JPS5863776A - 水系増粘剤 - Google Patents
水系増粘剤Info
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- JPS5863776A JPS5863776A JP16242581A JP16242581A JPS5863776A JP S5863776 A JPS5863776 A JP S5863776A JP 16242581 A JP16242581 A JP 16242581A JP 16242581 A JP16242581 A JP 16242581A JP S5863776 A JPS5863776 A JP S5863776A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2種のポリエーテル化合物を必須成分として含
有する水系増粘剤に関するものである。
有する水系増粘剤に関するものである。
従来より水系の増粘剤として、アルギン酸ナトリウム、
ポリアクリル酸ナトリウム、マレイン酸共重合物塙、ポ
リアクリルアミド部分力ロ水分解壌等の陰イオン系:水
溶性アニ’IJン樹脂塩酸塙、ポリエチレンイミン、ビ
ニルピリジン共重合物壌、ポリチオ尿素酢酸塩等の陽イ
オン系;水溶性尿素樹脂、ポリエチレンオキシド、ポリ
ビニルアルコール、ポリアクリルアミド等の非イオン系
の増粘剤が知られている。
ポリアクリル酸ナトリウム、マレイン酸共重合物塙、ポ
リアクリルアミド部分力ロ水分解壌等の陰イオン系:水
溶性アニ’IJン樹脂塩酸塙、ポリエチレンイミン、ビ
ニルピリジン共重合物壌、ポリチオ尿素酢酸塩等の陽イ
オン系;水溶性尿素樹脂、ポリエチレンオキシド、ポリ
ビニルアルコール、ポリアクリルアミド等の非イオン系
の増粘剤が知られている。
しかしながら、これら従来の水系増粘剤は増粘させた水
溶液系の安定性が悪く、経時的に粘度変化を生じたり、
溶液の声域の変化により沈殿物を生じたシ、機械的な剪
断応力がかかる使用条件下では分子切断が生じて粘度が
低下する等の種々の欠点を有していた。
溶液系の安定性が悪く、経時的に粘度変化を生じたり、
溶液の声域の変化により沈殿物を生じたシ、機械的な剪
断応力がかかる使用条件下では分子切断が生じて粘度が
低下する等の種々の欠点を有していた。
本発明は上記欠点を有しない水系増粘剤を求めて鋭意研
究した結果完成されたもので、特定の構造を持つポリエ
ーテル化合物を組合せて用いることによシ、優れた増粘
性を示す水系増粘剤釡提供することを目的としている。
究した結果完成されたもので、特定の構造を持つポリエ
ーテル化合物を組合せて用いることによシ、優れた増粘
性を示す水系増粘剤釡提供することを目的としている。
本発明は下記(1)式で示されるポリエーテル化合物と
(9)式で示されるポリエーテル化合物とを重量比で1
:4ないし4:1の゛割合で含む水系増粘剤である。
(9)式で示されるポリエーテル化合物とを重量比で1
:4ないし4:1の゛割合で含む水系増粘剤である。
RX[(C2H40)B(CpHzpO)bH)A
・・・〔!〕(ここで、Rは炭素数5ないし26の炭
化水素基、Xは酸素原子または窒素原子、pは5または
4、aはエチレンオキシドの平均付加モル数、bは炭素
数6または4のアルキレンオキシドの平均付加モル数、
a 十すは2ないし200Sb/aは0ないし7/3で
、オキシエチレン基と炭素数6または4のオキシアルキ
レン基とはブロック状に付加しており、両者はどちらが
先に付加していてもよく、また交互に付加していてもよ
く、!は1または2である。) R” X’ [((C21(40) c T CPH2
PO) d ) ’ CqH2qO) eH]m) n
−00(ここで、R′は炭素数2ないし26の多価ア
ルコール残基、多価フェノール残基または多価アミン残
基、では酸素原子または窒素原子、pおよびqはそれぞ
れ5または4、Cはエチレンオキシドの平均付加モル数
、dおよびeは炭素数6または4のアルキレンオキシド
の平均付加モル数、c+d十eは10ないし3000、
d / cは0ないし1でdが0でないとき()内はラ
ンダム状に付加しており4//(C+d’)は1/9な
いし7/6で〔〕内は式の順序でブロック状に付加して
おり、mは1まだは2、nは2ないし8の整数である。
・・・〔!〕(ここで、Rは炭素数5ないし26の炭
化水素基、Xは酸素原子または窒素原子、pは5または
4、aはエチレンオキシドの平均付加モル数、bは炭素
数6または4のアルキレンオキシドの平均付加モル数、
a 十すは2ないし200Sb/aは0ないし7/3で
、オキシエチレン基と炭素数6または4のオキシアルキ
レン基とはブロック状に付加しており、両者はどちらが
先に付加していてもよく、また交互に付加していてもよ
く、!は1または2である。) R” X’ [((C21(40) c T CPH2
PO) d ) ’ CqH2qO) eH]m) n
−00(ここで、R′は炭素数2ないし26の多価ア
ルコール残基、多価フェノール残基または多価アミン残
基、では酸素原子または窒素原子、pおよびqはそれぞ
れ5または4、Cはエチレンオキシドの平均付加モル数
、dおよびeは炭素数6または4のアルキレンオキシド
の平均付加モル数、c+d十eは10ないし3000、
d / cは0ないし1でdが0でないとき()内はラ
ンダム状に付加しており4//(C+d’)は1/9な
いし7/6で〔〕内は式の順序でブロック状に付加して
おり、mは1まだは2、nは2ないし8の整数である。
)印式においてRで示される炭化水素基としては脂肪族
直鎖状、脂環状もしくは側鎖を有する飽和または不飽和
炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基などが含まれ、こ
れらは炭素数5ないし26の脂肪族飽和アルコール類、
脂肪族不飽和アルコール類、脂環式アルコール類、芳香
族アルコール類、アルキル置換フェノール類、アルケニ
ル置換フェノール類、脂肪族飽和アミン類、脂肪族不飽
和アミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等の残基
として表わされる。
直鎖状、脂環状もしくは側鎖を有する飽和または不飽和
炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基などが含まれ、こ
れらは炭素数5ないし26の脂肪族飽和アルコール類、
脂肪族不飽和アルコール類、脂環式アルコール類、芳香
族アルコール類、アルキル置換フェノール類、アルケニ
ル置換フェノール類、脂肪族飽和アミン類、脂肪族不飽
和アミン類、脂環式アミン類、芳香族アミン類等の残基
として表わされる。
Rを残基とするアルコール類、フェノール類、アミン類
の例としてははンタノール、ヘキサノール。
の例としてははンタノール、ヘキサノール。
ヘプタツール、オクタツール、ノナノール、デカノール
、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テ
トラデカノール、はンタデカノール。
、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テ
トラデカノール、はンタデカノール。
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノー
ル、ノナデカノール、シクロはンタノール。
ル、ノナデカノール、シクロはンタノール。
シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、シンナミル
アルコール、オレイルアルコール、オクチルフェノール
、ノニルフェノール、デシルアミン、ドデシルアミン、
トリデシルアミン、テトラデシルアミン、Rンタデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミン等があげられる。
アルコール、オレイルアルコール、オクチルフェノール
、ノニルフェノール、デシルアミン、ドデシルアミン、
トリデシルアミン、テトラデシルアミン、Rンタデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミン等があげられる。
印式において、CpH2pOで示される炭素数3または
4のアルキレンオキシドとしてはプロピレンオキシド、
6ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどかあシ、
これらはそれぞれ単独または混合状態で付加してもよい
。
4のアルキレンオキシドとしてはプロピレンオキシド、
6ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどかあシ、
これらはそれぞれ単独または混合状態で付加してもよい
。
!はXに直接結合するポリエチレンオキシドポリアルキ
レンオキシド鎖の数を示し、Xが酸素原子の場合は!=
1、Xが窒素原子の場合は!=2となる。a、bはそれ
ぞれのポリエチレンオキシドポリアルキレンオキシド鎖
におけるポリエチレンオキシドとポリアルキレンオキシ
ドの平均付加モル数を示し、bは0の場合を含む。ポリ
エチレンオキシドとポリアルキレンオキシドが交互に付
加している場合は、a、bは各ブロックの平均付加モル
数ではなく、全体の平均付加モル数である。
レンオキシド鎖の数を示し、Xが酸素原子の場合は!=
1、Xが窒素原子の場合は!=2となる。a、bはそれ
ぞれのポリエチレンオキシドポリアルキレンオキシド鎖
におけるポリエチレンオキシドとポリアルキレンオキシ
ドの平均付加モル数を示し、bは0の場合を含む。ポリ
エチレンオキシドとポリアルキレンオキシドが交互に付
加している場合は、a、bは各ブロックの平均付加モル
数ではなく、全体の平均付加モル数である。
(1)式のポリエーテル化合物は、前述めRを残基とす
るアルコール類、フェノール類もしくはアミン類の1種
または数種を出発原料とし、これにエチレンオキシドを
単独で付刀口重合させるか、あるいはエチレンオキシド
と上記アルキレンオキシドとをブロック的に付加重合さ
せることにより製造することができる。ブロック的に付
加重合させる場合、エチレンオキシドを先に付刀口重合
させるとRXにエチレンオキシドが付加するが、付加重
合の順序は限定されず、交互に付加重合させてもよい。
るアルコール類、フェノール類もしくはアミン類の1種
または数種を出発原料とし、これにエチレンオキシドを
単独で付刀口重合させるか、あるいはエチレンオキシド
と上記アルキレンオキシドとをブロック的に付加重合さ
せることにより製造することができる。ブロック的に付
加重合させる場合、エチレンオキシドを先に付刀口重合
させるとRXにエチレンオキシドが付加するが、付加重
合の順序は限定されず、交互に付加重合させてもよい。
付加重合の方法は限定されず、例えばアルカリ触媒の存
在下に60〜180℃で反応させることができる。
在下に60〜180℃で反応させることができる。
(1)式においてRで示される炭化水素基の炭素数が5
未満では出発原料の疎水性が弱く、アルキレンオキシド
を付加させても得られる化合物の疎水基と親水基のバラ
ンスがつり合わず、増粘効果を示さない。
未満では出発原料の疎水性が弱く、アルキレンオキシド
を付加させても得られる化合物の疎水基と親水基のバラ
ンスがつり合わず、増粘効果を示さない。
a+bすなわレエチレンオキシドとアルキレンオキシド
の合計付加モル数が2ないし200の範囲に限定される
のは、2モル未満では出発原料の疎水性の影響が強く、
水溶性が劣って水系増粘剤として使用できず、200モ
ルを越えると出発原料の分子中に占める割合が低下して
水溶性が強くなりすぎ、増粘効果を示さなくなることに
よる。
の合計付加モル数が2ないし200の範囲に限定される
のは、2モル未満では出発原料の疎水性の影響が強く、
水溶性が劣って水系増粘剤として使用できず、200モ
ルを越えると出発原料の分子中に占める割合が低下して
水溶性が強くなりすぎ、増粘効果を示さなくなることに
よる。
また、bとaの比率が0ないし7/6の範囲に限定され
るのは、7/3より大きいと水溶性が劣って水系増粘剤
としてその増粘性を示さなくなることによる。
るのは、7/3より大きいと水溶性が劣って水系増粘剤
としてその増粘性を示さなくなることによる。
〔19式の化合物として、ブロック状付加重合物が用い
られる理由は、親水基と疎水基のバランスにより効果的
に増粘性を示すためである。
られる理由は、親水基と疎水基のバランスにより効果的
に増粘性を示すためである。
次に叩式において、R′を残基とする多価アルコール、
多価フェノールおよび多価アミンの例としてはエチレン
グリコール、フロピレンゲリコール、ブチレングリコー
ル、ヘキシレングリコール、オクチルフェノ−ル、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、はンタエリスリトー
ル、ンルビトール、クルコース、ショ糖、エチルジエタ
ノールアミン、ブチルジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、トリプロノミノールアミン、 N、 N
’−ジ−ナフチル−p−フェニレンジアミン、4.4’
−ジ−アミノジフェニルメタン、4.4′−ジ−アミノ
ジシクロヘキシルメタン、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミ/、テトラエチレ
ンはンタミン、kンタエテレンへキサミン、ビスフェノ
ールA、水添ビスフェノールA、4,4′−ブチリデン
ビス(6−ターシャリ−ブチル−3−メチルフェノール
)、4,4′−チオビス(6−ターシャリ−ブチル−3
−メチルフェノール)、カテコール、レゾルシノール等
カアケられる。
多価フェノールおよび多価アミンの例としてはエチレン
グリコール、フロピレンゲリコール、ブチレングリコー
ル、ヘキシレングリコール、オクチルフェノ−ル、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、はンタエリスリトー
ル、ンルビトール、クルコース、ショ糖、エチルジエタ
ノールアミン、ブチルジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、トリプロノミノールアミン、 N、 N
’−ジ−ナフチル−p−フェニレンジアミン、4.4’
−ジ−アミノジフェニルメタン、4.4′−ジ−アミノ
ジシクロヘキシルメタン、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミ/、テトラエチレ
ンはンタミン、kンタエテレンへキサミン、ビスフェノ
ールA、水添ビスフェノールA、4,4′−ブチリデン
ビス(6−ターシャリ−ブチル−3−メチルフェノール
)、4,4′−チオビス(6−ターシャリ−ブチル−3
−メチルフェノール)、カテコール、レゾルシノール等
カアケられる。
部式において、CpH2pOおよびCpH2pOで示さ
れる炭素数3または4のアルキレンオキシドとしては、
■式におけるアルキレンオキシドと同じものが含まれ、
それぞれ同じものでもよく、また異なっていてもよい。
れる炭素数3または4のアルキレンオキシドとしては、
■式におけるアルキレンオキシドと同じものが含まれ、
それぞれ同じものでもよく、また異なっていてもよい。
mはfに直接結合するポリエチレンオキシドポリアルキ
レンオキシド鎖の数を示し、ガが酸素源となる。nはR
′に直接結合する鎖の数を示し、ピの価数と一致する。
レンオキシド鎖の数を示し、ガが酸素源となる。nはR
′に直接結合する鎖の数を示し、ピの価数と一致する。
c1d+eはそれぞれの鎖におけるポリエチレンオキシ
ドとポリアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、
dは0の場合を含む。
ドとポリアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、
dは0の場合を含む。
叩式のポリエーテル化合物は上記のR′を残基とする多
価アルコール類、多価フェノール類または多価アミン類
の1種もしくは数種を出発原料とし、これにエチレンオ
キシドを単独で付加重合させるか、エチレンオキシドと
上記アルキレンオキシドとをランダム的に付加重合させ
たのち、さらに上記アルキレンオキシドをブロック的に
付加重合させることにより製造することができる。
価アルコール類、多価フェノール類または多価アミン類
の1種もしくは数種を出発原料とし、これにエチレンオ
キシドを単独で付加重合させるか、エチレンオキシドと
上記アルキレンオキシドとをランダム的に付加重合させ
たのち、さらに上記アルキレンオキシドをブロック的に
付加重合させることにより製造することができる。
19式において、c+d十〇すなわちエチレンオキシド
とアルキレンオキシドの合計付加モル数が10ないし5
000の範囲に限定されるのは、10モル未満では分子
量が低すぎて完全水溶性となって、増粘効果をまったく
示さなくなり、また6000モルを越えると機械的剪断
応力がかかる条件下で、分子切断による粘度低下が激し
く実用上問題があることによる。
とアルキレンオキシドの合計付加モル数が10ないし5
000の範囲に限定されるのは、10モル未満では分子
量が低すぎて完全水溶性となって、増粘効果をまったく
示さなくなり、また6000モルを越えると機械的剪断
応力がかかる条件下で、分子切断による粘度低下が激し
く実用上問題があることによる。
e / (c +6 )の比率が1/9ないし7/3の
範囲に限定されるのは、7/3を越えると水溶性が劣っ
て水系増粘剤としての増粘性を示さなくなり、また17
9未満ではアルキレンオキシドに白米する疎水基部分が
小さすぎて疎水基と親水基のバランスがつシ合わず、増
粘効果を示さないことによる。
範囲に限定されるのは、7/3を越えると水溶性が劣っ
て水系増粘剤としての増粘性を示さなくなり、また17
9未満ではアルキレンオキシドに白米する疎水基部分が
小さすぎて疎水基と親水基のバランスがつシ合わず、増
粘効果を示さないことによる。
(9)式において、()内のランダム付加重合部分また
はポリエチレンオキシドとCpH2pOで示されるアル
キレンオキシドとを、その順序でブロック的に付加重合
させる理由は、ランダム的に付加した場合には疎水基と
親水基とのバランスがとれず、増粘効果を示さなくなる
とともに、付加の順序を逆にした場合も全く増粘効果を
示さなくなるからである。
はポリエチレンオキシドとCpH2pOで示されるアル
キレンオキシドとを、その順序でブロック的に付加重合
させる理由は、ランダム的に付加した場合には疎水基と
親水基とのバランスがとれず、増粘効果を示さなくなる
とともに、付加の順序を逆にした場合も全く増粘効果を
示さなくなるからである。
以上の[1)式および叩式のポリエーテル化合物は前記
割合で配合して水系増粘剤とされる。もちろん、それぞ
れの化合物を別々に水に添加し、水に溶解した状態で配
合することはさしつかえない。
割合で配合して水系増粘剤とされる。もちろん、それぞ
れの化合物を別々に水に添加し、水に溶解した状態で配
合することはさしつかえない。
本発明の水系増粘剤は01ないし60重81%の水溶液
として用いられるが、とくに粘度変化の小さいものを要
求される場合には、さらに数平均分子量500ないしi
oo、oooの水溶性化合物を水溶液中に01ないし3
0重量%含有させると温度による粘度変化の小さい水溶
液が得られ、また潤滑性も向上する。この場合のとくに
好ましい組成は、CD式のポリエーテル化合物を1ない
し15重量%、19式のポリエーテル化合物を1ないし
15重量%、水溶性化合物を1ないし5重量係含有する
水溶液である。さらに必要によシ、極圧剤、@滑性向上
剤、消泡剤、抗酸化剤などの各種の添71n剤を配合し
て用いることができる。
として用いられるが、とくに粘度変化の小さいものを要
求される場合には、さらに数平均分子量500ないしi
oo、oooの水溶性化合物を水溶液中に01ないし3
0重量%含有させると温度による粘度変化の小さい水溶
液が得られ、また潤滑性も向上する。この場合のとくに
好ましい組成は、CD式のポリエーテル化合物を1ない
し15重量%、19式のポリエーテル化合物を1ないし
15重量%、水溶性化合物を1ないし5重量係含有する
水溶液である。さらに必要によシ、極圧剤、@滑性向上
剤、消泡剤、抗酸化剤などの各種の添71n剤を配合し
て用いることができる。
前記の数平均分子量500ないし100.000の水溶
性化合物としてはp リアクリル酸塩、マレイン酸共重
合物塙、水溶性尿素樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ
アクリルアミド、ポリエチレンイミン、ポリエーテル誘
導体等があるが、〔0式およびl〕式のポリエーテル化
合物と親和性の強いポリニーフル誘導体、特にポリオキ
シアルキレングリコールが好ましい。
性化合物としてはp リアクリル酸塩、マレイン酸共重
合物塙、水溶性尿素樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ
アクリルアミド、ポリエチレンイミン、ポリエーテル誘
導体等があるが、〔0式およびl〕式のポリエーテル化
合物と親和性の強いポリニーフル誘導体、特にポリオキ
シアルキレングリコールが好ましい。
〔1〕式のポリエーテル化合物は、出発原料の疎水基と
アルキレンオキシドの付加モル数のつり合った非常に狭
い領域において、単独で増粘効果を示すことが知られて
いるが(「非イオン界面′活性剤」石井義部著、誠文堂
新光社出版)、この場合の増粘性は温度依存性が高い欠
点がある。すなわちこの場合の増粘効果は水溶液の曇点
温度付近のみであり、健点温度を下回った温塞では増粘
効果は極めて弱く、さらにこの場合の曇点温度は通常3
0”C前後であって、水系増粘剤としては使用困難であ
る。
アルキレンオキシドの付加モル数のつり合った非常に狭
い領域において、単独で増粘効果を示すことが知られて
いるが(「非イオン界面′活性剤」石井義部著、誠文堂
新光社出版)、この場合の増粘性は温度依存性が高い欠
点がある。すなわちこの場合の増粘効果は水溶液の曇点
温度付近のみであり、健点温度を下回った温塞では増粘
効果は極めて弱く、さらにこの場合の曇点温度は通常3
0”C前後であって、水系増粘剤としては使用困難であ
る。
これに対して、本発明のように〔l〕式のポリエーテル
化合物と叩式のポリエーテル化合物を組合せた組成物は
相乗効果を示し、上記欠点を解消するとともに、あらゆ
る−値の水に対して優れた溶解性および増粘性を示し、
さらに水溶液において化学的および物理的にも安定であ
るから水系増粘剤として有用である。
化合物と叩式のポリエーテル化合物を組合せた組成物は
相乗効果を示し、上記欠点を解消するとともに、あらゆ
る−値の水に対して優れた溶解性および増粘性を示し、
さらに水溶液において化学的および物理的にも安定であ
るから水系増粘剤として有用である。
以−Fのとおり、本発明の水系増粘剤は少量の添剪断尾
、力に対しても安定であることがら水系の潤滑油基剤と
して、特に高含水型作動油の基剤、水−グリコール系難
燃性作動油の基剤、水溶性金属力ロエ油の基剤等として
優れた効果を示す。
、力に対しても安定であることがら水系の潤滑油基剤と
して、特に高含水型作動油の基剤、水−グリコール系難
燃性作動油の基剤、水溶性金属力ロエ油の基剤等として
優れた効果を示す。
さらに本発明の水系増粘剤は既存の天然系高分子化合物
であるトラカントゴム、ペクチン、アルキン酸ナトリウ
ム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
スターチまたは合成高分子であるポリアクリルアミド、
ポリアクリル酸ナトリウム、ホリビニルアルコールなど
が使用されているM77n工削、接着剤、分散剤、化粧
料、ゲル化剤、ラテックス、水系塗料等の増粘剤などの
分野にも使用可能である。
であるトラカントゴム、ペクチン、アルキン酸ナトリウ
ム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
スターチまたは合成高分子であるポリアクリルアミド、
ポリアクリル酸ナトリウム、ホリビニルアルコールなど
が使用されているM77n工削、接着剤、分散剤、化粧
料、ゲル化剤、ラテックス、水系塗料等の増粘剤などの
分野にも使用可能である。
以下、本発明の製造例および実施例について説明する。
鋪造例1 印式化合物の製造
30!容の気密容器にオレイルアルコール5.36kg
(20モル)、触媒として水酸化カリウム40ノをと
り、窒素ガス雰囲気下でエチレンオキノド88Icg(
200モル)を90ないし130℃、05ないし5.
Q kg 7cm2の加圧下で付加重合させてポリオキ
シエチレン(10)オレイルエーテル(粗生成物)13
.9kgを得た。この粗生成物中の水酸化カリウムを塩
酸水溶液で中和後、80ないし120℃、50 llH
g以下の減圧上で2時間脱水し、析出した塩を戸別し精
製反応物13.6 kgを得た。
(20モル)、触媒として水酸化カリウム40ノをと
り、窒素ガス雰囲気下でエチレンオキノド88Icg(
200モル)を90ないし130℃、05ないし5.
Q kg 7cm2の加圧下で付加重合させてポリオキ
シエチレン(10)オレイルエーテル(粗生成物)13
.9kgを得た。この粗生成物中の水酸化カリウムを塩
酸水溶液で中和後、80ないし120℃、50 llH
g以下の減圧上で2時間脱水し、析出した塩を戸別し精
製反応物13.6 kgを得た。
製造例2〔13式化・合物の製造
30!容の気密容器にオクタツール1.3 kg (1
0モル)、触媒として水酸化カリウム60y−をとり、
窒素ガス雰囲気下でプロピレンオキシド11.6 tc
ti(200モル)を90ないし150℃、05ないし
5.0 kg/Crn2の加圧下で付加重合させた後に
、エチレンオキシド6.6kg(150モル)を同条件
でさらに付加重合させポリオキシプロピレン(20)オ
キシエチレン(115)オクチルエーテル(ブロックポ
リマー)19.4 kg (粗生成物)を得た。この粗
生成物を製造例1と同様の方法で精製して精製反応物1
8.7 kgを得た。
0モル)、触媒として水酸化カリウム60y−をとり、
窒素ガス雰囲気下でプロピレンオキシド11.6 tc
ti(200モル)を90ないし150℃、05ないし
5.0 kg/Crn2の加圧下で付加重合させた後に
、エチレンオキシド6.6kg(150モル)を同条件
でさらに付加重合させポリオキシプロピレン(20)オ
キシエチレン(115)オクチルエーテル(ブロックポ
リマー)19.4 kg (粗生成物)を得た。この粗
生成物を製造例1と同様の方法で精製して精製反応物1
8.7 kgを得た。
製造例3 [111)式化合物の製造60!容の気密
容器にエチレングリコール3101(5モル)と水酸化
カリウム6ofをと9、窒素ガス雰囲気下でエチレンオ
キシド22kg+5Hモル)を90ないし130 ℃、
o5ないし5.0 kg、′crrtqの加圧Fて能力
ロ重合させた後に、同条件でプロピレンオキシド11.
6に9’+ 200モル)全付加重合させてポリオキシ
エチレン(101)、tキシプロ針レン(40)グリコ
ール〔ブロックホリマ−) 33.5 kg (粗生成
物)を得た。この粗生成物を製造例1と同様の方法で精
製して精製反応物32kgを得た。
容器にエチレングリコール3101(5モル)と水酸化
カリウム6ofをと9、窒素ガス雰囲気下でエチレンオ
キシド22kg+5Hモル)を90ないし130 ℃、
o5ないし5.0 kg、′crrtqの加圧Fて能力
ロ重合させた後に、同条件でプロピレンオキシド11.
6に9’+ 200モル)全付加重合させてポリオキシ
エチレン(101)、tキシプロ針レン(40)グリコ
ール〔ブロックホリマ−) 33.5 kg (粗生成
物)を得た。この粗生成物を製造例1と同様の方法で精
製して精製反応物32kgを得た。
以下、同様の方法で、次の実施例で使用する各種の試料
を製造した。
を製造した。
実力千り1シリ 1
以J−により製造されたCI〕式および■式の化合物を
第1表の組成となるように配合した本発明品と比較品の
水溶液について、動粘度および曇点を測定し外観を観察
した結果を第1表に示す。第1表中使用した化合物は、
構造が理解しゃすいように、前記〔19式および叩式に
対応しない式で示されているが、CI)はCI’l1式
のポリエーテル化合物、(4)は(9)式のポリエール
化合物、圃は他の水溶性化合物を示す。
第1表の組成となるように配合した本発明品と比較品の
水溶液について、動粘度および曇点を測定し外観を観察
した結果を第1表に示す。第1表中使用した化合物は、
構造が理解しゃすいように、前記〔19式および叩式に
対応しない式で示されているが、CI)はCI’l1式
のポリエーテル化合物、(4)は(9)式のポリエール
化合物、圃は他の水溶性化合物を示す。
また試料Nn13の()内およびNn16、Nn18の
(ランダム重合物)と表示した化合物はランダム状に付
加重合したものであるが、それ以外はブロック状に付加
重合したものを示す。
(ランダム重合物)と表示した化合物はランダム状に付
加重合したものであるが、それ以外はブロック状に付加
重合したものを示す。
第1表の結果から明らかなように、(1)式のポリエー
テル化合物のみを用いた場合には増粘しなかつだり(N
n4.Nn5)、溶解しなかったり1階7)、ある程度
増粘した場合でも完全に透明な溶液にならなかったりす
る(Nn8)。■式のポリエーテル化合物は単独ではま
ったく増粘効果を示していないlN136 )。ところ
が、両化合物を組合せた本発明品は優れた増粘性を示し
、外観も完全に透明であり、鎖点も憂くて水系の増粘剤
として優れた性能を持っていることがわかる( Nn
1〜Nn3. IVk1’;)〜N[l’13 )。ま
た印式および叩式の範囲外の化合物の場合は増粘性を示
さない(Nn14〜Nn18)。
テル化合物のみを用いた場合には増粘しなかつだり(N
n4.Nn5)、溶解しなかったり1階7)、ある程度
増粘した場合でも完全に透明な溶液にならなかったりす
る(Nn8)。■式のポリエーテル化合物は単独ではま
ったく増粘効果を示していないlN136 )。ところ
が、両化合物を組合せた本発明品は優れた増粘性を示し
、外観も完全に透明であり、鎖点も憂くて水系の増粘剤
として優れた性能を持っていることがわかる( Nn
1〜Nn3. IVk1’;)〜N[l’13 )。ま
た印式および叩式の範囲外の化合物の場合は増粘性を示
さない(Nn14〜Nn18)。
第 1
組 成
試料陽・
−構 造 1重、
−−一−−,−,,,,,,、−、、−−−、、、J、
、−り、に第2/Hに本発明と肢存の増粘剤との増粘
1′丁、抹存安定性、剪断安定性の比較試験を行った結
果を示す。第21.、において本発明品の組成は次のと
おりであり、+’l)、 (ID、 I]l[]は前記
と同じものを示す。
−構 造 1重、
−−一−−,−,,,,,,、−、、−−−、、、J、
、−り、に第2/Hに本発明と肢存の増粘剤との増粘
1′丁、抹存安定性、剪断安定性の比較試験を行った結
果を示す。第21.、において本発明品の組成は次のと
おりであり、+’l)、 (ID、 I]l[]は前記
と同じものを示す。
HO(C3H60)20 (C2H40)101 (C
3H60)20HQD 60重量% まだ、ポリアクリル酸ナトリウムは重合度340のポリ
アクリル咳メチルを水酸化ナトリウムてけん化したもの
、PEOはポリエチレンオキント(分子量25万)を示
す。保存安定性は溶解面接の粘IB“を100として、
粘度の経日変化をJij数で示した。剪断安定性は超音
波剪断安v性試験Ha (°I−i力150W、周波数
10KC)を次式によシ測定した。
3H60)20HQD 60重量% まだ、ポリアクリル酸ナトリウムは重合度340のポリ
アクリル咳メチルを水酸化ナトリウムてけん化したもの
、PEOはポリエチレンオキント(分子量25万)を示
す。保存安定性は溶解面接の粘IB“を100として、
粘度の経日変化をJij数で示した。剪断安定性は超音
波剪断安v性試験Ha (°I−i力150W、周波数
10KC)を次式によシ測定した。
第2表の結果より、本発明品は既存の増粘剤と凹程度の
増粘性を示し、さらに優ねた保存安定性と兜断安定性を
示していることから、水系の増粘剤として+f f+で
いることがわかる。
増粘性を示し、さらに優ねた保存安定性と兜断安定性を
示していることから、水系の増粘剤として+f f+で
いることがわかる。
暦施例2
水系のfl’、l滑油用成物、特に少量の添加で優れた
瑣粘性を基剤に要求される高含水型作動油の基剤として
本発明品を用い、潤滑性能試験を実施した。
瑣粘性を基剤に要求される高含水型作動油の基剤として
本発明品を用い、潤滑性能試験を実施した。
#:加叫タリ1て調製した本発明品の5%水溶液に下記
の添加剤を配合した組成物と、比較品として実施汐11
1て用いたつ存の増粘剤PEO[ポリエチレンオン式油
性試験鋳による試験ならびに下記条件による。jノブ試
験を実施した。結果を第6表に示す。
の添加剤を配合した組成物と、比較品として実施汐11
1て用いたつ存の増粘剤PEO[ポリエチレンオン式油
性試験鋳による試験ならびに下記条件による。jノブ試
験を実施した。結果を第6表に示す。
(徐刀口丘11)
オレイン酸 1,0重量%
水酸化カリウム 0.2tt
モルホリン 02 〃
ペンツトリアゾール 01 〃消泡削(信越
化学工業(株)KM−83)0.01重量%(ポンプ試
験) 油圧ポンプ: ピッカス社製V−104Cベーンポンプ
油量 :8o! 設定圧力 ニア0kg/cm2 回転数 :120Orpm 油 温 : 50℃ 試験時間 :100時間 第6表の結果から明らかなように、本発明品の増粘剤を
基剤とした水系潤滑油組成物は比較品と比べ潤滑性が良
く、またポンプ試験ではポンプの摩耗量が少なく、スラ
ッジの発生もなく、また粘度比の変化も小さくて水系作
動油として優れていることがわかる。
化学工業(株)KM−83)0.01重量%(ポンプ試
験) 油圧ポンプ: ピッカス社製V−104Cベーンポンプ
油量 :8o! 設定圧力 ニア0kg/cm2 回転数 :120Orpm 油 温 : 50℃ 試験時間 :100時間 第6表の結果から明らかなように、本発明品の増粘剤を
基剤とした水系潤滑油組成物は比較品と比べ潤滑性が良
く、またポンプ試験ではポンプの摩耗量が少なく、スラ
ッジの発生もなく、また粘度比の変化も小さくて水系作
動油として優れていることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 下記〔13式で示されるポリエーテル化合物
と〔■〕式で示されるポリエーテル化合物とを重量比で
1:4ないし4:、1の割合で含む水系増粘剤。 RX((C4H40)1.(CpH2pO)b H〕Z
”’ ”’ (1)(ここで、Rは炭素数5な
いし26の炭化水素基、Xは酸素原子または窒素原子、
pは3または4、aはエチレンオキシドの平均付加モル
数、bは炭素数3または4のアルキレンオキシドの平均
付加モル数、a十すは2ないし200、b / thは
0ない、し7/3で、オキシエチレン基と炭素数6また
は4のオキシアルキレン基とはブロック状に付加してお
シ、両者はどちらが先に付加していてもよく、また交互
に付加していてもよく、!は1または2である。) R’(X’[IC2H40)c(CpHzpO)d)(
CQ)bqo)eH:)m)n ・・・[1)(ここ
で、R′は炭素数2ないし26の多価アルコール残基、
多価フェノール残基または多価アミン残基、X′は酸素
原子または窒素原子、pおよびqはそれぞれ3または4
、Cはエチレンオキシドの平均付加モル数、dおlびe
は炭素数3または4のアルキレンオキシド1の平均付加
モル数、C+ d十e n 10 aいし3000.d
/cはo y イL 1で、dが0でないとき()内に
ランダム状に付加しており、e/(c+a)’は1/9
なイt、715で、〔〕内は式の順序でグロック状に付
加しており、mは1または2、nは2ないし8の整数で
ある。) 12) [I]式<オケるRけはンタノール、ヘキサ
ノール、ヘプタツール、オクタツール、ノナノール、デ
カノール、ウンデカノール、ト1デカノールトリデカノ
ール、テトラデカノール、Rンタデヵノール、ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナ
デカノール、シフaはンタノール、シクロヘキサノール
、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、オレイ
ルアルコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール
、デジルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、
テトラデシルアミン、はンタデシルアミン、ヘキサデシ
ルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミンお
よびオレイルアミンから選ばれる1種または数種の化合
物の残基である特許請求の範囲第1項記載の水系増粘剤
。 <51 (II)式におけるR′はエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、フチレンゲリコール、ヘキ
シレングリコール、オクチレングリコール、グリセリン
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスIJ )−ル
、ンルヒトール、グルコース、ショ糖、エテルジェタノ
ールアミン、ブチルジェタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、トリプロパツールアミン、N、N’l−ナフ
チル−p−フェニレンジアミン、4.4’−ジーア、ミ
ノジフェニルメタン、4.4′−ジーアミノジシクロヘ
キンルメタン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンはンタミ
ン、ペンタエチレンへキサミノ、ビスフェノールA。 水添ビスフェノールA、4.4’−ブテリデンビスル)
、4,4′−チオヒス(6−ターシャリ−ブチル−6−
メチルフェノール)、カテコールおよびレゾルシノール
から選ばれる1種または数種の化合物の残基である特許
請求の範囲第1項または第2項記載の水系増粘剤。 (4) 口3式および〔n+式ニオイテ、CPH2P
OオヨびCqH2qOはそれぞれプロピレンオキシド、
ブチレンオキシドおよびテトラヒドロフランから選ばれ
る1種または数種のアルキレンオキシドである特許請求
の範囲第1項ないし第6項のいずれかに記載の水系増粘
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16242581A JPS5863776A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 水系増粘剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16242581A JPS5863776A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 水系増粘剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5863776A true JPS5863776A (ja) | 1983-04-15 |
JPH0116280B2 JPH0116280B2 (ja) | 1989-03-23 |
Family
ID=15754355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16242581A Granted JPS5863776A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 水系増粘剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5863776A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10110183A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 研削剤 |
JP2002266273A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Hakuto Co Ltd | ライムマッドの脱水方法 |
JP2002294577A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Hakuto Co Ltd | 石灰泥の脱水促進剤 |
JP2007246684A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | 含水系潤滑油組成物 |
JP2008127512A (ja) * | 2006-11-22 | 2008-06-05 | San Nopco Ltd | 水希釈型金属加工油用潤滑剤 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5146586A (en) * | 1974-10-21 | 1976-04-21 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Shinkinochozai |
JPS51107290A (ja) * | 1975-03-18 | 1976-09-22 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Teinendoanteiseinochozai |
-
1981
- 1981-10-12 JP JP16242581A patent/JPS5863776A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5146586A (en) * | 1974-10-21 | 1976-04-21 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Shinkinochozai |
JPS51107290A (ja) * | 1975-03-18 | 1976-09-22 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Teinendoanteiseinochozai |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10110183A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 研削剤 |
JP2002266273A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Hakuto Co Ltd | ライムマッドの脱水方法 |
JP4562159B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2010-10-13 | 伯東株式会社 | ライムマッドの脱水方法 |
JP2002294577A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Hakuto Co Ltd | 石灰泥の脱水促進剤 |
JP4575615B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2010-11-04 | 伯東株式会社 | 石灰泥の脱水促進剤 |
JP2007246684A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Cosmo Sekiyu Lubricants Kk | 含水系潤滑油組成物 |
JP2008127512A (ja) * | 2006-11-22 | 2008-06-05 | San Nopco Ltd | 水希釈型金属加工油用潤滑剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0116280B2 (ja) | 1989-03-23 |
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