JPH08286367A - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
ポジ型感光性組成物Info
- Publication number
- JPH08286367A JPH08286367A JP7092611A JP9261195A JPH08286367A JP H08286367 A JPH08286367 A JP H08286367A JP 7092611 A JP7092611 A JP 7092611A JP 9261195 A JP9261195 A JP 9261195A JP H08286367 A JPH08286367 A JP H08286367A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive composition
- alkali
- soluble resin
- positive
- photoacid generator
- Prior art date
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、遠紫外領域で用いられるポ
ジ型感光性組成物であって、露光部と未露光部の現像液
に対する溶解速度の比が大であるものを提供することで
ある。 【構成】 光酸発生剤、不溶化したアルカリ可溶性樹脂
またはアルカリ可溶性樹脂及び溶解抑制剤ならびに有機
溶剤を含有するポジ型感光性組成物において、光酸発生
剤が下記一般式（１）で表される化合物であること特徴
とするポジ型感光性組成物。 【化１】 Ａｒ1 −ＳＯ2 −ＮＨ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ａｒ2 （１） （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、同一であっても異なって
いてもよい芳香族基である。）
ジ型感光性組成物であって、露光部と未露光部の現像液
に対する溶解速度の比が大であるものを提供することで
ある。 【構成】 光酸発生剤、不溶化したアルカリ可溶性樹脂
またはアルカリ可溶性樹脂及び溶解抑制剤ならびに有機
溶剤を含有するポジ型感光性組成物において、光酸発生
剤が下記一般式（１）で表される化合物であること特徴
とするポジ型感光性組成物。 【化１】 Ａｒ1 −ＳＯ2 −ＮＨ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ａｒ2 （１） （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、同一であっても異なって
いてもよい芳香族基である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポジ型感光性組成物に関
するものである。より詳細には、露光部と未露光部の溶
解コントラストが大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物
に関するものである。
するものである。より詳細には、露光部と未露光部の溶
解コントラストが大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体集積回路の高集積化は３年間に４
倍のスピードで進行している。それに伴い、集積回路の
生産に不可欠なフォトリソグラフィー技術に対する要求
も年々厳しくなってきている。例えば、１６ＭビットＤ
ＲＡＭの生産には、０．５μｍレベルのフォトリソグラ
フィー技術が必要とされ、６４ＭビットＤＲＡＭには、
０．３５μｍレベルのフォトリソグラフィー技術が必要
と予想される。このため、フォトレジストの露光に用い
られる波長も、水銀灯のｇ線（４３６ｎｍ）からｉ線
（３６５ｎｍ）、更にＫｒＦエキシマレーザー光（２４
８ｎｍ）へと短波長化が進んでいる。
倍のスピードで進行している。それに伴い、集積回路の
生産に不可欠なフォトリソグラフィー技術に対する要求
も年々厳しくなってきている。例えば、１６ＭビットＤ
ＲＡＭの生産には、０．５μｍレベルのフォトリソグラ
フィー技術が必要とされ、６４ＭビットＤＲＡＭには、
０．３５μｍレベルのフォトリソグラフィー技術が必要
と予想される。このため、フォトレジストの露光に用い
られる波長も、水銀灯のｇ線（４３６ｎｍ）からｉ線
（３６５ｎｍ）、更にＫｒＦエキシマレーザー光（２４
８ｎｍ）へと短波長化が進んでいる。
【０００３】ところが、従来から使用されているナフト
キノンジアジド系化合物を感光成分とするポジ型フォト
レジストでは、ＫｒＦエキシマレーザー光等の遠紫外領
域の光に対しては透過率が非常に低く、その結果、低感
度且つ低解像度である。そのために、光酸発生剤、架橋
剤、アルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅型のネガ型フ
ォトレジストが提案されている。
キノンジアジド系化合物を感光成分とするポジ型フォト
レジストでは、ＫｒＦエキシマレーザー光等の遠紫外領
域の光に対しては透過率が非常に低く、その結果、低感
度且つ低解像度である。そのために、光酸発生剤、架橋
剤、アルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅型のネガ型フ
ォトレジストが提案されている。
【０００４】また、特開平２−１７３７５２ではスルホ
ンアミド化合物とアルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅
型のネガ型フォトレジストが提案されている。しかし、
ＫｒＦエキシマレーザー光等の遠紫外領域の光に対応す
るポジ型フォトレジストの要望が多く、そのため、光酸
発生剤と酸触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解
性が増大するような化学増幅型ポジ型フォトレジストも
種々提案されている。だが、これらポジ型フォトレジス
トでは露光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が充分
ではなく、未露光部の溶解抑制効果が充分ではなかっ
た。
ンアミド化合物とアルカリ可溶性樹脂からなる化学増幅
型のネガ型フォトレジストが提案されている。しかし、
ＫｒＦエキシマレーザー光等の遠紫外領域の光に対応す
るポジ型フォトレジストの要望が多く、そのため、光酸
発生剤と酸触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解
性が増大するような化学増幅型ポジ型フォトレジストも
種々提案されている。だが、これらポジ型フォトレジス
トでは露光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が充分
ではなく、未露光部の溶解抑制効果が充分ではなかっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は遠紫外
領域の光に対応し、露光部と未露光部の溶解速度の比が
大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物を提供することで
ある。
領域の光に対応し、露光部と未露光部の溶解速度の比が
大きい化学増幅型ポジ型感光性組成物を提供することで
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的のために鋭意検
討した結果、特定の光酸発生剤を使用することで、未露
光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が低下し、露光
部のアルカリ現像液に対する溶解速度が増大することを
見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の要旨は、一
般式（１）で示される光酸発生剤を含有することを特徴
とするポジ型感光性組成物に存する。
討した結果、特定の光酸発生剤を使用することで、未露
光部のアルカリ現像液に対する溶解速度が低下し、露光
部のアルカリ現像液に対する溶解速度が増大することを
見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の要旨は、一
般式（１）で示される光酸発生剤を含有することを特徴
とするポジ型感光性組成物に存する。
【０００７】
【化２】 Ａｒ1 −ＳＯ2 −ＮＨ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ａｒ2 （１）
【０００８】（式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 は同一でも異なっ
ていてもよい芳香族残基である） 以下、本発明を詳細に説明する。本発明において、一般
式（１）で示される光酸発生剤の置換基Ａｒ1 、Ａｒ2
は置換基を有してもよいアリール基または置換基を有し
てもよいＯ、Ｎ、Ｓを含む芳香複素環基が好ましく、特
に好ましくは炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数１〜
６個のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、フェニ
ル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミド基、イミ
ド基、シアノ基等が置換しても良いフェニル基、ナフチ
ル基である。以下に、好ましい化合物の具体例を例示す
る。
ていてもよい芳香族残基である） 以下、本発明を詳細に説明する。本発明において、一般
式（１）で示される光酸発生剤の置換基Ａｒ1 、Ａｒ2
は置換基を有してもよいアリール基または置換基を有し
てもよいＯ、Ｎ、Ｓを含む芳香複素環基が好ましく、特
に好ましくは炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数１〜
６個のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、フェニ
ル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミド基、イミ
ド基、シアノ基等が置換しても良いフェニル基、ナフチ
ル基である。以下に、好ましい化合物の具体例を例示す
る。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】尚、一般式（１）で示される光酸発生剤は
モル吸光係数εが５００〜２００，０００の範囲にある
ものが好ましく、この範囲以下では、感度が低く、この
範囲以上ではパターン形状が台形となったり、細かいパ
ターンの形成が困難となる。また、本発明において、ア
ルカリ可溶性樹脂としては露光部がアルカリ現像液に溶
解性があり、未露光部がアルカリ現像液に溶解しないも
のであれば使用可能である。このようなものとして、次
の２種のものが挙げられる。
モル吸光係数εが５００〜２００，０００の範囲にある
ものが好ましく、この範囲以下では、感度が低く、この
範囲以上ではパターン形状が台形となったり、細かいパ
ターンの形成が困難となる。また、本発明において、ア
ルカリ可溶性樹脂としては露光部がアルカリ現像液に溶
解性があり、未露光部がアルカリ現像液に溶解しないも
のであれば使用可能である。このようなものとして、次
の２種のものが挙げられる。
【００１５】（１）本来、アルカリ可溶性である樹脂の
可溶性を与える官能基の一部または全部を、アルカリ不
溶性となる保護基で保護することで、不溶化した樹脂
で、露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用
により、アルカリ可溶性となる樹脂。 （２）溶解抑制剤の存在により、アルカリ不溶となる樹
脂で、樹脂自体は露光前後で変化しないが、溶解抑制剤
が露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用に
より、溶解抑制能を喪失し、その結果、組成物全体とし
てアルカリ可溶性となる樹脂。
可溶性を与える官能基の一部または全部を、アルカリ不
溶性となる保護基で保護することで、不溶化した樹脂
で、露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用
により、アルカリ可溶性となる樹脂。 （２）溶解抑制剤の存在により、アルカリ不溶となる樹
脂で、樹脂自体は露光前後で変化しないが、溶解抑制剤
が露光により光酸発生剤により発生した酸の触媒作用に
より、溶解抑制能を喪失し、その結果、組成物全体とし
てアルカリ可溶性となる樹脂。
【００１６】このような樹脂の具体例としては上記
１）、２）に共通でポリヒドロキシスチレン類、ノボラ
ック樹脂、ポリＮ−ヒドロキシフェニルマレイミド、ポ
リアクリル酸あるいはこれらの共重合体等が挙げられ
る。特に好ましくはポリヒドロキシスチレン類である。
ポリヒドロキシスチレン類としては、ｏ−ヒドロキシス
チレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチ
レン、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２
−（ｍ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）プロピレン等のヒドロキシスチレ
ン類の単独または２種以上をラジカル重合開始剤、カチ
オン重合開始剤またはアニオン重合開始剤の存在下で重
合した樹脂等が挙げられる。また、吸光度を小さくする
ために水素添加したものも好ましく使用できる。
１）、２）に共通でポリヒドロキシスチレン類、ノボラ
ック樹脂、ポリＮ−ヒドロキシフェニルマレイミド、ポ
リアクリル酸あるいはこれらの共重合体等が挙げられ
る。特に好ましくはポリヒドロキシスチレン類である。
ポリヒドロキシスチレン類としては、ｏ−ヒドロキシス
チレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチ
レン、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２
−（ｍ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）プロピレン等のヒドロキシスチレ
ン類の単独または２種以上をラジカル重合開始剤、カチ
オン重合開始剤またはアニオン重合開始剤の存在下で重
合した樹脂等が挙げられる。また、吸光度を小さくする
ために水素添加したものも好ましく使用できる。
【００１７】アルカリ可溶性樹脂の好ましい重量平均分
子量としてはＧＰＣ測定でポリスチレン換算値で１，０
００〜１００，０００であり、より好ましくは１，５０
０〜５０，０００である。この範囲以下では、組成物と
して塗布性が低下し、この範囲以上では露光部のアルカ
リ溶解性が低下する。上記（１）の場合、保護基として
は、炭酸エステル基、カルボン酸エステル基、エーテル
基、アセタール基、シリル基等が挙げられる。このよう
な保護基で保護された樹脂の具体例としては、ポリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン、ポリ
−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルオキシメチレンオ
キシスチレン、ポリテトラヒドロピラニルオキシスチレ
ン、ポリテトラヒドロフラニルオキシスチレン、ポリト
リメチルシリルオキシスチレン等が挙げられる。
子量としてはＧＰＣ測定でポリスチレン換算値で１，０
００〜１００，０００であり、より好ましくは１，５０
０〜５０，０００である。この範囲以下では、組成物と
して塗布性が低下し、この範囲以上では露光部のアルカ
リ溶解性が低下する。上記（１）の場合、保護基として
は、炭酸エステル基、カルボン酸エステル基、エーテル
基、アセタール基、シリル基等が挙げられる。このよう
な保護基で保護された樹脂の具体例としては、ポリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン、ポリ
−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルオキシメチレンオ
キシスチレン、ポリテトラヒドロピラニルオキシスチレ
ン、ポリテトラヒドロフラニルオキシスチレン、ポリト
リメチルシリルオキシスチレン等が挙げられる。
【００１８】上記（２）の場合、溶解抑制剤としてはカ
ルボン酸エステル類、炭酸エステル類、エーテル類、ア
セタール類等が挙げられる。カルボン酸エステル類の具
体例としては芳香族カルボン酸エステル、フェノール類
の脂肪族カルボン酸エステル等が挙げられ、特に好まし
いものとしては芳香族カルボン酸のｔｅｒｔ−ブチルエ
ステルが挙げられる。
ルボン酸エステル類、炭酸エステル類、エーテル類、ア
セタール類等が挙げられる。カルボン酸エステル類の具
体例としては芳香族カルボン酸エステル、フェノール類
の脂肪族カルボン酸エステル等が挙げられ、特に好まし
いものとしては芳香族カルボン酸のｔｅｒｔ−ブチルエ
ステルが挙げられる。
【００１９】炭酸エステル類としては、多価フェノー
ル、ビスフェノール類、トリスフェノール類等の水酸基
をアルキルオキシカルボニルオキシ基で置換したものが
挙げられる。エーテル類としては多価フェノール、ビス
フェノール類、トリスフェノール類等の水酸基をアルキ
ルオキシ基で置換したものが挙げられる。
ル、ビスフェノール類、トリスフェノール類等の水酸基
をアルキルオキシカルボニルオキシ基で置換したものが
挙げられる。エーテル類としては多価フェノール、ビス
フェノール類、トリスフェノール類等の水酸基をアルキ
ルオキシ基で置換したものが挙げられる。
【００２０】アセタール類としては、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒドなどのアルデヒド類と、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、グリコール、ポリビ
ニルアルコール等の脂肪族アルコールまたはフェノー
ル、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、ピロ
ガロール、ナフトール、ビスフェノールＡ、ポリビニル
フェノールなどのフェノール類とから誘導されるアセタ
ール化合物が挙げられる。
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒドなどのアルデヒド類と、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、グリコール、ポリビ
ニルアルコール等の脂肪族アルコールまたはフェノー
ル、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、ピロ
ガロール、ナフトール、ビスフェノールＡ、ポリビニル
フェノールなどのフェノール類とから誘導されるアセタ
ール化合物が挙げられる。
【００２１】一般式（１）で示される光酸発生剤は感光
性組成物の全固形分濃度の２０〜０．５ｗｔ％の範囲で
用いることが好ましい。更に好ましくは１５〜１ｗｔ％
の範囲であればさらに好ましい。光酸発生剤がこの範囲
より少ないと感度が低くなり、この範囲より多いと、レ
ジスト膜の透明性の低下につながり、レジストパターン
が台形となり解像力の低下を引き起こす。
性組成物の全固形分濃度の２０〜０．５ｗｔ％の範囲で
用いることが好ましい。更に好ましくは１５〜１ｗｔ％
の範囲であればさらに好ましい。光酸発生剤がこの範囲
より少ないと感度が低くなり、この範囲より多いと、レ
ジスト膜の透明性の低下につながり、レジストパターン
が台形となり解像力の低下を引き起こす。
【００２２】感光性組成物が、アルカリ可溶性樹脂と、
溶解抑制剤と一般式（１）で示される光酸発生剤で構成
されている場合はアルカリ可溶性樹脂９８．５ｗｔ％〜
５０ｗｔ％、該溶解抑制剤４９．５ｗｔ％〜１ｗｔ％、
一般式１で示される光酸発生剤２０ｗｔ％〜０．５ｗｔ
％の割合で好適に用いられる。該溶解抑制剤の量がこの
量より多いと感光性組成物の塗布性が悪くなる傾向に有
り、またこの量より少ないと露光部と未露光部の間で充
分な溶解速度変化が得られず良好なパターンが得られが
たい。
溶解抑制剤と一般式（１）で示される光酸発生剤で構成
されている場合はアルカリ可溶性樹脂９８．５ｗｔ％〜
５０ｗｔ％、該溶解抑制剤４９．５ｗｔ％〜１ｗｔ％、
一般式１で示される光酸発生剤２０ｗｔ％〜０．５ｗｔ
％の割合で好適に用いられる。該溶解抑制剤の量がこの
量より多いと感光性組成物の塗布性が悪くなる傾向に有
り、またこの量より少ないと露光部と未露光部の間で充
分な溶解速度変化が得られず良好なパターンが得られが
たい。
【００２３】なお、本発明のポジ型感光性組成物は、そ
の性質を損なわない範囲で塗布性改良剤など、他の添加
剤を含有してもよい。本発明のポジ型感光剤組成物は、
通常、これらの成分を適当な溶媒に溶解して用いる。溶
媒としては、前記アルカリ可溶性樹脂及び光酸発生剤に
対して、十分な溶解性能を持ち、良好な塗布性を与える
溶剤であれば特に制限はない。具体的には、２−ヘキサ
ノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン、２−ヘ
プタノンなどのケトン系溶剤、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテートなどのセロソルブ系溶剤、ジエチル
オキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロ
キシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル乳酸メチル、
乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエ
ステル系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロ
ピレングリコールジメチルエーテルなどのプロピリング
リコール系溶剤あるいはこれらの混合溶剤、あるいはさ
らに芳香族系炭化水素を添加したものなどが挙げられ
る。溶剤の使用割合は、ポジ型感光性組成物中の固形分
の総量に対して重量比として１〜２０倍の範囲であるこ
とが好ましい。
の性質を損なわない範囲で塗布性改良剤など、他の添加
剤を含有してもよい。本発明のポジ型感光剤組成物は、
通常、これらの成分を適当な溶媒に溶解して用いる。溶
媒としては、前記アルカリ可溶性樹脂及び光酸発生剤に
対して、十分な溶解性能を持ち、良好な塗布性を与える
溶剤であれば特に制限はない。具体的には、２−ヘキサ
ノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン、２−ヘ
プタノンなどのケトン系溶剤、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテートなどのセロソルブ系溶剤、ジエチル
オキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロ
キシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル乳酸メチル、
乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエ
ステル系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロ
ピレングリコールジメチルエーテルなどのプロピリング
リコール系溶剤あるいはこれらの混合溶剤、あるいはさ
らに芳香族系炭化水素を添加したものなどが挙げられ
る。溶剤の使用割合は、ポジ型感光性組成物中の固形分
の総量に対して重量比として１〜２０倍の範囲であるこ
とが好ましい。
【００２４】本発明のポジ型感光性組成物を用いて半導
体基板上にレジストパターンを形成する場合には、通
常、上記のような溶媒に溶解した本発明のポジ型感光性
組成物を半導体基板上に塗布し、プリベーク、露光によ
るパターンの転写、露光後加熱（ポストエクスポージャ
ーベーク；ＰＥＢ）および現像の各工程を経て、フォト
レジストとして使用することができる。
体基板上にレジストパターンを形成する場合には、通
常、上記のような溶媒に溶解した本発明のポジ型感光性
組成物を半導体基板上に塗布し、プリベーク、露光によ
るパターンの転写、露光後加熱（ポストエクスポージャ
ーベーク；ＰＥＢ）および現像の各工程を経て、フォト
レジストとして使用することができる。
【００２５】塗布には、通常知られている方法が使用で
きるが、好ましくはスピンコーターが使用され、露光に
はＫｒＦエキシマレーザーの２４８ｎｍが用いられる
が、その他、高圧水銀灯の４３６ｎｍ、３６５ｎｍの
光、低圧水銀灯の２５４ｎｍ、またはエキシマレーザー
などを光源とする１５７ｎｍ、１９３ｎｍ、２２２ｎｍ
の光も好適に用いられる。露光の際の光は、単色光だけ
ではなくブロードであってもよい。また、位相シフト法
による露光も適用可能である。
きるが、好ましくはスピンコーターが使用され、露光に
はＫｒＦエキシマレーザーの２４８ｎｍが用いられる
が、その他、高圧水銀灯の４３６ｎｍ、３６５ｎｍの
光、低圧水銀灯の２５４ｎｍ、またはエキシマレーザー
などを光源とする１５７ｎｍ、１９３ｎｍ、２２２ｎｍ
の光も好適に用いられる。露光の際の光は、単色光だけ
ではなくブロードであってもよい。また、位相シフト法
による露光も適用可能である。
【００２６】本発明のポジ型感光性組成物の現像液に
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロ
ピルアミンなどの第１級アミン類、ジエチルアミン、ジ
−ｎ−プロピルアミンなどの第２級アミン類、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミンなどの第３級
アミン類、テトラメチルアンモニウムハイドロオキシ
ド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロ
オキシドなどの第４級アンモニウム塩、もしくはこれに
アルコール、界面活性剤などを添加したものを使用する
ことができる。
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロ
ピルアミンなどの第１級アミン類、ジエチルアミン、ジ
−ｎ−プロピルアミンなどの第２級アミン類、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミンなどの第３級
アミン類、テトラメチルアンモニウムハイドロオキシ
ド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロ
オキシドなどの第４級アンモニウム塩、もしくはこれに
アルコール、界面活性剤などを添加したものを使用する
ことができる。
【００２７】
【発明の効果】本発明のポジ型感光性組成物は、露光部
と未露光部の現像液に対する溶解速度の比は実用上の下
限である１０００をはるかに超えており、超ＬＳＩその
他のＩＣの製造、各種のマスク製造、画像形成、カラー
フィルター製造、オフセット印刷等の各種の用途に応用
することができる。
と未露光部の現像液に対する溶解速度の比は実用上の下
限である１０００をはるかに超えており、超ＬＳＩその
他のＩＣの製造、各種のマスク製造、画像形成、カラー
フィルター製造、オフセット印刷等の各種の用途に応用
することができる。
【００２８】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさ
らに詳しく説明する。また、本実例及び比較例におい
て、「重量平均分子量」は、ＧＰＣで測定した、ポリス
チレン換算重量平均分子量をいう。
らに詳しく説明する。また、本実例及び比較例におい
て、「重量平均分子量」は、ＧＰＣで測定した、ポリス
チレン換算重量平均分子量をいう。
【００２９】合成例１（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
オキシ化ポリビニルフェノールの合成） 窒素導入管、攪はん機、温度計を備えた１Ｌの４つ口フ
ラスコにポリビニルフェノール（重量平均分子量５００
０）１２４ｇとアセトン５００ｍｌとを加え、均一に溶
解させたあと、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン０．２ｇを加えて、ウォーターバスで４０℃に加熱
した。これに、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−カーボネー
ト５０ｇをゆっくり加え、４時間攪拌を続けた。反応
後、４．５リットルのイオン交換水に投入して、ポリマ
ーを回収した。このポリマーをアセトンに再び溶解さ
せ、４．５リットルのイオン交換水に再沈させて、ポリ
マーを回収した。このポリマーを４リットルのイオン交
換水で４回洗浄したあと、真空乾燥して、１３０ｇのｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ化ポリビニルフェノ
ールを得た。
オキシ化ポリビニルフェノールの合成） 窒素導入管、攪はん機、温度計を備えた１Ｌの４つ口フ
ラスコにポリビニルフェノール（重量平均分子量５００
０）１２４ｇとアセトン５００ｍｌとを加え、均一に溶
解させたあと、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン０．２ｇを加えて、ウォーターバスで４０℃に加熱
した。これに、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−カーボネー
ト５０ｇをゆっくり加え、４時間攪拌を続けた。反応
後、４．５リットルのイオン交換水に投入して、ポリマ
ーを回収した。このポリマーをアセトンに再び溶解さ
せ、４．５リットルのイオン交換水に再沈させて、ポリ
マーを回収した。このポリマーを４リットルのイオン交
換水で４回洗浄したあと、真空乾燥して、１３０ｇのｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ化ポリビニルフェノ
ールを得た。
【００３０】合成例２（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
オキシ化ビスフェノールＡの合成） 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた１リットルの４ツ
口フラスコにテトラヒドロフラン４００ｍｌ、ビスフェ
ノールＡ４８ｇ、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
０．１７ｇを入れて、均一に溶解させ、ウォーターバス
で４０℃に加熱した。これに、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ジ−カーボネート１００ｇをゆっくり加え、４時間攪拌
を続けた。反応溶液を１リットルのイオン交換水に投入
し、白色の固体を析出させた。この固体をイオン交換水
で３回洗浄し、真空乾燥して、７０ｇのｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ化ビスフェノールＡを得た。
オキシ化ビスフェノールＡの合成） 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた１リットルの４ツ
口フラスコにテトラヒドロフラン４００ｍｌ、ビスフェ
ノールＡ４８ｇ、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
０．１７ｇを入れて、均一に溶解させ、ウォーターバス
で４０℃に加熱した。これに、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ジ−カーボネート１００ｇをゆっくり加え、４時間攪拌
を続けた。反応溶液を１リットルのイオン交換水に投入
し、白色の固体を析出させた。この固体をイオン交換水
で３回洗浄し、真空乾燥して、７０ｇのｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ化ビスフェノールＡを得た。
【００３１】合成例３（Ｎ，Ｎ′−ジベンゼンスルフォ
ニルヒドラジンの合成） 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた２００ｍｌの４ツ
口フラスコに無水ピリジン１００ｍｌ、ベンゼンスルフ
ォニルヒドラジドを入れて、均一に溶解させ、温度を２
０℃に保った。これに、ベンゼンスルフォン酸クロライ
ド１５．３９ｇをゆっくり加え、室温で１５時間攪拌を
続けた。反応溶液を５％塩酸溶液１リットルに投入し、
固体を析出させた。この固体をイオン交換水で３回洗浄
し、真空乾燥して１３．９ｇのＮ，Ｎ′−ジベンゼルス
ルフォニルヒドラジンを得た。
ニルヒドラジンの合成） 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた２００ｍｌの４ツ
口フラスコに無水ピリジン１００ｍｌ、ベンゼンスルフ
ォニルヒドラジドを入れて、均一に溶解させ、温度を２
０℃に保った。これに、ベンゼンスルフォン酸クロライ
ド１５．３９ｇをゆっくり加え、室温で１５時間攪拌を
続けた。反応溶液を５％塩酸溶液１リットルに投入し、
固体を析出させた。この固体をイオン交換水で３回洗浄
し、真空乾燥して１３．９ｇのＮ，Ｎ′−ジベンゼルス
ルフォニルヒドラジンを得た。
【００３２】得られた化合物をエタノールに溶解させ、
厚さ１ｃｍの石英で分光光度計（Ｕ−５０００日立製作
所製）で吸収スペクトルを測定した。２４８ｎｍでのモ
ル吸光係数εは次の式、ε＝吸光度／モル濃度（モル／
リットル）・セルの長さ（ｃｍ）で与えられこの式より
２４８ｎｍのεを求めたところ５００となった。 合成例４（Ｎ−１−ナフチルスルフォニルＮ′−ｐ−ト
ルエンスルフォニルヒドラジンの合成）
厚さ１ｃｍの石英で分光光度計（Ｕ−５０００日立製作
所製）で吸収スペクトルを測定した。２４８ｎｍでのモ
ル吸光係数εは次の式、ε＝吸光度／モル濃度（モル／
リットル）・セルの長さ（ｃｍ）で与えられこの式より
２４８ｎｍのεを求めたところ５００となった。 合成例４（Ｎ−１−ナフチルスルフォニルＮ′−ｐ−ト
ルエンスルフォニルヒドラジンの合成）
【００３３】窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた５０
ｍｌの４ツ口フラスコに無水ピリジン３０ｍｌ、１−ナ
フチルスルフォニルヒドラジド３ｇを入れて、均一に溶
解させ、温度を２０℃に保った。これに、ｐ−トルエン
スルフォン酸クロライド２．５７ｇをゆっくり加え、室
温で１５時間攪拌を続けた。反応溶液を５％塩酸溶液５
００ｍｌに投入し、固体を析出させた。この固体をイオ
ン交換水で３回洗浄し、真空乾燥して４．７５ｇのＮ−
１−ナフチルスルフォニルＮ′−ｐ−トルエンスルフォ
ニルヒドラジンを得た。合成例３と同様にして、２４８
ｎｍのεを求めたところ２４０００となった。
ｍｌの４ツ口フラスコに無水ピリジン３０ｍｌ、１−ナ
フチルスルフォニルヒドラジド３ｇを入れて、均一に溶
解させ、温度を２０℃に保った。これに、ｐ−トルエン
スルフォン酸クロライド２．５７ｇをゆっくり加え、室
温で１５時間攪拌を続けた。反応溶液を５％塩酸溶液５
００ｍｌに投入し、固体を析出させた。この固体をイオ
ン交換水で３回洗浄し、真空乾燥して４．７５ｇのＮ−
１−ナフチルスルフォニルＮ′−ｐ−トルエンスルフォ
ニルヒドラジンを得た。合成例３と同様にして、２４８
ｎｍのεを求めたところ２４０００となった。
【００３４】合成例５（Ｎ−２−メチルベンゼンスルフ
ォニルＮ′−ベンゼンスルフォニルヒドラジンの合成） 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた１００ｍｌの４ツ
口フラスコに無水ピリジン６０ｍｌ、２−メチルベンゼ
ンスルフォニルヒドラジド５．７１ｇを入れて、均一に
溶解させ、温度を２０℃に保った。これに、ベンゼンス
ルフォン酸クロライド５．４０ｇをゆっくり加え、室温
で１５時間攪拌を続けた。反応溶液を５％塩酸溶液５０
０ｍｌに投入し、固体を析出させた。この固体をイオン
交換水で３回洗浄し、真空乾燥して７．０ｇのＮ−２−
メチルベンゼンスルフォニルＮ′−ベンゼンスルフォニ
ルヒドラジンを得た。得られた化合物の２４８ｎｍのε
を求めたところ１４００となった。
ォニルＮ′−ベンゼンスルフォニルヒドラジンの合成） 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた１００ｍｌの４ツ
口フラスコに無水ピリジン６０ｍｌ、２−メチルベンゼ
ンスルフォニルヒドラジド５．７１ｇを入れて、均一に
溶解させ、温度を２０℃に保った。これに、ベンゼンス
ルフォン酸クロライド５．４０ｇをゆっくり加え、室温
で１５時間攪拌を続けた。反応溶液を５％塩酸溶液５０
０ｍｌに投入し、固体を析出させた。この固体をイオン
交換水で３回洗浄し、真空乾燥して７．０ｇのＮ−２−
メチルベンゼンスルフォニルＮ′−ベンゼンスルフォニ
ルヒドラジンを得た。得られた化合物の２４８ｎｍのε
を求めたところ１４００となった。
【００３５】実施例１ 合成例１で合成した樹脂１．０ｇ、溶解抑制剤として、
合成例２で合成したｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールＡ０．４３ｇ、光酸発生剤として合
成例３で合成したＮ、Ｎ′−ジベンゼルスルフォニルヒ
ドラジン０．０７ｇおよびプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート４．３ｇを混合し、レジスト感
光液とした。この感光液をシリコン基板上にスピンコー
トし、ホットプレート上で１２０℃９０秒間ベークし、
膜厚０．７μｍのレジスト膜とした。このシリコン基板
上のレジスト膜を０．２６ｍＷ／ｃｍ2 の出力の低圧水
銀灯を用い、露光秒数を変化させて露光した後、ホット
プレート上で１００℃９０秒間ベークした。この後、デ
ベロップメントレートモニター（以下ＤＲＭと略記す
る）で現像液としてテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド２．３８重量％水溶液を使用して、現像速度を測定
した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は０．０９ｎｍ
／ｓｅｃ、飽和露光部の溶解速度は３４３ｎｍ／ｓｅｃ
となりその比は３１４６となった。未露光部と飽和露光
部の溶解速度の比はレジストの解像力の指標として知ら
れており、一般的には１０００以上が必要である。
合成例２で合成したｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールＡ０．４３ｇ、光酸発生剤として合
成例３で合成したＮ、Ｎ′−ジベンゼルスルフォニルヒ
ドラジン０．０７ｇおよびプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート４．３ｇを混合し、レジスト感
光液とした。この感光液をシリコン基板上にスピンコー
トし、ホットプレート上で１２０℃９０秒間ベークし、
膜厚０．７μｍのレジスト膜とした。このシリコン基板
上のレジスト膜を０．２６ｍＷ／ｃｍ2 の出力の低圧水
銀灯を用い、露光秒数を変化させて露光した後、ホット
プレート上で１００℃９０秒間ベークした。この後、デ
ベロップメントレートモニター（以下ＤＲＭと略記す
る）で現像液としてテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド２．３８重量％水溶液を使用して、現像速度を測定
した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は０．０９ｎｍ
／ｓｅｃ、飽和露光部の溶解速度は３４３ｎｍ／ｓｅｃ
となりその比は３１４６となった。未露光部と飽和露光
部の溶解速度の比はレジストの解像力の指標として知ら
れており、一般的には１０００以上が必要である。
【００３６】実施例２ 合成例１で合成した樹脂１．０ｇ、溶解抑制剤として、
合成例２で合成したｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールＡ０．４３ｇ、光酸発生剤として合
成例４で合成したＮ−２メチルベンゼンスルフォニル−
Ｎ′−１−ナフチルスルフォニルヒドラジン０．０７ｇ
およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート４．３ｇを混合し、レジスト感光液とした。この感
光液をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレー
ト上で１２０℃９０秒間ベークし、膜厚０．７μｍのレ
ジスト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を
０．２６ｍＷ／ｃｍ2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光
秒数を変化させて露光した後、ホットプレート上で１０
０℃９０秒間ベークした。この後、ＤＲＭで実施例１と
同様に現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶
解速度は０．０５３７ｎｍ／ｓｅｃ、飽和露光部の溶解
速度は３１０ｎｍ／ｓｅｃとなりその比は５７７３とな
った。
合成例２で合成したｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールＡ０．４３ｇ、光酸発生剤として合
成例４で合成したＮ−２メチルベンゼンスルフォニル−
Ｎ′−１−ナフチルスルフォニルヒドラジン０．０７ｇ
およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート４．３ｇを混合し、レジスト感光液とした。この感
光液をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレー
ト上で１２０℃９０秒間ベークし、膜厚０．７μｍのレ
ジスト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を
０．２６ｍＷ／ｃｍ2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光
秒数を変化させて露光した後、ホットプレート上で１０
０℃９０秒間ベークした。この後、ＤＲＭで実施例１と
同様に現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶
解速度は０．０５３７ｎｍ／ｓｅｃ、飽和露光部の溶解
速度は３１０ｎｍ／ｓｅｃとなりその比は５７７３とな
った。
【００３７】実施例３ 合成例１で合成した樹脂１．０ｇ、溶解抑制剤として、
合成例２で合成したｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールＡ０．４３ｇ、光酸発生剤として合
成例５で合成したＮ−２メチルベンゼンスルフォニル−
Ｎ′−ベンゼンスルホニルヒドラジン０．０７ｇおよび
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
４．３ｇを混合し、レジスト感光液とした。この感光液
をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレート上
で１２０℃９０秒間ベークし、膜厚０．７μｍのレジス
ト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を０．２
６ｍＷ／ｃｍ2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光秒数を
変化させて露光した後、ホットプレート上で１００℃９
０秒間ベークした。この後、ＤＲＭで実施例１と同様に
現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度
は０．０２８３ｎｍ／ｓｅｃ、飽和露光部の大きい溶解
速度は６９．１ｎｍ／ｓｅｃとなりその比は２４４２と
なった。
合成例２で合成したｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化ビスフェノールＡ０．４３ｇ、光酸発生剤として合
成例５で合成したＮ−２メチルベンゼンスルフォニル−
Ｎ′−ベンゼンスルホニルヒドラジン０．０７ｇおよび
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
４．３ｇを混合し、レジスト感光液とした。この感光液
をシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレート上
で１２０℃９０秒間ベークし、膜厚０．７μｍのレジス
ト膜とした。このシリコン基板上のレジスト膜を０．２
６ｍＷ／ｃｍ2 の出力の低圧水銀灯を用い、露光秒数を
変化させて露光した後、ホットプレート上で１００℃９
０秒間ベークした。この後、ＤＲＭで実施例１と同様に
現像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度
は０．０２８３ｎｍ／ｓｅｃ、飽和露光部の大きい溶解
速度は６９．１ｎｍ／ｓｅｃとなりその比は２４４２と
なった。
【００３８】比較例１ 実施例１で使用した光酸発生剤、Ｎ，Ｎ′−ジベンゼン
スルフォニルヒドラジドの代わりにトリフェニルスルフ
ォニウム、トリフルオロメタンスルフォン酸を使用した
以外他の成分は実施例１と同じ組成のレジスト感光液と
し、実施例１と同様の条件で露光、ベーキングをし、現
像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は
０．３３６ｎｍ／ｓｅｃ、飽和露光部の溶解速度は１３
６ｎｍ／ｓｅｃとなりその比は４０５となった。
スルフォニルヒドラジドの代わりにトリフェニルスルフ
ォニウム、トリフルオロメタンスルフォン酸を使用した
以外他の成分は実施例１と同じ組成のレジスト感光液と
し、実施例１と同様の条件で露光、ベーキングをし、現
像速度を測定した。未露光部のレジスト膜の溶解速度は
０．３３６ｎｍ／ｓｅｃ、飽和露光部の溶解速度は１３
６ｎｍ／ｓｅｃとなりその比は４０５となった。
【００３９】比較例２ 実施例１で使用した光酸発生剤、Ｎ，Ｎ′−ジベンゼン
スルフォニルヒドラジドの代わりにｐ−トルエンスルホ
ンアミドを使用した以外他の成分は実施例１と同じ組成
のレジスト感光液とし、実施例１と同様の条件で露光、
ベーキングし、現像速度を測定した。実用的な感度の上
限と考えられているエネルギー１００ｍＪ露光した部分
でさえレジスト膜は溶解しなかった。
スルフォニルヒドラジドの代わりにｐ−トルエンスルホ
ンアミドを使用した以外他の成分は実施例１と同じ組成
のレジスト感光液とし、実施例１と同様の条件で露光、
ベーキングし、現像速度を測定した。実用的な感度の上
限と考えられているエネルギー１００ｍＪ露光した部分
でさえレジスト膜は溶解しなかった。
【００４０】比較例３ 実施例１で使用した光酸発生剤、Ｎ，Ｎ′−ジベンゼン
スルフォニルヒドラジドの代わりにｐ−トルエンスルホ
ンアニリドを使用した以外他の成分は実施例１と同じ組
成のレジスト感光液とし、実施例１と同様の条件で露
光、ベーキングし現像速度を測定した。実用的な感度の
上限と考えられているエネルギー１００ｍＪ露光した部
分でさえレジスト膜は溶解しなかった。
スルフォニルヒドラジドの代わりにｐ−トルエンスルホ
ンアニリドを使用した以外他の成分は実施例１と同じ組
成のレジスト感光液とし、実施例１と同様の条件で露
光、ベーキングし現像速度を測定した。実用的な感度の
上限と考えられているエネルギー１００ｍＪ露光した部
分でさえレジスト膜は溶解しなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】 光酸発生剤、不溶化したアルカリ可溶性
樹脂またはアルカリ可溶性樹脂及び溶解抑制剤ならびに
有機溶剤を含有するポジ型感光性組成物において、光酸
発生剤が下記一般式（１）で表される化合物であること
を特徴とするポジ型感光性組成物。 【化１】 Ａｒ1 −ＳＯ2 −ＮＨ−ＮＨ−ＳＯ2 −Ａｒ2 （１） （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、同一であっても異なって
いてもよい芳香族基である。） - 【請求項２】 ２４８ｎｍにおけるモル吸光係数（ε）
が、５００〜２００，０００である光酸発生剤を用いる
請求項１記載のポジ型感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09261195A JP3578829B2 (ja) | 1995-04-18 | 1995-04-18 | ポジ型感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09261195A JP3578829B2 (ja) | 1995-04-18 | 1995-04-18 | ポジ型感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08286367A true JPH08286367A (ja) | 1996-11-01 |
| JP3578829B2 JP3578829B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=14059237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09261195A Expired - Fee Related JP3578829B2 (ja) | 1995-04-18 | 1995-04-18 | ポジ型感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3578829B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008076559A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP2009109594A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法。 |
| WO2024095868A1 (ja) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及び酸拡散制御剤 |
-
1995
- 1995-04-18 JP JP09261195A patent/JP3578829B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008076559A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4742001B2 (ja) * | 2006-09-19 | 2011-08-10 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP2009109594A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法。 |
| WO2024095868A1 (ja) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及び酸拡散制御剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3578829B2 (ja) | 2004-10-20 |
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