JPH10291967A - 分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤、アミノ変性シリコーン及び界面活性剤 - Google Patents
分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤、アミノ変性シリコーン及び界面活性剤Info
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- JPH10291967A JPH10291967A JP9100577A JP10057797A JPH10291967A JP H10291967 A JPH10291967 A JP H10291967A JP 9100577 A JP9100577 A JP 9100577A JP 10057797 A JP10057797 A JP 10057797A JP H10291967 A JPH10291967 A JP H10291967A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、分子内にＳｉ―Ｈ結合を有
する化合物の変性するための変性剤を提供することにあ
る。 【解決手段】 本発明は、下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ1及びＲ2は、炭化水素基又は酸素原子を含む炭化
水素基を表わし、Ｘは、アニオン性原子又はアニオン性
基を表わす。）で表わされる化合物からなる、分子内に
Ｓｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤にある。
する化合物の変性するための変性剤を提供することにあ
る。 【解決手段】 本発明は、下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ1及びＲ2は、炭化水素基又は酸素原子を含む炭化
水素基を表わし、Ｘは、アニオン性原子又はアニオン性
基を表わす。）で表わされる化合物からなる、分子内に
Ｓｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤にある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、分子内にＳｉ−Ｈ
結合を有する化合物の変性剤に関する。又、本発明は該
変性剤で変成されたアミノ変性シリコーンに関する。
結合を有する化合物の変性剤に関する。又、本発明は該
変性剤で変成されたアミノ変性シリコーンに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリジメチルシロキサンは、耐熱性、耐
候性、低毒性、展延性、低表面張力等の優れた特性を有
しており、種々の分野で用いられている。又、市場の要
請を受けて、メチル基の一部を他の有機置換基で置換し
た有機変性シリコーンの開発も盛んに行われている。ポ
リエーテル変性シリコーンやカルボン酸変性シリコーン
は、塗料の分野では塗装時のゆず肌防止や表面平滑性の
向上を目的として使われており、顔料の分散性向上や色
わかれ防止の効果もある。又、アミノ変性シリコーンは
繊維に対する柔軟性向上効果、毛髪に対するくし通り性
の向上効果や毛髪保護効果を有しており繊維処理剤、毛
髪用化粧料として使用されてきた。又、塗料に添加する
と耐ブロッキング性を向上させるとして塗料添加剤とし
ても使用されてきた。
候性、低毒性、展延性、低表面張力等の優れた特性を有
しており、種々の分野で用いられている。又、市場の要
請を受けて、メチル基の一部を他の有機置換基で置換し
た有機変性シリコーンの開発も盛んに行われている。ポ
リエーテル変性シリコーンやカルボン酸変性シリコーン
は、塗料の分野では塗装時のゆず肌防止や表面平滑性の
向上を目的として使われており、顔料の分散性向上や色
わかれ防止の効果もある。又、アミノ変性シリコーンは
繊維に対する柔軟性向上効果、毛髪に対するくし通り性
の向上効果や毛髪保護効果を有しており繊維処理剤、毛
髪用化粧料として使用されてきた。又、塗料に添加する
と耐ブロッキング性を向上させるとして塗料添加剤とし
ても使用されてきた。
【０００３】例えば、特開平６―６５３７９号公報で
は、ポリジメチルシロキサン系化合物に、特定の有機界
面活性剤置換基を導入し、界面活性能に優れ、分散性、
乳化性、帯電防止性、防曇性に優れた有機界面活性剤変
性オルガノポリシロキサンを開示する。このポリオルガ
ノシロキサンはウレタンフォーム製造時の製泡剤、化粧
料、離型剤、消泡剤、繊維処理剤、接着剤、防曇剤、艶
だし剤、撥水剤、塗料、帯電防止剤などとして有用であ
ることが開示されている。又、特開平６―２２０１９８
号公報は、同様に特定の有機置換基で置換された変性ポ
リオルガノシロキサンを開示し、このポリオルガノシロ
キサンは界面活性剤、乳化剤、帯電防止剤、繊維処理
剤、毛髪用洗浄剤として有用であることが記載されてい
る。更に、特開平７―３１６３３４号公報は、やはり同
様に特定の有機置換基で置換されたポリオルガノシロキ
サンを、硬質ポリウレタンフォームの製泡剤成分として
使用することが開示されている。又、特開平８―１５５
２８７号公報は、プロペニル基を有する特定の化合物
と、分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物をヒドロシリ
ル化反応させた反応生成物を、加水分解、重縮合させた
反応性界面活性剤を開示し、エマルジョン、塗料、コー
ティング剤の添加剤として有用であることが記載されて
いる。又、特開平７―２９６４号公報は、カチオン変性
されたポリシロキサンポリマーはシャンプー、リンスな
どの毛髪処理剤として有用である旨が開示されている。
更に、特開平８―３１１７７６号公報には、１級又は２
級アミノ基を有するアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンは繊維に柔軟性、滑り性を与える繊維処理剤として有
用であることが開示されている。
は、ポリジメチルシロキサン系化合物に、特定の有機界
面活性剤置換基を導入し、界面活性能に優れ、分散性、
乳化性、帯電防止性、防曇性に優れた有機界面活性剤変
性オルガノポリシロキサンを開示する。このポリオルガ
ノシロキサンはウレタンフォーム製造時の製泡剤、化粧
料、離型剤、消泡剤、繊維処理剤、接着剤、防曇剤、艶
だし剤、撥水剤、塗料、帯電防止剤などとして有用であ
ることが開示されている。又、特開平６―２２０１９８
号公報は、同様に特定の有機置換基で置換された変性ポ
リオルガノシロキサンを開示し、このポリオルガノシロ
キサンは界面活性剤、乳化剤、帯電防止剤、繊維処理
剤、毛髪用洗浄剤として有用であることが記載されてい
る。更に、特開平７―３１６３３４号公報は、やはり同
様に特定の有機置換基で置換されたポリオルガノシロキ
サンを、硬質ポリウレタンフォームの製泡剤成分として
使用することが開示されている。又、特開平８―１５５
２８７号公報は、プロペニル基を有する特定の化合物
と、分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物をヒドロシリ
ル化反応させた反応生成物を、加水分解、重縮合させた
反応性界面活性剤を開示し、エマルジョン、塗料、コー
ティング剤の添加剤として有用であることが記載されて
いる。又、特開平７―２９６４号公報は、カチオン変性
されたポリシロキサンポリマーはシャンプー、リンスな
どの毛髪処理剤として有用である旨が開示されている。
更に、特開平８―３１１７７６号公報には、１級又は２
級アミノ基を有するアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンは繊維に柔軟性、滑り性を与える繊維処理剤として有
用であることが開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら変性シ
リコーンは特に繊維処理剤、毛髪処理剤又は塗料の添加
剤等の分野での使用では未だに市場の要求を満たすほど
の性能が得られなかった。特に、繊維処理剤や毛髪処理
剤として使用した場合に皮膚に対する刺激性が少なく、
抗菌性を有し、又柔軟性や毛髪保護効果、樹脂の耐ブロ
ッキング性の向上効果が長時間持続するようなポリオル
ガノシロキサン又はポリオルガノシロキサン変性剤が求
められていた。
リコーンは特に繊維処理剤、毛髪処理剤又は塗料の添加
剤等の分野での使用では未だに市場の要求を満たすほど
の性能が得られなかった。特に、繊維処理剤や毛髪処理
剤として使用した場合に皮膚に対する刺激性が少なく、
抗菌性を有し、又柔軟性や毛髪保護効果、樹脂の耐ブロ
ッキング性の向上効果が長時間持続するようなポリオル
ガノシロキサン又はポリオルガノシロキサン変性剤が求
められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは鋭意
検討し、反応性炭素―炭素２重結合を２個有する４級ア
ンモニウム化合物が、分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化
合物の変性剤として有用であることを発見し本発明を完
成させた。即ち、本発明は下記の一般式（１）
検討し、反応性炭素―炭素２重結合を２個有する４級ア
ンモニウム化合物が、分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化
合物の変性剤として有用であることを発見し本発明を完
成させた。即ち、本発明は下記の一般式（１）
【化３】 （式中、Ｒ及びＲ’は、水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ1及びＲ2は、炭化水素基又は酸素原子を含む炭化
水素基を表わし、Ｘは、アニオン性原子又はアニオン性
基を表わす。）で表わされる化合物からなる、分子内に
Ｓｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤である。又、本発
明は該変性剤で変性されたアミノ変性シリコーンであ
る。
し、Ｒ1及びＲ2は、炭化水素基又は酸素原子を含む炭化
水素基を表わし、Ｘは、アニオン性原子又はアニオン性
基を表わす。）で表わされる化合物からなる、分子内に
Ｓｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤である。又、本発
明は該変性剤で変性されたアミノ変性シリコーンであ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の変性剤である一般式
（１）で表わされる化合物において、式中、Ｒ又はＲ’
は、水素原子又はメチル基を表わす。即ち、一般式
（１）で表わされる化合物は（メタ）アリル基を２個有
する４級アンモニウム化合物である。
（１）で表わされる化合物において、式中、Ｒ又はＲ’
は、水素原子又はメチル基を表わす。即ち、一般式
（１）で表わされる化合物は（メタ）アリル基を２個有
する４級アンモニウム化合物である。
【０００７】Ｒ1及びＲ2は、炭化水素基又は酸素原子を
含む炭化水素基を表わす。炭化水素基としては例えば、
アルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基等である。
含む炭化水素基を表わす。炭化水素基としては例えば、
アルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基等である。
【０００８】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分枝−イソステアリル等が挙げられ
る。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分枝−イソステアリル等が挙げられ
る。
【０００９】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
【００１０】アリール基としては例えば、フェニル、ト
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
フェニルフェニル、スチレン化フェニル、ベンジルフェ
ニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル基等が挙げられる。
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
フェニルフェニル、スチレン化フェニル、ベンジルフェ
ニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル基等が挙げられる。
【００１１】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
【００１２】又、Ｒ1及びＲ2は、酸素原子を含む炭化水
素基でもよい。酸素原子を含む炭化水素基として特に好
ましい基は、（Ｒ4―Ｏ）m―Ｈで表わされる基である。
Ｒ4は、炭化水素基を表すが、Ｒ4は、エチレン、プロピ
レン、ブチレン、イソブチレン、スチレンオキサイド残
基等の炭素数２〜４のアルキレン基又はスチレンオキサ
イド残基（フェニルエチレン基）が好ましい。（Ｒ4―
Ｏ）m部は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリン等のアル
キレンオキサイドやスチレンオキサイド等を付加重合す
ることにより得ることができる。又、付加させるアルキ
レンオキサイド又はスチレンオキサイド等により、Ｒ4
が決定され、付加させるアルキレンオキサイド又はスチ
レンオキサイド等は単独重合、２種類以上のランダム共
重合、ブロック共重合又はランダム／ブロック共重合で
あってよい。付加の方法は公知の方法であってよい。Ｒ
4はエチレン基が好ましく、Ｒ4が２種以上の場合は１種
はエチレン基であることが好ましい。
素基でもよい。酸素原子を含む炭化水素基として特に好
ましい基は、（Ｒ4―Ｏ）m―Ｈで表わされる基である。
Ｒ4は、炭化水素基を表すが、Ｒ4は、エチレン、プロピ
レン、ブチレン、イソブチレン、スチレンオキサイド残
基等の炭素数２〜４のアルキレン基又はスチレンオキサ
イド残基（フェニルエチレン基）が好ましい。（Ｒ4―
Ｏ）m部は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリン等のアル
キレンオキサイドやスチレンオキサイド等を付加重合す
ることにより得ることができる。又、付加させるアルキ
レンオキサイド又はスチレンオキサイド等により、Ｒ4
が決定され、付加させるアルキレンオキサイド又はスチ
レンオキサイド等は単独重合、２種類以上のランダム共
重合、ブロック共重合又はランダム／ブロック共重合で
あってよい。付加の方法は公知の方法であってよい。Ｒ
4はエチレン基が好ましく、Ｒ4が２種以上の場合は１種
はエチレン基であることが好ましい。
【００１３】又、Ｘは、対イオンとなるアニオン性原子
又はアニオン性基を表わす。アニオン性原子又はアニオ
ン性基としては例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、メチル硫酸基、エチル硫酸基等が挙げられる。
又はアニオン性基を表わす。アニオン性原子又はアニオ
ン性基としては例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、メチル硫酸基、エチル硫酸基等が挙げられる。
【００１４】本発明の変性剤により変性される化合物
は、分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物である。分子
内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物としては特に限定され
ないが、代表的な化合物は、一般式（２）で表わされる
化合物である。
は、分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物である。分子
内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物としては特に限定され
ないが、代表的な化合物は、一般式（２）で表わされる
化合物である。
【００１５】一般式（２）において、Ｒ3は、各々独立
で同一又は異なる水素原子、水酸基、炭化水素基又は酸
素原子及び／又はケイ素原子を有する炭化水素基を表わ
す。炭化水素基としては特に限定されず、前述した炭化
水素基が例示できるが、あまりに大きな炭化水素基であ
るとポリシロキサンとして製造することが難しいため、
好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１
〜６のアルキル基又はフェニル、トルイル、キシリル、
エチルフェニル等のアリール基であり、より好ましくは
メチル基及び／又はフェニル基である。又、Ｒ3として
は（ポリ）オキシアルキレン基、（ポリ）アルキルシリ
ルオキシ基等の酸素原子及び／又はケイ素原子を有する
炭化水素基でもよい。又、一般式（２）で表わされる化
合物には２ｎ＋６個のＲ3基が存在するが、この内１つ
以上は水素原子でなければならない。又、ｎは、０又は
１以上の数を表わす。ｎは、１〜５,０００が好まし
く、１〜１,０００が更に好ましい。
で同一又は異なる水素原子、水酸基、炭化水素基又は酸
素原子及び／又はケイ素原子を有する炭化水素基を表わ
す。炭化水素基としては特に限定されず、前述した炭化
水素基が例示できるが、あまりに大きな炭化水素基であ
るとポリシロキサンとして製造することが難しいため、
好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１
〜６のアルキル基又はフェニル、トルイル、キシリル、
エチルフェニル等のアリール基であり、より好ましくは
メチル基及び／又はフェニル基である。又、Ｒ3として
は（ポリ）オキシアルキレン基、（ポリ）アルキルシリ
ルオキシ基等の酸素原子及び／又はケイ素原子を有する
炭化水素基でもよい。又、一般式（２）で表わされる化
合物には２ｎ＋６個のＲ3基が存在するが、この内１つ
以上は水素原子でなければならない。又、ｎは、０又は
１以上の数を表わす。ｎは、１〜５,０００が好まし
く、１〜１,０００が更に好ましい。
【００１６】本発明の変性剤と、分子内にＳｉ−Ｈ結合
を有する化合物を反応して得られる本発明のアミノ変性
シリコーンは新規化合物である。本発明の変性剤を使用
する態様、即ち、本発明のアミノ変性シリコーンを製造
する方法は、特に限定されず、公知のヒドロシリル化反
応によればよいが、触媒の存在下で反応を行うことが効
率的である。触媒としては例えば、過酸化物系触媒、ア
ゾ化合物系触媒、塩化白金酸等の白金系触媒、ロジウム
系触媒、コバルト系触媒、パラジウム系触媒、ニッケル
系触媒、トリアルキルアミン等が挙げられる。中でも、
最も効率的な触媒は塩化白金酸等の白金系触媒である。
触媒の使用量は特に限定されないが、通常分子内にＳｉ
−Ｈ結合を有する化合物１モルに対して１０-2〜１０
-10モル、好ましくは１０-3〜１０-7モルである。反応
は、通常は常圧下で本発明の変性剤、分子内にＳｉ−Ｈ
結合を有する化合物及び必要な触媒を無溶媒下又は溶媒
中で混合して行われる。溶媒としては、アルコール系溶
媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、
セロソルブ系溶媒、炭化水素系溶媒等が挙げられる。反
応温度は好ましくは０〜２００℃、より好ましくは５０
〜１５０℃であり、反応時間は好ましくは１０分〜２０
時間である。
を有する化合物を反応して得られる本発明のアミノ変性
シリコーンは新規化合物である。本発明の変性剤を使用
する態様、即ち、本発明のアミノ変性シリコーンを製造
する方法は、特に限定されず、公知のヒドロシリル化反
応によればよいが、触媒の存在下で反応を行うことが効
率的である。触媒としては例えば、過酸化物系触媒、ア
ゾ化合物系触媒、塩化白金酸等の白金系触媒、ロジウム
系触媒、コバルト系触媒、パラジウム系触媒、ニッケル
系触媒、トリアルキルアミン等が挙げられる。中でも、
最も効率的な触媒は塩化白金酸等の白金系触媒である。
触媒の使用量は特に限定されないが、通常分子内にＳｉ
−Ｈ結合を有する化合物１モルに対して１０-2〜１０
-10モル、好ましくは１０-3〜１０-7モルである。反応
は、通常は常圧下で本発明の変性剤、分子内にＳｉ−Ｈ
結合を有する化合物及び必要な触媒を無溶媒下又は溶媒
中で混合して行われる。溶媒としては、アルコール系溶
媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、
セロソルブ系溶媒、炭化水素系溶媒等が挙げられる。反
応温度は好ましくは０〜２００℃、より好ましくは５０
〜１５０℃であり、反応時間は好ましくは１０分〜２０
時間である。
【００１７】又、一般式（１）で表わされる化合物から
なる変性剤と、分子内に反応性炭素―炭素２重結合を有
する化合物と、一般式（２）で表わされる分子内にＳｉ
−Ｈ結合を有する化合物を反応させて得られるアミノ変
性シリコーンも新規化合物である。分子内に反応性炭素
―炭素２重結合を有する化合物とはアリル基、メタリル
基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、ク
ロトニル基、プロペニル基等を含む化合物であり、例え
ば、（ポリ）オキシアルキレンモノ（メタ）アリルエー
テル、（ポリ）オキシアルキレンジ（メタ）アリルエー
テル、（ポリ）オキシアルキレンモノアルキルモノ（メ
タ）アリルエーテル、（ポリ）オキシアルキレンモノア
リールモノ（メタ）アリルエーテル、（メタ）アクリレ
ート、（ポリ）オキシアルキレンモノ（メタ）アクリレ
ート、（ポリ）オキシアルキレンジ（メタ）アクリレー
ト、（ポリ）オキシアルキレンモノアルキルモノ（メ
タ）アクリレート、（ポリ）オキシアルキレンモノアリ
ールモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アリルグリシ
ジルエーテルとアルコール又はフェノールとの反応物の
アルキレンオキサイド付加物又はそのサルフェート、ア
ルキルプロペニルフェノールのアルキレンオキサイド付
加物又はそのサルフェート等が挙げられる。反応の方法
は特に限定されず、前述の反応方法に準じてよい。
なる変性剤と、分子内に反応性炭素―炭素２重結合を有
する化合物と、一般式（２）で表わされる分子内にＳｉ
−Ｈ結合を有する化合物を反応させて得られるアミノ変
性シリコーンも新規化合物である。分子内に反応性炭素
―炭素２重結合を有する化合物とはアリル基、メタリル
基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、ク
ロトニル基、プロペニル基等を含む化合物であり、例え
ば、（ポリ）オキシアルキレンモノ（メタ）アリルエー
テル、（ポリ）オキシアルキレンジ（メタ）アリルエー
テル、（ポリ）オキシアルキレンモノアルキルモノ（メ
タ）アリルエーテル、（ポリ）オキシアルキレンモノア
リールモノ（メタ）アリルエーテル、（メタ）アクリレ
ート、（ポリ）オキシアルキレンモノ（メタ）アクリレ
ート、（ポリ）オキシアルキレンジ（メタ）アクリレー
ト、（ポリ）オキシアルキレンモノアルキルモノ（メ
タ）アクリレート、（ポリ）オキシアルキレンモノアリ
ールモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アリルグリシ
ジルエーテルとアルコール又はフェノールとの反応物の
アルキレンオキサイド付加物又はそのサルフェート、ア
ルキルプロペニルフェノールのアルキレンオキサイド付
加物又はそのサルフェート等が挙げられる。反応の方法
は特に限定されず、前述の反応方法に準じてよい。
【００１８】本発明のアミノ変性シリコーンは、界面活
性能を有する。従って、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、
洗浄剤、分散剤、離型剤、繊維処理剤、接着剤、防曇
剤、艶だし剤、撥水剤、ウレタンフォーム等の整泡剤、
塗料用添加剤、帯電防止剤、滑剤、樹脂の内部潤滑剤、
樹脂改質剤等として使用することがでる。又、分子内に
４級アンモニウム基を有するため、特に繊維処理剤、毛
髪処理剤又は塗料添加剤として有用である。
性能を有する。従って、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、
洗浄剤、分散剤、離型剤、繊維処理剤、接着剤、防曇
剤、艶だし剤、撥水剤、ウレタンフォーム等の整泡剤、
塗料用添加剤、帯電防止剤、滑剤、樹脂の内部潤滑剤、
樹脂改質剤等として使用することがでる。又、分子内に
４級アンモニウム基を有するため、特に繊維処理剤、毛
髪処理剤又は塗料添加剤として有用である。
【００１９】本発明のアミノ変性シリコーンを繊維処理
剤として使用する場合は、水又は有機溶媒に乳化又は分
散させて使用することが好ましい。又、その他の成分、
例えばシラン化合物、架橋剤、帯電防止剤、防腐剤、ｐ
Ｈ調整剤、ポリシロキサン、界面活性剤、溶剤、乳化剤
等を添加することができる。繊維処理剤として使用する
場合の使用量は特に限定されないが、全量に対して０.
０１〜３０重量％が好ましく、０.０５〜２０重量％が
より好ましく、０.１〜１０重量％が更に好ましい。処
理の対象となる繊維は例えば、木綿、絹等の天然繊維、
アセテート等の半合成繊維、ポリエステル、ナイロン、
ポリアミド、ポリアクリレート等の合成繊維又はこれら
の混紡交編織物等が挙げられる。
剤として使用する場合は、水又は有機溶媒に乳化又は分
散させて使用することが好ましい。又、その他の成分、
例えばシラン化合物、架橋剤、帯電防止剤、防腐剤、ｐ
Ｈ調整剤、ポリシロキサン、界面活性剤、溶剤、乳化剤
等を添加することができる。繊維処理剤として使用する
場合の使用量は特に限定されないが、全量に対して０.
０１〜３０重量％が好ましく、０.０５〜２０重量％が
より好ましく、０.１〜１０重量％が更に好ましい。処
理の対象となる繊維は例えば、木綿、絹等の天然繊維、
アセテート等の半合成繊維、ポリエステル、ナイロン、
ポリアミド、ポリアクリレート等の合成繊維又はこれら
の混紡交編織物等が挙げられる。
【００２０】本発明のアミノ変性シリコーンを毛髪処理
剤、例えばヘアーシャンプー、ヘアーリンス、ヘアーコ
ンディショナー、ヘアートリートメント、ヘアーローシ
ョン、ヘアーリキッド、ヘアートニック等として使用す
る場合は、水に乳化又は分散させて使用することが好ま
しい。又、その他の成分、例えばアルコールエーテル
系、エステル系、アミド系等の非イオン界面活性剤、脂
肪酸石鹸、アルキルベンゼンスルホン酸系、アルキルエ
ーテルサルフェート系、アルキルサルフェート系、アル
キルスルホン酸系等のアニオン界面活性剤、アンモニウ
ム系等のカチオン界面活性剤、カルボベタイン系、スル
ホベタイン系等の両性界面活性剤、ポリシロキサン等の
シリコン系界面活性剤、起泡剤、ハイドロトロープ剤、
金属イオン封鎖剤、水酸化ナトリウム等のアルカリ、溶
剤、香料、色素等を含有することができる。毛髪処理剤
として使用する場合の使用量は特に限定されないが、全
量に対して０.０１〜５０重量％が好ましく、０.０５〜
４０重量％がより好ましく、０.１〜３０重量％が更に
好ましい。
剤、例えばヘアーシャンプー、ヘアーリンス、ヘアーコ
ンディショナー、ヘアートリートメント、ヘアーローシ
ョン、ヘアーリキッド、ヘアートニック等として使用す
る場合は、水に乳化又は分散させて使用することが好ま
しい。又、その他の成分、例えばアルコールエーテル
系、エステル系、アミド系等の非イオン界面活性剤、脂
肪酸石鹸、アルキルベンゼンスルホン酸系、アルキルエ
ーテルサルフェート系、アルキルサルフェート系、アル
キルスルホン酸系等のアニオン界面活性剤、アンモニウ
ム系等のカチオン界面活性剤、カルボベタイン系、スル
ホベタイン系等の両性界面活性剤、ポリシロキサン等の
シリコン系界面活性剤、起泡剤、ハイドロトロープ剤、
金属イオン封鎖剤、水酸化ナトリウム等のアルカリ、溶
剤、香料、色素等を含有することができる。毛髪処理剤
として使用する場合の使用量は特に限定されないが、全
量に対して０.０１〜５０重量％が好ましく、０.０５〜
４０重量％がより好ましく、０.１〜３０重量％が更に
好ましい。
【００２１】樹脂添加剤として使用する場合は、使用し
た樹脂の耐ブロッキング性の向上等の効果が発揮され得
る。使用の対象となる樹脂としては例えば、オレフィン
系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、酢酸ビニル
系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミ
ド樹脂、ポリアリールエーテル樹脂、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、ハロゲン化オレフィン系樹脂等が挙げられ
る。使用量は特に限定されないが、全量に対して０.０
０１〜３０重量％が好ましく、０.００５〜２０重量％
がより好ましく、０.０１〜１０重量％が更に好まし
い。
た樹脂の耐ブロッキング性の向上等の効果が発揮され得
る。使用の対象となる樹脂としては例えば、オレフィン
系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、酢酸ビニル
系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミ
ド樹脂、ポリアリールエーテル樹脂、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、ハロゲン化オレフィン系樹脂等が挙げられ
る。使用量は特に限定されないが、全量に対して０.０
０１〜３０重量％が好ましく、０.００５〜２０重量％
がより好ましく、０.０１〜１０重量％が更に好まし
い。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。 ＜本発明の変性剤＞ 変性剤１： ジメチルジアリルアンモニウムクロライド
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。 ＜本発明の変性剤＞ 変性剤１： ジメチルジアリルアンモニウムクロライド
【化４】
【００２３】変性剤２：
【化５】
【００２４】変性剤３：
【化６】
【００２５】変性剤４：
【化７】
【００２６】＜分子内に反応性炭素―炭素２重結合を有
する化合物＞
する化合物＞
【化８】ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)10Ｈ
【００２７】＜分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物＞ 分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物１：
【化９】
【００２８】分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物２：
【化１０】 （式中、／は、ランダム重合を表す）
【００２９】分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物３：
【化１１】 （式中、／は、ランダム重合を表す）
【００３０】分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物４：
【化１２】 （式中、／は、ランダム重合を表す）
【００３１】（実施例１）還流冷却器、滴下ロート、温
度計、窒素導入管及び攪拌装置を取り付けた５つ口フラ
スコに上記変性剤１の６０％水溶液６３部、イソプロピ
ルアルコール１００部、０.１％塩化白金酸イソプロピ
ルアルコール溶液１部を入れた。系を８０℃に加熱し、
上記分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物１：１８５部
を３０分かけて滴下し、滴下終了後９０℃に昇温し、更
に１時間加熱した。この後、減圧下で溶媒を除去し、本
発明のアミノ変性シリコーン１を得た。
度計、窒素導入管及び攪拌装置を取り付けた５つ口フラ
スコに上記変性剤１の６０％水溶液６３部、イソプロピ
ルアルコール１００部、０.１％塩化白金酸イソプロピ
ルアルコール溶液１部を入れた。系を８０℃に加熱し、
上記分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物１：１８５部
を３０分かけて滴下し、滴下終了後９０℃に昇温し、更
に１時間加熱した。この後、減圧下で溶媒を除去し、本
発明のアミノ変性シリコーン１を得た。
【００３２】以下、同様にして下記の表のとおり本発明
のアミノ変性シリコーン２〜６を得た。表中の数字は部
を表わす。
のアミノ変性シリコーン２〜６を得た。表中の数字は部
を表わす。
【表１】
【００３３】又、比較のシリコーン化合物として以下の
１〜３を使用した。 比較のシリコーン１： ポリジメチルシロキサン
１〜３を使用した。 比較のシリコーン１： ポリジメチルシロキサン
【００３４】比較のシリコーン２：
【化１３】 （式中、／は、ランダム重合を表す）
【００３５】比較のシリコーン３：
【化１４】 （式中、／は、ランダム重合を表す）
【００３６】（試験１：皮膚刺激性試験）健康な成人２
５人を被験者として、本発明のアミノ変性シリコーン１
〜７及び比較のシリコーン１〜３を上腕部に貼布し、４
８時間後の皮膚の様子を目視で観察し以下の基準で評価
した。 ○：炎症が少しでも見られた者が０人 △：炎症が少しでも見られた者が１〜３人 ×：炎症が少しでも見られた者が４人以上 結果は以下のとおり。
５人を被験者として、本発明のアミノ変性シリコーン１
〜７及び比較のシリコーン１〜３を上腕部に貼布し、４
８時間後の皮膚の様子を目視で観察し以下の基準で評価
した。 ○：炎症が少しでも見られた者が０人 △：炎症が少しでも見られた者が１〜３人 ×：炎症が少しでも見られた者が４人以上 結果は以下のとおり。
【００３７】
【表２】
【００３８】（試験２：繊維柔軟性試験）本発明のアミ
ノ変性シリコーン１〜７及び比較のシリコーン１〜３を
各々０.３％溶解させたイソプロピルアルコール溶液
に、縦３０ｃｍ、横２０ｃｍの綿ブロード６０番の布を
浸し、乾燥後、１２０℃で３分間加熱を行った。処理さ
れた布を以下の基準で評価した。又、上記加熱処理終了
後、試験布を以下の条件で洗濯し、同様の評価を行っ
た。
ノ変性シリコーン１〜７及び比較のシリコーン１〜３を
各々０.３％溶解させたイソプロピルアルコール溶液
に、縦３０ｃｍ、横２０ｃｍの綿ブロード６０番の布を
浸し、乾燥後、１２０℃で３分間加熱を行った。処理さ
れた布を以下の基準で評価した。又、上記加熱処理終了
後、試験布を以下の条件で洗濯し、同様の評価を行っ
た。
【００３９】＜洗濯の条件＞ 洗濯機：ターゴトメーター（１２０ｒｐｍ） 温度：３０℃ 硬度：５０ｐｐｍ（人工硬水） 浴比： １：３０ 以上の条件で、試験布を以下のフローを１工程として１
０回洗浄した。 洗浄（１０分間） ｜ 脱水（絞り率１２０％） ｜ すすぎ（３分間） ） ｜ ）２回繰り返し 脱水（絞り率１２０％） ） ｜ 乾燥（６０分間、試験布を洗濯ネットに入れ、衣料用乾燥機を使用）
０回洗浄した。 洗浄（１０分間） ｜ 脱水（絞り率１２０％） ｜ すすぎ（３分間） ） ｜ ）２回繰り返し 脱水（絞り率１２０％） ） ｜ 乾燥（６０分間、試験布を洗濯ネットに入れ、衣料用乾燥機を使用）
【００４０】
【００４１】
【表３】
【００４２】（試験３：抗菌性試験）試験２で使用した
試験布を縦３ｃｍ、横３ｃｍに切り、１０５℃で２時間
滅菌した後、試験菌のブイヨン懸濁液を注加し、密閉容
器中で３７℃、１８時間後の生産菌数を計測し、菌数の
増減を求めた。
試験布を縦３ｃｍ、横３ｃｍに切り、１０５℃で２時間
滅菌した後、試験菌のブイヨン懸濁液を注加し、密閉容
器中で３７℃、１８時間後の生産菌数を計測し、菌数の
増減を求めた。
【００４３】
【表４】 １）試験前の生菌数 ３.０×１０5 ２）試験前の生菌数 ４.２×１０5
【００４４】（試験４：毛髪処理試験）本発明のアミノ
変性シリコーン１〜７及び比較のシリコーン１〜３を、
以下に示す処方で配合した。 （シャンプー） ポリオキシエチレン(５)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １５％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３％ 本発明のアミノ変性シリコーン１〜６又は比較のシリコーン１〜３ １.５％ 香料 ０.２％ 精製水 残部 合計 １００％
変性シリコーン１〜７及び比較のシリコーン１〜３を、
以下に示す処方で配合した。 （シャンプー） ポリオキシエチレン(５)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １５％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３％ 本発明のアミノ変性シリコーン１〜６又は比較のシリコーン１〜３ １.５％ 香料 ０.２％ 精製水 残部 合計 １００％
【００４５】 （リンス） 塩化ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド １.５％ セタノール ２％ 本発明のアミノ変性シリコーン１〜６又は比較のシリコーン１〜３ ０.２％ 香料 ０.２％ 精製水 残部 合計 １００％
【００４６】 （ヘアオイル） オクタメチルシクロテトラシロキサン ４０％ 本発明のアミノ変性シリコーン１〜６又は比較のシリコーン１〜３ ８％ 無水エタルート 残部 合計 １００％
【００４７】以上３種類の毛髪処理剤をパネラーが試験
し。下記の基準で泡立ち、コンディショニング性及びべ
とつきを評価した。 ○：汎用品より明らかに優れる △：汎用品とおおむね同等 ×：汎用品より明らかに劣る
し。下記の基準で泡立ち、コンディショニング性及びべ
とつきを評価した。 ○：汎用品より明らかに優れる △：汎用品とおおむね同等 ×：汎用品より明らかに劣る
【００４８】
【表５】
【００４９】（試験５）スチレン５０部、アクリル酸ブ
チル５０部、アクリル酸２部、溶媒として酢酸エチル１
００部を過酸化ベンゾイルを触媒として溶液重合させ、
得られた共重合体溶液に、本発明のアミノ変性シリコー
ン１〜７及び比較のシリコーン１〜３を固形分に対して
１％添加し、ポリエチレンフィルムに塗布して塗膜を作
製した。この塗膜についてＡＳＴＭ；Ｄ１８９３−６７
に準拠して塗膜の耐ブロッキング性を測定した。
チル５０部、アクリル酸２部、溶媒として酢酸エチル１
００部を過酸化ベンゾイルを触媒として溶液重合させ、
得られた共重合体溶液に、本発明のアミノ変性シリコー
ン１〜７及び比較のシリコーン１〜３を固形分に対して
１％添加し、ポリエチレンフィルムに塗布して塗膜を作
製した。この塗膜についてＡＳＴＭ；Ｄ１８９３−６７
に準拠して塗膜の耐ブロッキング性を測定した。
【００５０】
【表６】
【００５１】
【発明の効果】本発明の効果は、分子内にＳｉ―Ｈ結合
を有する化合物の変性剤を提供したことにある。又本発
明の効果は、新規なアミノ変性シリコーン及び該化合物
の具体的用途を提供したことにある。本発明の変性剤に
よれば、分子内にＳｉ―Ｈ結合を有する化合物を変性す
ることができる。
を有する化合物の変性剤を提供したことにある。又本発
明の効果は、新規なアミノ変性シリコーン及び該化合物
の具体的用途を提供したことにある。本発明の変性剤に
よれば、分子内にＳｉ―Ｈ結合を有する化合物を変性す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 15/643 Ｄ０６Ｍ 15/643
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ1及びＲ2は、炭化水素基又は酸素原子を含む炭化
水素基を表わし、Ｘは、アニオン性原子又はアニオン性
基を表わす。）で表わされる化合物からなる、分子内に
Ｓｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤。 - 【請求項２】 分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物
が、下記の一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ3は、各々独立で同一又は異なる水素原子、
水酸基、炭化水素基又は酸素原子及び／又はケイ素原子
を有する炭化水素基を表わし、ｎは、０又は１以上の数
を表わし、２ｎ＋６個のＲ3のうち１つ以上は水素原子
を表わす。）で表わされる化合物である、請求項１記載
の変性剤。 - 【請求項３】 一般式（１）で表わされる化合物からな
る変性剤と、一般式（２）で表わされる分子内にＳｉ−
Ｈ結合を有する化合物を反応させて得られるアミノ変性
シリコーン。 - 【請求項４】 一般式（１）で表わされる化合物からな
る変性剤と、分子内に反応性炭素―炭素２重結合を有す
る化合物と、一般式（２）で表わされる分子内にＳｉ−
Ｈ結合を有する化合物を反応させて得られるアミノ変性
シリコーン。 - 【請求項５】 請求項３又は４記載のアミノ変性シリコ
ーンを必須成分として含有してなる界面活性剤。 - 【請求項６】 請求項３又は４記載のアミノ変性シリコ
ーンを必須成分として含有してなる繊維処理剤。 - 【請求項７】 請求項３又は４記載のアミノ変性シリコ
ーンを必須成分として含有してなる毛髪処理剤。 - 【請求項８】 請求項３又は４記載のアミノ変性シリコ
ーンを必須成分として含有してなる樹脂添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10057797A JP3995757B2 (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | 分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤、アミノ変性シリコーン及び界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10057797A JP3995757B2 (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | 分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤、アミノ変性シリコーン及び界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10291967A true JPH10291967A (ja) | 1998-11-04 |
| JP3995757B2 JP3995757B2 (ja) | 2007-10-24 |
Family
ID=14277754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10057797A Expired - Fee Related JP3995757B2 (ja) | 1997-04-17 | 1997-04-17 | 分子内にＳｉ−Ｈ結合を有する化合物の変性剤、アミノ変性シリコーン及び界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3995757B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515530A (ja) * | 2003-12-22 | 2007-06-14 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性コンパウンド |
| EP2036971A1 (de) | 2007-09-15 | 2009-03-18 | Evonik Goldschmidt GmbH | Neuartige siloxanhaltige Blockcopolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung für Schmiermittel |
| JP2010518190A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリシロキサンブロックコポリマー類 |
| US9669243B2 (en) | 2008-04-23 | 2017-06-06 | Basf Se | Delivery of hydrophobic benefit agents from bodywashes and the like onto a keratinous substrate |
| JP2018087315A (ja) * | 2016-11-28 | 2018-06-07 | 中日合成化學股▲分▼有限公司 | カチオン性界面活性剤、その製造方法及びその応用 |
| CN111334916A (zh) * | 2020-04-14 | 2020-06-26 | 卢再佰 | 一种仿竹纤维面料的制备工艺 |
-
1997
- 1997-04-17 JP JP10057797A patent/JP3995757B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515530A (ja) * | 2003-12-22 | 2007-06-14 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性コンパウンド |
| JP2010518190A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリシロキサンブロックコポリマー類 |
| US8378038B2 (en) | 2007-02-06 | 2013-02-19 | Basf Se | Polysiloxane block copolymers |
| EP2036971A1 (de) | 2007-09-15 | 2009-03-18 | Evonik Goldschmidt GmbH | Neuartige siloxanhaltige Blockcopolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung für Schmiermittel |
| DE102007044148A1 (de) | 2007-09-15 | 2009-03-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige siloxanhaltige Blockcopolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung für Schmiermittel |
| US9669243B2 (en) | 2008-04-23 | 2017-06-06 | Basf Se | Delivery of hydrophobic benefit agents from bodywashes and the like onto a keratinous substrate |
| JP2018087315A (ja) * | 2016-11-28 | 2018-06-07 | 中日合成化學股▲分▼有限公司 | カチオン性界面活性剤、その製造方法及びその応用 |
| CN111334916A (zh) * | 2020-04-14 | 2020-06-26 | 卢再佰 | 一种仿竹纤维面料的制备工艺 |
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| JP3995757B2 (ja) | 2007-10-24 |
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