JPS5838119B2 - 減感方法 - Google Patents
減感方法Info
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- JPS5838119B2 JPS5838119B2 JP54144157A JP14415779A JPS5838119B2 JP S5838119 B2 JPS5838119 B2 JP S5838119B2 JP 54144157 A JP54144157 A JP 54144157A JP 14415779 A JP14415779 A JP 14415779A JP S5838119 B2 JPS5838119 B2 JP S5838119B2
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/128—Desensitisers; Compositions for fault correction, detection or identification of the layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
- C08G65/2621—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen containing amine groups
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は減感方法に関する。
更に詳細には無色の発色剤を呈色させる顕色剤の機能を
減少させるか又は消滅させる減感剤組或物をオフセット
印刷機にて印刷塗布することを特徴とする減感方法に関
する。
減少させるか又は消滅させる減感剤組或物をオフセット
印刷機にて印刷塗布することを特徴とする減感方法に関
する。
電子供与性の又はプロトン受容性の無色の有機化合物（
以下発色剤と称する）と電子受容性又はプロトン放出性
の固体酸（以下顕色剤と称する）との接触反応にて発色
像を得ることは古くから知られている。
以下発色剤と称する）と電子受容性又はプロトン放出性
の固体酸（以下顕色剤と称する）との接触反応にて発色
像を得ることは古くから知られている。
この現像を具体的に利用したものとして、感圧複写紙（
例えば米国特許２５０５４７０号、同２５０５４８９号
、同２５５０４７１号、同２５４８３６６号、同２７１
２５０７号、同２７３０４５６号、同２７３０４５７号
、同３４１８２５０号、同３６７２９３５号）、感熱記
録紙（例えば特公昭４３−４１６０号、同４３７６００
号、同４５−１４０３９号、米国特許２９３９００９号
）等がある。
例えば米国特許２５０５４７０号、同２５０５４８９号
、同２５５０４７１号、同２５４８３６６号、同２７１
２５０７号、同２７３０４５６号、同２７３０４５７号
、同３４１８２５０号、同３６７２９３５号）、感熱記
録紙（例えば特公昭４３−４１６０号、同４３７６００
号、同４５−１４０３９号、米国特許２９３９００９号
）等がある。
更に顕色剤を塗布したシートに発色剤を含むインキを供
給して着色像を得る印刷方法も知られている（ドイツ特
許出願（ＯＬＳ）１９３９９６２号）。
給して着色像を得る印刷方法も知られている（ドイツ特
許出願（ＯＬＳ）１９３９９６２号）。
顕色剤とは前に定義された性質を有するもので、クレー
類、フェノール樹脂、芳香族カルボン酸の金属塩等を包
含する。
類、フェノール樹脂、芳香族カルボン酸の金属塩等を包
含する。
一般にこれら顕色剤は、支持体の全面に均一に塗設され
るため、顕色剤シートの記録不要部分には減感剤を含む
組戒物を印刷機等を使用して塗布し、減感する方法が広
く採用されている。
るため、顕色剤シートの記録不要部分には減感剤を含む
組戒物を印刷機等を使用して塗布し、減感する方法が広
く採用されている。
減感剤については米国特許２７７７７８０号、特公昭４
４−２７２５５号、同４５−２１４４８号、同４６−２
２６５１号、同４６−２９５４６号、特開昭４７−３２
９１５号、特公昭４７３８２０１号、同４ ８ −４
０ ５ ０号、特開昭４８６８０５号、特公昭４ ９
−４ ４ ８ ４号、同４９１９６４７号、同４９−２
３００８号、同４９２３８５０号、特開昭４９−４３７
０８号、同４９−７２００９号、同４ ９ −７ ７
７ ０ ９号、同４９−７７７１０号、同４９−１５５
１３号、同４ ９ −８ ３ ５ ０ ９号、ドイツ特
許出願（ＯＬＳ ）２３４３８００号、同２３５９０７
９号、同２３６１８５６号、に詳述されているが、例え
ば次の如き具体例をあげる事ができる。
４−２７２５５号、同４５−２１４４８号、同４６−２
２６５１号、同４６−２９５４６号、特開昭４７−３２
９１５号、特公昭４７３８２０１号、同４ ８ −４
０ ５ ０号、特開昭４８６８０５号、特公昭４ ９
−４ ４ ８ ４号、同４９１９６４７号、同４９−２
３００８号、同４９２３８５０号、特開昭４９−４３７
０８号、同４９−７２００９号、同４ ９ −７ ７
７ ０ ９号、同４９−７７７１０号、同４９−１５５
１３号、同４ ９ −８ ３ ５ ０ ９号、ドイツ特
許出願（ＯＬＳ ）２３４３８００号、同２３５９０７
９号、同２３６１８５６号、に詳述されているが、例え
ば次の如き具体例をあげる事ができる。
ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、オクタデ
シルアンモニウムクロライド等の第４級アンモニウム塩
；ドデシルアミン等の分子量の大きいアミン；２・４・
４−トリメチル−２−オキサゾリン等の置換オキサゾリ
ン；キシレンジアミン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン
等の分子中に環状構造を有するジアミンもしくはポリア
ミン誘導体とアルキレンオキサイドとの反応物；ポリオ
キシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、ポリオキシフロピレンアルキルアミン、グル
タミン酸−γ−アルキルエステル残基を有する重合体、
スピロアセタール系ジアミンＮ−（アミノアルキル）ラ
クタム類、アミン類のグリシジルエーテル付加体等があ
る。
シルアンモニウムクロライド等の第４級アンモニウム塩
；ドデシルアミン等の分子量の大きいアミン；２・４・
４−トリメチル−２−オキサゾリン等の置換オキサゾリ
ン；キシレンジアミン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン
等の分子中に環状構造を有するジアミンもしくはポリア
ミン誘導体とアルキレンオキサイドとの反応物；ポリオ
キシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、ポリオキシフロピレンアルキルアミン、グル
タミン酸−γ−アルキルエステル残基を有する重合体、
スピロアセタール系ジアミンＮ−（アミノアルキル）ラ
クタム類、アミン類のグリシジルエーテル付加体等があ
る。
これらの減感剤はいずれも減感効果が不充分であったり
又疎水性でないために水との反撥性を利用したオフセッ
ト印刷方式による塗布は不可能であった。
又疎水性でないために水との反撥性を利用したオフセッ
ト印刷方式による塗布は不可能であった。
このため、減感効果が強く、しかも汎用のオフセット印
刷機で塗布可能な疎水性減感剤の開発が強く望まれてい
た。
刷機で塗布可能な疎水性減感剤の開発が強く望まれてい
た。
本発明の目的は、減感効果が強く、しかも疎水性を示し
、オフセット印刷機で印刷塗布可能な減感剤を使用した
減感方法を提供することである。
、オフセット印刷機で印刷塗布可能な減感剤を使用した
減感方法を提供することである。
本発明の目的は、下記一般式（Ｉ）で表わされるアミン
１モルに対し、３〜５０モルの少くとも４０モル％のプ
チレンオキサイドを含むアルキレンオキサイドを付加し
た付加体を含有する、無色の化合物を発色させる顕色剤
の機能を減少又は消滅させる減感剤組成物をオフセット
印刷機にて印刷塗布することを特徴とする減感方法によ
り達或された。
１モルに対し、３〜５０モルの少くとも４０モル％のプ
チレンオキサイドを含むアルキレンオキサイドを付加し
た付加体を含有する、無色の化合物を発色させる顕色剤
の機能を減少又は消滅させる減感剤組成物をオフセット
印刷機にて印刷塗布することを特徴とする減感方法によ
り達或された。
上式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を、ｍは０又は１
〜８の整数を、ｎは１〜１２の整数を表わす。
〜８の整数を、ｎは１〜１２の整数を表わす。
上記一般式（Ｉ）に於で、特にＲが水素原子又は炭素数
８〜２０のアルキル基、ｍはＯ又は１〜３の整数、ｎは
２〜６の整数で表わされるアミンが好ましい。
８〜２０のアルキル基、ｍはＯ又は１〜３の整数、ｎは
２〜６の整数で表わされるアミンが好ましい。
また、Ｒで表わされるアルキル基は、置換基を有してい
てもよく、これらの置換基の例として、アルコキシ基、
水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基等が
あげられる。
てもよく、これらの置換基の例として、アルコキシ基、
水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基等が
あげられる。
本発明に使用するアミンとアルキレンオキサイドの付加
体に於では、アルキレンオキサイドは４０モル％以上の
プチレンオキサイドを含むものであり、プチレンオキサ
イド以外のアルキレンオキサイドを含んでいてもよい。
体に於では、アルキレンオキサイドは４０モル％以上の
プチレンオキサイドを含むものであり、プチレンオキサ
イド以外のアルキレンオキサイドを含んでいてもよい。
プチレンオキサイド以外のアルキレンオキサイドは、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオ
キサイド、エビクロルヒドリン、長鎖α−オレフインオ
キサイドである。
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオ
キサイド、エビクロルヒドリン、長鎖α−オレフインオ
キサイドである。
本発明に使用するアミンとアルキレンオキサイドの付加
体は、一般式（Ｉ）のアミンとアルキレンオキサイドと
を使用し例えば米国特許 ２６９５３１４号、同３１５２１８８号、「近代工業化
学１６、高分子工業化学■下、（朝倉書店）２５９頁〜
２６３頁」に記載されている方法により製造される３、 次に本発明に使用する減感剤であるアミンとアルキレン
オキサイドの付加体の具体例を示すが、勿論本発明はこ
れらに限定されるものではない。
体は、一般式（Ｉ）のアミンとアルキレンオキサイドと
を使用し例えば米国特許 ２６９５３１４号、同３１５２１８８号、「近代工業化
学１６、高分子工業化学■下、（朝倉書店）２５９頁〜
２６３頁」に記載されている方法により製造される３、 次に本発明に使用する減感剤であるアミンとアルキレン
オキサイドの付加体の具体例を示すが、勿論本発明はこ
れらに限定されるものではない。
本明細書に於で、減感剤組成物とは前記の付加体を減感
剤成分として含有し必要により種々の添加剤を含有する
組成である。
剤成分として含有し必要により種々の添加剤を含有する
組成である。
本発明の減感剤組或物中には、前記化合物は５〜６０％
（重量以下同）、好ましくは１５〜５０％含有される。
（重量以下同）、好ましくは１５〜５０％含有される。
本発明の減感剤組成物に含まれる他の成分とはＥ．Ａ．
Ａｐｐｓ著ｒＰｒｉｎｔｉｎｇ Ｉｎｋ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙＪＬＥＯＮＡＲＤ ＨＩＬＬ（ＬＯＮＤＯＮ
）１９６１年発行の２〜９章に詳述されている一般印刷
インキ用材料等をあげることができる。
Ａｐｐｓ著ｒＰｒｉｎｔｉｎｇ Ｉｎｋ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙＪＬＥＯＮＡＲＤ ＨＩＬＬ（ＬＯＮＤＯＮ
）１９６１年発行の２〜９章に詳述されている一般印刷
インキ用材料等をあげることができる。
例えばケトン’ｆＦＩ脂、ポリアミド樹脂、マレイン酸
樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルキツド樹脂
、メラミン樹脂、尿素樹脂、ニトロセルローズ、エチル
セルローズ、ブチラール樹脂、ポリビニルアルコール、
ゼラチル、シエラツク、の如き天然又は合成の高分子化
合物（これらは減感剤組成中Ｏ〜４０％好ましくは５〜
２５％含まれる）一、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭
酸カルシウム、メルク、カオリン、ベントナイト、有機
ベントナイト等の無機物（これらは減感剤組或中０〜５
０％、好ましくは０．３〜４０％含まれる）、アマニ油
、桐油、大豆油、綿実油等の植物油（これらは減感剤組
成物中０〜５０％好ましくは０〜２０％含まれる）、メ
タノール、エタノール、酢酸エチル、トルエン、ヘキサ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ポ
リプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等の
有機溶剤（これらは０〜６０％、好ましくは０〜２０％
含まれる）、パラフィンワックス、ミクロクリスタリン
ワックス、カルナウバワックス等のワックス類（これら
はＯ〜１０％、好ましくはＯ〜５％含まれる）、デンプ
ン、デキストリンの如き裏移り防止剤（これらは０〜１
０％、好ましくは０〜５％含まれる。
樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルキツド樹脂
、メラミン樹脂、尿素樹脂、ニトロセルローズ、エチル
セルローズ、ブチラール樹脂、ポリビニルアルコール、
ゼラチル、シエラツク、の如き天然又は合成の高分子化
合物（これらは減感剤組成中Ｏ〜４０％好ましくは５〜
２５％含まれる）一、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭
酸カルシウム、メルク、カオリン、ベントナイト、有機
ベントナイト等の無機物（これらは減感剤組或中０〜５
０％、好ましくは０．３〜４０％含まれる）、アマニ油
、桐油、大豆油、綿実油等の植物油（これらは減感剤組
成物中０〜５０％好ましくは０〜２０％含まれる）、メ
タノール、エタノール、酢酸エチル、トルエン、ヘキサ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ポ
リプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等の
有機溶剤（これらは０〜６０％、好ましくは０〜２０％
含まれる）、パラフィンワックス、ミクロクリスタリン
ワックス、カルナウバワックス等のワックス類（これら
はＯ〜１０％、好ましくはＯ〜５％含まれる）、デンプ
ン、デキストリンの如き裏移り防止剤（これらは０〜１
０％、好ましくは０〜５％含まれる。
）などが減感剤組成物に包含される。
本発明の減感剤組成物は前述の諸成分を混合、溶解又は
必要に応じて三本ローラーミル、サンドミル等を使用し
練肉する事にて当業者にとっては容易に調製することが
できる。
必要に応じて三本ローラーミル、サンドミル等を使用し
練肉する事にて当業者にとっては容易に調製することが
できる。
減感剤組成物は印刷機を使用したり、スプレー等による
噴霧、クレヨン又は消しゴム状物質で手書きするなどの
方法により顕色剤シートに供給される。
噴霧、クレヨン又は消しゴム状物質で手書きするなどの
方法により顕色剤シートに供給される。
減感剤組成物の塗布量は０．８〜１０．Ｏｆ／ｉ、好ま
しくは１．５〜６．０ｆ／ｍ”である。
しくは１．５〜６．０ｆ／ｍ”である。
本発明の減感剤組或物が適用できる顕色剤の具体例を示
すとクレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタパル
ジャイト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族カル
ボン酸の金属塩等をあげることができる。
すとクレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタパル
ジャイト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族カル
ボン酸の金属塩等をあげることができる。
ここで、フェノール樹脂とは、具体的には、フェノール
−アルデヒド重合体（いわゆるノボラソク型）及びフェ
ノールアセチレン重合体である。
−アルデヒド重合体（いわゆるノボラソク型）及びフェ
ノールアセチレン重合体である。
これらの例示化合物を挙げれば、ｐ−フエニルフェノー
ルホルムアルデヒド重合体、ｐ−フルオロフェノールー
ホルムアルデヒド重合体、ｐ−クロロフエノールーホル
ムアルデヒト重合体、ｐフロモフェノール−ホルムアル
デヒド重合体、ｐヨードフェノールーホルムアルデヒド
重合体、ｐ−二１・ロフエノールーホルムアルデヒト重
合体、ｐ−カルボキシフエノールーホルムアルデヒド重
合体、ｏ一カルボキフエノールーホルムアルデヒド重合
体、ｐ一カルボアルコキシフェノール類一ホルムアルデ
ヒド重合体、ｐ−アロイルフェノールーホルムアルデヒ
ド重合体、ｐ一低級アルコキシフエノールーホルムアル
デヒド重合体、ｐ−アルキル（Ｃ１〜Ｃ１２）フェノー
ル（例えば、ｐメチルフェノール、ｐ−エチルフェノー
ル、ｐｎ−プロビルフェノール、ｐ−イソフロビルフェ
ノール、ｐ−ｎ−アミルフェノール、ｐ−イソアミルフ
ェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−１・１
〜シメチルーｎ−プロビルフェノール、ｐ−ｏ−ヘキシ
ルフェノール、ｐ−イソヘキシルフェノール、ｐ−１・
１−ジメチルーｎ−プチルフェノール、ｐ−１・２−ジ
メチル−ｎ−プチルフェノール、ｐ−ｎ−ヘブチルフェ
ノール、ｐイソへプチルフェノール、ｐ−５・５−ジメ
チルｎ−アミルフェノール、ｐ−１・１−ジメチルｎ−
アミルフェノール、ｐ−ｎ−オクチルフェノール、ｐ
−１ ・１・３・３−テトラメチルブチルフェノール、
ｐ−イソオクチルフェノール、ｐｎ−ノニルフェノール
、ｐ−イソノニルフェノール、ｐ−１・１・３・３−テ
トラメチルアミルフェノール、ｐ−ｎ−７’シルフェノ
ール、ｐイソデシルフェノール、 ｎ−ウンデシル
フエｐ一 ノール、ｐ−イソウンデシルフェノール、ｐ−ｎドデシ
ルフェノール）とホルムアルデヒドとの重合体、前記ｐ
−アルキルフェノール（アルキル基の炭素数は１〜１２
）の異性体、並びに前記アルキルフェノールおよびその
異性体の２種またはそれ以上を含む混合物とホルムアル
デヒドとの共重合体等が挙げられる。
ルホルムアルデヒド重合体、ｐ−フルオロフェノールー
ホルムアルデヒド重合体、ｐ−クロロフエノールーホル
ムアルデヒト重合体、ｐフロモフェノール−ホルムアル
デヒド重合体、ｐヨードフェノールーホルムアルデヒド
重合体、ｐ−二１・ロフエノールーホルムアルデヒト重
合体、ｐ−カルボキシフエノールーホルムアルデヒド重
合体、ｏ一カルボキフエノールーホルムアルデヒド重合
体、ｐ一カルボアルコキシフェノール類一ホルムアルデ
ヒド重合体、ｐ−アロイルフェノールーホルムアルデヒ
ド重合体、ｐ一低級アルコキシフエノールーホルムアル
デヒド重合体、ｐ−アルキル（Ｃ１〜Ｃ１２）フェノー
ル（例えば、ｐメチルフェノール、ｐ−エチルフェノー
ル、ｐｎ−プロビルフェノール、ｐ−イソフロビルフェ
ノール、ｐ−ｎ−アミルフェノール、ｐ−イソアミルフ
ェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｐ−１・１
〜シメチルーｎ−プロビルフェノール、ｐ−ｏ−ヘキシ
ルフェノール、ｐ−イソヘキシルフェノール、ｐ−１・
１−ジメチルーｎ−プチルフェノール、ｐ−１・２−ジ
メチル−ｎ−プチルフェノール、ｐ−ｎ−ヘブチルフェ
ノール、ｐイソへプチルフェノール、ｐ−５・５−ジメ
チルｎ−アミルフェノール、ｐ−１・１−ジメチルｎ−
アミルフェノール、ｐ−ｎ−オクチルフェノール、ｐ
−１ ・１・３・３−テトラメチルブチルフェノール、
ｐ−イソオクチルフェノール、ｐｎ−ノニルフェノール
、ｐ−イソノニルフェノール、ｐ−１・１・３・３−テ
トラメチルアミルフェノール、ｐ−ｎ−７’シルフェノ
ール、ｐイソデシルフェノール、 ｎ−ウンデシル
フエｐ一 ノール、ｐ−イソウンデシルフェノール、ｐ−ｎドデシ
ルフェノール）とホルムアルデヒドとの重合体、前記ｐ
−アルキルフェノール（アルキル基の炭素数は１〜１２
）の異性体、並びに前記アルキルフェノールおよびその
異性体の２種またはそれ以上を含む混合物とホルムアル
デヒドとの共重合体等が挙げられる。
また、前記ｐ一置換フェノールにｍ一置換基が加わって
も同様に挙動し、ｍ一置換基が加わることは重要でない
。
も同様に挙動し、ｍ一置換基が加わることは重要でない
。
芳香族カルボン酸の金属塩は、例えば、米国特許３８６
４１４６号、同３９８３２９２号、特願昭５３−２５１
５８号等に記載されている。
４１４６号、同３９８３２９２号、特願昭５３−２５１
５８号等に記載されている。
上記芳香族カルボン酸の金属塩における芳香族のカルボ
ン酸はカルポキン基に対し、オルトまたはパラ位に水酸
基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導体
が好ましく、水酸基に対し、オルトまたはパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上であ
るものが特に好ましい。
ン酸はカルポキン基に対し、オルトまたはパラ位に水酸
基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導体
が好ましく、水酸基に対し、オルトまたはパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上であ
るものが特に好ましい。
特に好ましい芳香族カルボン酸の例としては、３・５−
ジーｔ−プチルサリチル酸、３・５−ジｔ−アミルサリ
チル酸、３・５−ビス（α・αジメチルベルジル）サリ
チル酸、３・５−ビス（α−メチルベンジル）サリチル
酸、３〜（α−メチルベンジル）−５−（α・α−ジメ
チルベンジル）サリチル酸、３・５−ジ−ｔ−オクチル
サリチル酸、３−シクロヘキシル−５−（α・α−ジメ
チルベンジル）サリチル酸 等がある。
ジーｔ−プチルサリチル酸、３・５−ジｔ−アミルサリ
チル酸、３・５−ビス（α・αジメチルベルジル）サリ
チル酸、３・５−ビス（α−メチルベンジル）サリチル
酸、３〜（α−メチルベンジル）−５−（α・α−ジメ
チルベンジル）サリチル酸、３・５−ジ−ｔ−オクチル
サリチル酸、３−シクロヘキシル−５−（α・α−ジメ
チルベンジル）サリチル酸 等がある。
また上記芳香族カルボン酸と金属塩を作る金属としては
マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、スカンジウ
ム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、ケルマニウム、
ストロンチウム、イットリウム、ジルコニウム、モリブ
デン、カドミウム、インジウム、錫、アンチモン、バリ
ウム、タングステン、鉛、ビスマス等が挙げられる。
マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、スカンジウ
ム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、ケルマニウム、
ストロンチウム、イットリウム、ジルコニウム、モリブ
デン、カドミウム、インジウム、錫、アンチモン、バリ
ウム、タングステン、鉛、ビスマス等が挙げられる。
これらの金属の中特に効果のあるものは、亜鉛、スズ、
アルミニウムなどである。
アルミニウムなどである。
これらの中で最も効果のあるものは亜鉛である。
顕色剤は、スチレンブタジエンラテックスの如きバイン
ダーと共に紙、等の支持体に塗布される。
ダーと共に紙、等の支持体に塗布される。
他方顕色剤と発色反応を起す発色剤としてはジフエニル
メタン系化合物、トリアリールメタン系化合物、キサン
テン系化合物、スピロピラン系化合物等をあげることが
できる。
メタン系化合物、トリアリールメタン系化合物、キサン
テン系化合物、スピロピラン系化合物等をあげることが
できる。
これら発色剤の具体例を示す。
ジフエニルメタン系化合物としてｐ−｝リルー〔４・４
′−ビス−（ジメチルアミノ）−ペンズヒトリル〕−ス
ルホン、フエニルー〔４・４′−ビス（ジメチルアミノ
）一ベンズヒドリル〕−スルホン、４−クロルーフエニ
ルー〔４・４′〜ビスー（ジメチルアミノ）ペンズヒド
リル」スルホン３−ニトロー４−メチルーフエニルー〔
４・４′−ビス＝（ジメチルアミノ）一ベンゾヒドリル
〕一スルホン、特開昭５２−１４８５２６にて示される
ミヒラーヒドロールのオキシムエーテル体、等、トリア
リールメタン系化合物として３・３−ビス（ｐ−ジメチ
ルアミノフエニル）−６−ジメチルアミノフタリド即ち
クリスタルバイオレットラクトン、３・３−ビス（ｐ−
ジメチルアミノフエニル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフエール）−３−（１ ・２−ジメチルインド
ール−３一イル）フタリド、３ − （ ｐ〜ジメチル
アミノフエニル）−３−（２−メチルインドール−３−
イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
３−（２−７エニルインドール−３−イル）フタリド、
３・３−ビス−（１・２ジメチルインドール−３−イル
）−５−・ジメチルアミノフタリド、３・３−ビス（１
・２−ジメチルインドール−３イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド、３・３一ビス（９−エチルカルバゾール
ー３−イル）一５−ジメチルアミノフタリド、３・３−
ビス（２−フエニルインドール−３−イル）−５−ジメ
チルアミノフタリド、３−ｐ−ジメチルアミノフエニル
−３−（１−メチルビロール−２−イル）６−ジメチル
アミノフタリド等、キサンテン系化合物として、ローダ
ミンＢ−アニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ニトロ
アニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−クロロアニリノ
ラクタム、３ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン
、３ジエチルアミノー７−メトキシフルオラン、３ジエ
チルアミノー６−メトキシフルオラン、３ジエチルアミ
ンー７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノー７−
クロロー６−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノー
６・８−ジメチルフルオラン、３−ジエチルアミノー７
−アセチルメチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７メチルアミノフルオラン、３・７−ジエチルアミ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノー７−ジベンジルア
ミノフルオラン、３−ジエチルアミノー７メチルベンジ
ルアミノーフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フエ
ニルアミノー３−メチルフルオラン、３−ジエチルアミ
ノー７−クロロエチルメチルアミノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ７−ジクロロエチルアミノフルオラン等：
チアジン系化合物として、ペンゾイルロイコメチレンブ
ルー、 ニトロベンジルロイコメチレンブルｐ− 一等；スピロ系化合物として、３−メチル−スピロージ
ナフトピラン ３−エチル−スピロージナフトピラン、
３・３′−ジクロロ−スピロージナフトピラン、３−ペ
ンジルスピロージナフトピラン、３−メチル−（３−メ
トキシ−ベンゾ）一スピロヒラン、３−プロピルースピ
ロージベンソヒラン等、或いはこれらの混合物を挙げる
ことができる。
′−ビス−（ジメチルアミノ）−ペンズヒトリル〕−ス
ルホン、フエニルー〔４・４′−ビス（ジメチルアミノ
）一ベンズヒドリル〕−スルホン、４−クロルーフエニ
ルー〔４・４′〜ビスー（ジメチルアミノ）ペンズヒド
リル」スルホン３−ニトロー４−メチルーフエニルー〔
４・４′−ビス＝（ジメチルアミノ）一ベンゾヒドリル
〕一スルホン、特開昭５２−１４８５２６にて示される
ミヒラーヒドロールのオキシムエーテル体、等、トリア
リールメタン系化合物として３・３−ビス（ｐ−ジメチ
ルアミノフエニル）−６−ジメチルアミノフタリド即ち
クリスタルバイオレットラクトン、３・３−ビス（ｐ−
ジメチルアミノフエニル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフエール）−３−（１ ・２−ジメチルインド
ール−３一イル）フタリド、３ − （ ｐ〜ジメチル
アミノフエニル）−３−（２−メチルインドール−３−
イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
３−（２−７エニルインドール−３−イル）フタリド、
３・３−ビス−（１・２ジメチルインドール−３−イル
）−５−・ジメチルアミノフタリド、３・３−ビス（１
・２−ジメチルインドール−３イル）−６−ジメチルア
ミノフタリド、３・３一ビス（９−エチルカルバゾール
ー３−イル）一５−ジメチルアミノフタリド、３・３−
ビス（２−フエニルインドール−３−イル）−５−ジメ
チルアミノフタリド、３−ｐ−ジメチルアミノフエニル
−３−（１−メチルビロール−２−イル）６−ジメチル
アミノフタリド等、キサンテン系化合物として、ローダ
ミンＢ−アニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ニトロ
アニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−クロロアニリノ
ラクタム、３ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン
、３ジエチルアミノー７−メトキシフルオラン、３ジエ
チルアミノー６−メトキシフルオラン、３ジエチルアミ
ンー７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノー７−
クロロー６−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノー
６・８−ジメチルフルオラン、３−ジエチルアミノー７
−アセチルメチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７メチルアミノフルオラン、３・７−ジエチルアミ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノー７−ジベンジルア
ミノフルオラン、３−ジエチルアミノー７メチルベンジ
ルアミノーフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フエ
ニルアミノー３−メチルフルオラン、３−ジエチルアミ
ノー７−クロロエチルメチルアミノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ７−ジクロロエチルアミノフルオラン等：
チアジン系化合物として、ペンゾイルロイコメチレンブ
ルー、 ニトロベンジルロイコメチレンブルｐ− 一等；スピロ系化合物として、３−メチル−スピロージ
ナフトピラン ３−エチル−スピロージナフトピラン、
３・３′−ジクロロ−スピロージナフトピラン、３−ペ
ンジルスピロージナフトピラン、３−メチル−（３−メ
トキシ−ベンゾ）一スピロヒラン、３−プロピルースピ
ロージベンソヒラン等、或いはこれらの混合物を挙げる
ことができる。
発色剤は溶媒に溶解してカプセル化するか又はバインダ
ー溶液に分散して支持体に塗布される。
ー溶液に分散して支持体に塗布される。
溶媒としては天然又は合成油を単独又は併用して用いる
ことができる。
ことができる。
溶媒の例として、綿実油、灯油、パラフィン、ナフテン
油、アルキル化ビフエニル、アルキル化ターフエル、塩
素化ハラフィン、アルキル化ナフタレンなどを挙げるこ
とができる。
油、アルキル化ビフエニル、アルキル化ターフエル、塩
素化ハラフィン、アルキル化ナフタレンなどを挙げるこ
とができる。
カプセルの製造方法については、米国特許２８００４５
７号、同２８００４５８号に記載さレタ親水性コロイド
ゾルのコアセルベーションを利用した方法、英国特許８
６７７９７号、同９５０４４３号、同９８９２６４号、
同 １０９１０７６号などに記載された界面重合法などがあ
る。
７号、同２８００４５８号に記載さレタ親水性コロイド
ゾルのコアセルベーションを利用した方法、英国特許８
６７７９７号、同９５０４４３号、同９８９２６４号、
同 １０９１０７６号などに記載された界面重合法などがあ
る。
実施例
本発明の減感剤組成物の効果は下記の顕色剤シート及び
発色剤シートで確認した。
発色剤シートで確認した。
顕色剤シ一トＡの調製
活性白土２００部を水８００部（重量部、以下同じ）に
分散し、ついで２０％水酸化ナトリウム水溶液で分散液
のｐＨを１０．０に調整した。
分散し、ついで２０％水酸化ナトリウム水溶液で分散液
のｐＨを１０．０に調整した。
これに、スチレン含量６０モル％のスチレンーブタジエ
ン共重合体ラテックスを固形分にて４０部、及び１０％
デンプン水溶液６０部を添加して本発明の塗布液とした
。
ン共重合体ラテックスを固形分にて４０部、及び１０％
デンプン水溶液６０部を添加して本発明の塗布液とした
。
この塗布液を５０Ｐ／ｍの原紙に、６ ？ ／ｒｎ’の
固形分が塗布されるようコーティングロットに塗布乾燥
して顕色剤シ一トＡを得た。
固形分が塗布されるようコーティングロットに塗布乾燥
して顕色剤シ一トＡを得た。
顕色剤シ一トＢの調製
水２０部に酸性白土５部、酸化アルミニウム１部を加え
、攪拌しながら２０％力性ソーダ水溶液にて分散液のｐ
Ｈを１０．５に調整した。
、攪拌しながら２０％力性ソーダ水溶液にて分散液のｐ
Ｈを１０．５に調整した。
１０％ゼラチン水溶液６部を添加し、さらに水８部と塩
化亜鉛０．５６部を溶解した溶液を徐々に加えた。
化亜鉛０．５６部を溶解した溶液を徐々に加えた。
次いで、これに、３・５−ジーｔｅ ｒｔ−プチルサリ
チル酸２部を１５％力性ソーダ水溶液２０部に８０℃で
溶解したものを徐々に添加し反応させた。
チル酸２部を１５％力性ソーダ水溶液２０部に８０℃で
溶解したものを徐々に添加し反応させた。
この分散液にスチレン含量５０モル％なるスチレンーメ
チルメタアクリレート共重合体ラテックスを固形分にて
３部添加し塗布液とした。
チルメタアクリレート共重合体ラテックスを固形分にて
３部添加し塗布液とした。
これを５ ０ １？／一の原紙に４ １ ／ ｍの固形
分が塗布されるようコーテイグロツドにて塗布乾燥して
顕色剤シ一トＢを得た。
分が塗布されるようコーテイグロツドにて塗布乾燥して
顕色剤シ一トＢを得た。
顕色剤シ一トＣの調製
バラフエニルフェノール１７０部と３７％ホルムアルデ
ヒド水溶液７０部とを塩酸（３７％）１０部及び水５０
部の存在下、加熱還流して１０時間反応させた。
ヒド水溶液７０部とを塩酸（３７％）１０部及び水５０
部の存在下、加熱還流して１０時間反応させた。
冷却後、フェノール樹脂を粉末として取り出した。
上記の方法で得られたフェノール樹脂４０部及びナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮金物６部を水５４部ととも
に１日間ボールミルにかげた。
レンスルホン酸ホルマリン縮金物６部を水５４部ととも
に１日間ボールミルにかげた。
次に、このフェノール樹脂分散液１００部とカオリ７１
６０部及びバインダーとしてプタジエン含量５０モル％
なるメチルメタアクリレートーブタジエン共重合体ラテ
ックスを固形分にて４０部、水５００部の中に入れ充分
攪拌混合し本発明の塗布液とした。
６０部及びバインダーとしてプタジエン含量５０モル％
なるメチルメタアクリレートーブタジエン共重合体ラテ
ックスを固形分にて４０部、水５００部の中に入れ充分
攪拌混合し本発明の塗布液とした。
この塗布液を５０？／ｍの原紙に５？ ／ｒｒｉ”の固
形分が塗布されるようコーティングロツドにて塗布乾燥
して顕色剤シー｝Ｃを得た。
形分が塗布されるようコーティングロツドにて塗布乾燥
して顕色剤シー｝Ｃを得た。
発色剤シ一トＡの調製
等電点８．０を有する酸処理ゼラチン１０部及びアラビ
アゴム１０部を４０℃の水６０部に溶解し乳化剤として
アルキルベンゼンスルフオン酸ナトリウム０．２部を添
加し、これに発色剤油５０部を乳化した。
アゴム１０部を４０℃の水６０部に溶解し乳化剤として
アルキルベンゼンスルフオン酸ナトリウム０．２部を添
加し、これに発色剤油５０部を乳化した。
発色剤油は、ジイソプロピルビフエニル４部とケロシン
１部からなる油に、クリスタルバイオレットラクトン２
．５重量％及びペンゾイルロイコメチレンブル２．０重
量％を溶解したものである。
１部からなる油に、クリスタルバイオレットラクトン２
．５重量％及びペンゾイルロイコメチレンブル２．０重
量％を溶解したものである。
乳化滴の大きさが平均８ミクロンになったところで４０
℃の水１００部を加えて乳化の進行を抑えた。
℃の水１００部を加えて乳化の進行を抑えた。
攪拌を続けながら、更に３０℃の水２１０部を加え、２
０％塩酸を添加して系のｐＨを４．４に調整した。
０％塩酸を添加して系のｐＨを４．４に調整した。
更に攪拌を続けながら液を８℃迄冷却し、次いで２０％
グルタルアルデヒド１．５部を添加した。
グルタルアルデヒド１．５部を添加した。
続いて、１０％カルボキシメチル澱粉溶液３０部を注ぎ
、２５％力性ソーダを滴下ｐＨを８．５に調整後、液温
を３０℃に加温して硬化壁を有するマイクロカプセルを
得た。
、２５％力性ソーダを滴下ｐＨを８．５に調整後、液温
を３０℃に加温して硬化壁を有するマイクロカプセルを
得た。
この液にセルロースフロック１０部を分散し、４０Ｐ／
ｍ”の紙に固形分として６ ？ ／ ｍ塗布して発色剤
シ一トＡを得た。
ｍ”の紙に固形分として６ ？ ／ ｍ塗布して発色剤
シ一トＡを得た。
発色剤シ一トＢの調製
ジイソプロビルナフタリン１部、ジイソプロビルビフエ
ニル１部及び１−（ジメチルフエニル）１−フエニルエ
タン２部からなる油に、クリスタルバイオレットラクト
ン１重量％、３−ジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ
フルオラン４重量％、３−ジエチルアミノー７−フエニ
ルアミノフルオラン４重量％、３−ジエチルアミノ−７
・８ベンゾフルオラン３重量％、３・６−ビスメトキシ
ーフルオラン０．５重量％及びペンゾイルロイコメチレ
ンブル−２重量％を溶解して発色剤油とし、これを５０
部用いて発色剤シ一トＡと同様に製造し、発色剤シー｝
Ｂを得た。
ニル１部及び１−（ジメチルフエニル）１−フエニルエ
タン２部からなる油に、クリスタルバイオレットラクト
ン１重量％、３−ジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ
フルオラン４重量％、３−ジエチルアミノー７−フエニ
ルアミノフルオラン４重量％、３−ジエチルアミノ−７
・８ベンゾフルオラン３重量％、３・６−ビスメトキシ
ーフルオラン０．５重量％及びペンゾイルロイコメチレ
ンブル−２重量％を溶解して発色剤油とし、これを５０
部用いて発色剤シ一トＡと同様に製造し、発色剤シー｝
Ｂを得た。
減感剤組或物の調製
ロジン変性マレイン酸樹脂、（軟化点１２０℃、酸価３
０）１５部を減感剤（第１表に示す）５０部に加え１５
０℃で１時間加熱溶解した。
０）１５部を減感剤（第１表に示す）５０部に加え１５
０℃で１時間加熱溶解した。
これに二酸化チタン３５部を加え三本ローラーミルにて
練肉し減感インキを得た。
練肉し減感インキを得た。
試験方法
各減感剤組成物を小型枚葉オフセット印刷機（リョービ
製）にて夫々顕色剤シート上に塗布量が３ ？ ／ｒｒ
ｌになるように印刷塗布した。
製）にて夫々顕色剤シート上に塗布量が３ ？ ／ｒｒ
ｌになるように印刷塗布した。
評価は先ず印刷時、オフセット印刷適性を観察した。
更に得られた試料の減感部分と前述した発色剤シートを
対向させ、６００ｋｇ／ｃＩ１ｌ荷重圧をかげて発色操
作を行ない、デンシトメーター（マクベスＲＤ−１００
型）にて反射視覚濃度を測定し、減感効果を評価した。
対向させ、６００ｋｇ／ｃＩ１ｌ荷重圧をかげて発色操
作を行ない、デンシトメーター（マクベスＲＤ−１００
型）にて反射視覚濃度を測定し、減感効果を評価した。
結果を第１表に示す。第１表に於で、実施例ｌ〜３は、
本発明の減感剤組或物を使用した例であり、比較例１〜
２は公知の減感剤組或物を使用した例である。
本発明の減感剤組或物を使用した例であり、比較例１〜
２は公知の減感剤組或物を使用した例である。
本発明の減感剤組成物の有用性は第１表より明らかであ
る。
る。
即ち従来の減感剤を使用した場合、全くオフセット印刷
適性がないが本発明の減感剤を使用すると極めて安定に
オフセット印刷が可能である。
適性がないが本発明の減感剤を使用すると極めて安定に
オフセット印刷が可能である。
又第１表においては、減感効果を各シートの表面反射濃
度で比較しており、値が低いほどその効果が高いことを
示している。
度で比較しており、値が低いほどその効果が高いことを
示している。
値が０．０６以下では完全に減感されていると云える。
以上より本発明の減感剤組成物は従来不可能であったオ
フセット印刷機に適用できしかも極めて強い減感効果を
示すことは明らかである。
フセット印刷機に適用できしかも極めて強い減感効果を
示すことは明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（Ｉ）で表わされるアミノ１モルに対し
、３〜５０モルの少くとも４０モル％のプチレンオキサ
イドを含むアルキレンオキサイドを付加した付加体を含
有する、無色の化合物を発色させる顕色剤の機能を減少
又は消滅させる減感剤組成物をオフセット印刷機にて印
刷塗布することを特徴とする減感方法。 但し、該アルキレンオキサイドにおいて、ブチレンオキ
サイド以外のアルキレンオキサイドはエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイド、エビ
クロルヒドリンまたは長鎖α−オレフインオキサイドで
ある。 上式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を、ｍは０又は１
〜８の整数を、ｎは１〜１２の整数を表わす。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54144157A JPS5838119B2 (ja) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | 減感方法 |
| GB8035079A GB2065638B (en) | 1979-11-06 | 1980-10-31 | Composition comprising an amine and alkylene oxide adduct for desensitizing acidic colour developer |
| US06/204,668 US4337280A (en) | 1979-11-06 | 1980-11-05 | Desensitizer composition |
| ES496617A ES496617A0 (es) | 1979-11-06 | 1980-11-06 | Un procedimiento para la preparacion de una composicion re- ductora de la sensibilidad para agentes de desarrollo de ca-lor. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54144157A JPS5838119B2 (ja) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | 減感方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5667291A JPS5667291A (en) | 1981-06-06 |
| JPS5838119B2 true JPS5838119B2 (ja) | 1983-08-20 |
Family
ID=15355518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54144157A Expired JPS5838119B2 (ja) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | 減感方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4337280A (ja) |
| JP (1) | JPS5838119B2 (ja) |
| ES (1) | ES496617A0 (ja) |
| GB (1) | GB2065638B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5898282A (ja) * | 1981-12-09 | 1983-06-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | ノ−カ−ボン感圧複写紙用減感剤 |
| US4891160A (en) * | 1982-12-23 | 1990-01-02 | The Proctor & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| JPS59209191A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-27 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 記録材料用減感インキ |
| JPS61274985A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 減感剤組成物 |
| JPS6259078A (ja) * | 1985-09-09 | 1987-03-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 減感剤組成物 |
| JPS6394879A (ja) * | 1986-10-09 | 1988-04-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録紙用減感インキ |
| JPS63126782A (ja) * | 1986-11-17 | 1988-05-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧複写紙用減感インキ |
| CH676118A5 (ja) * | 1988-02-16 | 1990-12-14 | Sicpa Holding Sa | |
| US4927971A (en) * | 1988-05-11 | 1990-05-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd. | Desensitizer composition |
| EP0501918A1 (en) * | 1991-02-27 | 1992-09-02 | Sicpa Holding S.A. | Curable desensitizing ink for the printing of self-copying sheets |
| TWI275486B (en) * | 2002-06-07 | 2007-03-11 | Innercore Grip Company | Material adapted to dissipate and reduce vibrations and method of making same |
| EP1405669B1 (en) * | 2002-08-29 | 2007-11-28 | Kao Corporation | Production process for glycidyl ether adduct and catalyst used for the process |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5453011A (en) * | 1977-10-05 | 1979-04-26 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Desensitizer for recording paper |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2944985A (en) * | 1954-08-10 | 1960-07-12 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions employing certain oxyalkylated triethylene tetramines |
| US3231619A (en) * | 1959-12-18 | 1966-01-25 | Jefferson Chem Co Inc | Basic primary amino polyether compositions |
| US3161682A (en) * | 1960-04-28 | 1964-12-15 | Jefferson Chem Co Inc | Method for preparing polyoxyalkylene primary amines |
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Also Published As
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