JPH09137164A - フッ素含有基置換液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 広いネマチック相温度範囲、低い粘性、大き
な正の△ε、高い化学的安定性、低温下他の液晶化合物
に対する高い相溶性、粘性と△εについての小さな温度
依存性、極めて高い比抵抗値（高い電圧保持率）および
良好なＵＶ安定性といった諸特性を同時に満たすＴＦＴ
用液晶性化合物およびこれらを含有する液晶組成物を提
供することにある。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０のアルキル基、環Ａは
１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレン、
Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄はそれぞれ独立に水素原子また
はフッ素原子、Ｙ₁はＣＦ₃またはＯＣＦ₃を示し、ｍ、
ｎおよびｐはそれぞれ独立に１または０である。）で表
される液晶性化合物等。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性化合物およ
び液晶組成物に関し、さらに詳しくは新規なフッ素含有
基置換液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および
該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓、各種測定
機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンタ
−、コンピュ−タ−、テレビ等に広く用いられている。
これらの液晶表示素子は、液晶性化合物が有する光学異
方性（△ｎ）や誘電率異方性（△ε）を利用するもので
あり、その表示方法として、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲ
スト・ホスト型（ＧＨ型）、ねじれネマチック型（ＴＮ
型）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）、薄膜トラン
ジスター型（ＴＦＴ型）および強誘電性液晶（ＦＬＣ）
等が知られている。またその駆動方式として、スタティ
ック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリック
ス駆動方式および２周波駆動方式等が知られているが、
中でも表示性能が最も高いという利点から、ＴＦＴ方式
が特に注目されている。

【０００３】ＴＦＴ方式用の液晶材料には種々の特性が
要求されているが、 １）液晶組成物に添加した場合、ネマチック相温度範囲
の縮小をもたらさない程度にネマチック相の温度範囲が
広いこと、 ２）粘性が低温域を含め低いこと、 ３）大きな△εを持つこと、 の３点が共通した特性として必要とされている。上記特
性のうち、１）にはネマチック相上限温度が高いことお
よび融点が低く低温領域においても結晶の析出等による
相分離を生じにくいといったことが含まれる。また、
２）は液晶パネル中で配向した液晶分子の電場に対する
応答速度を向上させるに際し極めて重要な要素であり
（Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ，６９（１９７
２））、該応答速度を向上させることは液晶組成物の表
示品位を高めうえで現在最も求められているところであ
る。その際、特に低温においても該表示品位の低下をも
たらさないという観点から、上記応答速度の温度依存性
すなわち材料粘度の温度依存性が小さく、特に低温にお
いても低粘性を維持し得ることが重要とされる。

【０００４】また、３）が望まれる理由は以下の通りで
ある。すなわち、消費電力の低減化や大画面化を実現す
るためには駆動電圧を下げることが必要である。駆動電
圧、特にしきい値電圧（Ｖ_th）は次式で示されるように
△εの関数であり、

【０００５】

【数１】

【０００６】（式中、ｋは比例定数、Ｋは弾性定数を示
す。） この式からも明かな通り、消費電力の低減化には正に大
きな△εを示す化合物が必要である。なお、このＶ_thに
関しても、液晶組成物の表示品位を高くかつ広い温度範
囲で維持するためには、その温度依存性は特に低温下で
も小さいことが望まれている。

【０００７】このような要請に応えるため、従来より正
に大きな△εを持つ化合物の探索が行われており、それ
らの内特に大きな△εを持つ化合物の例として、式
（ａ）に示すトリフルオロメチルフェニル誘導体（特開
昭５９−７８１２９号）や式（ｂ）に示すトリフルオロ
メトキシフェニル誘導体（特表平２−５０１３１１号）
が知られている。

【０００８】

【化８】

【０００９】これらの化合物は、分子末端にＣＦ₃また
はＯＣＦ₃を持つ３環構造のものであるが、該３つの環
を直線状に結ぶ結合基は全て共有結合に限られており、
このこともあって△ε以外の諸特性についてはこれを十
分に満たすものとは必ずしも言えない。なお、分子末端
にＣＦ₃またはΟＣＦ₃を有する化合物は上記の外、Ｌｉ
ｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１８（４），６６５（１９９５）、
特表昭６３−５０３２２６号、特表平のそれぞれ３−５
０３７７１号、４−５００２１４号、４−５００２１７
号、４−５００６８２号、４−５０１５７５号、４−５
０１５７６号、４−５０７１０４号、５−５０２６７６
号および６−５０４０３２号、ＤＥのそれぞれ４００４
６５０Ａ１号、４０１３０８３号、４１０６３４５号、
４１０８７０５Ａ１号および４１１３０５３Ａ１号、Ｅ
Ｐ０４３９０８９Ａ１号並びにＥＰ０４４９２８８号に
その一部分が示されているが、物性値については充分な
開示がない。

【００１０】ＴＦＴ用液晶組成物に用いられる液晶性化
合物は、さらに水分、空気、熱および光等の外的環境因
子に対しも安定でなければならない。また、それらは個
々の表示素子に要求される特性を発現するため、一般に
数種ないし二十数種のものが混合して用いられる。その
ため他の液晶化合物との相溶性が良好であること、特に
最近では使用環境が広範囲にわたっていることから、低
温相溶性も良好であることが要求されている。つまり、
ＴＦＴ用の液晶組成物には広い温度範囲下での使用を可
能にするため、特に低温でネマチック相を有しかつ結晶
の析出またはスメクチック相の発現のないものが望まれ
ている。そのため、これに用いる液晶性化合物には、他
の液晶化合物に対し低温での相溶性に優れたものが特に
望まれている。

【００１１】ＴＦＴは、個々の画像点をスイッチングす
るための集積非線形素子を含有しており、テレビやコン
ピュ−タ用および自動車や航空機内用等の高度情報ディ
スプレイに適するとされるアクティブマトリックス液晶
ディスプレイの一種で、このような用途向けに設計され
る液晶組成物は、上述した大きな正の△εに加えさらに
極めて高い比抵抗値（高い電圧保持率）と良好なＵＶ安
定性を持たねばならない。すなわち、かかる特性を持た
ない液晶組成物を使用した場合には、液晶パネル内の電
気抵抗性が低下するにつれコントラストが低下して「残
像消去」の問題が生じる上、特に低電圧駆動時に液晶組
成物の利用寿命を損ねる傾向が強いからである。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の欠点を解消し、広いネマチック相温度範
囲、より低い粘性、大きな正の△ε、高い化学的安定
性、低温下他の液晶化合物に対する高い相溶性、粘性と
△εについての小さな温度依存性、極めて高い比抵抗値
（高い電圧保持率）および良好なＵＶ安定性といった諸
特性を同時に満たすＴＦＴ用液晶性化合物およびこれら
を含有する液晶組成物を提供することにある。

【００１３】

【課題を解決する為の手段】本発明者らは、従来知られ
ている末端置換基例のトリフルオロメチルフェニル基ま
たはトリフルオロメトキシフェニル基を分子中に持つ
が、同時にある特定の主骨格を特徴的に合わせ持たせる
ことにより、上記の諸特性を備えた液晶性化合物が得ら
れることを見い出し本発明を完成するに至った。

【００１４】上記目的を達成するため、本発明は以下の
各項に示す構成を特徴とする。 （１）一般式（１）

【００１５】

【化９】

【００１６】（式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０のアルキル
基、環Ａは１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘ
キシレン、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄はそれぞれ独立に水
素原子またはフッ素原子、Ｙ₁はＣＦ₃またはＯＣＦ₃を
示し、ｍ、ｎおよびｐはそれぞれ独立に１または０であ
る。）で表される液晶性化合物。 （２）ｎが０、ｍが１、Ｘ₃がフッ素原子、Ｘ₄が水素原
子である（１）に記載の液晶性化合物。 （３）ｎが１、環Ａが１，４−シクロヘキシレン、ｍと
ｐが共に１、Ｘ３がフッ素原子である（１）に記載の液
晶性化合物。 （４）ｎが１、環Ａが１，４−フェニレン、ｍが１、ｐ
が０、Ｘ₁、Ｘ₂およびＸ₄が共に水素原子、Ｘ₃がフッ素
原子である（１）に記載の液晶性化合物。 （５）ｎが１、環Ａが１，４−フェニレン、ｍが０、ｐ
が１、Ｘ₁がフッ素原子、Ｘ₂が水素原子である（１）に
記載の液晶性化合物。 （６）（１）〜（５）のいずれかに記載の液晶性化合物
を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
物。 （７）第一成分として、（１）〜（５）のいずれかに記
載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分
として、一般式（２）、（３）および（４）

【００１７】

【化１０】

【００１８】（式中、Ｒ₂は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙ₂はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣ
Ｆ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣＦＨ₂を示し、Ｌ₁、
Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄は相互に独立して水素原子またはフ
ッ素原子を示し、Ｚ₁およびＺ₂は相互に独立して−（Ｃ
Ｈ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは
１または２である。）からなる群から選択される化合物
を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
物。 （８）第一成分として、（１）〜（５）のいずれかに記
載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分
として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）および
（９）

【００１９】

【化１１】

【００２０】（式中、Ｒ₃はフッ素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
示す。該アルキル基またはアルケニル基中の任意のメチ
レン基は酸素原子によって置換されていてもよいが、２
つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されるこ
とはない。環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，４−
フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
を示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フ
ェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環
Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し、Ｚ₃は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−または共
有結合を示し、Ｌ₅およびＬ₆は相互に独立して水素原子
またはフッ素原子を示し、ｂおよびｃは相互に独立して
０または１である。）

【００２１】

【化１２】

【００２２】（式中、Ｒ₄は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｌ₇は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄ
は０または１である。）

【００２３】

【化１３】

【００２４】（式中、Ｒ₅は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、環Ｅおよび環Ｆは相互に独立して１，４−シ
クロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、
Ｚ₄およびＺ₅は相互に独立して−ＣＯＯ−または共有結
合を示し、Ｚ₆は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、
Ｌ₈およびＬ₉は相互に独立して水素原子またはフッ素原
子を示し、Ｙ₃はフッ素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、Ｃ
Ｆ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣＦＨ₂を示すが、Ｙ₃がＯＣＦ₃、
ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣＦＨ₂を示す場合は
Ｌ₈およびＬ₉は共に水素原子を示す。ｅ、ｆおよびｇは
相互に独立して０または１である。）

【００２５】

【化１４】

【００２６】（式中、Ｒ₆およびＲ₇は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメ
チレン基は酸素原子によって置換されていてもよいが、
２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換される
ことはない。環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、１，４
−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
し、環Ｉは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し、Ｚ₆は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−
（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合
を示し、Ｚ₇は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。）

【００２７】

【化１５】

【００２８】（式中、Ｒ₈およびＲ₉は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメ
チレン基は酸素原子によって置換されていてもよいが、
２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換される
ことはない。環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、１，４
−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
し、環Ｋは１，４−シクロヘキシレン、環上の１つ以上
の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
し、環Ｌは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し、Ｚ₈およびＺ₁₀は相互に独立して−Ｃ
ＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−または共有結合を示し、Ｚ₉は
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結
合を示し、ｈは０または１である。）からなる群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物。（９）第一成分として、（１）〜
（５）のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１
種類含有し、第二成分の一部分として、一般式（２）、
（３）および（４）からなる群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分として、
一般式（５）、（６）、（７）、（８）および（９）か
らなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
することを特徴とする液晶組成物。（１０）（６）〜
（９）のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した
液晶表示素子。

【００２９】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、末端のフェニレン基上に公知のトリフルオロメチル
基またはトリフルオロメトキシ基を持つが、同時に中央
結合基として１，２−エチレン基または１，４−ブチレ
ン基を含む２環または３環からなる特定な骨格を合わせ
持つことを特徴とする。これらの化合物は、式（１−
１）〜（１−３）に示す２環化合物（第１群）、中央環
が１，４−シクロヘキシレンである式（１−４）〜（１
−７）に示す３環化合物（第２群 ）、中央環が１，４
−フェニレンでかつこれと末端フェニレンを結ぶ結合基
が共有結合である式（１−８）〜（１−９）に示す３環
化合物（第３群）および中央環が１，４−フェニレンで
かつこれと末端フェニレンを結ぶ結合基が１，２−エチ
レン基である式（１−１０）〜（１−１５）に示す３環
化合物（第４群）に大別される。

【００３０】

【化１６】

【００３１】

【化１７】 （各式中、Ｒ₁は前記と同一の意味を示す。）

【００３２】これらの本発明化合物は、何れも広いネマ
チック相温度範囲、低い粘性、大きな正の△ε、高い化
学的安定性、低温下他の液晶化合物に対する高い相溶
性、極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）およびＵＶや
加熱に対する良好な安定性を同時に示し、また△εと粘
性の温度依存性は極めて小さいのでＴＦＴ用液晶組成物
の成分として有用である。なお、屈折率異方性値（△
ｎ）については、本発明の一般式（１）で示す化合物に
おいて、式中のＲ₁、環Ａ、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄、ｍ、
ｎおよびｐを適宜選択することにより任意に調節するこ
とができる。例えば、大きな△ｎを望む場合には環Ａと
して１，４−フェニレンを、逆に小さな△ｎを望む場合
には環Ａとして１，４−シクロヘキシレンをそれぞれよ
り多く含む化合物を選択すればよい。

【００３３】本発明化合物のうち、前記第１群に含まれ
る化合物は特に正に大きな△ε、低い粘性および高い透
明点を示し、液晶組成物の構成成分として優れている。
また、第２群の化合物は特に極めて優れたネマチック性
を示し、これを成分の一つとして用いた液晶組成物には
低温でスメクチック相の出現が見られず、好ましい特性
を示す。また、第３群の化合物は特に高い透明点と低い
粘性を示し、△εが正に大きく、粘度の温度依存性が小
さいことから特に低温での粘性上昇が少ない上、他の液
晶化合物に対する相溶性も優れており、液晶組成物の構
成成分として優れている。 さらに、第４群の化合物は
特に高い透明点と低い粘性を示し、△εと△ｎが大き
く、粘度の温度依存性が小さいことから特に低温での粘
性上昇が少ない上、他の液晶化合物に対する相溶性も優
れており、液晶組成物の構成成分として好適である。本
発明の化合物はＴＦＴ用液晶組成物の成分として用いる
ことが最も好ましいが、上記したような優れた特性を有
するので、これに限らず他の用途、例えばＴＮ、ＳＴ
Ｎ、ゲストホストモ−ド、ポリマ−分散型液晶表示素子
および動的散乱モ−ド用の液晶化合物としても好適に使
用し得る。

【００３４】本発明により提供される液晶組成物は、一
般式（１）で示される液晶性化合物を少なくと１種類含
む第一成分のみでもよいが、これに加え、第二成分とし
て既述参照の一般式（２）、（３）および（４）からな
る群から選ばれる少なくとも１種類以上の化合物（以下
第二Ａ成分と称する）および／または一般式（５）、
（６）、（７）、（８）および（９）からなる群から選
ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称
する）を混合したものが好ましく、さらに、しきい値電
圧、液晶相温度範囲、△ｎ、△εおよび粘度等を調整す
る目的で、公知の化合物を第三成分として混合すること
もできる。

【００３５】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）、
（３）および（４）に含まれる化合物の好適例として、
それぞれ（２−１）〜（２−１５）、（３−１）〜（３
−４８）および（４−１）〜（４−５３）を挙げること
ができる。

【００３６】

【化１８】

【００３７】

【化１９】

【００３８】

【化２０】

【００３９】

【化２１】

【００４０】

【化２２】

【００４１】

【化２３】

【００４２】

【化２４】

【００４３】

【化２５】

【００４４】

【化２６】 （各式中、Ｒ₂は前記と同一の意味を示す。）

【００４５】これらの一般式（２）〜（４）で示される
化合物は、△εが正で、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率（ＶＨＲ）が高いかあ
るいは比抵抗値が大きいといった高信頼性の要求される
ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に不可欠な化合物
であるが、ＳＴＮ表示方式や通常のＴＮ表示方式用の液
晶組成物を調製する場合に使用することもできる。該化
合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合
には、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範
囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ま
しくは４０〜９５重量％である。

【００４６】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）、（６）および（７）に含まれる化合物の好適例
として、それぞれ（５−１）〜（５−２４）、（６−
１）〜（６−３）および（７−１）〜（７−１７）を挙
げることができる。

【００４７】

【化２７】

【００４８】

【化２８】

【００４９】

【化２９】

【００５０】

【化３０】

【００５１】

【化３１】 （各式中、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅はそれぞれ前記と同一の
意味を示す）

【００５２】これらの一般式（５）〜（７）で示される
化合物は、△εが正でその値が大きく、組成物成分とし
て特にＶ_thを小さくする目的で使用される。また、粘度
の調整、△ｎの調整および透明点を高くしネマチックレ
ンジを広げる等の目的や、Ｖ_thの急峻性を改良する目的
にも使用される。

【００５３】また第二Ｂ成分のうち、一般式（８）およ
び（９）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ
（８−１）〜（８−８）〜（９−１）〜（９−１２）を
挙げることができる。

【００５４】

【化３２】

【００５５】

【化３３】 （各式中、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉はそれぞれ前記と同
一の意味を示す）

【００５６】これらの一般式（８）および（９）で示さ
れる化合物は△εが負かまたは若干正を示し、そのうち
一般式（８）で示される化合物は組成物成分として主に
粘度低下や△ｎの調整の目的に、また一般式（９）で示
される化合物は、透明点を高くしネマチックレンジを広
げる目的および／または△ｎの調整を目的に使用され
る。

【００５７】上記の一般式（５）〜（９）で示される化
合物は、特にＳＴＮ表示方式や通常のＴＮ表示方式用の
液晶組成物を調製する場合に不可欠な化合物であるが、
前記したＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合にも使用
することができる。該化合物の使用量は、通常のＴＮ表
示方式やＳＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合
には、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範
囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ま
しくは４０〜９５重量％の範囲である。

【００５８】このようにして調製される本発明の液晶組
成物は、これをＴＦＴ液晶表示素子に用いることによっ
てＶ_thの急峻性や視野角を改善することができる。ま
た、一般式（１）に示す本発明の化合物は低粘性でもあ
るので、これを用いることにより液晶表示素子の応答速
度を改善することができる。上記の本発明組成物は、一
般式（１）で示される本発明液晶性化合物の少なくとも
一種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、
優良な特性を発現せしめるために好ましい。

【００５９】本発明の液晶組成物はそれ自体慣用な方
法、例えば各成分を高温度下で互いに溶解させるか、ま
たは各成分を有機溶媒に溶かして混合した後減圧下溶媒
を留去する方法等により一般に調製される。また、必要
により適当な添加物を加えることによって、意図する用
途に応じた改良がなされ最適化される。このような添加
物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載さ
れている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なね
じれ角を調整し逆ねじれ（reverse twist）を防ぐ、と
いった効果を有するキラルド−プ剤（chiral dopant）
などが添加される。

【００６０】また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ゲストホスト（ＧＨ）モ−ド用の液晶組成物と
して使用することもできる。本発明に係る組成物は、ネ
マチック液晶をマイクロカプセル化して作成したＮＣＡ
Ｐや液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポ
リマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表
されるポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用を
始め、複屈折制御（ＥＣＢ）モ−ドや動的散乱（ＤＳ）
モ−ド用の液晶組成物としても使用できる。

【００６１】このようにして本発明の液晶組成物は調製
されるが、その例として以下の組成例１〜２１を示すこ
とができる。なお、各組成例中において、化合物の表示
は下記表１に示す取り決めに従い、左末端基については
ｒ−、ｒＯ−、ｒＯｓ−、Ｖｒ−、ｒＶｓ−およびｒＶ
ｓＶｋ−（ｒ、ｓおよびｋは１以上の整数）により、結
合基については２、Ｅ、Ｔ、ＶおよびＣＦ２Ｏにより、
環構造についてはＢ、Ｂ（Ｆ）、Ｂ（Ｆ，Ｆ）、Ｈ、Ｐ
ｙ、ＤおよびＣｈにより、右末端基については−Ｆ、−
ＣＬ、−Ｃ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−
ｗ、−Ｏｗおよび−ＥＭｅ（ｗは１以上の整数）により
それぞれ示した。また、本発明化合物に付した化合物Ｎ
ｏ．は後述の実施例中に示されるそれと同一である。

【００６２】

【表１】

【００６３】組成例１ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．４％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．３％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．３％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．４％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．２％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．４％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．５％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．５％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％

【００６４】組成例２ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２４） １０．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） １０．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．３４） １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％

【００６５】組成例３ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．６０） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７０） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．４％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．３％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．３％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％

【００６６】組成例４ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３９） ６．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．４４） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（Ｎｏ．７０）１１．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＨＢ−ＣＬ ５．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ５．０％

【００６７】組成例５ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３） ５．０％ ３−Ｈ４Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１３） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．６０） １１．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２４） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６．０％

【００６８】組成例６ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３９） ８．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ７．０％ ５−ＨＥＢ−Ｆ ２．５％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．５％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％ ４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％

【００６９】組成例７ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） １０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３９） ４．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ２Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ４．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ８．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ この組成物の物性値は、Ｎ−Ｉ点：６２．８℃、粘度
（２０℃）：１８．３ｍＰａ・ｓ、△ｎ（２５℃）：
０．１１２、△ε（２５℃）：７．４、Ｖ_th（２０
℃）：１．６８Ｖであった。

【００７０】組成例８ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．６０） ３．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．３４） ３．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １１．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ８．０％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６．０％

【００７１】組成例９ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） ３．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３） ３．０％ ３−Ｈ４Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１３） ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−３ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％

【００７２】組成例１０ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２４） ６．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．４４） ３．０％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ９．０％ ２−ＢＢ−Ｃ １３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ８．０％

【００７３】組成例１１ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３） ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．６０） ３．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ８．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−３ １５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％

【００７４】組成例１２ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） ５．０％ ３−ＤＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １２．０％ ５−ＤＢ−Ｃ ８．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＰｙＢ−２ １．４％ ３−ＰｙＢ−２ １．３％ ４−ＰｙＢ−２ １．３％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ １．５％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ １．５％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ５．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ３．７％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ３．１％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ２．５％ ５−ＨＥＢ−１ ３．７％ ４−ＨＥＢ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ２．０％

【００７５】組成例１３ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３９） ６．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２４） ７．０％ ５−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢ−３ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−５ ２．０％

【００７６】組成例１４ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．７０） ８．０％ ５−ＨＢ−Ｆ ４．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １２．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．６％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．７％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．７％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％

【００７７】組成例１５ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） ６．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １０．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＨＨＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＨＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ−ＨＢＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ３．０％

【００７８】組成例１６ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．６０）１０．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２４） ５．０％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ Ｖ−ＨＨ−５ ５．０％ Ｖ２−ＨＨ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ １０．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ １０．０％ Ｖ−ＨＢＢ−２ ５．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％

【００７９】組成例１７ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．６０） ３．０％ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ３．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １１．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ８．０％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−４ ６．０％ この組成物の物性値は、Ｎ−Ｉ点：９１．４℃、粘度
（２０℃）：２５．０ｍＰａ・ｓ、△ｎ（２５℃）：
０．１９８、△ε（２５℃）：７．４、Ｖ_th（２０
℃）：１．６８Ｖであった。

【００８０】組成例１８ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） ４．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−３ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この組成物の物性値は、Ｎ−Ｉ点：８８．０℃、粘度
（２０℃）：２７．０ｍＰａ・ｓ、△ｎ（２５℃）：
０．１２２、△ε（２５℃）：１８．１、Ｖ_th（２０
℃）：１．２４Ｖであった。

【００８１】組成例１９ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．７０） ２．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ８．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−３ １５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ この組成物の物性値は、Ｎ−Ｉ点：９０．９℃、粘度
（２０℃）：２１．９ｍＰａ・ｓ、△ｎ（２５℃）：
０．１４０、△ε（２５℃）：９．２、Ｖ_th（２０
℃）：１．７９Ｖであった。

【００８２】組成例２０ ３−Ｈ２Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２４） ２．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．４４） ４．０％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ この組成物の物性値は、Ｎ−Ｉ点：５６．８℃、粘度
（２０℃）：５１．６ｍＰａ・ｓ、△ｎ（２５℃）：
０．１４３、△ε（２５℃）：１８．０、Ｖ_th（２０
℃）：０．９１Ｖであった。

【００８３】組成例２１ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．１） ５．０％ ３−ＤＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １２．０％ ５−ＤＢ−Ｃ ８．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＰｙＢ−２ １．４％ ３−ＰｙＢ−２ １．３％ ４−ＰｙＢ−２ １．３％ ６−ＰｙＢ−Ｏ４ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ １．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ５．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ３．８％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ３．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ２．４％ ５−ＨＥＢ−１ ３．８％ ４−ＨＥＢ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ２．０％ この組成物の物性値は、Ｎ−Ｉ点：５３．６℃、粘度
（２０℃）：２９．６ｍＰａ・ｓ、△ｎ（２５℃）：
０．１０９、△ε（２５℃）：９．３、Ｖ_th（２０
℃）：１．２３Ｖであった。

【００８４】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、通常の有機合成化学的手法、例えばオ−ガニック・
シンセシス、オ−ガニック・リアクションズおよび実験
化学講座等に記載のある手法を適当に組み合わせること
によって容易に製造することができる。以下にそれらの
合成例を示すが、該例中において、Ｒ₁、Ｙ₁、Ｘ₃およ
びＸ₄は前記と同一の意味を示し、ｑは１または０であ
り、また次の左欄に示した略号はそれぞれ同右欄に記載
した化合物名を表す。 ＤＩＢＡＬ：水素化ジイソブチルアルミニウム ＰＴＳ ：ｐ−トルエンスルホン酸１水和物 Ｐｄ−Ｃ ：パラジウム炭素 Ｒ−Ｎｉ ：ラネーニッケル ＬＡＨ ：水素化リチウムアルミニウム ＦＳＤＦ ：フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチルエステル ＤＰＡＥ ：ジエチルホスフィノ酢酸エチル クロラニル：テトラクロロ−ｐ−ベンゾキノン

【００８５】第１群の本発明化合物（（１）式に示す化
合物において、ｎが０のもの）の製造：以下により好適
に製造することができる。

【００８６】

【化３４】

【００８７】すなわち、ＥＰ３１５０５０号記載の方法
に準じて製造されるカルボン酸を常法によりエステル化
するこよによりエステル（１２）を得、これをＤＩＢＡ
Ｌで還元してアルデヒド（１３）を得る。このものに３
−フルオロー４ー置換フェニルマグネシウムブロミド
（１４）を作用させ、次いでＰＴＳや硫酸等の酸性触媒
の存在下での脱水反応およびＰｄ−ＣやＲ−Ｎｉ等の触
媒を用いた水素添加反応を順次行い、前記第１群の本発
明化合物例（１）を製造することができる。なお、該化
合物例（１）はその置換基Ｙ₁が特にトリフルオロメチ
ル基である場合には、次の経路によっても製造すること
ができる。

【００８８】

【化３５】

【００８９】すなわち、上記ＥＰ３１５０５０号に記載
のある方法に準じて製造されるカルボン酸にＣａｎ．
Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４６，４６６（１９６８）記載の方法
を適用して酸クロリド（１５）を得、これにＴｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２５，４８０５（１９８
４）記載の方法に従い３−フルオロフェニルマグネシウ
ムブロミド（１６）を作用させてケトン（１７）を製造
する。これをＬＡＨを用いた還元反応、酸性条件下での
脱水反応および水素添加に順次付して化合物（１８）と
した後、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｉ，３２３（１９４
１）記載の方法に従ってヨウ素化しヨウ素化物（１９）
を得る。このものにＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４８、６
５５５（１９９２）記載の方法に準じＦＳＤＦ（２０）
を作用させてトリフルオロメチル化し、Ｙ₁がトリフル
オロメチル基である前記第１群の本発明化合物を製造す
ることができる。

【００９０】第２群の本発明化合物（（１）式に示す化
合物において、ｎが１、環Ａが１，４−シクロヘキシレ
ン、ｍおよびｐが共に１、Ｘ₃がフッ素原子である化合
物）の製造：以下により好適に製造することができる。

【００９１】

【化３６】

【００９２】すなわち、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１２１，
２１９（１９８８）記載の方法に準じて製造されるシク
ロヘキサノン誘導体（２１）にＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，
Ｖ，５４７（１９７３）記載の方法に準じてＤＰＡＥを
作用させた後、水素添加反応とＤＩＢＡＬによる還元反
応に順次付しアルデヒド（２２）を製造する。これに３
−フルオロー４ー置換フェニルマグネシウムブロミドま
たは３，４−ジフルオロー４ー置換フェニルマグネシウ
ムブロミド（２３）を作用させた後前記と同様にして酸
性条件下での脱水反応と水素添加反応を行い、前記第２
群の本発明化合物（１）を製造することができる。

【００９３】第３群の本発明化合物（（１）式に示す化
合物において、ｎが１、環Ａが１，４−フェニレン、ｍ
が１、ｐが０、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₄が水素原子、Ｘ₃がフッ素
原子である化合物）の製造：以下により好適に製造する
ことができる。

【００９４】

【化３７】

【００９５】すなわち、ＷＯ９０１４４０５号記載の方
法に従って製造されるヨウ素化物（２４）に、例えば
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，１８２１（１９７７）
の方法に準じてグリニヤ−ル試薬（１４）を加えてクロ
スカップリング反応を行い、前記第３群の本発明化合物
（１）を製造することができる。なお、該化合物のう
ち、Ｙ₁が特にトリフルオロメチル基であるのものは下
記の方法によっても好適に製造することができる。

【００９６】

【化３８】

【００９７】すなわち、既述したシクロヘキサノン誘導
体（２１）に３−フルオロフェニルマグネシウムブロミ
ドを加えた後、酸性条件下での脱水反応、クロラニルを
用いた脱水素化反応およびヨウ素化反応を順次施してヨ
ウ素化物（２５）を製造し、次いでこれに第１群化合物
の製造時と同様にしてＦＳＤＦ（２０）を作用させるこ
とにより第３群の本発明化合物（１）を得ることができ
る。

【００９８】第４群の本発明化合物（（１）式に示す化
合物において、ｎが１、環Ａが１，４−フェニレン、ｍ
が０、ｐが１、Ｘ₁がフッ素原子、Ｘ₂が水素原子である
化合物）の製造：以下により好適に製造することができ
る。

【００９９】

【化３９】

【０１００】すなわち、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．
Ｃｒｙｓｔ．，８２、３３１（１９８２）記載の方法に
従って製造されるシアノ化物を、加水分解次いでエステ
ル化することにより化合物（２６）を得る。これを既述
参照のＬＡＨ還元反応に付した後臭化水素酸で処理して
（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｉ，２５（１９４１））臭素
化物とし、さらにＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９
３，１９５（１９７１）記載の方法でシアノ化反応に付
した後グリニヤール試薬（２７）を作用させてケトン
（２８）を得る。これをＬＡＨによる還元反応、酸性条
件下での脱水反応および水素添加反応に順次付して第４
群の本発明化合物（１）を製造することができる。

【０１０１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、Ｎは
ネマチック相を、Ｓはスメクチック相を、Ｉは等方性液
体を示し、相転移温度の単位は全て℃である。

【０１０２】実施例１ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ベンゼン（式
（１）において、Ｒ₁＝プロピル基、ｍ＝１、ｎ＝ｐ＝
０、Ｘ₁＝Ｘ₂＝Ｘ₄＝水素原子、Ｘ₃＝フッ素原子、Ｙ₁
＝トリフルオロメチル基である化合物（Ｎｏ．１））の
製造

【０１０３】４−プロピルシクロヘキシル酢酸（１００
ｍｍｏｌ）と塩化チオニル（１５０ｍｍｏｌ）の混合物
を３時間加熱還流した後、アスピレータ減圧下で過剰の
塩化チオニルを除去して粗製の酸塩化生成物（１００ｍ
ｍｏｌ）を得た。この酸塩化生成物（１００ｍｍｏｌ）
に鉄アセチルアセトン（５ｍｍｏｌ）と乾燥トルエン３
００ｍｌを加えた混合物に、３ーフルオロブロモベンゼ
ン（１１０ｍｍｏｌ）、マグネシウム（１１０ｍｍｏ
ｌ）およびテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）１
００ｍｌから調製したグリニヤール試薬を−５０℃以下
で滴下し、同温度で１時間攪拌した。得られた反応物を
６Ｍ塩酸２００ｍｌに加えた後トルエン（１００ｍｌ×
２）で抽出した。抽出液は無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後溶媒を留去し、得られた残査をエタノール５０ｍ
ｌから再結晶することにより２−フルオロ−４−（１−
オキソ−２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
ベンゼン（７５ｍｍｏｌ）を得た。このもの（７５ｍｍ
ｏｌ）とエタノール２００ｍｌの混合物に１０℃以下を
保ちながら水素化ホウ素ナトリウム（７５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で３時間攪拌した。得られた反応物に６Ｍ塩
酸５０ｍｌと水２００ｍｌを加えた後、酢酸エチル（１
００ｍｌ×４）で抽出した。抽出液から減圧下に溶媒を
留去し、残査として２−フルオロ−４−（１−ヒドロキ
シ−２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ベン
ゼン（７０ｍｍｏｌ）を得た。

【０１０４】このもの（７０ｍｍｏｌ）にトルエン１０
０ｍｌとｐ−トルエンスルホン酸１水和物１．５ｇを加
え、生成した水を除去しながら４時間加熱還流した。放
冷後、反応物を分液ロートに移し水（１００ｍｌ×３）
で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶
媒を減圧下留去して粗製の２−フルオロ−４−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）ベンゼン
（６６ｍｍｏｌ）を得た。このもの（６６ｍｍｏｌ）に
エタノール７０ｍｌ、酢酸エチル６０ｍｌおよび触媒と
して５％パラジウム炭素３ｇを加えて混合物を得、これ
を水素雰囲気下に４時間攪拌した後触媒の濾別、次いで
溶媒の留去を行った。得られる残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、次い
で再結晶（エタノール２５ｍｌ×２）により精製して２
−フルオロ−４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）ベンゼン（３４ｍｍｏｌ）を得た。このも
の（３４ｍｍｏｌ）にヨウ素（３４ｍｍｏｌ）、ヨウ素
酸（１８ｍｍｏｌ）、酢酸１００ｍｌ、水２０ｍｌおよ
び四塩化炭素２０ｍｌを加えて混合物を得、これを１２
時間加熱還流した。放冷後、反応物に水５００ｍｌを加
え、トルエン（２００ｍｌ）で抽出した。抽出液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して
黄色油状物を得た。

【０１０５】この黄色油状物にチオ尿素（２６４ｍｍｏ
ｌ）とエタノール（６００ｍｌ）を加えた混合物を加熱
し、得られた均一溶液を室温で一晩放置した。析出した
針状結晶を濾取し、９０℃の水で分解し、ヘプタン１０
０ｍｌで抽出した後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下に溶媒を留去し、得られる残査をエタノール２０
ｍｌで再結晶して１−ヨード−２−フルオロ−４−（２
−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ベンゼン
（１０ｍｍｏｌ）を得た。このもの（１０ｍｍｏｌ）に
フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチルエステル（１
００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１０ｍｍｏｌ）およびジメ
チルホルムアミド２０ｍｌを加えて混合物を得、これを
９０℃で２時間攪拌した。得られる反応物に水１００ｍ
ｌを加え、トルエン１００ｍｌで抽出した後水（５０ｍ
ｌ×３）で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後減圧下に溶媒を留去し、残査をシリカゲルゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付した後再
結晶（エタノール１０ｍｌ×２）を行って精製し、表題
化合物５．５ｍｍｏｌ（収率５５％）を得た。このもの
の各種スペクトルデータはよくその構造を支持した。ま
た、相転移点はＣ−Ｉ点：１１．７℃であった。

【０１０６】実施例１の方法に準じ、次の第Ｉ群の化合
物（Ｎｏ．２〜１８）を製造した。 Ｎｏ． ２ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（２−（４−ブチルシク ロヘキシル）エチル）ベンゼン ３ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（２−（４−ペンチルシ クロヘキシル）エチル）ベンゼン Ｃ−Ｉ点：２１．４℃ ４ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（２−（４−ヘキシルシ クロヘキシル）エチル）ベンゼン ５ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（２−（４−ヘプチルシ クロヘキシル）エチル）ベンゼン ６ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（２−（４−オクチルシ クロヘキシル）エチル）ベンゼン ７ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（４−（４−プロピルシ クロヘキシル）ブチル）ベンゼン ８ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（４−（４−ブチルシク ロヘキシル）ブチル）ベンゼン ９ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（４−（４−ペンチルシ クロヘキシル）ブチル）ベンゼン １０ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（４−（４−ヘキシルシ クロヘキシル）ブチル）ベンゼン １１ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（４−（４−ヘプチルシ クロヘキシル）ブチル）ベンゼン １２ １ートリフルオロメチルー２−フルオロ−４−（４−（４−オクチルシ クロヘキシル）ブチル）ベンゼン １３ １ートリフルオロメトキシー２−フルオロ−４−（２−（４−プロピル シクロヘキシル）エチル）ベンゼン １４ １ートリフルオロメトキシー２−フルオロ−４−（２−（４−ブチルシ クロヘキシル）エチル）ベンゼン １５ １ートリフルオロメトキシー２−フルオロ−４−（２−（４−ペンチル シクロヘキシル）エチル）ベンゼン １６ １ートリフルオロメトキシー２−フルオロ−４−（２−（４−ヘキシル シクロヘキシル）エチル）ベンゼン １７ １ートリフルオロメトキシー２−フルオロ−４−（２−（４−ヘプチル シクロヘキシル）エチル）ベンゼン １８ １ートリフルオロメトキシー２−フルオロ−４−（２−（４−オクチル シクロヘキシル）エチル）ベンゼン

【０１０７】実施例２ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−
（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）エチル）ベンゼン（式（１）におい
て、Ｒ₁＝プロピル基、ｍ＝ｎ＝ｐ＝１、環Ａは１，４
−シクロヘキシレン、Ｘ₁＝Ｘ₂＝Ｘ₄＝水素原子、Ｘ₃＝
フッ素原子、Ｙ₁＝トリフルオロメトキシ基である化合
物（Ｎｏ．１９）の製造

【０１０８】本発明化合物（第２群）の原料となるアル
デヒド（２２）の既述製造例に準じて製造した４−（２
−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シルアセトアルデヒド（５０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ５０ｍ
ｌの混合物に、３ーフルオロー４ートリフルオロメトキ
シブロモベンゼン（５５ｍｍｏｌ）、マグネシウム（５
５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ８０ｍｌから調製したグリニ
ヤール試薬を０℃以下で滴下し、室温で３時間攪拌した
後反応物に６Ｍ塩酸２００ｍｌを加え、酢酸エチル（１
００ｍｌ×２）で抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、次いで溶媒を留去した。得られた残査に
トルエン１００ｍｌとｐ−トルエンスルホン酸１水和物
１ｇを加え、生成水を除去しながら４時間加熱還流し
た。放冷後、反応物を分液ロートに移し、水（１００ｍ
ｌ×３）で洗浄した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
次いで溶媒を減圧下に留去させて粗製の１−トリフルオ
ロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（４−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテニル）ベンゼン（４３ｍｍｏｌ）を得た。

【０１０９】このもの（４３ｍｍｏｌ）にエタノール５
０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌおよび触媒として５％パラ
ジウム炭素２ｇを加えた混合物を、水素雰囲気下に３時
間攪拌した。触媒を濾別した後溶媒を留去し、かくして
得られる残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：ヘプタン）に付した後再結晶（エタノール１
０ｍｌ×２）により精製して、表題化合物１６．５ｍｍ
ｏｌ、収率３３％）を得た。このものの各種スペクトル
データはよくその構造を支持した。また、相転移点はＣ
−Ｎ点：５０．３℃、Ｎ−Ｉ点：１０１．７℃であっ
た。

【０１１０】実施例２の方法に準じ、次の第２群の化合
物（Ｎｏ．２０〜３８）を製造した。 Ｎｏ． ２０ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（４−（２−（４ −プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン ２１ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（４−（２−（４ −ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン ２２ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（４−（２−（４ −ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン ２３ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（４−（２−（４ −ヘキシルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン ２４ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（４−（２−（４ −ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン ２５ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（４−（２− （４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼ ン Ｃ−Ｎ点：５０．３℃、Ｎ−Ｉ点：１０１．７℃ ２５ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（４−（２− （４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン ２６ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（４−（２− （４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼ ン ２７ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（４−（２− （４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼ ン ２８ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（４−（２− （４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼ ン ２９ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４−（２ −（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベン ゼン Ｃ−Ｉ点：８８．９℃、Ｎ−Ｉ点：８１．９℃ ３０ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４−（２ −（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼ ン ３１ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４−（２ −（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベン ゼン ３２ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４−（２ −（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベン ゼン ３３ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４−（２ −（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベン ゼン ３４ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４− （２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル） ベンゼン ３５ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４− （２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル）ベ ンゼン ３６ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４− （２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル） ベンゼン ３７ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４− （２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル） ベンゼン ３８ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４− （２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル） ベンゼン

【０１１１】実施例３ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル
（式（１）において、Ｒ₁＝プロピル基、ｍ＝ｎ＝１、
ｐ＝０、環Ａは１，４−フェニレン、Ｘ₁＝Ｘ₂＝Ｘ₄＝
水素原子、Ｘ₃＝フッ素原子、Ｙ₁＝トリフルオロメトキ
シ基である化合物（Ｎｏ．３９）の製造

【０１１２】既述したＷＯ９０１４４０５号の方法に従
い第３群化合物の原料用に製造した１−ヨード−４−
（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ベンゼ
ン（５０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１００ｍｌおよび塩化パラ
ジウム（１ｍｍｏｌ）を含む混合物を加熱還流し、ここ
へ３ーフルオロー４ートリフルオロメトキシブロモベン
ゼン（５５ｍｍｏｌ）、マグネシウム（５５ｍｍｏｌ）
およびＴＨＦ８０ｍｌから調製したグリニヤール試薬を
１時間で滴下し、さらに１時間還流した。放冷後、反応
物に６Ｍ塩酸２００ｍｌを加えた後トルエン（１００ｍ
ｌ×２）で抽出した。 抽出液を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、次いで溶媒を留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）
に付した後再結晶（エタノール１０ｍｌ×２）により精
製して、表題化合物３９ｍｍｏｌ（収率７８％）を得
た。このものの各種スペクトルデータはよくその構造を
支持した。 また、相転移点はＣ−Ｎ点：６４．９℃、
Ｎ−Ｉ点：８７．９℃であった。

【０１１３】実施例３の方法に準じ、次の第３群の化合
物（Ｎｏ．４０〜４８）を製造した。Ｎｏ． ４０ ４’−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ −４−トリフルオロメチルビフェニル Ｃ−Ｉ点：８８．５℃ ４１ ４’−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ− ４−トリフルオロメチルビフェニル ４２ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ −４−トリフルオロメチルビフェニル ４３ ４’−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ −４−トリフルオロメチルビフェニル ４４ ４’−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ −４−トリフルオロメチルビフェニル ４５ ４’−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ− ４−トリフルオロメトキシビフェニル ４６ ４’−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ −４−トリフルオロメトキシビフェニル ４７ ４’−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ −４−トリフルオロメトキシビフェニル ４８ ４’−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ −４−トリフルオロメトキシビフェニル

【０１１４】実施例４ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−
（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）エチル）ベンゼン（式（１）において、Ｒ₁
＝プロピル基、ｍ＝０、ｎ＝ｐ＝１、環Ａは１，４−フ
ェニレン、Ｘ₁＝Ｘ₃＝フッ素原子、Ｘ₂＝Ｘ₄＝水素原
子、Ｙ₁＝トリフルオロメトキシ基である化合物（Ｎ
ｏ．４９））の製造

【０１１５】２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル酢酸（１００ｍｍｏｌ）と塩化チオ
ニル（１５０ｍｍｏｌ）の混合物を３時間加熱還流した
後、アスピレータ減圧下に過剰の塩化チオニルを除去し
て粗製の酸塩化生成物（１００ｍｍｏｌ）を得た。この
酸塩化生成物（１００ｍｍｏｌ）と鉄アセチルアセトン
（５ｍｍｏｌ）および乾燥トルエン３００ｍｌの混合物
に、３ーフルオロー４ートリフルオロメトキシブロモベ
ンゼン（１１０ｍｍｏｌ）、マグネシウム（１１０ｍｍ
ｏｌ）およびＴＨＦ１００ｍｌから調製したグリニヤー
ル試薬を−５０℃以下で滴下し、さらに同温度で１時間
攪拌した。得られた反応物を６Ｍ塩酸２００ｍｌに加え
た後トルエン（１００ｍｌ×２）で抽出した。抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで溶媒を留去し
た。得られた残査をエタノール５０ｍｌから再結晶して
１−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（１−
オキソ−２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン（７０ｍｍｏ
ｌ）を得た。

【０１１６】このもの（７０ｍｍｏｌ）とエタノール２
００ｍｌの混合物に、１０℃以下を保ちながら水素化ホ
ウ素ナトリウム（７０ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で
３時間攪拌した。得られた反応物に６Ｍ塩酸５０ｍｌと
水２００ｍｌを加え、酢酸エチル（１００ｍｌ×４）で
抽出した。減圧下に溶媒を留去し、残査として１−トリ
フルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（１−ヒドロキ
シ−２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル）エチル）ベンゼン（６５ｍｍｏｌ）
を得た。このもの（６５ｍｍｏｌ）にトルエン１００ｍ
ｌとｐ−トルエンスルホン酸１水和物１．５ｇを加え、
生成水を除去しながら４時間加熱還流した。放冷後、反
応物を分液ロートに移し、水（１００ｍｌ×３）で洗浄
した後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒
を留去して粗製の１−トリフルオロメトキシ−２−フル
オロ−４−（１−ヒドロキシ−２−（２−フルオロ−４
−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エテニ
ル）ベンゼン（５９ｍｍｏｌ）を得た。

【０１１７】このもの（５９ｍｍｏｌ）とエタノール７
０ｍｌ、酢酸エチル６０ｍｌおよび触媒として５％パラ
ジウム炭素３ｇの混合物を水素雰囲気下に４時間攪拌し
た。触媒を濾別した後溶媒を留去し、得られる残査をシ
リカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付
し、次いで再結晶（エタノール２５ｍｌ×２）によりで
精製して表題化合物２８ｍｍｏｌ（収率４８％）を得
た。このものの各種スペクトルデータはよくその構造を
支持した。また、相転移点はＣ−Ｉ点：４３．８℃であ
った。

【０１１８】実施例４の方法に準じ、次の第４群の化合
物（Ｎｏ．５０〜７８）を製造した。Ｎｏ． ５０ １−トリフルオロメチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロ ピルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５１ １−トリフルオロメチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ブチ ルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５２ １−トリフルオロメチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ペン チルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５３ １−トリフルオロメチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ヘキ シルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５４ １−トリフルオロメチル−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ヘプ チルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５５ １−トリフルオロメトキシ−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プ ロピルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５６ １−トリフルオロメトキシ−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ブ チルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５７ １−トリフルオロメトキシ−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ペ ンチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５８ １−トリフルオロメトキシ−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ヘ キシルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ５９ １−トリフルオロメトキシ−４−（２−（２−フルオロ−４−（４−ヘ プチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン

【０１１９】 ６０ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ− ４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６１ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ− ４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６２ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ− ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６３ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ− ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６４ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ− ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン Ｃ−Ｉ点：４３．８℃ ６５ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ −４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６６ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ −４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６７ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ −４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６８ １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ −４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ６９ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フル オロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン

【０１２０】 ７０ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フル オロ−４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７１ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フル オロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７２ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フル オロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７３ １−トリフルオロメチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フル オロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７４ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フ ルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７５ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フ ルオロ−４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７６ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フ ルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７７ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フ ルオロ−４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン ７８ １−トリフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロ−４−（２−（２−フ ルオロ−４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）ベンゼン

【０１２１】 実施例５（使用例１） ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４重量％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６重量％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５重量％ ４ー（４ープロピルフェニル）ベンゾニトリル １５重量％ からなる液晶組成物Ａを調製した。このものの透明点は
７２．４℃、△εは１１．０、△ｎは０．１３７、２０
℃における粘度は２７．０ｍＰａ・ｓ、セル厚９μｍで
のＶ_thは１．７８Ｖであった。この液晶組成物Ａ（８５
重量％）に、実施例１で得られた本発明の化合物１ート
リフルオロメトキシー２−フルオロ−４−（２−（４−
プロピルシクロヘキシル）エチル）ベンゼン（Ｎｏ．
１）を１５重量％混合して液晶組成物Ａ１‐１を調製し
たところ、その透明点は４９．３℃、△εは１０．５
（外挿値７．７）、△ｎは０．１１７（外挿値０．００
４）、２０℃における粘度は２４．８ｍＰａ・ｓ（外挿
値１２．３ｍＰａ・ｓ）、セル厚８．７μｍでのＶ_thは
１．３５Ｖであり、ＶＨＲは１００℃において９９．８
％であった。また、この組成物Ａ１‐１を−２０℃のフ
リ−ザ−に６０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。

【０１２２】実施例６（使用例２） Ｎｏ．１の化合物に替えＮｏ．３の１−トリフルオロメ
チル−２−フルオロ−４−（２−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）ベンゼンを用いる以外は実施例５と
同様にして液晶組成物Ａ１‐２を得た。このものの物性
値は、△ε：１０．６、△ｎ：０．１２０、粘度：２
５．２ｍＰａ・ｓ（外挿値１９．６ｍＰａ・ｓ）であっ
た。

【０１２３】実施例７（使用例３） Ｎｏ．１の化合物に替えＮｏ．１９の１−トリフルオロ
メトキシ−２−フルオロ−４−（２−（４−（２−（４
−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
エチル）ベンゼンを用いる以外は実施例５と同様にして
液晶組成物Ａ２‐１を得た。このものの物性値は、△
ε：１０．４、△ｎ：０．１２８、粘度：２５．９ｍＰ
ａ・ｓ、Ｖ_th：１．７４Ｖであった。

【０１２４】実施例８（使用例４） Ｎｏ．１の化合物に替えＮｏ．２９の１−トリフルオロ
メチル−２，６−ジフルオロ−４−（２−（４−（２−
（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）エチル）ベンゼンを用いる以外は実施例５と同様に
して液晶組成物Ａ２‐２を得た。このものの物性値は、
△ε：１１．６、△ｎ：０．１２７、粘度：３５．０ｍ
Ｐａ・ｓ、Ｖ_th：１．７０Ｖであった。

【０１２５】実施例９（使用例５） Ｎｏ．１の化合物に替えＮｏ．４０の４’−（２−（４
−プロピルシクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−
４−トリフルオロメチルビフェニルを用いる以外は実施
例５と同様にして液晶組成物Ａ３‐１を得た。このもの
の物性値は、△ε：１１．３、△ｎ：０．１３７、粘
度：２９．６ｍＰａ・ｓ（外挿値４８．６ｍＰａ・
ｓ）、Ｖ_th：１．７４Ｖであった。

【０１２６】実施例１０（使用例６） Ｎｏ．１の化合物に替えＮｏ．４９の１−トリフルオロ
メトキシ−２−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ−
４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチ
ル）ベンゼンを用いる以外は実施例５と同様にして液晶
組成物Ａ４‐１を得た。このものの物性値は、△ε：１
１．１、△ｎ：０．１３９、粘度（外挿値）：３７．４
ｍＰａ・ｓであった。

【０１２７】比較例１ 第１群に含まれる本発明化合物（Ｎｏ．３）に構造が近
似する比較化合物例として、前記特表昭６３−５０３２
２６号に記載の（ｃ）式で示す化合物（比較化合物
１）、特開平２−１１１７３４号に記載の（ｄ）式で示
す化合物（比較化合物２）および特開昭６１−２０７３
４７号に記載の（ｅ）式で示す化合物（比較化合物３）
を選び、それらの物性値（透明点（Ｃ−Ｉ点）、下記に
より調製される液晶組成物から外挿される粘度）とそれ
らを含む液晶組成物の△εを求めた。

【０１２８】

【化４０】

【０１２９】なお、液晶組成物の調製は上記の各比較化
合物をＮｏ．３の化合物に替えて用いる以外は実施例６
と同様にして行い、それぞれ比較液晶組成物Ｂ１‐１、
Ｂ１‐２およびＢ１‐３を得た。結果は以下の通りであ
った（Ｎｏ．３の化合物および液晶組成物Ａ１‐２（実
施例６）の結果も合わせ示した）。

【０１３０】 透明点 外挿粘度 △ε （℃） （ｍＰａ・ｓ） 本発明化合物（Ｎｏ．３） ２１．４ １９．６ Ａ１‐１ １０．６ 比較化合物１ １０ ２０．８ Ｂ１‐１ ８．３ 比較化合物２ −３０ −８．２ Ｂ１‐２ １０．９ 比較化合物３ ０ −１２．２ Ｂ１‐３ １０．９

【０１３１】この結果から以下のことがわかる。すなわ
ち、本発明Ｎｏ．３の化合物は、比較化合物１に比べ側
方にフッ素原子を置換基として有するにも関わらず分子
中央の結合基に１，２−エチレン基が導入されているこ
とに起因し、透明点の低下や外挿粘度の上昇が見られな
い上、極めて大きな△εを示している。１，２−エチレ
ン基の導入によるこのような効果は、従来の技術常識、
例えば１，２−エチレン基を導入した上記比較化合物２
の方がさにあらざる比較化合物３より透明点が低い上外
挿粘度も上昇するという知見とは異なっており、全く驚
くべきことである。

【０１３２】比較例２ 第２群に含まれる本発明化合物（Ｎｏ．１９）に構造が
近似する比較化合物として前記特表平２−５０１３１１
号に記載の（ｂ）式に於てｎ＝３であり式（ｆ）で示さ
れる３環直結形化合物（比較化合物４）を選んだ。その
相転移温度はＣ ３９ ＳＢ ６８ Ｎ １４８．６ Ｉであ
る。

【０１３３】

【化４１】

【０１３４】この比較化合物４は明らかに強いスメクチ
ック性を示し、これを成分として用いた場合、得られる
液晶組成物には低温でスメクチック相が出現し好ましく
ない。 これに対し、中央結合基に２つの１，２−エチ
レン基を導入した本発明化合物（Ｎｏ．１９）はスメク
チック相を示さずネマチック相のみであり（実施例２参
照）、上記した如き欠点はない。

【０１３５】比較例３ フッ素原子の置換位置が末端のフェニレン上から中央の
フェニレン上に代わる以外は第３群に含まれる本発明化
合物（Ｎｏ．４０）と同様構造の比較化合物として、Ｌ
ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１８（４）、６６５（１９９５）
に開示されており式（ｇ）で示される化合物（比較化合
物５）を選んだ。このものの物性値とこれを含む液晶組
成物（Ｂ３‐１）の△εおよび△ｎを比較例１と同様に
して求めた。結果は以下の通りであった。透明点：８
０．４℃、外挿粘度：５２．０ｍＰａ・ｓ、△ε：１
１．０、△ｎ：０．１３８

【０１３６】

【化４２】

【０１３７】本発明化合物（Ｎｏ．４０）は、比較化合
物５より透明点が約８℃も高い上低粘性であることが知
られ、また、別途の検討から△ε、△ｎおよび粘度の各
温度依存性が小さいこと、特に低温での粘性上昇が少な
いこと並びに他の液晶化合物に対する相溶性に優れるこ
とが明かになった。

【０１３８】比較例４ フッ素原子の置換位置が末端のフェニレン上から中央の
フェニレン上に代わる以外は第４群に含まれる本発明化
合物（Ｎｏ．４９）と同様構造の比較化合物として、前
記Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１８（４）、６６５（１９９
５）に開示されており式（ｋ）で示される化合物（比較
化合物６）を選んだ。このものの物性値とこれを含む液
晶組成物（Ｂ４‐１）の△εおよび△ｎを比較例１と同
様にして求めた。結果は以下の通りであった。透明点：
４３℃、外挿粘度：５２．０ｍＰａ・ｓ、△ε：１１．
０、△ｎ：０．１３８

【０１３９】

【化４３】

【０１４０】本発明化合物（Ｎｏ．４９）は比較化合物
６に比べ透明点、△εおよび△ｎが共に同程度以上と高
い上、特に低粘性であることが知られる。また、別途の
検討から△ε、△ｎおよび粘度の各温度依存性が小さい
こと並びに他の液晶化合物に対する相溶性に優れること
が明らかになった。

【０１４１】

【発明の効果】以上説明した通り、本発明の化合物はい
ずれも広いネマチック相温度範囲、より低い粘性、大き
な正の△ε、高い化学的安定性、低温下他の液晶化合物
に対する高い相溶性、粘性と△εについての小さな温度
依存性、極めて高い比抵抗値（高い電圧保持率）および
良好なＵＶ安定性といった諸特性を同時に満たし、特に
ＴＦＴ用液晶性化合物として適するものである。従っ
て、本発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場
合、他の液晶材料との溶解性に優れているという特徴に
加え、分子構成要素の六員環、置換基および／または結
合基を適当に選択することにより、所望の物性を有する
新たな液晶組成物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/42 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 関口 靖子 千葉県市原市松ヶ島641−１ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０のアルキル基、環Ａは
   １，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレン、
   Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄はそれぞれ独立に水素原子また
   はフッ素原子、Ｙ₁はＣＦ₃またはＯＣＦ₃を示し、ｍ、
   ｎおよびｐはそれぞれ独立に１または０である。）で表
   される液晶性化合物。
2. 【請求項２】ｎが０、ｍが１、Ｘ₃がフッ素原子、Ｘ₄が
   水素原子である請求項１に記載の液晶性化合物。
3. 【請求項３】ｎが１、環Ａが１，４−シクロヘキシレ
   ン、ｍとｐが共に１、Ｘ₃がフッ素原子である請求項１
   に記載の液晶性化合物。
4. 【請求項４】ｎが１、環Ａが１，４−フェニレン、ｍが
   １、ｐが０、Ｘ₁、Ｘ₂およびＸ₄が共に水素原子、Ｘ₃が
   フッ素原子である請求項１に記載の液晶性化合物。
5. 【請求項５】ｎが１、環Ａが１，４−フェニレン、ｍが
   ０、ｐが１、Ｘ₁がフッ素原子、Ｘ₂が水素原子である請
   求項１に記載の液晶性化合物。
6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の液晶性化
   合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶
   組成物。
7. 【請求項７】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
   に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
   成分として、一般式（２）、（３）および（４） 【化２】 （式中、Ｒ₂は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ₂
   はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、Ｃ
   Ｆ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣＦＨ₂を示し、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およ
   びＬ₄は相互に独立して水素原子またはフッ素原子を示
   し、Ｚ₁およびＺ₂は相互に独立して−（ＣＨ₂）₂−、−
   ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１または２で
   ある。）からなる群から選択される化合物を少なくとも
   １種類含有することを特徴とする液晶組成物。
8. 【請求項８】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
   に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
   成分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）お
   よび（９） 【化３】 （式中、Ｒ₃はフッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル
   基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。該アル
   キル基またはアルケニル基中の任意のメチレン基は酸素
   原子によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチ
   レン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環
   Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンま
   たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、環Ｃ
   は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまた
   はピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｄは１，４−
   シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ
   ₃は−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−または共有結合を示
   し、Ｌ₅およびＬ₆は相互に独立して水素原子またはフッ
   素原子を示し、ｂおよびｃは相互に独立して０または１
   である。） 【化４】 （式中、Ｒ₄は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ₇
   は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄは０または１で
   ある。） 【化５】 （式中、Ｒ₅は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
   Ｅおよび環Ｆは相互に独立して１，４−シクロヘキシレ
   ンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ₄およびＺ₅は相
   互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ₆は
   −ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ₈およびＬ₉は相
   互に独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙ₃は
   フッ素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈまた
   はＣＦＨ₂を示すが、Ｙ₃がＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、Ｃ
   Ｆ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣＦＨ₂を示す場合はＬ₈およびＬ₉
   は共に水素原子を示す。ｅ、ｆおよびｇは相互に独立し
   て０または１である。） 【化６】 （式中、Ｒ₆およびＲ₇は相互に独立して炭素数１〜１０
   のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
   す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基は酸
   素原子によって置換されていてもよいが、２つ以上のメ
   チレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。
   環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン
   またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｉは１，
   ４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示
   し、Ｚ₆は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ₇は
   −ＣＯＯ−または共有結合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ₈およびＲ₉は相互に独立して炭素数１〜１０
   のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
   す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基は酸
   素原子によって置換されていてもよいが、２つ以上のメ
   チレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。
   環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン
   またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｋは１，
   ４−シクロヘキシレン、環上の１つ以上の水素原子がフ
   ッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンま
   たはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｌは１，４
   −シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、
   Ｚ₈およびＺ₁₀は相互に独立して−ＣＯＯ−、−（Ｃ
   Ｈ₂）₂−または共有結合を示し、Ｚ₉は−ＣＨ＝ＣＨ
   −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈ
   は０または１である。）からなる群から選択される化合
   物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
   成物。
9. 【請求項９】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
   に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
   成分の一部分として、請求項７に記載の一般式（２）、
   （３）および（４）からなる群から選択される化合物を
   少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分として、
   請求項８に記載の一般式（５）、（６）、（７）、
   （８）および（９）からなる群から選択される化合物を
   少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
   物。
10. 【請求項１０】請求項６〜９のいずれかに記載の液晶組
    成物を用いて構成した液晶表示素子。