JPH0788439B2 - 防振ゴム組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、防振ゴム用ゴム組成物に関し、さらに詳しく
は、常温における防振・防音特性と低温での防振特性の
バランスに優れた新規な防振ゴム用ゴム組成物に関す
る。
は、常温における防振・防音特性と低温での防振特性の
バランスに優れた新規な防振ゴム用ゴム組成物に関す
る。
(従来の技術) 最近の自動車の性能の高度化にともない、振動や騒音を
抑えて乗心地をより向上させるために、防振ゴムの振動
特性を改善すること、即ち振動伝達係数を小さくするこ
とが望まれている。そして低周波数振動領域では損失係
数(tanδ)が大きく、同時に高周波数振動領域では動
倍率(Kd/Ks:Kdは動的バネ定数、Ksは静的バネ定数)が
小さい防振ゴムの開発が進められてきた。先に、本発明
者らはこの目的のために、アルカリ金属および/または
アルカリ土類金属付加ゴム状重合体と、分子中に 結合(Xは酸素又は硫黄原子を表わす)を有する有機化
合物又は特定の(チオ)ベンゾフェノン類とを反応させ
て得られるゴム状重合体を用いることにより、上記の損
失係数と動倍率のバランスの優れた防振ゴムが得られる
ことを見い出し特許出願をしている(特開昭61−225230
号)。しかしこれらのゴム状重合体を用いた防振ゴム
は、室温付近で防振特性に優れているが、低温時の防振
特性と振動耐久性を向上させためには天然ゴムおよび/
または合成ポリイソプレンゴムとのブレンド使用が必要
であった。特に上記ゴム状重合体がスチレン・ブタジエ
ン共重合ゴムであった場合、室温に於ける優れた防振特
性を保ちながら、より低温での防振特性を向上させるべ
く天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴムとの
ブレンドを行っても、充分な低温特性、すなわち室温
(RT)に於ける動的バネ定数(KdRT)と−10℃に於ける
動的バネ定数(Kd-10℃)との比(Kd-10℃/KdRT)を充
分には小さくし得ないという問題点が残されていた。
抑えて乗心地をより向上させるために、防振ゴムの振動
特性を改善すること、即ち振動伝達係数を小さくするこ
とが望まれている。そして低周波数振動領域では損失係
数(tanδ)が大きく、同時に高周波数振動領域では動
倍率(Kd/Ks:Kdは動的バネ定数、Ksは静的バネ定数)が
小さい防振ゴムの開発が進められてきた。先に、本発明
者らはこの目的のために、アルカリ金属および/または
アルカリ土類金属付加ゴム状重合体と、分子中に 結合(Xは酸素又は硫黄原子を表わす)を有する有機化
合物又は特定の(チオ)ベンゾフェノン類とを反応させ
て得られるゴム状重合体を用いることにより、上記の損
失係数と動倍率のバランスの優れた防振ゴムが得られる
ことを見い出し特許出願をしている(特開昭61−225230
号)。しかしこれらのゴム状重合体を用いた防振ゴム
は、室温付近で防振特性に優れているが、低温時の防振
特性と振動耐久性を向上させためには天然ゴムおよび/
または合成ポリイソプレンゴムとのブレンド使用が必要
であった。特に上記ゴム状重合体がスチレン・ブタジエ
ン共重合ゴムであった場合、室温に於ける優れた防振特
性を保ちながら、より低温での防振特性を向上させるべ
く天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴムとの
ブレンドを行っても、充分な低温特性、すなわち室温
(RT)に於ける動的バネ定数(KdRT)と−10℃に於ける
動的バネ定数(Kd-10℃)との比(Kd-10℃/KdRT)を充
分には小さくし得ないという問題点が残されていた。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明者らは、前記問題点を解決すべくスチレン・ブタ
ジエン共重合体ゴムと天然ゴムおよび/または合成ポリ
イソプレンゴムとのブレンド系に於ける該共重合体ゴム
の組成と低温防振特性との関係を鋭意研究の結果、スチ
レン・ブタジエン共重合体として分子鎖内で結合スチレ
ン量が分子鎖に沿って一様に変化している特定のテーパ
ードスチレン・高ビニルブタジエン共重合体ゴムを用
い、これに天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレン
ゴムを特定比率でブレンドすることにより、室温に於け
る優れた防振特性を保ちなが低温の防振特性を著しく向
上させ得ることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに到った。
ジエン共重合体ゴムと天然ゴムおよび/または合成ポリ
イソプレンゴムとのブレンド系に於ける該共重合体ゴム
の組成と低温防振特性との関係を鋭意研究の結果、スチ
レン・ブタジエン共重合体として分子鎖内で結合スチレ
ン量が分子鎖に沿って一様に変化している特定のテーパ
ードスチレン・高ビニルブタジエン共重合体ゴムを用
い、これに天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレン
ゴムを特定比率でブレンドすることにより、室温に於け
る優れた防振特性を保ちなが低温の防振特性を著しく向
上させ得ることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに到った。
(問題点を解決するための手段) かくして本発明によれば、平均結合スチレン量が10〜40
重量%、ブタジエン部の1,2結合含量が50重量%以上の
スチレン・ブタジエン共重合体であって、結合スチレン
量が該共重合体分子鎖に沿って一方向に増加または減少
するテーパードスチレ・ブタジエン共重合ゴム(a)お
よび/または該テーパードスチレン・高ビニルブタジエ
ン共重合体と分子鎖中に 結合(式中Xは酸素又は硫黄原子を表わす)を有する有
機化合物、アミノ基および/または置換アミノ基を有す
るベンゾフェノン類およびチオベンゾフェノン類から選
択される1種以上の化合物とを反応させて得られるゴム
(a′)10〜90重量部と、天然ゴムおよび/または合成
ポリイソプレンゴム90〜10重量部とからなるブレンドゴ
ムを主ゴム成分とする、低温特性の優れた防振ゴム組成
物が提供される。
重量%、ブタジエン部の1,2結合含量が50重量%以上の
スチレン・ブタジエン共重合体であって、結合スチレン
量が該共重合体分子鎖に沿って一方向に増加または減少
するテーパードスチレ・ブタジエン共重合ゴム(a)お
よび/または該テーパードスチレン・高ビニルブタジエ
ン共重合体と分子鎖中に 結合(式中Xは酸素又は硫黄原子を表わす)を有する有
機化合物、アミノ基および/または置換アミノ基を有す
るベンゾフェノン類およびチオベンゾフェノン類から選
択される1種以上の化合物とを反応させて得られるゴム
(a′)10〜90重量部と、天然ゴムおよび/または合成
ポリイソプレンゴム90〜10重量部とからなるブレンドゴ
ムを主ゴム成分とする、低温特性の優れた防振ゴム組成
物が提供される。
本発明において用いられるテーパードスチレン・ブタジ
エン共重合体ゴムは、アルカリ金属及び/又はアルカリ
土類金属基材触媒を用いて1,3−ブタジエンとスチレン
とのいわゆるリビング重合方法によって得られるスチレ
ン・ブタジエン共重合体ゴムである。具体的には、平均
結合スチレン量10〜40重量%、好ましくは15〜30重量
%、ブタジエン部分の1,2−結合含量50重量%以上、好
ましくは60重量%以上で、分子鎖の一端部分(例えばリ
ビング重合開始初期部分)の結合スチレン量が平均結合
スチレン量の1/5以下であり、かつもう一つの分子鎖端
部分(例えばリビング重合終了期の生長末端部分)の結
合スチレン量が平均結合スチレン量の2倍以上である、
分子鎖に沿って一様に結合スチレン量が変化したテーパ
ードスチレン・ブタジエン共重合体ゴムである。本発明
のテーパードスチレン・ブタジエン共重合体ゴムは、例
えばアルキルリチウム触媒を用い、助触媒としてエーテ
ル類、第三級アミン類などのルイス塩基を用いてアニオ
ン重合する過程において、重合開始前の反応系には、モ
ノマーとして1,3−ブタジエンのみを入れておき、重合
開始と同時に所定の割合でステレンモノマーを段階的
に、あるいは連続的に、重合終了時迄続添加してゆくこ
とにより得られる。またブタジエン部分のミクロ構造を
所定の1,2結合含量(5重量%以上)にするには上記ル
イス塩基の種類及び量、あるいは重合温度を変化するこ
とにより達成される。この共重合体ゴムにおいて平均結
合スチレン量が40重量%をこえると室温における損失係
数は大きいが、天然ゴムおよび/または合成ポリイソプ
レンゴムをブレンドしても動倍率が低くならず、低温特
性の向上が得られない。平均結合スチレン量が10重量%
以下では、室温での損失係数が小さく充分な防振効果が
得られない。ブタジェン部分の1,2結合含量が50重量%
以下であると天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレ
ンゴムとの相溶性が悪く、室温での優れた防振効果を保
ちながら低温の防振特性を向上させることができない。
該テーパードスチレン・ブタジエン共重合体ゴムと天然
ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴムを10:90〜9
0:10の比率(重量)でブレンドすることにより、室温で
の優れた防振特性と低温での防振特性のバランスを顕著
に向上させることができるが、天然ゴムおよび/または
合成ポリイソプレンゴムのブレンド比率が10重量%以下
では、低温防振特性を向上させる効果が得られず、90重
量%以上では、テーパードスチレン・ブタジエン共重合
体ゴムの優れた室温での防振特性を保持することはでき
ない。該共重合体ゴムのスチレン結合様式が、分子鎖一
端で平均結合スチレン量の1/5以下から始まり、他端で
平均結合スチレン量の2倍以上の係合スチレン量で終る
分子鎖に沿って一方向に増加または減少していることが
必要であり、特に一端が平均結合スチレン量の1/5以上
になると天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴ
ムと適度な部分的相溶状態が保てなくなり、ブレンドに
よる低温特性向上効果が得られない。
エン共重合体ゴムは、アルカリ金属及び/又はアルカリ
土類金属基材触媒を用いて1,3−ブタジエンとスチレン
とのいわゆるリビング重合方法によって得られるスチレ
ン・ブタジエン共重合体ゴムである。具体的には、平均
結合スチレン量10〜40重量%、好ましくは15〜30重量
%、ブタジエン部分の1,2−結合含量50重量%以上、好
ましくは60重量%以上で、分子鎖の一端部分(例えばリ
ビング重合開始初期部分)の結合スチレン量が平均結合
スチレン量の1/5以下であり、かつもう一つの分子鎖端
部分(例えばリビング重合終了期の生長末端部分)の結
合スチレン量が平均結合スチレン量の2倍以上である、
分子鎖に沿って一様に結合スチレン量が変化したテーパ
ードスチレン・ブタジエン共重合体ゴムである。本発明
のテーパードスチレン・ブタジエン共重合体ゴムは、例
えばアルキルリチウム触媒を用い、助触媒としてエーテ
ル類、第三級アミン類などのルイス塩基を用いてアニオ
ン重合する過程において、重合開始前の反応系には、モ
ノマーとして1,3−ブタジエンのみを入れておき、重合
開始と同時に所定の割合でステレンモノマーを段階的
に、あるいは連続的に、重合終了時迄続添加してゆくこ
とにより得られる。またブタジエン部分のミクロ構造を
所定の1,2結合含量(5重量%以上)にするには上記ル
イス塩基の種類及び量、あるいは重合温度を変化するこ
とにより達成される。この共重合体ゴムにおいて平均結
合スチレン量が40重量%をこえると室温における損失係
数は大きいが、天然ゴムおよび/または合成ポリイソプ
レンゴムをブレンドしても動倍率が低くならず、低温特
性の向上が得られない。平均結合スチレン量が10重量%
以下では、室温での損失係数が小さく充分な防振効果が
得られない。ブタジェン部分の1,2結合含量が50重量%
以下であると天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレ
ンゴムとの相溶性が悪く、室温での優れた防振効果を保
ちながら低温の防振特性を向上させることができない。
該テーパードスチレン・ブタジエン共重合体ゴムと天然
ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴムを10:90〜9
0:10の比率(重量)でブレンドすることにより、室温で
の優れた防振特性と低温での防振特性のバランスを顕著
に向上させることができるが、天然ゴムおよび/または
合成ポリイソプレンゴムのブレンド比率が10重量%以下
では、低温防振特性を向上させる効果が得られず、90重
量%以上では、テーパードスチレン・ブタジエン共重合
体ゴムの優れた室温での防振特性を保持することはでき
ない。該共重合体ゴムのスチレン結合様式が、分子鎖一
端で平均結合スチレン量の1/5以下から始まり、他端で
平均結合スチレン量の2倍以上の係合スチレン量で終る
分子鎖に沿って一方向に増加または減少していることが
必要であり、特に一端が平均結合スチレン量の1/5以上
になると天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴ
ムと適度な部分的相溶状態が保てなくなり、ブレンドに
よる低温特性向上効果が得られない。
かくして本発明によれば、テーパードスチレン・ブタジ
エン共重合体ゴムと天然および/または合成ポリイソプ
レンゴムとを適度な割合でブレンド使用することによ
り、室温に於ける優れた防振ゴム特性を保ちながら、低
温度での防振特性を顕著に向上し得る防振ゴム組成物が
得られるが、更にはリビングテーパードスチレン・高ビ
ニルブタジエン共重合体と分子鎖中に 結合(式中Xは酸素又は硫黄原子を表わす)を有する有
機化合物、アミノ基および/または置換アミノ基を有す
るベンゾフェノン類およびチオベンゾフェノン類から選
択される1種以上の化合物と反応させて得られるゴムを
用いることにより、一層優れた室温の防振ゴム特性と低
温の防振ゴム特性とのバランスが向上した防振ゴム組成
物が得られる。該共重合体と反応させる該有機化合物
は、特開昭61−2255230号等に開示の化合物であるが、
具体的には、分子中に 結合を有する有機合物として該共重合体と反応する化合
物であれば特に制限はない。この様な化合物の例として
は、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、アミノア
セトアミド、N,N−ジメチル−N′,N′−ジメチルアミ
ノアセトアミド、N′,N′−ジメチルアミノアセトアミ
ド、N′−エチルアミノアセトアミド、N,N−ジメチル
−N′−エチルアミノアセトアミド、N,N−ジメチルア
ミノアセトアミド、N−フェニルジアセトアミド、アク
リルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメ
チルメタクリルアミド、プロピオンアミド、N,N−ジメ
チルプロピオンアミド、4−ピリジルアミド、N,N−ジ
メチル−4−ピリジリアミド、ベンズアミド、N−エチ
ルベンズアミド、N−フエェニルベズアミド、N,N−ジ
メチルベンズアミド、p−アミノベンズアミド、N′,
N′−(p−ジメチルアミノ)ベンズアミド、N′,N′
−(p−ジエチルアミノ)ベンズアミド、N′−(p−
メチルアミノ)ベンズアミド、N′−(pエチルアミ
ノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル−N′−(p−エチ
ルアミノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル−N′,N′−
(p−ジエチルアミノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル
−p−アミノベンズアミド、N−メチルジベンズアミ
ド、N−アセチル−N−2−ナフチルベンズアミド、コ
ハク酸アミド、マレイン酸アミド、フタル酸アミド、N,
N,N′,N′−テトラメチルマレイン酸アミド、N,N,N′,
N′−テトラメチルフタル酸アミド、コハクイミド、N
−メチルコハクイミド、マレイミド、N−メチルマレイ
ミド、フタルイミド、N−メチルフタルイミド、オキサ
ミド、N,N,N′,N′−テトラメチルオキサミド、N,N−ジ
メチル−p−アミノ−ベンザルアセトアミド、ニコチン
アミド、N,N−ジエチルニコチンアミド、1,2−シクロヘ
キサンジカルボキシミド、N−メチル−1,2−シクロヘ
キサンジカルボキシミド、カルバミン酸メチル、N−メ
チル−カルバミン酸メチル、N,N−ジエチル−カルバミ
ン酸エチル、カルバニル酸エチル、p−N,N−ジエチル
アミノ−カルバニル酸エチルなどのアミド類、イミド
類;尿素、N,N′−ジメチル尿素、N,N,N′,N′−テトラ
メチル尿素、1,3−ジメチルエチレン尿素、N,N′−ジエ
チルプロピレン尿素、N−メチル−N′−エチルプロピ
レン尿素などの尿素類;ホルムアニリド、N−メチルア
セトアニリド、アミノアセトアニリド、ベンズアニリ
ド、p,p′−ジ(N,N−ジエチル)アミノベンズアニリド
などのアニリド類;δ−カプロラウタム、N−メチル−
ε−カプロラクタム、N−アセチル−ε−カプロラクタ
ム、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N
−アセチル−2−ピロリドン、2−ピペリドン、N−メ
トル−2−ピペリドン、2−キノロン、N−メチル−2
−キノロン、2−インドリノン、N−メチル−2−イン
ドリノンなどのラクタム類;1,3−ジエチル−2−イミダ
ゾリジノン、1−メチル−3−エチル−2−イミダゾリ
ンジノン、1−メチル−3−(2−メトキシエチル)−
2−イミダゾリジノンなどのイミダゾリジノン類;イソ
シアヌル酸、N,N′,N″−トリメチルイソシアヌル酸な
どのイソシアヌル酸類等およびこれらの対応の含硫黄化
合物が挙げられる。特に好ましい化合物は窒素にアルキ
ル基が結合した化合物である。
エン共重合体ゴムと天然および/または合成ポリイソプ
レンゴムとを適度な割合でブレンド使用することによ
り、室温に於ける優れた防振ゴム特性を保ちながら、低
温度での防振特性を顕著に向上し得る防振ゴム組成物が
得られるが、更にはリビングテーパードスチレン・高ビ
ニルブタジエン共重合体と分子鎖中に 結合(式中Xは酸素又は硫黄原子を表わす)を有する有
機化合物、アミノ基および/または置換アミノ基を有す
るベンゾフェノン類およびチオベンゾフェノン類から選
択される1種以上の化合物と反応させて得られるゴムを
用いることにより、一層優れた室温の防振ゴム特性と低
温の防振ゴム特性とのバランスが向上した防振ゴム組成
物が得られる。該共重合体と反応させる該有機化合物
は、特開昭61−2255230号等に開示の化合物であるが、
具体的には、分子中に 結合を有する有機合物として該共重合体と反応する化合
物であれば特に制限はない。この様な化合物の例として
は、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、アミノア
セトアミド、N,N−ジメチル−N′,N′−ジメチルアミ
ノアセトアミド、N′,N′−ジメチルアミノアセトアミ
ド、N′−エチルアミノアセトアミド、N,N−ジメチル
−N′−エチルアミノアセトアミド、N,N−ジメチルア
ミノアセトアミド、N−フェニルジアセトアミド、アク
リルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメ
チルメタクリルアミド、プロピオンアミド、N,N−ジメ
チルプロピオンアミド、4−ピリジルアミド、N,N−ジ
メチル−4−ピリジリアミド、ベンズアミド、N−エチ
ルベンズアミド、N−フエェニルベズアミド、N,N−ジ
メチルベンズアミド、p−アミノベンズアミド、N′,
N′−(p−ジメチルアミノ)ベンズアミド、N′,N′
−(p−ジエチルアミノ)ベンズアミド、N′−(p−
メチルアミノ)ベンズアミド、N′−(pエチルアミ
ノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル−N′−(p−エチ
ルアミノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル−N′,N′−
(p−ジエチルアミノ)ベンズアミド、N,N−ジメチル
−p−アミノベンズアミド、N−メチルジベンズアミ
ド、N−アセチル−N−2−ナフチルベンズアミド、コ
ハク酸アミド、マレイン酸アミド、フタル酸アミド、N,
N,N′,N′−テトラメチルマレイン酸アミド、N,N,N′,
N′−テトラメチルフタル酸アミド、コハクイミド、N
−メチルコハクイミド、マレイミド、N−メチルマレイ
ミド、フタルイミド、N−メチルフタルイミド、オキサ
ミド、N,N,N′,N′−テトラメチルオキサミド、N,N−ジ
メチル−p−アミノ−ベンザルアセトアミド、ニコチン
アミド、N,N−ジエチルニコチンアミド、1,2−シクロヘ
キサンジカルボキシミド、N−メチル−1,2−シクロヘ
キサンジカルボキシミド、カルバミン酸メチル、N−メ
チル−カルバミン酸メチル、N,N−ジエチル−カルバミ
ン酸エチル、カルバニル酸エチル、p−N,N−ジエチル
アミノ−カルバニル酸エチルなどのアミド類、イミド
類;尿素、N,N′−ジメチル尿素、N,N,N′,N′−テトラ
メチル尿素、1,3−ジメチルエチレン尿素、N,N′−ジエ
チルプロピレン尿素、N−メチル−N′−エチルプロピ
レン尿素などの尿素類;ホルムアニリド、N−メチルア
セトアニリド、アミノアセトアニリド、ベンズアニリ
ド、p,p′−ジ(N,N−ジエチル)アミノベンズアニリド
などのアニリド類;δ−カプロラウタム、N−メチル−
ε−カプロラクタム、N−アセチル−ε−カプロラクタ
ム、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N
−アセチル−2−ピロリドン、2−ピペリドン、N−メ
トル−2−ピペリドン、2−キノロン、N−メチル−2
−キノロン、2−インドリノン、N−メチル−2−イン
ドリノンなどのラクタム類;1,3−ジエチル−2−イミダ
ゾリジノン、1−メチル−3−エチル−2−イミダゾリ
ンジノン、1−メチル−3−(2−メトキシエチル)−
2−イミダゾリジノンなどのイミダゾリジノン類;イソ
シアヌル酸、N,N′,N″−トリメチルイソシアヌル酸な
どのイソシアヌル酸類等およびこれらの対応の含硫黄化
合物が挙げられる。特に好ましい化合物は窒素にアルキ
ル基が結合した化合物である。
アミノ基および/または置換アミノ基を有するベンゾフ
ェノン類およびチオベンゾフェノン類としては4−アミ
ノベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン、4−ジメチルアミノ−4′−メチルベンゾフェノ
ン、4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジ
メチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチ
ルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(エチルアミ
ノ)ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4,4′−ビス
(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、3,3′−ジメトキ
シ−4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、
3,3′,5,5′−テトラアミノベンゾフェノン、2,4,6−ト
リアミノベンゾフェノン、3,3′,5,5′−テトラ(ジエ
チルアミノ)ベンゾフェノン等およびこれらの対応のチ
オベンゾフェノンが挙げられる。置換アミノ基としては
特にアルキル基を有するもの、特にジアルキル置換アミ
ノ基が好ましい。アミノ基、置換アミノ基以外の置換基
は反応に悪影響を及ぼさぬものであれば存在しても差し
つかえない。
ェノン類およびチオベンゾフェノン類としては4−アミ
ノベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン、4−ジメチルアミノ−4′−メチルベンゾフェノ
ン、4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジ
メチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチ
ルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(エチルアミ
ノ)ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4,4′−ビス
(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、3,3′−ジメトキ
シ−4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、
3,3′,5,5′−テトラアミノベンゾフェノン、2,4,6−ト
リアミノベンゾフェノン、3,3′,5,5′−テトラ(ジエ
チルアミノ)ベンゾフェノン等およびこれらの対応のチ
オベンゾフェノンが挙げられる。置換アミノ基としては
特にアルキル基を有するもの、特にジアルキル置換アミ
ノ基が好ましい。アミノ基、置換アミノ基以外の置換基
は反応に悪影響を及ぼさぬものであれば存在しても差し
つかえない。
該リビングテーパードスチレン・高ビニルブタジェン共
重合体と反応させる該化合物の量は該共重合体に付加し
た金属量と等モルもしくは若干過剰でよい。反応終了
後、反応溶液にメタノール等の凝固剤を添加することに
より、あるいはスチーム凝固等により加水分解させるこ
とにより目的の該化合物が結合した不飽和ゴム状重合体
が得られる。
重合体と反応させる該化合物の量は該共重合体に付加し
た金属量と等モルもしくは若干過剰でよい。反応終了
後、反応溶液にメタノール等の凝固剤を添加することに
より、あるいはスチーム凝固等により加水分解させるこ
とにより目的の該化合物が結合した不飽和ゴム状重合体
が得られる。
前記の化合物は反応終了後ゴム状重合体の分子鎖末端の
炭素原子に で示される原子団として導入されていると考えられる。
そしてまた、分子鎖の末端がジエン構造のリビングジエ
ン系重合体と該化合物との反応で得られた重合体を使用
することにより防振特性がより改善される。
炭素原子に で示される原子団として導入されていると考えられる。
そしてまた、分子鎖の末端がジエン構造のリビングジエ
ン系重合体と該化合物との反応で得られた重合体を使用
することにより防振特性がより改善される。
又、本発明においては、反応終了後更に酸および/また
はハロゲン化合物と反応させた場合も防振特性の改善さ
れた上記原子団の塩又は電荷移動錯体が導入された不飽
和ゴム状重合体が得られる。
はハロゲン化合物と反応させた場合も防振特性の改善さ
れた上記原子団の塩又は電荷移動錯体が導入された不飽
和ゴム状重合体が得られる。
該化合物を導入したスチレン・ブタジエン共重合体ゴム
のムーニー粘度(ML1+4,100℃)は通常10〜200の範囲で
あり、好ましくは20〜150の範囲である。10未満では引
張り強さ等の機械的特性が劣り、200を越えると他のゴ
ムとの組合せをする場合に混合性が悪く、加工操作性が
困難となり、得られたゴム配合物の加硫物の機械的特性
が低下するので好ましくない。
のムーニー粘度(ML1+4,100℃)は通常10〜200の範囲で
あり、好ましくは20〜150の範囲である。10未満では引
張り強さ等の機械的特性が劣り、200を越えると他のゴ
ムとの組合せをする場合に混合性が悪く、加工操作性が
困難となり、得られたゴム配合物の加硫物の機械的特性
が低下するので好ましくない。
本発明で使用する該スチレン・ブタジエン共重合体ゴム
の全て、あるいは一部を油展ゴムとして使用することが
できる。本発明のゴム組成物は、防振ゴムの製造に汎用
される各種配合剤、例えば硫黄、ステアリン酸、亜鉛
華、各種加硫促進剤、SRF、FEF、HAF等のカーボンブラ
ック、シリカ、炭酸カルシウム等の補強剤・充てん剤、
プロセス油、可塑剤等とゴム成分とをロール、バンバリ
ー等の混合機を用いて混練混合してゴム配合物とされ、
成形、加硫工程を経て目的の防振ゴムが製造される。
の全て、あるいは一部を油展ゴムとして使用することが
できる。本発明のゴム組成物は、防振ゴムの製造に汎用
される各種配合剤、例えば硫黄、ステアリン酸、亜鉛
華、各種加硫促進剤、SRF、FEF、HAF等のカーボンブラ
ック、シリカ、炭酸カルシウム等の補強剤・充てん剤、
プロセス油、可塑剤等とゴム成分とをロール、バンバリ
ー等の混合機を用いて混練混合してゴム配合物とされ、
成形、加硫工程を経て目的の防振ゴムが製造される。
(発明の効果) かくして本発明によれば、スチレン・ブタジエン共重合
体ゴムにおいて、ブタジエン部分の1.2結合含量を50重
量%以上にすることにより、本質的に天然ゴムおよび/
または合成ポリイソプレンゴムとある程度相溶性を持た
せた上で、特にスチレンの分子鎖中での結合量を分子鎖
に沿って一方向に増加または減少させることによって、
該天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴムと部
分的に相溶するようにした結果、第1図に示すように、
該ブレンドゴムの損失係数(tanδ)の温度依存性にお
いて室温付近のtanδが下げることなく、低温(0゜〜
−10℃付近)にあるtanδのピーク位置をより低温側に
移動させ、従来の結合スチレン量が分子鎖に沿って変化
をしていない共重合体ゴムを用いた場合に比べて、室温
における動的バネ定数(KdRT)と低温(−10℃)におけ
る動的バネ定数(Kd-10℃)の比(Kd-10℃/KdRT)を顕
著に小さくした防振ゴム組成物を得ることができる。
体ゴムにおいて、ブタジエン部分の1.2結合含量を50重
量%以上にすることにより、本質的に天然ゴムおよび/
または合成ポリイソプレンゴムとある程度相溶性を持た
せた上で、特にスチレンの分子鎖中での結合量を分子鎖
に沿って一方向に増加または減少させることによって、
該天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴムと部
分的に相溶するようにした結果、第1図に示すように、
該ブレンドゴムの損失係数(tanδ)の温度依存性にお
いて室温付近のtanδが下げることなく、低温(0゜〜
−10℃付近)にあるtanδのピーク位置をより低温側に
移動させ、従来の結合スチレン量が分子鎖に沿って変化
をしていない共重合体ゴムを用いた場合に比べて、室温
における動的バネ定数(KdRT)と低温(−10℃)におけ
る動的バネ定数(Kd-10℃)の比(Kd-10℃/KdRT)を顕
著に小さくした防振ゴム組成物を得ることができる。
(実施例) 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例、比較例中の部及び%はとくに断りの
ないかぎり重量基準である。実施例及び比較例の防振特
性の評価は、JIS K−6394のN1の試験片を用い、油圧サ
ーボ動特性試験機(鷺宮製作所製)による、25℃,15Hz,
±2%圧縮ひずみでの損失係数(tanδ)、23℃(RT)
および−10℃,100Hz,±0.2%圧縮ひずみでの動的バネ定
数KdRTおよびKd-10℃求め、静的バネ定数Ksは、JIS K−
6385に準じて求め、動倍率(Kd/Ks)および低温特性(K
d-10℃/KdRT)の比較を行った。
る。なお、実施例、比較例中の部及び%はとくに断りの
ないかぎり重量基準である。実施例及び比較例の防振特
性の評価は、JIS K−6394のN1の試験片を用い、油圧サ
ーボ動特性試験機(鷺宮製作所製)による、25℃,15Hz,
±2%圧縮ひずみでの損失係数(tanδ)、23℃(RT)
および−10℃,100Hz,±0.2%圧縮ひずみでの動的バネ定
数KdRTおよびKd-10℃求め、静的バネ定数Ksは、JIS K−
6385に準じて求め、動倍率(Kd/Ks)および低温特性(K
d-10℃/KdRT)の比較を行った。
実施例1 本実施例で使用するスチレン・ブタジエン共重合体ゴム
は以下の方法により調製した。
は以下の方法により調製した。
内容積15のステンレス製重合反応器を洗浄,乾燥し、
乾燥窒素で置換した後に、1.3−ブタジエン640g、シク
ロヘキサン4700g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレン
ジアミン6.5ミリモルをそれぞれ仕込み、さらにn−ブ
チルリウム(n−ヘキサン溶液)6.4ミリモルを添加
し、45℃で重合を開始する。重合開始直後からスチレン
を連続的に添加するが、その際に添加速度を段階的に変
化させ、合計160gのスチレンを添加した。約2時間重合
した後、メタノール5mlを添加して反応を停止した。そ
の後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)を
8g加え、スチーム凝固を行なった後ロールにかけて脱
水、さらに60℃で24時間真空乾燥した。尚、重合途中5
分毎に、反応器から重合体溶液を少量採取し、その際の
転化率及びスチレン含有量から、スチレンの連鎖分布を
求めた(本発明例試料1−a,第1図参照)。
乾燥窒素で置換した後に、1.3−ブタジエン640g、シク
ロヘキサン4700g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレン
ジアミン6.5ミリモルをそれぞれ仕込み、さらにn−ブ
チルリウム(n−ヘキサン溶液)6.4ミリモルを添加
し、45℃で重合を開始する。重合開始直後からスチレン
を連続的に添加するが、その際に添加速度を段階的に変
化させ、合計160gのスチレンを添加した。約2時間重合
した後、メタノール5mlを添加して反応を停止した。そ
の後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)を
8g加え、スチーム凝固を行なった後ロールにかけて脱
水、さらに60℃で24時間真空乾燥した。尚、重合途中5
分毎に、反応器から重合体溶液を少量採取し、その際の
転化率及びスチレン含有量から、スチレンの連鎖分布を
求めた(本発明例試料1−a,第1図参照)。
比較例試料1−bは、内容積10のステンレス製重合反
応器を洗浄乾燥し、乾燥窒素で置換した後に、シクロヘ
キサン4000g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジア
ミン8.0ミリモルをそれぞれ仕込み、さらにn−ブチル
リチウム(n−ヘキサン溶液)6.0ミリモルを添加す
る。次いで、重合反応器を45℃に保ちながら、スチレン
160g、ブタジエン640gの混合物を一分間に5.0gの速度で
連続的に添加した。重合途中20分毎に反応器から重合体
溶液を少量採取し、その際の転化率及びスチレン含有量
から、スチレンの連鎖分布を求め、スチレンテーパーの
ないランダン共重合体であることを確認した(第1図参
照)。転化率が100%に到達した後、メタノール5mlを添
加した反応を停止させた。凝固,乾燥の方法は上記試料
1−aと同様である。
応器を洗浄乾燥し、乾燥窒素で置換した後に、シクロヘ
キサン4000g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジア
ミン8.0ミリモルをそれぞれ仕込み、さらにn−ブチル
リチウム(n−ヘキサン溶液)6.0ミリモルを添加す
る。次いで、重合反応器を45℃に保ちながら、スチレン
160g、ブタジエン640gの混合物を一分間に5.0gの速度で
連続的に添加した。重合途中20分毎に反応器から重合体
溶液を少量採取し、その際の転化率及びスチレン含有量
から、スチレンの連鎖分布を求め、スチレンテーパーの
ないランダン共重合体であることを確認した(第1図参
照)。転化率が100%に到達した後、メタノール5mlを添
加した反応を停止させた。凝固,乾燥の方法は上記試料
1−aと同様である。
また、比較例試料2−aは、スチレン200g、ブタジエン
600g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン1.2
ミリモル以外は試料1−aと同様の方法を用いて得た。
さらに、比較例試料2−bも、スチレン200g、ブタジエ
ン600g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン
1.2ミリモル、添加速度2.0g/分以外は試料1−bと同様
の方法を用いた。
600g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン1.2
ミリモル以外は試料1−aと同様の方法を用いて得た。
さらに、比較例試料2−bも、スチレン200g、ブタジエ
ン600g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン
1.2ミリモル、添加速度2.0g/分以外は試料1−bと同様
の方法を用いた。
以上のようにして得られた各重合体ゴムのビニル結合含
量および結合スチレン量は赤外分光分析法〔Hampton.An
al.Chem.,21,923(1949)〕により求めた。
量および結合スチレン量は赤外分光分析法〔Hampton.An
al.Chem.,21,923(1949)〕により求めた。
次に、得られた各試料を用い、表−1の配合処法に従っ
て配合ゴム組成物を調製した。これらを加硫して試験片
を作成し、防振特性を測定した。なお、損失係数の温度
依存性を測定は、レオメトリックス・ダイナミック・ア
ナライザー(リオメトリックス社製)を用い、15Hz,0.5
%せん断ひずみ振幅で行った。
て配合ゴム組成物を調製した。これらを加硫して試験片
を作成し、防振特性を測定した。なお、損失係数の温度
依存性を測定は、レオメトリックス・ダイナミック・ア
ナライザー(リオメトリックス社製)を用い、15Hz,0.5
%せん断ひずみ振幅で行った。
結果を表−2に示した。
表−2より試料1−a(本発明例)が、同一組成の比較
例1−bに比べて、室温に於ける防振特性(動倍率,損
失係数)が同等であり、かつ低温(−10℃)に於ける動
バネ定数(Kd-10℃)の上昇が少く、Kd-10℃の値が小さ
いことが認められる。またスチレン結合様式のテーパー
化が行われてもビニル結合含量が低いと(試料2−
a)、天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴム
とのブレンドにおいて、低温防振特性の改善が得られな
いことが確認された。
例1−bに比べて、室温に於ける防振特性(動倍率,損
失係数)が同等であり、かつ低温(−10℃)に於ける動
バネ定数(Kd-10℃)の上昇が少く、Kd-10℃の値が小さ
いことが認められる。またスチレン結合様式のテーパー
化が行われてもビニル結合含量が低いと(試料2−
a)、天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴム
とのブレンドにおいて、低温防振特性の改善が得られな
いことが確認された。
実施例2 本実施例で使用する共重合体ゴムを以下の方法により調
製した。
製した。
本発明例の試料3−aは実施例1の試料1−aと同一の
重合処方、条件により2時間重合を行った後、4,4′−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを1.0g加え30分
間反応させた。その後メタノール5mlを添加して反応を
停止した。凝固,乾燥の方法は実施例1と同様である。
重合処方、条件により2時間重合を行った後、4,4′−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを1.0g加え30分
間反応させた。その後メタノール5mlを添加して反応を
停止した。凝固,乾燥の方法は実施例1と同様である。
本発明例の試料4−aは、スチレン140g、ブタジエン66
0g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン6.0ミ
リモル以外は試料3−aと同様の方法を、また本発明例
の試料5−aも、スチレン200g、ブタジエン600g、N,N,
N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン6.2ミリモル、
4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンに代え
てN−メチル−ε−カプロラクタムを用いた以外は、試
料3−aと同様の方法を用いて得た。また、比較例試料
3−bは、スチレン170g、ブタジエン630g、N,N,N′,
N′−テトラメチルエチレンジアミ6.8ミリモル以外は、
比較例試料1−bと同様に重合した。但し、メタノール
で反応停止を行う前に、4,4′−ビス(ジエチルアミ
ノ)ベンゾフェノンを1.0g添加し、30分間反応させた。
比較例試料5−bは、スチレン200g、ブタジエン600g、
N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン5.0ミリモ
ル、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンに
代えてN−メチル−ε−カプロラクタムを用いた以外
は、比較例試料3−bと同様の方法を用いた。
0g、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン6.0ミ
リモル以外は試料3−aと同様の方法を、また本発明例
の試料5−aも、スチレン200g、ブタジエン600g、N,N,
N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン6.2ミリモル、
4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンに代え
てN−メチル−ε−カプロラクタムを用いた以外は、試
料3−aと同様の方法を用いて得た。また、比較例試料
3−bは、スチレン170g、ブタジエン630g、N,N,N′,
N′−テトラメチルエチレンジアミ6.8ミリモル以外は、
比較例試料1−bと同様に重合した。但し、メタノール
で反応停止を行う前に、4,4′−ビス(ジエチルアミ
ノ)ベンゾフェノンを1.0g添加し、30分間反応させた。
比較例試料5−bは、スチレン200g、ブタジエン600g、
N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン5.0ミリモ
ル、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンに
代えてN−メチル−ε−カプロラクタムを用いた以外
は、比較例試料3−bと同様の方法を用いた。
実施例1の同様にして重合体ゴムのミクロ構造を測定し
た。
た。
次に、得られた各試料を用い、表−1の配合処方に従っ
て配合ゴム組成物を調製し、これらを加硫して防振特性
測定用試験片を得た。防振特性の測定結果を表−3に示
した。
て配合ゴム組成物を調製し、これらを加硫して防振特性
測定用試験片を得た。防振特性の測定結果を表−3に示
した。
表−3の結果から、本発明例試料3−a,4−a,5−aを用
いた防振ゴムが、それぞれの対応の比較例試料3−b,4
−b,5−bを用いた防振ゴムに比していずれも低温防振
特性が著しく向上していることが認められる。
いた防振ゴムが、それぞれの対応の比較例試料3−b,4
−b,5−bを用いた防振ゴムに比していずれも低温防振
特性が著しく向上していることが認められる。
第1図は、重合転化率と瞬間生成結合スチレン量の関係
を実施例1の本発明例試料1−aと比較例試料1−bに
つき示したグラフである。
を実施例1の本発明例試料1−aと比較例試料1−bに
つき示したグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上田 明男 神奈川県川崎市川崎区夜光1丁目2番1号 日本ゼオン株式会社研究開発センター内 (72)発明者 柴原 彰広 愛知県小牧市大字北外山字哥津3600 東海 ゴム工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−176229(JP,A) 特開 昭57−70136(JP,A) 特開 昭61−225230(JP,A)
Claims (2)
- 【請求項1】(a)平均結合スチレン量が10〜40重量
%、ブタジエン部の1,2結合含量が50重量%以上のスチ
レン・ブタジエン共重合体であって、結合スチレン量が
該共重合体分子鎖に沿って一方向に増加または減少する
テーパードスチレン・ブタジエン共重合体ゴム10〜90重
量部と、 (b)天然ゴムおよび/または合成ポリイソプレンゴム
90〜10重量部とからなるブレンドゴム((a)と(b)
の合計は100重量部)を主ゴム成分とする低温特性の優
れた防振ゴム組成物。 - 【請求項2】テーパードスチレン・ブタジエン共重合体
ゴムがリビングテーパードスチレン・高ビニルブタジエ
ン共重合体と、分子鎖中に 結合(式中Xは酸素または硫黄原子を表わす)を有する
有機化合物、アミノ基および/または置換アミノ基を有
するベンゾフェノン類およびチオベンゾフェノン類から
選択される1種以上の化合物との反応生成物である特許
請求の範囲第(1)項記載の防振ゴム組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP62323839A JPH0788439B2 (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | 防振ゴム組成物 |
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- 1988-12-20 US US07/286,880 patent/US4950719A/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US20230073538A1 (en) * | 2020-02-12 | 2023-03-09 | Nok Corporation | Gasket |
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