JPH1143471A - アシル化アミノ化合物、及びその塩並びにその第４級アンモニウム塩の製造法 - Google Patents
アシル化アミノ化合物、及びその塩並びにその第４級アンモニウム塩の製造法Info
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- JPH1143471A JPH1143471A JP23233697A JP23233697A JPH1143471A JP H1143471 A JPH1143471 A JP H1143471A JP 23233697 A JP23233697 A JP 23233697A JP 23233697 A JP23233697 A JP 23233697A JP H1143471 A JPH1143471 A JP H1143471A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 柔軟性及び環境安全性が良好な第４級アンモ
ニウム塩及び第３級アミンの酸塩並びにその合成中間体
を色相の良好な状態で製造する方法の提供。 【解決手段】 第３級アミンと脂肪酸又はそのエステル
とを、還元剤及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１
種以上の存在下で反応させて、色相良好なアシル化アミ
ノ化合物を得、ついで４級化又は中和して色相良好な第
４級アンモニウム塩又は酸塩 (IV) を得る。 【化１】 〔式中、R1はC1-35 のアルキル基等、R2はH 又は式R1CO
- 、R3はC1-4のアルキル基等、AはC1-4のアルキル基、
-(CH2)d-O-(ZO)q-R4 又は-(CH2)a-NH-R4、R4はH又は式R
1CO- 、X は陰イオン基、Y 及びZ はC2-3のアルキレン
基、a, b及びd は１〜６の整数、p 及びq は０〜20の数
である。〕
ニウム塩及び第３級アミンの酸塩並びにその合成中間体
を色相の良好な状態で製造する方法の提供。 【解決手段】 第３級アミンと脂肪酸又はそのエステル
とを、還元剤及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１
種以上の存在下で反応させて、色相良好なアシル化アミ
ノ化合物を得、ついで４級化又は中和して色相良好な第
４級アンモニウム塩又は酸塩 (IV) を得る。 【化１】 〔式中、R1はC1-35 のアルキル基等、R2はH 又は式R1CO
- 、R3はC1-4のアルキル基等、AはC1-4のアルキル基、
-(CH2)d-O-(ZO)q-R4 又は-(CH2)a-NH-R4、R4はH又は式R
1CO- 、X は陰イオン基、Y 及びZ はC2-3のアルキレン
基、a, b及びd は１〜６の整数、p 及びq は０〜20の数
である。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアシル化アミノ化合
物、及びその塩並びにその第４級アンモニウム塩の製造
法に関するものである。更に詳細には、界面活性剤で、
布帛等の柔軟剤の基剤として使用される第４級アンモニ
ウム塩又は第３級アミンの酸塩、あるいはその合成中間
体であるアシル化アミノ化合物を色相の良好な状態で製
造する方法に関するものである。
物、及びその塩並びにその第４級アンモニウム塩の製造
法に関するものである。更に詳細には、界面活性剤で、
布帛等の柔軟剤の基剤として使用される第４級アンモニ
ウム塩又は第３級アミンの酸塩、あるいはその合成中間
体であるアシル化アミノ化合物を色相の良好な状態で製
造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
繊維用柔軟仕上げ剤として市販されている商品はジ（硬
化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライドに代
表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有す
る第４級アンモニウム塩を基剤として含む組成物であ
る。しかしながら、上記第４級アンモニウム塩は、処理
後の残存物が河川等の自然界に放出された場合、殆ど生
分解されずに蓄積するといった問題があった。その改良
品としてメチルビス（硬化牛脂アルカノイルオキシエチ
ル）２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェ
ートやジメチルビス（アルカノイルオキシエチル）アン
モニウムクロライド等が市販されているが、これらは上
記第４級アンモニウム塩と比較して生分解性は改善され
ているが、柔軟性、環境安全性が十分満足できる基剤と
はいえない。
繊維用柔軟仕上げ剤として市販されている商品はジ（硬
化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライドに代
表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有す
る第４級アンモニウム塩を基剤として含む組成物であ
る。しかしながら、上記第４級アンモニウム塩は、処理
後の残存物が河川等の自然界に放出された場合、殆ど生
分解されずに蓄積するといった問題があった。その改良
品としてメチルビス（硬化牛脂アルカノイルオキシエチ
ル）２−ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェ
ートやジメチルビス（アルカノイルオキシエチル）アン
モニウムクロライド等が市販されているが、これらは上
記第４級アンモニウム塩と比較して生分解性は改善され
ているが、柔軟性、環境安全性が十分満足できる基剤と
はいえない。
【０００３】本発明者らは繊維に対して優れた柔軟性を
付与し、さらに生分解性が良好な第４級アンモニウム塩
又は第３級アミンの酸塩として、下記一般式 (IV)
付与し、さらに生分解性が良好な第４級アンモニウム塩
又は第３級アミンの酸塩として、下記一般式 (IV)
【０００４】
【化４】
【０００５】〔式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜
35のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2はH 又は式
R1CO- で表されるアシル基を示し、R3は H、あるいは炭
素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
し、A は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基、あるいは式 -(CH2)d-O-(ZO)q-R4 又は-(CH2)a-
NH-R4で表される基を示し、R4はH 又は式R1CO- で表さ
れるアシル基を示し、Xは陰イオン基を示し、Y 及びZ
は同一又は異なって炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基を示し、a, b及びd は同一又は異なって１〜
６の整数を示し、p 及びq は同一又は異なってアルキレ
ンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数であ
る。〕で表される第４級アンモニウム塩又は第３級アミ
ンの酸塩を見いだしているが、これまでの製造方法では
十分に満足できる色相を得ることができず、そのまま実
使用するのは困難な状態であり、精製工程を必要とし
た。
35のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2はH 又は式
R1CO- で表されるアシル基を示し、R3は H、あるいは炭
素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
し、A は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基、あるいは式 -(CH2)d-O-(ZO)q-R4 又は-(CH2)a-
NH-R4で表される基を示し、R4はH 又は式R1CO- で表さ
れるアシル基を示し、Xは陰イオン基を示し、Y 及びZ
は同一又は異なって炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基を示し、a, b及びd は同一又は異なって１〜
６の整数を示し、p 及びq は同一又は異なってアルキレ
ンオキサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数であ
る。〕で表される第４級アンモニウム塩又は第３級アミ
ンの酸塩を見いだしているが、これまでの製造方法では
十分に満足できる色相を得ることができず、そのまま実
使用するのは困難な状態であり、精製工程を必要とし
た。
【０００６】従って、本発明の目的は繊維に対して優れ
た柔軟性を付与し、さらに生分解性が良好な第４級アン
モニウム塩又は第３級アミンの酸塩、あるいはその合成
中間体であるアシル化アミノ化合物を、特別の精製工程
なしに、実使用でも充分に使用可能な色相の良好な状態
で製造する方法を提供することにある。
た柔軟性を付与し、さらに生分解性が良好な第４級アン
モニウム塩又は第３級アミンの酸塩、あるいはその合成
中間体であるアシル化アミノ化合物を、特別の精製工程
なしに、実使用でも充分に使用可能な色相の良好な状態
で製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、上記目的に最適なアシ
ル化アミノ化合物、及びその塩並びにその第４級アンモ
ニウム塩の製造方法を見出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は、一般式（Ｉ）
を解決すべく鋭意研究した結果、上記目的に最適なアシ
ル化アミノ化合物、及びその塩並びにその第４級アンモ
ニウム塩の製造方法を見出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、R1, R2, A, Y, a, b及びp は前記
の意味を示す。〕で表されるアシル化アミノ化合物を製
造する方法であって、一般式（II）
の意味を示す。〕で表されるアシル化アミノ化合物を製
造する方法であって、一般式（II）
【００１０】
【化６】
【００１１】〔式中、B は炭素数１〜４のアルキル基、
あるいは式 -(CH2)d-O-(ZO)q-H 又は-(CH2)a-NH2で表さ
れる基を示す。Y, Z, a, b, d, p及びq は前記と同じ意
味を示す。〕で表される第３級アミンと、一般式(III) R1CO2R5 (III) 〔式中、R5はH 又は炭素数１〜５のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示し、R1は前記と同じ意味を示
す。〕で表される脂肪酸又はそのエステルとを、還元剤
及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１種以上の存在
下で反応させることを特徴とする、色相良好な上記一般
式（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化合物の製造法を提
供するものである。
あるいは式 -(CH2)d-O-(ZO)q-H 又は-(CH2)a-NH2で表さ
れる基を示す。Y, Z, a, b, d, p及びq は前記と同じ意
味を示す。〕で表される第３級アミンと、一般式(III) R1CO2R5 (III) 〔式中、R5はH 又は炭素数１〜５のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示し、R1は前記と同じ意味を示
す。〕で表される脂肪酸又はそのエステルとを、還元剤
及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１種以上の存在
下で反応させることを特徴とする、色相良好な上記一般
式（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化合物の製造法を提
供するものである。
【００１２】また、本発明は、前記一般式 (IV) で表さ
れる第４級アンモニウム塩又は第３級アミンの酸塩を製
造する方法であって、前記一般式（II）で表される第３
級アミンと、前記一般式(III) で表される脂肪酸又はそ
のエステルとを、還元剤及び酸化防止剤からなる群から
選ばれる１種以上の存在下で反応させ、前記一般式
（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化合物を得、ついで一
般式(V−1) R6X (V−1) 〔式中、R6は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示し、X は前記と同じ意味を示す。〕で表
される４級化剤、又は一般式(V−2) HX (V−2) 〔式中、X は前記と同じ意味を示す。〕で表される無機
酸を反応させることを特徴とする、色相良好な上記一般
式 (IV)で表される第４級アンモニウム塩又は第３級ア
ミンの酸塩の製造法を提供するものである。
れる第４級アンモニウム塩又は第３級アミンの酸塩を製
造する方法であって、前記一般式（II）で表される第３
級アミンと、前記一般式(III) で表される脂肪酸又はそ
のエステルとを、還元剤及び酸化防止剤からなる群から
選ばれる１種以上の存在下で反応させ、前記一般式
（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化合物を得、ついで一
般式(V−1) R6X (V−1) 〔式中、R6は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示し、X は前記と同じ意味を示す。〕で表
される４級化剤、又は一般式(V−2) HX (V−2) 〔式中、X は前記と同じ意味を示す。〕で表される無機
酸を反応させることを特徴とする、色相良好な上記一般
式 (IV)で表される第４級アンモニウム塩又は第３級ア
ミンの酸塩の製造法を提供するものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１４】本発明の一般式（Ｉ）で表されるアシル化
アミノ化合物、あるいは一般式 (IV) で表される第４級
アンモニウム塩又は第３級アミンの酸塩において、R1は
直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜35のアルキル基又はアルケ
ニル基を示すが、好ましくは炭素数７〜23、更に好まし
くは炭素数11〜21の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル
基である。またR2は Hまたは式R1CO- で表されるアシル
基を示す。R3は H、炭素数１〜４のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示すが、炭素数１〜４のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基の具体例としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル基等が挙
げられ、好ましくはメチル、エチル、ヒドロキシエチル
基であり、更に好ましくはメチル基である。
アミノ化合物、あるいは一般式 (IV) で表される第４級
アンモニウム塩又は第３級アミンの酸塩において、R1は
直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜35のアルキル基又はアルケ
ニル基を示すが、好ましくは炭素数７〜23、更に好まし
くは炭素数11〜21の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル
基である。またR2は Hまたは式R1CO- で表されるアシル
基を示す。R3は H、炭素数１〜４のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示すが、炭素数１〜４のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基の具体例としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル基等が挙
げられ、好ましくはメチル、エチル、ヒドロキシエチル
基であり、更に好ましくはメチル基である。
【００１５】A はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヒドロキシエチル基等の炭素数１〜４のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基、あるいは式 -(CH2)d-O-(ZO)q-R
4 又は-(CH2)a-NH-R4で表される基を示す。R4はHまたは
式R1CO- で表されるアシル基を示す。
ヒドロキシエチル基等の炭素数１〜４のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基、あるいは式 -(CH2)d-O-(ZO)q-R
4 又は-(CH2)a-NH-R4で表される基を示す。R4はHまたは
式R1CO- で表されるアシル基を示す。
【００１６】X は陰イオン基を示すが、好ましくはハロ
ゲン原子、サルフェート、カーボネート、炭素数１〜４
の水酸基で置換されていても良いアルキルカルボキシレ
ート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェート(CH3S
O4、C2H5SO4等）等から誘導される陰イオン基であり、
更に好ましくはClアニオン又はCH3SO4アニオンである。
ゲン原子、サルフェート、カーボネート、炭素数１〜４
の水酸基で置換されていても良いアルキルカルボキシレ
ート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェート(CH3S
O4、C2H5SO4等）等から誘導される陰イオン基であり、
更に好ましくはClアニオン又はCH3SO4アニオンである。
【００１７】Y 、Z は同一又は異なって炭素数２〜３の
直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示すが、好ましくは同
一又は異なってエチレン基又はプロピレン基であり、更
に好ましくはエチレン基である。また、p 個のY 及びq
個のZ は同一でも異なっていてもよい。
直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示すが、好ましくは同
一又は異なってエチレン基又はプロピレン基であり、更
に好ましくはエチレン基である。また、p 個のY 及びq
個のZ は同一でも異なっていてもよい。
【００１８】a, b及びd は同一又は異なって１〜６の整
数を示し、好ましくは１〜３、更に好ましくは２〜３の
整数である。p 及びq は同一又は異なってアルキレンオ
キサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数を示すが、
好ましくは同一又は異なって０〜10、更に好ましくは０
〜５である。
数を示し、好ましくは１〜３、更に好ましくは２〜３の
整数である。p 及びq は同一又は異なってアルキレンオ
キサイドの平均付加モル数を示す０〜20の数を示すが、
好ましくは同一又は異なって０〜10、更に好ましくは０
〜５である。
【００１９】一般式（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化
合物の具体例としては、次のようなものが挙げられる。
合物の具体例としては、次のようなものが挙げられる。
【００２０】
【化７】
【００２１】また、一般式 (IV) で表される第４級アン
モニウム塩又は第３級アミンの酸塩の具体例としては、
次のようなものが挙げられる。
モニウム塩又は第３級アミンの酸塩の具体例としては、
次のようなものが挙げられる。
【００２２】
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】本発明の一般式（Ｉ）で表されるアシル化
アミノ化合物（以下アシル化アミノ化合物（Ｉ）と略記
する）は、以下の工程(1) を行うことで製造することが
出来る。 工程(1) 前記一般式（II）で表される第３級アミン（以下第３級
アミン（II）と略記する）と、前記一般式(III) で表さ
れる脂肪酸又はそのエステル（以下脂肪酸又はそのエス
テル(III) と略記する）とを、還元剤及び酸化防止剤か
らなる群から選ばれる１種以上の存在下で反応させてア
ミド化とエステル化を同時に行い、アシル化アミノ化合
物（Ｉ）、すなわちヒドロキシアミド化合物及びアミド
エステル化合物の混合物を得る工程。
アミノ化合物（以下アシル化アミノ化合物（Ｉ）と略記
する）は、以下の工程(1) を行うことで製造することが
出来る。 工程(1) 前記一般式（II）で表される第３級アミン（以下第３級
アミン（II）と略記する）と、前記一般式(III) で表さ
れる脂肪酸又はそのエステル（以下脂肪酸又はそのエス
テル(III) と略記する）とを、還元剤及び酸化防止剤か
らなる群から選ばれる１種以上の存在下で反応させてア
ミド化とエステル化を同時に行い、アシル化アミノ化合
物（Ｉ）、すなわちヒドロキシアミド化合物及びアミド
エステル化合物の混合物を得る工程。
【００２６】また、本発明の一般式 (IV) で表される第
４級アンモニウム塩又は第３級アミンの酸塩（以下第４
級アンモニウム塩又は酸塩 (IV) と略記する）は、以下
の工程(2) 又は(3) を行うことで製造することが出来
る。 工程(2) 上記工程(1) で得られるアシル化アミノ化合物（Ｉ）
と、前記一般式(V−1)で表される４級化剤（以下４級化
剤(V−1)と略記する）を反応させ、さらに必要に応じて
塩交換を行い、一般式 (IV−1)
４級アンモニウム塩又は第３級アミンの酸塩（以下第４
級アンモニウム塩又は酸塩 (IV) と略記する）は、以下
の工程(2) 又は(3) を行うことで製造することが出来
る。 工程(2) 上記工程(1) で得られるアシル化アミノ化合物（Ｉ）
と、前記一般式(V−1)で表される４級化剤（以下４級化
剤(V−1)と略記する）を反応させ、さらに必要に応じて
塩交換を行い、一般式 (IV−1)
【００２７】
【化１１】
【００２８】〔式中、R1, R2, R6, A, X, Y, a, b 及び
p は前記の意味を示す。〕で表される第４級アンモニウ
ム塩（以下第４級アンモニウム塩 (IV−1)と略記する）
を得る工程。
p は前記の意味を示す。〕で表される第４級アンモニウ
ム塩（以下第４級アンモニウム塩 (IV−1)と略記する）
を得る工程。
【００２９】工程(3) 上記工程(1) で得られるアシル化アミノ化合物（Ｉ）
と、前記一般式(V−2)で表される無機酸（以下無機酸(V
−2)と略記する）を反応させて、一般式 (IV−2)
と、前記一般式(V−2)で表される無機酸（以下無機酸(V
−2)と略記する）を反応させて、一般式 (IV−2)
【００３０】
【化１２】
【００３１】〔式中、R1, R2, A, X, Y, a, b 及びp は
前記の意味を示す。〕で表される第３級アミンの酸塩
（以下第３級アミンの酸塩(IV −2)と略記する）を得る
工程。
前記の意味を示す。〕で表される第３級アミンの酸塩
（以下第３級アミンの酸塩(IV −2)と略記する）を得る
工程。
【００３２】以下各工程について説明する。 工程(1) （アシル化工程） 本工程は、第３級アミン（II）と脂肪酸又はそのエステ
ル(III) 、好ましくは脂肪酸を反応させてアミドエステ
ル化反応を行い、アシル化アミノ化合物（Ｉ）を得る工
程である。
ル(III) 、好ましくは脂肪酸を反応させてアミドエステ
ル化反応を行い、アシル化アミノ化合物（Ｉ）を得る工
程である。
【００３３】ここで用いられる第３級アミン（II）とし
ては、Ｎ−（３−アミノプロピル）ジエタノールアミ
ン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）メチルアミン、Ｎ, Ｎ−ビス（３−アミノプ
ロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン、Ｎ−
（２−アミノエチル）ジエタノールアミン等及びそれら
のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物等
が挙げられ、Ｎ−（３−アミノプロピル）ジエタノール
アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）メチルアミン、又はＮ, Ｎ−ビス（３−
アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ンが好ましい。
ては、Ｎ−（３−アミノプロピル）ジエタノールアミ
ン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）メチルアミン、Ｎ, Ｎ−ビス（３−アミノプ
ロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン、Ｎ−
（２−アミノエチル）ジエタノールアミン等及びそれら
のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加物等
が挙げられ、Ｎ−（３−アミノプロピル）ジエタノール
アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）メチルアミン、又はＮ, Ｎ−ビス（３−
アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ンが好ましい。
【００３４】また、脂肪酸又はそのエステル(III) とし
ては、酢酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、アラキン酸、ベヘン酸、エルカ酸、リグノセ
リン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸や、牛脂
脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、これらの硬化脂肪酸等やこれら
の混合物、及びこれらのメチルエステル、エチルエステ
ル等の低級アルキルエステルが挙げられ、牛脂脂肪酸、
ヤシ油脂肪酸、これらの硬化脂肪酸あるいはこれらの低
級アルキルエステルが好ましい。
ては、酢酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、アラキン酸、ベヘン酸、エルカ酸、リグノセ
リン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸や、牛脂
脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、これらの硬化脂肪酸等やこれら
の混合物、及びこれらのメチルエステル、エチルエステ
ル等の低級アルキルエステルが挙げられ、牛脂脂肪酸、
ヤシ油脂肪酸、これらの硬化脂肪酸あるいはこれらの低
級アルキルエステルが好ましい。
【００３５】本工程においては、第３級アミン（II）と
脂肪酸又はそのエステル(III) との反応条件を変えるこ
とにより、アミド化のみ、あるいはアミド化とエステル
化を同時に行い、アシル化アミノ化合物（Ｉ）のうち、
ヒドロキシアミド化合物もしくはアミドエステル化合物
又はこれらの混合物を得る。
脂肪酸又はそのエステル(III) との反応条件を変えるこ
とにより、アミド化のみ、あるいはアミド化とエステル
化を同時に行い、アシル化アミノ化合物（Ｉ）のうち、
ヒドロキシアミド化合物もしくはアミドエステル化合物
又はこれらの混合物を得る。
【００３６】例えば、ヒドロキシアミド化合物を得る場
合には、第３級アミン（II）１モルに対し、脂肪酸又は
そのエステル(III) を0.5〜３倍モル、好ましくは 0.9
〜1.5倍モル用いて、60〜270 ℃、好ましくは80〜250
℃の温度で、必要であればNaOHやナトリウムメチラート
等のアルカリ触媒を用いて 0.5〜30時間でアミド化反応
を行う。
合には、第３級アミン（II）１モルに対し、脂肪酸又は
そのエステル(III) を0.5〜３倍モル、好ましくは 0.9
〜1.5倍モル用いて、60〜270 ℃、好ましくは80〜250
℃の温度で、必要であればNaOHやナトリウムメチラート
等のアルカリ触媒を用いて 0.5〜30時間でアミド化反応
を行う。
【００３７】また、アミドエステル化合物を得る場合に
は、脂肪酸又はそのエステル(III)として、R1の炭素数
が７〜35のものを用い、第３級アミン（II）１モルに対
し、脂肪酸又はそのエステル(III) を 1.1〜10倍モル、
好ましくは 1.2〜４倍モル用いて、60〜270 ℃、好まし
くは80〜250 ℃の温度で、必要であればNaOHやナトリウ
ムメチラート等のアルカリ触媒又はｐ−トルエンスルホ
ン酸、硫酸等の酸触媒を用いて反応を行う。
は、脂肪酸又はそのエステル(III)として、R1の炭素数
が７〜35のものを用い、第３級アミン（II）１モルに対
し、脂肪酸又はそのエステル(III) を 1.1〜10倍モル、
好ましくは 1.2〜４倍モル用いて、60〜270 ℃、好まし
くは80〜250 ℃の温度で、必要であればNaOHやナトリウ
ムメチラート等のアルカリ触媒又はｐ−トルエンスルホ
ン酸、硫酸等の酸触媒を用いて反応を行う。
【００３８】本発明においては、このアシル化工程にお
いて、還元剤及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１
種以上の存在下で、第３級アミン（II）と脂肪酸又はそ
のエステル(III) を反応させることによって色相を改善
する。
いて、還元剤及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１
種以上の存在下で、第３級アミン（II）と脂肪酸又はそ
のエステル(III) を反応させることによって色相を改善
する。
【００３９】本工程で用いられる還元剤としては、水素
化ホウ素ナトリウム及び水素化リチウムアルミニウムか
らなるＡ群と、亜リン酸及びその塩、次亜リン酸及びそ
の塩、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニル等の
亜リン酸エステル、並びにトリフェニルホスフィン等の
ホスフィンからなるＢ群との和集合からなる群から選ば
れる１種以上が好ましく、酸化防止剤としてはブチルヒ
ドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソールから
なる群から選ばれる１種以上が好ましい。
化ホウ素ナトリウム及び水素化リチウムアルミニウムか
らなるＡ群と、亜リン酸及びその塩、次亜リン酸及びそ
の塩、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニル等の
亜リン酸エステル、並びにトリフェニルホスフィン等の
ホスフィンからなるＢ群との和集合からなる群から選ば
れる１種以上が好ましく、酸化防止剤としてはブチルヒ
ドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソールから
なる群から選ばれる１種以上が好ましい。
【００４０】本発明においては、前記のＡ群から選ばれ
る１種以上の還元剤と、Ｂ群から選ばれる１種以上の還
元剤との存在下で反応を行うか、前記のＡ群から選ばれ
る１種以上の還元剤と、ブチルヒドロキシトルエン及び
ブチルヒドロキシアニソールからなる群から選ばれる１
種以上の酸化防止剤との存在下で反応を行うか、前記の
Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤と、ブチルヒドロキ
シトルエン及びブチルヒドロキシアニソールからなる群
から選ばれる１種以上の酸化防止剤との存在下で反応を
行うか、前記のＡ群から選ばれる１種以上の還元剤と、
Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤と、ブチルヒドロキ
シトルエン及びブチルヒドロキシアニソールからなる群
から選ばれる１種以上の酸化防止剤との存在下で反応を
行うことが好ましく、特にＡ群から選ばれる１種以上の
還元剤と、Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤と、ブチ
ルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソール
からなる群から選ばれる１種以上の酸化防止剤との存在
下で反応を行うことが好ましい。また、上記還元剤のう
ちＡ群のものとして水素化ホウ素ナトリウム、Ｂ群のも
のとして亜リン酸又は次亜リン酸、上記酸化防止剤とし
てブチルヒドロキシトルエンを用いるのが更に好まし
い。
る１種以上の還元剤と、Ｂ群から選ばれる１種以上の還
元剤との存在下で反応を行うか、前記のＡ群から選ばれ
る１種以上の還元剤と、ブチルヒドロキシトルエン及び
ブチルヒドロキシアニソールからなる群から選ばれる１
種以上の酸化防止剤との存在下で反応を行うか、前記の
Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤と、ブチルヒドロキ
シトルエン及びブチルヒドロキシアニソールからなる群
から選ばれる１種以上の酸化防止剤との存在下で反応を
行うか、前記のＡ群から選ばれる１種以上の還元剤と、
Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤と、ブチルヒドロキ
シトルエン及びブチルヒドロキシアニソールからなる群
から選ばれる１種以上の酸化防止剤との存在下で反応を
行うことが好ましく、特にＡ群から選ばれる１種以上の
還元剤と、Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤と、ブチ
ルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソール
からなる群から選ばれる１種以上の酸化防止剤との存在
下で反応を行うことが好ましい。また、上記還元剤のう
ちＡ群のものとして水素化ホウ素ナトリウム、Ｂ群のも
のとして亜リン酸又は次亜リン酸、上記酸化防止剤とし
てブチルヒドロキシトルエンを用いるのが更に好まし
い。
【００４１】これらの添加剤のうちＡ群のものは第３級
アミン（II）、Ｂ群及び酸化防止剤は脂肪酸又はそのエ
ステル(III) に対して添加しておくことが好ましく、更
に好ましくは添加後、50〜100 ℃で数時間攪拌しておく
ことが好ましい。
アミン（II）、Ｂ群及び酸化防止剤は脂肪酸又はそのエ
ステル(III) に対して添加しておくことが好ましく、更
に好ましくは添加後、50〜100 ℃で数時間攪拌しておく
ことが好ましい。
【００４２】上記のような還元剤及び酸化防止剤からな
る群から選ばれる１種以上の添加剤の添加量は、第３級
アミン（II）と脂肪酸又はそのエステル(III) の合計量
に対し0.01〜１重量％が好ましい。
る群から選ばれる１種以上の添加剤の添加量は、第３級
アミン（II）と脂肪酸又はそのエステル(III) の合計量
に対し0.01〜１重量％が好ましい。
【００４３】本発明においては、上記のような添加剤の
存在下、0.5 〜40時間でアミド化反応とエステル化反応
を同時に行うことにより、色相が良好な、すなわち反応
終了物の色相がガードナーで６以下のアシル化アミノ化
合物（Ｉ）を得ることができる。
存在下、0.5 〜40時間でアミド化反応とエステル化反応
を同時に行うことにより、色相が良好な、すなわち反応
終了物の色相がガードナーで６以下のアシル化アミノ化
合物（Ｉ）を得ることができる。
【００４４】また、上記のアミドエステル化反応時、必
要に応じて、反応系内に窒素、スチーム等の不活性ガス
を吹き込んだり又は不活性ガス気流下で反応を行うか、
もしくは減圧反応等を行ってもよい。
要に応じて、反応系内に窒素、スチーム等の不活性ガス
を吹き込んだり又は不活性ガス気流下で反応を行うか、
もしくは減圧反応等を行ってもよい。
【００４５】工程(2) （第４級化工程） 本工程は、上記工程(1) で得られたアシル化アミノ化合
物（Ｉ）と、４級化剤(V−1)を反応させ、さらに必要に
応じて塩交換を行い、第４級アンモニウム塩 (IV−1)を
得る工程である。
物（Ｉ）と、４級化剤(V−1)を反応させ、さらに必要に
応じて塩交換を行い、第４級アンモニウム塩 (IV−1)を
得る工程である。
【００４６】４級化反応は、４級化剤(V−1)を、アシル
化アミノ化合物（Ｉ）１モルに対し、 0.5〜10倍モル、
好ましくは0.95〜２倍モル用いて、30〜150 ℃、好まし
くは40〜100 ℃の温度で、必要であれば溶媒を用いて
0.1〜20時間行う。その後、常法に従い後処理を行い、
更に必要に応じてイオン交換樹脂等を用いて塩交換を行
い、第４級アンモニウム塩 (IV−1)を得ることができ
る。ここで用いられる４級化剤(V−1)としては、メチル
クロライド等の低級アルキルハライド、ジメチル硫酸や
ジエチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられる。
またこの４級化反応の溶媒としては、水、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等が挙
げられる。
化アミノ化合物（Ｉ）１モルに対し、 0.5〜10倍モル、
好ましくは0.95〜２倍モル用いて、30〜150 ℃、好まし
くは40〜100 ℃の温度で、必要であれば溶媒を用いて
0.1〜20時間行う。その後、常法に従い後処理を行い、
更に必要に応じてイオン交換樹脂等を用いて塩交換を行
い、第４級アンモニウム塩 (IV−1)を得ることができ
る。ここで用いられる４級化剤(V−1)としては、メチル
クロライド等の低級アルキルハライド、ジメチル硫酸や
ジエチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられる。
またこの４級化反応の溶媒としては、水、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等が挙
げられる。
【００４７】工程(3) （中和工程） 本工程は、上記工程(1) で得られたアシル化アミノ化合
物（Ｉ）と、無機酸(V−2)を反応させて、第３級アミン
の酸塩 (IV−2)を得る工程である。
物（Ｉ）と、無機酸(V−2)を反応させて、第３級アミン
の酸塩 (IV−2)を得る工程である。
【００４８】この中和反応は、無機酸(V−2)を、アシル
化アミノ化合物（Ｉ）に対して１当量倍加えれば十分で
あるが、さらに過剰に加えても特に問題はない。中和反
応の反応温度は０〜100 ℃、好ましくは20〜80℃の温度
で、必要であれば溶媒を用いて 0.5〜10時間行う。その
後、常法に従い後処理を行い、第３級アミンの酸塩 (IV
−2)を得ることができる。ここで用いられる無機酸(V−
2)としては、強酸であれば良く、塩酸、硫酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等が挙げられ、塩
酸、硫酸が好ましく、塩酸が更に好ましい。またこの中
和反応の溶媒としては、水、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、アセトン等が挙げられる。
化アミノ化合物（Ｉ）に対して１当量倍加えれば十分で
あるが、さらに過剰に加えても特に問題はない。中和反
応の反応温度は０〜100 ℃、好ましくは20〜80℃の温度
で、必要であれば溶媒を用いて 0.5〜10時間行う。その
後、常法に従い後処理を行い、第３級アミンの酸塩 (IV
−2)を得ることができる。ここで用いられる無機酸(V−
2)としては、強酸であれば良く、塩酸、硫酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等が挙げられ、塩
酸、硫酸が好ましく、塩酸が更に好ましい。またこの中
和反応の溶媒としては、水、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、アセトン等が挙げられる。
【００４９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお、例中の％は特記しない限り重量基準であ
る。
【００５０】実施例１ 攪拌機、温度計、脱水管、Ｎ2 導入管を装備した４つ口
フラスコに牛脂脂肪酸542ｇとＮ−（３−アミノプロピ
ル）ジエタノールアミン 162ｇ、色相改善の添加剤とし
て亜リン酸0.70ｇを仕込み、 170℃まで昇温し、スチー
ムを導入しながら６時間アミドエステル化反応を行い、
下記式(VI)で表されるＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−（３−アルカノイルアミノプロピル）アミ
ン、下記式(VII) で表されるＮ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（３−アルカノイルアミノプロピル）−Ｎ−
（２−アルカノイルオキシエチル）アミン、下記式(VII
I)で表されるＮ−（３−アルカノイルアミノプロピル）
−Ｎ，Ｎ−ビス（２−アルカノイルオキシエチル）アミ
ン（但し、アルカノイル基は牛脂脂肪酸から誘導された
基である）の混合物からなるアシル化アミノ化合物を得
た。
フラスコに牛脂脂肪酸542ｇとＮ−（３−アミノプロピ
ル）ジエタノールアミン 162ｇ、色相改善の添加剤とし
て亜リン酸0.70ｇを仕込み、 170℃まで昇温し、スチー
ムを導入しながら６時間アミドエステル化反応を行い、
下記式(VI)で表されるＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−（３−アルカノイルアミノプロピル）アミ
ン、下記式(VII) で表されるＮ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（３−アルカノイルアミノプロピル）−Ｎ−
（２−アルカノイルオキシエチル）アミン、下記式(VII
I)で表されるＮ−（３−アルカノイルアミノプロピル）
−Ｎ，Ｎ−ビス（２−アルカノイルオキシエチル）アミ
ン（但し、アルカノイル基は牛脂脂肪酸から誘導された
基である）の混合物からなるアシル化アミノ化合物を得
た。
【００５１】
【化１３】
【００５２】（式中、RCO-は牛脂脂肪酸から誘導された
アシル基である。） 得られたアシル化アミノ化合物について、ガードナー比
色管を用いて色相を測定した（JIS K 0071に準拠）。結
果を表１に示す。
アシル基である。） 得られたアシル化アミノ化合物について、ガードナー比
色管を用いて色相を測定した（JIS K 0071に準拠）。結
果を表１に示す。
【００５３】実施例２ 攪拌機、温度計のついたオートクレーブに、実施例１で
得られたアシル化アミノ化合物の混合物 330ｇ、イソプ
ロピルアルコール90ｇ、メチルクロライド33ｇを仕込
み、90℃で６時間反応させて、下記式(IX)〜(XI)で表さ
れる第４級アンモニウム塩の混合物を得た。
得られたアシル化アミノ化合物の混合物 330ｇ、イソプ
ロピルアルコール90ｇ、メチルクロライド33ｇを仕込
み、90℃で６時間反応させて、下記式(IX)〜(XI)で表さ
れる第４級アンモニウム塩の混合物を得た。
【００５４】
【化１４】
【００５５】（式中、RCO-は牛脂脂肪酸から誘導された
アシル基である。） 得られた第４級アンモニウム塩について、実施例１と同
様に色相を測定した。結果を表１に示す。
アシル基である。） 得られた第４級アンモニウム塩について、実施例１と同
様に色相を測定した。結果を表１に示す。
【００５６】実施例３ 実施例１で得られたアシル化アミノ化合物の混合物 330
ｇをイソプロピルアルコール90ｇに溶解し、濃塩酸57ｇ
を加えて中和反応を行い、下記式(XII)〜(XIV)で表され
る第３級アミンの酸塩の混合物を得た。
ｇをイソプロピルアルコール90ｇに溶解し、濃塩酸57ｇ
を加えて中和反応を行い、下記式(XII)〜(XIV)で表され
る第３級アミンの酸塩の混合物を得た。
【００５７】
【化１５】
【００５８】（式中、RCO-は牛脂脂肪酸から誘導された
アシル基である。） 得られた酸塩について、実施例１と同様に色相を測定し
た。結果を表１に示す。
アシル基である。） 得られた酸塩について、実施例１と同様に色相を測定し
た。結果を表１に示す。
【００５９】実施例４ 色相改善の添加剤として亜リン酸の代わりに水素化ホウ
素ナトリウム0.16ｇを仕込み、実施例１と同様のアミド
エステル化反応を行なった。得られたアシル化アミノ化
合物の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に
示す。
素ナトリウム0.16ｇを仕込み、実施例１と同様のアミド
エステル化反応を行なった。得られたアシル化アミノ化
合物の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に
示す。
【００６０】実施例５ 実施例４で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例２
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【００６１】実施例６ 実施例４で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例３
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
【００６２】実施例７ 色相改善の添加剤として亜リン酸の代わりにブチルヒド
ロキシトルエン0.35ｇを仕込み、実施例１と同様のアミ
ドエステル化反応を行った。得られたアシル化アミノ化
合物の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に
示す。
ロキシトルエン0.35ｇを仕込み、実施例１と同様のアミ
ドエステル化反応を行った。得られたアシル化アミノ化
合物の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に
示す。
【００６３】実施例８ 実施例７で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例２
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【００６４】実施例９ 実施例７で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例３
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
【００６５】実施例10 色相改善の添加剤として亜リン酸 3.5ｇとブチルヒドロ
キシトルエン0.35ｇを仕込み、実施例１と同様のアミド
エステル化反応を行った。得られたアシル化アミノ化合
物の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に示
す。
キシトルエン0.35ｇを仕込み、実施例１と同様のアミド
エステル化反応を行った。得られたアシル化アミノ化合
物の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に示
す。
【００６６】実施例11 実施例10で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例２
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【００６７】実施例12 実施例10で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例３
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
【００６８】実施例13 色相改善の添加剤として水素化ホウ素ナトリウム1.62ｇ
とブチルヒドロキシトルエン0.35ｇを仕込み、実施例１
と同様のアミドエステル化反応を行った。得られたアシ
ル化アミノ化合物の色相を実施例１と同様に測定した。
結果を表１に示す。
とブチルヒドロキシトルエン0.35ｇを仕込み、実施例１
と同様のアミドエステル化反応を行った。得られたアシ
ル化アミノ化合物の色相を実施例１と同様に測定した。
結果を表１に示す。
【００６９】実施例14 実施例13で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例２
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【００７０】実施例15 実施例13で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例３
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
【００７１】実施例16 色相改善の添加剤として亜リン酸0.70ｇと水素化ホウ素
ナトリウム0.32ｇを仕込み、実施例１と同様のアミドエ
ステル化反応を行った。得られたアシル化アミノ化合物
の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に示
す。
ナトリウム0.32ｇを仕込み、実施例１と同様のアミドエ
ステル化反応を行った。得られたアシル化アミノ化合物
の色相を実施例１と同様に測定した。結果を表１に示
す。
【００７２】実施例17 実施例16で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例２
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【００７３】実施例18 実施例16で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例３
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
【００７４】実施例19 色相改善の添加剤として亜リン酸0.70ｇ、水素化ホウ素
ナトリウム0.81ｇ、ブチルヒドロキシトルエン0.35ｇを
仕込み、実施例１と同様のアミドエステル化反応を行っ
た。得られたアシル化アミノ化合物の色相を実施例１と
同様に測定した。結果を表１に示す。
ナトリウム0.81ｇ、ブチルヒドロキシトルエン0.35ｇを
仕込み、実施例１と同様のアミドエステル化反応を行っ
た。得られたアシル化アミノ化合物の色相を実施例１と
同様に測定した。結果を表１に示す。
【００７５】実施例20 実施例19で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例２
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【００７６】実施例21 実施例19で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例３
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
【００７７】比較例１ 色相改善の添加剤である亜リン酸を用いずに実施例１と
同様のアミドエステル化反応を行った。得られたアシル
化アミノ化合物の色相を実施例１と同様に測定した。結
果を表１に示す。
同様のアミドエステル化反応を行った。得られたアシル
化アミノ化合物の色相を実施例１と同様に測定した。結
果を表１に示す。
【００７８】比較例２ 比較例１で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例２
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
と同様の方法で４級化反応を行い、第４級アンモニウム
塩を得た。得られた第４級アンモニウム塩の色相を実施
例１と同様に測定した。結果を表１に示す。
【００７９】比較例３ 比較例１で得られたアシル化アミノ化合物を、実施例３
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
と同様の方法で中和反応を行い、第３級アミンの酸塩を
得た。得られた酸塩の色相を実施例１と同様に測定し
た。結果を表１に示す。
【００８０】
【表１】
【００８１】
【発明の効果】本発明によれば、色相の良好な、アシル
化アミノ化合物、及びその塩並びにその第４級アンモニ
ウム塩を製造することが出来る。
化アミノ化合物、及びその塩並びにその第４級アンモニ
ウム塩を製造することが出来る。
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜35のアルキル
基又はアルケニル基を示し、R2はH 又は式R1CO- で表さ
れるアシル基を示し、A は炭素数１〜４のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、あるいは式 -(CH2)d-O-(ZO)q
-R4 又は-(CH2)a-NH-R4で表される基を示し、R4はH 又
は式R1CO- で表されるアシル基を示し、Y及びZ は同一
又は異なって炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基を示し、a, b及びd は同一又は異なって１〜６の整
数を示し、p 及びq は同一又は異なってアルキレンオキ
サイドの平均付加モル数を示す０〜20の数である。〕で
表されるアシル化アミノ化合物を製造する方法であっ
て、一般式（II） 【化２】 〔式中、B は炭素数１〜４のアルキル基、あるいは式 -
(CH2)d-O-(ZO)q-H 又は-(CH2)a-NH2で表される基を示
す。Y, Z, a, b, d, p及びq は前記と同じ意味を示
す。〕で表される第３級アミンと、一般式(III) R1CO2R5 (III) 〔式中、R5はH 又は炭素数１〜５のアルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を示し、R1は前記と同じ意味を示
す。〕で表される脂肪酸又はそのエステルとを、還元剤
及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１種以上の存在
下で反応させることを特徴とする、色相良好な上記一般
式（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化合物の製造法。 - 【請求項２】 一般式 (IV) 【化３】 〔式中、R1, R2, A, Y, a, b及びp は前記の意味を示
し、R3は H、あるいは炭素数１〜４のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、X は陰イオン基を示す。〕
で表される第４級アンモニウム塩又は第３級アミンの酸
塩を製造する方法であって、前記一般式（II）で表され
る第３級アミンと、前記一般式(III) で表される脂肪酸
又はそのエステルとを、還元剤及び酸化防止剤からなる
群から選ばれる１種以上の存在下で反応させ、前記一般
式（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化合物を得、ついで
一般式(V−1) R6X (V−1) 〔式中、R6は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示し、X は前記と同じ意味を示す。〕で表
される４級化剤、又は一般式(V−2) HX (V−2) 〔式中、X は前記と同じ意味を示す。〕で表される無機
酸を反応させることを特徴とする、色相良好な上記一般
式 (IV)で表される第４級アンモニウム塩又は第３級ア
ミンの酸塩の製造法。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）で表されるアシル化ア
ミノ化合物を製造する際に用いる還元剤が水素化ホウ素
ナトリウム及び水素化リチウムアルミニウムからなるＡ
群と、亜リン酸及びその塩、次亜リン酸及びその塩、亜
リン酸エステル並びにホスフィンからなるＢ群との和集
合からなる群から選ばれる１種以上であり、酸化防止剤
がブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニ
ソールからなる群から選ばれる１種以上であり、且つ還
元剤及び酸化防止剤からなる群から選ばれる１種以上の
添加量が、一般式（II）で表される第３級アミンと一般
式(III) で表される脂肪酸又はそのエステルの合計量に
対して0.01〜１重量％であることを特徴とする請求項１
又は２記載の製造法。 - 【請求項４】 前記のＡ群から選ばれる１種以上の還元
剤と、Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤との存在下で
反応を行うことを特徴とする請求項３記載の製造法。 - 【請求項５】 前記のＡ群から選ばれる１種以上の還元
剤と、ブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシ
アニソールからなる群から選ばれる１種以上の酸化防止
剤との存在下で反応を行うことを特徴とする請求項３記
載の製造法。 - 【請求項６】 前記のＢ群から選ばれる１種以上の還元
剤と、ブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシ
アニソールからなる群から選ばれる１種以上の酸化防止
剤との存在下で反応を行うことを特徴とする請求項３記
載の製造法。 - 【請求項７】 前記のＡ群から選ばれる１種以上の還元
剤と、Ｂ群から選ばれる１種以上の還元剤と、ブチルヒ
ドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソールから
なる群から選ばれる１種以上の酸化防止剤との存在下で
反応を行うことを特徴とする請求項３記載の製造法。 - 【請求項８】 上記還元剤のうちＡ群が水素化ホウ素ナ
トリウム、Ｂ群が亜リン酸又は次亜リン酸、上記酸化防
止剤がブチルヒドロキシトルエンである請求項３〜７の
いずれか一項に記載の製造法。 - 【請求項９】 上記一般式（II）で表される第３級アミ
ンが、Ｎ−（３−アミノプロピル）ジエタノールアミ
ン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）メチルアミン、又はＮ, Ｎ−ビス（３−アミ
ノプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンで
あり、上記一般式(III) で表される脂肪酸又はそのエス
テルが牛脂脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、それらの硬化脂肪酸
あるいはそれらの低級アルキルエステルである請求項１
〜８のいずれか一項に記載の製造法。 - 【請求項１０】 上記一般式（Ｉ）で表されるアシル化
アミノ化合物を得る反応における反応温度が60〜270 ℃
で、一般式(III) で表される脂肪酸又はそのエステルを
一般式（II）で表される第３級アミンに対して 1.1〜10
倍モル用いる請求項１〜９のいずれか一項に記載の製造
法。 - 【請求項１１】 一般式（Ｉ）で表されるアシル化アミ
ノ化合物と一般式(V−1)で表される４級化剤との反応温
度が30〜150 ℃で、一般式(V−1)で表される４級化剤を
一般式（Ｉ）で表されるアシル化アミノ化合物に対して
0.5〜10倍モル用いる請求項２〜１０のいずれか一項に
記載の製造法。
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| JP13626597 | 1997-05-27 | ||
| JP9-136265 | 1997-05-27 | ||
| JP23233697A JP4141517B2 (ja) | 1997-05-27 | 1997-08-28 | アシル化アミノ化合物、及びその塩並びにその第４級アンモニウム塩の製造法 |
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1997
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