JPH10182590A - Pale alpha-sulfofatty acid alkylester salt and its production - Google Patents

Pale alpha-sulfofatty acid alkylester salt and its production

Info

Publication number
JPH10182590A
JPH10182590A JP34224496A JP34224496A JPH10182590A JP H10182590 A JPH10182590 A JP H10182590A JP 34224496 A JP34224496 A JP 34224496A JP 34224496 A JP34224496 A JP 34224496A JP H10182590 A JPH10182590 A JP H10182590A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
alkyl ester
group
carbonate
acid alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP34224496A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Tetsuo Tano
哲雄 田野
Azusa Takami
あずさ 高見
Yozo Miyawaki
洋三 宮脇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lion Corp filed Critical Lion Corp
Priority to JP34224496A priority Critical patent/JPH10182590A/en
Publication of JPH10182590A publication Critical patent/JPH10182590A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an α-sulfofatty acid alkyl ester salt having pale color close to white and produce a method for producing the alkyl ester salt. SOLUTION: When an α-sulfofatty acid alkyl ester salt is produced from a saturated fatty acid alkyl ester represented by the formula, R1 CH2 COOR2 [R1 is a 6-24C alkyl group; R2 is a 1-6C alkyl group], at least aging process is carried out in the presence of at least one kind of compound selected from a group comprising a phosphoric acid compound, an organic phosphorus compound, an carbonate compound, a boric acid compound, a boron compound, a silicic acid compound and a silicon compound as a coloration suppressant.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩とその製造法に関し、特に白色に近
い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製
造法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an .alpha.-sulfofatty acid alkyl ester salt and a method for producing the same, and more particularly to a light-colored .alpha.-sulfofatty acid alkyl ester salt having a color close to white and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特にそ
の洗浄力が高く、生分解性が良好で、環境に対する影響
が少ないことから洗浄剤材料としての性能が高く評価さ
れている。このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、脂肪酸アルキルエステルをSO 3によりスルホン化
し、ついでアルカリによって中和することによって得ら
れる。
2. Description of the Related Art Alkyl α-sulfofatty acid ester salts
Is one of its uses for surfactants, especially
High detergency, good biodegradability, environmental impact
Performance as a detergent material
Have been. This α-sulfofatty acid alkyl ester salt
Replaces fatty acid alkyl esters with SO ThreeBy sulfonation
And then neutralized with alkali
It is.

【0003】ところで、脂肪酸アルキルエステルのスル
ホン化メカニズムについては、Smith and Stirton:JAO
CS vol.44,P.405(1967)およびSchmi
d, Baumann, Stein, Dolhaine: Proceeding of the W
orld Surfactants Congress Munchen, vol.2,
P.105, Gel-nhausen, Kurle(1984)およびH.
Yoshimura:油化学(JJOCS),41巻,10頁 (199
2)に示されるように、以下の反応スキ−ムによって進
行する。
[0003] The sulfonation mechanism of fatty acid alkyl esters is described in Smith and Stirton: JAO.
CS vol. 44, p. 405 (1967) and Schmi
d, Baumann, Stein, Dolhaine: Proceeding of the W
orld Surfactants Congress Munchen, vol. Two,
P. 105, Gel-nhausen, Kurle (1984) and H.
Yoshimura: Oil Chemistry (JJOCS), 41, 10 (199
As shown in 2), the reaction proceeds according to the following reaction scheme.

【0004】[0004]

【化1】 Embedded image

【0005】このスルホン化反応においては、脂肪酸ア
ルキルエステルにSO3を反応させたとき、直接SO3
脂肪酸エステルのα位に反応してα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルを生成すれば効率がよいが、実際は最初に
アルコキシ基に挿入されるような反応が起こり、SO3
一分子付加体(以下、一分子付加体と略記する。)が生
成する。次の段階でさらにSO3と反応してα位にスル
ホン基が導入され、SO3二分子付加体(以下、二分子
付加体と略記する。)が生成する。続いて、アルコキシ
基に挿入したSO3が脱離してα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステルが生成する。
[0005] In this sulfonation reaction, when reacted with SO 3 to fatty acid alkyl esters, but is efficient if react to form α- sulfofatty acid alkyl esters in position α of direct SO 3 fatty acid esters, In fact, a reaction occurs first to be inserted into the alkoxy group, and SO 3
A one-molecule adduct (hereinafter abbreviated as a one-molecule adduct) is produced. In the next step, it further reacts with SO 3 to introduce a sulfone group at the α-position, thereby producing a SO 3 biadduct (hereinafter abbreviated as a biadduct). Subsequently, SO 3 inserted into the alkoxy group is eliminated to form an α-sulfofatty acid alkyl ester.

【0006】ここで、上述の二分子付加体が生成する段
階までは、反応が速やかに進行するが、二分子付加体か
らSO3が脱離してα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
が生成する反応は非常に遅いため、実際の反応において
は、SO3ガスなどのスルホン化ガスを過剰に使用する
必要がある。また、スルホン化ガスを導入しつつ飽和脂
肪酸アルキルエステルから二分子付加体生成段階までの
反応を進行させた後に、熟成工程を設けてSO3の脱離
を促進させる必要がある。
Here, the reaction proceeds rapidly until the above-mentioned bimolecular adduct is formed, but the reaction in which SO 3 is eliminated from the bimolecular adduct to form an α-sulfofatty acid alkyl ester is extremely difficult. Therefore, in an actual reaction, it is necessary to use an excessive amount of a sulfonating gas such as SO 3 gas. Further, it is necessary to promote the reaction from the saturated fatty acid alkyl ester to the bimolecular adduct formation step while introducing the sulfonated gas, and then provide an aging step to promote the elimination of SO 3 .

【0007】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とす
るには、上述の熟成工程後アルカリで中和することによ
って、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルからα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩を得る。しかし、従来の方
法によって生成したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
は著しく着色しており、このためアルカリ中和後に得ら
れるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩も着色してい
る。洗浄剤材料として用いる場合には、α−スルホ脂肪
酸アルキルエステル塩が着色した状態では製品とするこ
とができないため、この中和工程の前あるいは後に、過
酸化水素などによる過酷な条件の漂白工程が行われるこ
とが一般的である。
In order to obtain the α-sulfofatty acid alkyl ester salt, the α-sulfofatty acid alkyl ester salt is obtained from the α-sulfofatty acid alkyl ester by neutralizing with an alkali after the aging step. However, the α-sulfofatty acid alkyl ester produced by the conventional method is markedly colored, and thus the α-sulfofatty acid alkyl ester salt obtained after alkali neutralization is also colored. When used as a detergent material, since the α-sulfofatty acid alkyl ester salt cannot be made into a product in a colored state, before or after this neutralization step, a bleaching step under severe conditions with hydrogen peroxide or the like is required. It is generally done.

【0008】すなわち、従来のα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩は、スルホン化ガス導入工程と熟成工程に
よって脂肪酸アルキルエステルのスルホン化反応を行
い、その後、アルカリ中和による中和工程、漂白工程を
経て製造される。そして、これらの工程中において、一
部エステル結合の切断が生じるので、α−スルホ脂肪酸
もしくはα−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩の副生が避けら
れない。上述の副生物は、洗浄剤活性成分としては洗浄
力が小さく、水溶性も劣るので、これらの物質が多量に
副生すると、洗浄剤に適したα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩を効率よく得ることが困難となる。したがっ
て、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の生成に直接
的に関係しない漂白工程は、できるだけ簡略化または省
略できる方がこれらの副生物の生成を防ぐことができ、
好ましい。
That is, a conventional α-sulfofatty acid alkyl ester salt is produced through a sulfonation reaction of a fatty acid alkyl ester by a sulfonating gas introduction step and an aging step, followed by a neutralization step by alkali neutralization and a bleaching step. Is done. Then, during these steps, the ester bond is partially cleaved, so that by-products of α-sulfofatty acid or α-sulfofatty acid dialkaline cannot be avoided. Since the above-mentioned by-products have low detergency as a detergent active ingredient and poor water solubility, when these substances are produced in large amounts, it is possible to efficiently obtain α-sulfofatty acid alkyl ester salts suitable for detergents. Becomes difficult. Therefore, the bleaching step not directly related to the production of the α-sulfofatty acid alkyl ester salt can be simplified or omitted as much as possible to prevent the generation of these by-products,
preferable.

【0009】一方、上述のα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステルの着色の原因のひとつは、過剰なスルホン化ガス
の存在によるものである。また、この着色は特に熟成工
程中に進行することが確認されている。しかし、この熟
成工程は、副生物を抑えるためにも十分に行うことが必
要不可欠である。すなわち、熟成工程後にアルカリによ
って中和することにより、α−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステルをα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とする
が、このとき、上述の二分子付加体が残存していると、
例えば水酸化ナトリウムなどのアルカリ中和により下記
(X)に示すような反応が起こり、洗浄力、水溶力の劣
るα−スルホ脂肪酸ジソ−ダを生成する。つまり、熟成
工程におけるSO3脱離反応が不十分で、スルホン化反
応物中に二分子付加体が多量に存在する状態で中和を行
うと、α−スルホ脂肪酸ジソ−ダが生成して、界面活性
剤としての物性、例えば好ましい洗浄力や浸透力などを
得ることが困難となる。したがって、最も望まれるα−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法は、熟成工程
を十分に行い、反応率を高めることができ、かつ漂白工
程を簡略化または省略できる方法であって、白色に近い
淡色で、できるだけ副生物を含有しないα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルからα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩を製造できる方法である。
On the other hand, one of the causes of the coloring of the α-sulfofatty acid alkyl ester described above is due to the presence of an excessive sulfonated gas. It has also been confirmed that this coloring proceeds particularly during the aging step. However, it is essential that this ripening step be performed sufficiently to suppress by-products. That is, the α-sulfofatty acid alkyl ester is converted into an α-sulfofatty acid alkyl ester salt by neutralization with an alkali after the aging step, and at this time, when the above-mentioned bimolecular adduct remains,
For example, the reaction as shown in the following (X) occurs by alkali neutralization of sodium hydroxide or the like, and α-sulfofatty acid disoda having poor detergency and water solubility is produced. That is, when the SO 3 elimination reaction in the aging step is insufficient and the neutralization is performed in a state where the bimolecular adduct is present in a large amount in the sulfonation reaction product, α-sulfofatty acid disoda is generated, It becomes difficult to obtain physical properties as a surfactant, for example, preferable detergency and penetrating power. Therefore, the most desired α-
The method for producing a sulfo fatty acid alkyl ester salt is a method capable of sufficiently performing an aging step, increasing a reaction rate, and simplifying or omitting a bleaching step. In this method, an α-sulfofatty acid alkyl ester salt can be produced from an α-sulfofatty acid alkyl ester which is not used.

【0010】[0010]

【化2】 Embedded image

【0011】この淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩を得る方法に関しては、無機硫酸塩(特開昭51
−43716公報)、脂肪酸アミド(WO 90039
67号公報)、ピリジン(DE 4030852号公
報)、チオジグリコ−ルジエステル(DE公開 422
4735号公報)などの共存下にスルホン化反応を行う
方法が提案されている。しかし、脂肪酸アミドを用いる
場合には、添加量を多量としなければ十分な効果が得ら
れず、ピリジンを用いる場合には臭気の点で問題があ
り、また他の方法においても反応率や色調改善効果の点
において必ずしも満足できるものでなかった。
Regarding the method for obtaining this light-colored α-sulfofatty acid alkyl ester salt, an inorganic sulfate (Japanese Patent Application Laid-Open No.
-43716), fatty acid amides (WO 90039)
67, pyridine (DE 4030852), thiodiglycol diester (DE Publication 422).
A method of performing a sulfonation reaction in the coexistence of such a method has been proposed. However, when fatty acid amide is used, a sufficient effect cannot be obtained unless the amount is large, and when pyridine is used, there is a problem in terms of odor, and the reaction rate and color tone are improved in other methods. The effects were not always satisfactory.

【0012】[0012]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、白色に近い
淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造
法を提供することを目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a light-colored .alpha.-sulfofatty acid alkyl ester salt having a near-white color and a method for producing the same.

【0013】[0013]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、飽和脂肪
酸アルキルエステルのスルホン化反応を行う際に、少な
くともその熟成工程において、特定の化合物を着色抑制
剤として共存させると、色調が改善されることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have found that, when a sulfonation reaction of a saturated fatty acid alkyl ester is carried out, at least in the aging step, a specific compound is coexisted as a coloring inhibitor to improve the color tone. And found that the present invention was completed.

【0014】すなわち、下記の一般式(I) R1CH2COOR2 ・・・(I) (式中、R1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、R2
炭素数1〜6のアルキル基を表す)で示される飽和脂肪酸
アルキルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるス
ルホン化ガス導入工程と、該スルホン化ガス導入工程の
後にSO3二分子付加体からSO3を脱離させる熟成工程
とを有するα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造
法において、少なくとも前記熟成工程を、着色抑制剤と
して、リン酸化合物、有機リン化合物、炭酸化合物、ほ
う酸化合物、ほう素化合物、けい酸化合物、けい素化合
物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の存
在下で行うことを前記課題の解決手段とした。
That is, the following general formula (I): R 1 CH 2 COOR 2 ... (I) (wherein R 1 represents an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 2 represents 1 to 6 carbon atoms) and saturated fatty acid alkyl ester represented by the alkyl represents a group) of a sulfonating gas introduction step of contacting a sulfonating gas to desorb SO 3 from SO 3 bimolecular adduct after the sulfonating gas introducing step In the method for producing an α-sulfofatty acid alkyl ester salt having an aging step, at least the aging step, as a coloring inhibitor, a phosphoric acid compound, an organic phosphorus compound, a carbonate compound, a borate compound, a boron compound, a silicate compound, The solution to the above-mentioned problem is performed in the presence of at least one compound selected from the group consisting of silicon compounds.

【0015】また、前記リン酸化合物は、好ましくは、
下記一般式(II),(III),(IV)で示されるリ
ン酸塩、下記一般式(V)で示されるメタリン酸塩、下
記一般式(VI),(VII)で示される縮合リン酸塩
から選ばれる少なくとも1種の化合物である。 M3PO4・・・(II) MH2PO4・・・(III) M2HPO4・・・(IV) MPO3・・・(V) M5310・・・(VI) M339・・・(VII) (式中Mは1価のアルカリ金属またはアンモニウムを示
す。)
Further, the phosphoric acid compound is preferably
Phosphates represented by the following general formulas (II), (III) and (IV), metaphosphates represented by the following general formula (V), and condensed phosphoric acids represented by the following general formulas (VI) and (VII) It is at least one compound selected from salts. M 3 PO 4 ··· (II) MH 2 PO 4 ··· (III) M 2 HPO 4 ··· (IV) MPO 3 ··· (V) M 5 P 3 O 10 ··· (VI) M 3 P 3 O 9 (VII) (wherein M represents a monovalent alkali metal or ammonium)

【0016】また、前記有機リン化合物は、好ましくは
下記一般式(VIII),(IX)で示される化合物か
ら選ばれる少なくとも1種の化合物である。 (RO)3P・・・(VIII) R3P・・・(IX) (式中Rは水素または炭素数1以上の飽和あるいは不飽
和の直鎖、側鎖炭化水素基を示す。)
The organic phosphorus compound is preferably at least one compound selected from the compounds represented by the following formulas (VIII) and (IX). (RO) 3 P (VIII) R 3 P (IX) (wherein R represents hydrogen or a saturated or unsaturated straight-chain or side-chain hydrocarbon group having 1 or more carbon atoms.)

【0017】また、前記炭酸化合物は、好ましくは炭酸
塩、炭酸水素塩、炭酸エステル化合物、炭酸ナトリウム
カリウムから選ばれる少なくとも1種の化合物である。
また、前記ほう酸化合物は、好ましくは、ほう酸塩、メ
タほう酸塩から選ばれる少なくとも1種の化合物であ
る。また、前記ほう素化合物は、好ましくは、ほう酸ト
リメチル、水素化ナトリウムほう素、水素化カリウムほ
う素から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
The carbonate compound is preferably at least one compound selected from the group consisting of carbonates, hydrogen carbonates, carbonate compounds and sodium potassium carbonate.
The boric acid compound is preferably at least one compound selected from borates and metaborates. Further, the boron compound is preferably at least one compound selected from trimethyl borate, sodium boron hydride, and potassium boron hydride.

【0018】また、前記けい酸化合物は、好ましくは、
けい酸塩、オルトけい酸塩、アルミノけい酸塩から選ば
れる少なくとも1種の化合物である。また、前記けい素
化合物は、好ましくは、けい酸エチル、けい酸テトラメ
チルから選ばれる少なくとも1種の化合物である。
The silicate compound is preferably
It is at least one compound selected from silicates, orthosilicates, and aluminosilicates. In addition, the silicon compound is preferably at least one compound selected from ethyl silicate and tetramethyl silicate.

【0019】[0019]

【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳し
く説明する。本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩の製造法は、スルホン化ガス導入工程、熟成工程、
中和工程からなり、特に熟成工程後に得られるα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルの色調が改善されたもので、
その結果、白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩を得ることができるものである。このα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造法は、下記の
一般式(I) R1CH2COOR2 ・・・(I) (式中、R1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、R2
炭素数1〜6のアルキル基を表す)で示される飽和脂肪酸
アルキルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるス
ルホン化ガス導入工程と、該スルホン化ガス導入工程の
後にSO3二分子付加体からSO3を脱離させる熟成工程
を有するα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法
において、少なくとも前記熟成工程を、特定の化合物か
ら選ばれる着色抑制剤の存在下で行うことを特徴とす
る。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The method for producing an α-sulfofatty acid alkyl ester salt of the present invention comprises a sulfonating gas introduction step, an aging step,
A neutralization step, in which the color tone of the α-sulfofatty acid alkyl ester obtained especially after the aging step is improved,
As a result, a pale white α-sulfofatty acid alkyl ester salt can be obtained. This α-sulfofatty acid alkyl ester salt and a method for producing the same are represented by the following general formula (I): R 1 CH 2 COOR 2 (I) wherein R 1 represents an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms. , R 2 is SO 3 bimolecular after the saturated fatty acid alkyl ester represented by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), a sulfonating gas introduction step of contacting a sulfonating gas, the sulfonating gas introducing step A method for producing an α-sulfofatty acid alkyl ester salt having a ripening step of removing SO 3 from an adduct, wherein at least the ripening step is performed in the presence of a coloring inhibitor selected from a specific compound. .

【0020】上述の飽和脂肪酸アルキルエステルは脂肪
酸残基の炭素数が6〜24であり、アルコ−ル残基の炭
素数が1〜6でかつ両者の合計の炭素数が9〜26であ
る。この飽和脂肪酸アルキルエステルは、牛脂、魚油な
どから誘導される動物系油脂、ヤシ油、パ−ム油、大豆
油などから誘導される植物系油脂、α−オレフィンのオ
キソ法から誘導される合成脂肪酸アルキルエステルなど
のいずれでもよく、特に限定はされない。このようなも
のとしては、例えばラウリン酸メチル、エチルまたはプ
ロピル、パルミチン酸メチルまたはエチル、ステアリン
酸メチルまたはエチル、硬化牛脂脂肪酸メチルまたはエ
チル、硬化魚油脂肪酸メチルまたはエチル、ヤシ油脂肪
酸メチルまたはエチル、パ−ム油脂肪酸メチルまたはエ
チル、パ−ム核油脂肪酸メチルまたはエチルなどをあげ
ることができる。これらの飽和脂肪酸アルキルエステル
は単独でも混合物で使用してもよいが、そのヨウ素価は
低い方が製造工程中に着色しにくいので、好ましくは
0.5以下、より好ましくは0.1以下である。
In the above saturated fatty acid alkyl ester, the fatty acid residue has 6 to 24 carbon atoms, the alcohol residue has 1 to 6 carbon atoms, and the total carbon number of both is 9 to 26. The alkyl esters of saturated fatty acids include animal fats and oils derived from beef tallow, fish oil, etc., vegetable fats and oils derived from coconut oil, palm oil, soybean oil, etc., and synthetic fatty acids derived from the oxo process of α-olefins. Any of alkyl esters and the like may be used, and there is no particular limitation. These include, for example, methyl or ethyl laurate, methyl or ethyl palmitate, methyl or ethyl stearate, methyl or ethyl hardened tallow fatty acid, methyl or ethyl hardened fish oil fatty acid, methyl or ethyl coconut fatty acid, -Methyl or ethyl fatty acid fatty acid; methyl or ethyl fatty acid palm kernel oil; These saturated fatty acid alkyl esters may be used alone or in a mixture, but the iodine value is preferably 0.5 or less, more preferably 0.1 or less, because the lower the iodine value, the more difficult it is to color during the production process. .

【0021】前記着色抑制剤としては、リン酸化合物、
有機リン化合物、炭酸化合物、ほう酸化合物、ほう素化
合物、けい酸化合物、けい素化合物からなる群から選ば
れる少なくとも1種の化合物が用いられる。前記リン酸
化合物は、好ましくは、下記一般式(II),(II
I),(IV)で示されるリン酸塩、下記一般式(V)
で示されるメタリン酸塩、下記一般式(VI),(VI
I)で示される縮合リン酸塩から選ばれる少なくとも1
種の化合物である。
As the coloring inhibitor, a phosphoric acid compound,
At least one compound selected from the group consisting of organic phosphorus compounds, carbonate compounds, boric compounds, boron compounds, silicate compounds, and silicon compounds is used. The phosphoric acid compound is preferably represented by the following general formulas (II) and (II)
Phosphates represented by I) and (IV), represented by the following general formula (V)
A metaphosphate represented by the following general formulas (VI) and (VI)
At least one selected from the condensed phosphates represented by I)
Species of compound.

【0022】M3PO4・・・(II) MH2PO4・・・(III) M2HPO4・・・(IV) MPO3・・・(V) M5310・・・(VI) M339・・・(VII) (式中Mはナトリウム、カリウム、リチウムなどの1価
のアルカリ金属あるいはアンモニウムを示す。)
M 3 PO 4 ··· (II) MH 2 PO 4 ··· (III) M 2 HPO 4 ··· (IV) MPO 3 ··· (V) M 5 P 3 O 10 ··· (VI) M 3 P 3 O 9 (VII) (wherein M represents a monovalent alkali metal such as sodium, potassium, lithium or ammonium).

【0023】前記有機リン化合物は、好ましくは、下記
一般式(VIII),(IX)で示される有機リン化合
物から選ばれる少なくとも1種の化合物である。 (RO)3P・・・(VIII) R3P・・・(IX) (式中、Rは水素または炭素数1以上、好ましくは炭素
数1〜18の飽和あるいは不飽和の直鎖、側鎖炭化水素
基を示す。)
The organic phosphorus compound is preferably at least one compound selected from the organic phosphorus compounds represented by the following general formulas (VIII) and (IX). (RO) 3 P ... (VIII) R 3 P ... (IX) (wherein, R is hydrogen or a saturated or unsaturated straight chain having 1 or more carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms) Shows a chain hydrocarbon group.)

【0024】前記炭酸化合物は、好ましくは、炭酸塩、
炭酸水素塩、炭酸エステル化合物、炭酸ナトリウムカリ
ウムから選ばれる少なくとも1種の化合物である。これ
らのうち、炭酸塩、炭酸水素塩の対イオンは、好ましく
はナトリウム、カリウム、リチウムなどの1価のアルカ
リ金属またはアンモニウムである。炭酸エステル化合物
としては、炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸メチルエチ
ル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭
酸ジブチル、炭酸エチレン、ラウリルフェニルカーボネ
ート、オクチルフェニルカーボネートなどがあげられ
る。
The carbonate compound is preferably a carbonate,
It is at least one compound selected from bicarbonate, carbonate compound and sodium potassium carbonate. Among these, the counter ion of the carbonate or bicarbonate is preferably a monovalent alkali metal such as sodium, potassium or lithium or ammonium. Examples of the carbonate compound include methyl carbonate, ethyl carbonate, methyl ethyl carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dipropyl carbonate, dibutyl carbonate, ethylene carbonate, lauryl phenyl carbonate, octyl phenyl carbonate and the like.

【0025】前記ほう酸化合物は、好ましくは、ほう酸
塩、メタほう酸塩から選ばれる少なくとも1種の化合物
である。これらの塩の対イオンは、好ましくはナトリウ
ム、カリウム、リチウムなどの1価のアルカリ金属であ
る。前記ほう素化合物は、好ましくは、ほう酸トリメチ
ル、水素化ナトリウムほう素、水素化カリウムほう素か
ら選ばれる少なくとも1種の化合物である。
The boric acid compound is preferably at least one compound selected from borates and metaborates. The counter ion of these salts is preferably a monovalent alkali metal such as sodium, potassium, lithium and the like. The boron compound is preferably at least one compound selected from trimethyl borate, sodium boron hydride, and potassium boron hydride.

【0026】前記けい酸化合物は、好ましくは、けい酸
塩、オルトけい酸塩、アルミノけい酸塩から選ばれる少
なくとも1種の化合物である。これらの塩の対イオン
は、好ましくはナトリウム、カリウム、リチウムなどの
1価のアルカリ金属である。
The silicate compound is preferably at least one compound selected from silicates, orthosilicates and aluminosilicates. The counter ion of these salts is preferably a monovalent alkali metal such as sodium, potassium, lithium and the like.

【0027】前記けい素化合物は、好ましくは、けい酸
エチル、けい酸テトラメチルから選ばれる少なくとも1
種の化合物である。
The silicon compound is preferably at least one selected from the group consisting of ethyl silicate and tetramethyl silicate.
Species of compound.

【0028】前記着色抑制剤の添加量は、脂肪酸アルキ
ルエステルに対して0.1〜30重量%、好ましくは1
〜10重量%である。この添加量がこの範囲より多い場
合には生成物中への該着色抑制剤の混入量が増大し、界
面活性剤の性能が低下することがある。0.1重量%未
満では色調の改善効 果がほとんど認められない。この
着色抑制剤の添加時期は、操作性の点から好ましいの
で、スルホン化ガス導入前に混合することが通例である
が、スルホン化ガス導入工程後、すなわち熟成工程前に
添加・混合しても、熟成工程中の着色の進行を抑えるこ
とができる。
The amount of the coloring inhibitor added is 0.1 to 30% by weight, preferably 1 to 30% by weight, based on the fatty acid alkyl ester.
-10% by weight. If the amount is greater than this range, the amount of the coloring inhibitor mixed into the product may increase, and the performance of the surfactant may decrease. If the amount is less than 0.1% by weight, the effect of improving the color tone is hardly recognized. It is customary to mix the color inhibitor before the introduction of the sulfonating gas, since it is preferable from the viewpoint of operability.However, it is also possible to add and mix the color inhibitor after the sulfonating gas introduction step, ie, before the aging step. In addition, the progress of coloring during the aging step can be suppressed.

【0029】反応方式としては槽型反応、フィルム反
応、管型気液混相流反応などの方式が用いられる。した
がって、スルホン化方法としては薄膜式スルホン化法、
回分式スルホン化法などいづれのスルホン化方法でも採
用できる。α−スルホ脂肪酸エステルの色調を考慮する
と回分式スルホン化法が望ましいが、生産レベルでコス
トなどを考慮すると薄膜式スルホン化法が望ましい。
As the reaction method, a tank type reaction, a film reaction, a tube type gas-liquid multi-phase flow reaction, or the like is used. Therefore, as a sulfonation method, a thin film type sulfonation method,
Any sulfonation method such as a batch type sulfonation method can be adopted. The batch type sulfonation method is desirable in consideration of the color tone of the α-sulfofatty acid ester, but the thin film type sulfonation method is desirable in consideration of the cost at the production level.

【0030】スルホン化ガスとしては、SO3ガス、発
煙硫酸などが用いられるが、好ましくは、SO3ガスで
あり、通常、空気または窒素などの不活性ガスで濃度3
〜30容量%に希釈したSO3ガスが使用され、SO3
原料飽和脂肪酸エステルの1.0〜1.5倍モル、好ま
しくは1.05〜1.3倍モル使用される。1.0倍モ
ル未満ではスルホン化反応が十分に進行せず、1.5倍
モルを越えると、スルホン化反応がより過激になるため
局部熱に起因する着色が著しくなり、淡色の目的物を得
るという点で好ましくない。
As the sulfonating gas, SO 3 gas, fuming sulfuric acid or the like is used. Preferably, SO 3 gas is used, and usually an inert gas such as air or nitrogen having a concentration of 3
SO 3 gas diluted to 3030% by volume is used, and SO 3 is used in an amount of 1.0 to 1.5 times, preferably 1.05 to 1.3 times, the mole of the raw material saturated fatty acid ester. If the molar ratio is less than 1.0 times, the sulfonation reaction does not proceed sufficiently. If the molar ratio exceeds 1.5 times, the sulfonation reaction becomes more intense, so that coloring due to local heat becomes remarkable, and the light-colored target product is It is not preferable in terms of obtaining.

【0031】スルホン化ガス導入工程における反応温度
は飽和脂肪酸アルキルエステルが流動性を有する温度で
あればよい。一般に凝固点から凝固点より100℃高い
温度までが適用される。好ましくは凝固点から凝固点よ
り70℃高い温度までである。このときの反応時間はス
ルホン化方法により異なり、薄膜式スルホン化法では5
〜60秒、回分式スルホン化法では10〜120分程度
である。
The reaction temperature in the sulfonating gas introduction step may be a temperature at which the saturated fatty acid alkyl ester has fluidity. Generally, a temperature from the freezing point to a temperature 100 ° C. higher than the freezing point is applied. It is preferably from the freezing point to a temperature 70 ° C. higher than the freezing point. The reaction time at this time varies depending on the sulfonation method.
6060 seconds, and about 10-120 minutes in the batch type sulfonation method.

【0032】二分子付加体からのSO3脱離反応を進行
させるための熟成工程においては反応温度は70〜12
0℃が適当である。70℃より低いと反応は速やかに進
行せず、120℃より高いと生成物の着色が著しい。こ
のときの反応時間は反応時間は1〜120分とされる。
この熟成工程後、必要に応じて少量の低級アルコールを
添加し、エステル化反応を行うことでα−スルホ脂肪酸
ジアルカリ塩の生成を抑制しても良い。
In the aging step for promoting the SO 3 elimination reaction from the bimolecular adduct, the reaction temperature is 70 to 12
0 ° C. is appropriate. When the temperature is lower than 70 ° C., the reaction does not proceed rapidly. When the temperature is higher than 120 ° C., the product is significantly colored. At this time, the reaction time is from 1 to 120 minutes.
After this aging step, a small amount of a lower alcohol may be added, if necessary, to carry out an esterification reaction to suppress the formation of the α-sulfofatty acid dialkali salt.

【0033】熟成工程終了後に生成するα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルを界面活性剤とするには、アルカリ
による中和工程が必要である。この中和工程は、α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルとアルカリとの反応混合液
が、酸性あるいは弱いアルカリ性の範囲である行われる
ことが好ましく、強アルカリ性下で行われるとエステル
結合が切断されやすくなる恐れがある。使用されるアル
カリとしては、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニア、エタノールアミンなどが用いられる。
この中和工程の前あるいは後に必要に応じて漂白工程を
行うことも可能である。
In order to use the α-sulfofatty acid alkyl ester formed after the aging step as a surfactant, a neutralization step with an alkali is required. This neutralization step is preferably performed when the reaction mixture of the α-sulfofatty acid alkyl ester and the alkali is in an acidic or weakly alkaline range, and when performed under strong alkalinity, the ester bond may be easily broken. There is. As the alkali used, for example, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonia, ethanolamine and the like are used.
Before or after this neutralization step, a bleaching step can be performed, if necessary.

【0034】本発明の実施の態様をまとめると以下のよ
うになる。 (1) 本発明において着色抑制剤は、少なくとも熟成工
程において存在していればよく、好ましくは該飽和脂肪
酸アルキルエステルと、該飽和脂肪酸アルキルエステル
に対して0.1〜30重量%の前記着色抑制剤との混合
物を、該飽和脂肪酸アルキルエステルの凝固点以上の反
応温度でSO3ガスと接触させた後、所定時間二分子付
加体からSO3を脱離させる熟成工程を行う方法が用い
られる。
The embodiments of the present invention are summarized as follows. (1) In the present invention, the coloring inhibitor may be present at least in the aging step, and is preferably 0.1 to 30% by weight based on the saturated fatty acid alkyl ester and the saturated fatty acid alkyl ester. After the mixture with the agent is brought into contact with SO 3 gas at a reaction temperature equal to or higher than the freezing point of the saturated fatty acid alkyl ester, a ripening step of removing SO 3 from the bimolecular adduct for a predetermined time is used.

【0035】(2) 本発明において用いられる着色抑制
剤は、リン酸化合物、有機リン化合物、炭酸化合物、ほ
う酸化合物、ほう素化合物、けい酸化合物、けい素化合
物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であ
る。前記リン酸化合物は、好ましくは、下記の一般式
(II),(III),(IV)で示されるリン酸塩、下
記一般式(V)で示されるメタリン酸塩、下記一般式
(VI),(VII)で示される縮合リン酸塩から選ば
れる少なくとも1種の化合物である。 M3PO4・・・(II) MH2PO4・・・(III) M2HPO4・・・(IV) MPO3・・・(V) M5310・・・(VI) M339・・・(VII) (式中Mは1価のアルカリ金属あるいはアンモニウムを
示す。)
(2) The coloring inhibitor used in the present invention is at least one selected from the group consisting of phosphoric acid compounds, organic phosphorus compounds, carbonate compounds, borate compounds, boron compounds, silicate compounds, and silicon compounds. Is a compound of The phosphoric acid compound is preferably a phosphate represented by the following general formula (II), (III) or (IV), a metaphosphate represented by the following general formula (V), or a general formula (VI) And at least one compound selected from the condensed phosphates represented by (VII). M 3 PO 4 ··· (II) MH 2 PO 4 ··· (III) M 2 HPO 4 ··· (IV) MPO 3 ··· (V) M 5 P 3 O 10 ··· (VI) M 3 P 3 O 9 (VII) (wherein M represents a monovalent alkali metal or ammonium)

【0036】前記有機リン化合物は、好ましくは、下記
一般式(VIII),(IX)で示される化合物から選
ばれる少なくとも1種の化合物である。 (RO)3P・・・(VIII) R3P・・・(IX) (式中Rは水素または炭素数1以上、好ましくは炭素数
1〜18の飽和あるいは不飽和の直鎖、側鎖炭化水素基
を示す。)
The organic phosphorus compound is preferably at least one compound selected from the compounds represented by the following formulas (VIII) and (IX). (RO) 3 P (VIII) R 3 P (IX) (wherein R is hydrogen or a saturated or unsaturated straight-chain or side-chain having 1 or more carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms) Shows a hydrocarbon group.)

【0037】前記炭酸化合物は、好ましくは、炭酸塩、
炭酸水素塩、炭酸エステル化合物、炭酸ナトリウムカリ
ウムから選ばれる少なくとも1種の化合物である。これ
らのうち、塩の対イオンは、好ましくはナトリウム、カ
リウム、リチウムなどの1価のアルカリ金属またはアン
モニウムである。炭酸エステル化合物としては、炭酸メ
チル、炭酸エチル、炭酸メチルエチル、炭酸ジメチル、
炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸エチレン、ラウリ
ルフェニルカーボネート、オクチルフェニルカーボネー
トなどがあげられる。
The carbonate compound is preferably a carbonate,
It is at least one compound selected from bicarbonate, carbonate compound and sodium potassium carbonate. Among these, the counter ion of the salt is preferably a monovalent alkali metal such as sodium, potassium or lithium or ammonium. As the carbonate compound, methyl carbonate, ethyl carbonate, methyl ethyl carbonate, dimethyl carbonate,
Examples include diethyl carbonate, dipropyl carbonate, ethylene carbonate, lauryl phenyl carbonate, octyl phenyl carbonate and the like.

【0038】前記ほう酸化合物は、好ましくは、ほう酸
塩、メタほう酸塩から選ばれる少なくとも1種のほう酸
化合物である。これらの塩の対イオンは、好ましくはナ
トリウム、カリウム、リチウムなどの1価のアルカリ金
属である。前記ほう素化合物は、好ましくは、ほう酸ト
リメチル、水素化ナトリウムほう素、水素化カリウムほ
う素から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
The boric acid compound is preferably at least one boric acid compound selected from borates and metaborates. The counter ion of these salts is preferably a monovalent alkali metal such as sodium, potassium, lithium and the like. The boron compound is preferably at least one compound selected from trimethyl borate, sodium boron hydride, and potassium boron hydride.

【0039】前記けい酸化合物は、好ましくは、けい酸
塩、オルトけい酸塩、アルミノけい酸塩から選ばれる少
なくとも1種の化合物である。これらの塩の対イオン
は、好ましくはナトリウム、カリウム、リチウムなどの
1価のアルカリ金属である。前記けい素化合物は、けい
酸エチル、けい酸テトラメチルから選ばれる少なくとも
1種の化合物である。 (3) 着色抑制剤の添加量は、該飽和脂肪酸アルキルエ
ステルに対して0.1〜30重量%、より好ましくは、
1〜10重量%である。
The silicate compound is preferably at least one compound selected from silicates, orthosilicates and aluminosilicates. The counter ion of these salts is preferably a monovalent alkali metal such as sodium, potassium, lithium and the like. The silicon compound is at least one compound selected from ethyl silicate and tetramethyl silicate. (3) The addition amount of the coloring inhibitor is 0.1 to 30% by weight, more preferably the saturated fatty acid alkyl ester,
1 to 10% by weight.

【0040】(4) スルホン化ガスとしてはSO3ガスが
好ましく、特に、空気または窒素などの不活性ガスで濃
度3〜30容量%に希釈したSO3ガスが好ましく用い
られる。 (5) スルホン化ガス導入工程の反応温度は、前記飽和
脂肪酸アルキルエステルの凝固点以上、好ましくは凝固
点から凝固点より100℃高い温度の範囲、より好まし
くは凝固点から凝固点より70℃高い温度の範囲で行わ
れる。 (6) 熟成工程の反応条件は、温度70〜120℃、時
間1〜120分が好ましい。 (7) 原料の飽和脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価
は、好ましくは0.5以下、より好ましくは0.1以下
である。
(4) As the sulfonated gas, SO 3 gas is preferable, and in particular, SO 3 gas diluted to a concentration of 3 to 30% by volume with an inert gas such as air or nitrogen is preferably used. (5) The reaction temperature of the sulfonating gas introduction step is higher than the freezing point of the saturated fatty acid alkyl ester, preferably in the range from the freezing point to 100 ° C higher than the freezing point, more preferably in the range from the freezing point to 70 ° C higher than the freezing point. Will be (6) The reaction conditions in the aging step are preferably a temperature of 70 to 120 ° C. and a time of 1 to 120 minutes. (7) The iodine value of the raw material saturated fatty acid alkyl ester is preferably 0.5 or less, more preferably 0.1 or less.

【0041】(8) 熟成工程後、酸性あるいは弱アルカ
リ性下でアルカリによる中和を行うことにより界面活性
剤として好適なα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が
得られる。 (9) 本発明の製造法によって得られるα−スルホ脂肪
酸アルキルエステル塩は、少なくとも着色抑制剤の存在
下で行った熟成工程を経て製造され、好ましくは該飽和
脂肪酸アルキルエステルと、該飽和脂肪酸アルキルエス
テルに対して0.1〜30重量%の該着色抑制剤との混
合物を、該飽和脂肪酸アルキルエステルの凝固点以上の
反応温度でSO3ガスと接触させた後、二分子付加体か
らSO3を脱離させる熟成工程を少なくとも経て製造さ
れたものである。
(8) After the ripening step, an α-sulfofatty acid alkyl ester salt suitable as a surfactant is obtained by neutralization with an alkali under acidic or weak alkaline conditions. (9) The α-sulfofatty acid alkyl ester salt obtained by the production method of the present invention is produced through an aging step performed at least in the presence of a coloring inhibitor, preferably the saturated fatty acid alkyl ester and the saturated fatty acid alkyl a mixture of 0.1 to 30 wt% of the colored inhibitor against esters, after contacting with SO 3 gas at a reaction temperature above the freezing point of the saturated fatty acid alkyl esters, the SO 3 from bimolecular adduct It is produced through at least a ripening step of desorption.

【0042】[0042]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明の技術的範囲がこれにより限定されるも
のではない。 <<実験例1〜4、比較例>>ヨウ素価0.13を示す
ミリスチン酸メチル(原料)に表2〜6に示すような着
色抑制剤を混合し(比較例については何にも添加せ
ず)、ジャケット冷却、攪拌器付き300mlガラス製反
応器を用いて、温度を80℃に保ちながら、N2ガスで
7容量%に希釈した無水硫酸ガス1.2倍モル(該ミリ
スチン酸メチルに対して)を60分間、等速で導入し
た。導入後、85℃に保ちながら30分間攪拌して熟成
し、α−スルホミリスチン酸メチル(α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル)を製造した。
The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, which should not be construed as limiting the technical scope of the present invention. << Experimental Examples 1-4, Comparative Example >> A coloring inhibitor as shown in Tables 2 to 6 was mixed with methyl myristate (raw material) having an iodine value of 0.13 (added to anything in Comparative Examples) Using a 300 ml glass reactor equipped with a jacket cooling and a stirrer and keeping the temperature at 80 ° C., 1.2 times mol of sulfuric anhydride gas diluted to 7% by volume with N 2 gas (to the methyl myristate). Was introduced at a constant speed for 60 minutes. After the introduction, the mixture was stirred and aged for 30 minutes while maintaining the temperature at 85 ° C. to produce methyl α-sulfomyristate (α-sulfofatty acid alkyl ester).

【0043】表2〜6中、着色抑制剤の添加量は、ミリ
スチン酸メチル(原料)に対する重量%として示されて
いる。また、実験例1〜4でそれぞれ用いられている着
色抑制剤は、以下のものに含まれる化合物である。 実験例1:リン酸化合物、有機リン化合物 実験例2:炭酸化合物 実験例3:ほう酸化合物、ほう素化合物 実験例4:けい酸化合物、けい素化合物
In Tables 2 to 6, the amount of the coloring inhibitor added is shown as% by weight based on methyl myristate (raw material). The coloring inhibitors used in Experimental Examples 1 to 4 are compounds included in the following. Experimental Example 1: Phosphoric acid compound, organic phosphorus compound Experimental example 2: Carbonic acid compound Experimental example 3: Boric acid compound, boron compound Experimental example 4: Silicic acid compound, silicon compound

【0044】原料のミリスチン酸メチルの反応率を求
め、また、α−スルホ脂肪酸アルキルメチルの色調を以
下のようにして測定した。すなわち、色調は、前記条件
による熟成工程後、α−スルホ脂肪酸アルキルメチルの
5重量%エタノ−ル溶液を、40mm光路長、No.4
2ブル−フィルタ−を用いたクレット光電光度計で測定
した。結果を合わせて表1〜6に示す。本発明に係る実
験例1〜4においては、着色抑制剤無添加の比較例と比
べて、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの色調の改善
効果がみとめられた。このようにして得られたα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルを、それぞれ常法によって中
和したところ、色調(AI5重量%水溶液)は中和前と
同じ値であった。
The conversion of the raw material methyl myristate was determined, and the color tone of the α-sulfofatty acid alkylmethyl was measured as follows. That is, after the aging step under the above conditions, a 5% by weight ethanol solution of α-sulfofatty acid alkylmethyl was dissolved in a 40 mm optical path length, No. 4
It was measured with a Kret photoelectric meter using a 2 blue filter. The results are shown in Tables 1 to 6. In Experimental Examples 1 to 4 according to the present invention, the effect of improving the color tone of the α-sulfofatty acid alkyl ester was observed as compared with Comparative Examples in which the coloring inhibitor was not added. The α-sulfofatty acid alkyl ester thus obtained was neutralized by a conventional method, and the color tone (5% by weight aqueous solution of AI) had the same value as before neutralization.

【0045】<<実験例5>>実験例5は、スルホン化
ガス導入工程後、すなわち熟成工程前に着色抑制剤を添
加・混合した場合である。ステンレス製の連続薄膜型ス
ルホン化装置を使用して、ヨウ素価0.08を示すラウ
リン酸メチル/ミリスチン酸メチル/パルミチン酸メチ
ル(混合重量比3/6/1)混合溶液(原料)を用い、
乾燥空気で5容量%に希釈したSO3ガスにより、反応
温度80℃の条件でスルホン化ガス導入工程を行った。
この反応物を300mlガラス製容器にサンプリングし、
リン酸ナトリウム(リン酸化合物)をこのサンプリング
した反応物の原料相当量に対して5重量%添加し、85
℃、60分間の条件で熟成工程を行って、α−スルホ脂
肪酸アルキルエステルを製造した。
<< Experimental Example 5 >> In Experimental Example 5, a coloring inhibitor was added and mixed after the sulfonating gas introduction step, that is, before the aging step. Using a continuous thin film type sulfonation apparatus made of stainless steel, a mixed solution (raw material) of methyl laurate / methyl myristate / methyl palmitate (mixing weight ratio: 3/6/1) having an iodine value of 0.08 was used.
The sulfonating gas introduction step was performed at a reaction temperature of 80 ° C. using SO 3 gas diluted to 5% by volume with dry air.
This reaction product was sampled in a 300 ml glass container,
Sodium phosphate (phosphate compound) was added in an amount of 5% by weight based on the raw material equivalent of the sampled reactant, and 85%
The aging step was performed at 60 ° C. for 60 minutes to produce an α-sulfofatty acid alkyl ester.

【0046】この結果、原料の反応率は96.0%で、
実験例1〜4と同様にして測定した色調は840であっ
た。このようにして得られたα−スルホ脂肪酸アルキル
エステルを、それぞれ常法によって中和したところ、色
調(AI5重量%水溶液)は中和前と同じ値であった。
したがって、スルホン化ガス導入工程後、すなわち熟成
工程前に着色抑制剤を添加・混合した場合にも着色抑制
剤の効果が得られることが確認された。
As a result, the reaction rate of the raw material was 96.0%,
The color tone measured in the same manner as in Experimental Examples 1 to 4 was 840. The α-sulfofatty acid alkyl ester thus obtained was neutralized by a conventional method, and the color tone (5% by weight aqueous solution of AI) had the same value as before neutralization.
Therefore, it was confirmed that the effect of the coloring inhibitor can be obtained even when the coloring inhibitor is added and mixed after the sulfonating gas introduction step, that is, before the aging step.

【0047】[0047]

【表1】 [Table 1]

【0048】[0048]

【表2】 [Table 2]

【0049】[0049]

【表3】 [Table 3]

【0050】[0050]

【表4】 [Table 4]

【0051】[0051]

【表5】 [Table 5]

【0052】[0052]

【表6】 [Table 6]

【0053】[0053]

【発明の効果】本発明は、飽和脂肪酸アルキルエステル
からα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する際
に、少なくとも熟成工程を、特定の化合物から選ばれる
着色抑制剤の存在下で行うので、白色に近い淡色のα−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が得られる。このた
め、漂白工程を必要に応じて簡略に、あるいは省略する
ことが可能になり、副生物の生成を抑制することがで
き、品質の向上とコストの低減を図ることができる。
According to the present invention, when an α-sulfofatty acid alkyl ester salt is produced from a saturated fatty acid alkyl ester, at least the aging step is carried out in the presence of a coloring inhibitor selected from a specific compound, so that it becomes white. Close pale α-
A sulfo fatty acid alkyl ester salt is obtained. For this reason, the bleaching step can be simplified or omitted as necessary, the generation of by-products can be suppressed, and the quality can be improved and the cost can be reduced.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記の一般式(I) R1CH2COOR2 ・・・(I) (式中、R1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、R2
炭素数1〜6のアルキル基を表す)で示される飽和脂肪酸
アルキルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるス
ルホン化ガス導入工程と、 該スルホン化ガス導入工程の後にSO3二分子付加体か
らSO3を脱離させる熟成工程とを有するα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩の製造法において、 少なくとも前記熟成工程を、着色抑制剤として、リン酸
化合物、有機リン化合物、炭酸化合物、ほう酸化合物、
ほう素化合物、けい酸化合物、けい素化合物からなる群
から選ばれる少なくとも1種の化合物の存在下で行うこ
とを特徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩の製造法。
1. The following general formula (I): R 1 CH 2 COOR 2 ... (I) (wherein, R 1 represents an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 2 represents 1 to 6 carbon atoms) and saturated fatty acid alkyl ester represented by the alkyl represents a group) of a sulfonating gas introduction step of contacting a sulfonating gas to desorb SO 3 from SO 3 bimolecular adduct after the sulfonating gas introducing step A method for producing an α-sulfofatty acid alkyl ester salt having a ripening step, wherein at least the ripening step includes a phosphoric acid compound, an organic phosphorus compound, a carbonate compound, a borate compound,
A process for producing a light-color α-sulfofatty acid alkyl ester salt, which is carried out in the presence of at least one compound selected from the group consisting of a boron compound, a silicate compound and a silicon compound.
【請求項2】 請求項1記載のα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩の製造法において、 前記リン酸化合物は、下記一般式(II),(III),
(IV)で示されるリン酸塩、下記一般式(V)で示さ
れるメタリン酸塩、下記一般式(VI),(VII)で
示される縮合リン酸塩から選ばれる少なくとも1種の化
合物であり、 M3PO4・・・(II) MH2PO4・・・(III) M2HPO4・・・(IV) MPO3・・・(V) M5310・・・(VI) M339・・・(VII) (式中Mは1価のアルカリ金属またはアンモニウムを示
す。) 前記有機リン化合物は、下記一般式(VIII),(I
X)で示される化合物から選ばれる少なくとも1種の化
合物であり、 (RO)3P・・・(VIII) R3P・・・(IX) (式中Rは水素または炭素数1以上の飽和あるいは不飽
和の直鎖、側鎖炭化水素基を示す。) 前記炭酸化合物は、炭酸塩、炭酸水素塩、炭酸エステル
化合物、炭酸ナトリウムカリウムから選ばれる少なくと
も1種の化合物であり、 前記ほう酸化合物は、ほう酸塩、メタほう酸塩から選ば
れる少なくとも1種の化合物であり、 前記ほう素化合物は、ほう酸トリメチル、水素化ナトリ
ウムほう素、水素化カリウムほう素から選ばれる少なく
とも1種の化合物であり、 前記けい酸化合物は、けい酸塩、オルトけい酸塩、アル
ミノけい酸塩から選ばれる少なくとも1種の化合物であ
り、 前記けい素化合物は、けい酸エチル、けい酸テトラメチ
ルから選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特
徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製
造法。
2. The method for producing an α-sulfofatty acid alkyl ester salt according to claim 1, wherein the phosphoric acid compound is represented by the following general formula (II), (III),
At least one compound selected from the group consisting of a phosphate represented by (IV), a metaphosphate represented by the following general formula (V), and a condensed phosphate represented by the following general formulas (VI) and (VII) , M 3 PO 4 ··· (II ) MH 2 PO 4 ··· (III) M 2 HPO 4 ··· (IV) MPO 3 ··· (V) M 5 P 3 O 10 ··· (VI ) M 3 P 3 O 9 ··· (VII) (M in the formula represents a monovalent alkali metal or ammonium.) the organic phosphorus compound is represented by the following general formula (VIII), (I
(RO) 3 P ... (VIII) R 3 P ... (IX) (where R is hydrogen or a saturated group having 1 or more carbon atoms) Or an unsaturated straight-chain or side-chain hydrocarbon group.) The carbonate compound is at least one compound selected from a carbonate, a hydrogen carbonate, a carbonate compound, and sodium potassium carbonate. , Borate, metaborate, at least one compound selected from the group consisting of trimethyl borate, sodium boron hydride, and potassium boron hydride. The silicate compound is at least one compound selected from silicate, orthosilicate, and aluminosilicate, and the silicon compound is ethyl silicate. The process of light-colored α- sulfofatty acid alkyl ester salts, characterized in that at least one compound selected from silicic acid tetramethyl.
【請求項3】 下記の一般式(I) R1CH2COOR2 ・・・(I) (式中、R1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、R2
炭素数1〜6のアルキル基を表す)で示される飽和脂肪酸
アルキルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるス
ルホン化ガス導入工程と、 該スルホン化ガス導入工程の後にSO3二分子付加体か
らSO3を脱離させる熟成工程とを少なくとも経て製造
されるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩であって、 少なくとも前記熟成工程を、着色抑制剤として、リン酸
化合物、有機リン化合物、炭酸化合物、ほう酸化合物、
ほう素化合物、けい酸化合物、けい素化合物からなる群
から選ばれる少なくとも1種の化合物の存在下で行って
製造されたことを特徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩。
3. The following general formula (I): R 1 CH 2 COOR 2 ... (I) wherein R 1 represents an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 2 represents 1 to 6 carbon atoms. and saturated fatty acid alkyl ester represented by the alkyl represents a group) of a sulfonating gas introduction step of contacting a sulfonating gas to desorb SO 3 from SO 3 bimolecular adduct after the sulfonating gas introducing step An α-sulfofatty acid alkyl ester salt produced through at least an aging step, wherein at least the aging step includes a phosphoric acid compound, an organic phosphorus compound, a carbonic acid compound, a boric acid compound,
A light-colored [alpha] -sulfofatty acid alkyl ester salt produced by carrying out in the presence of at least one compound selected from the group consisting of a boron compound, a silicic acid compound, and a silicon compound.
【請求項4】 請求項3記載のα−スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩において、 前記リン酸化合物は、下記一般式(II),(III),
(IV)で示されるリン酸塩、下記一般式(V)で示さ
れるメタリン酸塩、下記一般式(VI),(VII)で
示される縮合リン酸塩から選ばれる少なくとも1種の化
合物であり、 M3PO4・・・(II) MH2PO4・・・(III) M2HPO4・・・(IV) MPO3・・・(V) M5310・・・(VI) M339・・・(VII) (式中Mは1価のアルカリ金属またはアンモニウムを示
す。) 前記有機リン化合物は、下記一般式(VIII),(I
X)で示される化合物から選ばれる少なくとも1種の化
合物であり、 (RO)3P・・・(VIII) R3P・・・(IX) (式中Rは水素または炭素数1以上の飽和あるいは不飽
和の直鎖、側鎖炭化水素基を示す。) 前記炭酸化合物は、炭酸塩、炭酸水素塩、炭酸エステル
化合物、炭酸ナトリウムカリウムから選ばれる少なくと
も1種の化合物であり、 前記ほう酸化合物は、ほう酸塩、メタほう酸塩から選ば
れる少なくとも1種の化合物であり、 前記ほう素化合物は、ほう酸トリメチル、水素化ナトリ
ウムほう素、水素化カリウムほう素から選ばれる少なく
とも1種の化合物であり、 前記けい酸化合物は、けい酸塩、オルトけい酸塩、アル
ミノけい酸塩から選ばれる少なくとも1種の化合物であ
り、 前記けい素化合物は、けい酸エチル、けい酸テトラメチ
ルから選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特
徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
4. The α-sulfofatty acid alkyl ester salt according to claim 3, wherein the phosphoric acid compound is represented by the following general formula (II), (III),
At least one compound selected from the group consisting of a phosphate represented by (IV), a metaphosphate represented by the following general formula (V), and a condensed phosphate represented by the following general formulas (VI) and (VII) , M 3 PO 4 ··· (II ) MH 2 PO 4 ··· (III) M 2 HPO 4 ··· (IV) MPO 3 ··· (V) M 5 P 3 O 10 ··· (VI ) M 3 P 3 O 9 ··· (VII) (M in the formula represents a monovalent alkali metal or ammonium.) the organic phosphorus compound is represented by the following general formula (VIII), (I
(RO) 3 P ... (VIII) R 3 P ... (IX) (where R is hydrogen or a saturated group having 1 or more carbon atoms) Or an unsaturated straight-chain or side-chain hydrocarbon group.) The carbonate compound is at least one compound selected from a carbonate, a hydrogen carbonate, a carbonate compound, and sodium potassium carbonate. , Borate, metaborate, at least one compound selected from the group consisting of trimethyl borate, sodium boron hydride, and potassium boron hydride. The silicate compound is at least one compound selected from silicate, orthosilicate, and aluminosilicate, and the silicon compound is ethyl silicate. , Pale α- sulfofatty acid alkyl ester salts, characterized in that at least one compound selected from silicic acid tetramethyl.
JP34224496A 1996-12-20 1996-12-20 Pale alpha-sulfofatty acid alkylester salt and its production Withdrawn JPH10182590A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34224496A JPH10182590A (en) 1996-12-20 1996-12-20 Pale alpha-sulfofatty acid alkylester salt and its production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP34224496A JPH10182590A (en) 1996-12-20 1996-12-20 Pale alpha-sulfofatty acid alkylester salt and its production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10182590A true JPH10182590A (en) 1998-07-07

Family

ID=18352228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP34224496A Withdrawn JPH10182590A (en) 1996-12-20 1996-12-20 Pale alpha-sulfofatty acid alkylester salt and its production

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH10182590A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001000572A1 (en) * 1999-06-25 2001-01-04 Lion Corporation PROCESS FOR PRODUCING α-SULFO-FATTY ACID ALKYL ESTER SALT

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001000572A1 (en) * 1999-06-25 2001-01-04 Lion Corporation PROCESS FOR PRODUCING α-SULFO-FATTY ACID ALKYL ESTER SALT
US6657071B1 (en) 1999-06-25 2003-12-02 Lion Corporation Process for producing α-sulfo-fatty acid alkyl ester salt

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950013921B1 (en) Liquid detergent containing perborate bleach and its process
US5446188A (en) Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes
JPH0142320B2 (en)
JPH10182590A (en) Pale alpha-sulfofatty acid alkylester salt and its production
JPH10175942A (en) Light-colored alkyl ester salt of alpha-sulfo fatty acid and its production
JPH0212465B2 (en)
JPH09278740A (en) Light-color alpha-sulfofatty acid alkyl ester salt and its production
JP4782001B2 (en) Method for producing anionic surfactant containing α-sulfo fatty acid alkyl ester salt, anionic surfactant and detergent composition containing the same
JP3929585B2 (en) Pale α-sulfo fatty acid alkyl ester salt and process for producing the same
JPH10175941A (en) Light-colored alkyl ester salt of alpha-sulfo fatty acid and its production
JP5222733B2 (en) Surfactant aqueous liquid and method for producing the same
JPH09216863A (en) Less colored an whiter alpha-sulfofatty acid alkyl ester salt and its production
Livingston Jr et al. Detergency and Biodegradability of Alcohol-Based sec Sulfates
JPH07197081A (en) Composition containing alpha-sulfo fatty acid alkyl ester salt and having excellent stability, detergent composition and method of stabilization therefor
JP2000128855A (en) Alpha-sulfofatty acid alkyl ester salt and its production
JPH08511267A (en) Production of hydroxyalkyl / ammonium alkanoylalkyl sulfonate
JPH09216862A (en) Production of less colored and whiter alpha-sulfofatty acid alkyl ester salt
JPS61280467A (en) Aqueous solution of alpha-sulfofatty acid ester salt having high concentration
JPH07197080A (en) Detergent composition
JP2006069961A (en) Production method for alpha-sulfofatty acid alkyl ester salt, and alpha-sulfofatty acid alkyl ester salt
JPH09216861A (en) Production of pale-discolored alpha-sulfofatty acid alkyl ester salt
JPH026346B2 (en)
JP2005171137A (en) MANUFACTURING METHOD FOR SALT OF alpha-SULFOFATTY ACID ALKYL ESTER
JP2000191626A (en) Production of alpha-sulfofatty acid alkylate
JP5618988B2 (en) Process for producing α-sulfo fatty acid alkyl ester alkanolamine salt

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Withdrawal of application because of no request for examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20040302