JPS5949222B2 - Metaphenoxybenzoic acid amide derivative and method for producing the same - Google Patents

Metaphenoxybenzoic acid amide derivative and method for producing the same

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JPS5949222B2
JPS5949222B2 JP5243076A JP5243076A JPS5949222B2 JP S5949222 B2 JPS5949222 B2 JP S5949222B2 JP 5243076 A JP5243076 A JP 5243076A JP 5243076 A JP5243076 A JP 5243076A JP S5949222 B2 JPS5949222 B2 JP S5949222B2
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JP
Japan
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group
formula
metaphenoxybenzoic
groups
acid amide
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裕志 野口
重義 北村
尚 松尾
克三 鴨下
俊一 橋本
昭彦 嶺
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 〔式中、R,およびR2は水素原子、炭素数1ないし6
個を有するアルキル基、低級アルコキシル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシアルキル
基、低級アルキルアミノアルキル基、低級ハロアルキル
基またはベンジル基を示す。
Detailed Description of the Invention [In the formula, R and R2 are hydrogen atoms and have 1 to 6 carbon atoms]
represents an alkyl group, a lower alkoxyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkylaminoalkyl group, a lower haloalkyl group, or a benzyl group.

またR1およびR2は式中の窒素原子と共に原子数3な
いし8個を有する(そのうち1個は酸素原子であつても
よい)複素環式基を示す。ただし、R,が水素原子のと
き、R2はメチル基を示すことはなく、またR1および
R2が同時に水素原子またはエチル基を示すこともない
。〕で表わされる新規メタフエノキシ安息香酸アミド誘
導体およびその製造法に関するものである。
R1 and R2 together with the nitrogen atom in the formula represent a heterocyclic group having 3 to 8 atoms (one of which may be an oxygen atom). However, when R is a hydrogen atom, R2 does not represent a methyl group, nor do R1 and R2 simultaneously represent a hydrogen atom or an ethyl group. The present invention relates to a novel metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by the following formula and a method for producing the same.

本発明中、一般式〔1〕において炭素数1ないし6個を
有するアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−
プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチ
ル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ア
ミル基、イソアミル基、2−ぺンチル基、3−ぺンチル
基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、n−ヘキシ
ル基、secーヘキシル基、1,3−ジメチルブチル基
、3,3−ジメチルブチル基、2−メチル−1−ぺンチ
ル基、3−メチル−2−ぺンチル基などを、低級アルコ
キシル基としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロボ
キシ基、イソプロボキシ基、n−ブトキシ基などを、低
級アルケニル基としては、アリル基、1−メチルアリル
基、2−メチルアリル基、2−ブテニル基などを、低級
アルキニル基としては、プロパルギル基、3−ブチニル
基などを、低級アルコキシアルキル基としては、メトキ
シメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、
メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、n−プロ
ボキシメチル基、n−プロボキシエチル基、n−プロボ
キシプロピル基、n−プロポキシブチル基、イソプロボ
キシメチル基、イソプロボキシエチル基、イソプロボキ
シプロピル基、イソプロボキシブチル基、n−ブトキシ
メチル基、n−ブトキシエチル基、n−ブトキシプロピ
ル基、n−ブトキシブチル基などを、低級アルキルアミ
ノアルキル基としては、N,N−ジメチルアミノメチル
基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−ジ−n
−プロピルアミノメチル基、N,Nージイソプロピルア
ミノメチル基、N,N−ジ−n−ブチルアミノメチル基
、N,N−ジメチルアミノエチル基、N,N−ジエチル
アミノエチル基、N,N−ジ−n−プロピルアミノエチ
ル基、N,N−ジイソプロピルアミノエチル基、N,N
−ジ−n−ブチルアミノエチル基、N,N−ジメチルア
ミノプロピル基、N,N−ジエチルアミノプロピル基、
N,N−ジ−n−プロピルアミノプロピル基、N,N−
ジイソプロピルアミノプロピル基、N,N−ジ−n−ブ
チルアミノプロピル基、N,N−ジメチルアミノブチル
基、N,N−ジエチルアミノブチル基、N,N−ジ−n
−プロピルアミノブチル基、N,N−ジイソブチルアミ
ノブチル基、N,N−ジ−n−ブチルアミノブチル基な
どを、低級ハロアルキル基としては、クロロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル
基、ジブロモメチル基、トリプロモメチル基、1−クロ
ロエチル基、2−クロロエチル基、1,1−ジクロロエ
チル基、1,2−ジクロロエチル基、2,2−ジクロロ
エチル基、2,2,2−トリークロロエチル基、1−ブ
ロモエチル基、2−ブロモエチル基、1,1−ジブロモ
エチル基、1,2−ジブロモエチル基、2,2−ジブロ
モエチル基、2,2,2−トリプロモエチル基、1−ク
ロロプロピル基、2−クロロプロピル基、3−クロロプ
ロピル基、1,2−ジクロロプロピル基、2,3−ジク
ロロプロピル基、3,3−ジクロロプロピル基、1−ブ
ロモプロピル基、2−ブロモプロピル基、3−ブロモプ
ロピル基、1,2−ジブロモプロピル基、2,3−ジブ
ロモプロピル基、3,3−ジブロモプロピル基などを、
式中の窒素原子と共に原子数3ないし8個を有する(そ
のうち1個は酸素原子であつてもよい)複素環式基とし
ては、エチレンイミノ基、ピロリジニル基、2,5−ジ
メチルピロリジニル基、ピペリジノ基、2−メチルピペ
リジノ基、3−メチルピペリジノ基、4−メチルピペリ
ジノ基、2,6−ジメチルピペリジノ基、ヘキサメチレ
ンイミノ基、モルホリノ基、2,6−ジメチルモルホリ
ノ基などを意味する。本発明に係る本発明化合物は、次
の各種の方法により製造される。
In the present invention, examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in general formula [1] include methyl group, ethyl group, n-
Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-amyl group, isoamyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, sec-hexyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-methyl-1-pentyl group, 3-methyl-2-pentyl group, etc. Examples of the alkoxyl group include methoxy group, ethoxy group, n-proboxy group, isoproboxy group, n-butoxy group, etc., and examples of lower alkenyl group include allyl group, 1-methylallyl group, 2-methylallyl group, 2-butenyl group, etc. Examples of lower alkynyl groups include propargyl group and 3-butynyl group; examples of lower alkoxyalkyl groups include methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group,
Methoxybutyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, n-proboxymethyl group, n-proboxyethyl group, n-proboxypropyl group, n-propoxybutyl group, isoproboxy Methyl group, isoproboxyethyl group, isoproboxypropyl group, isoproboxybutyl group, n-butoxymethyl group, n-butoxyethyl group, n-butoxypropyl group, n-butoxybutyl group, etc. can be substituted with lower alkylamino As the alkyl group, N,N-dimethylaminomethyl group, N,N-diethylaminomethyl group, N,N-di-n
-propylaminomethyl group, N,N-diisopropylaminomethyl group, N,N-di-n-butylaminomethyl group, N,N-dimethylaminoethyl group, N,N-diethylaminoethyl group, N,N-dimethylaminoethyl group, -n-propylaminoethyl group, N,N-diisopropylaminoethyl group, N,N
-di-n-butylaminoethyl group, N,N-dimethylaminopropyl group, N,N-diethylaminopropyl group,
N,N-di-n-propylaminopropyl group, N,N-
Diisopropylaminopropyl group, N,N-di-n-butylaminopropyl group, N,N-dimethylaminobutyl group, N,N-diethylaminobutyl group, N,N-di-n
-propylaminobutyl group, N,N-diisobutylaminobutyl group, N,N-di-n-butylaminobutyl group, etc.; as lower haloalkyl group, chloromethyl group,
Dichloromethyl group, trichloromethyl group, bromomethyl group, dibromomethyl group, tripromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 1,1-dichloroethyl group, 1,2-dichloroethyl group, 2,2- Dichloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 1,1-dibromoethyl group, 1,2-dibromoethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 2 , 2,2-tripromoethyl group, 1-chloropropyl group, 2-chloropropyl group, 3-chloropropyl group, 1,2-dichloropropyl group, 2,3-dichloropropyl group, 3,3-dichloropropyl group group, 1-bromopropyl group, 2-bromopropyl group, 3-bromopropyl group, 1,2-dibromopropyl group, 2,3-dibromopropyl group, 3,3-dibromopropyl group, etc.
Examples of the heterocyclic group having 3 to 8 atoms together with the nitrogen atom (one of which may be an oxygen atom) include an ethyleneimino group, a pyrrolidinyl group, and a 2,5-dimethylpyrrolidinyl group. , piperidino group, 2-methylpiperidino group, 3-methylpiperidino group, 4-methylpiperidino group, 2,6-dimethylpiperidino group, hexamethyleneimino group, morpholino group, 2,6-dimethylmorpholino group, etc. The compounds of the present invention according to the present invention are produced by the following various methods.

5前記一般式〔1〕で表わされる新規メタフエノキシ安
息香酸アミド誘導体は、メタフエノキシ安息香酸〔■〕
または、その反応性酸誘導体と一般式〔■〕↓j/Z〔
式中、R1およびR2は前記と同様の意昧を示す。
5 The novel metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by the general formula [1] is metaphenoxybenzoic acid [■]
Or its reactive acid derivative and general formula [■]↓j/Z[
In the formula, R1 and R2 have the same meanings as above.

〕で表わされる1級または2級アミンとを、反応させる
ことにより得られる。
] is obtained by reacting with a primary or secondary amine represented by:

反応性酸誘導体としては、酸ハライド、酸アジド、脂肪
族カルボン酸混合酸無水物などの混合酸無水物およびエ
ステルなどがあげられる。
Examples of the reactive acid derivative include acid halides, acid azides, mixed acid anhydrides such as aliphatic carboxylic acid mixed acid anhydrides, and esters.

この反応は、無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、イソプロパノール、イソブタノール、Tert−ブ
タノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホオキシドなどの有機溶媒あるいは水など、ま
たはその混合物中において化合物〔〕を遊離酸の状態で
使用する場合には脱水剤あるいは縮合剤の存在下で、酸
ハライドの状態で使用する場合には、脱ハロゲン化水素
剤の存在下または非存在下で冷却下室温あるいは加熱す
ることにより行う。脱水剤としては、たとえばN,N2
−ジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイ
ミドが、縮合剤としては、たとえばオキシ塩化燐、チオ
ニルクロライドなどが、また脱ハロゲン化水素剤として
は、たとえば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの
ような炭酸水素アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムのような炭酸アルカリ金属、トリエチルアミン、
トリブチルアミンのようなトリアルキルアミン、あるぃ
はピリジン、ピリミジンのような塩基を使用するのが好
適である。
This reaction can be carried out without a solvent or with a solvent such as benzene, toluene, xylene, isopropanol, isobutanol, tert-butanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, pyridine, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc. When the compound [ ] is used as a free acid in an organic solvent or water, or in a mixture thereof, it is used in the presence of a dehydrating agent or a condensing agent, and when it is used as an acid halide, it is dehydrohalogenated. The reaction is carried out at room temperature under cooling or by heating in the presence or absence of an agent. As a dehydrating agent, for example, N, N2
- carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, condensing agents such as phosphorous oxychloride, thionyl chloride, and dehydrohalogenating agents such as alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; alkali metal carbonates such as sodium, potassium carbonate, triethylamine,
Preference is given to using trialkylamines such as tributylamine, or bases such as pyridine or pyrimidine.

反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、瞬時ないしは10時間程度である。反応終
了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物から取得さ
れる。
The reaction time varies mainly depending on the reaction temperature and the type of reagent used, but is from instantaneous to about 10 hours. After completion of the reaction, the target compound is obtained from the reaction mixture according to a conventional method.

5前記一般式〔1〕で表わされる新規メタフエノキシ安
息香酸アミド誘導体は、一般式〔〕〔式中、R1および
R,は前記と同様の意味を示し、xはハロゲン原子を示
す。
5 The novel metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by the above general formula [1] has the general formula [] [wherein R1 and R have the same meanings as above, and x represents a halogen atom.

〕で表わされる安息香酸アミド誘導体と、フエノールと
を反応させることにより得られる。
It is obtained by reacting the benzoic acid amide derivative represented by ] with phenol.

この反応は無溶媒または不活性有機溶媒、たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホオキシドなど、またはその混合物中におい
て脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物を触媒とし
て用い、無溶媒の場合はフエノールの沸点で還流させ、
溶媒を使用する場合はその沸点で還流させて行うことが
好ましい。
This reaction is carried out using a metal compound as a catalyst in the presence of a dehydrohalogenating agent in a solvent-free or inert organic solvent such as benzene, toluene, xylene, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc., or a mixture thereof. In this case, reflux at the boiling point of phenol,
When a solvent is used, it is preferable to reflux the solvent at its boiling point.

脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属または水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金
属が、また金属化合物としてはたとえば銅粉あるいは塩
化第一銅などを使用するのが好適である。
Examples of dehydrohalogenation agents include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, or alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and metal compounds such as copper powder or cuprous chloride. It is preferable to use

反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、一般に3ないし10時間が好適である。反
応終了後目的化合物は、常法に従つて反応混合物より取
得される。φ 前記一般式〔1〕で表わされる新規メタ
フエノキシ安息香酸アミド誘導体は、一般式〔〕〔式中
、R1およびR,は前記と同様の意味を示す。
The reaction time varies mainly depending on the reaction temperature and the type of reagent used, but generally 3 to 10 hours is suitable. After completion of the reaction, the target compound is obtained from the reaction mixture according to a conventional method. φ The novel metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by the above general formula [1] is a compound represented by the general formula [] [wherein R1 and R have the same meanings as above.

〕で表わされる安息香酸アミド誘導体と一般式〔式中、
Yはハロゲン原子を示す。
] and the general formula [wherein,
Y represents a halogen atom.

〕で表わされるハロベンゼンとを反応させることにより
得られる。
It is obtained by reacting with halobenzene represented by ].

この反応は、無溶媒または不活性有機溶媒たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホオキシドなどまたはその混合物中において
、脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物を触媒とし
て用い、無溶媒のときはハロベンゼンの沸点で還流させ
、溶媒を使用するときは溶媒の沸点で還流させて行うこ
とが好ましい。
This reaction is carried out in a solvent-free or inert organic solvent such as benzene, toluene, xylene, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc., or a mixture thereof, using a metal compound as a catalyst in the presence of a dehydrohalogenating agent. When using a solvent, it is preferable to reflux the halobenzene at its boiling point, and when a solvent is used, it is preferably refluxed at the boiling point of the solvent.

脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属または水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金
属が、また金属化合物としてはたとえば銅粉あるいは塩
化第一銅などを使用するのが好適である。
Examples of dehydrohalogenation agents include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, or alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and metal compounds such as copper powder or cuprous chloride. It is preferable to use

反応時間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、一般に3ないし10時間が好適である。反
応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物より取
得される。以上に述べた製造方法に基づく本発明方法に
より、゛本発明化合物が容易に得られる。
The reaction time varies mainly depending on the reaction temperature and the type of reagent used, but generally 3 to 10 hours is suitable. After the reaction is completed, the target compound is obtained from the reaction mixture according to a conventional method. By the method of the present invention based on the production method described above, the compound of the present invention can be easily obtained.

なお、本発明化合物の出発原料であるメタフエノキシ安
息香酸〔H〕および一般式〔〕,〔v〕で表わされる化
合物は通常の方法により容易に製造され得るが、一例を
あげるならば次のごとくである。
Note that metaphenoxybenzoic acid [H] and the compounds represented by the general formulas [] and [v], which are the starting materials for the compounds of the present invention, can be easily produced by conventional methods. be.

〔式中、Rl,R2およびXは前記と同様の意味を示し
、Z,,Z2およびZ3はハロゲン原子を示す。
[In the formula, Rl, R2 and X have the same meanings as above, and Z, , Z2 and Z3 represent a halogen atom.

〕−般式〔1〕で表わされる本発明化合物はいずれも新
規物質であり、畑地の一年生、多年生イネ科広葉雑草お
よび水田の一年生、多年生イネ科、広葉雑草に対しては
強い除草作用を有するが、水稲あるいはダイズ、トウモ
ロコシなどの畑作物に対しては害がなく、高度の選択性
を有したすぐれた除草剤として使用することが可能であ
る。
] - The compounds of the present invention represented by the general formula [1] are all new substances and have strong herbicidal activity against annual and perennial grassy broad-leaved weeds in upland fields and annual and perennial grassy and broad-leaved weeds in paddy fields. However, it is not harmful to field crops such as paddy rice, soybeans, and corn, and can be used as an excellent herbicide with a high degree of selectivity.

次に一般式〔1〕で表わされる本発明化合物を例示する
と、以下のようになるが、本発明はこれらのみに限定さ
れるものではない。次に実施例をあげて本発明の方法を
さらに詳しく説明する。
Examples of the compounds of the present invention represented by the general formula [1] are as follows, but the present invention is not limited thereto. Next, the method of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例 1 (方法5による) エチルアミン水溶液(70%)1.3f!にベンゼン5
0CC.を加え、室温で攪拌しながらメタフエノキシ安
息香酸クロライド2.39を滴下し、滴下終了後1時間
攪拌する。
Example 1 (according to method 5) Ethylamine aqueous solution (70%) 1.3f! benzene 5
0cc. was added, and 2.39 g of metaphenoxybenzoic acid chloride was added dropwise while stirring at room temperature, and after the dropwise addition was completed, the mixture was stirred for 1 hour.

反応終了後、反応混合物を1N塩酸、水、1%苛性ソー
ダ液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去すると粗結晶2.3f!を得る。このも
のを四塩化炭素から再結晶してN−エチルーメタフエノ
キシ安息香酸アミド2.0yを得た。融点58〜59℃
実施例 2(方法5による) トルエン50CCとピリジン4.2gとの混液を0℃に
冷却し、これに塩化チオニル1.39を加える。
After the reaction was completed, the reaction mixture was washed with 1N hydrochloric acid, water, 1% caustic soda solution, and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off to give 2.3 f! of crude crystals! get. This product was recrystallized from carbon tetrachloride to obtain 2.0y of N-ethyl-metaphenoxybenzoic acid amide. Melting point 58-59℃
Example 2 (according to method 5) A mixture of 50 cc of toluene and 4.2 g of pyridine is cooled to 0° C., and 1.39 thionyl chloride is added thereto.

さらにメタフエノキシ安息香酸239をトルエン10C
Cに溶かした溶液を0℃で滴下する。発熱を伴つて塩化
ピリジニウム塩の沈殿が生じ、メタフエノキシ安息香酸
クロライドが生成する。これにNN−ジメチルアミン0
.99のトルエン溶液を滴下する。滴下終了後、室温で
3時間撹拌する。反応終了後反応混合物に10%塩酸水
10CCを加え分液し、ついで1%の苛性ソーダ液、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶
媒を留去する。得られた残留物をベンゼンに溶解し、シ
リカゲルカラムに吸着させる。ついでベンゼン一酢酸エ
チル(10:1)で溶出するとN,N−ジメチルーメタ
フエノキシ安息香酸アミド22.51.88が得られた
Furthermore, metaphenoxybenzoic acid 239 was added to toluene 10C.
Add the solution dissolved in C dropwise at 0°C. Precipitation of the pyridinium chloride salt occurs with exotherm, producing metaphenoxybenzoic acid chloride. To this, NN-dimethylamine 0
.. 99 in toluene solution is added dropwise. After the dropwise addition was completed, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After the reaction is completed, 10 cc of 10% hydrochloric acid water is added to the reaction mixture to separate the mixture, which is then washed with 1% caustic soda solution and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent is distilled off. The resulting residue is dissolved in benzene and adsorbed onto a silica gel column. Elution with benzene-ethyl monoacetate (10:1) gave 22.51.88 of N,N-dimethyl-metaphenoxybenzoic acid amide.

ND゜l.5856実施例 3 (方法5による) モルホリン0.9f!とトリエチルアミン1.0f!と
にベンゼン50CC.を加え、室温で攪拌しながらメタ
フエノキシ安息香酸クロライド2,3f!を滴下し、滴
下終了後約50℃で1時間加熱攪拌する。
ND゜l. 5856 Example 3 (by method 5) Morpholine 0.9f! and triethylamine 1.0f! Toni benzene 50cc. and metaphenoxybenzoic acid chloride 2,3f! while stirring at room temperature. was added dropwise, and after the addition was completed, the mixture was heated and stirred at about 50°C for 1 hour.

反応終了後反応混合物を1N塩酸、水、1%苛性ソーダ
液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後溶媒を留去する。得られた残留物をベンゼンに溶か
し、シリカゲルカラムに吸着させる。ついでベンゼン一
酢酸エチル(10:1)で溶出すると1−(メタフエノ
キシーベンゾイル)−モルホリン2.29が得られた。
メタノールから再結晶して融点53.5〜54.5℃実
施例 4 (方法4による) Tert−ブチルアミン1.5gとメタフエノキシ安息
香酸クロライド2.3f!とから実施例1と同様の操作
によりN−Tert−ブチルーメタフエノキシ安息香酸
アミド2,19を得た、四塩化炭素から再結晶して、融
点109〜110℃(方法5による) 2−メチルアリルアミン1.49とメタフエノキシ安息
香酸クロライド2.39とから実施例1と同様の操作に
よりN−(2−メチルアリル)−メタフエノキシ安息香
酸アミド1.99を得た。
After the reaction is completed, the reaction mixture is washed with 1N hydrochloric acid, water, 1% caustic soda solution, and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent is distilled off. The resulting residue is dissolved in benzene and adsorbed onto a silica gel column. Elution with benzene-ethyl monoacetate (10:1) then yielded 2.29 g of 1-(methphenoxybenzoyl)-morpholine.
Recrystallized from methanol, melting point 53.5-54.5°C Example 4 (according to method 4) 1.5 g of tert-butylamine and 2.3 f of metaphenoxybenzoic acid chloride! From this, N-Tert-butyl-metaphenoxybenzoic acid amide 2,19 was obtained in the same manner as in Example 1. It was recrystallized from carbon tetrachloride and had a melting point of 109-110°C (according to method 5) 2- 1.99 of N-(2-methylallyl)-metaphenoxybenzoic acid amide was obtained from 1.49 of methylallylamine and 2.39 of metaphenoxybenzoic acid chloride in the same manner as in Example 1.

ジイソプロピルエーテルから再結晶して融点74〜75
℃\ V ― 具 ノ 品1 υ \ V1●
Q● 二五工 J実施例 6(方法5による) 2−メトキシエチルアミン1.59とメタフエノキシ安
息香酸クロライド2.3gとから実施例1と同様の操作
によりN−(2−メトキシエチル)−メタフエノキシ安
息香酸アミド2.3gを得た。
Recrystallized from diisopropyl ether, melting point 74-75
℃\ V ― Ingredients Item 1 υ \ V1●
Q● Nigoko J Example 6 (according to method 5) N-(2-methoxyethyl)-metaphenoxybenzoic acid was prepared from 1.59 g of 2-methoxyethylamine and 2.3 g of metaphenoxybenzoic acid chloride in the same manner as in Example 1. 2.3 g of acid amide was obtained.

四塩化炭素から再結晶して、融点69〜70℃実施例
7(方法5による) 2−クロロエチルアミン塩酸塩1.2f!とメタフエノ
キシ安息香酸クロライド2.3f1とから実施例3と同
様の操作によりN−(2−クロロエチル)−メタフエノ
キシ安息香酸アミド1.79を得た。
Recrystallized from carbon tetrachloride, melting point 69-70℃ Example
7 (by method 5) 2-chloroethylamine hydrochloride 1.2f! and 2.3f1 of metaphenoxybenzoic acid chloride to obtain 1.79 N-(2-chloroethyl)-metaphenoxybenzoic acid amide in the same manner as in Example 3.

メタノールから再結晶して、融点85〜86℃フラン5
0CCに溶かし、これにイソプロピルアミン0.6f!
を加え、攪拌しながらN,N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド(D.C.C.)2.2yのテトラヒドロフ
ラン溶液を滴下する。数分後にN,N2−ジシクロヘキ
シルウレア(D.C.U.)が結晶として析出してくる
。室温で2時間攪拌の後D.C.U.を淵別する。淵液
に酢酸2CCを加え過剰のD.C.C.を分解する。再
度D.C.U.を済別し、酢酸エチルで抽出する。1N
塩酸、水、5%重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後溶媒を留去すると粗結晶2.0gを得る。
Recrystallized from methanol, melting point 85-86℃furan 5
Dissolve in 0CC and add 0.6f of isopropylamine!
was added, and a solution of 2.2y of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (D.C.C.) in tetrahydrofuran was added dropwise with stirring. After a few minutes, N,N2-dicyclohexylurea (D.C.U.) precipitates as crystals. After stirring for 2 hours at room temperature, D. C. U. Separate. Add 2CC of acetic acid to the bottom liquid and remove excess D. C. C. Disassemble. D again C. U. and extract with ethyl acetate. 1N
After washing with hydrochloric acid, water, and 5% sodium bicarbonate solution and drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off to obtain 2.0 g of crude crystals.

これを四塩化炭素から再結晶して、N−イソプロピルー
メタフエノキシ安息香酸アミド1.8gを得た。融点1
00〜101.5℃実施例 9 (方法5による) エチレンイミン0.5yとメタフエノキシ安息香酸2.
19とから実施例8と同様の操作により1一(メタフエ
ノキシベンゾイル)一エチレンイミン1.99を得た。
This was recrystallized from carbon tetrachloride to obtain 1.8 g of N-isopropyl-metaphenoxybenzoic acid amide. Melting point 1
00-101.5°C Example 9 (according to method 5) Ethyleneimine 0.5y and metaphenoxybenzoic acid 2.
1.99 of 1-(metaphenoxybenzoyl)-ethyleneimine was obtained by the same operation as in Example 8.

沸点147〜148℃/0.5mm)Hg実施例 10 (方法5による) N−メチル−N−プロパルギルアミン0.79とメタフ
エノキシ安息香酸2.1gとから実施例8と同様の操作
によりN−メチル−N−プロパルギルーメタフェノキシ
安息香酸アミド1.79を得た。
Boiling point 147-148°C/0.5mm) HgExample 10 (by method 5) N-methyl was produced from 0.79 g of N-methyl-N-propargylamine and 2.1 g of metaphenoxybenzoic acid in the same manner as in Example 8. -N-propargyl-metaphenoxybenzoic acid amide 1.79 was obtained.

沸点143〜148℃/0.1mmHg実施例 12 (方法5による) N−n−プロピル−メタブロム安息香酸アミド4.89
、フエノール2,19、炭酸カリウム21f!をジメチ
ルホルムアミド50CCに溶かし、触媒量の銅粉を加え
て8時間還流する。
Boiling point 143-148°C/0.1 mmHg Example 12 (according to method 5) N-n-propyl-metabromobenzoic acid amide 4.89
, phenol 2,19, potassium carbonate 21f! was dissolved in 50 cc of dimethylformamide, a catalytic amount of copper powder was added, and the mixture was refluxed for 8 hours.

その後反応液を100CCの水にあけ、エーテル抽出し
、エーテル層を5%苛性カリ水溶液、水、食塩水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去し
、粗結晶4.2yを得た。これを四塩化炭素から再結晶
してN−n−プロピルーメタフエノキシ安息香酸アミド
3.79を得た。融点62.5〜64℃(方法5による
)N−アリルメタブロム安息香酸アミド4.89とフエ
ノール2.19とから実施例12と同様の操作によりN
−アリルメタフエノキシ安息香酸アミド3.29を得た
Thereafter, the reaction solution was poured into 100 cc of water, extracted with ether, and the ether layer was washed with a 5% aqueous solution of caustic potassium, water, and brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain 4.2y of crude crystals. This was recrystallized from carbon tetrachloride to obtain 3.79% of N-n-propyl-metaphenoxybenzoic acid amide. Melting point 62.5-64°C (according to method 5) N-allyl metabromobenzoic acid amide 4.89 and phenol 2.19 were prepared in the same manner as in Example 12.
-Allyl metaphenoxybenzoic acid amide 3.29 was obtained.

四塩化炭素から再結晶して融点73.5〜75℃実施例
14 (方法5による) 1−(メタブロムベンゾイル)−2,5−ジメチルピロ
リジン5.6f!とフエノール2,1f!とから実施例
12と同様の操作により1−(メタフエノキシベンゾイ
ル)−2,5−ジメチルピロリジン3.1yを得た。
Recrystallized from carbon tetrachloride, melting point 73.5-75°C Example 14 (according to method 5) 1-(Metabrombenzoyl)-2,5-dimethylpyrrolidine 5.6f! and phenol 2,1f! By the same operation as in Example 12, 1-(metaphenoxybenzoyl)-2,5-dimethylpyrrolidine 3.1y was obtained.

NDl.5678実施例 15 (方法8による) 1−(メタオキシベンゾイル)ピペリジン20.59、
プロムベンゼン47.19、炭酸カリウム5.2f!お
よび炭酸ナトリウム4.0f!を混合し、さらに触媒量
の銅粉を加え、昇温し、ブロムベンゼンと共沸してでて
くる水を除去する。
NDl. 5678 Example 15 (by method 8) 1-(methoxybenzoyl)piperidine 20.59,
Prombenzene 47.19, potassium carbonate 5.2f! and sodium carbonate 4.0f! A catalytic amount of copper powder is added, the temperature is raised, and the water produced by azeotroping with bromobenzene is removed.

水を完全に除去した後さらに昇温し、約150℃で3時
間攪拌する。その後反応液を50CCの水にあけ、エー
テル抽出し、エーテル層を5%苛性カリ水溶液、水、食
塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒
を留去し、蒸留して1−(メタフエノキシベンゾイル)
−ピペリジン20.3f1を得た。沸点142〜145
℃/0.15mmHg融点80〜81℃実施例 16 (方法5による) N,N−ジイソプロピル(メタオキシ安息香酸アミド2
2.19、ブロムベンゼン17.59および炭酸カリウ
ム10.49を50CCのジメチルホルムアミドに溶か
し、触媒量の塩化第一銅を加えて10時間還流する。
After completely removing water, the temperature is further increased and stirred at about 150°C for 3 hours. Thereafter, the reaction solution was poured into 50 cc of water, extracted with ether, and the ether layer was washed with a 5% aqueous solution of caustic potassium, water, and brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. Remove the solvent and distill to obtain 1-(methphenoxybenzoyl)
-Piperidine 20.3f1 was obtained. Boiling point 142-145
°C/0.15 mmHg Melting point 80-81 °C Example 16 (according to method 5) N,N-diisopropyl (methoxybenzoic acid amide 2
2.19, bromobenzene 17.59 and potassium carbonate 10.49 are dissolved in 50 CC of dimethylformamide, a catalytic amount of cuprous chloride is added and refluxed for 10 hours.

反応液を50CCの水にあけ、エーテル抽出し、エーテ
ル層を5%苛性カリ水溶液、水、食塩水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去し残留物を
シリカゲルカラムに吸着させ、ベンゼン一酢酸エチル(
10:1)で溶出するとN,N−ジイソプロピル(メタ
フエノキシ安息香酸アミド17.69が得られた。25
.5 nD゜1.5508 実施例 17 (方法のによる) N−n−ヘキシル−メタオキシ安息香酸22.19とブ
ロムベンゼン47.19とから、実施例15と同様の操
作によりN−n−ヘキシルーメタフエノキシ安息香酸ア
ミド19.8f!を得た。
The reaction solution was poured into 50 cc of water, extracted with ether, and the ether layer was washed with a 5% aqueous solution of caustic potassium, water, and brine.
Dry with anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, the residue was adsorbed on a silica gel column, and benzene monoacetate (ethyl
Elution with 10:1) gave 17.69 N,N-diisopropyl (methphenoxybenzoic acid amide).25
.. 5 nD゜1.5508 Example 17 (Depends on the method) From 22.19 N-hexyl-methoxybenzoic acid and 47.19 bromobenzene, N-n-hexyl lumen was prepared in the same manner as in Example 15. Tuffenoxybenzoic acid amide 19.8f! I got it.

四塩化炭素から再結晶して融点56.5〜57.5℃N
−ベンジル−メタオキシ安息香酸アミド22.7f!と
ブロムベンゼン17.51とから実施例16と同様の操
作により、N−ベンジルーメタノエノキシ安息香酸アミ
ド16.5yを得た。
Recrystallized from carbon tetrachloride, melting point 56.5-57.5℃N
-Benzyl-methoxybenzoic acid amide 22.7f! and bromobenzene 17.51 in the same manner as in Example 16 to obtain N-benzylmethanoenoxybenzoic acid amide 16.5y.

四塩化炭素から再結晶として融点94〜95.5t元素
分析値 本発明化合物は畑地、水田のイネ科・広葉一年生・多年
生雑草に対して雑草の発芽前および生育期処理で強い作
用を有すると同時にイネ、ダイズ、ワタ、トウモロコシ
、ヒマワリ、落花生、ビードなどの主要作物には害がな
く、レタス、トマトなどの野菜にも安全に使用できると
いう非常にすぐれた性質を有している。
Elemental analysis value: melting point: 94-95.5t when recrystallized from carbon tetrachloride The compound of the present invention has a strong effect on grass, broad-leaved annual, and perennial weeds in fields and paddy fields when treated before weed germination and during the growing season. It has excellent properties such that it is not harmful to major crops such as rice, soybeans, cotton, corn, sunflowers, peanuts, and beans, and can be safely used on vegetables such as lettuce and tomatoes.

次に本発明化合物の除草作用の有効性を示すために、参
考例を記す。
Next, reference examples will be described to demonstrate the effectiveness of the herbicidal action of the compounds of the present invention.

参考例 畑地土壌処理試験 3寸鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒユの雑草種子と
ダイズ、ヒマワリの作物種子を播種し、覆土後、所定量
の原体を乳剤にし、水で希釈し、ハンドスプレヤ一にて
処理した。
Reference example Upland soil treatment test Weed seeds of crabgrass, bluegrass, and purslane and crop seeds of soybean and sunflower were sown in 3-inch pots, and after covering with soil, a predetermined amount of the raw material was made into an emulsion, diluted with water, and sprayed with a hand sprayer. Processed.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は水素原子、炭素数1ない
し6個を有するアルキル基、低級アルコキシル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシアル
キル基、低級アルキルアミノアルキル基、低級ハロアル
キル基またはベンジル基を示す。 またR_1およびR_2は式中の窒素原子と共に原子数
3ないし8個を有する(そのうち1個は酸素原子であつ
てもよい)複素環式基を形成してもよい。ただし、R_
1が水素原子のとき、R_2はメチル基を示すことはな
く、またR_1およびR_2が同時に水素原子またはエ
チル基を示すこともない。〕で表わされるメタフェノキ
シ安息香酸アミド誘導体。2 メタフェノキシ安息香酸
またはその反応性酸誘導体と一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は水素原子、炭素数1ない
し6個を有するアルキル基、低級アルコキシル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシアル
キル基、低級アルキルアミノアルキル基、低級ハロアル
キル基またはベンジル基を示す。 またR_1およびR_2は式中の窒素原子と共に原子数
3ないし8個を有する(そのうち1個は酸素原子であつ
てもよい)腹素環式基を形成してもよい。ただし、R_
1が水素原子のとき、R_2はメチル基を示すことはな
く、またR_1およびR_2が同時に水素原子またはエ
チル基を示すこともない。〕で表わされる1級または2
級アミンとを反応させることを特徴とする一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は前記と同様の意味を示す
。 〕で表わされるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の
製造法。 3 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は水素原子、炭素数1ない
し6個を有するアルキル基、低級アルコキシル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシアル
キル基、低級アルキルアミノアルキル基、低級ハロアル
キル基またはベンジル基を示す。 またR_1およびR_2は式中の窒素原子と共に原子数
ないし8個を有する(そのうち1個は酸素原子であつて
もよい)複素環式基を形成してもよい。ただし、R_1
が水素原子のとき、R_2はメチル基を示すことはなく
、またR_1およびR_2が同時に水素原子またはエチ
ル基を示すこともない。Xはハロゲン原子を示す。〕で
表わされる安息香酸アミド誘導体とフェノールとを反応
させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ 〔式中、R_1およびR_2は前記と同様の意味を示す
。 〕で表わされるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の
製造法。 4 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は水素原子、炭素数1ない
し6個を有するアルキル基、低級アルコキシル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシアル
キル基、低級アルキルアミノアルキル基、低級ハロアル
キル基またはベンジル基を示す。 またR_1およびR_2は式中の窒素原子と共に原子数
3ないし8個を有する(そのうち1個は酸素原子であつ
てもよい)複素環式基を形成してもよい。ただし、R_
1が水素原子のとき、R_2はメチル基を示すことはな
く、またR_1およびR_2が同時に水素原子またはエ
チル基を示すこともない。〕で表わされる安息香酸アミ
ド誘導体と一般式▲数式、化学式、表等があります▼〔
式中、Yはハロゲン原子を示す。 〕で表わされるハロベンゼンとを反応させることを特徴
とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は前記と同様の意味を示す
。 〕で表わされるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体の
製造法。
[Claims] 1 General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ [In the formula, R_1 and R_2 are hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxyl groups, lower alkenyl groups, lower It represents an alkynyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkylaminoalkyl group, a lower haloalkyl group or a benzyl group. Further, R_1 and R_2 together with the nitrogen atom in the formula may form a heterocyclic group having 3 to 8 atoms (one of which may be an oxygen atom). However, R_
When 1 is a hydrogen atom, R_2 does not represent a methyl group, nor do R_1 and R_2 simultaneously represent a hydrogen atom or an ethyl group. ] A metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by 2. Metaphenoxybenzoic acid or its reactive acid derivatives and general formulas▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, R_1 and R_2 are hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxyl groups, It represents a lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower alkoxyalkyl group, lower alkylaminoalkyl group, lower haloalkyl group or benzyl group. Further, R_1 and R_2 together with the nitrogen atom in the formula may form an abdominal cyclic group having 3 to 8 atoms (one of which may be an oxygen atom). However, R_
When 1 is a hydrogen atom, R_2 does not represent a methyl group, nor do R_1 and R_2 simultaneously represent a hydrogen atom or an ethyl group. ] Grade 1 or 2
There are general formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ that are characterized by reacting with class amines ▼ [In the formula, R_1 and R_2 have the same meanings as above. ] A method for producing a metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by 3 General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [In the formula, R_1 and R_2 are hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxyl groups, lower alkenyl groups, lower alkynyl groups, lower alkoxyalkyl groups. group, lower alkylaminoalkyl group, lower haloalkyl group, or benzyl group. Further, R_1 and R_2 together with the nitrogen atom in the formula may form a heterocyclic group having 8 to 8 atoms (one of which may be an oxygen atom). However, R_1
When is a hydrogen atom, R_2 does not represent a methyl group, nor do R_1 and R_2 simultaneously represent a hydrogen atom or an ethyl group. X represents a halogen atom. [In the formula, R_1 and R_2 have the same meanings as above. ] A method for producing a metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by 4 General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ [In the formula, R_1 and R_2 are hydrogen atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxyl groups, lower alkenyl groups, lower alkynyl groups, lower alkoxyalkyl groups. group, lower alkylaminoalkyl group, lower haloalkyl group, or benzyl group. Further, R_1 and R_2 together with the nitrogen atom in the formula may form a heterocyclic group having 3 to 8 atoms (one of which may be an oxygen atom). However, R_
When 1 is a hydrogen atom, R_2 does not represent a methyl group, nor do R_1 and R_2 simultaneously represent a hydrogen atom or an ethyl group. ] Benzoic acid amide derivatives and general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
In the formula, Y represents a halogen atom. [In the formula, R_1 and R_2 have the same meanings as above. ] A method for producing a metaphenoxybenzoic acid amide derivative represented by
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JPS60228451A (en) * 1984-04-27 1985-11-13 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether derivative and controller against noxious organism containing it

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JPS52136143A (en) 1977-11-14

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