JPS58216142A - Substituted diphenyl ethers - Google Patents

Substituted diphenyl ethers

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JPS58216142A
JPS58216142A JP58090852A JP9085283A JPS58216142A JP S58216142 A JPS58216142 A JP S58216142A JP 58090852 A JP58090852 A JP 58090852A JP 9085283 A JP9085283 A JP 9085283A JP S58216142 A JPS58216142 A JP S58216142A
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alkyl
carbon atoms
group
hydrogen
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ハインツ・フエルスタ−
ウベ・プリ−スニツツ
ハンス−ヨツヘム・リ−ベル
ルウトウイツヒ・オイエ
ロベルト・ア−ル・シユミツト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＦｔ換されたジフェニルエーテル類、そ
れらの製造月Ｄ、おＪ−び除慴剤としてのそれらの使用
に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel Ft-substituted diphenyl ethers, their manufacture, and their use as detergents.

多くのフェノキシプロピン酸誘導体類が除草剤活性を有
することはす拐ご開示Ｓれて（、％る（ドイツ公開明細
書２，２２３，８９４およびドイツ公開明細書２．７５
８．００２参照）。従って、例えば２−　（４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン
酸メチル、および２−　　［１（４−）リフルオロメチ
ル−フェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチル
のＲ−エナントマ一本）が雑草防除用に使用できる。し
かしながら、この物質類の活性は、特にある種のφ類に
対しておよび低い使用量の場合には、必ずしも常に満足
のいくものではなかった。It has been previously disclosed that many phenoxypropionic acid derivatives have herbicidal activity.
8.002). Therefore, for example 2- (4-(2,
Methyl 4-dichlorophenoxy)-phenoxy]-propionate and ethyl 2-[1(4-)lifluoromethyl-phenoxy)-phenoxy]-propionate) can be used for weed control. However, the activity of this class of substances has not always been satisfactory, especially against certain types of φ and when used in low doses.

ここでは、Ｒ−エナントマー類とは各場合ともプロピオ
ン酸単位の非対称性炭素原子上にＲ−配置を有する光学
的に活性な化合物類であると理解すべきである。R-enantiomers are to be understood here as optically active compounds which in each case have an R-configuration on the asymmetric carbon atom of the propionic acid unit.

式 ［式中、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 Ｈ２，Ｈ９，Ｈ４おＪ：びＲ６は０］いに独立して、水
素または１ｙ素数が１〜４のアルキルを表わし。The formula [wherein R1 represents hydrogen or methyl, H2, H9, H4, J: and R6 are 0] each independently represents hydrogen or alkyl having a prime number of 1 to 4;

ｍｌｊ：ｌまたは２奢表わし、 ｎはＯまたはｌを表わし、そして Ｙ１＃トリメチルシリル、窒素を介して結合されている
任、ｅｌ、に置換されていてもよいアゾリル、または式 のノ＾を表わし、ここでＩ（６は炭素数が１〜４のアル
キルを表わずか、または２個の基Ｒ６が−・緒になって
）Ｒ素数が２もしくは３のアルキレンを表わし、Ｒ７は
炭素数が１〜４のアルキルを表わし、そしてＸは酸素ま
たは硫黄な去わす１ の新Ｊ１１．な置換されたシフ、ニルエーテル類を今見
２２− 出した。mlj: represents l or 2, n represents O or l, and Y1# represents trimethylsilyl, azolyl optionally substituted with el, or el, which is bonded via nitrogen, or represents ﾆ of the formula, Here, I (6 represents an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or two groups R6 together) represents an alkylene having an R prime number of 2 or 3, and R7 represents an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. 4 represents alkyl, and X is oxygen or sulfur. We have now discovered 22-substituted Schiff-nyl ethers.

Ｒ１がメチルを表わす式（Ｔ）の置換されたジフェニル
エーテル類は、非対称性炭素原子を含有しており、そし
て２種のエナンチオマー形で存在できる。本発明は特定
のラセミ体形並びにＲ−およびＳ−エナンチオマー類の
両者に関するものである。Substituted diphenyl ethers of formula (T) in which R1 represents methyl contain asymmetric carbon atoms and can exist in two enantiomeric forms. The present invention relates to specific racemic forms as well as both the R- and S-enantiomers.

ネらに、 ａ）Ｙがトリメチルシリルまたは式 の基を表わす式（Ｉ）の置換されたジフェニルエーテル
類は１式 ［式中、 Ｒ１はＬ記の意味を有する１ のフェノキシアルカンカルボン酸類を、各場合とも＾有
酸−結合剤の存在ドでそして適宜希釈剤の存在ドで、 α）人 ［式中、 Ｒ２，Ｒ３，ｒ＜’、１１’、ｍおよびｎはＬ記）、＜
１．　ｊ！４、ヲ４ｆ　ｔ　ル１のシリルフロラ・ｆド
類と、または β）式 ［式中、 Ｒ２、Ｒ’、　１１’、　Ｉｌ’、　Ｉｌ’、　ｍおよ
びｎは１−記の意味な有する１ のアセタール類と、 反応させる方１人によりｌＵられ、或いはｂ）Ｙが窒素
を介して結合されている任意に置換されていてもよいア
ゾリル、または式 ％式％ の基を表わす式（Ｉ）の置換されたジフェニルエーテル
類は、式 ［式中、 Ｒ１は、Ｌ記の意味を有する］ のフェノキシアルカンカルボン酸クロライド類を、′ｄ
４宣酸−結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在Ｆで
、式 ［式中、 ２５− Ｒ２，Ｒ”、Ｒ’　、Ｒ’、ｍおよびｎはＬ記の仇味を
有し、そして Ｙ′は窒素を介して結合；されている任意に置換されて
いてもよいアゾリル、または式％式％ １−記の意味を有する１ の化合物類と反応させる方法により得られ、或いは Ｃ）式（Ｔ）の化合物類は、式 ［式中。a) Substituted diphenyl ethers of the formula (I) in which Y represents trimethylsilyl or a group of the formula: In the presence of an acid-binding agent and, if appropriate, a diluent, α) people [wherein R2, R3, r<', 11', m and n are represented by L), <
1. j! 4, with the silylflora f-dos of 4f tl, or β) formula [wherein R2, R', 11', Il', Il', m and n have the meaning of 1- acetals, or b) an optionally substituted azolyl in which Y is bonded via the nitrogen, or a group of the formula (I) representing a group of the formula %. The substituted diphenyl ethers are phenoxyalkanecarboxylic acid chlorides of the formula [wherein R1 has the meaning of L];
4, in the presence of a binding agent and optionally in the presence of a diluent, a compound of the formula [25-R2,R'', R', R', m and n has the flavor of and Y' is bonded via nitrogen; optionally substituted azolyl, or is obtained by a method of reacting with compounds of the formula % 1- having the meaning of 1-, or C) Compounds of formula (T) are represented by the formula [wherein.

１１ａｌは１１１素、９素またはヨウ素を表わす１のベ
ンゾ！・リフルオライド類を、適宜酸−結合剤の存イ１
゛ドでそして適宜希釈剤の存在下で、式Ｒ’ＯＲ２１？
’ （■） ［式中。11al is benzo of 1 representing 111 elements, 9 elements or iodine!・Refluorides are mixed with an appropriate acid in the presence of a binder.
in the presence of diluent and optionally the formula R'OR21?
' (■) [in the formula.

Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’、Ｙ、ｍおよびｎは一
ヒ記の意味を有する］ のヒドロキノンモノエーテル類と反応させる方法により
得られ、或いは ｄ）式（Ｔ）の化合物類は、式 の４−（４−１リフルオロメチル−フェノキシ）−フェ
ノールを、適宜酸−結合剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、式 ［式中、 Ｒ”　、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５，Ｙ、ｍおよびｎは１
記の意味を有し、そして ＺはＩＡＡ素、臭素、トシレートまたはメシレー）・を
表わす１ のアルカンカルボン酸１ｔＡ導体類と反応させる方法に
より得られることもり、出した。R', R2, R", R', R', Y, m and n have the meanings given below] or d) a compound of formula (T) 4-(4-1 Lifluoromethyl-phenoxy)-phenol of the formula, optionally in the presence of an acid-binding agent and optionally a diluent, can be converted into a compound of the formula [wherein R'', R2, R3 , R', R5, Y, m and n are 1
and Z represents IAA (IAA, bromine, tosylate or mesylate).

最後に、式（ｒ）のＩｆ１現な置換されたジフェニルエ
ーテル類ｌｊ＆＃ｉｐな除苧削活性により特徴づけられ
ていることも見１１１ｙれた。Finally, it was also found that the substituted diphenyl ethers of formula (r) are characterized by a demulcent activity.

驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の新規な置換さ
れたジフェニルエーテル類は、先行技術から公知で■、
つ回−・の活ｆ’ｌＪｊ向を有する高有効活性化合物で
ある２−（４，−（２、４−ジクロロフェノキシ）−フ
ェノキシ］−７’ロピオン酸メチルより実質的に高い除
争剤活（’ｌを有する。とりわけ、２−［４，−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ１−プロピオン
酸メチルにより完全には防除できなかったある種の孕類
が１本発明に従う活性化合物類により効果的に防除でき
る。Surprisingly, the novel substituted diphenyl ethers of formula (I) according to the invention are known from the prior art as follows:
It has a substantially higher repellent activity than methyl 2-(4,-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]-7'ropionate, which is a highly effective compound with an activity f'lJj of ('l. In particular, 2-[4, -(2,
Certain species of insects which could not be completely controlled by methyl 4-dichlorophenoxy)-phenoxy-1-propionate can be effectively controlled by the active compounds according to the invention.

さらに驚くべきことに、Ｒ１がメチルを表わす本発明に
従う式（Ｉ）の物質類のＲ−エナントマー類の除草剤活
性は、先行技術から公知である構造的に同様な２−　［
４−（４４リフルオロメチルフエノキシ）］−プロピオ
ン酸エチルのＲ−エナントマーのものよりも優れている
。It is furthermore surprising that the herbicidal activity of the R-enantiomers of the substances of formula (I) according to the invention in which R1 represents methyl is similar to that of the structurally similar 2-[
It is superior to that of the R-enantomer of ethyl 4-(44-lifluoromethylphenoxy)]-propionate.

式（Ｉ）は本発明に従う置換されたジフェニルエーテル
類の明確な定義を与えるものである。この式において、
Ｒ１は水素またはメチルを表わす。Ｒ２、Ｒ３、１ｌｉ
４およびＲ６が互いに独立して、好適には水素またはメ
チルを表わす、指数ｍは好適には１または２を表わし、
そして指数ｎは好適にはＯまたはｌを表わす。置換基Ｙ
は好適にはトリメチルシリル、または環窒素原子を介し
て結合されているピラゾリル、イミダゾリル、ｌ。Formula (I) provides a clear definition of the substituted diphenyl ethers according to the invention. In this formula,
R1 represents hydrogen or methyl. R2, R3, 1li
4 and R6 independently of each other preferably represent hydrogen or methyl, the index m preferably represents 1 or 2,
The index n preferably represents O or l. Substituent Y
is preferably trimethylsilyl, or pyrazolyl, imidazolyl, l, bonded via a ring nitrogen atom.

２．４−１リアゾリル、１，２．３−１リアゾリルもし
くは１，３．４−トリアゾリル基を表わし、これらのア
ゾリル基のそれぞれは弗素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素
数がｌ〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシお
よび／またはフエ２８− ニルからなる４■からの同一もしくは異なる置換基によ
り千ノーもしくｌ−ｊポリ−置換されていてもよい、Ｓ
らに、Ｙは好適には式 の基を表わ１７、ここでＲ６は炭素数が１〜２のアルキ
ルを表わずか、または２個の基Ｒ６が一緒になって炭素
数が２１）Ｌ　＜　Ｉｆ：　３のアルキレンを表わす。2.4-1 riazolyl, 1,2.3-1 riazolyl or 1,3.4-triazolyl group, and each of these azolyl groups is fluorine, chlorine, bromine, iodine, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. , which may be substituted with 1-10 or 1-j poly-substituted by the same or different substituents from 4 consisting of alkoxy and/or phenyl having 1 to 4 carbon atoms, S
Furthermore, Y preferably represents a group of the formula 17, where R6 represents an alkyl having 1 to 2 carbon atoms, or two groups R6 together have a carbon number of 21) L < If: represents alkylene of 3.

Ｒ７は好適には炭素数がｌ〜３のアルキルを表わし、そ
してＸｌｉ好適番こは醸素または硫黄を表わす。R7 preferably represents alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and Xli preferably represents nitrogen or sulfur.

Ｒ１が水素よたＣ」メチルを表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’
、Ｒ［１，ｍおよびｎが１−記でこれらの基および指数
に対して＆ｒ＾であるとすでに記されている意味を有し
、モしてＹがトリメチルシリルな表わす式（Ｉ）の物質
類が、本発明に従う特に好適な群の化合物類である。R1 represents hydrogen and C'methyl, R2, R3, R'
, R[1, m and n have the meanings already given for these radicals and indexes as &r^ in 1-, and Y is trimethylsilyl; are a particularly preferred group of compounds according to the invention.

１（１が水素またはメチルを表わし　１７２、Ｒ３、Ｒ
’、Ｒ５，ｍおよびｎが１−記でこれらの＝３０− Ｊ、（および指数に対して好適であるとすでに記されて
いる意味を有し、そしてＹが環窒素原子を介して結合さ
れているピラゾリル、イミダゾリル。1 (1 represents hydrogen or methyl 172, R3, R
', R5, m and n have the meanings already given for these =30-J, (and for the indexes) and Y is bonded via the ring nitrogen atom; Pyrazolyl, imidazolyl.

１．２．４−）リアゾリル、１，２．３−トリアゾリル
もしくは１，３．４−トリアゾリル基を表わし、これら
のアゾリル基のそれぞれは弗素、塩素、９素、ヨウ素、
炭素数が１又は２のアルキｐし、炭素数が１父は２のア
ルコキシおよび／またはフェニルからなる群からの同一
もしくは異なる置換基により七ノーもしくはポリ−置換
されていてもよい式（Ｉ）の物質類が、本発明に従う特
に好適な他の群の化合物類である。1.2.4-) represents a riazolyl, 1,2.3-triazolyl or 1,3.4-triazolyl group, and each of these azolyl groups is fluorine, chlorine, 9 elements, iodine,
Formula (I) having 1 or 2 carbon atoms, which may be substituted with the same or different substituents from the group consisting of alkoxy having 1 or 2 carbon atoms and/or phenyl; are another particularly preferred group of compounds according to the invention.

さらに、Ｒ１が水素またはメチルを表わし、Ｒ２，Ｒ”
、Ｒ’、Ｒ’、ｍおよびｎが上記でこれらの基および指
数に対して好適であるとすでに記されている意味を有し
、そしてＹが式の基を表わし、ここでＲ６はに記でＲ６
に対して々「適であるとすでに記されている意味を有す
る式（Ｔ）の物質類が、未発１９１に従う特に好適な他
のＩｌｌの化合物類である。Furthermore, R1 represents hydrogen or methyl, R2, R''
, R', R', m and n have the meanings already given above as suitable for these radicals and indices, and Y represents a radical of the formula, where R6 is So R6
The substances of formula (T) which have the meanings already indicated as suitable for the present invention are further particularly suitable compounds of Ill according to Unpublished No. 191.

ｈＮ＆に、Ｒ１が水素またはメチルを表わし、Ｒ２、Ｒ
３，Ｒ’、ｌｌ１１．ｍおよびｎが上記でこれらの）Ｋ
おＪ−び指数に勾して好適であるとすでに記されている
燵味を−（ＩＬ、、モしてＹが式の）、（を表わ１２、
ここ−ｒ’ｎ７およびＸは上記でＲ７お、ｌ−びＸに対
してｉｒｓであるとすでに記されている。θ−味を五す
る式（１）の物質類が、本発明に従う特にＩｌｆ＾な他
の酊の化合物類である。hN&, R1 represents hydrogen or methyl, R2, R
3, R', ll11. where m and n are above) K
The flavor which has already been described as being suitable for the J- and index is -(IL,, and Y is the formula), (represents 12,
Here, -r'n7 and X have already been described above as irs for R7, l- and X. Theta-tasting substances of formula (1) are particularly Ilf^ other intoxicating compounds according to the invention.

Ｆ表にそれらの式により示されている化合物類が、ｒＰ
、　（ｒ　）の置換されたジフェニルエーテル類の例と
して挙げられる。The compounds shown by their formulas in Table F are rP
, (r) are mentioned as examples of substituted diphenyl ethers.

Ｒ′がメチルを表わす一ヒ記の物質類のＲ−エナチオマ
ー類、すなわち式 ％式％ １−記で好適であると記されている意味を有する］ の化合物類、も特に好適である。Particularly preferred are the R-enantiomers of the substances listed above, in which R' represents methyl, ie compounds of the formula % having the meanings indicated as preferred in 1-.

この式において、Ｒ−配置を有する非対称性炭素（非対
称の中心）は（本）により特徴づけられている。In this formula, the asymmetric carbon (center of asymmetry) with R-configuration is characterized by (book).

２−　［４−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）
−フェノキシ１−プロピオン酸およびクロロメチル−ト
リメチルシランを出発物質として使用するなら、本発明
に従う方法（ａ、変法α）の１程は下記の式により表わ
される： ＣＨ。2-[4-(4-)lifluoromethyl-phenoxy)
If -phenoxy-1-propionic acid and chloromethyl-trimethylsilane are used as starting materials, step 1 of the process according to the invention (a, variant α) is represented by the following formula: CH.

Ｃｆ１−　ＣＣＤノーＣ１ｌ、、−Ｓ　（（（、’ｌｌ
、）　。Cf1- CCD no C1l,, -S (((,'ll
,).

２−　（４，−（４−−ｌ・リフルオロメチルフェノキ
シ）−フェノキシ１−プロピオン酸および２−ブロモア
セ）・アルデヒドジメチルアセタールを出発物質として
使用するなら１本発明に従う方法（ａ、変法β）の１−
稈ｌ」ド記の式により表わされるニ 一３７′− ２−［４−（４−１−リフルオロメチルフェノキシ）−
フェノキシ］−プロピオニルクロライドおよび１−ヒド
ロキシメチル−１，２，４−）リアソールを出発物質と
して使用するなら、本発明に従う方法（ｂ）の１程は下
記の式により表わされる： ４−トリフルオロメチル−ブロモベンゼンおよ３８− び２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−プロピオン酸ピ
ラゾール−１−イル−メチルを出発物質として使用する
なら、本発明に従う方法（Ｃ）の１程はド記の戊により
表わされる： ４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェノ
ールおよび２−トシルオキシ−プロピオン酸２−（ピラ
ゾール−１−イル）−エチルを出発物質として使用する
なら、本発明に従う方法（ｄ）の「程はド記の戊により
表わされる：４０− Ｔ　ｏ　ｓ　＝　トシル 式（ＩＩ　）は本発明に従う方法（ａ）で出発物質とし
て必要なフェノキシアルカンカルボン酸類の定義をケえ
るものである。この式中、Ｒ１は水素またはメチルであ
る。1 Process according to the invention (a, variant β ) no 1-
2-37'-2-[4-(4-1-lifluoromethylphenoxy)-
If phenoxy]-propionyl chloride and 1-hydroxymethyl-1,2,4-)reasol are used as starting materials, step 1 of process (b) according to the invention is represented by the following formula: 4-trifluoromethyl If pyrazol-1-yl-methyl -bromobenzene and 38- and 2-(4-hydroxyphenoxy)-propionate are used as starting materials, step 1 of process (C) according to the invention can be carried out according to the following paragraphs. represented: If 4-(4-trifluoromethyl-phenoxy)-phenol and 2-(pyrazol-1-yl)-ethyl 2-tosyloxy-propionate are used as starting materials, the process (d) according to the invention The formula (II) fulfills the definition of the phenoxyalkane carboxylic acids required as starting materials in the process (a) according to the invention. In the formula, R1 is hydrogen or methyl.

式（ＩＩ　）の化合物類は公知である（例えばドイツ公
開明細書２，８０２，８１８、ドイツ公開明細書２．６
４６．１２４およびドイツ公開明細書２．５２８，３８
４参照）。Compounds of formula (II) are known (e.g. DE 2,802,818, DE 2,802,818, DE 2,6
46.124 and German Published Specification 2.528,38
(see 4).

戊（ｍ　ａ）は本発明に従う方法（ａ、変法α）で出発
物質と１．て必“ｒＩなシリルクロライド類の定義をり
−えるものである。この式中、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ’、Ｒ５
，ｍおよびｎｌ；ｌ：＆ｒ適には、本発明に従う式（１
）の物質類の記載に関してこれらの基および指数に対１
．て好適であるとすでに記されている。α、味をイｉす
る。戊(m a) is the method according to the invention (a, variant α) in which the starting material and 1. In this formula, R2, R3, R', R5
, m and nl; l:&r Suitably, the formula (1
) for the description of substances in these groups and indexes.
．． It has already been mentioned that it is suitable. α, I like the taste.

１表１．″それらの戊にＪ：り示されている化合物類が
式（Ｉｌｌ　ａ　’、）の１１−合唱り類の例として挙
げられる。1Table 1. ``Compounds shown with J in their place are mentioned as examples of the 11-chorus of the formula (Illa',).

人−ｉ Ｕノ／−１０ Ｈｕ　　　ｌＩ　　　ｌｌ　　　１　　１１Ｉ　　　Ｉ
Ｉ　　　　（、°ＩＩ、　　　Ｃ１１，１１ｕ　　　Ｈ
ｉｔ　　　　ｉｉ　　　　２　　１式（Ｉｌｌａ）のシ
リルクロライド類は公知であるか、またはそれらは簡単
な方法で公知の方法により製造できる。Person-i Uノ/-10 Hu lI ll 1 11I I
I (, °II, C11,11u H
Silyl chlorides of the formula (Illa) are known or they can be prepared in a simple manner by known methods.

式（ｍ　ｂ）は本発明に従う方法（ａ、変法β）で出発
物質として必要なアセタール類の定義を与えるものであ
る。この式中、Ｒ２、Ｒａ、Ｒ’、Ｒ５，Ｒ”、ｍおよ
びｎは好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載
に関してこれらの基および指数に対して好適であるとす
でに記されている意味を有する。Formula (m b) gives the definition of the acetals required as starting materials in the method according to the invention (a, variant β). In this formula, R2, Ra, R', R5, R'', m and n are preferably those already mentioned as preferred for these radicals and indices with respect to the description of the substances of formula (I) according to the invention. has the meaning indicated.

下表にそれらの式により示されている化合物類が式（ｍ
　ｂ）の化合物類の例として挙げられる。The compounds shown by their formulas in the table below have the formula (m
Examples of compounds b) are listed below.

４３− ハ Ｈｌ１１１１１１１ＣＨ３ＣＨ３ Ｈ”　　−−−１（Ｉ　　Ｃ！ｌｌ１ＩＣ，Ｈ。43- C Hl1111111CH3CH3 H” ---1 (I C!ll1IC, H.

Ｈ１１、、）ｉ　　　　　１　　　　ｌ　　　ｃ晶　　
　　Ｃ，Ｈ。H11,,) i 1 l c crystal
C,H.

ＨＨ−−１０−Ｃ１１２−ＣＨ，− １１Ｉｔ　　　　、、　　　　ノ／　　　　　　１　　
　　１　　　　　　−　Ｃｐ、−、ＣＨ，−Ｂ”　　−
ｍ−１０−（ＣＨ，）、− Ｈ”　　１１　　／／　　　１　１−（ＣＨ２）３一式
（ｍｂ）の什５合物類は公知であるか、またはそれらは
簡ＱｊなノＩ注で公知の方法により製造できる。HH--10-C112-CH,-11It,, ノ/1
1-Cp,-,CH,-B''-
m-10-(CH,), -H'' 11 // 1 1-(CH2)3 The 5 compounds of the set (mb) are known, or they are known in simple Qj No I note. It can be manufactured by a method.

Ｒ’がメチルを表わす式（１）の置換されたジフェニル
エーテル類のＲ−およびＳ−エナンチオマー類を製造す
るためには、本発明に従う方法４４− （ａ）の実施においては、式（ＩＩ　）の光学的に活性
なＲ−またはＳ−フェノキシ−プロピオン酸が出発物質
として必要である。これらの光学的に活性なＳ−フェノ
キシ−プロピオン酸も公知である。In order to prepare the R- and S-enantiomers of substituted diphenyl ethers of the formula (1) in which R' represents methyl, in carrying out process 44-(a) according to the invention, the formula (II) Optically active R- or S-phenoxy-propionic acid is required as a starting material. These optically active S-phenoxy-propionic acids are also known.

式 ％式％） −フェノールを、適宜酸受体、例えば炭酸カリウム、の
存在下でそして適宜希釈剤、例えばアセトニトリル、の
存在−ドで、０〜１２０℃の間の温度において、式 ［式中　、 Ｒはメチルまたはエチルを表わし、そしてＺは１．記の
意味を有する１ のプロピオン酸誘導体類のＳ−エナンチオマー類または
Ｒ−１ナンチＡ−マー類と反応させ、それにより生成し
た式 Ｅ式中　、 ＲはＺはＩ記の、ｍ、！１１を有する１のエステル類を
、Ｒ１釈剤、例えばメタノール、エタノール、ベンゼン
、トルエンまたはキシレン、の存在ドで、適宜水ど山を
合して、２０℃〜１４０°Ｃの間の温１■において、強
１１１基類、例えば水酸化ナトリウム、を用いて鹸１１
Ｚ　Ｌ、、そして次に生成物を酸、例えば１真１酸、を
用いて酸性化することにより、式 の）丁ツキ・ンノロピオン内費のＲ−およびＳ−エナン
チオマー類が得られる。% formula %) - phenol, optionally in the presence of an acid acceptor, such as potassium carbonate, and optionally a diluent, such as acetonitrile, at a temperature between 0 and 120 DEG C. , R represents methyl or ethyl, and Z is 1. reacted with the S-enantiomers or the R-1 anti-A-mers of the propionic acid derivatives of 1 having the meanings of formula E, where R is Z of I, m,! The esters of 1 having 11 in the presence of an R1 diluent, such as methanol, ethanol, benzene, toluene or xylene, are heated to a temperature between 20° C. and 140° C. in the presence of an appropriate amount of water. 111 using strong 111 groups, e.g. sodium hydroxide.
Z L, and then acidifying the product with an acid, such as a single acid, gives the R- and S-enantiomers of the formula ).

この反応の第一段階では、ワルダン転化がプロピオン酸
単位の非対称性炭素原子のところで起きる。この結果、
式（［）の４−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ
）−フェノールと式（Ｘ）のプロピオン酸誘導体類のＳ
−エナンチオマー類との反応により式（ＴＩａ）のフェ
ノキシプロピオン酸のＲ−エナンチオマーが生成する。In the first step of this reaction, a Wardan conversion occurs at the asymmetric carbon atom of the propionic acid unit. As a result,
S of 4-(4-)lifluoromethyl-phenoxy)-phenol of formula ([) and propionic acid derivatives of formula (X)
- The R-enantiomer of phenoxypropionic acid of formula (TIa) is formed by reaction with enantiomers.

一方、式（ｖＩ）のフェノールと式（Ｘ）のプロピオン
酸誘導体類のＲ−エナンチオマー類との反応により式（
Ｉｌａ）のフェノキシプロピオン酸のＳ−エナンチオマ
ーが生成する。On the other hand, the reaction of the phenol of formula (vI) with the R-enantiomers of the propionic acid derivatives of formula (X) results in
The S-enantiomer of phenoxypropionic acid of Ila) is formed.

式（ＴＶ）は本発明に従う方法（ｂ）で出発物質として
必要なフェノキシアルカンカルボン酸クロライド類の定
義を与えるものである。この式中、）１１は水素または
メチルを表わす。Formula (TV) provides a definition of the phenoxyalkanecarboxylic acid chlorides required as starting materials in process (b) according to the invention. In this formula, )11 represents hydrogen or methyl.

式（ＴＶ）のフェノキシアルカンカルボン酸クロライド
類は公知である（ドイツ公開明細書２，６２８．３８４
参照）。Phenoxyalkanecarboxylic acid chlorides of formula (TV) are known (German Published Specification 2,628.384).
reference).

４７一 式（Ｖ）は本発明に従う方／、Ｊｉ（ｂ）で出発物質と
して必要な化合物類の定義な榮えるものである。この式
中、１（２、Ｒ３，１？’、Ｒ’、ｍおよびｎは々「＾
には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関１−てこ
れらのツムおよび指数に対して好適であるとずＣに記さ
れている意味を有する。Ｙ′は環窒素原子を介して結合
されている任意に置換されていてもよいアゾリル基、ま
たは式−ＣＨ（ＯＲ’　）２　’ｂＬ＜は式 の基を表わす。これに関しては、アゾリル基は好適には
本発明に従う式（１）の物質の記載に関して好適である
とすでに記されている意味を有するアゾリル基であると
押解ずべきである。置換基類Ｒ６、Ｒ７およびＸは、　
ｋＴ適には本発明に従う式（１）の物質の記載に関して
これらの基に対して好適であるとすでに記されている意
味を有する。47 Formula (V) is a definition of the compounds required as starting materials in Ji(b) according to the present invention. In this formula, 1(2, R3, 1?', R', m and n are each "^
have the meaning given in C as preferred for these sums and indices with respect to the description of the substances of formula (I) according to the invention. Y' represents an optionally substituted azolyl group bonded via a ring nitrogen atom, or a group of the formula -CH(OR')2'bL<. In this regard, it should be understood that an azolyl group preferably has the meanings already mentioned as preferred with respect to the description of the substances of formula (1) according to the invention. Substituents R6, R7 and X are
kT preferably has the meanings already given as suitable for these radicals with respect to the description of the substances of formula (1) according to the invention.

式（Ｖ）のアゾリル化合物類の個々の例として４８− Ｆ記のものが挙げられる＝１−ヒドロキシメチル−ピラ
ゾール、１−（１−ヒドロキシエチル）−ピラゾール、
ｌ−ヒドロキシメチル−イミダゾール、１−（１−ヒド
ロキシエチル）−イミダゾール、ｌ−ヒドロキシメチル
−１，２，４−１リアゾール、１−（１−ヒドロキシエ
チル）−１゜２．４−）リアゾール、ｌ−ヒドロキシメ
チル−１，３，４−１リアゾール、１−（１−ヒドロキ
シエチル）−１，３，４−１リアゾール、ｌ−ヒドロキ
シメチル−３，５−ジメチルピラゾール、ｌ−ヒドロキ
シメチル−２−メチルイミダゾール、１−ヒドロキシメ
チル−３−メチルピラゾール、３−クロロ−１−ヒドロ
キシメチル−１゜２．４−）リアゾール、４−クロロ−
１−ヒドロキシメチルピラゾール、ｌ−ヒドロキシメチ
ル−４−メチルピラゾール、ｌ−ヒドロキシメチル−４
−メトキシピラゾール、４−クロロ−１−ヒドロキシメ
チル−３，５−ジメチルピラゾール、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−ピラゾール、ｌ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−イミダゾールおよび１−（１−ヒドロＡ−シー１
．１−ジメチルエチル）　−１，２，４−トリアゾール
。Individual examples of the azolyl compounds of formula (V) include those in 48-F = 1-hydroxymethyl-pyrazole, 1-(1-hydroxyethyl)-pyrazole,
l-Hydroxymethyl-imidazole, 1-(1-hydroxyethyl)-imidazole, l-hydroxymethyl-1,2,4-1-lyazole, 1-(1-hydroxyethyl)-1°2.4-)lyazole, l-hydroxymethyl-1,3,4-1 riazole, 1-(1-hydroxyethyl)-1,3,4-1 riazole, l-hydroxymethyl-3,5-dimethylpyrazole, l-hydroxymethyl-2 -Methylimidazole, 1-hydroxymethyl-3-methylpyrazole, 3-chloro-1-hydroxymethyl-1゜2.4-)riazole, 4-chloro-
1-hydroxymethylpyrazole, l-hydroxymethyl-4-methylpyrazole, l-hydroxymethyl-4
-methoxypyrazole, 4-chloro-1-hydroxymethyl-3,5-dimethylpyrazole, 1-(2-hydroxyethyl)-pyrazole, l-(2-hydroxyethyl)-imidazole and 1-(1-hydroA- Sea 1
．． 1-dimethylethyl)-1,2,4-triazole.

式（Ｖ）の化合物類はすでに公知である（ドイツ公開明
細−１２，８：（５，１５７およびドイツ公開明細書２
，１１３！ｉ、１５８参照）。Compounds of formula (V) are already known (German Published Specification 12,8: (5,157 and German Published Specification 2).
,113! i, 158).

１表７および１％１．′イれらの式により示されている
物質類が、Ｙ′がｒ’ｉ　’　ＣＨ（ＯＲ’　）　２ま
たは の基を表わす式（Ｖ）の化合物類の例として挙げられる
。1 Table 7 and 1%1. Substances represented by the formulas '' are mentioned as examples of compounds of formula (V) in which Y' represents a group r'i'CH(OR' ) 2 or.

友Ｉ ＩＩ　　　Ｈ−−１０ＣＨ，ＣＨ。Tomo I II　　H--10CH,CH.

ＨＨＨＩｌ　　１　　１　　ＣＨ，Ｃ１ｌ。HHHIl 1 1 CH, C1l.

Ｈ１１−−１００，Ｈ，Ｃ，Ｈ。H11--100, H, C, H.

１１　　　　　Ｂ’　　　　　ｊ７　　　　１’ｌ　　
　　１　　　　１　　　　Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ。11 B' j7 1'l
1 1 C, H, C, H.

ｇ　　　ｎ　　　／／　　　１１　１　　１　　ｃ、ｕ
、ＣＪＩ。g n // 11 1 1 c, u
, C.J.I.

ｉｆ　　　Ｈ−−１０−ＣＨ，−ＣＨ，−ｇ　　　　　
ＨＨＨｌ　　　　ｌ　　　−ｃツノ、−ＣＨｌ−ＨＨ１
０−（ＣＨ２）ｓ− ＨＨＲＨ１１−（ＣＨ，）、一 式（Ｖ　ａ）の化合物類は公知であるか、またはそれら
は簡単な方法で公知の方法により製造できる。if H--10-CH, -CH, -g
HHHl l -c horn, -CHl-HH1
0-(CH2)s-HHRH11-(CH,), compounds of formula (V a) are known, or they can be prepared in a simple manner by known methods.

＝５１− 人Ｊ Ｉｆ　　ＨＩＴ　　／／　　　１　　１　　０　　Ｃ１
ｔ３Ｃ１ｌｓＨ／／　　　　　１１　　　　　／／　　
　　　　１　　　　１　　　　　　ｓ　　　Ｃ１１３Ｃ
Ｈ３／／　　ＩＩ　　、／／　　／／　　　ｔ　　　１
　　６　　Ｃ，，１１，Ｃ，１１゜ＩＩ　　　ＩＩ　　
　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　１　　　１　　　　ｓ　　
Ｃ，１ム　　Ｃ，Ｈ。=51- Person J If HIT // 1 1 0 C1
t3C1lsH// 11 //
1 1 s C113C
H3 // II, // // t 1
6 C,,11,C,11゜II II
II II 1 1 s
C,1mu C,H.

Ｂ　　　　ＩＩ　　　　／／　　　　／／　　　　ｌ　
　　　　１　　　０　　　Ｃ’ＪＩ、−ｎ　　Ｃ５Ｅ（
−ｆＬｔｉ　　　　ｔｔ　　　　／／　　　　）／　　
　　ｌ　　　　　１　　　　ｓ　　Ｃ’、ＩＩ、−ｎ　
　ＣＪ、−ｎ戊（Ｖｌ＋）の化合物類も公知であるか、
またはそれらは簡１１ｔ「ノｊ　′Ｊ）；で公知の方法
により製造できる。B II // // l
1 0 C'JI, -n C5E(
-fLtitt // )/
l 1 s C', II, -n
Are CJ, -n (Vl+) compounds also known?
Alternatively, they can be produced by methods known in the art.

１（１がメチルを表わす戊（１）の置換されたジフェニ
ルエーテル類の■−およびＳ−エナンチオマー類を！１
ｉｆｔ　ｉｉ’ｉするためには、戊５２− の光学的に活性なＲ−またはＳ−フェノキシプロピオニ
ルクロライドが本発明に従う方法（ｂ）の実施において
出発物質として必要である。後者は各場合とも酸から一
般的方法により、例えば塩化チオニルを用いる塩素化に
より、製造できる（例えばドイツ公開明細書２．７５８
．００２参照）。1 (■- and S-enantiomers of substituted diphenyl ethers of (1) where 1 represents methyl!1
If ii'i, the optically active R- or S-phenoxypropionyl chloride of 戊52- is required as a starting material in carrying out process (b) according to the invention. The latter can be prepared in each case from acids by customary methods, for example by chlorination with thionyl chloride (see, for example, DE 2.758
．． 002).

式（ＶＴ）は本発明に従う方法（Ｃ）で出発物質として
必要なベンゾ−トリフルオライド類の定義をケえるもの
である。この式中、Ｈａｌは塩素、す素またはヨウ素を
表わす。式（Ｖｌ）のベンゾ−トリフルオライド類は公
知である。Formula (VT) fulfills the definition of benzo-trifluorides required as starting materials in process (C) according to the invention. In this formula, Hal represents chlorine, nitrogen or iodine. Benzo-trifluorides of formula (Vl) are known.

式（■）は本発明に従う方法（Ｃ）で出発物質として必
要なヒドロキノンモノエーテル類の定義をｑ−えるもの
である。この式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３，Ｒ’、Ｒ’、Ｙ
、ｍおよびｎは好適には、本発明に従う戊（Ｔ）の物質
の記載に関してこれらの基およ（月り数に列して＆ｆ＾
であるとすでに記されている意味を’１７する。Formula (■) provides a definition of the hydroquinone monoethers required as starting materials in process (C) according to the invention. In this formula, R1, R2, R3, R', R', Y
, m and n are preferably &f
The meaning already stated as '17.

戊（Ｖｌｌ）のにＩ・ロー４＝ノンモノエーテＪし類は
これまで開小されていなかった。しかしながら、それら
はｆｅｌｔ中な方法で、戊 １式中、 Ｍｅは水素、Ｊ−トリウム、カリウムまたはカルシウム
金属の１当ｌを表わす］ のヒドロキノン類を、＾有酸−結合剤の存在下でそして
適宜極性希釈剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホ ル、の存在ドで、４　０−１　２　０°Ｃの間の，好適
には６０〜１００°Ｃの間の、７１１！度において、式
８式％ １式中、 Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ５、Ｙ．Ｚ．ｍおよびｎ
はＬ記の意味を有する］ のアルカンカルボン酸誘導体類と反応させる方法により
、製造できる。戊(Vll) の I・LOW 4=nonmonoete Jしのしします。 No one has ever opened or reduced it. However, they have been found to be able to process hydroquinones in the presence of an acid-binding agent and in the presence of an acidic binder and 711! between 40 and 120°C, preferably between 60 and 100°C, optionally in the presence of polar diluents such as dimethylformamide, dimethylsulfol, etc. In formula 8 formula % 1 formula, R', R2, R'', R', R5, Y.Z.m and n
has the meaning of L] It can be produced by a method of reacting with an alkanecarboxylic acid derivative.

この反応で好適に使用できる酸受体類は、本発明に従う
方法（ａ）〜（ｄ）の記載に関して好適な酸受体類であ
るとすでに記されている全てのものである（下記参照）
。Acid acceptors which can be suitably used in this reaction are all those which have already been mentioned as suitable acid acceptors with respect to the description of processes (a) to (d) according to the invention (see below)
.

式（■）のヒドロキノンモノエーテル類のト記の製造方
法で出発物質として必要な式（ＩＸ）のアルカンカルボ
ン酸誘導体類は、式 ％式％） ［式中、Ｒ１は一］二組の意味を有し、そしてＺｌはヒ
ドロキシルまたは塩素を表わす］−５５＝ の化合物類を、＾有酸−結合剤の存在下でそして適宜希
釈剤の存／Ｅ　ｌ”で、戊 Ｉ Ｒ”　　　ｌ：” または １式中、 Ｒ２，Ｉｔ”、Ｒ４．Ｒ５、Ｒ’，Ｙ′、ｍおよびｎは
１−記のＡ＃味を有する１ の化合物類と埃応さ（１，そしてそれにより生成した式 ０１＜２Ｒ４ Ｒ−”　　　　　Ｒ５ ［式中、 Ｒ’　、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ’、Ｙ、ｍおよびｎは」
−記の意味を有する］ の物質類を一般的方法により式（ＩＸ）のアルカンカル
ボン酸誘導体類に変えることにより、製造できる。式（
茗）の物質類の上記の製造方法における反応条件は、方
法（ａ）用のものに対応している（下記参照）。The alkanecarboxylic acid derivatives of formula (IX) necessary as starting materials in the method for producing hydroquinone monoethers of formula (■) described in (1) have the following meanings: and Zl represents hydroxyl or chlorine] -55= in the presence of an acid-binding agent and optionally in the presence of a diluent /E l'' or in formula 1, R2, It'', R4. R5, R', Y', m and n are reacted with the compounds of 1 having the A# taste (1), and the resulting formula 01<2R4 R-'' R5 [wherein R ', R2, R3, R', R', Y, m and n are''
It can be produced by converting the substances of formula (IX) into the alkanecarboxylic acid derivatives of formula (IX) by a general method. formula(
The reaction conditions in the above-mentioned process for the preparation of the substances of Myo) correspond to those for process (a) (see below).

しかしながら、式 ％式％（） １式中、 ＲＩおよびＺｌは１−記の意味を有し、モしてＺ２はメ
シレートまたはトシレートを表わす］ の化合物類を、適宜酸−結合剤の＃布下でそして適宜看
、釈剤の存在ドで、式 ％式％ ［式中、 Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ’、１１５、Ｉｔ”、Ｙ′、ｍおよび
ｎはＩ−記の仕味を有する１ の化合物類と反応；ｋ　、ＩＪることによっても、式（
［Ｘ）のフルカンカルボン酸誘導体類を製造できる。式
（ＩＸ）の物質類の１−記の製造方法における反応条ｆ
１−は、方法（ａ）Ｉｔ！の１１のに対応している（ド
記参照）。However, compounds of the formula % (% () 1 in which RI and Zl have the meanings given in 1- and Z2 represents mesylate or tosylate) are optionally prepared under a # cloth of an acid-binding agent. Then, in the presence of a diluent as appropriate, the compound of the formula % formula % [wherein R2, R', R', 115, It'', Y', m and n are represented by I- Also by reacting with k, IJ, the formula (
[X) Flucancarboxylic acid derivatives can be produced. Reaction condition f in the method for producing substances of formula (IX) according to 1-
1- is method (a) It! This corresponds to No. 11 of (see section 1).

１−記の方法は、式（ＩＸ）の光学的に活性な化合物類
の、□すなわちＲ１がメチルを表わす式（ＩＫ）の物質
類の、製造用に特に適している。それにより＆（双）の
化合物類のＳ−エナンチオマー類から式（ＩＸ）のフル
カンカルボン酸誘導体類のＳ−エナンチオマー類が生成
される。式（ＩＸ）のフルカンカルボン酸誘導体類のＲ
−エナンチオマー類は対応して式（Ｗ）の化合物類のＲ
−エナンチオマー類から生成Ｘれる。従って、この反応
過程ではワルデン転化は起きない。The process according to item 1-1 is particularly suitable for the preparation of optically active compounds of the formula (IX), ie substances of the formula (IK) in which R1 represents methyl. Thereby, the S-enantiomers of the flucancarboxylic acid derivatives of formula (IX) are generated from the S-enantiomers of the compounds of & (bi). R of the furcancarboxylic acid derivatives of formula (IX)
-Enantiomers correspond to R of compounds of formula (W)
-Produced from enantiomers. Therefore, Walden conversion does not occur in this reaction process.

Ｒ１がメチルを表わす式（Ｉ）の置換されたジフェニル
エーテル類のＲ−およびＳ−エナンチオマー類を製造す
るためには、非対称性炭素原子Ｈに希望する配置をすで
に有する式（■）の特に光学的に活性な化合物類が本発
明に従う方法（ｃ）の実施における出発物質類として使
用される。In order to prepare the R- and S-enantiomers of substituted diphenyl ethers of the formula (I) in which R1 represents methyl, a particularly optical are used as starting materials in carrying out process (c) according to the invention.

本発明に従う方法（ｄ）で出発物質類として必要な式（
ＶＤ［）の４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−フェノールはすでに公知である５９− （ドイツ公開明細南２，７５８，００２参照）。The formula (
4-(4-Trifluoromethyl-phenoxy)-phenol of VD[) is already known 59- (see German Published Specification South 2,758,002).

式（ＩＸ）は未発１！１１に従う方Ｖ、（ｄ）で出発物
質として必要なアルカンカルボン酸誘導体類の定義なり
えるものである。この”式中、Ｒｉ、Ｒ２、Ｒ’、Ｒ’
、Ｙ、ｍおよびｎは好適には、本発明に従う式（■）′
の物′ｆｉの記載に関してこれらの基お、−′び］行数
に勾して＆ｒ＾であるとすでに記されている。（Ｓ、味
を有する。７．’　ｌ；ｌ　１１１素、゛良筆、トシレ
ートまたはメシレー１を表わｔ。Formula (IX) can be the definition of the alkanecarboxylic acid derivatives required as starting materials in method V, (d) according to Unpublished 1!11. In this formula, Ri, R2, R', R'
, Y, m and n preferably have the formula (■)′ according to the invention
Regarding the description of the item 'fi', it has already been written that these groups are &r^ in the line number. (S, has a taste. 7.'l; l 111 element, ゛Good writing, represents tosylate or mesylate 1.

これまでに公知でない式（■）のフルカンカルボン酸誘
導体類の％ｉ’　１ｉＩＪｌｊすでに１−記されている
。The %i' 1iIJlj of the hitherto unknown furkancarboxylic acid derivatives of the formula (■) has already been written as 1-.

式（Ｔ）の兇学的に活性な化合物類の合成を本発明に従
う方７Ｊ、　（ｄ　）により実施しようとするなら、光
学的に活ｐｌ　ｉｒ、　戊（ＩＸ　）のフルカンカルボ
ン酸１誘導体類を使用することが必要である。各場合と
も、最終牛１Ｎ、Ｏｆｆ中で希望す払装置と反対の非対
称＋’ｌ　ＩＪ、’素原白４の配−を有ず□る式（■）
′のアルカジカルボン酢話導体類の１ンンチオマー類を
使用　６０− する。実際に、反応過程中にワルデン転化が起きる。If the synthesis of the chemically active compounds of formula (T) is to be carried out according to the method according to the invention (d), optically active pl ir, furcanecarboxylic acid 1 derivatives of (IX) It is necessary to use In each case, the final cow 1N, the asymmetrical +'l IJ, and the arrangement of the original white 4 in the off position are opposite to the desired cutting device, and the formula (■)
60- is used. In fact, a Walden conversion takes place during the reaction process.

新規な式（Ｉ）の置換されたジフェニルエーテル類を製
造するための本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）
および（ｄ）は、好適には希釈剤類を用いて実施される
。そのような島釈剤類としては、事実ト全での不活性溶
媒類が適している。Processes (a), (b), (c) according to the invention for preparing novel substituted diphenyl ethers of formula (I)
and (d) are preferably carried out using diluents. In fact, all inert solvents are suitable as such diluents.

これらには特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい、炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロへ羊サン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロヘンセンおよび０−ジクロロベンゼン、エー
テル類１例えばジエチルエーテル、ジエチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイン
プロピルケトンおよびメチルイソブチルナ１ン、−Ｌス
テル類、例えば酢酸メチルおよ（メ耐酸エチル、ニトリ
ル類、例えばアセトニトリル 類、例えばジメチルポルムアミｌ、ジメチルアセトアミ
ド ジノデルスルポー１；シＩ・、テトラメチレンスルホン
およびー、、４′−勺メナル燐酩トリアミドる。These include, in particular, aliphatic and aromatic, optionally halogenated, hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, benzine, ligroin, benzene, toluene, xylene,
Methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorohensen and 0-dichlorobenzene, ethers 1 such as diethyl ether, diethyl ether,
Glycol dimethyl ether, diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl impropyl ketone and methyl isobutyl esters, -L esters such as methyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile Examples include dimethylpolamyl, dimethylacetamidodinodelsulfone, tetramethylene sulfone, and 4'-menalphosphorus triamide.

本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）並びに方
法（、−１）の１１４者で使用できる酸−結合剤は該反
応用に一般的に使用されている全ての酸−結合剤類であ
る。ｌｌｆ適な使用できる化合物類はアルカリ金属水酸
化＃＃１類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウド、アルカリ金属炭酸１１１類およびアルコレ−１ｉ
ｊＩ、例えば炭酸すトリウムおよびＩＲ酢酸リウム、す
トリウＪ、メチレートおよびエナ１，・−１，カリウｌ
、、メチレートおよびエチレーＩ・、’３（ｊひに脂肪
族の、ｙＩｈ族のまたは複素環式のアミＺ来ｆ１、イ列
λばトリー１ニチルアミン、トリメチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１．
５−ジアザビシクロ−［４　、　３　、　Ｏｌ−ノン−
５−エン（ＤＢＮ）および’ｌ，８−ジアザビシクロ−
［５　、　４　、　Ｏｌ　−ウンデセ−７ーエン（Ｄ　
Ｂ　Ｕ）である。Acid-binding agents that can be used in processes (a), (b) and (c) and in process (-1) according to the invention are all acid-binding agents commonly used for the reaction. It is a kind. Compounds which can be suitably used are alkali metal hydroxides #1, such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates 111 and alcohol-1i.
jI, e.g. sodium carbonate and IR lithium acetate, sodium chloride J, methylate and ena 1,-1, potassium l
,, methylates and ethylates I, '3 (j from aliphatic, yIh group or heterocyclic amino acids Z to f1, a series λ, tri-1 nitylamine, trimethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine, pyridine, 1.
5-diazabicyclo-[4,3,Ol-non-
5-ene (DBN) and 'l,8-diazabicyclo-
[5,4,Ol-undec-7-ene (D
BU).

本発明に従う方法（ａ）、並びに方法（ｂ）、（ｃ）お
よび（ｄ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変
えられる．一般に、反応は一２０℃〜＋１６０℃の間、
好適にはＯ℃〜１４０℃の間，で実施される。In process (a) and processes (b), (c) and (d) according to the invention, the reaction temperature can be varied within a relatively wide range. Generally, the reaction is carried out between -20°C and +160°C.
It is preferably carried out at a temperature between 0°C and 140°C.

本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、　　（ｃ）および（
ｄ）は一般に大気圧下で実施される．しかしながら、該
方法類を加圧下または減圧下で実施することもできる。Methods (a), (b), (c) and (
d) is generally carried out under atmospheric pressure. However, the methods can also be carried out under elevated or reduced pressure.

本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（Ｃ）および（、ｄ
）を実施するためには、各場合に必要な出発物質類は一
般にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、２種の
特定成分類の一方を大過剰量で使用することもできる。Methods (a), (b), (C) and (, d
), the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the two specific components in large excess.

反応は一般に適当な希６３− 釈剤中で、酸受体の存貞ドで実施され、そして反応混合
物は！Ｉ！ｆ：ｉｉ’の必要温度で５、６時間攪拌され
る。本発明に従うＪｉ法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および
（ｄ）に’Ｊｉ　Ｌｊる処理は各場合とも一般的方法に
より行われる。The reaction is generally carried out in the presence of an acid acceptor in a suitable diluent, and the reaction mixture is ! I! Stir for 5 to 6 hours at the required temperature of f:ii'. The Ji methods (a), (b), (c) and (d) according to the invention are carried out in each case by a general method.

６４− 本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物の
破壊剤および′発芽抑酬剤として、ことに除雑草剤とし
て使用できる。“°雑華°゛とは、広い意味において、
雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する
。64- The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, destroyers of broad-leaved plants and germination suppressants, in particular as weed killers. “°Zakka°゛” means, in a broad sense,
This means any plant that grows where you don't want weeds.

本弁明による物質は、水翼的に使用量に応じて完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。The substances according to the invention act as total or selective herbicides depending on the amount used.

本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物を駆除
するために使用できる： 次の属の双子菓植￥ＩＪ：カラシｍ　（Ｓ　１ｎａｐｉ
ｓ）、マメグンバイナスナ属（Ｌ　ｅｐｉ（Ｉｉｌｌｌ
ｌｌ　）　、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ　）　、ハＤ
べ属（５ｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉ
ｃａｒｉａ　）　、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉ
ｓ　）　、ガリンソカ属（Ｇ　ａ　ｌ　ｉｎｓｏｇａ　
）、アカザ属（Ｃｂｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　、イラクサ
属（ＵｒＮ−ｃａ）、キオンＩＩ　（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ
）　、ヒュ属（Ａ　１ｌｌａｒａｎ−ｔｌｌｌ、ＩＳ’
）　、スベリヒュ属（ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｌ＋ｉｕｍ　）　、　ｔ：ルガオ゛１ｉ
ｉｌ　（Ｃ０ＩＩＶＯ’１ＶＬＩｌｔｌＳ）、サツマイ
モ属（Ｉ　ｐｏＩｌｌｏｅａ）　、タテ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎ−ｕｍ）　、　ｂスバニア属（Ｓ　（ｌＮｌａｎｉ
ａ　）　、オナモミ属（ＡＩＩｌｌｌｌ’Ｏ８＋ａ　）
　、アリ“ミＷｔＡ　（ｃ　ｌ＋’ｓｉｕ＋＋＋）　、
ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ　ｌ　、ノゲシｐＡ（Ｓ
　ｏｎｃｈｕｓ）、イヌガラシ属（］？旧・１旧１ａ）
　、　ｉ−カシグサ属（Ｒ〇−ｔａｌａ）　、アゼナ属
（ｌ　ｌ＋＋ｔｌｏｒｎｌａ）　、ラミラム属（ｌ　ａ
ｍｉｕｍ　）　、クーツノフタソウ属（ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ　）、イチビ属（Ａ　ｂｕｔｌｌｏｎ　）　、　土メ
クス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアリ゛力Ａ属（１）ｉ
ｌｌｌｌｌ’ｆ１　）　、スミＬ／属（Ｖ　１ｏｌａ）
　、チシ’／　７１　トリ：ｌ　ｍｌ　（Ｇ　ａｌｅｏ
ｐｓｉｓ　）、ケシ属（Ｐ　ａｌ）ａＶＯｒ）’　に　
Ｊ、’　ｒＰ々ンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕ−ｒｅａ　
） 次の属の双子葉状ｊ０稙物：１フタ属（ＧｏＳｓｙ−ｐ
ｉｕｎ＋）　、ダイズ属（＜’、　１ｙｃｉ＋＋ｏ）　
、フタンソウ属（Ｂｅｔａ）　、　ニンジンｎ　（１）
　ａｕｔンｕｓ　）　、インゲン？）（属（ｐ　ｈａｓ
ｏｏｌｕｓ）　、　−ｒ　、７トウ属（Ｐｉｓｕｍ）、
ナス属（Ｓ０１旧＋１Ｉｌｌｌ）　、　７’ン属（１−
１＋）ＩＩＲＩ）　、サラマー１’−Ｅ属（ｌ　ｐＯｌ
ｌｌ（１＋Ｉｎ）　、ソフ？メＦｍ　（Ｖ　１ｃｌａ）
、りｚ＜コｌｌ　（Ｎ　１ｅｏｌｌａ＋＋ａ）　、　Ｉ
−Ｖ　Ｉ−属（１−ｙＣＯｌｌｅｒ　−５ｉｃｏ＋１）
　、ラツノ」’Ｌイ＠　（’ＡＩ・ＩＩＣＩＩＩＳ）、
アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　）　、アキノノゲシ
属（Ｌ　ａＧｔｕｃａ　）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｎ＋
ｉｓ＞およびウリ属（ＣＩＩＯＬＩ＋’　−旧（ａ）； 次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅ　ｃｌｌｉｎｏｃｈｌ
ｏａ　）、エノＤログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）　、キ
ビ属（ｐａｎｔ−ｃｕｍ　）　、メヒシバ属（□　１ｇ
１ｔａｒｉａ）　、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｌｌ）
、スズメノカタビラ属（ＰＯａ）、ウシノケグサ属（Ｆ
　ｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ属（Ｅｌ−ｅｕｓｉｎｅ
）　、プラキアリア属（３ｒａｃｈｉａｒｉａ　）、ド
クムギ属（Ｌ　ｏｌｉｕｎ＋〉、スズメノチャヒキ属（
Ｂ　ｌ’ｏｍｌｌｓ　）　、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ
）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ（！ｒＬＩｓ）　、モ０コ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　）、カモジグサ属（Ａ　ｏｒ
ｏｐｙｒｏｎ　＞　、ジット＞属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　
、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈａｒｉａ　）、テンツ
キ属（Ｆ　ｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダカ属（Ｓ
ａ−ｇｉｔｔａｒｉａ）　、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃ１
１ａｒｉｓ　）、ホタルイ１ｍ　（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　
、パスパルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ　）、カモノハシ
ｌｉｌ　（ｌ　５ｃｌｌａｅ＋１ｕｌｌｌ）　、スペッ
クＬ／？属（５ｐｅｎｏｃｌｅａ）　、タフチロクチニ
ウムＩＩ’　（Ｄ　ａｃｔ−６７− ｙ！ｏｃｌｒ＋＋＋ｔｕｎ＋）　、メツノボ属（△ｇｒ
ｏｓｔｉｓ　）　、ススメノテツボウ属く八ｌ　ＩＩ　
ＩＩ　Ｏａ旧°ｔ＋ｓ　）およびアペラ属（Ａ　ｐｅｒ
ａ　＋。The active compounds according to the invention can be used, for example, to combat the following plants:
s), L epi (Illll.
ll), Gallium, HaD
5tellaria, Matri
caria), Anthemi
s), Galinsoka spp.
), Cbenopodium, UrN-ca, S enecio
), A 1llaran-tllll, IS'
), portulaca, Xantl+ium, t: Portulaca
il (C0IIVO'1VLIltlS), Ipolloea, Polyg.
on-um), bSvania (S (lNlani)
a), Onamomi (AIIllll'O8+a)
, Ali “mi WtA (c l+’siu+++) ,”
Cardus l, Cardus pA (S
onchus), Onchus (]? Old 1 Old 1a)
, i-Russian genus (R〇-tala), Azena genus (l l++ tlornla), Ramilum genus (l a
mium), Veronica
a), A butllon, Emex, Emex, A butllon (1)i
lllll'f1), Sumi L/genus (V 1ola)
, Chishi' / 71 Tori: l ml (G aleo
psis), Papaver (Pal)aVOr)'
J, 'rP Centau-rea
) Dicotyledonous j0-morphs of the following genera: GoSsy-p
iun+), Soybean (<', 1yci++o)
, Beta, Carrot n (1)
autonus), green beans? ) (genus (p has
oolus), -r, 7 Pisum,
Solanum genus (S01 old + 1Illl), 7'n genus (1-
1+) IIRI), Salamar 1'-E genus (l pOl
ll(1+In), Soph? Me Fm (V 1cla)
, riz<koll (N 1eolla++a) , I
-VI-genus (1-yCOller -5ico+1)
, Ratsuno''Lii@ ('AI・IICIIIS),
Brassica , L aGtuca , Cucumber
monocots of the following genera: E clinochl
oa ), S etaria , pant-cum , Pant-cum (□ 1g
1taria), Phleull
, P. spp. (POa), P. spp. (F.
estuca), El-eusine
), genus Plachiaria (3rachiaria), genus Loliun+>, genus Passage (
B l'omlls), Avena
), Cyp (!rLIs), S orghum , A or
opyron>, genus Cynodon
, M onocharia , Fimbistylis , S.
a-gittaria), Harii genus (E 1eoc1
1aris), Firefly 1m (Scirpus)
, Paspalum , Platypus lil (l 5clae+1ull), Spec L/? Genus (5penoclea), Taftyroctinium II' (D act-67-y!oclr+++tun+), Genus Metsunobo (△gr
ostis), Susumenotetsubo genus II
II Oa former °t+s) and Apella (A per
a+.

次の属の…了議稙物：（ネ属（Ｏｒｙｚａ）　、トウモ
ＯＤシ属（Ｚｅａ）、ｌム−１を属（１−１’目１ｃｕ
ｉ　）、オオムギ族（１−１ｏｒｄｏｕｍ　）　、カラ
スムギ属（Ａｖｅ−ｎａ）、ライム％”属（Ｓｏｃａ’
ｌｏ　）　、　モｏ］シｆｉ（Ｓｏｒｇｌ＋’ｕｎ＋　
）　、　’１じ属（１）旧＋１ｃＩＩＩＩＩ）　、す１
ヘウキビ属（Ｓ　ａｃｃｌ＋ａｒｕｍ）　、アＪノスｍ
　（Ａｎａｎａｓ　）　、クサスギカズラ属（Ａｓ＋＋
旧゛ａｇｕｓ）　ａｌよびネギ属（ＡＩＩＩＬＩＩｌｌ
）。The following genera...Registered items: (Oryza), Zea (Zea), Genus lmu-1 (1-1' order 1 cu
i), Barley family (1-1ordoum), Oat genus (Ave-na), Lime%'' genus (Soca'
lo), Moo] Shifi (Sorgl+'un+
), '1jigenus (1) old +1cIII), s1
Saccl+arum, AJnos m
(Ananas), Ananas (As++
Old Agus) al and Allium (AIIILIIll)
).

しかしながら、本５１１！ＩＩ　４こよる活性化合物の
使用はこれらの属にまつ１．：り限定されず、他の植物
を同じ方法で包含する。However, book 511! II 4 The use of active compounds is limited to these genera: 1. : without limitation, includes other plants in the same manner.

濃度に依存して、化合物１．１．たとえば工業地域およ
び鉄道線路上、樹木が存／Ｉ’−！Ｊ−るかまＩこは存
在しない通路および四角い広場、１０１Ｉ給の完全除草
剤として使用できる。同筒に、化合物は多年生栽培植物
、たとえｊＪ’　ｉｉ’ｉ林、）ｌＩ篩樹木、果樹園、
ブト６８− ウ園、かんきつ類の木立、クルジの宋樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの本の植林、油や
しの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林および
ホップ栽培圃の中の雑草の完全駆除に、そして１年生栽
培植物の中の雑草の選択駆除に使用できる。Depending on the concentration, compounds 1.1. For example, trees are present in industrial areas and on railway lines. J-Kama I can be used as a complete herbicide in non-existent passages and squares, 101 I feed. In the same cylinder, the compound is a perennial cultivated plant, even a forest, a sieve tree, an orchard,
Buto 68 - Cormorant orchards, citrus groves, Song orchards in Kurji, banana plantations, coffee plantations, tea plantations, rubber plantations, oil palm plantations, cocoa plantations, soft fruit plantations and hop cultivation fields. It can be used for the complete extermination of weeds in cultivated annual plants, and for the selective extermination of weeds in annual cultivated plants.

本発明による活性化合物は、双子巣作物中並びに穀物お
よびイネ中の雑草を選択的に防除するために使用できる
。The active compounds according to the invention can be used for selectively controlling weeds in twin nest crops as well as in cereals and rice.

）＾性化合物は、普通の配合物、たとえば、シ液、乳濁
液、湿潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト、
可溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合物
を含浸させた天然および合成のｅＪ　＄３１、および重
合体物質中のひじように微細なカプセル剤に変えること
ができる。) Compounds can be used in common formulations, such as liquids, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusters, pastes,
It can be converted into soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, natural and synthetic eJ$31 impregnated with active compounds, and elbow-fine capsules in polymeric substances.

これらの配合物は既知の方法により、たとえば、活性化
合物を増量剤、すなわち液体または固体の希釈剤または
担体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または光泡剤を使用１ノ【、
混合りることによって製造できる。１ｌｌｌｌｆｉ剤ど
しく水を使用する場合、有機溶媒を、たとえは補助溶媒
どして使用できる。These formulations are prepared in a known manner, for example by combining the active compounds with fillers, i.e. liquid or solid diluents or carriers, and optionally with surfactants, i.e. emulsifiers and/or dispersants and/or photofoaming agents. Use 1 no [,
It can be manufactured by mixing. If water is used as the agent, organic solvents can be used, such as as co-solvents.

液体の希釈剤Ｊ、Ｉ、：　ｌ；ｌ　１１１１４ｉどして
、ことに溶媒として、主どして次のむのが適当である：
芳香族炭化水素、たとえは、−１〜シレン、１〜ルエン
またはアルキルリーノタレン、塩木化ｙ５番族または塩
素化脂肪族の炭化水糸、ｌことλ１，１、り１」ロベン
ゼン、クロロ」−ルンＪｌ、はＩＭ　Ｉｆ；メヂレン、
脂肪族または環式脂肪族の炭化水糸、ｔ、二とλば、シ
クロヘキサンまたはパラフィン、Ｉごと＾ば、鉱油留分
、アルコール、たとえば−ｌタノールまたはグリコール
ならびに−ｆ４１らの１−デルおＪ−ひ］−ステル、ケ
トン、たとえば、アｔｅ＋・ン、メーｆルーＬデルケト
ン、メチルレイソノチル）１１・ンまＩ、二はシクロヘ
キサノン、または強い＋４！　ｉｌｌのｆｆｒ　媒、ｌ
、−どえば、ジメチルホルムアミドおＪ、ひジメブルス
ル小：１−シト、ならびに水および鉱物油および４１ｉ
物曲。Liquid diluents J, I,: l; l 11114i, etc., especially as solvents, are suitable primarily as:
Aromatic hydrocarbons, such as -1 to silene, 1 to toluene or alkyllinotarene, salt-wooded 5 group or chlorinated aliphatic hydrocarbon threads, l also known as λ1,1, 1' lobenzene, chloro' - Run Jl, is IM If;
Aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, cyclohexane or paraffins, mineral oil fractions, alcohols such as -l tanol or glycols and -f41 etc. -H]-ster, ketone, for example, ate+・n, mf L del ketone, methyl leysonotyl) 11・nma I, 2 is cyclohexanone, or strong +4! ill's ffr medium, l
, - For example, dimethylformamide, 1-cyto, and water and mineral oil and 41i
A story.

固体の１１１体と１ノ’（、ｌ’ｒ）　６１’、　（、
た天然の鉱物、たとえば、カオリン、粘土、タルク、チ
ョーク、石英、アタバルシャイ１〜、モントモリロナイ
トまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、たとえ
ば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩１
またびにアンモニウム塩類を使用できる。粒剤の固体の
担体として、破砕および分別した天然の岩石、たとえば
、方解石、大理石、軽う、海泡石およびトロマイ１へ、
ならびに無機および有機の粉末の合成の粒体、および有
、機材料の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、トウモロ
コシ穂軸およびタバコの茎を使用できる。111 solid bodies and 1 no'(, l'r) 61', (,
natural minerals such as kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attarbarshai, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals such as highly dispersed silicic acid, alumina and silicates. 1
Ammonium salts can also be used. as a solid carrier for granules into crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, sepiolite and tolomai 1;
As well as synthetic granules of inorganic and organic powders, and granules of organic and organic materials such as sawdust, coconut shells, corncobs and tobacco stalks can be used.

乳化剤および、・′または泡形成剤として、非イオン性
および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪、族アルコー
ルエーテル、たとえばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェー
ト、アルキルスルホネートならびにアルブミン加水分解
生成物を使用できる。分散剤は、たとえは、リグニンサ
ルファ７１− イ１−廃液およびメチル（？ル［］−スである。Nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyethylene fatty acids, group alcohol ethers, such as alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, as emulsifiers and/or foam formers; Alkyl sulfonates as well as albumin hydrolysis products can be used. Dispersants are, for example, lignin sulfur solution and methyl sulfur.

接肴剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースおよび
粉末、わ”１イホｄ−Ｉ　Ｊ、びラテックスの形の天然
および合成の一合体、Ｉ、−どＡ、ば、アラビアゴム、
ポリビニルアル」−ル（ＩＪＪ、ひポリ酢酸ビニルを配
合物中に使用できる。Garnishing agents, such as carboxymethylcellulose and powders, natural and synthetic combinations in the form of latex, gum arabic,
Polyvinyl alcohol (IJJ, polyvinyl acetate) can be used in the formulation.

着色剤、たとえば、無機顔料、鉄酸化物、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、および有機染料、たとえばアリ
ザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、
ｉｔよび微−栄ｍｓ、たとえば、鉄、マンガン、ホウ素
、銅、］バルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用Ｃ
きる。Colorants, such as inorganic pigments, iron oxides, titanium oxide and Prussian blue, and organic dyes, such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes,
It and microorganisms such as iron, manganese, boron, copper, balt, molybdenum and zinc salts are used.
Wear.

配合物は一般に０．１〜９．５重量％、好ましくは０．
５〜９０　重１％の活性化合物を含有できる。The formulations generally contain 0.1 to 9.5% by weight, preferably 0.1% to 9.5% by weight.
It can contain from 5 to 90 1% by weight of active compound.

本発明の活性化合物１，１、でのにまであるいはその配
合物の形で他の除争活ｔ／Ｉ化合物と組み合わせて、雑
草の防除用に使用りることもでき、最終配合物または槽
混台がｉｌｌ能である。混合物は公知の除牟剤、例えば
穀１ル１中の刺１牟の防除用の１−アミ７２− ノー６−上チルチオ−３−（２，２−ジメチル−１０ビ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（１１−１，
３ｌ−１）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾ−チアゾリ
ル）−Ｎ、Ｎ−−ジメチル尿素、サトウタイコン中の雑
草の防除用の４−アミノ−３−メチル−６−フＩニル−
１，２，４〜１−リアジン−５（４１１）−オン、およ
びダイズ中の雑草の防除用の４−アミノ−６−（１，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−，５（４８）−オン、を含有できる。驚ろく
べきことに、これらの混合物のあるものは相乗作用も承
り。他の活性化合物、たとえば、殺菌剤、殺昆虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養素
および土壌改良剤との混合物も考えられる。The active compounds 1,1 according to the invention can also be used for the control of weeds, either in the form of their formulations or in combination with other anti-weed compounds. Mixed tables are illuminating. The mixture contains known deworming agents, such as 1-amino-72-no-6-sutylthio-3-(2,2-dimethyl-10-vir)-1,3, for controlling stinging insects in 1 part of grain. 5-triazine-2,4-(11-1,
3l-1)-dione or N-(2-benzo-thiazolyl)-N,N--dimethylurea, 4-amino-3-methyl-6-phinyl- for the control of weeds in sugar beetles
1,2,4-1-riazin-5(411)-one and 4-amino-6-(1,1) for control of weeds in soybean.
-dimethylethyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-,5(48)-one. Surprisingly, some of these mixtures also have synergistic effects. Mixtures with other active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellents, growth factors, plant nutrients and soil amendments, are also conceivable.

活性化合物はそのままで、その配合物の形で、あるいは
それから調製した形、たとえば、すぐに使用できる溶液
、乳濁液、けん濁液、粉末、ペース１へおよび粒体の形
で使用できる。それは常法で、たとえば、散水、スｌレ
ー、噴霧または振掛け、にＪ：す（山川できる。The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. It can be done by conventional methods, such as watering, slaying, spraying or sprinkling.

本弁明にＪ、イ）活ｔ’＋化合物は植物の発芽の前また
は後に施こ′？ＩことがでζＮる。また、それは種まき
前に上申に混相Ｃ゛きる。J.B) Is the active t'+ compound applied before or after germination of the plants? I can do it. Also, it can be mixed phase C in the report before sowing.

活↑１１化合物の使用−（：１実質的な範囲内で変化で
きる。子れは本賀的に望む効宋に依存する。一般に、使
用栖は０．０　！’＋・−１０ｋｇ／′ヘクタール、好
ましくは０　、　４−＝　５　ｋｇ　　ｌ＼クタールの
活性化合物である。The use of 11 compounds - (:1 can vary within a substantial range. The effect depends on the desired effect of Honga. In general, the use is 0.0!'+-10 kg/' ha , preferably 0.4-=5 kg l\\quar of active compound.

＼ ゝ＼。\ ゝ\.

本発明に従う物質類の製造および使用は下記の実施例か
られかる。The preparation and use of materials according to the invention can be seen from the examples below.

３４．５ｇ（０，１モル）の２−　［４−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ１プロピオニル
クロライドの５０ｍ１のトルジエン中溶液を、１１．２
ｇ（０，１モル）の１−（２’−ヒドロキシエチル）−
ピラゾールおよび１０．６ｇ（０，１０５モル）のトリ
エチルアミンの１００ｍ１のトルエン中溶液に、０〜５
°Ｃにおいて撹拌しながら加えた。混合物を室温でさら
に１６時間攪拌し、そして最初にトルエンを加え１次に
水で洗浄し、乾燥し、そして減圧下で濃縮することによ
り処理した。高真空下でわずかに暖めることにより残存
した残渣から痕跡量の揮発性成分を除７５− 去した。３４．９ｇ（理論イぽ１の８３．１％）の２−
　［４−（４−トリフルＪ−ｔ、’ｌｌメルルェノキシ
）−フェノキシ］プロピｆ　’Ｌ／％　２〜（ピラゾー
ル−■−イル）−エチルかご−のノ１法で融点６５℃の
無色の固体状で１１ｔられた。A solution of 34.5 g (0.1 mol) of 2-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)-phenoxy-1 propionyl chloride in 50 ml of toludiene is added to 11.2
g (0,1 mol) of 1-(2'-hydroxyethyl)-
In a solution of pyrazole and 10.6 g (0,105 mol) of triethylamine in 100 ml of toluene, 0 to 5
Added with stirring at °C. The mixture was stirred for a further 16 hours at room temperature and worked up by first adding toluene and then washing with water, drying and concentrating under reduced pressure. Traces of volatile components were removed from the remaining residue by slight warming under high vacuum. 2- of 34.9g (83.1% of theoretical Ipo1)
[4-(4-TrifulJ-t,'ll merlenoxy)-phenoxy]propyf'L/% 2~(pyrazol-■-yl)-ethyl Colorless solid with a melting point of 65°C by the cage method It cost me 11t.

（／７） ８．６ｇ（０，１１２Ｅｉ七ル・）の２−　［４−（４
−Ｉ・リフルオロメ４Ｉレー：フェノキシ）−フェノキ
シ１プロピオニルクロア’　−１１のＲ−エナンチオマ
ーの５０ｍ１のトル王ノ中溶液を、２．８ｇ（０，０２
５モル）の１−（２−ヒドロキシエチル）−ピラソール
および２　、’８ｇ　（０、’０２７５モル）のトリエ
チルアミンのｌｏｏｍｌのトルエン中ｈ　ｔｔｂに、０
〜５°ＣにおいてＩＷ拌しながら加えた。攪拌を室温で
１６時間続け、そして水を加え、有機相を１１！統１．
τｎ１１１！酸水溶１余および木で洗７６− 冷し、乾燥し、そして減圧ドで濃縮することにより、混
合物を処理した。高真空下でわずかに暖めることにより
残存した残渣から揮発性成分の残りを除去した。８．２
ｇ（理論値の７８．１％）の２−　［４−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ］プロピオン酸
２−　（ピラゾール−１−イル）−エチルのＲ−エナン
チオマーがこの方法で融点４３°Ｃの固体状で得られた
。(/7) 2- [4-(4
A solution of 2.8 g (0.02
5 mol) of 1-(2-hydroxyethyl)-pyrazole and 2,'8g (0,'0275 mol) of triethylamine in 10ml of toluene to httb.
Added with IW stirring at ~5°C. Stirring was continued for 16 hours at room temperature, then water was added and the organic phase was mixed for 11 hours! Unit 1.
τn111! The mixture was worked up by washing with an aqueous acid and wood, cooling, drying, and concentrating in vacuo. The remaining residue was freed from the remaining volatile components by slight warming under high vacuum. 8.2
g (78.1% of theory) of the R-enantiomer of 2-(pyrazol-1-yl)-ethyl 2-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)-phenoxy]propionic acid with a melting point of 43 Obtained in solid form at °C.

旋光性：　［α〕智＝＋８　、１’ （クロロホルム中１モル溶液； セルの長さ　ｌｏｃｍ）。Optical rotation: [α] Wisdom = +8, 1' (1 molar solution in chloroform; Cell length (locm).

実施例３〜６中にそれらの式により示されている式（Ｉ
）の化合物類も同様な方法により得られた。Formulas (I
) were also obtained by the same method.

収率：理論値の８１％ １ｙ 屈折−１’：　ｎ　Ｄ＝　１　、５２８０害濃−例Ａ （＃） 収イペ：理論イ＋／ｊの７４％ ４− 屈折−４Ｋ　：　ｎ　□　−，１、５２６６４ 旋光に：［αＪ　Ｄ　＝　−１−５，５゜（クロロホル
ム中１モル病液： セルの長さ　ＩＯｃｍ）。Yield: 81% of the theoretical value 1y Refraction-1': n D= 1, 5280 Harmoku-Example A (#) Yield: 74% of the theory I+/j 4- Refraction-4K: n □ -, 1 , 52664 for optical rotation: [αJ D = −1−5,5° (1 molar solution in chloroform: cell length IO cm).

収−１４：　、＋１１！論イｌｉ′１のＪｌ　ｌ　、　
ｌｉ％工１Ｕ性下 収率：理論値の８０．５％ 屈折率：　ｎ’ｏ　＝　１　、．５０７３旋光性：　〔
α１甘＝＋６．５゜ （クロロホルム中１モル溶液； セルの長さ　ｌＯｃｍ）。Yield -14: , +11! Jl l of theory li'1,
Li% engineering 1U yield: 80.5% of theoretical value Refractive index: n'o = 1, . 5073 optical rotation: [
α1 Sweet=+6.5° (1 molar solution in chloroform; cell length 10 cm).

χ嶌倒フ １０．７ｇ（０，０７１モル）の１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を
、１６．３ｇ（０，０５モル）の２−　　［４−（４−
１リフルオロメチルフエノキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸の１５０　ｍ　ｌのアセ−７９＝ Ｉ・ン中溶液に、２０°Ｃにおいて撹拌しながら加えた
。その中で沈澱が生成している反応混合物を室！晶で、
〜らに３０分間１９１！拌し、そして８．７ｇ（（１，
０７１千ル）のクロロメチル−トリメチル−シランを次
に２　（１０ｆｌにおいて加えた。反応混合物を品流ド
で１６時間沸隠させ、次に水中に注ぎ、そして濃水酸化
すＩ・リウム水溶液でｐＨ９〜１０に調節した。７１．
ｊ合物をＩ・ルエンで５．６回抽ｆｌｉ　ｌ／、４１機
相を木で洗？７１　Ｌ、乾燥し、そして減圧ドで溶媒を
ストリッピングさせた。１５ｇ（理論値の７３％）の２
−［４，−（４−トリフルオロメチル−フェノギン）−
フェノキシ］プロピオン酸（トリメチルシリル）−メチ
ルかこの方法で数色の油状で得られ、それは種結晶を加
えた時には完全に結晶化した。融点：５２η。10.7 g (0,071 mol) of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (D B U) was converted into 16.3 g (0,05 mol) of 2- [4-(4-
1-trifluoromethylphenoxy)-phenoxy]propionic acid in 150 ml of ace-79=I·N at 20° C. with stirring. Chamber the reaction mixture in which a precipitate has formed! At Akira,
191 for 30 minutes! Stir and add 8.7 g ((1,
071,000 l) of chloromethyl-trimethyl-silane was then added in 2 (10 fl). The reaction mixture was boiled in a stream oven for 16 hours, then poured into water and diluted with concentrated aqueous sodium hydroxide solution. Adjusted pH to 9-10.71.
Brew the compound with l/ruene 5.6 times, wash the 41 phase with wood? 71 L, dried and stripped of solvent in vacuo. 2 of 15g (73% of theoretical value)
-[4,-(4-trifluoromethyl-phenogine)-
(Trimethylsilyl)-methyl phenoxy]propionate was obtained in this manner as a multicolored oil, which completely crystallized when seeded. Melting point: 52η.

　１１０− ４．９ｇ（０，０３モル）の１．８−ジアザビシクロ［
５、４、Ｏｌウンデセ−７−エン（ＤＢＬＴ）な、８．
２ｇ（０，０２５モル）の２−１４−（４−１リフルオ
ロメチルフエノキシ）−フェノキシ］プロピオン酸のＲ
−エナンチオマーの５０　ｍ　ｌのアセトン中溶液に、
２０℃において攪拌しながら加えた。その中で沈毅が生
成している反応混合物を室温でさらに３０分間撹拌し、
そして３．７ｇ（０，０３モル）のクロロメチルートリ
ッチルーシランを次に２０℃において加えた。混合物を
還流ドで２３時間加熱し、さらに０．６ｇのクロロメチ
ル−トリメチル−シランおよび０゜７ｇの１．８−ジア
ザビシクロ［５、４、０］　ウンデセ−７−エンを次に
２０℃において加え、そして還流下での加熱を２３時間
続けた。溶媒をストリッピングし、残存している残液を
塩化メチレン中に加え、有機相を連続して希水酸化ナト
リウム水溶液、希塩酸水溶液および水で洗浄し、乾燥し
、そして減圧Ｆで溶媒をストリッピングさせることによ
り処理１７た。７．２ｇ（理論イ１の６９゜９％）の２
−１４−　（４−１リフルオロメチルーフ、ノキシ）−
ファ、ノＡニジ］プロピオン酸（トリノチルシリル）−
メチルの１【−エナンチオマーがこのノ１法でＷ色の油
状で１１られた。110 - 4.9 g (0.03 mol) of 1,8-diazabicyclo[
5, 4, Ol undec-7-ene (DBLT), 8.
2 g (0,025 mol) of R of 2-14-(4-1-lifluoromethylphenoxy)-phenoxy]propionic acid
- a solution of the enantiomer in 50 ml of acetone,
It was added with stirring at 20°C. The reaction mixture in which precipitate was formed was further stirred at room temperature for 30 minutes,
Then 3.7 g (0.03 mol) of chloromethyltritrich-silane were added at 20°C. The mixture was heated at reflux for 23 hours and a further 0.6 g of chloromethyl-trimethyl-silane and 0.7 g of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene were then added at 20°C. , and heating under reflux was continued for 23 hours. Strip the solvent and take up the remaining retentate in methylene chloride, wash the organic phase successively with dilute aqueous sodium hydroxide, dilute aqueous hydrochloric acid and water, dry and strip the solvent in vacuo F. Processing 17 was carried out by 2 of 7.2g (69°9% of theory A1)
-14- (4-1 lifluoromethyl, noxy)-
F, NOA di]propionic acid (trinotylsilyl)-
The 1[-enantiomer of methyl was prepared by this method as a W-colored oil.

２３．５ 屈１ノ１−ト　：ｎｇ　　　−１，５０００旋光＋ｌ：
ｒα１習−１７，８゜ （クロト１ポル１１中１モル溶液； セルの１（さ　ｌＯｒ、ｍ）。23.5 Curvature 1 note: ng -1,5000 optical rotation +l:
rα1 = 17,8° (1 molar solution in chloride 1 pol 11; cell 1 (sa lOr, m).

°１−施例９１１１ごそれのＪ（３によりボされている
化合物も同様な力１ノー’、　１４　ｆｒ　、ｈた。°1-Example 9111 The compound represented by J(3) had a similar force, 14 fr, h.

１例−ｐ 収率：理論１ピ１の６４．７％ ｎ２肝＝　１　、４９１７ ５．２５ｇ（０，０２モル）のラフタールクロライトト
シレートのＳ−エナンチオマーを２．２４ｇ（０，ｏ２
モル）の１−（２−ヒドロキシエチル）−ピラツール、
２ｇ（０，０２モル）のトリエチルアミンおよび５０　
ｍ　ｌのトルエンの混合物に２０℃において撹拌しなが
ら加えた。攪拌を２０℃で１４時間続け、そして水を加
え、次にトルエンで５．６回抽出し、−緒にした有機相
を乾燥し、そして減圧Ｆで溶媒をストリッピングして濃
縮することにより処理した。４．７ｇ（理論値の６９．
５％）の２−トシルオキシ−プロピオン酸２−（ピラゾ
ール−１−イル）−エチルのＳ−エナンチオマーがこの
方法で得られた。Example 1 - p Yield: 64.7% of theory 1 py 1 n2 liver = 1,4917 5.25 g (0,02 mol) of the S-enantiomer of raftal chlorite tosylate was converted into 2.24 g (0,02
mol) of 1-(2-hydroxyethyl)-pyratool,
2 g (0.02 mol) of triethylamine and 50
ml of toluene at 20° C. with stirring. Stirring was continued for 14 hours at 20° C. and treated by adding water, then extracting 5.6 times with toluene, drying the combined organic phases and stripping the solvent under reduced pressure F and concentrating. did. 4.7g (theoretical value 69.
5%) of the S-enantiomer of 2-(pyrazol-1-yl)-ethyl 2-tosyloxy-propionate was obtained in this way.

旋光性：　［α］廿＝１１．４゜ （クロロホルム中１モル溶液； ８３− セルの長さ　１０ｃｍ）。Optical rotation: [α] = 11.4° (1 molar solution in chloroform; 83- Cell length 10cm).

（Ｓ）　　　　　　　　　　（＊−２）１、開成の化合
物類１）実施例１Ｏ中に記されている万７人により智６
′１１号ねた。(S) (*-2) 1. Compounds of Kaisei 1) Chi6
'11 I slept.

収率：理論イ１１１の８１％ 旋光性：　［αｌ”＝−１３，７゜ ｌ） （クロ【］ホル１１中１モル溶液： セルの）（さ　ｌＯｃｍ）。Yield: 81% of theoretical i111 Optical rotation: [αl”=-13,7° l) (1 molar solution in chloro[]hol 11: of the cell) (Sa lOcm).

（Ｓ）　　　　　　　　　（Ｎ−３） １．４代の化合１に類＃＋　１′に例１Ｏ中に記されて
いる方１Ｊ、により１詰された。(S) (N-3) The 1.4th generation compound 1 was loaded into class #+1' by the method 1J described in Example 1O.

８４− 収率：理論値の７６％ 旋光性：　［α１τ−−１１，４゜ （クロロホルム中１モル溶液； セルの長さ　ｌＯｃｍ）。84- Yield: 76% of theory Optical rotation: [α1τ−−11,4° (1 molar solution in chloroform; Cell length lOcm).

ド記の生物学的試験においては、下記の化合物を比較用
物質として使用した： ドイツ公開明細内２．２２３．８９４から公知の２−　
（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ１
−プロピオン酸メチル。In the biological tests described herein, the following compounds were used as comparative substances: 2-
(4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy 1
-Methyl propionate.

文廉例通 発芽後試験 溶媒　：　５＠に部のアセトン 乳化剤：　ｌΦ：槌部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重ｌｉｔ
部の活性化合物を１−配植の溶媒と混合し、上記賃の乳
化剤を加λ、子してａｌす物を水で希釈して所望のＪ農
１■と１．た。Conventional Post-Emergence Test Solvent: 5 parts acetone emulsifier: lΦ: 1 part fluorylaryl polyglycol ether To prepare a suitable formulation of the active compound, 1 liter
1. Part of the active compound is mixed with the solvent of 1.1 and 1.0%, and the above-mentioned emulsifier is added. Ta.

５〜Ｊ　５　ＣＩ’ｒｌ　（７）　＋１’ｌｒ　：’４
の試験植物に活性化合物の調剤を、中位面積当たｌにＮ
ｔ　’／！する特定鼠の活性化合物を適用するような）
ｉｔ）、〒、液剤散布した。5~J 5 CI'rl (7) +1'lr :'4
The preparation of the active compound was applied to the test plants at a concentration of N/L of medium area.
t'/! (such as applying certain mouse active compounds)
it), 〒, the liquid was sprayed.

散布液の１度は、希ＣＩＩする特定１−の活性化合物が
２．０００リットルの水／１１ａで適用されるように選
択された。３ｉ１４間後に、植物の死滅の程度を未処理
の況１！！＋、！ＩＩ＋の発育と比較して死滅率％で評
価した。数（ｒｌ目」、 ０％＝活性な１．（未処理の対照用と同様）１００％＝
完全死滅 を示している。The spray solution was selected such that a dilute CII specific active compound was applied in 2.000 liters of water/11a. After 3i14 days, the degree of plant death was determined by untreated condition 1! ! +,! The mortality rate was evaluated in % compared to the growth of II+. Number (rl'), 0% = active 1. (same as for untreated control) 100% =
It shows complete extinction.

この試験では、本発明に従う活性化合物類（５）および
（７）が比較用物質（Ａ）より良好な選ＩＲ的除慴削活
（’ｌを示した。In this test, the active compounds (5) and (7) according to the invention showed a better selective IR desensitization activity ('l) than the comparative substance (A).

第１頁の続き ９１０９　　　　　　　　　７３１１−４Ｈ９／１６５
　　　　　　　　　７３１１−４Ｈ優先権主張　＠１９
８２年１２月３１日［相］西ドイツ（ＤＥ）［有］Ｐ　
３２４８７７９．７＠発　明　者　ウベ・プリースニッ
ッ ドイツ連邦共和国デー５６５０ゾー リンゲン１ゼフエリン・シュド ラーセ５８ ＠ｌ！　　明者　　ハンスーヨッヘム・リーベルドイツ
連邦共和国デー５６００ブッ ペルタール１インデアベーク９２ ０発　明　者　ルウトウイッヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン１パウルークレ ーーシュトラーセ３６ ０発　明　者　ロベルト・アール・シュミットドイツ連
邦共和国デー５０６０ベル ギツシユ−ダラートバツハ２イ ムバルトビンケル１１０Continued from page 1 9109 7311-4H9/165
7311-4H priority claim @19
December 31, 1982 [Phase] West Germany (DE) [P]
3248779.7 @ Inventor Uwe Priesnigg Federal Republic of Germany Day 5650 Solingen 1 Severin Schdrasse 58 @l! Author Hans-Jochem Liebel Germany Day 5600 Wuppertal 1 Inderbeek 92 0 Inventor Ludwig Oie Germany Day 5090 Leverkusen 1 Paul Klee Strasse 36 0 Inventor Robert Earl Schmidt Germany Day 5060 Bergisch-Daradbach 2 Im Waldwinkel 110

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １１式 ％式％ （１） し式中、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし。 Ｒ２、Ｈ２、Ｒ４およびＲ６はｑいに独立して、水素ま
たは炭素数が１〜４のアルキルを表わし、 ｍは１または２を表わし、 ｎはＯまたは１を表わし、そして Ｙはトリメチルシリル、窒素を介して結合されている任
意に置換されていてもよいアゾリル、または式 のノ、（を表わし、ここでＲ６は炭素数が１〜４のアル
キルを表わずか、または２個の基Ｒ６が一緒になって炭
素数が２もしくは３のアルキレンを表わし、Ｒ７は）Ｒ
素数が１〜４のアルキルを表わし、そしてＸは酸素また
は硫黄を表わす１ の−しされたジフェニルエーテル類。 ２　、　Ｒ’が水素またはメチルを表わし、Ｒ２、Ｈ８
，Ｈ４および１１１１がｆｌ二いに独立して、水素また
はメチルを表わし、 ｍが１または２を表わし、 ｎがＯまたはｌを表わし、そして Ｙがトリメチルシリル、環窒素原ｒ・を介して結合今れ
ているピラゾリル、イミダゾリル、ｌ、２゜４−ドリア
グリル、１，２．３−トリアゾリルもしくはｌ　、　３
　、４−１−リアツリル基を表わし、これらのアゾリル
基のそれぞれは弗素、１０素、臭素、ヨウ素、炭素数が
１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシおよび
／またはフェニルからなる群からの同一もしくは異なる
置換基により七ノーもしくはポリ−置換されていてもよ
く、或の基を表わし、ここでＲ６は炭素数が１〜２のア
ルキルを表わすか、または２個の基Ｒ６が一緒になって
炭素数が２もしくは３のフルキレンを表わし、Ｒ７は炭
素数が１〜３のアルキルを表わし、モしてＸは酸素また
は硫黄を表わす、 戊（１）の置換されたジフェニルエーテル類。 ３、Ｒ１がメチルを表わし、 １（２、ｌ（ａ　、　Ｒ４およびＲ５が互いに独立して
、水素またはメチルを表わし、 ｍが１または２を表わし、 ｎがＯまたはｌを表わし、そして Ｙがトリメチルシリル、または環窒素原子を介して結合
されているピラゾリル、イミダゾリル、１．２．１−１
−リアゾリル、１，２．３−トリアゾリルもしくは１，
３．４−トリアゾリル基を表わし、これらのアグリル基
のそれぞれは弗素、塩素、交書、ヨウ素、炭素数が１〜
４のアルキル、）Ｒ素数が１〜４のアルコキシおよび／
またはフェニルからなる泪からの回　もしくは異なる置
換基により千ノーもしくはポリー／７換されていてもよ
の基を表わし、ここ〒１１　”　ＩＪ：　炭素数が１〜
２のアルキルを表わずか、または２個の基Ｒ６が一緒に
なって）↓゛東数２も１７〈は３のアルキレンを表わし
、Ｒ７は１↓゛素数が１〜３のアルキルを表わし、そ１
．てＸは酸素または値数を表わす、式（Ｔ）の置ｌ？！
キれたジフェニルエーテル類のＲ−エナンチオマー釘ｈ ４、式 ％式％ （１） ［式中、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 Ｒ２、Ｈａ　、Ｒ４およびＲ６はηＥｌ、％に独立して
、水素または炭素数が１〜４のアルキルを表わし。 ｍは１または２を表わし、 ｎは０またはｌを表わし、そして Ｙはトリメチルシリル、窒素を介して結合されている任
意に置換されていてもよいアゾリの基を表わし、ここで
Ｒ６は炭素数が１〜４のアルキルを表わすか、または２
個の基Ｒ６が一緒になって炭素数が２もしくは３のアル
５− キー１／ンを表わ１２、Ｒ７は）↓：素数が１〜４のア
ルキルを表わし、ぞして又は酸素または硫黄を表わす１ の置換されたジフェニルエーテル類の製造方法であって
。 ａ）Ｙがトリメデルシリルまたは式 の）五を表わす代（Ｉ）の置換されたジフェニルエーテ
ル類の合成用には１式 １式中、 Ｒ１は！−記の意味を有する］ のフェノキシアルカンカｐレポン酸類を、各場合とも適
宜酸−結合剤の存在ドでそして適宜希釈剤の存在ドで、 α）式 Ｒ２ｒ １式中、 Ｒ２、Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５、ｍおよびｎはＬ記の意味を有
する１ のシリルクロライド類と、または β）式 ［式中、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、ｍおよびｎはＬ記の意
味を有する］ のアセタール類と、 反応させるか、或いは ｂ）Ｙが窒素を介して結合されている任意に置換されて
いてもよいアゾリル、または式 ％式％ の基を表わす、Ｖ、　（Ｉ　ｉの４喚されたジフェニル
エーテル類の製１１１Ｉ用には、戊 ／／１ １式中、 ＲＬは１−記の、狂用；をイｌする］ のフェノギシアルカンカルポン酸りロライド類を、適宜
酸−結合剤のイｆ在ドでそして適宜希釈剤［式中、 Ｒ２，Ｈａ、Ｒ４、Ｒ’　、ｍおよびｎはＬ記の、（＜
、味を右１２、そｌ、で Ｙ′は窒素を介１．て結合されている任意に置換されて
いてもよいアゾリル、または式％式％ Ｌ記の意味を有する１ の化合物類と反応させるか、或いは Ｃ）式（Ｉ）の置換されたジフェニルエーテル類のＶ進
用には、式 ［式中、 Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表わす］のベンゾト
リプルオライド類を、適宜酸−結合剤の存在ドでそして
適宜希釈剤の存在下で、式［式中、 Ｉｔ’　、Ｒ”、Ｒ”、ｎ’、Ｒ’、Ｙ、ｍおよびｎは
に記の商、味を右する１ のヒドロギノン七ノエーテル類と反応させるか、或いは ｄ）戊（Ｉ）のＰＩ　ＩＩ！されたジフェニルエーテル
類の製造用には、戊 の４−（４−トリフルオロメチル−フェノ午シ）−フェ
ノールを、＾有酸〜結合剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下ア、式 ［式中。 １（１，Ｒ２、Ｉｌ”、Ｒ’、Ｒ’、Ｙ、ｍおよび＋１
はＬ記の意１抹を有し、そして １０− Ｚは塩素、焚書、トシレートまたはメシレートを表わす
］ のアルカンカルボン酸誘導体類と反応させる、ことを特
徴とする方法。 ５、少なくとも１種の式（Ｉ）の置換されたジフェニル
エーテル類を含有していることを特徴とする、除慴剤。 ６、！Ｉ草を防除するための、式（Ｉ）の置換されたジ
フェニルエーテル類の使用。 ７、式 ［式中、 Ｒ１は水素またはメチルを表わし、 １（２、ｌ（３、ｌ（４およびＲ５はＷいに独立して、
水素または炭素数が１〜４のアルキルを表わし、 ｍは１または２を表わし、 ｎは０よ／；　１．１：　ｌ　Ｉ表わ１２、そしてＹは
Ｉ・リメチルシリル、窒素を介して結合されている（＋
（：Ｖに置換されていてもよいアゾリル、または□（′
。 の基を表わし、ここでｎ”は）＆素Ｉが１〜４のアルキ
ルを表わずか、」−たｔ」２個の基Ｒ６が−・緒になっ
て炭素数が２４３　＋、　＜は３のアルキレンを表わｌ
／、Ｒ７は１父素数が１〜４のアルキルを表わし、ぞし
てＸは酸素または硫黄を表わす１ のヒドロキノンモノエーテル類。 ８、式 ［ Ｒ１は水素またはメＪ−ルを表わし、 Ｒ２、Ｒ３，Ｒ’　オヨびＲ５はｒＨ（イニ独ｅして、
水素または炭素数が１〜４のアルキルを表わし、 ｍは１または２を表わし、 ｎはＯまたはｌを表わし、そして Ｙはトリメチルシリル、窒素を介して結合されている任
意に置換されていてもよいアゾリル、または式 の基を表わし、ここでＲ６は炭素数が１〜４のアルキル
を表わすか、または２個の基Ｒ６が一緒になって炭素数
が２もしくは３のアルキレンを表わし、Ｒ７は炭素数が
１〜４のアルキルを表わし、モしてＸは酸素または硫黄
を表わす］ のヒドロキノンモノエーテル類の製造方法であって、式 ［式中、 Ｍｅは水素、ナｉ・リム、カリウム、またはカルシラノ
、金属の１当）ｄを表わす］ のヒドロキノン類を、適宜酸−結合剤の存在下でそして
＾宜粕釈削の存ｌ■、ドで、式 ［式中、 Ｒ”、Ｒ２、Ｒ３、Ｔ＜’、Ｒ５、Ｙ、ｍおよびｎはＩ
−記の燵味を有し、そして Ｚは塩素、臭素、トシレーＩ・またはメシレートを表わ
す］ のアルカンカルボン酸誘導体類と反応させる、ことを特
徴とする方法。 ９、式 １？’ＯＲ２Ｒ４ １式中、 １（１は水素またはメチルを表わし、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　？）　ヨびＲ５はｒｌ：イニ独立し
て、水素または炭素数が１〜４のアルキルを表わし、 ｍは１または２を表わし。 ｎは０またはｌを表わし、そして Ｙはトリメチルシリル、窒素を介して結合されている任
意にＮ換されていてもよいアゾリル、または式 の基を表わし、ここでＲ６は炭素数が１〜４のアルキル
を表わすか、または２個の、＄　Ｒ１１が一緒になって
炭素数が２もしくは３のアルキレンを表わし、Ｒ７は炭
素数が１〜４のアルキルを表わし、そしてＸは酸素また
は硫黄紮表わ１７、 ＺはＩｌｉ末、９素、トシｌ／−トまたはメシレーＩ−
紮表わす１ のアルカンカルボン耐ル＾導（１ｉ。 １０　　戊 １式中、 １１１は水素」−た１１メチルを７〜わし、ｎ’、ｎ”
、Ｒ’　；ＩＩ　、Ｒ７ヒＲ１ｓハＩ７−、　イニ独立
して、水素またｌ：Ｊ　Ｉ、！、’末数が１〜４のアル
キルを表わし、 ｍは１または２を表わし、 ｎは０または１を表わし、そして Ｙはトリメナルシリル、窒素な介して結合されている任
、４′１に１Ｉｖｌ　１？されていてもよいアゾリル、
または式 の基を表わし、ここでＲ６は炭素数が１〜４のアルキル
を表わすか、または２個の基Ｒ６が一緒になって炭素数
が２もしくは３のアルキレンを表わし、Ｒ７は炭素数が
１〜４のアルキルを表わし、そして又は酸素または硫黄
を表わし、 Ｚは塩素、臭素、トシレートまたはメシレートを表わす
］ のアルカンカルボン酸誘導体類の製造方法であって、 ｅ） ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして ｚｌはヒドロキシルまたは塩素を表わす］の化合物類を
、適宜酸−結合剤の存在下でそして１７− 適宜箱釈削の存在ドで、戊 Ｒ”　　　　１４’ ＩＩ または し式中。 Ｒ２、口３．１１’、ｌｌ’、Ｒ”、Ｙ′、ｍおよびｎ
は１．記の！Ａ味をイｉする１ の化合物類と反応、ｋ　也　そしてそれにより生成さ１
８− ［式中、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’、Ｙ、ｍおよびｎはＬ記
の意味を有する］ の物質類を一般的方法により式（ＩＸ）のフルカンカル
ボン酸誘導体類に変えるか、或いはｆ）式 ％式％（） ［式中。 Ｒ１およびＺｌは１−記の意味を有し、そしてＺ２はメ
シレートまたはトシレートを表わす］ の化合物類を、適宜酸−結合剤の存在下でそして適宜希
釈剤の存在下で、式 ［式中、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｙ′、ｍおよびｎは１
−記の、α、味を４１する１の化合物類と反応さゼる、 ことを特徴とする方’Ｊ）、。[Claims] 11 Formula % Formula % (1) In the formula, R1 represents hydrogen or methyl. R2, H2, R4 and R6 each independently represent hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, m represents 1 or 2, n represents O or 1, and Y represents trimethylsilyl, nitrogen or optionally substituted azolyl bonded through a represents an alkylene having 2 or 3 carbon atoms, and R7 is)R
1-substituted diphenyl ethers in which the prime number represents an alkyl group of 1 to 4, and X represents oxygen or sulfur. 2, R' represents hydrogen or methyl, R2, H8
, H4 and 1111 independently represent hydrogen or methyl, m represents 1 or 2, n represents O or l, and Y is trimethylsilyl, bonded via the ring nitrogen atom r. pyrazolyl, imidazolyl, l,2゜4-doriagyryl, 1,2,3-triazolyl or l,3
, represents a 4-1-lyazolyl group, and each of these azolyl groups is a group consisting of fluorine, 10 atoms, bromine, iodine, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and/or phenyl. represents a radical which may be substituted with the same or different substituents from represents fullkylene having 2 or 3 carbon atoms, R7 represents alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and X represents oxygen or sulfur. Substituted diphenyl ethers of (1). 3, R1 represents methyl, 1(2, l(a, R4 and R5 independently of each other represent hydrogen or methyl, m represents 1 or 2, n represents O or l, and Y Trimethylsilyl, or pyrazolyl, imidazolyl, bonded via a ring nitrogen atom, 1.2.1-1
-riazolyl, 1,2,3-triazolyl or 1,
3. Represents a 4-triazolyl group, and each of these agril groups has fluorine, chlorine, chiaroscuro, iodine, or carbon number 1 to
4 alkyl,) alkoxy whose R prime number is 1 to 4, and/
or a group consisting of phenyl, which may be substituted with 1,000 or poly/7 by a different substituent;
2 alkyl, or two groups R6 together)↓゛East number 2 is also 17〈represents alkylene of 3, R7 is 1↓゛represents an alkyl whose prime number is 1 to 3; 1
．． Where X represents oxygen or a number of values, the position l? of formula (T)? !
R-enantiomeric nails of broken diphenyl ethers h4, formula % formula % (1) [wherein R1 represents hydrogen or methyl, R2, Ha, R4 and R6 independently of ηEl, %, hydrogen or Represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms. m represents 1 or 2, n represents 0 or l, and Y represents trimethylsilyl, an optionally substituted azolyte group bonded via nitrogen, where R6 has a carbon number of represents 1 to 4 alkyl, or 2
R6 groups together represent an alkyl group having 2 or 3 carbon atoms; 12, R7 represents an alkyl group having a prime number of 1 to 4, or oxygen or sulfur. A method for producing a substituted diphenyl ether represented by 1. a) For the synthesis of substituted diphenyl ethers of the group (I) in which Y represents trimedelsilyl or (5) of the formula, the formula 1 is used, where R1 is! α) phenoxyalkane capreponic acids of the formula R2r, in each case in the presence of an appropriate acid-binding agent and, if appropriate, a diluent; ', R5, m and n have the meanings given in L, or β) formula [wherein R2, R3, R', R', R', m and n have the meanings given in L] with acetals of V, (I i For the production of the diphenyl ethers 111I, the phenoxyalkane carboxyl chloride of The presence of the acid-binding agent and optional diluent [wherein R2, Ha, R4, R', m and n are L, (<
, the taste is right 12, so 1, and Y' is nitrogen-mediated 1. C) V of substituted diphenyl ethers of formula (I) For further use, benzotriple olides of the formula [in which Hal represents chlorine, bromine or iodine] are added, optionally in the presence of an acid-binding agent and optionally in the presence of a diluent, to a compound of the formula , It', R'', R'', n', R', Y, m and n are the quotients shown in 1, and the taste is determined by reacting with the hydrogynone heptanoethers of 1, or d) of (I). PI II! For the preparation of diphenyl ethers, 4-(4-trifluoromethyl-phenol)-phenol of the formula During the ceremony. 1 (1, R2, Il'', R', R', Y, m and +1
has one of the meanings of L, and 10-Z represents chlorine, tosylate, or mesylate. 5. A disinfectant containing at least one substituted diphenyl ether of formula (I). 6,! Use of substituted diphenyl ethers of formula (I) for controlling grass I. 7, Formula [wherein R1 represents hydrogen or methyl, 1(2, l(3, l(4 and R5 are independently W,
represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, m represents 1 or 2, n represents 0/; 1.1: l I represents 12, and Y represents I.limethylsilyl, bonded via nitrogen; (+
(:Azolyl optionally substituted with V, or □('
. , where n'' represents an alkyl group in which the element I is 1 to 4, ``-t'' represents a group in which the two groups R6 are -, and together the number of carbon atoms is 243 +, < is 3 represents the alkylene of
/, R7 represents alkyl having 1 to 4 prime numbers, and X represents oxygen or sulfur.1 Hydroquinone monoethers. 8, Formula [R1 represents hydrogen or metal, R2, R3, R' and R5 are rH (individually,
represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, m represents 1 or 2, n represents O or l, and Y is trimethylsilyl, optionally substituted and bonded via nitrogen. azolyl, or a radical of the formula, where R6 represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or the two radicals R6 taken together represent alkylene having 2 or 3 carbon atoms, and R7 represents carbon represents an alkyl group of 1 to 4, and X represents oxygen or sulfur. Calcyrano, representing d of the metal] Hydroquinones of the formula [wherein R'', R2, R3 , T<', R5, Y, m and n are I
A process characterized in that it is reacted with an alkanecarboxylic acid derivative having the following flavor: and Z represents chlorine, bromine, tosylate I, or mesylate. 9. Formula 1? 'OR2R4 In the formula, 1 (1 represents hydrogen or methyl, R2, R3, R'?) y and R5 independently represent hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and m is Represents 1 or 2. n represents 0 or l, and Y represents trimethylsilyl, optionally N-substituted azolyl bonded via nitrogen, or a group of the formula, where R6 has 1 to 4 carbon atoms; represents alkyl, or two $R11 together represent alkylene having 2 or 3 carbon atoms, R7 represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and X represents oxygen or sulfur. 17, Z is Ili powder, 9 elements, tosyl/-t or mesylate I-
Representing the alkane carbon resistance of 1 (1i. 10 In the formula 1, 111 is hydrogen, 11 methyl is 7, n', n'
, R';II, R7hiR1shaI7-, ini independently, hydrogen or l:J I,! , 'represents alkyl having a terminal number of 1 to 4, m represents 1 or 2, n represents 0 or 1, and Y represents trimenalsilyl, any group bonded through nitrogen, 4'1 to 1Ivl 1 ? azolyl, which may be
or a group of the formula, where R6 represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or two groups R6 taken together represent alkylene having 2 or 3 carbon atoms, and R7 represents a group having 2 or 3 carbon atoms; 1 to 4 alkyl, and or oxygen or sulfur, Z represents chlorine, bromine, tosylate or mesylate] e) [wherein R1 is the above-mentioned and zl represents hydroxyl or chlorine], optionally in the presence of an acid-binding agent and optionally in the presence of box cutting, to form the compound of the formula Medium. R2, mouth 3.11', ll', R'', Y', m and n
is 1. Record! A reacts with compounds of 1 that give it a good taste, and 1 is produced thereby.
8- [Wherein R1, R2, R'', R', R', Y, m and n have the meanings given in L] are converted into flucancarboxylic acid derivatives of formula (IX) by a general method. or f) compounds of the formula % () [wherein R1 and Zl have the meanings given in 1- and Z2 represents mesylate or tosylate], optionally with an acid-binding agent. and optionally in the presence of a diluent, a compound of the formula [wherein R2, R3, R', R', R', Y', m and n are 1
- A method characterized in that it reacts with the compounds of 1 which impart a taste.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6016925A (en) * 1983-05-03 1985-01-28 ギスト・ブロカデス・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トチヤツプ Imidazole-ethanol ester
JP2010535817A (en) * 2007-08-10 2010-11-25 リーガス，バジル Anti-inflammatory compounds and their uses

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JPS6016925A (en) * 1983-05-03 1985-01-28 ギスト・ブロカデス・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トチヤツプ Imidazole-ethanol ester
JP2010535817A (en) * 2007-08-10 2010-11-25 リーガス，バジル Anti-inflammatory compounds and their uses

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