JPH07500569A - スルホニウム又はスルホキソニウムイリド及び中間体を用いてのカルボニル化合物のエポキシ化方法 - Google Patents
スルホニウム又はスルホキソニウムイリド及び中間体を用いてのカルボニル化合物のエポキシ化方法Info
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Claims (22)
- 1.カルボニル化合物を、塩基の存在下にトリメチルスルホニウム酸性サルフェ ート及び/又はビス(トリメチルスルホニウム)サルフェート又はトリメチルス ルホキソニウム酸性サルフェート及び/又はビス(トリメチルスルホキソニウム )サルフェートの何れかと接触させることからなる、カルボニル化合物をその対 応のエポキシドに転化させる方法。
- 2.次式(I); ▲数式、化学式、表等があります▼(I)のカルボニル化合物を次式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II)のエポキシドに転化させる 〔但しR1はC1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキ ル、C3−6シクロアルキル(C1−4)アルキル又は随意に置換されたフェニ ル基であり;R2はH、C1−6アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シ クロアルキル、C3−6シクロアルキル(C1−4)アルキル、随意に置換され たフェニル又は随意に置換されたベンジル基であり;あるいはR1及びR2が一 緒に結合してC5−7シクロアルキル環を形成する〕 請求の範囲1記載の方法。
- 3.塩基はアルカリ金属水酸化物である請求の範囲1又は2記載の方法。
- 4.カルボニル化合物を有機溶剤と共に、トリメチルスルホニウム酸性サルフェ ート及び/又はビストリメチルスルホニウムサルフェート又はトリメチルスルホ キソニウム酸性サルフェート及び/又はビス(トリメチルスルホキソニウム)サ ルフェートの溶液に添加する請求の範囲1〜3の何れかに記載の方法。
- 5.トリメチルスルホキソニウム酸性サルフェート。
- 6.トリメチルスルホニウム酸性サルフェート。
- 7.ビス(トリメチルスルホキソニウム)サルフェート。
- 8.ジメチルスルフィド、メタノール及び硫酸を−20℃〜+100℃の温度で (密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温度で(大気圧で)互いに反応させるこ とからなるトリメチルスルホニウム酸性サルフェートの製造方法。
- 9.濃硫酸を−20℃〜+100℃の温度で(密閉系で)又は−20℃〜+40 ℃の温度で(大気圧で)メタノールとジメチルスルフィドとの撹拌混合物に添加 する請求の範囲8記載の方法。
- 10.ジメチルスルフィド、トリメチルスルホニウム・メチル・サルフェート及 び硫酸を−20℃〜+100℃の温度で(密閉系で)又は−20℃〜+40℃の 温度で(大気圧で)互いに反応させることからなるトリメチルスルホニウム酸性 サルフェートの製造方法。
- 11.濃硫酸をジメチルスルフィドとトリメチルスルホニウム・メチル・サルフ ェートとの撹拌混合物に添加し、反応混合物を−20℃〜+100℃の温度に( 密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温度に(大気圧で)加熱する請求の範囲1 0記載の方法。
- 12.トリメチルスルホニウムハライド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜100℃ の温度で互いに反応させることからなるトリメチルスルホニウム酸性サルフェー トの製造方法。
- 13.トリメチルスルホニウムハライドはトリメチルスルホニウムハライドであ り、不活性で水非混和性のヨウ素抽出用溶剤が存在する請求の範囲12記載の方 法。
- 14.トリメチルスルホキソニウムハライド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜10 0℃の温度で互いに反応させることからなるトリメチルスルホキソニウム酸性サ ルフェートの製造方法。
- 15.トリメチルスルホキソニウムハライドはトリメチルスルホキソニウムヨー ジドであり、不活性で水非混和性のヨウ素抽出用溶剤が存在する請求の範囲14 記載の方法。
- 16.次の反応即ち (a)ジメチルスルフィド、メタノール及び硫酸を−20℃〜+100℃の温度 で(密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温度で(大気圧で)互いに反応させる か;又は (b)ジメチルスルフィド、トリメチルスルホニウムメチルサルフェート及び硫 酸を−20℃〜+100℃の温度で(密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温度 で(大気圧で)互いに反応させるか;又は (c)トリメチルスルホニウムハライド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜100℃ の温度で互いに反応させ;生成したトリメチルスルホニウム酸性サルフェートを 塩基化することからなる、トリメチルスルホニウム酸性サルフェートを用いての スルホニウムイリド(CH3)2S+−−CH2の製造方法。
- 17.トリメチルスルホキソニウムハライド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜10 0℃の温度で互いに反応させ、生成したトリメチルスルホキソニウム酸性サルフ ェートを塩基化することからなる、トリメチルスルホキソニウム酸性サルフェー トを用いてのスルホキソニウムイリド(CH3)2S+(O)−−CH2の製造 方法。
- 18.塩基はアルカリ金属水酸化物である請求の範囲16又は17記載の方法。
- 19.次の反応即ち (a)ジメチルスルフィド、メタノール及び濃硫酸を−20℃〜+100℃の温 度で(密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温度で(大気圧で)互いに反応させ るか;又は (b)ジメチルスルフィド、トリメチルスルホニウムメチルサルフェート及び濃 硫酸を−20℃〜+100℃の温度で(密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温 度で(大気圧で)互いに反応させるか;又は(c)トリメチルスルホニウムハラ イド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜100℃の温度で互いに反応させるか;又は (d)トリメチルスルホキソニウムハライド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜10 0℃の温度で互いに反応させ;前記工程(a),(b),(c)又は(d)から 得られた生成物に対してアルデヒド又はケトンを塩基の存在下に接触させること からなる、アルデヒド又はケトンをその対応のエポキシドに転化させる方法。
- 20.次の反応工程: (i)(a)ジメチルスルフィド、メタノール及び濃硫酸を−20℃〜+100 ℃の温度で(密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温度で(大気圧で)互いに反 応させるか;又は (b)ジメチルスルフィド、トリメチルスルホニウムメチルサルフェート及び濃 硫酸を−20℃〜+100℃の温度で(密閉系で)又は−20℃〜+40℃の温 度で(大気圧で)互いに反応させるか;又は(c)トリメチルスルホニウムハラ イド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜100℃の温度で互いに反応させるか;又は (d)トリメチルスルホキソニウムハライド、硫酸及び過酸化水素を0℃〜10 0℃の温度で互いに反応させ;(ii)前記工程(i)(a),(b),(c) 又は(d)から得られた生成物に対して次式(I): ▲数式、化学式、表等があります▼(I)(但しR1及びR2は以下の意義を有 する)の化合物を塩基の存在下で接触させることにより前記式(I)の化合物を その対応のエポキシドに転化させ;(iii)前記工程(ii)で形成したエポ キシドを塩基の存在下に1,2,4−トリアゾールと反応させることからなる、 次式(III); ▲数式、化学式、表等があります▼(III)〔式中R1はC1−6アルキル、 C3−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル(C 1−4)アルキル又は随意に置換されたフェニル基であり;R2はH、C1−6 アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロア ルキル(C1−4)アルキル又は随意に置換されたフェニル又は随意に置換され たベンジル基であり;あるいはR1及びR2は互いに結合してC5−7シクロア ルキル環を形成する〕の化合物の製造方法。
- 21.ビス(トリメチルスルホニウム)サルフェートをトリメチルスルホニウム 酸性サルフェートと混合して用いるかあるいはこれの代りに用いる請求の範囲1 6又は18〜20の何れかに記載の方法。
- 22.ビス(トリメチルスルホキソニウム)サルフェートをトリメチルスルホキ ソニウム酸性サルフェートと混合して用いるかあるいはこれの代りに用いる請求 の範囲17〜20の何れかに記載の方法。
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