JPS5851552B2 - Shinkihitai Shougatachio Indigoid Keikagobutsuniyoru - Google Patents

Shinkihitai Shougatachio Indigoid Keikagobutsuniyoru

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JPS5851552B2
JPS5851552B2 JP50092501A JP9250175A JPS5851552B2 JP S5851552 B2 JPS5851552 B2 JP S5851552B2 JP 50092501 A JP50092501 A JP 50092501A JP 9250175 A JP9250175 A JP 9250175A JP S5851552 B2 JPS5851552 B2 JP S5851552B2
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group
parts
general formula
compound
lower alkyl
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功 西沢
一郎 大久保
基助 大沢
道弘 辻本
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(I) (式中、 Rは水素原子または低級アルキル基をあ られし、 R′ハスルフオン酸フェニルエステル基 (置換基として、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たは塩素原子を含んでもよい。
Detailed Description of the Invention The present invention is based on the general formula (I) (wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R' hasulfonic acid phenyl ester group (as a substituent, a lower alkyl group, a lower alkoxy It may contain a group or a chlorine atom.

)または低級アルキル基、メトキシアルキル基、シクロ
アルキル基もしくはアルキレン基を含んでもよいスルフ
ォンアミド基をあられし、R〃は水素原子またはメチル
基をあられす。
) or a sulfonamide group which may contain a lower alkyl group, a methoxyalkyl group, a cycloalkyl group or an alkylene group, and R represents a hydrogen atom or a methyl group.

かつベンゼン核Bはメチル基または塩素原子を含んでも
よい)をもってあられされる新規非対称型チオインジゴ
イド系化合物を用いることを特徴とする有機高分子材料
の着色法にかんする。
The present invention relates to a method for coloring an organic polymer material, which is characterized by using a novel asymmetric thioindigoid compound in which the benzene nucleus B may contain a methyl group or a chlorine atom.

チオインジゴイド系化合物は、古くから多数のものが、
建染染料として知られており、これらのもの工はとんど
は、セルロース繊維の染色に供せられてきたが、ポリエ
ステル繊維に対しては、親和力に欠け、通常の吸尽染色
法によっては、はとんど染色効果が認められず、実用上
無価値に止ったま瓦であった。
Many thioindigoid compounds have existed since ancient times.
Known as vat dyes, these dyes have mostly been used for dyeing cellulose fibers, but they lack affinity for polyester fibers and cannot be dyed using normal exhaust dyeing methods. In most cases, the dyeing effect was not observed, and the tiles were worthless in practical terms.

ところで、一般式(I)をもってあられされる非対称型
チオインジゴイド系化合物は、これまで知られていない
By the way, an asymmetric thioindigoid compound having the general formula (I) has not been known so far.

われわれは、一般式(I)をもってあられされる非対称
型チオインジゴイド系化合物を各種合成し、それらの染
色性について種種検討を重ねた結果、これらの化合物は
、対応する対称型チオインジゴイド系化合物に比し、一
般に融点の低下、溶媒に対する溶解度の上昇、分子吸光
係数の増加などがあり、ポリエステル繊維に対する著し
い親和力の増大が認められた。
We have synthesized various asymmetric thioindigoid compounds represented by the general formula (I), and have repeatedly investigated their dyeing properties. As a result, these compounds have lower dyeing properties than the corresponding symmetric thioindigoid compounds. In general, there was a decrease in melting point, increase in solubility in solvents, and increase in molecular extinction coefficient, and a significant increase in affinity for polyester fibers was observed.

これらの事実は、従来ポリエステル用分散染料としては
、実用上はとんど無価値であったチオインジゴイド系化
合物に、改めてポリエステル用分散染料としての有用性
を見出した点で、きわめて注目すべき発見である。
These facts are extremely noteworthy discoveries in that thioindigoid compounds, which had previously been practically worthless as disperse dyes for polyester, have once again been found to be useful as disperse dyes for polyester. be.

非対称型チオインジゴイド系化合物が、このような染色
特性を示すことは、全熱予測できなかったことであり、
本発明の意義は、この点でとくに強調される。
The fact that asymmetric thioindigoid compounds exhibit such dyeing properties was not predicted by total heat.
The significance of the present invention is particularly emphasized in this respect.

即ち、本発明に用いる一般式(I)の非対称型チオイン
ジゴイド系化合物は、ポリエステル繊維に対し、良好な
親和力を示し、たとえば、130℃の高温染色法の適用
によって、一般のポリエステル用分散染料と全く同様の
染色効果を付与することができる。
That is, the asymmetric thioindigoid compound of the general formula (I) used in the present invention shows good affinity for polyester fibers, and for example, by applying a high temperature dyeing method at 130°C, it is completely different from general disperse dyes for polyester. A similar dyeing effect can be imparted.

以上の特徴のほかに、一般式(I)の非対称型チオイン
ジゴイド系化合物は赤色から緋紅色に亘って螢光性の鮮
麗な色調を与え、且つそれらは高い耐光堅牢性を示すも
のであるから、本発明の方法の工業的価値も高く評価さ
れるべきものである。
In addition to the above characteristics, the asymmetric thioindigoid compounds of general formula (I) give bright fluorescent colors ranging from red to scarlet, and they also exhibit high light fastness. The industrial value of the method of the present invention should also be highly evaluated.

さらに一般式(I)の化合物は、ポリエステル繊維上で
良好な昇華堅牢度を示すので、その色相の鮮麗さと相俟
って、捺染用として好適なものとして指摘される。
Further, the compound of general formula (I) exhibits good sublimation fastness on polyester fibers, and, together with its bright hue, is pointed out as being suitable for textile printing.

本発明に用いられる一般式(I)の新規非対称型チオイ
ンジゴイド系化合物は、下記の経路によって、一般式(
n)をもってあられされるフェノキシフェニルチオグリ
コール酸誘導体のフリーデル・クラフッ環化法によっ丁
えられる一般式(m)をもってあられされるフェノキシ
チオナフチノン−(3)誘導体から公知の方法で容易に
製造することができる6−フニノキシチオインジゴ誘導
体(IV)をクロルスルフォン酸で処理してスルフオク
ロライド(V)に導き、これを適当なアミンまたは適当
なフェノール誘導体で処理してスルフォンアミドまたは
スルフオン酸アリールエステルとして合成される。
The novel asymmetric thioindigoid compound of general formula (I) used in the present invention can be obtained by the following route:
phenoxythionaphthynon-(3) derivatives having the general formula (m) prepared by the Friedel-Kraf cyclization method of phenoxyphenylthioglycolic acid derivatives having the formula (m) can be easily prepared by known methods. The 6-funinoxythioindigo derivative (IV) that can be prepared is treated with chlorosulfonic acid to give a sulfochloride (V), which is then treated with a suitable amine or a suitable phenol derivative to form a sulfonamide or Synthesized as a sulfonic acid aryl ester.

こ工に一般式(n)、(III)、(IV)および(V
)におけるR、R“およびベンゼン核Bは、それぞれ一
般式(I)におけるR、R〃およびベンゼン核Bと同じ
ことを意味する。
In this process, general formulas (n), (III), (IV) and (V
R, R'' and benzene nucleus B in ) have the same meanings as R, R'' and benzene nucleus B in general formula (I), respectively.

こりようにして、たとえば、6−フエツキシチオインジ
ゴから6− (p−ジメチルスルファモイルフェノキシ
)−チオインジーr”(mp、278−280℃)、ア
ルいは6−(p−フェノキシスルフオフエノキシ)−チ
オインジゴ(mp、204205℃)が合成される。
In this way, for example, 6-(p-dimethylsulfamoylphenoxy)-thioindigo to 6-(p-dimethylsulfamoylphenoxy)-thioindigo (mp, 278-280°C), al enoxy)-thioindigo (mp, 204205°C) is synthesized.

この反応に用いられるアミンとしては、たとえばアンモ
ニア、メチルアミン、エチルアミン、n−7’チルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、フェネチ
ルアミン、ジメチルアミン、ジブチルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、エタノールアミン、γ−メトキシプロ
ピルアミン、r−ブトキシグロビルアミン、シアノエチ
ルアミン、ピペリジン、モルフォリン、アニリン、トル
イジン、クロロアニリン、アニシジン、ベンジジン、ジ
クロロベンジジン、トリジン、メチレンジアニリンもし
くはジクロロメチレンジアニリンのごときアミンが、ま
たフェノールとしては石炭酸、クレゾール、キシレノー
ル、クロロフェノール、エチルフェノール、ブチルフェ
ノール、グアヤコール、ハイドロキノンモノエチルエー
テル、グエトール、α−ナフトールもしくはβ−ナフト
ールかげられる。
Examples of amines used in this reaction include ammonia, methylamine, ethylamine, n-7' thylamine, cyclohexylamine, benzylamine, phenethylamine, dimethylamine, dibutylamine, dicyclohexylamine, ethanolamine, γ-methoxypropylamine, r - Amines such as butoxyglobylamine, cyanoethylamine, piperidine, morpholine, aniline, toluidine, chloroaniline, anisidine, benzidine, dichlorobenzidine, tolidine, methylene dianiline or dichloromethylene dianiline, and as phenols, carbolic acid, cresol , xylenol, chlorophenol, ethylphenol, butylphenol, guaiacol, hydroquinone monoethyl ether, guetol, alpha-naphthol or beta-naphthol.

本発明の対象となる有機高分子材料としては、ポリエス
テルがとくに重要であるが、また、各種の合成樹脂、た
とえば、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ビニリデン系、ポ
リオレフィン系、ポリメタアクリル系、ポリスチレン系
、ポリアミド系およびメラミン系若しくは尿素ホルマリ
ン系樹脂などをあげることができる。
Polyester is particularly important as the organic polymer material that is the object of the present invention, but various synthetic resins such as polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyolefin, polymethacrylic, and polystyrene are also used. , polyamide-based, melamine-based, or urea-formalin-based resins.

本発明に用いられる一般式(I)の新規非対称型チオイ
ンジゴイド系化合物を表1に示す。
Table 1 shows the novel asymmetric thioindigoid compounds of general formula (I) used in the present invention.

本発明の方法による有機高分子材料の着色は、一般式(
I)の非対称型チオインジゴイド系化合物を用い通常実
施されている方法によって容易に遂行できる。
The coloring of organic polymer materials by the method of the present invention can be carried out using the general formula (
This can be easily accomplished by a commonly used method using the asymmetric thioindigoid compound I).

即ち、有機高分子材料が繊維材料であるばあいには、水
媒質中における一般の吸尽法、若しくは捺染法が適用で
き、材料によっては、いわゆるサーモゾル染法の適用が
可能である。
That is, when the organic polymer material is a fiber material, a general exhaustion method or a printing method in an aqueous medium can be applied, and depending on the material, a so-called thermosol dyeing method can be applied.

この際、吸尽法のばあいの処理温度としては8〇−14
0℃が好ましく、捺染法における印捺物の固着には、1
00−130℃における飽和水蒸気による蒸熱処理のほ
かに、150−180℃における過熱水蒸気による蒸熱
処理の適用も可能である。
At this time, the processing temperature in the case of exhaustion method is 80-14
The temperature is preferably 0°C, and for the fixation of printed materials in the textile printing method, the temperature is 1.
In addition to steaming treatment using saturated steam at 00-130°C, it is also possible to apply steaming treatment using superheated steam at 150-180°C.

サーモゾル法の適用は、有機高分子材料が、ポリエステ
ル織物のばあい有利であって、乾熱処理は180−22
0℃で行なうのが望ましい。
Application of the thermosol method is advantageous when the organic polymer material is polyester fabric, and dry heat treatment is advantageous when the organic polymer material is 180-22
It is desirable to carry out at 0°C.

また、有機高分子材料が一般の成型物として用いられる
ばあいには、高分子材料の合成過程あるいは成型過程中
に、一般式(I)の化合物を添加して着色することがで
きる。
Furthermore, when the organic polymeric material is used as a general molded article, the compound of general formula (I) can be added to color it during the synthesis or molding process of the polymeric material.

また、一般式(I)の非対称型チオインジゴイド系化合
物を用いて、橙紅色から緋紅色に亘る螢光性のピグメン
ト−レジンカラーのベースをえることもできる。
Further, by using the asymmetric thioindigoid compound of the general formula (I), a base for a fluorescent pigment-resin color ranging from orange-red to scarlet can be obtained.

以下、実施例によって、本発明の詳細な説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in detail with reference to Examples.

文中に「部」とあるのは、重量部をあられすものとする
In the text, "parts" refers to parts by weight.

実施例 1 6−(P−メトキシプロピルスルファモイルフェノキシ
)チオインジゴ(表1、化合物A2)1部をアルキルベ
ンゼンスルホン酸型または、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル型界面活性剤0.5部及び水2部と
適宜の方法で混和、磨砕し、水で希釈し全量10部の微
粒化分散液とする。
Example 1 1 part of 6-(P-methoxypropylsulfamoylphenoxy)thioindigo (Table 1, Compound A2) was mixed with 0.5 part of an alkylbenzenesulfonic acid type or polyoxyethylene alkylaryl ether type surfactant and 2 parts of water. The mixture is mixed and ground using an appropriate method, and diluted with water to obtain a finely divided dispersion having a total volume of 10 parts.

この分散液0.2部をとり、高級アルコール硫酸エステ
ル系界面活性剤1部を含む水浴500部に添加し、染浴
とする。
0.2 part of this dispersion is taken and added to 500 parts of a water bath containing 1 part of a higher alcohol sulfate surfactant to prepare a dye bath.

この染浴に、ポリエステル加工糸織物10部をくり入れ
、130℃にて40分間処理、水洗、乾燥する。
10 parts of a polyester processed yarn fabric is placed in this dyebath, treated at 130°C for 40 minutes, washed with water, and dried.

えられた染布は、螢光性の鮮麗な緋紅色を呈し、耐光堅
牢度(JIS L 0842−1971)5級、昇
華堅牢度(JIS L 0879−1968:B号
)4〜5級を示した。
The resulting dyed fabric exhibits a bright scarlet color with fluorescent properties, and exhibits light fastness (JIS L 0842-1971) class 5 and sublimation fastness (JIS L 0879-1968: No. B) class 4 to 5. Ta.

実施例 2 6−(p−クロル−〇−エチルスルファモイルフェノキ
シ−)チオインジゴ(表1、化合物/l64)を用いて
、実施例1と同様にして、微粒化分散液を調製し、その
1部をポリオキシエチレンアルキルエーテル型界面活性
剤0.04部を含む水20部中に分散させ処理浴とする
Example 2 A micronized dispersion was prepared in the same manner as in Example 1 using 6-(p-chloro-〇-ethylsulfamoylphenoxy-)thioindigo (Table 1, compound/164), and Part 1 A treatment bath was prepared by dispersing 1 part of the solution in 20 parts of water containing 0.04 part of a polyoxyethylene alkyl ether type surfactant.

この処理浴中にポリエステル布を浸漬し、絞り率40−
50%に含浸させる。
A polyester cloth was immersed in this treatment bath, and the squeezing rate was 40-
Impregnate to 50%.

処理布を乾燥後、180℃にて1分間、乾熱処理の後、
希薄な界面活性剤水溶液で洗浄、さらに水洗後乾燥する
After drying the treated cloth, after dry heat treatment at 180°C for 1 minute,
Wash with a dilute aqueous surfactant solution, wash with water, and then dry.

えられた塗布は、螢光性の鮮麗な赤橙色を呈し、耐光堅
牢度(前出)5級、昇華堅牢度(前出)4−5級を示し
た。
The resulting coating exhibited a bright reddish-orange color with fluorescent properties, and exhibited light fastness (as described above) of 5th grade and sublimation fastness (as described above) of 4th to 5th grade.

実施例 3 6−(p−フェノキシスルフオフエノキシ−)チオイン
ジゴ(化合物48)を用いて、実施例1と同様にして微
粒化分散液を調製し、次いでポリエステル織布を 元のり調整(ハーフエマルジョン) ノイゲンET(第−工業製薬製界面活 1部性剤) 水 14部ミネ
ラルターペン 35部アルギン酸ナ
トリウム(5%) 50部色のり 実施例1の染料ペースト 水 冗のり 還元防止剤 3部 36部 60部 1部 から調整した捺染のりを用いて、パターンにプリントし
た。
Example 3 Using 6-(p-phenoxysulfophenoxy-)thioindigo (compound 48), a micronized dispersion was prepared in the same manner as in Example 1, and then a polyester woven fabric was adjusted to its original strength (half emulsion). ) Neugen ET (surfactant manufactured by Dai-Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 1 part surfactant) Water 14 parts Mineral turpentine 35 parts Sodium alginate (5%) 50 parts Color paste Dye paste of Example 1 Water redundant reduction inhibitor 3 parts 36 parts 60 parts The pattern was printed using the printing paste adjusted from Part 1.

プリントした織布をHTスチーマ150−180℃中で
3−5分間蒸熱処理の後、希薄な界面活性剤水溶液で洗
浄、さらに水洗後乾燥する。
The printed woven fabric is steam-treated in an HT steamer at 150-180° C. for 3-5 minutes, washed with a dilute aqueous surfactant solution, further washed with water, and then dried.

えられた織布の印捺部は螢光性の鮮麗な緋紅色を呈し、
耐光堅牢度(前出)5級、昇華堅牢度(前出)4級を示
した。
The printed area of the resulting woven fabric has a bright scarlet color with fluorescent properties.
It showed a light fastness (as described above) of 5th grade and a sublimation fastness (as described above) of 4th grade.

実施例 4 6−(p−ジメチルスルファモイルフェノキシ)チオイ
ンジゴ(表1、化合物AI)0.1部、ポリ塩化ビニル
50部、フタル酸ジオクチル50部より成る均一混合物
を150℃で10分間混練し、えられた混練物を160
℃に加熱した金属板の間で5分間プレスし、厚さ0.5
mmのシートとする。
Example 4 A homogeneous mixture consisting of 0.1 part of 6-(p-dimethylsulfamoylphenoxy)thioindigo (Table 1, compound AI), 50 parts of polyvinyl chloride, and 50 parts of dioctyl phthalate was kneaded at 150°C for 10 minutes. , the obtained kneaded material was 160
Press for 5 minutes between metal plates heated to ℃ to a thickness of 0.5
mm sheet.

えられたシートは、螢光性の鮮麗な緋紅色を呈する。The resulting sheet exhibits a bright scarlet color with fluorescent properties.

実施例 5 6(−P+αクロルフエノキシスルフオチフエノキシー
〕チオインジゴ(表1、化合物Al0)0.01部、ポ
リスチレン10部を均一混合物となし、180℃にて数
分間混練し、厚さ51n11Lの円板にプレスする。
Example 5 0.01 part of 6(-P+αchlorophenoxysulfothyphenoxy)thioindigo (Table 1, compound Al0) and 10 parts of polystyrene were made into a homogeneous mixture, kneaded at 180°C for several minutes, and the thickness Press into a 51n11L disc.

えられた円板は、螢光性の鮮麗な緋紅色を呈する。The resulting disc exhibits a brilliant scarlet color with fluorescence.

実施例 6 120℃ツ喀融したスルホンアミド樹脂50部中に非変
性メラミン−ホルムアルデヒド樹脂20部を加え、17
0−180℃となし、これに6(p(−7ニリノスルフ
アモイルチフエノキシー3−6′−メチルチオインジゴ
1部を添加溶解する。
Example 6 20 parts of unmodified melamine-formaldehyde resin was added to 50 parts of sulfonamide resin melted at 120°C.
The temperature was adjusted to 0-180°C, and 1 part of 6(p(-7 nylinosulfamoylthiphenoxy-3-6'-methylthioindigo) was added and dissolved therein.

冷後、固化した樹脂を粉砕すれば、螢光性の緋紅色ピグ
メント・レジン・カラーのベースかえられる。
After cooling, the solidified resin can be crushed to create a base for a fluorescent scarlet pigment resin color.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 l7 1 一般式 (式中、Rは水素原子または低級アルキル基をあられし
、R1はスルフオン酸フェニルエステル基(置換基とし
て低級アルキル基、低級アルコキシ基または塩素原子を
含んでもよい。 )または低級アルキル基、メトキシアルキル基、シクロ
アルキル基もしくはアルキレン基を含んでもよいスルフ
ォンアミド基をあられし、R′は水素原子またはメチル
基をあられす。 かつベンゼン核Bは置換基としてメチル基または塩素原
子を含んでもよい)をもってあられされる新規非対称型
チオインジゴイド系化合物を用いることを特徴とする有
機材料の着色法。
[Scope of Claims] l7 1 General formula (wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R1 is a sulfonic acid phenyl ester group (even if it contains a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a chlorine atom as a substituent) ) or a sulfonamide group which may contain a lower alkyl group, a methoxyalkyl group, a cycloalkyl group or an alkylene group, R' is a hydrogen atom or a methyl group, and the benzene nucleus B has methyl as a substituent. 1. A method for coloring organic materials, which is characterized by using a novel asymmetric thioindigoid compound having a chlorine group or a chlorine atom.
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