JPS5811411B2 - １，２，６−トリメチルトリシクロ〔５，３，２，０↑２’↑７〕−ドデカン誘導体およびその製造法 - Google Patents
１，２，６−トリメチルトリシクロ〔５，３，２，０↑２’↑７〕−ドデカン誘導体およびその製造法Info
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- JPS5811411B2 JPS5811411B2 JP716277A JP716277A JPS5811411B2 JP S5811411 B2 JPS5811411 B2 JP S5811411B2 JP 716277 A JP716277 A JP 716277A JP 716277 A JP716277 A JP 716277A JP S5811411 B2 JPS5811411 B2 JP S5811411B2
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- dodecane
- drimethyltricyclo
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- trimethyltricyclo
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１，２．６−ドリメチルトリシクロ（５
ｙ ３ ｙ ２ ｙ 、０２）７〕−ドデカン誘導体、
更に詳細には次の一般式（■）、 （式中、ＸおよびＹは一方は水素原子を、他方は水酸基
を示す） で表わされる１、２，６−ドリメチルトリシクロ〔５，
３，２，０２ツ゛７〕ドデ力ン誘導体ならびにその製造
法に関する。
ｙ ３ ｙ ２ ｙ 、０２）７〕−ドデカン誘導体、
更に詳細には次の一般式（■）、 （式中、ＸおよびＹは一方は水素原子を、他方は水酸基
を示す） で表わされる１、２，６−ドリメチルトリシクロ〔５，
３，２，０２ツ゛７〕ドデ力ン誘導体ならびにその製造
法に関する。
１．２，６−ドリメチルトリシクロ（５ｙ３ｔ２．０２
，７ ）−ドデカン誘導体について、本発明者は先に５
，６−エポキシ−１，２，６−ドリメチルトリシクロ〔
５，３，２，０２）７ 〕−ドデカン（１）（特開昭５
０−１００２４７号）■、２，６−ドリメチルトリシク
ロ（５，３，２，０２ア７〕−ドデカン−５−４−：ｚ
（Ｉ［Ｄ（特開昭５０−１００２４８号）、および５−
アセチル−１，２，６−４リメチルトリシクロ〔５，３
，２，０２ア７〕−ドデヵ−５−エン（■）（特開昭５
０−１２６８４２号）が木様−アンバ一様の芳香特性を
有することを見：出し、特許出願した。
，７ ）−ドデカン誘導体について、本発明者は先に５
，６−エポキシ−１，２，６−ドリメチルトリシクロ〔
５，３，２，０２）７ 〕−ドデカン（１）（特開昭５
０−１００２４７号）■、２，６−ドリメチルトリシク
ロ（５，３，２，０２ア７〕−ドデカン−５−４−：ｚ
（Ｉ［Ｄ（特開昭５０−１００２４８号）、および５−
アセチル−１，２，６−４リメチルトリシクロ〔５，３
，２，０２ア７〕−ドデヵ−５−エン（■）（特開昭５
０−１２６８４２号）が木様−アンバ一様の芳香特性を
有することを見：出し、特許出願した。
本発明者は当該誘導体について更に研究を重ねていたと
ころ、（Ｉ）式で表わされる１、２．６−１−リメチル
トリシクロ〔５，３，２，０２ツ７〕−ドデカン−５−
オール（Ｉａ）および１，２，６−ドリメチルトリシク
ロ（５，３，２，０２，７〕−ドデカン−６−オール（
■ｂ）が上記（■）〜（ＩＶ）の化合物と異なるサンダ
ルウラデーな芳香特性を有することを見出し、本発明を
完成した。
ころ、（Ｉ）式で表わされる１、２．６−１−リメチル
トリシクロ〔５，３，２，０２ツ７〕−ドデカン−５−
オール（Ｉａ）および１，２，６−ドリメチルトリシク
ロ（５，３，２，０２，７〕−ドデカン−６−オール（
■ｂ）が上記（■）〜（ＩＶ）の化合物と異なるサンダ
ルウラデーな芳香特性を有することを見出し、本発明を
完成した。
従って、本発明はサンダルウラデーな芳香特性を有する
新規な（Ｉ）式の化合物を提供せんとするにある。
新規な（Ｉ）式の化合物を提供せんとするにある。
他の目的は（Ｉ）式の化合物を製造する方法を提供せん
とするにある。
とするにある。
本発明方法によれば（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物は
、５，６−エポキシ−１，２，６−ドリメチルトリシク
ロ（５，３，２，０２，７〕−ドデカン（ＩＩ）をラネ
ーニッケルの存在下接触還元することにより製造される
。
、５，６−エポキシ−１，２，６−ドリメチルトリシク
ロ（５，３，２，０２，７〕−ドデカン（ＩＩ）をラネ
ーニッケルの存在下接触還元することにより製造される
。
反応をエタノール等の溶媒中例えば６０ｋｇ／ＣｒｒＬ
の水素圧で行えば、（Ｉａ）と（Ｉｂ）の比が約１０対
１の混合物が得られるが、反応系に少量の苛性゛イーダ
を添加すれば（Ｉａ）と（Ｉｂ）の比が約３：１のもの
が得られる。
の水素圧で行えば、（Ｉａ）と（Ｉｂ）の比が約１０対
１の混合物が得られるが、反応系に少量の苛性゛イーダ
を添加すれば（Ｉａ）と（Ｉｂ）の比が約３：１のもの
が得られる。
斯くして得られる（Ｉａ）と（Ｉｂ）の混合物は蒸留等
によって分離することができ、（Ｉｂ）は油状物質であ
るが、（Ｉａ）はｎ−ヘキサンより再結晶することによ
り融点７９〜！１℃のプリズム晶として収得される。
によって分離することができ、（Ｉｂ）は油状物質であ
るが、（Ｉａ）はｎ−ヘキサンより再結晶することによ
り融点７９〜！１℃のプリズム晶として収得される。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例
５．６−エポキシ−１，２，６−ドリメチルトリシクロ
（５，３，２，０２，７〕−ドデカン５０ｇ、ラネーニ
ッケル５ｇ、エタノール５７５ｒｆＬｌおよび苛性ソー
ダ０．５ｇをステンレス製オートクレーブに入れ、１５
０℃、初圧６２ｋｇ／ｃｍ２で８時間攪拌反応させる。
（５，３，２，０２，７〕−ドデカン５０ｇ、ラネーニ
ッケル５ｇ、エタノール５７５ｒｆＬｌおよび苛性ソー
ダ０．５ｇをステンレス製オートクレーブに入れ、１５
０℃、初圧６２ｋｇ／ｃｍ２で８時間攪拌反応させる。
冷後反応物を濾過して触媒を除去し、エタノールを留去
後分留（東京科学精機社製、ＰＮＢ３０１５ヘリパック
Ｎｏ、１充填塔、段数１００段）すれば、沸点１１８〜
１２５℃１０．０５ａｍＨｇの油状物４６ｇを得る。
後分留（東京科学精機社製、ＰＮＢ３０１５ヘリパック
Ｎｏ、１充填塔、段数１００段）すれば、沸点１１８〜
１２５℃１０．０５ａｍＨｇの油状物４６ｇを得る。
この油状物を再蒸留して沸点１１８〜１２２°Ｃ７０，
１〜０．Ｏ５ｍｍＨｇの１．２，６−ドリメチルトリシ
クロ〔５，３゜２．０２，７ ）−ドデカン−６−オー
ルおよび沸点１２０〜１２５℃１０．１〜０．Ｏ５ｍｍ
Ｈｇの１，２゜６−ドリメチルトリシクロ（５，３，２
，０２？７）−ドデカン−５−オールを得た。
１〜０．Ｏ５ｍｍＨｇの１．２，６−ドリメチルトリシ
クロ〔５，３゜２．０２，７ ）−ドデカン−６−オー
ルおよび沸点１２０〜１２５℃１０．１〜０．Ｏ５ｍｍ
Ｈｇの１，２゜６−ドリメチルトリシクロ（５，３，２
，０２？７）−ドデカン−５−オールを得た。
後者はｎ−ヘキサンより再結晶して融点７９〜８１℃の
プリズム晶として収得された。
プリズム晶として収得された。
１，２，６−ドリメチルトリシクロ〔５，３，２，０２
ア７〕−ドデカン−５−オールと１，２．６−ドリメチ
ルトリシクロ〔５，３，２，０２ツ７〕−ドデカン−６
−オールの比は約３対１であった。
ア７〕−ドデカン−５−オールと１，２．６−ドリメチ
ルトリシクロ〔５，３，２，０２ツ７〕−ドデカン−６
−オールの比は約３対１であった。
両化合物の物理的性質は次のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＸおよびＹは一方は水素原子を、他方は水酸基
を示す） で表わされる１、２，６−ドリメチルトリシクロ（５，
３，２，０２ア７〕−ドデカン誘導体。 ２５．６−エポキシ−１，２，６−ドリメチルトリシク
ロ（５，３，２，０２，７〕−ドデカンを接触還元する
ことを特徴とする一般式 （式中、ＸおよびＹは一方は水素原子を、他方は水酸基
を示す） で表わされる１、２，６−ドリメチルトリシクロ（５，
３，２，０７’ア７〕−ドデカン誘導体の製造法。 ３ 接触還元をラネー、ニッケルの存在下行う特許請求
の範囲第２項記載の製造。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP716277A JPS5811411B2 (ja) | 1977-01-25 | 1977-01-25 | １，２，６−トリメチルトリシクロ〔５，３，２，０↑２’↑７〕−ドデカン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP716277A JPS5811411B2 (ja) | 1977-01-25 | 1977-01-25 | １，２，６−トリメチルトリシクロ〔５，３，２，０↑２’↑７〕−ドデカン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5392750A JPS5392750A (en) | 1978-08-15 |
| JPS5811411B2 true JPS5811411B2 (ja) | 1983-03-02 |
Family
ID=11658370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP716277A Expired JPS5811411B2 (ja) | 1977-01-25 | 1977-01-25 | １，２，６−トリメチルトリシクロ〔５，３，２，０↑２’↑７〕−ドデカン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811411B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0232595Y2 (ja) * | 1983-10-11 | 1990-09-04 | ||
| JPH0447083Y2 (ja) * | 1984-10-31 | 1992-11-06 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3317476A1 (de) * | 1983-05-13 | 1984-11-22 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Gemische von tricyclodecan-derivaten sowie deren herstellung und verwendung als riech- und aromastoff |
-
1977
- 1977-01-25 JP JP716277A patent/JPS5811411B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0232595Y2 (ja) * | 1983-10-11 | 1990-09-04 | ||
| JPH0447083Y2 (ja) * | 1984-10-31 | 1992-11-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5392750A (en) | 1978-08-15 |
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