JPH1149719A - Omega-phenyl-(omega, omega-2)-dieno-fatty acids, their production and production of omega-phenyl straight-chain fatty acids - Google Patents
Omega-phenyl-(omega, omega-2)-dieno-fatty acids, their production and production of omega-phenyl straight-chain fatty acidsInfo
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- JPH1149719A JPH1149719A JP22712097A JP22712097A JPH1149719A JP H1149719 A JPH1149719 A JP H1149719A JP 22712097 A JP22712097 A JP 22712097A JP 22712097 A JP22712097 A JP 22712097A JP H1149719 A JPH1149719 A JP H1149719A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、従来文献未記載の
各種合成原料ないし中間体として有用であるω−フェニ
ル−(ω,ω−2)−ジエノ脂肪酸類およびその製造法
に関する。さらにω−フェニル−(ω,ω−2)−ジエ
ノ脂肪酸類を経由する、各種合成原料ないし中間体とし
て有用であるω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法に関す
る。The present invention relates to .omega.-phenyl-(. Omega.,. Omega.-2) -dieno fatty acids useful as various synthetic raw materials or intermediates which have not been described in the prior art and to a process for producing the same. Furthermore, the present invention relates to a method for producing ω-phenyl linear fatty acids useful as various synthetic raw materials or intermediates via ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acids.
【0002】[0002]
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
ウィティヒ反応についてはよく知られている(Org.Reac
tion, Vol.14 参照)。しかしながら、シンナムアルデ
ヒドと一般式(II) BrPh3P(CH2)n+1CO2H(式中Phは
フェニル基を、nは2〜5の整数を表す)で示されるウ
ィティヒ試薬(以下、ウィティヒ試薬IIともいう)と
を反応させた例はない。本発明では上記の反応を行うこ
とにより、新規化合物である一般式(I) Ph-CH=CH-CH
=CH-(CH2)n-CO2H(式中Phはフェニル基を、nは2〜5
の整数を表す)で示されるω−フェニル−(ω,ω−
2)−ジエノ脂肪酸類が合成できることを見い出した。
また、上記化合物を中間体として容易に一般式(II
I) Ph-(CH2)n+4-CO2H(式中Phはフェニル基を、nは
2〜5の整数を表す)で示されるω−フェニル直鎖脂肪
酸類に導くことが可能である。さらに本発明は安価で入
手容易なシンナムアルデヒドおよびウィティヒ試薬II
を原料とするため、工業的にも大変有利な方法である。2. Description of the Related Art Conventionally, the Wittig reaction is well known (Org. Reac.
tion, Vol.14). However, a Wittig reagent represented by cinnamaldehyde and a general formula (II) BrPh 3 P (CH 2 ) n + 1 CO 2 H (wherein Ph represents a phenyl group and n represents an integer of 2 to 5) With Wittig reagent II). In the present invention, a novel compound represented by the general formula (I) Ph-CH = CH-CH
= CH- and (CH 2) n -CO 2 H ( wherein Ph is a phenyl radical, n is 2-5
Ω-phenyl- (ω, ω-
It has been found that 2) -dieno fatty acids can be synthesized.
In addition, the above compound is easily used as an intermediate to easily prepare a compound of the general formula (II
I) It is possible to lead to ω-phenyl linear fatty acids represented by Ph- (CH 2 ) n + 4 —CO 2 H (where Ph represents a phenyl group and n represents an integer of 2 to 5). is there. Furthermore, the present invention provides an inexpensive and readily available cinnamaldehyde and Wittig reagent II.
This is a very industrially advantageous method because it is used as a raw material.
【0003】したがって本発明の目的は、安価で入手容
易なシンナムアルデヒドおよびウィティヒ試薬IIを原
料として、新規化合物であるω−フェニル−(ω,ω−
2)−ジエノ脂肪酸類を合成し、さらに上記化合物を中
間体としてω−フェニル直鎖脂肪酸類に導く事である。Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel compound ω-phenyl- (ω, ω-) using cinnamaldehyde and Wittig reagent II which are inexpensive and easily available.
2) -Dieno fatty acids are synthesized, and the above compounds are used as intermediates to lead to ω-phenyl linear fatty acids.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)
Ph-CH=CH-CH=CH-(CH2)n-CO2H(式中Phはフェニル基
を、nは2〜5の整数を表す)で示されるω−フェニル
−(ω,ω−2)−ジエノ脂肪酸類、およびシンナムア
ルデヒドと一般式(II) BrPh3P(CH2)n+1CO2H(式中P
hはフェニル基を、nは2〜5の整数を表す)で示され
るウィティヒ試薬とをアルカリ存在下、有機溶媒中で反
応させる事を特徴とする前記ω−フェニル−(ω,ω−
2)−ジエノ脂肪酸類の製造法ならびに前記ω−フェニ
ル−(ω,ω−2)−ジエノ脂肪酸類を金属触媒存在
下、水素と反応させる事を特徴とする、一般式(II
I) Ph-(CH2)n+4-CO2H(式中Phはフェニル基を、nは
2〜5の整数を表す)で示されるω−フェニル直鎖脂肪
酸類の製造法である。The present invention provides a compound represented by the general formula (I):
(A wherein Ph is a phenyl group, n represents an integer of 2~5) Ph-CH = CH- CH = CH- (CH 2) n -CO 2 H represented by .omega.-phenyl - (omega, .omega. 2) -dieno fatty acids, cinnamaldehyde and the general formula (II) BrPh 3 P (CH 2 ) n + 1 CO 2 H (where P
h is a phenyl group, n is an integer of 2 to 5), and is reacted with a Wittig reagent in an organic solvent in the presence of an alkali in an organic solvent, wherein the ω-phenyl- (ω, ω-
2) A process for producing -dieno fatty acids, and reacting the ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acids with hydrogen in the presence of a metal catalyst, the general formula (II)
I) This is a method for producing ω-phenyl linear fatty acids represented by Ph- (CH 2 ) n + 4- CO 2 H (wherein Ph represents a phenyl group and n represents an integer of 2 to 5).
【0005】本発明の製造法を反応式で示せば次のとお
りである。 Ph-CH=CH-CHO + BrPh3P(CH2)n+1CO2H→ Ph-CH=CH-C
H=CH-(CH2)n-CO2H→ Ph-(CH2)n+4-CO2HThe production method of the present invention is represented by the following reaction formula. Ph-CH = CH-CHO + BrPh 3 P (CH 2 ) n + 1 CO 2 H → Ph-CH = CH-C
H = CH- (CH 2 ) n -CO 2 H → Ph- (CH 2 ) n + 4- CO 2 H
【0006】本発明の出発原料であるシンナムアルデヒ
ドは、香料原料ないし各種合成原料として容易に安価で
入手することができる。もう一方の出発原料であるウィ
ティヒ試薬(II)は公知の化合物で、工業的にも容易
に入手可能である。また、文献(J.Org.Chem., 42, 278
3(1977))に記載の方法により、一般式 Br(CH2)n+1CO2H
(式中nは2〜5の整数を表す)で示されるω−ブロモ
直鎖脂肪酸類と、化学式 Ph3P で示されるトリフェニル
ホスフィンとを反応させて容易に製造することも可能で
ある。[0006] Cinnamaldehyde, which is the starting material of the present invention, can be easily and inexpensively obtained as a perfume raw material or various synthetic raw materials. The other starting material, the Wittig reagent (II), is a known compound and is easily available industrially. In addition, literature (J. Org. Chem., 42 , 278
3 (1977)), the general formula Br (CH 2 ) n + 1 CO 2 H
(Where n represents an integer of 2 to 5), and can be easily produced by reacting an ω-bromo linear fatty acid represented by the following formula with triphenylphosphine represented by the chemical formula Ph 3 P.
【0007】該ウィティヒ試薬の具体例としては、臭化
3−カルボキシプロピルトリフェニルホスホニウム、
臭化 4−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウ
ム、臭化 5−カルボキシペンチルトリフェニルホスホ
ニウム、臭化 6−カルボキシヘキシルトリフェニルホ
スホニウムが挙げられる。該ウィティヒ試薬の使用量
は、シンナムアルデヒド1モルに対して約0.5モル〜
約3モル、より好ましくは約0.5モル〜約1モルの範
囲内を例示することができる。Specific examples of the Wittig reagent include 3-carboxypropyltriphenylphosphonium bromide,
4-carboxybutyltriphenylphosphonium bromide, 5-carboxypentyltriphenylphosphonium bromide, and 6-carboxyhexyltriphenylphosphonium bromide. The amount of the Wittig reagent used is about 0.5 mol to 1 mol of cinnamaldehyde.
About 3 moles, more preferably in the range of about 0.5 mole to about 1 mole can be exemplified.
【0008】アルカリの具体例としては、水素化ナトリ
ウム、カリウム t−ブトキシド、n−ブチルリチウム、
フェニルリチウムなどを挙げることができるが、取り扱
いが容易な水素化ナトリウム、カリウム t−ブトキシド
の使用が好ましい。アルカリの使用量は該ウィティヒ試
薬1モルに対し、約2モル〜約3モルの範囲で用いられ
る。このアルカリの使用量が下限値未満の場合は、反応
が十分に進行しない。また上限値を超える場合は副生成
物の割合が増加するため、いずれも好ましくない。Specific examples of the alkali include sodium hydride, potassium t-butoxide, n-butyllithium,
Phenyllithium and the like can be mentioned, but it is preferable to use sodium hydride and potassium t-butoxide which are easy to handle. The amount of the alkali used is in the range of about 2 mol to about 3 mol per 1 mol of the Wittig reagent. When the amount of the alkali used is less than the lower limit, the reaction does not proceed sufficiently. On the other hand, if the ratio exceeds the upper limit, the proportion of by-products increases, and neither is preferred.
【0009】また上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセトアミドなどを挙げることができる。これら有機溶
媒の使用量には特別な制約はないが、該ウィティヒ試薬
に対して約3〜約20重量倍程度の範囲をより好ましく
例示することができる。The organic solvent used in the above reaction includes, for example, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, dimethylacetamide and the like. The amount of the organic solvent used is not particularly limited, but a range of about 3 to about 20 times the weight of the Wittig reagent can be more preferably exemplified.
【0010】反応温度は、例えば約−70℃〜約30
℃、より好ましくは約0℃〜約10℃の範囲内で、また
反応時間は約1時間〜約24時間、より好ましくは約1
時間〜約4時間を例示することができる。[0010] The reaction temperature is, for example, about -70 ° C to about 30 ° C.
° C, more preferably in the range of about 0 ° C to about 10 ° C, and the reaction time is about 1 hour to about 24 hours, more preferably about 1 hour.
Hours to about 4 hours can be exemplified.
【0011】反応終了後、氷水を加え反応を停止させた
後に有機溶媒で非酸性部を抽出した後、残った水層を酸
により中和する。さらに常法に従って有機溶媒による抽
出、水による洗浄、有機層の乾燥および濃縮後、例えば
シリカゲルカラムクロマトグラフィーのごとき手段で精
製して、前記ω−フェニル−(ω,ω−2)−ジエノ脂
肪酸類を得ることができる。After completion of the reaction, the reaction is stopped by adding ice water, and after extracting the non-acidic portion with an organic solvent, the remaining aqueous layer is neutralized with an acid. Further, after extraction with an organic solvent, washing with water, drying and concentration of the organic layer according to a conventional method, the ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acid is purified by means such as silica gel column chromatography. Can be obtained.
【0012】上記のようにして得ることの出来るω−フ
ェニル−(ω,ω−2)−ジエノ脂肪酸類の具体例とし
ては、7−フェニル−4,6−ヘプタジエン酸、8−フ
ェニル−5,7−オクタジエン酸、9−フェニル−6,8
−ノナジエン酸、10−フェニル−7,9−デカジエン
酸が挙げられる。上記化合物の立体選択性については 1
H−NMRの分析から、ω位の二重結合は原料のシンナ
ムアルデヒドと同じトランスである。また、ω−2位の
二重結合はトランスとシスの混合物であり、その比率は
トランス/シス=50/50〜25/75の範囲内を例
示することができる。Specific examples of ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acids which can be obtained as described above include 7-phenyl-4,6-heptadienoic acid, 8-phenyl-5, 7-octadienoic acid, 9-phenyl-6,8
-Nonadienoic acid and 10-phenyl-7,9-decadienoic acid. The stereoselectivity of the above compound is 1
From H-NMR analysis, the double bond at the ω-position is the same trans as that of the starting material cinnamaldehyde. The double bond at the ω-2 position is a mixture of trans and cis, and the ratio can be exemplified in the range of trans / cis = 50/50 to 25/75.
【0013】次に還元工程について記載する。一般式
(I)で示されるω−フェニル−(ω,ω−2)−ジエ
ノ脂肪酸類の還元に使用する金属触媒としては、5%パ
ラジウムカーボン、ラネーニッケル、ホウ素化ニッケ
ル、イリジウム黒などを挙げることができるが、より好
ましくは5%パラジウムカーボンを例示することができ
る。触媒の使用量は、該ω−フェニル−(ω,ω−2)
−ジエノ脂肪酸類に対して約0.01〜約1重量倍、よ
り好ましくは約0.02〜約0.1重量倍の範囲内を例
示することができる。Next, the reduction step will be described. Examples of the metal catalyst used for reduction of the ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acids represented by the general formula (I) include 5% palladium carbon, Raney nickel, nickel boride, iridium black and the like. , But more preferably 5% palladium carbon. The amount of the catalyst used is the same as that of the ω-phenyl- (ω, ω-2).
-The amount may be, for example, in the range of about 0.01 to about 1 time by weight, more preferably about 0.02 to about 0.1 time by weight based on the dieno fatty acids.
【0014】また上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、酢酸エチル、酢
酸、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ヘキサンなどを挙
げることができる。これら有機溶媒の使用量には特別な
制約はないが、該ω−フェニル−(ω,ω−2)−ジエ
ノ脂肪酸類に対して約3〜約10重量倍程度の範囲をよ
り好ましく例示することができる。The organic solvent used in the above reaction includes, for example, methanol, ethanol, ethyl acetate, acetic acid, tetrahydrofuran, benzene, hexane and the like. Although there is no particular limitation on the amount of these organic solvents used, a preferred range is about 3 to about 10 times the weight of the ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acids. Can be.
【0015】反応温度は、例えば約0℃〜約50℃、よ
り好ましくは約15℃〜約30℃の範囲内で、また反応
時間は約1時間〜約12時間、より好ましくは約1時間
〜約6時間を例示することができる。また、水素圧は大
気圧条件下および 10 kg/cm2 以下の加圧条件下で行
うことができる。The reaction temperature ranges, for example, from about 0 ° C to about 50 ° C, more preferably from about 15 ° C to about 30 ° C, and the reaction time ranges from about 1 hour to about 12 hours, more preferably from about 1 hour to about 1 hour. About 6 hours can be exemplified. Further, the hydrogen pressure can be adjusted under the atmospheric pressure condition and the pressurized condition of 10 kg / cm 2 or less.
【0016】反応終了後、触媒をろ過により除去し、ろ
液を濃縮後、例えばシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーのごとき手段で精製して、一般式(III)で示され
るω−フェニル直鎖脂肪酸類を得ることができる。After completion of the reaction, the catalyst is removed by filtration, and the filtrate is concentrated and purified by means such as silica gel column chromatography to obtain ω-phenyl linear fatty acids represented by the general formula (III). be able to.
【0017】上記のようにして得ることの出来るω−フ
ェニル直鎖脂肪酸類の具体例としては、7−フェニルヘ
プタン酸、8−フェニルオクタン酸、9−フェニルノナ
ン酸、10−フェニルデカン酸が挙げられる。Specific examples of the ω-phenyl linear fatty acids that can be obtained as described above include 7-phenylheptanoic acid, 8-phenyloctanoic acid, 9-phenylnonanoic acid, and 10-phenyldecanoic acid. Can be
【0018】[0018]
【実施例】以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto.
【0019】実施例1 9−フェニル−6,8−ノナ
ジエン酸の合成カリウム t−ブトキシド4.95g(4
4.1ミリモル)、テトラヒドロフラン50gを仕込
み、氷水で冷却した。冷却下、臭化 5−カルボキシペ
ンチルトリフェニルホスホニウム10.0g(21.0
ミリモル)を投入し1時間攪拌した。続いて冷却下、シ
ンナムアルデヒド3.33g(25.2ミリモル)を滴
加しそのまま2時間攪拌した。反応終了後、氷水100
gを加えトルエン50gで4回、非酸性部を抽出した。
残った水層を塩酸で中和後トルエン50gで抽出し、水
50gで3回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮
乾固して淡黄色の固体を得た。得られた固体をヘキサン
/酢酸エチル=5/1(容量比)を展開溶媒とするシリ
カゲルカラムを用いて精製し、3.00g(13.0ミ
リモル、ウィティヒ試薬に対する収率62%)の白色固
体を得た。Example 1 Synthesis of 9-phenyl-6,8-nonadienic acid 4.95 g of potassium t-butoxide (4.
4.1 mmol) and 50 g of tetrahydrofuran, and cooled with ice water. Under cooling, 10.0 g (21.0 g) of 5-carboxypentyltriphenylphosphonium bromide
Mmol) and stirred for 1 hour. Subsequently, 3.33 g (25.2 mmol) of cinnamaldehyde was added dropwise under cooling, and the mixture was stirred for 2 hours. After the reaction is completed, add ice water 100
g, and the non-acidic portion was extracted four times with 50 g of toluene.
The remaining aqueous layer was neutralized with hydrochloric acid, extracted with 50 g of toluene, washed three times with 50 g of water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to dryness to obtain a pale yellow solid. The obtained solid was purified using a silica gel column using hexane / ethyl acetate = 5/1 (volume ratio) as a developing solvent, and 3.00 g (13.0 mmol, yield based on Wittig reagent of 62%) of a white solid was obtained. I got
【0020】この白色固体を分析した結果は以下の通り
であった。 (1)m.p. 54〜58℃ (2)IR(KBr、cm-1) 3620〜250
0、3030、2940,1710、990,690 (3)MS(EI) 230(M+) (4)1H−NMR(CDCl3,δ(ppm)) 1.4
7〜1.55(m)、1.63〜1.76(m)、2.
18(dt、トランス体5位CH2)、2.27〜2.
42(m)、5.52(dt、シス体6位CH)、5.
80(dt、トランス体6位CH)、6.13〜6.2
5(m、8位CH)、6.45(d、トランス体9位C
H)、6.53(d、シス体9位CH)、6.74(d
d、トランス体7位CH)、7.05(dd、シス体7
位CH)、7.19〜7.43(m) 上記のトラ
ンス、シス体は6位の二重結合の立体を表す。上記の分
析値から生成物が9−フェニル−6,8−ノナジエン酸
であることを確認した。また二重結合の立体については
1H−NMRの分析より、8位の二重結合はトランス、
6位の二重結合はトランス/シス=35/65の比率の
混合物であった。The results of analyzing this white solid are as follows. (1) m. p. 54 to 58 ° C (2) IR (KBr, cm -1 ) 3620-250
0, 3030, 2940, 1710, 990, 690 (3) MS (EI) 230 (M + ) (4) 1 H-NMR (CDCl 3 , δ (ppm)) 1.4
7 to 1.55 (m), 1.63 to 1.76 (m), 2.
18 (dt, trans body 5 of CH 2), 2.27~2.
4. 42 (m), 5.52 (dt, 6-position CH in cis form);
80 (dt, 6-position CH in trans form), 6.13-6.2
5 (m, 8-position CH), 6.45 (d, trans-form 9-position C
H), 6.53 (d, cis-form 9-position CH), 6.74 (d
d, trans 7-position CH), 7.05 (dd, cis 7
CH), 7.19 to 7.43 (m) The above trans and cis isomers represent a steric double bond at the 6-position. From the above analysis values, it was confirmed that the product was 9-phenyl-6,8-nonadienoic acid. For the steric double bond,
According to 1 H-NMR analysis, the double bond at the 8-position was trans,
The double bond at position 6 was a mixture of trans / cis = 35/65.
【0021】実施例2 9−フェニルノナン酸の合成 9−フェニル−6,8−ノナジエン酸10.0g(4
3.4ミリモル)、5%パラジウムカーボン0.500
g、およびエタノール50gを仕込み減圧下で脱気した
後、系内を水素ガスに置換した。攪拌下常圧、室温で4
時間反応させた。反応終了後、触媒をろ過により除去
し、ろ液を濃縮乾固して微黄色の固体を得た。得られた
固体をヘキサン/酢酸エチル=5/1(容量比)を展開
溶媒とするシリカゲルカラムを用いて精製し、7.83
g(33.4ミリモル、収率77%)の白色固体を得
た。この白色固体のm.p.、IR、MS、1H−NM
Rを分析し、9−フェニルノナン酸であることを確認し
た。Example 2 Synthesis of 9-phenylnonanoic acid 10.0 g of 9-phenyl-6,8-nonadienoic acid (4
3.4 mmol), 5% palladium carbon 0.500
g and 50 g of ethanol were charged and degassed under reduced pressure, and then the inside of the system was replaced with hydrogen gas. At normal pressure and room temperature with stirring 4
Allowed to react for hours. After completion of the reaction, the catalyst was removed by filtration, and the filtrate was concentrated to dryness to obtain a slightly yellow solid. The obtained solid was purified using a silica gel column using hexane / ethyl acetate = 5/1 (volume ratio) as a developing solvent, and 7.83.
g (33.4 mmol, 77% yield) of a white solid was obtained. M.p. of this white solid. p. , IR, MS, 1 H-NM
R was analyzed and confirmed to be 9-phenylnonanoic acid.
【0022】[0022]
【発明の効果】本発明は、各種合成原料ないし中間体と
して有用である新規化合物ω−フェニル−(ω,ω−
2)−ジエノ脂肪酸類を提供することができる。また本
発明の製造法は安価で入手容易なシンナムアルデヒドお
よびウィティヒ試薬IIを原料とするため、工業的にも
大変有利な方法である。さらに前記新規化合物を原料と
して、容易に各種合成原料ないし中間体として有用なω
−フェニル直鎖脂肪酸類を製造することができる。According to the present invention, a novel compound ω-phenyl- (ω, ω-
2) -dieno fatty acids can be provided. Further, the production method of the present invention uses cinnamaldehyde and Wittig reagent II, which are inexpensive and readily available, as raw materials, and thus is a very industrially advantageous method. Further, using the novel compound as a raw material, ω is easily used as various synthetic raw materials or intermediates.
-Can produce phenyl straight chain fatty acids.
Claims (3)
H(式中Phはフェニル基を、nは2〜5の整数を表す)
で示されるω−フェニル−(ω,ω−2)−ジエノ脂肪
酸類。1. A compound of the general formula (I) Ph-CH = CH-CH = CH- (CH 2 ) n -CO 2
H (wherein Ph represents a phenyl group, and n represents an integer of 2 to 5)
Ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acids represented by the formula:
h3P(CH2)n+1CO2H(式中Phはフェニル基を、nは2〜5
の整数を表す)で示されるウィティヒ試薬とをアルカリ
存在下、有機溶媒中で反応させる事を特徴とする請求項
1記載のω−フェニル−(ω,ω−2)−ジエノ脂肪酸
類の製造法。2. Cinnamaldehyde and BrP of the general formula (II)
h 3 P (CH 2 ) n + 1 CO 2 H (wherein Ph is a phenyl group, and n is 2 to 5
2. The process for producing ω-phenyl- (ω, ω-2) -dieno fatty acids according to claim 1, wherein the reaction is carried out in an organic solvent in the presence of an alkali. .
2)−ジエノ脂肪酸類を金属触媒存在下、水素と反応さ
せる事を特徴とする、一般式(III) Ph-(CH2)n+4-C
O2H(式中Phはフェニル基を、nは2〜5の整数を表
す)で示されるω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法。3. The ω-phenyl- (ω, ω-) according to claim 1.
2) - Jieno fatty acids the presence of a metal catalyst, and wherein the reaction with hydrogen, the formula (III) Ph- (CH 2) n + 4 -C
A process for producing ω-phenyl linear fatty acids represented by O 2 H (wherein Ph represents a phenyl group and n represents an integer of 2 to 5).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22712097A JPH1149719A (en) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | Omega-phenyl-(omega, omega-2)-dieno-fatty acids, their production and production of omega-phenyl straight-chain fatty acids |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1149719A true JPH1149719A (en) | 1999-02-23 |
Family
ID=16855801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22712097A Pending JPH1149719A (en) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | Omega-phenyl-(omega, omega-2)-dieno-fatty acids, their production and production of omega-phenyl straight-chain fatty acids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1149719A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8026280B2 (en) * | 2001-03-27 | 2011-09-27 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
-
1997
- 1997-08-08 JP JP22712097A patent/JPH1149719A/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8026280B2 (en) * | 2001-03-27 | 2011-09-27 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
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