JPH09249625A - Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方法 - Google Patents
Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方法Info
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- JPH09249625A JPH09249625A JP6045496A JP6045496A JPH09249625A JP H09249625 A JPH09249625 A JP H09249625A JP 6045496 A JP6045496 A JP 6045496A JP 6045496 A JP6045496 A JP 6045496A JP H09249625 A JPH09249625 A JP H09249625A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸
および／またはその金属塩を簡便な方法により効率よく
製造する新規な方法を提供する。 【解決手段】 Ｌ−アスパラギン酸化合物とアクリル酸
化合物とを反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプ
ロピオン酸および／またはその金属塩を製造する。
および／またはその金属塩を簡便な方法により効率よく
製造する新規な方法を提供する。 【解決手段】 Ｌ−アスパラギン酸化合物とアクリル酸
化合物とを反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプ
ロピオン酸および／またはその金属塩を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＬ−アスパラギン酸
−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製
造方法に関し、詳しくはＬ−アスパラギン酸化合物とア
クリル酸化合物との一段階の反応によりＬ−アスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩
を効率よく製造する方法に関する。
−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製
造方法に関し、詳しくはＬ−アスパラギン酸化合物とア
クリル酸化合物との一段階の反応によりＬ−アスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩
を効率よく製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオ
ン酸およびその金属塩（例えばアルカリ金属塩）は公知
の化合物であり、キレート性能を有し、しかも生分解性
に優れていることから、キレート剤として洗剤ビルダー
などの用途への利用が期待されているものである。な
お、キレート剤として用いる場合、Ｌ−アスパラギン酸
−Ｎ−モノプロピオン酸単独、またはその金属塩単独、
もしくはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸と
その金属塩との混合物として使用することができる。
ン酸およびその金属塩（例えばアルカリ金属塩）は公知
の化合物であり、キレート性能を有し、しかも生分解性
に優れていることから、キレート剤として洗剤ビルダー
などの用途への利用が期待されているものである。な
お、キレート剤として用いる場合、Ｌ−アスパラギン酸
−Ｎ−モノプロピオン酸単独、またはその金属塩単独、
もしくはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸と
その金属塩との混合物として使用することができる。
【０００３】このＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピ
オン酸化合物の製造方法としては、例えばＬ−アスパラ
ギン酸とアクリロニトリルとを反応させる方法が知られ
ている（特開平７−２２４０１４号公報）。しかし、こ
の方法は複数の反応工程からなるためプロセスが煩雑で
あり、しかも製造過程でアンモニアが発生し、その回収
または廃棄が必要となるなどの問題がある。
オン酸化合物の製造方法としては、例えばＬ−アスパラ
ギン酸とアクリロニトリルとを反応させる方法が知られ
ている（特開平７−２２４０１４号公報）。しかし、こ
の方法は複数の反応工程からなるためプロセスが煩雑で
あり、しかも製造過程でアンモニアが発生し、その回収
または廃棄が必要となるなどの問題がある。
【０００４】その他の方法としては、無水マレイン酸と
β−アラニンとを反応させる方法が知られている（特開
昭５６−１０７０００号公報）。しかし、この方法によ
る場合、生成物は生分解性のＬ−体と非生分解性のＤ−
体との当量混合物であるラセミ体であるため生分解性が
劣るという問題がある。この生分解性は洗剤ビルダーな
どの用途では非常に重要な問題となる。
β−アラニンとを反応させる方法が知られている（特開
昭５６−１０７０００号公報）。しかし、この方法によ
る場合、生成物は生分解性のＬ−体と非生分解性のＤ−
体との当量混合物であるラセミ体であるため生分解性が
劣るという問題がある。この生分解性は洗剤ビルダーな
どの用途では非常に重要な問題となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術の問題点を解決して、Ｌ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩を効率
よく製造する新規な方法を提供しようとするものであ
る。
な従来技術の問題点を解決して、Ｌ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩を効率
よく製造する新規な方法を提供しようとするものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アスパラ
ギン酸化合物とアクリル酸化合物とを反応させることに
より一段階の反応により高収率でＬ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩を製造
できることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
ギン酸化合物とアクリル酸化合物とを反応させることに
より一段階の反応により高収率でＬ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩を製造
できることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、水性媒体中で一般式
（１）：
（１）：
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｘ1およびＸ2は各々独立して水素
原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子を
示す）で表されるＬ−アスパラギン酸化合物と一般式
（２）：
原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子を
示す）で表されるＬ−アスパラギン酸化合物と一般式
（２）：
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｘ3は水素原子、アルカリ土類金
属原子またはアルカリ土類金属原子を示す）で表される
アクリル酸化合物とを反応させることからなる一般式
（３）：
属原子またはアルカリ土類金属原子を示す）で表される
アクリル酸化合物とを反応させることからなる一般式
（３）：
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｘ1〜Ｘ3は各々独立したものであ
り前記と同一の意味を有する）で表されるＬ−アスパラ
ギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属
塩の製造方法である。
り前記と同一の意味を有する）で表されるＬ−アスパラ
ギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属
塩の製造方法である。
【００１４】また、本発明は、上記方法により得られる
Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属塩をさ
らに硫酸酸析させることからなるＬ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸の製造方法である。
Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属塩をさ
らに硫酸酸析させることからなるＬ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸の製造方法である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の一つの方法においては、
一般式（１）においてＸ1およびＸ2がいずれも水素原子
であるアスパラギン酸と一般式（２）においてＸ3が水
素原子であるアクリル酸とを反応させてＬ−アスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸を製造する。
一般式（１）においてＸ1およびＸ2がいずれも水素原子
であるアスパラギン酸と一般式（２）においてＸ3が水
素原子であるアクリル酸とを反応させてＬ−アスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸を製造する。
【００１６】Ｌ−アスパラギン酸としては、工業的に入
手できる純度８０％以上、好ましくは９０％以上のもの
を使用することができる。このＬ−アスパラギン酸は、
生成するＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の
生分解性を損なわない範囲において、ラセミ体およびＤ
体のアスパラギン酸を含んでいてもよい。アクリル酸に
ついても、一般に工業的に入手できる純度８０％以上、
好ましくは９０％以上のアクリル酸を使用することがで
きる。
手できる純度８０％以上、好ましくは９０％以上のもの
を使用することができる。このＬ−アスパラギン酸は、
生成するＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の
生分解性を損なわない範囲において、ラセミ体およびＤ
体のアスパラギン酸を含んでいてもよい。アクリル酸に
ついても、一般に工業的に入手できる純度８０％以上、
好ましくは９０％以上のアクリル酸を使用することがで
きる。
【００１７】上記方法にしたがって、水性媒体中でＬ−
アスパラギン酸とアクリル酸とを反応させることにより
一段階でＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸を
効率よく製造することができる。
アスパラギン酸とアクリル酸とを反応させることにより
一段階でＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸を
効率よく製造することができる。
【００１８】反応温度は、通常、５０〜１８０℃であ
り、特に６０〜１５０℃の範囲の温度で反応を行うのが
好ましい。反応温度が低すぎると反応速度が著しく低下
し、またあまり高い反応温度では出発原料や生成物の分
解が起こって収率および製品純度が低下する。Ｌ−アス
パラギン酸とアクリル酸との割合については、通常、Ｌ
−アスパラギン酸１モル当り０．８〜１．５モル、好ま
しくは０．９〜１．１モルのアクリル酸を用いる。反応
時間は、反応温度、原料濃度などにより変わるので一概
に特定できないが、通常５分から２０時間、好ましくは
１０分から１０時間の範囲で適宜実施するのがよい。
り、特に６０〜１５０℃の範囲の温度で反応を行うのが
好ましい。反応温度が低すぎると反応速度が著しく低下
し、またあまり高い反応温度では出発原料や生成物の分
解が起こって収率および製品純度が低下する。Ｌ−アス
パラギン酸とアクリル酸との割合については、通常、Ｌ
−アスパラギン酸１モル当り０．８〜１．５モル、好ま
しくは０．９〜１．１モルのアクリル酸を用いる。反応
時間は、反応温度、原料濃度などにより変わるので一概
に特定できないが、通常５分から２０時間、好ましくは
１０分から１０時間の範囲で適宜実施するのがよい。
【００１９】本発明の他の方法においては、（ａ）一般
式（１）においてＸ1およびＸ2の少なくとも１つがアル
カリ金属またはアルカリ土類金属原子であるアスパラギ
ン酸金属塩と一般式（２）においてＸ3がアルカリ金属
またはアルカリ土類金属原子であるアクリル酸金属塩と
を反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
酸金属塩を製造する、（ｂ）一般式（１）においてＸ1
およびＸ2の少なくとも１つがアルカリ金属またはアル
カリ土類金属原子であるアスパラギン酸金属塩と一般式
（２）においてＸ3が水素原子であるアクリル酸とを反
応させることによりＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸金属塩を製造する、（ｃ）一般式（１）におい
てＸ1およびＸ2がともに水素原子であるＬ−アスパラギ
ン酸と一般式（２）においてＸ3がアルカリ金属または
アルカリ土類金属原子であるアクリル酸金属塩とを反応
させることによりＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピ
オン酸金属塩を製造する、または（ｄ）Ｌ−アスパラギ
ン酸およびその金属塩の混合物とアクリル酸およびその
金属塩の混合物とを反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ
−モノプロピオン酸およびその金属塩を製造する態様が
ある。
式（１）においてＸ1およびＸ2の少なくとも１つがアル
カリ金属またはアルカリ土類金属原子であるアスパラギ
ン酸金属塩と一般式（２）においてＸ3がアルカリ金属
またはアルカリ土類金属原子であるアクリル酸金属塩と
を反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
酸金属塩を製造する、（ｂ）一般式（１）においてＸ1
およびＸ2の少なくとも１つがアルカリ金属またはアル
カリ土類金属原子であるアスパラギン酸金属塩と一般式
（２）においてＸ3が水素原子であるアクリル酸とを反
応させることによりＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸金属塩を製造する、（ｃ）一般式（１）におい
てＸ1およびＸ2がともに水素原子であるＬ−アスパラギ
ン酸と一般式（２）においてＸ3がアルカリ金属または
アルカリ土類金属原子であるアクリル酸金属塩とを反応
させることによりＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピ
オン酸金属塩を製造する、または（ｄ）Ｌ−アスパラギ
ン酸およびその金属塩の混合物とアクリル酸およびその
金属塩の混合物とを反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ
−モノプロピオン酸およびその金属塩を製造する態様が
ある。
【００２０】つまり、一般式（１）で表されるアスパラ
ギン酸化合物および一般式（２）で表されるアクリル酸
化合物とを、その全カルボキシル基を一部または全部を
金属塩として反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノ
プロピオン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−
モノプロピオン酸およびその金属塩を製造する。
ギン酸化合物および一般式（２）で表されるアクリル酸
化合物とを、その全カルボキシル基を一部または全部を
金属塩として反応させてＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノ
プロピオン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−
モノプロピオン酸およびその金属塩を製造する。
【００２１】特に、金属塩の形成割合、すなわち全カル
ボキシル基を中和する割合（以下、中和度という）を１
０％以上、好ましくは２０％以上に調整することによ
り、目的とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオ
ン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸およびその金属塩を高収率で得ることができ
る。
ボキシル基を中和する割合（以下、中和度という）を１
０％以上、好ましくは２０％以上に調整することによ
り、目的とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオ
ン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸およびその金属塩を高収率で得ることができ
る。
【００２２】上記金属塩を形成させるための化合物とし
ては、カルボキシル基と反応して金属塩を形成し得るも
のであればいずれも使用することができ、その代表例と
しては、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなど；アルカリ土類金属水酸化物、
例えば水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなど；ア
ルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムなどを使用す
ることができる（以下、これらを総称して「金属化合
物」という）。これらのうち、アルカリ金属水酸化物、
特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが好適に用
いられる。
ては、カルボキシル基と反応して金属塩を形成し得るも
のであればいずれも使用することができ、その代表例と
しては、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなど；アルカリ土類金属水酸化物、
例えば水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなど；ア
ルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムなどを使用す
ることができる（以下、これらを総称して「金属化合
物」という）。これらのうち、アルカリ金属水酸化物、
特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが好適に用
いられる。
【００２３】上記金属化合物によるＬ−アスパラギン酸
およびアクリル酸中のカルボキシル基の中和度の上限は
１００％であるが、中和度として換算して、１２０％ま
での割合で過剰の金属化合物が存在する条件で反応を行
ってもよい。したがって、カルボキシル基の中和度は１
０〜１２０％、好ましくは２５〜１００％、特に好まし
くは３０〜８０％である。中和度が１０％より低いと反
応速度が遅く、出発原料の分解が進んで収率および製品
純度が低下し、一方中和度が１２０％を超えると反応速
度は早くなるが、同時に出発原料および製品の分解も進
んで収率および製品純度が低下する。
およびアクリル酸中のカルボキシル基の中和度の上限は
１００％であるが、中和度として換算して、１２０％ま
での割合で過剰の金属化合物が存在する条件で反応を行
ってもよい。したがって、カルボキシル基の中和度は１
０〜１２０％、好ましくは２５〜１００％、特に好まし
くは３０〜８０％である。中和度が１０％より低いと反
応速度が遅く、出発原料の分解が進んで収率および製品
純度が低下し、一方中和度が１２０％を超えると反応速
度は早くなるが、同時に出発原料および製品の分解も進
んで収率および製品純度が低下する。
【００２４】具体的には、Ｌ−アスパラギン酸に、その
２つのカルボキシル基を中和するに必要な量の水酸化ナ
トリウムを添加してＬ−アスパラギン酸ジナトリウム塩
とし、これにアクリル酸を添加して反応させる方法（上
記ケース（ｂ）；中和度約６７％）、アクリル酸に、そ
の１つのカルボキシル基を中和するに必要な量の水酸化
ナトリウムを添加して、アクリル酸ナトリウム塩とし、
これをＬ−アスパラギン酸に添加して反応させる方法
（上記ケース（ｃ）；中和度約３３％）、Ｌ−アスパラ
ギン酸およびアクリル酸をそれぞれＬ−アスパラギン酸
ジナトリウム塩およびアクリル酸ナトリウム塩とし、こ
れらを反応させる方法（上記ケース（ａ）；中和度１０
０％）などの方法によって、反応を行うことができる。
なお、本発明はこれら具体的方法のみに限定されるもの
ではない。
２つのカルボキシル基を中和するに必要な量の水酸化ナ
トリウムを添加してＬ−アスパラギン酸ジナトリウム塩
とし、これにアクリル酸を添加して反応させる方法（上
記ケース（ｂ）；中和度約６７％）、アクリル酸に、そ
の１つのカルボキシル基を中和するに必要な量の水酸化
ナトリウムを添加して、アクリル酸ナトリウム塩とし、
これをＬ−アスパラギン酸に添加して反応させる方法
（上記ケース（ｃ）；中和度約３３％）、Ｌ−アスパラ
ギン酸およびアクリル酸をそれぞれＬ−アスパラギン酸
ジナトリウム塩およびアクリル酸ナトリウム塩とし、こ
れらを反応させる方法（上記ケース（ａ）；中和度１０
０％）などの方法によって、反応を行うことができる。
なお、本発明はこれら具体的方法のみに限定されるもの
ではない。
【００２５】なお、上記のＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モ
ノプロピオン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ
−モノプロピオン酸およびその金属塩を製造する際の反
応温度、モル比などの反応条件は前記のＬ−アスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸を製造する場合と同じであ
る。
ノプロピオン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ
−モノプロピオン酸およびその金属塩を製造する際の反
応温度、モル比などの反応条件は前記のＬ−アスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸を製造する場合と同じであ
る。
【００２６】本発明の方法によって得られるＬ−アスパ
ラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金
属塩を水溶液として用いる場合には、反応終了後の反応
溶液をそのまま使用することができる。また、固体とし
て用いる場合には、反応終了後、反応溶液を冷却して析
出させる方法、反応溶液に親水性の有機溶媒、例えばメ
タノールなどのアルコール類を添加して析出させる方
法、反応溶液から水性媒体を蒸発させる方法などの操作
を行うことにより固体状のＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モ
ノプロピオン酸および／またはその金属塩を得ることが
できる。
ラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金
属塩を水溶液として用いる場合には、反応終了後の反応
溶液をそのまま使用することができる。また、固体とし
て用いる場合には、反応終了後、反応溶液を冷却して析
出させる方法、反応溶液に親水性の有機溶媒、例えばメ
タノールなどのアルコール類を添加して析出させる方
法、反応溶液から水性媒体を蒸発させる方法などの操作
を行うことにより固体状のＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モ
ノプロピオン酸および／またはその金属塩を得ることが
できる。
【００２７】本発明においては、Ｌ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸金属塩をさらに硫酸酸析によって
Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸とすること
もできる。この硫酸酸析の方法には特に制限はなく、上
記方法によって得られたＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノ
プロピオン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−
モノプロピオン酸およびその金属塩を含む反応溶液から
Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属塩を分
離し、これに硫酸を添加しても、あるいはＬ−アスパラ
ギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸およびその金属塩を含む
反応溶液に硫酸を添加してもよい。この硫酸酸析に用い
る硫酸としては、工業的に入手可能な純度６０〜９８％
のものから適宜選択することができる。硫酸の使用量
は、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属塩
の濃度に応じて適宜決定することができる。また、硫酸
酸析は１０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃の範囲
の温度で行うのがよい。硫酸酸析後は、反応溶液を常温
までに放冷すると目的とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−
モノプロピオン酸が結晶として得られる。
Ｎ−モノプロピオン酸金属塩をさらに硫酸酸析によって
Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸とすること
もできる。この硫酸酸析の方法には特に制限はなく、上
記方法によって得られたＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノ
プロピオン酸金属塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−
モノプロピオン酸およびその金属塩を含む反応溶液から
Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属塩を分
離し、これに硫酸を添加しても、あるいはＬ−アスパラ
ギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸およびその金属塩を含む
反応溶液に硫酸を添加してもよい。この硫酸酸析に用い
る硫酸としては、工業的に入手可能な純度６０〜９８％
のものから適宜選択することができる。硫酸の使用量
は、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属塩
の濃度に応じて適宜決定することができる。また、硫酸
酸析は１０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃の範囲
の温度で行うのがよい。硫酸酸析後は、反応溶液を常温
までに放冷すると目的とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−
モノプロピオン酸が結晶として得られる。
【００２８】本発明を実施する際の反応方法については
特に制限はなく、バッチ反応および連続反応のいずれで
もよく、また出発原料の仕込方法も、一括仕込み、分割
仕込み、あるいは連続仕込みのいずれでもよい 本発明によって得られるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノ
プロピオン酸および／またはその金属塩（モノ−、ジ−
およびトリ−金属塩）、特にアルカリ金属塩はキレート
性能に優れ、しかも生分解性も良好なので、生分解性キ
レート剤として、洗剤ビルダーなどとして好適に使用す
ることができる。
特に制限はなく、バッチ反応および連続反応のいずれで
もよく、また出発原料の仕込方法も、一括仕込み、分割
仕込み、あるいは連続仕込みのいずれでもよい 本発明によって得られるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノ
プロピオン酸および／またはその金属塩（モノ−、ジ−
およびトリ−金属塩）、特にアルカリ金属塩はキレート
性能に優れ、しかも生分解性も良好なので、生分解性キ
レート剤として、洗剤ビルダーなどとして好適に使用す
ることができる。
【００２９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。
説明する。
【００３０】実施例１ 撹拌機、冷却器および温度計を備えた２００ｍｌのフラ
スコにアスパラギン酸３９．９ｇ（０．３モル）および
水９１．６ｇを仕込み、これに水酸化ナトリウム２４ｇ
（０．６モル）を添加した。さらに、アクリル酸２１．
６ｇ（０．３モル）を添加して、還流下で４時間反応を
行った。なお、この際の中和度は約６７％であった。反
応溶液を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測
定したところ、仕込みのアスパラギン酸に対して８９モ
ル％のＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸ジナ
トリウム塩が得られた。
スコにアスパラギン酸３９．９ｇ（０．３モル）および
水９１．６ｇを仕込み、これに水酸化ナトリウム２４ｇ
（０．６モル）を添加した。さらに、アクリル酸２１．
６ｇ（０．３モル）を添加して、還流下で４時間反応を
行った。なお、この際の中和度は約６７％であった。反
応溶液を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測
定したところ、仕込みのアスパラギン酸に対して８９モ
ル％のＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸ジナ
トリウム塩が得られた。
【００３１】実施例２〜７ 反応温度などの反応条件を表１に示したように変更させ
て実施例１と同様の反応を行った。結果を表１に示し
た。
て実施例１と同様の反応を行った。結果を表１に示し
た。
【００３２】
【表１】
【００３３】実施例８ 実施例１で得られた反応溶液に９８％硫酸６８ｇ（０．
６８モル）を１時間かけて添加した後、約３０℃まで放
冷し、析出した結晶を分離し、さらに冷水にて洗浄し
た。得られた結晶を減圧乾燥した後、分析した結果、収
率８８．５モル％で純度９９％以上のＬ−アスパラギン
酸−Ｎ−モノプロピオン酸が得られた。
６８モル）を１時間かけて添加した後、約３０℃まで放
冷し、析出した結晶を分離し、さらに冷水にて洗浄し
た。得られた結晶を減圧乾燥した後、分析した結果、収
率８８．５モル％で純度９９％以上のＬ−アスパラギン
酸−Ｎ−モノプロピオン酸が得られた。
【００３４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、Ｌ−アスパラギ
ン酸化合物およびアクリル酸化合物から一段階の反応に
よりＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および
／またはその金属塩を容易に製造することができる。
ン酸化合物およびアクリル酸化合物から一段階の反応に
よりＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸および
／またはその金属塩を容易に製造することができる。
【００３５】特に、Ｌ−アスパラギン酸およびアクリル
酸を、その全カルボキシル基の１０％以上、好ましくは
２０％以上を金属塩として、反応させることにより高収
率でＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属
塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸
およびその金属塩を製造することができる。
酸を、その全カルボキシル基の１０％以上、好ましくは
２０％以上を金属塩として、反応させることにより高収
率でＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸金属
塩、またはＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸
およびその金属塩を製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 水性媒体中で一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2は各々独立して水素原子、アルカ
リ金属原子またはアルカリ土類金属原子を示す）で表さ
れるＬ−アスパラギン酸化合物と一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｘ3は水素原子、アルカリ土類金属原子または
アルカリ土類金属原子を示す）で表されるアクリル酸化
合物とを反応させることからなる一般式（３）： 【化３】 （式中、Ｘ1〜Ｘ3は各々独立したものであり前記と同一
の意味を有する）で表されるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−
モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方
法。 - 【請求項２】 請求項１で得られるＬ−アスパラギン酸
−Ｎ−モノプロピオン酸金属塩をさらに硫酸酸析させる
ことからなるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06045496A JP3902258B2 (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06045496A JP3902258B2 (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249625A true JPH09249625A (ja) | 1997-09-22 |
| JP3902258B2 JP3902258B2 (ja) | 2007-04-04 |
Family
ID=13142740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06045496A Expired - Fee Related JP3902258B2 (ja) | 1996-03-18 | 1996-03-18 | Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸および／またはその金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3902258B2 (ja) |
-
1996
- 1996-03-18 JP JP06045496A patent/JP3902258B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3902258B2 (ja) | 2007-04-04 |
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| A521 | Written amendment |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060808 |
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