JPH08176172A - 非晶質ネオジオールホスファイト組成物 - Google Patents
非晶質ネオジオールホスファイト組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 改善された紫外線及び加水分解安定性を示
し、熱可塑性重合体組成物を安定化するのに有用な非晶
質ホスファイト組成物を提供する。 【解決手段】 式: 【化1】 (式中、Y1 は、アルキル基であり、Y2 は、sec−
ブチル及びt−ブチルから成る群から選択される)のホ
スファイトを含有することを特徴とする非晶質固体ホス
ファイト組成物。この組成物は、脂肪族ポリアミンを含
んでいるのが好ましい。
し、熱可塑性重合体組成物を安定化するのに有用な非晶
質ホスファイト組成物を提供する。 【解決手段】 式: 【化1】 (式中、Y1 は、アルキル基であり、Y2 は、sec−
ブチル及びt−ブチルから成る群から選択される)のホ
スファイトを含有することを特徴とする非晶質固体ホス
ファイト組成物。この組成物は、脂肪族ポリアミンを含
んでいるのが好ましい。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ホスファイト類に
関し、さらに詳細には、ネオアルキルフェニルホスファ
イト類及び非晶質ネオアルキルフェニルホスファイト組
成物類に関する。
関し、さらに詳細には、ネオアルキルフェニルホスファ
イト類及び非晶質ネオアルキルフェニルホスファイト組
成物類に関する。
【0002】
【従来の技術】ネオアルキルフェニルホスファイト類は
公知である[デヴァ(Dever)等の米国特許第3,
714,302号参照]。デヴァ等は、式:
公知である[デヴァ(Dever)等の米国特許第3,
714,302号参照]。デヴァ等は、式:
【0003】
【化2】 (式中、R及びR′は、それぞれ独立して低級アルキル
基であり、そしてX、Y及びZは、X、Y及びZにおけ
る炭素原子の総数が5を越えないという条件で、それぞ
れ独立して−H及び炭素原子数1〜5のアルキル基から
成る群から選択される)のネオアルキルフェニルホスフ
ァイト類は、触媒、HCl受容体及び溶媒の非存在下に
ネオグリコールをPCl3 と反応させて式:
基であり、そしてX、Y及びZは、X、Y及びZにおけ
る炭素原子の総数が5を越えないという条件で、それぞ
れ独立して−H及び炭素原子数1〜5のアルキル基から
成る群から選択される)のネオアルキルフェニルホスフ
ァイト類は、触媒、HCl受容体及び溶媒の非存在下に
ネオグリコールをPCl3 と反応させて式:
【0004】
【化3】 (式中、R及びR′は上に定義した通りである)の粗生
成物を生成し、引き続きフェノール又は式:
成物を生成し、引き続きフェノール又は式:
【0005】
【化4】 (式中、X、Y及びZは上に定義した通りである)の化
合物と反応させることによって簡単かつ経済的に製造で
きることを教示している。デヴァ等の所望の生成物は、
蒸留によって回収できる。適切なグリコール類が列挙さ
れ、その中には2−エチル−2−ブチル−1,3−プロ
パンジオールが含まれている。
合物と反応させることによって簡単かつ経済的に製造で
きることを教示している。デヴァ等の所望の生成物は、
蒸留によって回収できる。適切なグリコール類が列挙さ
れ、その中には2−エチル−2−ブチル−1,3−プロ
パンジオールが含まれている。
【0006】デヴァ等の米国特許第3,714,302
号は、それらが立体障害を生じるので、X及びZが共に
アルキル基である化合物を省いて教示している。具体的
に、その第3欄第63〜65行を注目されたい。そこに
は、X、Y及びZの炭素原子の総数が5を越えないとい
う条件によって、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等
のフェノール類が立体障害の問題のために考慮から排除
されると述べている。
号は、それらが立体障害を生じるので、X及びZが共に
アルキル基である化合物を省いて教示している。具体的
に、その第3欄第63〜65行を注目されたい。そこに
は、X、Y及びZの炭素原子の総数が5を越えないとい
う条件によって、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等
のフェノール類が立体障害の問題のために考慮から排除
されると述べている。
【0007】デヴァ等の米国特許第3,467,733
号は、式:
号は、式:
【0008】
【化5】 [式中、Rは、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1
〜6のアルキル及びハロゲンから成る群から選択され、
及びXは、式:
〜6のアルキル及びハロゲンから成る群から選択され、
及びXは、式:
【0009】
【化6】 (式中、R2 は、水素、炭素原子数1〜12のアルキル
及びハロゲンから成る群から選択され、そしてR3 は、
炭素原子数1〜12のアルキル及びハロゲンから成る群
から選択される)の一価ラジカルである]の化合物を開
示し、また請求項7に式:
及びハロゲンから成る群から選択され、そしてR3 は、
炭素原子数1〜12のアルキル及びハロゲンから成る群
から選択される)の一価ラジカルである]の化合物を開
示し、また請求項7に式:
【0010】
【化7】 のホスファイトを記載している。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のホスファイト類の多くは、熱安定性の問題、加水分解
安定性の問題及び/又は紫外線による変色の問題を有す
る。紫外線安定剤及びトリイソプロパノールアミン等の
アミン類を種々のホスファイト類と共に利用して、それ
らの加水分解安定性を向上させているが、ホスファイト
組成物の種々の特性を向上させる必要がなお残ってい
る。
のホスファイト類の多くは、熱安定性の問題、加水分解
安定性の問題及び/又は紫外線による変色の問題を有す
る。紫外線安定剤及びトリイソプロパノールアミン等の
アミン類を種々のホスファイト類と共に利用して、それ
らの加水分解安定性を向上させているが、ホスファイト
組成物の種々の特性を向上させる必要がなお残ってい
る。
【0012】したがって、改善された紫外線及び加水分
解安定性を示すネオアルキルアリールホスファイト及び
ネオアルキルフェニルホスファイト組成物が求められて
いる。
解安定性を示すネオアルキルアリールホスファイト及び
ネオアルキルフェニルホスファイト組成物が求められて
いる。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明は、式:
【0014】
【化8】 (式中、Y1 は、アルキル基から成る群から選択され、
好ましくは、t−ブチル基であり、及びY2 は、t−ブ
チルである)のネオアルキルアリールホスファイトに関
する。このホスファイト類は、有機材料を熱酸化分解に
対して安定化させるのに有効であり、向上した加水分解
安定性を示し、かつ耐UV黄変性である。本発明は、さ
らに上記ネオアルキルアリールホスファイトを含有する
非晶質ホスファイト組成物に関する。この非晶質ホスフ
ァイト組成物は、高度に向上した加水分解安定性を示
す。
好ましくは、t−ブチル基であり、及びY2 は、t−ブ
チルである)のネオアルキルアリールホスファイトに関
する。このホスファイト類は、有機材料を熱酸化分解に
対して安定化させるのに有効であり、向上した加水分解
安定性を示し、かつ耐UV黄変性である。本発明は、さ
らに上記ネオアルキルアリールホスファイトを含有する
非晶質ホスファイト組成物に関する。この非晶質ホスフ
ァイト組成物は、高度に向上した加水分解安定性を示
す。
【0015】
【発明の実施の形態】本発明の非晶質ホスファイト組成
物は、固体非晶形の上記ホスファイトを利用し、そして
好ましくは、各々の量の(a)ネオアルキルアリールホ
スファイト及び(b)アミン、好ましくは脂肪族ポリア
ミンを含んでいる。その非晶質ホスファイト組成物は、
ホスファイトとポリアミンとの溶融混合物を調製して溶
融組成物を生成し、次にその溶融組成物を急激に冷却し
て固体非晶質ホスファイト組成物を生成することによっ
て作られる。組成物の非晶質性は、同じ成分を含む結晶
性組成物と比べて固体組成物の加水分解安定性を非常に
高めるらしい。そのホスファイトは、式:
物は、固体非晶形の上記ホスファイトを利用し、そして
好ましくは、各々の量の(a)ネオアルキルアリールホ
スファイト及び(b)アミン、好ましくは脂肪族ポリア
ミンを含んでいる。その非晶質ホスファイト組成物は、
ホスファイトとポリアミンとの溶融混合物を調製して溶
融組成物を生成し、次にその溶融組成物を急激に冷却し
て固体非晶質ホスファイト組成物を生成することによっ
て作られる。組成物の非晶質性は、同じ成分を含む結晶
性組成物と比べて固体組成物の加水分解安定性を非常に
高めるらしい。そのホスファイトは、式:
【0016】
【化9】 (式中、Y1 及びY2 は上に定義した通りである)の化
合物である。
合物である。
【0017】このホスファイトは、触媒、HCl受容体
及び溶媒の非存在下に2−エチル−2−ブチル−1,3
−プロパンジオールをPCl3 と反応させて式:
及び溶媒の非存在下に2−エチル−2−ブチル−1,3
−プロパンジオールをPCl3 と反応させて式:
【0018】
【化10】 の中間生成物を生成し、引き続き式:
【0019】
【化11】 (式中、Y1 及びY2 は上に定義した通りである)のヒ
ドロキシアリール化合物と反応させることによって製造
することができる。適切な反応法が、英国特許第208
7399A号、スピバック(Spivak)等の198
2年に発行された米国特許第4318845号及び「リ
ン及び硫黄ジャーナル(Phosphorus & S
ulfur Journal)」、15巻、9〜13頁
(1983)におけるJ.D.スピバック等の文献に記
載されている。
ドロキシアリール化合物と反応させることによって製造
することができる。適切な反応法が、英国特許第208
7399A号、スピバック(Spivak)等の198
2年に発行された米国特許第4318845号及び「リ
ン及び硫黄ジャーナル(Phosphorus & S
ulfur Journal)」、15巻、9〜13頁
(1983)におけるJ.D.スピバック等の文献に記
載されている。
【0020】ジオールとPCl3 との反応は公知の方
法、例えば反応物を室温で一緒に混合することによっ
て、あるいは好ましくは、ジオールを反応器に添加する
前にPCl3 を5〜50℃の温度に冷却することによっ
て行うことができる。実質的に化学量論量のジオール及
びPCl3 を用いて操作するのが好ましいが、いずれか
の反応物を過剰に使用することも可能である。反応温度
は、5〜15℃に保持するのが好ましい。この温度は、
ジオールの添加速度を調整することによって容易に調節
することができる。エステル化反応は、溶媒の非存在下
ではかなり発熱するが、激しいHClの発生による冷却
効果によって温度の調節効果がもたらされる。したがっ
て、ジオールの添加を効果的に調節することによって、
反応を5〜15℃の範囲の温度で自己調整させることが
できる。反応が終了した後、必要に応じて生成物の温度
を約50℃にゆっくりと上昇させ、減圧にすることによ
って副生物の大量のHClを除去することができる。
法、例えば反応物を室温で一緒に混合することによっ
て、あるいは好ましくは、ジオールを反応器に添加する
前にPCl3 を5〜50℃の温度に冷却することによっ
て行うことができる。実質的に化学量論量のジオール及
びPCl3 を用いて操作するのが好ましいが、いずれか
の反応物を過剰に使用することも可能である。反応温度
は、5〜15℃に保持するのが好ましい。この温度は、
ジオールの添加速度を調整することによって容易に調節
することができる。エステル化反応は、溶媒の非存在下
ではかなり発熱するが、激しいHClの発生による冷却
効果によって温度の調節効果がもたらされる。したがっ
て、ジオールの添加を効果的に調節することによって、
反応を5〜15℃の範囲の温度で自己調整させることが
できる。反応が終了した後、必要に応じて生成物の温度
を約50℃にゆっくりと上昇させ、減圧にすることによ
って副生物の大量のHClを除去することができる。
【0021】先の段落で述べた反応の中間生成物とヒド
ロキシアリール化合物との反応は、粗中間生成物を生成
するのに使用した同じ反応容器中で、ヒドロキシアリー
ル化合物を反応器に単に導入することによって行うこと
ができる。
ロキシアリール化合物との反応は、粗中間生成物を生成
するのに使用した同じ反応容器中で、ヒドロキシアリー
ル化合物を反応器に単に導入することによって行うこと
ができる。
【0022】ある場合に、ヒドロキシアリール化合物と
中間生成物との反応は、35〜100℃、好ましくは約
45〜約80℃の温度で行うことができる。反応系の圧
力は約50mmHg(絶対圧)〜大気圧の間に保持され
る。その反応は、1〜約8時間で実質的な完了に達す
る。実用的には、3〜約5時間内に最大量の生成物を与
える温度及び圧力条件下に操作するのが好ましい。いず
れかの反応物を化学量論的に過剰に使用することもでき
るが、実質的化学量論量で操作するのが好ましい。
中間生成物との反応は、35〜100℃、好ましくは約
45〜約80℃の温度で行うことができる。反応系の圧
力は約50mmHg(絶対圧)〜大気圧の間に保持され
る。その反応は、1〜約8時間で実質的な完了に達す
る。実用的には、3〜約5時間内に最大量の生成物を与
える温度及び圧力条件下に操作するのが好ましい。いず
れかの反応物を化学量論的に過剰に使用することもでき
るが、実質的化学量論量で操作するのが好ましい。
【0023】ヒドロキシアリール化合物は、式:
【0024】
【化12】 (式中、Y1 は、好ましくは1〜8個の炭素原子を有す
るアルキル基から選択され、より好ましくはメチル又は
t−ブチルである)のいかなる化合物であってもよい。
その反応は、アミン受容体等の塩基の存在下に完了する
ことができる。Y 1 はアルキル基なので、アミン受容体
を添加してこの反応の推進を助成すべきである。Y1 が
t−ブチル等のt−アルキル基である場合、化学量論量
のアミン受容体が存在すべきである。Y2 はt−ブチル
基である。Y2 がt−ブチル基である場合、ホスファイ
トは室温(25℃)で固体である。
るアルキル基から選択され、より好ましくはメチル又は
t−ブチルである)のいかなる化合物であってもよい。
その反応は、アミン受容体等の塩基の存在下に完了する
ことができる。Y 1 はアルキル基なので、アミン受容体
を添加してこの反応の推進を助成すべきである。Y1 が
t−ブチル等のt−アルキル基である場合、化学量論量
のアミン受容体が存在すべきである。Y2 はt−ブチル
基である。Y2 がt−ブチル基である場合、ホスファイ
トは室温(25℃)で固体である。
【0025】反応の完了後又は完了近くで、工程中で発
生したHClを、反応容器を真空排気することによって
容易に実質的に除去することができる。存在するHCl
全てを除去する為には、HCl受容体を添加する、又は
酸性を制御中和する等、特別な手段は必要ない。次に、
生成物を蒸留又は再結晶によって回収することができ
る。
生したHClを、反応容器を真空排気することによって
容易に実質的に除去することができる。存在するHCl
全てを除去する為には、HCl受容体を添加する、又は
酸性を制御中和する等、特別な手段は必要ない。次に、
生成物を蒸留又は再結晶によって回収することができ
る。
【0026】そのホスファイト類は、ホスファイトの紫
外線による黄変を防止するためにメチル又はt−ブチル
等のアルキル基としてY1 を有している。Y1 が水素の
場合、ホスファイトはUV黄変に対する感度を有する。
好ましいホスファイトは250℃より高い、より好まし
くは260℃より高い沸点のフェノール性分解生成物を
生じるので、240℃以上で操作するポリプロピレン等
のポリオレフィンのような安定化重合体の操作中におい
て、この分解生成物の揮発度が最小にされる。過度の揮
発度の問題は、2,4−ジ−t−ブチル−6−アルキル
フェニル基を用いることによって最小にされる。なぜな
らば、そのような基は、260℃より高い沸点を有する
対応する2,4−ジ−t−ブチル−6−アルキルフェノ
ール分解生成物を生じるからである。
外線による黄変を防止するためにメチル又はt−ブチル
等のアルキル基としてY1 を有している。Y1 が水素の
場合、ホスファイトはUV黄変に対する感度を有する。
好ましいホスファイトは250℃より高い、より好まし
くは260℃より高い沸点のフェノール性分解生成物を
生じるので、240℃以上で操作するポリプロピレン等
のポリオレフィンのような安定化重合体の操作中におい
て、この分解生成物の揮発度が最小にされる。過度の揮
発度の問題は、2,4−ジ−t−ブチル−6−アルキル
フェニル基を用いることによって最小にされる。なぜな
らば、そのような基は、260℃より高い沸点を有する
対応する2,4−ジ−t−ブチル−6−アルキルフェノ
ール分解生成物を生じるからである。
【0027】アミン類は、ポリアミンが好ましく、脂肪
族ポリアミンがより好ましい。脂肪族ポリアミンは、好
ましくは175℃より高い、より好ましくは190℃よ
り高い、最も好ましくは200℃より高い沸点を有して
いる。脂肪族ポリアミンは、第一級、第二級又は第三級
アミノ基を含みうる。アミノ基は第一級アミノ基が好ま
しい。ポリアミンは、2、3又はそれ以上のアミノ基を
含むことができる。換言すれば、ジアミン、トリアミン
又はさらに高級なポリアミンでありうる。好ましいポリ
アミンは、式H2 H−R10−NH2 (式中、R10は、C
6-C10の二価アルキレン基から選択される)の脂肪族第
一級ジアミンであり、またジアミンは、1,6−ジアミ
ノヘキサン及び1,10−ジアミノデカンから選択され
るのがより好ましい。適切な脂肪族第二級ジアミンは、
一般式:
族ポリアミンがより好ましい。脂肪族ポリアミンは、好
ましくは175℃より高い、より好ましくは190℃よ
り高い、最も好ましくは200℃より高い沸点を有して
いる。脂肪族ポリアミンは、第一級、第二級又は第三級
アミノ基を含みうる。アミノ基は第一級アミノ基が好ま
しい。ポリアミンは、2、3又はそれ以上のアミノ基を
含むことができる。換言すれば、ジアミン、トリアミン
又はさらに高級なポリアミンでありうる。好ましいポリ
アミンは、式H2 H−R10−NH2 (式中、R10は、C
6-C10の二価アルキレン基から選択される)の脂肪族第
一級ジアミンであり、またジアミンは、1,6−ジアミ
ノヘキサン及び1,10−ジアミノデカンから選択され
るのがより好ましい。適切な脂肪族第二級ジアミンは、
一般式:
【0028】
【化13】 (式中、R11は、C1 〜C10の二価アルキレン基から選
択され、そしてR12は、C1 〜C30の一価アルキル基か
ら選択される)によって表わすことができる。適切な脂
肪族第三級ジアミンは、一般式:
択され、そしてR12は、C1 〜C30の一価アルキル基か
ら選択される)によって表わすことができる。適切な脂
肪族第三級ジアミンは、一般式:
【0029】
【化14】 (式中、R11及びR12は上に定義した通りである)によ
って表わすことができる。ポリアミンは、脂肪族第一級
ジアミンであるのが最も好ましい。アミンは、トリイソ
プロパノールアミン、R12NH2 、R12 2 NH、R12 3
N及びR12 2 NOH等のモノアミン及びヒドロキシルア
ミンであってもよい。
って表わすことができる。ポリアミンは、脂肪族第一級
ジアミンであるのが最も好ましい。アミンは、トリイソ
プロパノールアミン、R12NH2 、R12 2 NH、R12 3
N及びR12 2 NOH等のモノアミン及びヒドロキシルア
ミンであってもよい。
【0030】本発明は、結晶性ホスファイトとアミンと
を溶融混合して溶融ブレンドを生成し、そしてこの溶融
ブレンドを冷却して非晶質固体ホスファイト組成物を生
成することを含む方法にも関する。この方法は、常温で
10日以上の期間[可能ならば、湿った状態(60%よ
り高い相対湿度)]ホスファイトを貯蔵し、次にこのホ
スファイト組成物をポリオレフィン、例えばポリプロピ
レン、等の熱可塑性重合体と配合してその熱酸化安定性
を改善することも包含できる。
を溶融混合して溶融ブレンドを生成し、そしてこの溶融
ブレンドを冷却して非晶質固体ホスファイト組成物を生
成することを含む方法にも関する。この方法は、常温で
10日以上の期間[可能ならば、湿った状態(60%よ
り高い相対湿度)]ホスファイトを貯蔵し、次にこのホ
スファイト組成物をポリオレフィン、例えばポリプロピ
レン、等の熱可塑性重合体と配合してその熱酸化安定性
を改善することも包含できる。
【0031】本発明の非晶質安定剤組成物は、安定剤組
成物の全重量に基づいて少なくとも50重量%のホスフ
ァイトを含有するのが好ましく、また安定剤組成物の全
重量に基づいて80〜99.9重量%、より好ましくは
90〜99.8重量%、更に好ましくは95〜99.5
重量%、最も好ましくは97〜99重量%のホスファイ
トを含有する。アミンは、安定剤組成物の全重量に基づ
いて0.1〜10重量%、より好ましくは0.2〜10
重量%、更に好ましくは0.6〜5重量%、最も好まし
くは1〜3重量%の量で存在する。安定剤組成物は、粉
末及びペレット等の非晶質(非結晶性)粒子の形にあ
る。安定剤組成物は、10重量%未満の高分子材料等の
他の材料、及びワックス、合成及び石油乾燥潤滑油及び
グリース;例えば脂肪、獣脂、ラード、たら肝油、まっ
こう鯨油等の動物油;ひまし油、あまに油、落花生油、
コドシード(cod seed)油等の植物油;及び燃
料油、ディーゼル油、ガソリン等の他の有機物質を含ん
でいるのが好ましい。換言すれば、安定剤組成物は、好
ましくは他の物質を実質的に含んでいない(即ち他の有
機物質は1%未満しか含んでいない)、より好ましくは
他の有機物質を含んでいない。必要にならば、安定剤組
成物は、トリイソプロピルアミン等のモノアミンを実質
的に含まない。本発明の組成物は、組成物の均質性を確
保するために非晶質であるのが好ましい。本発明の組成
物は、単純な機械混合又は溶液混合よりはむしろ溶融混
合によって得るのが好ましい。そして、驚くべきこと
に、また予期せぬことに、溶融混合によって製造された
組成物は、単純な機械(乾燥)又は溶液混合によって製
造された同様な組成物より優れた加水分解安定性を示
す。
成物の全重量に基づいて少なくとも50重量%のホスフ
ァイトを含有するのが好ましく、また安定剤組成物の全
重量に基づいて80〜99.9重量%、より好ましくは
90〜99.8重量%、更に好ましくは95〜99.5
重量%、最も好ましくは97〜99重量%のホスファイ
トを含有する。アミンは、安定剤組成物の全重量に基づ
いて0.1〜10重量%、より好ましくは0.2〜10
重量%、更に好ましくは0.6〜5重量%、最も好まし
くは1〜3重量%の量で存在する。安定剤組成物は、粉
末及びペレット等の非晶質(非結晶性)粒子の形にあ
る。安定剤組成物は、10重量%未満の高分子材料等の
他の材料、及びワックス、合成及び石油乾燥潤滑油及び
グリース;例えば脂肪、獣脂、ラード、たら肝油、まっ
こう鯨油等の動物油;ひまし油、あまに油、落花生油、
コドシード(cod seed)油等の植物油;及び燃
料油、ディーゼル油、ガソリン等の他の有機物質を含ん
でいるのが好ましい。換言すれば、安定剤組成物は、好
ましくは他の物質を実質的に含んでいない(即ち他の有
機物質は1%未満しか含んでいない)、より好ましくは
他の有機物質を含んでいない。必要にならば、安定剤組
成物は、トリイソプロピルアミン等のモノアミンを実質
的に含まない。本発明の組成物は、組成物の均質性を確
保するために非晶質であるのが好ましい。本発明の組成
物は、単純な機械混合又は溶液混合よりはむしろ溶融混
合によって得るのが好ましい。そして、驚くべきこと
に、また予期せぬことに、溶融混合によって製造された
組成物は、単純な機械(乾燥)又は溶液混合によって製
造された同様な組成物より優れた加水分解安定性を示
す。
【0032】また、本発明は、有効量の上記ホスファイ
トを含有する安定化重合体組成物にも関する。本発明の
ホスファイトの量は、本発明のホスファイトを含有する
重合体組成物が、本発明のホスファイトを含有しない類
似重合体組成物と比べてその物理的及び色特性のいずれ
かにおいても改善された安定性を示す場合に「有効量」
であると考える。しかしながら、大抵の重合体組成物に
おいて、ホスファイト類は、100重量部の樹脂当たり
約0.01〜約2重量部(phr)の量で存在するのが
好ましい。大抵の組成物は約0.025phr以上含ん
でいるが、約0.01〜約1phrの量が好ましい。不
飽和ポリエステル、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、被覆用樹脂及び架橋性ラテックスを含む重
合体組成物は、元来熱硬化性でありうる。
トを含有する安定化重合体組成物にも関する。本発明の
ホスファイトの量は、本発明のホスファイトを含有する
重合体組成物が、本発明のホスファイトを含有しない類
似重合体組成物と比べてその物理的及び色特性のいずれ
かにおいても改善された安定性を示す場合に「有効量」
であると考える。しかしながら、大抵の重合体組成物に
おいて、ホスファイト類は、100重量部の樹脂当たり
約0.01〜約2重量部(phr)の量で存在するのが
好ましい。大抵の組成物は約0.025phr以上含ん
でいるが、約0.01〜約1phrの量が好ましい。不
飽和ポリエステル、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、被覆用樹脂及び架橋性ラテックスを含む重
合体組成物は、元来熱硬化性でありうる。
【0033】その重合体は、当業界で知られたいかなる
熱可塑性樹脂、例えばポリエステル、ポリウレタン、ポ
リアルキレンテレフタレート、ポリスルホン、ポリイミ
ド、ポリフェニレンエーテル、スチレン系重合体、ポリ
カーボネート、アクリル重合体、ポリアミド、ポリアセ
タール、ハロゲン化物含有重合体及びポリオレフィン単
独重合体及び共重合体であってもよい。ポリフェニレン
エーテル/スチレン系樹脂ブレンド、ポリ塩化ビニル/
ABS又はABSを含有するメタクリロニトリル及びア
ルファ−メチルスチレン等の他の耐衝撃性改質樹脂、及
びポリエステル/ABS又はポリカーボネート/ABS
及びポリエステルと若干の他の耐衝撃性改質剤、等の異
なる重合体の混合物も使用することができる。そのよう
な重合体類は、市販されており、また当業界で周知の手
段によって製造できる。しかしながら、本発明のホスフ
ァイトは、熱可塑性重合体類が極めて高い温度で操作及
び/又は使用されることが多いので、ポリオレフィン
類、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリフェニ
レンエーテル類及びスチレン系重合体類等の熱可塑性重
合体類に特に有用である。
熱可塑性樹脂、例えばポリエステル、ポリウレタン、ポ
リアルキレンテレフタレート、ポリスルホン、ポリイミ
ド、ポリフェニレンエーテル、スチレン系重合体、ポリ
カーボネート、アクリル重合体、ポリアミド、ポリアセ
タール、ハロゲン化物含有重合体及びポリオレフィン単
独重合体及び共重合体であってもよい。ポリフェニレン
エーテル/スチレン系樹脂ブレンド、ポリ塩化ビニル/
ABS又はABSを含有するメタクリロニトリル及びア
ルファ−メチルスチレン等の他の耐衝撃性改質樹脂、及
びポリエステル/ABS又はポリカーボネート/ABS
及びポリエステルと若干の他の耐衝撃性改質剤、等の異
なる重合体の混合物も使用することができる。そのよう
な重合体類は、市販されており、また当業界で周知の手
段によって製造できる。しかしながら、本発明のホスフ
ァイトは、熱可塑性重合体類が極めて高い温度で操作及
び/又は使用されることが多いので、ポリオレフィン
類、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリフェニ
レンエーテル類及びスチレン系重合体類等の熱可塑性重
合体類に特に有用である。
【0034】モノオレフィン類及びジオレフィン類の重
合体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ
ブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン
及びポリブタジエン、並びに、シクロオレフィン類の重
合体、例えばシクロペンテン及びノルボルネンの重合
体、並びに、ポリエチレン(必要に応じて架橋すること
ができる)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、
低密度ポリエチレン(LDPE)及び線状低密度ポリエ
チレン(LLDPE)を使用することができる。これら
の重合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブ
チレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの
混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)、及
び異なる種類のポリエチレンの混合物(例えばLDPE
/HDPE)も使用することができる。例えばエチレン
/プロピレン、LLDPE及びそのLDPEとの混合
物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エ
チレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレ
ン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/
ブテン−1、プロピレン/ブタジエン、イソブチレン、
イソプレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレ
ン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセテ
ート(EVA)又はエチレン/アクリル酸共重合体(E
AA)及びそれらの塩(アイオノマー)等のモノオレフ
ィン類及びジオレフィン類相互の、又は他のビニル単量
体との共重合体類、及びエチレンとプロピレン及びヘキ
サジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノル
ボルネン等のジエンとの三元共重合体類;並びにそのよ
うな共重合体類の混合物及び上述の重合体とのそれらの
混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン
共重合体、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LL
DPE/EVA及びLLDPE/EAAも有用である。
合体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ
ブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン
及びポリブタジエン、並びに、シクロオレフィン類の重
合体、例えばシクロペンテン及びノルボルネンの重合
体、並びに、ポリエチレン(必要に応じて架橋すること
ができる)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、
低密度ポリエチレン(LDPE)及び線状低密度ポリエ
チレン(LLDPE)を使用することができる。これら
の重合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブ
チレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの
混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)、及
び異なる種類のポリエチレンの混合物(例えばLDPE
/HDPE)も使用することができる。例えばエチレン
/プロピレン、LLDPE及びそのLDPEとの混合
物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エ
チレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレ
ン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/
ブテン−1、プロピレン/ブタジエン、イソブチレン、
イソプレン、エチレン/アルキルアクリレート、エチレ
ン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセテ
ート(EVA)又はエチレン/アクリル酸共重合体(E
AA)及びそれらの塩(アイオノマー)等のモノオレフ
ィン類及びジオレフィン類相互の、又は他のビニル単量
体との共重合体類、及びエチレンとプロピレン及びヘキ
サジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノル
ボルネン等のジエンとの三元共重合体類;並びにそのよ
うな共重合体類の混合物及び上述の重合体とのそれらの
混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン
共重合体、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LL
DPE/EVA及びLLDPE/EAAも有用である。
【0035】熱可塑性重合体類には、ポリスチレン、ポ
リ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレ
ン);例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリ
ロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチ
レン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジエン/エチル
アクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチルア
クリレート等のスチレン又はα−メチルスチレンとジエ
ン又はアクリル酸誘導体との共重合体;スチレン共重合
体と、例えばポリアクリレート、ジエン重合体又はエチ
レン/プロピレン/ジエン三元共重合体等の他の重合体
との耐衝撃性混合物;及び、例えばスチレン/ブタジエ
ン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチ
レン/エチレン/ブチレン/スチレン及びスチレン/エ
チレン/プロピレン/スチレン等のスチレンのブロック
共重合体等のスチレン系重合体も含まれる。さらに又は
その代わりに、スチレン系重合体として、例えばポリブ
タジエンにグラフトしたスチレン、ポリブタジエン−ス
チレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルにグラフ
トしたスチレン;ポリブタジエン及びその共重合体類に
グラフトしたスチレン及びアクリロニトリル(又はメタ
クリロニトリル);ポリブタジエンにグラフトしたスチ
レン及び無水マレイン酸又はマレイミド;ポリブタジエ
ンにグラフトしたスチレン、アクリロニトリル及び無水
マレイン酸又はマレイミド;ポリブタジエンにグラフト
したスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレ
ート;ポリブタジエンにグラフトしたスチレン及びアル
キルアクリレート又はメタクリレート;エチレン/プロ
ピレン/ジエン三元共重合体にグラフトしたスチレン及
びアクリロニトリル;ポリアクリレート又はポリメタク
リレートにグラフトしたスチレン及びアクリロニトリ
ル;アクリレート/ブタジエン共重合体にグラフトした
スチレン及びアクリロニトリル;並びに上記スチレン系
共重合体との混合物;等のスチレン又はアルファ−メチ
ルスチレンのグラフト共重合体を挙げることができる。
リ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレ
ン);例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリ
ロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチ
レン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジエン/エチル
アクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチルア
クリレート等のスチレン又はα−メチルスチレンとジエ
ン又はアクリル酸誘導体との共重合体;スチレン共重合
体と、例えばポリアクリレート、ジエン重合体又はエチ
レン/プロピレン/ジエン三元共重合体等の他の重合体
との耐衝撃性混合物;及び、例えばスチレン/ブタジエ
ン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチ
レン/エチレン/ブチレン/スチレン及びスチレン/エ
チレン/プロピレン/スチレン等のスチレンのブロック
共重合体等のスチレン系重合体も含まれる。さらに又は
その代わりに、スチレン系重合体として、例えばポリブ
タジエンにグラフトしたスチレン、ポリブタジエン−ス
チレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルにグラフ
トしたスチレン;ポリブタジエン及びその共重合体類に
グラフトしたスチレン及びアクリロニトリル(又はメタ
クリロニトリル);ポリブタジエンにグラフトしたスチ
レン及び無水マレイン酸又はマレイミド;ポリブタジエ
ンにグラフトしたスチレン、アクリロニトリル及び無水
マレイン酸又はマレイミド;ポリブタジエンにグラフト
したスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレ
ート;ポリブタジエンにグラフトしたスチレン及びアル
キルアクリレート又はメタクリレート;エチレン/プロ
ピレン/ジエン三元共重合体にグラフトしたスチレン及
びアクリロニトリル;ポリアクリレート又はポリメタク
リレートにグラフトしたスチレン及びアクリロニトリ
ル;アクリレート/ブタジエン共重合体にグラフトした
スチレン及びアクリロニトリル;並びに上記スチレン系
共重合体との混合物;等のスチレン又はアルファ−メチ
ルスチレンのグラフト共重合体を挙げることができる。
【0036】ニトリル重合体類も本発明の重合体組成物
に有用である。これらの重合体には、ポリメタクリロニ
トリル、ポリアクリロニトリル、アクリロニトリル/ブ
タジエン共重合体、アクリロニトリル/アルキルアクリ
レート共重合体、アクリロニトリル/アルキルメタクリ
レート/ブタジエン三元共重合体、及びスチレン系重合
体に関し上に挙げた種々のABS組成物;等のアクリロ
ニトリル及びその類似体の単独重合体及び共重合体があ
る。
に有用である。これらの重合体には、ポリメタクリロニ
トリル、ポリアクリロニトリル、アクリロニトリル/ブ
タジエン共重合体、アクリロニトリル/アルキルアクリ
レート共重合体、アクリロニトリル/アルキルメタクリ
レート/ブタジエン三元共重合体、及びスチレン系重合
体に関し上に挙げた種々のABS組成物;等のアクリロ
ニトリル及びその類似体の単独重合体及び共重合体があ
る。
【0037】アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタク
リル酸及びエタクリル酸等のアクリル酸系化合物及びそ
れらのエステルに基づく重合体類も使用することができ
る。そのような重合体類には、ポリメチルメタクリレー
ト、及びアクリロニトリル系単量体の全て又は一部がア
クリル酸エステル又はアクリル酸アミドによって置換さ
れたABS系グラフト共重合体がある。アクロレイン、
メタクロレイン、アクリルアミド及びメタクリルアミド
等の他のアクリル系単量体を含む重合体も使用すること
ができる。
リル酸及びエタクリル酸等のアクリル酸系化合物及びそ
れらのエステルに基づく重合体類も使用することができ
る。そのような重合体類には、ポリメチルメタクリレー
ト、及びアクリロニトリル系単量体の全て又は一部がア
クリル酸エステル又はアクリル酸アミドによって置換さ
れたABS系グラフト共重合体がある。アクロレイン、
メタクロレイン、アクリルアミド及びメタクリルアミド
等の他のアクリル系単量体を含む重合体も使用すること
ができる。
【0038】ハロゲン含有重合体も有用である。これら
の重合体には、ポリクロロプレン、エピクロロヒドリン
の単独及び共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニ
ル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化ポリビニ
リデン、臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合
体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、
塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−アクリロニトリル三元共重合体、塩化ビニル−
ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合
体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体及び内部可塑化ポリ塩化ビニル等の樹脂がある。
の重合体には、ポリクロロプレン、エピクロロヒドリン
の単独及び共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニ
ル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化ポリビニ
リデン、臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合
体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、
塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−アクリロニトリル三元共重合体、塩化ビニル−
ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合
体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体及び内部可塑化ポリ塩化ビニル等の樹脂がある。
【0039】他の有用な熱可塑性重合体には、ポリアル
キレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシド及びそのビスグリシジルエーテルとの共重
合体等の環状エーテルの単独重合体及び共重合体;ポリ
オキシメチレン及び共単量体としてエチレンオキシドを
含むポリオキシメチレン等のポリアセタール;熱可塑性
ポリウレタン、アクリレート樹脂又はメタクリロニトリ
ル含有ABSで改質されたポリアセタール;ポリフェニ
レンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキ
シドとポリスチレン又はポリアミドとの混合物;ポリカ
ーボネート及びポリエステルカーボネート;ポリスルホ
ン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン;及
びジカルボン酸とジオールから及び/又はヒドロキシカ
ルボン酸又はその対応するラクトンから得られる、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフ
タレート、ポリ−2(2,2,4−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン)テレフタレート及びポリヒドロキ
シベンゾエート等のポリエステル並びにヒドロキシ末端
基を有するポリエーテルから得られるブロックコポリエ
ーテルエステル;がある。
キレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシド及びそのビスグリシジルエーテルとの共重
合体等の環状エーテルの単独重合体及び共重合体;ポリ
オキシメチレン及び共単量体としてエチレンオキシドを
含むポリオキシメチレン等のポリアセタール;熱可塑性
ポリウレタン、アクリレート樹脂又はメタクリロニトリ
ル含有ABSで改質されたポリアセタール;ポリフェニ
レンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキ
シドとポリスチレン又はポリアミドとの混合物;ポリカ
ーボネート及びポリエステルカーボネート;ポリスルホ
ン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン;及
びジカルボン酸とジオールから及び/又はヒドロキシカ
ルボン酸又はその対応するラクトンから得られる、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフ
タレート、ポリ−2(2,2,4−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン)テレフタレート及びポリヒドロキ
シベンゾエート等のポリエステル並びにヒドロキシ末端
基を有するポリエーテルから得られるブロックコポリエ
ーテルエステル;がある。
【0040】ジアミン及びジカルボン酸から及び/又は
アミノカルボン酸又は対応するラクトンから得られる、
ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/
10、6/9、6/12及び4/6、ポリアミド11、
ポリアミド12、m−キシレン、ジアミン及びアジピン
酸の縮合によって得られるポリアミド等のポリアミド及
びコポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイソフタ
ル酸及び/又はテレフタル酸及び必要に応じて改質剤と
してのエラストマーから製造されるポリアミド、例えば
ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタ
ルアミド及びポリ−m−フェニレンイソフタルアミドも
有用でありうる。さらに、上述のポリアミドとポリオレ
フィン、オレフィン共重合体、アイオノマー又は化学結
合もしくはグラフトエラストマーとの共重合体;又はポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールと
の共重合体;及びEPDM又はABSで改質されたポリ
アミド又はコポリアミドも使用することができる。
アミノカルボン酸又は対応するラクトンから得られる、
ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/
10、6/9、6/12及び4/6、ポリアミド11、
ポリアミド12、m−キシレン、ジアミン及びアジピン
酸の縮合によって得られるポリアミド等のポリアミド及
びコポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイソフタ
ル酸及び/又はテレフタル酸及び必要に応じて改質剤と
してのエラストマーから製造されるポリアミド、例えば
ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタ
ルアミド及びポリ−m−フェニレンイソフタルアミドも
有用でありうる。さらに、上述のポリアミドとポリオレ
フィン、オレフィン共重合体、アイオノマー又は化学結
合もしくはグラフトエラストマーとの共重合体;又はポ
リエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールと
の共重合体;及びEPDM又はABSで改質されたポリ
アミド又はコポリアミドも使用することができる。
【0041】ポリオレフィン、ポリアルキレンテレフタ
レート、ポリフェニレンエーテル、スチレン系樹脂及び
これらの混合物がより好ましく、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレ
ンエーテル単独重合体及び共重合体、ポリスチレン、耐
衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネート及びABS系グ
ラフト共重合体及びそれらの混合物が特に好ましい。
レート、ポリフェニレンエーテル、スチレン系樹脂及び
これらの混合物がより好ましく、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレ
ンエーテル単独重合体及び共重合体、ポリスチレン、耐
衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネート及びABS系グ
ラフト共重合体及びそれらの混合物が特に好ましい。
【0042】得られた本発明の安定化重合体組成物は、
以下のような種々の通常の添加剤を必要に応じて含んで
いてもよい。
以下のような種々の通常の添加剤を必要に応じて含んで
いてもよい。
【0043】1. 酸化防止剤: 1.1 アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−
ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノール、2−(アルファ−メチルシ
クロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6
−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6
−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブ
チル−4−メトキシメチルフェノール。
ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノール、2−(アルファ−メチルシ
クロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6
−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6
−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブ
チル−4−メトキシメチルフェノール。
【0044】1.2 アルキル化ヒドロキノン類、例え
ば、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ
−t−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
ば、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ
−t−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
【0045】1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば2,2′−チオ−ビス(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオ−ビス
(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス
(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノー
ル)。
ーテル類、例えば2,2′−チオ−ビス(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオ−ビス
(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス
(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノー
ル)。
【0046】1.4 アルキリデン−ビスフェノール
類、例えば2,2′−メチレン−ビス(6−t−ブチル
−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス
(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′
−メチレン−ビス(4−メチル−6−(アルファ−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール)、2,2′−メチレン
−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メ
チルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−ノ
ニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−
ビス(6−(アルファ−メチルベンジル)−4−ノニル
フェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−(アル
ファ,アルファ−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−t
−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス
(6−t−ブチル−4−イソブチルフェノール)、4,
4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノ
ール)、4,4′−メチレン−ビス(6−t−ブチル−
2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェノール)ブタン、
2,6−ジ−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3
−トリス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ドデシ
ルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス(3,
3−ビス(3′−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)ブチレート)−ジ−(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエン、
ジ−(2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチル
フェニル)テレフタレート。
類、例えば2,2′−メチレン−ビス(6−t−ブチル
−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス
(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′
−メチレン−ビス(4−メチル−6−(アルファ−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール)、2,2′−メチレン
−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メ
チルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−ノ
ニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−
ビス(6−(アルファ−メチルベンジル)−4−ノニル
フェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−(アル
ファ,アルファ−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−t
−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス
(6−t−ブチル−4−イソブチルフェノール)、4,
4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノ
ール)、4,4′−メチレン−ビス(6−t−ブチル−
2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェノール)ブタン、
2,6−ジ−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3
−トリス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ドデシ
ルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス(3,
3−ビス(3′−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニ
ル)ブチレート)−ジ−(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエン、
ジ−(2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチル
フェニル)テレフタレート。
【0047】1.5 ベンジル化合物類、例えば1,
3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビ
ス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチル、ビス
(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)ジチオールテレフタレート、イソシアヌル酸
1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)、イソシアヌル酸1,3,5−トリ
ス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸ジオクタデシル、3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチ
ルのカルシウム塩、イソシアヌル酸1,3,5−トリス
(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジ
ル)。
3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビ
ス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチル、ビス
(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)ジチオールテレフタレート、イソシアヌル酸
1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)、イソシアヌル酸1,3,5−トリ
ス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸ジオクタデシル、3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチ
ルのカルシウム塩、イソシアヌル酸1,3,5−トリス
(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジ
ル)。
【0048】1.6 アシルアミノフェノール類、例え
ば4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカ
プト−6−(3,5−t−ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−s−トリアジン、オクチル−N−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメー
ト。
ば4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカ
プト−6−(3,5−t−ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−s−トリアジン、オクチル−N−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメー
ト。
【0049】1.7 ベータ−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオン酸と一価又
は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレングリ
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイソ
シアヌレート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキ
シエチルシュウ酸ジアミドとのエステル類。
ル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオン酸と一価又
は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレングリ
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイソ
シアヌレート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキ
シエチルシュウ酸ジアミドとのエステル類。
【0050】1.8 ベータ−(5−t−ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価
又は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレング
リコール、オクタデカノール、トリエチレングリコー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトー
ル、ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチ
ルイソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジヒ
ドロキシエチルシュウ酸ジアミドとのエステル類。
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価
又は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレング
リコール、オクタデカノール、トリエチレングリコー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトー
ル、ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチ
ルイソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジヒ
ドロキシエチルシュウ酸ジアミドとのエステル類。
【0051】1.9 ベータ−(5−t−ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価
又は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレング
リコール、オクタデカノール、トリエチレングリコー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトー
ル、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、
N,N−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミドと
のエステル類。
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価
又は多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレング
リコール、オクタデカノール、トリエチレングリコー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトー
ル、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、
N,N−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミドと
のエステル類。
【0052】1.10 ベータ−(3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオン酸のアミ
ド類、例えばN,N’−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレ
ンジアミン、N,N’−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレン
ジアミン、N,N’−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
チル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオン酸のアミ
ド類、例えばN,N’−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレ
ンジアミン、N,N’−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレン
ジアミン、N,N’−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0053】2. UV吸収剤及び光安定剤: 2.1 2−(2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾト
リアゾール類、例えばその5′−メチル、3′,5′−
ジ−t−ブチル、5′−t−ブチル、5′−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−、5−クロロ−3′,
5′−ジ−t−ブチル−、5−クロロ−3′−t−ブチ
ル−5′−メチル−、3′−sec−ブチル−5′−t
−ブチル−、4′−オクトキシ、3′,5′−ジ−t−
アミル−3′,5′−ビス(アルファ、アルファ−ジメ
チルベンジル)誘導体。
リアゾール類、例えばその5′−メチル、3′,5′−
ジ−t−ブチル、5′−t−ブチル、5′−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−、5−クロロ−3′,
5′−ジ−t−ブチル−、5−クロロ−3′−t−ブチ
ル−5′−メチル−、3′−sec−ブチル−5′−t
−ブチル−、4′−オクトキシ、3′,5′−ジ−t−
アミル−3′,5′−ビス(アルファ、アルファ−ジメ
チルベンジル)誘導体。
【0054】2.2 2−ヒドロキシベンゾフェノン
類、例えばその4−ヒドロキシ−4−メトキシ−、4−
オクトキシ−、4−デシロキシ−、4−ドデシロキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−、及び2′−ヒドロキシ−4、4′−ジメトキ
シ誘導体。
類、例えばその4−ヒドロキシ−4−メトキシ−、4−
オクトキシ−、4−デシロキシ−、4−ドデシロキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−、及び2′−ヒドロキシ−4、4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0055】2.3 置換及び未置換安息香酸のエステ
ル類、例えばサリチル酸フェニル、サリチル酸4−t−
ブチルフェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベン
ゾイルレソルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイ
ル)レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、2,
4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル−3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
ル類、例えばサリチル酸フェニル、サリチル酸4−t−
ブチルフェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベン
ゾイルレソルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイ
ル)レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、2,
4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル−3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0056】2.4 アクリレート類、例えばアルファ
−シアノ−ベータ,ベータ−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はイソオクチルエステル、アルファ−カル
ボメトキシケイ皮酸メチルエステル、アルファ−シアノ
−ベータ−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチルエステ
ル又はブチルエステル、アルファ−カルボメトキシ−p
−メトキシケイ皮酸メチルエステル、N−(ベータ−カ
ルボメトキシ−ベータ−シアノビニル)−2−メチルイ
ンドリン。
−シアノ−ベータ,ベータ−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はイソオクチルエステル、アルファ−カル
ボメトキシケイ皮酸メチルエステル、アルファ−シアノ
−ベータ−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチルエステ
ル又はブチルエステル、アルファ−カルボメトキシ−p
−メトキシケイ皮酸メチルエステル、N−(ベータ−カ
ルボメトキシ−ベータ−シアノビニル)−2−メチルイ
ンドリン。
【0057】2.5 ニッケル化合物類、例えば2,
2′−チオ−ビス(4−(1,1,1,3−テトラメチ
ルブチル)−フェノール)の、1:1又は1:2錯体等
のニッケル錯体(必要に応じて、さらにn−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエ
タノールアミン等の配位子を有する);ニッケルジブチ
ルジチオカルバメート;4−ヒドロキシ−3,5−ジ−
t−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、
例えばメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル
塩;2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシル
ケトオキシム等のケトオキシムのニッケル錯体;1−フ
ェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体(必要に応じてさらに配位子を有する)。
2′−チオ−ビス(4−(1,1,1,3−テトラメチ
ルブチル)−フェノール)の、1:1又は1:2錯体等
のニッケル錯体(必要に応じて、さらにn−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエ
タノールアミン等の配位子を有する);ニッケルジブチ
ルジチオカルバメート;4−ヒドロキシ−3,5−ジ−
t−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、
例えばメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル
塩;2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシル
ケトオキシム等のケトオキシムのニッケル錯体;1−フ
ェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体(必要に応じてさらに配位子を有する)。
【0058】2.6 立体障害アミン類、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N′−(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ヘキサメチレ
ンジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロ
ロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合物、トリス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)ニトリロ
トリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−
テトラ炭酸、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビ
ス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。こ
のようなアミン類は、ジ(1−ヒドロキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケー
ト;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ベンゾキシピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,
6,6−テトラメチル−4−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)ピペリジ
ン;及びN−(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)エプシロンカプロラク
タム等のヒンダードアミンから得られるヒドロキシアミ
ンを含む。
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸との縮合物、N,N′−(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ヘキサメチレ
ンジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロ
ロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合物、トリス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)ニトリロ
トリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−
テトラ炭酸、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビ
ス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。こ
のようなアミン類は、ジ(1−ヒドロキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケー
ト;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ベンゾキシピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,
6,6−テトラメチル−4−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)ピペリジ
ン;及びN−(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)エプシロンカプロラク
タム等のヒンダードアミンから得られるヒドロキシアミ
ンを含む。
【0059】2.7 シュウ酸ジアミド類、例えば4,
4′−ジオクチルオキシ−オキサニリド、2,2′−ジ
オクチルオキシ−5,5′−ジ−t−ブチルオキサニリ
ド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−t−
ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキ
サニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピ
ル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−
2′−エチルオキサニリド及びその2−エトキシ−2′
−エチル−5,4−ジ−t−ブチルオキサニリドとの混
合物、及びオルト−及びパラ−メトキシジ置換オキサニ
リドの並びにオルト−及びパラ−エトキシジ置換オキサ
ニリドの混合物。
4′−ジオクチルオキシ−オキサニリド、2,2′−ジ
オクチルオキシ−5,5′−ジ−t−ブチルオキサニリ
ド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−t−
ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキ
サニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピ
ル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−
2′−エチルオキサニリド及びその2−エトキシ−2′
−エチル−5,4−ジ−t−ブチルオキサニリドとの混
合物、及びオルト−及びパラ−メトキシジ置換オキサニ
リドの並びにオルト−及びパラ−エトキシジ置換オキサ
ニリドの混合物。
【0060】3. 金属不活性化剤類、例えばN,N′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビスサリチロイ
ルヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロフェニルプロピオニル)ヒドラジン、サ
リチロイルアミノ−1,2,4−テトラゾール、ビス−
ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビスサリチロイ
ルヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロフェニルプロピオニル)ヒドラジン、サ
リチロイルアミノ−1,2,4−テトラゾール、ビス−
ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
【0061】4. ホスファイト類及びホスフォナイト
類、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアル
キルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリル
ホスファイト、トリオクタデシル、ホスファイトジステ
アリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジ
イソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリト
ールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリ
ホスファイト、及びテトラキス(2,4−ジ−t−ブチ
ルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスフォナイ
ト。
類、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアル
キルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリル
ホスファイト、トリオクタデシル、ホスファイトジステ
アリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジ
イソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリト
ールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリ
ホスファイト、及びテトラキス(2,4−ジ−t−ブチ
ルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスフォナイ
ト。
【0062】5. 過酸化物スカベンジャー、例えば、
ベータチオジプロピオン酸のエステル類、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(ベータ−ドデシルメルカプト)プロピ
オネート。
ベータチオジプロピオン酸のエステル類、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(ベータ−ドデシルメルカプト)プロピ
オネート。
【0063】6. ポリアミド安定剤類、例えばヨウ化
物及び/又はリン化合物と組合せた銅塩及び二価マンガ
ン塩。
物及び/又はリン化合物と組合せた銅塩及び二価マンガ
ン塩。
【0064】7. 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、シアヌ
ル酸トリアリル、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン類、ポリアミド、ポルウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、乳酸ステアロイルカルシウム、乳酸カルシ
ウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、
リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピ
ロカテコール酸アンチモン、及びピロカテコール酸亜
鉛。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、シアヌ
ル酸トリアリル、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン類、ポリアミド、ポルウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、乳酸ステアロイルカルシウム、乳酸カルシ
ウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、
リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピ
ロカテコール酸アンチモン、及びピロカテコール酸亜
鉛。
【0065】8. 核剤、例えば、4−t−ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【0066】9. 充填剤及び補強剤、例えば炭酸カル
シウム、シリケート類、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水
酸化物、カーボンブラック、及び黒鉛。
シウム、シリケート類、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水
酸化物、カーボンブラック、及び黒鉛。
【0067】10. 本発明は、メチル−3−(N,N
−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート;エチル−3
−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート;
1,6−ヘキサメチレン−ビス(3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパノエート);メチル−(2−
(メチル)−3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プ
ロパノエート);オクタデシル−3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパン酸;テトラキス(N,N−ジ
ベンジルアミノキシ)エチルカルボニルオキシメチル)
メタン;オクタデシル−3−(N,N−ジエチルアミノ
キシ)プロパノエート;3−(N,N−ジベンジルアミ
ノキシ)プロパン酸カリウム塩;及び1,6−ヘキサメ
チレン−ビス(3−(N−アリル−N−ドデシルアミノ
キシ)プロパノエート等のアミノキシプロパノエート誘
導体と共にも、使用することができる。
−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート;エチル−3
−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート;
1,6−ヘキサメチレン−ビス(3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパノエート);メチル−(2−
(メチル)−3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プ
ロパノエート);オクタデシル−3−(N,N−ジベン
ジルアミノキシ)プロパン酸;テトラキス(N,N−ジ
ベンジルアミノキシ)エチルカルボニルオキシメチル)
メタン;オクタデシル−3−(N,N−ジエチルアミノ
キシ)プロパノエート;3−(N,N−ジベンジルアミ
ノキシ)プロパン酸カリウム塩;及び1,6−ヘキサメ
チレン−ビス(3−(N−アリル−N−ドデシルアミノ
キシ)プロパノエート等のアミノキシプロパノエート誘
導体と共にも、使用することができる。
【0068】11. 他の添加剤、例えば可塑剤、エポ
キシ化大豆油等のエポキシ化植物油、潤滑剤、乳化剤、
顔料、R2 NOH(但し、Rは、プロピル又はステアリ
ル等のC1 〜C30アルキル基)等のヒドロキシルアミン
類、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤、及
びジラウリルチオジチオジプロピオネート又はジステア
リルチオジプロピオネート等のチオ相乗剤。
キシ化大豆油等のエポキシ化植物油、潤滑剤、乳化剤、
顔料、R2 NOH(但し、Rは、プロピル又はステアリ
ル等のC1 〜C30アルキル基)等のヒドロキシルアミン
類、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤、及
びジラウリルチオジチオジプロピオネート又はジステア
リルチオジプロピオネート等のチオ相乗剤。
【0069】重合体粒子を本発明の安定剤組成物だけで
又は重合体材料の安定化用の他の安定剤と組合せて被覆
することができる。粒子は、球状であり、またP.ガリ
(Galli)及びJ.C.ハーロック(Haloc
k)、「反応器顆粒−新世代の重合体ブレンドを製造す
るための独特の技術(The Reactor Gra
nule − A Unique Technolog
y for the Production of a
New Generation of Polyme
r Blends)」、プラスチック工学者協会、第3
回ポリオレフィン国際会議、1991年2月24〜27
日、及び1987年11月24日に発行された「球状に
重合したポリオレフィンの安定化方法」という名称のペ
ルダゼス(Pedrazzeth)等の米国特許第47
08979号に開示されている「反応器顆粒技術」等の
方法によって製造することができる。粒子の形成は、支
持されたチーグラ−ナッタ触媒系によって達成される。
適切な商業的プロセスが、商標:スフェリポール(Sp
heripol)、アディポール(Addipol)及
びスフェリレン(Spherilene)によって知ら
れている。
又は重合体材料の安定化用の他の安定剤と組合せて被覆
することができる。粒子は、球状であり、またP.ガリ
(Galli)及びJ.C.ハーロック(Haloc
k)、「反応器顆粒−新世代の重合体ブレンドを製造す
るための独特の技術(The Reactor Gra
nule − A Unique Technolog
y for the Production of a
New Generation of Polyme
r Blends)」、プラスチック工学者協会、第3
回ポリオレフィン国際会議、1991年2月24〜27
日、及び1987年11月24日に発行された「球状に
重合したポリオレフィンの安定化方法」という名称のペ
ルダゼス(Pedrazzeth)等の米国特許第47
08979号に開示されている「反応器顆粒技術」等の
方法によって製造することができる。粒子の形成は、支
持されたチーグラ−ナッタ触媒系によって達成される。
適切な商業的プロセスが、商標:スフェリポール(Sp
heripol)、アディポール(Addipol)及
びスフェリレン(Spherilene)によって知ら
れている。
【0070】オレフィン重合体は、それらに限定されな
いが、必要に応じてシリカ又は他の材料に支持されたM
gCl2 、クロム塩及びそれらの錯体等の必要に応じて
担体に支持されたチーグラ−ナッタ触媒の存在下にオレ
フィンを重合することによって製造することができる。
それらは、代表的にはTi及びZrの錯体である金属の
シクロペンタジエン錯体に基づく触媒を利用して製造す
ることもできる。
いが、必要に応じてシリカ又は他の材料に支持されたM
gCl2 、クロム塩及びそれらの錯体等の必要に応じて
担体に支持されたチーグラ−ナッタ触媒の存在下にオレ
フィンを重合することによって製造することができる。
それらは、代表的にはTi及びZrの錯体である金属の
シクロペンタジエン錯体に基づく触媒を利用して製造す
ることもできる。
【0071】本発明に支障なく、本発明の非晶質安定剤
組成物を製品の成形加工前又は加工中のいかなる時にも
重合体に添加することができ、またプレブレンドあるい
は成形加工装置に直接供給することによって等の当業界
で知られた種々の手段のいずれによっても重合体と配合
することができる。
組成物を製品の成形加工前又は加工中のいかなる時にも
重合体に添加することができ、またプレブレンドあるい
は成形加工装置に直接供給することによって等の当業界
で知られた種々の手段のいずれによっても重合体と配合
することができる。
【0072】以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
【0073】
【0074】
【化15】 以下の実施例では、それぞれの1重量%のホスファイト
を含有するポリプロピレン樹脂からプレスしたフィルム
中のホスファイトの半減期を記載した。その半減期は、
フィルムを60℃の温度及び75%の呼称相対湿度に暴
露した際に初期ホスファイト配合量が1/2に消耗した
時で判断した。フィルム中のホスファイトの分解は、主
としてホスファイトの加水分解によるものであると考え
られる。Phos5は、本発明のホスファイト類を示す
ものであり、それらの結果を実施例1に示す。実施例
A、B、C、D、E及びFは比較例である。添加剤は、
5000〜10000ppmで重合体に配合し、その初
期の色を記録した。次に、重合体試料を光源から一定の
設定距離(通常、1インチ未満)で一定の設定時間間隔
(通常、10分)で短波長UV線[ミネラライト(Mi
neralite、登録商標)ランプ、UVGL−5型
からの254nmの光線として]で露光した。重合体試
料の色を記録し、黄変度指数の変化(デルタYI)を算
出した。UV黄変試験に通らない試料は、5より大き
い、代表的には20〜40の範囲のデルタYI値を有す
る。UV黄変試験に通る試料は5より小さい、代表的に
は0〜2の範囲のデルタYI値を有する。
を含有するポリプロピレン樹脂からプレスしたフィルム
中のホスファイトの半減期を記載した。その半減期は、
フィルムを60℃の温度及び75%の呼称相対湿度に暴
露した際に初期ホスファイト配合量が1/2に消耗した
時で判断した。フィルム中のホスファイトの分解は、主
としてホスファイトの加水分解によるものであると考え
られる。Phos5は、本発明のホスファイト類を示す
ものであり、それらの結果を実施例1に示す。実施例
A、B、C、D、E及びFは比較例である。添加剤は、
5000〜10000ppmで重合体に配合し、その初
期の色を記録した。次に、重合体試料を光源から一定の
設定距離(通常、1インチ未満)で一定の設定時間間隔
(通常、10分)で短波長UV線[ミネラライト(Mi
neralite、登録商標)ランプ、UVGL−5型
からの254nmの光線として]で露光した。重合体試
料の色を記録し、黄変度指数の変化(デルタYI)を算
出した。UV黄変試験に通らない試料は、5より大き
い、代表的には20〜40の範囲のデルタYI値を有す
る。UV黄変試験に通る試料は5より小さい、代表的に
は0〜2の範囲のデルタYI値を有する。
【0075】
【表1】 比較例のホスファイトよりも、本発明のホスファイト
は、加水分解安定性が高いことに注目されたい。また、
実施例1のホスファイトが耐UV黄変性であることに注
目されたい。表2は、実施例1のホスファイトのフェノ
ール性分解物の沸点が高いことを示している。ここに記
載のデータは、本発明のホスファイトの特性が改善さ
れ、かつ種々の特性が組み合わされていることを示して
いる。本発明のホスファイトのジオールは、Phos6
及びPhos7の低分子量ジオールより向上した加水分
解安定性を与える(Phos5をPhos7と比較され
たい)。
は、加水分解安定性が高いことに注目されたい。また、
実施例1のホスファイトが耐UV黄変性であることに注
目されたい。表2は、実施例1のホスファイトのフェノ
ール性分解物の沸点が高いことを示している。ここに記
載のデータは、本発明のホスファイトの特性が改善さ
れ、かつ種々の特性が組み合わされていることを示して
いる。本発明のホスファイトのジオールは、Phos6
及びPhos7の低分子量ジオールより向上した加水分
解安定性を与える(Phos5をPhos7と比較され
たい)。
【0076】
【表2】 以下の実施例は、比較例の組成物より非晶質固体ホスフ
ァイト組成物の性能が優れていることを示すものであ
る。
ァイト組成物の性能が優れていることを示すものであ
る。
【0077】実施例Gは、結晶状態のPhos5を示
し、実施例3は、ガラス状非晶質状態であるPhos5
を示し、実施例5は、99重量%のPhos5と1重量
%のチヌビン(Tinuvin)770[ビス(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート]の
非晶質溶融ブレンドを示す。実施例4は、99重量%の
Phos5と1重量%のトリオクチルアミンとを含む非
晶質溶融ブレンドを示す。実施例2は、99重量%のP
hos5と1重量%の1,10−ジアミノデカンとを含
む非晶質溶融ブレンド(固体)を示す。実施例5及び4
より実施例2の組成物の性能が優れていることに注目さ
れたい。実施例Gより実施例3の組成物の性能が優れて
いることに注目されたい。さらに、実施例Gより実施例
5及び4の組成物の性能が優れていることに注目された
い。これらの試料を室温(約70°F)で長い間75%
の呼称相対湿度に暴露した。これらの種々の加水分解安
定性のレベルを、任意の暴露時間で増量パーセントが低
いほど加水分解安定性のレベルが高いことを示す増量パ
ーセントによって示す。
し、実施例3は、ガラス状非晶質状態であるPhos5
を示し、実施例5は、99重量%のPhos5と1重量
%のチヌビン(Tinuvin)770[ビス(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート]の
非晶質溶融ブレンドを示す。実施例4は、99重量%の
Phos5と1重量%のトリオクチルアミンとを含む非
晶質溶融ブレンドを示す。実施例2は、99重量%のP
hos5と1重量%の1,10−ジアミノデカンとを含
む非晶質溶融ブレンド(固体)を示す。実施例5及び4
より実施例2の組成物の性能が優れていることに注目さ
れたい。実施例Gより実施例3の組成物の性能が優れて
いることに注目されたい。さらに、実施例Gより実施例
5及び4の組成物の性能が優れていることに注目された
い。これらの試料を室温(約70°F)で長い間75%
の呼称相対湿度に暴露した。これらの種々の加水分解安
定性のレベルを、任意の暴露時間で増量パーセントが低
いほど加水分解安定性のレベルが高いことを示す増量パ
ーセントによって示す。
【0078】
【表3】
【0079】
【表4】 非晶質形のホスファイトは、結晶形よりも加水分解安定
性において実質的な改善をもたらしたのは明らかであ
る。脂肪族ジアミンを利用する非晶質組成物は、モノア
ミンを含有する組成物よりも実質的に優れた結果を示し
た。非晶質(アモルファス)とは、物質が明らかな結晶
形を持たないことを意味し、検出可能な屈折を示さない
通常のX−線粉末回折によって容易に調べることができ
る。
性において実質的な改善をもたらしたのは明らかであ
る。脂肪族ジアミンを利用する非晶質組成物は、モノア
ミンを含有する組成物よりも実質的に優れた結果を示し
た。非晶質(アモルファス)とは、物質が明らかな結晶
形を持たないことを意味し、検出可能な屈折を示さない
通常のX−線粉末回折によって容易に調べることができ
る。
Claims (17)
- 【請求項1】 式: 【化1】 (式中、Y1 はアルキル基から成る群より選択され、Y
2 はt−ブチルである)のホスファイトを含有すること
を特徴とする非晶質固体ホスファイト組成物。 - 【請求項2】 Y1 がメチルである請求項1記載のホス
ファイト組成物。 - 【請求項3】 さらにアミンを含有する請求項1記載の
ホスファイト組成物。 - 【請求項4】 熱可塑性樹脂、及び、組成物の全重量に
基づいて0.01〜1.0重量%の請求項1記載のホス
ファイト組成物を含有することを特徴とする熱可塑性重
合体組成物。 - 【請求項5】 熱可塑性樹脂、及び、組成物の全重量に
基づいて0.01〜1.0重量%の請求項2記載のホス
ファイト組成物を含有することを特徴とする熱可塑性重
合体組成物。 - 【請求項6】 熱可塑性樹脂、及び、組成物の全重量に
基づいて0.01〜1.0重量%の請求項3記載のホス
ファイト組成物を含有することを特徴とする熱可塑性重
合体組成物。 - 【請求項7】 前記熱可塑性樹脂が、ポリオレフィン
類、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリ塩化ビ
ニル及びポリスチレン類から成る群より選択される請求
項4記載の熱可塑性重合体組成物。 - 【請求項8】 前記熱可塑性樹脂がポリプロピレンであ
る請求項4記載の熱可塑性重合体組成物。 - 【請求項9】 前記組成物が実質的に、前記熱可塑性樹
脂と前記ホスファイト組成物とから成る請求項4記載の
熱可塑性重合体組成物。 - 【請求項10】 Y1 がt−ブチル基である請求項9記
載の熱可塑性重合体組成物。 - 【請求項11】 さらに脂肪族ポリアミンを含有する請
求項1記載のホスファイト組成物。 - 【請求項12】 前記ホスファイトが、組成物の全重量
に基づいて少なくとも50重量%の量で存在する請求項
1記載のホスファイト組成物。 - 【請求項13】 Y1 及びY2 が、それぞれt−ブチル
基である請求項11記載のホスファイト組成物。 - 【請求項14】 実質的に前記ホスファイトと前記脂肪
族ポリアミンとから成る請求項11記載のホスファイト
組成物。 - 【請求項15】 組成物の全重量に基づいて80〜9
9.9重量%のホスファイトを含有する請求項1記載の
ホスファイト組成物。 - 【請求項16】 組成物の全重量に基づいて90〜9
9.8重量%のホスファイトを含有する請求項1記載の
ホスファイト組成物。 - 【請求項17】 組成物の全重量に基づいて95〜9
9.5重量%のホスファイトを含有する請求項1記載の
ホスファイト組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/307,545 US5424348A (en) | 1993-07-22 | 1994-09-16 | Neo-diol phosphites as polymer stabilizers |
US307545 | 1994-12-21 | ||
US08/361,263 US5605947A (en) | 1993-07-22 | 1994-12-21 | Amorphous neo-diol phosphite compositions |
US361263 | 1994-12-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08176172A true JPH08176172A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=26975799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7236898A Withdrawn JPH08176172A (ja) | 1994-09-16 | 1995-09-14 | 非晶質ネオジオールホスファイト組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5605947A (ja) |
EP (1) | EP0702018A1 (ja) |
JP (1) | JPH08176172A (ja) |
CA (1) | CA2156869A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011040287A1 (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 大八化学工業株式会社 | 環状アルキレンホスホロハリダイトおよび環状リン酸エステルの製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5744526A (en) * | 1997-05-14 | 1998-04-28 | General Electric Company | Color and hydrolytic stabilization of aromatic polycarbonate resins |
DE102007040925A1 (de) | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Bayer Materialscience Ag | Thermoplastische Zusammensetzungen mit geringer Trübung |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3281381A (en) * | 1958-06-17 | 1966-10-25 | Hooker Chemical Corp | Reaction products of pentaerythritol and phosphites as vinyl chloride stabilizer |
US3039993A (en) * | 1960-05-10 | 1962-06-19 | Weston Chemical Corp | Polyethylene stabilizers |
US3264247A (en) * | 1962-09-07 | 1966-08-02 | Union Carbide Corp | Pentyl isobutyrate phosphite plastizer-stabilizer |
US3415906A (en) * | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
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US3305520A (en) * | 1965-04-06 | 1967-02-21 | Bayer Ag | Polycarbonates stabilized by phosphites |
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US3467733A (en) * | 1965-11-26 | 1969-09-16 | Hooker Chemical Corp | Cyclic esters of phosphorus and a process for the preparation thereof |
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- 1995-09-14 JP JP7236898A patent/JPH08176172A/ja not_active Withdrawn
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