JPH11188241A - スルホンアミド水溶液の脱塩 - Google Patents

スルホンアミド水溶液の脱塩

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JPH11188241A
JPH11188241A JP10292042A JP29204298A JPH11188241A JP H11188241 A JPH11188241 A JP H11188241A JP 10292042 A JP10292042 A JP 10292042A JP 29204298 A JP29204298 A JP 29204298A JP H11188241 A JPH11188241 A JP H11188241A
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JP
Japan
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solution
amide
desalting
sulfone amide
sulfonamide
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JP10292042A
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English (en)
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Christian Gancet
クリスチヤン・ガンセ
Didier Lauranson
デイデイエ・ロランソン
Frederic Perie
フレデリツク・ペリエ
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Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
    • B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 スルホンアミド（特にＣＨ3ＳＯ2ＮＨ2）水
溶液中に存在する塩類（特にＮＨ4Ｃｌ）を除去する。 【解決手段】 スルホンアミド水溶液を、ｐＨを７未満
の値に維持しながら、２室電気透析にかける。脱塩溶液
を濃縮すると、結晶化後にスルホンアミドを回収するこ
とができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水溶性スルホンアミ
ドの分野に関し、特に水相合成法により得られるスルホ
ンアミドの回収及び精製を可能にする方法に関する。本
発明は狭義にはメタンスルホンアミドＣＨ3ＳＯ2ＮＨ2
（ＭＳＡＭとも言う）に関するが、広義には全水溶性ス
ルホンアミドに関する。
【０００２】
【従来技術】水相でスルホンアミドを製造する場合に
は、最終的にスルホンアミド水溶液が得られるが、スル
ホンアミドを単離できるようにするためには、このスル
ホンアミド水溶液を濃縮してスルホンアミドを結晶化さ
せる必要がある。しかし、濃縮しようとする水溶液は一
般に塩類、特に塩化アンモニウムを含有しているため、
この濃縮段階は困難である。
【０００３】従来技術はスルホンアミド合成法における
膜技術の使用について言及しておらず、例えば仏国特許
第２７０８２６６号のようにアセトニトリルやプロピオ
ニトリル等の溶媒中で反応を実施している。
【０００４】水溶液の脱塩に電気透析膜を使用すること
は当業者に公知であり、特にヨーロッパ特許第５３６０
２１号は非プロトン性極性溶媒による水溶液の脱塩につ
いて記載している。
【０００５】しかし、水相合成法により得られたスルホ
ンアミド水溶液の脱塩にこの技術を適用することは知ら
れていない。該当スルホンアミド（特にＭＳＡＭ）は分
子量が比較的小さいため、膜を通って多量に拡散する可
能性があり、高い脱塩効率を得られないのではないかと
考えられていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】スルホンアミド水溶液
を酸性ｐＨに維持しながら２室電気透析（two-compartm
ent electrodialysis）にかけることにより、スルホン
アミド水溶液中に存在する塩類を高い脱塩効率で除去で
きることが今般判明した。
【０００７】塩類（特にＮＨ4Ｃｌ）はスルホンアミド
を含有する溶液（希釈液）から受容溶液（濃縮液）に移
り、非プロトン化アンモニアが拡散しないように酸性ｐ
Ｈに維持する限り、ＮＨ4Ｃｌの除去には何の問題もな
い。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、本発明はスルホ
ンアミド水溶液の脱塩方法にあり、該方法は酸性ｐＨに
維持した前記溶液を２室電気透析にかけることを特徴と
する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明方法を実施するためには、
例えば旭硝子社製品ＳＥＬＥＭＩＯＮ（登録商標）、徳
山曹達社製品ＮＥＯＳＥＰＴＡ（登録商標）又はＡｑｕ
ａｌｙｔｉｃｓ社製品等の市販カチオン及びアニオン交
換膜を使用することができる。これらの市販膜は一般に
厚さ０．１〜１ｍｍ、細孔直径１〜３０μｍである。イ
オン交換膜は一般にポリマー（例えばポリスチレン−ジ
ビニルベンゼン）マトリックスから構成され、カチオン
交換樹脂ではアニオン基（例えばカルボン酸又はスルホ
ン酸）、アニオン交換樹脂ではカチオン基（例えば置換
アンモニウム）を化学的に結合させている。２価及び３
価イオン（硫酸、カルシウム、マグネシウム等）を保持
し、１価イオン（塩化物、ナトリウム等）を通過させる
ように、より狭められたポリマー構造をもつ所謂「選
択」膜が開発されている。
【００１０】脱塩されるべき溶液のスルホンアミド濃度
は広い範囲をとることができ、一般には０．１Ｍから該
当スルホンアミドの溶解度限界までである。この濃度は
好ましくは０．５〜２Ｍである。
【００１１】本発明方法によると、脱塩しようとする溶
液を酸性ｐＨ、好ましくは２〜６、より特定的には３〜
５に維持する。これは、例えば塩溶液に希ＨＣｌ（０．
０５〜０．５Ｍ）を加えることにより実施することがで
きる。ＨＣｌは殆どの場合に適しているが、除去しよう
とする塩のアニオンによっては他の一酸も使用できる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、こ
れにより発明を制限するものではない。
【００１３】実施例１ 処理する溶液は、ｐＨ４．４のメタンスルホンアミド
（ＭＳＡＭ）とＮＨ4Ｃｌの等モル混合物とした。受容
溶液は電解質溶液と同様に５ｇ／ｌ塩化ナトリウム溶液
とした。
【００１４】セル表面積０．１３８ｍ2となるように旭
硝子社製標準膜ＡＭＶ及びＣＭＶを取り付けたＰ１型電
気透析器ＳＲＴＩを使用した（２室型装置では、セル１
ｍ2はカチオン膜１ｍ2＋アニオン膜１ｍ2、即ち膜２ｍ2
に相当する）。
【００１５】導電率が非常に低くなる試験終了時を除い
て電流密度は４３５Ａ／ｍ2とし、電圧はセル当たり
１．５Ｖとした。
【００１６】電気透析中は、０．１Ｍ ＨＣｌを加えて
ｐＨを３〜５に維持し、生成されるＭＳＡＭを拡散及び
汚染する恐れのあるアンモニアの形成を阻止した。
【００１７】ガスクロマトグラフィーによりＭＳＡＭの
分析を行った。試験中に導電率測定により塩化アンモニ
ウムをモニターし、採取した試料をイオンクロマトグラ
フィーにより測定した。
【００１８】試験時間は０．６６時間とした。装置の生
産性は１Ｍ処理済みＭＳＡＭ溶液１１．３ｋｇ／ｈ／ｍ
2であり、消費電力は１Ｍ処理済みＭＳＡＭ溶液１ｔ当
たり４５．１ｋＷｈであった。
【００１９】下表１は電気透析処理後にＭＳＡＭ溶液で
達せられる脱塩レベルを示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】下表２は試験中の塩及びＭＳＡＭ濃度と、
ＭＳＡＭの重量収支を示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】これらの結果から明らかなように、ＭＳＡ
Ｍは希釈室に良好に保持され、受動拡散損は約８．４重
量％であった。実測収率は９１．６重量％であった。
【００２４】所望ＭＳＡＭ収率レベルに応じて、塩溶液
を使い切らないうちに電気透析を停止することにより最
終塩濃度を調節することができる。
【００２５】最終ＮＨ4Ｃｌ濃度は電流の通過を可能に
するために維持すべき最低導電率により制限される。よ
り高い脱塩レベルを得るためには、電気透析器の塩区画
にイオン交換樹脂又はフェルトを配置することにより、
溶液の低導電率を補うことができる。
【００２６】実施例２ ｐＨ４．１５のＭＳＡＭとＮＨ4Ｃｌの等モル混合物を
処理するために、旭硝子社製選択膜ＡＳＶ及びＣＨＶを
使用した以外は実施例１と同様に操作した。
【００２７】試験時間は０．７時間とした。装置の生産
性は１Ｍ処理済みＭＳＡＭ溶液１０．１ｋｇ／ｈ／ｍ2
であり、消費電力は１Ｍ処理済みＭＳＡＭ溶液１ｔ当た
り４５．８ｋＷｈであった。
【００２８】下表３は電気透析処理後にＭＳＡＭ溶液で
達せられる脱塩レベルを示す。
【００２９】
【表３】
【００３０】下表４は試験中の塩及びＭＳＡＭ濃度と、
ＭＳＡＭの重量収支を示す。
【００３１】
【表４】
【００３２】ＭＳＡＭは希釈室に良好に保持され、受動
拡散損は約３．３重量％であった。従って、実測収率は
９６．７重量％であった。
【００３３】本実施例は、より選択的な（より限定され
たポリマー構造をもつ）膜を使用すると、ＭＳＡＭ損失
レベルを８．４％から３．３％に低下できることを立証
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイデイエ・ロランソン フランス国、64140・ロン、アレ・デ・プ レ、ア（番地なし) (72)発明者 フレデリツク・ペリエ フランス国、64140・ビレール、リユ・ボ ン・アクイユ、10

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 スルホンアミド水溶液の脱塩方法であっ
    て、酸性ｐＨに維持した前記溶液を２室電気透析にかけ
    ることを特徴とする前記方法。
  2. 【請求項２】 ｐＨを２〜６、好ましくは３〜５に維持
    することを特徴とする請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 塩溶液に塩酸を加えることにより酸性ｐ
    Ｈを維持することを特徴とする請求項１又は２に記載の
    方法。
  4. 【請求項４】 脱塩されるべき溶液のスルホンアミドの
    濃度が０．１Ｍから塩溶液に対する溶解度限界までの範
    囲であることを特徴とする請求項１から３のいずれか一
    項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 スルホンアミドの濃度が０．５〜２Ｍで
    あることを特徴とする請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 スルホンアミドがメタンスルホンアミド
    であることを特徴とする請求項１から５のいずれか一項
    に記載の方法。
JP10292042A 1997-10-15 1998-10-14 スルホンアミド水溶液の脱塩 Pending JPH11188241A (ja)

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FR9712901 1997-10-15
FR9712901A FR2769625B1 (fr) 1997-10-15 1997-10-15 Dessalement de solutions aqueuses de sulfonamides

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KR (1) KR19990037079A (ja)
CN (1) CN1218041A (ja)
BR (1) BR9803921A (ja)
CA (1) CA2246647A1 (ja)
FR (1) FR2769625B1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006158987A (ja) * 2004-12-02 2006-06-22 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 水産加工残滓中の重金属除去方法
JP2007268331A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Japan Organo Co Ltd 電気式脱イオン水製造装置

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7458441B2 (en) * 2004-07-22 2008-12-02 The Boeing Company Securement latches and associated aircraft galley carts and methods
CN109134317B (zh) * 2018-09-10 2021-11-12 合肥科佳高分子材料科技有限公司 一种双极膜电渗析制备l-10-樟脑磺酸的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6383058A (ja) * 1986-09-25 1988-04-13 Mitsui Toatsu Chem Inc アミノエチルスルホン酸の製造方法
US5282939A (en) * 1988-09-20 1994-02-01 Basf Aktiengesellschaft Removal of salts by electrodialysis
DE3831848A1 (de) * 1988-09-20 1990-03-29 Basf Ag Verfahren zur abtrennung von salzen mittels elektrodialyse
DE3903024A1 (de) * 1989-02-02 1990-08-16 Hoechst Ag Verfahren zur entsalzung von loesemittelhaltigen elektrolytloesungen durch elektrodialyse
FR2682045B1 (fr) * 1991-10-02 1993-12-10 Elf Aquitaine Prod Ste Nale Recuperation des solvants polaires aprotiques a partir de leurs solutions aqueuses salines.
JPH0780254A (ja) * 1993-06-30 1995-03-28 Toshiba Eng & Constr Co Ltd 復水脱塩再生水中のアンモニア性窒素の除去方法
IT1264813B1 (it) * 1993-07-28 1996-10-10 Oxon Italia Spa Procedimento per la preparazione di alcansolfonammidi
DE4325455A1 (de) * 1993-07-29 1995-02-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von weitgehend salzfreien wäßrigen Lösungen von Bis-aminooxy-alkanen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006158987A (ja) * 2004-12-02 2006-06-22 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 水産加工残滓中の重金属除去方法
JP4632350B2 (ja) * 2004-12-02 2011-02-16 ミヨシ油脂株式会社 水産加工残滓中の重金属除去方法
JP2007268331A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Japan Organo Co Ltd 電気式脱イオン水製造装置

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US6036830A (en) 2000-03-14
FR2769625B1 (fr) 1999-11-12
CN1218041A (zh) 1999-06-02
EP0913391A1 (fr) 1999-05-06
FR2769625A1 (fr) 1999-04-16
BR9803921A (pt) 1999-12-21
CA2246647A1 (fr) 1999-04-15

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