JPH0772430A - Contact lens - Google Patents

Contact lens

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Publication number
JPH0772430A
JPH0772430A JP5218890A JP21889093A JPH0772430A JP H0772430 A JPH0772430 A JP H0772430A JP 5218890 A JP5218890 A JP 5218890A JP 21889093 A JP21889093 A JP 21889093A JP H0772430 A JPH0772430 A JP H0772430A
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JP
Japan
Prior art keywords
ethyl
contact lens
trimethylammonio
monomer
graft
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Pending
Application number
JP5218890A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kiyoshi Inomata
潔 猪又
Shinji Nakada
伸治 中田
Yasuyoshi Koinuma
康美 鯉沼
Norio Nakabayashi
宣男 中林
Kazuhiko Ishihara
一彦 石原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority to JP5218890A priority Critical patent/JPH0772430A/en
Publication of JPH0772430A publication Critical patent/JPH0772430A/en
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Abstract

PURPOSE:To obtain a contact lens having excellent anti-contamination property against protein or the like, good wettability and excellent fitting property for eyes by performing graft polymn. of a monomer component containing vinyl monomers having a specified phosphatide-like structure to the surface of the base material of the contact lens. CONSTITUTION:The vinyl momomer having a specified phosphatide-like structure is a vinyl monomer A expressed by formula. When carbon numbers of R1, R2, R3 in the formula are >=9, production of the lens is difficult. The vinyl monomer A is, for example, 2-(methacryloyloxy)ethyl-2'-(trimethylammonio) ethylphosphate or 2-(acryloyoxy)ethyl-2'-(trimethylammonio)ethylphosphate. The vinyl monomer A can be synthesized. This contact lens is obtd. by graft polymn. of the monomer component containing the vinyl momomer A to the surface of the contact lens base material.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はコンタクトレンズに関
し、更に詳細には、特定のリン脂質類似構造を有するビ
ニルモノマーをグラフト重合させて表面改質したコンタ
クトレンズに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a contact lens, and more particularly to a contact lens surface-modified by graft-polymerizing a vinyl monomer having a specific phospholipid-like structure.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来より使用されているコンタクトレン
ズとしては、メチルメタクリレート等を主成分とするポ
リマーからなるハードコンタクトレンズと、2−ヒドロ
キシエチルメタクリレートモノマー等を主成分とする親
水性モノマーからなるソフトコンタクトレンズ等があ
る。
2. Description of the Related Art Conventionally used contact lenses include a hard contact lens made of a polymer having methyl methacrylate as a main component and a soft contact lens having a hydrophilic monomer having a 2-hydroxyethyl methacrylate monomer as a main component. There are contact lenses etc.

【0003】前記ハードコンタクトレンズは、非含水性
であるため、コンタクトレンズの衛生面において、優位
性を有しているが、目の代謝を良好に行い、連続装着を
可能にするために必要とされる酸素透過性は、不十分で
ある。
Since the hard contact lens is non-hydrated, it has an advantage in contact lens hygiene, but it is necessary for good eye metabolism and continuous wear. The oxygen permeability is insufficient.

【0004】そこでこれらの問題を解決するため、特公
昭58−4327号公報及び特公昭60−25766号
公報では、比較的生体への安全性にも優れた素材で、し
かも高酸素透過性を付与するポリシロキサン、シリコン
含有メタクリレートポリマー等のシリコーン系ポリマー
の使用が提案されている。しかしながら、シリコーン系
ポリマーは、疎水性が大きいため、目に装着した場合に
コロコロとした異物感を感じ、更に涙液中のタンパク
質、脂質等が付着して汚れ易いという欠点がある。この
ような付着物は、レンズを雲らせて視力不良を引き起こ
したり、また付着物が表面上の突起物として、角膜、結
膜等の眼組織との摩擦による障害等の原因となったり、
酸素透過性を低下させる原因となる。このような付着物
を除去するには、例えば洗浄液である界面活性剤を2〜
3滴滴下し、指でこすり洗いする方法が一般的な方法で
ある。しかし、手によるこすり洗浄では、完全に付着物
を除去することは困難であり、また指の力によってハー
ドコンタクトレンズを破損する危険性もある。
In order to solve these problems, Japanese Patent Publication No. 58-4327 and Japanese Patent Publication No. 60-25766 disclose a material which is relatively safe to the living body and has high oxygen permeability. It has been proposed to use silicone-based polymers such as polysiloxanes and silicon-containing methacrylate polymers. However, since the silicone-based polymer is highly hydrophobic, it has a drawback that it feels like a foreign substance when worn on the eyes, and that proteins and lipids in the tear fluid adhere to the silicone polymer and are easily soiled. Such adhered matter may cause the lens to cloud and cause poor vision, or the adhered matter may act as a protrusion on the surface to cause damage due to friction with eye tissues such as cornea and conjunctiva,
It causes a decrease in oxygen permeability. To remove such deposits, for example, a surfactant such as a cleaning liquid may be added to
A common method is to drop 3 drops and scrub with a finger. However, it is difficult to completely remove the deposits by rubbing with a hand, and there is a risk that the hard contact lens may be damaged by the force of the finger.

【0005】これらの問題点を解決するために、特開平
5−19213号公報では、プラズマ処理等によってコ
ンタクトレンズ表面を親水化する方法、親水性モノマー
をグラフト化する方法が提案されているが、いまだ十分
な性能が得られていない。また特公平3−14838号
公報では、レンズ表面にリン脂質類似構造を有するコン
タクトレンズが提案されているが、該リン脂質類似構造
を有する化合物は、製造が困難かつ安定性に乏しいとい
う問題点がある。
In order to solve these problems, JP-A-5-19213 proposes a method of hydrophilizing the contact lens surface by plasma treatment or the like, and a method of grafting a hydrophilic monomer. Not enough performance has been obtained yet. Further, Japanese Patent Publication No. 3-14838 proposes a contact lens having a phospholipid-like structure on the lens surface, but the compound having the phospholipid-like structure has problems that it is difficult to produce and poor in stability. is there.

【0006】一方、ソフトコンタクトレンズの場合は、
含水性を有するため、装着性の点で優れているが、衛生
面では問題があるので、煮沸消毒、過酸化水素消毒等に
よりレンズをケアーする必要がある。
On the other hand, in the case of soft contact lenses,
Since it has water content, it is excellent in wearability, but it has a problem in hygiene, so it is necessary to care for the lens by boiling disinfection, hydrogen peroxide disinfection, etc.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、タン
パク質等に対する優れた防汚染性を有し、たとえタンパ
ク質の汚れが付着しても、軽い水洗いをする程度で除去
することができるコンタクトレンズを提供することにあ
る。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a contact lens which has an excellent anti-staining property against proteins and the like and which can be removed by washing with light water even if protein stains are attached. To provide.

【0008】また本発明の別の目的は、水濡れ性が良
く、装着感等に優れたコンタクトレンズを提供すること
にある。
Another object of the present invention is to provide a contact lens which has good wettability and is excellent in wearing feeling.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化2で表わされるリン脂質類似構造を有するビニル
モノマー(以下ビニルモノマーAと称す)を含むモノマ
ー成分を、コンタクトレンズ基材表面にグラフト重合さ
せてなることを特徴とするコンタクトレンズが提供され
る。
According to the present invention, a monomer component containing a vinyl monomer having a phospholipid-like structure represented by the following general formula 2 (hereinafter referred to as vinyl monomer A) is added to the surface of a contact lens substrate. Provided is a contact lens characterized by being graft-polymerized with.

【0010】[0010]

【化2】 [Chemical 2]

【0011】以下本発明を更に詳細に説明する。The present invention will be described in more detail below.

【0012】本発明に用いる特定のリン脂質類似構造を
有するビニルモノマーは、前記一般式化2で表わされる
ビニルモノマーAである。式中R1、R2、R3の炭素数
が9以上の場合には、製造が困難である。
The vinyl monomer having a specific phospholipid-like structure used in the present invention is the vinyl monomer A represented by the general formula 2. In the formula, when R 1 , R 2 , and R 3 have 9 or more carbon atoms, the production is difficult.

【0013】前記ビニルモノマーAとしては、例えば2
−(メタクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチ
ルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(アクリロイ
ルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エ
チルホスフェート、2−(メタクリロイルオキシ)エチ
ル−2’−(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェー
ト、2−(アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリ
エチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(メタク
リロイルオキシ)エチル−2’−(トリエタノールアン
モニオ)エチルホスフェート、2−(アクリロイルオキ
シ)エチル−2’−(トリエタノールアンモニオ)エチ
ルホスフェート、2−(メタクリロイルオキシ)イソプ
ロピル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、2−(アクリロイルオキシ)イソプロピル−
2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、
4−(メタクリロイルオキシ)ブチル−2’−(トリメ
チルアンモニオ)エチルホスフェート、4−(アクリロ
イルオキシ)ブチル−2’−(トリメチルアンモニオ)
エチルホスフェート、6−(メタクリロイルオキシ)ヘ
キシル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、9−
(メタクリロイルオキシ)ノニル−2’−(トリメチル
アンモニオ)エチルホスフェート、9−(アクリロイル
オキシ)ノニル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチ
ルホスフェート、2−(ビニルオキシ)エチル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−
(アリルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニ
オ)エチルホスフェート、2−(p−ビニルベンジルオ
キシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチル
ホスフェート、2−(p−ビニルベンゾイルオキシ)エ
チル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、2−(スチリルオキシ)エチル−2’−(トリメ
チルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(アクリロ
イルアミノ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)
エチルホスフェート、2−(エトキシフマロイルオキ
シ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホ
スフェート、2−(イソプロポキシフマロイルオキシ)
エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、2−(t−ブトキシフマロイルオキシ)エチル
−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェー
ト、2−(シクロヘキシルオキシフマロイルオキシ)エ
チル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、2−(エトキシフマロイルオキシ)エチル−2’
−(トリエタノールアンモニオ)エチルホスフェート、
2−(エトキシマレオイルオキシ)エチル−2’−(ト
リメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(イソ
プロポキシマレオイルオキシ)エチル−2’−(トリメ
チルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(t−ブト
キシマレオイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルア
ンモニオ)エチルホスフェート、2−(シクロヘキシル
オキシマレオイルオキシ)エチル−2’−(トリメチル
アンモニオ)エチルホスフェート、2−(エトキシマレ
オイルオキシ)エチル−2’−(トリエタノールアンモ
ニオ)エチルホスフェート、2−α−メトキシイタコノ
イルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)
エチルホスフェート、2−(β−メトキシイタコノイル
オキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニル)エチ
ルホスフェート、2−(α−エトキシイタコノイルオキ
シ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホ
スフェート、2−(β−エトキシイタコノイルオキシ)
エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、2−(α−プロポキシイタコノイルオキシ)エ
チル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、2−(β−プロポキシイタコノイルオキシ)エチ
ル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェー
ト、2−(α−(2−ヒドロキシエチルオキシ)イタコ
ノイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニ
オ)エチルホスフェート、2−(β−(2−ヒドロキシ
エチルオキシ)イタコノイルオキシ)エチル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、3−
(α−メトキシイタコノイルオキシ)プロピル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、3−
(β−メトキシイタコノイルオキシ)プロピル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4−
(α−メトキシイタコノイルオキシ)ブチル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4−
(β−メトキシイタコノイルオキシ)ブチル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5−
(α−メトキシイタコノイルオキシ)−3−オキサペン
チル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、5−(β−メトキシイタコノイルオキシ)−3−
オキサペンチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチ
ルホスフェート、5−(α−メトキシイタコノイルオキ
シ)−3−オキサ−2,5−ジメチルペンチル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5−
(β−メトキシイタコノイルオキシ)−3−オキサ−
2,5−ジメチルペンチル−2’−(トリメチルアンモ
ニオ)エチルホスフェート、8−(α−メトキシイタコ
ノイルオキシ)−3,6−ジオキサオクチル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、8−
(β−メトキシイタコノイルオキシ)−3,6−ジオキ
サオクチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホ
スフェート等を挙げることができる。
As the vinyl monomer A, for example, 2
-(Methacryloyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (acryloyloxy) ethyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (methacryloyloxy) ethyl-2 '-(triethyl Ammonio) ethyl phosphate, 2- (acryloyloxy) ethyl-2 '-(triethylammonio) ethyl phosphate, 2- (methacryloyloxy) ethyl-2'-(triethanolammonio) ethyl phosphate, 2- (acryloyloxy) ) Ethyl-2 '-(triethanolammonio) ethyl phosphate, 2- (methacryloyloxy) isopropyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (acryloyloxy) isopropyl-
2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate,
4- (methacryloyloxy) butyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 4- (acryloyloxy) butyl-2'-(trimethylammonio)
Ethyl phosphate, 6- (methacryloyloxy) hexyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 6- (acryloyloxy) hexyl-2'-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 9-
(Methacryloyloxy) nonyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 9- (acryloyloxy) nonyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (vinyloxy) ethyl-2'-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 2-
(Allyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (p-vinylbenzyloxy) ethyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (p-vinylbenzoyloxy) ethyl-2 '-(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (styryloxy) ethyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (acryloylamino) ethyl-2 '-(trimethylammonio)
Ethyl phosphate, 2- (ethoxyfumaroyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (isopropoxyfumaroyloxy)
Ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (t-butoxyfumaroyloxy) ethyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (cyclohexyloxyfumaroyloxy) ethyl-2'- (Trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (ethoxyfumaroyloxy) ethyl-2 '
-(Triethanolammonio) ethyl phosphate,
2- (Ethoxymaleoyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (isopropoxymaleoyloxy) ethyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (t-butoxymale) Oiloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (cyclohexyloxymaleoyloxy) ethyl-2'-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (ethoxymaleoyloxy) ethyl-2 ' -(Triethanolammonio) ethyl phosphate, 2-α-methoxyitaconoyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio)
Ethyl phosphate, 2- (β-methoxyitaconoyloxy) ethyl-2 ′-(trimethylammonyl) ethyl phosphate, 2- (α-ethoxyitaconoyloxy) ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2 -(Β-Ethoxyitaconoyloxy)
Ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (α-propoxyitaconoyloxy) ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (β-propoxyitaconoyloxy) ethyl-2 ′ -(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (α- (2-hydroxyethyloxy) itaconoyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 2- (β- (2-hydroxyethyloxy)) Itaconoyloxy) ethyl-2'-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 3-
(Α-Methoxyitaconoyloxy) propyl-2′-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 3-
(Β-Methoxyitaconoyloxy) propyl-2′-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 4-
(Α-Methoxyitaconoyloxy) butyl-2′-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 4-
(Β-Methoxyitaconoyloxy) butyl-2′-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 5-
(Α-Methoxyitaconoyloxy) -3-oxapentyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 5- (β-methoxyitaconoyloxy) -3-
Oxapentyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 5- (α-methoxyitaconoyloxy) -3-oxa-2,5-dimethylpentyl-2′-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 5-
(Β-Methoxyitaconoyloxy) -3-oxa-
2,5-Dimethylpentyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate, 8- (α-methoxyitaconoyloxy) -3,6-dioxaoctyl-2'-
(Trimethylammonio) ethyl phosphate, 8-
(Β-methoxyitaconoyloxy) -3,6-dioxaoctyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate and the like can be mentioned.

【0014】前記ビニルモノマーAを合成するには、公
知の方法等で合成することができる。例えば、2−(メ
タクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアン
モニオ)エチルホスフェートを合成する場合には、ヒド
ロキシエチルメタクリレートと2−クロロ−2−オキソ
−1,3,2−ジオキサホスホランとをアミンの存在下
にて反応させることにより、(2−オキソ−1,3,2
−ジオキサホスホリルオキシ)エチルメタクリレートを
得、次いでトリメチルアミンを反応させる方法、あるい
はヒドロキシエチルメタクリレートと、2−ブロモエチ
ルホスホリルジクロリドとを反応させ、(メタ)アクリ
ロイルオキシエチル−2−ブロモエチルホスフェートを
得、次いでトリメチルアミンを反応させる方法等により
合成することができる。また2−(エトキシフマロイル
オキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチ
ルホスフェートを合成するには、例えばエチル−ヒドロ
キシエチルフマレートと、2−クロロ−2−オキソ−
1,3,2−ジオキサホスホランとをアミンの存在下反
応させ、エチル−2’−(2−オキソ−1,3,2−ジ
オキサホスホロイルオキシ)エチルフマレートを得、次
いでトリメチルアミンを反応させる方法等により合成す
ることができる。合成した各化合物は、後述するグラフ
ト重合に供する前に再結晶等の公知の方法で精製するの
が望ましい。
The vinyl monomer A can be synthesized by a known method or the like. For example, in the case of synthesizing 2- (methacryloyloxy) ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate, hydroxyethyl methacrylate and 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorane are used. Is reacted in the presence of an amine to give (2-oxo-1,3,2
-Dioxaphosphoryloxy) ethylmethacrylate, then a method of reacting trimethylamine, or by reacting hydroxyethylmethacrylate and 2-bromoethylphosphoryldichloride to obtain (meth) acryloyloxyethyl-2-bromoethylphosphate, Then, it can be synthesized by a method of reacting trimethylamine or the like. Further, 2- (ethoxyfumaroyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethyl phosphate can be synthesized by, for example, ethyl-hydroxyethyl fumarate and 2-chloro-2-oxo-
1,3,2-dioxaphosphorane is reacted in the presence of amine to give ethyl-2 '-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphoroyloxy) ethyl fumarate, then trimethylamine It can be synthesized by a reaction method or the like. Each synthesized compound is preferably purified by a known method such as recrystallization before being subjected to the graft polymerization described later.

【0015】本発明に用いる前記ビニルモノマーAは、
コンタクトレンズ基材以外に、例えばポリエチレンフィ
ルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリフッ化ビニリデンアセテート、ポリエステ
ル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート等に同様のグラフト重合を行っても、同様の表面
改質効果を得ることができ、各種包装材、農業用保水
材、血液回路、眼内レンズ、人工臓器等の医療用製品に
も応用が可能である。
The vinyl monomer A used in the present invention is
In addition to the contact lens substrate, for example, polyethylene film, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinylidene fluoride acetate, polyester, polyvinyl alcohol, polystyrene, even if the same graft polymerization is performed on the polycarbonate, the same surface modification The effect can be obtained, and it can be applied to medical products such as various packaging materials, agricultural water retention materials, blood circuits, intraocular lenses, and artificial organs.

【0016】本発明のコンタクトレンズは、前記ビニル
モノマーAを含むモノマー成分をコンタクトレンズ基材
表面にグラフト重合させることにより得ることができ
る。
The contact lens of the present invention can be obtained by graft-polymerizing the monomer component containing the vinyl monomer A on the surface of the contact lens substrate.

【0017】前記ビニルモノマーA以外のモノマー成分
としては、前記ビニルモノマーAと共重合可能な単官能
性ビニルモノマー、架橋性多官能モノマー等を使用する
ことができる。
As the monomer component other than the vinyl monomer A, a monofunctional vinyl monomer copolymerizable with the vinyl monomer A, a crosslinkable polyfunctional monomer or the like can be used.

【0018】前記単官能性ビニルモノマーとしては、例
えばスチレン、メチルスチレン、メチル核置換スチレ
ン、クロロ核置換スチレン、メチル(メタ)アクリレー
ト、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)
アクリレート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル
アミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、2
−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−ビニル
ピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニル、ピバリン酸ビニル、メチルビニルエーテル、
エチルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、ジ
エチルイタコネート、ジ−n−ブチルイタコネート等を
挙げることができる。
Examples of the monofunctional vinyl monomer include styrene, methylstyrene, methyl nucleus-substituted styrene, chloro nucleus-substituted styrene, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth).
Acrylate, (meth) acrylic acid, (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, 2
-Hydroxyethyl (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, vinylpyridine, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl pivalate, methyl vinyl ether,
Examples thereof include ethyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, diethyl itaconate and di-n-butyl itaconate.

【0019】また前記架橋性多官能性モノマーとして
は、例えばアリル(メタ)アクリレート、エチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール(メ
タ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アク
リレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート、N,N’
−メチレンビスアクリルアミド、トリメリット酸トリア
リル、トリアリルシアヌレート、アジピン酸ジビニル等
を挙げることができる。
Examples of the crosslinkable polyfunctional monomer include allyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth). ) Acrylate, neopentyl glycol di (meth)
Acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, divinylbenzene, diallyl phthalate, diethylene glycol bisallyl carbonate, N, N '
-Methylenebisacrylamide, triallyl trimellitate, triallyl cyanurate, divinyl adipate and the like can be mentioned.

【0020】このような共重合可能な他のモノマー成分
を使用する場合には、重合開始剤として、例えば2,
2’−アゾビス(2,4−イソブチロニトリル)、アゾ
ビスシクロヘキサンカルボニトリル、過酸化ベンゾイ
ル、メチルエチルケトンパーオキサイド、t−ブチルハ
イドロパーオキサイド、t−ブチルパーオキサイド、t
−ブチルペルオキシピバレート、ジクミルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルペルオキシジカーボネイト等を使用
することもできる。
When such other copolymerizable monomer component is used, as the polymerization initiator, for example, 2,
2'-azobis (2,4-isobutyronitrile), azobiscyclohexanecarbonitrile, benzoyl peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, t-butyl hydroperoxide, t-butyl peroxide, t
-Butyl peroxypivalate, dicumyl peroxide, diisopropyl peroxy dicarbonate and the like can also be used.

【0021】前記共重合可能な他のモノマー成分を使用
する際の、前記ビニルモノーAと、他のモノマー成分と
の仕込み割合は、ビニルモノマーA100重量部に対し
て、他のモノマー成分1000重量部以下、特に500
〜0重量部であるのが好ましい。
When the other copolymerizable monomer component is used, the charging ratio of the vinyl mono-A and the other monomer component is 1000 parts by weight or less of the other monomer component with respect to 100 parts by weight of the vinyl monomer A. , Especially 500
˜0 parts by weight is preferred.

【0022】本発明のコンタクトレンズにおいて、コン
タクトレンズ基材表面に、前記ビニルモノマーAを含む
モノマー成分をグラフト重合させるには、例えば紫外
線、プラズマ、γ線等の活性放射線を用いて重合させる
方法;オゾン処理することにより、コンタクトレンズ基
材に過酸化結合を導入して重合させる方法;過酸結合、
アゾ結合、メルカプト基等を有するモノマーをコンタク
トレンズ基材に配合して重合させる方法;セリウム塩を
用いて重合させる方法;過硫酸塩及びハロゲン化リチウ
ム系等を用いて重合させる方法;アルキルホウ素系等を
用いて重合させる方法等を好ましく挙げることができ、
具体的には、(1)0.1〜0.01トールのアルゴン気
流下において、コンタクトレンズ基材をグロー放電処理
した後、空気を導入、脱気し、50〜100℃の恒温槽
中でビニルモノマーAを含むモノマー溶液と0.5〜2
0時間反応させて重合させる方法、(2)前記グロー放電
処理の場合と同様に、空気中でコンタクトレンズ基材に
高圧水銀ランプを用いて紫外線照射した後、脱気下、5
0〜100℃の恒温槽中でビニルモノマーAを含むモノ
マー溶液と0.5〜20時間反応させる方法等によりグ
ラフト重合させる方法、(3)ベンゾフェンノン、アント
ラキノン、過酸化ベンゾイル等の増感剤を配合したビニ
ルモノマーAを含むモノマー溶液にコンタクトレンズ基
材を入れ、脱気下、高圧水銀ランプ等で光照射する方法
等によりグラフト重合させる方法、(4)一方、水酸基を
含有するコンタクトレンズ基材の場合、セリウム塩を用
いてグラフト重合させる方法、即ち具体的には硝酸アン
モニウムセリウム(IV)を配合したモノマー溶液(pH
1以下)中にコンタクトレンズ基材を入れ、脱気下又は
アルゴン雰囲気下グラフト重合させる方法(この場合、
前記モノマー溶液中のセリウムイオンが、コンタクトレ
ンズ基材中の水酸基と結合した炭素原子を攻撃するの
で、炭素原子あるいは酸素原子上にラジカルを生じ、グ
ラフト重合を開始する)等により行なうことができる。
In the contact lens of the present invention, the monomer component containing the vinyl monomer A is graft-polymerized on the surface of the contact lens substrate, for example, a method of polymerizing using active radiation such as ultraviolet rays, plasma or γ rays; A method of introducing a peroxide bond into a contact lens substrate to polymerize it by ozone treatment; a peracid bond,
A method of blending a monomer having an azo bond, a mercapto group and the like into a contact lens substrate and polymerizing it; a method of polymerizing using a cerium salt; a method of polymerizing using a persulfate salt and a lithium halide system; an alkylboron system The method of polymerizing using, etc. can be preferably mentioned,
Specifically, (1) under an argon stream of 0.1 to 0.01 Torr, after subjecting the contact lens substrate to glow discharge treatment, air is introduced and deaerated, and then in a constant temperature bath at 50 to 100 ° C. Monomer solution containing vinyl monomer A and 0.5-2
(2) As in the case of the glow discharge treatment, the contact lens substrate is irradiated with ultraviolet rays using a high-pressure mercury lamp in the air, and then degassed for 5 hours.
A method of graft polymerization by a method of reacting with a monomer solution containing vinyl monomer A for 0.5 to 20 hours in a constant temperature bath of 0 to 100 ° C., (3) a sensitizer such as benzophenone, anthraquinone and benzoyl peroxide A method of graft-polymerizing a contact lens base material in a monomer solution containing vinyl monomer A blended with, and irradiating with a high-pressure mercury lamp under degassing. (4) On the other hand, a contact lens group containing a hydroxyl group In the case of materials, a method of graft polymerization using a cerium salt, specifically, a monomer solution (pH of cerium (IV) ammonium nitrate)
(1 or less), and a method of graft polymerization under degassing or argon atmosphere (in this case,
The cerium ion in the monomer solution attacks the carbon atom bonded to the hydroxyl group in the contact lens substrate, so that a radical is generated on the carbon atom or oxygen atom to initiate graft polymerization).

【0023】本発明において、前記ビニルモノマーAを
含むモノマー成分のコンタクトレンズ基材表面へのグラ
フト率は、グラフト重合した成分が微量なため求めるこ
とはできないが、水との接触角が低下したことにより表
面にグラフト化がなされたことがわかる。また、光電子
分光装置(XPS)により表面にリン原子、窒素原子が
存在することも確認することができる。
In the present invention, the graft ratio of the monomer component containing the vinyl monomer A onto the surface of the contact lens substrate cannot be determined because the amount of the component graft-polymerized is very small, but the contact angle with water is lowered. It can be seen that the surface was grafted. In addition, it can be confirmed by a photoelectron spectrometer (XPS) that phosphorus atoms and nitrogen atoms are present on the surface.

【0024】本発明において、コンタクトレンズ基材
は、ハードコンタクトレンズ、セミハードコンタクトレ
ンズ、ソフトコンタクトレンズ、シリコーンラバーレン
ズ等、特に限定されるものではない。公知の方法等によ
り得られるコンタクトレンズをそのまま本発明のコンタ
クトレンズ基材として使用することができる。好ましく
は例えば、前記ハードコンタクトレンズ基材を構成する
成分としては、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、t−ブチルメタクリレート、ジメチルイタコネ
ート、ジ−t−ブチルフマレート等のアルキルエステ
ル;γ−メタクリロイルオキシプロピル−トリス(トリ
メチルシロキシ)シラン等のシリコーン含有メタクリル
酸エステル;ペンタメチル−3,3−ビス(トリメチル
シロキシ)トリシロキサニルスチレン、ヘキサメチル−
3,3−ビス(トリメチルシロキシ)トリシロキサニル
スチレン等のシリコーン含有スチレン誘導体;t−ブト
キシカルボニルフマロイルオキシプロピル−トリス(ト
リメチルシロキシ)シラン、イソプロポキシカルボニル
フマロイルオキシプロピル−トリス(トリメチルシロキ
シ)シラン、イソアミルオキシカルボニルフマロイルオ
キシプロピル−トリス(トリメチルシロキシ)シラン等
のシリコーン含有フマル酸エステル;トリフルオロエチ
ルメタクリレート、ヘキサフルオロイソプロピルメタク
リレート、α−イソプロピル−β−ヘキサフルオロイソ
プロピルイタコネート、イソプロピルヘキサフルオロイ
ソプロピルフマレート等のフルオロアルキルエステル;
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチルグリ
コールジメタクリレート等の架橋剤;2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、N−ビニルピロリドン、メタクリ
ル酸等の親水性付与モノマー等を重合してなるポリマー
等を好ましく挙げることができる。またソフトコンタク
トレンズ基材を構成する成分としては、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート、N−ビニルピロリドン、メタク
リル酸、アクリルアミド、2−(メタクリロイルオキ
シ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルリ
ン酸等の親水性モノマー;エチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
メチレンビスアクリルアミド等の架橋剤;メチルメタク
リレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリ
レート等のメタクリル酸アルキルエステル等を重合して
なるポリマー等を好ましく挙げることができる。
In the present invention, the contact lens base material is not particularly limited to hard contact lenses, semi-hard contact lenses, soft contact lenses, silicone rubber lenses and the like. A contact lens obtained by a known method or the like can be used as it is as the contact lens substrate of the present invention. Preferably, for example, as the component constituting the hard contact lens substrate, an alkyl ester such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, t-butyl methacrylate, dimethyl itaconate, di-t-butyl fumarate; γ-methacryloyloxypropyl- Silicone-containing methacrylic acid esters such as tris (trimethylsiloxy) silane; pentamethyl-3,3-bis (trimethylsiloxy) trisiloxanylstyrene, hexamethyl-
Silicone-containing styrene derivatives such as 3,3-bis (trimethylsiloxy) trisiloxanyl styrene; t-butoxycarbonyl fumaroyloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) silane, isopropoxycarbonyl fumaroyloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) Silicone-containing fumaric acid ester such as silane, isoamyloxycarbonyl fumaroyloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) silane; trifluoroethyl methacrylate, hexafluoroisopropyl methacrylate, α-isopropyl-β-hexafluoroisopropyl itaconate, isopropyl hexafluoroisopropyl Fluoroalkyl ester such as fumarate;
Preferred examples include cross-linking agents such as ethylene glycol dimethacrylate and triethyl glycol dimethacrylate; and polymers obtained by polymerizing hydrophilicity-imparting monomers such as 2-hydroxyethyl methacrylate, N-vinylpyrrolidone and methacrylic acid. Further, as a component constituting the soft contact lens base material, hydrophilicity such as 2-hydroxyethylmethacrylate, N-vinylpyrrolidone, methacrylic acid, acrylamide, 2- (methacryloyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid, etc. Monomers; ethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate,
Preferable examples include cross-linking agents such as methylenebisacrylamide; polymers obtained by polymerizing methacrylic acid alkyl esters such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate and n-butyl methacrylate.

【0025】[0025]

【発明の効果】本発明のコンタクトレンズは、表面に特
定のリン酸脂質類似構造を有するビニルモノマーがグラ
フト重合されているので、レンズ表面が親水性となり、
水濡れ性が良く、装用感、タンパク質等に対しての防汚
染性等に優れ、たとえタンパク質が付着しても、軽く水
洗いすることにより除去することが可能である。
EFFECTS OF THE INVENTION The contact lens of the present invention is graft-polymerized with a vinyl monomer having a specific phospholipid-like structure on the surface, so that the lens surface becomes hydrophilic,
It has good wettability, is excellent in wearing feeling, is excellent in anti-staining property against proteins and the like, and even if proteins are attached, it can be removed by lightly washing with water.

【0026】[0026]

【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.

【0027】[0027]

【実施例1〜3】γ−メタクリロイルオキシプロピル−
トリス(トリメチルシロキシ)シラン50gと、2,
2,2−トリフルオロエチルメタクリレート20gと、
メチルメタクリレート25gと、エチレングリコールジ
メタクリレート4.75gとに、重合開始剤として2,
2’−アゾビス(2,4−イソブチロニトリル)0.2
5gを添加して、70℃、10時間の条件下共重合させ
てハードコンタクトレンズ基材Iを得た。
Examples 1 to 3 γ-methacryloyloxypropyl-
50 g of tris (trimethylsiloxy) silane, 2,
20 g of 2,2-trifluoroethyl methacrylate,
25 g of methyl methacrylate and 4.75 g of ethylene glycol dimethacrylate were added with 2, 2 as a polymerization initiator.
2'-azobis (2,4-isobutyronitrile) 0.2
5 g was added and copolymerized under conditions of 70 ° C. for 10 hours to obtain a hard contact lens substrate I.

【0028】2−(メタクリロイルオキシ)エチル−
2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート1
0gと、架橋剤としてトリエチレングリコールジメタク
リレート2.5gとを水に溶かして100mlとし、グ
ラフトモノマー水溶液を調製し、前記得られたハードコ
ンタクトレンズ基材Iに、以下のグラフト方法A〜Cを
用いてグラフト重合処理してコンタクトレンズを得た。
2- (methacryloyloxy) ethyl-
2 '-(Trimethylammonio) ethyl phosphate 1
0 g and 2.5 g of triethylene glycol dimethacrylate as a cross-linking agent were dissolved in water to 100 ml to prepare a graft monomer aqueous solution, and the resulting hard contact lens substrate I was subjected to the following grafting methods A to C. Graft polymerization treatment was carried out to obtain a contact lens.

【0029】グラフト方法A;放電装置(電極間6セン
チメートル、電極間電圧270ボルト、周波数60ヘル
ツ)にレンズ基材を設置して、0.04トールのアルゴ
ン雰囲気中で5秒間グロー放電処理をした。放電処理し
たレンズ基材を空気中にさらした後試験管に入れ、グラ
フトモノマー水溶液を加え、アルゴンガスで置換した
後、減圧封管した。前記試験管を80℃の恒温槽中に6
0分間載置し、レンズ基材表面にグラフトモノマーをグ
ラフト重合させた。
Grafting method A: The lens substrate was placed in a discharge device (6 cm between electrodes, voltage between electrodes 270 V, frequency 60 Hz), and glow discharge treatment was performed for 5 seconds in an argon atmosphere of 0.04 torr. did. After exposing the lens base material subjected to the discharge treatment to the air, the lens base material was put into a test tube, an aqueous graft monomer solution was added thereto, and the atmosphere was replaced with argon gas, and then the tube was vacuum-sealed. Place the test tube in an 80 ° C constant temperature bath.
It was placed for 0 minutes, and the graft monomer was graft-polymerized on the surface of the lens substrate.

【0030】グラフト方法B;500W水銀灯の光源よ
り、5cm直下にレンズ基材を設置して、空気中にて紫
外線を照射した。紫外線照射したレンズ基材を試験管に
入れ、グラフトモノマー水溶液を加え、アルゴンガスで
置換した後、減圧封管した。前記試験管を80℃の恒温
槽中に60分間載置し、レンズ基材表面にグラフトモノ
マーをグラフト重合させた。
Grafting method B: A lens substrate was placed 5 cm below a light source of a 500 W mercury lamp, and ultraviolet rays were irradiated in the air. The lens substrate irradiated with ultraviolet rays was placed in a test tube, an aqueous graft monomer solution was added, and the atmosphere was replaced with argon gas, and then the tube was vacuum-sealed. The test tube was placed in a thermostat at 80 ° C. for 60 minutes to graft polymerize the graft monomer on the surface of the lens substrate.

【0031】グラフト方法C;オゾン発生器により得ら
れたオゾン気流中でレンズ基材を処理した。レンズ基材
に吸着したオゾンを減圧下で取り除いた後、レンズ基材
を試験管に入れ、グラフトモノマー水溶液を加え、アル
ゴンガスで置換した後、減圧封管した。試験管を60℃
の恒温槽中に60分間載置し、レンズ基材表面にグラフ
トモノマーをグラフト重合させた。
Grafting method C: The lens substrate was treated in the ozone stream obtained by the ozone generator. After the ozone adsorbed on the lens substrate was removed under reduced pressure, the lens substrate was placed in a test tube, an aqueous graft monomer solution was added, and the atmosphere was replaced with argon gas, and then the tube was sealed under reduced pressure. Test tube at 60 ℃
The sample was placed in the constant temperature bath for 60 minutes, and the graft monomer was graft-polymerized on the surface of the lens substrate.

【0032】次いで得られたコンタクトレンズの接触角
とタンパク質吸着量を測定した。接触角は、液滴法を用
いた接触角測定器(協和界面科学社製、商品名「CA−
A」)により測定し、またタンパク質吸着量は、重合処
理後のコンタクトレンズを、牛血清アルブミンの6mg
/mlリン酸バッファー塩溶液(以下PBSと称す)に
37℃で3時間浸漬してタンパク質を吸着させ、PBS
中にて軽くリンス処理した後、レンズを試験管に入れて
0.5%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、基材表面に吸着したアルブミンを剥離させた
後、試験管溶液中のアルブミンを商品名「マイクロBC
Aキット」(PIRCE社製)により定量した。測定結
果を表1に示す。
Next, the contact angle of the obtained contact lens and the amount of adsorbed protein were measured. The contact angle is measured by a contact angle measuring device using a droplet method (Kyowa Interface Science Co., Ltd., trade name “CA-
A ”), and the protein adsorption amount was measured using a contact lens after polymerization treatment with 6 mg of bovine serum albumin.
/ Ml phosphate buffer salt solution (hereinafter referred to as PBS) at 37 ° C for 3 hours to adsorb proteins and
After lightly rinsing in the tube, put the lens in a test tube and wash with 0.5% sodium dodecylbenzenesulfonate aqueous solution to peel off the albumin adsorbed on the surface of the base material, and then remove the albumin in the test tube solution. Product name "Micro BC
A kit ”(manufactured by PIRCE). The measurement results are shown in Table 1.

【0033】[0033]

【比較例1】未処理のコンタクトレンズ基材Iについ
て、実施例1と同様に接触角及びタンパク質吸着量を測
定した。測定結果を表1に示す。
Comparative Example 1 The contact angle and protein adsorption amount of the untreated contact lens substrate I were measured in the same manner as in Example 1. The measurement results are shown in Table 1.

【0034】[0034]

【実施例4〜9、比較例2及び3】表1に示すグラフト
モノマー及びグラフト方法を用いた以外は、実施例1と
同様にコンタクトレンズを調製し、接触角及びタンパク
質吸着量を測定した。測定結果を表1に示す。
Examples 4 to 9 and Comparative Examples 2 and 3 A contact lens was prepared in the same manner as in Example 1 except that the grafting monomer and the grafting method shown in Table 1 were used, and the contact angle and the protein adsorption amount were measured. The measurement results are shown in Table 1.

【0035】[0035]

【表1】 [Table 1]

【0036】[0036]

【実施例10】ハードコンタクトレンズ基材Iで使用し
た成分に、更に2,2,2−トリフルオロメチルメタク
リレート20gとt−ブチルペルオキシエチルメタクリ
レート0.5gとを加えて60℃、20時間重合した以
外は、ハードコンタクトレンズ基材Iと同様に共重合し
てハードコンタクトレンズ基材IIを得た。
Example 10 20 g of 2,2,2-trifluoromethyl methacrylate and 0.5 g of t-butylperoxyethyl methacrylate were further added to the components used in the hard contact lens substrate I, and the mixture was polymerized at 60 ° C. for 20 hours. Other than the above, copolymerization was performed in the same manner as the hard contact lens substrate I to obtain a hard contact lens substrate II.

【0037】得られたハードコンタクトレンズ基材II
を、以下のグラフト方法Dによってグラフト重合処理し
た以外は、実施例1と同様にコンタクトレンズを調製
し、接触角及びタンパク質吸着量を測定した。測定結果
を表2に示す。
Obtained Hard Contact Lens Substrate II
A contact lens was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above was subjected to a graft polymerization treatment by the following grafting method D, and the contact angle and the protein adsorption amount were measured. The measurement results are shown in Table 2.

【0038】グラフト方法D;基材IIを、試験管に入れ
たグラフトモノマー水溶液に添加し、アルゴンガスで置
換した後、減圧封管した。試験管を80℃の恒温槽中に
2時間置き、レンズ基材表面にグラフトモノマーをグラ
フト重合させた。
Grafting method D: Substrate II was added to the grafting monomer aqueous solution contained in a test tube and replaced with argon gas, and then the tube was vacuum sealed. The test tube was placed in a thermostat at 80 ° C. for 2 hours to graft-polymerize the graft monomer on the surface of the lens substrate.

【0039】[0039]

【比較例4】未処理のハードコンタクトレンズ基材IIに
ついて、実施例10と同様に接触角及びタンパク質吸着
量を測定した。測定結果を表2に示す。
Comparative Example 4 The contact angle and the protein adsorption amount of the untreated hard contact lens substrate II were measured in the same manner as in Example 10. The measurement results are shown in Table 2.

【0040】[0040]

【実施例11〜13及び比較例5】グラフトモノマーと
して表2に示すグラフトモノマーを用いた以外は、実施
例10と同様に行い、接触角及びタンパク質吸着量を測
定した。測定結果を表2に示す。
Examples 11 to 13 and Comparative Example 5 The contact angle and the protein adsorption amount were measured in the same manner as in Example 10 except that the grafting monomer shown in Table 2 was used as the grafting monomer. The measurement results are shown in Table 2.

【0041】[0041]

【表2】 [Table 2]

【0042】[0042]

【実施例14】2−ヒドロキシエチルメタクリレート9
5gと、ジエチレングリコールジメタクリレート4.7
5gとに、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,
4−イソブチロニトリル)0.25gとを加え、70
℃、10時間の条件下共重合させて含水性ソフトコンタ
クトレンズ基材IIIを得た。
Example 14 2-Hydroxyethyl methacrylate 9
5 g and diethylene glycol dimethacrylate 4.7
5 g, 2,2'-azobis (2,2 'as a polymerization initiator
4-isobutyronitrile) and 0.25 g are added, and 70
Water-containing soft contact lens substrate III was obtained by copolymerization at 10 ° C. for 10 hours.

【0043】得られた含水性ソフトコンタクトレンズ基
材IIIを、以下のグラフト方法Eによってグラフト重合
処理した以外は、実施例1と同様にコンタクトレンズを
調製し、タンパク質吸着量を測定した。測定結果を表3
に示す。
A contact lens was prepared in the same manner as in Example 1 except that the obtained hydrous soft contact lens substrate III was subjected to a graft polymerization treatment by the following grafting method E, and the amount of adsorbed protein was measured. Table 3 shows the measurement results
Shown in.

【0044】グラフト方法E;セレニウムアンモニウム
ニトレートを含むグラフトモノマー水溶液の入った試験
管にレンズ基材IIIを添加し、アルゴンガスで置換した
後、減圧封管した。試験管を40℃の恒温槽中に1時間
載置し、レンズ基材表面にグラフトモノマーをグラフト
重合させた。
Grafting method E: The lens substrate III was added to a test tube containing a graft monomer aqueous solution containing selenium ammonium nitrate, the atmosphere was replaced with argon gas, and the tube was vacuum-sealed. The test tube was placed in a constant temperature bath at 40 ° C. for 1 hour to graft-polymerize the graft monomer on the surface of the lens substrate.

【0045】[0045]

【比較例6】未処理の基材IIIについて、実施例14と
同様にタンパク質吸着量を測定した。測定結果を表3に
示す。
Comparative Example 6 The protein adsorption amount of the untreated substrate III was measured in the same manner as in Example 14. The measurement results are shown in Table 3.

【0046】[0046]

【実施例15〜17及び比較例7】グラフトモノマーと
して、表3に示すグラフトモノマーを用いた以外は、実
施例14と同様にコンタクトレンズを調製し、タンパク
質吸着量を測定した。測定結果を表3に示す。
Examples 15 to 17 and Comparative Example 7 A contact lens was prepared in the same manner as in Example 14 except that the graft monomer shown in Table 3 was used as the graft monomer, and the protein adsorption amount was measured. The measurement results are shown in Table 3.

【0047】[0047]

【表3】 [Table 3]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原5丁目6番20号 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町6−5−9−201 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Nobuo Nakabayashi 5-6-20 Koganehara, Matsudo-shi, Chiba Prefecture (72) Kazuhiko Ishihara 6-5-9-201 Kamimizumoto-cho, Kodaira-shi, Tokyo

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式化1で表わされるリン脂質類
似構造を有するビニルモノマーを含むモノマー成分を、
コンタクトレンズ基材表面にグラフト重合させてなるこ
とを特徴とするコンタクトレンズ。 【化1】
1. A monomer component containing a vinyl monomer having a phospholipid-like structure represented by the following general formula 1,
A contact lens characterized by being graft-polymerized on the surface of a contact lens substrate. [Chemical 1]
JP5218890A 1993-09-02 1993-09-02 Contact lens Pending JPH0772430A (en)

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