JPS59110601A - 除草拮抗剤としてのｎ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステル - Google Patents
除草拮抗剤としてのｎ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤によって惹き起される植物毒性の損傷か
ら稲作物を保唾するだめの除草剤の解毒剤として適する
Ｎ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステルに関する
ものである。
ら稲作物を保唾するだめの除草剤の解毒剤として適する
Ｎ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステルに関する
ものである。
Ｎ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステルは栽培作
物に対して除草機の適用と共に、または適用直後に適用
される。また、除草剤とＮ−スルホニル−イミノ−チオ
炭酸ジエステルの両方を含む組成物を使用することがで
き、または栽培植物の種子をＮ−スルホニル−イミノ−
チオ炭酸ジエステルで前処理（ドレッシング）し、続い
て播種したまたは発芽した作物を除草剤で処理すること
ができる。本発明はＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸
ジエステルを含む組成物およびその使用方法にも関する
。
物に対して除草機の適用と共に、または適用直後に適用
される。また、除草剤とＮ−スルホニル−イミノ−チオ
炭酸ジエステルの両方を含む組成物を使用することがで
き、または栽培植物の種子をＮ−スルホニル−イミノ−
チオ炭酸ジエステルで前処理（ドレッシング）し、続い
て播種したまたは発芽した作物を除草剤で処理すること
ができる。本発明はＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸
ジエステルを含む組成物およびその使用方法にも関する
。
例えばトリアジン類、尿素誘導体類、カルバメート類、
チオールカルバメート類、ハロアセトアニリド類、ハロ
フェノキシ酢酸等の多くノ種々のクラスの物質からなる
１草剤は、有効量を使用したとき、時と１〜て抑制すべ
き雑草に対する作用のほかに栽培植物にある程度の損傷
を与える仁とは知られている。噴霧を細長い線状に行な
うとき、風の影響の結果としてまたは使用される噴霧装
置の散布力の誤認の結果として過量の除草剤が境界地域
にしばしば散布される◎気候条件および土壊の性質も原
因となるので、通常の状態に推奨される除草剤の量が過
量の影響を持つこともある。さらに除草剤との適合性に
関する組子の性質も考慮すべき要因である。
チオールカルバメート類、ハロアセトアニリド類、ハロ
フェノキシ酢酸等の多くノ種々のクラスの物質からなる
１草剤は、有効量を使用したとき、時と１〜て抑制すべ
き雑草に対する作用のほかに栽培植物にある程度の損傷
を与える仁とは知られている。噴霧を細長い線状に行な
うとき、風の影響の結果としてまたは使用される噴霧装
置の散布力の誤認の結果として過量の除草剤が境界地域
にしばしば散布される◎気候条件および土壊の性質も原
因となるので、通常の状態に推奨される除草剤の量が過
量の影響を持つこともある。さらに除草剤との適合性に
関する組子の性質も考慮すべき要因である。
この問題を克服するため、栽培植物についての除草剤の
有害な作用を特別に中和することができる、すなわち抑
制されるべき雑草に対する除草作用に著しい影響を与え
ることなしに栽培植物を保腹することができる種々の物
質がすでに示唆されている。しかし示唆されている解毒
剤はしばしば栽培植物および除草剤の両方に関しで、お
よびそれらの施用の柱式によってはある場合にはそれら
の作用に依存して作用跪四が非常に狭い。換言すれば、
特定の解毒剤はしばしばちる種類の栽培植物および２〜
３種の除草性物質のみに適するものである。
有害な作用を特別に中和することができる、すなわち抑
制されるべき雑草に対する除草作用に著しい影響を与え
ることなしに栽培植物を保腹することができる種々の物
質がすでに示唆されている。しかし示唆されている解毒
剤はしばしば栽培植物および除草剤の両方に関しで、お
よびそれらの施用の柱式によってはある場合にはそれら
の作用に依存して作用跪四が非常に狭い。換言すれば、
特定の解毒剤はしばしばちる種類の栽培植物および２〜
３種の除草性物質のみに適するものである。
本発明のＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステル
は次式Ｉ： （式中、 ｎは０，１．２またＦｉ、５の数を表わし、几はハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、各々未置換またはハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、スルファモイル＆、 炭素
原子数１ないし４の七ノーまたはジアルキルカルバモイ
ル基、炭素原子数１ないし４の七ノーまたはジアルキル
スルファモイル基によって置換された基ニーＹ−炭″累
原子数１ないし４のアルキル基、−Ｙ−炭素原子数６な
いし乙のアルケニル基、−Ｙ−炭素原子数３ないし乙の
アルキニル基、−Ｙ−フェニル基または−Ｙ−アラルキ
ル基を表わし、または基： −０００１１，、−ＮＲ。
は次式Ｉ： （式中、 ｎは０，１．２またＦｉ、５の数を表わし、几はハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、各々未置換またはハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、スルファモイル＆、 炭素
原子数１ないし４の七ノーまたはジアルキルカルバモイ
ル基、炭素原子数１ないし４の七ノーまたはジアルキル
スルファモイル基によって置換された基ニーＹ−炭″累
原子数１ないし４のアルキル基、−Ｙ−炭素原子数６な
いし乙のアルケニル基、−Ｙ−炭素原子数３ないし乙の
アルキニル基、−Ｙ−フェニル基または−Ｙ−アラルキ
ル基を表わし、または基： −０００１１，、−ＮＲ。
Ｒ，、−０ＯＮＲ，Ｒ，、−ＮＨＯＯＲ，Ｒｉ ｆｔ
バー５Ｏ２ＮＲ，Ｒ。
バー５Ｏ２ＮＲ，Ｒ。
を表わし、または２つの隣接するＲはいっしょになって
３−または４−員の鎖員が酸素原子または硫黄原子によ
９１度および／または窒素原子によシ１ないし３度量セ
＊えることのできる飽和または不飽和炭化水素鎖を形成
し、 属および馬は互いに独立しておのおの未置換またはハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
または炭素原子数１ないじ４のアルコキシ基にょシ置換
されることができる炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数６ないし６のアルケニル基、炭素原子数６
ないし６のアルキニル基、フェニル基またはアラルキル
基を表わし、または馬および鳥の１つは水素原子であっ
てもよく、または炭素原子によって結合され、１ないし
６個のへテロ原子を含みでらにベンゼン環に環状に結合
されることもできる５−または６−員の飽和または不飽
和のへテロ環を形成することができ、そしてそのペテロ
環はハロゲン原子および／またはメチル基によって置換
されることができ、 鳥はおのおのハロゲン原子、シアン基、ニトロ基または
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されるこ
とができる炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
のアルキニル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
ルケニル基を表わし。
３−または４−員の鎖員が酸素原子または硫黄原子によ
９１度および／または窒素原子によシ１ないし３度量セ
＊えることのできる飽和または不飽和炭化水素鎖を形成
し、 属および馬は互いに独立しておのおの未置換またはハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
または炭素原子数１ないじ４のアルコキシ基にょシ置換
されることができる炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数６ないし６のアルケニル基、炭素原子数６
ないし６のアルキニル基、フェニル基またはアラルキル
基を表わし、または馬および鳥の１つは水素原子であっ
てもよく、または炭素原子によって結合され、１ないし
６個のへテロ原子を含みでらにベンゼン環に環状に結合
されることもできる５−または６−員の飽和または不飽
和のへテロ環を形成することができ、そしてそのペテロ
環はハロゲン原子および／またはメチル基によって置換
されることができ、 鳥はおのおのハロゲン原子、シアン基、ニトロ基または
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されるこ
とができる炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
のアルキニル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
ルケニル基を表わし。
瓜は水素原子、塊と同種の基、またはノ）ロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されること
ができるフェニルまたはアラルキル基を表わし、または
へおよびＲ，は結合している窒素原子と一緒になって環
員として酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはメチルイ
ミノ基を含むこともできる５−または６−員の飽和また
は不飽和へテロ環を形成し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、および Ｙは直接結合または酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
基、スルホニル基、イミノ−またはメチルイミノ橋を表
わす。）に相当する。
シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されること
ができるフェニルまたはアラルキル基を表わし、または
へおよびＲ，は結合している窒素原子と一緒になって環
員として酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはメチルイ
ミノ基を含むこともできる５−または６−員の飽和また
は不飽和へテロ環を形成し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、および Ｙは直接結合または酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
基、スルホニル基、イミノ−またはメチルイミノ橋を表
わす。）に相当する。
それ自身または置換基の一部としての゛アルキル”の語
は、分枝鎖および直鎖のアルキル基の両方を含み、与え
られた数の炭素原子を含む。
は、分枝鎖および直鎖のアルキル基の両方を含み、与え
られた数の炭素原子を含む。
例としては：ブチル基、エチル基、プロピル基、イソブ
チル基、ブチル基、イソブチル基、第ニーブチル基、第
三−ブチル基である。同様に、アルケニル基およびアル
キニル基は分枝鎖または直鎖であることができる。
チル基、ブチル基、イソブチル基、第ニーブチル基、第
三−ブチル基である。同様に、アルケニル基およびアル
キニル基は分枝鎖または直鎖であることができる。
アラルキル基はアルキル部分に炭素原子１ないし４を含
み、一方アリール基はナフチル基または好ましくはフェ
ニル基であることができる。
み、一方アリール基はナフチル基または好ましくはフェ
ニル基であることができる。
ベンジル基およびフェニルエチル基は好、ましいアラル
キル基である。
キル基である。
アルケニル基およびアルキニル基は炭素原子３ないし６
を含み、それらは分枝鎖または直鎖であることができ、
１または２個の不飽和の位置を含むことができる。例と
しては：アリル基、メタリル基、ブテニル基、ブタジェ
ニル基、ベアｆニル基またはへキセニル基、グロパルキ
ル基、ブテン基、ペンチン基およびヘキシン基である。
を含み、それらは分枝鎖または直鎖であることができ、
１または２個の不飽和の位置を含むことができる。例と
しては：アリル基、メタリル基、ブテニル基、ブタジェ
ニル基、ベアｆニル基またはへキセニル基、グロパルキ
ル基、ブテン基、ペンチン基およびヘキシン基である。
この場合のシクロアルキル基はシクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基
である。−ベテロ環は５−または６−負であることがで
き、飽和または不飽和であることができる。瓜およびＲ
２によって形成されたへテロ環は窒素原子によって結合
され、焉および馬によって形成された別のへテロ環は炭
素原子によって結合される。例としては：ビロール環、
ピロリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジ
ン環、ピペリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、オ
キサゾール環、オキサゾリン環、オキサゾリジン環、チ
アゾール環、チアゾリジン環、オキサジアゾール環、チ
アジアゾール環、モルホリン環およびピラゾール環であ
る。記号焉および馬はチオフェン、７ラン、テトラヒド
ロフランおよびピランをも表わす。２つのＲとフェニル
環、鶏又はＲ２により形成されるベンゼン環に環状に結
合しているペテロ環は、例えばベンゾチオフェン、ベン
ゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、インドール、イン
インドール、インダゾール、インキノリンおよびキノリ
ンである。
ロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基
である。−ベテロ環は５−または６−負であることがで
き、飽和または不飽和であることができる。瓜およびＲ
２によって形成されたへテロ環は窒素原子によって結合
され、焉および馬によって形成された別のへテロ環は炭
素原子によって結合される。例としては：ビロール環、
ピロリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジ
ン環、ピペリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、オ
キサゾール環、オキサゾリン環、オキサゾリジン環、チ
アゾール環、チアゾリジン環、オキサジアゾール環、チ
アジアゾール環、モルホリン環およびピラゾール環であ
る。記号焉および馬はチオフェン、７ラン、テトラヒド
ロフランおよびピランをも表わす。２つのＲとフェニル
環、鶏又はＲ２により形成されるベンゼン環に環状に結
合しているペテロ環は、例えばベンゾチオフェン、ベン
ゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、インドール、イン
インドール、インダゾール、インキノリンおよびキノリ
ンである。
ハロゲン原子は特にフッ素原子、クロム原子および臭累
原子であシ、ある場合にはヨウ素である。
原子であシ、ある場合にはヨウ素である。
良好な保護作用は式■
（式中、
−１つまたは両方の記号Ｘは硫黄原子を表わす０
−Ｘが硫黄原子でｎが１または２の数を表わす０
−Ｘが硫黄原子で、ｎが１または２の数を表わし、基Ｒ
がスルホニルイミノ基に対してメタ−またはバラ−位に
ある。
がスルホニルイミノ基に対してメタ−またはバラ−位に
ある。
−Ｘが硫黄原子で、ｎが１または２の数を表わし、Ｒが
ハロゲン原子および場合によっては炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、シア
ノ基またはニトロ基を表わす。および −Ｘが硫黄原子で、馬および鳥がおのおのメチル基を表
わす。） で表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエス
テルによって得られる。
ハロゲン原子および場合によっては炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、シア
ノ基またはニトロ基を表わす。および −Ｘが硫黄原子で、馬および鳥がおのおのメチル基を表
わす。） で表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエス
テルによって得られる。
良好な保護作用によシきわ立つものは：Ｎ−（４−クロ
ロベンゼンスルホニル）−イミノ−ジチオ炭酸ジメチル
エステル、Ｎ−（４−ブロモベンゼンスルホニル）−イ
ミノ−ジチオ炭酸ジメチルエステル、およびＮ−（４４
−ジクロロベンゼンスルホニル）−イミノ−ジチオ炭酸
ジメチルエステルである。
ロベンゼンスルホニル）−イミノ−ジチオ炭酸ジメチル
エステル、Ｎ−（４−ブロモベンゼンスルホニル）−イ
ミノ−ジチオ炭酸ジメチルエステル、およびＮ−（４４
−ジクロロベンゼンスルホニル）−イミノ−ジチオ炭酸
ジメチルエステルである。
式１で表わされるＮ−スルホニルイミノチオ炭酸ジエス
テルは、例えばトリアジン、フェニル尿素誘導体、カル
バメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、ハ
ロフェノキシ酢酸エステル、置換フェノキシフェノキシ
酢酸エステルおよび一プロピオン酸エステル、誼換ビリ
ジンオキンフェノキシ酢酸エステルおよび一プロピオン
感エステル、安息香骸誘導体などの非常に様々な線類の
除草剤の植物毒性作用から稲作物を保護するのに非常に
適している。但し、これらの暎卑剤が稲植物に対して選
択的せたは十分選択的に作用しない限り、言い換れば抑
制すべき雑草に対しての攻撃以外に多少の範囲で弁稲植
物には損傷を与えない限りである。本発明は捷た式１で
表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステ
ルを除草剤とともに含む組成物にも関する。
テルは、例えばトリアジン、フェニル尿素誘導体、カル
バメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、ハ
ロフェノキシ酢酸エステル、置換フェノキシフェノキシ
酢酸エステルおよび一プロピオン酸エステル、誼換ビリ
ジンオキンフェノキシ酢酸エステルおよび一プロピオン
感エステル、安息香骸誘導体などの非常に様々な線類の
除草剤の植物毒性作用から稲作物を保護するのに非常に
適している。但し、これらの暎卑剤が稲植物に対して選
択的せたは十分選択的に作用しない限り、言い換れば抑
制すべき雑草に対しての攻撃以外に多少の範囲で弁稲植
物には損傷を与えない限りである。本発明は捷た式１で
表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステ
ルを除草剤とともに含む組成物にも関する。
解毒剤として、特に栽培植物に対する除草剤の有害作用
を中和することができる、すなわち抑制すべき雑草に対
する除草作用を著しく減することなしに栽培植物を保護
することができる種々の物質がすでに提案されている。
を中和することができる、すなわち抑制すべき雑草に対
する除草作用を著しく減することなしに栽培植物を保護
することができる種々の物質がすでに提案されている。
その性質によるが、この種の解毒剤〔セーフナー（Ｓａ
ｆｅｎｅｒ）としても仰られる。〕は栽栽培物の種子の
前処理（種子または発芽種子のドレッシング）のため使
用でき、また播種前の柚みぞの甲に入れることがでさ、
才だ植物の発生の前後に除草剤と共にタンク混合物とし
て使用できる。
ｆｅｎｅｒ）としても仰られる。〕は栽栽培物の種子の
前処理（種子または発芽種子のドレッシング）のため使
用でき、また播種前の柚みぞの甲に入れることがでさ、
才だ植物の発生の前後に除草剤と共にタンク混合物とし
て使用できる。
英国肴許第１，２７ス５５７号明細書には、例えばＮ−
メトキシメチル−２，６−ジニチルークロロアセトアニ
リド〔アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ） 〕の攻撃か
ら保護するためにある槓のオキサミド俄エステルおよび
オキサミド酸アミドで小麦およびさびの独子贅たは着板
を処理することが記載されている。他の文献（ドイツ特
許公開公報第１．９５２，９１０号および第２，２４５
，４７１号およびフランス特許第２，０２１，６ｉ ｊ
号明細書）［は、除草活性なチオールカルバメートの攻
撃から保護するためｔて穀物、とうもろこしおよび稲の
種子を処理するための消毒剤が提案されている。ドイツ
特許第１．５６７．０７５号明細書および米国特許第４
１３１．５０９号明細書には、ヒドロキシ−アミノ−ア
セトアニリドおよびヒダントインが、例えばＩＰＣ、Ｃ
ＩＰＣ等のカルバメートに対して穀物の柚子の保護のた
めに提唱されている。米国特許第４．５１７．５１０
号明細書には、クロロアセトアニリドおよびチオールカ
ルバメート類の除草剤の作用から稲作物を保護するため
［２−イミノ−１，６−チオラン、−１，３−ジチオー
ル、−１，３−ジチアン、−１，３−ジチェタンおよび
−１，３−オキサチアゾールが勧められている。しかし
、その後の開発段階でこれらの製剤は不適当であること
がわかった。
メトキシメチル−２，６−ジニチルークロロアセトアニ
リド〔アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ） 〕の攻撃か
ら保護するためにある槓のオキサミド俄エステルおよび
オキサミド酸アミドで小麦およびさびの独子贅たは着板
を処理することが記載されている。他の文献（ドイツ特
許公開公報第１．９５２，９１０号および第２，２４５
，４７１号およびフランス特許第２，０２１，６ｉ ｊ
号明細書）［は、除草活性なチオールカルバメートの攻
撃から保護するためｔて穀物、とうもろこしおよび稲の
種子を処理するための消毒剤が提案されている。ドイツ
特許第１．５６７．０７５号明細書および米国特許第４
１３１．５０９号明細書には、ヒドロキシ−アミノ−ア
セトアニリドおよびヒダントインが、例えばＩＰＣ、Ｃ
ＩＰＣ等のカルバメートに対して穀物の柚子の保護のた
めに提唱されている。米国特許第４．５１７．５１０
号明細書には、クロロアセトアニリドおよびチオールカ
ルバメート類の除草剤の作用から稲作物を保護するため
［２−イミノ−１，６−チオラン、−１，３−ジチオー
ル、−１，３−ジチアン、−１，３−ジチェタンおよび
−１，３−オキサチアゾールが勧められている。しかし
、その後の開発段階でこれらの製剤は不適当であること
がわかった。
式Ｉで表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジ
エステルは驚くべきことに攻撃的な農業、％に例えばク
ロロアセトアニリドド類、クロロアセトアミド類、カル
バメート類およびチオカルバノート類、ジフェニルエス
テル類およびニトロジフェニルエステル類、安息香酸誘
導体、トリアジン類およびドリアジノンっ、フェニル尿
素類、二、・ロアニリン類、オキシシアゾロン類、ビリ
ジルオキンフェノキシ誘導体、ポスフェート類およびピ
ラゾール類のよりな糧々の物質の除草剤の攻撃に対して
、これらが栽培植物に対して寛容でないかまたは十分に
寛容でない場合に、稲作物を保護することができる性質
を有する。
エステルは驚くべきことに攻撃的な農業、％に例えばク
ロロアセトアニリドド類、クロロアセトアミド類、カル
バメート類およびチオカルバノート類、ジフェニルエス
テル類およびニトロジフェニルエステル類、安息香酸誘
導体、トリアジン類およびドリアジノンっ、フェニル尿
素類、二、・ロアニリン類、オキシシアゾロン類、ビリ
ジルオキンフェノキシ誘導体、ポスフェート類およびピ
ラゾール類のよりな糧々の物質の除草剤の攻撃に対して
、これらが栽培植物に対して寛容でないかまたは十分に
寛容でない場合に、稲作物を保護することができる性質
を有する。
稲作物は本発明のＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジ
エステルにより特に次の糧類の除草剤：クロロアセトア
ニリド類、クロロアセトアミド類、チオカルバメート類
およびホスフェート類から保護される。
エステルにより特に次の糧類の除草剤：クロロアセトア
ニリド類、クロロアセトアミド類、チオカルバメート類
およびホスフェート類から保護される。
使用目的によって、式Ｉで表わされる解毒剤は栽培植物
の種子または発芽種子の前処理（種子またはさし子のド
レッシング）のために使用でき、捷だ播種の前後の土壌
に入れることができ、また植物の発芽の前後にそれ自身
をまたは除草剤と共に使用することができる。従って解
毒剤での植物、極子または発芽種子の処理は植物毒性の
薬品の使用時期とは実質的に無関係に行なうことができ
る。しかしながら同時に行なうこともできる（タンク混
合物）。発芽前の処理は播種前に（ｐｐｉ＝植物混入前
）耕作地を処理することと植物の発芽前の播種された耕
作地を処理することの両方を含む。
の種子または発芽種子の前処理（種子またはさし子のド
レッシング）のために使用でき、捷だ播種の前後の土壌
に入れることができ、また植物の発芽の前後にそれ自身
をまたは除草剤と共に使用することができる。従って解
毒剤での植物、極子または発芽種子の処理は植物毒性の
薬品の使用時期とは実質的に無関係に行なうことができ
る。しかしながら同時に行なうこともできる（タンク混
合物）。発芽前の処理は播種前に（ｐｐｉ＝植物混入前
）耕作地を処理することと植物の発芽前の播種された耕
作地を処理することの両方を含む。
除草剤に対する割合での解毒剤の使用量は主に使用方法
によって決まる。
によって決まる。
耕作地の処理の場合には、それはタンク混合物の使用量
たは除草剤と解毒剤の個々の適用のどちらかで使用でき
、解毒剤と除草剤との使用割合は一般に１ ： １００
ないし１０：１、しかしながら好ましくは１：５ないし
８：１、特［１：１である。
たは除草剤と解毒剤の個々の適用のどちらかで使用でき
、解毒剤と除草剤との使用割合は一般に１ ： １００
ないし１０：１、しかしながら好ましくは１：５ないし
８：１、特［１：１である。
しかしながら種子ドレッシングおよび類似の特殊な保護
処置では、例えば栽培地の１ヘクタール当り佐に適用す
る除草剤の量と比較して心安な解毒剤の童ははるかに少
量である。種子ドレッシングのためには一般に種子１に
９１Ｃ対１．テ解毒剤０．１ないし１０２、好ましく紺
の量が使用される。解毒剤が播種直前に種子浸漬により
使用されるとき１、例えば１ないし１０，０００ｐｐｍ
１特に１００ないし１，０００ ｐｐｍの濃度の有効成
分を苫ひ解毒剤溶液を使用するのが好ましい。
処置では、例えば栽培地の１ヘクタール当り佐に適用す
る除草剤の量と比較して心安な解毒剤の童ははるかに少
量である。種子ドレッシングのためには一般に種子１に
９１Ｃ対１．テ解毒剤０．１ないし１０２、好ましく紺
の量が使用される。解毒剤が播種直前に種子浸漬により
使用されるとき１、例えば１ないし１０，０００ｐｐｍ
１特に１００ないし１，０００ ｐｐｍの濃度の有効成
分を苫ひ解毒剤溶液を使用するのが好ましい。
一般式Ｉで表わされる解毒剤での種子ドレッシングのよ
うな保護処理と可能なその後の農業での耕作地の処理は
、一般に相湧の時間離れている。前処理した種子と植物
は・後に農地、園芸地および森林地で種々の薬品と接触
させることができる。従って本発明はまた通常・の担体
とともに有効成分とし２て式Ｉで表わされる解毒剤を含
む稲作物を保護するための組成物にも関する。
うな保護処理と可能なその後の農業での耕作地の処理は
、一般に相湧の時間離れている。前処理した種子と植物
は・後に農地、園芸地および森林地で種々の薬品と接触
させることができる。従って本発明はまた通常・の担体
とともに有効成分とし２て式Ｉで表わされる解毒剤を含
む稲作物を保護するための組成物にも関する。
これらの製剤は、所望ならば栽培他物が保護されるべき
除草剤と付加的に混合でさる。
除草剤と付加的に混合でさる。
本発明の所毒剤は栽冶°植物が薬品の植物毒性から保護
されねばならない全ての場合に使用できる。
されねばならない全ての場合に使用できる。
仄のものは栽培植物が除草剤の作用から一保換される、
除草剤の具体例を記載したものである。
除草剤の具体例を記載したものである。
クロロアセトアニリド類
２−クロロ−２１，６１−ジエチル−Ｎ−（２−プロピ
ル−オキシルエチル）−アセトアニリド〔プレチラクｏ
−ル（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ ） 〕〕２−クロ
ロー６−ニチルーＮ−２〜メトキシ−１″−メチルエチ
ル）−アセト−０−）ルイジン〔ノトラクｏ−ル（Ｍｅ
ｔｏｌａｃｈｌｏｒ）］ ）］２−クロロー２′、６′
−ジエチルＮ−（ブトキンメチル）〜アセトアニリド〔
ブタクロール（Ｂｕ ｔａｃｈｌｏｒ ｌ ：ｌｌ、２
−クロロ−６フーメチルーＮ−（エトキノメチル）−ア
セト−０−トルイジン〔アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃ
ｈｌｏｒ）］、 ］２−クロロー６′−エチルーＮ−、＃’−プロポキシ
ー１“−メチルエチル）−アセト−０−トルイシド、 ２−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メトキシ−
１−メトキシエチル）−アセトアニリ ド、 ２−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メトキンエ
チル）−アセトアニリド〔ジメタクロー ル（Ｄｉｍｅ
ｔｈａｃｈｌｏｒ） ］、］２−クロロー２，６−ジエ
チル＝Ｎ〜ピラゾール−１−イルメチル）アセトアニリ
ド、２−クロロ−６−ニチルーＮ−（ピラゾール−１−
イルメチル）−アセト−０−トルイシド、２−クロロ−
６′−エチル−Ｎ−（５，５−ジメチル−ピラゾール−
１−イルメチル）−アセ）−０−トルイシド、 シー１−メチルエチル）−アセ）−０−トルイシド〔メ
タジ−ラフロール（１Ｖ１ｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒｌ
〕、〃 ２−クロロ−６−ニチルーＮ−（２−ブトキシルー１−
メチルエチル）−アセト−ｏ−トルイシド、 ２−クロロ−２−トリメチルシリル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）−アセトアニリド、２−クロロ−２，６−ジニチ
ルーＮ−（メトキシメチル）−アセトアニリド〔アラク
ロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ））および ２−クロロ−２′１６′−、ジエチル−Ｎ−（エトキシ
カルボニルメチル）−アセトアニリド。
ル−オキシルエチル）−アセトアニリド〔プレチラクｏ
−ル（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ ） 〕〕２−クロ
ロー６−ニチルーＮ−２〜メトキシ−１″−メチルエチ
ル）−アセト−０−）ルイジン〔ノトラクｏ−ル（Ｍｅ
ｔｏｌａｃｈｌｏｒ）］ ）］２−クロロー２′、６′
−ジエチルＮ−（ブトキンメチル）〜アセトアニリド〔
ブタクロール（Ｂｕ ｔａｃｈｌｏｒ ｌ ：ｌｌ、２
−クロロ−６フーメチルーＮ−（エトキノメチル）−ア
セト−０−トルイジン〔アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃ
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ー１“−メチルエチル）−アセト−０−トルイシド、 ２−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メトキシ−
１−メトキシエチル）−アセトアニリ ド、 ２−クロロ−２，６−シメチルーＮ−（２−メトキンエ
チル）−アセトアニリド〔ジメタクロー ル（Ｄｉｍｅ
ｔｈａｃｈｌｏｒ） ］、］２−クロロー２，６−ジエ
チル＝Ｎ〜ピラゾール−１−イルメチル）アセトアニリ
ド、２−クロロ−６−ニチルーＮ−（ピラゾール−１−
イルメチル）−アセト−０−トルイシド、２−クロロ−
６′−エチル−Ｎ−（５，５−ジメチル−ピラゾール−
１−イルメチル）−アセ）−０−トルイシド、 シー１−メチルエチル）−アセ）−０−トルイシド〔メ
タジ−ラフロール（１Ｖ１ｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒｌ
〕、〃 ２−クロロ−６−ニチルーＮ−（２−ブトキシルー１−
メチルエチル）−アセト−ｏ−トルイシド、 ２−クロロ−２−トリメチルシリル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）−アセトアニリド、２−クロロ−２，６−ジニチ
ルーＮ−（メトキシメチル）−アセトアニリド〔アラク
ロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ））および ２−クロロ−２′１６′−、ジエチル−Ｎ−（エトキシ
カルボニルメチル）−アセトアニリド。
７Ｏロ了℃トアミＲ゛類
Ｎ−（１−インプロピル−２−メチルプロペン−１−イ
ル（１１１−Ｎ−（２−メトキシエチル）−クロロアセ
トアミド。
ル（１１１−Ｎ−（２−メトキシエチル）−クロロアセ
トアミド。
スルホニル尿素類
Ｎ−（２−クロロベンゼンスルホニル）−Ｎ−（４−メ
トキシ−６−メチル〜１．３．５−）リアジニル）−尿
素（ＤＰＸ４１８９）、４’Ｊ−（２−クロロ−エチル
ベンゼンスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，５，５−トリアジル）−尿素およびＮ−（２−
メトキノエチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（４−ノド
キン−６−メチル−１，３，５−）リアジニル）−尿素
。
トキシ−６−メチル〜１．３．５−）リアジニル）−尿
素（ＤＰＸ４１８９）、４’Ｊ−（２−クロロ−エチル
ベンゼンスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，５，５−トリアジル）−尿素およびＮ−（２−
メトキノエチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（４−ノド
キン−６−メチル−１，３，５−）リアジニル）−尿素
。
カルバメート類およびチオカルバノー ト類Ｎ −（３
’、４’ −ジクロロフェニル）−フロピオンアニリド
〔プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）） Ｓ −４−クロ
ロペンジルージエテルーチオ力ルバメート〔チオベンカ
ルブ（Ｔｈ１ｏｂｅｎｃａｒｂ）］］Ｓ−エテルーＮ、
Ｎへキサメチレン−チオカルバメート〔モリネート（Ｍ
ｏ ｌ １ｎａｔｅ） 〕、Ｓ−ｘチル−２プロヒルー
テオ力ルバメ−ト（ＥＰＴＣ）ＮＮ−ジ第ニーブチルー
８−ベンジルーチオカルバメート［ドレパモｙ （Ｄｒ
ｅｐａｍｏｎ）］、５−（２，３−ジクロロアリル）−
ジ−イソプロピルチオカルバメートおよび ５−（２，３，５−）ジクロロアリル）−ジ−イソプロ
ピルチオカルバメート〔ジーおよびトリーアレー） （
ａｌｌａｔｅ ）：］、］１−プロピルチオカルボニル
−デカヒドローギナルジン、５−４−ベンジルジエチル
チオカルバメート並びに相当するスルフィニルカルバメ
ート類。
’、４’ −ジクロロフェニル）−フロピオンアニリド
〔プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）） Ｓ −４−クロ
ロペンジルージエテルーチオ力ルバメート〔チオベンカ
ルブ（Ｔｈ１ｏｂｅｎｃａｒｂ）］］Ｓ−エテルーＮ、
Ｎへキサメチレン−チオカルバメート〔モリネート（Ｍ
ｏ ｌ １ｎａｔｅ） 〕、Ｓ−ｘチル−２プロヒルー
テオ力ルバメ−ト（ＥＰＴＣ）ＮＮ−ジ第ニーブチルー
８−ベンジルーチオカルバメート［ドレパモｙ （Ｄｒ
ｅｐａｍｏｎ）］、５−（２，３−ジクロロアリル）−
ジ−イソプロピルチオカルバメートおよび ５−（２，３，５−）ジクロロアリル）−ジ−イソプロ
ピルチオカルバメート〔ジーおよびトリーアレー） （
ａｌｌａｔｅ ）：］、］１−プロピルチオカルボニル
−デカヒドローギナルジン、５−４−ベンジルジエチル
チオカルバメート並びに相当するスルフィニルカルバメ
ート類。
ジフェニルエーテル類オヨヒニトロジフェニルエーテル
類 ２．４−ジクロロフェニル−４−二トロフェニルＺ−フ
ル［： ＝ ） ｏ ７ ｘ ７ （Ｎ１ｔｒｏｆｅｎ
）］、ロフェノキシ）−４−）リフルオロメチル−ベン
セン〔オキシフルオ＃ ７ エフ （０ｘｙｆｌｕｏｒ
ｆｅｎｌ〕、２．４−ジクロロフェニル−３−メトキシ
−４−ニトロフェニルエーテル〔クロロメトキシニル（
Ｃｈ １ ｏｒｏｍｅｔｈｏｘｉ ｎｙｌ ） 〕、２
−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−７エノキシ
）−プロピオン酸メチルエステルおよび Ｎ−（２−メトキシエテル）−２−［ｓ’−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキン）−フェノキシ
クープロピオン酸アミド。
類 ２．４−ジクロロフェニル−４−二トロフェニルＺ−フ
ル［： ＝ ） ｏ ７ ｘ ７ （Ｎ１ｔｒｏｆｅｎ
）］、ロフェノキシ）−４−）リフルオロメチル−ベン
セン〔オキシフルオ＃ ７ エフ （０ｘｙｆｌｕｏｒ
ｆｅｎｌ〕、２．４−ジクロロフェニル−３−メトキシ
−４−ニトロフェニルエーテル〔クロロメトキシニル（
Ｃｈ １ ｏｒｏｍｅｔｈｏｘｉ ｎｙｌ ） 〕、２
−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−７エノキシ
）−プロピオン酸メチルエステルおよび Ｎ−（２−メトキシエテル）−２−［ｓ’−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキン）−フェノキシ
クープロピオン酸アミド。
安息香＃Ｉ誘導体
メチル−５−（２−４′−ジクロロフェノキシ）−２−
二トロペンゾエート〔ビフェノクス（Ｂｉ−ｆｅｎｏｘ
））、 ５− （２−クロロ−４−トリフルオロ−メチルフェノ
キシ）−２−二トロ安息香酸〔アシフルオルフェン（Ａ
ｃｉ ｆ １ｕｏｒｆｅｎ） ］おヨヒ２−６−シクロ
ロヘンゾニトリル〔シクロベ＝ ／ｌ／ （１）ｉｃｈ
ｌｏｂｅｎｉｌ） ）。
二トロペンゾエート〔ビフェノクス（Ｂｉ−ｆｅｎｏｘ
））、 ５− （２−クロロ−４−トリフルオロ−メチルフェノ
キシ）−２−二トロ安息香酸〔アシフルオルフェン（Ａ
ｃｉ ｆ １ｕｏｒｆｅｎ） ］おヨヒ２−６−シクロ
ロヘンゾニトリル〔シクロベ＝ ／ｌ／ （１）ｉｃｈ
ｌｏｂｅｎｉｌ） ）。
トリアジン類およびドリアジノン類
２．４−ビス（イングロビルアミノ）−６−メチルチオ
−・１，３．５− ）リアジン〔グロメトリン（Ｐｒｏ
ｍｅ ｔｒｙｎ ） ）、 ２．４−ビス（エチルアミン）−６−メテルチオー１．
３．５−１−リアジン〔シメトリン（Ｓｉｍｅ−ｔｒｙ
ｎ） ］、 一エチルアミノー６−ノテルテオー１．３．５− ）リ
アジン〔ジメタメトリ７ （Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ） ）および ４−アミノ−６−第三ブチル−４５−ジヒドロ−３−メ
チルチオ−１，２，４−）リアジン−５−オン〔メトリ
ブシフ （Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）］。
−・１，３．５− ）リアジン〔グロメトリン（Ｐｒｏ
ｍｅ ｔｒｙｎ ） ）、 ２．４−ビス（エチルアミン）−６−メテルチオー１．
３．５−１−リアジン〔シメトリン（Ｓｉｍｅ−ｔｒｙ
ｎ） ］、 一エチルアミノー６−ノテルテオー１．３．５− ）リ
アジン〔ジメタメトリ７ （Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ） ）および ４−アミノ−６−第三ブチル−４５−ジヒドロ−３−メ
チルチオ−１，２，４−）リアジン−５−オン〔メトリ
ブシフ （Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）］。
フェニル尿素類
Ｎ−（３−インプロピルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル
尿素〔イングロトロン（ｌ５ｏｐｒｏｔａ −ｒｏｎ）
］ −（３１，４′−ジメチルベンジル） −Ｎ’ −４−
トリル尿素〔ジムロン（Ｄｉｍｕｒｏｎ ） ）および
Ｎ−（３−クロロ−４−インプロピルフェニル）−Ｎ、
Ｎ−（３−メチル−ペンタメチレン−１，５−イル）尿
素。
尿素〔イングロトロン（ｌ５ｏｐｒｏｔａ −ｒｏｎ）
］ −（３１，４′−ジメチルベンジル） −Ｎ’ −４−
トリル尿素〔ジムロン（Ｄｉｍｕｒｏｎ ） ）および
Ｎ−（３−クロロ−４−インプロピルフェニル）−Ｎ、
Ｎ−（３−メチル−ペンタメチレン−１，５−イル）尿
素。
２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフル
オロメチルアニリン〔トリフルオロ（Ｔｒｉｆｕｒａｌ
ｉｎ））および Ｎ−（１−エチルグロビル） −２，６−ジニト。
オロメチルアニリン〔トリフルオロ（Ｔｒｉｆｕｒａｌ
ｉｎ））および Ｎ−（１−エチルグロビル） −２，６−ジニト。
ロー３．４−キシリジン［ベンジメタリン（Ｐｅｎ−ｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ） ］。
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ） ］。
５−第三ブチル−５−（２，４−ジクロロ−５−インプ
ロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−
２−オン〔オギサジアゾン（Ｏｘ−ｄｉａｚｏｎ ）
：］。
ロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−
２−オン〔オギサジアゾン（Ｏｘ−ｄｉａｚｏｎ ）
：］。
ピリジルオキシフェノキシ訪導体
２−（ａ’−（ｓ、ｓ−ジクロロビリジルー２−オキシ
）フェノキシクープロピオン１−（２−プロピニル）エ
ステル。
）フェノキシクープロピオン１−（２−プロピニル）エ
ステル。
ホスフェート耕
５−２−メチルビベリジノー力ルポニルメテルーＯＯ−
ジプロピル−ホスホロジチオエート〔ビベロホス（Ｐｉ
ｐｅｒｏｐｈｏｓ） 〕。および１．３−ジメチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−（４−）！Ｊ
スルホニルオキシ）−ピラゾール。
ジプロピル−ホスホロジチオエート〔ビベロホス（Ｐｉ
ｐｅｒｏｐｈｏｓ） 〕。および１．３−ジメチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−（４−）！Ｊ
スルホニルオキシ）−ピラゾール。
式Ｉで表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジ
エステルまたはこの解毒剤を含む組成物は除草剤の使用
前後または一緒に使用することができる。解毒剤を含む
溶液で柚子を処理するこ′と（柚子ドレッシング）が％
に効果的であることがわかった。その方法は溶液を蒸発
させ乾燥した柚子に解毒剤を通用し、その周りを被覆す
るか、あるいは稲について通常行なわれているように、
解毒剤を含んでいる水溶液中に柚子を予め浸して、この
状態で柚子をまくことである。
エステルまたはこの解毒剤を含む組成物は除草剤の使用
前後または一緒に使用することができる。解毒剤を含む
溶液で柚子を処理するこ′と（柚子ドレッシング）が％
に効果的であることがわかった。その方法は溶液を蒸発
させ乾燥した柚子に解毒剤を通用し、その周りを被覆す
るか、あるいは稲について通常行なわれているように、
解毒剤を含んでいる水溶液中に柚子を予め浸して、この
状態で柚子をまくことである。
式Ｉで表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジ
エステルは、双極性中性溶媒中、次式■： ｎ （式中、Ｒおよびｎは前記の意味を表わす。）で表わさ
れるベンゼンスルホンアミ）”ヲアルカリ金属塩基の存
在下、二硫化炭素と反応させ、直ちに生成した次式■： （式中、Ｒおよびｎは前記に定義した意味を表わし、癌
はアルカリ金属イオンを表わす。）で表わされるＮ−ス
ルホニル−イミノ−炭酸塩ヲ、次式■： Ｒ，−Ｈａｌ 、 Ｒ，ＳＯ，Ｙ
（ＩＶ）（式中、 Ｒ３は前記に定義した意味を表わし、 Ｍａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子を表わし、そしてＹはメチル基壇たは
Ｐ −） ＩＪル基を表わす。）で表わされるハロゲン
化物またはスルフェート・と反応させることにより製造
される。
エステルは、双極性中性溶媒中、次式■： ｎ （式中、Ｒおよびｎは前記の意味を表わす。）で表わさ
れるベンゼンスルホンアミ）”ヲアルカリ金属塩基の存
在下、二硫化炭素と反応させ、直ちに生成した次式■： （式中、Ｒおよびｎは前記に定義した意味を表わし、癌
はアルカリ金属イオンを表わす。）で表わされるＮ−ス
ルホニル−イミノ−炭酸塩ヲ、次式■： Ｒ，−Ｈａｌ 、 Ｒ，ＳＯ，Ｙ
（ＩＶ）（式中、 Ｒ３は前記に定義した意味を表わし、 Ｍａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子を表わし、そしてＹはメチル基壇たは
Ｐ −） ＩＪル基を表わす。）で表わされるハロゲン
化物またはスルフェート・と反応させることにより製造
される。
て、酸化後次式Ｉａまたは次式■ｂ：
（式中、Ｒ，Ｒ，およびｎは前記に定義した意味ヲ表わ
す。）で表わされるＮ−スルホニル−イミノ−モノ−ま
１こはジテオ炭酸エステルがこの方法により製造される
。式Ｉｂで表わされるジテオ炭酸エステルはすでに最終
生成物であるが、式Ｉａで表わされるジチオ炭廠モノエ
ステルは次式■ ： Ｒ２−ＯＨ（ＶＪ （式中、Ｒ２は前記に定義した意味を表わす。）で表わ
さ・れるアルコールと反応さぞて、次式■：（式中、Ｒ
１Ｒｘおよびｎけ前記に定義した意味を表わす。）で表
わされるチオ炭酸−〇−エステルを得る。このチオ炭酸
−〇−エステルはひき続き塩基の存在下、前記の式■で
表わされるハロゲン化物またはスルフェートと処理して
、この操作により次式Ｉｃ： （Ｒ，、Ｒ２およびＲは上記に定義した意味を表わす。
す。）で表わされるＮ−スルホニル−イミノ−モノ−ま
１こはジテオ炭酸エステルがこの方法により製造される
。式Ｉｂで表わされるジテオ炭酸エステルはすでに最終
生成物であるが、式Ｉａで表わされるジチオ炭廠モノエ
ステルは次式■ ： Ｒ２−ＯＨ（ＶＪ （式中、Ｒ２は前記に定義した意味を表わす。）で表わ
さ・れるアルコールと反応さぞて、次式■：（式中、Ｒ
１Ｒｘおよびｎけ前記に定義した意味を表わす。）で表
わされるチオ炭酸−〇−エステルを得る。このチオ炭酸
−〇−エステルはひき続き塩基の存在下、前記の式■で
表わされるハロゲン化物またはスルフェートと処理して
、この操作により次式Ｉｃ： （Ｒ，、Ｒ２およびＲは上記に定義した意味を表わす。
）で表わされるジチオ炭ｍ −ｏ、ｓ−エステルの混合
物を得ることができる。
物を得ることができる。
これらの反応は公知であり、例えばヘミ−・ベリヒテ（
Ｃｈｅｍ 、 Ｂｅｒ。）９９（１９６６）２８８５−
２８９９頁に一記載されている。
Ｃｈｅｍ 、 Ｂｅｒ。）９９（１９６６）２８８５−
２８９９頁に一記載されている。
スルホンアミドと二値化炭素の反応のため適する双恨性
中性溶媒は例えばニ ジメチルホルムアミド ジメチル スルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドンおよびアセトニトリルであり、この溶
液中で、形成された塩は直ちに次の製造工程に付すのが
好ましい。
中性溶媒は例えばニ ジメチルホルムアミド ジメチル スルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドンおよびアセトニトリルであり、この溶
液中で、形成された塩は直ちに次の製造工程に付すのが
好ましい。
反応は室温で行なうかまたは混合物を５０ないし６０’
Ｃ’ｊで加熱する発熱反応がしばしば起こるので冷却し
て行なわれる。
Ｃ’ｊで加熱する発熱反応がしばしば起こるので冷却し
て行なわれる。
本発明による式Ｉで表わされるＮ−スルホニル−イミノ
−チオ炭酸ジエステルはそれ自体単独で、または中和さ
れるべき除草剤とともに使用することができる。
−チオ炭酸ジエステルはそれ自体単独で、または中和さ
れるべき除草剤とともに使用することができる。
式ｌで表わされる化合物は、そのままの形で捷たは好捷
しくけ配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことがでさ、シたがってエマルジョン礎厚物、直接噴餅
し得る溶液もしくＶｉ布釈し得る溶液、希釈されたエマ
ルジョン、水和剤、可溶な粉末、粉剤もしくは顆粒剤お
よび例えば重合性物質中の微細カプセル化物などの剤形
に公知の方法により配合することができる。組成物の性
質に適合するように、施用方法は例えばスプレー噴射、
噴霧、粉体散布、まき散らし捷たけ注入などが、施用目
的および与えられた状況に応じて決められる。
しくけ配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことがでさ、シたがってエマルジョン礎厚物、直接噴餅
し得る溶液もしくＶｉ布釈し得る溶液、希釈されたエマ
ルジョン、水和剤、可溶な粉末、粉剤もしくは顆粒剤お
よび例えば重合性物質中の微細カプセル化物などの剤形
に公知の方法により配合することができる。組成物の性
質に適合するように、施用方法は例えばスプレー噴射、
噴霧、粉体散布、まき散らし捷たけ注入などが、施用目
的および与えられた状況に応じて決められる。
製剤すなわち式Ｉで表わされる有効成分および所望によ
り適当な固体象加剤または液体添加剤を含有する組成物
と製法は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば
溶媒もしくは固体担体、および所望により界面活性剤（
ｔｅｎｓｉｄｅｓｌと、均一に混合および／または摩砕
することによって製造される。
り適当な固体象加剤または液体添加剤を含有する組成物
と製法は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば
溶媒もしくは固体担体、および所望により界面活性剤（
ｔｅｎｓｉｄｅｓｌと、均一に混合および／または摩砕
することによって製造される。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキンレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、エチレングリコールの
モノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えば
シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド捷たはジメチ
ルホルムアミド、ならびに場合によってはエポキシド化
された植物油例えばエポキシド化ココナツツ油またはダ
イズ油、または水を挙げることができる。
子数８ないし１２のもの例えばキンレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、エチレングリコールの
モノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えば
シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド捷たはジメチ
ルホルムアミド、ならびに場合によってはエポキシド化
された植物油例えばエポキシド化ココナツツ油またはダ
イズ油、または水を挙げることができる。
例えば粉剤および分散性粉剤用として使用する固体担体
としては、通常、天然鉱物質光填剤１＋０えハ方解石、
メルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジ
ャイトなどが挙げられる。物理的物質を改善するために
、高分散ケイ酸または高分散吸収性ホリマーを使用する
こともできる。増する顆粒状吸着性相体としては、多孔
質担体例えば軽石、破砕したレンガ、セビオライトまた
はベントナイトが適しており、非吸着性担体としては、
方解石または砂のような物質が通している。さらに、無
機または有機性の予じめ顆粒化した物質のほとんど、例
えば特にドロマイトから粉末化植物残漬までも使用でき
る。
としては、通常、天然鉱物質光填剤１＋０えハ方解石、
メルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジ
ャイトなどが挙げられる。物理的物質を改善するために
、高分散ケイ酸または高分散吸収性ホリマーを使用する
こともできる。増する顆粒状吸着性相体としては、多孔
質担体例えば軽石、破砕したレンガ、セビオライトまた
はベントナイトが適しており、非吸着性担体としては、
方解石または砂のような物質が通している。さらに、無
機または有機性の予じめ顆粒化した物質のほとんど、例
えば特にドロマイトから粉末化植物残漬までも使用でき
る。
適する界面活性剤′は、配合されるべき式Ｉで表わされ
る有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および／また
はアニオン界面活性剤である。この場合、界面活性剤は
界面活性剤の混合物をも意味すると理肩されたい。
る有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および／また
はアニオン界面活性剤である。この場合、界面活性剤は
界面活性剤の混合物をも意味すると理肩されたい。
適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸および水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
鹸および水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
使用でさる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または
場合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム
塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる
天然脂肪量混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙
けられる。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリ
ン塩も挙けられる。
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または
場合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム
塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる
天然脂肪量混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙
けられる。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリ
ン塩も挙けられる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン酸化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン酸化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。
脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは、通常アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合により置換
されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８な
いし２２のアルキル基を含むが、このアルキル基はまた
アシル基中のアルキル基部分も含めての意味である。例
えハＩＪグツスルホン酢、ドデシル硫酸エステルまたは
天然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウムま
たはカルシウ＼ム塩が挙げられる。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合により置換
されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８な
いし２２のアルキル基を含むが、このアルキル基はまた
アシル基中のアルキル基部分も含めての意味である。例
えハＩＪグツスルホン酢、ドデシル硫酸エステルまたは
天然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウムま
たはカルシウ＼ム塩が挙げられる。
またこの種の界面活性剤、ｖ？−日、脂肪アルコールエ
チレンオキシド付加物のｍ酸エステル及びスルホン酸の
塩をも含ひ。スルホン化ペンスイミダゾール誘導体は、
好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ないし２２
の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールスルホネー
トとしてハ例えば、ドテシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホンａｔたはナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩が挙げられる。贅だ、
適する合成界面活性剤としては、相当するホスフェート
、例えば４ナイ［、１４モｐｖのエチレンオキ７ドとＰ
−／＝ニルフェノールの付加物のリン酸エステルの塩も
路げられる。
チレンオキシド付加物のｍ酸エステル及びスルホン酸の
塩をも含ひ。スルホン化ペンスイミダゾール誘導体は、
好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ないし２２
の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールスルホネー
トとしてハ例えば、ドテシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホンａｔたはナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩が挙げられる。贅だ、
適する合成界面活性剤としては、相当するホスフェート
、例えば４ナイ［、１４モｐｖのエチレンオキ７ドとＰ
−／＝ニルフェノールの付加物のリン酸エステルの塩も
路げられる。
非イオン界面活性剤は、特に脂肪族もしくは環状脂肪族
アルコール、飽和もしくは不飽オロ脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル訪導体である。
アルコール、飽和もしくは不飽オロ脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル訪導体である。
このエーテル訪導体は、グリコールエーテル基３ないし
３０個および（ＪＩ？ｒ肪族）炭化水素基中に炭素原子
を８ないし２０（固ならびにアルキルフェノールのアル
キル部分に炭素原子を６ないし１８個を含んでいる。
３０個および（ＪＩ？ｒ肪族）炭化水素基中に炭素原子
を８ないし２０（固ならびにアルキルフェノールのアル
キル部分に炭素原子を６ないし１８個を含んでいる。
他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよ
びアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオ
キシドとの水溶性付加物が挙げられる。この付加物はエ
チレンクリコールエーテル基２０ないｊ、、２５０１ｉ
ｉｊおよびグロビレングリコールエーテル基１０ないし
１００個を含ひ。この化合物は、通常、プロピレングリ
コール単位１個当りエチレングリコール単位１ないし５
個を有する。
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよ
びアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオ
キシドとの水溶性付加物が挙げられる。この付加物はエ
チレンクリコールエーテル基２０ないｊ、、２５０１ｉ
ｉｊおよびグロビレングリコールエーテル基１０ないし
１００個を含ひ。この化合物は、通常、プロピレングリ
コール単位１個当りエチレングリコール単位１ないし５
個を有する。
上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマン油ポリグリコ
ールエーテル、ボリグロビレン／ホリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクテルフエノキシホリ
エトキシエタノールが挙げられる。また、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンンルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン
ートリオレエートモ挙けられる。
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマン油ポリグリコ
ールエーテル、ボリグロビレン／ホリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクテルフエノキシホリ
エトキシエタノールが挙げられる。また、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンンルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン
ートリオレエートモ挙けられる。
カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合にヨリハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イド捷たはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドであることが好捷しい。
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合にヨリハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イド捷たはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドであることが好捷しい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：゛エムシーカンチェオンズ・デタージェ
ント・アンド・エマルジファイヤーズＱア−”−ユーア
／ｌ／ （Ｍｅ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ Ａｎｎｕ
ａｌ ）”、エムシーハフリッシング コーポレーショ
ン（ＭｃＰｕｂｌ １ａｈｉ ｎｇ （Ｃｏｒｐ。）、
リングウッド（Ｒｉｎｇｅ−ｗｏｏｄ）、 ニューシ
ャーシー１９７９年度版。エム。
載されている：゛エムシーカンチェオンズ・デタージェ
ント・アンド・エマルジファイヤーズＱア−”−ユーア
／ｌ／ （Ｍｅ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ Ａｎｎｕ
ａｌ ）”、エムシーハフリッシング コーポレーショ
ン（ＭｃＰｕｂｌ １ａｈｉ ｎｇ （Ｃｏｒｐ。）、
リングウッド（Ｒｉｎｇｅ−ｗｏｏｄ）、 ニューシ
ャーシー１９７９年度版。エム。
アンド・ジェー・ア’／ −（Ｍ、ａｎｄ Ｊ、 Ａｓ
ｈ ） 。
ｈ ） 。
歓エンサイクロペジア・オブ・サーフアクタン）
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒ
ｆａｃｔａｎｔｓ ） ”ｌ−１１１巻、ケミカル
・パブリッシング・コーポレーション・インコーボレー
テイ）” （ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂ ｌｉ ｓｈｉｎ
ｇ Ｃｏ。Ｉｎｃ、） 、：、−ヨーク１９８０−１
９８１年度版。
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒ
ｆａｃｔａｎｔｓ ） ”ｌ−１１１巻、ケミカル
・パブリッシング・コーポレーション・インコーボレー
テイ）” （ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂ ｌｉ ｓｈｉｎ
ｇ Ｃｏ。Ｉｎｃ、） 、：、−ヨーク１９８０−１
９８１年度版。
エイチ・スタック（Ｈ−８ｔａｃｈｅ ）、 ″ テ
ンシト タステエンブック（’Ｉ’ｅｎｓｉｄ ’Ｉ’
ａｓｃｈｅｎ −ｂｕｃｈ）”、２版、シー・ハンサー
ベルラグ（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ）、
ム＝ ヒ・７ンド・ヒエンナ（Ｍｕｎｉｃｈ ａｎｄ
Ｖｉｅｎｎａ）、 １９８１年度版。
ンシト タステエンブック（’Ｉ’ｅｎｓｉｄ ’Ｉ’
ａｓｃｈｅｎ −ｂｕｃｈ）”、２版、シー・ハンサー
ベルラグ（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ）、
ム＝ ヒ・７ンド・ヒエンナ（Ｍｕｎｉｃｈ ａｎｄ
Ｖｉｅｎｎａ）、 １９８１年度版。
農薬製剤は、通常、式Ｉで表わされる有効成分０．１な
いし９９％好捷しくけ０．１ないし９５％、固体または
液体ふ加削１ないし９９％および界面活性剤０ないし２
５％、好１しくはｉｌ、１ないし２５％を含有する。
いし９９％好捷しくけ０．１ないし９５％、固体または
液体ふ加削１ないし９９％および界面活性剤０ないし２
５％、好１しくはｉｌ、１ないし２５％を含有する。
市販製剤は、好ましくは濃厚物として調合されているが
、最終便用者は一般にこれを希釈して使用する。
、最終便用者は一般にこれを希釈して使用する。
本発明の製剤は、捷だ他の添加剤例えば安定剤、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、接着剤および肥料または特殊な
効果を得るための他の有効成分を含有することもできる
。
、粘度調節剤、結合剤、接着剤および肥料または特殊な
効果を得るための他の有効成分を含有することもできる
。
以下の実施例においては部およびチは重量で示す。
実施例１
Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニルｉ（ミノーチオ炭
醗−０．Ｓ−ジノチルエステルの製造 ４−クロロベンゼンスルホンアミド３８４７（２モル）
をジメチルホルムアミド７５０ ｍｌに溶解し、４時間
以内［５０％水酸化ナトリウム水溶液３２０グ（８モル
）と二硫化炭素１５２２を攪拌しながら同時に滴下する
。温度は１゜ないし１５℃に冷却して保ち、引き続き生
成したニナトリウム塩の深紅色溶液を室温で２時間攪拌
する。次いでジメチル硫酸２５４ Ｓ’（２モル）の滴
下を行い、温度を冷却し１５℃に保つ。その後混合物を
室温で１２２時間攪 拌し、水で６１ｖｃ希釈する。饋っだ黄色の溶液をセラ
イトで濾過して濃塩酸で酸性にする。
醗−０．Ｓ−ジノチルエステルの製造 ４−クロロベンゼンスルホンアミド３８４７（２モル）
をジメチルホルムアミド７５０ ｍｌに溶解し、４時間
以内［５０％水酸化ナトリウム水溶液３２０グ（８モル
）と二硫化炭素１５２２を攪拌しながら同時に滴下する
。温度は１゜ないし１５℃に冷却して保ち、引き続き生
成したニナトリウム塩の深紅色溶液を室温で２時間攪拌
する。次いでジメチル硫酸２５４ Ｓ’（２モル）の滴
下を行い、温度を冷却し１５℃に保つ。その後混合物を
室温で１２２時間攪 拌し、水で６１ｖｃ希釈する。饋っだ黄色の溶液をセラ
イトで濾過して濃塩酸で酸性にする。
Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−ジチオ炭酸−
８−メチルエステルが油状で生成し、短時間後には結晶
の形で沈殿する。冷却および水洗後、その化合物を少量
の冷たいメタノールと攪拌して上記のエステル：収量２
７０ｆ（理論量の４８％）を無色の結晶粉本として得る
〔融点１３５−１３９℃（分解）〕。
８−メチルエステルが油状で生成し、短時間後には結晶
の形で沈殿する。冷却および水洗後、その化合物を少量
の冷たいメタノールと攪拌して上記のエステル：収量２
７０ｆ（理論量の４８％）を無色の結晶粉本として得る
〔融点１３５−１３９℃（分解）〕。
Ｎ−（４−クロロフェニルスルホニル）−ジチオ炭酸−
８−メチルマエステル１４．１９ （０，０５モル）を
メタノール１００罰中で還流し、約５時間後にメルカプ
タンの製造が完了する。溶媒をロータリーエバポレータ
ーで留去し、残漬をメタノールで再結晶する。収量１１
．６ｙ’（理論値’ＱＱ７％）、融点１２９−１３０℃
。
８−メチルマエステル１４．１９ （０，０５モル）を
メタノール１００罰中で還流し、約５時間後にメルカプ
タンの製造が完了する。溶媒をロータリーエバポレータ
ーで留去し、残漬をメタノールで再結晶する。収量１１
．６ｙ’（理論値’ＱＱ７％）、融点１２９−１３０℃
。
イミノ−チオ炭酸−０．Ｓ−ジメチルエステルＮ−（４
−クロロベンゼンスルホニル）−チオカルバミン酸−５
−Ｊｆルエステル６６５ｙ（０，０２５モル）をジメチ
ルホルムアミド２５０ゴに箔解し、５０％水酸化ナトリ
ウム溶液２ ｆ （０，０２５モル）をその浴液に加え
る。
−クロロベンゼンスルホニル）−チオカルバミン酸−５
−Ｊｆルエステル６６５ｙ（０，０２５モル）をジメチ
ルホルムアミド２５０ゴに箔解し、５０％水酸化ナトリ
ウム溶液２ ｆ （０，０２５モル）をその浴液に加え
る。
ジメチル硫酸ｘ１５Ｐ（α０２５モル）を冷却および攪
拌しながら簡下し、６０℃で２時間攪拌をつつける。次
いで混合物を氷水６００蝉中に攪拌しながら注ぎ、沈殿
物を濾取する。メタノールで再結晶して上記の混合エス
テルを収量５．５ｆ（理論値の７５％）で祷る（融点９
６−９７℃）。
拌しながら簡下し、６０℃で２時間攪拌をつつける。次
いで混合物を氷水６００蝉中に攪拌しながら注ぎ、沈殿
物を濾取する。メタノールで再結晶して上記の混合エス
テルを収量５．５ｆ（理論値の７５％）で祷る（融点９
６−９７℃）。
実施例２
Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）１ミノ−ジテオ
炭酸−８，Ｓ−ジメチルエステルの製造 ４−クロロベンゼンスルホンアミド７６７ｆ（４モル）
をジメチルホルムアミド１５００ｄｌ”Ｐに溶解する。
炭酸−８，Ｓ−ジメチルエステルの製造 ４−クロロベンゼンスルホンアミド７６７ｆ（４モル）
をジメチルホルムアミド１５００ｄｌ”Ｐに溶解する。
５０％水飯化ナトリウム溶液６４０７（８モル）および
二硫化炭素３ｏｓｒ（４モル）を、温度を１０ないし１
５℃に保つように攪拌および冷却しながら５時間以内に
同時に滴下する。ひき続き形成されたニナトリウム塩の
深紅色溶液をさらに２時間室温で攪拌し、温度を冷却し
て１５℃に保′ｃ）ながら、ジメチル硫酸１００２を滴
下する。その後形成された分散液を５５℃で２時間攪拌
し、水５１で希釈する。沈駁物が形成し鯨取する。メタ
ノールから再結晶後、Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホ
ニル）〜イミノージチオｇ酸−ｓ、ｓ−ジメチルエステ
ルを８２Ｏｒ（理論値の６９％）の収量で無色の結晶粉
末の形状として得る（融点９５−９４℃）。
二硫化炭素３ｏｓｒ（４モル）を、温度を１０ないし１
５℃に保つように攪拌および冷却しながら５時間以内に
同時に滴下する。ひき続き形成されたニナトリウム塩の
深紅色溶液をさらに２時間室温で攪拌し、温度を冷却し
て１５℃に保′ｃ）ながら、ジメチル硫酸１００２を滴
下する。その後形成された分散液を５５℃で２時間攪拌
し、水５１で希釈する。沈駁物が形成し鯨取する。メタ
ノールから再結晶後、Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホ
ニル）〜イミノージチオｇ酸−ｓ、ｓ−ジメチルエステ
ルを８２Ｏｒ（理論値の６９％）の収量で無色の結晶粉
末の形状として得る（融点９５−９４℃）。
次表に厳げた化合物は類似の方法で製造される。
１−−−−習−’−’ ”−’−’−’−’−”−””
−’−””−”−’ −ｉ配合例 式Ｉ″ｃ表わされる化合物は一般に農業ではそのまま使
用せず、面接または水で希釈して使用でさる使用しやす
い組成物に混合する。
−’−””−”−’ −ｉ配合例 式Ｉ″ｃ表わされる化合物は一般に農業ではそのまま使
用せず、面接または水で希釈して使用でさる使用しやす
い組成物に混合する。
実施例６
冬−づ−上
次の物質を使用してａ）５％ダストとｂ）２％ダストを
製造する。
製造する。
ａ）Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−イミノ−
ジチオ炭酸ジメチルエステルまたは２−クロロ−２’、
６’−シエチルーヘー（ブト千ジメチル）−アセトア
ニリドとの混合物 ５部、タルク
９５部、ｂ）上記有効成分−！たは上記のよう
なそれらの混合物 ２部・
尚分散性ケイ酸 １部、２″り
９７部。
ジチオ炭酸ジメチルエステルまたは２−クロロ−２’、
６’−シエチルーヘー（ブト千ジメチル）−アセトア
ニリドとの混合物 ５部、タルク
９５部、ｂ）上記有効成分−！たは上記のよう
なそれらの混合物 ２部・
尚分散性ケイ酸 １部、２″り
９７部。
有効成分全担体と混合し粉にして、噴霧することによジ
この形態で使用できる。
この形態で使用できる。
実施例４
顆粒
次の物質ケ使用して５φ顆８を製造する。
Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−イミノ−ジチオ炭酸ジメ
チルエステルまたはそれと２−クロロ２ ／ 、 ６／
−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリド
の混合物 ５部、エポキシド植物油
０．２５部、セｆルポリダリコールエーテル
０．２５ 部、ポリエチレングリコール
３．５０％（、および カオリン（粒径０．３−０．８ ｗｎ） ９１部
。
チルエステルまたはそれと２−クロロ２ ／ 、 ６／
−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリド
の混合物 ５部、エポキシド植物油
０．２５部、セｆルポリダリコールエーテル
０．２５ 部、ポリエチレングリコール
３．５０％（、および カオリン（粒径０．３−０．８ ｗｎ） ９１部
。
有効成分またはその混合物全植物油と混合し、得られた
混合物をアセトン６部へ溶解し、その後ポリエチレング
リコールとセチルポリグリコールエーテル？加える。そ
の生成した浴ｉｋカオリン上に噴霧して、アセトンを減
圧下蒸発させろうこの柚の倣小顆′＃Ｌに種子うね間に
使用するのに有利である。
混合物をアセトン６部へ溶解し、その後ポリエチレング
リコールとセチルポリグリコールエーテル？加える。そ
の生成した浴ｉｋカオリン上に噴霧して、アセトンを減
圧下蒸発させろうこの柚の倣小顆′＃Ｌに種子うね間に
使用するのに有利である。
実施例５
水和剤
次の成分を使用してａ）７０％、ｂ）４０ｑｂ、ｃ）２
５％、ｄ）２５％およびＣ）１０％の有効成分を苫む水
和剤を製造する。
５％、ｄ）２５％およびＣ）１０％の有効成分を苫む水
和剤を製造する。
ａ）Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−１ミノ−
チオ炭酸、０９Ｓ−ジメチルニスデルまたはそれと２−
クロロ−２７、６／−ジエチル−へ−（２“−プロポキ
シエチル）−アセトアニリドの混合物
７０部、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネ
−１・ ５部、ナフタレ
ンスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルムアルデヒ
ド縮合へ勿（３：２−１）６部、 カオリン １０部、および シャンパンチヨーク １２部、ｂ）有効成分
または上記の混合物 ４０部、ナトリウムリグニンス
ルホネート ５部、ナトリウムジブチルナフタレンスル
ホネート
１ 部、お
よび ケイ酸 ５４部、Ｃ）有効成分
才たは上記の混合物 ２５部、カルシウムリグニンス
ルホネー）４．５ｇ、シャンペンチョーク／ヒドロキシ
エチルセルロース混合物（１：１） １．９
部、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート
１．５ 部 、ケイ
酸 １２５部、シャンパンチヨー
ク １９５部、および カオリン ２部１部、ｄ）有効成分
または上記の混合物 ２５部、インオクチルフェノキ
シ−ポリオキシエチレン−エタノール
２５部、シャンペンチョーク／ヒドロキシエチルセルロ
ース混合物（１：１） １．７部、ケイ酸
アルミニウムナトリウム ａ６部、珪藻土
１６．５部、および カオリン ４６部、ｅ）有効成分
抜たは上記の混合物 １０部、飽和脂肪族アルコール
スルフェートのナトリウム塩の混合物
６部、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物 ５部・および カオリ７ ８２部。
チオ炭酸、０９Ｓ−ジメチルニスデルまたはそれと２−
クロロ−２７、６／−ジエチル−へ−（２“−プロポキ
シエチル）−アセトアニリドの混合物
７０部、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネ
−１・ ５部、ナフタレ
ンスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルムアルデヒ
ド縮合へ勿（３：２−１）６部、 カオリン １０部、および シャンパンチヨーク １２部、ｂ）有効成分
または上記の混合物 ４０部、ナトリウムリグニンス
ルホネート ５部、ナトリウムジブチルナフタレンスル
ホネート
１ 部、お
よび ケイ酸 ５４部、Ｃ）有効成分
才たは上記の混合物 ２５部、カルシウムリグニンス
ルホネー）４．５ｇ、シャンペンチョーク／ヒドロキシ
エチルセルロース混合物（１：１） １．９
部、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート
１．５ 部 、ケイ
酸 １２５部、シャンパンチヨー
ク １９５部、および カオリン ２部１部、ｄ）有効成分
または上記の混合物 ２５部、インオクチルフェノキ
シ−ポリオキシエチレン−エタノール
２５部、シャンペンチョーク／ヒドロキシエチルセルロ
ース混合物（１：１） １．７部、ケイ酸
アルミニウムナトリウム ａ６部、珪藻土
１６．５部、および カオリン ４６部、ｅ）有効成分
抜たは上記の混合物 １０部、飽和脂肪族アルコール
スルフェートのナトリウム塩の混合物
６部、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物 ５部・および カオリ７ ８２部。
その有効成分は添加剤と適当なミキサーで十分に混合し
、混合物は適当なミルとローラーで粉砕する。優れた湿
潤性と懸濁性を有する水相剤が得られる。これらの水相
剤は望まれる濃度の懸濁液を得るため希釈することがで
き、この形態ではそれらは特に葉に使用するのに適して
いる。
、混合物は適当なミルとローラーで粉砕する。優れた湿
潤性と懸濁性を有する水相剤が得られる。これらの水相
剤は望まれる濃度の懸濁液を得るため希釈することがで
き、この形態ではそれらは特に葉に使用するのに適して
いる。
実施例６
乳剤原液
次の物質を使用して２５％の乳剤原液を製造する。
Ｎ−（４−）リルスルホニル）−イミノージナオ炭酸ジ
メチルニスデルまたはそれと２−クロロ−６フーエチル
ーＮ−（２″−メトキシ−１“−メチルエチル）−アセ
ト−ｏ−トルイシドの混合物２５部、 ７ ／ｌ／キルアリールスルホネート／脂肪族アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 １０部、 ジメチルホルムアミド ５部、および キシレン ５７部。
メチルニスデルまたはそれと２−クロロ−６フーエチル
ーＮ−（２″−メトキシ−１“−メチルエチル）−アセ
ト−ｏ−トルイシドの混合物２５部、 ７ ／ｌ／キルアリールスルホネート／脂肪族アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 １０部、 ジメチルホルムアミド ５部、および キシレン ５７部。
実施例７
ベースト
次の物質を使用して４５チのペーストとして製造する。
ａ）Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−イミノ−チオ炭酸−
〇、Ｓ−ジメチルエステルまたはそれと２−クロロ−２
１，ｂＪ−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセト
アニリドの混合物 ４５部、 ケイ酸アルミニウムナトリウム ５部、エチレンオキ
シド８モルを有スルセチルポリエチレングリコールエー
テル １４部、エチレンオキシド５モルを有スルオレ
イルポリエチレングリコールエーテル １部、スピン
ドル油 ２部、水
２６部、および ポリエチレングリコール −１０部、 並ひに ｂ）上記有効成分または上記のそれの混合物４５部、 エチレングリコール ５部、オクチルフェ
ノール１モルにっ＠９−１０モルのエチレンオキシドを
有するオクチルフエノキシポリエチレングリコール
３部、アンモニウム塩のようなホルムアルデヒドと、縮
合された芳香族スルホンスルホン［混合物
６部、７５％エマルジョンの形態のシ
リコーン油１部、 １−（３−クロロアリル） −３，５，、７−トリアシ
ーｒゾニウムーアダマンタンクロリドと少なくとも塩素
価１１．５％の炭酸ナトリウムとの混合物
０．１部、１ｙ当り最大で１００の核
を有する生物重合シックナー ０
．２部、水 ４
２．７部。
〇、Ｓ−ジメチルエステルまたはそれと２−クロロ−２
１，ｂＪ−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセト
アニリドの混合物 ４５部、 ケイ酸アルミニウムナトリウム ５部、エチレンオキ
シド８モルを有スルセチルポリエチレングリコールエー
テル １４部、エチレンオキシド５モルを有スルオレ
イルポリエチレングリコールエーテル １部、スピン
ドル油 ２部、水
２６部、および ポリエチレングリコール −１０部、 並ひに ｂ）上記有効成分または上記のそれの混合物４５部、 エチレングリコール ５部、オクチルフェ
ノール１モルにっ＠９−１０モルのエチレンオキシドを
有するオクチルフエノキシポリエチレングリコール
３部、アンモニウム塩のようなホルムアルデヒドと、縮
合された芳香族スルホンスルホン［混合物
６部、７５％エマルジョンの形態のシ
リコーン油１部、 １−（３−クロロアリル） −３，５，、７−トリアシ
ーｒゾニウムーアダマンタンクロリドと少なくとも塩素
価１１．５％の炭酸ナトリウムとの混合物
０．１部、１ｙ当り最大で１００の核
を有する生物重合シックナー ０
．２部、水 ４
２．７部。
有効成分は適当な容器で添加剤と十分に混合し粉砕する
。望まれる濃度の懸濁液を水で希釈して製造することが
でさるペーストが得られる。
。望まれる濃度の懸濁液を水で希釈して製造することが
でさるペーストが得られる。
生物学的実施例
一般式Ｉ″′ｃ表わされる化合物の強力な除草剤の植物
毒性作用から稲作物を保護するための能力は以下の実施
例かしわかる。
毒性作用から稲作物を保護するための能力は以下の実施
例かしわかる。
記載された試験中、式Ｉの化合物は解毒剤と称する。相
対的保護作用はパーセント（チ）で衣わす。値Ｏ％は稲
作物に使用されたとぎ除草剤として作用することを示し
、１００％は栽培植物の望ましい正常な成長を意味する
。
対的保護作用はパーセント（チ）で衣わす。値Ｏ％は稲
作物に使用されたとぎ除草剤として作用することを示し
、１００％は栽培植物の望ましい正常な成長を意味する
。
実施例８
稲の種子を解毒剤として試験される物質の１００ ｐｐ
ｍ溶液に４８時間浸漬する。次にべとつかなくなるまで
放置して約２時間乾燥する。プラスチックの容器（幅Ｂ
ｃｍ、簡さ１０ｃｍ）を上端の２ Ｃｍ以内まで砂ロー
ムで満たす。浸漬前の種子を各容器中の土の表面に播き
、少量の土をかける。
ｍ溶液に４８時間浸漬する。次にべとつかなくなるまで
放置して約２時間乾燥する。プラスチックの容器（幅Ｂ
ｃｍ、簡さ１０ｃｍ）を上端の２ Ｃｍ以内まで砂ロー
ムで満たす。浸漬前の種子を各容器中の土の表面に播き
、少量の土をかける。
土は湿気のある状態（沼状でにない）に保ち、除草剤を
土の表面に希釈溶液として噴霧する。
土の表面に希釈溶液として噴霧する。
水位は植物の成長に従って連続的に上昇する。
解毒剤の相対的保護作用播種の２１日後パーセントで評
価する。対照値は除草剤のみ（保護作用なし）で処理し
た植物および全く未処理の対照植物（１００％成長）に
より与えられる。結果は以下の衣に要約する。
価する。対照値は除草剤のみ（保護作用なし）で処理し
た植物および全く未処理の対照植物（１００％成長）に
より与えられる。結果は以下の衣に要約する。
使用した除草剤は２−クロロ−２′、６／−ジエチル−
Ｎ（２／／−プロピルオキシエチル）−アセトアニリド
〔プレチラクロール（Ｐｒｅ ｔ ｉ １ａｃｈｏｒ）
〕であり、１・Ｐ用量は１ヘクタール当り０．２５Ｋ
ｇに相当する。
Ｎ（２／／−プロピルオキシエチル）−アセトアニリド
〔プレチラクロール（Ｐｒｅ ｔ ｉ １ａｃｈｏｒ）
〕であり、１・Ｐ用量は１ヘクタール当り０．２５Ｋ
ｇに相当する。
実施例９
稲の神子を４８時間予め水中にり潰する。プラスチック
の容器（長’：８２５ ｃｍ、幅１７ｃｍ、高８１２
ｃｍ ）を土で満たし、その中へ予め浸漬した種子を播
く。その後除草剤とともに解毒剤として試験すべき物質
をタンク混合物として土壌に噴霧する。水位は稲の成長
に伴って連続的に上昇する。解毒剤の保簑作用は播種後
１８日にパーセントで評価する。対照値は除草剤（保護
作用なし）のみで処理した植物および全（処理されない
植物（１００％成長）により与える。結果は以下に要約
する。
の容器（長’：８２５ ｃｍ、幅１７ｃｍ、高８１２
ｃｍ ）を土で満たし、その中へ予め浸漬した種子を播
く。その後除草剤とともに解毒剤として試験すべき物質
をタンク混合物として土壌に噴霧する。水位は稲の成長
に伴って連続的に上昇する。解毒剤の保簑作用は播種後
１８日にパーセントで評価する。対照値は除草剤（保護
作用なし）のみで処理した植物および全（処理されない
植物（１００％成長）により与える。結果は以下に要約
する。
除草剤 −
２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ、ｙ（２″−プ
ロピルオキシエチル）−アセトアニリド〔フレナルアク
ｏ −、ｖ （Ｐｒｅｔｉ−１ａｃｈｌｏｒ）］。（使
用量。
ロピルオキシエチル）−アセトアニリド〔フレナルアク
ｏ −、ｖ （Ｐｒｅｔｉ−１ａｃｈｌｏｒ）］。（使
用量。
０、５ Ｆ、ｇ／ ｈ ａ ）
実施例１０
稲を土塊中で１７−巣期１で成長させる。その俣その植
物は束ねて（追常ｊつの畝木を１束とする。）容器（長
さ４７ｃｍ、幅２９ｃｍ、高さ２４ ｃｍ ）の砂ロー
ムに移植する。次に土壌の表面は１５〜２ｃｍの深さま
で水で扱う。移植の２ないしろ目抜に、屓毒剤として試
験される、物質とともに除草剤を直接夕／り混合物とし
て水中に使用する。解毒剤の保護作用は移植の２４日後
にパーセントで評価する。対照値は除草剤のみ（保護作
用なし）で処理した植物と全く未処理の対照植物（１０
０％成長）により与えた。結果は以下に要約する。
物は束ねて（追常ｊつの畝木を１束とする。）容器（長
さ４７ｃｍ、幅２９ｃｍ、高さ２４ ｃｍ ）の砂ロー
ムに移植する。次に土壌の表面は１５〜２ｃｍの深さま
で水で扱う。移植の２ないしろ目抜に、屓毒剤として試
験される、物質とともに除草剤を直接夕／り混合物とし
て水中に使用する。解毒剤の保護作用は移植の２４日後
にパーセントで評価する。対照値は除草剤のみ（保護作
用なし）で処理した植物と全く未処理の対照植物（１０
０％成長）により与えた。結果は以下に要約する。
除草剤
２−クロロ−２７，６／−ジエチル−Ｎ（２／／−プロ
ピルオキシエチル）−アセトアニリド〔フレチルラフｏ
−ル（Ｐｒｅｔｉｌａ−ｃｈｌｏｒ） ：ｌ］実施例
１１ 稲の種子をガラス容器中で解毒剤として使用する物１１
７１と混合する。種子と化合物とを振動、回転により十
分混合する。容器（長さ４７ｃｍ、幅２９ｃｆｎ、高３
２４ ｃｍ ）は砂ロームで涌たし、ドンスした種子を
そこに播く。押子を土で瞳りだ後、希釈溶液状の除草剤
を土壌の表面に噴霧する。播種の約２０日後（稲の６葉
期）、土壌の表面を水で深さ４ Ｃｍになるように覆う
。除草剤ｆＣ使用した６日後に、解毒剤の保護作用をパ
ーセントで評価する。対照値は除草剤のみで処理した植
物（保護作用なし）と全く未処理の対照植物（１００％
成長）により与える。結果は以下に要約する。
ピルオキシエチル）−アセトアニリド〔フレチルラフｏ
−ル（Ｐｒｅｔｉｌａ−ｃｈｌｏｒ） ：ｌ］実施例
１１ 稲の種子をガラス容器中で解毒剤として使用する物１１
７１と混合する。種子と化合物とを振動、回転により十
分混合する。容器（長さ４７ｃｍ、幅２９ｃｆｎ、高３
２４ ｃｍ ）は砂ロームで涌たし、ドンスした種子を
そこに播く。押子を土で瞳りだ後、希釈溶液状の除草剤
を土壌の表面に噴霧する。播種の約２０日後（稲の６葉
期）、土壌の表面を水で深さ４ Ｃｍになるように覆う
。除草剤ｆＣ使用した６日後に、解毒剤の保護作用をパ
ーセントで評価する。対照値は除草剤のみで処理した植
物（保護作用なし）と全く未処理の対照植物（１００％
成長）により与える。結果は以下に要約する。
除草剤
２−クロロ−２′、６′−ジエチルーヘー（２″−プロ
ピ［コギ７エチル）−アセトアニリド［ブレチルア、り
ｏ −ル（１’ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）］除草剤 ５ ｘ チル−Ｎ、 Ｎ−へキサメチレンチオカルハ
メｂ Ｃオル）” ラム（Ｏｒｄｒａｍ）］除草剤 ５−４−クロロベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカルバ
ノート〔チオベン力／ｌ／ ７’ （’Ｉ”ｈｉｏｂｅ
ｎｃａｒｂ） ）除草剤 ２−クロロ−６′−エチル−Ｎ （２１／−メトキシ
−１＃ ｉチルエチル）−アセト−０−）ルイシドし
メトラクロ−／ｌ／ （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）：］
実施例１２ する。
ピ［コギ７エチル）−アセトアニリド［ブレチルア、り
ｏ −ル（１’ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）］除草剤 ５ ｘ チル−Ｎ、 Ｎ−へキサメチレンチオカルハ
メｂ Ｃオル）” ラム（Ｏｒｄｒａｍ）］除草剤 ５−４−クロロベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカルバ
ノート〔チオベン力／ｌ／ ７’ （’Ｉ”ｈｉｏｂｅ
ｎｃａｒｂ） ）除草剤 ２−クロロ−６′−エチル−Ｎ （２１／−メトキシ
−１＃ ｉチルエチル）−アセト−０−）ルイシドし
メトラクロ−／ｌ／ （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）：］
実施例１２ する。
稲の種子（ＩＲ−３１１）をガラス容器中でセーフナー
として試験する物質（解毒剤）と混合する。種子と生成
物とを振動、回転にょ９児全に混合する。プラスチック
の容器（長’ａ ４７ ｃｍ、幅２９ｃｍ、高さ２４
ｃｍ ）は砂ロームで満たし、ドノスした種子をそこに
播く。神子を土で覆った後、除草剤を土壌の表面に噴霧
する。播種の約１８日後セーフナーの保護作、用をパー
セントで評価する。除草剤のみ（保護作用なし）で処理
した植物と全（未処理の対照植物（１００チ成長）によ
り対照値与える。結果は以下に吸約する。
として試験する物質（解毒剤）と混合する。種子と生成
物とを振動、回転にょ９児全に混合する。プラスチック
の容器（長’ａ ４７ ｃｍ、幅２９ｃｍ、高さ２４
ｃｍ ）は砂ロームで満たし、ドノスした種子をそこに
播く。神子を土で覆った後、除草剤を土壌の表面に噴霧
する。播種の約１８日後セーフナーの保護作、用をパー
セントで評価する。除草剤のみ（保護作用なし）で処理
した植物と全（未処理の対照植物（１００チ成長）によ
り対照値与える。結果は以下に吸約する。
除草剤
２−クロロ−２／、 ｂ／−ジエチル−へ−（２“−プ
ロピルオキシエチル）−アセトアニリド〔プレチルアク
ｏ −ル（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）：）除草剤 Ｓ−エチル−Ｎ、 Ｎ−へキサメチレンチオカルバメー
ト〔オルドラム（Ｏｒｄｒａｍ）：］除草剤 ５−４−クロロベンジル−Ｎ、 Ｎ−ジエチルチオカ／
ｌ／ハ、Ｉ’ −１・（： チ：にへ７カルブ（Ｔｈ
１ｏｂｅｎｃａｒｂ） ’］除草剤 ２−クロロ−６′−エチル−Ｎ （２１／−メトキシ
−１“−メチルエチル）−アセ）−０−）／レイシト 実施例１６ 稲の種子（ＩＩ（−３６ｉｍ）を容器（長３４７ ｃｍ
、幅２９ ｃｍ、 ｍｖさ２４ ｃｍ ）内に播種し、
土をかけ軽くおさえる。解毒剤として試験しようとする
物質を除草剤とともに、タンク混合物として土壌の表面
に噴霧する。播種の約２０日後（稲作物の５＃期）、土
壌の表面を水で深ｇ ４ ｃｍになるように覆い、使用
の６０後に、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する
。除草剤のみで処理した植物（保護作用なし）と全（未
処理の対照植物（１００％成長）によって対照値を用意
する。
ロピルオキシエチル）−アセトアニリド〔プレチルアク
ｏ −ル（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）：）除草剤 Ｓ−エチル−Ｎ、 Ｎ−へキサメチレンチオカルバメー
ト〔オルドラム（Ｏｒｄｒａｍ）：］除草剤 ５−４−クロロベンジル−Ｎ、 Ｎ−ジエチルチオカ／
ｌ／ハ、Ｉ’ −１・（： チ：にへ７カルブ（Ｔｈ
１ｏｂｅｎｃａｒｂ） ’］除草剤 ２−クロロ−６′−エチル−Ｎ （２１／−メトキシ
−１“−メチルエチル）−アセ）−０−）／レイシト 実施例１６ 稲の種子（ＩＩ（−３６ｉｍ）を容器（長３４７ ｃｍ
、幅２９ ｃｍ、 ｍｖさ２４ ｃｍ ）内に播種し、
土をかけ軽くおさえる。解毒剤として試験しようとする
物質を除草剤とともに、タンク混合物として土壌の表面
に噴霧する。播種の約２０日後（稲作物の５＃期）、土
壌の表面を水で深ｇ ４ ｃｍになるように覆い、使用
の６０後に、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する
。除草剤のみで処理した植物（保護作用なし）と全（未
処理の対照植物（１００％成長）によって対照値を用意
する。
結果は次の表に要約する。
除草剤
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）解毒剤としての次式Ｉ： （式中、 ｎは０．ｉ、２または３の数を表わし、Ｒはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、各々未置換またはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素原子数
１ないし４のモノ−−ｊたはジアルキルカルバモイル基
、炭素原子数１ないし４のモノ−またはジアルキルスル
ファモイル基によって置換された基ニーＹ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、−Ｙ−炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、−Ｙ−炭素原子数６ないし６のアルキ
ニル基、−Ｙ−フェニル基または−Ｙ−アラルキル基を
表わすか、または基： −００ＯＲ，−ＮＲｓＲ，。 −０ＯＮＢ、馬、−ＮＨＯＯＮ八Ｒまへは−８０，Ｎへ
Ｒ４を表わすか、または２つの隣接するＲはいっしょに
なって３−または４−負の鎖員が酸素原子または硫黄原
子により１度および／または窒素原子によυ１ないし３
度置換することのできる飽和または不飽和炭化水素鎖を
形成し・ 馬および鳥は互いに独立しておのおの未置換またはハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によシ置換
されることができる炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
ないし乙のアルキニル基、フェニル基またはアラルキル
基を表わすか、または民および鳥の１つは水素原子であ
ってもよく、または炭素原子によって結合され、１ない
し３個のへテロ原子を含みそしてベンゼン環に環状に結
合されていることもできる５−又は６員の飽和または不
飽和のへテロ環を形成することができ、そしてそのペテ
ロ環はハロゲン原子および／またはメチル基によって置
換されることができ、馬はおのおのハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基または炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換されることができる炭素原子数１ないｌ、
４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基または炭素原
子数３ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 馬は水素原子、馬と同種の基、またはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、炭素原子′Ｐｉ１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されるこ
とができるフェニルまたはアラルキル基を表わし、また
は 馬および瓜は結合している窒素原子と一緒になって、環
員として酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはメチルイ
ミノ基を含むことも゛できる５−員または６−員の飽和
または不飽和へテロ環を形成し、 Ｘ：ま酸素原子または硫黄原子を表わし・そして Ｙは直接結合または酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
基、スルホニル基、イミ／−４たはメチルイミノ橋を表
わす。）で表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭
酸ジエス ・チル、不活性助剤、そして場合によっ
ては除草剤を含む、除草剤の植物毎性作用から稲作物を
保護するだめの組成物。 （２）式Ｉ中、少なくとも１つのＸは硫黄原子を表わし
、そして”ｙ”ＩｐＲ？およびｎは特許請求の範囲第１
項に定義した意味を表わすＮ−スールホニルーイミノー
チオ炭酸ジエステルを解毒剤として含む特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 （３）式Ｉ中、Ｘは硫黄原子を表わし、ｎは１または２
の数を表わし、そしてＲ１馬および馬は特許請求の範囲
第１項に定義した意味を表わ−ｔＮ−スルホニルーイミ
ノーチオ炭酸ジエステルを解毒剤として含む特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 （４）式■中、 ｎは０，１，２ｊたは３の数を表わし、Ｒはスルホニル
基に対してバラ−またはメター位にあり、そしてハロゲ
ン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１女いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、炭素原子数１ない１．４のアルキルスルホニル基、
スルファモイル基または炭素原子数１ガいし４のジアル
キルスルファモイル基を表わし、 馬および鳥は互いに独立しておのおの炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコキシ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６々
いし６のハロアルケニル基または炭素原子数３ないし乙
のアルキニル基を表わ１、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わすＮ−スルホニル−
イミノ−チオ炭酸ジエステルを解毒剤として含む特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 （５）式Ｉ中、 Ｘは硫黄原子を表わし、 ｎは１または２の数を表わし、 Ｒはスルホニル基に対してパラ−またはメター位にあシ
、そして 八および鳥は特許請求の範囲第１項に定義した意味を表
わすＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステルを解
毒剤として含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （６）式■中、 Ｘは硫黄原子を表わし、 ｎは１または２の数を表わし、 Ｒ１はハロゲン原子または場合によっては−Ｙ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基。 −Ｙ−１１素原子数１ないし４のハロアルキル基、シア
ノ基またはニトロ基を表わし、Ｙは直接結合またけ酸素
原子を表わし、馬および鴇は特許請求の範囲第１項に定
義した意味を表わすＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸
ジエステルを解毒剤として含む特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 （７）式Ｉ中、 Ｘは硫黄原子を表わし、 瓜および１（２はおのおのメチル基を表わし、そして Ｒおよびｎは特許請求の範囲第１項に定義した意味を表
わすＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステルを解
毒剤として含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （８） Ｎ、−（’４−１０ロベンゼンスルホニル）
−イミノ−ジチオ炭酸ジメチルエステルを解毒剤として
含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （９） Ｎ−（４−７”ロモベンゼンスルホニル）−
イ、ミノージチオ炭酸ジメチルエステルを解毒剤として
含む特許請求の範囲第１項記載の組成物Ｏ Ｏ■ Ｎ−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニル）−
イミノ−ジチオ炭酸ジメチルエステルを解毒剤とし、て
含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 αＤ 次式Ｉ： （式中、 ｎは０，１．２または３の数を表わし、几はで・ロゲン
原子、シＪ）基、ニトロ基、各々未置換またはハロゲン
原子、ノシアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素原
子数１ないし４のモノ−またはジアルキルカルバモイル
基、炭素原子数１ないし４のモノ−またはジアルキルス
ルファモイル基によって置換された基ニーＹ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、−Ｙ−炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、−Ｙ−炭素原子数３ないし６のアル
キニル基、−Ｙ−フェニル基または−Ｙ−アラルキル基
を表わすか、または基ニーＣＯＯ鳥、−Ｎ馬凡、 −０
ＯＮ馬曳。 −ＮＨＯＯＮｌｌ’ｔ、 Ｒまたは一８ｏ、ＮＲＪＲ４
を表わすか、または２つの隣接するＲはいっしょになっ
て３−または４−負の鎖員が酸素原子または硫黄原子に
より１度お工ｒＪ／または窒素原子（よシ１ないし３度
置換することのできる飽和または不飽和炭化水素鎖を形
成し、 馬および馬は互いに独立しておのおの未置換またはハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子鼓１ないし４の７・ロアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されることができる炭素原子数１ないし４のアルギル
基、炭素原子数６にいしるのアルケニル基、炭素原子数
３ないし６のアルキニル基、フェニル基またはアラルキ
ル基を表わし、また＋４ Ｒ１および馬の１つは水素原
子であってもよく、または炭素原子によって結合され、
１ないし３個のへテロ原子を含みさらにベンゼン環に環
状に結合されることもできる５員または６員の飽和また
は不飽和のへテロ環を形成することができ、そしてその
ペテロ環はハロゲン原子および／またはメチル基によっ
て置換されることができ、 鳥はおのおの／・ロゲン原子、シアノ、基・ニトロ基ま
たは炭素原子数１ないし４７）アルキル基により置換さ
れることができる炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のアルギニル基または炭素原子数３ないし６の７
クロアルケニル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、鳥と同種の基、またはハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されること
ができるフェニルまたけアラルキル基を表わし、または ■ちおよびＲ４は結合している窒素原子と一緒に５−ま
たは６−員である、−員として酸素原子、硫黄原子、窒
素原子またはメチルイミノ基を含むこともできる飽和ま
たは不飽和へテロ環を形成し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、および Ｙは直接結合または酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
基、スルホニル基、イミ／−１たけメチルイミノ橋を表
わす。）で表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ炭
酸ジエステルを使用することよりなるクロロアセトアニ
リド除草剤または他の除草剤として有効な物質により惹
き起こされる損傷から稲作物を保護する方法。 （１２） ａ）除草剤の施用前または施用中に稲作物
用の栽培地を処理するか、甘たけ ｂ）稲の種子または稲の苗木自体を次式Ｉ（式中− ｎは０，１．２または３の数を表わし、Ｒはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、各々未置換または）・ロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、スルファモイル基・、炭素原
子数１ないし４のモノ−またけジアルキルカルバモイル
基、炭素原子数１ないし４の化ノーまた、はジアルキル
スルファモイル基によって置換された基ニーＹ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、−Ｙ−炭素原子数５ｉｍ
し６のアルケニル基、−Ｙ−炭素原子数３社いし６のア
ルキニル基、−Ｙ−フェニル基または−Ｙ−アラルキル
基を表わすか、または基： −ＣＯＯＲｓ、 −ＮＲ，
Ｐ、、 −０ＯＮＲ，Ｒ，。 −ＮＨＯＯＮＩ（、Ｒ−ｔたは−８０２Ｎ鳥Ｒ４を表わ
すか、または２つの瞬接する几はいっしょになって３−
−よたは４−負の鎖員が酸素原子°または硫黄原子によ
り１度および／また林窒素原子により１ない−し３度置
換することのできる飽和または不飽和炭化水素鎖を形成
し、 ■〜および鳥は互いに独立しておのおの未置換丑たはハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されることができる炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
３ないし乙のアルキニル基、フェニル基まだはアラルキ
ル基ヲ表わすか、または鳥および爬の１つは水素原子で
あってもよく、または辰素原子によって結合され、１な
いし３個のへテロ原子を含みさらにベンゼン環に環状に
結合されることもできる５−４たは６−員の飽和または
不飽和のへテロ環を形成することができ、そしてそのヘ
テロ環はハロゲン原子および／またはメチル基によって
置換されることができ、馬はおのおのハロゲン原子、シ
アン基、ニトロ基または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されることができる炭素原子数１ないし
４のアルギル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
、炭素原子数３ないし６のアルキニル基または炭素原子
数３ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、馬と同種の基、またはハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されること
ができるフェニルまたはアラルキル基を表わし、旋たは ルおよび曳は結合している窒素原子と一緒になって、環
員として酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはメチルイ
ミノ基を含むこともできる５−員または６−員の飽和ま
たは不飽和へテロ環を形成し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、および Ｙは直接結合また。は酸素原子、硫黄原子、スルフィニ
ル基、スルホニル基、イミノ−またはメテルイミ”ノ橋
を表わす。）で表わされるＮＬ；、ヤオ盈ヤーイオ・７
−ケオ、。ヮエユテルの有効量で処理すること、 よシなる、除草剤の施用にょシ生じる損傷から稲作物を
保護するだめの方法。 （Ｉタ 次式Ｉ： （式中、 ｎは０，１，２または３の数を表わし、Ｒはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基・各々未置換またはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素原子数
１ないし４のモノ−またはジアルキルスルファモイル基
、炭素原子数１ないし４の七ノーまたはジアルキルスル
ファモイル基によって置換された基ニーＹ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、−Ｙ−炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、−Ｙ−炭素ｉ子数！ｌないし６のアル
キニル基、−Ｙ−フェニル基または−Ｙ−アラルキル基
を表わすか、または基ニーＣＯＯ鳥、−Ｎ八Ｒ，，−Ｃ
ＯＮ馬曳。 −ＮＨＯＯＮ馬Ｒまたは一８ｏ２Ｎ八曳を表わすか、ま
たは２つの隣接するＲはいっしょになって３−または４
−員の鎖員が酸素原子または硫黄原子によ９１度および
／または窒素原子により１ないし５度置換することので
きる飽和または不飽和炭化水素鎖を形成し、 ・鳥および鴇は互いに独立しておのおの未置換オたはハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によυ置
換されることができる炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
３ないし６のアルキニル基、フェニル基またはアラルキ
ル基を表わし、またはルおよび鳥の１つは水素原子であ
ってもよく、または炭素原子によって結合され、１ない
し３個のへテロ原子を含みさらにベンゼン環に環状に結
合されることもできる５−咬たは６−員の飽和または不
飽和のへテロ環を形成することができ、そしてそのヘテ
ロ環はハロゲン原子および／またはメチル基によって置
換されることができ、 島はおのおのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ法止ブヒ
は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換される
ことができる炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数６ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし
６のアルキニル基または炭素原子数３ないし６のシクロ
アルケニル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、馬と同種の基、または〕・ロゲン原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されるこ
とができるフェニルまたはアラルキル基を表わし、才た
け 八および瓜（は結合し又いる窒素原子と一緒になって、
環員として酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはメチル
イミノ基を含むこともできる５−員ｔ／ζは６−員の飽
和または不離オロヘテロ環を形成し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、および Ｙは直接石吉合または酸素原子、硫黄原子、スルフィニ
ル基、スルボニル基、イミノ−またはメチルイミノ橋を
表わす。）で表わされるＮ−スルホニル−イミノ−チオ
炭酸ジエステルで処理した稲の種子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH7048/82-5 | 1982-12-03 | ||
| CH704882 | 1982-12-03 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110601A true JPS59110601A (ja) | 1984-06-26 |
| JPH0545561B2 JPH0545561B2 (ja) | 1993-07-09 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58229017A Granted JPS59110601A (ja) | 1982-12-03 | 1983-12-03 | 除草拮抗剤としてのｎ−スルホニル−イミノ−チオ炭酸ジエステル |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS59110601A (ja) |
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| US5175289A (en) * | 1989-01-11 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 1,2,4-triazolo-[1,5a]pyrimidin-2-yl derivatives |
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|---|---|---|---|---|
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| US3133810A (en) * | 1961-04-19 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
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