JPS59108747A - 2−ベンゾイル安息香酸誘導体の製造方法 - Google Patents
2−ベンゾイル安息香酸誘導体の製造方法Info
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- JPS59108747A JPS59108747A JP58197459A JP19745983A JPS59108747A JP S59108747 A JPS59108747 A JP S59108747A JP 58197459 A JP58197459 A JP 58197459A JP 19745983 A JP19745983 A JP 19745983A JP S59108747 A JPS59108747 A JP S59108747A
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- Japan
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- dimethylamino
- acid
- phthalide
- reaction
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は価値ある色素生成フタリド化合物を製造するだ
めの中間体として有用な特定の置換された2−ベンゾイ
ル安息香酸誘導体を製造するための新規な方法に関する
。
めの中間体として有用な特定の置換された2−ベンゾイ
ル安息香酸誘導体を製造するための新規な方法に関する
。
異なる構造をもつ数種の有機化合物が無カーボン複写系
および温度標識系の発色剤として有用であることが認め
られている。これらの化合物のうち比較的重要なものに
はフタリド類、たとえば米国特許(再発行)第25,0
24号および第4,096.176芳容明細書て記載さ
れた6、6−ジアリールフタリド、米国特許第3,49
1,112号および第4.、 O45,458芳容明細
書に記載されたろ−アリールーろ−へテロアリールフタ
リド、ならびに米国特許第4,168.37s号明細書
に記載されたろ−アリール−6−(ジアリールアミノ)
フタリドがある。これらの化合物を製造するための報告
された数種の方法のうち最も有用なものは2−ベンゾイ
ル安息香酸とアニリン誘導体、芳香族複素環式窒素化合
物またレエジアリールアミン誘導体とを反応させてそれ
ぞれ6,6−ジアリールフタリド、6−アリール−6−
へテロアリールフタリドまたは6−アリール−6−(ジ
アリールアミノ)フタリドを製造する反応であると思わ
れる。
および温度標識系の発色剤として有用であることが認め
られている。これらの化合物のうち比較的重要なものに
はフタリド類、たとえば米国特許(再発行)第25,0
24号および第4,096.176芳容明細書て記載さ
れた6、6−ジアリールフタリド、米国特許第3,49
1,112号および第4.、 O45,458芳容明細
書に記載されたろ−アリールーろ−へテロアリールフタ
リド、ならびに米国特許第4,168.37s号明細書
に記載されたろ−アリール−6−(ジアリールアミノ)
フタリドがある。これらの化合物を製造するための報告
された数種の方法のうち最も有用なものは2−ベンゾイ
ル安息香酸とアニリン誘導体、芳香族複素環式窒素化合
物またレエジアリールアミン誘導体とを反応させてそれ
ぞれ6,6−ジアリールフタリド、6−アリール−6−
へテロアリールフタリドまたは6−アリール−6−(ジ
アリールアミノ)フタリドを製造する反応であると思わ
れる。
この方法によればこのように単一の中間体から一工程の
反応で多種のフタリド系発色剤を製造することができる
。しかし残念ながらフタリド環に置換基を含むフタリド
類の製造に応用する場合、普通は適宜置換された無水フ
タル酸とアニリン誘導体の反応により得られる必要な中
間体である置換された2−ベンゾイル安息香酸を容易に
入手することができないので、この方法の明らかな利点
が著しく損われる。置換された無水フタル酸の合成は複
雑であって工業的生産には不適当であり、さらに予測さ
れるように、置換された無水フタル酸とアニリン誘導体
の反応によれば置換された2−ベンゾイル安息香酸の異
性体混合物が生成する。
反応で多種のフタリド系発色剤を製造することができる
。しかし残念ながらフタリド環に置換基を含むフタリド
類の製造に応用する場合、普通は適宜置換された無水フ
タル酸とアニリン誘導体の反応により得られる必要な中
間体である置換された2−ベンゾイル安息香酸を容易に
入手することができないので、この方法の明らかな利点
が著しく損われる。置換された無水フタル酸の合成は複
雑であって工業的生産には不適当であり、さらに予測さ
れるように、置換された無水フタル酸とアニリン誘導体
の反応によれば置換された2−ベンゾイル安息香酸の異
性体混合物が生成する。
従って、純粋な置換された2−ベンゾイル安息香酸を高
収率で製造するだめの簡単なかつ経済的に有利な方法が
求められている3、 下記の文献は本発明に対し最も関連性のある先行技術で
あると思われる。
収率で製造するだめの簡単なかつ経済的に有利な方法が
求められている3、 下記の文献は本発明に対し最も関連性のある先行技術で
あると思われる。
デーブナ−(Ann、217.257(1883))は
マンカイトグリーンと硫酸の反応により4−(ジメチル
アミン)−ベンゾフェノンか得られることを示している
。
マンカイトグリーンと硫酸の反応により4−(ジメチル
アミン)−ベンゾフェノンか得られることを示している
。
ヴイ”ニア ヘル/’ウス(Chem、 Bcr、 L
9,107−110(1886)) はクリスタルバ
イオレットの酸加水分解により4,4仁ビス(ジメチル
アミノ)ベンゾフェノン(ミヒラーケトン)がmられる
ことを示している。
9,107−110(1886)) はクリスタルバ
イオレットの酸加水分解により4,4仁ビス(ジメチル
アミノ)ベンゾフェノン(ミヒラーケトン)がmられる
ことを示している。
マラカイトグリーン: R=H
クリスタルバイオレット : R=N (CH3)2本
発明によれば、式■ LL31141N ■ (式中貼、J12.1(3t6よびR4は同一かまたは
異なる6級でなし・低級アルキル基であり、Yは水素原
子であり、かつZはNR3R,であるか、あるいは Yは6級でない低級アルキル基、6級でない低級アルコ
キシ基、またはジ低級アルキルアミノ基であり、かつZ
はジ低級アルキルアミノ基である)の構造をもつフタリ
ド誘導体を低級アルカン酸(a lower−alka
noic acid )および水と反応させることより
なる、 式■ ■ (式中R,R2R3およびI(、。は前記の意味を有す
る)の構造をもつ2−ベンゾイル安息香酸誘導体の製造
方法が提供される。
発明によれば、式■ LL31141N ■ (式中貼、J12.1(3t6よびR4は同一かまたは
異なる6級でなし・低級アルキル基であり、Yは水素原
子であり、かつZはNR3R,であるか、あるいは Yは6級でない低級アルキル基、6級でない低級アルコ
キシ基、またはジ低級アルキルアミノ基であり、かつZ
はジ低級アルキルアミノ基である)の構造をもつフタリ
ド誘導体を低級アルカン酸(a lower−alka
noic acid )および水と反応させることより
なる、 式■ ■ (式中R,R2R3およびI(、。は前記の意味を有す
る)の構造をもつ2−ベンゾイル安息香酸誘導体の製造
方法が提供される。
式Iの化合物は感圧無カーボン複写系および温度標識系
において発色剤として有用な各種フタリド誘導体を製造
するための中間体である。
において発色剤として有用な各種フタリド誘導体を製造
するための中間体である。
ここで用いる“6級でない低級アルキル基”という語は
、飽和−価の直鎖または分枝鎖脂肪族炭化水素残基を表
わし、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基
、ブチル基、5ec−ブチル基およびイソブチル基が含
まれる。
、飽和−価の直鎖または分枝鎖脂肪族炭化水素残基を表
わし、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基
、ブチル基、5ec−ブチル基およびイソブチル基が含
まれる。
同様に6級でない低級アルコギン基″という語には飽和
非環式の直鎖または分枝鎖基、たとえばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ
基、5ec−プi・キシ基およびインブトキシ基が含ま
れる。
非環式の直鎖または分枝鎖基、たとえばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ
基、5ec−プi・キシ基およびインブトキシ基が含ま
れる。
6ジ低級アルキルアミノ基′°という語は1〜4個の炭
素原子をもつ2個の飽和非環式基(直鎖でも分枝鎖でも
よい)により置換さ才また窒素原子を表わし、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミン基、エチルメチルアミノ基、
ジエチルアミン基、シグナルアミノ基、イソブチルメチ
ルアミン基などにより例示される。
素原子をもつ2個の飽和非環式基(直鎖でも分枝鎖でも
よい)により置換さ才また窒素原子を表わし、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミン基、エチルメチルアミノ基、
ジエチルアミン基、シグナルアミノ基、イソブチルメチ
ルアミン基などにより例示される。
ここで用いる゛低級アルカン酸”という語は、1〜4個
の炭素原子を含む脂肪族カルボン酸を表わし、これは直
鎖でも分枝鎖でもよく、蟻酸、酢酸−プロピオン酸、酪
酸およびイソ酪酸により例示さり、る。酢酸がその比較
的低い原価および入手しやずさのため好ましい。
の炭素原子を含む脂肪族カルボン酸を表わし、これは直
鎖でも分枝鎖でもよく、蟻酸、酢酸−プロピオン酸、酪
酸およびイソ酪酸により例示さり、る。酢酸がその比較
的低い原価および入手しやずさのため好ましい。
不発明によれば、式■のフタリド類、低級アルカン酸お
よび水を含有する混合物を約90〜150℃に約1〜7
2時間加熱する。この反応は普通はフタリド類を75〜
95%水性アルカン酸(好まし2(は水性酢酸)中で還
流下に加熱することにより行われる。反応が起こるため
に水が必要であるか、酸を約75%未満に希釈すると反
応速度が有意に低下する。従って約85%の水性酢酸中
で反応を行うことが好ましい。同様に反応は約90℃よ
りも低温ではかなり緩慢に行われるので、反応媒質の還
流温度、すなわち約100〜115℃で反応を行うこと
が好ましい。水性酸の量はフタリド類に対し約2〜約5
M量部とかなり広範に変えることができるが、通常は2
−ベンゾイル安息香酸類を冷却した反応混合物から沈殿
により採取できるためには最小量を用いることが有利で
ある。
よび水を含有する混合物を約90〜150℃に約1〜7
2時間加熱する。この反応は普通はフタリド類を75〜
95%水性アルカン酸(好まし2(は水性酢酸)中で還
流下に加熱することにより行われる。反応が起こるため
に水が必要であるか、酸を約75%未満に希釈すると反
応速度が有意に低下する。従って約85%の水性酢酸中
で反応を行うことが好ましい。同様に反応は約90℃よ
りも低温ではかなり緩慢に行われるので、反応媒質の還
流温度、すなわち約100〜115℃で反応を行うこと
が好ましい。水性酸の量はフタリド類に対し約2〜約5
M量部とかなり広範に変えることができるが、通常は2
−ベンゾイル安息香酸類を冷却した反応混合物から沈殿
により採取できるためには最小量を用いることが有利で
ある。
従って約2重量部の水性酢酸を用いて反応を行うことが
好ましい。反応の進行は、薄層クロマトグラフィーによ
り監視することができ、終でした時点で2−ベンゾイル
安息香酸類を常法により単離することができる。普通は
反応混合物を冷却すると生成物が沈殿し、これを戸取す
る。こうして得られた2−ベンゾイル安息香酸類をフタ
リド系発色剤の製造に際して出発物質としてそのまま用
いることができ、あるいは所望によりこれをさらに再結
晶により精製することができる。
好ましい。反応の進行は、薄層クロマトグラフィーによ
り監視することができ、終でした時点で2−ベンゾイル
安息香酸類を常法により単離することができる。普通は
反応混合物を冷却すると生成物が沈殿し、これを戸取す
る。こうして得られた2−ベンゾイル安息香酸類をフタ
リド系発色剤の製造に際して出発物質としてそのまま用
いることができ、あるいは所望によりこれをさらに再結
晶により精製することができる。
本方法の出発物質、すなわち式■のフタリドは既知の化
合物であり、たとえば米国特許第4,045,458号
により教示される既知の方法により製造できる。好まし
い出発物質は6,6−ビス−[4−(ジメチルアミノ)
フェニル]−6−(ジメチルアミン)フタリド(クリス
タルバイオレットラクトン、CVLとしても知られてい
る)である。この物質は市販されており、比較的安価で
ある、これは米国特許(再発行)第23,024号明細
書に記載されるとおりm−(ジメチルアミノ安息香酸お
よび4,4′−ビス=(ジメチルアミン)ベンゾヒトロ
ール(ミヒラーヒトロール)カラ容易に製造される。従
って本発明の好ましい実施態様においては、クリスタル
バイオレットラクトンを還流下に約2重量部の85%、
水性酢酸と反応させて5−(ジメチルアミノ)−2−[
4−(ジメチルアミノ)ベンゾイル〕安息香酸、すなわ
ちR1R2、R3、およびR4がそれぞれメチル基であ
る式■の化合物を得る。
合物であり、たとえば米国特許第4,045,458号
により教示される既知の方法により製造できる。好まし
い出発物質は6,6−ビス−[4−(ジメチルアミノ)
フェニル]−6−(ジメチルアミン)フタリド(クリス
タルバイオレットラクトン、CVLとしても知られてい
る)である。この物質は市販されており、比較的安価で
ある、これは米国特許(再発行)第23,024号明細
書に記載されるとおりm−(ジメチルアミノ安息香酸お
よび4,4′−ビス=(ジメチルアミン)ベンゾヒトロ
ール(ミヒラーヒトロール)カラ容易に製造される。従
って本発明の好ましい実施態様においては、クリスタル
バイオレットラクトンを還流下に約2重量部の85%、
水性酢酸と反応させて5−(ジメチルアミノ)−2−[
4−(ジメチルアミノ)ベンゾイル〕安息香酸、すなわ
ちR1R2、R3、およびR4がそれぞれメチル基であ
る式■の化合物を得る。
不発明の方法により得られる置換された2−ベンゾイル
安息香酸を各種アニリン誘導体と、あるいは芳香族複素
環式窒素化合物たとえばインドール、ピロールおよびカ
ルバゾールと、あるいは各種ジフェニルアミン誘導体と
反応させて、米国特許第4.D 96,176号、第6
,491,112号および第4,168,378号各明
細書に記載された価値あるフタリド系発色剤を製造する
ことができる。
安息香酸を各種アニリン誘導体と、あるいは芳香族複素
環式窒素化合物たとえばインドール、ピロールおよびカ
ルバゾールと、あるいは各種ジフェニルアミン誘導体と
反応させて、米国特許第4.D 96,176号、第6
,491,112号および第4,168,378号各明
細書に記載された価値あるフタリド系発色剤を製造する
ことができる。
式Iの2−ベンゾイル安息香酸類の同一性は、公表され
た方法によりむ遺された標品との比較により確認された
。
た方法によりむ遺された標品との比較により確認された
。
下記の実施例はさらに本発明を説明するものであるが、
本発明を制限するものではない。
本発明を制限するものではない。
実施例1゜
A 6−(ジメチルアミノ’)−3,3−ビス〔4−(
ジメチルアミン)フェニル〕フタリド(一般にクリスタ
ルバイオレットラクトン、CVLとして知られている)
1200.[]9g氷酢酸1945ゴ、および水660
m1を含有する混合物を還流下に68時間加熱した。反
応混合物を0℃に冷却し0〜5℃で1時間攪拌した。得
られた固体生成物を戸数し、イソプロピルアルコールで
十分に洗浄し、真空下に70〜80°Cで乾燥させて、
5−(ジメチルアミノ)−2−(4−(ジメチルアミン
)ベンゾイル〕安息香酸671.8.9を得た。融点2
74〜277°G B クリスタルバイオレットラクトン320g氷酢酸8
15.2F、および水143.9&を含有する混合物を
還流下に48時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し
、得られた固体を戸数し、メタノールで十分に洗浄し、
真空下に70〜80℃で乾燥させて、5−(ジメチルア
ミノ)−2−[4−(ジメチルアミン)ベンゾイル〕安
息香酸167、6 jiを得た。
ジメチルアミン)フェニル〕フタリド(一般にクリスタ
ルバイオレットラクトン、CVLとして知られている)
1200.[]9g氷酢酸1945ゴ、および水660
m1を含有する混合物を還流下に68時間加熱した。反
応混合物を0℃に冷却し0〜5℃で1時間攪拌した。得
られた固体生成物を戸数し、イソプロピルアルコールで
十分に洗浄し、真空下に70〜80°Cで乾燥させて、
5−(ジメチルアミノ)−2−(4−(ジメチルアミン
)ベンゾイル〕安息香酸671.8.9を得た。融点2
74〜277°G B クリスタルバイオレットラクトン320g氷酢酸8
15.2F、および水143.9&を含有する混合物を
還流下に48時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し
、得られた固体を戸数し、メタノールで十分に洗浄し、
真空下に70〜80℃で乾燥させて、5−(ジメチルア
ミノ)−2−[4−(ジメチルアミン)ベンゾイル〕安
息香酸167、6 jiを得た。
C上記B部に記載したものと同様な方法に従って、ただ
しクリスタルバ。イオンットラクトン320.0g、氷
酢酸544.Og、および水96m1を用いて、5−(
ジメチルアミン)−2−[1−(ジメチルアミノ)ベン
ゾイル〕安息香酸172gを得た。母液をさらに一夜還
流し、反応混合物を冷却し、水で希釈して生成物を沈殿
させることにより第2回採取分56.ろyを得た。
しクリスタルバ。イオンットラクトン320.0g、氷
酢酸544.Og、および水96m1を用いて、5−(
ジメチルアミン)−2−[1−(ジメチルアミノ)ベン
ゾイル〕安息香酸172gを得た。母液をさらに一夜還
流し、反応混合物を冷却し、水で希釈して生成物を沈殿
させることにより第2回採取分56.ろyを得た。
実施例2゜
クリスタルバイオレットラクトン409、蟻酸1531
、および水27gを含む混合物を還流下に18時間加熱
した。反応混合物を40℃に冷却し、得られた固体を戸
取し、メタノールで洗浄し乾燥させて、5−(ジメチル
アミン)−2−(4−ジメチルアミノ)ベンゾイル〕安
息香酸4,1gを得た。
、および水27gを含む混合物を還流下に18時間加熱
した。反応混合物を40℃に冷却し、得られた固体を戸
取し、メタノールで洗浄し乾燥させて、5−(ジメチル
アミン)−2−(4−ジメチルアミノ)ベンゾイル〕安
息香酸4,1gを得た。
実施例6゜
6−(ジメチルアミノ)−3−[4−(ジメチルアミン
)フェニル)−3−[2,4−ビス(ジメチルアミノ)
フェニル〕フタリド80.9および85重量%水性酢酸
660gを含有する混合物を還流下に週末にわたって加
熱した。反応混合物を室温に冷却し、得られた固体を戸
数し、イソプロピルアルコールで十分に洗浄し、真空下
に70〜80℃で乾燥させて、5−(ジメチルアミノ)
=2−(4−(ジメチルアミン)ベンゾイル〕安息香酸
15.8.9を得た。融点271〜276℃;実施例1
人の生成物との混融点276〜274°C実施例5 6−〔ジメチルアミノ)−3−〔1−(ジメチルアミノ
)フェニル)−3−[2−エトキシ−4−(ジエチルア
ミノ)フェニル〕フタリド20.!i’。
)フェニル)−3−[2,4−ビス(ジメチルアミノ)
フェニル〕フタリド80.9および85重量%水性酢酸
660gを含有する混合物を還流下に週末にわたって加
熱した。反応混合物を室温に冷却し、得られた固体を戸
数し、イソプロピルアルコールで十分に洗浄し、真空下
に70〜80℃で乾燥させて、5−(ジメチルアミノ)
=2−(4−(ジメチルアミン)ベンゾイル〕安息香酸
15.8.9を得た。融点271〜276℃;実施例1
人の生成物との混融点276〜274°C実施例5 6−〔ジメチルアミノ)−3−〔1−(ジメチルアミノ
)フェニル)−3−[2−エトキシ−4−(ジエチルア
ミノ)フェニル〕フタリド20.!i’。
氷酢酸76m1、および水13.5Mを含む混合物を還
流下に約1時間加熱した。反応混合物を27℃に冷却し
、得られた固体を戸数し、イングロピルアルコールで洗
浄し、真空下に80℃で乾燥させて5−(ジメチルアミ
ノ)−2−114−(ジメチルアミン)ベンゾイル〕安
息香酸11.84gを得た。
流下に約1時間加熱した。反応混合物を27℃に冷却し
、得られた固体を戸数し、イングロピルアルコールで洗
浄し、真空下に80℃で乾燥させて5−(ジメチルアミ
ノ)−2−114−(ジメチルアミン)ベンゾイル〕安
息香酸11.84gを得た。
特許出願人 スターリング・ドラッグ・インコーホレ
ーテッド 一一二n (外4名)
ーテッド 一一二n (外4名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 <1) 式■。 1 ■ (式中R1,R2、RsおよびR1は同一かまたは異な
る3級でない低級アルキル基であり、Yは水素原子であ
り、がっ2はNR3R4であるか、あるいは Yは6級でない低級アルキル基、6級でない低級アルコ
キル基、またはジ低級アルキルアミノ基であり、かっZ
はジ低級アルキルアミノ基である)の構造をもつフタリ
ド誘導体を低級アルカン酸および水と反応させること姥
79&、3、式■■ (式中R,、R2、R8およびR4は前記の意味を有す
る)の構造をもつ2−ベンゾイル安息香酸誘導体の製造
方法。 (2)フタリド誘導体を約100〜150°Cで75〜
95%水性酢酸と反応させることによりなる、特許請求
の範囲第1項記載の方法。 (3)フタリド誘導体を還流下に85%水性酢酸と反応
させることによりなる、訂取方求の範囲第2項記載の方
法。 (4) R1、R2、R3およびR4がそれぞれメチ
ル基である、特許請求の範囲第1項ないし第6項のいず
れかに記載の方法。 (5) Yがメチル基、エトキシ基またはジメチルアミ
ノ基であり、Zがジメチルアミノ基またはジエチルアミ
ノ基である、特許請求の範囲第4項記載の方法。 (6)Yが水素原子であり、Zがジメチルアミノ基であ
る、特許請求の範囲第4項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/436,003 US4431840A (en) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Process for preparing 2-benzoylbenzoic acids |
US436003 | 1982-10-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59108747A true JPS59108747A (ja) | 1984-06-23 |
Family
ID=23730697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58197459A Pending JPS59108747A (ja) | 1982-10-22 | 1983-10-21 | 2−ベンゾイル安息香酸誘導体の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4431840A (ja) |
JP (1) | JPS59108747A (ja) |
CH (1) | CH655094A5 (ja) |
DE (1) | DE3338349A1 (ja) |
GB (1) | GB2131425B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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