JPH0827125A - トリアジン誘導体のアルキル化法 - Google Patents
トリアジン誘導体のアルキル化法Info
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- JPH0827125A JPH0827125A JP6292791A JP29279194A JPH0827125A JP H0827125 A JPH0827125 A JP H0827125A JP 6292791 A JP6292791 A JP 6292791A JP 29279194 A JP29279194 A JP 29279194A JP H0827125 A JPH0827125 A JP H0827125A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 １，３，５−トリアジンの環炭素原子上のア
ミノ基またはモノ置換アミノ基をオレフィンを用いてア
ルキル化し、種々の農薬、医薬、染料、塗料等の種々の
ファインケミカル中間体として、また種々の樹脂材料、
難燃性材料としても広く用いられている有用な化合物群
である置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収率で
容易に製造する事が出来る１，３，５−トリアジン誘導
体のアルキル化法の提供にある。 【構成】 周期律表第VII 族及び／又は第VIII族の触媒
（ロジウム錯体触媒等）および水素含有ガスの存在下、
少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミノ基
を環炭素原子上に有する１，３，５−トリアジン誘導体
（例えば、メラミン、メラミン誘導体及び各種グアナミ
ン誘導体等）をオフィン誘導体（例えば、１−ペンテ
ン、シクロヘキセン、アクリル酸エステル、シクロオク
タジエン等）と反応させることを特徴とする、該少なく
とも１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミノ基をアル
キル化する１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化
法。
ミノ基またはモノ置換アミノ基をオレフィンを用いてア
ルキル化し、種々の農薬、医薬、染料、塗料等の種々の
ファインケミカル中間体として、また種々の樹脂材料、
難燃性材料としても広く用いられている有用な化合物群
である置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収率で
容易に製造する事が出来る１，３，５−トリアジン誘導
体のアルキル化法の提供にある。 【構成】 周期律表第VII 族及び／又は第VIII族の触媒
（ロジウム錯体触媒等）および水素含有ガスの存在下、
少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミノ基
を環炭素原子上に有する１，３，５−トリアジン誘導体
（例えば、メラミン、メラミン誘導体及び各種グアナミ
ン誘導体等）をオフィン誘導体（例えば、１−ペンテ
ン、シクロヘキセン、アクリル酸エステル、シクロオク
タジエン等）と反応させることを特徴とする、該少なく
とも１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミノ基をアル
キル化する１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は周期律表第VIII族の触媒
および一酸化炭素／水素混合ガスの存在下、少なくとも
１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミノ基を有する種
々の１，３，５−トリアジンをオレフィン類と反応さ
せ、該少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換ア
ミノ基をアルキル化することを特徴とする１，３，５−
トリアジン誘導体のアルキル化法に関するものである。
および一酸化炭素／水素混合ガスの存在下、少なくとも
１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミノ基を有する種
々の１，３，５−トリアジンをオレフィン類と反応さ
せ、該少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換ア
ミノ基をアルキル化することを特徴とする１，３，５−
トリアジン誘導体のアルキル化法に関するものである。
【０００２】本発明の１，３，５−トリアジン誘導体の
該トリアジン環炭素原子上のアミノ基のアルキル化法に
より得られる置換−１，３，５−トリアジン誘導体は農
薬、医薬、染料、塗料等の種々のファインケミカル中間
体として、また種々の樹脂材料とくにアミノプラスト形
成体成分として、難燃性材料としても広く用いられてい
る有用な化合物群である。
該トリアジン環炭素原子上のアミノ基のアルキル化法に
より得られる置換−１，３，５−トリアジン誘導体は農
薬、医薬、染料、塗料等の種々のファインケミカル中間
体として、また種々の樹脂材料とくにアミノプラスト形
成体成分として、難燃性材料としても広く用いられてい
る有用な化合物群である。
【０００３】
【従来の技術】置換トリアジン類の合成法としては従来
種々の合成法が知られており、例えば、一般式(III)
種々の合成法が知られており、例えば、一般式(III)
【０００４】
【化４】
【０００５】（式中、Ｘ4 及びＸ5 はジエチルアミノ
基、Ｘ6 はエチルアミノ基を、またはＸ 4 、Ｘ5 はアミ
ノ基、Ｘ6 はエチルアミノ基またはジエチルアミノ基を
表す。）の化合物は、２−クロロ−１，３，５−トリア
ジン誘導体とエチルアミンの反応による合成法が報告さ
れている〔ジャーナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソ
サエティ（J.Amer.Chem.Soc)、７３巻、２９８４頁、１
９５１年〕。
基、Ｘ6 はエチルアミノ基を、またはＸ 4 、Ｘ5 はアミ
ノ基、Ｘ6 はエチルアミノ基またはジエチルアミノ基を
表す。）の化合物は、２−クロロ−１，３，５−トリア
ジン誘導体とエチルアミンの反応による合成法が報告さ
れている〔ジャーナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソ
サエティ（J.Amer.Chem.Soc)、７３巻、２９８４頁、１
９５１年〕。
【０００６】一般式(III) （式中、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6
はエチルアミノ基を表す。）の化合物は、２，４，６−
トリメチルチオ−１，３，５−トリアジンとエチルアミ
ンの反応による合成法が報告されている〔ヘミシェ・ベ
リヒテ（Chem Rer.)、１８巻、２７５５頁、１８８５
年〕。一般式(III) （式中、Ｘ4 はアミノ基、Ｘ5 はア
ミノ基またはオクチルアミノ基を、Ｘ6 はオクチルアミ
ノ基を表す。）の化合物は、２，４，６−トリアミノ−
１，３，５−トリアジンとオクチルアミン塩酸塩の反応
による合成法が報告されている〔米国特許２，２２８，
１６１号、１９４１年〕。
はエチルアミノ基を表す。）の化合物は、２，４，６−
トリメチルチオ−１，３，５−トリアジンとエチルアミ
ンの反応による合成法が報告されている〔ヘミシェ・ベ
リヒテ（Chem Rer.)、１８巻、２７５５頁、１８８５
年〕。一般式(III) （式中、Ｘ4 はアミノ基、Ｘ5 はア
ミノ基またはオクチルアミノ基を、Ｘ6 はオクチルアミ
ノ基を表す。）の化合物は、２，４，６−トリアミノ−
１，３，５−トリアジンとオクチルアミン塩酸塩の反応
による合成法が報告されている〔米国特許２，２２８，
１６１号、１９４１年〕。
【０００７】一般式(III) （式中、Ｘ4 はフェニル基、
Ｘ5 及びＸ6 はブチルアミノ基を表す。）の化合物は、
２−フェニル−４，６−ジアミノ１，３，５−トリアジ
ンとブチルアミンの反応による合成法が報告されている
〔米国特許２，３８５，７６６号、１９４５年〕。ま
た、塩化シアヌルから合成した種々の２，４，６−置換
−１，３，５−トリアジンの誘導体を、熱可塑性ポリマ
ーの難燃剤としている〔特開平３−２１５５６４号〕。
この特開平３−２１５５６４号に記載の誘導体の具体例
の一部を以下に示す。
Ｘ5 及びＸ6 はブチルアミノ基を表す。）の化合物は、
２−フェニル−４，６−ジアミノ１，３，５−トリアジ
ンとブチルアミンの反応による合成法が報告されている
〔米国特許２，３８５，７６６号、１９４５年〕。ま
た、塩化シアヌルから合成した種々の２，４，６−置換
−１，３，５−トリアジンの誘導体を、熱可塑性ポリマ
ーの難燃剤としている〔特開平３−２１５５６４号〕。
この特開平３−２１５５６４号に記載の誘導体の具体例
の一部を以下に示す。
【０００８】
【化５】
【０００９】またアミノトリアジン類と、一酸化炭素類
似のものとしてカルボニル化合物との反応の例としては
メラミンとホルマリン水溶液による弱アルカリ条件下で
のヒドロキシメチル化の反応例に代表される。〔ジャー
ナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソサエティ（J.Ame
r.Chem.Soc)、６９巻、５９９頁、１９４７年〕。ジャ
ーナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソサエティ（J.Am
er.Chem.Soc)、７３巻、２９８４頁、１９５４年の合成
法は多くの場合当量以上の縮合剤を必要とする上、工業
上しばしば問題となる塩類等の副生成物を生じる。ま
た、ヘミッシェ・ベリヒテ（Chem Ber.)、１８巻、２７
５５頁、１８８５年の合成法は工業上しばしば問題とな
る硫黄化合物等の副生成物を生じる。米国特許２，２２
８，１６１号、１９４１年及び米国特許２，３８５，７
６６号、１９４５年の合成法は反応に高温を要する上、
前者は塩化アンモニウムを副生する。またいずれの場合
も、工業的には安価とは言えない置換アミン類を用いて
脱離基との置換反応を行なうという共通点を有し、これ
が置換トリアジン類を安価に供給できない一つの理由と
なっている。
似のものとしてカルボニル化合物との反応の例としては
メラミンとホルマリン水溶液による弱アルカリ条件下で
のヒドロキシメチル化の反応例に代表される。〔ジャー
ナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソサエティ（J.Ame
r.Chem.Soc)、６９巻、５９９頁、１９４７年〕。ジャ
ーナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソサエティ（J.Am
er.Chem.Soc)、７３巻、２９８４頁、１９５４年の合成
法は多くの場合当量以上の縮合剤を必要とする上、工業
上しばしば問題となる塩類等の副生成物を生じる。ま
た、ヘミッシェ・ベリヒテ（Chem Ber.)、１８巻、２７
５５頁、１８８５年の合成法は工業上しばしば問題とな
る硫黄化合物等の副生成物を生じる。米国特許２，２２
８，１６１号、１９４１年及び米国特許２，３８５，７
６６号、１９４５年の合成法は反応に高温を要する上、
前者は塩化アンモニウムを副生する。またいずれの場合
も、工業的には安価とは言えない置換アミン類を用いて
脱離基との置換反応を行なうという共通点を有し、これ
が置換トリアジン類を安価に供給できない一つの理由と
なっている。
【００１０】またアミノトリアジン類とカルボニル化合
物との反応は、トリアジン環上のアミノ基の反応性が低
いためにジャーナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソサ
エティ（J.Amer.Chem.Soc)、６９巻、５９９頁、１９４
７年のように、メラミンと高反応性のホルムアルデヒド
の反応によるヒドロキシメチル化反応が一般的であり、
他のカルボニル化合物、特にアルデヒド類との反応の場
合は、原料とヒドロキシアルキル化物との平衡混合物を
与え、その生成物も不安定、もしくは更に他のアミノト
リアジン類と容易に脱水縮合反応して多核体が得る反応
が一般的である。従って、オレフィン類と一酸化炭素を
用いた増炭反応を経由したアミノ−１，３，５−トリア
ジン類のアルキル化反応は全く知られていない。
物との反応は、トリアジン環上のアミノ基の反応性が低
いためにジャーナル・オブ・アメリカ・ケミカル・ソサ
エティ（J.Amer.Chem.Soc)、６９巻、５９９頁、１９４
７年のように、メラミンと高反応性のホルムアルデヒド
の反応によるヒドロキシメチル化反応が一般的であり、
他のカルボニル化合物、特にアルデヒド類との反応の場
合は、原料とヒドロキシアルキル化物との平衡混合物を
与え、その生成物も不安定、もしくは更に他のアミノト
リアジン類と容易に脱水縮合反応して多核体が得る反応
が一般的である。従って、オレフィン類と一酸化炭素を
用いた増炭反応を経由したアミノ−１，３，５−トリア
ジン類のアルキル化反応は全く知られていない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解決すべく鋭意努力検討した結果、工業的に安価
な種々のオレフィン誘導体と、トリアジン核上のアミノ
基またはモノ置換アミノ基とを、周期律表第VIII族の触
媒および一酸化炭素／水素混合ガスの存在下に反応させ
て、該アミノ基またはモノ置換アミノ基上にアルキル基
を高収率で導入し、しかも水のみを副生物とする本発明
を完成するに至った。
題点を解決すべく鋭意努力検討した結果、工業的に安価
な種々のオレフィン誘導体と、トリアジン核上のアミノ
基またはモノ置換アミノ基とを、周期律表第VIII族の触
媒および一酸化炭素／水素混合ガスの存在下に反応させ
て、該アミノ基またはモノ置換アミノ基上にアルキル基
を高収率で導入し、しかも水のみを副生物とする本発明
を完成するに至った。
【００１２】また、本反応で得られる置換−１，３，５
−トリアジン誘導体はアミノトリアジン類が本来有して
いる分子間の水素結合による多分子の会合を著しく阻害
するために、各種溶媒に対する溶解性が向上し、また同
時に融点も降下するために、他の有機化合物との相溶性
も向上する。例えば、メラミンを例にとると、反応後、
未反応メラミンは反応に使用した溶媒中でその殆どが結
晶として析出し、ロ過等の手段で分離される。一方、生
成物はその殆ど全てが溶媒中に溶解しているために分
離、精製の面でも優れた方法である。
−トリアジン誘導体はアミノトリアジン類が本来有して
いる分子間の水素結合による多分子の会合を著しく阻害
するために、各種溶媒に対する溶解性が向上し、また同
時に融点も降下するために、他の有機化合物との相溶性
も向上する。例えば、メラミンを例にとると、反応後、
未反応メラミンは反応に使用した溶媒中でその殆どが結
晶として析出し、ロ過等の手段で分離される。一方、生
成物はその殆ど全てが溶媒中に溶解しているために分
離、精製の面でも優れた方法である。
【００１３】本発明の目的は、１，３，５−トリアジン
の環炭素原子上のアミノ基またはモノ置換アミノ基をオ
レフィンおよび一酸化炭素／水素混合ガスを用いてアル
キル化し、種々の農薬、医薬、染料、塗料等のファイン
ケミカル中間体として、また種々の樹脂材料、難燃性材
料としても広く用いることのできる有用な化合物群であ
る置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収率で容易
に製造することが出来る１，３，５−トリアジン誘導体
のアルキル化法の提供にある。
の環炭素原子上のアミノ基またはモノ置換アミノ基をオ
レフィンおよび一酸化炭素／水素混合ガスを用いてアル
キル化し、種々の農薬、医薬、染料、塗料等のファイン
ケミカル中間体として、また種々の樹脂材料、難燃性材
料としても広く用いることのできる有用な化合物群であ
る置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収率で容易
に製造することが出来る１，３，５−トリアジン誘導体
のアルキル化法の提供にある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、周期
率表第VIII族の触媒および一酸化炭素／水素混合ガスの
存在下、少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換
アミノ基を環炭素原子上に有する１，３，５−トリアジ
ン誘導体をオレフィンと反応させ、該少なくとも１つ以
上のアミノ基またはモノ置換アミノ基をアルキル化する
ことを特徴とする１，３，５−トリアジン誘導体のアル
キル化法に関する。
率表第VIII族の触媒および一酸化炭素／水素混合ガスの
存在下、少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換
アミノ基を環炭素原子上に有する１，３，５−トリアジ
ン誘導体をオレフィンと反応させ、該少なくとも１つ以
上のアミノ基またはモノ置換アミノ基をアルキル化する
ことを特徴とする１，３，５−トリアジン誘導体のアル
キル化法に関する。
【００１５】本発明のアミノ基又はモノ置換アミノ基を
アルキル化するとは、該アミノ基をモノ又はジアルキル
アミノ基に、または該モノ置換アミノ基を更にアルキル
化されたジアルキルアミノ基に変換することをいう。以
下、更に本発明を詳細に説明する。本発明の原料であ
る、少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミ
ノ基を有する１，３，５−トリアジン誘導体が一般式
（I ）で表わされる１，３，５−トリアジン誘導体であ
る。
アルキル化するとは、該アミノ基をモノ又はジアルキル
アミノ基に、または該モノ置換アミノ基を更にアルキル
化されたジアルキルアミノ基に変換することをいう。以
下、更に本発明を詳細に説明する。本発明の原料であ
る、少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ置換アミ
ノ基を有する１，３，５−トリアジン誘導体が一般式
（I ）で表わされる１，３，５−トリアジン誘導体であ
る。
【００１６】
【化６】
【００１７】〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 のうち少なく
とも１つは独立してＮＨＲ1 基｛式中、Ｒ1 は水素原
子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7
のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、
シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、
Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル
基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基
（該アルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 の
アルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニ
ル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、
Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルア
ミノ基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い）を表わす｝を表わし、
とも１つは独立してＮＨＲ1 基｛式中、Ｒ1 は水素原
子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7
のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、
シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、
Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル
基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基
（該アルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 の
アルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニ
ル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、
Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルア
ミノ基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い）を表わす｝を表わし、
【００１８】上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2
及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3
はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のア
シルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアル
キルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル
基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20の
アルケニル基（該アルケニル基は、ハロゲン原子、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ
基、アリールオキシ基、カオルボキシル基、Ｃ2-7 のア
ルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シア
ノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基
はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6
のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置
換されていても良い）を表わし、またＲ2 、Ｒ3 が一緒
になって、所望によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ
1-8 のアルキル基により置換されている−（ＣＨ2 ）
2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ 2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −
を形成して良い｝、
及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3
はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のア
シルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアル
キルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル
基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20の
アルケニル基（該アルケニル基は、ハロゲン原子、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ
基、アリールオキシ基、カオルボキシル基、Ｃ2-7 のア
ルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シア
ノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基
はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6
のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置
換されていても良い）を表わし、またＲ2 、Ｒ3 が一緒
になって、所望によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ
1-8 のアルキル基により置換されている−（ＣＨ2 ）
2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ 2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −
を形成して良い｝、
【００１９】Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基はハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシ
ル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシ
ルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキ
ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝、
ゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシ
ル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシ
ルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキ
ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝、
【００２０】Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10の
アシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノア
ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリー
ル基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10の
アシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノア
ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリー
ル基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、
【００２１】フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアル
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、カル
ボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10
のアシル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキ
ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていて
も良い）で任意に置換されていても良い）、ハロゲン原
子、
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、カル
ボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10
のアシル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキ
ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていて
も良い）で任意に置換されていても良い）、ハロゲン原
子、
【００２２】Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基は
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
ボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い｝、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
ボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い｝、
【００２３】またはＣ1-10のアルキルチオ基｛該アルキ
ルチオ基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ
基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノ基、アリール基（該アリール基はハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換さ
れていても良い｝を表わす。〕。
ルチオ基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ
基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノ基、アリール基（該アリール基はハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換さ
れていても良い｝を表わす。〕。
【００２４】本願の明細書および特許請求の範囲におい
て、列記した置換基で「任意に置換されて（いて）も良
い」という表現は、列記した置換基より選択された異種
又は同種の１個以上の置換基により置換されることもあ
るという意味である。上記の一般式（Ｉ）の好ましい
１，３，５−トリアジン誘導体は、一般式（Ｉ）の１，
３，５−トリアジン誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基
が、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニ
ル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、
て、列記した置換基で「任意に置換されて（いて）も良
い」という表現は、列記した置換基より選択された異種
又は同種の１個以上の置換基により置換されることもあ
るという意味である。上記の一般式（Ｉ）の好ましい
１，３，５−トリアジン誘導体は、一般式（Ｉ）の１，
３，５−トリアジン誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基
が、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニ
ル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、
【００２５】Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フ
ェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアル
キル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換さ
れても良い）で任意に置換されていても良い｝のいずれ
かであり、
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フ
ェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアル
キル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換さ
れても良い）で任意に置換されていても良い｝のいずれ
かであり、
【００２６】上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2
及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基〔Ｒ2 、Ｒ3
はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基｛該アルキル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フ
ェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアル
キル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換さ
れても良い）で任意に置換されていても良い｝、
及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基〔Ｒ2 、Ｒ3
はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基｛該アルキル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フ
ェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアル
キル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換さ
れても良い）で任意に置換されていても良い｝、
【００２７】Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基
は、ハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基
（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝を表わし、
は、ハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基
（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝を表わし、
【００２８】またはＲ2 とＲ3 が一緒になって、所望に
よりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基に
より置換されている−（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い] 、
よりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基に
より置換されている−（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い] 、
【００２９】Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基はハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝、
ゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝、
【００３０】フェニル基｛該フェニル基はＣ1-6 のアル
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、アリール基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6
のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に
置換されていても良い。）で任意に置換されていても良
い｝、ハロゲン原子、
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、アリール基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6
のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に
置換されていても良い。）で任意に置換されていても良
い｝、ハロゲン原子、
【００３１】Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基は
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリー
ル基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝のいずれかで
ある１，３，５−トリアジン誘導体である。更に好まし
い一般式（Ｉ）の１，３，５−トリアジン誘導体におい
てＮＨＲ1基のＲ1 基が、水素原子、Ｃ1-20のアルキル
基（該アルキル基は、水酸基、Ｃ1- 6 のアルコキシ基、
フェニル基で任意に置換されていても良い）のいずれか
であり、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリー
ル基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝のいずれかで
ある１，３，５−トリアジン誘導体である。更に好まし
い一般式（Ｉ）の１，３，５−トリアジン誘導体におい
てＮＨＲ1基のＲ1 基が、水素原子、Ｃ1-20のアルキル
基（該アルキル基は、水酸基、Ｃ1- 6 のアルコキシ基、
フェニル基で任意に置換されていても良い）のいずれか
であり、
【００３２】上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2
及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3
はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基で任意
に置換されていても良い）を表わし、
及びＸ3 はそれぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3
はそれぞれ独立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基で任意
に置換されていても良い）を表わし、
【００３３】またはＲ2 とＲ3 が一緒になって、所望に
よりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基に
より置換されている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い｝、Ｃ
1-20のアルキル基、フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ基
のいずれかである１，３，５−トリアジン誘導体であ
る。
よりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基に
より置換されている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い｝、Ｃ
1-20のアルキル基、フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ基
のいずれかである１，３，５−トリアジン誘導体であ
る。
【００３４】上記のように、本反応には、反応に直接関
与しない置換基を有する１，３，５−トリアジン誘導体
を全て供することが可能であるが、工業的には入手可能
な中間体として各種メラミン誘導体及び各種グアナミン
誘導体（これらは主に熱硬化性樹脂の主剤又は改質剤、
焼付塗料用架橋剤として入手可能であり、また合成法
は、s-Triazines and Derivatives. The Chemistry of
Heterocyclic Compounds. E. M. Smolin and L. Rapopo
rt. Interscience Publishers Inc., New York.1959.
に詳しい）を挙げることができる。
与しない置換基を有する１，３，５−トリアジン誘導体
を全て供することが可能であるが、工業的には入手可能
な中間体として各種メラミン誘導体及び各種グアナミン
誘導体（これらは主に熱硬化性樹脂の主剤又は改質剤、
焼付塗料用架橋剤として入手可能であり、また合成法
は、s-Triazines and Derivatives. The Chemistry of
Heterocyclic Compounds. E. M. Smolin and L. Rapopo
rt. Interscience Publishers Inc., New York.1959.
に詳しい）を挙げることができる。
【００３５】本発明に用いることができるオレフィン類
としては、一般式（II）
としては、一般式（II）
【００３６】
【化７】
【００３７】〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は各
々独立して、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキ
ル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、Ｃ1- 6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カ
ルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ
2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6 の
アルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェ
ニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキ
ル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換され
ても良い）で任意に置換されていても良い｝、
々独立して、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキ
ル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、Ｃ1- 6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カ
ルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ
2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6 の
アルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェ
ニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキ
ル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換され
ても良い）で任意に置換されていても良い｝、
【００３８】Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のア
シルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6 のアルキル
アミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基
（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝、フェニル基（該
フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）、
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のア
シルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6 のアルキル
アミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基
（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）で任意に置換されていても良い｝、フェニル基（該
フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良
い）、
【００３９】Ｃ1-10のアルコキシ基、Ｃ1-10のハロアル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-10
のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカ
ルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、
Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6
のアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基を表
わし、または上記Ｒ4 からＲ7 のうちの任意の置換基同
志が任意の位置で結合して、炭素、酸素、窒素から構成
される環状置換基を形成しても良い〕のいずれかで表わ
されるオレフィン誘導体である。
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-10
のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカ
ルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、
Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6
のアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基を表
わし、または上記Ｒ4 からＲ7 のうちの任意の置換基同
志が任意の位置で結合して、炭素、酸素、窒素から構成
される環状置換基を形成しても良い〕のいずれかで表わ
されるオレフィン誘導体である。
【００４０】上記の一般式（II）の好ましいオレフィン
類としては、置換基Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ 6 およびＲ7 が各々
独立して、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル
基は、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル
基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル
オキシ基、シアノ基、フェニル基（該フェニル基はハロ
ゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアル
コキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換され
ていても良い）、フェニル基（該フェニル基はハロゲン
原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基で任意に置換されても良い）、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジ
アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ
基、シアノ基、Ｃ1-6 のアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジ
アルキルアミノ基、または上記Ｒ4 からＲ7 のうちの任
意の置換基同志が任意の位置で結合して、炭素、酸素、
窒素から構成される単環状または２環式置換基のいずれ
かで表わされるオレフィン誘導体である。
類としては、置換基Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ 6 およびＲ7 が各々
独立して、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル
基は、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル
基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシル
オキシ基、シアノ基、フェニル基（該フェニル基はハロ
ゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアル
コキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換され
ていても良い）、フェニル基（該フェニル基はハロゲン
原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基で任意に置換されても良い）、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジ
アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ
基、シアノ基、Ｃ1-6 のアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジ
アルキルアミノ基、または上記Ｒ4 からＲ7 のうちの任
意の置換基同志が任意の位置で結合して、炭素、酸素、
窒素から構成される単環状または２環式置換基のいずれ
かで表わされるオレフィン誘導体である。
【００４１】更に好ましい一般式（II）のオレフィン類
としては、置換基Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6およびＲ7 が各々独
立して、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、シアノ基で任意に置換され
ていても良い。）、フェニル基（該フェニル基はハロゲ
ン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコ
キシ基で任意に置換されても良い）、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 のアル
キルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカ
ルボニル基、シアノ基、または上記Ｒ4 からＲ7 のうち
の任意の置換基同志が任意の位置で結合した、炭素から
構成される単環状または２環式置換基のいずれかで表わ
されるオレフィン誘導体である。
としては、置換基Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6およびＲ7 が各々独
立して、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、Ｃ1-6 のアルコキシ基、シアノ基で任意に置換され
ていても良い。）、フェニル基（該フェニル基はハロゲ
ン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコ
キシ基で任意に置換されても良い）、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 のアル
キルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカ
ルボニル基、シアノ基、または上記Ｒ4 からＲ7 のうち
の任意の置換基同志が任意の位置で結合した、炭素から
構成される単環状または２環式置換基のいずれかで表わ
されるオレフィン誘導体である。
【００４２】この中でも、工業的に入手容易なものとし
て、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブテン、ブタジエン、１−ペンテン、１−ヘキセ
ン、２−ヘキセン、１−オクテン、シクロペンテン、シ
クロペンタジエン、シクロヘキセン、エチルシクロヘキ
セン、インデン、シクロドデカトリエン、ジシクロペン
タジエン、ノルボネン、ノルボルナジエン等の不飽和炭
化水素類、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル等のビニルエーテル類、スチレン、各種アクリル酸エ
ステル類、各種アクリル酸アミド類、各種メタクリル酸
エステル類、各メタクリル酸アミド類、アクリロニトリ
ル、クロトン酸エステル類、ケイ皮酸エチル等のケイ皮
酸エステル類、各種アリルアルコール誘導体、酢酸ビニ
ル等、様々なものが挙げられる。
て、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブテン、ブタジエン、１−ペンテン、１−ヘキセ
ン、２−ヘキセン、１−オクテン、シクロペンテン、シ
クロペンタジエン、シクロヘキセン、エチルシクロヘキ
セン、インデン、シクロドデカトリエン、ジシクロペン
タジエン、ノルボネン、ノルボルナジエン等の不飽和炭
化水素類、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル等のビニルエーテル類、スチレン、各種アクリル酸エ
ステル類、各種アクリル酸アミド類、各種メタクリル酸
エステル類、各メタクリル酸アミド類、アクリロニトリ
ル、クロトン酸エステル類、ケイ皮酸エチル等のケイ皮
酸エステル類、各種アリルアルコール誘導体、酢酸ビニ
ル等、様々なものが挙げられる。
【００４３】本反応で用いられる周期律表第VIII族の触
媒としては、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金触
媒が挙げられ、例えばこれら元素の錯体触媒、担持触媒
等が挙げられる。これらの元素の中でコバルト、ニッケ
ル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白金の触媒が
好ましく、特にコバルト、ルテニウム、ロジウム、パラ
ジウムの錯体及び担持触媒が好ましい。以下更に具体的
に触媒を例示する。
媒としては、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金触
媒が挙げられ、例えばこれら元素の錯体触媒、担持触媒
等が挙げられる。これらの元素の中でコバルト、ニッケ
ル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白金の触媒が
好ましく、特にコバルト、ルテニウム、ロジウム、パラ
ジウムの錯体及び担持触媒が好ましい。以下更に具体的
に触媒を例示する。
【００４４】鉄触媒としては、ラネー鉄、またはペンタ
カルボニル鉄、ドデカカルボニルトリ鉄、ジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）鉄、テトラカルボニル（ト
リフェニルホスフィン）鉄、トリカルボニルビス（トリ
フェニルホスフィン）鉄等の錯体触媒が挙げられる。コ
バルトの触媒としては、ラネーコバルト、またはオクタ
カルボニルジコバルト、ドデカカルボニルトリコバル
ト、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）コバルト
等の錯体触媒が挙げられる。
カルボニル鉄、ドデカカルボニルトリ鉄、ジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）鉄、テトラカルボニル（ト
リフェニルホスフィン）鉄、トリカルボニルビス（トリ
フェニルホスフィン）鉄等の錯体触媒が挙げられる。コ
バルトの触媒としては、ラネーコバルト、またはオクタ
カルボニルジコバルト、ドデカカルボニルトリコバル
ト、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）コバルト
等の錯体触媒が挙げられる。
【００４５】ニッケルの触媒としては、ラネーニッケル
触媒、ニッケル担持ケイソウ土、ニッケル担持シリカ、
ニッケル担持アルミナ、ニッケル担持炭素等の固体及び
担持触媒、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニ
ッケル、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケ
ル、テトラキス（トリフェニルフォスファイト）ニッケ
ル等の錯体触媒及び塩化ニッケル、酸化ニッケル等が挙
げられる。
触媒、ニッケル担持ケイソウ土、ニッケル担持シリカ、
ニッケル担持アルミナ、ニッケル担持炭素等の固体及び
担持触媒、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニ
ッケル、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケ
ル、テトラキス（トリフェニルフォスファイト）ニッケ
ル等の錯体触媒及び塩化ニッケル、酸化ニッケル等が挙
げられる。
【００４６】ルテニウム触媒としては、ルテニウム担持
シリカ、ルテニウム担持アルミナ、ルテニウム担持炭素
等の担持触媒、ペンタカルボニルルテニウム、ドデカカ
ルボニルトリルテニウム、テトラヒドリドドデカカルボ
ニル四ルテニウム、ジヒドリド（２窒素）トリス（トリ
フェニルホスフィン）ルテニウム、ジカルボニルトリス
（トリフェニルホスフィンョ）ルテニウム、テトラカル
ボニル（トリメチルホスフィト）ルテニウム、ペンタキ
ス（トリメチルホスフィト）ルテニウム、トリス（アセ
チルアセトナト）ルテニウム、ジアセタトジカルボニル
ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロロ
ビス（クロロトリカルボニル）ルテニウム、カルボニル
クロロヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテ
ニウム、
シリカ、ルテニウム担持アルミナ、ルテニウム担持炭素
等の担持触媒、ペンタカルボニルルテニウム、ドデカカ
ルボニルトリルテニウム、テトラヒドリドドデカカルボ
ニル四ルテニウム、ジヒドリド（２窒素）トリス（トリ
フェニルホスフィン）ルテニウム、ジカルボニルトリス
（トリフェニルホスフィンョ）ルテニウム、テトラカル
ボニル（トリメチルホスフィト）ルテニウム、ペンタキ
ス（トリメチルホスフィト）ルテニウム、トリス（アセ
チルアセトナト）ルテニウム、ジアセタトジカルボニル
ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロロ
ビス（クロロトリカルボニル）ルテニウム、カルボニル
クロロヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ルテ
ニウム、
【００４７】テトラヒドリドトリス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム、アセタトヒドリドトリス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロロビス（アセト
ニトリル）ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、ルテノセン、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエ
ニル）ルテニウム、ジクロロ（ペンタメチルシクロペン
タジエニル）ルテニウム、クロロ（シクロペンタジエニ
ル）ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ヒド
リド（シクロペンタジエニル）ビス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム、クロロカルボニル（シクロペンタ
ジエニル）ルテニウム、ヒドリド（シクロペンタジエニ
ル）（１，５−シクロオクタジエン）ルテニウム、クロ
ロ（シクロペンタジエニル）（１，５−シクロオクタジ
エン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ルテニウム、シクロオクタトリエン（シ
クロオクタジエン）ルテニウム、クロロヒドリドトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、トリカルボニ
ルビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、トリカ
ルボニル（シクロオクタテトラエン）ルテニウム、トリ
カルボニル（１，５−シクロオクタジエン）ルテニウ
ム、ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニ
ウム等の錯体触媒及び塩化ルテニウム、酸化ルテニウ
ム、ルテニウムブラック等が挙げられる。
フィン）ルテニウム、アセタトヒドリドトリス（トリフ
ェニルホスフィン）ルテニウム、ジクロロビス（アセト
ニトリル）ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、ルテノセン、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエ
ニル）ルテニウム、ジクロロ（ペンタメチルシクロペン
タジエニル）ルテニウム、クロロ（シクロペンタジエニ
ル）ビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ヒド
リド（シクロペンタジエニル）ビス（トリフェニルホス
フィン）ルテニウム、クロロカルボニル（シクロペンタ
ジエニル）ルテニウム、ヒドリド（シクロペンタジエニ
ル）（１，５−シクロオクタジエン）ルテニウム、クロ
ロ（シクロペンタジエニル）（１，５−シクロオクタジ
エン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ルテニウム、シクロオクタトリエン（シ
クロオクタジエン）ルテニウム、クロロヒドリドトリス
（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、トリカルボニ
ルビス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、トリカ
ルボニル（シクロオクタテトラエン）ルテニウム、トリ
カルボニル（１，５−シクロオクタジエン）ルテニウ
ム、ジクロルトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニ
ウム等の錯体触媒及び塩化ルテニウム、酸化ルテニウ
ム、ルテニウムブラック等が挙げられる。
【００４８】パラジウム触媒としては、ラネーパラジウ
ム、パラジウム担持シリカ触媒、パラジウム担持アルミ
ナ触媒、パラジウム担持炭素触媒、パラジウム担持硫酸
バリウム触媒、パラジウム担持ゼオライト触媒、パラジ
ウム担持シリカ・アルミナ触媒等の固体または担持触
媒、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、ジクロロビス（トリメチルホスフィン）パラジウ
ム、ジクロロビス（トリブチルホスフィン）パラジウ
ム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウ
ム、テトラキス（トリエチルホスファイト）パラジウ
ム、ビス（シクロオクター１、５ージエン）パラジウ
ム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム、カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウ
ム、ジクロロ（１、５ーシクロオクタジエン）パラジウ
ム等の錯体触媒及び塩化パラジウム、酸化パラジウムが
挙げられる。
ム、パラジウム担持シリカ触媒、パラジウム担持アルミ
ナ触媒、パラジウム担持炭素触媒、パラジウム担持硫酸
バリウム触媒、パラジウム担持ゼオライト触媒、パラジ
ウム担持シリカ・アルミナ触媒等の固体または担持触
媒、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、ジクロロビス（トリメチルホスフィン）パラジウ
ム、ジクロロビス（トリブチルホスフィン）パラジウ
ム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウ
ム、テトラキス（トリエチルホスファイト）パラジウ
ム、ビス（シクロオクター１、５ージエン）パラジウ
ム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム、カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウ
ム、ジクロロ（１、５ーシクロオクタジエン）パラジウ
ム等の錯体触媒及び塩化パラジウム、酸化パラジウムが
挙げられる。
【００４９】ロジウム触媒としては、ロジウム担持シリ
カ触媒、ロジウム担持アルミナ触媒、ロジウム担持炭素
触媒等の担持触媒、クロロトリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム、ヘキサデカカルボニル六ロジウム、ド
デカカルボニル四ロジウム、ジクロロテトラカルボニル
ロジウム、ヒドリドテトラカルボニルロジウム、ヒドリ
ドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ム、ヒドリドテトラキス（トリフェニルホスフィン）ロ
ジウム、ジクロロビス（シクロオクタジエン）二ロジウ
ム、ジカルボニル（ペンタメチルシクロペンタジエニ
ル）ロジウム、シクロペンタジエニルビス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム、ジクロロテトラキス（アリ
ル）二ロジウム等の錯体触媒及び塩化ロジウム、酸化ロ
ジウム等が挙げられる。
カ触媒、ロジウム担持アルミナ触媒、ロジウム担持炭素
触媒等の担持触媒、クロロトリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム、ヘキサデカカルボニル六ロジウム、ド
デカカルボニル四ロジウム、ジクロロテトラカルボニル
ロジウム、ヒドリドテトラカルボニルロジウム、ヒドリ
ドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ム、ヒドリドテトラキス（トリフェニルホスフィン）ロ
ジウム、ジクロロビス（シクロオクタジエン）二ロジウ
ム、ジカルボニル（ペンタメチルシクロペンタジエニ
ル）ロジウム、シクロペンタジエニルビス（トリフェニ
ルホスフィン）ロジウム、ジクロロテトラキス（アリ
ル）二ロジウム等の錯体触媒及び塩化ロジウム、酸化ロ
ジウム等が挙げられる。
【００５０】白金触媒としては、白金担持シリカ触媒、
白金担持アルミナ触媒、白金担持炭素触媒等の担持触
媒、、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）白金、
ジクロロビス（トリメチルホスフィン）白金、ジクロロ
ビス（トリブチルホスフィン）白金、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）白金、テトラキス（トリフェニル
ホスファイト）白金、トリス（トリフェニルホスフィ
ン）白金、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィ
ン）白金、カルボニルトリス（トリフェニルホスフィ
ン）白金、cis-ビス（ベンゾニトリル）ジクロロ白金、
ビス（１、５ーシクロオクタジエン）白金等の錯体触媒
及び塩化白金、酸化白金（アダムス触媒）、白金ブラッ
ク等が挙げられる。
白金担持アルミナ触媒、白金担持炭素触媒等の担持触
媒、、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）白金、
ジクロロビス（トリメチルホスフィン）白金、ジクロロ
ビス（トリブチルホスフィン）白金、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）白金、テトラキス（トリフェニル
ホスファイト）白金、トリス（トリフェニルホスフィ
ン）白金、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィ
ン）白金、カルボニルトリス（トリフェニルホスフィ
ン）白金、cis-ビス（ベンゾニトリル）ジクロロ白金、
ビス（１、５ーシクロオクタジエン）白金等の錯体触媒
及び塩化白金、酸化白金（アダムス触媒）、白金ブラッ
ク等が挙げられる。
【００５１】以上述べた触媒はそれぞれ単独でも複数組
み合わせて使用しても良い。周期律表第VIII族触媒の使
用量としては、一般式（Ｉ）のトリアジン誘導体に対し
て通常０．００００１〜２０モル％の範囲、好ましくは
０．０００１〜１０モル％の範囲が良い。上記触媒には
担持触媒、錯体触媒に関わらず、触媒活性の向上、反応
の位置選択性の変化の目的で必要に応じ配位子を添加す
ることもできる。配位子としては例えば、トリメチルホ
スフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、トリス（パラトリル）ホ
スフィン、トリス（２，６−ジメチルフェニル）ホスフ
ィン、ジフェニルホスフィノベンゼン−３−スルホン酸
ナトリウム、ビス（３−スルホナ−トフェニル）ホスフ
ィノベンゼンナトリウム塩、１，２−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン、トリス（３−スルホナ−トフェニル）ホス
フィンナトリウム塩等の単座および多座の３級ホスフィ
ン類、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，６−ジメ
チルフェニル）ホスファイト等の亜リン酸エステル類、
トリフェニルメチルホスホニウムヨージド、トリフェニ
ルメチルホスホニウムブロミド、トリフェニルメチルホ
スホニウムクロライド、トリフェニルアリルホスホニウ
ムヨージド、トリフェニルアリルホスホニウムブロミ
ド、トリフェニルアリルホスホニウムクロライド、テト
ラフェニルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホス
ホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロラ
イド等のホスホニウム塩類、リン酸トリフェニル、リン
酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリアリル等
のリン酸エステル類、シクロオクタジエン、シクロペン
タジエン等の不飽和炭化水素類、ベンゾニトリル、アセ
トニトリル等のニトリル類、アセチルアセトン等が挙げ
られる。
み合わせて使用しても良い。周期律表第VIII族触媒の使
用量としては、一般式（Ｉ）のトリアジン誘導体に対し
て通常０．００００１〜２０モル％の範囲、好ましくは
０．０００１〜１０モル％の範囲が良い。上記触媒には
担持触媒、錯体触媒に関わらず、触媒活性の向上、反応
の位置選択性の変化の目的で必要に応じ配位子を添加す
ることもできる。配位子としては例えば、トリメチルホ
スフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、トリス（パラトリル）ホ
スフィン、トリス（２，６−ジメチルフェニル）ホスフ
ィン、ジフェニルホスフィノベンゼン−３−スルホン酸
ナトリウム、ビス（３−スルホナ−トフェニル）ホスフ
ィノベンゼンナトリウム塩、１，２−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン、トリス（３−スルホナ−トフェニル）ホス
フィンナトリウム塩等の単座および多座の３級ホスフィ
ン類、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，６−ジメ
チルフェニル）ホスファイト等の亜リン酸エステル類、
トリフェニルメチルホスホニウムヨージド、トリフェニ
ルメチルホスホニウムブロミド、トリフェニルメチルホ
スホニウムクロライド、トリフェニルアリルホスホニウ
ムヨージド、トリフェニルアリルホスホニウムブロミ
ド、トリフェニルアリルホスホニウムクロライド、テト
ラフェニルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホス
ホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロラ
イド等のホスホニウム塩類、リン酸トリフェニル、リン
酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリアリル等
のリン酸エステル類、シクロオクタジエン、シクロペン
タジエン等の不飽和炭化水素類、ベンゾニトリル、アセ
トニトリル等のニトリル類、アセチルアセトン等が挙げ
られる。
【００５２】配位子の使用量としては、周期律表第VIII
族金属触媒に対して、通常０．１〜１００００モル％の
範囲、好ましくは１０〜５０００モル％の範囲が良い。
反応温度は、通常室温から５００℃、好ましくは５０〜
３００℃が良い。反応時間は、一般式（Ｉ）のトリアジ
ン誘導体の反応性にもよるが通常１〜１００時間、好ま
しくは２〜５０時間が良い。
族金属触媒に対して、通常０．１〜１００００モル％の
範囲、好ましくは１０〜５０００モル％の範囲が良い。
反応温度は、通常室温から５００℃、好ましくは５０〜
３００℃が良い。反応時間は、一般式（Ｉ）のトリアジ
ン誘導体の反応性にもよるが通常１〜１００時間、好ま
しくは２〜５０時間が良い。
【００５３】本反応は無溶媒でも進行するが、操作性等
の面から必要に応じて溶媒を使用することもできる。溶
媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限はな
いが、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、１、４−ジオ
キサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、クメン、クロルベンゼン、o-ジクロル
ベンゼン、m-ジクロルベンゼン、p-ジクロルベンゼン、
テトラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素類、n-ヘキ
サン、シクロヘキサン、n-オクタン、n-デカン等の脂肪
族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
プロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル
等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
アミド類、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラメチル尿素等の尿素類、および
水が挙げられる。これらが単独または組合せて使用でき
る。また一般式（II）で表されるオレフィン誘導体も液
相を形成可能な反応条件下では溶媒として用いることが
できる。
の面から必要に応じて溶媒を使用することもできる。溶
媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限はな
いが、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、１、４−ジオ
キサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、クメン、クロルベンゼン、o-ジクロル
ベンゼン、m-ジクロルベンゼン、p-ジクロルベンゼン、
テトラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素類、n-ヘキ
サン、シクロヘキサン、n-オクタン、n-デカン等の脂肪
族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
プロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル
等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
アミド類、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' −テトラメチル尿素等の尿素類、および
水が挙げられる。これらが単独または組合せて使用でき
る。また一般式（II）で表されるオレフィン誘導体も液
相を形成可能な反応条件下では溶媒として用いることが
できる。
【００５４】本反応は、一酸化炭素／水素ガス混合ガス
下で行なうが、その全圧力としては０．１〜５００kg/c
m2、好ましくは０．５〜２００kg/cm2の圧力が良好な結
果を与える。また一酸化炭素／水素ガス混合比（モル
比）は一般的には０．０５〜２０、好ましくは０．１〜
１０の範囲が良い。従って反応系の一酸化炭素および水
素分圧としては各々０．０５〜２００kg/cm2の範囲が好
ましい。また反応に直接関与しないガスであれば、これ
を反応系に加えて、希釈ガスとして用いることができ
る。この希釈ガスとしては、例えば窒素、アルゴン、ヘ
リウム等が一般的には使用されるが、二酸化炭素、空気
等も使用可能である。これら混合ガスを用いる場合、反
応に必要な一酸化炭素および水素分圧があれば問題はな
く、その全圧力としては０．５〜５００kg/cm2、好まし
くは１．０〜３００kg/cm2の圧力の範囲で反応すること
が望ましい。
下で行なうが、その全圧力としては０．１〜５００kg/c
m2、好ましくは０．５〜２００kg/cm2の圧力が良好な結
果を与える。また一酸化炭素／水素ガス混合比（モル
比）は一般的には０．０５〜２０、好ましくは０．１〜
１０の範囲が良い。従って反応系の一酸化炭素および水
素分圧としては各々０．０５〜２００kg/cm2の範囲が好
ましい。また反応に直接関与しないガスであれば、これ
を反応系に加えて、希釈ガスとして用いることができ
る。この希釈ガスとしては、例えば窒素、アルゴン、ヘ
リウム等が一般的には使用されるが、二酸化炭素、空気
等も使用可能である。これら混合ガスを用いる場合、反
応に必要な一酸化炭素および水素分圧があれば問題はな
く、その全圧力としては０．５〜５００kg/cm2、好まし
くは１．０〜３００kg/cm2の圧力の範囲で反応すること
が望ましい。
【００５５】反応終了後の処理方法としては、未反応の
トリアジン類を濾過等の手段で除いた後に、必要に応じ
て溶媒を蒸留等で除去するか、水−有機溶媒の２相系と
して生成物を抽出したのちに、反応生成物を再結晶、蒸
留、クロマトグラフィー分離等により精製、単離するこ
とができる。また金属錯体触媒は、固体または担持触媒
の場合には、濾過等により、有機金族錯体の場合には溶
媒、生成物を蒸留、再結晶等により除いた残査より、ま
た水溶性配位子を用いた場合には、抽出操作により水溶
性金属錯体として水層中にと、種々の形態において、分
離、回収、再使用が可能である。
トリアジン類を濾過等の手段で除いた後に、必要に応じ
て溶媒を蒸留等で除去するか、水−有機溶媒の２相系と
して生成物を抽出したのちに、反応生成物を再結晶、蒸
留、クロマトグラフィー分離等により精製、単離するこ
とができる。また金属錯体触媒は、固体または担持触媒
の場合には、濾過等により、有機金族錯体の場合には溶
媒、生成物を蒸留、再結晶等により除いた残査より、ま
た水溶性配位子を用いた場合には、抽出操作により水溶
性金属錯体として水層中にと、種々の形態において、分
離、回収、再使用が可能である。
【００５６】以上のような本発明の１，３，５−トリア
ジン環の該環炭素原子上のアミノ基のアルキル化法によ
り得られる置換−１，３，５−トリアジン誘導体は、一
般式(III) で表わされる１，３，５−トリアジン誘導体
である。
ジン環の該環炭素原子上のアミノ基のアルキル化法によ
り得られる置換−１，３，５−トリアジン誘導体は、一
般式(III) で表わされる１，３，５−トリアジン誘導体
である。
【００５７】
【化８】
【００５８】〔式中、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のうち少なく
とも１つは独立してＮＲ8 Ｒ9 基｛Ｒ 8 、Ｒ9 はそれぞ
れ独立して水素原子（但し、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 の
Ｒ8 、Ｒ9がすべて水素原子である場合は除く）、Ｃ
1-20のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、水
酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカルボニ
ル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-7
のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノ
アルキルアミノ基、Ｃ2- 12のジアルキルアミノ基、フェ
ニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキ
ル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換され
ても良い）で任意に置換されていても良い。）、
とも１つは独立してＮＲ8 Ｒ9 基｛Ｒ 8 、Ｒ9 はそれぞ
れ独立して水素原子（但し、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 の
Ｒ8 、Ｒ9がすべて水素原子である場合は除く）、Ｃ
1-20のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、水
酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカルボニ
ル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-7
のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノ
アルキルアミノ基、Ｃ2- 12のジアルキルアミノ基、フェ
ニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキ
ル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換され
ても良い）で任意に置換されていても良い。）、
【００５９】Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のア
シルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアル
キルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル
基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い）、またＲ8 お
よび／またはＲ9 の置換基上の任意の位置の炭素原子、
酸素原子または窒素原子が結合して環構造を形成しても
良い、
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ
1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のア
シルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアル
キルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル
基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い）、またＲ8 お
よび／またはＲ9 の置換基上の任意の位置の炭素原子、
酸素原子または窒素原子が結合して環構造を形成しても
良い、
【００６０】またはＲ8 とＲ9 が一緒になって、所望に
よりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基に
より置換されている−（ＣＨ2 ）2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い｝を表
し、
よりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基に
より置換されている−（ＣＨ2 ）2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い｝を表
し、
【００６１】上記のＮＲ8 Ｒ9 でない場合のＸ4 、Ｘ5
及びＸ6 が、各々独立してＣ1 〜Ｃ 20のアルキル基｛該
アルキル基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ
1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い）、
及びＸ6 が、各々独立してＣ1 〜Ｃ 20のアルキル基｛該
アルキル基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキ
シ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ
1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い）、
【００６２】Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10の
アシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノア
ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリー
ル基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10の
アシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノア
ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリー
ル基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、
【００６３】フェニル基｛該フェニル基はＣ1-6 のアル
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、カル
ボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10
のアシル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキ
ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、ハロゲン原
子、
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、カル
ボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10
のアシル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキ
ルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていて
も良い）で任意に置換されていても良い｝、ハロゲン原
子、
【００６４】Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基は
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
ボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い｝、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカル
ボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い｝、
【００６５】またはＣ1-10のアルキルチオ基｛該アルキ
ルチオ基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ
基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノ基、アリール基（該アリール基はハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換さ
れていても良い｝を表わす。〕。
ルチオ基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアル
コキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ
基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12
のジアルキルアミノ基、アリール基（該アリール基はハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換さ
れていても良い｝を表わす。〕。
【００６６】一般式（III ）の好ましい置換−１，３，
５−トリアジン誘導体は、一般式（III ）において
Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ8 Ｒ9 基のＲ8 、Ｒ9 がそれ
ぞれ独立して水素原子（但し、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＲ
8 、Ｒ9 がすべて水素原子である場合は除く）、Ｃ1-20
のアルキル基｛該アルキル基は、ハロゲン原子、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 の
アルコキシカルボニル基、Ｃ 1-6 のアルキルアミノカル
ボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ
2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 の
モノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、
フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ 1-6 のア
ルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換
されても良い）で任意に置換されていても良い｝、
５−トリアジン誘導体は、一般式（III ）において
Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ8 Ｒ9 基のＲ8 、Ｒ9 がそれ
ぞれ独立して水素原子（但し、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＲ
8 、Ｒ9 がすべて水素原子である場合は除く）、Ｃ1-20
のアルキル基｛該アルキル基は、ハロゲン原子、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 の
アルコキシカルボニル基、Ｃ 1-6 のアルキルアミノカル
ボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ
2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 の
モノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、
フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ 1-6 のア
ルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換
されても良い）で任意に置換されていても良い｝、
【００６７】またはＣ2-20のアルケニル基｛該アルケニ
ル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い｝を表わし、
ル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ
基、、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い｝を表わし、
【００６８】またＲ8 および／またはＲ9 の置換基上の
任意の位置の炭素原子、酸素原子または窒素原子が結合
して単環または２環式構造を形成しても良い、またはＲ
8 、Ｒ9 が一緒になって、所望によりアルキレン鎖が１
又は２個のＣ 1-8 のアルキル基により置換されている−
（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアル
キル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ 2 −を形成して良く、 上記のＮＲ8 Ｒ9 でない
場合のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 が、それぞれ独立してＣ1-20
のアルキル基｛該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、
Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリール基はハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換さ
れていても良い｝、
任意の位置の炭素原子、酸素原子または窒素原子が結合
して単環または２環式構造を形成しても良い、またはＲ
8 、Ｒ9 が一緒になって、所望によりアルキレン鎖が１
又は２個のＣ 1-8 のアルキル基により置換されている−
（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアル
キル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ 2 −を形成して良く、 上記のＮＲ8 Ｒ9 でない
場合のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 が、それぞれ独立してＣ1-20
のアルキル基｛該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、
Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリール基はハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換さ
れていても良い｝、
【００６９】フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアル
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基
で任意に置換されていても良い）、ハロゲン原子、Ｃ
1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基はハロゲン原子、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリー
ル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い｝のいずれかである置換１，
３，５−トリアジン誘導体である。
キル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基
で任意に置換されていても良い）、ハロゲン原子、Ｃ
1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基はハロゲン原子、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリー
ル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い｝のいずれかである置換１，
３，５−トリアジン誘導体である。
【００７０】更に好ましい一般式（III ）の置換−１，
３，５−トリアジン誘導体は、一般式（III ）において
Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ8 Ｒ9 基のＲ8 、Ｒ9 がそれ
ぞれ独立して水素原子（但し、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＲ
8 、Ｒ9 がすべて水素原子である場合は除く）、Ｃ1-20
のアルキル基（該アルキル基は、水酸基、Ｃ1-6 のアル
コキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 の
アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノカルボニル基、シアノ基、フェニル基で任意に置換さ
れていても良い。）を表わし、
３，５−トリアジン誘導体は、一般式（III ）において
Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ8 Ｒ9 基のＲ8 、Ｒ9 がそれ
ぞれ独立して水素原子（但し、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＲ
8 、Ｒ9 がすべて水素原子である場合は除く）、Ｃ1-20
のアルキル基（該アルキル基は、水酸基、Ｃ1-6 のアル
コキシ基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 の
アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノカルボニル基、シアノ基、フェニル基で任意に置換さ
れていても良い。）を表わし、
【００７１】またＲ8 および／またはＲ9 の置換基上の
任意の位置の炭素原子が結合して単環または２環式構造
を形成しても良い、またはＲ8 、Ｒ9 が一緒になって、
所望によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキ
ル基により置換されている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又
は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良
く、
任意の位置の炭素原子が結合して単環または２環式構造
を形成しても良い、またはＲ8 、Ｒ9 が一緒になって、
所望によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキ
ル基により置換されている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又
は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良
く、
【００７２】上記のＮＲ8 Ｒ9 基でない場合のＸ4 、Ｘ
5 及びＸ6 が、それぞれ独立してＣ 1-20のアルキル基、
フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ基のいずれかである置
換１，３，５−トリアジン誘導体である。以上述べたよ
うに、本発明において、原料の１，３，５−トリアジン
誘導体、オレフィン類としては種々の化合物が使用可能
であり、本発明の方法による生成物は、原料の１，３，
５−トリアジン誘導体、オレフィン類の組合せにより種
々の置換基を有する１，３，５−トリアジン誘導体が得
られる。
5 及びＸ6 が、それぞれ独立してＣ 1-20のアルキル基、
フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ基のいずれかである置
換１，３，５−トリアジン誘導体である。以上述べたよ
うに、本発明において、原料の１，３，５−トリアジン
誘導体、オレフィン類としては種々の化合物が使用可能
であり、本発明の方法による生成物は、原料の１，３，
５−トリアジン誘導体、オレフィン類の組合せにより種
々の置換基を有する１，３，５−トリアジン誘導体が得
られる。
【００７３】前述のように、原料の入手の点から、原料
の１，３，５−としてはメラミン、各種メラミン誘導
体、各種グアナミン誘導体が、またオレフィン類として
は各種石油化学製品由来のオレフィン類が代表的なもの
として挙げられ、これらの組合せにより代表的な生成物
が得られる。また、例えば、メラミンを本発明の方法で
アルキル化した置換メラミン誘導体も、その環炭素原子
上に一部−ＮＨ−基を有していれば、さらに本発明の原
料１，３，５−トリアジン誘導体として用いることがで
きる。
の１，３，５−としてはメラミン、各種メラミン誘導
体、各種グアナミン誘導体が、またオレフィン類として
は各種石油化学製品由来のオレフィン類が代表的なもの
として挙げられ、これらの組合せにより代表的な生成物
が得られる。また、例えば、メラミンを本発明の方法で
アルキル化した置換メラミン誘導体も、その環炭素原子
上に一部−ＮＨ−基を有していれば、さらに本発明の原
料１，３，５−トリアジン誘導体として用いることがで
きる。
【００７４】本反応に適用可能な原料の範囲を、これら
原料の価格、入手の容易さから限定するものではない
が、以下に本反応における原料、生成物の置換基の具体
例を示すことにより、本反応の範囲を更に明確にする。
式中、原料の一般式（Ｉ）のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 、また
生成物の一般式（III）のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 で示され
る置換基のうちＮＨＲ1 、ＮＲ2 Ｒ3 およびＮＲ8 Ｒ9
としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブ
チルアミノ基、i-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ
基、tert- ブチルアミノ基、n-アミルアミノ基、i-アミ
ルアミノ基、２−メチルブチルアミノ基、シクロヘキシ
ルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、n-オクチ
ルアミノ基、２−メチルオクチルアミノ基、n-ノニルア
ミノ基、n-デシルアミノ基、n-ヘキサデシルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピル
アミノ基、ジ-n- ブチルアミノ基、ジ-i- ブチルアミノ
基、ジ-sec- ブチルアミノ基、ジ−（２−メチルブチ
ル）−アミノ基、メチル-tert-ブチルアミノ基、４−メ
チルシクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ基、ジ-n- オクチルアミノ基、ジシクロ
ヘキシルメチルアミノ基、クロルエチルアミノ基、３−
クロルプロピルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、
４−ヒドロキシブチルアミノ基、５−ヒドロキシペンチ
ルアミノ基、
原料の価格、入手の容易さから限定するものではない
が、以下に本反応における原料、生成物の置換基の具体
例を示すことにより、本反応の範囲を更に明確にする。
式中、原料の一般式（Ｉ）のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 、また
生成物の一般式（III）のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 で示され
る置換基のうちＮＨＲ1 、ＮＲ2 Ｒ3 およびＮＲ8 Ｒ9
としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブ
チルアミノ基、i-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ
基、tert- ブチルアミノ基、n-アミルアミノ基、i-アミ
ルアミノ基、２−メチルブチルアミノ基、シクロヘキシ
ルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、n-オクチ
ルアミノ基、２−メチルオクチルアミノ基、n-ノニルア
ミノ基、n-デシルアミノ基、n-ヘキサデシルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピル
アミノ基、ジ-n- ブチルアミノ基、ジ-i- ブチルアミノ
基、ジ-sec- ブチルアミノ基、ジ−（２−メチルブチ
ル）−アミノ基、メチル-tert-ブチルアミノ基、４−メ
チルシクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ基、ジ-n- オクチルアミノ基、ジシクロ
ヘキシルメチルアミノ基、クロルエチルアミノ基、３−
クロルプロピルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、
４−ヒドロキシブチルアミノ基、５−ヒドロキシペンチ
ルアミノ基、
【００７５】ビス（ヒドロキシエチル）アミノ基、トリ
フルオロエチルアミノ基、２−トリフルオロプロピルア
ミノ基、２−エトキシエチルアミノ基、３−メトキシプ
ロピルアミノ基、２−ペンチルオキシエチルアミノ基、
３−シクロヘキシルオキシプロピルアミノ基、２−クロ
ルエトキシエチルアミノ基、５−モノフルオロペンチル
オキシペンチルアミノ基、２−フェノキシエチルアミノ
基、２−メトキシカルボニルエチルアミノ基、２−エト
キシカルボニルエチルアミノ基、tert- ブトキシカルボ
ニルエチルアミノ基、２−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチルアミノ基、３−エトキシカルボニルプロピル
アミノ基、３−tert- ブトキシカルボニルプロピルアミ
ノ基、２−エトキシカルボニルプロピルアミノ基、２−
tert- ブトキシカルボニルプロピルアミノ基、３−エト
キシカルボニルブチルアミノ基、３−tert- ブトキシカ
ルボニルブチルアミノ基、２−エトキシカルボニル−
２，２−ジメチルエチルアミノ基、２−tert- ブトキシ
カルボニル−２，２−ジメチルエチルアミノ基、３−エ
トキシカルボニル−２−メチルプロピルアミノ基、３−
tert- ブトキシカルボニル−２−メチルプロピルアミノ
基、２−エトキシカルボニルブチルアミノ基、２−tert
- ブトキシカルボニルブチルアミノ基、２，３−
フルオロエチルアミノ基、２−トリフルオロプロピルア
ミノ基、２−エトキシエチルアミノ基、３−メトキシプ
ロピルアミノ基、２−ペンチルオキシエチルアミノ基、
３−シクロヘキシルオキシプロピルアミノ基、２−クロ
ルエトキシエチルアミノ基、５−モノフルオロペンチル
オキシペンチルアミノ基、２−フェノキシエチルアミノ
基、２−メトキシカルボニルエチルアミノ基、２−エト
キシカルボニルエチルアミノ基、tert- ブトキシカルボ
ニルエチルアミノ基、２−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチルアミノ基、３−エトキシカルボニルプロピル
アミノ基、３−tert- ブトキシカルボニルプロピルアミ
ノ基、２−エトキシカルボニルプロピルアミノ基、２−
tert- ブトキシカルボニルプロピルアミノ基、３−エト
キシカルボニルブチルアミノ基、３−tert- ブトキシカ
ルボニルブチルアミノ基、２−エトキシカルボニル−
２，２−ジメチルエチルアミノ基、２−tert- ブトキシ
カルボニル−２，２−ジメチルエチルアミノ基、３−エ
トキシカルボニル−２−メチルプロピルアミノ基、３−
tert- ブトキシカルボニル−２−メチルプロピルアミノ
基、２−エトキシカルボニルブチルアミノ基、２−tert
- ブトキシカルボニルブチルアミノ基、２，３−
【００７６】ジカルボキシプロピルアミノ基、３，４−
ジカルボキシブチルアミノ基、２，３−ジカルボキシ−
２−メチルプロピルアミノ基、２，５−ジオキソテトラ
ヒドロフラニル−３−メチルアミノ基、３−ジメチルア
ミノカルボニルプロピルアミノ基、３−ジエチルアミノ
カルボニルプロピルアミノ基、２−ジメチルアミノカル
ボニルプロピルアミノ基、２−ジエチルアミノカルボニ
ルプロピルアミノ基、３−tert- ブチルアミノカルボニ
ルプロピルアミノ基、２−tert- ブチルアミノカルボニ
ルプロピルアミノ基、３−モルホリノカルボニルプロピ
ルアミノ基、２−モルホリノカルボニルプロピルアミノ
基、３−ピペリジノカルボニルプロピルアミノ基、２−
ピペリジノカルボニルプロピルアミノ基、アセトキシメ
チルアミノ基、３−アセトキプロピルメチルアミノ基、
シクロヘキサノイルオキシエチルア
ジカルボキシブチルアミノ基、２，３−ジカルボキシ−
２−メチルプロピルアミノ基、２，５−ジオキソテトラ
ヒドロフラニル−３−メチルアミノ基、３−ジメチルア
ミノカルボニルプロピルアミノ基、３−ジエチルアミノ
カルボニルプロピルアミノ基、２−ジメチルアミノカル
ボニルプロピルアミノ基、２−ジエチルアミノカルボニ
ルプロピルアミノ基、３−tert- ブチルアミノカルボニ
ルプロピルアミノ基、２−tert- ブチルアミノカルボニ
ルプロピルアミノ基、３−モルホリノカルボニルプロピ
ルアミノ基、２−モルホリノカルボニルプロピルアミノ
基、３−ピペリジノカルボニルプロピルアミノ基、２−
ピペリジノカルボニルプロピルアミノ基、アセトキシメ
チルアミノ基、３−アセトキプロピルメチルアミノ基、
シクロヘキサノイルオキシエチルア
【００７７】ミノ基、２−ベンゾイルオキシプロピルア
ミノ基、２−シアノプロピルアミノ基、３−シアノプロ
ピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−シアノプロピル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（３−シアノプロピル）アミノ
基、２−アミノエチルアミノ基、６−アミノヘキシルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノエチルアミノ基、ジメチ
ルアミノエチルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ
基、メチルフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベ
ンジルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ’−メチルアミノ
基、２−フェニルエチルアミノ基、３−（４−クロルフ
ェニル）−プロピルアミノ基、２−（４−シクロヘキシ
ルフェニル）−エチルアミノ基、２−（３−フルオロフ
ェニル）−ペンチルアミノ基、４−メトキシベンジルア
ミノ基、２−クロル−４−フルオロベンジルアミノ基、
３，５−ジメチルベンジルアミノ基、４−シクロペンチ
ルオキシベンジルアミノ基、２−（２−クロル−４−フ
ルオロ−５−イソプロピルフェニル）−プロピルアミノ
基、４−ヒドロキシベンジルアミノ基、４−ヒドロキシ
フェニルエチルアミノ基、アリルアミノ基、メタリルア
ミノ基、３−シクロペンテニルアミノ基、３−シクロヘ
キセニルアミノ基、３−（６−トリフルオロメチル）−
シクロヘキセニルアミノ基、ジアリルアミノ基、ジメタ
リルアミノ基、３−（１−メトキシ）−アリル基、クロ
チルアミノ基、クロルメトキシエチルアミノ基、エトキ
シカルボニルアリルアミノ基、シンナミルアミノ基、４
−クロルシンナミルアミノ基、Ｎ−（４−メチルシンナ
ミル）−Ｎ’−メチルアミノ基、４−メトキシシンナミ
ルアミノ基等が挙げられる。
ミノ基、２−シアノプロピルアミノ基、３−シアノプロ
ピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−シアノプロピル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（３−シアノプロピル）アミノ
基、２−アミノエチルアミノ基、６−アミノヘキシルア
ミノ基、シクロヘキシルアミノエチルアミノ基、ジメチ
ルアミノエチルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ
基、メチルフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベ
ンジルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ’−メチルアミノ
基、２−フェニルエチルアミノ基、３−（４−クロルフ
ェニル）−プロピルアミノ基、２−（４−シクロヘキシ
ルフェニル）−エチルアミノ基、２−（３−フルオロフ
ェニル）−ペンチルアミノ基、４−メトキシベンジルア
ミノ基、２−クロル−４−フルオロベンジルアミノ基、
３，５−ジメチルベンジルアミノ基、４−シクロペンチ
ルオキシベンジルアミノ基、２−（２−クロル−４−フ
ルオロ−５−イソプロピルフェニル）−プロピルアミノ
基、４−ヒドロキシベンジルアミノ基、４−ヒドロキシ
フェニルエチルアミノ基、アリルアミノ基、メタリルア
ミノ基、３−シクロペンテニルアミノ基、３−シクロヘ
キセニルアミノ基、３−（６−トリフルオロメチル）−
シクロヘキセニルアミノ基、ジアリルアミノ基、ジメタ
リルアミノ基、３−（１−メトキシ）−アリル基、クロ
チルアミノ基、クロルメトキシエチルアミノ基、エトキ
シカルボニルアリルアミノ基、シンナミルアミノ基、４
−クロルシンナミルアミノ基、Ｎ−（４−メチルシンナ
ミル）−Ｎ’−メチルアミノ基、４−メトキシシンナミ
ルアミノ基等が挙げられる。
【００７８】またＮＲ2 Ｒ3 基のＲ2 、Ｒ3 が結合し、
或いはＮＲ8 Ｒ9 基のＲ8 、Ｒ9 が結合した基の具体例
としては、アジリジノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、Ｎ−メチルピペラジノ基、モルホリノ基等が挙げら
れる。置換していても良いＣ1-20のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、
i-ブチル基、sec-ブチル基、n-アミル基、i-アミル基、
ヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、ペンチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノ
ニル基、デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、
トリフルオルメチル基、３−クロルプロピル基、2 −ト
リフルオルメチルエチル基、ヒドロキシメチル基、２−
ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、エトキシメチル基、シクロヘキシルメトキシエチ
ル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニ
ルエチル基、tert- ブトキシカルボニルメチル基、シク
ロヘキシルオキシカルボニルエチル基、２−プロパノイ
ルエチル基、ベンゾイルメチル基、２，４，６−トリメ
チルフェニルベンゾイルメチル基、アセチルオキシメチ
ル基、ベンゾイルオキシメチル基、３−(tert-ブチルカ
ルボニルオキシ）−プロピル基、３−アミノプロピル
基、シクロヘキシルアミノメチル基、２−シクロペンチ
ルアミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチル
アミノメチル基、
或いはＮＲ8 Ｒ9 基のＲ8 、Ｒ9 が結合した基の具体例
としては、アジリジノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、Ｎ−メチルピペラジノ基、モルホリノ基等が挙げら
れる。置換していても良いＣ1-20のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、
i-ブチル基、sec-ブチル基、n-アミル基、i-アミル基、
ヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、ペンチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノ
ニル基、デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、
トリフルオルメチル基、３−クロルプロピル基、2 −ト
リフルオルメチルエチル基、ヒドロキシメチル基、２−
ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、エトキシメチル基、シクロヘキシルメトキシエチ
ル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニ
ルエチル基、tert- ブトキシカルボニルメチル基、シク
ロヘキシルオキシカルボニルエチル基、２−プロパノイ
ルエチル基、ベンゾイルメチル基、２，４，６−トリメ
チルフェニルベンゾイルメチル基、アセチルオキシメチ
ル基、ベンゾイルオキシメチル基、３−(tert-ブチルカ
ルボニルオキシ）−プロピル基、３−アミノプロピル
基、シクロヘキシルアミノメチル基、２−シクロペンチ
ルアミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチル
アミノメチル基、
【００７９】ジイソプロピルアミノメチル基、ジ-n- ブ
チルアミノメチル基、ジ-i- ブチルアミノメチル基、ジ
-sec- ブチルアミノメチル基、メチル-tert-ブチルアミ
ノメチル基、メチルシクロヘキシルアミノメチル基、シ
クロヘキシルメチルアミノメチル基、ベンジル基、4-メ
チルベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−クロル
−４−フルオロベンジル基、３，５−ジメチルベンジル
基、４−シクロペンチルオキシベンジル基等が挙げられ
る。
チルアミノメチル基、ジ-i- ブチルアミノメチル基、ジ
-sec- ブチルアミノメチル基、メチル-tert-ブチルアミ
ノメチル基、メチルシクロヘキシルアミノメチル基、シ
クロヘキシルメチルアミノメチル基、ベンジル基、4-メ
チルベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−クロル
−４−フルオロベンジル基、３，５−ジメチルベンジル
基、４−シクロペンチルオキシベンジル基等が挙げられ
る。
【００８０】置換していても良いＣ2-20のアルケニル基
としては、ビニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル
基、３−ヘキセニル基、アリル基、メタリル基、クロチ
ル基、２−クロルアリル基、メトキシビニル基、エトキ
シビニル基、シクロヘキシルビニル基、４−フェニル−
２−ブテニル基、２−カルボキシルビニル基、エトキシ
カルボニルビニル基、tert- ブトキシカルボニルビニル
基、アセチルビニル基、アセチルアリル基、３−ベンゾ
イルアリル基、アセチルオキシビニル基、シクロヘキサ
ノイルオキシビニル基、ジメチルアミノビニル基、４−
ジエチルアミノブテニル基、ジシクロヘキシルアミノビ
ニル基、シンナミル基、４−クロルシンナミル基、３，
５−ジメトキシシンナミル基、２，４，６−トリメチル
シンナミル基、スチリル基、２，４−ジクロルスチリル
基、６−ドデセンー１−イル基、１，２−ジフェニルビ
ニル基等が挙げられる。
としては、ビニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル
基、３−ヘキセニル基、アリル基、メタリル基、クロチ
ル基、２−クロルアリル基、メトキシビニル基、エトキ
シビニル基、シクロヘキシルビニル基、４−フェニル−
２−ブテニル基、２−カルボキシルビニル基、エトキシ
カルボニルビニル基、tert- ブトキシカルボニルビニル
基、アセチルビニル基、アセチルアリル基、３−ベンゾ
イルアリル基、アセチルオキシビニル基、シクロヘキサ
ノイルオキシビニル基、ジメチルアミノビニル基、４−
ジエチルアミノブテニル基、ジシクロヘキシルアミノビ
ニル基、シンナミル基、４−クロルシンナミル基、３，
５−ジメトキシシンナミル基、２，４，６−トリメチル
シンナミル基、スチリル基、２，４−ジクロルスチリル
基、６−ドデセンー１−イル基、１，２−ジフェニルビ
ニル基等が挙げられる。
【００８１】置換していても良いフェニル基としては、
フェニル基、p-トルイル基、m-トルイル基、o-トルイル
基、３，５−ジメチルフェニル基、４−シクロヘキシル
フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−
メチル−４−イソプロピルフェニル基、２−クロルフェ
ニル基、２，４−ジクロルフェニル基、２−フルオロ−
４−クロルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル
基、４−シクロペンチルオキシフェニル基、m-フェノキ
シフェニル基、４−（２−ナフチルオキシ）−フェニル
基、３−アセトキシフェニル基、３−ベンゾイルオキシ
フェニル基、４−カルボキシフェニル基、４−メトキシ
カルボニルフェニル基、３−シクロヘキシルオキシカル
ボニルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−オク
タノイルフェニイル基、４−アセチルオキシフェニル
基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、
２−ジメチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフ
ェニル基、４−ジイソプロピルアミノフェニル基、３−
ジ-n- ブチルアミノフェニル基、３−ジ-i- ブチルアミ
ノフェニル基、２−ジ-sec- ブチルアミノフェニル基、
４−メチル-tert-ブチルアミノフェニル基、４−メチル
シクロヘキシルアミノフェニル基、４−シクロヘキシル
メチルアミノフェニル基、４−ビフェニル基、４−（２
−ナフチル）−フェニル基、４−（４−クロルフェニ
ル）−フェニル基、４−（５−（１−メチル−３−クロ
ルピラゾロ）−イル）−フェニル基等が挙げられる。
フェニル基、p-トルイル基、m-トルイル基、o-トルイル
基、３，５−ジメチルフェニル基、４−シクロヘキシル
フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−
メチル−４−イソプロピルフェニル基、２−クロルフェ
ニル基、２，４−ジクロルフェニル基、２−フルオロ−
４−クロルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル
基、４−シクロペンチルオキシフェニル基、m-フェノキ
シフェニル基、４−（２−ナフチルオキシ）−フェニル
基、３−アセトキシフェニル基、３−ベンゾイルオキシ
フェニル基、４−カルボキシフェニル基、４−メトキシ
カルボニルフェニル基、３−シクロヘキシルオキシカル
ボニルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−オク
タノイルフェニイル基、４−アセチルオキシフェニル
基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、
２−ジメチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフ
ェニル基、４−ジイソプロピルアミノフェニル基、３−
ジ-n- ブチルアミノフェニル基、３−ジ-i- ブチルアミ
ノフェニル基、２−ジ-sec- ブチルアミノフェニル基、
４−メチル-tert-ブチルアミノフェニル基、４−メチル
シクロヘキシルアミノフェニル基、４−シクロヘキシル
メチルアミノフェニル基、４−ビフェニル基、４−（２
−ナフチル）−フェニル基、４−（４−クロルフェニ
ル）−フェニル基、４−（５−（１−メチル−３−クロ
ルピラゾロ）−イル）−フェニル基等が挙げられる。
【００８２】ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。置換していて
も良いＣ1-10のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、
n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、sec-ブチルオキ
シ基、tert- ブチルオキシ基、n-アミルオキシ基、i-ア
ミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ペンチルオキシ
基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノ
ニルオキシ基、デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基、オクタデシルオキシ基、トリフルオルメチルオキシ
基、３−クロルプロピルオキシ基、2 −トリフルオルメ
チルエチルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基、エトキシメトキシ基、シクロヘキシルメトキ
シエトキシ基、２−カルボキシエトキシ基、３−カルボ
キシプロポキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、メ
トキシカ
子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。置換していて
も良いＣ1-10のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、
n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、sec-ブチルオキ
シ基、tert- ブチルオキシ基、n-アミルオキシ基、i-ア
ミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ペンチルオキシ
基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノ
ニルオキシ基、デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基、オクタデシルオキシ基、トリフルオルメチルオキシ
基、３−クロルプロピルオキシ基、2 −トリフルオルメ
チルエチルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエ
トキシ基、エトキシメトキシ基、シクロヘキシルメトキ
シエトキシ基、２−カルボキシエトキシ基、３−カルボ
キシプロポキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、メ
トキシカ
【００８３】ルボニルエトキシ基、tert- ブトキシカル
ボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルエ
トキシ基、２−プロパノイルエトキシ基、ベンゾイルメ
トキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルベンゾイル
メチルオキシ基、アセチルオキシメチルオキシ基、ベン
ゾイルオキシメチルオキシ基、３−(tert-ブチルカルボ
ニルオキシ）−プロピルオキシ基、ジメチルアミノメチ
ルオキシ基、ジエチルアミノメチルオキシ基、ジイソプ
ロピルアミノメチルオキシ基、ジ-n- ブチルアミノメチ
ルオキシ基、ジ-i- ブチルアミノメチルオキシ基、ジ-s
ec- ブチルアミノメチルオキシ基、メチル-tert-ブチル
アミノメチルオキシ基、メチルシクロヘキシルアミノメ
チルオキシ基、シクロヘキシルメチルアミノメチルオキ
シ基、ベンジルオキシ基、4-メチルベンジルオキシ基、
４−メトキシベンジルオキシ基、２−クロル−４−フル
オロベンジルオキシ基、３，５−ジメチルベンジルオキ
シ基、４−シクロペンチルオキシベンジルオキシ基等が
挙げられる。
ボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルエ
トキシ基、２−プロパノイルエトキシ基、ベンゾイルメ
トキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルベンゾイル
メチルオキシ基、アセチルオキシメチルオキシ基、ベン
ゾイルオキシメチルオキシ基、３−(tert-ブチルカルボ
ニルオキシ）−プロピルオキシ基、ジメチルアミノメチ
ルオキシ基、ジエチルアミノメチルオキシ基、ジイソプ
ロピルアミノメチルオキシ基、ジ-n- ブチルアミノメチ
ルオキシ基、ジ-i- ブチルアミノメチルオキシ基、ジ-s
ec- ブチルアミノメチルオキシ基、メチル-tert-ブチル
アミノメチルオキシ基、メチルシクロヘキシルアミノメ
チルオキシ基、シクロヘキシルメチルアミノメチルオキ
シ基、ベンジルオキシ基、4-メチルベンジルオキシ基、
４−メトキシベンジルオキシ基、２−クロル−４−フル
オロベンジルオキシ基、３，５−ジメチルベンジルオキ
シ基、４−シクロペンチルオキシベンジルオキシ基等が
挙げられる。
【００８４】置換していても良いＣ1 〜Ｃ10のアルキル
チオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロ
ピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブ
チルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert- ブチルチオ基、
n-アミルチオ基、i-アミルチオ基、ヘキシルチオ基、シ
クロヘキシルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、
チオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロ
ピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブ
チルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert- ブチルチオ基、
n-アミルチオ基、i-アミルチオ基、ヘキシルチオ基、シ
クロヘキシルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、
【００８５】ペンチルチオ基、オクチルチオ基、2-エチ
ルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ヘキ
サデシルチオ基、オクタデシルチオ基、トリフルオルメ
チルチオ基、３−クロルプロピルチオ基、2 −トリフル
オルメチルエチルチオ基、メトキシメチルチオ基、メト
キシエチルチオ基、エトキシメチルチオ基、シクロヘキ
シルメトキシエチルチオ基、２−カルボキシエチルチオ
基、３−カルボキシプロピルチオ基、メトキシカルボニ
ルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、te
rt- ブトキシカルボニルメチルチオ基、シクロヘキシル
オキシカルボニルエチルチオ基、２−プロパノイルエチ
ルチオ基、ベンゾイルメチルチオ基、２，４，６−トリ
メチルフェニルベンゾイルメチルチオ基、アセチルオキ
シメチルチオ基、ベンゾイルオキシメチルチオ基、３−
(tert-ブチルカルボニルオキシ）−プロピルチオ基、ジ
メチルアミノメチルチオ基、ジエチルアミノメチルチオ
基、
ルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ヘキ
サデシルチオ基、オクタデシルチオ基、トリフルオルメ
チルチオ基、３−クロルプロピルチオ基、2 −トリフル
オルメチルエチルチオ基、メトキシメチルチオ基、メト
キシエチルチオ基、エトキシメチルチオ基、シクロヘキ
シルメトキシエチルチオ基、２−カルボキシエチルチオ
基、３−カルボキシプロピルチオ基、メトキシカルボニ
ルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、te
rt- ブトキシカルボニルメチルチオ基、シクロヘキシル
オキシカルボニルエチルチオ基、２−プロパノイルエチ
ルチオ基、ベンゾイルメチルチオ基、２，４，６−トリ
メチルフェニルベンゾイルメチルチオ基、アセチルオキ
シメチルチオ基、ベンゾイルオキシメチルチオ基、３−
(tert-ブチルカルボニルオキシ）−プロピルチオ基、ジ
メチルアミノメチルチオ基、ジエチルアミノメチルチオ
基、
【００８６】ジイソプロピルアミノメチルチオ基、ジ-n
- ブチルアミノメチルチオ基、ジ-i-ブチルアミノメチ
ルチオ基、ジ-sec- ブチルアミノメチルチオ基、メチル
-tert-ブチルアミノメチルチオ基、メチルシクロヘキシ
ルアミノメチルチオ基、シクロヘキシルメチルアミノメ
チルチオ基、ベンジルチオ基、4-メチルベンジルチオ
基、４−メトキシベンジルチオ基、２−クロル−４−フ
ルオロベンジルチオ基、３，５−ジメチルベンジルチオ
基、４−シクロペンチルオキシベンジルチオ基等が挙げ
られる。
- ブチルアミノメチルチオ基、ジ-i-ブチルアミノメチ
ルチオ基、ジ-sec- ブチルアミノメチルチオ基、メチル
-tert-ブチルアミノメチルチオ基、メチルシクロヘキシ
ルアミノメチルチオ基、シクロヘキシルメチルアミノメ
チルチオ基、ベンジルチオ基、4-メチルベンジルチオ
基、４−メトキシベンジルチオ基、２−クロル−４−フ
ルオロベンジルチオ基、３，５−ジメチルベンジルチオ
基、４−シクロペンチルオキシベンジルチオ基等が挙げ
られる。
【００８７】また、もう一方の原料となるオレフィン類
は通常入手可能なものであればいかなるものでも本反応
に供することができるが、一例を挙げれば置換基Ｒ4 、
Ｒ5、Ｒ6 およびＲ7 として水素原子、メチル基、エチ
ル基、n-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブ
チル基、n-アミル基、i-アミル基、ヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ペンチル基、オ
クチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、トリフルオルメチル
基、３−クロルプロピル基、2 −トリフルオルメチルエ
チル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、エトキシメチル基、シクロヘキシルメト
キシエチル基、２−クロルエトキシエチル基、フェノキ
シエチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシ
プロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカ
ルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルエチル基、tert- ブトキシカルボニルメ
チル基、シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、ア
セトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、２−プロ
パノイルオキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、
２，４，６−トリメチルフェニルベンゾイルオキシメチ
ル基、３−(tert-ブチルカルボニルオキシ）−プロピル
基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、
は通常入手可能なものであればいかなるものでも本反応
に供することができるが、一例を挙げれば置換基Ｒ4 、
Ｒ5、Ｒ6 およびＲ7 として水素原子、メチル基、エチ
ル基、n-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブ
チル基、n-アミル基、i-アミル基、ヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ペンチル基、オ
クチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、トリフルオルメチル
基、３−クロルプロピル基、2 −トリフルオルメチルエ
チル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、エトキシメチル基、シクロヘキシルメト
キシエチル基、２−クロルエトキシエチル基、フェノキ
シエチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシ
プロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカ
ルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルエチル基、tert- ブトキシカルボニルメ
チル基、シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、ア
セトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、２−プロ
パノイルオキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、
２，４，６−トリメチルフェニルベンゾイルオキシメチ
ル基、３−(tert-ブチルカルボニルオキシ）−プロピル
基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、
【００８８】アミノメチル基、ジメチルアミノメチル
基、ジエチルアミノメチル基、ジイソプロピルアミノメ
チル基、ジ-n- ブチルアミノメチル基、ジ-i- ブチルア
ミノメチル基、ジ-sec- ブチルアミノメチル基、メチル
-tert-ブチルアミノメチル基、メチルシクロヘキシルア
ミノメチル基、シクロヘキシルメチルアミノメチル基、
ベンジル基、4-メチルベンジル基、４−メトキシベンジ
ル基、２−クロル−４−フルオロベンジル基、３，５−
ジメチルベンジル基、４−シクロペンチルオキシベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、
ビニル基、アリル基、ホモアリル基、イソプロペニル
基、メタリル基、３−シクロペンテニル基、３−シクロ
ヘキセニル基、３−（６−トリフルオロメチル）−シク
ロヘキセニル基、３−（１−メトキシ）−アリル基、ク
ロチルアミノ基、シンナミル基、４−メチルシンナミル
基、４−クロルシンナミル基、４−エトキシシンナミル
基、２，４，６−トリメチルシンナミル基、フェニル
基、４−クロルフェニル基、３，５−ジクロルフェニル
基、４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−トルイル基、２，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、
基、ジエチルアミノメチル基、ジイソプロピルアミノメ
チル基、ジ-n- ブチルアミノメチル基、ジ-i- ブチルア
ミノメチル基、ジ-sec- ブチルアミノメチル基、メチル
-tert-ブチルアミノメチル基、メチルシクロヘキシルア
ミノメチル基、シクロヘキシルメチルアミノメチル基、
ベンジル基、4-メチルベンジル基、４−メトキシベンジ
ル基、２−クロル−４−フルオロベンジル基、３，５−
ジメチルベンジル基、４−シクロペンチルオキシベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、
ビニル基、アリル基、ホモアリル基、イソプロペニル
基、メタリル基、３−シクロペンテニル基、３−シクロ
ヘキセニル基、３−（６−トリフルオロメチル）−シク
ロヘキセニル基、３−（１−メトキシ）−アリル基、ク
ロチルアミノ基、シンナミル基、４−メチルシンナミル
基、４−クロルシンナミル基、４−エトキシシンナミル
基、２，４，６−トリメチルシンナミル基、フェニル
基、４−クロルフェニル基、３，５−ジクロルフェニル
基、４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−トルイル基、２，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、
【００８９】３，５−ジメトキシフェニル基、メトキシ
基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキ
シ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、sec-ブチ
ルオキシ基、tert- ブチルオキシ基、n-アミルオキシ
基、i-アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ペンチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキ
シ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、トリフルオル
メトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、３−クロ
ルプロピルオキシ基、フェノキシ基、２−クロルフェノ
キシ基、２，４−ジクロルフェノキシ基、２−フルオロ
−４−クロルフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェノ
キシ基、４−シクロペンチルオキシフェノキシ基、カル
ボキシル基、
基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキ
シ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、sec-ブチ
ルオキシ基、tert- ブチルオキシ基、n-アミルオキシ
基、i-アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ペンチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキ
シ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、トリフルオル
メトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、３−クロ
ルプロピルオキシ基、フェノキシ基、２−クロルフェノ
キシ基、２，４−ジクロルフェノキシ基、２−フルオロ
−４−クロルフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェノ
キシ基、４−シクロペンチルオキシフェノキシ基、カル
ボキシル基、
【００９０】メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニ
ル基、tert- ブトキシカルボニル基、シクロヘキシルカ
ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、tert- ブチルアミノカルボニル基、
シクロヘキシルアミノカルボニル基、アセトキシ基、プ
ロパノイルオキシ基、シクロヘキサノイルオキシ基、シ
アノ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチル
アミノ基、i-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、te
rt- ブチルアミノ基、n-アミルアミノ基、i-アミルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、n-オクチルアミ
ノ基、２−メチルオクチルアミノ基、n-ノニルアミノ
基、n-デシルアミノ基、n-ヘキサデシルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミ
ノ基、ジ-n- ブチルアミノ基、
ル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニ
ル基、tert- ブトキシカルボニル基、シクロヘキシルカ
ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、tert- ブチルアミノカルボニル基、
シクロヘキシルアミノカルボニル基、アセトキシ基、プ
ロパノイルオキシ基、シクロヘキサノイルオキシ基、シ
アノ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチル
アミノ基、i-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、te
rt- ブチルアミノ基、n-アミルアミノ基、i-アミルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、n-オクチルアミ
ノ基、２−メチルオクチルアミノ基、n-ノニルアミノ
基、n-デシルアミノ基、n-ヘキサデシルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミ
ノ基、ジ-n- ブチルアミノ基、
【００９１】ジ-i- ブチルアミノ基、ジ-sec- ブチルア
ミノ基、ジ−（２−メチルブチル）−アミノ基、メチル
-tert-ブチルアミノ基、４−メチルシクロヘキシルアミ
ノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ基、ジ-n
- オクチルアミノ基、ジシクロヘキシルメチルアミノ基
等が挙げられる。またＲ4 からＲ7 のうちの任意の置換
基同志が任意の位置で結合して、炭素、酸素、窒素から
構成される環状置換基を形成した場合のオレフィン誘導
体として、シクロブテン、シクロペンテン、１−エチル
シクロペンテン、シクロヘキセン、メチレンシクロヘキ
セン、１−メチルシクロヘキセン、３−メチルシクロヘ
キセン、シクロヘプテン、インデン、ジヒドロナフタレ
ン、カンフェン、α−ピネン、β−ピネン、ジシクロペ
ンタジエン、５，６−ジヒドロジシクロペンタジエン、
ノルボルネン、ノルボルナジエン、リモネン、無水マレ
イン酸、無水イタコン酸、ジヒドロフラン、ジヒドロピ
ラン等が挙げられる。
ミノ基、ジ−（２−メチルブチル）−アミノ基、メチル
-tert-ブチルアミノ基、４−メチルシクロヘキシルアミ
ノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ基、ジ-n
- オクチルアミノ基、ジシクロヘキシルメチルアミノ基
等が挙げられる。またＲ4 からＲ7 のうちの任意の置換
基同志が任意の位置で結合して、炭素、酸素、窒素から
構成される環状置換基を形成した場合のオレフィン誘導
体として、シクロブテン、シクロペンテン、１−エチル
シクロペンテン、シクロヘキセン、メチレンシクロヘキ
セン、１−メチルシクロヘキセン、３−メチルシクロヘ
キセン、シクロヘプテン、インデン、ジヒドロナフタレ
ン、カンフェン、α−ピネン、β−ピネン、ジシクロペ
ンタジエン、５，６−ジヒドロジシクロペンタジエン、
ノルボルネン、ノルボルナジエン、リモネン、無水マレ
イン酸、無水イタコン酸、ジヒドロフラン、ジヒドロピ
ラン等が挙げられる。
【００９２】これら置換基あるいは化合物の例は極く代
表的な一例であって、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。上記置換基を有するオレフィン誘導体の
使用量は、目的によってあらゆる範囲で可能であるが、
一般的には原料のアミノトリアジン化合物に対して０．
０１から５００倍モル、好ましくは０．１から５０倍モ
ルの範囲が反応および操作性の点から有効である。
表的な一例であって、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。上記置換基を有するオレフィン誘導体の
使用量は、目的によってあらゆる範囲で可能であるが、
一般的には原料のアミノトリアジン化合物に対して０．
０１から５００倍モル、好ましくは０．１から５０倍モ
ルの範囲が反応および操作性の点から有効である。
【００９３】反応終了後の処理方法としては、未反応の
トリアジン誘導体を晶析後、濾過等の手段により除いた
後に、必要に応じて溶媒を蒸留等で除去するか、水−有
機溶媒の２相系として生成物を抽出した後に、反応生成
物を再結晶、蒸留、クロマトグラフィー分離等により、
精製、単離することができる。また触媒は、担持触媒の
場合には、固定床の場合にはそのまま連続使用が可能で
あるし、懸濁床（液相反応）の場合には、濾過等により
容易に分離できる。有機金族錯体触媒の場合には溶媒、
生成物を蒸留、再結晶等により除いた残渣より、また配
位子等により水溶性とした場合には、水による抽出操作
により水層中にと、種々の形態において、生成系との分
離、回収が可能なため、工業的にも充分に使用が可能な
リサイクルプロセスが構築できる。
トリアジン誘導体を晶析後、濾過等の手段により除いた
後に、必要に応じて溶媒を蒸留等で除去するか、水−有
機溶媒の２相系として生成物を抽出した後に、反応生成
物を再結晶、蒸留、クロマトグラフィー分離等により、
精製、単離することができる。また触媒は、担持触媒の
場合には、固定床の場合にはそのまま連続使用が可能で
あるし、懸濁床（液相反応）の場合には、濾過等により
容易に分離できる。有機金族錯体触媒の場合には溶媒、
生成物を蒸留、再結晶等により除いた残渣より、また配
位子等により水溶性とした場合には、水による抽出操作
により水層中にと、種々の形態において、生成系との分
離、回収が可能なため、工業的にも充分に使用が可能な
リサイクルプロセスが構築できる。
【００９４】
【実施例】以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お本実施例は、全ての例において、あらかじめ生成物を
標品として別途合成し（合成法はJ. Am. Chem. Soc.,７
３巻、２９８４頁、（１９５１年）、または特開平３−
２１５５６４号に準じて行なった。参考例に塩化シアヌ
ールからの合成例を示す。）、純品として単離したもの
と、内部標準物質とにより検量線を作成し、反応生成物
中の各生成物量を高速液体クロマトグラフィーによる内
標定量法により正確に求めた。実施例の収率はいずれも
原料トリアジン化合物を基準にしたものである。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お本実施例は、全ての例において、あらかじめ生成物を
標品として別途合成し（合成法はJ. Am. Chem. Soc.,７
３巻、２９８４頁、（１９５１年）、または特開平３−
２１５５６４号に準じて行なった。参考例に塩化シアヌ
ールからの合成例を示す。）、純品として単離したもの
と、内部標準物質とにより検量線を作成し、反応生成物
中の各生成物量を高速液体クロマトグラフィーによる内
標定量法により正確に求めた。実施例の収率はいずれも
原料トリアジン化合物を基準にしたものである。
【００９５】用いた高速液体クロマトグラフィーの分析
条件は以下に示す通りである。 （メラミン等の原料トリアジンの定量方法） 溶離液；ＣＨ3 ＣＮ／Ｈ2 Ｏ＝１／１（ｖ／ｖ） 検出方法；ＵＶ ２４０ nm カラム；ＧＬサイエンス社製 Inertsil Ph 150 mm x
4.6 mm φ 流量；１．０ ml/min 分析温度；４０℃ 内部標準物質；フタール酸ジ−n −ブチルエステル （生成物及び原料の一部（アルキルアミノトリアジンの
一部）の定量方法） 検出方法；ＵＶ ２３０ nm カラム；ＧＬサイエンス社製 Inertsil C8 150 mm x
4.6 mm φ 流量；１．０ ml/min 分析温度；３５℃ 内部標準物質；フタール酸ジ（２−エチルヘキシル）エ
ステル
条件は以下に示す通りである。 （メラミン等の原料トリアジンの定量方法） 溶離液；ＣＨ3 ＣＮ／Ｈ2 Ｏ＝１／１（ｖ／ｖ） 検出方法；ＵＶ ２４０ nm カラム；ＧＬサイエンス社製 Inertsil Ph 150 mm x
4.6 mm φ 流量；１．０ ml/min 分析温度；４０℃ 内部標準物質；フタール酸ジ−n −ブチルエステル （生成物及び原料の一部（アルキルアミノトリアジンの
一部）の定量方法） 検出方法；ＵＶ ２３０ nm カラム；ＧＬサイエンス社製 Inertsil C8 150 mm x
4.6 mm φ 流量；１．０ ml/min 分析温度；３５℃ 内部標準物質；フタール酸ジ（２−エチルヘキシル）エ
ステル
【００９６】参考例１（４，６−ジアミノ−２−ノルマ
ルブチルアミノ−１，３，５−トリアジンの合成） 塩化シアヌール１８４．５ｇ（１．０モル）をアセトニ
トリル８００ｍＬに室温にて溶解後、０℃に冷却した溶
液に、激しく撹拌しながら２８％アンモニア水溶液３０
３．７ｇ（５．０モル）を反応温度を１０℃以下を保つ
ように、２時間で滴下した。滴下終了後、冷却を停止し
室温で１時間撹拌した後に、徐々に加温して４５℃とし
て更に４時間反応させた。冷却後、生成物をロ別し、さ
らに大量の水にて洗浄した。ロ過物を、真空下、５０℃
で６時間乾燥することで、２，４−ジアミノ−６−クロ
ル−１，３，５−トリアジンを１１５ｇ（収率７９％）
得た。
ルブチルアミノ−１，３，５−トリアジンの合成） 塩化シアヌール１８４．５ｇ（１．０モル）をアセトニ
トリル８００ｍＬに室温にて溶解後、０℃に冷却した溶
液に、激しく撹拌しながら２８％アンモニア水溶液３０
３．７ｇ（５．０モル）を反応温度を１０℃以下を保つ
ように、２時間で滴下した。滴下終了後、冷却を停止し
室温で１時間撹拌した後に、徐々に加温して４５℃とし
て更に４時間反応させた。冷却後、生成物をロ別し、さ
らに大量の水にて洗浄した。ロ過物を、真空下、５０℃
で６時間乾燥することで、２，４−ジアミノ−６−クロ
ル−１，３，５−トリアジンを１１５ｇ（収率７９％）
得た。
【００９７】得られた２，４−ジアミノ−６−クロル−
１，３，５−トリアジン１４．５ｇ（０．１モル）、水
１００ｍＬおよびブチルアミン２９．２ｇ（０．４モ
ル）の混合溶液を、撹拌しながら加温して、最終的に還
流温度にて６時間反応させた。反応液を冷却後、生成物
をロ別し、さらに大量の水で充分に洗浄し、次にトルエ
ンで洗浄した。ロ過物を、真空下、７０℃で６時間乾燥
することで、４，６−ジアミノ−２−ノルマルブチルア
ミノ−１，３，５−トリアジンを１７．５ｇ（収率９６
％）得た。融点；１６７℃。
１，３，５−トリアジン１４．５ｇ（０．１モル）、水
１００ｍＬおよびブチルアミン２９．２ｇ（０．４モ
ル）の混合溶液を、撹拌しながら加温して、最終的に還
流温度にて６時間反応させた。反応液を冷却後、生成物
をロ別し、さらに大量の水で充分に洗浄し、次にトルエ
ンで洗浄した。ロ過物を、真空下、７０℃で６時間乾燥
することで、４，６−ジアミノ−２−ノルマルブチルア
ミノ−１，３，５−トリアジンを１７．５ｇ（収率９６
％）得た。融点；１６７℃。
【００９８】参考例２（２−アミノ−４，６−ビス（ノ
ルマルブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合
成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）をアセトニト
リル１５０ｍＬに溶解し、０℃に冷却した溶液を撹拌し
ながら、ブチルアミン７．３ｇ（０．１モル）の水２０
ｍＬ溶液を反応温度が５℃を越えないように１時間で滴
下した。さらに撹拌を続けながら、炭酸水素カリウム１
０．０ｇ（０．１モル）の水１００ｍＬ溶液を同温にて
滴下し３時間撹拌した。高速液体クロマトグラフィーで
２−ブチルアミノ−４，６−ジクロル−１，３，５−ト
リアジンへの転化が完了したことを確認後、２８％アン
モニア水溶液２４．３ｇ（０．４モル）を添加し、５０
℃に昇温して５時間反応させた。冷却後、生成物をロ別
し、大量の水で充分に洗浄した。得られた粗物を水１０
０ｍＬに懸濁させ、ブチルアミン２９．２ｇ（０．４モ
ル）を添加し、加熱還流下で６時間反応させた。冷却
後、トルエン２００ｍＬを加えて激しく撹拌した後に、
水層を分離した。さらにトルエン層を水１５０ｍＬで３
回洗浄したのちに、有機層からトルエンを加熱減圧下に
留去することにより、２−アミノ−４，６−ビス（ノル
マルブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンを２２．
１ｇ（収率９３％）得た。融点；７３℃。
ルマルブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合
成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）をアセトニト
リル１５０ｍＬに溶解し、０℃に冷却した溶液を撹拌し
ながら、ブチルアミン７．３ｇ（０．１モル）の水２０
ｍＬ溶液を反応温度が５℃を越えないように１時間で滴
下した。さらに撹拌を続けながら、炭酸水素カリウム１
０．０ｇ（０．１モル）の水１００ｍＬ溶液を同温にて
滴下し３時間撹拌した。高速液体クロマトグラフィーで
２−ブチルアミノ−４，６−ジクロル−１，３，５−ト
リアジンへの転化が完了したことを確認後、２８％アン
モニア水溶液２４．３ｇ（０．４モル）を添加し、５０
℃に昇温して５時間反応させた。冷却後、生成物をロ別
し、大量の水で充分に洗浄した。得られた粗物を水１０
０ｍＬに懸濁させ、ブチルアミン２９．２ｇ（０．４モ
ル）を添加し、加熱還流下で６時間反応させた。冷却
後、トルエン２００ｍＬを加えて激しく撹拌した後に、
水層を分離した。さらにトルエン層を水１５０ｍＬで３
回洗浄したのちに、有機層からトルエンを加熱減圧下に
留去することにより、２−アミノ−４，６−ビス（ノル
マルブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンを２２．
１ｇ（収率９３％）得た。融点；７３℃。
【００９９】参考例３（２，４，６−トリス（ノルマル
ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）をアセトニト
リル１５０ｍＬに溶解し、０℃に冷却した溶液を撹拌し
ながら、ブチルアミン１４．６ｇ（０．２モル）の水２
０ｍＬ溶液を反応温度が５℃を越えないように１時間で
滴下した。さらに撹拌を続けながら、炭酸水素カリウム
２０．０ｇ（０．２モル）の水１００ｍＬ溶液を同温に
て滴下した。その後、反応温度を徐々に上げて４５℃で
８時間撹拌を続けた。高速液体クロマトグラフィーで
２，４−ビス（ブチルアミノ）−６−クロル−１，３，
５−トリアジンへの転化が完了したことを確認後、冷却
し生成物をロ別した。ロ過ケーキを大量の水で充分に洗
浄した後に、この２，４−ビス（ブチルアミノ）−６−
クロル−１，３，５−トリアジンを水１００ｍＬに懸濁
させ、ブチルアミン２９．２ｇ（０．４モル）を添加
し、さらに加熱還流下で６時間反応させた。冷却後、ト
ルエン２００ｍＬを加えて激しく撹拌した後に、水層を
分離した。さらにトルエン層を水１５０ｍＬで３回洗浄
したのちに、有機層からトルエンを加熱減圧下に留去す
ることにより、２，４，６−トリス（ノルマルブチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジンを２８．２ｇ（収率９
６％）得た。性状；油状物。
ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）をアセトニト
リル１５０ｍＬに溶解し、０℃に冷却した溶液を撹拌し
ながら、ブチルアミン１４．６ｇ（０．２モル）の水２
０ｍＬ溶液を反応温度が５℃を越えないように１時間で
滴下した。さらに撹拌を続けながら、炭酸水素カリウム
２０．０ｇ（０．２モル）の水１００ｍＬ溶液を同温に
て滴下した。その後、反応温度を徐々に上げて４５℃で
８時間撹拌を続けた。高速液体クロマトグラフィーで
２，４−ビス（ブチルアミノ）−６−クロル−１，３，
５−トリアジンへの転化が完了したことを確認後、冷却
し生成物をロ別した。ロ過ケーキを大量の水で充分に洗
浄した後に、この２，４−ビス（ブチルアミノ）−６−
クロル−１，３，５−トリアジンを水１００ｍＬに懸濁
させ、ブチルアミン２９．２ｇ（０．４モル）を添加
し、さらに加熱還流下で６時間反応させた。冷却後、ト
ルエン２００ｍＬを加えて激しく撹拌した後に、水層を
分離した。さらにトルエン層を水１５０ｍＬで３回洗浄
したのちに、有機層からトルエンを加熱減圧下に留去す
ることにより、２，４，６−トリス（ノルマルブチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジンを２８．２ｇ（収率９
６％）得た。性状；油状物。
【０１００】参考例４（４，６−ジアミノ−２−シクロ
ヘキシルアミノ−１，３，５−トリアジンの合成） 参考例１で合成した２，４−ジアミノ−６−クロル−
１，３，５−トリアジン１４．５ｇ（０．１モル）、水
２８０ｍＬの混合物を温度８５℃に加熱し、シクロヘキ
シルアミン２９．７ｇ（０．３モル）を、２時間で滴下
し更に同温度にて１時間反応させた。続けて水酸化ナト
リウム６．０ｇの水３０ｍＬ溶液を同温にて１時間で滴
下し、さらに１時間反応を続けた。反応液中にトルエン
２００ｍＬを加え、８５℃で１時間撹拌し、撹拌を続け
ながら室温まで冷却した。反応液から生成物をロ別し、
さらにトルエン１００ｍＬで２回、続けて水１００ｍＬ
で２回洗浄し、ロ過物を真空下７０℃で６時間乾燥する
ことで、４，６−ジアミノ−２−シクロヘキシルアミノ
−１，３，５−トリアジンを１７．５ｇ（収率８４％）
得た。融点；１５１℃。
ヘキシルアミノ−１，３，５−トリアジンの合成） 参考例１で合成した２，４−ジアミノ−６−クロル−
１，３，５−トリアジン１４．５ｇ（０．１モル）、水
２８０ｍＬの混合物を温度８５℃に加熱し、シクロヘキ
シルアミン２９．７ｇ（０．３モル）を、２時間で滴下
し更に同温度にて１時間反応させた。続けて水酸化ナト
リウム６．０ｇの水３０ｍＬ溶液を同温にて１時間で滴
下し、さらに１時間反応を続けた。反応液中にトルエン
２００ｍＬを加え、８５℃で１時間撹拌し、撹拌を続け
ながら室温まで冷却した。反応液から生成物をロ別し、
さらにトルエン１００ｍＬで２回、続けて水１００ｍＬ
で２回洗浄し、ロ過物を真空下７０℃で６時間乾燥する
ことで、４，６−ジアミノ−２−シクロヘキシルアミノ
−１，３，５−トリアジンを１７．５ｇ（収率８４％）
得た。融点；１５１℃。
【０１０１】参考例５（２−アミノ−４，６−ビス（シ
クロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合
成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）をアセトニト
リル５００ｍＬに溶解し、０℃に冷却した溶液を撹拌し
ながら、シクロヘキシルアミン９．９ｇ（０．１モ
ル）、トリエチルアミン１０．５ｇ（０．１０４モル）
および水３３０ｍＬの溶液を反応温度が５℃を越えない
ように３時間で滴下した。さらに同温で２時間撹拌を続
けたのち、２８％アンモニア水溶液６８３ｍＬを同温に
て滴下し、５℃で１時間、２０℃で１時間、５０℃で１
時間撹拌を行なった。続いてシクロヘキシルアミン５
５．５ｇ（０．５６モル）を反応温度６０℃以下で添加
し、７０℃で４時間反応させた。さらに反応液に水１６
００ｍＬを温度を７０℃に保持しながら滴下し、続いて
１０℃まで徐々に冷却した。冷却後、反応液から生成物
をロ別し、水６６０ｍＬで５回洗浄し、ロ過物を真空下
７０℃で６時間乾燥することで、２−アミノ−４，６−
ビス（シクロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ンを１６．４ｇ（収率５６％）得た。融点；１５３℃。
クロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合
成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）をアセトニト
リル５００ｍＬに溶解し、０℃に冷却した溶液を撹拌し
ながら、シクロヘキシルアミン９．９ｇ（０．１モ
ル）、トリエチルアミン１０．５ｇ（０．１０４モル）
および水３３０ｍＬの溶液を反応温度が５℃を越えない
ように３時間で滴下した。さらに同温で２時間撹拌を続
けたのち、２８％アンモニア水溶液６８３ｍＬを同温に
て滴下し、５℃で１時間、２０℃で１時間、５０℃で１
時間撹拌を行なった。続いてシクロヘキシルアミン５
５．５ｇ（０．５６モル）を反応温度６０℃以下で添加
し、７０℃で４時間反応させた。さらに反応液に水１６
００ｍＬを温度を７０℃に保持しながら滴下し、続いて
１０℃まで徐々に冷却した。冷却後、反応液から生成物
をロ別し、水６６０ｍＬで５回洗浄し、ロ過物を真空下
７０℃で６時間乾燥することで、２−アミノ−４，６−
ビス（シクロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ンを１６．４ｇ（収率５６％）得た。融点；１５３℃。
【０１０２】参考例６（２，４，６−トリス（シクロヘ
キシルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）を１，４−ジ
オキサン４００ｍＬに溶解し、５０℃に昇温した溶液を
撹拌しながら、シクロヘキシルアミン６０．２ｇ（０．
６１モル）を反応温度が５０℃を越えないように２時間
で滴下した。さらに撹拌を続けながら、８５℃まで昇温
してシクロヘキシルアミン６０．２ｇ（０．６１モル）
を温度を保ちながら滴下した。その後、再び昇温し反応
温度９５℃で６時間反応を行なった。反応液に水２３０
ｇを、温度が９０℃以下にならないように加え、その後
室温まで撹拌しながら冷却した。反応液から生成物をロ
別し、水１５０ｍＬで４回洗浄し、ロ過物を真空下７０
℃で６時間乾燥することで、２，４，６−トリス（シク
ロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジンを３４．
２ｇ（収率９１％）得た。融点；２２５℃。
キシルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合成） 塩化シアヌール１８．５ｇ（０．１モル）を１，４−ジ
オキサン４００ｍＬに溶解し、５０℃に昇温した溶液を
撹拌しながら、シクロヘキシルアミン６０．２ｇ（０．
６１モル）を反応温度が５０℃を越えないように２時間
で滴下した。さらに撹拌を続けながら、８５℃まで昇温
してシクロヘキシルアミン６０．２ｇ（０．６１モル）
を温度を保ちながら滴下した。その後、再び昇温し反応
温度９５℃で６時間反応を行なった。反応液に水２３０
ｇを、温度が９０℃以下にならないように加え、その後
室温まで撹拌しながら冷却した。反応液から生成物をロ
別し、水１５０ｍＬで４回洗浄し、ロ過物を真空下７０
℃で６時間乾燥することで、２，４，６−トリス（シク
ロヘキシルアミノ）−１，３，５−トリアジンを３４．
２ｇ（収率９１％）得た。融点；２２５℃。
【０１０３】実施例１ 内容量１００ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メ
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、トリルテニウ
ムドデカカルボニル６３．９ｍｇ（０．１ミリモル）、
１−ペンテン４．２０ｇ（６０．０ミリモル）、１，４
−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充分
に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ 2/ＣＯ＝１／
１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度２００℃で
１０時間反応させた。反応中は圧力を１２０kg/cm2に保
つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メラ
ミンを定量分析した結果、原料転化率は９５．０％であ
った。反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１０
０ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。ト
ルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−ノ
ルマルヘキシルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５
−トリアジンが１０．５％、２−（２−メチルペンチル
アミノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン
が３．５％、２、４−ビス（ノルマルヘキシルアミノ）
−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが２０．７％、
２、４−ビス（２−メチルペンチルアミノ）−６−アミ
ノ−１，３，５−トリアジンが１５．３％、２−ノルマ
ルヘキシルアミノ−４−（２−メチルペンチルアミノ）
−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが３０．４％の
収率で各々生成していた。
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、トリルテニウ
ムドデカカルボニル６３．９ｍｇ（０．１ミリモル）、
１−ペンテン４．２０ｇ（６０．０ミリモル）、１，４
−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充分
に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ 2/ＣＯ＝１／
１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度２００℃で
１０時間反応させた。反応中は圧力を１２０kg/cm2に保
つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メラ
ミンを定量分析した結果、原料転化率は９５．０％であ
った。反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１０
０ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。ト
ルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−ノ
ルマルヘキシルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５
−トリアジンが１０．５％、２−（２−メチルペンチル
アミノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン
が３．５％、２、４−ビス（ノルマルヘキシルアミノ）
−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが２０．７％、
２、４−ビス（２−メチルペンチルアミノ）−６−アミ
ノ−１，３，５−トリアジンが１５．３％、２−ノルマ
ルヘキシルアミノ−４−（２−メチルペンチルアミノ）
−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが３０．４％の
収率で各々生成していた。
【０１０４】実施例２ 内容量１００ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メ
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、ジコバルトオ
クタカルボニル３４．２ｍｇ（０．１ミリモル）、１−
ペンテン４．２０ｇ（６０．０ミリモル）、１，４−ジ
オキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置
換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を
初期圧１５０kg/cm2として、反応温度２５０℃で１５時
間反応させた。反応中は圧力を１５０kg/cm2に保つよう
にガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メラミンを
定量分析した結果、原料転化率は７８．０％であった。
反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬ
を加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン
溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−ノルマル
ヘキシルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジンが２３．９％、２−（２−メチルペンチルアミ
ノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが２
０．６％、２，４−ビス（ノルマルヘキシルアミノ）−
６−アミノ−１，３，５−トリアジンが５．０％、２，
４−ビス（２−メチルペンチルアミノ）−６−アミノ−
１，３，５−トリアジンが５．６％、２−ノルマルヘキ
シルアミノ−４−（２−メチルペンチルアミノ）−６−
アミノ−１，３，５−トリアジンが１２．８％の収率で
各々生成していた。
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、ジコバルトオ
クタカルボニル３４．２ｍｇ（０．１ミリモル）、１−
ペンテン４．２０ｇ（６０．０ミリモル）、１，４−ジ
オキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置
換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を
初期圧１５０kg/cm2として、反応温度２５０℃で１５時
間反応させた。反応中は圧力を１５０kg/cm2に保つよう
にガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メラミンを
定量分析した結果、原料転化率は７８．０％であった。
反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬ
を加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン
溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−ノルマル
ヘキシルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジンが２３．９％、２−（２−メチルペンチルアミ
ノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが２
０．６％、２，４−ビス（ノルマルヘキシルアミノ）−
６−アミノ−１，３，５−トリアジンが５．０％、２，
４−ビス（２−メチルペンチルアミノ）−６−アミノ−
１，３，５−トリアジンが５．６％、２−ノルマルヘキ
シルアミノ−４−（２−メチルペンチルアミノ）−６−
アミノ−１，３，５−トリアジンが１２．８％の収率で
各々生成していた。
【０１０５】実施例３ 内容量１００ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メ
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、ヒドリドカル
ボニル（トリストリフェニルホスフィン）ロジウム９
１．８ｍｇ（０．１ミリモル）、１−ペンテン４．２０
ｇ（６０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬ
を仕込み、アルゴンガスで系内を充分に置換した後に、
合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００
kg/cm2として、反応温度２００℃で４時間反応させた。
反応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し
続けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結
果、原料転化率は４７．０％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−（２−メチルペンチルア
ミノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが
３２．５％生成していた。
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、ヒドリドカル
ボニル（トリストリフェニルホスフィン）ロジウム９
１．８ｍｇ（０．１ミリモル）、１−ペンテン４．２０
ｇ（６０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬ
を仕込み、アルゴンガスで系内を充分に置換した後に、
合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００
kg/cm2として、反応温度２００℃で４時間反応させた。
反応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し
続けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結
果、原料転化率は４７．０％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−（２−メチルペンチルア
ミノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが
３２．５％生成していた。
【０１０６】実施例４ 内容量１００ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メ
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、トリルテニウ
ムドデカカルボニル６３．９ｍｇ（０．１ミリモル）、
スチレンモノマー６．２５ｇ（６０．０ミリモル）、
１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内
を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝
１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度１８０
℃で６時間反応させた。反応中は圧力を１２０kg/cm2に
保つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メ
ラミンを定量分析した結果、原料転化率は９２．０％で
あった。反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１
００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。
トルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−
（３−フェニルプロピルアミノ）−４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジンが２２．１％、２−（２−フェ
ニルプロピルアミノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５
−トリアジンが２１．６％、２，４−ビス（３−フェニ
ルプロピルアミノ）−６−アミノ−１，３，５−トリア
ジンが１０．１％、２，４−ビス（２−フェニルプロピ
ルアミノ）−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが
９．６％、２−（３−フェニルプロピルアミノ）−４−
（２−フェニルプロピルアミノ）−６−アミノ−１，
３，５−トリアジンが１７．２％の収率で各々生成して
いた。
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、トリルテニウ
ムドデカカルボニル６３．９ｍｇ（０．１ミリモル）、
スチレンモノマー６．２５ｇ（６０．０ミリモル）、
１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内
を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝
１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度１８０
℃で６時間反応させた。反応中は圧力を１２０kg/cm2に
保つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メ
ラミンを定量分析した結果、原料転化率は９２．０％で
あった。反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１
００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。
トルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−
（３−フェニルプロピルアミノ）−４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジンが２２．１％、２−（２−フェ
ニルプロピルアミノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５
−トリアジンが２１．６％、２，４−ビス（３−フェニ
ルプロピルアミノ）−６−アミノ−１，３，５−トリア
ジンが１０．１％、２，４−ビス（２−フェニルプロピ
ルアミノ）−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが
９．６％、２−（３−フェニルプロピルアミノ）−４−
（２−フェニルプロピルアミノ）−６−アミノ−１，
３，５−トリアジンが１７．２％の収率で各々生成して
いた。
【０１０７】実施例５ 内容量１００ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メ
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、トリルテニウ
ムドデカカルボニル６３．９ｍｇ（０．１ミリモル）、
シクロヘキセン４．９２ｇ（６０．０ミリモル）、１，
４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充
分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／
１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度１８０℃で
２４時間反応させた。反応中は圧力を１２０kg/cm2に保
つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メラ
ミンを定量分析した結果、原料転化率は８２．０％であ
った。反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１０
０ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。ト
ルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−シ
クロヘキシルメチルアミノ−４，６−ジアミノ−１，
３，５−トリアジンが２８．７％、２，４−ビス（シク
ロヘキシルメチルアミノ）−６−アミノ−１，３，５−
トリアジンが４３．５％の収率で各々生成していた。
ラミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、トリルテニウ
ムドデカカルボニル６３．９ｍｇ（０．１ミリモル）、
シクロヘキセン４．９２ｇ（６０．０ミリモル）、１，
４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充
分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／
１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度１８０℃で
２４時間反応させた。反応中は圧力を１２０kg/cm2に保
つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未反応メラ
ミンを定量分析した結果、原料転化率は８２．０％であ
った。反応液より溶媒を減圧下で留去し、トルエン１０
０ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を濾別した。ト
ルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、２−シ
クロヘキシルメチルアミノ−４，６−ジアミノ−１，
３，５−トリアジンが２８．７％、２，４−ビス（シク
ロヘキシルメチルアミノ）−６−アミノ−１，３，５−
トリアジンが４３．５％の収率で各々生成していた。
【０１０８】実施例６ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン０．８２ｇ（１
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料
転化率は２３．６％であった。反応液より溶媒を減圧下
で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メ
ラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定
量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−
４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが８．７
％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが６．８％、２，
４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンが４．９％の収率で各々生成してい
た。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン０．８２ｇ（１
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料
転化率は２３．６％であった。反応液より溶媒を減圧下
で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メ
ラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定
量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−
４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが８．７
％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが６．８％、２，
４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンが４．９％の収率で各々生成してい
た。
【０１０９】実施例７ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料
転化率は７９．０％であった。反応液より溶媒を減圧下
で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メ
ラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定
量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−
４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１５．０
％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが１８．３％、２，
４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンが４０．７％の収率で各々生成して
いた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料
転化率は７９．０％であった。反応液より溶媒を減圧下
で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メ
ラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定
量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−
４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１５．０
％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが１８．３％、２，
４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンが４０．７％の収率で各々生成して
いた。
【０１１０】実施例８ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン５．０８ｇ（６
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料
転化率は９８．６％であった。反応液より溶媒を減圧下
で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メ
ラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定
量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−
４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが５．０
％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが１３．０％、２，
４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンが７５．２％の収率で各々生成して
いた。このトルエン層を減圧下に濃縮したところ、無色
透明の粘調な油状混合物が３．６５ｇ得られた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン５．０８ｇ（６
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料
転化率は９８．６％であった。反応液より溶媒を減圧下
で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メ
ラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定
量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−
４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが５．０
％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが１３．０％、２，
４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，
３，５−トリアジンが７５．２％の収率で各々生成して
いた。このトルエン層を減圧下に濃縮したところ、無色
透明の粘調な油状混合物が３．６５ｇ得られた。
【０１１１】実施例９ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、エタノール１０ｍＬを仕込み、窒素
ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；
Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応
温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は圧力を１２
０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終了
後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料転化率は
５８．８％であった。反応液より溶媒を減圧下で留去
し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン
等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定量分析
した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−４，６−
ジアミノ−１，３，５−トリアジンが２０．４％、２，
４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６−アミノ
−１，３，５−トリアジンが１５．９％、２，４，６−
トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，３，５−
トリアジンが１９．３％の収率で各々生成していた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、エタノール１０ｍＬを仕込み、窒素
ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；
Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応
温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は圧力を１２
０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終了
後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料転化率は
５８．８％であった。反応液より溶媒を減圧下で留去
し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン
等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定量分析
した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−４，６−
ジアミノ−１，３，５−トリアジンが２０．４％、２，
４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６−アミノ
−１，３，５−トリアジンが１５．９％、２，４，６−
トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，３，５−
トリアジンが１９．３％の収率で各々生成していた。
【０１１２】実施例１０ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、トルエン１０ｍＬを仕込み、窒素ガ
スで系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ
2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温
度１８０℃で６時間反応させた。反応中は圧力を１２０
kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終了後、
未反応メラミンを定量分析した結果、原料転化率は５
３．２％であった。反応液より溶媒を減圧下で留去し、
トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を
濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定量分析した
結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−４，６−ジア
ミノ−１，３，５−トリアジンが１．９％、２，４−ビ
ス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６−アミノ−１，
３，５−トリアジンが２．５％、２，４，６−トリス
（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，３，５−トリア
ジンが４０．９％の収率で各々生成していた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、トルエン１０ｍＬを仕込み、窒素ガ
スで系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ
2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温
度１８０℃で６時間反応させた。反応中は圧力を１２０
kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終了後、
未反応メラミンを定量分析した結果、原料転化率は５
３．２％であった。反応液より溶媒を減圧下で留去し、
トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン等を
濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定量分析した
結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ−４，６−ジア
ミノ−１，３，５−トリアジンが１．９％、２，４−ビ
ス（シクロヘキシルメチルアミノ）−６−アミノ−１，
３，５−トリアジンが２．５％、２，４，６−トリス
（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，３，５−トリア
ジンが４０．９％の収率で各々生成していた。
【０１１３】実施例１１ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２０．８ｍｇ、５％活性炭担持パラジウム（５
０％含水品）４１．２ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ
（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを
仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガ
ス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2
として、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中
は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続け
た。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、
原料転化率は６６．４％であった。反応液より溶媒を減
圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反
応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物
を定量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ
−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１１．
３％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−
６−アミノ−１，３，５−トリアジンが１４．６％、
２，４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−
１，３，５−トリアジンが４２．３％の収率で各々生成
していた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２０．８ｍｇ、５％活性炭担持パラジウム（５
０％含水品）４１．２ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ
（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを
仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガ
ス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2
として、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中
は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続け
た。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結果、
原料転化率は６６．４％であった。反応液より溶媒を減
圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反
応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物
を定量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルアミノ
−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１１．
３％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−
６−アミノ−１，３，５−トリアジンが１４．６％、
２，４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミノ）−
１，３，５−トリアジンが４２．３％の収率で各々生成
していた。
【０１１４】実施例１２ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ルテニウム２０．２ｍｇ、５％活性炭担持パラジウム
（５０％含水品）４２．４ｍｇ、シクロヘキセン２．５
４ｇ（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍ
Ｌを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合
成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg
/cm2として、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反
応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続
けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結
果、原料転化率は３８．８％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルア
ミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１
４．６％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミ
ノ）−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが１０．２
％、２，４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジンが８．５％の収率で各々
生成していた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ルテニウム２０．２ｍｇ、５％活性炭担持パラジウム
（５０％含水品）４２．４ｍｇ、シクロヘキセン２．５
４ｇ（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍ
Ｌを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合
成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg
/cm2として、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反
応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続
けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結
果、原料転化率は３８．８％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−シクロヘキシルメチルア
ミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１
４．６％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルアミ
ノ）−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが１０．２
％、２，４，６−トリス（シクロヘキシルメチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジンが８．５％の収率で各々
生成していた。
【０１１５】実施例１３ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２０６ｍｇ、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕
込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、オートク
レーブを冷却しながらプロピレンガスを２．５２ｇ（６
０ミリモル）を導入した。その後に、合成ガス（モル
比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、
反応温度１６０℃で８時間反応させた。反応中は圧力を
１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終
了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料転化率
は４７．０％であった。反応液より溶媒を減圧下で留去
し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン
等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定量分析
した結果、２−イソブチルアミノ−４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジンが１．２％、２−ノルマルブチ
ルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン
が４．７％、２，４−ビス（イソブチルアミノ）−６−
アミノ−１，３，５−トリアジンが４．８％、２，４−
ビス（ノルマルブチルアミノ）−６−アミノ−１，３，
５−トリアジンが１１．２％、２−イソブチルアミノ−
４−ノルマルブチルアミノ−６−アミノ−１，３，５−
トリアジンが３．１％、２−イソブチルアミノ−４，６
−ビス（ノルマルブチルアミノ）−１，３，５−トリア
ジンが３．７％、２，４−ビス（イソブチルアミノ）−
６−ノルマルブチルアミノ−１，３，５−トリアジンが
４．３％、２，４，６−トリス（ノルマルブチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジンが８．２％の収率で各々
生成していた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２０６ｍｇ、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕
込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、オートク
レーブを冷却しながらプロピレンガスを２．５２ｇ（６
０ミリモル）を導入した。その後に、合成ガス（モル
比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、
反応温度１６０℃で８時間反応させた。反応中は圧力を
１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終
了後、未反応メラミンを定量分析した結果、原料転化率
は４７．０％であった。反応液より溶媒を減圧下で留去
し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応メラミン
等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を定量分析
した結果、２−イソブチルアミノ−４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジンが１．２％、２−ノルマルブチ
ルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン
が４．７％、２，４−ビス（イソブチルアミノ）−６−
アミノ−１，３，５−トリアジンが４．８％、２，４−
ビス（ノルマルブチルアミノ）−６−アミノ−１，３，
５−トリアジンが１１．２％、２−イソブチルアミノ−
４−ノルマルブチルアミノ−６−アミノ−１，３，５−
トリアジンが３．１％、２−イソブチルアミノ−４，６
−ビス（ノルマルブチルアミノ）−１，３，５−トリア
ジンが３．７％、２，４−ビス（イソブチルアミノ）−
６−ノルマルブチルアミノ−１，３，５−トリアジンが
４．３％、２，４，６−トリス（ノルマルブチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジンが８．２％の収率で各々
生成していた。
【０１１６】実施例１４ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、イソブチルビニルエーテル６．０
０ｇ（６０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍ
Ｌを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合
成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg
/cm2として、反応温度１８０℃で１０時間反応させた。
反応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し
続けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結
果、原料転化率は５５．６％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−（２−（２−メチルプロ
ポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−４，６−ジア
ミノ−１，３，５−トリアジンが４．８％、２−（３−
（２−メチルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが２．
２％、２，４−ビス（２−（２−メチルプロポキシ）−
プロパン−１−イル）アミノ−６−アミノ−１，３，５
−トリアジンが５．５％、２−（２−（２−メチルプロ
ポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−４−（３−
（２−メチルプロプキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが２．６％、
２，４−ビス（３−（２−メチルプロポキシ）−プロパ
ン−１−イル）アミノ−６−アミノ−１，３，５−トリ
アジンが４．７％、２，４，６−トリス（２−（２−メ
チルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−１，
３，５−トリアジンが８．１％、２，４−ビス（２−
（２−メチルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−６−（３−（２−メチルプロポキシ）−プロパン−
１−イル）アミノ−１，３，５−トリアジンが６．０
％、２−（２−（２−メチルプロポキシ）−プロパン−
１−イル）アミノ−４，６−ビス（３−（２−メチルプ
ロポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−１，３，５
−トリアジンが４．６％、２，４，６−トリス（３−
（２−メチルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−１，３，５−トリアジンが３．１％の収率で各々得
られた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、イソブチルビニルエーテル６．０
０ｇ（６０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍ
Ｌを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合
成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg
/cm2として、反応温度１８０℃で１０時間反応させた。
反応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し
続けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析した結
果、原料転化率は５５．６％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−（２−（２−メチルプロ
ポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−４，６−ジア
ミノ−１，３，５−トリアジンが４．８％、２−（３−
（２−メチルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが２．
２％、２，４−ビス（２−（２−メチルプロポキシ）−
プロパン−１−イル）アミノ−６−アミノ−１，３，５
−トリアジンが５．５％、２−（２−（２−メチルプロ
ポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−４−（３−
（２−メチルプロプキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−６−アミノ−１，３，５−トリアジンが２．６％、
２，４−ビス（３−（２−メチルプロポキシ）−プロパ
ン−１−イル）アミノ−６−アミノ−１，３，５−トリ
アジンが４．７％、２，４，６−トリス（２−（２−メ
チルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−１，
３，５−トリアジンが８．１％、２，４−ビス（２−
（２−メチルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−６−（３−（２−メチルプロポキシ）−プロパン−
１−イル）アミノ−１，３，５−トリアジンが６．０
％、２−（２−（２−メチルプロポキシ）−プロパン−
１−イル）アミノ−４，６−ビス（３−（２−メチルプ
ロポキシ）−プロパン−１−イル）アミノ−１，３，５
−トリアジンが４．６％、２，４，６−トリス（３−
（２−メチルプロポキシ）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−１，３，５−トリアジンが３．１％の収率で各々得
られた。
【０１１７】実施例１５ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、メラ
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、アクリル酸-tert-ブチルエステル
３．８４ｇ（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン
１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後
に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１
００kg/cm2として、反応温度１８０℃で６時間反応させ
た。反応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供
給し続けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析し
た結果、原料転化率は６１．１％であった。反応液より
溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不
溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反
応生成物を定量分析した結果、２−（２−（tert-ブト
キシカルボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−４，
６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１．１％、２
−（３−（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１
−イル）アミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジンが２．０％、２，４−ビス（２−（tert- ブトキ
シカルボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−６−ア
ミノ−１，３，５−トリアジンが３．８％、２−（２−
（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イル）
アミノ−４−（３−（tert- ブトキシカルボニル）−プ
ロパン−１−イル）アミノ−６−アミノ−１，３，５−
トリアジンが４．４％、２，４−ビス（３−（tert- ブ
トキシカルボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが４．２％、２，
４，６−トリス（２−（tert- ブトキシカルボニル）−
プロパン−１−イル）アミノ−１，３，５−トリアジン
が２．４％、２，４−ビス（２−（tert- ブトキシカル
ボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−６−（３−
（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イル）
アミノ−１，３，５−トリアジンが３．３％、２−（２
−（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イ
ル）アミノ−４，６−ビス（３−（tert- ブトキシカル
ボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−１，３，５−
トリアジンが３．５％、２，４，６−トリス（３−（te
rt-ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−１，３，５−トリアジンが５．６％の収率で各々得
られた。
ミン１．２６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持
ロジウム２００ｍｇ、アクリル酸-tert-ブチルエステル
３．８４ｇ（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン
１０ｍＬを仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後
に、合成ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１
００kg/cm2として、反応温度１８０℃で６時間反応させ
た。反応中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供
給し続けた。反応終了後、未反応メラミンを定量分析し
た結果、原料転化率は６１．１％であった。反応液より
溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不
溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反
応生成物を定量分析した結果、２−（２−（tert-ブト
キシカルボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−４，
６−ジアミノ−１，３，５−トリアジンが１．１％、２
−（３−（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１
−イル）アミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジンが２．０％、２，４−ビス（２−（tert- ブトキ
シカルボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−６−ア
ミノ−１，３，５−トリアジンが３．８％、２−（２−
（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イル）
アミノ−４−（３−（tert- ブトキシカルボニル）−プ
ロパン−１−イル）アミノ−６−アミノ−１，３，５−
トリアジンが４．４％、２，４−ビス（３−（tert- ブ
トキシカルボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−６
−アミノ−１，３，５−トリアジンが４．２％、２，
４，６−トリス（２−（tert- ブトキシカルボニル）−
プロパン−１−イル）アミノ−１，３，５−トリアジン
が２．４％、２，４−ビス（２−（tert- ブトキシカル
ボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−６−（３−
（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イル）
アミノ−１，３，５−トリアジンが３．３％、２−（２
−（tert- ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イ
ル）アミノ−４，６−ビス（３−（tert- ブトキシカル
ボニル）−プロパン−１−イル）アミノ−１，３，５−
トリアジンが３．５％、２，４，６−トリス（３−（te
rt-ブトキシカルボニル）−プロパン−１−イル）アミ
ノ−１，３，５−トリアジンが５．６％の収率で各々得
られた。
【０１１８】実施例１６ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、ベン
ゾグアナミン１．８７ｇ（１０．０ミリモル）、５％活
性炭担持ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４
ｇ（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬ
を仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成
ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/c
m2として、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応
中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続け
た。反応終了後、未反応のベンゾグアナミンを定量分析
した結果、原料転化率は８５．３％であった。反応液よ
り溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて
不溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の
反応生成物を定量分析した結果、２−アミノ−４−シク
ロヘキシルメチルアミノ−６−フェニル−１，３，５−
トリアジンが２６．８％、２，４−ビス（シクロヘキシ
ルメチルアミノ）−６−フェニル−１，３，５−トリア
ジンが５３．２％の収率で各々生成していた。
ゾグアナミン１．８７ｇ（１０．０ミリモル）、５％活
性炭担持ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４
ｇ（３０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬ
を仕込み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成
ガス（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/c
m2として、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応
中は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続け
た。反応終了後、未反応のベンゾグアナミンを定量分析
した結果、原料転化率は８５．３％であった。反応液よ
り溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて
不溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の
反応生成物を定量分析した結果、２−アミノ−４−シク
ロヘキシルメチルアミノ−６−フェニル−１，３，５−
トリアジンが２６．８％、２，４−ビス（シクロヘキシ
ルメチルアミノ）−６−フェニル−１，３，５−トリア
ジンが５３．２％の収率で各々生成していた。
【０１１９】実施例１７ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、２−
アミノ−４−メチル−６−メトキシ−１，３，５−トリ
アジン１．４０ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担
持ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン５．０８ｇ（６
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で１２時間反応させた。反応中
は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続け
た。反応終了後、原料の未反応トリアジンを定量分析し
た結果、原料転化率は９７．６％であった。反応液より
溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不
溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反
応生成物を定量分析した結果、２−シクロヘキシルメチ
ルアミノ−４−メチル−６−メトキシ−１，３，５−ト
リアジンが９１．２％の収率で生成していた。
アミノ−４−メチル−６−メトキシ−１，３，５−トリ
アジン１．４０ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担
持ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン５．０８ｇ（６
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で１２時間反応させた。反応中
は圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続け
た。反応終了後、原料の未反応トリアジンを定量分析し
た結果、原料転化率は９７．６％であった。反応液より
溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不
溶の未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反
応生成物を定量分析した結果、２−シクロヘキシルメチ
ルアミノ−４−メチル−６−メトキシ−１，３，５−ト
リアジンが９１．２％の収率で生成していた。
【０１２０】実施例１８ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、２−
ジブチルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジン２．３８ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担
持ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、原料の未反応トリアジンを定量分析した結
果、原料転化率は８６．５％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−アミノ−４−ジブチルア
ミノ−６−シクロヘキシルメチルアミノ−１，３，５−
トリアジンが２７．１％、２−ジブチルアミノ−４，６
−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，３，５−
トリアジンが５３．３％の収率で各々生成していた。
ジブチルアミノ−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリ
アジン２．３８ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担
持ロジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン２．５４ｇ（３
０．０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込
み、窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス
（モル比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2と
して、反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は
圧力を１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。
反応終了後、原料の未反応トリアジンを定量分析した結
果、原料転化率は８６．５％であった。反応液より溶媒
を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の
未反応メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生
成物を定量分析した結果、２−アミノ−４−ジブチルア
ミノ−６−シクロヘキシルメチルアミノ−１，３，５−
トリアジンが２７．１％、２−ジブチルアミノ−４，６
−ビス（シクロヘキシルメチルアミノ）−１，３，５−
トリアジンが５３．３％の収率で各々生成していた。
【０１２１】実施例１９ 内容量４０ｍＬのステンレス製オートクレーブに、２，
４−ジアミノ−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジ
ン１．９６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持ロ
ジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン５．０８ｇ（６０．
０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、
窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル
比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、
反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は圧力を
１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終
了後、原料の未反応トリアジンを定量分析した結果、原
料転化率は９３．２％であった。反応液より溶媒を減圧
下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応
メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を
定量分析した結果、２−アミノ−４−シクロヘキシルメ
チルアミノ−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン
が１７．８％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルア
ミノ）−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジンが７
２．４％の収率で各々生成していた。
４−ジアミノ−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジ
ン１．９６ｇ（１０．０ミリモル）、５％活性炭担持ロ
ジウム２００ｍｇ、シクロヘキセン５．０８ｇ（６０．
０ミリモル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、
窒素ガスで系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル
比；Ｈ2/ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、
反応温度１８０℃で６時間反応させた。反応中は圧力を
１２０kg/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終
了後、原料の未反応トリアジンを定量分析した結果、原
料転化率は９３．２％であった。反応液より溶媒を減圧
下で留去し、トルエン１００ｍＬを加えて不溶の未反応
メラミン等を濾別した。トルエン溶液中の反応生成物を
定量分析した結果、２−アミノ−４−シクロヘキシルメ
チルアミノ−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン
が１７．８％、２，４−ビス（シクロヘキシルメチルア
ミノ）−６−モルホリノ−１，３，５−トリアジンが７
２．４％の収率で各々生成していた。
【０１２２】実施例２０ 内容量１００ｍＬのステンレス製オートクレーブに、参
考例２で得た２−アミノ−４，６−ビス（ノルマルブチ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン２．３８ｇ（１
０．０ミリモル）、５％活性炭担持ロジウム触媒２００
ｍｇ、シクロオクタジエン０．５５ｇ（５．０ミリモ
ル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガス
で系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/
ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度
２００℃で１時間反応させた。反応中は圧力を１００kg
/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未
反応の２−アミノ−４，６−ビス（ノルマルブチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジンを定量分析した結果、原
料転化率は２４．２％であった。反応液より触媒を分離
後、溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加え
て、トルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、
２，４−ビス（ノルマルブチルアミノ）−６−（シクロ
オクチル−４−エン−１−メチルアミノ）−１，３，５
−トリアジンが収率２３．８％で生成していた。
考例２で得た２−アミノ−４，６−ビス（ノルマルブチ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン２．３８ｇ（１
０．０ミリモル）、５％活性炭担持ロジウム触媒２００
ｍｇ、シクロオクタジエン０．５５ｇ（５．０ミリモ
ル）、１，４−ジオキサン１０ｍＬを仕込み、窒素ガス
で系内を充分に置換した後に、合成ガス（モル比；Ｈ2/
ＣＯ＝１／１）を初期圧１００kg/cm2として、反応温度
２００℃で１時間反応させた。反応中は圧力を１００kg
/cm2に保つようにガスを供給し続けた。反応終了後、未
反応の２−アミノ−４，６−ビス（ノルマルブチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジンを定量分析した結果、原
料転化率は２４．２％であった。反応液より触媒を分離
後、溶媒を減圧下で留去し、トルエン１００ｍＬを加え
て、トルエン溶液中の反応生成物を定量分析した結果、
２，４−ビス（ノルマルブチルアミノ）−６−（シクロ
オクチル−４−エン−１−メチルアミノ）−１，３，５
−トリアジンが収率２３．８％で生成していた。
【０１２３】
【発明の効果】本発明の方法に従えば、一般式（Ｉ）の
アミノトリアジン類と一般式（II）の工業的にも安価な
原料である各種オレフィン誘導体から、比較的穏和な反
応条件で、種々の農薬、医薬、染料、塗料等の種々のフ
ァインケミカル中間体として、また種々の樹脂材料、難
燃性材料としても広く用いられる有用な化合物群である
置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収率で容易に
製造することができる。
アミノトリアジン類と一般式（II）の工業的にも安価な
原料である各種オレフィン誘導体から、比較的穏和な反
応条件で、種々の農薬、医薬、染料、塗料等の種々のフ
ァインケミカル中間体として、また種々の樹脂材料、難
燃性材料としても広く用いられる有用な化合物群である
置換−１，３，５−トリアジン誘導体を高収率で容易に
製造することができる。
【０１２４】本発明で得られる生成物の種々のアルキル
化された置換−１，３，５−トリアジン誘導体は、一般
に混合物として得られるが、これら生成物は一般の有機
化合物の分離方法（晶析、蒸留、クロマトグラフィー
等）により純粋な形で分離し、上述の各種用途に供する
ことが出来る。また、使用分野（特に樹脂用の難燃剤、
可塑剤としての改質添加物の場合等）によっては、反応
混合物を特に分離することなく混合物として使用するこ
とが出来る。
化された置換−１，３，５−トリアジン誘導体は、一般
に混合物として得られるが、これら生成物は一般の有機
化合物の分離方法（晶析、蒸留、クロマトグラフィー
等）により純粋な形で分離し、上述の各種用途に供する
ことが出来る。また、使用分野（特に樹脂用の難燃剤、
可塑剤としての改質添加物の場合等）によっては、反応
混合物を特に分離することなく混合物として使用するこ
とが出来る。
【０１２５】さらに本反応によって得られる置換トリア
ジン類は、従来その合成が比較的困難または高価であっ
た化合物が多く、物性的にも、水や種々の有機溶媒類に
対する溶解性や、高温での安定性、融点、沸点、塩基性
等の点で興味深い化合物が多く、その用途は従来以上に
広がるものと考えられる。
ジン類は、従来その合成が比較的困難または高価であっ
た化合物が多く、物性的にも、水や種々の有機溶媒類に
対する溶解性や、高温での安定性、融点、沸点、塩基性
等の点で興味深い化合物が多く、その用途は従来以上に
広がるものと考えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福江 靖夫 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 橋場 功 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡部 良久 京都府城陽市寺田深谷64−９
Claims (16)
- 【請求項１】 周期律表第VIII族の触媒および一酸化炭
素／水素混合ガスの存在下、少なくとも１つ以上のアミ
ノ基またはモノ置換アミノ基を環炭素原子上に有する
１，３，５−トリアジン誘導体を、オレフィン誘導体と
反応させ、該少なくとも１つ以上のアミノ基またはモノ
置換アミノ基をアルキル化することを特徴とする１，
３，５−トリアジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項２】 少なくとも１つ以上のアミノ基またはモ
ノ置換アミノ基を有する１，３，５−トリアジン誘導体
が一般式（Ｉ）で表わされる１，３，５−トリアジン誘
導体である請求項１記載の１，３，５−トリアジン誘導
体のアルキル化法； 【化１】 〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ3 のうち少なくとも１つは独
立してＮＨＲ1 基｛式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-20のア
ルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカ
ルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミ
ノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアル
キルアミノ基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基
は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基、Ｃ
1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のア
シルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアル
キルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル
基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い）を表わす｝を
表わし、 上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそ
れぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独
立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基は、ハロゲン
原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロア
ルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ
2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ
基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ
基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェ
ニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、
Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任
意に置換されていても良い。）、Ｃ2-20のアルケニル基
（該アルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 の
アルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ基、アリールオ
キシ基、カオルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボ
ニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノ基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い）を表わし、またＲ2 、Ｒ3 が一緒になって、所
望によりアルキレン鎖が１又は２個のＣ1-8 のアルキル
基により置換されている−（ＣＨ2 ） 2-5 −、−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は
−ＣＨ 2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −を形成して良
い｝、 Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基はハロゲン原子、水
酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7
のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、
シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、
Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基（該アリール
基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い｝、 Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基はハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、
Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキ
シ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミ
ノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基（該ア
リール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）
で任意に置換されていても良い｝、 フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基、アリールオ
キシ基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ
2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシル基、シ
アノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノ基、アリール基（該アリール基
はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6
のアルコキシ基で任意に置換されていても良い）で任意
に置換されていても良い）、 ハロゲン原子、 Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基はハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ
1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い｝、 またはＣ1-10のアルキルチオ基｛該アルキルチオ基はハ
ロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール
オキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボ
ニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い｝を表わす。〕。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）の１，３，５−トリアジン
誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基が、水素原子、Ｃ
1-20のアルキル基｛該アルキル基は、ハロゲン原子、水
酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基（該フェニル
基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い｝、 Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は、ハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基（該フ
ェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）
で任意に置換されていても良い｝のいずれかであり、 上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそ
れぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基〔Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独
立してＣ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、ハロゲン
原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基（該
フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）
で任意に置換されていても良い｝、 Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は、ハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基（該フェニル基
はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6
のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置
換されていても良い｝を表わし、 またはＲ2 とＲ3 が一緒になって、所望によりアルキレ
ン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基により置換され
ている−（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ
1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い] 、 Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基はハロゲン原子、水
酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該アリール
基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い｝、 フェニル基｛該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基、アリール基
（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されていて
も良い。）で任意に置換されていても良い｝、 ハロゲン原子、 Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基はハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該ア
リール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）
で任意に置換されていても良い｝のいずれかである請求
項２記載の１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化
法。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）の１，３，５−トリアジン
誘導体においてＮＨＲ1 基のＲ1 基が、水素原子、Ｃ
1-20のアルキル基（該アルキル基は、水酸基、Ｃ1-6 の
アルコキシ基、フェニル基で任意に置換されていても良
い）のいずれかであり、 上記のＮＨＲ1 基でない場合のＸ1 、Ｘ2 及びＸ3 はそ
れぞれ独立してＮＲ2Ｒ3 基｛Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ独
立してＣ1-20のアルキル基（該アルキル基は、水酸基、
Ｃ1-6 のアルコキシ基、フェニル基で任意に置換されて
いても良い）を表わし、 またはＲ2 とＲ3 が一緒になって、所望によりアルキレ
ン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基により置換され
ている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ
1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い｝、 Ｃ1-20のアルキル基、フェニル基、Ｃ1-10のアルコキシ
基のいずれかである請求項３記載の１，３，５−トリア
ジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項５】 反応に用いるオレフィン誘導体が一般式
（II） 【化２】 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は各々独立して、
水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、ハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1- 6 のハ
ロアルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、
Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキ
シ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6 のアルキルアミノ
基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェ
ニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、
Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任
意に置換されていても良い｝、 Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は、ハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7
のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、
シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6 のアルキルアミノ基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基
はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6
のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意に置
換されていても良い｝、 フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のア
ルキル基、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基で任意に置換
されても良い）、 Ｃ1-10のアルコキシ基、Ｃ1-10のハロアルコキシ基、ア
リールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-10のアルコキシ
カルボニル基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカルボニル基、
Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-10のアシ
ルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-6 のアルキルア
ミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基を表わし、または
上記Ｒ4 からＲ7 のうちの任意の置換基同志が任意の位
置で結合して、炭素、酸素、窒素から構成される環状置
換基を形成しても良い〕のいずれかで表わされるオレフ
ィン誘導体である請求項１記載の１，３，５−トリアジ
ン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項６】 一般式（II）のオレフィン誘導体におい
て、置換基Ｒ4 、Ｒ 5 、Ｒ6 およびＲ7 が各々独立し
て、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、
水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ
2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ
基、シアノ基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い）、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、
Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で
任意に置換されても良い）、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カ
ルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ
1-6 のアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シア
ノ基、Ｃ1-6 のアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキル
アミノ基、または上記Ｒ4 からＲ7 のうちの任意の置換
基同志が任意の位置で結合して、炭素、酸素、窒素から
構成される単環状または２環式置換基のいずれかで表わ
されるオレフィン誘導体である請求項５記載の１，３，
５−トリアジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項７】 一般式（II）のオレフィン誘導体におい
て、置換基Ｒ4 、Ｒ 5 、Ｒ6 およびＲ7 が各々独立し
て、水素原子、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基は、
Ｃ1-6 のアルコキシ基、シアノ基で任意に置換されてい
ても良い。）、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1- 6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）、Ｃ1-6 のアルコキシ
基、Ｃ2-7のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 のアルキ
ルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカル
ボニル基、シアノ基、または上記Ｒ4 からＲ7 のうちの
任意の置換基同志が任意の位置で結合した、炭素から構
成される単環状または２環式置換基のいずれかで表わさ
れるオレフィン誘導体である請求項６記載の１，３，５
−トリアジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項８】 請求項１に記載のアルキル化法により得
られる置換１，３，５−トリアジン誘導体が一般式（II
I ）で表わされる置換１，３，５−トリアジン誘導体で
ある１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化法； 【化３】 〔式中、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のうち少なくとも１つは独
立してＮＲ8 Ｒ9 基｛Ｒ 8 、Ｒ9 はそれぞれ独立して水
素原子（但し、Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＲ8 、Ｒ9がすべ
て水素原子である場合は除く）、Ｃ1-20のアルキル基
（該アルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のア
ルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアルコキシ基、アリールオキ
シ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジ
アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-7のアシルオキシ
基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ
基、Ｃ2- 12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェ
ニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、
Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任
意に置換されていても良い。）、 Ｃ2-20のアルケニル基（該アルケニル基は、ハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ1-6 のハロアル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7
のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、
シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、
Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル
基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ
1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）で任意
に置換されていても良い）、 またＲ8 および／またはＲ9 の置換基上の任意の位置の
炭素原子、酸素原子または窒素原子が結合して環構造を
形成しても良い、 またはＲ8 とＲ9 が一緒になって、所望によりアルキレ
ン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基により置換され
ている−（ＣＨ2 ）2-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ
1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良い｝を表し、 上記のＮＲ8 Ｒ9 でない場合のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 が、
各々独立してＣ1 〜Ｃ 20のアルキル基｛該アルキル基は
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10の
アシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノア
ルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリー
ル基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い）、 Ｃ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基はハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボキシル基、
Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシルオキ
シ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミ
ノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミノ基、アリール基（該ア
リール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）
で任意に置換されていても良い｝、 フェニル基｛該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基、アリールオ
キシ基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、カルボキシル基、Ｃ
2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2-10のアシル基、シ
アノ基、アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ
2-12のジアルキルアミノ基、アリール基（該アリール基
はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6
のアルコキシ基で任意に置換されていても良い）で任意
に置換されていても良い｝、 ハロゲン原子、 Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基はハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリールオキシ
基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル
基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ
1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原子、Ｃ
1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任
意に置換されても良い）で任意に置換されていても良
い｝、 またはＣ1-10のアルキルチオ基｛該アルキルチオ基はハ
ロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール
オキシ基、カルボキシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボ
ニル基、Ｃ2-10のアシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジアルキ
ルアミノ基、アリール基（該アリール基はハロゲン原
子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ
基で任意に置換されても良い）で任意に置換されていて
も良い｝を表わす。〕。 - 【請求項９】 一般式（III ）の置換１，３，５−トリ
アジン誘導体においてＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ8 Ｒ9
基のＲ8 、Ｒ9 がそれぞれ独立して水素原子（但し、Ｘ
4 、Ｘ5 及びＸ6 のＲ8 、Ｒ9 がすべて水素原子である
場合は除く）、Ｃ1-20のアルキル基｛該アルキル基は、
ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、カルボ
キシル基、Ｃ2-7 のアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6 の
アルキルアミノカルボニル基、Ｃ2-12のジアルキルアミ
ノカルボニル基、Ｃ2-7 のアシルオキシ基、シアノ基、
アミノ基、Ｃ1-8 のモノアルキルアミノ基、Ｃ2-12のジ
アルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基はハロゲ
ン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコ
キシ基で任意に置換されても良い）で任意に置換されて
いても良い｝、 またはＣ2-20のアルケニル基｛該アルケニル基は、ハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基、、フェニル
基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル
基、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されて
も良い）で任意に置換されていても良い｝を表わし、 またＲ8 および／またはＲ9 の置換基上の任意の位置の
炭素原子、酸素原子または窒素原子が結合して単環また
は２環式構造を形成しても良い、 またはＲ8 、Ｒ9 が一緒になって、所望によりアルキレ
ン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基により置換され
ている−（ＣＨ2 ）3-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ
1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良く、 上記のＮＲ8
Ｒ9 でない場合のＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 が、それぞれ独立
してＣ1-20のアルキル基｛該アルキル基はハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該ア
リール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）
で任意に置換されていても良い｝、 フェニル基（該フェニル基はＣ1-6 のアルキル基、ハロ
ゲン原子、水酸基、Ｃ 1-6 のアルコキシ基で任意に置換
されていても良い）、 ハロゲン原子、 Ｃ1-10のアルコキシ基｛該アルコキシ基はハロゲン原
子、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、アリール基（該ア
リール基はハロゲン原子、Ｃ1-6 のアルキル基、水酸
基、Ｃ1-6 のアルコキシ基で任意に置換されても良い）
で任意に置換されていても良い｝のいずれかである置換
１，３，５−トリアジン誘導体である請求項９記載の
１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項１０】 一般式（III ）の置換１，３，５−ト
リアジン誘導体においてＸ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＮＲ8 Ｒ
9 基のＲ8 、Ｒ9 がそれぞれ独立して水素原子（但し、
Ｘ4 、Ｘ5 及びＸ6 のＲ8 、Ｒ9 がすべて水素原子であ
る場合は除く）、Ｃ1-20のアルキル基（該アルキル基
は、水酸基、Ｃ1-6 のアルコキシ基、Ｃ 2-7 のアルコキ
シカルボニル基、Ｃ1-6 のアルキルアミノカルボニル
基、Ｃ2-12のジアルキルアミノカルボニル基、シアノ
基、フェニル基で任意に置換されていても良い。）を表
わし、 またＲ8 および／またはＲ9 の置換基上の任意の位置の
炭素原子が結合して単環または２環式構造を形成しても
良い、 またはＲ8 、Ｒ9 が一緒になって、所望によりアルキレ
ン鎖が１又は２個のＣ 1-8 のアルキル基により置換され
ている−（ＣＨ2 ）4-5 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ
1-8 のアルキル）−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ 2 −を形成して良く、 上記のＮＲ8 Ｒ9 基でない場合のＸ4 、Ｘ5 及びＸ
6 が、それぞれ独立してＣ 1-20のアルキル基、フェニル
基、Ｃ1-10のアルコキシ基のいずれかである置換１，
３，５−トリアジン誘導体である請求項９記載の１，
３，５−トリアジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項１１】 周期律表第VIII族の触媒が鉄、コバル
ト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オ
スミウム、イリジウム、白金触媒の中から選ばれる少な
くとも１種の触媒である請求項１記載の１，３，５−ト
リアジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項１２】 周期率表第VIII族の触媒がコバルト、
ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白金触
媒の中から選ばれる少なくとも１種の触媒である請求項
１１記載の１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化
法。 - 【請求項１３】 周期率表第VIII族の触媒がコバルト、
ルテニウム、ロジウム、パラジウム触媒の中から選ばれ
る少なくとも１種の触媒である請求項１２記載の１，
３，５−トリアジン誘導体のアルキル化法。 - 【請求項１４】 触媒が錯体触媒である請求項１１乃至
１３記載の１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化
法。 - 【請求項１５】 触媒が担持触媒である請求項１１乃至
１３記載の１，３，５−トリアジン誘導体のアルキル化
法。 - 【請求項１６】 担持触媒の担体がシリカ、アルミナ、
ゼオライト及び炭素である請求項１５記載の１，３，５
−トリアジン誘導体のアルキル化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6292791A JPH0827125A (ja) | 1994-05-10 | 1994-11-28 | トリアジン誘導体のアルキル化法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9659394 | 1994-05-10 | ||
| JP6-96593 | 1994-05-10 | ||
| JP6292791A JPH0827125A (ja) | 1994-05-10 | 1994-11-28 | トリアジン誘導体のアルキル化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827125A true JPH0827125A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=26437778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6292791A Pending JPH0827125A (ja) | 1994-05-10 | 1994-11-28 | トリアジン誘導体のアルキル化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827125A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997024338A1 (en) * | 1995-12-27 | 1997-07-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Methods for modifying 1,3,5-triazine derivatives |
| WO1999036411A1 (fr) * | 1998-01-19 | 1999-07-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Procede de modification de derives de melamine |
| US5998573A (en) * | 1995-09-18 | 1999-12-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Amino resin composition |
| US8410176B2 (en) | 2009-12-29 | 2013-04-02 | Mapi Pharma Ltd. | Intermediate compounds and processes for the preparation of tapentadol and related compounds |
-
1994
- 1994-11-28 JP JP6292791A patent/JPH0827125A/ja active Pending
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| CN1061649C (zh) * | 1995-12-27 | 2001-02-07 | 日产化学工业株式会社 | 1,3,5－三嗪衍生物的修饰方法 |
| WO1999036411A1 (fr) * | 1998-01-19 | 1999-07-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Procede de modification de derives de melamine |
| EP1057821A1 (en) * | 1998-01-19 | 2000-12-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method for modifying melamine derivatives |
| EP1057821A4 (en) * | 1998-01-19 | 2001-04-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | PROCESS FOR MODIFYING MELAMINE DERIVATIVES |
| US6307046B1 (en) | 1998-01-19 | 2001-10-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method for modifying melamine derivatives |
| US8410176B2 (en) | 2009-12-29 | 2013-04-02 | Mapi Pharma Ltd. | Intermediate compounds and processes for the preparation of tapentadol and related compounds |
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