JPS585902B2 - β↓-nitrostyrene derivative - Google Patents

β↓-nitrostyrene derivative

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JPS585902B2
JPS585902B2 JP10786778A JP10786778A JPS585902B2 JP S585902 B2 JPS585902 B2 JP S585902B2 JP 10786778 A JP10786778 A JP 10786778A JP 10786778 A JP10786778 A JP 10786778A JP S585902 B2 JPS585902 B2 JP S585902B2
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compound
general formula
amino
solvent
reaction
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中村静夫
土肥忠博
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なβ−ニトロスチレン誘導体、さらに詳し
ては、つぎの一般式〔I〕: 〔式中、R1は水素原子または低級アルキル基、Xはハ
ロゲン原子を示す〕 で表わされるβ−ニトロスチレン誘導体およびその酸付
加塩に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel β-nitrostyrene derivative, more specifically, to a compound having the following general formula [I]: [In the formula, R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X is a halogen atom] ] The present invention relates to a β-nitrostyrene derivative represented by the following and its acid addition salt.

本発明の化合物は、すぐれた抗菌作用および血小板凝集
抑制作用を有し、抗菌剤および血栓予防薬として有用な
ものである。
The compounds of the present invention have excellent antibacterial and platelet aggregation inhibitory effects, and are useful as antibacterial agents and antithrombotic agents.

上記一般式〔■〕において低級アルキル基とは、炭素数
1〜4の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を示し、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、インプロピル、プチル
、tert−プチルなどが挙げられる。
In the above general formula [■], the lower alkyl group refers to a straight chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, inpropyl, butyl, tert-butyl, etc. It will be done.

また、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子
およびヨウ素原子を含む。
Furthermore, halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.

本発明における代表的な化合物を列挙すればつぎのとお
りである。
Representative compounds in the present invention are listed below.

4−アミノ−3・5−ジクロロ−β−ニトロスチレン、 1−(4−アミノ−3・5−ジクロロフエニル)−2−
ニトロ−1−プロペン、 1−(4−アミノ−3・5−ジクロロフエニル)−2−
ニトロ−1−ヘキセン、 4−アミノ−3・5−ジフルオロ−β−ニトロスチレン
、 1−(4−アミノ−3−クロロ−5−プロモフエニル)
−2−ニトロ−1−プロペン、 1−(4−アミノ−3・5−ジフルオロフエニル)−2
−ニトロ−1−ブテン、 4−アミノ−3・5−ジブロモ−β−ニトロスチレン、 1−(4−アミノ−3・5−ジクロロフエニル)−2−
ニトロ−3−メチル−1−ブテン。
4-Amino-3,5-dichloro-β-nitrostyrene, 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-
Nitro-1-propene, 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-
Nitro-1-hexene, 4-amino-3,5-difluoro-β-nitrostyrene, 1-(4-amino-3-chloro-5-promophenyl)
-2-nitro-1-propene, 1-(4-amino-3,5-difluorophenyl)-2
-Nitro-1-butene, 4-amino-3,5-dibromo-β-nitrostyrene, 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-
Nitro-3-methyl-1-butene.

本発明の化合物は各種の方法で製造でき、その一例を示
せば、下記の反応式で示される方法があげられる。
The compound of the present invention can be produced by various methods, one example of which is the method shown by the following reaction formula.

〔式中、R1およびXは前記に同じ、R2は低級アルキ
ル基を示す〕。
[In the formula, R1 and X are the same as above, and R2 represents a lower alkyl group].

上記反応式において、出発原料として用いられる一般式
〔■〕で表わされる化合物は公知であるかまたは公知の
化合物と同様にして製造される。
In the above reaction formula, the compound represented by the general formula [■] used as a starting material is known or can be produced in the same manner as known compounds.

つぎに上記反応式にしたがい、本発明の化合物の製法を
さらに詳細に説明する。
Next, the method for producing the compound of the present invention will be explained in more detail according to the above reaction formula.

まず、一般式〔■〕の化合物とハロゲン化剤とを適当な
溶媒中にて反応させる。
First, a compound of general formula [■] and a halogenating agent are reacted in a suitable solvent.

該ハロゲン化剤としては、通常用いられている各種のハ
ロゲン化剤を含み、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、二フッ化キセノン、臭化スルフリル、塩化スル
フリル、次亜塩素酸、次亜臭素酸ナ さらし粉などが挙げられる。
The halogenating agent includes various commonly used halogenating agents, preferably fluorine, chlorine, bromine,
Examples include iodine, xenon difluoride, sulfuryl bromide, sulfuryl chloride, hypochlorous acid, and sodium hypobromite bleaching powder.

また、溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであ
ればすべて使用でき、好ましくは、クロロホルム、ジク
ロルメタン、四塩化炭素、酢酸などを例示できる。
Further, as the solvent, any solvent can be used as long as it does not adversely affect the reaction, and preferred examples include chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, and acetic acid.

該ハロゲン化反応は室温〜100℃、好ましくは40〜
80℃にて1〜3時間行なわれる。
The halogenation reaction is carried out at room temperature to 100°C, preferably from 40°C to
It is carried out at 80° C. for 1 to 3 hours.

使用されるハロゲン化剤の量は、同一のハロゲン原子を
導入する場合には、一般式〔■〕の化合物に対して少な
くとも2倍モル量、好ましくは2〜3倍モル量、を用い
るのがよい。
When introducing the same halogen atom, the amount of the halogenating agent to be used is at least twice the molar amount, preferably 2 to 3 times the molar amount of the compound of the general formula [■]. good.

また異なったハロゲン原子を導入する場合には、一般式
〔■〕の化合物に対して等モル〜1.5倍モル量のハロ
ゲン化剤を反応させ、えられたモノハロゲノ化合物を単
離するかまたは単離することなく、さらに等モル〜1.
5倍モル量の他のハロゲン化剤を反応させればよい。
In addition, when introducing a different halogen atom, the compound of general formula [■] is reacted with an equimolar to 1.5 times the molar amount of a halogenating agent, and the obtained monohalogeno compound is isolated, or Without isolation, further equimolar to 1.
What is necessary is to react with another halogenating agent in a 5-fold molar amount.

上記の方法でえられた一般式〔■〕の化合物を適当な溶
媒中で還元剤と反応させる。
The compound of general formula [■] obtained by the above method is reacted with a reducing agent in a suitable solvent.

該還元剤としては、通常のカルボン酸エステルをアルコ
ールに還元できる各種の還元剤を使用でき、好ましくは
リチウムアルミニウムハイドライドが挙げられる。
As the reducing agent, various reducing agents capable of reducing ordinary carboxylic acid esters to alcohols can be used, and lithium aluminum hydride is preferably used.

また溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれ
ばすべて使用でき、好ましくは、エーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどが挙げられる。
Any solvent can be used as long as it does not adversely affect the reaction, and preferred examples include ether, dioxane, and tetrahydrofuran.

該還元反応は0℃〜室温、好ましくは、0〜10℃にて
30分〜2時間で行なわれる。
The reduction reaction is carried out at 0°C to room temperature, preferably 0 to 10°C, for 30 minutes to 2 hours.

使用される還元剤の量は、一般式〔■〕の化合物に対し
て、少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜2倍モル
量である。
The amount of the reducing agent used is at least equimolar, preferably equimolar to twice the molar amount of the compound of general formula [■].

えられた一般式〔■〕の化合物を適当な溶媒中で酸化剤
と反応させて一般式〔■〕の化合物に導く。
The obtained compound of general formula [■] is reacted with an oxidizing agent in a suitable solvent to lead to a compound of general formula [■].

該酸化剤としては通常のベンジルアルコールをベンズア
ルテヒドへ酸化できる各種の酸化剤を使用でき、好まし
くは、三酸化クロムおよびピリジン、三酸化クロムおよ
び酢酸、三酸化クロムおよび硫酸、t−ブチルクロメー
ト、ベツクマン混液などを例示できる。
As the oxidizing agent, various oxidizing agents capable of oxidizing ordinary benzyl alcohol to benzaltehyde can be used, and preferred are chromium trioxide and pyridine, chromium trioxide and acetic acid, chromium trioxide and sulfuric acid, t-butylchromate, and a Becman mixture. Examples include:

また、使用される溶媒としては、反応に悪影響を与えな
いものであればすべて使用でき、好ましくは、ジクロル
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼンなどを挙
げることができる。
Further, as the solvent used, any solvent can be used as long as it does not adversely affect the reaction, and preferred examples include dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, and benzene.

該酸化反応は、0〜50℃、好ましくは室温で、5〜1
5分間行なわれる。
The oxidation reaction is carried out at 0 to 50°C, preferably at room temperature, at a temperature of 5 to 1
It is held for 5 minutes.

使用される酸化剤の量は、一般式〔■〕の化合物に対し
て、少なくとも等モル量、好ましくは3〜6倍モル量で
ある。
The amount of the oxidizing agent used is at least an equimolar amount, preferably 3 to 6 times the molar amount of the compound of the general formula [■].

ついで、一般式〔■〕の比合物を一般式〔■〕の化合物
と反応させて目的とする一般式〔■〕の化合物がえられ
る。
Next, the compound of general formula [■] is reacted with the compound of general formula [■] to obtain the desired compound of general formula [■].

この反応は無溶媒もしくは適当な溶媒中、触媒として酢
酸アンモニウムの存在下で行なわれる。
This reaction is carried out without a solvent or in a suitable solvent in the presence of ammonium acetate as a catalyst.

使用される溶媒として悪影響を与えないものであればす
べて使用でき、例えばベンゼン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、メタノール、エタノール、グロパノールな
どが挙げられる。
Any solvent can be used as long as it does not have an adverse effect, and examples thereof include benzene, dioxane, tetrahydrofuran, methanol, ethanol, and glopanol.

該反応は50〜150℃、好ましくは70〜100℃、
にて1〜3時間加熱することにより行なわれる。
The reaction is carried out at 50-150°C, preferably 70-100°C,
This is done by heating for 1 to 3 hours.

使用される一般式〔VI〕の化合物の量は、無溶媒で反
応を行なう場合には、一般式〔■〕の化合物に対して、
過剰量、溶媒中で反応を行なう場合には、少なくとも等
モル量、好ましくは等モル〜2倍モル量である。
When the reaction is carried out without a solvent, the amount of the compound of general formula [VI] to be used is as follows:
When the reaction is carried out in excess, in a solvent, the amount is at least equimolar, preferably equimolar to twice the molar amount.

上記のようにして製造された一般式〔■〕の化合物は医
薬的に許容されうる酸と容易に酸付加塩を形成させるこ
とができる。
The compound of general formula [■] produced as described above can easily form an acid addition salt with a pharmaceutically acceptable acid.

該酸としては例えば塩化水素、臭化水素などのハロゲン
化水素、硫酸、硝酸などの無機酸、シュウ酸、マレイン
酸、クエン酸、酒石酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸
などの有機酸が挙げられる。
Examples of the acid include hydrogen halides such as hydrogen chloride and hydrogen bromide, inorganic acids such as sulfuric acid and nitric acid, and organic acids such as oxalic acid, maleic acid, citric acid, tartaric acid, acetic acid, and p-toluenesulfonic acid. .

かくして製造される本発明の化合物は通常の分離手段に
より容易に単離精製することができる。
The compound of the present invention thus produced can be easily isolated and purified by conventional separation means.

該分離手段としては、溶媒抽出法、溶媒稀釈法、再結晶
法、液体クロマトグラフイー、ガスクロマトグラフィー
などが例示される。
Examples of the separation means include solvent extraction, solvent dilution, recrystallization, liquid chromatography, and gas chromatography.

つぎに参考例および実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Reference Examples and Examples, but the present invention is not limited thereto.

参考例 l 4−アミノ安息香酸エチル50gを四塩比炭素600m
lに懸濁し、これに室温で塩化スルフリル54mlを滴
下する。
Reference example l 50g of ethyl 4-aminobenzoate was converted to a carbon tetrachloride ratio of 600m
1 of the suspension, and 54 ml of sulfuryl chloride is added dropwise thereto at room temperature.

1.5時間攪拌下に還流後、反応混合物を氷水中に注ぎ
、四塩化炭素で抽出する。
After refluxing for 1.5 hours with stirring, the reaction mixture is poured into ice water and extracted with carbon tetrachloride.

この抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ
性となし、さらに水洗乾燥後、溶媒を留去し、残渣をベ
ンゼン−n−ヘキサンで再結晶すれば、4−アミノ−3
・5−ジクロロ安息香酸エチル51.5gを得る。
This extract is made alkaline with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, washed with water, dried, the solvent is distilled off, and the residue is recrystallized from benzene-n-hexane to obtain 4-amino-3
- Obtain 51.5 g of ethyl 5-dichlorobenzoate.

融点67〜68℃元素分析値:C9H9O2NCl2と
して理論値(%):C46.17;H3.88;N5.
98 実験値(%):C46.14;H3.81;N6.04 参考例 2 リチウムアルミニウムハイドライド6gをエーテル20
0mlに懸濁し、水冷下に4−アミノ−3・5−ジクロ
ロ安息香酸エチル20gのエーテル120ml溶液を徐
々に滴下する。
Melting point 67-68°C Elemental analysis value: Theoretical value (%) as C9H9O2NCl2: C46.17; H3.88; N5.
98 Experimental value (%): C46.14; H3.81; N6.04 Reference example 2 6 g of lithium aluminum hydride was mixed with ether 20
0 ml, and a solution of 20 g of ethyl 4-amino-3,5-dichlorobenzoate in 120 ml of ether was gradually added dropwise while cooling with water.

水冷下、さらに1時間攪拌後過剰のリチウムアルミニウ
ムハイドライドをエタノールでつぶし、その後適量の水
を加え、析出する白色の沈殿を濾過により除く。
After further stirring for 1 hour under water cooling, the excess lithium aluminum hydride is crushed with ethanol, an appropriate amount of water is added, and the white precipitate that precipitates is removed by filtration.

濾液を水洗乾燥後、留去し、残渣をエーテル−n−へキ
サンで再結晶すれば4−アミノ−3・5−ジクロロベン
ジルアルコール14.9gを得る。
The filtrate was washed with water and dried, then evaporated, and the residue was recrystallized from ether-n-hexane to obtain 14.9 g of 4-amino-3,5-dichlorobenzyl alcohol.

融点111〜112°G 元素分析値:C7H70NCl2として 理論値(%):C43.78;H3.68;N7.29 実験値(%):C43.81;H3.66;N7.17 参考例 3 ピリジン19mlを含むジクロルメタン300ml溶液
に、室温で三酸化クロム12gを少量ずつ添加する。
Melting point 111-112°G Elemental analysis value: C7H70NCl2 Theoretical value (%): C43.78; H3.68; N7.29 Experimental value (%): C43.81; H3.66; N7.17 Reference example 3 Pyridine 12 g of chromium trioxide are added in portions at room temperature to a solution of 19 ml in 300 ml of dichloromethane.

室温で15分間攪拌した後、4−アミノ−3・5−ジク
ロロベンジルアルコール4gを加える。
After stirring for 15 minutes at room temperature, 4 g of 4-amino-3,5-dichlorobenzyl alcohol are added.

同温度で10分攪拌した後、溶液を傾斜法を用いて分け
、残分をジクロルメタンで数回洗い、この洗液を前記分
離した溶液と合わせて、順次、5%水酸化ナ 酸水素ナ 後、溶媒を留去する。
After stirring at the same temperature for 10 minutes, the solution was separated using a decanting method, the residue was washed several times with dichloromethane, the washings were combined with the separated solution, and the solution was washed with 5% sodium hydroxide solution. , the solvent is distilled off.

えられた残渣をジクロルメタン−n−ヘキサンから再結
晶すれば、4−アミノ−3・5−ジクロロベンズアルデ
ヒド3.0gを得る。
The obtained residue is recrystallized from dichloromethane-n-hexane to obtain 3.0 g of 4-amino-3,5-dichlorobenzaldehyde.

融点143〜144℃実施例 1 4−アミノ−3・5−ジクロロベンズアルデヒド8g、
酢酸アンモニウム4.2g、ニトロメタン50mlの混
合物を1時間還流する。
Melting point: 143-144°C Example 1 8 g of 4-amino-3,5-dichlorobenzaldehyde,
A mixture of 4.2 g of ammonium acetate and 50 ml of nitromethane is refluxed for 1 hour.

この反応混合物を氷水中に注ぎ、析出する結晶を沢取し
、メタノールから再結晶すれば4−アミノ−3・5−ジ
クロロ−β−ニトロスチレン72gを得る。
The reaction mixture is poured into ice water, the precipitated crystals are collected and recrystallized from methanol to obtain 72 g of 4-amino-3,5-dichloro-β-nitrostyrene.

融点199〜200℃ 元素分析値:C8H6O2N2Cl2として理論値(%
):C41.23;H2.60;N12.02 実験値(%):C41.34;H2.56;N11.9
4 実施例 2 4−アミノ−3・5−ジクロロベンズアルデヒド8g、
酢酸アンモニウム4.2g、ニトロエタン30mlの混
合物を2時間還流する。
Melting point 199-200℃ Elemental analysis value: Theoretical value as C8H6O2N2Cl2 (%
): C41.23; H2.60; N12.02 Experimental value (%): C41.34; H2.56; N11.9
4 Example 2 8 g of 4-amino-3,5-dichlorobenzaldehyde,
A mixture of 4.2 g of ammonium acetate and 30 ml of nitroethane is refluxed for 2 hours.

この反応混合物を氷水中に注ぎ、析出する結晶を沢取し
、メタノールから再結晶すれば1−(4−アミノ−3・
5−ジクロロフエニル)−2−ニトロ−1−プロペン7
.3gを得る。
This reaction mixture is poured into ice water, the precipitated crystals are collected and recrystallized from methanol.
5-dichlorophenyl)-2-nitro-1-propene 7
.. Obtain 3g.

融点149〜151℃元素分析値:C9H8O2N2C
l2として理論値(%):C43.75;H3.27;
N11.34 実験値(%):C43.51;H3.00;N11.3
0 つぎに本発明化合物の抗菌作用および血小板凝集抑制作
用についての実験結果を示す。
Melting point 149-151℃ Elemental analysis value: C9H8O2N2C
Theoretical value (%) as l2: C43.75; H3.27;
N11.34 Experimental value (%): C43.51; H3.00; N11.3
0 Next, experimental results regarding the antibacterial effect and platelet aggregation inhibiting effect of the compound of the present invention will be shown.

(1)抗菌作用 本発明化合物のバクテリア、真菌類に対する最低発育阻
止濃度(MIC)を第1表に示す。
(1) Antibacterial activity Table 1 shows the minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds of the present invention against bacteria and fungi.

(2)血小板凝集抑制作用 本発明の化合物の血小板凝集抑制作用をボーンの方法〔
G.V.R.Born、Nature 927〜929
頁(1962年)〕により測定した。
(2) Platelet aggregation inhibitory effect The platelet aggregation inhibitory effect of the compound of the present invention was determined by Born's method [
G. V. R. Born, Nature 927-929
(1962)].

すなわち、兎から採取した血液試料を100orpmで
15分間遠心分離して血小板濃度の高い血清(PRP)
を得、さらに3000rpmで10分間遠心分離して血
小板濃度の低い血清(PPP)を得る。
That is, a blood sample collected from a rabbit is centrifuged at 100 rpm for 15 minutes to obtain serum with a high platelet concentration (PRP).
The sample is further centrifuged at 3000 rpm for 10 minutes to obtain serum with a low platelet concentration (PPP).

得られたPRPをPPPにて適度に希釈してアデノシン
・ジホスフエート(ADP)−誘発凝集試験用PRP試
料(血小板濃度:300000/mm2)およびコラー
ゲンー誘発凝集試験用PRP試料(血小板濃度:450
000/mm2)を調製する。
The obtained PRP was diluted appropriately with PPP to prepare a PRP sample for adenosine diphosphate (ADP)-induced aggregation test (platelet concentration: 300000/mm2) and a PRP sample for collagen-induced aggregation test (platelet concentration: 450).
000/mm2).

試験化合物10−4モルを含有する溶液 0.01mlに、上記調製した各試料0.6mlを加え
、37℃の恒温槽に1分間保持し、これにコラーゲンま
たはADP溶液0.07mlを加え、透過度を測定する
Add 0.6 ml of each sample prepared above to 0.01 ml of a solution containing 10-4 mol of the test compound, hold in a constant temperature bath at 37°C for 1 minute, add 0.07 ml of collagen or ADP solution, and remove the permeation. measure degree.

これらの結果ならびに、別途測定したPPPおよびPR
Pの透過度とより次式に従い凝集率を算出し、 式中、 a:PRPの透過度 b:PPPの透過度 C:試験化合物およびコラーゲンまたはADP含有液の
透過度 試験化合物を加えない場合(コントロール)の凝集率に
対する阻止率(%)をもって凝集抑制作用をみた。
These results and separately measured PPP and PR
Calculate the aggregation rate according to the following formula from the permeability of P, where a: Permeability of PRP b: Permeability of PPP C: Permeability of test compound and collagen or ADP-containing liquid When no test compound is added ( The aggregation inhibitory effect was measured by the inhibition rate (%) relative to the aggregation rate of control).

ADP−誘発凝集に対する抑制作用を第2表のa欄に、
コラーゲン−誘発凝集に対する抑制作用をb欄に示す。
The inhibitory effect on ADP-induced aggregation is shown in column a of Table 2.
The inhibitory effect on collagen-induced aggregation is shown in column b.

上記結果から明らかなように、本発明の化合物はすぐれ
た凝集抑制作用を示す。
As is clear from the above results, the compound of the present invention exhibits an excellent aggregation inhibiting effect.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1は水素原子または低級アルキル基、Xはハ
ロゲン原子を示す〕 で表わされるβ−ニトロスチレン誘導体および酸付加塩
[Scope of Claims] 1 A β-nitrostyrene derivative and an acid addition salt represented by the general formula [wherein R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X is a halogen atom].
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62115311U (en) * 1986-01-13 1987-07-22

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3933093A1 (en) * 1989-10-04 1991-04-11 Bayer Ag METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2,4- OR 2,6-DIHALOGEN ANILINE
AU2013204604B2 (en) * 2012-05-30 2016-05-19 Biodiem Limited Method of treating Scedosporium spp. infection

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62115311U (en) * 1986-01-13 1987-07-22

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