JPH10314669A - 低表面エネルギーコーティングの形成方法 - Google Patents
低表面エネルギーコーティングの形成方法Info
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- JPH10314669A JPH10314669A JP9235182A JP23518297A JPH10314669A JP H10314669 A JPH10314669 A JP H10314669A JP 9235182 A JP9235182 A JP 9235182A JP 23518297 A JP23518297 A JP 23518297A JP H10314669 A JPH10314669 A JP H10314669A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子写真感光体などの基材の上に、コロナ、
プラズマ等のような物理的表面改質処理を施すことなく
低表面エネルギーのコーティング材をコートする方法を
提供する。 【解決手段】 水の接触角が、最外表面のコーティング
材Ａの有する水の接触角よりも小さく、かつ基材（例え
ば電子写真感光体）の有する水の接触角よりも大きい、
少なくとも１つのコーティング材Ｂのコーティングを形
成させ、その上にコーティング材Ａのコーティングを形
成させる。コーティング材Ａの主成分は、一般式Ｒ2 Ｓ
ｉ（ＯＲ3 ）3 （Ｒ2 はＣ3-12のフロロ炭化水素基な
ど、Ｒ3 はＣ 1-8 の炭化水素基）で表されるシラン化合
物と微細シリカ（その表面にシラノール基を有する）と
を加水分解縮合させて得られる樹脂である。コーティン
グ材Ｂは、例えばフッ素原子を有し又は有しないポリオ
ルガノシロキサンである。
プラズマ等のような物理的表面改質処理を施すことなく
低表面エネルギーのコーティング材をコートする方法を
提供する。 【解決手段】 水の接触角が、最外表面のコーティング
材Ａの有する水の接触角よりも小さく、かつ基材（例え
ば電子写真感光体）の有する水の接触角よりも大きい、
少なくとも１つのコーティング材Ｂのコーティングを形
成させ、その上にコーティング材Ａのコーティングを形
成させる。コーティング材Ａの主成分は、一般式Ｒ2 Ｓ
ｉ（ＯＲ3 ）3 （Ｒ2 はＣ3-12のフロロ炭化水素基な
ど、Ｒ3 はＣ 1-8 の炭化水素基）で表されるシラン化合
物と微細シリカ（その表面にシラノール基を有する）と
を加水分解縮合させて得られる樹脂である。コーティン
グ材Ｂは、例えばフッ素原子を有し又は有しないポリオ
ルガノシロキサンである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、物理的化学的前処
理を基材に施すことなく、基材上に低表面エネルギー化
するフロロ炭化水素含有シリコーン系コーティング材を
形成する方法に関する。
理を基材に施すことなく、基材上に低表面エネルギー化
するフロロ炭化水素含有シリコーン系コーティング材を
形成する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真感光体は電子写真プロセスによ
る違いがあるものの、その多くはそれ自体が電荷輸送能
を有するか、特定の有機化合物を有機高分子中に分散さ
せた有機材料を感光体として使用している。高精細、高
性能感光体が広く求められるに連れ、種々の工夫が感光
体に加えられている。感光体の表面エネルギーを小さく
し、現像後に残存する現像材を感光体表面から除去し易
くするため、シリコーン或いはフッ素含有高分子を用い
ることが検討されている。
る違いがあるものの、その多くはそれ自体が電荷輸送能
を有するか、特定の有機化合物を有機高分子中に分散さ
せた有機材料を感光体として使用している。高精細、高
性能感光体が広く求められるに連れ、種々の工夫が感光
体に加えられている。感光体の表面エネルギーを小さく
し、現像後に残存する現像材を感光体表面から除去し易
くするため、シリコーン或いはフッ素含有高分子を用い
ることが検討されている。
【０００３】感光層自体にポリジメチルシロキサン或い
はシリコーン油等のポリシロキサン樹脂等を分散させ、
或いは特公平５−０４６９４０号公報に開示されている
如く、３官能アルコキシシランと４官能アルコキシシラ
ンの共加水分解縮合体からなる架橋ポリシロキサンの感
光体表面保護層を施すことが提案されているが、単純に
シリコーン油を添加しただけではその効果は持続しな
い。ポリシロキサンのハードコーティング材を感光体表
面に塗布した場合表面エネルギーは十分に低いとはいえ
ない。表面エネルギーを下げる効果はフッ素系高分子が
大きいことは周知の事実であるが、相溶性が極めて悪い
ため他の高分子と混合すると相分離し光散乱を生じる。
従来のポリシロキサンより低表面エネルギーであるフロ
ロ炭化水素基を含有するポリシロキサンが開発されてい
る。このポリシロキサン樹脂は透明なコーティング膜を
形成し、且つ、低表面エネルギーであるため感光体の低
表面エネルギー化には好適のコーティング材ではある
が、濡れ性、密着性に問題があるため通常の高分子材料
に対し何らの表面処理を施すことなく塗膜形成すること
は困難である。
はシリコーン油等のポリシロキサン樹脂等を分散させ、
或いは特公平５−０４６９４０号公報に開示されている
如く、３官能アルコキシシランと４官能アルコキシシラ
ンの共加水分解縮合体からなる架橋ポリシロキサンの感
光体表面保護層を施すことが提案されているが、単純に
シリコーン油を添加しただけではその効果は持続しな
い。ポリシロキサンのハードコーティング材を感光体表
面に塗布した場合表面エネルギーは十分に低いとはいえ
ない。表面エネルギーを下げる効果はフッ素系高分子が
大きいことは周知の事実であるが、相溶性が極めて悪い
ため他の高分子と混合すると相分離し光散乱を生じる。
従来のポリシロキサンより低表面エネルギーであるフロ
ロ炭化水素基を含有するポリシロキサンが開発されてい
る。このポリシロキサン樹脂は透明なコーティング膜を
形成し、且つ、低表面エネルギーであるため感光体の低
表面エネルギー化には好適のコーティング材ではある
が、濡れ性、密着性に問題があるため通常の高分子材料
に対し何らの表面処理を施すことなく塗膜形成すること
は困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】基材に塗膜形成させる
ときに、コロナ、プラズマ等の表面改質を施し塗膜形成
を容易にさせるという技術は今日では一般的である。し
かし、感光体の様に電気光学的刺激に応じて電荷輸送現
象を担う機能材に関して、このような処理を施すことは
一般的にはその機能を損なうため好ましい方法であると
はいえない。本発明は、一般的に知られている感光体の
如き機能の担い手となる材料に、上述のような表面改質
を施すことのないコーティング方法を提供することを目
的とする。
ときに、コロナ、プラズマ等の表面改質を施し塗膜形成
を容易にさせるという技術は今日では一般的である。し
かし、感光体の様に電気光学的刺激に応じて電荷輸送現
象を担う機能材に関して、このような処理を施すことは
一般的にはその機能を損なうため好ましい方法であると
はいえない。本発明は、一般的に知られている感光体の
如き機能の担い手となる材料に、上述のような表面改質
を施すことのないコーティング方法を提供することを目
的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は水の接触角が、
最外表面のコーティング材（以下コーティング材Ａと称
する）の有する水の接触角よりも小さく、かつ基材の有
する水の接触角よりも大きい少なくとも１つのコーティ
ング材（以下コーティング材Ｂと称する）のコーティン
グを基材上に形成させ、その上に前記コーティング材Ａ
のコーティングを形成させる、基材への低表面エネルギ
ーコーティングの形成方法である。以下、この明細書に
おいて、特に断わらない限り、「接触角」は水の接触角
のことをいうものとする。
最外表面のコーティング材（以下コーティング材Ａと称
する）の有する水の接触角よりも小さく、かつ基材の有
する水の接触角よりも大きい少なくとも１つのコーティ
ング材（以下コーティング材Ｂと称する）のコーティン
グを基材上に形成させ、その上に前記コーティング材Ａ
のコーティングを形成させる、基材への低表面エネルギ
ーコーティングの形成方法である。以下、この明細書に
おいて、特に断わらない限り、「接触角」は水の接触角
のことをいうものとする。
【０００６】前記コーティング材Ａが次の一般式（１）
で表されるポリシロキサン樹脂と微細シリカとが縮合し
た形の樹脂を主成分とするものであることが好ましい。 一般式（１）：Ｒ1 ＳｉＯ3/2 〔ここでＲ1 は独立に、炭素数３〜１２のフロロ炭化水
素基、炭素数１〜１８の酸素原子を有することのある飽
和炭化水素基又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基か
ら選ばれるものである（但し、全てのＲ1 のうち１モル
％以上、８０モル％以下のものは炭素数３〜１２のフロ
ロ炭化水素基である。）。〕
で表されるポリシロキサン樹脂と微細シリカとが縮合し
た形の樹脂を主成分とするものであることが好ましい。 一般式（１）：Ｒ1 ＳｉＯ3/2 〔ここでＲ1 は独立に、炭素数３〜１２のフロロ炭化水
素基、炭素数１〜１８の酸素原子を有することのある飽
和炭化水素基又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基か
ら選ばれるものである（但し、全てのＲ1 のうち１モル
％以上、８０モル％以下のものは炭素数３〜１２のフロ
ロ炭化水素基である。）。〕
【０００７】本発明は、接触角の大きな違いによる塗工
性の悪さを、感光体基材に塗工しうる程度に接触角の調
整されたコーティング材、例えばポリシロキサン系コー
ティング材を少なくとも１層介在させることにより解決
した、低表面コーティング材を感光体等の基材上に塗布
する方法である。
性の悪さを、感光体基材に塗工しうる程度に接触角の調
整されたコーティング材、例えばポリシロキサン系コー
ティング材を少なくとも１層介在させることにより解決
した、低表面コーティング材を感光体等の基材上に塗布
する方法である。
【０００８】コーティング材Ａを感光材表面に塗布する
場合、一般にフロロ炭化水素の量が多くなるに伴い或い
はフロロ炭化水素基の鎖長が長くなるに連れ、感光体表
面への塗工性は接触角が違い過ぎ困難になる傾向があ
る。
場合、一般にフロロ炭化水素の量が多くなるに伴い或い
はフロロ炭化水素基の鎖長が長くなるに連れ、感光体表
面への塗工性は接触角が違い過ぎ困難になる傾向があ
る。
【０００９】電子写真感光体は電荷輸送層を最外表面と
する構成が採られている。この電荷輸送層は通常、高分
子化合物からなるバインダーと電荷輸送性物質で構成さ
れる樹脂複合材料からなるものである。前記高分子化合
物としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
チレン、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸エ
ステル等が挙げられる。電荷輸送物質としては、ピレ
ン、およびアントラセン等の多環芳香族化合物、カルバ
ゾール、インドール、オキサゾール、チアゾール、オキ
サチアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾー
ルおよびトリアゾール等の複素環化合物、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ンおよびＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−９−エチルカルバゾール等のヒドラゾン系化合物、
α−フェニル−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチル
ベンおよび５−（４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）ベンジ
リデン）−５Ｈ−ジベンゾ（ａ，ｄ）シクロヘプテン等
のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリー
ルアミン系化合物あるいはこれらの化合物からなる基を
主鎖または側鎖に有する高分子化合物（ポリＮ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセン等）が挙げられ
る。電荷輸送性化合物はバインダー樹脂に対して２０wt
％以上、７０wt％以下が好適な構成比として知られてい
る。
する構成が採られている。この電荷輸送層は通常、高分
子化合物からなるバインダーと電荷輸送性物質で構成さ
れる樹脂複合材料からなるものである。前記高分子化合
物としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
チレン、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸エ
ステル等が挙げられる。電荷輸送物質としては、ピレ
ン、およびアントラセン等の多環芳香族化合物、カルバ
ゾール、インドール、オキサゾール、チアゾール、オキ
サチアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾー
ルおよびトリアゾール等の複素環化合物、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ンおよびＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデ
ン−９−エチルカルバゾール等のヒドラゾン系化合物、
α−フェニル−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチル
ベンおよび５−（４−（ジ−Ｐ−トリルアミノ）ベンジ
リデン）−５Ｈ−ジベンゾ（ａ，ｄ）シクロヘプテン等
のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリー
ルアミン系化合物あるいはこれらの化合物からなる基を
主鎖または側鎖に有する高分子化合物（ポリＮ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセン等）が挙げられ
る。電荷輸送性化合物はバインダー樹脂に対して２０wt
％以上、７０wt％以下が好適な構成比として知られてい
る。
【００１０】上述の高分子化合物の接触角はポリスチレ
ンでは８３°〜９１°、ポリエステルでは７１°〜８１
°、ポリカーボネートでは約９０°であり、電荷輸送性
物質はトリフェニルアミン系では８０°であるからし
て、多くの場合、電子写真感光体表面の接触角は９０°
以下となる。これにフロロシリコーン樹脂などを直接塗
布しても、良好な塗工性は得られない。本発明の低表面
エネルギーコーティングの形成方法においては、より良
好なコーティングのために、上記感光体基材の接触角よ
りも大きいが２０°を超えて大きくない範囲にある例え
ばシロキサン系コーティング材を塗布し、その上に前記
コート材の接触角よりも大きいが２０°を超えて大きく
ないコーティング材をすることが推奨される。本発明に
供される最上層の接触角の大きいコーティング材である
コーティング材Ａとしては、その主成分の１つとして一
般式Ｃn Ｆ2n+1で表されるパーフロロ炭化水素基をエチ
レン基を介してケイ素原子と結合させたポリシロキサン
樹脂が好適に使用される。上記一般式で示されるパーフ
ロロ炭化水素基としては、パーフロロエチル、パーフロ
ロプロピル、パーフロロブチル、パーフロロアミル、パ
ーフロロヘキシル、パーフロロヘプチル、パーフロロオ
クチル等のパーフロロ炭化水素基が好適であり、基材上
にコートされた時に示す接触角が９０°以上１１７°以
下であるフロロ炭化水素基含有ポリシロキサン樹脂がよ
り好適である。コーティング材Ａと目的とする基材との
中間にコートされるコーティング材Ｂは、接触角が前述
の範囲にあればよく、必ずしもフロロ炭化水素基を含む
必要は無い。例えば、コーティング材Ｂとしてポリシロ
キサン樹脂を使用する場合、ケイ素上の置換基がメチル
である有機シロキサンの加水分解縮合体であっても差し
支えない。因に、メチル基のみをケイ素上の置換基とす
るポリシロキサンの接触角は１００°〜１１５°であ
る。
ンでは８３°〜９１°、ポリエステルでは７１°〜８１
°、ポリカーボネートでは約９０°であり、電荷輸送性
物質はトリフェニルアミン系では８０°であるからし
て、多くの場合、電子写真感光体表面の接触角は９０°
以下となる。これにフロロシリコーン樹脂などを直接塗
布しても、良好な塗工性は得られない。本発明の低表面
エネルギーコーティングの形成方法においては、より良
好なコーティングのために、上記感光体基材の接触角よ
りも大きいが２０°を超えて大きくない範囲にある例え
ばシロキサン系コーティング材を塗布し、その上に前記
コート材の接触角よりも大きいが２０°を超えて大きく
ないコーティング材をすることが推奨される。本発明に
供される最上層の接触角の大きいコーティング材である
コーティング材Ａとしては、その主成分の１つとして一
般式Ｃn Ｆ2n+1で表されるパーフロロ炭化水素基をエチ
レン基を介してケイ素原子と結合させたポリシロキサン
樹脂が好適に使用される。上記一般式で示されるパーフ
ロロ炭化水素基としては、パーフロロエチル、パーフロ
ロプロピル、パーフロロブチル、パーフロロアミル、パ
ーフロロヘキシル、パーフロロヘプチル、パーフロロオ
クチル等のパーフロロ炭化水素基が好適であり、基材上
にコートされた時に示す接触角が９０°以上１１７°以
下であるフロロ炭化水素基含有ポリシロキサン樹脂がよ
り好適である。コーティング材Ａと目的とする基材との
中間にコートされるコーティング材Ｂは、接触角が前述
の範囲にあればよく、必ずしもフロロ炭化水素基を含む
必要は無い。例えば、コーティング材Ｂとしてポリシロ
キサン樹脂を使用する場合、ケイ素上の置換基がメチル
である有機シロキサンの加水分解縮合体であっても差し
支えない。因に、メチル基のみをケイ素上の置換基とす
るポリシロキサンの接触角は１００°〜１１５°であ
る。
【００１１】コーティング材Ａの主成分としては、後に
その製法を詳述するが簡単に言えば、炭素数３〜１２の
フロロ炭化水素基が１モル％以上８０モル％以下含まれ
ている一般式Ｒ1 ＳｉＯ3/2 であらわされるポリシロキ
サンと、この樹脂１００重量部に対して１重量部から２
００重量部の微細シリカとの縮合した形の樹脂が推奨さ
れる。水の接触角は使用するフロロ炭化水素基の種類と
量に依存するが９０°〜１１７°程度の範囲で調節され
る。
その製法を詳述するが簡単に言えば、炭素数３〜１２の
フロロ炭化水素基が１モル％以上８０モル％以下含まれ
ている一般式Ｒ1 ＳｉＯ3/2 であらわされるポリシロキ
サンと、この樹脂１００重量部に対して１重量部から２
００重量部の微細シリカとの縮合した形の樹脂が推奨さ
れる。水の接触角は使用するフロロ炭化水素基の種類と
量に依存するが９０°〜１１７°程度の範囲で調節され
る。
【００１２】本発明において使用することのできる微細
シリカは前記樹脂１００重量部に対して１〜２００重量
部が好ましい。１重量部未満では効果が不十分であり、
２００重量部以上では脆くなり、好ましくは１０〜１０
０重量部添加するのが適当である。均一なコーティング
膜形成のためには、添加する微細シリカは一次粒子の粒
径が１００nm以下、より好ましくは５０nm以下であるこ
とが必要である。溶媒中に微細シリカを、２次粒子の形
成を抑制して、均一分散させるために、微細シリカ表面
に適当な処理を施すのはシロキサン樹脂製造に支障をき
たさないものである限り差し支えない。その例として
は、このような条件を満たすコロイダルシリカやシリカ
ゲルなどがあげられる。
シリカは前記樹脂１００重量部に対して１〜２００重量
部が好ましい。１重量部未満では効果が不十分であり、
２００重量部以上では脆くなり、好ましくは１０〜１０
０重量部添加するのが適当である。均一なコーティング
膜形成のためには、添加する微細シリカは一次粒子の粒
径が１００nm以下、より好ましくは５０nm以下であるこ
とが必要である。溶媒中に微細シリカを、２次粒子の形
成を抑制して、均一分散させるために、微細シリカ表面
に適当な処理を施すのはシロキサン樹脂製造に支障をき
たさないものである限り差し支えない。その例として
は、このような条件を満たすコロイダルシリカやシリカ
ゲルなどがあげられる。
【００１３】基材として光導電層が選択される場合、光
導電層には前記電荷輸送性物質やバインダー以外にも機
械的特性の改良や耐久性向上のために添加剤を用いるこ
とができる。このような添加剤としては、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、安定化剤、架橋剤、潤滑剤、導電性制御
剤等が用いられる。以上のようにして形成された光導電
層の上に本発明に係る低表面エネルギーコーティングが
形成される。低表面エネルギーコーティングを形成する
ための組成物に用いる溶剤は光導電層に有害な影響を与
えないものが好ましく、浸せき法やブレードコート法、
ロールコート法等により塗布される。
導電層には前記電荷輸送性物質やバインダー以外にも機
械的特性の改良や耐久性向上のために添加剤を用いるこ
とができる。このような添加剤としては、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、安定化剤、架橋剤、潤滑剤、導電性制御
剤等が用いられる。以上のようにして形成された光導電
層の上に本発明に係る低表面エネルギーコーティングが
形成される。低表面エネルギーコーティングを形成する
ための組成物に用いる溶剤は光導電層に有害な影響を与
えないものが好ましく、浸せき法やブレードコート法、
ロールコート法等により塗布される。
【００１４】これらの方法で光導電層に本発明の低表面
エネルギーコーティングを行なう場合、通常は電荷輸送
性物質やバインダーである高分子に対して不活性な溶媒
を使用してコーティング液を調整する。電荷輸送性物質
やバインダーである高分子を溶解或いは膨潤させること
のない不活性な溶媒としては、アルコール系溶媒が好ま
しく、コーティング後の乾燥性を考慮するとメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の低
級アルコールがより好ましい。
エネルギーコーティングを行なう場合、通常は電荷輸送
性物質やバインダーである高分子に対して不活性な溶媒
を使用してコーティング液を調整する。電荷輸送性物質
やバインダーである高分子を溶解或いは膨潤させること
のない不活性な溶媒としては、アルコール系溶媒が好ま
しく、コーティング後の乾燥性を考慮するとメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の低
級アルコールがより好ましい。
【００１５】本発明に使用する樹脂（コーティング材
Ａ）の製造方法としては、合成時に使用する溶媒を低級
アルコール中から選択するのが好ましく、Ｒ2 Ｓｉ（Ｏ
Ｒ3 ） 3 〔ここにＲ2 は独立に、炭素数３〜１２のフロ
ロ炭化水素基、炭素数１〜１８の酸素原子を有すること
のある飽和炭化水素基又は炭素数６〜１８芳香族炭化水
素基から選ばれるものであり（但し、全てのＲ1 のうち
１モル％以上、８０モル％以下のものは炭素数３〜１２
のフロロ炭化水素基である）、Ｒ3 は炭素原子数１〜８
の飽和炭化水素基である〕（一般式（２））で表される
シラン化合物の加水分解に必要とされる十分な量の水を
含む前記溶媒中に低級アルコールに分散されている微細
シリカを混合し、これに一般式（２）のシラン化合物を
加え加水分解縮合させて得ることができるものである。
縮合は触媒を添加して加速することができる。この樹脂
は電子写真感光体に用いることが期待されるため、電荷
輸送に影響を及ぼす１級又は２級のアミンは使用を避け
るのが好ましい。前記触媒として有機酸、例えば、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、グルタ
ル酸、グリコール酸、酒石酸等、及び、上記酸のエステ
ル類が好適である。
Ａ）の製造方法としては、合成時に使用する溶媒を低級
アルコール中から選択するのが好ましく、Ｒ2 Ｓｉ（Ｏ
Ｒ3 ） 3 〔ここにＲ2 は独立に、炭素数３〜１２のフロ
ロ炭化水素基、炭素数１〜１８の酸素原子を有すること
のある飽和炭化水素基又は炭素数６〜１８芳香族炭化水
素基から選ばれるものであり（但し、全てのＲ1 のうち
１モル％以上、８０モル％以下のものは炭素数３〜１２
のフロロ炭化水素基である）、Ｒ3 は炭素原子数１〜８
の飽和炭化水素基である〕（一般式（２））で表される
シラン化合物の加水分解に必要とされる十分な量の水を
含む前記溶媒中に低級アルコールに分散されている微細
シリカを混合し、これに一般式（２）のシラン化合物を
加え加水分解縮合させて得ることができるものである。
縮合は触媒を添加して加速することができる。この樹脂
は電子写真感光体に用いることが期待されるため、電荷
輸送に影響を及ぼす１級又は２級のアミンは使用を避け
るのが好ましい。前記触媒として有機酸、例えば、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、グルタ
ル酸、グリコール酸、酒石酸等、及び、上記酸のエステ
ル類が好適である。
【００１６】このように反応させると、微細シリカ中に
残存するシラノール基と加水分解させたシラン化合物が
反応し化学的に樹脂に固定されるシリカが形成されコー
ティングしたときに被膜強度が向上する傾向がある。ポ
リシロキサンには分子中にケイ素に結合した置換基とし
て、例えば水酸基や加水解性の基が残存する。残存水酸
基や加水解性の基を架橋性官能基として利用することが
一般的に行なわれている。残存水酸基や加水解性の基の
量が多すぎてはポリシロキサンの保存安定性が低下する
傾向があり、少なすぎると架橋が十分に進まない。ポリ
シロキサン中に含まれるケイ素に直接結合したこれら置
換基は、好ましくは０．１〜４重量％である。これら置
換基の量は、公知の方法、例えば水酸基の場合、ポリシ
ロキサン合成中或いは合成後にアルコキシシラン等を添
加する方法によって所望の範囲に調節することができ
る。加水分解性基の量が調節されたポリシロキサンを架
橋する際に架橋剤を加え架橋することもできる。ここで
使用できる架橋剤とは１分子中に複数個の水酸基又は加
水分解性基を有し、シロキサン結合を有するケイ素化合
物であればよい。加水分解性基としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、アセトキシ、ブトキシ、メチルエ
チルケトキシム等の基が挙げられる。本発明におけるコ
ーティング材には、基材が電子写真感光体であるとき、
その電荷輸送を妨げない限り硬化時に公知の触媒を添加
することができる。これらの例として次のものを挙げる
ことができる。ジメチルアミンアセテート、エタノール
アミンアセテート、ジメチルアニリンホルメート、テト
ラエチルアンモニウムベンゾエート、酢酸ナトリウム、
プロピオン酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、ベンジルト
リメチルアンモニウムアセテート、ジブチルチンジラウ
レート等。尚、添加剤としてポリエーテル変性シリコー
ン等の公知のレベリング剤を添加配合することは、本発
明の効果を損なわない限り差し支えない。
残存するシラノール基と加水分解させたシラン化合物が
反応し化学的に樹脂に固定されるシリカが形成されコー
ティングしたときに被膜強度が向上する傾向がある。ポ
リシロキサンには分子中にケイ素に結合した置換基とし
て、例えば水酸基や加水解性の基が残存する。残存水酸
基や加水解性の基を架橋性官能基として利用することが
一般的に行なわれている。残存水酸基や加水解性の基の
量が多すぎてはポリシロキサンの保存安定性が低下する
傾向があり、少なすぎると架橋が十分に進まない。ポリ
シロキサン中に含まれるケイ素に直接結合したこれら置
換基は、好ましくは０．１〜４重量％である。これら置
換基の量は、公知の方法、例えば水酸基の場合、ポリシ
ロキサン合成中或いは合成後にアルコキシシラン等を添
加する方法によって所望の範囲に調節することができ
る。加水分解性基の量が調節されたポリシロキサンを架
橋する際に架橋剤を加え架橋することもできる。ここで
使用できる架橋剤とは１分子中に複数個の水酸基又は加
水分解性基を有し、シロキサン結合を有するケイ素化合
物であればよい。加水分解性基としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、アセトキシ、ブトキシ、メチルエ
チルケトキシム等の基が挙げられる。本発明におけるコ
ーティング材には、基材が電子写真感光体であるとき、
その電荷輸送を妨げない限り硬化時に公知の触媒を添加
することができる。これらの例として次のものを挙げる
ことができる。ジメチルアミンアセテート、エタノール
アミンアセテート、ジメチルアニリンホルメート、テト
ラエチルアンモニウムベンゾエート、酢酸ナトリウム、
プロピオン酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、ベンジルト
リメチルアンモニウムアセテート、ジブチルチンジラウ
レート等。尚、添加剤としてポリエーテル変性シリコー
ン等の公知のレベリング剤を添加配合することは、本発
明の効果を損なわない限り差し支えない。
【００１７】
【発明の効果】本発明による方法は、電子写真の感光体
に求められる光学特性、クリーニングと帯電のくり返し
の際に表面張力を低下させない耐クリーニング性の改
善、トナーをクリーニングする際の摩耗性の改善等を図
るのに好適なコーティング方法を提供する。本発明は電
子写真感光体に特に限定されるものではなく、通常の有
機基材に関しても何らの支障もなく適用される。何故な
らば、表面を低表面エネルギー化し電子写真感光体に求
められると同様な性質を付与することは、樹脂一般に広
く求められることであるからである。
に求められる光学特性、クリーニングと帯電のくり返し
の際に表面張力を低下させない耐クリーニング性の改
善、トナーをクリーニングする際の摩耗性の改善等を図
るのに好適なコーティング方法を提供する。本発明は電
子写真感光体に特に限定されるものではなく、通常の有
機基材に関しても何らの支障もなく適用される。何故な
らば、表面を低表面エネルギー化し電子写真感光体に求
められると同様な性質を付与することは、樹脂一般に広
く求められることであるからである。
【００１８】
【実施例】以下の実施例１と比較例１において使用され
るコロイダルシリカイソプロピルアルコール分散液Ｔの
内容は次の通りである。
るコロイダルシリカイソプロピルアルコール分散液Ｔの
内容は次の通りである。
【００１９】
【表１】
【００２０】（実施例１）ポリカーボネート１００部に
対して４−エチルトリフェニルアミン８０部をテトラヒ
ドロフラン２００mlに溶解しアルミ板上にバーコート
し、１２０℃で１時間乾燥した。接触角測定装置（ＣＡ
−Ｄ型、協和界面科学（株）製）を用いて水の接触角を
測定したところ、９０．２°であった。次に、コロイダ
ルシリカイソプロピルアルコール分散液Ｔ２０．５ｇ、
メチルトリエトキシシラン２５．６ｇ，３，３，４，
４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルトリメ
トキシシラン５．９ｇ、酢酸３．２ｇを添加し６５〜７
０℃に加熱して２時間反応させた。その後、イソプロピ
ルアルコール２１．７ｇで希釈し、コーティング液を調
整した。この液をバーコートで前記基材にコートし１２
０℃で１時間乾燥し、被膜Ｂ１を形成した。接触角測定
装置（ＣＡ−Ｄ型、協和界面科学（株）製）を用いて水
の接触角を測定したところ、９８．６°であった。この
被膜は白濁することなく均一に形成された。
対して４−エチルトリフェニルアミン８０部をテトラヒ
ドロフラン２００mlに溶解しアルミ板上にバーコート
し、１２０℃で１時間乾燥した。接触角測定装置（ＣＡ
−Ｄ型、協和界面科学（株）製）を用いて水の接触角を
測定したところ、９０．２°であった。次に、コロイダ
ルシリカイソプロピルアルコール分散液Ｔ２０．５ｇ、
メチルトリエトキシシラン２５．６ｇ，３，３，４，
４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルトリメ
トキシシラン５．９ｇ、酢酸３．２ｇを添加し６５〜７
０℃に加熱して２時間反応させた。その後、イソプロピ
ルアルコール２１．７ｇで希釈し、コーティング液を調
整した。この液をバーコートで前記基材にコートし１２
０℃で１時間乾燥し、被膜Ｂ１を形成した。接触角測定
装置（ＣＡ−Ｄ型、協和界面科学（株）製）を用いて水
の接触角を測定したところ、９８．６°であった。この
被膜は白濁することなく均一に形成された。
【００２１】次に、コロイダルシリカのイソプロピルア
ルコール分散液Ｔ３２．０７ｇを取り、水５．９９ml、
メチルトリエトキシシラン３２．１３ｇ、ｎ−パーフル
オロオクチルエチルトリエトキシシラン２．８３ｇ、酢
酸６．２９ｇを添加し、６５〜７０℃に加熱して２時間
反応させた。その後、イソプロピルアルコール１．５８
ｇで希釈し、硬化触媒としてジブチルチンジラウレート
２．４ｇ（固形分）を徐々に添加し、コーティング液を
調整した。これを前述の被膜Ｂ１の上にバーコートでコ
ートし１２０℃で１時間乾燥して被膜Ａ１を形成した。
この被膜は白濁することなく均一に形成された。接触角
測定装置（ＣＡ−Ｄ型、協和界面科学（株）製）を用い
て水の接触角を測定したところ、１１０°であった。
ルコール分散液Ｔ３２．０７ｇを取り、水５．９９ml、
メチルトリエトキシシラン３２．１３ｇ、ｎ−パーフル
オロオクチルエチルトリエトキシシラン２．８３ｇ、酢
酸６．２９ｇを添加し、６５〜７０℃に加熱して２時間
反応させた。その後、イソプロピルアルコール１．５８
ｇで希釈し、硬化触媒としてジブチルチンジラウレート
２．４ｇ（固形分）を徐々に添加し、コーティング液を
調整した。これを前述の被膜Ｂ１の上にバーコートでコ
ートし１２０℃で１時間乾燥して被膜Ａ１を形成した。
この被膜は白濁することなく均一に形成された。接触角
測定装置（ＣＡ−Ｄ型、協和界面科学（株）製）を用い
て水の接触角を測定したところ、１１０°であった。
【００２２】（比較例１）コロイダルシリカ（固体３０
重量％）のイソプロピルアルコール分散液３２．０７ｇ
を取り、水５．９９ml、メチルトリエトキシシラン３
２．１３ｇ、ｎ−パーフルオロオクチルエチルトリエト
キシシラン２．８３ｇ、酢酸６．２９ｇを添加し、６５
〜７０℃に加熱して２時間反応させた。その後、イソプ
ロピルアルコール１．５８ｇで希釈し、硬化触媒として
ジブチルチンジラウレート２．４ｇ（固形分）を徐々に
添加し、コーティング液を調整した。ポリカーボネート
１００部に対して４−エチルトリフェニルアミン８０部
をテトラヒドロフラン２００mlに溶解しアルミ板上にバ
ーコートし、１２０℃で１時間乾燥させた基板上に上記
コーティング液を直接塗布し１２０℃で１時間乾燥させ
たところ、コーティング膜は白濁し均一膜の形成は認め
られなかった。
重量％）のイソプロピルアルコール分散液３２．０７ｇ
を取り、水５．９９ml、メチルトリエトキシシラン３
２．１３ｇ、ｎ−パーフルオロオクチルエチルトリエト
キシシラン２．８３ｇ、酢酸６．２９ｇを添加し、６５
〜７０℃に加熱して２時間反応させた。その後、イソプ
ロピルアルコール１．５８ｇで希釈し、硬化触媒として
ジブチルチンジラウレート２．４ｇ（固形分）を徐々に
添加し、コーティング液を調整した。ポリカーボネート
１００部に対して４−エチルトリフェニルアミン８０部
をテトラヒドロフラン２００mlに溶解しアルミ板上にバ
ーコートし、１２０℃で１時間乾燥させた基板上に上記
コーティング液を直接塗布し１２０℃で１時間乾燥させ
たところ、コーティング膜は白濁し均一膜の形成は認め
られなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/00 １０１ Ｇ０３Ｇ 5/05 １０１ 5/05 １０１ 5/147 ５０２ 5/147 ５０２ Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ
Claims (3)
- 【請求項１】 水の接触角が、最外表面のコーティング
材（以下コーティング材Ａと称する）の有する水の接触
角よりも小さく、かつ基材の有する水の接触角よりも大
きい少なくとも１つのコーティング材（以下コーティン
グ材Ｂと称する）のコーティングを基材上に形成させ、
その上に前記コーティング材Ａのコーティングを形成さ
せる、基材への低表面エネルギーコーティングの形成方
法。 - 【請求項２】 前記コーティング材Ａが次の一般式
（１）で表されるポリシロキサン樹脂と微細シリカとが
縮合した形の樹脂を主成分とするものである請求項１の
低表面エネルギーコーティングの形成方法。 一般式（１）：Ｒ1 ＳｉＯ3/2 〔ここでＲ1 は独立に、炭素数３〜１２のフロロ炭化水
素基、炭素数１〜１８の酸素原子を有することのある飽
和炭化水素基又は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基か
ら選ばれるものである（但し、全てのＲ1 のうち１モル
％以上、８０モル％以下のものは炭素数３〜１２のフロ
ロ炭化水素基である。）〕。 - 【請求項３】 前記基材の水との接触角と前記コーティ
ング材Ｂの水との接触角の差が２０°以内であり、かつ
前記コーティング材Ｂの水との接触角と前記コーティン
グ材Ａの水との接触角の差が２０°以内である請求項１
又は請求項２記載の低表面エネルギーコーティングの形
成方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9235182A JPH10314669A (ja) | 1997-03-19 | 1997-08-29 | 低表面エネルギーコーティングの形成方法 |
| US09/040,890 US6045962A (en) | 1997-03-19 | 1998-03-18 | Method for forming low surface energy coating |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-66838 | 1997-03-19 | ||
| JP6683897 | 1997-03-19 | ||
| JP9235182A JPH10314669A (ja) | 1997-03-19 | 1997-08-29 | 低表面エネルギーコーティングの形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10314669A true JPH10314669A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=26408040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9235182A Pending JPH10314669A (ja) | 1997-03-19 | 1997-08-29 | 低表面エネルギーコーティングの形成方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6045962A (ja) |
| JP (1) | JPH10314669A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103687675A (zh) * | 2011-07-28 | 2014-03-26 | 住友化学株式会社 | 层叠多孔质薄膜的制造方法 |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
| US6180309B1 (en) * | 1999-11-26 | 2001-01-30 | Xerox Corporation | Organic photoreceptor with improved adhesion between coated layers |
| US6479202B2 (en) * | 2000-03-22 | 2002-11-12 | Konica Corporation | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic image forming method, electrophotographic image forming apparatus and processing cartridge |
| JP2001272859A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-10-05 | Konica Corp | 画像形成方法、及び画像形成装置 |
| US6470691B1 (en) * | 2000-06-13 | 2002-10-29 | Atofina Chemicals, Inc. | Fluid transport |
| US6528226B1 (en) * | 2000-11-28 | 2003-03-04 | Xerox Corporation | Enhancing adhesion of organic electrostatographic imaging member overcoat and anticurl backing layers |
| US20060227459A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-12 | Quantum Corporation | Integrated tape and data transducer head cleaning device |
| US20090084512A1 (en) * | 2007-10-02 | 2009-04-02 | Moffett Robert H | Process to produce substrate resistant to alkaline starch |
| US20100215894A1 (en) * | 2009-02-02 | 2010-08-26 | INVISTA North America S.ar.I | Compositions of surface modified nanoparticles |
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| JPH0695413A (ja) * | 1992-09-10 | 1994-04-08 | Canon Inc | 電子写真感光体、それを有する電子写真装置及びファクシミリ |
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| JPH08323285A (ja) * | 1995-05-31 | 1996-12-10 | Kobe Steel Ltd | 撥水性及び着霜防止性が優れた部材及びその製造方法 |
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| US4439509A (en) * | 1982-06-01 | 1984-03-27 | Xerox Corporation | Process for preparing overcoated electrophotographic imaging members |
| US4997684A (en) * | 1990-07-19 | 1991-03-05 | Ppg Industries, Inc. | Method of using perfluoroalkylsilanes to lower the surface energy of glass |
| JPH0546940A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-02-26 | Sony Corp | 浮上型ヘツド |
| US5731117A (en) * | 1995-11-06 | 1998-03-24 | Eastman Kodak Company | Overcoated charge transporting elements and glassy solid electrolytes |
-
1997
- 1997-08-29 JP JP9235182A patent/JPH10314669A/ja active Pending
-
1998
- 1998-03-18 US US09/040,890 patent/US6045962A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6045962A (en) | 2000-04-04 |
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