JPH10512552A - 4,4−(二置換)シクロヘキサン−1−オン二量体および関連化合物 - Google Patents
4,4−(二置換)シクロヘキサン−1−オン二量体および関連化合物Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I): [式中、 R1は、独立して、−(CR4R5)nC(O)O(CR4R5)mR6、−(CR4R5)nC( O)NR4(CR4R5)mR6、−(CR4R5)nO(CR4R5)mR6または−(CR4R5)r R6(ここに、アルキル部分は、置換されていないか、または1またはそれ以上 のフッ素で置換されている)であり; mは0ないし2であり; nは0ないし4であり; rは0ないし6であり; R4およびR5は、独立して、水素またはC1-2アルキルから選択され; R6は、独立して、水素、メチル、ヒドロキシル、アリール、ハロ置換アリー ル、アリールオキシC1-3アルキル、ハロ置換アリールオキシC1-3アルキル、イ ンダニル、インデニル、C7-11ポリシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、フ ラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、 テトラヒドロチオピラニル、チオピラニル、C3-6シクロアルキルまたは1もし くは2個の不飽和結合を含有するC4-6シクロアルキル(ここに、シクロアルキ ルまたは複素環部分は置換されていないか、または1ないし3個のメチル基、1 個のエチル基または1個のヒドロキシル基で置換されている)であり; ただし、 a)R6がヒドロキシルである場合、mは2であるか;または b)R6がヒドロキシルである場合、rは2ないし6であるか;または c)R6が2−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2− テトラヒドロフラニルまたは2−テトラヒドロチエニルである場合、mは1また は2であるか;または d)R6が2−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2− テトラヒドロフラニルまたは2−テトラヒドロチエニルである場合、rは1ない し6であり; e)nが1であり、mが0である場合、−(CR4R5)nO(CR4R5)mR6にお けるR6はH以外の基であり; Wは炭素数2〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニルまたは炭素数2〜6 のアルキニルであり; Xは、独立して、YR2、フッ素、NR4R5またはホルミルアミンであり; Yは、独立して、OまたはS(O)m'であり; m'は0、1または2であり; X2は、独立して、OまたはNR8であり; X3は、独立して、水素またはXであり; R2は、独立して、置換されていないかまたは1もしくはそれ以上のフッ素で 置換されている−CH3または−CH2CH3から選択され; sは0ないし4であり; Zは、独立して、O、NR7、NCR4R5C2-6アルケニル、NOR14、NOR15 、NOCR4R5C2-6アルケニル、NNR4R14、NNR4R15、NCN、NN R8C(O)NR8R14、NNR8C(S)NR8R14、C(CN)2、CR14CN、CR1 4 C(O)OR8、CR14C(O)NR8R14、C(CN)NO2、C(CN)C(O)OR9 、C(CN)OC(O)R9、C(CN)OR9、C(CN)C(O)NR8R14であるか、 または=Zは2−(1,3−ジチアン)、2−(1,3−ジチオラン)、ジメチル チオケタール、ジエチルチオケタール、2−(1,3−ジオキソラン)、2 −(1,3−ジオキサン)、2−(1,3−オキサチオラン)、ジメチルケタールま たはジエチルケタールであり; R7は、独立して、−(CR4R5)qR12またはC1-6アルキル(ここに、R12ま たはC1-6アルキル基は、置換されていないか、あるいは置換されていないかま たは1ないし3個のフッ素で置換されているメチルまたはエチルで1回またはそ れ以上置換されている)、−F、−Br、−Cl、−NO2、−NR10R11、−C( O)R8、−CO2R8、−O(CH2)qR8、−CN、−C(O)NR10R11、−O(C H2)qC(O)NR10R11、−O(CH2)qC(O)R9、−NR10C(O)NR10R11、 −NR10C(O)R11、−NR10C(O)OR9、−NR10C(O)R13、−C(NR10 )NR10R11、−C(NCN)NR10R11、−C(NCN)SR9、−NR10C(NC N)SR9、−NR10C(NCN)NR10R11、-NR10S(O)2R9、−S(O)m'R9 、−NR10C(O)C(O)NR10R11、−NR10C(O)C(O)R10またはR13であ り; qは0、1または2であり; R12は、独立して、R13、(CH2)q、C3−C7シクロアルキル、(2−、3− または4−ピリジル)、ピリミジル、ピラゾリル、(1−または2−イミダゾリ ル)、ピロリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フラニル、(2 −または3−チエニル)、キノリニル、ナフチルまたはフェニルであり; R8は、独立して、水素またはR9から選択され; R9は、独立して、置換されていないかまたは1個ないし3個のフッ素で置換 されているC1-4アルキルであり; R10は、独立して、OR8またはR11であり; R11は、独立して、水素または置換されていないかもしくは1ないし3個のフ ッ素で置換されているC1-4アルキルであるか、またはR10およびR11が−NR1 0 R11である場合、これらは窒素と一緒になって炭素または炭素とO、Nまたは Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子とからなる5ないし7員環を形成 し; R13は、独立して、オキサゾリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリ ル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、チアゾリ ジニル、イソキサゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリルであり、これ ら複素環式環は、各々、炭素原子を介して連結し、それぞれ、置換されていない か、または1もしくは2個のC1-2アルキル基で置換されていてもよく; R14は、独立して水素またはR7であるか;またはR8およびR14がNR8R14 である場合、これらは窒素と一緒になって、炭素または炭素とO、NまたはSか ら選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有してなる5ないし7員環を形成 してもよく; R15は、独立して、C(O)R14、C(O)NR4R14、S(O)2R7またはS(O)2 NR4R14を意味する] で示される化合物またはその医薬上許容される塩。 2.式(II): [式中、 R1は、独立して、−(CR4R5)nC(O)O(CR4R5)mR6、−(CR4R5)nC( O)NR4(CR4R5)mR6、−(CR4R5)nO(CR4R5)mR6または−(CR4R5)r R6(ここに、アルキル部分は、置換されていないか、または1またはそれ以上 のフッ素で置換されている)であり; mは0ないし2であり; nは0ないし4であり; rは0ないし6であり; R4およびR5は、独立して、水素またはC1-2アルキルから選択され; R6は、独立して、水素、メチル、ヒドロキシル、アリール、ハロ置換アリー ル、アリールオキシC1-3アルキル、ハロ置換アリールオキシC1-3アルキル、イ ンダニル、インデニル、C7-11ポリシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、フ ラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、 テトラヒドロチオピラニル、チオピラニル、C3-6シクロアルキルまたは1もし くは2個の不飽和結合を含有するC4-6シクロアルキル(ここに、シクロアルキ ルまたは複素環部分は置換されていないか、または1ないし3個のメチル基、1 個のエチル基または1個のヒドロキシル基で置換されている)であり; ただし、 a)R6がヒドロキシルである場合、mは2であるか;または b)R6がヒドロキシルである場合、rは2ないし6であるか;または c)R6が2−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2− テトラヒドロフラニルまたは2−テトラヒドロチエニルである場合、mは1また は2であるか;または d)R6が2−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチオピラニル、2− テトラヒドロフラニルまたは2−テトラヒドロチエニルである場合、rは1ない し6であり; e)nが1であり、mが0である場合、−(CR4R5)nO(CR4R5)mR6にお けるR6はH以外の基であり; Xは、独立して、YR2、フッ素、NR4R5またはホルミルアミンであり; Yは、独立して、OまたはS(O)m'であり; m'は0、1または2であり; X2は、独立して、OまたはNR8であり; X3は、独立して、水素またはXであり; Wは炭素数2〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニルまたは炭素数2〜6 のアルキニルであり; R2は、独立して、置換されていないかまたは1もしくはそれ以上のフッ素で 置換されている−CH3または−CH2CH3から選択され; sは0ないし4であり; Z'は、独立して、C(Y')R14、C(O)OR14、C(Y')NR10R14、C(NR10 )NR10R14、CN、C(NOR8)R14、C(O)NR8NR8C(O)R8、C(O) NR8NR10R14、C(NOR14)R8、C(NR8)NR10R14、C(NR14)NR8R8 、C(NCN)NR10R14、C(NCN)SR9、(2−、4−または5−イミダゾ リル)、(3−、4−または5−ピラゾリル)、(4−または5−トリアゾリル [1,2,3])、(3−または5−トリアゾリル[1,2,4])、(5−テトラゾ リル)、(2−、4−または5−オキサゾリル)、(3−、4−または5−イソ キサゾリル)、(3−または5−オキサジアゾリル[1,2,4])、(2−オキサ ジアゾリル[1,3,4])、(2−チアジアゾリル[1,3,4])、(2−、4 −または5−チアゾリル)、(2−、4−または5−オキサゾリジニル)、(2 −、4−または5−チアゾリジニル)または(2−、4−または5−イミダゾリ ジニル)であり、ここに複素環系はすべて置換されていないか、または1回また はそれ以上の回数、R7により置換されており; Y'はOまたはSであり; R7は、独立して、−(CR4R5)qR12またはC1-6アルキル(ここに、R12ま たはC1-6アルキル基は、置換されていないか、あるいは置換されていないかま たは1ないし3個のフッ素で置換されているC1-2アルキルで1回またはそれ以 上の回数置換されている)、−F、−Br、−Cl、−NO2、−Si(R4)3、− NR10R11、−C(O)R8、−CO2R8、−OR8、-CN、-C(O)NR10R11、 −OC(O)NR10R11、−OC(O)R8、−NR10C(O)NR10R11、−NR10 C(O)R11、−NR10C(O)OR9、−NR10C(O)R13、−C(NR10)NR10 R11、−C(NCN)NR10R11、−C(NCN)SR9、−NR10C(NCN)SR9 、−NR10C(NCN)NR10R11、-NR10S(O)2R9、−S(O)m'R9、−NR10 C(O)C(O)NR10R11、−NR10C(O)C(O)R10またはR13であり; qは0、1または2であり; R12は、独立して、C3-C7シクロアルキル、(2−、3−または4−ピリジ ル)、ピリミジル、ピラゾリル、(1−または2−イミダゾリル)、チアゾリル 、トリアゾリル、ピロリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、フラ ニル、(2−または3−チエニル)、(4−または5−チアゾリル)、キノリニ ル、ナフチルまたはフェニルであり; R8は、独立して、水素またはR9から選択され; R9は、独立して、置換されていないかまたは1個ないし3個のフッ素で置換 されているC1-4アルキルであり; R10は、独立して、OR8またはR11であり; R11は、独立して水素または置換されていないかもしくは1ないし3個のフッ 素で置換されているC1-4アルキルであるか、またはR10およびR11が−NR10 R11のような場合、これらは窒素と一緒になって炭素または炭素とO、Nまたは Sから選択される少なくとも1個のヘテロ原子とからなる5ないし7員環を形成 し; R13は、独立して、オキサゾリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリ ル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、チアゾリ ジニル、イソキサゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリルであり、これ ら複素環式環は、各々、炭素原子を介して連結し、それぞれ、置換されていない か、または1もしくは2個のC1-2アルキル基で置換されていてもよく; R14は、独立して水素またはR7であるか;またはR8およびR14がNR8R14 のような場合、これらは窒素と一緒になって、炭素または炭素とO、NまたはS から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有してなる5ないし7員環を形 成してもよい] で示される化合物またはその医薬上許容される塩。 3.R1が−CH2−シクロプロピル、−CH2−3−ヒドロキシシクロプロピ ル、シクロペンチル、メチルまたはCF2Hであり;XがYR2であり;Yが酸素 であり;X2が酸素であり;X3が水素であり;R2がCF2Hまたはメチルである 請求項1記載の化合物。 4. 1,4−ビス−{[4−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル )シクロヘキサン−1−オン]−4−イル}ブタ−1,3−ジイン、または 1,4−ビス−(4−[3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル] シクロヘキサン−1−オン−4−イル)ブタン である請求項3記載の化合物。 5.請求項1の式(I)の化合物と、医薬上許容される担体または希釈体とを 含有してなる医薬上許容される組成物。 6.アレルギー性および炎症性疾患の治療を必要とするヒトを包含する哺乳動 物に、有効量の請求項1に記載の式(I)の化合物を単独でまたは医薬上許容さ れる賦形剤と混合して投与することからなるアレルギー性および炎症性疾患の治 療法。
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