルシクロヘキシル4−(4−エチルシク
ロヘキシル)ーベンゾェート、m.p.18が、CI.
1110、4−nープロピルシクロヘキシル4一(4一
エチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.93
0、CI.1330、4′−n一ブチルシクロヘキシル
4一(4一エチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、4
一nーベンチルシクoヘキシル4−(4−エチルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、m.p.磯Z〇、CI.1
280、4−nーヘキシルシクロヘキシル4−(4ーエ
チルシクoヘキシル)ーベンゾエート、4一nーヘプチ
ルシクロヘキシル4−(4−エチルシクロヘキシル)−
ペンゾエート、 Z4′−メチルシクロヘキシル4
−(4−nープロピルシクoヘキシル)ーベンゾエート
、m.p.90o 、CI.127.50、4′−エチ
ルシクoヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘキシ
ル)ーベンゾエート、m.p.9320、CI.135
0、4′ーnープロピルシクロヘキシル4−(4−n−
プロピルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.9
〆 、CI.1580、4′一n一ブチルシクロヘキシ
ル4−(4一n一2プロピルシクロヘキシル)−ペンゾ
エート、m.p.760、CI.1470、4−nーベ
ンチルシクロヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘ
キシル)ーベソゾエート、m.p.68o、S./N.
74o、CI.15〆、 34′一nーヘキ
シルシクロヘキシル4一(4一nープロピルシクoヘキ
シル)ーベンゾエート、4一nーヘプチルシクロヘキシ
ル4−(4一nープロピルシクoヘキシル)ーベンゾエ
ート、4一メチルシクロヘキシル4−(4−n−ブチル
シクロヘキシル)−ペンゾエート、4′−エチルシクロ
ヘキシル4−(4−n一ブチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.76o 、CI.1250、4′ー
nープロピルシクロヘキシル4一(4−n−ブチルシク
ロヘキシル)−ペンゾエート、m.p.690、CI.
1500、4′一n一ブチルシクロヘキシル4一(4−
n−ブチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.
810、CI.1430、4−n−ベンチルシクロヘキ
シル4−(4一n−ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、m.p.6ぞ、CI.147o 、4′ーnーヘ
キシルシクロヘキシル4−(4一n−プチルシクロヘキ
シル)ーベンゾエート、4′−nーヘブチルシクロヘキ
シル4一(4−n一ブチルシクロヘキシル)−ペンゾエ
ート、m.p.5ず、S./N.77o、CI.13ず
、4一メチルシクロヘキシル4−(4−nーベンチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.67.50、
S./N.70o、CI−1230、4′ーエチルシク
oヘキシル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ー
ベンゾエート、m.p.750、CI.1340、4一
n−プロピルシクoヘキシル4一(4一nーベンチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.600、CI
.1450、4一n一ブチルシクロヘキシル4一(4一
nーベンチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.p
.7〆、S./N.8〆、CI.1470、4′一n−
ベンチルシクロヘキシル4一(4−nーベンチルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、m.p.700、S./N
.900、CI.1560、4−n−へキシルシクロヘ
キシル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、4′ーnーヘプチルシクロヘキシル4一(4
一nーベンチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′
一メチルシクロヘキシル4一(4一nーヘキシルシクロ
ヘキシル)ーベンゾエート、4′ーエチルシクロヘキシ
ル4一(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーベンゾエ
ート、4′ーn−プロピルシクロヘキシル4一(4一n
ーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4一n−
ブチルシクロヘキシル4−(4一nーヘキシルシクロヘ
キシル)ーベンゾエート、4一n−ベンチルシクoヘキ
シル4−(4−nーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾ
エート、4′一n−へキシルシクロヘキシル4一(4−
nーヘキシルシクロヘキシル)ーベンゾエート、4′一
n−へプチルシクロヘキシル4一(4−n−へキシルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.65o、S.
/N.1150、CI.1410、4′ーメチルシクロ
ヘキシル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーベ
ンゾエート、4′一エチルシクロヘキシル4−(4−n
−へブチルシクロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.
780、CI.1230、4′ーnープロピルシクロヘ
キシル4−(4−n−へプチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、m.p.650、S./N.8y、CI.1
410、4′一n−プチルシクロヘキシル4一(4−n
−へプチルシクロヘキシル)−ペンゾエート、m.p.
68o、S./N.103o、CI.1390、4′一
n−ベンチルシクoヘキシル4−(4一nーヘプチルシ
クロヘキシル)ーベンゾエート、m.p.60o、S.
/N.100o、CI.13?、4′ーメチルシクロヘ
キシル4−(4一n−オクチルシクロヘキシル)ーベン
ゾエート、4′一エチルシクロヘキシル4−(4−nー
オクチルシクロヘキシル)ーベンゾヱート、4′ーnー
プロピルシクロヘキシル4一(4一nーオクチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾエート、4一メチルシクロヘキシル
4一〔4一(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ペ
ンゾエート、4′−エチルシクロヘキシル4−〔4−(
2ーメチルプチル)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエ−ト
、4′一nープロピルシクロヘキシル4−〔4一(2−
メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4
′−n−ブチルシクロヘキシル4一〔4−(2ーメチル
ブチル)ーシクロヘキシル〕−ペンゾエート、4一nー
ベンチルシクロヘキシル4一〔4−(2−メチルブチル
)ーシクロヘキシル〕ーベンゾエート、4一nーヘキシ
ルシクロヘキシル4一〔4−(2ーメチルブチル)−シ
クロヘキシル〕−ペンゾエート、4一nーヘプチルシク
oヘキシル4−〔4−(2ーメチルプチル)ーシクロヘ
キシル〕ーベンゾエート、4′ーnーオクチルシクロヘ
キシル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシ
ル〕ーベンゾエート、4′一メチルシクロヘキシル4一
(4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、 −4−エチルシクロヘキシル4一(4
一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レ−ト、イーnープロピルシクロヘキシル4−(4一メ
チルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、イーn−ブチルシクロヘキシル4−(4−メチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4
′一n−ベンチルシクロヘキシル4−(4一メチルシク
ロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′
ーnーヘキシルシクロヘキシル4−(4一メチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′−
nーヘプチルシクロヘキシル4一(4−メチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4一nー
オクチルシクロヘキシル4一(4−メチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一メチル
シクロヘキシル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレート、4′一エチルシクロヘ
キシル4一(4一エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−nープロピルシクロヘキシ
ル4一(4−エチルシクロヘキシル)ーシクoヘキサン
カルボキシレ−ト、4′−n一ブチルシクロヘキシル4
一(4一エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート、4一n−ベンチルシクロヘキシル4一(
4ーエチルシク。 へキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一
nーヘキシルシクロヘキシル4一(4−エチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4一nー
ヘプチルシクロヘキシル4一(4一エチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4−メチルシ
クロヘキシル4一(4一nープロビルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一エチルシク
ロヘキシル4−(4一n−プロピルシクロヘキシル)−
シクロヘキサンカルボキシレート、4一nープロピルシ
クロヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、m.p.550、
S./N.152o 、CI.1890、4一n−ブチ
ルシクロヘキシル4一(4一n−プロピルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4一nーベン
チルシクロヘキシル4一(4一n−プロピルシクoヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.5
30 、CI.1880 、4一nーヘキシルシクロヘ
キシル4−(4−nープロピルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′−nーヘプチルシク
ロヘキシル4−(4一nープロピルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.540、C
I.18が 、4一メチルシクロヘキシル4−(4−n
一ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーエチルシクロヘキシル4−(4一n−ブ
チルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、m.p.590 、CI、1630 、4一n−プ
ロピルシクロヘキシル4−(4一n一ブチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.4
20、S./N.169o、CI.184〇・4一n−
ブチルシクロヘキシル4一(4−n一ブチルシクロヘキ
シル)ーシク。 へキサンカルボキシレート、4−nーベンチルシクロヘ
キシル4一(4一n一ブチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、m.p.360、S./N
.1800、C】.186〇・4一nーヘキシルシクロ
ヘキシル4一(4−n一ブチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレート、4一n−へプチルシクo
ヘキシル4一(4−n−ブチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレート、4−メチルシクロヘキシ
ル4一(4−n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルポキシレート、m.p.斑0 、CI.15
50 、4−エチルシクロヘキシル4一(4一n−ベン
チルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4一nープロピルシクoヘキシル4一(4一nーベ
ンチルシクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ
ート、m.p.640、CI.18〆、4′ーn一ブチ
ルシクロヘキシル4−(4一nーベンチルシクロヘキシ
ル)−シクoヘキサンカルポキシレート、4′−n−ベ
ンチルシクロヘキシル4一(4一nーベンチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.
420 、CI.1880 、4一nーヘキシルシクロ
ヘキシル4−(4−n−ベンチルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレート、4−nーヘプチルシク
ロヘキシル4一(4−n−ベンチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4一メチルシクロヘ
キシル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4一エチルシクロヘキシ
ル4一(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4′一nープロピルシク。 へキシル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレート、4一n一ブチルシクロ
ヘキシル4一(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーシ
ク。 へキサンカルボキシレート、4−nーベンチルシクoヘ
キシル4−(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′一メチルシクロヘキ
シル4一(4山n−へブチルシクロヘキシル)−シクロ
ヘキサンカルポキシレート、4′−エチルシクロヘキシ
ル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−nープロピルシクロヘキ
シル4−(4−nーヘプチルシクoヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一n一ブチルシクロヘ
キシル4一(4一nーヘプチルシク。 へキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′−
n−ベンチルシクロヘキシル4−(4−nーヘプチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4
一メチルシクロヘキシル4−(4一nーオクチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
エチルシク。 へキシル4−(4−n−オクチルシクロヘキシル)−シ
クロヘキサンカルボキシレート、4′一n−ブロピルシ
クoヘキシル4−(4−nーオクチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサソカルボキシレート、4′ーメチルシク
ロヘキシル4−〔4一(2ーメチルブチル)−シクロヘ
キシル〕ーシクロヘキシルカルボキシレート、4一エチ
ルシクロヘキシル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシ
クロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレート、4
′ーn−プロピルシクロヘキシル4一〔4一(2−メチ
ルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、4′一n一ブチルシクロヘキシル4一〔4
一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4′ーnーベンチルシク。 ヘキシル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキ
シル〕シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーヘ
キシルシクロヘキシル4一〔4−(2ーメチルブチル)
−シクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルボキシレート
、イーnーヘプチルシクロヘキシル4−〔4−(2−メ
チルブチル)−シクロヘキシル)シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′一nーオクチルシクロヘキシル4−〔
4−(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕−シクロ
ヘキサンカルボキシレート、41ー(4一メチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4ーシアノベンゾエート、4′ー
(4一エチルシクロヘキシル)ーフエニル4−シアノベ
ンゾエート、4一(4−n−プロピルシクロヘキシル)
−フエニル4ーシアノベンゾエート、m.p.160o
、CI.2540、4′ー(4一n−ブチルシクロヘ
キシル)ーフエニル4ーシアノベンゾ工−ト、m.p.
1780 、CI.25〆、4′ー(4一n−ベンチル
シクロヘキシル)ーフエニル4−シアノベンゾ工−ト、
4′−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル
4−シア/ペンゾエート、4′一(4一n−へプチルシ
クロヘキシル)ーフエニル4−シアノベンゾエート、m
.p.15〆、S./N.1670、CI.22ぴ、ム
ー(4−n−オクチルシクロヘキシル)ーフエニル4ー
シアノベンゾエート、イー〔4一(2ーメチルブチル)
ーシクロヘキシル〕ーフエニル4ーシアノベンゾエート
、4′一(4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキシ
ル4ーシアノベンゾエート、4′ー(4一エチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキシル4−シアノベンゾエート、
4′−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キシル4ーシアノベンゾエート、4′ー(4一n−ブチ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキシル4−シアノベンゾ
エート、4′一(4−n−ベンチルシクoヘキシル)ー
シクロヘキシル4−シアノベンゾエート、4′−(4一
nーヘキシルシクロヘキシル)−シクロヘキシル4ーシ
アノベンゾエート、4′ー(4一nーヘプチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキシル4ーシアノベンゾエート、4
′−(4一nーオクチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
シル4ーシアノベンゾエート、4′一〔4一(2−メチ
ルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキシル4−シ
アノベンゾエート、4′−(4一n−プチルシクロヘキ
シル)−フエニル4−アセトキシベンゾエート、m.p
.108o 、CI.2180、4′一(4−n−ブチ
ルシクロヘキシル)−フエニル4−オクタノイルオキシ
ベンゾエート、m.p.890、CI.18? 、4′
−(4−n一ブチルシクロヘキシル)−フエニル4−オ
クチルオキシベンゾエート、m.p.86o、S./N
.87.?、CI.17び、4一(4一メチルシクロヘ
キシル)ーフエニル4−メチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、4−(4一エチルシクロヘキシル)−フヱニ
ル4ーメチルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(
4一nーブロピルシクロヘキシル)ーフエニル4−メチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4−n一ブ
チルシクロヘキシル)ーフエニル4ーメチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−(4一nーベンチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4ーメチルシクロヘキサンカルボ
キシレ−ト、4−(4一n−へキシルシクロヘキシル)
ーフエニル4ーメチルシクロヘキサンカルボキシレート
、4−(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーフエニル
4−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4
一メチルシクロヘキシル)ーフエニル4−エチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4−(4−エチルシクロヘ
キシル)ーフエニル4−エチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、4一(4−nープロピルシクロヘキシル)−
フエニル4ーエチルシクロヘキサンカルボキシレート、
4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)ーフエニル4ー
エチルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4一n
ーベンチルシクロヘキシル)ーフエニル4ーエチルシク
ロヘキサンカルボキシレート、4−(4一nーヘキシル
シクロヘキシル)−フエニル4ーエチルシクロヘキサン
カルボキシレ−ト、4−(4−nーヘプチルシクロヘキ
シル)ーフヱニル4−エチルシクロヘキサンカルボキシ
レート、4−(4一メチルシクロヘキシル)−フエニル
4−nープロピルシクロヘキサンカルボキシレート、4
一(4一エチルシクロヘキシル)−フエニル4−n−プ
ロピルシクロヘキサンカルボキシレート、m.p.46
0、CI.1700、4一(4−nープロピルシクロヘ
キシル)ーフヱニル4−nープロピルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、m.p.1100 、CI.1900
、4−(4−n一ブチルシクロヘキシル)ーフエニル
4一nープロピルシクロヘキサンカルボキシレート、m
.p.11? 、CI.1850 、4一(4一nーベ
ンチルシクoヘキシル)ーフエニル4−nープロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート、4一(4−nーヘキシ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4−nープロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4一(4−nーヘプチルシ
クロヘキシル)ーフエニル4一nープロピルシクoヘキ
サンカルボキシレート、4一(4−メチルシク。 へキシル)ーフエニル4−nーブチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4−(4一エチルシクロヘキシル)−
フエニル4−n−ブチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、m.p.6〆 、CI.165o 、4−(4一n
ーブロピルシクロヘキシル)ーフエニル4一nーブチル
シクロヘキサンカルボキシレート、m.p.640 、
CI.1890 、4一(4一n−ブチルシクロヘキシ
ル)−フエニル4一nーブチルシクロヘキサンカルポキ
シレート、m.p.7ヅ 、CI.18?、4一(4一
nーベンチルシクロヘキシル)ーフヱニル4一n−ブチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4一nーヘ
キシルシクロヘキシル)ーフエニル4−nーブチルシク
ロヘキサンカルボキシレート、4−(4−nーヘプチル
シクロヘキシル)ーフエニル4一nーブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、4一(4一メチルシクロヘキシ
ル)ーフエニル4一n−ベンチルシクロヘキサンカルポ
キシレート、4−(4一エチルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4−n−ベンチルシクロヘキサンカルボキシレート
、m.p.560、CI.1680、4一(4一nープ
ロピルシクロヘキシル)フエニル4一n−ベンチルシク
ロヘキサンカルボキシレート、m.p.4〆、S./N
.12が、CI.18で、4−(4一n−ブチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4一nーベンチルシクロヘキサン
カルボキシレート、m.p.450 、CI.1850
、4−(4一n−ベンチルシクロヘキシル)−フエニ
ル4一n−ベンチルシクロヘキサンカルポキシレート、
4一(4一n−へキシルシクロヘキシル)−フエニル4
一nーベンチルシクロヘキサンカルポキシレート、4一
(4一nーヘプチルシクoヘキシル)−フエニル4一n
ーベンチルシクロヘキサンカルボキシレート、m.p.
3〆 、CI.180o 、4一(4一メチルシクロヘ
キシル)−フエニル4一n−へキシルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4一(4一エチルシクロヘキシル)ー
フエニル4−nーヘキシルシクロヘキサンカルボキシレ
ート、4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4一nーヘキシルシクロヘキサンカルポキシレート
、4−(4一n一ブチルシクロヘキシル)−フエニル4
一n−へキシルシクロヘキサンカルボキシレート、4−
(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n
ーヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4
−nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル4一nーヘ
キシルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4一n
ーヘプチルシクロヘキシル)−フエニル4一n−へキシ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、4−(4一メチル
シクロヘキシル)ーフエニル4一n−へプチルシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−(4−エチルシクロヘキ
シル)−フエニル4一n−へブチルシクロヘキサンカル
ボキシレート、4−(4一nープロピルシクロヘキシル
)−フエニル4−n−へプチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)ーフ
エニル4−n−へプチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)−フエニ
ル4一nーヘプチルシクロヘキサンカルポキシレート、
4一(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーフエニル4
−nーヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート、4−
(4−nーヘブチルシクロヘキシル)−フヱニル4−n
ーヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート、4一(4
一nープロピルシクoヘキシル)ーシクロヘキシル4−
n−ベンチルシクロヘキサンカルポキシレート、m.p
.130 、CI.2070 。 実施例 216.5夕の4一nープロピル安息香酸およ
び24.7夕の4−(4−nーベンチルシクロヘキシル
)ーフェノールを水分離器を設けた丸底フラスコ内で、
トルェン250必中の0.25夕の濃硫酸および0.1
5夕のほう酸と共に還流下に24時間加熱沸騰させる。 約0.8の‘の水を共鍵により分離する。その反応混合
物を各200叫の水で3回洗浄し、200叫の5%重炭
酸ナトリウム水溶液で1回洗浄しそして更に2回各20
0泌の水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムを用いて乾燥
する。トルェンを蟹去後、生成した4′−(4一nーベ
ンチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n一プロピルベ
ンゾエートをメタノールから再結晶する。同様にして次
の化合物を製造する。 4一(4−メチルシクロヘキシル)−フエニル4ーメチ
ルベンゾエート、4′−(4一エチルシクロヘキシル)
ーフエニル4ーメチルベンゾエート、4′−(4一nー
プロピルシクロヘキシル)ーフエニル4ーメチルベンゾ
エート、4一(4一n−ブチルシクロヘキシル)−フエ
ニル4ーメチルベンゾエート、4′一(4一n−ベンチ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4−メチルベンゾエート
、4一(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル
4−メチルベンゾエート、4′ー(4一nーヘプチルシ
クロヘキシル)ーフエニル4−メチルベンゾエート、4
′ー(4一n−オクチルシクロヘキシル)ーフエニル4
ーメチルベンゾエート、4一〔4−(2ーメチルブチル
)−シクロヘキシル〕−フエニル4ーメチルベンゾエー
ト、4−(4一メチルシクロヘキシル)ーフエニル4−
エチルベンゾエート、イー(4一エチルシクロヘキシル
)−フエニル4ーエチルベンゾエート、4′一(4−n
ープロピルシクロヘキシル)ーフエニル4ーエチルベン
ゾエート、4一(4一n一ブチルシクロヘキシル)−フ
エニル4−エチルベンゾエート、4′一(4一nーベン
チルシクロヘキシル)ーフエニル4ーエチルベンゾエー
ト、4′一(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4ーヱチルベンゾエート、4一(4一nーヘプチル
シクoヘキシル)−フエニル4ーエチルベンゾエート、
4′一(4一n−オクチルシクロヘキシル)−フエニル
4−エチルベンゾエート、4′一〔4一(2ーメチルブ
チル)−シクロヘキシル〕−フヱニル4ーエチルベンゾ
ヱート、4′一(4−メチルシクロヘキシル)ーフエニ
ル4一n−プロピルベンゾエート、4′一(4−エチル
シクロヘキシル)−フヱニル4−n−プロピルベンゾエ
ート、4′ー(4一nープロピルシクロヘキシル)−フ
エニル4−n一プロピルベンゾエート、4′ー(4一n
一ブチルシクロヘキシル)ーフヱニル4−n一プロピル
ベンゾエート、4一(4−n−へキシルシクロヘキシル
)ーフエニル4一n一プロピルベンゾエート、4′一(
4一nーヘプチルシクロヘキシル)−フエニル4一n一
プロピルベンゾエート、4−(4−nーオクチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4−n一プロピルベンゾエート、
4一〔4一(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ー
フエニル4一nーブロピルベンゾエート、4′一(4−
メチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n−ブチルベン
ゾエート、4′ー(4一エチルシクロヘキシル)ーフエ
ニル4−n−ブチルベンゾエート、4一(4一n−プロ
ピルシクロヘキシル)−フエニル4一n−プチルベンゾ
ヱート、4′−(4−n−ブチルシクロヘキシル)−フ
エニル4−n−ブチルベンゾエート、4′ー(4−nー
ベンチルシクロヘキシル)−フエニル4一nーブチルベ
ンゾエート、4′−(4−nーヘキシルシクロヘキシル
)−フエニル4一n−ブチルベンゾエ−ト、4′−(4
−n一プチルシクロヘキシル)ーフエニル4−n−プチ
ルベンゾエート、4′−(4一n−オクチルシクロヘキ
シル)ーフエニル4一nーブチルベンゾエート、4′ー
〔4−(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーフエ
ニル4−nーブチルベンゾエート、4′一(4一メチル
シクロヘキシル)−フエニル4一n一ベンチルベンゾエ
ート、4一(4−エチルシクロヘキシル)−フヱニル4
−n−ベンチルベンゾヱート、4′一(4一n−プロピ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4−n一ベンチルベンゾ
エート、m.p.98o 、CI.1800、4一(4
一n一プチルシクロヘキシル)−フエニル4一n−ベン
チルベンゾエート、m.p.960、CI.1710、
4一(4一nーベンチルシクoヘキシル)ーフエニル4
‐n−ベンチルベンゾエート、4′−(4−n−へキシ
ルシクロヘキシル)ーフヱニル4一n一ベンチルベンゾ
エート、4一(4−n−へプチルシクロヘキシル)ーフ
エニル4−n一ベンチルベンゾエート、m.p.780
、S./N.lo40、CI.1650、4一(4一n
ーオクチルシクロヘキシル)−フエニル4−n−ベンチ
ルベンゾヱート、4−〔4一(2−メチルブチル)ーシ
クロヘキシル〕ーフエニル4−nーベンチルベンゾエー
ト、4′一(4一メチルシクロヘキシル)ーフエニル4
−n−へキシルベンゾエート、4−(4一エチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4一n一ヘキシルベンゾエート、
4′ー(4一n−プロピルシクoヘキシル)−フエニル
4−n−へキシルベンゾエート、4′一(4一n一ブチ
ルシクロヘキシル)ーフエニル4一n一ヘキシルベンゾ
エート、4′ー(4−n−ベンチルシクoヘキシル)ー
フエニル4−n−へキシルベンゾエート、.4′一(4
−nーヘキシルシクロヘキシル)ーフエニル4一n−へ
キシルベンゾエート、4′−(4−nーヘプチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4一n−へキシルベンゾエート、
4′ー(4一n−オクチルシクロヘキシル)−フエニル
4一n一ヘキシルベンゾエート、4一〔4−(2ーメチ
ルブチル)−シクロヘキシル〕ーフエニル4−nーヘキ
シルベンゾエート、4′一(4一メチルシクロヘキシル
)ーフエニル4一n−ヘプチルベンゾエート、4−(4
一エチルシクロヘキシル)ーフエニル4−n一へプチル
ベンゾヱート、イー(4−n−プロピルシクロヘキシル
)ーフエニル4一n一へプチルベンゾエート、4′一(
4一n−ブチルシクロヘキシル)ーフエニル4一n一へ
プチルベンゾエート、4′−(4−nーベンチルシクロ
ヘキシル)ーフエニル4一n−へプチルベンゾエート、
4−(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーフエニル4
一n一へプチルベンゾヱート、4′ー(4−n−へプチ
ルシクロヘキシル)−フエニル4−n一へプチルベンゾ
エート、4′一(4一n−オクチルシクロヘキシル)−
フエニル4−n−へプチルベンゾエート、4′ー〔4一
(2ーメチルブチル)−シクロヘキシル〕ーフエニル4
一nーヘプチルベンゾエート、4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)−フエニル4一n−オクチルベンゾエート、
4−(4一エチルシクロヘキシル)ーフエニル4−n−
オクチルベンゾエート、4′一(4一nーブロピルシク
oヘキシル)−フエニル4−n一オクチルベソゾエート
、4′−(4一n−ブチルシクロヘキシル)ーフエニル
4−n−オクチルベンゾエート、4′一(4一nーベン
チルシクロヘキシル)−フエニル4一n−オクチルベン
ゾエート、4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−
フエニル4一n−オクチルベンゾエート、4−(4−n
ーヘプチルシクロヘキシル)−フエニル4一n一オクチ
ルベンゾエート、4′ー(4−nーオクチルシクロヘキ
シル)ーフエニル4一n一オクチルベンゾエート、4−
〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕−フエ
ニル4−nーオクチルベンゾエート、4′−(4−メチ
ルシクロヘキシル)−フエニル4−(1−メチルブチル
)−ペンゾヱート、4′ー(4一エチルシクロヘキシル
)ーフエニル4一(1ーメチルプチル)−ペンゾエート
、4−(4−nープロピルシクロヘキシル)−フエニル
4−(1−メチルブチル)−ペンゾエート、4′ー(4
一n一ブチルシクロヘキシル)÷フエニル4−(1ーメ
チルブチル)ーベンゾエート、4′一(4一nーベンチ
ルシクロヘキシル)−フヱニル4−(1ーメチルブチル
)ーベンゾエート、4′ー(4一n−へキシルシクロヘ
キシル)−フエニル4−(1ーメチルブチル)ーベンゾ
エート、4−(4−n−へプチルシクロヘキシル)−フ
エニル4一(1−メチルブチル)−ペンゾエート、4′
ー(4−nーオクチルシクロヘキシル)−フエニル4−
(1−メチルブチル)−ペンゾエート、4′−メチルフ
エニル4一(4一メチルシクロヘキシル)−シクロヘキ
サンカルボキシレート、4′ーエチルフエニル4一(4
一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4一nープロピルフエニル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4
一nーブチルフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′−nーベン
チルフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレート、4−n−へキシルフエニ
ル4一(4一メチルシクロヘキシル)−シクロヘキサン
カルボキシレ−ト、4一nーヘブチルフエニル4一(4
−メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキシ
レート、4−n−オクチルフエニル4一(4一メチルシ
クロヘキシル)−シクoヘキサンカルボキシレ−ト、4
′ー(2−メチルブチル)−フエニル4一(4一メチル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、
4′ーシアノフエニル4−(4一メチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルポキシレート、4ーメトキシフ
エニル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4′ーエトキシフエニル4一(
4一メチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4′一n−プロポキシフエニル4−(4−メ
チルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4一n−ブトキシフエニル4一(4−メチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、4−n
ーベンチルオキシフエニル4一(4−メチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnー
ヘキシルオキシフエニル4一(4−メチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーアセト
キシフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′ープロピオニルオキ
シフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)−シクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一n−ブタ/イルオキ
シフエニル4一(4−メチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一nーベンタノイルオ
キシフヱニル4一(4一メチルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーヘキサ/イル
オキシフヱニル4−(4一メチルシクロヘキシル)−シ
クロヘキサンカルポキシレート、4′ーnーヘプタノイ
ルオキシフヱニル4−(4一メチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルポキシレート、4′ーメチルフエニ
ル4一(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、4ーエチルフエニル4一(4一エチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート
、4′一nープロピルフエニル4一(4一エチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一
nーブチルフエニル4一(4一エチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nーベンチル
フエニル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−nーヘキシルフエニル4
−(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ポキシレート、4′一nーヘプチルフヱニル4−(4一
エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ
−ト、4′ー(2ーメチルブチル)−フエニル4一(4
一エチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーシアノフエニル4−(4−エチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキサンカルポキシレート、4′ー
メトキシフエニル4一(4−エチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルポキシレート、4′ーメトキシフエ
ニル4−(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンカルボキシレート、4−nープロポキシフエニル4一
(4−エチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、イーnーブトキシフエニル4一(4一エチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレ−ト
、4′一n−ベンチルオキシフエニル4−(4−エチル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキシレート、
イーn−へキシルオキシフエニル4−(4−エチルシク
ロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′
ーアセトキシフエニル4−(4−エチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、4′ープロピオ
ニルオキシフエニル4一(4−エチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルポキシレート、4一n−ブタノイ
ルオキシフヱニル4一(4一エチルシクロヘキシル)−
シクロヘキサンカルボキシレート、4′一n−ペンタノ
イルオキシフエニ/し4−(4一エチルシクロヘキシル
)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーn−へキ
サノイルオキシフエニル4−(4一エチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーヘ
プタノイルオキシフエニル4一(4一エチルシクロヘキ
シル)ーシクロヘキサンカルポキシレート、4′ーメチ
ルフエニル4一(4一nープロピルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4ーエチルフヱニル
4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ
サンカルボキシレート、4−n−プロピルフエニル4一
(4一nープロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、m.p.600、S./N.152
o、CI.20y、4′一n−ブチルフエニル4−(4
一nープロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート、4一nーベソチルフエニル4−(4−n
ープロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、m.p.340、S./N.159o、CI
.19が、4−nーヘキシルフエニル4−(4一n−プ
ロピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレ
ート、4′ーnーヘプチルフエニル4−(4一nープロ
ピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′−(2ーメチルブチル)ーフエニル4一(4一
nープロピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′ーシアノフエニル4−(4−n−プロ
ピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、m.p.930、CI.210o 、4ーメトキシ
フエニル4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)−シ
クロヘキサンカルボキシレート、4ーヱトキシフエニル
4−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4一nーブロポキシフエニル4
一(4一n−プ。 ピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′一nーブトキシフエニル4一(4一nープロピ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート
、4−n−ベンチルオキシフエニル4一(4ープロピル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、
4′一nーヘキシルオキシフエニル4一(4一n−プロ
ピルシクoヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′ーアセトキシフエニル4一(4一n−プロピル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、
4′ープロピオニルオキシフエニル4−(4−nープロ
ピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′一nーブタノイルオキシフエニル4一(4一n
ープロピオニルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート、4一nーベンタノイルオキシフエニル4
−(4−n−プロピルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンカルボキシレートト4′ーnーヘキサノイルオキシフ
エニル4−(4一n−プロピルシクoヘキシル)ーシク
oヘキサンカルボキシレート、4一nーヘプタノイルオ
キシフエニル4−(4一nーブロピルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーメチルフエ
ニル4−(4一n−ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4ーエチルフエニル4一(4
一n一ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボ
キシレート、4′ーn−プロピルフエニル4−(4−n
一ブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4−nープチルフエニル4−(4一n一ブチル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、
4一nーベンチルフエニル4一(4一n−プチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキシレート、4′ー
n−へキシルフエニル4一(4一n−ブチルシクロヘキ
シル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一nー
ヘプチルフエニル4一(4−n一ブチルシクロヘキシル
)−シクロヘキサンカルボキシレート、イー(2ーメチ
ルブチル)−フエニル4−(4一n一ブチルシクロヘキ
シル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′−シア
ノフエニル4−(4−n一プチルシクロヘキシル)ーシ
クロヘキサンカルボキシレ−ト、4−メトキシフエニル
4−(4−n一プチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ
ンカルボキシレ−ト、m.p.128.50、CI.2
27o 、4′ーエトキシフエニル4一(4−n−ブチ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート
、4一n−プロポキシフヱニル4一(4一n−フチルシ
クロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4
−nーブトキシフエニル4一(4−n一ブチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4−nー
ベンチルオキシフエニル4−(4−n一ブチルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーn
−へキシルフエニル4一(4−n一ブチルシクロヘキシ
ル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーアセト
キシフエニル4−(4一n一ブチルシクロヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4′ープロピオニル
オキシフヱニル4−(4一n一ブチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nーブタノイ
ルオキシフエニル4一(4一n一ブチルシクロヘキシル
)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′一nーベン
タノイルオキシフエニル4−(4一n一プチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、イーnー
ヘキサノイルオキシフエニル4−(4一n一プチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′
ーメチルフヱニル4一(4一nーベンチルシクロヘキシ
ル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4−エチルフ
エニル4−(4−n−ベンチルシクロヘキシル)−シク
ロヘキサンカルボキシレートト4′ーnープロピルフエ
ニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′一n−ブチルフエニル
4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−nーベンチルフエニル4−
(4一n÷ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、4−nーヘキシルフエニル4一(4
一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカル
ボキシレート「4一n−へプチルフエニル4−(4一n
ーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、イー(2ーメチルブチル)ーフエニル4−(
4−nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4′ーシアノフェニル4−(4−n−
ベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、m.p.920、CI.2320、4′−メト
キシフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)
−シクロヘキサンカルボキシレート、4ーエトキシフエ
ニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4′−nープロポキシフエ
ニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルポキシレート、4′−n−ブトキシフエニ
ル4一(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘ
キサンカルボキシレート、4′−nーベンチルオキシフ
エニル4一(4一nーベンチルシクoヘキシル)ーシク
ロヘキサン力ルボキシレート、4′ーnーヘキシルオキ
シフエニル4一(4−nーベンチルシクoヘキシル)ー
シクロヘキサンカルボキシレート、イーアセトキシフエ
ニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4ープロピオニルオキシフ
エニル4−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4′ーnーブタノイルオ
キシフエニル4一(4一n−ベンチルシクロヘキシル)
−シクoヘキサンカルボキシレート、4′一n−ペンタ
ノイルオキシフエニル4−(4一nーベンチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、4′一n
ーヘキサノイルオキシフエニル4一(4−nーベンチル
シクロヘキシル)ーシクoヘキサンカルボキシレート、
4′ーメチルフエニル4一(4−n−へキシルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーエ
チルフエニル4一(4−n−へキシルシクoヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ーnープロピ
ルフエニル4一(4−n−へキシルシクロヘキシル)ー
シクoヘキサンカルボキシレート、4′一nーブチルフ
エニル4−(4一nーヘキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4一nーベンチルフエニ
ル4一(4−nーヘキシルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート、イーn−へキシルフエニル4
−(4−n−へキシルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンカルボキシレート、4′ー(2−メチルブチル)ーフ
エニル4−(4一n−へキシルシクロヘキシル)ーシク
ロヘキサンカルボキシレート、4−シアノフエニル4一
(4一nーヘキシルシクロヘキシル)−シクoヘキサン
カルボキシレート、4−メトキシフエニル4一(4一n
ーヘキシルシクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルポキ
シレート、4−エトキシフエニル4一(4一n−へキシ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート
、4′ーn−プロポキシフエニル4一(4−nーヘキシ
ルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート
、4一n−ブトキシフエニル4−(4−nーヘキシルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサソカルボキシレート、4
ーアセトキシフエニル4一(4一nーヘキシルシクロヘ
キシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4ープロ
ピオニルオキシフエニル4一(4一n−へキシルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
n−ブタノイルオキシフエニル4一(4一n−へキシル
シクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、
4一nーベンタノイルオキシフエニル4一(4一nーヘ
キシルシク。 へキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
メチルフエニル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル
)−シクロヘキサンカルボキシレート、4ーエチルフエ
ニル4一(4一n−へプチルシクロヘキシル)ーシクロ
ヘキサンカルポキシレート、4′−n−プロピルフエニ
ル4一(4−n−へプチルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート、4−nーブチルフエニル4−
(4日n−へプチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサン
カルボキシレート、4′一n−ベンチルフエニル4−(
4−nーヘプチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4′−(2ーメチルブチル)−フエニ
ル4一(4一nーヘブチルシクロヘキシル)−シクロヘ
キサンカルボキシレート、4′ーシアノフエニル4一(
4一nーヘプチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカ
ルボキシレ−ト、m.p.9び、S./N.1180、
CI.22〆、4ーメトキシフエニル4−(4一n−へ
プチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ
ート、4−エトキシフエニル4一(4−nーヘプチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4
一n−プロポキシフエニル4一(4一nーヘプチルシク
ロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′
−nーブトキシフエニル4一(4−nーヘプチルシクロ
ヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
アセトキシフエニル4−(4−nーヘプチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′−プロ
ピオニルオキシフエニル4一(4一nーヘプチルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ー
nーブタノイルオキシフヱニル4−(4一nーヘプチル
シクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、
4′一n−ペンタノイルオキシフヱニル4−(4一n−
へブチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーメチルフエニル4−(4一n−オクチル
シクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキシレ−ト、
4′ーエチルフエニル4一(4−n−オクチルシクロヘ
キシル)ーシクロヘキサンカルボキシレート、4′一n
−プロピルフエニル4−(4一nーオクチルシクoヘキ
シル)ーシクoヘキサンカルボキシレート、4−n−ブ
チルフエニル4一(4−nーオクチルシクロヘキシル)
ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一(2ーメチル
ブチル)ーフエニル4−(4−nーオクチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボキシレート、4′ーシア
ノフエニル4一(4−n−オクチルシクロヘキシル)ー
シク。 へキサンカルボキシレート、4ーメトキシフエニル4一
(4−n−オクチルシクoヘキシル)−シクロヘキサン
カルボキシレート、4ーエトキシフエニル4−(4−n
ーオクチルシクoヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4′一nープロポキシフエニル4一(4一n
ーオクチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4′一nーブトキシフエニル4一(4−nー
オクチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ーアセトキシフエニル4一(4一nーオク
チルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4′−プロピオニルオキシフエニル4一(4−nー
オクチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボキシ
レート、4一nーブタノイルオキシフエニル4一(4−
n−オクチルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′−メチルフエニル4一〔4一(2−メ
チルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカル
ポキシレート、4′ーエチルフエニル4一〔4一(2ー
メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4一nープロピルフエニル4−〔4一
(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4一nープチルフエニル4一〔
4−(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロ
ヘキサンカルボキシレート、4一n−ベンチルフエニル
4一〔4−(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕ー
シクロヘキサンカルボキシレート、4一nーヘキシルフ
エニル4−〔4一(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシ
ル〕−シクロヘキサンカルボキシレート、4′一nーヘ
プチルフエニル4一〔4一(2ーメチルブチル)ーシク
ロヘキシル〕−シクロヘキサンカルポキシレート、4′
−nーオクチルフエニル4−〔4−(2ーメチルブチル
)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルポキシレー
ト、4′−シアノフエニル4−〔4一(2−メチルブチ
ル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレ
ート、4′ーメトキシフエニル4一〔4−(2−メチル
ブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキ
シレート、4ーエトキシフエニル4−〔4−(2−メチ
ルブチル)ーシクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルボ
キシレート、4′一nープロポキシフエニル4−〔4−
(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキ
シルカルボキシレート、4′−nーブトキシフエニル4
−〔4一(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕−シ
クロヘキサンカルボキシレート、4一n−ベンチルオキ
シフエニル4−〔4−(2ーメチルプチル)−シクロヘ
キシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nー
ヘキシルオキシフエニル4−〔4−(2−メチルブチル
)ーシクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルボキシレー
ト、4−アセトキシフエニル4一〔4−(2−メチルブ
チル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキサンカルボキシ
レート、4′ープロピオニルオキシフエニル4一〔4−
(2ーメチルブチル)ーシクロヘキシル〕ーシクロヘキ
サンカルボキシレート、4−nープタノイルオキシフエ
ニル4−〔4一(2−メチルブチル)ーシクロヘキシル
〕ーシクロヘキサンカルボキシレート、4一nーベンタ
ノイルオキシフエニル4一〔4−(2ーメチルブチル)
−シクロヘキシル〕−シクロヘキサンカルポキシレート
、4′ーn−へキサノオイルオキシフエニル4一〔4一
(2−メチルブチル)−シクロヘキシル〕ーシクロヘキ
サンカルボキシレートおよび4−nーヘプタノイルオキ
シフエニル4一〔4−(2−メチルブチル)−シクロヘ
キシル〕ーシクロヘキサンカルボキシレート。 次の実施例は本発明による液晶誘電体に関する。 実施例 3 55%の4一n−プロピルフエニル4一nーヘキサノイ
ルオキシベンゾエートと45%の4′一n−へフ。 チルフエニル4一nーヘキサノイルオキシベンゾェート
との混合物は20oのm.p.および5がのCi.を有
する。この基村混合物94%と4′ーシアノフエニル4
−(4一nーベンチルシクロヘキシル)ーシクロヘキサ
ンー1ーカルボキシレート6%とから成る本発明の譲露
体は200より低い(過冷却現象が生じるので正確な測
定は極めて困難である)m.p.および66.5oのC
I.を有する。実施例 44一nーベンチル−4ーシア
ノビフエニルは22.50のm.p.および350のC
I.を有する。 本発明による4′−nーヘプチルシクロヘキシル4一(
4−n−へキシルシクロヘキシル)ーベンゾエートを1
0%(混合物の総重量に基づく)添加すると、m.p.
は220に下がりCI.は44.50に上がる。実施例
567%の4−nーベンチルフエニルアニセートと3
3%の4′−nーベンチルフエニル4一nーヘキシルオ
キシベンゾェートとから成る混合物は160のm.p.
および490のCI.を有する。 この基材混合物90%と本発明による4′−nーベンチ
ルフェニル4一(4一nーヘプチルシクロヘキシル)ー
ベンゾヱート10%から成る誘電体は約100のm.p
.および610のCI.を有する。実施例 6 4−(4−nーヘプチルシクロヘキシル)ーベンゾニト
リルは300のm.p.および570のCI.を有する
。 本発明による4′−シアノフェニル4一(4−n−へプ
チルシクロヘキシル)−ペンゾエートを20%添加する
とm.p.は実質的に不変であるがCI.は790に上
がる。実施例 7 等重量部の4−nーベンチル−4′ーシアノビフエニル
および4一nーヘプチルー4′ーシアノビフェニルの混
合物は38.50のCI.を有する。 本発明による4一nーベンチルフエニル4−(4−n−
へプチルシクロヘキシル)ーベンゾヱートを10%添加
するとCI.は470に上がる。実施例 8 19%の4一(4−nープロピルシクoヘキシル)ーベ
ンゾニトリル、28%の4一(4−nーベンチルシクロ
ヘキシル)−ペンゾニトリル、20%の4−(4一n−
へプチルシクoヘキシル)−ペンゾニトリル、12%の
4−(4−n−ベンチルシクロヘキシル)一4−シアノ
ピフエニル、11%の4一nープロピルフエニル4−(
4一nープロピルシクロヘキシル)ーベンゾエートおよ
び10%の4′ーn−プロピルシクロヘキシル4一(4
−n−プロピルシクロヘキシル)ーベンゾェートから成
る混合物は−1oo〜十860という異例に広いネマチ
ック域を有しまた3&Pの粘度を有する。 実施例 924%の4一(4一nープロピルシクロヘキ
シル)−ペンゾニトリル、35%の4−(4−nーベン
チルシクロヘキシル)ーベンゾニトリル、13%の4′
一n−プロピルフエニル4−(4一n−プロピルシクo
ヘキシル)ーベンゾエート、12%の4′ーn−プロピ
ルシクロヘキシル)ーベンゾエート、12%の4′一n
−プロピルシクoヘキシル4一(4一n−プロピルシク
ロヘキシル)ーベンゾエートおよび16%の4′一n−
プロピルシクロヘキシル4一(4−nーベンチルシクo
ヘキシル)ーベンゾェートから成る混合物は−5o〜十
8がのネマチック城および4次Pの粘度を有し、またし
きい電圧の温度依存性は極めて低い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、環AおよびBは同一かまたは異なり、そして各
々1・4−ジ置換されたフエニルまたはシクロヘキシル
環を意味し、Xは−CO−O−または−C−CO−であ
り、R_1は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであ
り、そしてR_2は1〜8個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、また環Bがフエニル環である場合にはR_2
は8個以下の炭素原子を有するアルコキシまたはアルカ
ノイルオキシあるいは−CNであつてもよい)で表わさ
れるシクロヘキサン誘導体。 2 一般式(Ia) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは−CO−O−または−O−CO−であり、
R_1は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであり、
またR_2は8個以下の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシまたはアルカノイルオキシ、または−CNであ
る)で表わされる前記第1項のシクロヘキサン誘導体。 3 一般式(Ib) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは−CO−O−または−O−CO−であり、
そしてR_1およびR_2は同一かまたは異なり、1〜
8個の炭素原子を有するアルキルを意味する)で表わさ
れる前記第1項のシクロヘキサン誘導体。 4 一般式(Ic) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは−CO−O−または−O−CO−であり、
R_1は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであり、
そしてR_2は8個以下の炭素原子を有するアルキル、
アルコキシまたはアルカノイルオキシまたは−CNであ
る)で表わされる前記第1項のシクロヘキサン誘導体。 5 一般式(Id) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは−CO−O−または−O−CO−であり、
そしてR_1およびR_2は同一かまたは異なり1〜8
個の炭素原子を有するアルキルを意味する)で表わされ
る前記第1項のシクロヘキサン誘導体。 6 Xが−CO−O−である前記第1、2、3、4また
は5項のシクロヘキサン誘導体。 7 R_1が1〜6個の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ルである前記第1、2、3、4、5または6項のシクロ
ヘキサン誘導体。 8 R_2が1〜6個の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ルである前記第1、2、3、4、5、6または7項のシ
クロヘキサン誘導体。 9 R_2が−CNである前記第1、2または4項のシ
クロヘキサン誘導体。 10 一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、環AおよびBは同一かまたは異なり、そして各
々1・4−ジ置換されたフエニルまたはシクロヘキシル
環を意味し、Xは−CO−O−または−O−CO−であ
り、R_1は1〜8個の炭素原子を有するアルキルであ
り、そしてR_2は1〜8個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、また環Bがフエニル環である場合にはR_2
は8個以下の炭素原子を有するアルコキシまたはアルカ
ノイルオキシあるいは−CNであつてもよい)で表わさ
れるシクロヘキサン誘導体の少くとも1種を、液晶成分
として含有することを特徴とする液晶表示要素用誘電体
。 11 一般式(I)のシクロヘキサン誘導体の少くとも
1種を1〜40重量%含有することを特徴とする前記第
10項の誘電体。
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