JPH0977728A - Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又はその塩の製造法及び精製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 品質が良く、高純度のＮ−長鎖アシルイミノ
二塩基酸又はその塩の製造法及び精製法を提供する。 【解決手段】 イミノ二塩基酸又はその塩に酸ハライド
を反応させるか、Ｎ−シアノアルキルアミノ酸又はその
塩に酸ハライドを反応させシアノ基を加水分解すること
により得られる、一般式（Ｖ）で表されるＮ−長鎖アシ
ルイミノ二塩基酸又はその塩を含む反応液を、酸でｐＨ
０〜４に調整してＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸に変換
し、該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸の融解状態下で水
層とＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸を含む有機層に分層
し、次いで有機層より該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸
を分離取得する。 【化１】 （式中、 RはC_5-21 のアルキル基等、M¹及びM²はH 又は
陽イオン基、m 及びn は１〜３の数を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はＮ−長鎖アシルイミ
ノ二塩基酸又はその塩の製造法及び精製法に関し、より
詳細には、Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又はその塩の
合成反応液からの高純度のＮ−長鎖アシルイミノ二塩基
酸又はその塩を製造する方法、及び無機塩等の不純物を
含有する不純Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸の精製法に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｎ−長
鎖アシル酸性アミノ酸塩は、優れた界面活性作用、抗菌
作用等を有し、低刺激性であることが知られており、様
々な分野に応用されている。従来、これらＮ−長鎖アシ
ルイミノ二塩基酸塩の原料となるＮ−長鎖アシルイミノ
二塩基酸は、イミノ二塩基酸のアルカリ溶液に脂肪酸ハ
ライドを反応させるショッテン−バウマン(Schotten-Ba
umann)法によって製造されており、その改良発明には親
水性溶媒を含むイミノ二塩基酸水溶液に、アルカリ物質
の存在下で脂肪酸ハライドを添加して反応させる方法が
開示されている（特公昭６３−１３０２号公報、特開平
５−２９４９０９号公報）。また、Ｎ−長鎖アシルイミ
ノ二塩基酸の別の製造方法として、Ｎ−シアノアルキル
化アミノ酸又はその塩に脂肪酸ハライドを反応させてア
シル化し、その後シアノ基を加水分解する方法もある。

【０００３】これらのＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又
はその塩の製造法では、Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸
又はその塩の反応液を酸でｐＨ調整した後、晶析分離し
て、Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又はその塩を得てい
る。しかし、結晶を濾過分離する工程は特別の設備を必
要とし、更に濾別された結晶内に無機塩が残存しやす
く、無機塩を除去するために大量の洗浄水を必要とし、
洗浄に長時間を有するため工業的手法として有用とは言
えない。

【０００４】従って、品質が良く、高純度のＮ−長鎖ア
シルイミノ二酸基酸又はその塩を工業的に有利に製造す
る方法の開発が望まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｎ−長鎖
アシルイミノ二塩基酸又はその塩の合成反応液から、Ｎ
−長鎖アシルイミノ二塩基酸又はその塩を濾過等の晶析
工程を用いることなく工業的に有利に分離する方法を鋭
意検討した結果、融解したＮ−長鎖アシルイミノ二塩基
酸は水と分層し、効率よくＮ−長鎖アシルイミノ二塩基
酸を分離できることを見出した。しかも、合成反応液に
エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ルを解乳化剤として添加することにより、水中でＮ−長
鎖アシルイミノ二塩基酸は室温近くの有機溶媒の沸点以
下の温度で融解し、水層と該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩
基酸を含む層とに分層することを見出した。これらの知
見に基づいて、本発明を完成した。

【０００６】即ち本発明は、一般式（Ｉ）

【０００７】

【化６】

【０００８】（式中、M¹及びM²は水素原子または陽イオ
ン基を示し、M¹とM²は同一でも異なっていても良い。m
及びn は１〜３の数を示し、m とn は同一でも異なって
いても良い。）で表される化合物に、一般式（II） RCOX （II） （式中、 Rは炭素数５〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
し、X はハロゲン原子を示す。）で表される酸ハライド
を反応させ、必要により塩交換する方法、あるいは一般
式(III)

【０００９】

【化７】

【００１０】（式中、 M², m及びn は前記の意味を示
す。）で表される化合物に、上記一般式（II）で表され
る酸ハライドを反応させ、一般式 （ＩＶ）

【００１１】

【化８】

【００１２】（式中、Ｒ， Ｍ^２， ｍ及びn は前記の
意味を示す。）で表される化合物を得、その後加水分解
し、必要により塩交換する方法により得られる、一般式
（Ｖ）

【００１３】

【化９】

【００１４】（式中、R, M¹, M², m及びn は前記の意味
を示す。）で表されるＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又
はその塩を含む反応液を、酸でｐＨ０〜４に調整してＮ
−長鎖アシルイミノ二塩基酸に変換し、該Ｎ−長鎖アシ
ルイミノ二塩基酸の融解状態下で水層とＮ−長鎖アシル
イミノ二塩基酸を含む有機層に分層し、次いで有機層よ
り該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸を分離取得し、必要
により中和することを特徴とするＮ−長鎖アシルイミノ
二塩基酸又はその塩の製造法を提供するものである。

【００１５】また、本発明は、無機塩等の不純物を含む
一般式 （ＶＩ）

【００１６】

【化１０】

【００１７】（式中、Ｒ， ｍ及びn は前記の意味を示
す。）で表されるＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸を水と
混合し、該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸の融解状態下
で水層とＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸とを含む有機層
に分層し、次いで有機層より高純度のＮ−長鎖アシルイ
ミノ二塩基酸を得ることを特徴とするＮ−長鎖アシルイ
ミノ二塩基酸の精製法を提供するものである。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。

【００１９】本発明の一般式（Ｖ）で表されるＮ−長鎖
アシルイミノ二塩基酸又はその塩の合成に用いられる一
般式（Ｉ）で表される化合物としては、天然或いは合成
により得られるいずれのイミノ二塩基酸又はその塩でも
良いが、例えばイミノ二酢酸、イミノ二プロピオン酸等
のイミノ二塩基酸や、グリシン、β−アラニン等のアミ
ノ酸から誘導される二塩基酸あるいはこれらの塩が挙げ
られ、好ましくはグリシン又はその塩とアクリロニトリ
ルとを反応させた後、シアノ基を加水分解して得られる
下記式（ＶＩＩ）

【００２０】

【化１１】

【００２１】（式中、Ｍ^１及びM²は前記の意味を示
す。）で表される二塩基酸又はその塩である。

【００２２】また、塩を形成する陽イオンとしては、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、総炭素
数１〜22のモノ、ジもしくはトリアルカノールアンモニ
ウム、総炭素数１〜22のモノ、ジもしくはトリアルキル
基またはアルケニル基置換アンモニウム、炭素数１〜22
のアルキル基またはアルケニル基置換ピリジニウム、総
炭素数２〜500 及び総アミノ数２〜250 のポリアルキレ
ンポリアミン又は塩基性アミノ酸もしくはそれらの混合
物等が挙げられるが、ナトリウム、カリウム、マグネシ
ウム、カルシウム、アンモニウム、モノエタノールアン
モニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノール
アンモニウム、エチレンジアミン、プロピレンジアミン
等が好ましく、特にナトリウム、カリウムまたはアンモ
ニウムが好ましい。

【００２３】また、一般式（II）で表される酸ハライド
としては、炭素数６〜22、好ましくは12〜18の飽和又は
不飽和脂肪酸のハライド、例えばカプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸などの単一組成の脂肪酸のハライド
や、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸等の混合脂肪酸のハライ
ド、好ましくはクロライドが挙げられる。一般式（Ｉ）
で表される化合物と一般式（II）で表される酸ハライド
との反応は水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、アセトン、 1,3−プロパ
ンジオール、プロピレングリコール等の極性溶媒との混
合溶液中にて、０〜100 ℃、好ましくは10〜50℃の適当
な温度で 0.5〜100 時間反応させ、さらに必要なら電気
透析機等を用いて対イオンを交換することにより、行う
ことができる。

【００２４】また、本発明の一般式（Ｖ）で表されるＮ
−長鎖アシルイミノ二塩基酸又はその塩の合成に用いら
れる、一般式(III) で表される化合物は、グリシン、β
−アラニン等のアミノ酸にアクリロニトリル等のニトリ
ル化合物を反応させることにより得ることができる。こ
の一般式(III) で表される化合物として特に好ましいも
のは、グリシンとアクリロニトリルを反応させて得られ
る下記一般式(VIII)

【００２５】

【化１２】

【００２６】（式中、M²は前記の意味を示す。）で表さ
れる化合物である。

【００２７】この一般式(III) で表される化合物と前記
一般式（II）で表される酸ハライドとを、好ましくは水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ性物質の
存在下、水溶液中にて、必要なら水とメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、アセトン、 1,3−プロパン
ジオール、プロピレングリコール等の極性溶媒との混合
溶液中にて、０〜100 ℃、好ましくは10〜50℃の適当な
温度で 0.5〜100 時間反応させ、一般式 (IV) で表され
る化合物を得、この一般式 (IV) で表される化合物のシ
アノ基を、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の塩基性物質の存在下で加水分解し、必要により電
気透析機等を用いて対イオンを交換することにより、一
般式（Ｖ）で表されるＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又
はその塩を得る。また、一般式（Ｖ）における塩を形成
する陽イオンとしては、上記陽イオンを挙げることがで
きる。

【００２８】本発明においては、上記のような反応で得
られた一般式（Ｖ）で表されるＮ−長鎖アシルイミノ二
塩基酸又はその塩を含む反応液に、攪拌しながら酸を添
加しｐＨ０〜４、好ましくは１〜３に調整してＮ−長鎖
アシルイミノ二塩基酸に変換する。ここで用いられる酸
としては、硫酸、塩酸等の無機酸が挙げられる。またこ
の時の温度は特に規定されない。

【００２９】次に、得られたＮ−長鎖アシルイミノ二塩
基酸の融解状態下で水層とＮ−長鎖アシルイミノ二塩基
酸を含む有機層に分層する。水層とＮ−長鎖アシルイミ
ノ二塩基酸を含む有機層とを分層するための温度条件
は、Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸が融解していれば良
く、通常10℃から 100℃の間で行われるが、20℃から80
℃が好ましい。本発明を該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基
酸の融点以上で実施することはもちろん可能であるが、
該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸は含水すると融点以下
でも融解するため、比較的低温でも実施できる利点があ
る。

【００３０】尚、Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸が融解
している状態とは、流動性を保ち液状化している状態を
いう。この融解物と水との分層性が悪い場合、例えばエ
タノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール
からなる解乳化剤を加えるか、硫酸ナトリウムや塩化ナ
トリウム等の無機塩を添加し、改善することも可能であ
る。更に純度を上げるためには、本発明の処理を２回以
上繰り返しても良い。この際、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等の低級アルコールを解乳化剤として加え
るか、硫酸ナトリウムや塩化ナトリウム等の無機塩を添
加することにより、分層性がさらに向上する。本発明に
おいて、解乳化剤として用いられる低級アルコールは、
Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸 100重量部に対し、好ま
しくは１〜200 重量部、更に好ましくは５〜100 重量部
になるように添加することが好ましい。

【００３１】上記の分層を行って得られる有機層は、水
分及び少量の有機分を含んだＮ−長鎖アシルイミノ二塩
基酸であるが、乾燥は特に困難ではない。例えば、真空
加熱により乾燥する方法、空気、窒素等の気体で乾燥す
る方法等がある。また、該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基
酸を、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カ
ルシウム、トリエタノールアミン等の該Ｎ−長鎖アシル
イミノ二塩基酸塩水溶液として使用する場合には、本発
明を実施して得られる水分を含んだＮ−長鎖アシルイミ
ノ二塩基酸をそのまま使用できる。

【００３２】本発明は、上記のようなＮ−長鎖アシルイ
ミノ二塩基酸又はその塩の合成反応液より、Ｎ−長鎖ア
シルイミノ二塩基酸又はその塩を分離する場合の他、無
機塩等の不純物の混入したＮ−長鎖アシルイミノ二塩基
酸の精製にも適用できる。この場合、該不純なＮ−長鎖
アシルイミノ二塩基酸を水と混合し、上記と同様にＮ−
長鎖アシルイミノ二塩基酸の融解状態下で、水層と有機
層とに分層し、次いで有機層より高純度のＮ−長鎖アシ
ルイミノ二塩基酸を得ることができる。

【００３３】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。

【００３４】実施例１Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンの製
造法 ２リットルの４つ口フラスコに79.4ｇのグリシンと45.7
ｇのＮａＯＨを含んだ150ml のＮａＯＨ水溶液を加え、
45℃に加熱した。次いで、水溶液に 114.3ｇのアクリロ
ニトリルを約15分かけて滴下した。この間系内の温度を
45〜60℃に保った。その後、60℃で２時間攪拌を行い、
反応を完結させた。次いで、この反応終了液に68.4ｇの
ＮａＯＨを 150mlの水で溶解させたＮａＯＨ水溶液を加
え、90℃で 3.5時間攪拌し、反応終了液を10℃まで冷却
した。冷却後、アセトン 150mlを加え、本溶液に 232.0
ｇのラウリン酸クロリドを滴下した。この間、23％のＮ
ａＯＨを滴下しながら、系内のｐＨを９〜12に保ち、温
度は10〜30℃に保った。滴下終了後、更に室温で１時間
攪拌した。攪拌後、水溶液に室温下濃塩酸を加えて溶液
のｐＨを１に調整し、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシ
エチル−グリシンの結晶を含むスラリーを得た（酸分解
反応）。得られたスラリーにエタノール50mlを加え、50
℃に加熱し放置したところ、有機層と水層とに分層し
た。この有機層を分取し、窒素気流下40℃で乾燥させる
ことにより、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−
グリシンを得た。得られたＮ−ラウロイル−Ｎ−カルボ
キシエチル−グリシン（67.9％）に含まれる塩化ナトリ
ウム量は3.18％であった。

【００３５】実施例２Ｎ−アルカノイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンの
製造法 10リットルの４つ口フラスコに529.0gのグリシンと282.
0gのＮａＯＨを1500ｇの水で溶解させたＮａＯＨ水溶液
を加え、45℃に加熱した。次いで、水溶液に392.6gのア
クリロニトリルを約１時間かけて滴下した。この間系内
の温度を50〜60℃に保った。その後、60℃で 1.5時間攪
拌を行い、反応を完結させた。この反応液に2000ｇの水
と1170mlのエタノールを加え20℃に冷却した。冷却後、
予め混合させた1148.5ｇのラウリン酸クロリドと 431.9
ｇのミリスチン酸クロリドを６時間かけて滴下した。こ
の間48％ＮａＯＨを滴下して系内のｐＨを９〜12に保
ち、温度は20〜30℃に保った。滴下終了後、更に１時間
室温で攪拌した。次いで、反応液を85℃に加熱し、 88
1.3ｇの48％ＮａＯＨを約２時間かけて滴下した。更
に、２時間85〜 100℃で攪拌し、反応を完結させた。攪
拌後、反応液を室温まで冷却し、濃塩酸を加えて系内の
ｐＨを２とし、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−カルボキシエチ
ル−グリシンの結晶を含むスラリーを得た（酸分解反
応）。得られたスラリーにエタノール 800mlを加え、35
℃に加熱し放置したところ、有機層と水層とに分層し
た。この有機層を分取することにより、含水Ｎ−アルカ
ノイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンを得た。この
含水Ｎ−アルカノイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシ
ンにＮａＯＨを添加し、ｐＨを５に調整することによ
り、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシ
ンナトリウム塩水溶液とした。尚、この時添加したエタ
ノールが残存していたため、減圧下エタノールを除去
し、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシ
ンナトリウム塩の水溶液を得た。得られたＮ−アルカノ
イル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンナトリウム塩水
溶液（35％）に含まれる塩化ナトリウム量は1.02％であ
った。

【００３６】実施例３Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンの精
製法 塩化ナトリウム7.49％を含むＮ−ラウロイル−Ｎ−カル
ボキシエチル−グリシン水溶液（19.3％)629.5ｇに濃塩
酸78.6ｇを加えて溶液のｐＨを 0.2に調整し、Ｎ−ラウ
ロイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンの結晶を含む
スラリーを得た（酸分解反応）。得られたスラリーにイ
ソプロパノール60mlを加え、55℃に加熱したところ、有
機層と水層とに分層した。この有機層を分取することに
より、含水Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−グ
リシンを得た。この含水Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキ
シエチル−グリシンにＮａＯＨ水溶液を添加し、系内の
ｐＨを５に調整し、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエ
チル−グリシンナトリウム塩水溶液を得た。得られたＮ
−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンナトリ
ウム塩（26.0％）に含まれる塩化ナトリウム量は0.78％
であった。

【００３７】比較例１ １リットルの４つ口フラスコに45.0ｇのグリシンと24.1
ｇのＮａＯＨを 120ｇの水で溶解させたＮａＯＨ水溶液
を加え、35℃に加熱した。次いで、この溶液に33.4ｇの
アクリロニトリルを約20分かけて滴下した。この間系内
の温度を35〜60℃に保った。その後、60℃で約 1.5時間
攪拌を行い、反応を完結させた。この反応液に 115ｇの
水と78.1mlのエタノールを加え、20℃に冷却した。冷却
後、予め混合させた98.4ｇのラウリン酸クロリドと37.0
ｇのミリスチン酸クロリドを４時間かけて滴下した。こ
の間48％ＮａＯＨを滴下して系内のｐＨを９〜12に保
ち、温度は20〜30℃に保った。滴下終了後、更に１時間
室温で攪拌した。次いで、48％ＮａＯＨを加え、85〜 1
00℃に３時間加熱した。攪拌後、反応液を室温まで冷却
し、濃塩酸を加えて系内のｐＨを５に調整し、Ｎ−アル
カノイル−Ｎ−カルボキシエチル−グリシンナトリウム
塩水溶液を得た。得られたＮ−アルカノイル−Ｎ−カル
ボキシエチル−グリシンナトリウム塩水溶液（22％）に
含まれる塩化ナトリウム量は8.77％であった。

【００３８】比較例２ ５リットルの４つ口フラスコに 152.2ｇのグリシンと 8
6.55ｇのＮａＯＨを含んだ300mlのＮａＯＨ水溶液を加
え、45℃に加熱した。次いで、この溶液に114.3ｇのア
クリロニトリルを約45分かけて滴下した。この間系内の
温度を45〜60℃に保った。その後、60℃で２時間攪拌を
行い、反応を完結させた。次いで、この反応終了液に12
3.22ｇのＮａＯＨを 300mlの水で溶解させたＮａＯＨ水
溶液を加え、90℃で３時間攪拌し、反応終了液を10℃ま
で冷却した。冷却後、水 100ml、アセトン 350mlを加
え、この溶液に 473.6ｇのミリスチン酸クロリドを滴下
した。この間、25％のＮａＯＨを滴下しながら、系内の
ｐＨを９〜12に保ち、温度は10〜30℃に保った。滴下終
了後、更に室温で１時間攪拌した。攪拌後、濃塩酸を加
えて反応液のｐＨを１とし、水不溶解分を濾過、減圧乾
燥することにより、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−カルボキシ
エチル−グリシンを得た。得られたＮ−ミリストイル−
Ｎ−カルボキシエチル−グリシン（29.3％）に含まれる
塩化ナトリウム量は5.13％であった。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、M¹及びM²は水素原子または陽イオン基を示し、
   M¹とM²は同一でも異なっていても良い。m 及びn は１〜
   ３の数を示し、m とn は同一でも異なっていても良
   い。）で表される化合物に、一般式（II） RCOX （II） （式中、 Rは炭素数５〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアル
   キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
   し、X はハロゲン原子を示す。）で表される酸ハライド
   を反応させ、必要により塩交換する方法、あるいは一般
   式(III) 【化２】 （式中、 M², m及びn は前記の意味を示す。）で表され
   る化合物に、上記一般式（II）で表される酸ハライドを
   反応させ、一般式 （ＩＶ） 【化３】 （式中、Ｒ， Ｍ^２， ｍ及びn は前記の意味を示
   す。）で表される化合物を得、その後加水分解し、必要
   により塩交換する方法により得られる、一般式（Ｖ） 【化４】 （式中、R, M¹, M², m及びn は前記の意味を示す。）で
   表されるＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又はその塩を含
   む反応液を、酸でｐＨ０〜４に調整してＮ−長鎖アシル
   イミノ二塩基酸に変換し、該Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩
   基酸の融解状態下で水層とＮ−長鎖アシルイミノ二塩基
   酸を含む有機層に分層し、次いで有機層より該Ｎ−長鎖
   アシルイミノ二塩基酸を分離取得し、必要により中和す
   ることを特徴とするＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸又は
   その塩の製造法。
2. 【請求項２】 低級アルコールを添加して分層する請求
   項１記載の製造法。
3. 【請求項３】 m＝２、 n＝１である請求項１又は２記
   載の製造法。
4. 【請求項４】 無機塩等の不純物を含む一般式 (VI) 【化５】 （式中、R, m及びn は前記の意味を示す。）で表される
   Ｎ−長鎖アシルイミノ二塩基酸を水と混合し、該Ｎ−長
   鎖アシルイミノ二塩基酸の融解状態下で水層とＮ−長鎖
   アシルイミノ二塩基酸とを含む有機層に分層し、次いで
   有機層より高純度のＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸を得
   ることを特徴とするＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸の精
   製法。
5. 【請求項５】 低級アルコールを添加して分層する請求
   項４記載の精製法。
6. 【請求項６】 m＝２、 n＝１である請求項４又は５記
   載の精製法。