JPS5910668B2 - セスキテルペン誘導体及びその製造法 - Google Patents
セスキテルペン誘導体及びその製造法Info
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- JPS5910668B2 JPS5910668B2 JP4231179A JP4231179A JPS5910668B2 JP S5910668 B2 JPS5910668 B2 JP S5910668B2 JP 4231179 A JP4231179 A JP 4231179A JP 4231179 A JP4231179 A JP 4231179A JP S5910668 B2 JPS5910668 B2 JP S5910668B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なセスキテルペン誘導体及びの製造法に
関するものである。
関するものである。
本発明の化合物は、式：
フ
で表わされるセスキテルペン誘導体であり、後の実施例
に記載の物理的性質を有する文献未載新規化合物である
。
に記載の物理的性質を有する文献未載新規化合物である
。
本発明の化合物は、既知物質バーバーガナ一（Ｗａｒｂ
ｕｒｇａｎａＩ）を全合成する際の重要な中間となるも
のであり、最終合成物質の前記バーバガナールは天然物
として東アフリカの植物バーーギア（Ｗａｒｂｕｒｇｉ
ａ）より抽出成分として単離れ、その構造式も決定され
ており、その生理活は夜盗蛾（Ａｒｍｙｗａｒｍ）に対
する強力な摂阻止物質（Ａｎｔｉｆｅｅｄａｎｔ）とし
て作用する有用質として知られている〔Ｃｈｅｍ．ＣＯ
ｍｍ．、Ｐ．ｌＯｌ３（１９７６）参照〕。
ｕｒｇａｎａＩ）を全合成する際の重要な中間となるも
のであり、最終合成物質の前記バーバガナールは天然物
として東アフリカの植物バーーギア（Ｗａｒｂｕｒｇｉ
ａ）より抽出成分として単離れ、その構造式も決定され
ており、その生理活は夜盗蛾（Ａｒｍｙｗａｒｍ）に対
する強力な摂阻止物質（Ａｎｔｉｆｅｅｄａｎｔ）とし
て作用する有用質として知られている〔Ｃｈｅｍ．ＣＯ
ｍｍ．、Ｐ．ｌＯｌ３（１９７６）参照〕。
本発明の化合物は、前記バーバーガナールの合成に際し
て次の工程により重要な中間体とし有用性をもつもので
ある。
て次の工程により重要な中間体とし有用性をもつもので
ある。
なお、上記工程において、出発物質７ーオキソィソドリ
メニン（ ７一 ０ｘ０ｉｓ０ｄｒｉｍｅｎｉｎ）は、
すでに天然物として単離されているイノドリメニン（
ＩｓＯｄｒｉｍｅ．ｎｉｎｅ）〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ
，、Ｐ．４６８５（１９６０）参照〕を酸化剤、特にク
ロム酸で処理することにより容易且つ高収率で得られ〔
Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ．ｅｔａｌ；Ｊ．Ｃ．Ｓ．、４６８
５（１９６０）参照〕、また原料のイソドリメニンは本
願発明者により、Ｉ−アビエチン酸 ！より誘導される
セスキテルペン誘導体としてすでに全合成が達成されて
おり、容易に入手可能である〔特願昭５２−３８６２８
号（特開昭５３−１２４２５６号公報）参照〕。
メニン（ ７一 ０ｘ０ｉｓ０ｄｒｉｍｅｎｉｎ）は、
すでに天然物として単離されているイノドリメニン（
ＩｓＯｄｒｉｍｅ．ｎｉｎｅ）〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ
，、Ｐ．４６８５（１９６０）参照〕を酸化剤、特にク
ロム酸で処理することにより容易且つ高収率で得られ〔
Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ．ｅｔａｌ；Ｊ．Ｃ．Ｓ．、４６８
５（１９６０）参照〕、また原料のイソドリメニンは本
願発明者により、Ｉ−アビエチン酸 ！より誘導される
セスキテルペン誘導体としてすでに全合成が達成されて
おり、容易に入手可能である〔特願昭５２−３８６２８
号（特開昭５３−１２４２５６号公報）参照〕。
また、入手の容易なβ−ヨノン（β−１０ｎｅｎｅ）か
ら極めて短程 ，でイソドリメニンを合成しうることも
本願発明者により達成されている（特願昭５３−１１０
３５９号明細書）。上記工程を説明すると、出発物質７
ーオキソイソドリメニンをまずケタール体に誘導し、次
いでケトン体、ジアセテート体、エポキシ体、トリオー
ル体、シリル体、カルボネート体、アルコール体、アル
デヒド体、ケタール体、ジオール体及びアルデヒド体に
それぞれ変換して前記バーバーガナールを合成すること
ができる。
ら極めて短程 ，でイソドリメニンを合成しうることも
本願発明者により達成されている（特願昭５３−１１０
３５９号明細書）。上記工程を説明すると、出発物質７
ーオキソイソドリメニンをまずケタール体に誘導し、次
いでケトン体、ジアセテート体、エポキシ体、トリオー
ル体、シリル体、カルボネート体、アルコール体、アル
デヒド体、ケタール体、ジオール体及びアルデヒド体に
それぞれ変換して前記バーバーガナールを合成すること
ができる。
これを工程に従つて説明すると、まず、出発物質７ーオ
キソイソドリメニン（２）をジアルコールと有機酸で処
理し、還流することによりケタール体（３）が高収率で
得られる。
キソイソドリメニン（２）をジアルコールと有機酸で処
理し、還流することによりケタール体（３）が高収率で
得られる。
得られたケタール体（３）を有機溶媒中で還元試薬と作
用させてケトン体（４）に高収率で導くことができる。
用させてケトン体（４）に高収率で導くことができる。
得られたケトン体（４）を溶媒中、アセチル化剤と反応
させることによつてジアセテート体（５）を高収率で得
ることができ７：）。
させることによつてジアセテート体（５）を高収率で得
ることができ７：）。
得られたジアセテート体（５）をアルカリ水溶液の存在
下で過酸化物で処理することにより本発明の化合物、エ
ポキシ体（６）が高収率で得られる。
下で過酸化物で処理することにより本発明の化合物、エ
ポキシ体（６）が高収率で得られる。
得られたエポキシ体（６）をヒドラジンハイドレートと
反応させて二重結合を導入してトリオール体（７）が得
られる。得られたトリオール体（７）をイミダゾール及
びトリアルキルシリルクロライドと反応させてアリール
基の水酸基を保護したシリル体（８）を得ることができ
る。
反応させて二重結合を導入してトリオール体（７）が得
られる。得られたトリオール体（７）をイミダゾール及
びトリアルキルシリルクロライドと反応させてアリール
基の水酸基を保護したシリル体（８）を得ることができ
る。
得られたシリル体（８）をホスゲン叉はカルボニルイミ
ダゾールと還流せしめグライコールをカーボネートで保
護したカーボネート体（９）が高収率で得られる。
ダゾールと還流せしめグライコールをカーボネートで保
護したカーボネート体（９）が高収率で得られる。
フ
得られたカーボネート体（９）を有機酸で処理すること
により前記シリルをアルコールに戻し、アルコール体（
代）が定量的に得られる。
により前記シリルをアルコールに戻し、アルコール体（
代）が定量的に得られる。
得られたアルコール体（自）を酸化剤と反応させるとア
ルデヒド体ａｌ）が高収率で得られる。
ルデヒド体ａｌ）が高収率で得られる。
得られたアルデヒド体（自）を更にアセタールで保護す
るためにジアルコールと有機酸で処理することによりア
ルカリに安定なケタール勾加ζ得られる。得られたケタ
ール体（自）をアルカリで処理することによりジオール
体（自）が高収率で得られる。
るためにジアルコールと有機酸で処理することによりア
ルカリに安定なケタール勾加ζ得られる。得られたケタ
ール体（自）をアルカリで処理することによりジオール
体（自）が高収率で得られる。
得られたジオール体（自）を塩基性又は中性の条件下で
酸化剤と反応させてアルデヒド体１４を得る。かくして
得られたアルデヒド体１４を有機酸と反応させると、前
記バーバーガナール１５が得られる。このようにして合
成されたバーバーガナール１５は、天然物のバーバーガ
ナールの物理的性質と完全に一致する。
酸化剤と反応させてアルデヒド体１４を得る。かくして
得られたアルデヒド体１４を有機酸と反応させると、前
記バーバーガナール１５が得られる。このようにして合
成されたバーバーガナール１５は、天然物のバーバーガ
ナールの物理的性質と完全に一致する。
本発明の化合物は、次の方法により製造することができ
る。
る。
即ち、前記７ーオキソイソドリメニン（２）をジアルコ
ールと有機酸で処理し、還流することによりケタール体
（３）が高収率で得られる。この際の有機酸としては、
ｐ−トルエンスルホン酸、ガンファースルホン酸等の有
機酸が用いられ、溶媒としてベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、ジアルコール類としては、エチレングリ
コール、１・３−プロパンジオール等を用いることがで
き、特にベンゼン溶液中、ｐ−トルエンスルホン酸、エ
チレングリコールを用いた場合が好適である。この際の
反応温度及び反応時間は特に限定されないが、それぞれ
８０〜１５０℃及び４〜１２時間が好適である。
ールと有機酸で処理し、還流することによりケタール体
（３）が高収率で得られる。この際の有機酸としては、
ｐ−トルエンスルホン酸、ガンファースルホン酸等の有
機酸が用いられ、溶媒としてベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、ジアルコール類としては、エチレングリ
コール、１・３−プロパンジオール等を用いることがで
き、特にベンゼン溶液中、ｐ−トルエンスルホン酸、エ
チレングリコールを用いた場合が好適である。この際の
反応温度及び反応時間は特に限定されないが、それぞれ
８０〜１５０℃及び４〜１２時間が好適である。
得られたケタール体（３）を有機溶媒中で還元試薬と作
用させてケトン体（４）に高収率で導くことができる。
上記反応において、還元試薬としては、水素化リチウム
アルミニウムが好適に用いられ、溶媒としては、エーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類が
用いられ、特に無水エーテル中、水素化リチウムアルミ
ニウムを用いた場合が好適である。
用させてケトン体（４）に高収率で導くことができる。
上記反応において、還元試薬としては、水素化リチウム
アルミニウムが好適に用いられ、溶媒としては、エーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類が
用いられ、特に無水エーテル中、水素化リチウムアルミ
ニウムを用いた場合が好適である。
反応温度及び反応時間は特に限定されることなく、それ
ぞれ室温及び２〜１２時間が好適である。
ぞれ室温及び２〜１２時間が好適である。
得られたケトン体（４）を溶媒中、アセチル化剤と反応
させることによつてジアセテート体（５）を高収率で得
ることができる。この際のアセチル化剤としては、無水
酢酸−ピリジンや塩化アセチル−ピリジン等を用い得る
が、特に無水酢酸−ピリジンの場合においてすぐれた結
果が得られる。上記反応において、反応温度及び反応時
間は特に限定されず、特に室温で４〜１２時間において
好適な結果が得られる。
させることによつてジアセテート体（５）を高収率で得
ることができる。この際のアセチル化剤としては、無水
酢酸−ピリジンや塩化アセチル−ピリジン等を用い得る
が、特に無水酢酸−ピリジンの場合においてすぐれた結
果が得られる。上記反応において、反応温度及び反応時
間は特に限定されず、特に室温で４〜１２時間において
好適な結果が得られる。
得られたジアセテート体（５）をアルカリ水溶液の存在
下で過酸化物で処理することにより本発明の化合物、エ
ポキシ体（６）が高収率で得られる。
下で過酸化物で処理することにより本発明の化合物、エ
ポキシ体（６）が高収率で得られる。
この際のアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水溶液を用い、過酸化物としては、過酸化
水素、ｔ＝ブチルノ・イドロパーオキサイド等が用いら
れ、溶媒はアルコール類、工ーテル等を用い得るが、水
酸化ナトリウムの存在下、メタノール溶媒中、過酸化水
素を用いる場合が特に好適である。反応温度及び反応時
間は特に限定されないが、ｏ℃付近及び１〜４時間が好
適である。
カリウム等の水溶液を用い、過酸化物としては、過酸化
水素、ｔ＝ブチルノ・イドロパーオキサイド等が用いら
れ、溶媒はアルコール類、工ーテル等を用い得るが、水
酸化ナトリウムの存在下、メタノール溶媒中、過酸化水
素を用いる場合が特に好適である。反応温度及び反応時
間は特に限定されないが、ｏ℃付近及び１〜４時間が好
適である。
以下に、本発明の化合物の製造法を実施例により具体的
に説明する。
に説明する。
参考例
山−ィソドリメニン（１）３１８Ｔｎｆ７の酢酸溶液３
０ゴにクロム酸４００ｍｙを加えて５０℃で４時間撹拌
する。
０ゴにクロム酸４００ｍｙを加えて５０℃で４時間撹拌
する。
反応後、水を加えてエーテル抽出し、エーテル層を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄後、芒硝
乾燥する。次いで、溶媒留去すると、油状物３０ＩＴＶ
が得られる。
飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄後、芒硝
乾燥する。次いで、溶媒留去すると、油状物３０ＩＴＶ
が得られる。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー（ ＬＯｂ
ａｒｃＯｌｕｍｎ；へキサン：酢酸エーテル＝３：１）
に付し、７ーオキソィソドリメニン（２）２３９〜を得
る。これを更にｎ−ヘキサン−エーテルより再結晶する
と、無色プリズム晶を得る。（物理的性質）融点二１０
７〜１０９℃ オ 元素分析値−（計算値）Ｃ、７２．５５Ｈ、８．１２（
実測値）Ｃ、７２．４１Ｈ、８．１２赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ）（ ＣＣｌ４）：νＭａｘｌ７７Ｏ、１６８
０（Ｖ！−１核磁気共鳴スペクトル（ ＮＭＲ）（ Ｃ
ＤＣｌ３）：０．９３（ Ｍｅ）０．９７（Ｍｅ） １．２８（Ｍｅ） 実施例 １ 参考例で得られた７ーオキソイソドリメ゛ニン（２）２
５４ワのベンゼン溶液２０ｍ１にエチレングリコール２
Ｔ１１１とｐ−トルエンスルホン酸３０ｍｙを加えてデ
イーンースタルク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）の装置で一
晩還流する。
ａｒｃＯｌｕｍｎ；へキサン：酢酸エーテル＝３：１）
に付し、７ーオキソィソドリメニン（２）２３９〜を得
る。これを更にｎ−ヘキサン−エーテルより再結晶する
と、無色プリズム晶を得る。（物理的性質）融点二１０
７〜１０９℃ オ 元素分析値−（計算値）Ｃ、７２．５５Ｈ、８．１２（
実測値）Ｃ、７２．４１Ｈ、８．１２赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ）（ ＣＣｌ４）：νＭａｘｌ７７Ｏ、１６８
０（Ｖ！−１核磁気共鳴スペクトル（ ＮＭＲ）（ Ｃ
ＤＣｌ３）：０．９３（ Ｍｅ）０．９７（Ｍｅ） １．２８（Ｍｅ） 実施例 １ 参考例で得られた７ーオキソイソドリメ゛ニン（２）２
５４ワのベンゼン溶液２０ｍ１にエチレングリコール２
Ｔ１１１とｐ−トルエンスルホン酸３０ｍｙを加えてデ
イーンースタルク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）の装置で一
晩還流する。
反応後、ベンゼン層を１０％炭酸ナトリウム水、飽和食
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ一（ＬＯｂａｒ
ｃＯｌｕｍｎ：ヘキサン：酢酸エーテル＝３：１）に付
し、ケタール体（３）２８１即を得る。これを更にｎ−
ヘキサン−エーテルより再結晶すると、無色プリズム晶
を得る。
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ一（ＬＯｂａｒ
ｃＯｌｕｍｎ：ヘキサン：酢酸エーテル＝３：１）に付
し、ケタール体（３）２８１即を得る。これを更にｎ−
ヘキサン−エーテルより再結晶すると、無色プリズム晶
を得る。
（物理的性質）
実施例２で得られたケトン体（４）２．９６０１のピリ
ジン溶液１０ｍ１に無水酢酸１０ｍ１を加えて室温で４
時間放置する。
ジン溶液１０ｍ１に無水酢酸１０ｍ１を加えて室温で４
時間放置する。
反応後、冷却下に水を加えてミ融点：８８．５〜８９．
５℃元素分析値：（計算値）Ｃ、６９．８４Ｈ、８．２
７（実測値）Ｃｌ６９．８２Ｈｌ８．２７ＩＲ（ＣＣｌ
４）νＮｌａｘｌ７６ＯＣｌｆＬ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）：０．８８（Ｍｅ）０．９２（Ｍｅ） １．１６（Ｍｅ） Ｃａ３．８〜４．２（Ｍ．−０Ｃ馬Ｃ央０−）実施例
２実施例１で得られたケタール体（３）３．３７の無水
エーテル溶液１００ｍ１に水素化リチウムアルミニウム
２Ｖを加えて室温で２時間３０分撹拌する。
５℃元素分析値：（計算値）Ｃ、６９．８４Ｈ、８．２
７（実測値）Ｃｌ６９．８２Ｈｌ８．２７ＩＲ（ＣＣｌ
４）νＮｌａｘｌ７６ＯＣｌｆＬ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）：０．８８（Ｍｅ）０．９２（Ｍｅ） １．１６（Ｍｅ） Ｃａ３．８〜４．２（Ｍ．−０Ｃ馬Ｃ央０−）実施例
２実施例１で得られたケタール体（３）３．３７の無水
エーテル溶液１００ｍ１に水素化リチウムアルミニウム
２Ｖを加えて室温で２時間３０分撹拌する。
反応後、水、１０％ＨＣｌを加えてエーテル抽出し、エ
ーテル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒留去すると、ケトン体（４）２．９６０７
が得られる。（物理的性質） 質量分析（Ｍａｓｓ）：ｍ／ｅ：２３４（Ｍ＋−ＪＨ２
Ｏ）（高分解能マススペクトル） ＩＲ（ＣＣｌ４）：νＭａｘ３４ＯＯｌｌ６６５ＣＩＩ
Ｌ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：０．８８（Ｍｅ）０．９
２（Ｍｅ） ０１．１５（Ｍｅ） 実施例 ３ トグラフイ一（ヘキサンリエーテル＝１：１）に付し、
ジアセテート体（５）２．５５０ｙを得る。
ーテル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒留去すると、ケトン体（４）２．９６０７
が得られる。（物理的性質） 質量分析（Ｍａｓｓ）：ｍ／ｅ：２３４（Ｍ＋−ＪＨ２
Ｏ）（高分解能マススペクトル） ＩＲ（ＣＣｌ４）：νＭａｘ３４ＯＯｌｌ６６５ＣＩＩ
Ｌ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：０．８８（Ｍｅ）０．９
２（Ｍｅ） ０１．１５（Ｍｅ） 実施例 ３ トグラフイ一（ヘキサンリエーテル＝１：１）に付し、
ジアセテート体（５）２．５５０ｙを得る。
これを更にｎ−ヘキサン−エーテルより再結晶すると、
無色針状結晶を得る。（物理的性質） 融点：８７〜８８℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、６７．８３Ｈ、８．３９（
実測値）Ｃｌ６７．８９Ｈｌ８．３６ＩＲ（ＣＣｌ４）
：νＲｒｌ＆Ｘｌ７４５、１６８０ｃｒｆＬ−１ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ，）：０．９１（Ｍｅ）０．９４（Ｍｅ） １．１８（Ｍｅ） ２．００（０Ａｃ） ２，０５（０Ａｃ） 実施例 ４ 実施例３で得られたジアセテート体（５）１．０６０ｒ
のメタノール溶液３０ｍ１，に３０％過酸化水素５ｍ１
，次いで１０％水酸化ナトリウム２．５ｍ１を加えて０
℃で１時間攪拌する。
無色針状結晶を得る。（物理的性質） 融点：８７〜８８℃ 元素分析値：（計算値）Ｃ、６７．８３Ｈ、８．３９（
実測値）Ｃｌ６７．８９Ｈｌ８．３６ＩＲ（ＣＣｌ４）
：νＲｒｌ＆Ｘｌ７４５、１６８０ｃｒｆＬ−１ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ，）：０．９１（Ｍｅ）０．９４（Ｍｅ） １．１８（Ｍｅ） ２．００（０Ａｃ） ２，０５（０Ａｃ） 実施例 ４ 実施例３で得られたジアセテート体（５）１．０６０ｒ
のメタノール溶液３０ｍ１，に３０％過酸化水素５ｍ１
，次いで１０％水酸化ナトリウム２．５ｍ１を加えて０
℃で１時間攪拌する。
反応後、溶媒留去してエーテル抽出し、エーテル層を飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
留去すると、エポキシ体（６）の結晶８３５Ｔｆ９を得
る。これを更にエーテル−ヘキサンで再結晶すると、無
色針状結晶を得る。（物理的性質） 融点：１１７〜１１８℃ 元素分析値：計算値Ｃ：６７．１３Ｈ：９．０２実測値
Ｃ：６７．１１Ｈ：９．０８ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νＮｌ
ａｘ３５９Ｏ、３４６０、１６９５ｃｍ−】ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３）δ０．８４（Ｍｅ）０．８６（Ｍｅ） １．１３（Ｍｅ）
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
留去すると、エポキシ体（６）の結晶８３５Ｔｆ９を得
る。これを更にエーテル−ヘキサンで再結晶すると、無
色針状結晶を得る。（物理的性質） 融点：１１７〜１１８℃ 元素分析値：計算値Ｃ：６７．１３Ｈ：９．０２実測値
Ｃ：６７．１１Ｈ：９．０８ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νＮｌ
ａｘ３５９Ｏ、３４６０、１６９５ｃｍ−】ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３）δ０．８４（Ｍｅ）０．８６（Ｍｅ） １．１３（Ｍｅ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。 ２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物をアルカリ性溶液の存在下、過酸化
物で処理することを特徴とする式：▲数式、化学式、表
等があります▼ で表わされる化合物の製造法。 ３ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物をアセチル化剤と反応させて式：▲
数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物をアルカリ性溶液の
存在下、過酸化物で処理することを特徴とする式：▲数
式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の製造法。 ４ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を還元試薬と反応させて式：▲数式
、化学式、表等があります▼で表わされる化合物を得、
該化合物をアセチル化剤と反応させて式：▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物をアルカリ性溶液の
存在下、過酸化物で処理することを特徴とする式：▲数
式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の製造法。 ５ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物をジアルコール及び有機酸と反応さ
せて式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物を還元試薬と反応さ
せて式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物をアセチル化剤と反
応させて式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物をアルカリ性溶液の
存在下、過酸化物で処理することを特徴とする式：▲数
式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4231179A JPS5910668B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4231179A JPS5910668B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55136272A JPS55136272A (en) | 1980-10-23 |
| JPS5910668B2 true JPS5910668B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=12632469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4231179A Expired JPS5910668B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910668B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5308867A (en) * | 1988-11-28 | 1994-05-03 | Sankyo Company, Limited | Platelet activating factor antagonists, named "the phomactins", their preparation and use |
-
1979
- 1979-04-06 JP JP4231179A patent/JPS5910668B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55136272A (en) | 1980-10-23 |
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