JPH0789813A - 水田用除草剤組成物及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、水田の重要雑草に対して優れた防
除効果を発現し且つイネに対しては無害な水田用除草剤
組成物を提供することを目的とする。 【構成】 本発明の水田用除草剤組成物は、一般式 【化１】 〔式中Ｒ¹ 及びＲ² は水素原子等を示す。Ｒ³ は低級ア
ルコキシ基等を示す。Ｒ⁴ はハロゲン原子等を示す。〕
で表わされる４−フェニル−１，２，４−トリアゾール
誘導体を有効成分とするものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、水田用除草剤組成物及
びその使用方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日まで、多くの除草剤が見い出され、
それらの中には水田用除草剤として開発されたものもあ
る。しかしながら、イネに薬害がなく、且つ種々の水田
重要雑草に低薬量で十分満足できる除草効果を発現し得
るものは未だに見い出されていない。

【０００３】一般式

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式中Ａｒは

【０００６】

【化３】

【０００７】を示す。Ｒはハロアルキル基を、Ｒ^a はア
ルキル基をそれぞれ示す。Ｒ^b は水素原子、ハロゲン原
子、アルキルハロアルコキシ基、ハロアルコキシ基、ア
ルコキシ基、アルキニル基、アルキルチオ基、ニトロ
基、アミノ基又はシアノ基を示す。Ｒ^c は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキニル
基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、シアノ基又はヒドロキシ基を示す。Ｒ
^d は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、トリメチルシリルアルキニル基、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロアルキル基、モノア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、テトラアルキル
アンモニウムハライド、ヒドロキシ基、アルコキシ基、
フェノキシ基、ベンジル基、ベンジロキシ基、アルキル
チオ基、アルキルサルフォニル基、アルキルカルボニル
基、フェニルカルボニル基、ピロリジニル基、ピペリジ
ニル基、モルフォリニル基、アルキルチオアルコキシ
基、ビニロキシ基、アルキルビニロキシ基、ハロビニロ
キシ基、アリロキシ基、シクロアルキルアルコキシ基、
シクロアルコキシ基又はハロアルコキシ基を示す。Ｒ^e
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキル基を示す。或い
は、Ｒ^c とＲ^d 或いはＲ^d とＲ^e は、互いに結合して基
−ＯＣＨ₂ Ｏ−、基−ＣＨ₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−、基−
ＯＣ（ＣＨ₃ ）（ＣＨ₂ ＣＨ₃ ）Ｏ−、基−Ｎ（ＣＨ₂
ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｎ（ＣＨ₂ ＣＨ₃ ）−、基−ＯＣ
Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｎ〔ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ 〕−、基−ＯＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、基−ＯＣ（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−、基−Ｃ（Ｏ）Ｃ
（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−又は基−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−を形
成してもよい。Ｒ^f は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基又はアルキルチオ基を示す。Ｒ^g及びＲ^h は同一又
は異なってアルキル基を示す。ＷはＳ又はＯを示す。〕
で表わされる４−フェニル−１，２，４−トリアゾール
誘導体は、公知の化合物であり、且つこれらの化合物が
除草活性を有することが米国特許第５１０８４８６号明
細書並びにジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・ア
ンド・フード・ケミストリー（J. Agric. Food Chem.）
第４０巻，第２９７頁及び第３０６頁（１９９２年）に
記載されている。しかしながら上記文献中には、畑地条
件下での試験例が記載されているものの、必ずしも十分
な除草活性を示すものではなく、また湛水条件下での水
田雑草に対する除草効果及び同条件下でのイネに対する
作物選択性を示すデータは一切記載されていない。

【０００８】本発明者らは、上述の背景を踏まえ、一般
式（１）で表わされる４−フェニル−１，２，４−トリ
アゾール誘導体に興味を抱き、当該誘導体の湛水土壌処
理における水田雑草に対する除草効果とイネに対する作
物選択性について詳細に検討した。その結果、実に驚く
べきことに湛水土壌処理試験において当該誘導体の内の
ある種の化合物に水田の重要雑草に対して優れた防除効
果を発現するものがあり、且つ該化合物がイネに対して
は安全であることを見い出した。本発明は斯かる知見に
基づき完成されたものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式

【００１０】

【化４】

【００１１】〔式中Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なって
水素原子又はハロゲン原子を示す。Ｒ³ は低級アルコキ
シ基、シクロアルコキシ基、モノアルキルアミノ基又は
ジアルキルアミノ基を示す。Ｒ⁴ はハロゲン原子、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。またＲ² とＲ
³ とは互いに結合して基−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、基−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、基−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ₃ ）₂
Ｏ−又は基−ＣＨ₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−を形成してもよ
い。〕で表わされる４−フェニル−１，２，４−トリア
ゾール誘導体を有効成分とすることを特徴とする水田用
除草剤組成物及び水田の湛水土壌処理法において除草剤
として用いる水田用除草剤組成物の使用方法に係る。

【００１２】上記一般式（２）において、ハロゲン原子
としては、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子等が挙
げられる。低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４のア
ルコキシ基が挙げられる。シクロアルコキシ基として
は、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等
の炭素数３〜８のシクロアルコキシ基が挙げられる。モ
ノアルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ、エ
チルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ｎ−ブチルアミノ基等のアルキル部分の炭素数が１
〜４であるモノアルキルアミノ基が挙げられる。ジアル
キルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルア
ミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ基等のアルキル部分の炭素
数が１〜４であるジアルキルアミノ基が挙げられる。低
級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
基等の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。

【００１３】本発明の除草剤組成物が適用される湛水条
件は、土壌表面が数ｃｍの深さで水に覆われており、且
つその水が１日当り２〜３ｃｍ（２〜３万リットル／１
０ａ）も地中に浸透下降するという特殊な栽培条件であ
る。従って、上記従来の技術文献に記載されている畑地
条件とは根本的に異なる栽培方法である。また生育する
雑草の種類としても湛水条件下で生育する雑草は、水性
雑草であり、畑地に生育する雑草とは形態及び生理生態
が共に大きく異なるものである。水性雑草は表皮が薄
く、クチクラは殆どないか発達が不十分で、植物体は柔
軟であるという特徴を有している。

【００１４】従って、畑地条件で除草剤として有効なも
のと、湛水条件下で有効なものとでは化合物の具備すべ
き点が大きく異なることも当業者にとっては周知の事実
である。例えば、畑地では、薬剤の処理層が３ｃｍから
４ｃｍに拡がることが重要であるため、十分な除草効果
を発現させるためには水に対する溶解度が比較的大きい
ことが要求される。一方、湛水条件においては水田雑草
の多くが土壌表面から約１ｃｍ位までの酸化層から発芽
する。そのため、水田用除草剤としては、逆に水に対す
る溶解度が小さく、この酸化層によく吸着されるような
性質が要求される。それ故に畑地条件に適した薬剤であ
っても、このものを湛水条件下で処理すると、薬剤処理
層が下方に拡がり、その結果、イネの根部から吸収され
てイネに薬害を生じることもある。このようなことから
畑地条件下で有効な化合物であっても、そのものが湛水
条件下において有効であるかどうかは容易に予測できる
ものではない。

【００１５】本発明者の研究によれば、米国特許第５１
０８４８６号明細書で比較的効果が高いとされている化
合物が畑地において１００ｇ／１０ａ以上の薬量を必要
としているのに対して、本発明の有効成分化合物を用い
た湛水土壌処理においては、その１／５の薬量である２
０ｇ／１０ａで十分な雑草の防除が可能であることが判
明した。

【００１６】本発明の水田用除草剤によれば、イネには
全く無害で、同じイネ科のノビエの他、水田の重要有害
雑草であるアゼナ、キカシグサ、タマガヤツリ、ホタル
イ及びコナギ等を選択的に防除できるため、水田の有害
雑草の防除に極めて有効である。

【００１７】本発明の水田用除草剤の製剤形態として
は、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、粒剤、微粒剤、顆粒
剤、粉剤、スプレー用製剤、エアゾール製剤、マイクロ
カプセル製剤、燻蒸用製剤、燻煙用製剤等を挙げること
ができる。

【００１８】本発明の水田用除草剤に配合される補助剤
としては、この分野で通常使用されているものを広く使
用でき、例えば珪藻土、カオリン、クレー、ベントナイ
ト、ホワイトカーボン、タルク等の増量剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル等の非イオン界面活性剤、アルキルベンゼンスル
ホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサル
フェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、
アルキルスルフォネート、アリルスルフォネート、リグ
ニン亜硫酸塩等の陰イオン界面活性剤等を挙げることが
できる。

【００１９】また本発明の水田用除草剤に配合される溶
解剤や希釈剤としては、各種有機溶媒、各種エアゾール
噴射剤、各種天然鉱物、各種合成化合物等を用いること
ができる。例えば、有機溶剤としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、アル
キルナフタリン、クロルエチレン、シクロヘキサノン、
エチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、アルコ
ール類、セロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、鉱油留分及び水等が
好んで用いられる。エアゾール噴射剤としては例えばプ
ロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、窒素、二酸化炭
素等を例示できる。

【００２０】更に本発明の水田用除草剤は、有機乃至無
機染料を用いて着色が施されていてもよい。

【００２１】本発明において、上記各種製剤を製造する
に当っては、一般式（２）の４−フェニル−１，２，４
−トリアゾール誘導体が０．１〜９５重量％程度、好ま
しくは０．５〜９０重量％程度含有されるように製剤す
ればよい。斯くして得られる製剤は、そのままで又は担
体もしくは水で希釈して用いられるが、目的に応じて
０．００１〜１００重量％程度の範囲で自由に希釈して
使用するのがよい。

【００２２】本発明の水田用除草剤を使用するに当って
は、特に限定されるものではないが、水田の湛水土壌処
理法において本発明除草剤を使用するのが好ましい。そ
の使用例としては、例えば田植え４〜６日後、湛水状態
に保たれた水田に本発明組成物（粒剤）を散布して水田
雑草を防除すればよい。

【００２３】

【実施例】以下に製剤例及び試験例を掲げて本発明をよ
り一層明らかにする。尚、以下の試験例で使用した化合
物は、いずれも米国特許第５１０８４８６号明細書等の
文献に記載されている方法に従って合成したものであ
る。また以下の製剤例において「部」とあるのは「重量
部」を意味する。

【００２４】 製剤例１（１０％水和剤） 一般式（２）の化合物 １０．０部 ジークライト（カリオン系クレー：ジークライト工業（株）製） ８７．３部 ソルポール８００Ａ １．３５部 ルノックスＰ−６５−Ｌ（東邦化学工業（株）製） １．３５部 製剤例２（１０％粒剤） 一般式（２）の化合物 １０．０部 ジグニンスルホン酸ナトリウム ０．５部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２．０部 珪藻土 ２７．５部 ベントナイト ６０．０部 試験例１（湛水土壌処理試験） この試験及び下記比較試験例１に使用した化合物を表１
に示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】外形９．２ｃｍ、内径８．５ｃｍ、高さ
９．０ｃｍの磁製ポットに、予め混合機内で水を加えて
適度な粘度に調整した殖壌土と適当量の混合肥料とを入
れ、土壌表面にノビエ、ホタルイ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ）、タマガヤツリ及びコナギの種子を播種し
た。軽く鎮圧して土壌表面を平らにした後、２葉期のイ
ネ（品種：アキニシキ）を移植し約３ｃｍの深さに湛水
した。３日後、供試化合物の有効成分量が所定の割合に
なるように湛水面に均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記製剤例１に示した処方の水和剤を水で希釈して
ピペットにより湛水面に均一に滴下した。薬液散布３週
間後にイネ及び各種雑草に対する除草効果を下記の判定
基準に従って調査し、その結果を表２に示した。

【００２７】判定基準； ５…殺草率１００％（完全枯
死）、４．５…殺草率９０〜１００％、４…殺草率７０
〜９０％、３…殺草率４０〜７０％、２…殺草率２０〜
４０％、１…殺草率０〜２０％、０…殺草率０％（無
害）。

【００２８】

【表２】

【００２９】比較試験例１（茎葉処理試験） 外径９．２ｃｍ、内径８．５ｃｍ、高さ９．０ｃｍの磁
製ポットに、予め混合機内で水を加えて適当な粘度に調
整した殖壌土と適当量の複合肥料とを入れ、土壌表面に
ノビエ、ホタルイ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ）、
タマガヤツリ及びコナギの種子を播種した。軽く鎮圧し
て土壌表面を平らにしたのち、２葉期のイネ（品種：ア
キニシキ）を移植し約３ｃｍの深さに湛水した。各植物
が一定の大きさ（２〜３葉期）に達した時、湛水を除い
た。翌日、製剤例１に示した処方の水和剤を有効成分量
が１０アール当り１００ｇとなるように水で希釈してミ
クロスプレーヤーにより植物の茎葉全面に散布した。薬
液散布３週間後にイネ及び各種雑草に対する除草効果を
試験例１の判定基準に従って調査し、その結果を表３に
示した。

【００３０】

【表３】

【００３１】比較試験例２ この試験に使用した化合物を表４に示す。これらの化合
物はいずれも米国特許第５１０８４８６号明細書に記載
の化合物である。

【００３２】

【表４】

【００３３】表４記載の化合物を用いて、試験例１と同
様の方法で除草効果を試験した。結果を表５に示す。ま
た比較試験例１と同様の方法で除草効果を試験した結果
を表６に示す。

【００３４】

【表５】

【００３５】

【表６】

【００３６】

【発明の効果】本発明によれば、水田の重要雑草に対し
て少量で優れた防除効果を発現し且つイネに対しては無
害な水田用除草剤組成物が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中川 博文 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 ▲柳▼▲瀬▼ 大輔 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なって水素原子又は
   ハロゲン原子を示す。Ｒ³ は低級アルコキシ基、シクロ
   アルコキシ基、モノアルキルアミノ基又はジアルキルア
   ミノ基を示す。Ｒ⁴ はハロゲン原子、低級アルキル基又
   は低級アルコキシ基を示す。またＲ² とＲ³ とは互いに
   結合して基−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、基−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃ
   Ｈ₂ Ｏ−、基−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−又は基−
   ＣＨ₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ Ｏ−を形成してもよい。〕で表わ
   される４−フェニル−１，２，４−トリアゾール誘導体
   を有効成分とすることを特徴とする水田用除草剤組成
   物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の組成物を水田の湛水土壌
   処理法において除草剤として用いる水田用除草剤組成物
   の使用方法。